JP2023506572A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための芳香族化合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、電子素子の使用に好適な化合物、および前記化合物を含む、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
Description
本発明は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子での使用のための芳香族化合物、およびこれらの多環式化合物を含んでなる電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子に使用される発光材料は、しばしば、燐光有機金属錯体または蛍光化合物である。一般的に、エレクトロルミネッセンス素子において、いまだ改善が必要とされる。
WO2010/104047A1およびWO2019/132506A1は、有機エレクトロルミネッセンス素子で使用されうる多環式化合物を開示する。これには、本発明による化合物は開示されていない。さらに、化合物の反芳香族特性は、Wangら、Nature Communications、2017、8、1948で検討される。しかしながら、Wangらによる有機エレクトロルミネッセンス素子中のこれらの化合物の使用については、開示されていない。
一般に、これらの多環式化合物について、例えば、発光体として、特に蛍光発光体としての使用のための、特に寿命および色純度に関して、素子の効率や作動電圧に関して、改善がいまだ求められている。
したがって、本発明の目的は、有機電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子での使用に好適であり、この素子に使用される場合に良好な素子特性をもたらす化合物を提供すること、および対応する電子素子を提供することである。
より特には、本発明によって対処される課題は、長寿命、良好な効率および低作動電圧をもたらす化合物を提供することである。
さらに、化合物は、優れた加工性を有するべきであり、化合物は、特に良好な溶解性を示すべきである。
さらに、化合物は、優れた加工性を有するべきであり、化合物は、特に良好な溶解性を示すべきである。
本発明によって対処されるさらなる課題は、燐光および蛍光エレクトロルミネッセンス素子において、特に発光体としての使用に好適な化合物を提供することとみなされうる。より特には、本発明によって対処される課題は、赤色、緑色または青色エレクトロルミネッセンス素子に好適な発光体を提供することである。
さらに、化合物は、特に有機エレクトロルミネッセンス素子で発光体として使用される場合に、優れた色純度を有する素子をもたらすべきである。
さらなる課題は、非常に安価でかつ一定の品質で、優れたパフォーマンスを有する電子素子を提供することにある。
さらに、電子素子は、多くの目的のために使用する、または適合させることができなければならない。より特に、電子素子のパフォーマンスは、広い温度範囲で維持されなければならない。
驚くべきことに、以下に詳細に記載される特定の化合物が、この課題を解決し、エレクトロルミネッセンス素子での使用に好適であり、有機エレクトロルミネッセンス素子で、特に寿命、色純度、効率および作動電圧に関して、改善をもたらすことがわかってきた。したがって、本発明は、それらの化合物、およびそれらの化合物を含んでなる電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
本発明は、式(Ia)および/または(Ib)の構造を少なくとも1つ含む化合物、好ましくは式(Ia)および/または(Ib)の化合物を提供する。
ここで、使用される記号および添え字は以下のとおりである:
Z1、Z2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、N、P、B、Al、P(=O)、P(=S)またはGaであり、好ましくはN、BまたはAlであり、より好ましくはNまたはBであり;
Y1、Y2、Y3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、結合、N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(=O)Ar、P(=O)R、P(=S)Ar、P(=S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C=O、C(R)2、Si(R)2、C=NR、C=NAr、C=C(R)2、O、S、Se、S=OまたはSO2であり、好ましくは結合、N(Ar)、N(R)、B(Ar)、B(R)、P(=O)R、P(=O)Ar、C=O、C(R)2、O、S、S=OまたはSO2であり、より好ましくは結合、C(R)2、O、S、C=O、N(Ar)またはB(Ar)であり;
p2、p3は、同一であるかまたは異なり、0または1であり;
Xは、N、CR、またはY1、Y2またはY3基がこれに結合する場合にCであり、ただし、1つの環中で2以下のX基がNであり;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R1)2、C(=O)N(Ar)2、C(=O)N(R1)2、C(Ar)3、C(R1)3、Si(Ar)3、Si(R1)3、B(Ar)2、B(R1)2、C(=O)Ar、C(=O)R1、P(=O)(Ar)2、P(=O)(R1)2、P(Ar)2、P(R1)2、S(=O)Ar、S(=O)R1、S(=O)2Ar、S(=O)2R1、OSO2Ar、OSO2R1、1~40の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、-C(=O)O-、-C(=O)NR1-、NR1、P(=O)(R1)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;同時に、2つのRラジカルが共に環系を形成していてもよく;
Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;同時に、同一の炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合された2つのArラジカルが、単結合によるブリッジ、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)およびP(=O)R1から選択されるブリッジを介して、共に結合されることも可能であり;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar’)2、N(R2)2、C(=O)Ar’、C(=O)R2、P(=O)(Ar’)2、P(Ar’)2、B(Ar’)2、B(R2)2、C(Ar’)3、C(R2)3、Si(Ar’)3、Si(R2)3、1~40の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または3~40の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有するアルケニル基(これらのそれぞれは、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上の水素原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらのそれぞれは、1以上のR2ラジカルによって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組み合わせであり;同時に、2以上の、好ましくは隣接するR1ラジカルが、共に環系を形成していてもよく;同時に、1以上のR1ラジカルが、前記化合物のさらなる部分と環系を形成していてもよく;
Ar’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~30の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;同時に、同一の炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合された2つのAr’ラジカルが、単結合によるブリッジ、またはB(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、S=O、SO2、N(R2)、P(R2)およびP(=O)R2から選択されるブリッジを介して、共に結合されることも可能であり;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~20の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または5~30の芳香族環原子を有し、1以上の水素原子がD、F、Cl、Br、IまたはCNによって置き換えられていてもよく、それぞれ1~4の炭素原子を有する、1以上のアルキル基によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され;同時に、2以上の、好ましくは隣接する置換基R2が、共に環系を形成していてもよい。
Z1、Z2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、N、P、B、Al、P(=O)、P(=S)またはGaであり、好ましくはN、BまたはAlであり、より好ましくはNまたはBであり;
Y1、Y2、Y3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、結合、N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(=O)Ar、P(=O)R、P(=S)Ar、P(=S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C=O、C(R)2、Si(R)2、C=NR、C=NAr、C=C(R)2、O、S、Se、S=OまたはSO2であり、好ましくは結合、N(Ar)、N(R)、B(Ar)、B(R)、P(=O)R、P(=O)Ar、C=O、C(R)2、O、S、S=OまたはSO2であり、より好ましくは結合、C(R)2、O、S、C=O、N(Ar)またはB(Ar)であり;
p2、p3は、同一であるかまたは異なり、0または1であり;
Xは、N、CR、またはY1、Y2またはY3基がこれに結合する場合にCであり、ただし、1つの環中で2以下のX基がNであり;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R1)2、C(=O)N(Ar)2、C(=O)N(R1)2、C(Ar)3、C(R1)3、Si(Ar)3、Si(R1)3、B(Ar)2、B(R1)2、C(=O)Ar、C(=O)R1、P(=O)(Ar)2、P(=O)(R1)2、P(Ar)2、P(R1)2、S(=O)Ar、S(=O)R1、S(=O)2Ar、S(=O)2R1、OSO2Ar、OSO2R1、1~40の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、-C(=O)O-、-C(=O)NR1-、NR1、P(=O)(R1)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;同時に、2つのRラジカルが共に環系を形成していてもよく;
Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;同時に、同一の炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合された2つのArラジカルが、単結合によるブリッジ、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)およびP(=O)R1から選択されるブリッジを介して、共に結合されることも可能であり;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar’)2、N(R2)2、C(=O)Ar’、C(=O)R2、P(=O)(Ar’)2、P(Ar’)2、B(Ar’)2、B(R2)2、C(Ar’)3、C(R2)3、Si(Ar’)3、Si(R2)3、1~40の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または3~40の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有するアルケニル基(これらのそれぞれは、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上の水素原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらのそれぞれは、1以上のR2ラジカルによって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組み合わせであり;同時に、2以上の、好ましくは隣接するR1ラジカルが、共に環系を形成していてもよく;同時に、1以上のR1ラジカルが、前記化合物のさらなる部分と環系を形成していてもよく;
Ar’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~30の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;同時に、同一の炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合された2つのAr’ラジカルが、単結合によるブリッジ、またはB(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、S=O、SO2、N(R2)、P(R2)およびP(=O)R2から選択されるブリッジを介して、共に結合されることも可能であり;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~20の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または5~30の芳香族環原子を有し、1以上の水素原子がD、F、Cl、Br、IまたはCNによって置き換えられていてもよく、それぞれ1~4の炭素原子を有する、1以上のアルキル基によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され;同時に、2以上の、好ましくは隣接する置換基R2が、共に環系を形成していてもよい。
本発明の意味において、アリール基は、6~40の炭素原子を含み;本発明の意味において、ヘテロアリール基は、2~40の炭素原子と少なくとも1つのヘテロ原子を含み、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計が少なくとも5である。ヘテロ原子は、好ましくは、N、Oおよび/またはSから選択される。アリール基またはヘテロアリール基は、ここでは単一の芳香環、すなわちベンゼン、または単一のヘテロ芳香族環、例えばピリジン、ピリミジン、チオフェン等、または縮合アリールもしくはヘテロアリール基、例えばナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン等を意味するものと解される。単結合によって互いに結合される芳香族系(例えばビフェニル)は、対照的に、アリールまたはヘテロアリール基とは称さず、芳香族環系である
本発明の意味において、電子欠損ヘテロアリール基は、少なくとも1つの窒素原子を有するヘテロ芳香族6員環を少なくとも1つ有するヘテロアリール基である。さらなる芳香族もしくはヘテロ芳香族5員環または6員環が、この6員環に縮合されていてもよい。電子欠損ヘテロアリール基の例は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キナゾリンまたはキノキサリンである。
本発明の意味において、芳香族環系は、環系中に6~60の炭素原子を有する。本発明の意味において、ヘテロ芳香族環系は、環系中に、2~60の炭素原子と少なくとも1つのヘテロ原子を含み、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計が少なくとも5である。ヘテロ原子は、好ましくは、N、Oおよび/またはSから選択される。本発明の意味において、芳香族もしくはヘテロ芳香環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含むのではなく、その中で2以上のアリールまたはヘテロアリール基が非芳香族単位、例えば、炭素、窒素または酸素原子によって結合されていることもできる系を意味するものと解されるべきである。例えば、フルオレン、9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の系もまた、本発明の意味において、芳香族環系とみなされ、また、その中に2以上のアリール基が、例えば、短いアルキル基で結合されている系も同様である。好ましくは、芳香族環系は、フルオレン、9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレンまたは2以上のアリールおよび/またはヘテロアリール基が単結合によって互いに結合された基から選択される。
本発明の意味において、1~20の炭素原子を有し、それぞれの水素原子またはCH2基が上記の基によって置換されていてもよい、脂肪族ヒドロカルビルラジカルまたはアルキル基またはアルケニルもしくはアルキニル基は、好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、n-ヘプチル、シクロヘプチル、n-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルラジカルを意味するものと解される。1~40の炭素原子を有するアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、2-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシおよび2,2,2-トリフルオロエトキシを意味するものと解される。1~40の炭素原子を有するチオアルキル基は、特に、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、s-ペンチルチオ、n-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、n-ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、n-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと解される。一般に、本発明によるアルキル、アルコキシまたはチオアルキル基は、直鎖、分岐または環状であってよく、ここで、1以上の隣接するCH2基が上記の基によって置き換えられていてもよく;さらに、1以上の水素原子が、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2、好ましくはF、ClまたはCN、さらに好ましくはFまたはCN、特に好ましくはCNによって置き換えられることも可能である。
5~60または5~40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて上述のラジカルによって置換されていてもよく、また任意の所望の位置で、芳香族もしくはヘテロ芳香族系に結合していてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、トリフェニレン、ターフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-もしくはトランス-インデノフルオレン、シス-もしくはトランス-インデノカルバゾール、シス-もしくはトランス-インドロカルバゾール、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリジミダゾール、ピラジニミダゾール、キノキサリニミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾールから誘導された基、またはこれらの系の組み合わせから誘導された基を意味するものと解される。
本発明の意味において、2以上のラジカルが共に環を形成してもよいという用語は、とりわけ、2つのラジカルが、2つの水素原子が形式的に除去され、化学結合によって互いに結合されることを意味するものと解される。これは、以下のスキームによって示される。
さらに、しかしながら、上記の用語はまた、2つのラジカルのうちの1つが水素である場合、2つ目のラジカルが水素原子の結合された位置に結合し、環を形成することを意味するものと解される。これは、以下のスキームにより例示される。
好ましい形態において、本発明の化合物は、式(IIa)、(IIb)、(IIc)および/または(IId)の構造を含んでいてもよく;より好ましくは、本発明の化合物は、式(IIa)、(IIb)、(IIc)および/または(IId)の化合物から選択される。
ここで、p2、p3、Y1、Y2、Y3、X、Z1、Z2およびRは、上記、特に式(Ia)および/または(Ib)に記載の意味を有し、添え字nは、0、1、2または3であり、好ましくは0、1または2であり、添え字jは、0、1または2であり、好ましくは0または1であり、添え字kは、0または1であり、好ましくは0であり、ここで、添え字k、jおよびnの合計は、好ましくは0、1、2、3、4、5または6である。
好ましくは、式(Ia)、(Ib)、(IIa)、(IIb)、(IIc)および(IId)中、4以下、好ましくは2以下のX基がNであり、より好ましくは、全てのX基がCRであるケースであってよい。
さらに好ましい形態において、本発明の化合物は、式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)および/または(IIId)の構造を含んでなり、ここで、本発明の化合物は、より好ましくは式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)および/または(IIId)の化合物から選択されるケースであってよい。
ここで、Y1、Y2、Y3、X、Z1、Z2およびRは、上記、特に式(Ia)および/または(Ib)に記載の意味を有し、添え字lは、0、1、2、3、4または5であり、好ましくは0、1または2、添え字lは、0、1、2、3、4または5であり、好ましくは0、1または2であり、添え字mは、0、1、2、3または4であり、好ましくは0、1または2であり、添え字nは、0、1、2または3であり、好ましくは0、1または2であり、ここで、添え字l、mおよびnの合計は、好ましくは2、3、4、5、6、7または8であり、好ましくは式(IIIa)および(IIIb)の構造であり、特に好ましくは式(IIIa)の構造である。
式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)および(IIId)の構造/化合物中の添え字m、nおよびlの合計は、好ましくは10以下、特に好ましくは8以下、より好ましくは6以下である。
さらに、(Ia)、(Ib)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)を含む式および/または後述のこれらの式の好ましい形態において、Z1がNである場合に、Y1がN(Ar)、N(R)ではないか、またはZ1がNである場合に、Z2がNではないケースであってよい。
さらに、(Ia)、(Ib)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)を含む式および/または後述のこれらの式の好ましい形態において、Z1がNであり、かつY1がN(Ar)である場合に、Y1で表されるN(Ar)ラジカルのAr基が、Y1ラジカルが結合する環系のX基に由来する4つのRラジカルと共に、4つのX基の任意の2つが隣接する芳香族環系を形成する化合物は除外される。
さらなる形態において、(Ia)、(Ib)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)を含む式および/または後述のこれらの式の好ましい形態において、
Z1がNおよびPから選択され、かつ、Y1基がP(=O)Ar、P(=O)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C=O、S=OまたはSO2であり、好ましくはB(Ar)、B(R)、P(=O)Ar、P(=O)R、C=O、S=OまたはSO2であり、より好ましくはB(R)またはB(Ar)であるか、または
Z1がNおよびPから選択され、かつ、Z2基がB、Al、P(=O)、P(=S)またはGa、好ましくはB、AlまたはP(=O)であり、より好ましくはBであるか、または
Z2がNおよびPから選択され、かつ、Y2、Y3基の少なくとも1つがP(=O)Ar、P(=O)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C=O、S=OまたはSO2であり、好ましくはB(Ar)、B(R)、P(=O)Ar、P(=O)R、C=O、S=OまたはSO2であり、より好ましくはB(R)またはB(Ar)であるケースであってよい。
Z1がNおよびPから選択され、かつ、Y1基がP(=O)Ar、P(=O)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C=O、S=OまたはSO2であり、好ましくはB(Ar)、B(R)、P(=O)Ar、P(=O)R、C=O、S=OまたはSO2であり、より好ましくはB(R)またはB(Ar)であるか、または
Z1がNおよびPから選択され、かつ、Z2基がB、Al、P(=O)、P(=S)またはGa、好ましくはB、AlまたはP(=O)であり、より好ましくはBであるか、または
Z2がNおよびPから選択され、かつ、Y2、Y3基の少なくとも1つがP(=O)Ar、P(=O)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C=O、S=OまたはSO2であり、好ましくはB(Ar)、B(R)、P(=O)Ar、P(=O)R、C=O、S=OまたはSO2であり、より好ましくはB(R)またはB(Ar)であるケースであってよい。
さらなる形態において、(Ia)、(Ib)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)を含む式および/または後述のこれらの式の好ましい形態において、
Z1がB、Al、P(=O)、P(=S)およびGaから選択され、かつ、Y1基がN(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、O、SまたはSeであり、好ましくはN(Ar)、N(R)、OまたはSであり、より好ましくはN(Ar)であるか、または
Z1がB、Al、P(=O)、P(=S)およびGaから選択され、かつ、Z2、Y3基がNまたはPであり、好ましくはNまたはPであり、より好ましくはNであり;
Z2がB、Al、P(=O)、P(=S)およびGaから選択され、かつ、Y2、Y3基の少なくとも1つがN(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、O、SまたはSeであり、好ましくはN(Ar)、N(R)、OまたはSであり、より好ましくはN(Ar)であるケースであってよい。
Z1がB、Al、P(=O)、P(=S)およびGaから選択され、かつ、Y1基がN(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、O、SまたはSeであり、好ましくはN(Ar)、N(R)、OまたはSであり、より好ましくはN(Ar)であるか、または
Z1がB、Al、P(=O)、P(=S)およびGaから選択され、かつ、Z2、Y3基がNまたはPであり、好ましくはNまたはPであり、より好ましくはNであり;
Z2がB、Al、P(=O)、P(=S)およびGaから選択され、かつ、Y2、Y3基の少なくとも1つがN(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、O、SまたはSeであり、好ましくはN(Ar)、N(R)、OまたはSであり、より好ましくはN(Ar)であるケースであってよい。
より好ましくは、Z1および/またはZ2がBである。さらに、Z1および/またはZ2は、より好ましくはNである。特に好ましい形態において、Z1およびZ2基のうちの1つがBであり、かつZ1およびZ2基のうちの1つがNである。
本発明の好ましい形態において、少なくとも2つのRラジカルが、この2つのRラジカルが結合するさらなる基と共に、縮合環を形成し、ここで、2つのRラジカルが、式(RA-1)~(RA-12)の構造の少なくとも1つを形成するケースであってよい。
ここで、R1は、上記に記載の意味を有し、点線は、2つのRラジカルが結合する基の原子への接続サイトを示し、さらなる記号は以下の意味を有する:
Y4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C=C(R1)、NR1、NAr、OまたはSであり、好ましくはC(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C=C(R1)、OまたはSであり;
Raは、出現毎に同一であるかまたは異なり、F、1~40の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R1)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;同時に、2つのRaラジカルが共に環系を形成することも可能であり;
sは、0、1、2、3、4、5または6であり、好ましくは0、1、2、3または4であり、より好ましくは0、1または2であり;
tは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり、好ましくは0、1、2、3または4であり、より好ましくは0、1または2であり;
vは、0、1、2、3、4、5、6、7、8または9であり、好ましくは0、1、2、3または4であり、より好ましくは0、1または2である。
Y4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C=C(R1)、NR1、NAr、OまたはSであり、好ましくはC(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C=C(R1)、OまたはSであり;
Raは、出現毎に同一であるかまたは異なり、F、1~40の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R1)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;同時に、2つのRaラジカルが共に環系を形成することも可能であり;
sは、0、1、2、3、4、5または6であり、好ましくは0、1、2、3または4であり、より好ましくは0、1または2であり;
tは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり、好ましくは0、1、2、3または4であり、より好ましくは0、1または2であり;
vは、0、1、2、3、4、5、6、7、8または9であり、好ましくは0、1、2、3または4であり、より好ましくは0、1または2である。
さらに、式(RA-1)~(RA-12)の構造を形成し、縮合環を形成する、少なくとも2つのRラジカルが、隣接するX基からのRラジカルであるケースであってよい。
本発明の好ましい形態において、少なくとも2つのRラジカルが、その2つのRラジカルが結合するさらなる基と共に、縮合環を形成し、ここで、2つのRラジカルは、好ましくは式(RA-1a)~(RA-4f)の構造の少なくとも1つを形成する。
ここで、記号RaおよびR1ならびに添え字sおよびtは、上記、特に式(RA-1)~(RA-12)に記載の意味を有し、添え字mは、0、1、2、3または4であり、好ましくは0、1または2である。
さらに好ましい形態において、少なくとも2つのRラジカルが、その2つのRラジカルが結合するさらなる基と共に、縮合環を形成し、ここで、この2つのRラジカルは式(RB)の構造を形成する。
ここで、R1は、上記、特に式(Ia)および/または(Ib)に記載の意味を有し、添え字mは、0、1、2、3または4であり、好ましくは0、1または2であり、Y5は、C(R1)2、NR1、NAr、OまたはSであり、好ましくはC(R1)2、NArまたはOである。
ここで、式(RB)の構造を形成し、縮合環を形成する少なくとも2つのRラジカルが、隣接するX基からのRラジカルであるケースであってよい。
より好ましくは、化合物は、式(IVa)~(IVr)の構造の少なくとも1つを含み;より好ましくは、化合物は、式(IVa)~(IVr)の化合物から選択され、ここで、化合物は少なくとも1つの縮合環を有する。
ここで、Y1、Y2、Y3、X、Z1、Z2およびRは、上記、特に式(Ia)および/または(Ib)に記載の意味を有し、記号oは、縮合環の接続サイトを示し、添え字lは、0、1、2、3、4または5であり、好ましくは0、1または2であり、添え字mは、0、1、2、3または4であり、好ましくは0、1または2であり、添え字nは、0、1、2または3であり、好ましくは0、1または2であり、添え字jは、0、1または2であり、好ましくは0または1であり、添え字kは、0または1であり、好ましくは0であり、ここで、添え字k、j、l、mおよびnの合計は、好ましくは0、1、2、3、4、5または6である。好ましくは、式(IVa)~(IVk)の構造/化合物であり、特に好ましくは、式(IVa)~(IVd)の構造/化合物である。
特に式(IVa)~(IVr)において、縮合環は、式(RA-1)~(RA-12)、式(RA-1a)~(RA-4f)および/または式(RB)の構造の少なくとも1つによって、記号oで記された環原子と共に、形成され、特に好ましくは、式(RA-1)~(RA-12)、式(RA-1a)~(RA-4f)の構造である。
好ましくは、化合物が少なくとも2つの縮合環を有するケースであってよく、ここで、少なくとも1つの縮合環が式(RA-1)~(RA-12)および/または(RA-1a)~(RA-4f)の構造から形成され、さらなる環は、式(RA-1)~(RA-12)、(RA-1a)~(RA-4f)または(RB)の構造から形成され、ここで、化合物は、式(Va)~(Vs)の構造の少なくとも1つを含んでなり、好ましくは、化合物は、式(Va)~(Vz)の化合物から選択される。
ここで、Y1、Y2、Y3、X、Z1、Z2およびRは、上記、特に式(Ia)および/または(Ib)に記載の意味を有し、記号oは、式(RA-1)~(RA-12)および/または(RA-1a)~(RA-4f)の構造または式(RB)の構造の少なくとも1つの接続サイトを示し、添え字lは、0、1、2、3、4または5であり、好ましくは0、1または2であり、添え字mは、0、1、2、3または4であり、好ましくは0、1または2であり、添え字nは0、1、2または3であり、好ましくは0、1または2であり、添え字jは、0、1または2であり、好ましくは0または1であり、添え字kは、0または1であり、好ましくは0であり、ここで、添え字k、j、l、mおよびnの合計は、好ましくは0、1、2、3または4であり、より好ましくは2、3または4である。好ましくは、式(Va)~(Vq)の構造/化合物である。好ましくは、添え字k、j、l、mおよびnの合計は、0、1、2または3であり、好ましくは1または2である。
ここで、式(Va)~(Vs)が少なくとも2つの縮合環を有するケースであってよく、ここで、縮合環は同一であり、2つのRラジカルによって形成される部分が、式(RA-1)~(RA-12)および/または(RA-1a)~(RA-4f)の構造の少なくとも1つによって表すことができる。
さらに、式(Va)~(Vs)が少なくとも2つの縮合環を有するケースであってよく、ここで、縮合環は、異なり、2つのRラジカルによって形成される部分が、それぞれのケースにおいて、式(RA-1)~(RA-12)および/または(RA-1a)~(RA-4f)の構造の少なくとも1つによって表すことができる。
さらに、式(Va)~(Vs)が少なくとも2つの縮合環を有するケースであってよく、ここで、縮合環は、異なり、2つのRラジカルによって形成される部分が、式(RA-1)~(RA-12)および/または(RA-1a)~(RA-4f)の構造の少なくとも1つによって表され、かつ2つの縮合環のうちの1つが式(RB)の構造のうちの1つによって表される2つのRラジカルによって形成される部分を有する。
上記の式の置換基RおよびRa、R1およびR2が、RおよびRa、R1およびR2が結合する環系の環原子と共に、縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成しないケースであってよい。これは、R、RaおよびR1ラジカルに結合されていてもよい可能な置換基R1およびR2と共に、縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することを含む。
特にR、Ra、R1および/またはR2から選択されていてもよい2つのラジカルが互いに環系を形成する場合、この環系は、単環状または多環状の、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族であってよい。このケースにおいて、共に環系を形成するラジカルは、隣接していてもよく、つまり、これらのラジカルは、同一の炭素原子に、または互いに直接結合される炭素原子に、結合されているか、またはそれらが互いからさらに除去されていてもよい。さらに、置換基R、Ra、R1および/またはR2で提供される環系は、互いに単結合によって結合されていてもよく、これは閉環をもたらしうる。このケースにおいて、それぞれの対応する結合サイトは、好ましくはR、Ra、R1および/またはR2で提供される。
好ましい形態において、本発明の化合物は、式(Ia)、(Ib)、(IIa)~(IId)、(IIIa)~(IIId)、(IVa)~(IVr)および/または(Va)~(Vs)の構造の少なくとも1つによって表されうる。好ましくは、式(Ia)、(Ib)、(IIa)~(IId)、(IIIa)~(IIId)、(IVa)~(IVr)および/または(Va)~(Vs)の構造を含んでなる、本発明の化合物が、5000g/モル以下、好ましくは4000g/モル以下、特に好ましくは3000g/モル以下、特別に好ましくは2000g/モル以下、最も好ましくは1200g/モル以下の分子量を有する。
さらに、本発明の好ましい化合物の特徴は、それらが昇華性であることである。これらの化合物は一般に、約1200g/モル未満のモル質量を有する。
好ましい芳香族またはヘテロ芳香族環系R、Raおよび/またはArは、フェニル、ビフェニル、特にオルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、ターフェニル、特にオルト-、メタ-もしくはパラ-ターフェニルもしくは分岐ターフェニル、クォーターフェニル、特にオルト-、メタ-もしくはパラークォーターフェニルもしくは分岐クォーターフェニル、1、2、3もしくは4位を介して結合されていてもよいフルオレン、1、2、3もしくは4位を介して結合されていてもよいスピロビフルオレン、ナフタレン、特に1-もしくは2-結合されたナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、1、2、3もしくは4位を介して結合されていてもよいカルバゾール、1、2、3もしくは4位を介して結合されていてもよいジベンゾフラン、1、2、3もしくは4位を介して結合されていてもよいジベンゾチオフェン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレンまたはトリフェニレン(これらのそれぞれは、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)から選択される。
好ましくは、少なくとも1つの置換基Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、または以下の式Ar-1~Ar-75の基から選択される芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され、ここで、置換基Rは、好ましくは、式(RA-1)~(RA-12)、(RA-1a)~(RA-4f)または(RB)の構造による環を形成するか、または置換基Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、以下の式Ar-1~Ar-75の基から選択される芳香族もしくはヘテロ芳香族環系から選択され、および/またはAr基は、出現毎に同一であるかまたは異なり、以下の式Ar-1~Ar-75の基から選択される。
ここで、R1は、上記に記載のとおりであり、点線は、接続サイトを示し、さらに:
Ar1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~18の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R1)2、NR1、OまたはSであり;
pは、0または1であり、ここで、p=0は、Ar1基が存在せず、対応する芳香族またはヘテロ芳香族基が直接HetArに結合されていることを意味し;
qは、0または1であり、ここで、q=0は、この位置で結合されるA基が存在せず、R1ラジカルが代わりに対応する炭素原子に結合されていることを意味する。
Ar1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~18の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R1)2、NR1、OまたはSであり;
pは、0または1であり、ここで、p=0は、Ar1基が存在せず、対応する芳香族またはヘテロ芳香族基が直接HetArに結合されていることを意味し;
qは、0または1であり、ここで、q=0は、この位置で結合されるA基が存在せず、R1ラジカルが代わりに対応する炭素原子に結合されていることを意味する。
Arのための上記の基が2以上のA基を有し、これらの可能なオプションは、Aの定義の全ての組み合わせを含む。このケースの好ましい形態は、1つのA基がNR1であり、かつ他のA基がC(R1)2であるか、または両方のA基がNR1であるか、または両方のA基がOである好ましい形態である。
AがNR1である場合、窒素原子に結合される置換基R1は、好ましくは、5~24の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族である。特に好ましい形態において、このR1置換基は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~24の芳香族環原子、特に6~18の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これは縮合アリール基を有さず、かつ、縮合ヘテロアリール基を有さず、2以上の芳香族またはヘテロ芳香族6-員環基が互いに結合されており、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい。好ましくは、上記のAr-1~Ar-11に示される結合パターンを有する、フェニル、ビフェニル、ターフェニルおよびクォーターフェニルであり、これらの構造は、R1の他に、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、かつ、好ましくは非置換である。さらに好ましくは、Ar-47~Ar-50、Ar-57およびAr-58で上記に示される、トリアジン、ピリミジンおよびキナゾリンであり、これらの構造は、R1の他に、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい。
好ましい置換基RおよびRaに関して、以下に記載する。
本発明の好ましい形態において、Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、1~20の炭素原子を有する、直鎖のアルキル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子、好ましくは5~40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族からなる群から選択される。
本発明のさらに好ましい形態において、Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、1~20の炭素原子を有する、直鎖のアルキル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子、好ましくは5~40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
さらに、少なくとも1つの置換基Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、6~30の芳香族環原子を有し、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系、およびN(Ar)2基からなる群から選択されるケースであってよい。本発明のさらに好ましい形態において、R置換基は、式(RA-1)~(RA-12)、(RA-1a)~(RA-4f)または(RB)の構造による環を形成するか、またはRは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、6~30の芳香族環原子を有し、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系、およびN(Ar)2基からなる群から選択される。より好ましくは、Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、または6~24の芳香族環原子、好ましくは6~18の芳香族環原子、より好ましくは6~13の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
本発明の好ましい形態において、Raは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~20の炭素原子を有する、直鎖のアルキル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)、また5~60の芳香族環原子、好ましくは5~40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
本発明のさらに好ましい形態において、Raは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)、6~30の芳香族環原子を有し、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。より好ましくは、Raは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~5の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3~5の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)、または6~24の芳香族環原子、好ましくは6~18の芳香族環原子、より好ましくは6~13の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
本発明の好ましい形態において、Raは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~6の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3~6の炭素原子を有する環状のアルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)、または6~24の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され;同時に、2つのRaラジカルが、共に、環系を形成していてもよい。より好ましくは、Raは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1、2、3または4の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3~6の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)、または6~12の芳香族環原子、特に6の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上の好ましくは非芳香族,R1ラジカルによって置換されていてもよいが好ましくは非置換である、芳香族環系からなる群から選択され;同時に、2つのRaラジカルが共に環系を形成していてもよい。最も好ましくは、Raは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1、2、3または4の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3~6の炭素原子を有する分岐のアルキル基からなる群から選択される。最も好ましくは、Raは、メチル基であるか、またはフェニル基であり、ここで、2つのフェニル基が共に環系を形成していてもよく、好ましくはフェニル基よりもメチル基である。
好ましい芳香族またはヘテロ芳香族環系R、RaまたはArは、フェニル、ビフェニル、特にオルト-、メタ-もしくはパラービフェニル、ターフェニル、特にオルト-、メタ-もしくはパラ-ターフェニルもしくは分岐ターフェニル、クォーターフェニル、特にオルト-、メタ-もしくはパラークォーターフェニルもしくは分岐クォーターフェニル、1、2、3もしくは4位を介して結合されていてもよいフルオレン、1、2、3もしくは4位を介して結合されていてもよいスピロビフルオレン、ナフタレン、特に1-もしくは2-結合されたナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、1、2、3または4位を介して結合されていてもよいカルバゾール、1、2、3もしくは4位を介して結合されていてもよいジベンゾフラン、1、2、3もしくは4位を介して結合されていてもよいジベンゾチオフェン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレンまたはトリフェニレン(これらのそれぞれは、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)から選択される。上記に示される構造Ar-1~Ar-75が特に好ましく、好ましくは式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-69)、(Ar-70)、(Ar-75)の構造であり、特に好ましくは式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)の構造である。
さらに好適なR基は、式-Ar4-N(Ar2)(Ar3)の基であり、ここで、Ar2、Ar3およびAr4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~24の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系である。Ar2、Ar3およびAr4中の芳香族環原子の総数は、60以下であり、好ましくは40以下である。
このケースにおいて、Ar4およびAr2は、互いに結合されていてもよく、および/またはAr2およびAr3は、単結合、C(R1)2、NR1、OおよびSから選択される基によって互いに結合されていてもよい。好ましくは、Ar4およびAr2の互いへの結合、またはAr2およびAr3の互いへの結合は、それぞれのケースにおいて、窒素原子への結合の位置に対してオルト位であり、例えば、好ましくはカルバゾールが形成される。本発明のさらなる形態において、Ar2、Ar3およびAr4基のいずれも互いに結合されない。
好ましくは、Ar4は、6~24の芳香族環原子、好ましくは6~12の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系である。より好ましくは、Ar4は、オルト-、メタ-もしくはパラ-フェニレンまたはオルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル(これらのそれぞれは、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)からなる群から選択される。最も好ましくは、Ar4は、非置換のフェニレン基である。
好ましくは、Ar2およびAr3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~24の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系である。特に好ましいAr2およびAr3基は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-ターフェニルもしくは分岐のターフェニル、オルト-、メタ-もしくはパラ-クォーターフェニルもしくは分岐のクォーターフェニル、1-、2-、3-もしくは4-フルオレニル、1-、2-、3-もしくは4-スピロビフルオレニル、1-もしくは2-ナフチル、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、1-、2-、3-もしくは4-カルバゾール、1-、2-、3-もしくは4-ジベンゾフラン、1-、2-、3-もしくは4-ジベンゾチオフェン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、2-、3-もしくは4-ピリジン、2-、4-または5-ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、フェナントレンまたはトリフェニレン(これらのそれぞれは、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい)からなる群から選択される。最も好ましくは、Ar2およびAr3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、特にオルト-、メタ-もしくはパラービフェニル、ターフェニル、特にオルト-、メタ-もしくはパラーターフェニルもしくは分岐のターフェニル、クォーターフェニル、特にオルト-、メタ-もしくはパラークォーターフェニルもしくは分岐のクォーターフェニル、フルオレン、特に1-、2-、3-もしくは4-フルオレン、またはスピロビフルオレン、特に1-、2-、3-もしくは4-スピロビフルオレンからなる群から選択される。
本発明のさらに好ましい形態において、R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~10の炭素原子を有す得る直鎖のアルキル基または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい)、または6~24の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。本発明の特に好ましい形態において、R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~6の炭素原子、特に1、2、3または4の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~6の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、アルキル基は1以上のR5ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)、または6~13の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、1以上のR5ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である、芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
本発明のさらに好ましい形態において、R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~4の炭素原子を有するアルキル基、または6~10の炭素原子を有するアリール基(これは、1~4の炭素原子を有するアルキル基によって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である)である。
同時に、真空蒸着によって処理される本発明の化合物において、アルキル基は、好ましくは5以下の炭素原子、より好ましくは4以下の炭素原子、最も好ましくは1以下の炭素原子を有する。溶液から処理される化合物では、好適な化合物は、10までの炭素原子を有するアルキル基、特に分岐アルキル基によって置換された化合物、またはオリゴアリーレン基、例えばオルト-、メタ-もしくはパラ-ターフェニルもしくは分岐のターフェニルまたはクォーターフェニル基によって置換された化合物である。
さらに、ちょうど2つまたはちょうど3つの、式(Ia)、(Ib)、(IIa)~(IId)、(IIIa)~(IIId)、(IVa)~(IVr)および/または(Va)~(Vs)の構造を含む化合物であってもよく、ここで、好ましくは、Y1、Y2、Y3基のうちの1つ、またはY1、Y2、Y3基のうちの少なくとも1つが結合する芳香族またはヘテロ芳香族環系のうちの1つが両方の構造によって共有されている。
好ましい形態において、化合物は、式(D-1)~(D-5)の構造の少なくとも1つを含み、ここで化合物は、より好ましくは、式(D-1)~(D-5)に従う。
ここで、Y2aは、CまたはSiであり、L1基は連結基を示し、好ましくは、結合、または5~40、好ましくは5~30の芳香族環原子を有し、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、使用されるさらなる記号および添え字は、上記、特に式(Ia)および/または(Ib)に記載の意味を有する。
本発明のさらに好ましい形態において、L1は、結合、または5~14の芳香族もしくはヘテロ芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、好ましくは6~12の炭素原子を有する芳香族環系であり、これは1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換であり、ここで、R1は、上記、特に式(Ia)および/または(Ib)に記載の意味を有していてもよい。より好ましくは、L1は、6~10の芳香族環原子を有する芳香族環系、または6~13のヘテロ芳香族環原子を有する芳香族環系(これらのそれぞれは、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換であり、ここで、R2は、上記、特に式(Ia)および/または(Ib)に記載の意味を有していてもよい)である。
さらに好ましくは、(D2)および(D3)を含む式に示される記号L1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、結合、または5~24の環原子、好ましくは6~13の環原子、より好ましくは6~10の環原子を有する、アリールもしくはヘテロアリールラジカルであり、芳香族またはヘテロ芳香族環系の芳香族またはヘテロ芳香族基が、直接、つまり芳香族またはヘテロ芳香族基の原子を介して、さらなる基のそれぞれの原子に結合される。
さらに、式(D2)および(D3)に示されるL1基は、2以下の縮合芳香族および/またはヘテロ芳香族6員環を有し、好ましくは縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を含まない、芳香族環系を含んでなるケースであってよい。したがって、ナフチル構造はアントラセン構造よりも好ましい。さらに、フルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニルおよび/またはジベンゾチエニル構造は、ナフチル構造よりも好ましい。
特に好ましくは、縮合しない構造、例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニルおよび/またはクォーターフェニル構造である。
好適な芳香族またはヘテロ芳香族環系L1の例は、オルト-、メタ-もしくはパラ-フェニレン、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニレン、ターフェニレン、特に分岐ターフェニレン、クォーターフェニレン、特に分岐クォーターフェニレン、フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、ジベンゾフラニレン、ジベンゾチエニレン、およびカルバゾリレンからなる群から選択され、これらのそれぞれは、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。
上記の好ましい形態は、請求項1に記載の制限下で、互いに所望により組み合わせられてもよい。本発明の特に好ましい形態において、上記の好ましい形態は同時に起こる。
本発明の化合物の好ましい形態は、具体的に実施例において説明され、これらの化合物は、本発明の全ての目的のために単独またはさらなる化合物と組み合わせて使用することができる。
請求項1で規定された条件が満たされるのであれば、上記の好ましい形態は、所望により、互いに組み合わせることができる。本発明の特に好ましい形態において、上記の好ましい形態は、同時に適用される。
本発明の化合物は、原則的として、種々の方法により製造することができる。しかし、これ以下に記載する方法が特に好適であることが見出されている。
したがって、本発明は、Z1基を有する基本骨格またはZ1基の前駆体が合成され、次に、閉環反応が求核芳香族置換反応またはカップリング反応によって行われる、本発明の化合物の調製方法をさらに提供する。
本発明は、また、Z1基を有する基本骨格またはZ1基の前駆体が合成され、Z2、Y1、Y2、Y3基の少なくとも1つが求核芳香族置換反応またはカップリング反応によって導入される、本発明の化合物の調製方法をさらに提供する。
Z1基を有する基本骨格を含んでなる好適な化合物は、多くの場合、商業的に入手することができ、その際、実施例で詳記された出発化合物は、そこで参照されているように、公知の方法によって得ることができる。
これらの化合物は、少なくとも1つのZ2、Y1、Y2、Y3を含んでなるさらなる化合物と、公知のカップリング反応で、反応させることができ、この目的のために必要な条件は当業者に周知であり、また実施例における詳細な説明は、当業者がこれらの反応を実行することを支援する。
C-C結合形成および/またはC-N結合形成をもたらす、特に適切でかつ好ましいカップリング反応は、ブッフバルト、スズキ、ヤマモト、スティレ、ヘック、ネギシ、ソノガシラおよびヒヤマによるものである。これらの反応はよく知られており、また実施例は、当業者にさらなる指針を提供する。
上で詳述した製造方法の基本は、原則的に類似の化合物に対する文献から知られており、当業者によって容易に本発明の化合物の製造に適用することができる。さらなる情報は、実施例に見出すことができる。
これらの方法により、必要に応じて、精製、例えば再結晶または昇華を伴って、本発明の化合物を、高純度で、好ましくは99%より高く(1H-NMRおよび/またはHPLCにより測定)で得ることができる。
本発明の化合物はまた、ポリマーと混合することができる。同様に、これらの化合物をポリマーに共有結合的に組み込むことも可能である。これは特に、臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸もしくはボロン酸エステルなどの反応性脱離基により、またはオレフィンもしくはオキセタンなどの反応性の重合性基により置換された化合物について可能である。これらは、対応するオリゴマー、デンドリマーもしくはポリマーを製造するためのモノマーとしての使用が見出される。オリゴマー化もしくは重合は、好ましくはハロゲン官能基もしくはボロン酸官能基を介して、または重合性基を介して行われる。このような基を介して、さらにポリマーを架橋することが可能である。本発明の化合物およびポリマーは、架橋した、もしくは架橋していない層の形で使用できる。
本発明は、さらに、上で詳述した式(Ia)および/または(Ib)の構造およびこの式の好ましい形態または本発明の化合物を1以上含む、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーであって、本発明の化合物または式(Ia)および/または(Ib)の構造およびこの式の好ましい形態への、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの1以上の結合が存在するものを提供する。
(Ia)および/または(Ib)の構造およびこの式の好ましい形態または化合物の連結により、これらは、従って、ポリマーまたはオリゴマーの側鎖を形成しているか、または主鎖内で結合されている。ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役している、部分的に共役している、または共役していなくてもよい。オリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分岐状もしくは樹枝状であってもよい。オリゴマー、デンドリマーおよびポリマー中の、本発明の化合物の繰り返し単位については、同じ好ましい形態が上述したように適用される。
オリゴマーまたはポリマーを製造するにあたり、本発明のモノマーは、ホモ重合またはさらなるモノマーと共重合される。式(Ia)および/または(Ib)の単位、または、上記および後記されている、好ましい形態の単位が、0.01~99.9モル%、好ましくは5~90モル%、より好ましくは20~80モル%の範囲に存在することが好ましい。適切でかつ好ましい、ポリマー基本骨格を形成するコモノマーは、フルオレン(例えば、EP842208またはWO2000/022026による)、スピロビフルオレン(例えば、EP707020、EP894107またはWO2006/061181による)、パラフェニレン(例えば、WO92/18552による)、カルバゾール(例えば、WO2004/070772またはWO2004/113468による)、チオフェン(例えば、EP1028136による)、ジヒドロフェナントレン(例えば、WO2005/014689)、シス-およびトランス-インデノフルオレン(例えば、WO2004/041901またはWO2004/113412による)、ケトン(例えば、WO2005/040302による)、フェナントレン(例えば、WO2005/104264またはWO2007/017066による)、またはこれらの単位の複数から選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーはまた、さらなる単位、例えば、正孔輸送単位、特にトリアリールアミンを基本とするもの、および/または電子輸送単位を含んでいてもよい。
さらに、特に興味深いのは、高いガラス転移温度によって特徴付けられる本発明の化合物である。これに関連して、好ましいのは、少なくとも70℃、より好ましくは少なくとも110℃、さらにより好ましくは少なくとも125℃、特に好ましくは150℃のガラス転移温度(DIN51005(2005-08版)により測定)を有する、式(Ia)および/または(Ib)の、または、上記および後記されている好ましい形態の構造を含んでなる本発明の化合物である。
液相での本発明の化合物を、例えば、スピンコーティングもしくは印刷法によって、処理するためには、本発明に係る化合物の調合物が必要とされる。これらの調合物は、例えば、溶液、分散液またはエマルジョンであってもよい。この目的のために、2以上の溶媒の混合物を使用することが好ましい。適当で好ましい溶媒は、例えば、トルエン、アニソール、o-、m-もしくはp-キシレン、安息香酸メチル、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、THF、メチル-THF、THP、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に3-フェノキシトルエン、(-)-フェンコン、1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、1,2,4,5-テトラメチルベンゼン、1-メチルナフタレン、2-メチルベンゾチアゾール、2-フェノキシエタノール、2-ピロリジノン、3-メチルアニソール、4-メチルアニソール、3,4-ジメチルアニソール、3,5-ジメチルアニソール、アセトフェノン、α-テルピネオール、ベンゾチアゾール、安息香酸ブチル、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、NMP、p-シメン、フェネトール、1,4-ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、2-イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、1,1-ビス(3,4-ジメチルフェニル)エタン、2-メチルビフェニル、3-メチルビフェニル、1-メチルナフタレン、1-エチルナフタレン、オクタン酸エチル、セバシン酸ジエチル、オクタン酸オクチル、ヘプチルベンゼン、イソ吉草酸メンチル、ヘキサン酸シクロヘキシル、またはこれらの溶媒の混合物である。
したがって、本発明はさらに、少なくとも1つの本発明の化合物および少なくとも1つのさらなる化合物を含んでなる配合物または組成物に関する。さらなる化合物は、例えば、溶媒であり、特に上記の溶媒の1つか、またはこれらの溶媒の混合物である。さらなる化合物が溶媒を含んでなる場合、ここで、この混合物は配合物と称される。あるいは、さらなる化合物は、電子素子に同様に使用される、少なくとも1つのさらなる有機もしくは無機化合物であってよく、例えば、発光体および/またはマトリックス材料であり、ここで、これらの化合物は本発明の化合物とは異なる。好適な発光体およびマトリックス材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子との関連で、後述される。このさらなる化合物は、ポリマーであってもよい。
したがって、本発明はさらに、本発明の化合物および少なくとも1つのさらなる有機機能材料を含んでなる組成物を提供する。機能材料は、一般に、アノードとカソードとの間に導入された、有機もしくは無機材料である。好ましくは、有機機能材料は、蛍光発光体、燐光発光体、TADF(熱活性化遅延蛍光)を示す発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料、正孔ブロック材料、ワイドギャップ材料およびn-ドーパントからなる群から選択される。
本発明は、本発明の化合物の電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子における、好ましくは発光体として、より好ましくは緑色、赤色または青色発光体としての使用をさらに提供する。このケースにおいて、本発明の化合物は、好ましくは蛍光特性を示し、よって選択的な蛍光発光体を提供する。
本発明は、本発明の化合物を少なくとも1つ含んでなる電子素子をさらに提供する。本発明の意味において、電子素子は、少なくとも1つの有機化合物を含んでなる少なくとも1つの層を含んでなる素子である。この部品は、無機材料または全体的に無機材料から形成される他の層を含んでなるものであってもよい。
電子素子は、好ましくはからなる群から選択され、より好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED、sOLED、PLED、LEC等)からなる群から選択され、好ましくは、有機発光ダイオード(OLEDs)、小分子に基づく有機発光ダイオード(sOLED)、ポリマーに基づく有機発光ダイオード(PLED)、発光電気化学セル(LEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)、有機プラズマ発光素子(D.M.Koller et al.,Nature Photonics 2008、1-4)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光検出器、有機光受容器、有機電場消光素子(O-FQD)、有機電子センサ-であり、好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED、sOLED、PLED、LEC等)であり、より好ましくは有機発光ダイオード(OLED)、小分子に基づく有機発光ダイオード(sOLED)、ポリマーに基づく有機発光ダイオード(PLED)であり、特には燐光OLEDである。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、カソード、アノード、および少なくとも一つの発光層を具備してなる。これらの層以外に、それはまた、さらなる層、例えば、それぞれのケースにおいて、1つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層、および/または電荷発生層を含んでいてもよい。例えば、励起子ブロック機能を有する中間層が、同様に2つの発光層の間に導入されてもよい。同様に、例えば2つの発光層の間に導入される、励起子ブロック機能を有する中間層も可能である。しかし、これらの層の各々は、必ずしも存在しなければならないとは限らないということが、指摘されるべきである。このケースにおいて、有機エレクトロルミネッセンス素子が発光層、または複数の発光層を含むことが可能である。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは、全体として、380nm~750nmに複数の発光極大を有し、その結果、全体として白色発光を生じる、すなわち、蛍光または燐光を発することができる様々な発光化合物が、発光層中に用いられる。特に好ましくは、3つの発光層(3つの層が青色、緑色、および橙色または赤色発光を示す)を有する系である。本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、特に白色発光のための、直列OLEDであってよい。
本発明の化合物は、正確な構造によって、異なる層に使用されていてもよい。好ましくは、式(Ia)および/または(Ib)または上記の好ましい形態の化合物の、発光層における、発光体として、好ましくは赤色、緑色または青色発光体として、含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子である。
本発明の化合物が発光層中で発光体として使用される場合、好ましくは、既知の好適なマトリックス材料を用いる。
本発明の化合物およびマトリックス材料の好ましい混合物は、発光体およびマトリックス材料の混合物全体を基準として、99体積%~1体積%、好ましくは98体積%~10体積%、より好ましくは97体積%~60体積%、特には95体積%~80体積%のマトリックス材料を含む。対応して、混合物は、発光体およびマトリックス材料の混合物全体を基準として、1体積%~99体積%、好ましくは2体積%~90体積%、より好ましくは3体積%~40体積%、特には5体積%~20体積%の発光体を含む。
本発明の化合物と組み合わせで使用されうる好適なマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、または芳香族スルホキシドもしくはスルホン、例えばWO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627またはWO2010/006680による、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、例えばCBP(N,N-ビスカルバゾリルビフェニル)またはWO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527、WO2008/086851またはWO2013/041176に開示されるカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、例えばWO2007/063754またはWO2008/056746による、インデノカルバゾール誘導体、例えばWO2010/136109、WO2011/000455、WO2013/041176またはWO2013/056776による、アザカルバゾール誘導体、例えばEP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160による、双極性マトリックス材料、例えばWO2007/137725による、シラン、例えばWO2005/111172による、アザボロールまたはボロン酸エステル、例えばWO2006/117052による、トリアジン誘導体、例えばWO2007/063754、WO2008/056746、WO2010/015306、WO2011/057706、WO2011/060859またはWO2011/060877による、亜鉛錯体、例えばEP652273またはWO2009/062578による、ジアザシロールまたはテトラアザシロール誘導体、例えばWO2010/054729による、ジアザホスホール誘導体、例えばWO2010/054730による、架橋カルバゾール誘導体、例えばWO2011/042107、WO2011/060867、WO2011/088877およびWO2012/143080による、トリフェニレン誘導体、例えばWO2012/048781による、ジベンゾフラン誘導体、例えばWO2015/169412、WO2016/015810、WO2016/023608、WO2017/148564またはWO2017/148565による、またビズカルバゾール、例えばJP3139321B2による。さらに好ましいマトリックス材料またはホスト材料はアントラセンである。特に好ましいアントラセンは、WO2014/106523A1に開示され、非常に特に好ましくは式(II)である。さらに特に好ましいアントラセンは、WO2007/065547A1に開示され、非常に特に好ましくは、式(2)および(3)、特に式(A1)~(A64)である。さらにとくに好ましいアントラセンは、WO2007/065548A1に開示され、非常に特には式(1)、特に式H1~H20である。
さらに、使用される共ホスト(co-host)は、あったとしてもかなりの程度において電荷輸送に関与しない化合物であってよく、例えばWO2010/108579に開示される。共マトリックス(co-matrix)材料として本発明の化合物との組み合わせにおいて特に好適であるのは、大きなバンドギャップを有し、あったとしてもかなりの程度において発光層の電荷輸送に関与しない化合物である。そのような材料は、好ましくは純粋な炭化水素である。そのような材料の例は、例えばWO2009/124627またはWO2010/006680に見出すことができる。
好ましい形態において、発光体として使用される本発明の化合物は、好ましくは、1以上の燐光発光材料(三重項発光体)および/またはTADF(熱活性化遅延蛍光)ホスト材料である化合物との組み合わせで使用される。ここで、好ましくは、ハイパーフルオレッセンスおよび/またはハイパーホスホレッセンス系を形成する。
WO2015/091716A1およびWO2016/193243A1は、燐光化合物および蛍光発光体の両方を発光層に含むOLEDを開示し、エネルギーは燐光化合物から蛍光発光体へ移動する(ハイパーホスホレッセンス)。この意味において、燐光化合物は、したがって、ホスト材料としてふるまう。当業者が知っているとおり、ホスト材料からのエネルギーが最大効率で発光体に移動することが可能とするために、発光体と比較して、ホスト材料は、より高い一重項および三重項エネルギーを有する。従来技術で開示される系は、ちょうどそのようなエネルギー関係を有する。
本発明の意味において、燐光(ホスホレッセンス)は、より高いスピン多重度、すなわちスピン状態>1、を有する励起状態、特に励起三重項状態からの、発光を意味するものと解される。本願の意味において、遷移金属またはランタニド、特に全てのイリジウム、白金および銅錯体を含む全ての発光錯体は、燐光化合物とみなされることとする。
好適な燐光化合物(=三重項発光体)は、特に、好ましくは可視領域において、適切に励起された時、発光し、かつ、さらに、原子番号が20より大きい、好ましくは、38より大きくかつ84未満の、より好ましくは、56より大きくかつ80未満の原子を、特にこの原子番号を有する金属を、少なくとも1つ含む化合物である。用いられる好ましい燐光発光体は、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であり、特に、イリジウムまたは白金を含む化合物である。
上記の発光体の例は、出願WO00/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO05/033244、WO05/019373、US2005/0258742、WO2009/146770、WO2010/015307、WO2010/031485、WO2010/054731、WO2010/054728、WO2010/086089、WO2010/099852、WO2010/102709、WO2011/032626、WO2011/066898、WO2011/157339、WO2012/007086、WO2014/008982、WO2014/023377、WO2014/094961、WO2014/094960、WO2015/036074、WO2015/104045、WO2015/117718、WO2016/015815、WO2016/124304、WO2017/032439、WO2018/011186、WO2018019687、WO2018019688、WO2018041769、WO2018054798、WO2018069196、WO2018069197、WO2018069273、WO2018134392、WO2018178001、WO2018177981、WO2019020538、WO2019115423、WO2019158453およびWO2019179909に見出すことができる。一般に、燐光エレクトロルミネッセンス素子の分野で従来技術で使用されており、有機エレクトロルミネッセンス素子の分野で当業者に知られているような、燐光錯体の全ては、好適であり、そして当業者は、発明的工夫をなすことなく、さらなる燐光錯体を使用することができる。
本発明の化合物は、好ましくは、上記に記載のTADFホスト材料および/またはTADF発光体との組み合わせで使用されてもよい。
熱活性化遅延蛍光(TADF)に関するプロセスは、例えばB.H.Uoyama et al.、Nature 2012、Vol.492、234に開示される。このプロセスを可能にするために、例えば約2000cm-1未満の比較的低い一重項-三重項分離ΔE(S1-T1)が発光体に必要とされる。原則としてスピン禁制であるT1→S1遷移を広げるために、発光体と同様、マトリックスにスピン軌道結合を有するさらなる化合物を提供することができ、それによって項間格差が空間的近接または分子間で可能となる相互作用によって達成されるか、またはスピン軌道結合が発光体に存在する金属原子によって発生する。
本発明のさらなる形態において、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、それぞれの、正孔注入層および/または正孔輸送層および/または正孔ブロック層および/または電子輸送層を含まないが、このことは、例えば、WO2005/053051に記載されるように、発光層が正孔注入層もしくはアノードに直接隣接する、および/または発光層が電子輸送層もしくは電子注入層もしくはカソードに直接隣接することを意味する。さらに、例えば、WO2009/030981に記載されるように、発光層中の金属錯体と、同一もしくは類似の金属錯体を、発光層に直接隣接する、正孔輸送もしくは正孔注入材料として使用することもできる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる層において、従来技術に従って通常使用されるような任意の材料を使用することができる。従って、当業者は、発明的工夫をなすことなく、有機エレクトロルミネッセンス素子に対して知られた任意の材料を、式(Ia)および/または(Ib)、または上記の好ましい形態に従う、本発明の化合物と組み合わせて使用することができる。
さらに好ましくは、1つ以上の層が昇華プロセスより被覆される有機エレクトロルミネッセンス素子である。このケースにおいて、材料は、10-5mbar未満、好ましくは10-6mbar未満の初期圧力で、真空昇華系で蒸着により適用される。初期圧力は、より低くてもよく、例えば、10-7mbar未満でもよい。
同様に、1つ以上の層がOVPD(有機気相堆積)法を用いることによって、またはキャリアガス昇華を利用して被覆されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子も好ましい。このケースにおいて、材料は、10-5ミリバール~1バールの圧力で適用される。この方法の特別な方法は、OVJP(有機蒸気ジェット印刷)法であり、その材料は、ノズルを介して直接適用され、したがって構造化される。
さらに、1つ以上の層が、例えばスピンコーティングによって、または任意の印刷法、例えばスクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷もしくはノズル印刷などによって、特に好ましくはLITI(光誘導熱画像化、熱転写印刷)またはインクジェット印刷によって、溶液から生成されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が好ましい。この目的では、可溶性化合物が必要であり、この化合物は、例えば適切な置換を介して得られる。
式(Ia)および/または(Ib)または上記のこれらの好ましい形態の化合物を適用する配合物は、新規である。したがって、本発明は、少なくとも1つの溶媒、および式(Ia)および/または(Ib)または上記のこれらの好ましい形態の化合物を含む配合物をさらに提供する。
さらに、例えば、1つ以上の層が溶液から適用され、かつ1以上のさらなる層が蒸着によって適用されるハイブリッド法も可能である。
これらの方法は、当業者に一般的に知られており、本発明の化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に、発明的なスキルを必要とすることなく、適用することができる。
本発明の化合物および本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、従来技術に対して寿命が改善されるという特別な特徴を有する。同時に、効率または作動電圧のような、エレクトロルミネッセンス素子のさらなる電子特性は、少なくとも同様に良好なままである。さらなるバリアントにおいて、本発明の化合物および本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、従来技術と比較して、特に、改善された効率および/または作動電圧およびより長い寿命を特徴とする。
本発明の電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、従来技術に対して1以上の以下の驚くべき利点により注目に値する:
1.式(Ia)および/または(Ib)または上記および後記されている好ましい形態を発光体として含んでなる、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、低FWHM(Full Width Half Maximum)値を有する非常に低い発光バンドを有し、そして、特に純色発光をもたらし、低CIEy値によって認識可能である。
2.(Ia)および/または(Ib)または上記および後記されている好ましい形態を発光体として含んでなる、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、優れた効率を有する。この意味において、(Ia)および/または(Ib)または上記及び後記の好ましい形態の構造を有する本発明の化合物は、電子素子に使用される場合に、低作動電圧をもたらす。
3.式(Ia)および/または(Ib)または上記および後記されている好ましい形態の化合物を用いて、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子において、光損失チャネルの形成を避けることができる。結果として、これらの素子は、高PL効率、そして発光体の高EL効率、および材料のドーパントへの優れたエネルギー伝達を特徴とする。
4.式(Ia)および/または(Ib)または上記および後記されている好ましい形態の化合物は、優れたガラス膜形成を有する。
5.式(Ia)および/または(Ib)または上記および後記されている好ましい形態の化合物は、溶液から非常に良好な膜を形成し、優れた溶解性を示す。
1.式(Ia)および/または(Ib)または上記および後記されている好ましい形態を発光体として含んでなる、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、低FWHM(Full Width Half Maximum)値を有する非常に低い発光バンドを有し、そして、特に純色発光をもたらし、低CIEy値によって認識可能である。
2.(Ia)および/または(Ib)または上記および後記されている好ましい形態を発光体として含んでなる、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、優れた効率を有する。この意味において、(Ia)および/または(Ib)または上記及び後記の好ましい形態の構造を有する本発明の化合物は、電子素子に使用される場合に、低作動電圧をもたらす。
3.式(Ia)および/または(Ib)または上記および後記されている好ましい形態の化合物を用いて、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子において、光損失チャネルの形成を避けることができる。結果として、これらの素子は、高PL効率、そして発光体の高EL効率、および材料のドーパントへの優れたエネルギー伝達を特徴とする。
4.式(Ia)および/または(Ib)または上記および後記されている好ましい形態の化合物は、優れたガラス膜形成を有する。
5.式(Ia)および/または(Ib)または上記および後記されている好ましい形態の化合物は、溶液から非常に良好な膜を形成し、優れた溶解性を示す。
上記の利点は、さらなる電子特性の過度に高い劣化を伴わない。
本発明に記載の形態の変形は、本発明の範囲内に包含されることに留意すべきである。本発明に開示された各特徴は、これが明示的に除外されない限り、同じ目的を、または同等もしくは類似の目的を満たす、代替的な特徴と交換され得る。したがって、本発明に開示された各特徴は、特に明記しない限り、一般的なシリーズの例、または同等もしくは類似の特徴であるとみなされるべきである。
本発明の全ての特徴は、特別な特徴および/または手順が相互に排他的でない限り、互いに任意の方法で組み合わせることができる。これは、本発明の好ましい特徴に特に言えることである。同様に、本質的でない組み合わせの特徴は、分離して(そして、組み合わせずに)用いることができる。
多くの特徴、特に本発明の好ましい形態の特徴は、それ自体で、発明的であるとみなされるべきであり、本発明の形態の一部であるとのみ考えられるべきではないことに留意すべきである。これらの特徴については、現在特許請求の範囲に記載されている発明に加えて、または代替として、独立した保護を求めることができる。
本発明と共に開示された技術的教示は、抽象化され、そして他の実施例と組み合わせることができる。
本発明は、以下の実施例により詳細に説明するが、それにより本発明を制限するものではない。当業者は、記載される詳細を用いて、発明的工夫をなさずして、本発明に係る更なる化合物を調製し、それらを電子素子に使用し、かつそのことにより請求された範囲の全体にわたり本発明を実施することができるであろう。
実施例:
以下の合成は、特に明記しない限り、保護ガス雰囲気下、乾燥溶媒中で行われる。金属錯体は、さらに、遮光して、または黄色の光の下で取り扱われる。溶媒および試薬は、例えば、シグマ-アルドリッチ社(Sigma-ALDRICH)またはエービーシーアール社(ABCR)から購入できる。角括弧内の各々の数字または個々の化合物に対して示されている番号は、文献既知の化合物のCAS番号に関する。化合物が、複数のエナンチオマー、ジアステレオマーまたは互変体の形態を有する場合、1つの形態が代表的な方法で示される。
以下の合成は、特に明記しない限り、保護ガス雰囲気下、乾燥溶媒中で行われる。金属錯体は、さらに、遮光して、または黄色の光の下で取り扱われる。溶媒および試薬は、例えば、シグマ-アルドリッチ社(Sigma-ALDRICH)またはエービーシーアール社(ABCR)から購入できる。角括弧内の各々の数字または個々の化合物に対して示されている番号は、文献既知の化合物のCAS番号に関する。化合物が、複数のエナンチオマー、ジアステレオマーまたは互変体の形態を有する場合、1つの形態が代表的な方法で示される。
シントンSの合成:
例S1:
600mlのトルエン中の33.3g(100mmol)の1-ブロモ-2-ヨードナフタレン[90948-03-1]、4.6g(50mmol)のアニリン[62-53-3]、24.2g(250mmol)のナトリウムtert-ブトキシドのよく撹拌された混合物に、405mg(2mmol)のトリ-tert-ブチルホスフィン[131274-22-2]、そして404mg(1.8mmol)の酢酸パラジウム(II)が加えられ、混合物は70℃で16時間撹拌される。冷却後、反応混合物は、それぞれ、500mlの水で3回、500mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄される。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥され、硫酸マグネシウムはトルエンスラリー形態のシリカゲル床を通してろ別され、ろ液は減圧下で濃縮乾燥される。残留物は、フラッシュクロマトグラフィ、シリカゲル、n-ヘプタン/酢酸エチル、A.Semrauによるトレント自動カラムシステムに付される。収量:14.4g(28.5mmol)57%;純度約95% 1H NMRによる。
例S1:
本発明の化合物の合成
例D1:
29.5g(100mmol)のジベンゾ[c,h]アクリジン-7(14H)-ワン[50405-28-2]、30.0g(110mmol)の2-ヨード-1,3-ジクロロベンゼン[19230-28-5]、41.5g(300mmol)の炭酸カリウム、無水、42.6g(300mmol)の硫酸ナトリウム、無水、21.0g(330mmol)の銅粉、100gのガラスビーズ(直径3mm)および300mlのニトロベンゼンのよく撹拌された混合物は、還流下で、24時間煮沸される。冷却後、1000mlのメタノールおよび500mlの水の混合物が加えられ、混合物はさらに1時間撹拌され、固体は吸引ろ過され、それぞれ100mlのメタノールで5回洗浄され、減圧下で乾燥される。残留物は500mlのo-ジクロロベンゼンに採取され、還流下で30分間煮沸され、そして、熱いうちに、o-ジクロロベンゼンスラリー形態のセライト床を通して、吸引ろ過される。ろ液は減圧下で80℃で約50mlの量に濃縮され、熱いうちに100mlのエタノールが加えられ、生成物を結晶化する。冷却後、結晶は吸引ろ過され、それぞれ50mlのエタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。精製は、ジクロロメタン(DCM)(代替の溶媒:トルエン、ベンゾニトリル、クロロベンゼン、ジメチルアセトアミド等)で繰り返し熱抽出結晶、および最終的に分別昇華または高真空下での熱処理によって行われる。収量:13.3g(36mmol)、36%;純度:>99.5% 1H NMR/HPLCによる。
例D1:
ステップ1:S1のリチオ化
マグネティックスターラーバー、滴下漏斗、水分離器、還流冷却器およびアルゴンブランケットを備える、ベークアウトされた、アルゴン不活性化四つ口フラスコに、1500mlのtert-ブチルベンゼン中の28.0g(50mmol)のS1が投入される。反応混合物は-45℃に冷却され、110.5ml(210mmol)のtert-ブチルリチウム、n-ペンタン中に1.9M、が30分間滴下される。混合物は、-40℃でさらに30分間撹拌され、室温に戻され、そして70℃に加熱され、この間、n-ペンタンは約1時間にわたり水分離器で留去される。
ステップ2:金属交換反応および環化
反応混合物は-40℃に冷却される。5.2ml(55mmol)の三臭化ホウ素が約10分にわたり滴下される。添加完了後、反応混合物は室温で1時間撹拌され、-40℃に冷却される。
ステップ3:アリール化
マグネティックスターラーバーを備える、2回ベークアウトされたアルゴン不活性化シュレンコフラスコに、300mlのTHF中の8.8g(60mmol)の1,3-ジクロロベンゼン[541-73-1]が投入され、-78℃に冷却される。次に、24.0ml(60mmol)のn-ブチルリチウム、n-ヘキサン中に2.5M、がこれに約20分間滴下され;混合物は、次にさらに1.5時間撹拌される。反応混合物は室温に温められ、そして、溶媒は減圧下で完全に除去される。リチウムオルガニルは、300mlのトルエン中で懸濁され、ステップ2から冷反応混合物に転化される。混合物はさらに1時間撹拌され、そして反応混合物は、一晩で室温に戻される。50mlのメタノールが反応混合物に慎重に加えられ、そして溶媒は減圧下で完全に除去される。
ステップ4:環化
ステップ3からの固体は、300mlのジメチルアセトアミド(DMAC)に採取され、27.6g(200mmol)の炭酸カリウム、50gのガラスビーズ(直径3mm)および1.72g(3mmol)の(NHC)Pd(Allyl)Cl[478980-03-9]が加えられ、そして、よく撹拌された反応混合物は130℃で18時間加熱される。まだ熱い反応混合物が、熱DMACスラリー形態のセライト床を通してろ過され、ろ液は減圧下で大きく濃縮され、300mlの熱エタノールが加えられ、そして、混合物はさらに1時間撹拌されれる。混合物は熱いうちに、生成物は吸引ろ過され、それぞれ50mlのエタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。精製は、ジクロロメタン(DCM)(代替の溶媒:トルエン、ベンゾニトリル、クロロベンゼン、ジメチルアセトアミド等)で繰り返し熱抽出結晶、および最終的に分別昇華または高真空下での熱処理によって行われる。収量:9.4g(22mmol)、44%;純度:>99.5% 1H NMR/HPLCによる。
ステップ3からの固体は、300mlのジメチルアセトアミド(DMAC)に採取され、27.6g(200mmol)の炭酸カリウム、50gのガラスビーズ(直径3mm)および1.72g(3mmol)の(NHC)Pd(Allyl)Cl[478980-03-9]が加えられ、そして、よく撹拌された反応混合物は130℃で18時間加熱される。まだ熱い反応混合物が、熱DMACスラリー形態のセライト床を通してろ過され、ろ液は減圧下で大きく濃縮され、300mlの熱エタノールが加えられ、そして、混合物はさらに1時間撹拌されれる。混合物は熱いうちに、生成物は吸引ろ過され、それぞれ50mlのエタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。精製は、ジクロロメタン(DCM)(代替の溶媒:トルエン、ベンゾニトリル、クロロベンゼン、ジメチルアセトアミド等)で繰り返し熱抽出結晶、および最終的に分別昇華または高真空下での熱処理によって行われる。収量:9.4g(22mmol)、44%;純度:>99.5% 1H NMR/HPLCによる。
1)真空処理された素子:
本発明によるOLEDおよび従来技術によるOLEDを、ここに記載する状況(層厚範囲、使用材料)に適応させた、WO2004/058911に記載の一般的方法によって製造する。
本発明によるOLEDおよび従来技術によるOLEDを、ここに記載する状況(層厚範囲、使用材料)に適応させた、WO2004/058911に記載の一般的方法によって製造する。
続く例において、さまざまなOLEDの結果が示される。膜厚50nm構造化ITO(酸化インジウムスズ)で被覆されたガラス板(Miele laboratoryのガラス洗浄機での洗浄、MerckのExtran洗剤)が、25分間のUVオゾンで前処理される(UVPのPR-100UVオゾン発生機)そして、30分以内に、プロセスの改善のために、20nmのPEDOT:PSS(ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)ポリ(スチレンスルホネート)、これはHeraeus Precious Metals GmbH(ドイツ)からCLEVIOS(商標名)P VP AI 4083として購入され、水溶液からスピンコートされる)で被覆され、そして180℃で10分間ベークされる。これらの被覆されたガラス板はOLEDが適用される基板を形成する。
OLEDは基本的に以下の層構造を有する:基板/5%NDP-9(Novaledから購入できる)がドープされたRef-HTM1からなる正孔注入層1(HL1)、20nm/160nmのHTL1で構成される正孔輸送層1(HTL1)/所望により正孔輸送層2(HTL2)、10nm/発光層(EML)、20nm/正孔ブロック層(HBL)、10nm/電子輸送層(ETL)、20nm/1nmのETM2で構成される電子注入層(EIL)/および最後にカソード。カソードは膜厚100nmのアルミニウム層によって形成される。
OLEDは基本的に以下の層構造を有する:基板/5%NDP-9(Novaledから購入できる)がドープされたRef-HTM1からなる正孔注入層1(HL1)、20nm/160nmのHTL1で構成される正孔輸送層1(HTL1)/所望により正孔輸送層2(HTL2)、10nm/発光層(EML)、20nm/正孔ブロック層(HBL)、10nm/電子輸送層(ETL)、20nm/1nmのETM2で構成される電子注入層(EIL)/および最後にカソード。カソードは膜厚100nmのアルミニウム層によって形成される。
最初に、真空処理されたOLEDについて記載する。この目的では、すべての材料は、真空チャンバにおける熱蒸着によって適用される。このケースにおいて、発光層は、常に、少なくとも1つのマトリックス材料(ホスト材料)と、共蒸着によって特定の体積比でマトリックス材料に混合される発光ドーパント(発光体)とからなる。SMB1:D1(95:5%)のような形で示される詳細は、ここで、材料SMB1が95%の体積比でその層に存在し、D1が5%の割合でその層に存在することを意味する。同様に、電子輸送層も2つの材料の混合物からなっていてもよい。OLEDの正確な構造は表1に見ることができる。OLEDの製造に使用される材料は表3に示されている。
OLEDは、標準的な方法によって特徴づけられる。この目的では、エレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率(cd/Aで測定)、電力効率(lm/Wで測低)および外部量子効率(EQE、パーセントで測定)は、ランベルト発光特性を仮定して、電流-電圧-輝度特性(IUL特性)から計算された、光束密度関数として計算される。エレクトロルミネッセンススペクトルは、光束密度1000cd/m2で決定され、これらはCIE1931y色座標を計算するために使用される。
OLEDの材料としての本発明の化合物の使用
本発明の化合物の一つの使用は、OLEDの発光層での正孔輸送材料およびドーパントである。表3による化合物D-Ref.1は、従来技術による比較として使用される。OLEDの結果は表2にまとめられる。
本発明の化合物の一つの使用は、OLEDの発光層での正孔輸送材料およびドーパントである。表3による化合物D-Ref.1は、従来技術による比較として使用される。OLEDの結果は表2にまとめられる。
本発明の化合物は、参照と比較して、より小さいEL-FWHM値(ELエレクトロルミネッセンス-Full Width Half Maximum-ピーク高さの半分でのEL発光スペクトルの幅(nm))で特定されるより狭いエレクトロルミネッセンススペクトルと共に、より短い発光波長ELmax.で特定されるより青色である発光を示し、これは、色純度(より小さいCIEy値)の顕著な改良をもたらす。さらに、参照と比較して、EQE値(外部量子効率)は顕著に大きく、作動電圧は顕著に低く、これは素子の電力効率の顕著な改善をもたらし、そして低電力消費をもたらす。
Claims (19)
- 式(Ia)および/または(Ib)の構造を少なくとも1つ含む化合物、好ましくは式(Ia)および/または(Ib)の化合物。
Z1、Z2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、N、P、B、Al、P(=O)、P(=S)またはGaであり、好ましくはN、BまたはAlであり、より好ましくはNまたはBであり;
Y1、Y2、Y3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、結合、N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、P(=O)Ar、P(=O)R、P(=S)Ar、P(=S)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C=O、C(R)2、Si(R)2、C=NR、C=NAr、C=C(R)2、O、S、Se、S=OまたはSO2であり、好ましくは結合、N(Ar)、N(R)、B(Ar)、B(R)、P(=O)R、P(=O)Ar、C=O、C(R)2、O、S、S=OまたはSO2であり、より好ましくは結合、C(R)2、O、S、C=O、N(Ar)またはB(Ar)であり;
p2、p3は、同一であるかまたは異なり、0または1であり;
Xは、N、CRまたはY1、Y2またはY3基がこれに結合する場合にCであり、ただし、1つの環中で2以下のX基がNであり;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R1)2、C(=O)N(Ar)2、C(=O)N(R1)2、C(Ar)3、C(R1)3、Si(Ar)3、Si(R1)3、B(Ar)2、B(R1)2、C(=O)Ar、C(=O)R1、P(=O)(Ar)2、P(=O)(R1)2、P(Ar)2、P(R1)2、S(=O)Ar、S(=O)R1、S(=O)2Ar、S(=O)2R1、OSO2Ar、OSO2R1、1~40の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、-C(=O)O-、-C(=O)NR1-、NR1、P(=O)(R1)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;同時に、2つのRラジカルが共に環系を形成していてもよく;
Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;同時に、同一の炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合された2つのArラジカルが、単結合によるブリッジ、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)およびP(=O)R1から選択されるブリッジを介して、共に結合されることも可能であり;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar’)2、N(R2)2、C(=O)Ar’、C(=O)R2、P(=O)(Ar’)2、P(Ar’)2、B(Ar’)2、B(R2)2、C(Ar’)3、C(R2)3、Si(Ar’)3、Si(R2)3、1~40の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または3~40の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有するアルケニル基(これらのそれぞれは、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上の水素原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらのそれぞれは、1以上のR2ラジカルによって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組み合わせであり;同時に、2以上の、好ましくは隣接するR1ラジカルが、共に環系を形成していてもよく;同時に、1以上のR1ラジカルが、前記化合物のさらなる部分と環系を形成していてもよく;
Ar’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~30の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;同時に、同一の炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合された2つのAr’ラジカルが、単結合によるブリッジ、またはB(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、S=O、SO2、N(R2)、P(R2)およびP(=O)R2から選択されるブリッジを介して、共に結合されることも可能であり;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~20の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または5~30の芳香族環原子を有し、1以上の水素原子がD、F、Cl、Br、IまたはCNによって置き換えられていてもよく、それぞれ1~4の炭素原子を有する、1以上のアルキル基によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され;同時に、2以上の、好ましくは隣接する置換基R2が、共に環系を形成していてもよい) - 式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)および(IIId)の化合物から選択される、請求項1または2に記載の化合物。
- Z1がNであり、かつY1がN(Ar)である場合に、Y1で表されるN(Ar)ラジカルのAr基が、Y1ラジカルが結合する環系のX基に由来する4つのRラジカルと共に、4つのX基が隣接する芳香族環系を形成する化合物は、除外されることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- Z1が、NおよびPから選択され、かつ、Y1基が、P(=O)Ar、P(=O)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C=O、S=OまたはSO2であり、好ましくはB(Ar)、B(R)、P(=O)Ar、P(=O)R、C=O、S=OまたはSO2であり、より好ましくはB(R)またはB(Ar)であること、または
Z1が、NおよびPから選択され、かつ、Z2基が、B、Al、P(=O)、P(=S)またはGaであり、好ましくはB、AlまたはP(=O)であり、より好ましくはBであること、または
Z2が、NおよびPから選択され、かつ、Y2、Y3基の少なくとも1つが、P(=O)Ar、P(=O)R、B(Ar)、B(R)、Al(Ar)、Al(R)、Ga(Ar)、Ga(R)、C=O、S=OまたはSO2であり、好ましくはB(Ar)、B(R)、P(=O)Ar、P(=O)R、C=O、S=OまたはSO2であり、より好ましくはB(R)またはB(Ar)であることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。 - Z1が、B、Al、P(=O)、P(=S)およびGaから選択され、かつ、Y1基が、N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、O、SまたはSeであり、好ましくはN(Ar)、N(R)、OまたはSであり、より好ましくはN(Ar)であること、または
Z1が、B、Al、P(=O)、P(=S)およびGaから選択され、かつ、Z2、Y3基が、NまたはPであり、好ましくはNまたはPであり、より好ましくはNであること、または
Z2が、B、Al、P(=O)、P(=S)およびGaから選択され、かつ、Y2、Y3基の少なくとも1つが、N(Ar)、N(R)、P(Ar)、P(R)、O、SまたはSeであり、好ましくはN(Ar)、N(R)、OまたはSであり、より好ましくはN(Ar)であることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。 - Z1および/またはZ2がBである、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
- Z1および/またはZ2がNである、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
- 少なくとも2つのRラジカルが、2つのRラジカルが結合するさらなる基と共に、縮合環を形成し、ここで、2つのRラジカルが、式(RA-1)~(RA-12)の構造の少なくとも1つを形成することを特徴とする、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物。
Y4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C=C(R1)、NR1、NAr、OまたはSであり、好ましくはC(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C=C(R1)、OまたはSであり;
Raは、出現毎に同一であるかまたは異なり、F、1~40の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R1)、-O-、-S-、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5~60の芳香族環原子を有し、1以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり;同時に、2つのRaラジカルが共に環系を形成することも可能であり;
sは、0、1、2、3、4、5または6であり、好ましくは0、1、2、3または4であり、より好ましくは0、1または2であり;
tは、0、1、2、3、4、5、6、7または8であり、好ましくは0、1、2、3または4であり、より好ましくは0、1または2であり;
vは、0、1、2、3、4、5、6、7、8または9であり、好ましくは0、1、2、3または4であり、より好ましくは0、1または2である) - 式(IVa)~(IVr)の構造の少なくとも1つを含んでなり、好ましくは、式(IVa)~(IVr)の化合物から選択され、ここで、前記化合物は少なくとも1つの縮合環を有する、請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化合物が、少なくとも2つの縮合環を有し、ここで、少なくとも1つの縮合環は、式(RA-1)~(RA-12)の構造によって形成され、かつ、さらなる環は、式(RA-1)~(RA-12)または(RB)の構造によって形成され、式(Va)~(Vs)の構造を少なくとも1つ含んでなり、好ましくは式(Va)~(Vs)の化合物から選択される、請求項9~12のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1~13のいずれか一項に記載の1以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、水素原子または置換基とは別に、前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの化合物の1以上の結合が存在する、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 請求項1~13のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項14に記載のオリゴマー、ポリマー、またはデンドリマー、および少なくとも1つのさらなる化合物(ここで、さらなる化合物は好ましくは1以上の溶媒から選択される)を含んでなる配合物。
- 請求項1~13のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項14に記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、および蛍光発光体、燐光発光体、TADFを示す発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料および正孔ブロック材料からなる群から選択される少なくとも1つのさらなる化合物を含んでなる組成物。
- Z1基を有する基本骨格またはZ1基の前駆体が合成され、そして、閉環反応が芳香族求核反応またはカップリング反応によって行われることを特徴とする、請求項1~13のいずれか一項に記載の化合物の調製方法。
- 請求項1~13のいずれか一項に記載の化合物、または請求項14に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの電子素子における使用。
- 請求項1~13のいずれか一項に記載の化合物、または請求項14に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含んでなる電子素子であって、前記電子素子は好ましくはエレクトロルミネッセンス素子である、電子素子。
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