JP7182604B2 - 炭素被覆遷移金属ナノ複合材料、その製造およびその応用 - Google Patents
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- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
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- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
- C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
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- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
- C07C29/145—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases
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- C07C29/172—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with the obtention of a fully saturated alcohol
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- C07C29/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds in six-membered aromatic rings in a non-condensed rings substituted with hydroxy groups
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/60—Reduction reactions, e.g. hydrogenation
- B01J2231/64—Reductions in general of organic substrates, e.g. hydride reductions or hydrogenations
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- B01J2231/645—Hydrogenation of organic substrates, i.e. H2 or H-transfer hydrogenations, e.g. Fischer-Tropsch processes of C=C or C-C triple bonds
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B22F—WORKING METALLIC POWDER; MANUFACTURE OF ARTICLES FROM METALLIC POWDER; MAKING METALLIC POWDER; APPARATUS OR DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR METALLIC POWDER
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
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- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
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- C01P2002/70—Crystal-structural characteristics defined by measured X-ray, neutron or electron diffraction data
- C01P2002/72—Crystal-structural characteristics defined by measured X-ray, neutron or electron diffraction data by d-values or two theta-values, e.g. as X-ray diagram
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2002/00—Crystal-structural characteristics
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- C01P2002/85—Crystal-structural characteristics defined by measured data other than those specified in group C01P2002/70 by XPS, EDX or EDAX data
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
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- C01P2004/04—Particle morphology depicted by an image obtained by TEM, STEM, STM or AFM
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C2523/06—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of zinc, cadmium or mercury
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/72—Copper
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/74—Iron group metals
- C07C2523/745—Iron
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
本出願は、2017年7月28日に出願された、発明の名称が「炭素および遷移金属の複合材料、その製造およびその応用」である特許出願第201710627278.5号の優先権を主張し、その内容は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本出願は、炭素被覆金属ナノ複合材料の分野に関し、特に、炭素被覆遷移金属粒子を含むナノ複合材料、その製造およびその応用に関する。
カーボンファイバー、ナノダイヤモンド、カーボンナノチューブ、および(酸化された)グラフェン等のナノカーボン触媒は、接触脱水素化、酸化脱水素化、ハロゲン化、ヒドロキシル化、炭化水素のアルキル化、ならびにアルデヒドおよびケトンの液相酸化および縮合等の一連の反応に対して、触媒作用的活性があることが見出された。一方、ナノカーボン材料は、非金属材料として、酸やアルカリに対する耐食性、安定した化学的性質等の利点を有する。ナノカーボン触媒の活性部位は、主に炭素材料の構造欠陥およびヘテロ原子官能基であり、従って、ナノカーボン触媒の触媒活性を改善するためには、構造欠陥およびヘテロ原子官能基の数を増加させなければならない。しかし、そのような増加は、材料の安定性を低下させるだろう。
従来技術の問題を解決するために、本出願は、コア-シェル構造を有する炭素被覆遷移金属粒子を含むナノ複合材料を提供する。ここで、遷移金属ナノ粒子コアは、黒鉛化炭素シェル層によって緊密に被覆され、その結果、使用中のコア中の遷移金属の損失が低減され、材料性能の安定性がより良好に維持され、材料の安全性が保証される。特に、当該材料はまた、メソ細孔に富む構造を有することができ、その結果、物質移動効率を改善することができる。一方、本出願はまた、簡単で、環境に優しく、効率的な炭素被覆遷移金属ナノ複合材料の製造方法を提供する。ここで、目的とするナノ複合材料の前駆体は、常圧で簡単に混合することによって得ることができ、前駆体の製造は、水相中で純粋に行うことができる。
炭素被覆遷移金属粒子を含むナノ複合材料であって、
炭素被覆遷移金属粒子は、コア-シェル構造を有し、
シェル層は、酸素および/または窒素でドープされた黒鉛化炭素層であり、
コアは、遷移金属ナノ粒子であり、
ナノ複合材料は、メソ細孔の分布ピークを少なくとも1つ有する多孔質材料であるナノ複合材料を提供する。
炭素被覆遷移金属粒子を含むナノ複合材料であって、
炭素被覆遷移金属粒子は、コア-シェル構造を有し、
シェル層は、酸素および/または窒素でドープされた黒鉛化炭素層であり、
コアは、遷移金属ナノ粒子であり、
ナノ複合材料の酸浸出における損失は、10%以下であるナノ複合材料
を提供する。
1)本出願に係るナノ複合材料は、緊密に被覆された黒鉛化炭素層/金属のコア-シェル構造を有し、反応物の遷移金属コアへのアクセスを可能にする細孔チャネルまたは欠陥を有さず、その結果、コア中の遷移金属材料は非常に安定であり、自己引火性がなく、酸腐食に対する耐性があり、より危険性がなく、保管および輸送が容易である。そのため、複合材料の使用における安全性が保証される。
i)遷移金属源および多塩基性有機カルボン酸を含む混合物を、溶媒と混合し、均質な溶液を形成する工程と、
ii)前記均質な溶液から溶媒を除去し、前駆体を得る工程と、
iii)不活性保護雰囲気下または還元雰囲気下で、前記前駆体を高温熱分解に供する工程と、
iv)任意で、工程iii)で得られた熱分解生成物を非酸化性強酸での処理に供する工程と、
を含む、炭素被覆された遷移金属粒子を含むナノ複合材料の製造方法
を提供する。
1)本出願に係る方法は、溶媒(例えば、水)中で、遷移金属源と多塩基性有機カルボン酸とを均一に混合することによって得られる前駆体を直接高温熱分解に供するので、より単純かつより効率的であり、前駆体中の遷移金属の原子利用率は100%であり得る。
本明細書の一部を形成する図面は、本出願の理解を助けるために提供され、限定的であると考えられるべきではない。本出願は、以下の詳細な説明と共に図面を参照して、解釈することができる。図面中:
第I部
図1-1は、実施例1-1で得られた前駆体のX線回析(XRD)パターンを示す。
図2-1は、実施例2-1で得られた炭素被覆ニッケルナノ複合材料の磁気試験の写真である。
図3-1は、実施例3-1で得られた炭素被覆ニッケルナノ複合材料P2のXRDパターンを示す。
以下、具体的な本出願の実施形態および添付の図面を用いて、本出願をさらに詳細に説明する。なお、本出願の具体的な実施形態は、例示する目的でのみで提供され、いかなる方法でも限定的であることを意図しない。
特に断らない限り、本明細書で使用される用語は、以下の意味を有すると理解されるべきである。本明細書で直接定義されない用語のいずれも、本出願が属する技術分野における、共通の理解に対応する意味を有すると理解されるべきである。
i)遷移金属源および多塩基性有機カルボン酸を含む混合物を、溶媒と混合し、均質な溶液を形成する工程と、
ii)均質な溶液から溶媒を除去し、前駆体を得る工程と、
iii)不活性保護雰囲気または還元雰囲気下で、前駆体を高温熱分解に供する工程と、
iv)任意で、工程iii)で得られた熱分解生成物を、非酸化性強酸での処理に供する工程と、
を含む、炭素被覆された遷移金属粒子を含むナノ複合材料の製造方法を提供する。
i)遷移金属源、多塩基性有機カルボン酸、任意で窒素含有有機化合物、任意で酸素含有有機化合物、および任意で他の有機化合物を、水およびエタノールからなる群から選択される溶媒中で混合して、均質な溶液を形成する工程と、
ii)蒸発によって溶媒を除去して、遷移金属を含む水溶性混合物を得る工程と、
iii)不活性雰囲気下または還元性雰囲気下で、水溶性混合物を高温熱分解に供する工程と、
iv)任意で、高温熱分解によって得られた生成物を、酸での処理に供する工程と、
を含む。
A1.炭素被覆遷移金属粒子を含むナノ複合材料であって、前記炭素被覆遷移金属粒子は、コア-シェル構造を有し、シェル層は、酸素でドープされた黒鉛化炭素層であり、コアは、遷移金属ナノ粒子であり、前記ナノ複合材料は、メソ細孔の分布ピークを少なくとも1つ有する多孔質材料であるナノ複合材料。
ii)前記均質溶液から前記溶媒を除去し、前駆体を得る工程と、
iii)不活性保護雰囲気または還元雰囲気下で、前記前駆体を高温熱分解に供する工程と、
を含む、炭素被覆遷移金属ナノ複合材料の製造方法。
ii)前記均質溶液から前記溶媒を除去し、前駆体を得る工程と、
iii)不活性保護雰囲気または還元雰囲気下で、前記前駆体を高温熱分解に供する工程と、
を含む、炭素被覆遷移金属ナノ複合材料の製造方法。
別段の指示がない限り、本出願で使用されるすべての試薬は分析等級のものであり、使用されるすべての試薬は市販のもの(例えば、Sigma‐Aldrichのもの)である。
第I部
[実施例1-1]
酢酸ニッケル10gとクエン酸10gを秤量し、脱イオン水30mlに加え、70℃で攪拌して均一溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固して前駆体を得た。
酢酸ニッケル10gとクエン酸20gを秤量し、脱イオン水50mlに加え、80℃で攪拌して均一溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固して前駆体を得た。
酢酸コバルト10gとクエン酸30gを秤量し、脱イオン水50mlに加え、80℃で攪拌して均一溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固して前駆体を得た。
酢酸ニッケル10g、クエン酸10g、マレイン酸3gを秤量し、脱イオン水50mlに加え、60℃で攪拌して均質な溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固して前駆体を得た。
酢酸ニッケル10g、クエン酸7g、ペンタエリスリトール5gを秤量し、脱イオン水150mlに加え、60℃で攪拌して均一溶液を得、連続的に加熱し、蒸発乾固して前駆体を得た。
酢酸ニッケル5g、酢酸コバルト5g、クエン酸16.83gを秤量し、脱イオン水30mlを入れたビーカーに入れ、80℃で攪拌して均質な溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固して前駆体を得た。
酢酸ニッケル10gとエチレンジアミン四酢酸20gを秤量し、脱イオン水150mlに加え、60℃で攪拌して混合溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固して前駆体を得た。
酢酸ニッケル10gとテレフタル酸10gを秤量し、脱イオン水30mlに加え、70℃で攪拌して均質な溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固して前駆体を得た。
酢酸ニッケル10gとジピコリン酸8gを秤量し、脱イオン水150mlに加え、60℃で攪拌して混合溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固して前駆体を得た。
実施例1-1のプロセスを繰り返し、実施例1-1のプロセスの後に酸処理を行った。すなわち、実施例1-1で得られた材料2gを硫酸水溶液(1mol/l)40mlに添加し、90℃で8時間処理した後、脱イオン水で中性になるまで洗浄し、緊密に被覆された炭素被覆ニッケルナノ複合材料を得た。
RSC Advances, 2017, 7, 1531-1539に開示されている方法によって、炭素被覆ナノニッケルナノ複合材料を製造した。
エチレンジアミン四酢酸20gの替わりにエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム20gを使用した以外は、実施例1-7のプロセスを繰り返した。
酢酸ニッケル10gの替わりに硝酸ニッケル10gを使用した以外は、実施例1-1のプロセスを繰り返した。
酢酸ニッケル固体10gを磁器ボートに入れ、それから磁器ボートを管状炉の恒温部に入れ、窒素を150ml/分の流速で導入し、5℃/分の加熱速度で600℃に加熱し、その温度で2時間保持した後、加熱を停止した。生成物を窒素雰囲気下で室温まで冷却し、試料材料を得た。
実施例1-1~実施例1-10で得られた材料に含まれる元素の含有質量を表1-1に示す。
[実施例2-1]
酢酸ニッケル10g、クエン酸10g、ヘキサメチレンテトラミン20gを秤量し、脱イオン水30mlに加え、70℃で攪拌して均一溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固させて前駆体を得た。
酢酸ニッケル10g、クエン酸20g、ヘキサメチレンテトラミン20gを秤量し、脱イオン水100mlに加え、80℃で攪拌し、均質な溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固させて前駆体を得た。
酢酸コバルト10g、クエン酸10g、ヘキサメチレンテトラミン20gを秤量し、脱イオン水150mlを入れたビーカーに入れ、60℃で攪拌して均一溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固させて前駆体を得た。
酢酸ニッケル10g、酢酸コバルト10g、クエン酸20g、ヘキサメチレンテトラミン10gを秤量し、脱イオン水150mlを入れたビーカーに入れ、60℃で攪拌し、均質な溶液を形成し、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固させて固形物を得た。
酢酸ニッケル10g、クエン酸10g、ジシアノジアミド20gを秤量し、脱イオン水150mlに加え、60℃で攪拌し、均質な溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固させ、固形物を粉砕して前駆体を得た。
酢酸ニッケル10g、クエン酸10g、尿素20g、マレイン酸3gを秤量し、脱イオン水50mlに加え、60℃で攪拌し、均質溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固させ、固形物を粉砕して前駆体を得た。
酢酸ニッケル10g、テレフタル酸20g、ヘキサメチレンテトラミン20gを秤量し、脱イオン水100mlに加え、80℃で攪拌して均一溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固させて、固形分を粉砕して前駆体を得た。
酢酸ニッケル10g、クエン酸7g、メラミン10g、ペンタエリスリトール5gを秤量し、脱イオン水150mlに加え、60℃で攪拌して均一溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固させて前駆体を得た。
酢酸ニッケル20gおよびエチレンジアミン四酢酸10gを秤量し、脱イオン水150mlに加え、60℃で攪拌して均質溶液を形成し、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固させ、固形物を粉砕して前駆体を得た。
実施例2-1のプロセスを繰り返し、実施例2-1のプロセスの後に酸処理を行った。すなわち、実施例2-1で得られた材料2gを10重量%塩酸100mlに添加し、還流温度で12時間処理し、中性になるまで脱イオン水で洗浄し、120℃で乾燥させて、緊密に被覆された炭素被覆ニッケルナノ複合材料を得た。
Ni-MOF材料の製造:窒素ニッケル3.09g、テレフタル酸2.8g、トリエチレンジアミン0.95gを秤量し、ジメチルホルムアミド120mlに加え、120℃で8時間反応させ、密封して、120℃で40時間放置した。生成物を濾過し、ジメチルホルムアミドとメタノールで洗浄し、真空で乾燥させてNi-MOF材料を得た。
酢酸ニッケル10gの替わりに硝酸ニッケル10gを使用した以外は、実施例2-1のプロセスを繰り返した。
エチレンジアミン四酢酸10gの替わりにエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム10gを使用した以外は、実施例2-9のプロセスを繰り返した。
実施例2-1~実施例2-11で得られた材料に含まれる元素の含有質量を表2-1に示す。
[実施例3-1]
2.92g(10mmol)のエチレンジアミン四酢酸、1.53g(5mmol)の1,3-プロピレンジアミン四酢酸および1.85g(20mmol)の水酸化ニッケルを秤量し、120mlの脱イオン水に添加し、80℃で攪拌して均質溶液を得、この溶液を連続的に加熱し、蒸発乾固させ、固形物を粉砕して前駆体を得た。
10mmolのNiCO3と10mmolのクエン酸を秤量し、脱イオン水150mlに加え、70℃で攪拌して均一溶液とし、この溶液を連続的に加熱し蒸発乾固させて、固体を粉砕して前駆体を得た。
図3-1は、実施例3-1で得られた材料P2のXRDパターンを示す。図3-1では、炭素材料の回折ピークとhcp-Niおよびfcc-Niの回折ピークのみが存在し、42°と62°でのhcp-Niの回折ピークはほとんど消滅している。図3-2Aは、実施例3-1で得られた材料P2のN2吸着-脱着等温線を示す図であり、図3-2Bは、実施例3-1で得られた材料P2の細孔径分布を示す図である。図3-2Bは、材料P2の細孔径分布が3.7nmおよび10.0nmに2つの分布ピークを示すことを示す。測定すると、材料P2の比表面積が253m2/g、細孔容積が0.481cm3/gであり、そのうちメソ細孔容積は、合計細孔容積の99.3%を占める。図3-3は、材料P2のSEMおよびTEM画像を示す。図3-3(a)から、前記材料は全体として不規則な塊であることが分かる。図3-3(b)から、炭素マトリックス中にニッケルナノ粒子が均一に分散していることが分かる。図3-3(c)では、黒鉛シェルと金属コアが明瞭に観察され、ナノ粒子のコア-シェル構造が明確に示されている。元素分析装置で測定すると、材料P2の炭素含有量は46.91wt%、水素含有量は0.42wt%、窒素含有量は1.54wt%、酸素含有量は1.83wt%、正規化ニッケル含有量は49.30wt%である。前記の「試薬、器具および試験」の項に記載した酸浸出における損失の測定方法で測定したところ、実施例3-1で得られた材料P1の酸浸出における損失は40%であり、材料P2の酸浸出における損失は2%未満であり、酸浸出における損失は、実質的に変化せずに維持され、酸浸出時間は前記測定方法に基づいて延長された。
[実施例4-1]
第I部の製造実施例および比較例で得られた材料および市販のニッケル初級酸化物(NiO)(分析的に純粋、バッチ番号:20160803、Sinopharm Chemical Reagent Co、Ltd.)を、工業でのn-ブタンの酸化による無水マレイン酸の生成中に発生する排ガス中のブタンの完全触媒除去試験用の触媒として、それぞれ使用した。対応する触媒のブタン除去速度の評価を実施し、同じ条件下で評価した場合、ブタン除去速度が速いほど触媒の活性が高い。特に、評価方法は、以下のように行った:
無水マレイン酸生成プロセスから回収したブタン含有排ガスを、触媒を装填した固定床反応器に送り、触媒と接触させて接触酸化反応させ、得られた反応生成物をガスクロマトグラフィー分析し、ブタン除去率を算出した:
ブタン除去率=100%-反応生成物中のブタン体積/無水マレイン生成プロセス由来の排ガス中のブタン体積×100%。
第II部の製造実施例および比較例1-4で得られたナノ複合材料および市販のニッケル初級酸化物(NiO)(分析的に純粋、バッチ番号:20160803、Sinopharm Chemical Reagent Co、Ltd.)を、工業でのn-ブタンの酸化による無水マレイン酸の生成中に発生する排ガス中のブタンの完全触媒除去試験用の触媒としてそれぞれ使用した。対応する触媒のブタン除去率の評価は、以下のように行った:
無水マレイン酸生成プロセスから回収したブタン含有排ガスを、触媒を装填した固定床反応器に送り、触媒と接触させて接触酸化反応させ、得られた反応生成物をガスクロマトグラフィー分析し、ブタン除去率を算出した:
ブタン除去率=100%-反応生成物中のブタン体積/無水マレイン酸生成プロセス由来の排ガス中のブタン体積×100%。
実施例1-1で得られたナノ複合材料を、ニトロベンゼンの水素化によるアニリンの生成における触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
ナノ複合材料0.1g、ニトロベンゼン2.7mmol、無水エタノール30mlを反応容器に加え、反応容器をH2で3回パージし、H2を導入して反応容器内を1MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、60℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。ニトロベンゼンの転化率は100%であり、アニリンへの選択率は99.9%であった。
実施例1-10で得られたナノ複合材料を、ニトロベンゼンの水素化によるアニリンの生成反応の触媒として使用した。その実験手順は以下の通りであった:
ナノ複合材料0.1g、ニトロベンゼン2.7mmol、無水エタノール30mlを反応容器に加え、反応容器をH2で3回パージし、H2を導入して反応容器内を1MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、60℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。ニトロベンゼンの転化率は100%であり、アニリンへの選択率は99.9%であった。
実施例1-1で得られたナノ複合材料を、p-クロロニトロベンゼンの水素化によるp-クロロアニリンの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
ナノ複合材料0.1g、p-クロロニトロベンゼン3mmol、無水エタノール30mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を0.5MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、120℃に加熱し、0.5時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。p-クロロニトロベンゼンの転化率は100%であり、p-クロロアニリンへの選択率は99.5%であった。
実施例1-10で得られたナノ複合材料を、p-クロロニトロベンゼンの水素化によるp-クロロアニリンの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
ナノ複合材料0.1g、p-クロロニトロベンゼン2mmol、無水エタノール30mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を1MPaまで昇圧した。得られた混合物を攪拌し、60℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。p-クロロニトロベンゼンの転化率は100%であり、p-クロロアニリンへの選択率は99.9%であった。
実施例2-1で得られたナノ複合材料を、ニトロベンゼンの水素化によるアニリン生成反応の触媒として使用した。その実験手順は以下の通りであった:
ナノ複合材料0.1g、ニトロベンゼン2.7mmol、無水エタノール30mlを反応容器に加え、反応容器をH2で3回パージし、H2を導入して反応容器内を1MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、60℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。ニトロベンゼンの転化率は100%であり、アニリンへの選択率は99.9%であった。
実施例2-1で得られたナノ複合材料を、p-クロロニトロベンゼンの水素化によるp-クロロアニリンの生成反応の触媒として、使用した。実験手順は以下の通りであった:
ナノ複合材料0.1g、p-クロロニトロベンゼン4.2mmol、無水エタノール50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を0.5MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、120℃に加熱し、0.5時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。p-クロロニトロベンゼンの転化率は100%であり、p-クロロアニリンへの選択率は99.2%であった。
実施例1-1で得られたナノ複合材料を、フェノールの水素化によるシクロヘキサノールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.1g、フェノール5.5mmol、水50mを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を3MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、250℃に加熱し、6時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。フェノールの転化率は100%であり、シクロヘキサノールへの選択率は97.8%であった。
実施例1-10で得られたナノ複合材料を、フェノールの水素化によるシクロヘキサノールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.2g、フェノール7mmol、水50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を3MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、150℃まで加熱し、8時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。フェノールの転化率は100%であり、シクロヘキサノールへの選択率は99.8%であった。
実施例1-1で得られたナノ複合材料を、アセトンの水素化によるイソプロパノールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.1g、アセトン34mmol、シクロヘキサン100mを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を6MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、100℃に加熱し、12時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。アセトンの転化率は100%であり、イソプロパノールへの選択率は97.3%であった。
実施例1-10で得られたナノ複合材料を、アセトンの水素化によるイソプロパノールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.2g、アセトン11.6mmol、シクロヘキサン50mを反応釜に加え、反応釜を3回H2でパージし、H2を導入して反応釜内を3MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、150℃に加熱し、8時間反応させた。その後、加熱を停止し、室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。アセトンの転化率は96.4%であり、イソプロパノールへの選択率は99.9%であった。
実施例1-1で得られたナノ複合材料を、p-ニトロフェノールの水素化によるp-アミノフェノールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.1g、p-ニトロフェノール3.5mmol、エタノール50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を0.5MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、120℃に加熱し、1時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。p-ニトロフェノールの転化率は100%であり、p-アミノフェノールへの選択率は99.1%であった。
実施例1-10で得られたナノ複合材料を、p-ニトロフェノールの水素化によるp-アミノフェノールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
混合材料0.2g、p-ニトロフェノール4.8mmol、エタノール50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を1MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、60℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。p-ニトロフェノールの転化率は100%であり、p-アミノフェノールへの選択率は99.8%であった。
実施例1-1で得られたナノ複合材料を、p-ニトロアニソールの水素化によるp-アニシジンの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.1g、p-ニトロアニソール3.2mmol、エタノール50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を0.5MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、120℃に加熱し、0.5時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。p-ニトロアニソールの転化率は100%であり、p-アニシジンへの選択率は99.2%であった。
実施例1-10で得られたナノ複合材料を、p-ニトロアニソールの水素化によるp-アニシジンの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
混合材料0.2g、p-ニトロアニソール4.5mmol、エタノール50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を1MPaまで昇圧した。得られた混合物を攪拌した後、80℃まで加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。p-ニトロアニソールの転化率は100%であり、p-アニシジンへの選択率は99.7%であった。
実施例1-1で得られたナノ複合材料を、オレフィンの水素化反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.1g、スチレン19mmol、シクロヘキサン100mを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を3MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、100℃に加熱し、3時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。スチレンの転化率は100%であり、エチルベンゼンへの選択率は98.4%であった。
実施例1-10で得られたナノ複合材料を、オレフィンの水素化反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.2g、スチレン6.4mmol、シクロヘキサン50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を1.5MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、120℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。スチレンの転化率は100%であり、エチルベンゼンへの選択率は99.9%であった。
実施例1-1で得られたナノ複合材料を、芳香族炭化水素の水素化によるシクロヘキサン誘導体の生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.1g、トルエン20mmol、シクロヘキサン100mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を6MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、200℃に加熱し、10時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。トルエンの転化率は98.3%であり、メチルシクロヘキサンへの選択率は97.9%であった。
実施例1-10で得られたナノ複合材料を、芳香族炭化水素の水素化によるシクロヘキサン誘導体の生成反応の触媒として用いた。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.2g、トルエン7.2mmol、シクロヘキサン50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を3MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、200℃に加熱し、8時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。トルエンの転化率は95.3%であり、メチルシクロヘキサンへの選択率は99.6%であった。
実施例1-1で得られたナノ複合材料を、アルデヒドの水素化によるアルコールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.1g、ブチルアルデヒド28mmol、シクロヘキサン100mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を5MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、80℃に加熱し、8時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。ブチルアルデヒドの転化率は100%であり、n-ブタノールへの選択率は99.6%であった。
実施例1-10で得られたナノ複合材料を、アルデヒドの水素化によるアルコールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.2g、ブチルアルデヒド9.2mmol、シクロヘキサン50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を3MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、150℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。ブチルアルデヒドの転化率は97.5%であり、n-ブタノールへの選択率は99.9%であった。
実施例2-10で得られたナノ複合材料を、ニトロベンゼンの水素化によるアニリンの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
ナノ複合材料0.1g、ニトロベンゼン2.7mmol、無水エタノール30mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を1MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、60℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。ニトロベンゼンの転化率は100%であり、アニリンへの選択率は99.9%であった。
実施例2-10で得られたナノ複合材料を、p-クロロニトロベンゼンの水素化によるp-クロロアニリンの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
ナノ複合材料0.1g、p-クロロニトロベンゼン2.1mmol、無水エタノール30mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を1MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、60℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。p-クロロニトロベンゼンの転化率は100%であり、p-クロロアニリンへの選択率は99.9%であった。
実施例2-1で得られたナノ複合材料を、アルデヒドの水素化によるアルコールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.1g、ブチルアルデヒド4.6mmol、シクロヘキサン30mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を3MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、150℃まで加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。ブチルアルデヒドの転化率は99.1%であり、n-ブタノールへの選択率は99.4%であった。
実施例2-10で得られたナノ複合材料を、アルデヒドの水素化によるアルコールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.2g、ブチルアルデヒド9.2mmol、シクロヘキサン50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を3MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、150℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。ブチルアルデヒドの転化率は100%であり、n-ブタノールへの選択率は99.4%であった。
実施例2-1で得られたナノ複合材料を、芳香族炭化水素の水素化によるシクロヘキサン誘導体の生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.1g、トルエン3.6mmol、シクロヘキサン30mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を3MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、200℃に加熱し、8時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。トルエンの転化率は99.4%であり、メチルシクロヘキサンへの選択率は99.6%であった。
実施例2-10で得られたナノ複合材料を、芳香族炭化水素の水素化によるシクロヘキサン誘導体の生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.2g、トルエン7.2mmol、シクロヘキサン50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を3MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、200℃に加熱し、8時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。トルエンの転化率は95.5%であり、メチルシクロヘキサンへの選択率は99.3%であった。
実施例2-1で得られたナノ複合材料を、フェノールの水素化によるシクロヘキサノールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.1g、フェノール3.5mmol、水30mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を3MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、150℃に加熱し、8時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。フェノールの転化率は100%であり、シクロヘキサノールへの選択率は99.8%であった。
実施例2-10で得られたナノ複合材料を、フェノールの水素化によるシクロヘキサノールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.2g、フェノール7mmol、水50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を3MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、150℃まで加熱し、8時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。フェノールの転化率は100%であり、シクロヘキサノールへの選択率は99.6%であった。
実施例2-1で得られたナノ複合材料を、p-ニトロフェノールの水素化によるp-アミノフェノールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.1g、p-ニトロフェノール2.4mmol、エタノール30mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を1MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、60℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。p-ニトロフェノールの転化率は100%であり、p-アミノフェノールへの選択率は99.9%であった。
実施例2-10で得られたナノ複合材料を、p-ニトロフェノールの水素化によるp-アミノフェノールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
混合材料0.2g、p-ニトロフェノール4.8mmol、エタノール50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を1MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、60℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。p-ニトロフェノールの転化率は100%であり、p-アミノフェノールへの選択率は99.8%であった。
実施例2-1で得られたナノ複合材料を、p-ニトロアニソールの水素化によるp-アニシジンの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.1g、p-ニトロアニソール2.2mmol、エタノール30mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を1MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、100℃まで加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。p-ニトロアニソールの転化率は100%であり、p-アニシジンへの選択率は99.9%であった。
実施例2-10で得られたナノ複合材料を、p-ニトロアニソールの水素化によるp-アニシジンの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.2g、p-ニトロアニソール4.5mmol、エタノール50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を1.5MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、80℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。p-ニトロアニソールの転化率は100%であり、p-アニシジンへの選択率は99.9%であった。
実施例2-1で得られたナノ複合材料を、ケトンの水素化によるアルコールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.1g、アセトン5.8mmol、シクロヘキサン30mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を3MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、150℃まで加熱し、8時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。アセトンの転化率は99.1%であり、イソプロパノールへの選択率は99.9%であった。
実施例2-10で得られたナノ複合材料を、ケトンの水素化によるアルコールの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.2g、アセトン11.6mmol、シクロヘキサン50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を3MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、150℃に加熱し、8時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。アセトンの転化率は97.9%であり、イソプロパノールへの選択率は99.5%であった。
実施例2-1で得られたナノ複合材料を、オレフィンの水素化の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.1g、スチレン3.2mmol、シクロヘキサン30mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を1.5MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、120℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。スチレンの転化率は100%であり、エチルベンゼンへの選択率は99.8%であった。
実施例2-10で得られたナノ複合材料を、オレフィンの水素化反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料0.2g、スチレン6.4mmol、シクロヘキサン50mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を1.5MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、120℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。スチレンの転化率は100%であり、エチルベンゼンへの選択率は99.6%であった。
実施例3-1で得られたナノ複合材料P2を、p-クロロニトロベンゼンの水素化によるp-クロロアニリンの生成反応の触媒として使用した。実験手順は以下の通りであった:
複合材料3g、p-クロロニトロベンゼン10g、無水エタノール200mlを反応釜に加え、反応釜をH2で3回パージし、H2を導入して反応釜内を2MPaに昇圧した。得られた混合物を攪拌し、120℃に加熱し、2時間反応させた。その後、加熱を停止し、生成物を室温まで冷却し、反応釜を減圧して開放し、生成物を取り出してガスクロマトグラフィー分析した。p-クロロニトロベンゼンの転化率は100%であり、クロロアニリンへの選択率は98.5%であった。
Claims (15)
- 炭素被覆遷移金属粒子を含むナノ複合材料であって、
前記炭素被覆遷移金属粒子は、コア-シェル構造を有し、
シェル層は、酸素および/または窒素でドープされた黒鉛化炭素層であり、
コアは、遷移金属ナノ粒子であり、
前記遷移金属は、鉄、コバルト、ニッケル、銅および亜鉛からなる群から選択される1種以上であり、
前記ナノ複合材料は、メソ細孔の分布ピークを少なくとも1つ有する多孔質材料であり、好ましくはメソ細孔の分布ピークを2つ以上有する多孔質材料であり、
前記ナノ複合材料の酸浸出における損失は、40%以下、好ましくは30%以下、より好ましくは10%以下であり、
前記ナノ複合材料のメソ細孔容積の割合は、合計細孔容積に対して、約50%超、好ましくは約80%超、より好ましくは約90%超、特に好ましくは約95%超である、ナノ複合材料。 - 非晶質炭素マトリクスをさらに含むナノ複合材料であって、
前記炭素被覆遷移金属粒子は、前記非晶質炭素マトリクス中に分散され、好ましくは、前記ナノ複合材料は、前記非晶質炭素マトリクスおよびその中に分散された炭素被覆遷移金属粒子からなる、請求項1に記載のナノ複合材料。 - 前記ナノ複合材料の炭素含有量は、約10.0質量%~約60.0質量%であり、かつ遷移金属含有量は、約30.0質量%~約85.0質量%である、請求項1に記載のナノ複合材料。
- 前記炭素被覆遷移金属粒子の前記シェル層は、酸素でドープされた黒鉛化炭素層であり、前記ナノ複合材料の酸素含有量は、約15.0質量%未満、好ましくは約1.0質量%~約10.0質量%、より好ましくは約1.0質量%~約5.0質量%である、請求項1~3のいずれか1項に記載のナノ複合材料。
- 前記炭素被覆遷移金属粒子の前記シェル層は、酸素および窒素でドープされた黒鉛化炭素層であり、前記ナノ複合材料の窒素および酸素の合計含有量は、約15.0質量%未満、好ましくは約0.2質量%~約12.0質量%、より好ましくは約0.5質量%~約10.0質量%、であり、そのうち窒素含有量は、好ましくは約0.1質量%~約10質量%、より好ましくは約1質量%~約5質量%である、請求項1~3のいずれか1項に記載のナノ複合材料。
- 前記ナノ複合材料は、以下の特徴のうち1つ以上:
前記ナノ複合材料のメソ細孔容積は、約0.05cm3/g~約1.25cm3/gである;
前記黒鉛化炭素層の厚さは、約0.3nm~約6nm、好ましくは約0.3nm~約3nmである;
前記コア-シェル構造の粒径は、約1nm~約200nm、好ましくは約3nm~約100nm、より好ましくは約4nm~約50nmである;
をさらに有する請求項1~5のいずれか1項に記載のナノ複合材料。 - 前記炭素被覆遷移金属粒子の前記シェル層は、酸素および窒素でドープされた黒鉛化炭素層であり、遷移金属ナノ粒子は、面心立方格子構造および/または六方最密格子構造を有する、請求項1~6のいずれか1項に記載のナノ複合材料。
- i)遷移金属源および多塩基性有機カルボン酸を含む混合物を、溶媒と混合し、均質な溶液を形成する工程であって、
前記遷移金属源は、遷移金属の有機酸塩、カーボネート、塩基性カーボネート、酸化物、および水酸化物からなる群から選択される1種以上であり、前記遷移金属は、鉄、コバルト、ニッケル、銅、および亜鉛からなる群から選択される1種以上であり;
前記多塩基性有機カルボン酸は、クエン酸、マレイン酸、トリメシン酸、テレフタル酸、リンゴ酸、EDTA、およびジピコリン酸からなる群から選択される1種以上である、工程と、
ii)前記均質な溶液から溶媒を除去し、前駆体を得る工程と、
iii)不活性保護雰囲気下または還元雰囲気下で、前記前駆体を高温熱分解に供する工程と、
iv)任意で、工程iii)で得られた熱分解生成物を、非酸化性強酸での処理に供する工程と、
を含む、炭素被覆された遷移金属粒子を含むナノ複合材料の製造方法。 - 工程i)で使用される前記混合物は、前記多塩基性有機カルボン酸とは異なる窒素含有有機化合物および/または酸素含有有機化合物、ならびに任意で、追加の有機化合物をさらに含み、
前記窒素含有有機化合物は、尿素、メラミン、ジシアノジアミン、ヘキサメチレンテトラミンおよびアミノ酸からなる群から選択される1種以上であり、かつ前記酸素含有有機化合物は、ポリオールおよび有機カルボン酸(乳酸等)からなる群から選択される、請求項8に記載の方法。 - 前記遷移金属の前記有機酸塩は、ヘテロ原子を含まない前記遷移金属の有機カルボン酸塩(酢酸塩等)である、請求項8または9に記載の方法。
- 前記遷移金属源と前記多塩基性有機カルボン酸との質量比は、約1:0.1~約1:10、好ましくは約1:0.5~約1:5、より好ましくは約1:0.8~約1:3である、請求項8に記載の方法。
- 前記遷移金属源と前記多塩基性有機カルボン酸と前記窒素含有有機化合物との質量比は、約1:0.1~100:0.1~100、好ましくは約1:0.5~5:0.5~5、より好ましくは約1:0.8~2:1~2である、請求項9に記載の方法。
- 工程i)で使用される前記溶媒は、水、メタノール、エタノール、n-プロパノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される1種以上であり、好ましくは水、エタノールまたはこれらの組み合わせから選択され、最も好ましくは水であり;
工程iii)において、前記不活性保護雰囲気は窒素またはアルゴンであり、かつ前記還元雰囲気は不活性ガスおよび水素の混合ガスであり、前記高温熱分解は、約0.5℃/分~約30℃/分の加熱速度で温度維持段階の温度まで加熱し、次いで前記温度維持段階で約20分間~約600分間温度を一定に保ち、前記温度維持段階で採用される温度は、約400℃~約800℃であり、好ましくは、前記加熱速度は約1℃/分~約10℃/分であり、前記温度は前記温度維持段階で約60分間~約480分間一定に保たれ、かつ前記温度維持段階で採用される温度は約500℃~約800℃であり;および/または
工程iv)で使用される前記非酸化性強酸は、フッ化水素酸、塩酸、硝酸および硫酸からなる群から選択される1種以上であり、好ましくは塩酸および/または硫酸である、請求項8~12のいずれか1項に記載の方法。 - 揮発性有機化合物を前記ナノ複合材料と接触させ、接触酸化反応を行うことを含む、揮発性有機化合物の処理における触媒としての請求項1~7のいずれか1項に記載のナノ複合材料の使用。
- 水素化還元反応における触媒としての請求項1~7のいずれか1項に記載のナノ複合材料の使用であって、好ましくは、前記水素化還元反応は、p-クロロアニリンを生成するためのp-クロロニトロベンゼンの水素化反応、アニリンを生成するためのニトロベンゼンの水素化反応、アミノフェノールを生成するためのニトロフェノールの水素化反応、p-アニシジンを生成するためのp-ニトロアニソールの水素化反応、シクロヘキサノールを生成するためのフェノールの水素化反応、オレフィンの水素化反応、シクロヘキサン誘導体を生成するための芳香族炭化水素の水素化反応、アルコールを生成するためのアルデヒドの水素化反応、およびアルコールを生成するためのケトンの水素化反応からなる群から選択される、使用。
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