JP2011219725A - 木質系皮膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】リグニン、硬化剤及びエラストマーを含む樹脂組成物を硬化させてなる木質系皮膜であって、前記リグニンが有機溶媒に可溶であり、前記樹脂組成物の固形分中のリグニンの含有量が5質量%〜85質量%である、木質系皮膜。木質系皮膜が、シート又はフィルムであり、リグニンの重量平均分子量が100〜7000である前記の木質系皮膜。
【選択図】なし
Description
また、PBS(Poly Butylene Succinate)は、現在は石油由来の原料が用いられているが、今後においては、植物由来樹脂として作製する研究が開発されており、主原料の一つであるコハク酸を植物由来で作製する技術についての開発がなされている。
これらの難燃剤は、化石資源を原料として合成されているものであるから、主材料として植物由来樹脂を用いたとしても、環境負荷削減効果は低いものとなっていた。
(1) リグニン、硬化剤及びエラストマーを含む樹脂組成物を硬化させてなる木質系皮膜であって、前記リグニンが有機溶媒に可溶であり、前記樹脂組成物の固形分中のリグニンの含有量が5質量%〜85質量%であることを特徴とする木質系皮膜。
(2) 木質系皮膜が、シート又はフィルムであり、リグニンの重量平均分子量が100〜7000である前記(1)に記載の木質系皮膜。
(3) リグニン中の硫黄原子の含有率が2質量%以下である前記(1)又は(2)に記載の木質系皮膜。
(4) リグニンが、水のみを用いた処理方法によりセルロース成分、ヘミセルロース成分から分離し、有機溶媒に溶解させることにより得られたものである前記(1)〜(3)のいずれかに記載の木質系皮膜。
(5) リグニンが、植物原料に水蒸気を圧入し、瞬時に圧力を開放することで植物原料を爆砕する水蒸気爆砕法によりセルロース成分、ヘミセルロース成分から分離し、有機溶媒に溶解させることにより得られたものである前記(1)〜(3)のいずれかに記載の木質系皮膜。
(6) エラストマーがアクリルゴム、水素化ニトリルゴム、ニトリルブタジェンゴム、イソプレンゴム、ウレタンゴム、エチレンプロピレンゴム、エピクロルヒドリンゴム、クロロプレンゴム、シリコーンゴム、スチレン・ブタジエンゴム、ブタジエンゴム、フッ素ゴム、ポリイソブチレンゴム、四フッ化エチレンプロピレンゴム、クロロスルホン化ポリエチレンゴム、エチレンアクリルゴム、ノルボルネンゴム、スチレン系熱可塑性エラストマー、オレフィン系熱可塑性エラストマー、ウレタン系熱可塑性エラストマー、ポリアミド系熱可塑性エラストマー、1,2−ポリブタジェン系熱可塑性エラストマーのいずれかであることを特徴とする前記(1)〜(5)のいずれかに記載の木質系皮膜。
(7) 硬化剤が、イソシアネートである前記(1)〜(6)のいずれかに記載の木質系皮膜。
(8) 硬化剤が、エポキシ樹脂である前記(1)〜(6)のいずれかに記載の木質系皮膜。
(9) 硬化剤が、アルデヒド又はホルムアルデヒドを生成する化合物である前記(1)〜(6)のいずれかに記載の木質系皮膜。
(10) 硬化剤が、多価カルボン酸または多価カルボン酸無水物から選ばれる少なくとも一つである前記(1)〜(6)のいずれかに記載の木質系皮膜。
(11) 硬化剤が、不飽和多価カルボン酸または不飽和多価カルボン酸無水物から選ばれる少なくとも一つである前記(1)〜(6)のいずれかに記載の木質系皮膜。
(12) 皮膜の厚みが、0.005〜2mmである前記(1)〜(11)のいずれかに記載の木質系皮膜。
本発明は、リグニン、硬化剤及びエラストマーを含む樹脂組成物を硬化させてなる木質系皮膜であって、前記リグニンが有機溶媒に可溶であり、前記樹脂組成物の固形分中のリグニンの含有量が5質量%〜85質量%であることを特徴としている。また、前記樹脂組成物は、通常、有機溶媒を含む。
また、本発明の木質系皮膜は、木質系シート又は木質系フィルムであることが好ましく、その厚みは、一般的に、0.005〜2mmである。なお、木質系シートであれば、厚みは、通常、0.2〜2mmであり、また、木質系フィルムであれば、厚みは、通常、0.005〜0.2mmである。
以下、本発明の木質系皮膜は、木質系シート又は木質系フィルムとも表す。
なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定し、標準ポリスチレン換算した値を使用した。
水蒸気爆砕の条件は特に限定しないが、通常、原料を水蒸気爆砕装置用の耐圧容器に入れ、3〜4MPaの水蒸気を圧入し、1〜15分間放置した後、瞬時に圧力を開放することにより爆砕する。なお、前記有機溶媒可溶リグニンは、水蒸気爆砕リグニンとも表す。また、原料としては、リグニンが抽出できれば特に限定しないが、例えば、スギ、竹、稲わら、麦わら、ひのき、アカシア、ヤナギ、ポプラ、バガス、とうもろこし、サトウキビ、米穀、ユーカリ、エリアンサスなどが挙げられる。
この方法は硫酸法、クラフト法など他の分離方法と比較し、硫酸、亜硫酸塩等を用いることなく、水のみを使用するので、クリーンな分離方法である。この方法では、リグニン中に硫黄原子を含まないリグニン、又は、硫黄原子の含有率が少ないリグニンが得られる。通常、リグニン中の硫黄原子の含有率は、2質量%以下が好ましく、1質量%以下であることがより好ましく、0.5質量%以下であることが特に好ましい。硫黄原子の含有量が増大すると親水性のスルホン酸基が増加するため、有機溶剤への溶解性が低下するおそれがある。本発明者らは、さらに、爆砕物から有機溶媒による抽出により、リグニンの分子量を制御し得ることを見出した。
また、木質系シートの製法として、溶融押し出し法、溶液流延法、カレンダー法なども挙げられる。
木質系シートを得るための製造条件としては、特に限定しないが、例えば、油圧真空加熱プレス機、射出成形機、コンプレッション成形機などの樹脂組成物用の乾燥機、成形機により、硬化、圧縮、押出し、または、射出され、製造(成形)してもよい。油圧真空加熱プレス機を使用する場合は、例えば、リグニンと、エラストマーと、硬化剤を含んだ樹脂組成物を、繊維織布などに含浸させ、プリプレグ状態にし、これを、面圧0.1〜10MPa、80〜250℃、5分間〜2時間ほど、プレスし、成形(硬化)し、木質系シートとしてもよい。また、樹脂組成物のワニスを真空乾燥機で50〜180℃、1〜3時間乾燥させ、樹脂組成物の固形物を粉砕し、粒状のサンプルし、このサンプルをSUS製の金型に充填し、得られたサンプルを積層し、油圧真空加熱プレス機で、面圧0.1〜10MPa、80〜250℃、5分間〜2時間ほど、プレスして硬化し、木質系シートとしてもよい。あるいは、所定の形状の型に樹脂組成物のワニスを注ぎ、25〜250℃、10分間〜5時間程度硬化し、木質系シートとしてもよい。また、例えば、射出成形機により、樹脂組成物を、ノズル温度80〜200℃、射出圧力1〜30MPa、型締圧力1〜30MPa、金型温度50〜300℃、硬化時間1分〜100分の条件で射出、成形し、さらに50〜300℃で1〜8時間熱処理し、硬化させ、木質系シートとしてもよい。
また、作製した木質系シートの厚みは、通常、0.2〜2mmであるが、0.5〜1.5mmが好ましい。
(実施例1)
(リグニンの抽出)
リグニン抽出原料としては、竹を使用した。適当な大きさにカットした竹材を水蒸気爆砕装置の3Lの耐圧容器に入れ、3.5MPaの水蒸気を圧入し、4分間保持した。その後バルブを急速に開放することで爆砕処理物を得た。洗浄液のpHが6以上になるまで得られた爆砕処理物を水により洗浄して水溶性成分を除去した。その後、真空乾燥機で残存水分を除去した。得られた乾燥体100gに抽出溶媒(アセトン)1000mlを加え、3時間攪拌した後、ろ過により繊維物質を取り除いた。得られた濾液から抽出溶媒(アセトン)を除去し、リグニンを得た。得られたリグニンは常温(25℃)で茶褐色の粉末であった。
溶媒溶解性としては、前記リグニン1gを、有機溶媒10mlに加えて評価した。常温(25℃)で容易に溶解した場合は○、50〜70℃で溶解した場合は△、加熱しても溶解しなかった場合を×として、評価した。溶媒群1としてアセトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、溶媒群2としてメタノール、エタノール、メチルエチルケトンとして溶解性を評価した結果、溶媒群1ではいずれも○、溶媒群2ではいずれも△の判定であった。
前記リグニンとエポキシ樹脂との相溶性を評価した。前記リグニン1g、シクロヘキサノン1g、ビスフェノールFグリシジルエーテル型エポキシ(YDF−8170C、東都化成株式会社製)1gを混合し、常温(25℃)で2時間攪拌した。その結果、分離せず、析出物がないことを目視で確認した。
攪拌羽根のついた300mLの4ツ口セパラブルフラスコに、前記リグニン12gとアセトン(和光純薬工業株式会社製)18gを入れ攪拌した。さらに硬化剤としてビスフェノールFグリシジルエーテル型エポキシ樹脂(YDF−8170C、東都化成株式会社製、エポキシ当量156g/eq.)9.3g、硬化促進剤としてイミダゾール(キュアゾール2PZ−CN、四国化成工業株式会社製、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール)の10質量%溶液0.93gを加え、さらにエラストマーとしてアクリルゴム(HTR−860、帝国化学産業株式会社製)が11.9質量%のシクロヘキサノン溶液41.7gを加え、常温(25℃)で2時間攪拌し、樹脂組成物のワニス(固形分32質量%)を得た。樹脂組成物の固形分中のリグニン含有量(植物由来度)は45質量%であった。
JIS Z2801に準じて、黄色ぶどう球菌、大腸菌に対する抗菌性を評価した。試験片上に菌液(生菌数2.5〜10×10の5乗個/mL)0.4mLを播き、フィルムをかぶせ35℃±1℃、24時間培養した。試験片上の生菌数を測定するため、サンプリングし、サンプルを適宜希釈し、寒天平板培養にて35℃±1℃、48時間培養して生菌数を得た。
R=[Log(B/A)−Log(C/A)]=[Log(B/C)]
R:抗菌活性値
A:無加工試験片における接種直後の生菌数の平均値(個)
B:無加工試験片における24時間後の生菌数の平均値(個)
C:抗菌加工試験片における24時間後の生菌数の平均値(個)
抗菌活性値2以上を抗菌性ありとした。形成された被膜の抗菌活性値は大腸菌、黄色ブドウ球菌に対して、それぞれ6.5、5.2であった。
(リグニンの抽出及び分析)
抽出溶媒としてメタノールを用いた以外は実施例1と同様にリグニンを得た。実施例1と同様に元素分析及び分子量測定をした結果、それぞれリグニン中の硫黄原子の含有率0.2質量%、重量平均分子量は1900であった。実施例1と同様に溶媒溶解性を評価した結果、溶媒群1ではいずれも○、溶媒群2ではいずれも○の判定であった。リグニンのフェノール性水酸基とアルコール性水酸基のモル比(以下P/A比)を実施例1と同様の方法で実施した。
実施例2で得られたリグニンのP/A比は1.6/1.0であった。実施例1と同様に上記で得られたリグニン(有機溶媒可溶リグニン)の水酸基当量を測定した結果、水酸基当量は120g/eq.であった。
実施例2記載のリグニン10g、メチルエチルケトン(和光純薬工業株式会社製)10gを入れ攪拌した。さらに、硬化促進剤としてジラウリン酸ジブチルすず(IV)(和光純薬工業株式会社製)0.12gを加え、十分に攪拌した後、硬化剤としてヘキサメチレンジイソシアネート(和光純薬工業株式会社製)1.8g、さらにエラストマーとしてアクリルゴム(HTR−860、帝国化学産業株式会社製、固形分11.9質量%シクロヘキサノン溶液)2.96gを加え、樹脂組成物ワニス(固形分49質量%)を得た。樹脂組成物ワニスの固形分中のリグニン含有量(植物由来度)は82質量%であった。
上記樹脂組成物ワニスを、厚さ70μmの離型処理ポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗布し、100℃で120分間加熱乾燥し、その後180℃2時間硬化処理を行った。膜厚が0.045mmの塗膜を形成し、これを離型処理ポリエチレンテレフタレートフィルムから剥離して木質フィルムを作製した。前記フィルム中のリグニン含有量は82質量%であった。
作製した木質系フィルムの引っ張り強度と弾性率を実施例1と同様に評価した。その結果、引っ張り強度、引っ張り弾性率はそれぞれ30MPa、0.73GPaであった。また破断伸びは23%であった。実施例1と同様に抗菌試験を実施した。抗菌活性値は大腸菌、黄色ブドウ球菌に対して、それぞれ6.4、5.1であった。
(木質系フィルムの作製)
アクリルゴム(HTR−860、固形分11.9質量%)の配合量を7.88gとした以外は実施例2と同様に樹脂組成物ワニスを調製した。樹脂組成物ワニスの固形分濃度は43質量%であった。また、樹脂組成物ワニスの固形分中のリグニン含有量(植物由来度)は78質量%であった。
実施例2と同様に木質系フィルムを作製した。前記木質系フィルム中のリグニン含有量は78質量%であり、厚さは0.032mmであった。
作製した木質系フィルムの引っ張り強度と弾性率を実施例1と同様に評価した。その結果、引っ張り強度、引っ張り弾性率はそれぞれ30MPa、1.1GPaであり、実用的な強度を有していることがわかった。また、破断伸びは59%であった。実施例1と同様に抗菌試験を実施した。抗菌活性値は大腸菌、黄色ブドウ球菌に対して、それぞれ5.2、4.2であった。
(溶解性評価)
リグニンとしてリグニンスルホン酸塩(バニレックスN、日本製紙株式会社製)を用い、樹脂組成物の作製を試みた。樹脂組成物ワニスの作製に先立ち、実施例1と同様に有機溶剤への溶解性を評価した。溶媒としてアセトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、メチルエチルケトンを用いて溶解性を評価した結果、すべての溶媒に不溶であった。
実施例1と同様にエポキシ樹脂との相溶性を評価した。前記リグニンスルホン酸1g、シクロヘキサノン1g、ビスフェノールFグリシジルエーテル型エポキシ(YDF−8170C)1gを混合し、常温(25℃)で2時間攪拌した。その結果、リグニンスルホン酸とエポキシ樹脂が相分離し、木質系シートを作製できなかった。
(木質系フィルムの作製)
リグニンとしてリグニンスルホン酸塩(サンエキスP321、日本製紙株式会社製)を用いた以外は比較例1と同様にフィルムの作製を試みた。樹脂組成物ワニスの作製に先立ち、比較例1と同様に有機溶剤への溶解性を評価した結果、すべての溶媒に不溶であった。
エポキシ樹脂との相溶性を評価した結果、リグニンスルホン酸とエポキシ樹脂が相分離し、木質系フィルムを作製できなかった。
Claims (12)
- リグニン、硬化剤及びエラストマーを含む樹脂組成物を硬化させてなる木質系皮膜であって、前記リグニンが有機溶媒に可溶であり、前記樹脂組成物の固形分中のリグニンの含有量が5質量%〜85質量%であることを特徴とする木質系皮膜。
- 木質系皮膜が、シート又はフィルムであり、リグニンの重量平均分子量が100〜7000である請求項1に記載の木質系皮膜。
- リグニン中の硫黄原子の含有率が2質量%以下である請求項1又は2に記載の木質系皮膜。
- リグニンが、水のみを用いた処理方法によりセルロース成分、ヘミセルロース成分から分離し、有機溶媒に溶解させることにより得られたものである請求項1〜3のいずれかに記載の木質系皮膜。
- リグニンが、植物原料に水蒸気を圧入し、瞬時に圧力を開放することで植物原料を爆砕する水蒸気爆砕法によりセルロース成分、ヘミセルロース成分から分離し、有機溶媒に溶解させることにより得られたものである請求項1〜3のいずれかに記載の木質系皮膜。
- エラストマーが、アクリルゴム、水素化ニトリルゴム、ニトリルブタジェンゴム、イソプレンゴム、ウレタンゴム、エチレンプロピレンゴム、エピクロルヒドリンゴム、クロロプレンゴム、シリコーンゴム、スチレン・ブタジエンゴム、ブタジエンゴム、フッ素ゴム、ポリイソブチレンゴム、四フッ化エチレンプロピレンゴム、クロロスルホン化ポリエチレンゴム、エチレンアクリルゴム、ノルボルネンゴム、スチレン系熱可塑性エラストマー、オレフィン系熱可塑性エラストマー、ウレタン系熱可塑性エラストマー、ポリアミド系熱可塑性エラストマー、1,2−ポリブタジェン系熱可塑性エラストマーのいずれかであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の木質系皮膜。
- 硬化剤が、イソシアネートである請求項1〜6のいずれかに記載の木質系皮膜。
- 硬化剤が、エポキシ樹脂である請求項1〜6のいずれかに記載の木質系皮膜。
- 硬化剤が、アルデヒド又はホルムアルデヒドを生成する化合物である請求項1〜6のいずれかに記載の木質系皮膜。
- 硬化剤が、多価カルボン酸または多価カルボン酸無水物から選ばれる少なくとも一つである請求項1〜6のいずれかに記載の木質系皮膜。
- 硬化剤が、不飽和多価カルボン酸または不飽和多価カルボン酸無水物から選ばれる少なくとも一つである請求項1〜6のいずれかに記載の木質系皮膜。
- 皮膜の厚みが、0.005〜2mmである請求項1〜11のいずれかに記載の木質系皮膜。
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