JP2002175884A - 発光素子及び発光素子用金属配位化合物 - Google Patents

発光素子及び発光素子用金属配位化合物

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 高効率発光で、長い期間高輝度を保ち、通電
劣化が小さい発光素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で示される部分構造を
有する金属配位化合物を含む有機化合物層を有すること
を特徴とする発光素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機化合物を用い
た発光素子及び発光素子用金属配位化合物に関するもの
であり、さらに詳しくは白金が中心金属である金属配位
化合物を発光材料として用いることで安定した効率の高
い発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）
素子は、高速応答性や高効率の発光素子として、応用研
究が精力的に行われている。その基本的な構成図１
（ａ）・（ｂ）に示した［例えばＭａｃｒｏｍｏｌ．Ｓ
ｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９９７）参照］。
【０００３】図１に示したように、一般に有機ＥＬ素子
は透明基板１５上に透明電極１４と金属電極１１の間に
複数層の有機膜層から構成される。
【０００４】図１（ａ）では、有機層が発光層１２とホ
ール輸送層１３からなる。透明電極１４としては、仕事
関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４から
ホール輸送層１３への良好なホール注入特性を持たせて
いる。金属電極１１としては、アルミニウム、マグネシ
ウムあるいはそれらを用いた合金などの仕事関数の小さ
な金属材料を用い有機層への良好な電子注入性を持たせ
る。これら電極には、５０〜２００ｎｍの膜厚が用いら
れる。
【０００５】発光層１２には、電子輸送性と発光特性を
有するアルミキノリノール錯体など（代表例は、以下に
示すＡｌｑ３）が用いられる。また、ホール輸送層１３
には、例えばトリフェニルジアミン誘導体（代表例は、
以下に示すα−ＮＰＤ）など電子供与性を有する材料が
用いられる。
【０００６】以上の構成した素子は整流性を示し、金属
電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界
を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に注
入され、透明電極１５からはホールが注入される。
【０００７】注入されたホールと電子は発光層１２内で
再結合により励起子が生じ発光する。この時ホール輸送
層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層
１２／ホール輸送層１３界面の再結合効率が上がり、発
光効率が上がる。
【０００８】さらに、図１（ｂ）では、図１（ａ）の金
属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設け
られている。発光と電子・ホール輸送を分離して、より
効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、効率
的な発光を行うことができる。電子輸送層１６として
は、例えば、オキサジアゾール誘導体などを用いること
ができる。
【０００９】これまで、一般に有機ＥＬ素子に用いられ
ている発光は、発光中心の分子の一重項励起子から基底
状態になるときの蛍光が取り出されている。一方、一重
項励起子を経由した蛍光発光を利用するのでなく、三重
項励起子を経由したりん光発光を利用する素子の検討が
なされている。発表されている代表的な文献は、文献
１：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅ
ｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎ
ｔ ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎら、Ａｐｐ
ｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ
７４，Ｎｏ３ ｐ４２２（１９９９））、文献２：Ｖｅ
ｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｇｒｅｅｎ ｏ
ｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖ
ｉｃｅｓｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈ
ｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ ７
５，Ｎｏ１ ｐ４（１９９９））である。
【００１０】これらの文献では、図１（ｃ）に示す有機
層が４層構成が主に用いられている。それは、陽極側か
らホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１
７、電子輸送層１６からなる。用いられている材料は、
以下に示すキャリア輸送材料とりん光発光性材料であ
る。各材料の略称は以下の通りである。 Ａｌｑ３：アルミ−キノリノール錯体 α−ＮＰＤ：Ｎ４，Ｎ４’−Ｄｉ−ｎａｐｈｔｈａｌｅ
ｎ−１−ｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｂｉ
ｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ ＣＢＰ：４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ
−ｂｉｐｈｅｎｙｌ ＢＣＰ：２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈ
ｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ ＰｔＯＥＰ：白金−オクタエチルポルフィリン錯体 Ｉｒ（ｐｐｙ）3：イリジウム−フェニルピリジン錯体
【００１１】
【化５】
【００１２】文献１，２とも高効率が得られたのは、ホ
ール輸送層１３にα−ＮＰＤ、電子輸送層１６にＡｌｑ
３、励起子拡散防止層１７にＢＣＰ、発光層１２にＣＢ
Ｐをホスト材料として、６％程度の濃度で、りん光発光
性材料であるＰｔＯＥＰまたはＩｒ（ｐｐｙ）3を混入
して構成したものである。
【００１３】りん光性発光材料が特に注目されている理
由は、原理的に高発光効率が期待できるからである。そ
の理由は、キャリア再結合により生成される励起子は１
重項励起子と３重項励起子からなり、その確率は１：３
である。これまでの有機ＥＬ素子は、１重項励起子から
基底状態に遷移する際の蛍光を発光として取り出してい
たが、原理的にその発光効率は生成された励起子数に対
して、２５％でありこれが原理的上限であった。しか
し、３重項から発生する励起子からのりん光を用いれ
ば、原理的に少なくとも３倍の効率が期待され、さら
に、エネルギー的に高い１重項からの３重項への項間交
差による転移を考え合わせれば、原理的には４倍の１０
０％の発光効率が期待できる。
【００１４】他に、三重項からの発光を要した文献に
は、特開平１１−３２９７３９号公報（有機ＥＬ素子及
びその製造方法）、特開平１１−２５６１４８号公報
（発光材料およびこれを用いた有機ＥＬ素子）、特開平
８−３１９４８２号公報（有機エレクトロルミネッセン
ト素子）等がある。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】上記、りん光発光を用
いた有機ＥＬ素子では、特に通電状態の発光劣化が問題
となる。りん光発光素子の発光劣化の原因は明らかでは
ないが、一般に３重項寿命が１重項寿命より、３桁以上
長いために、分子がエネルギーの高い状態に長く置かれ
るため、周辺物質との反応、励起多量体（エキサイプレ
ックスあるいはエキシマー）の形成、分子微細構造の変
化、周辺物質の構造変化などが起こるのではないかと考
えられている。
【００１６】いずれにしても、りん光発光素子は、高発
光効率が期待されるが一方で通電劣化が問題となる。
【００１７】そこで、本発明は、高効率発光で、長い期
間高輝度を保ち、通電劣化が小さい発光素子及び発光素
子用金属配位化合物を提供することを目的とする。
【００１８】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の発光素子
は、下記一般式（１）で示される部分構造を有する金属
配位化合物を含む有機化合物層を有するものを提供す
る。
【００１９】
【化６】
【００２０】本発明の発光素子は、前記金属配位化合物
が、下記構造式（１−１）〜（１−６）のいずれか、よ
り好ましくは（１−１）または（１−２）であることが
好ましい。
【００２１】
【化７】
【００２２】｛但し、ＮとＣは、Ｐｔに結合した窒素及
び炭素原子であり、Ａ、Ａ’はそれぞれ無置換あるいは
置換基を有していてもよい窒素原子を含む環状基を示
し、Ｂ、Ｂ’はそれぞれ無置換あるいは置換基を有して
いてもよい炭素原子を含む環状基を示す。［該置換基は
ハロゲン原子、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該ア
ルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖
状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１
から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキ
ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてい
てもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置
換されていてもよい。）を示す。］｝
【００２３】また、前記構造式（１−１）〜（１−６）
の白金原子に結合した窒素原子を含む環状基Ａ，Ａ’の
少なくとも一つが，無置換あるいは置換されたピリジ
ン、ピリミジン、ピラゾリン、ピロール、ピラゾール、
キノリン、イソキノリン、キノキサリンのいずれかであ
ること、前記構造式（１−１）〜（１−６）の白金原子
に結合した炭素原子を含む環状基Ｂ，Ｂ’の少なくとも
一つが，無置換あるいは置換されたフェニル、ナフチ
ル、チエニル、ベンゾチエニル、キノリルのいずれかで
あることが好ましい。
【００２４】更に、前記金属配位化合物を含む有機化合
物層が、対向する２つの電極に狭持され、該電極間に圧
を印加することにより発光する電界発光素子であること
が好ましい。
【００２５】また、本発明は、上記一般式（１）で示さ
れる部分構造を有する発光素子用金属配位化合物を提供
する。
【００２６】
【発明の実施の形態】発光層が、キャリア輸送性のホス
ト材料とりん光発光性のゲストからなる場合、３重項励
起子からのりん光発光にいたる主な過程は、以下のいく
つかの過程からなる。 １．発光層内での電子・ホールの輸送 ２．ホストの励起子生成 ３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達 ４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動 ５．ゲストの三重項励起子生成 ６．ゲストの三重項励起子→基底状態時のりん光発光
【００２７】それぞれの過程における所望のエネルギー
移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。
【００２８】ＥＬ素子の発光効率を高めるためには、発
光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言う
までもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるい
はホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的に
できるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣
化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発
光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光
材料の環境変化に関連したものと想定される。
【００２９】この理由から、本発明者らは、発光中心材
料を前記一般式（１）で示される部分構造を有する白金
錯体にすることの効果を調べ、高効率発光で、長い期間
高輝度を保つ（通電劣化が小さい）ことを見出した。求
める性能によって値は異なる話ではあるが、例えば、入
力電流値に対する発光効率が１ｃｄ／Ｗ以上を高効率と
いったり、また初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で発光させた
場合の輝度半減期間が５００時間以上を高輝度期間が長
いといったり、通電劣化が小さいという。
【００３０】前記一般式（１）で示される部分構造を有
する金属配位化合物は、好ましくは下記構造式（１−
１）〜（１−６）のいずれか、より好ましくは（１−
１）または（１−２）である。（１−１）（１−２）は
高効率発光で、長い期間高輝度を保ち通電劣化が小さか
った。
【００３１】
【化８】
【００３２】｛但し、ＮとＣは、Ｐｔに結合した窒素及
び炭素原子であり、Ａ、Ａ’はそれぞれ無置換あるいは
置換基を有していてもよい窒素原子を含む環状基を示
し、Ｂ、Ｂ’はそれぞれ無置換あるいは置換基を有して
いてもよい炭素原子を含む環状基を示す。［該置換基は
ハロゲン原子、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該ア
ルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖
状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１
から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキ
ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてい
てもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置
換されていてもよい。）を示す。］｝
【００３３】また、前記構造式（１−１）〜（１−６）
の白金原子に結合した窒素原子を含む環状基Ａ，Ａ’の
少なくとも一つが，無置換あるいは置換されたピリジ
ン、ピリミジン、ピラゾリン、ピロール、ピラゾール、
キノリン、イソキノリン、キノキサリンのいずれかであ
ること、前記構造式（１−１）〜（１−６）の白金原子
に結合した炭素原子を含む環状基Ｂ，Ｂ’の少なくとも
一つが，無置換あるいは置換されたフェニル、ナフチ
ル、チエニル、ベンゾチエニル、キノリルのいずれかで
あることがより好ましい。
【００３４】本発明に用いた白金錯体は、りん光性発光
をするものであり、最低励起状態が、３重項状態のＭＬ
ＣＴ＊（Ｍｅｔａｌ−ｔｏ−Ｌｉｇａｎｄ ｃｈａｒｇ
ｅｔｌａｎｓｆｅｒ）性の強い励起状態と考えられる。
この状態から基底状態に遷移するときにりん光発光が生
じる。
【００３５】本発明の発光材料のりん光収率は、０．０
５から０．９と高い値が得られ、りん光寿命は１〜３０
μｓｅｃと短寿命であった。りん光寿命が短いことは、
ＥＬ素子にしたときに高発光効率化の条件となる。すな
わち、りん光寿命が長いと、発光待ち状態の３重項励起
状態の分子が多くなり、特に高電流密度時に発光効率が
低下すると言う問題があった。本発明の材料は、高りん
光収率を有し、短りん光寿命をもつＥＬ素子の発光材料
に適した材料である。尚、りん光収率は、Ｆ（ｍ）／Ｆ
（ｓ）＝Ｓ（ｍ）／Ｓ（ｓ）・Ａ（ｓ）／Ａ（ｍ）か
ら、Ｆ（ｍ）を求める。Ｆは発光材料のりん光収率で、
Ｓは発光材料の光励起の発光スペクトル積分強度で、Ａ
は励起する光の波長の吸収スペクトルで、ｓはりん光収
率既知の材料で、ｍは未知の材料を示す。
【００３６】従来のりん光発光素子には白金ポルフィリ
ン錯体が用いられているが、本発明の発光材料は、炭素
−白金結合を有するため、白金の重原子効果がＮ−Ｐｔ
結合に比べ特に有効に働き、スピン軌道相互作用が強
く、りん光発光の高収率・短寿命が同時に実現できる。
また、３重項にとどまっている時間が短いため、それに
伴い素子寿命が長く劣化が小さいと考えられる。以下の
実施例に示すように、通電耐久試験において、本発明の
化合物は、安定性においても優れた性能を有することが
明らかとなった。
【００３７】また、りん光発光材料の場合、発光特性
が、その分子環境に強く依存する。蛍光発光素子の場
合、発光材料の基本的性質はフォトルミネッセンスで検
討されるが、りん光発光の場合は周囲にあるホスト分子
の極性の強さ、温度、固体状態かまたは液体状態に依存
するので、フォトルミネッセンスの結果が、ＥＬ素子の
発光特性を反映しない場合が多い。フォトルミネッセン
スの結果から一部の特性を除いてＥＬ特性を見積もるこ
とは一般にできない。
【００３８】また、分子構造的な特徴として、白金錯体
は平面構造を有している。３重項励起子のエネルギー移
動（ホストの３重項励起子からゲストへのエネルギー移
動）はデクスター過程という隣接分子間の電子交換過程
で行われる。これは隣接分子との電子雲の重なりの度合
いが重要であり、平面分子形状が効率の良いエネルギー
移動に適していると言える。従来の素子では、化５に示
すＩｒ（ｐｐｙ）3を用いているが、これは、６配位８
面体構造を有していて、立体的なため十分なホストから
のデクスター過程でのエネルギー転移が効率的に行われ
ないと考えれる。
【００３９】以上のような観点からも、本発明の白金錯
体はＥＬ素子の発光材料として適している。
【００４０】本発明の発光素子は、図１に示す様に、金
属配位化合物を含む有機化合物層が、対向する２つの電
極に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発
光する電界発光素子であることが好ましい。
【００４１】本発明で示した高効率な発光素子は、省エ
ネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応
用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、
液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装
置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラット
パネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの
光源としては、現在広く用いられているレーザビームプ
リンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換
えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ
上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画
像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を
大幅に減少することができる。照明装置やバックライト
に関しては、本発明による省エネルギー効果が期待でき
る。
【００４２】以下本発明に用いられる金属配位化合物の
具体的な構造式を表１から表７に示す。但し、これら
は、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定さ
れるものではない。表１〜７に使用しているＰｒ〜Ｐ
ｚ’は化９〜化１１に示した構造を表している。
【００４３】尚、化９において環状基の右下に向いてい
る結合が白金との結合を示し、右横に向いている結合は
環状基との結合を示す。
【００４４】また化１０及び化１１において環状基の右
上に向いている結合が白金との結合を示し、上方に向い
ている結合は環状基との結合を示す。
【００４５】
【化９】
【００４６】
【化１０】
【００４７】
【化１１】
【００４８】
【表１】
【００４９】
【表２】
【００５０】
【表３】
【００５１】
【表４】
【００５２】
【表５】
【００５３】
【表６】
【００５４】
【表７】
【００５５】
【実施例】本発明に用いた素子作成工程の共通部分を説
明する。
【００５６】素子構成として、図１（ｂ）に示す有機層
が３層の素子を使用した。ガラス基板（透明基板１５）
上に１００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をスパッタリ
ング法にて形成した後パターニングして、対向する電極
面積が３ｍｍ2になるようにした。そのＩＴＯ基板上
に、以下の有機層と電極層を１０-4Ｐａの真空チャンバ
ー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続製膜した。 有機層１（ホール輸送層１８）（４０ｎｍ）：α−ＮＰ
Ｄ 有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：白金錯
体（白金錯体重量比５重量％） 有機層３（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３ 金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量
１．８重量％） 金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
【００５７】ＩＴＯ側を陽極にＡｌ側を陰極にして電界
を印加し、電流値をそれぞれの素子で同じになるように
電圧を印加して、輝度の時間変化を測定した。一定の電
流量は７０ｍＡ／ｃｍ2とした。その時に得られたそれ
ぞれの素子の輝度の範囲は８０〜２１０ｃｄ／ｍ2であ
った。
【００５８】素子劣化の原因として酸素や水が問題なの
で、その要因を除くため真空チャンバーから取り出し
後、乾燥窒素フロー中で上記測定を行った。
【００５９】（実施例１〜１１、比較例１）各化合物を
用いた素子の通電耐久テストの結果を表８に示す。従来
の発光材料を用いた素子より明らかに輝度半減時間が大
きくなり、本発明の材料の安定性に由来した耐久性の高
い素子が可能になる。尚、化合物３，５〜７，１１を有
する発光素子は赤色発光し、化合物２，４を有する発光
素子は橙色発光し、化合物１を有する発光素子は緑色発
光する。
【００６０】
【表８】
【００６１】
【化１２】
【００６２】以下、上記化合物２，３，５の合成プロセ
スを示す。尚、化合物９、１０は化合物３と同様な合成
プロセスで合成できる。化合物１，４，６，７，８は化
合物２と同様の合成プロセスで合成できる。
【００６３】（実施例１２）＜化合物２の合成＞
【００６４】
【化１３】
【００６５】３Ｌの３つ口フラスコにアルゴン気流下、
２−（２−チエニル）ピリジン１４．６ｇ（９０．６ｍ
ｍｏｌｅ）および無水エーテル９１２ｍｌを入れ、−７
０℃以下で攪拌しながら１．６Ｍｔ−ブチルリチウムペ
ンタン溶液６２．２ｍｌ（９９．５ｍｍｏｌｅ）を約３
５分間かけて滴下した。−７０℃で４０分間攪拌後、同
じ温度でｃｉｓ−ＰｔＣｌ2［（Ｃ2Ｈ5）2Ｓ］2８．５
ｇ（１９．０ｍｍｏｌｅ）を無水エーテル２８９ｍｌと
無水テトラヒドロフラン７３ｍｌの混合溶媒に懸濁させ
た液を約１時間かけて滴下した。滴下終了後−７０℃で
３０分間攪拌後、約２時間で０℃まで徐々に昇温した。
次に０℃で水９１２ｍｌをゆっくり滴下した。反応物を
分液して有機層を食塩水で洗浄し、水層は塩化メチレン
で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
して溶媒を減圧乾固した。残渣をヘキサン−塩化メチレ
ン混合溶媒で再結晶してｃｉｓ−ビス［２−（２−チエ
ニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ5’］白金（ＩＩ）４．５０
ｇ（収率４５．８％）を得た。
【００６６】（実施例１３）＜化合物５の合成＞
【００６７】
【化１４】
【００６８】１Ｌの３つ口フラスコに２−ブロモピリジ
ン２６．６ｇ（１６８．５ｍｍｏｌｅ），ベンゾ［ｂ］
チオフェン−２−ボロン酸３０．０ｇ（１６８．５ｍｍ
ｏｌｅ），トルエン１７０ｍｌ，エタノール８５ｍｌお
よび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１７０ｍｌを入れ、窒
素気流下室温で攪拌しながらテトラキス−（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）６．１８ｇ（５．３５
ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後、窒素気流下で５時間３
０分還流攪拌した。反応終了後、反応物を冷却して冷水
およびトルエンを加えて抽出した。有機層を中性になる
まで水洗し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマト（溶離液：トルエン／へキサン：５／１）
で精製し、得られた無色結晶をアルミナカラムクロマト
（溶離液：トルエン）で精製し、エタノールで再結晶し
て２−（ピリジン−２−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン
１２．６ｇ（収率３５．４％）を得た。
【００６９】上記配位子を白金に配位させる合成法を以
下に示す。
【００７０】
【化１５】
【００７１】２Ｌの３つ口フラスコにアルゴン気流下、
２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）ピリジン
６．７３ｇ（３１．９ｍｍｏｌｅ）および無水エーテル
６３６ｍｌを入れ、−７０℃以下で攪拌しながら１．６
Ｍｔ−ブチルリチウムペンタン溶液２１．９ｍｌ（３
５．０ｍｍｏｌｅ）を約２０分間かけて滴下した。−７
０℃で５０分間攪拌後、同じ温度でｃｉｓ−ＰｔＣｌ2
［（Ｃ2Ｈ5）2Ｓ］2２．９７ｇ（６．６８ｍｍｏｌｅ）
を無水エーテル１０１ｍｌと無水テトラヒドロフラン２
５ｍｌの混合溶媒に懸濁させた液を約３０分間かけて滴
下した。滴下終了後−７０℃で１時間攪拌後、約２時間
で０℃まで徐々に昇温した。次に０℃で水３１８ｍｌを
ゆっくり滴下した。反応物を分液して有機層を食塩水で
洗浄し、水層は塩化メチレンで抽出した。合わせた有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧乾固した。
残渣をヘキサン−塩化メチレン混合溶媒で再結晶してｃ
ｉｓ−ビス［２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イ
ル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ5’］白金（ＩＩ）３．１０ｇ
（収率７５．４％）を得た。
【００７２】（実施例１４）＜化合物３の合成＞
【００７３】
【化１６】
【００７４】２Ｌの３つ口フラスコにアルゴン気流下、
２，２’−ジブロモビフェニル３５．０ｇ（１１２ｍｍ
ｏｌｅ）および無水エーテル６５０ｍｌを入れ、−６０
℃以下で攪拌しながら１．６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキ
サン溶液１５３ｍｌ（０．２４５ｍｍｏｌｅ）を約５０
分間かけて滴下した。昇温して室温で３時間した。この
液を−１０℃以下に冷却したｃｉｓ−ＰｔＣｌ2［（Ｃ2
Ｈ5）2Ｓ］2２５．０ｇ（５６．０ｍｍｏｌｅ）／無水
エーテル８３３ｍｌ中へ約１０分間かけて滴下した。滴
下終了後−１０℃で１時間攪拌後、０℃まで徐々に昇温
した。０℃で１時間攪拌後、水４１７ｍｌをゆっくり滴
下した。反応物を分液して有機層を食塩水で洗浄し、水
層は塩化メチレンで抽出した。合わせた有機層を硫酸マ
グネシウムで乾燥して溶媒を減圧乾固した。残渣をヘキ
サン−エーテルおよびヘキサン−塩化メチレン混合溶媒
で順次再結晶して（ａ）１．７７ｇ（収率７．２％）を
得た。
【００７５】
【化１７】
【００７６】１００ｍｌの３つ口フラスコにアルゴン気
流下、２，２’−ジピリジル２１．３ｇ（１３６ｍｍｏ
ｌｅ）を入れ、８０℃で溶融した後に（ａ）１．７３ｇ
（１．９８ｍｍｏｌｅ）を添加した。減圧下８０℃で約
１０分間攪拌後、１０℃付近に冷却して反応物を結晶化
させた。この反応物を塩化メチレンに溶かしてヘキサン
を加えて再沈させた。この結晶を濾取し、さらにヘキサ
ン−塩化メチレン混合溶媒で再結晶して（ｂ）１．９０
ｇ（収率９５．４％）を得た。
【００７７】
【発明の効果】以上説明のように、本発明で用いる金属
配位化合物は、高りん光発光収率を有し、短りん光寿命
をもち、ＥＬ素子の発光材料として適している。
【００７８】その結果、該金属配位化合物を含む有機化
合物層を有する本発明の発光素子は、高効率発光のみな
らず、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さい、優れ
た素子である。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の発光素子の層構成を示す模式図であ
る。
【符号の説明】
１１ 金属電極 １２ 発光層 １３ ホール輸送層 １４ 透明電極 １５ 透明基板 １６ 電子輸送層 １７ 励起子拡散防止層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 滝口 隆雄 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 森山 孝志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 鎌谷 淳 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 水谷 英正 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4H050 AB92 WB11 WB14 WB21

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示される部分構造を
    有する金属配位化合物を含む有機化合物層を有すること
    を特徴とする発光素子。 【化１】
  2. 【請求項２】 前記金属配位化合物が、下記構造式（１
    −１）〜（１−６）のいずれかであることを特徴とする
    請求項１に記載の発光素子。 【化２】 ｛但し、ＮとＣは、Ｐｔに結合した窒素及び炭素原子で
    あり、Ａ、Ａ’はそれぞれ無置換あるいは置換基を有し
    ていてもよい窒素原子を含む環状基を示し、Ｂ、Ｂ’は
    それぞれ無置換あるいは置換基を有していてもよい炭素
    原子を含む環状基を示す。［該置換基はハロゲン原子、
    ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれ
    ぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状
    のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖
    状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つも
    しくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝
    ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該ア
    ルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても
    よい。）を示す。］｝
  3. 【請求項３】 前記金属配位化合物が、前記構造式（１
    −１）または（１−２）であることを特徴とする請求項
    ２に記載の発光素子。
  4. 【請求項４】 前記構造式（１−１）〜（１−６）の白
    金原子に結合した窒素原子を含む環状基Ａ，Ａ’の少な
    くとも一つが，無置換あるいは置換されたピリジン、ピ
    リミジン、ピラゾリン、ピロール、ピラゾール、キノリ
    ン、イソキノリン、キノキサリンのいずれかであること
    を特徴とする請求項２または３に記載の発光素子。
  5. 【請求項５】 前記構造式（１−１）〜（１−６）の白
    金原子に結合した炭素原子を含む環状基Ｂ，Ｂ’の少な
    くとも一つが，無置換あるいは置換されたフェニル、ナ
    フチル、チエニル、ベンゾチエニル、キノリルのいずれ
    かであることを特徴とする請求項２〜４のいずれかに記
    載の発光素子。
  6. 【請求項６】 前記金属配位化合物を含む有機化合物層
    が、対向する２つの電極に狭持され、該電極間に電圧を
    印加することにより発光する電界発光素子であることを
    特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の発光素子。
  7. 【請求項７】 発光素子用金属配位化合物であって、下
    記一般式（１）で示される部分構造を有することを特徴
    とする発光素子用金属配位化合物。 【化３】
  8. 【請求項８】 前記金属配位化合物が、下記構造式（１
    −１）〜（１−６）のいずれかであることを特徴とする
    請求項７に記載の発光素子用金属配位化合物。 【化４】 ｛但し、ＮとＣは、Ｐｔに結合した窒素及び炭素原子で
    あり、Ａ、Ａ’はそれぞれ無置換あるいは置換基を有し
    ていてもよい窒素原子を含む環状基を示し、Ｂ、Ｂ’は
    それぞれ無置換あるいは置換基を有していてもよい炭素
    原子を含む環状基を示す。［該置換基はハロゲン原子、
    ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれ
    ぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状
    のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の直鎖
    状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つも
    しくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝
    ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該ア
    ルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていても
    よい。）を示す。］｝
  9. 【請求項９】 前記金属配位化合物が、前記構造式（１
    −１）または（１−２）であることを特徴とする請求項
    ８に記載の発光素子用金属配位化合物。
  10. 【請求項１０】 前記構造式（１−１）〜（１−６）の
    白金原子に結合した窒素原子を含む環状基Ａ，Ａ’の少
    なくとも一つが，無置換あるいは置換されたピリジン、
    ピリミジン、ピラゾリン、ピロール、ピラゾール、キノ
    リン、イソキノリン、キノキサリンのいずれかであるこ
    とを特徴とする請求項８または９に記載の発光素子用金
    属配位化合物。
  11. 【請求項１１】 前記構造式（１−１）〜（１−６）の
    白金原子に結合した炭素原子を含む環状基Ｂ，Ｂ’の少
    なくとも一つが，無置換あるいは置換されたフェニル、
    ナフチル、チエニル、ベンゾチエニル、キノリルのいず
    れかであることを特徴とする請求項８〜１０のいずれか
    に記載の発光素子用金属配位化合物。
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