DE102010024897A1 - Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (1), welche sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, welche diese Verbindungen enthalten.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Materialien für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, sowie elektronische Vorrichtungen enthaltend diese Materialien.
  • Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507 , US 5151629 , EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Als emittierende Materialien werden hierbei zunehmend metallorganische Komplexe eingesetzt, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen (M. A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4–6). Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Generell gibt es bei OLEDs, insbesondere auch bei OLEDs, die Triplettemission (Phosphoreszenz) zeigen, immer noch Verbesserungsbedarf, beispielsweise im Hinblick auf Effizienz, Betriebsspannung und insbesondere Lebensdauer. Dies gilt insbesondere für OLEDs, welche im kürzerwelligen Bereich, beispielsweise grün, emittieren.
  • Die Eigenschaften phosphoreszierender OLEDs werden nicht nur von den eingesetzten Triplettemittern bestimmt. Hier sind insbesondere auch die anderen verwendeten Materialien, wie Matrixmaterialien, Lochblockiermaterialien, Elektronentransportmaterialien, Lochtransportmaterialien und Elektronen- bzw. Exzitonenblockiermaterialien von besonderer Bedeutung. Verbesserungen dieser Materialien können somit auch zu deutlichen Verbesserungen der OLED-Eigenschaften führen. Auch für fluoreszierende OLEDs gibt es bei diesen Materialien noch Verbesserungsbedarf.
  • Gemäß dem Stand der Technik werden unter anderem Ketone (z. B. gemäß WO 2004/093207 oder WO 2010/006680 ) oder Phosphinoxide (z. B. gemäß WO 2005/003253) als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Es werden weiterhin Triazinderivate als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet (z. B. gemäß WO 2007/063754 , WO 2008/056746 oder WO 2010/015306 ). Allerdings besteht bei Verwendung dieser Matrixmaterialien ebenso wie bei anderen Matrixmaterialien noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Effizienz und die Lebensdauer der Vorrichtung.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer fluoreszierenden oder phosphoreszierenden OLED, insbesondere einer phosphoreszierenden OLED, eignen, beispielsweise als Matrixmaterial oder als Elektronentransport- bzw. Lochblockiermaterial. Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Matrixmaterialien bereitzustellen, welche sich auch für grün und blau phosphoreszierende OLEDs eignen. Weiterhin ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, verbesserte Elektronentransportmaterialien bereitzustellen.
  • Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, unten näher beschriebene Verbindungen diese Aufgabe lösen und zu deutlichen Verbesserungen der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung führen, insbesondere hinsichtlich der Lebensdauer, der Effizienz und der Betriebsspannung. Dies gilt für rot, grün und blau phosphoreszierende und fluoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtungen, vor allem bei Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixmaterial oder als Elektronentransportmaterial. Diese Materialien sowie organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige Verbindungen enthalten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Verbindung gemäß der folgenden Formel (1),
    Figure 00020001
    wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
    Ar1, Ar2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine Gruppe der folgenden Formel (2),
    Figure 00030001
    wobei die gestrichelte Bindung die Bindung an den Stickstoff andeutet;
    Ar3, Ar4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann; mit der Maßgabe, dass Ar3 und Ar4 keine Aminogruppen und keine über N gebundene Carbazolgruppen enthalten;
    X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N, mit der Maßgabe, dass in jeder Gruppe der Formel (2) mindestens zwei Gruppen X und maximal drei Gruppen X für N stehen;
    L ist eine Einfachbindung oder eine bivalente geradkettige Alkylen-, Alkyliden-, Alkylenoxy- oder Thioalkylenoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylen-, Alkyliden-, Alkylenoxy- oder Thioalkylenoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die mit jeweils einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen, die bevorzugt nicht benachbart sind, durch Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR, P(=O)R, S=O, SO2, -O-, -S- oder -CONR- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann und welches keine Aminogruppen und keine über N gebundenen Carbazolgruppen enthält, oder Si(R)2, Ge(R)2, O, S, C(=O), S(=O), SO2, PR, P(=O)(R), P(=S)(R) oder eine Kombination aus zwei, drei, vier oder fünf dieser Systeme;
    R, R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C(=O)Ar, C(=O)R2, P(=O)(Ar)2, B(R2)2, B(OR2)2, Si(R2)3, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann und welches keine Aminogruppen und keine über N gebundenen Carbazolgruppen enthält, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
    mit der Maßgabe, dass R1 keine kondensierten Arylgruppen enthält;
    R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C(=O)Ar, C(=O)R3, P(=O)(Ar)2, B(R3)2, B(OR3)2, Si(R3)3, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann und welches keine Aminogruppen und keine über N gebundenen Carbazolgruppen enthält, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R2 ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann;
    Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5–30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R3 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar, welche an dasselbe P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R3), C(R3)2, O oder S, miteinander verbrückt sein;
    R3 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischem Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischem oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R3 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können;
    n ist 0 oder 1;
    dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Rest R1 für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht und/oder dass Ar3 ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit mindestens zwei Aryl- bzw. Heteroarylgruppen darstellt und/oder dass n = 1 ist und somit eine Gruppe Ar4 vorhanden ist;
    dabei sind die folgenden Verbindungen von der Erfindung ausgenommen:
    Figure 00060001
  • Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 1 bis 59 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (anellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Miteinander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl oder Bipyridin, werden dagegen nicht als Aryl- oder Heteroarylgruppe, sondern als aromatisches bzw. heteroaromatisches Ringsystem bezeichnet.
  • Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 1 bis 59 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll insbesondere auch ein System verstanden werden, in dem auch mehrere Aryl- und/oder Heteroarylgruppen direkt oder Ober ein Kohlenstoffatom miteinander verknüpft sind. So sollen beispielsweise insbesondere auch Systeme wie Biphenyl, Terphenyl, Fluoren, Indenofluoren, 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden. Dabei enthält das aromatische bzw. heteroaramatische Ringsystem definitionsgemäß keine Aminogruppen. Triarylaminogruppen bzw. entsprechende heteroaromatische Gruppen sind somit von der Definition eines aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystems nicht umfasst.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem, welches keine kondensierten Arylgruppen aufweist, wird im Sinne der vorliegenden Erfindung ein aromatisches Ringsystem verstanden, welches entweder nur nicht-kondensierte Aryl- bzw. Heteroarylgruppen aufweist, wie z. B. Phenyl oder Pyridin, oder welches, wenn es kondensierte Gruppen aufweist, dann nur kondensierte Heteroarylgruppen oder teilweise gesättigte Ringe. Ausgenommen sind dagegen Gruppen, in denen zwei oder mehr Benzolringe direkt über eine gemeinsame Kante aneinander kondensiert sind. So sind beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Perylen, etc. von der Definition von R1 ausgenommen, da in diesen Gruppen Benzolringe direkt aneinander ankondensiert sind; dagegen sind beispielsweise Chinolin, Fluoren, Spirobifluoren, Indenofluoren, Carbazol, Indenocarbazol oder Indolocarbazol von der Definition von R1 mit umfasst, da in diesen Gruppen keine Benzolringe direkt aneinander ankondensiert sind, sondern nur gesättigte (aliphatische) Fünfringe bzw. Heteroarylgruppen, es sich dabei also um kondensierte Heteroarylgruppen und nicht um kondensierte Arylgruppen handelt.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe, die typischerweise 1 bis 40 oder auch 1 bis 20 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy und 2,2,2-Trifluorethoxy verstanden. Unter einer Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden insbesondere Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Allgemein können Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegenden Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2, bevorzugt F, Cl oder CN, weiter bevorzugt F oder CN, besonders bevorzugt CN ersetzt sein.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5–80 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Benzphenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, cis- oder trans-Indenocarbazol, cis- oder trans-Indolocarbazol, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Hexaazatriphenylen, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Gruppen, die abgeleitet sind von Kombinationen dieser Systeme.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Gruppen der Formel (2) sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, Pyrazin, Pyrimidin und Pyridazin, wobei diese Gruppen jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können. Dabei ist der Rest R1 wie oben definiert und enthält definitionsgemäß keine kondensierten Arylgruppen.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Gruppen der Formel (2) sind daher gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln (3) bis (12),
    Figure 00100001
    wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen haben und die gestrichelte Bindung die Position der Bindung der Gruppe an den Stickstoff andeutet.
  • Dabei können die beiden Gruppen der oben genannten Formeln (3) bis (12), die an den Stickstoff binden, beliebig miteinander kombiniert werden. Die Gruppen der Formeln (3), (7), (8) und (9) und Kombinationen dieser Gruppen sind besonders bevorzugt.
  • Bevorzugte Gruppen -NAr1Ar2 in Verbindungen der Formel (1) sind die Gruppen der folgenden Formeln (13) bis (17):
    Figure 00110001
    wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen haben und die gestrichelte Bindung die Bindung dieser Gruppe an Ar3 andeutet.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist L eine Einfachbindung, eine bivalente geradkettige Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, insbesondere mit 1 bis 5 C-Atomen, oder eine verzweigte oder cyclische Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, insbesondere mit 3 bis 6 C-Atomen, die mit jeweils einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen, die bevorzugt nicht direkt an N binden und bevorzugt nicht benachbart sind, durch Si(R)2, C=O, P(=O)R, S=O, SO2, -O-, -S- oder -CONR- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, oder Si(R)2, C(=O), S(=O), SO2, P(=O)R, O oder S. Dabei enthält L bevorzugt keine Arylgruppen mit mehr als zwei direkt aneinander kondensierten aromatischen Sechsringen, wenn L als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter eingesetzt wird. Besonders bevorzugt enthält L dann auch keine Arylgruppen mit zwei direkt aneinander kondensierten aromatischen Sechsringen.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist L eine Einfachbindung, ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, oder Si(R)2 oder C(=O). Dabei enthält L bevorzugt nur nicht-kondensierte Arylgruppen, wenn die Verbindung der Formel (1) als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter eingesetzt wird. Wenn die Verbindung gemäß Formel (1) als Elektronentransportmaterial eingesetzt wird, kann auch die Verwendung kondensierter Arylgruppen, beispielsweise Anthracen, bevorzugt sein.
  • Wenn L für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht, welche keine kondensierten Arylgruppen enthält, dann ist L bevorzugt ausgewählt aus Strukturen gemäß den folgenden Formeln (18) bis (112),
    Figure 00120001
    Figure 00130001
    Figure 00140001
    Figure 00150001
    Figure 00160001
    Figure 00170001
    wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen aufweisen und die gestrichelten Bindungen andeuten, an welchen Positionen die Gruppen an die benachbarten Gruppen Ar3 und Ar4 bzw. R gebunden sind. Wenn keine genaue Position der Bindung angegeben ist, so bedeutet dies, dass die Position der Bindung an diesem Ring beliebig ist.
  • Wenn L für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht, welches kondensierte Arylgruppen enthält, dann ist L bevorzugt ausgewählt aus Strukturen gemäß den folgenden Formeln (113) bis (116),
    Figure 00180001
    wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen aufweisen und die gestrichelten Bindungen andeuten, an welchen Positionen die Gruppen an die benachbarten Gruppen gebunden sind.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind Ar3 und Ar4 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus Strukturen gemäß den oben genannten Formeln (18) bis (116).
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Index n = 1, die verbrückende Einheit hat also die Struktur -Ar3-L-Ar4-. Dabei weist die verbrückende Einheit L bevorzugt eine Struktur der folgenden Formel (117) auf: -(CR2)p-(Y)q- Formel (117) wobei gilt:
    Y ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR2, SiR2, GeR2, S oder O;
    p ist 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, bevorzugt 0, 1 oder 2;
    q ist 0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0, 1 oder 2;
    p + q > 0;
    mit der Maßgabe, dass nicht mehrere Heteroatome direkt aneinander gebunden sind.
  • Beispiele für geeignete Gruppen Ar3-L-Ar4 sind die folgenden Gruppen:
    Figure 00190001
    Figure 00200001
    Figure 00210001
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, CN, C(=O)Ar, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Rest R1, welcher an Ar1 bzw. Ar2 bindet, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches keine kondensierten Arylgruppen aufweist, wobei das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem insbesondere ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Terphenyl und Quarterphenyl.
  • Dabei haben für Verbindungen, die durch Vakuumverdampfung verarbeitet werden, die Alkylgruppen bevorzugt nicht mehr als vier C-Atome, besonders bevorzugt nicht mehr als 1 C-Atom. Für Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, eignen sich auch Verbindungen, die mit linearen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppen mit bis zu 10 C-Atomen substituiert sind oder die mit Oligoarylengruppen, beispielsweise ortho-, meta-, para- oder verzweigten Terphenyl- oder Quarterphenylgruppen, substituiert sind.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (1), in denen die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen gleichzeitig aufgetreten. Besonders bevorzugt sind daher Verbindungen der Formel (1), für die gilt:
    Ar1, Ar2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus den Gruppen der oben genannten Formeln (3) bis (12);
    L ist eine Einfachbindung, eine bivalente geradkettige Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, insbesondere mit 1 bis 5 C-Atomen, oder eine verzweigte oder cyclische Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, insbesondere mit 3 bis 6 C-Atomen, die mit jeweils einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen, die bevorzugt nicht direkt an N binden und bevorzugt nicht benachbart sind, durch Si(R)2, C=O, P(=O)R, S=O, SO2, -O-, -S- oder -CONR- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, oder Si(R)2, C(=O), S(=O), SO2, P(=O)R, O oder S;
    R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, CN, C(=O)Ar, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
    R1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches keine kondensierten Arylgruppen aufweist;
    R2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann;
    die weiteren Symbole und Indizes haben die oben genannten Bedeutungen.
  • Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (1), für die gilt:
    -NAr1Ar2 ist ausgewählt aus den Gruppen der oben aufgeführten Formeln (13) bis (17);
    L ist eine Einfachbindung, ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, oder Si(R)2 oder C(=O); dabei ist L, wenn L für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht, bevorzugt ausgewählt aus den oben genannten Formeln (18) bis (116);
    Ar3, Ar4 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus Strukturen gemäß den oben genannten Formeln (18) bis (116);
    R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
    R1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Terphenyl und Quarterphenyl;
    R2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen;
    die weiteren Symbole und Indizes haben die oben genannten Bedeutungen.
  • Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen sind die Verbindungen der folgenden Strukturen.
  • Figure 00260001
  • Figure 00270001
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Figure 00310001
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten, wie z. B. Bromierung, Ullmann-Arylierung, Hartwig-Buchwald-Kupplung, etc., dargestellt werden, wie für eine Beispielverbindung in Schema 1 dargestellt. Ganz analog lassen sich weitere Derivate der erfindungsgemäßen Verbindungen darstellen. als reaktive Gruppe für die Kupplungsreaktion eignet sich beispielsweise eine Boronsäure bzw. ein Boronsäureester. Als Kupplungsreaktionen eignen sich beispielsweise Suzuki-Kupplung oder Stille-Kupplung. Schema 1
    Figure 00310002
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (1), umfassend die Reaktionsschritte:
    • a) Synthese einer Verbindung G-L-Ar3-NAr1Ar2 durch Umsetzung einer Verbindung G-L-Ar3-NH2 mit einer Verbindung G-Ar1 und G-Ar2, optional unter Zusatz einer Base und/oder eines Katalysators, wobei G für eine reaktive Abgangsgruppe steht, insbesondere Fluor, Chlor, Brom oder Iod; und
    • b) Einführung der Gruppe Ar4 bzw. R durch Kupplung einer Gruppe R-Ar4-G bzw. R-G an Ar3 bzw. L, beispielsweise durch Suzuki-Kupplung.
  • Dabei ist die reaktive Abgangsgruppe in Schritt b) bevorzugt ausgewählt aus Cl, Br, I, Boronsäure bzw. Boronsäurederivaten, insbesondere Boronsäureestern, Triflat oder Tosylat.
  • Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, Iod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, oder mit reaktiven, polymerisierbaren Gruppen, wie Olefinen oder Oxetanen, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität bzw. über die polymerisierbare Gruppe. Es ist weiterhin möglich, die Polymere über derartige Gruppen zu vernetzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Polymere können als vernetzte oder unvernetzte Schicht eingesetzt werden.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere der oben aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen, wobei ein oder mehrere Bindungen der erfindungsgemäßen Verbindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der erfindungsgemäßen Verbindung bildet diese daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder ist in der Hauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. Für die Wiederholeinheiten der erfindungsgemäßen Verbindungen in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen, wie oben beschrieben.
  • Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Homopolymere oder Copolymere, wobei die Einheiten gemäß Formel (1) zu 0.01 bis 99.9 mol%, bevorzugt 5 bis 90 mol%, besonders bevorzugt 20 bis 80 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 2000/22026 ), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020 , EP 894107 oder WO 2006/061181 ), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552 ), Carbazolen (z. B. gemäß WO 2004/070772 oder WO 2004/113468 ), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136 ), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/014689 ), cis- und trans-Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 2004/041901 oder WO 2004/113412 ), Ketonen (z. B. gemäß WO 2005/040302 ), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/104264 oder WO 2007/017066 ) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere können noch weitere Einheiten enthalten, beispielsweise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen, und/oder Elektronentransporteinheiten. Außerdem können die Polymere entweder einpolymerisiert oder als Blend eingemischt Triplett-Emitter enthalten. Gerade die Kombination von Einheiten gemäß den Formeln (1) mit Triplett-Emittern führt zu besonders guten Ergebnissen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich für die Verwendung in einer elektronischen Vorrichtung. Dabei wird unter einer elektronischen Vorrichtung eine Vorrichtung verstanden, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei aber auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
  • Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung. Dabei gelten die oben ausgeführten Bevorzugungen ebenso für die elektronischen Vorrichtungen.
  • Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (organischen Leuchtdioden, OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), farbstoffsensibilisierten organischen Solarzellen (ODSSCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und „organic plasmon emitting devices” (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1–4), bevorzugt aber organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), besonders bevorzugt phosphoreszierenden OLEDs.
  • Die organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen und die lichtemittierenden elektrochemischen Zellen können für verschiedene Anwendungen verwendet werden, beispielsweise für einfarbige oder mehrfarbige Displays, für Beleuchtungsanwendungen oder für medizinische Anwendungen, beispielsweise in der Phototherapie.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Lagers). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Zwischenschichten (Interlayer) eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss.
  • Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 2005/011013 ). Dabei ist es möglich, dass alle emittierenden Schichten fluoreszierend sind oder dass alle emittierenden Schichten phosphoreszierend sind oder dass eine oder mehrere emittierende Schichten fluoreszierend und eine oder mehrere andere Schichten phosphoreszierend sind.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen kann dabei in unterschiedlichen Schichten eingesetzt werden, je nach genauer Struktur. Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (1) als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter, insbesondere für phosphoreszierende Emitter, und/oder in einer Lochblockierschicht und/oder in einer Elektronentransportschicht und/oder in einer elektronenblockierenden bzw. exzitonenblockierenden Schicht und/oder in einer Lochtransportschicht, je nach genauer Substitution. Dabei gelten die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen auch für die Verwendung der Materialien in organischen elektronischen Vorrichtungen.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) als Matrixmaterial für eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Verbindung, insbesondere für eine phosphoreszierende Verbindung, in einer emittierenden Schicht eingesetzt. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial enthält.
  • Wenn die Verbindung gemäß Formel (1) als Matrixmaterial für eine emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren phosphoreszierenden Materialien (Triplettemitter) eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität verstanden, also einem Spinzustand > 1, insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumineszierenden Komplexe mit Übergangsmetallen oder Lanthanoiden, insbesondere alle lumineszierenden Iridium-, Platin- und Kupferkomplexe als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden.
  • Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (1) und der emittierenden Verbindung enthält zwischen 99,9 und 1 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 99 und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Gew.-%, insbesondere zwischen 95 und 80 Gew.-% der Verbindung gemäß Formel (1) bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 0,1 und 99 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 1 und 90 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Gew.-%, insbesondere zwischen 5 und 20 Gew.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Die oben angegebenen Grenzen gelten insbesonderen, wenn die Schicht aus Lösung aufgebracht wird. Wird die Schicht durch Vakuumverdampfung aufgebracht, gelten dieselben Zahlenwerte, wobei in diesem Fall der Prozenzanteil jeweils in Vol.-% angegeben ist.
  • Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der Verbindung gemäß Formel (1) als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den Verbindungen gemäß Formel (1) eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080 , WO 2004/093207 , WO 2006/005627 oder der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008033943.1 , Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl), m-CBP oder die in WO 2005/039246 , US 2005/0069729 , JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 2008/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746 , Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß den nicht offen gelegten Anmeldungen DE 10 2009 023 155.2 oder DE 10 2009 031 021.5 , Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710 , EP 1617711 , EP 1731584 , JP 2005/347160 , bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725 , Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172 , Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 2006/117052 , Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2010/015306 , WO 2007/063754 oder WO 08/056746 , Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578 , Fluorenderivate, z. B. gemäß WO 2009/124627 , Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729 , Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730 , oder verbrückte Carbazolderivate, z. B. gemäß US 2009/0136779 , WO 2010/050778 oder gemäß den nicht offen gelegten Anmeldungen DE 10 2009 048 791.3 und DE 10 2010 005 697.9 . Weiterhin ist es möglich, einen elektronisch neutralen Co-Host zu verwenden, der weder lochtransportierende noch elektronentransportierende Eigenschaften aufweist, wie beispielsweise in DE 10 2009 014 513.3 beschrieben.
  • Ebenso ist es möglich, zwei oder mehrere phosphoreszierende Emitter in der Mischung zu verwenden. Dabei wirkt der Emitter, welcher kürzerwellig emittiert, als Co-Host in der Mischung.
  • Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium, Platin oder Kupfer enthalten.
  • Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 2000/70655 , WO 2001/41512 , WO 2002/02714 , WO 2002/15645 , EP 1191613 , EP 1191612 , EP 1191614 , WO 2005/033244 , WO 2005/019373 , US 2005/0258742 , WO 2009/146770 , WO 2010/015307 , WO 2010/031485 , WO 2010/054731 und WO 2010/054728 entnommen werden. Weiterhin eignen sich die Komplexe gemäß den nicht offen gelegten Anmeldungen DE 10 2009 007 038.9 , DE 10 2009 011 223.5 und DE 10 2009 013 041.1 . Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochinjektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockierschicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 2005/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metallkomplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtransport- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO 2009/030981 beschrieben.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransport- oder Elektroneninjektionsschicht eingesetzt. Dabei kann die emittierende Schicht fluoreszierend oder phosphoreszierend sein. Wenn die Verbindung als Elektronentransportmaterial eingesetzt wird, kann es bevorzugt sein, wenn sie dotiert ist, beispielsweise mit Alkalimetallkomplexen, wie z. B. Liq (Lithiumhydroxychinolinat). Auch eignet sich die Kombination der erfindungsgemäßen Verbindung in einer Elektronentransportschicht mit einer Elektroneninjektionsschicht. Als Materialien für die Elektroneninjektionsschicht eignen sich beispielsweise Alkali- oder Erdalkalifluoride, wie z. B. LiF.
  • In nochmals einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) in einer Lochblockierschicht eingesetzt. Unter einer Lochblockierschicht wird eine Schicht verstanden, die auf Kathodenseite direkt an eine emittierende Schicht angrenzt.
  • Es ist weiterhin möglich, die Verbindung gemäß Formel (1) sowohl in einer Lochblockierschicht bzw. Elektronentransportschicht als auch als Matrix in einer emittierenden Schicht zu verwenden.
  • In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1) einsetzen.
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck von üblicherweise kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10–7 mbar.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. LITT (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck oder Nozzle Printing, hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden. Diese Verfahren eignen sich auch für Oligomere, Dendrimere und Polymere. Diese Verfahren eignen sich insbesondere auch für die erfindungsgemäßen Verbindungen, da diese allgemein eine sehr gute Löslichkeit in organischen Lösemitteln aufweisen.
  • Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden. So kann beispielsweise die emittierende Schicht aus Lösung aufgebracht werden und die Elektronentransportschicht aufgedampft werden.
  • Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden.
  • Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich.
  • Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Miniemulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methylbenzoat, Dimethylanisol, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlorbenzol, Dioxan oder Mischungen dieser Lösemittel.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formulierung, insbesondere eine Lösung, Dispersion oder Miniemulsion, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) oder ein entsprechendes erfindungsgemäßes Oligomer, Polymer oder Dendrimer und mindestens ein Lösemittel, insbesondere ein organisches Lösemittel. Wie solche Lösungen hergestellt werden können, ist dem Fachmann bekannt und beispielsweise in der WO 2002/072714 , der WO 2003/019694 und der darin zitierten Literatur beschrieben.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mischungen enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) oder ein entsprechendes erfindungsgemäßes Oligomer, Polymer oder Dendrimer und mindestens eine weitere Verbindung. Die weitere Verbindung kann beispielsweise ein fluoreszierender oder phosphoreszierender Dotand sein, wenn die erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial verwendet wird. Geeignete fluoreszierende und phosphoreszierende Dotanden sind oben im Zusammenhang mit den organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen aufgeführt und sind auch für die erfindungsgemäßen Mischungen bevorzugt.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich durch folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
    • 1. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich sehr gut für den Einsatz in einer Elektronentransportschicht in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
    • 2. Die erfindungsgemäßen Verbindungen, eingesetzt als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter führen zu sehr hohen Effizienzen sowie zu langen Lebensdauern. Dies gilt insbesondere, wenn die Verbindungen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter eingesetzt werden.
    • 3. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich nicht nur als Matrix für rot und grün phosphoreszierende Verbindungen, sondern auch für blau phosphoreszierende Verbindungen.
    • 4. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen einen geringen Abstand zwischen dem S1-Niveau, also dem ersten angeregten Singulett-Niveau, und dem T1-Niveau, also dem ersten angeregten Triplett-Niveau auf und sind daher besonders gut für die Verwendung in phosphoreszierenden OLEDs zu verwenden.
    • 5. Die erfindungsgemäßen Verbindungen, eingesetzt in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, führen zu hohen Effizienzen und zu steilen Strom-Spannungs-Kurven mit niedrigen Einsatz- und Betriebsspannungen.
  • Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen herstellen und diese in elektronischen Vorrichtungen verwenden bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden.
  • Beispiele:
  • Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Edukte können, wenn nicht anders erwähnt, von den Firmen ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Die angegebenen Reinheiten werden durch HPLC (UV Detektion bei 320 nm), die Glasübergangstemperaturen und Schmelzpunkte durch DSC bestimmt. Beispiel 1: Biphenyl-4-yl-bis(4,6-diphenyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-amin a) (4-Bromphenyl)-(4,6-diphenyl-[1,3,5]-triazin-2-yl)-amin (1a)
    Figure 00430001
  • Eine gut gerührte Lösung von 15,0 g (87,2 mmol) 4-Bromanilin in 280 mL Pyridin und 400 mL Toluol wird mit 23,4 g (87,2 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenyl-[1,3,5]-triazin in 400 mL Toluol versetzt und anschließend 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der Rückstand chromatographisch gereinigt (Heptan/Essigsäureethylester 20:1). Ausbeute: 21,1 g (52,3 mmol), 60%. b) (4-Bromphenyl)-bis(4,6-diphenyl-[1,3,5]-triazin-2-yl)-amin (1b)
    Figure 00430002
  • 0,32 g (8 mmol) NaH (60% in Öl) werden in 100 mL THF vorgelegt. Dazu tropft man bei Raumtemperatur eine Lösung aus 2,00 g (5 mmol) 1a in 50 mL THF. Nach 1 h werden 1,35 g (5 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenyl-[1,3,5]-triazin zugegeben, 8 h unter Rückfluss erhitzt und dann 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der Rückstand chromatographisch gereinigt (Heptan/Essigsäureethylester 20:1). Ausbeute: 0,71 g (1,2 mmol), 22%. c) Biphenyl-4-yl-bis-(4,6-diphenyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-amin
    Figure 00440001
  • 2,85 g (4,5 mmol) 1b, 0,63 g (5,1 mmol) Phenylboronsäure (Optima Chemical Group LLC) und 2.40 g (10,5 mmol) Trikaliumphosphat werden in 100 mL Toluol, 100 mL Dioxan und 100 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 45,6 mg (0,15 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann 17 mg (0.075 mmol) Palladium(II)acetat gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 20 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird dreimal aus Toluol umkristallisiert und im Vakuum (10–5 mbar, 340°C) sublimiert. Die Ausbeute beträgt 1,11 g (1,76 mmol), entsprechend 39% der Theorie. Tg (DSC) 117°C, Tm (DSC) 301°C, Reinheit > 99.95%. Beispiel 2: Bis-(4,6-diphenyl-[1,3,5]-triazin-2-yl)-[4-(10-phenyl-anthracen-9-yl)-phenyl]-amin (2)
    Figure 00440002
  • 2,85 g (4,5 mmol) 1b, 1,94 g (5,1 mmol) (10-Phenyl-9-anthracenyl)boronsäurepinacolester (Atomax Chemicals Co., Ltd) und 2.40 g (10,5 mmol) Trikaliumphosphat werden in 100 mL Toluol, 100 mL Dioxan und 100 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 45,6 mg (0,15 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann 17 mg (0.075 mmol) Palladium(II)acetat gegeben, und die Reaktionsmischung wird 10 h unter Rückfluss erhitzt. Dann wird noch 0,64 g (1,7 mmol) (10-Phenyl-9-anthracenyl)boronsäurepinacolester zugegeben und nochmals 16 h erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 20 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird dreimal aus Dioxan umkristallisiert und im Vakuum (10–5 mbar, 370°C) sublimiert. Die Ausbeute beträgt 1.64 g (2,03 mmol), entsprechend 45% der Theorie. Tg (DSC) 139°C, Tm (DSC) 323°C, Reinheit > 99.95%. Beispiel 3: Bis-(4,6-diphenyl-[1,3,5]-triazin-2-yl)-(9H-spirobifluoren-2-yl)-amin (3)
    Figure 00450001
  • Eine gutgerührte Lösung von 33,14 g (100 mmol) 2-Aminospirobifluoren (Darstellung gemäß J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4253) in 250 mL Pyridin und 400 mL Toluol wird mit 26,8 g (100 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenyl-[1,3,5]-triazin in 200 mL Toluol versetzt und anschließend 16 h bei Raumtemperatur geruht. Anschließend das Lösungsmittel wird im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 300 ml THF aufgenommen und mit 4,00 g (100 mmol) NaH (60% in 01) versetzt. Nach 1 h bei 50°C werden 26,8 g (100 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenyl-[1,3,5]-triazin zugegeben und 48 h unter Rückfluss erhitzt. Anschließend das Lösungsmittel wird im Vakuum eingeengt und der Rückstand chromatographisch gereinigt (Heptan/Essigsäureethylester 30:1). Das Produkt wird dreimal aus Dioxan/Toluol 1:1 umkristallisiert und im Vakuum (10–5 mbar, 360°C) sublimiert. Die Ausbeute beträgt 28,5 g (36 mmol), entsprechend 36% der Theorie. Tg (DSC) 156°C, Tm (DSC) 355°C, Reinheit > 99.9%. Beispiel 4: Biphenyl-3-yl-bis-(4,6-diphenyl-pyrimidin-2-yl)amin (4)
    Figure 00460001
  • Eine gut gerührte Lösung von 16,9 g (100 mmol) 2-Aminobiphenyl (VWR-Chemicals) in 250 mL Pyridin und 400 mL Toluol wird mit 26,7 g (100 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenylpyrimidin (BOC-Sciences) in 200 mL Toluol versetzt und anschließend 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend das Lösungsmittel wird im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 300 ml THF aufgenommen und mit 4,00 g (100 mmol) NaH (60% in Öl) versetzt. Nach 1 h bei 50°C werden 26,8 g (100 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenylpyrimidin zugegeben und 48 h unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird das Lösungsmittel im Vakuum eingeengt und der Rückstand chromatographisch gereinigt (Heptan/Essigsäureethylester 30:1). Das Material wird fünfmal aus Essigester umkristallisiert und im Vakuum (10–5 mbar, 365°C) sublimiert. Die Ausbeute beträgt 24,5 g (39 mmol), entsprechend 39% der Theorie. Tg (DSC) 125°C, Tm (DSC) 302°C, Reinheit > 99.95%.
  • Beispiel 5: Herstellung der OLEDs
  • Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 2004/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird.
  • In den folgenden Devicebeispielen 1 bis 22 (siehe Tabellen 1 und 2) werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 150 nm beschichtet sind, werden zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen), aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland). Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf welche die OLEDs aufgebracht werden. Die OLEDs haben prinzipiell den folgenden Schichtaufbau: Substrat/Lochtransportschicht (HTL)/optionale Zwischenschicht (IL)/Elektronenblockierschicht (EBL)/Emissionsschicht (EML)/optionale Lochblockierschicht (HBL)/Elektronentransportschicht (ETL)/optionale Elektroneninjektionsschicht (EIL) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 1 zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs verwendeten Materialien sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie H1:SEB1 (95%:5%) bedeutet hierbei, dass das Material H1 in einem Volumenanteil von 95% und SEB1 in einem Volumenanteil von 5% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung zweier Materialien bestehen.
  • Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeits-Kennlinien (IUL-Kennlinien), sowie die Lebensdauer bestimmt. Als Lebensdauer wird die Zeit definiert, nach der die Leuchtdichte von einer bestimmten Startleuchtdichte I0 auf einen gewissen Anteil abgesunken ist. Die Angabe LD50 bedeutet, dass es sich bei der genannten Lebensdauer um die Zeit handelt, bei der die Leuchtdichte auf 0.5·I0 (auf 50%) abgefallen ist, also von z. B. 6000 cd/m2 auf 3000 cd/m2.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich unter anderem als Matrixmaterialien (Hostmaterialien, Wirtsmaterialen) für fluoreszierende Dotanden einsetzen. Hierbei kommt die erfindungsgemäße Verbindungen H3 zum Einsatz. Als Vergleich gemäß dem Stand der Technik wird die Verbindung H1 verwendet. Es werden OLEDs mit dem blau emittierenden Dotanden SEB1 gezeigt. Die Ergebnisse der OLEDs sind in Tabelle 2 zusammengefasst. Die Beispiele 1 bis 4 zeigen OLEDs mit Materialien gemäß dem Stand der Technik und dienen als Vergleichsbeispiele. Die erfindungsgemäßen fluoreszenten OLEDs der Beispiele 7 bis 10 zeigen die Vorteile beim Einsatz von Verbindungen gemäß Formel (1), insbesondere höhere Effizienz und längere Lebensdauer.
  • Verbindungen der Formel (1) können auch als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht verwendet werden (Beispiele 11 bis 16). Durch Verwendung dieser Verbindungen kann die Betriebsspannung deutlich gesenkt werden bei gleichzeitig höherer Effizienz und längerer Lebensdauer.
  • Verbindungen der Formel (1) lassen sich auch in phosphoreszenten OLEDs einsetzen. Als Matrixmaterialien wurden hier H4–H6 verwendet. Die Verwendung dieser Materialien zeigt deutliche Vorteile in Bezug auf Effizienz, Betriebsspannung und operative Lebensdauer (Beispiele 17 bis 22 und als Vergleich Beispiele 5 und 6).
  • Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich, verglichen mit dem Stand der Technik, Verbesserungen in der Prozessierung und der Materialstabilität erzielen. Die elektrische Performance ist mindestens vergleichbar oder besser als die Referenz sein. Tabelle 1: Aufbau der OLEDs
    Bsp. HTL Dicke IL Dicke EBL Dicke EML Dicke ETL Dicke EIL Dicke
    1 (Vgl.) HTM1 140 nm HIL1 5 nm NPB 20 nm H1:SEB1 (95%:5%) 20 nm ETM1:LiQ (50:50) 30 nm
    2 (Vgl.) HTM1 140 nm HIL1 5 nm NPB 20 nm H1:SEB1 (95%:5%) 20 nm ETM1:LiQ (25:75) 30 nm
    3 (Vgl.) HTM1 140 nm HIL1 5 nm NPB 20 nm H1:SEB1 (95%:5%) 20 nm ETM1 30 nm LiQ 3 nm
    4 (Vgl.) HTM1 140 nm HIL1 5 nm NPB 20 nm H1:SEB1 (95%:5%) 20 nm Alq 30 nm LiF 1 nm
    5 (Vol.) HTM1 20 nm NPB 20 nm H2:TER1 (85%:15%) 30 nm Al 20 nm LiF 1 bnm
    6 (Vgl.) HTM1 160 nm EBM1 20 nm H2:TEG1 (90%:10%) 30 nm ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm
    7 HTM1 140 nm HIL1 5 nm NPB 20 nm H3:SEB1 (95%:5%) 20 nm ETM1:LiQ (50:50) 30 nm
    8 HTM1 140 nm HIL1 5 nm NPB 20 nm H3:SEB1 (95%:5%) 20 nm ETM1:LiQ (25:75) 30 nm
    9 HTM1 140 nm HIL1 5 nm NPB 20 nm H3:SEB1 (95%:5%) 20 nm ETM1 30 nm LiQ 3 nm
    10 HTM1 140 nm HIL1 5 nm NPB 20 nm H3:SEB1 (95%:5%) 20 nm Alq 30 nm LiF 1 nm
    11 HTM1 140 nm HIL1 5 nm NPB 20 nm H1:SEB1 (95%:5%) 20 nm ETM2:LiQ (50:50) 30 nm
    12 HTM1 140 nm HIL1 5 nm NPB 20 nm H1:SEB1 (95%:5%) 20 nm ETM2:LiQ (25:75) 30 nm
    13 HTM1 140 nm HIL1 5 nm NPB 20 nm H1:SEB1 (95%:5%) 20 nm ETM2 30 nm LiQ 3 nm
    14 HTM1 140 nm HIL1 5 nm NPB 20 nm H1:SEB1 (95%:5%) 20 nm ETM3:LiQ (50:50) 30 nm
    15 HTM1 140 nm HIL1 5 nm NPB 20 nm H1:SEB1 (95%:5%) 20 nm ETM3:LiQ (25:75) 30 nm
    16 HTM1 140 nm HIL1 5 nm NPB 20 nm H1:SEB1 (95%:5%) 20 nm ETM3 30 nm LiQ 3 nm
    17 HTM1 20 nm NPB 20nm H4:TER1 (85%:15%) 30 nm Alq 20 nm LiF 1 nm
    18 HTM1 160 nm EBM1 20 nm H4:TEG1 (90%:10%) 30 nm ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm
    19 HTM1 20 nm NPB 20 nm H5:TER1 (85%:15%) 30 nm Alq 20 nm LiF 1 nm
    20 HTM1 160 nm EBM1 20 nm H5:TEG1 (90%:10%) 30 nm ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm
    21 HTM1 20 nm NPB 20nm H6:TER1 (85%:15%) 30 nm Alq 20nm LiF 1 nm
    22 HTM1 160 nm EBM1 20 nm H6:TEG1 (90%:10%) 30 nm ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm
    Tabelle 2: Ergebnisse der OLEDs
    Bsp. Spannung [V] für 1000 cd/m2 Effizienz [cd/A] bei 1000 cd/m2 Effizienz [Im/W] bei 1000 cd/m2 CIE x/y bei 1000 cd/m2 LD50 I = 6000 cd/m2
    1 (Vgl.) 4.2 9.6 7.3 0.142 0.145 180
    2 (Vgl.) 5.1 7.3 4.5 0.142 0.147 490
    3 (Vgl.) 3.6 7.9 6.8 0.142 0.150 80
    4 (Vgl.) 5.7 5.4 3.0 0.149 0.169 240
    5 (Vgl.) 4.7 7.1 4.7 0.69 0.31 420
    6 (Vgl.) 4.6 54 37 0.37 0.60 400*
    7 3.9 9.9 8.0 0.142 0.145 250
    8 4.2 7.4 5.6 0.142 0.146 610
    9 3.3 7.9 7.5 0.143 0.147 160
    10 5.1 5.5 3.4 0.148 0.163 280
    11 4.0 8.1 6,4 0.143 0.141 340
    12 4.0 7.5 5.9 0.143 0.142 660
    13 3.2 6.3 6.1 0.143 0.147 170
    14 3.6 9.3 8.1 0.143 0.141 540
    15 3.5 8.0 7.2 0.143 0.144 860
    16 3.2 8.3 8.1 0.143 0.146 370
    17 4.3 8.2 6.0 0.69 0.31 540
    18 4.2 56 42 0.37 0.60 490*
    19 4.7 7.2 4.8 0.69 0.31 770
    20 4.6 54 37 0.37 0.60 680*
    21 3.8 78 6.5 0.69 0.31 490
    22 3.6 58 51 0.37 0.60 450*
    * Für diese Bauteile wird die Lebensdauer LD80 ab 4000 cd/m2 bestimmt. Tabelle 3: Strukturformeln der verwendeten Materialien
    Figure 00500001
    Figure 00510001
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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Claims (15)

  1. Verbindung gemäß Formel (1),
    Figure 00520001
    wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt: Ar1, Ar2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine Gruppe der folgenden Formel (2),
    Figure 00520002
    wobei die gestrichelte Bindung die Bindung an den Stickstoff andeutet; Ar3, Ar4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann; mit der Maßgabe, dass Ar3 und Ar4 keine Aminogruppen und keine über N gebundene Carbazolgruppen enthalten; X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N, mit der Maßgabe, dass in jeder Gruppe der Formel (2) mindestens zwei Gruppen X und maximal drei Gruppen X für N stehen; L ist eine Einfachbindung oder eine bivalente geradkettige Alkylen-, Alkyliden-, Alkylenoxy- oder Thioalkylenoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylen-, Alkyliden-, Alkylenoxy- oder Thioalkylenoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die mit jeweils einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen, die bevorzugt nicht benachbart sind, durch Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR, P(=O)R, S=O, SO2, -O-, -S- oder -CONR- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann und welches keine Aminogruppen und keine über N gebundenen Carbazolgruppen enthält, oder Si(R)2, Ge(R)2, O, S, C(=O), S(=O), SO2, PR, P(=O)(R), P(=S)(R) oder eine Kombination aus zwei, drei, vier oder fünf dieser Systeme; R, R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C(=O)Ar, O(O)R2, P(=O)(Ar)2, B(R2)2, B(OR2)2, Si(R2)3, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann und welches keine Aminogruppen und keine über N gebundenen Carbazolgruppen enthält, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; mit der Maßgabe, dass R1 keine kondensierten Arylgruppen enthält; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C(=O)Ar, C(=O)R3, P(=O)(Ar)2, B(R3)2, B(OR3)2, Si(R3)3, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann und welches keine Aminogruppen und keine über N gebundenen Carbazolgruppen enthält, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R2 ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5–30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R3 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar, welche an dasselbe P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R3), C(R3)2, O oder S, miteinander verbrückt sein; R3 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischem Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischem oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R3 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können; n ist 0 oder 1; dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Rest R1 für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht und/oder dass Ar3 ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit mindestens zwei Aryl- bzw. Heteroarylgruppen darstellt und/oder dass n = 1 ist und somit eine Gruppe Ar4 vorhanden ist; dabei sind die folgenden Verbindungen von der Erfindung ausgenommen:
    Figure 00550001
    Figure 00560001
  2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen der Formel (2) gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt sind aus den Formeln (3) bis (12),
    Figure 00560002
    wobei die verwendeten Symbole die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und die gestrichelte Bindung die Position der Bindung der Gruppe an den Stickstoff andeutet.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe -NAr1Ar2 ausgewählt ist aus den Formeln (13) bis (17):
    Figure 00570001
    wobei die verwendeten Symbole die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und die gestrichelte Bindung die Bindung dieser Gruppe an Ar3 andeutet.
  4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass L eine Einfachbindung, eine bivalente geradkettige Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, insbesondere mit 1 bis 5 C-Atomen, oder eine verzweigte oder cyclische Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, insbesondere mit 3 bis 6 C-Atomen, die mit jeweils einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen, die bevorzugt nicht direkt an N binden und bevorzugt nicht benachbart sind, durch Si(R)2, C=O, P(=O)R, S=O, SO2, -O-, -S- oder -CONR- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, oder Si(R)2, C(=O), S(=O), SO2, P(=O)R, O oder S ist.
  5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass Ar3, Ar4 und L, wenn es für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt sind aus Strukturen gemäß den folgenden Formeln (18) bis (112),
    Figure 00580001
    Figure 00590001
    Figure 00600001
    Figure 00610001
    Figure 00620001
    Figure 00630001
    wobei die verwendeten Symbole die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen und die gestrichelten Bindungen andeuten, an welchen Positionen die Gruppen an die benachbarten Gruppen gebunden sind; oder dadurch gekennzeichnet, dass der Index n = 1 ist und L eine Struktur der folgenden Formel (117) aufweist: -(CR2)p-(Y)q- Formel (117) wobei gilt: Y ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR2, SiR2, GeR2, S oder 0; p ist 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, bevorzugt 0, 1 oder 2; q ist 0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0, 1 oder 2; p + q > 0; mit der Maßgabe, dass nicht mehrere Heteroatome direkt aneinander gebunden sind.
  6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, D oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches keine kondensierten Arylgruppen aufweist, wobei das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem bevorzugt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Terphenyl und Quarterphenyl.
  7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, für die gilt: Ar1, Ar2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus den Gruppen der Formeln (3) bis (12) gemäß Anspruch 2; L ist eine Einfachbindung, eine bivalente geradkettige Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylen- oder Alkylidengruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die mit jeweils einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen, die nicht direkt an N binden und nicht benachbart sind, durch Si(R)2, C=O, P(=O)R, S=O, SO2, -O-, -S- oder -CONR- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, oder Si(R)2, C(=O), S(=O), SO2, P(=O)R, O oder S; R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, CN, C(=O)Ar, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann. R1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches keine kondensierten Arylgruppen aufweist; R2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; die weiteren Symbole und Indizes haben die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen.
  8. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, für die gilt: -NAr1Ar2 ist ausgewählt aus den Gruppen der oben aufgeführten Formeln (13) bis (17) gemäß Anspruch 3; L ist eine Einfachbindung, ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann,. oder Si(R)2 oder C(=O); dabei ist L, wenn L für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht, bevorzugt ausgewählt aus den oben genannten Formeln (18) bis (116) gemäß Anspruch 5; Ar3, Ar4 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus Strukturen gemäß den oben genannten Formeln (18) bis (116) gemäß Anspruch 5; R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; R1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Terphenyl und Quarterphenyl; R2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen; die weiteren Symbole und Indizes haben die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen.
  9. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, umfassend die Reaktionsschritte: a) Synthese einer Verbindung G-L-Ara-NAr1Ar2 durch Umsetzung einer Verbindung G-L-Ara-NH2 mit einer Verbindung G-Ar1 und G-Ar2, optional unter Zusatz einer Base und/oder eines Katalysators, wobei G für eine reaktive Abgangsgruppe steht, insbesondere Fluor, Chlor, Brom oder Iod; und b) Einführung der Gruppe Ar4 bzw. R durch Kupplung einer Gruppe R-Ar4-G bzw. R-G an Ar3 bzw. L, beispielsweise durch Suzuki-Kupplung.
  10. Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, wobei ein oder mehrere Bindungen der Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorliegen.
  11. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 oder 10 in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
  12. Elektronische Vorrichtung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (organischen Leuchtdioden, OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), farbstoffsensibilisierten organischen Solarzellen (ODSSCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und „organic plasmon emitting devices”, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 oder 10.
  13. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 oder 10 als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter und/oder in einer Lochblockierschicht und/oder in einer Elektronentransportschicht und/oder in einer elektronenblockierenden bzw. exzitonenblockierenden Schicht und/oder in einer Lochtransportschicht eingesetzt wird.
  14. Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 oder 10 und mindestens ein Lösemittel.
  15. Mischung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 oder 10 und mindestens eine weitere Verbindung.
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