JP2008037848A - 白金錯体及び発光素子 - Google Patents
白金錯体及び発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008037848A JP2008037848A JP2006218273A JP2006218273A JP2008037848A JP 2008037848 A JP2008037848 A JP 2008037848A JP 2006218273 A JP2006218273 A JP 2006218273A JP 2006218273 A JP2006218273 A JP 2006218273A JP 2008037848 A JP2008037848 A JP 2008037848A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ring
- group
- membered
- atom
- nitrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 134
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 66
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 69
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 55
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 34
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 31
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 27
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- -1 tellurophen ring Chemical group 0.000 description 297
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 83
- 238000000034 method Methods 0.000 description 40
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 22
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 20
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 15
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 15
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 15
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 15
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 15
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 11
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 10
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 10
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 9
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- PENAXHPKEVTBLF-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);prop-1-ene;dichloride Chemical compound [Pd+]Cl.[Pd+]Cl.[CH2-]C=C.[CH2-]C=C PENAXHPKEVTBLF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 7
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 6
- QMLPJDVGNRHGJQ-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-(1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)phosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1(C)CC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QMLPJDVGNRHGJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 6
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 6
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 5
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 5
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 5
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 5
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 5
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical group C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- QENUTIJJGGTTPE-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-amine Chemical compound C1CC(N)=NN1C1=CC=CC=C1 QENUTIJJGGTTPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AQXKXTMQCSQLMV-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-phenylindazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Cl)=NN1C1=CC=CC=C1 AQXKXTMQCSQLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005035 acylthio group Chemical group 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 4
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000473 carbonimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/*)* 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 4
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical group [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 4
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 4
- 150000003536 tetrazoles Chemical group 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 4
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- TTZXCJXSLQFVBW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-benzotetrazine Chemical group N1=NN=NC2=CC=CC=C21 TTZXCJXSLQFVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OWQPOVKKUWUEKE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzotriazine Chemical group N1=NN=CC2=CC=CC=C21 OWQPOVKKUWUEKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzoxadiazole Chemical group C1=CC=C2ON=NC2=C1 SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical group C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical group C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MSKOBSXNWSGZFS-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1-phenyl-3-(1-phenylpyrazol-3-yl)pyrazol-4-amine Chemical compound CC1=C(N)C(C2=NN(C=C2)C=2C=CC=CC=2)=NN1C1=CC=CC=C1 MSKOBSXNWSGZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 125000005226 heteroaryloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 3
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- PRMQVSLEJNCWAI-UHFFFAOYSA-N n-(4-tert-butylphenyl)-1-phenyl-n-(1-phenylpyrazol-3-yl)indazol-3-amine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2N(C=2C=CC=CC=2)N=1)C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PRMQVSLEJNCWAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical group C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical group C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical group C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFHLEABTNIQIQO-UHFFFAOYSA-N 1H-isoindole Chemical compound C1=CC=C2CN=CC2=C1 LFHLEABTNIQIQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIYPPJVLAAXYAB-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-phenylpyridine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 XIYPPJVLAAXYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZIBVTUXIVIFGC-UHFFFAOYSA-N 2H-pyrrole Chemical group C1C=CC=N1 JZIBVTUXIVIFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXIKDBJPBRMXBP-UHFFFAOYSA-N 3H-pyrrole Chemical group C1C=CN=C1 VXIKDBJPBRMXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical group C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 C*(C)P(C1(C)C2)C(C)(C)C3=CC=CCC3C12C1=CCCC=C1 Chemical compound C*(C)P(C1(C)C2)C(C)(C)C3=CC=CCC3C12C1=CCCC=C1 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQQFSUKXGGGGLV-UHFFFAOYSA-N Nc(cc1)n[n]1-c1ccccc1 Chemical compound Nc(cc1)n[n]1-c1ccccc1 BQQFSUKXGGGGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical group C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000002070 alkenylidene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine group Chemical group N1=CCC2=CC=CC=C12 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001451 molecular beam epitaxy Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- PLOPCMLTZVESEK-UHFFFAOYSA-N n,1-diphenyl-n-(6-phenylpyridin-2-yl)indazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1N=C(C=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C(C1=CC=CC=C11)=NN1C1=CC=CC=C1 PLOPCMLTZVESEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNGJEAPMPSKNGR-UHFFFAOYSA-N n,1-diphenylindazol-3-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(C1=CC=CC=C11)=NN1C1=CC=CC=C1 YNGJEAPMPSKNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPLMCJLHCJRWEV-UHFFFAOYSA-N n-(4-tert-butylphenyl)-1-phenylpyrazol-3-amine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=C1 IPLMCJLHCJRWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AARMIWVIMPNNIQ-UHFFFAOYSA-N n-(4-tert-butylphenyl)-6-phenyl-n-(1-phenylpyrazol-3-yl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N(C=1N=C(C=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=C1 AARMIWVIMPNNIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 2
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNUKGYBCCKLHLZ-UHFFFAOYSA-N (1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)phosphane Chemical compound CC1(P)CC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WNUKGYBCCKLHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- XCKKXDDGDCIKGD-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-1-phenylpyrazol-3-yl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound CC1=CC(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)=NN1C1=CC=CC=C1 XCKKXDDGDCIKGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFJHQBWUUTRFT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotetrazine Chemical group C1=CNNNN1 OVFJHQBWUUTRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical group C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- BUOWTUULDKULFI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-ditert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(Br)=CC(C(C)(C)C)=C1 BUOWTUULDKULFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCAGOVGSDHHNP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(Br)C=C1 XHCAGOVGSDHHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutane Chemical compound CCCCOC CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHXKRRVJJCVBHG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-bis(4-methylphenyl)-4-n-(5-methyl-1-phenylpyrazol-3-yl)-4-n-(1-phenylpyrazol-3-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N(C2=NN(C=C2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=NN1C1=CC=CC=C1 PHXKRRVJJCVBHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical compound NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005924 2-methylpentyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005975 2-phenylethyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QPHAGNNWDZSKJH-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2h-indazole Chemical compound C1=CC=CC2=C(Cl)NN=C21 QPHAGNNWDZSKJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001331 3-methylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005925 3-methylpentyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbuta-1,3-dien-2-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=C)C(=C)C1=CC=CC=C1 LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005977 3-phenylpropyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000439 4-methylpentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003836 4-phenylbutoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005914 C6-C14 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QJTGWZABWAYLDJ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)P1C(C)(C)C(CCCC2)C2C2(C3CCCCC3)C1(C)C2 Chemical compound CC(C)(C)P1C(C)(C)C(CCCC2)C2C2(C3CCCCC3)C1(C)C2 QJTGWZABWAYLDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNHLRUUZAKWYPP-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cc1)ccc1[BrH+] Chemical compound CC(C)(C)c(cc1)ccc1[BrH+] ZNHLRUUZAKWYPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUWSTYPXTHNHAW-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(Nc(cc2)n[n]2C2=CCCC=C2)n[n]1-c1ccccc1 Chemical compound Cc1cc(Nc(cc2)n[n]2C2=CCCC=C2)n[n]1-c1ccccc1 NUWSTYPXTHNHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010485 C−C bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005577 Kumada cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006411 Negishi coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- GNKAYCXGOUBNBL-UHFFFAOYSA-L P.[Pt].Cl[Pt]Cl.C(CCC)P(CCCC)CCCC Chemical class P.[Pt].Cl[Pt]Cl.C(CCC)P(CCCC)CCCC GNKAYCXGOUBNBL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAKLCUQMLFFUHY-UHFFFAOYSA-N [N].[Pt] Chemical compound [N].[Pt] QAKLCUQMLFFUHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWGBUVHSQEDRN-UHFFFAOYSA-L acetonitrile;platinum(2+);dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pt+2].CC#N.CC#N NSWGBUVHSQEDRN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003713 acetylimino group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N=[*] 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004467 aryl imino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- RFUHYBGHIJSEHB-VGOFMYFVSA-N chembl1241127 Chemical compound C1=C(O)C(/C=N/O)=CC=C1C1=CC(O)=CC(O)=C1 RFUHYBGHIJSEHB-VGOFMYFVSA-N 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- KVBKAPANDHPRDG-UHFFFAOYSA-N dibromotetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(F)Br KVBKAPANDHPRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCHDDYBVVNLBGB-UHFFFAOYSA-L dichloroplatinum thiolane Chemical class Cl[Pt]Cl.S1CCCC1 UCHDDYBVVNLBGB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NQNFKQOIDNMNBB-UHFFFAOYSA-L dichloroplatinum;triphenylphosphane Chemical compound Cl[Pt]Cl.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NQNFKQOIDNMNBB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000007345 electrophilic aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000006627 ethoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical group C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- JAGYXYUAYDLKNO-UHFFFAOYSA-N hepta-2,5-diene Chemical compound CC=CCC=CC JAGYXYUAYDLKNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006635 hexyloxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001182 laser chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006138 lithiation reaction Methods 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N lithium methoxide Chemical compound [Li+].[O-]C JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUXHCILOWRXCEO-UHFFFAOYSA-M magnesium;butane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CCC[CH2-] QUXHCILOWRXCEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;iodide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[I-] VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- KXXWNYAASJAHSD-UHFFFAOYSA-N n-(3,5-ditert-butylphenyl)-5-methyl-1-phenyl-n-(1-phenylpyrazol-3-yl)pyrazol-3-amine Chemical compound CC1=CC(N(C2=NN(C=C2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=NN1C1=CC=CC=C1 KXXWNYAASJAHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILCQYORZHHFLNL-UHFFFAOYSA-N n-bromoaniline Chemical compound BrNC1=CC=CC=C1 ILCQYORZHHFLNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000005935 nucleophilic addition reaction Methods 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical group C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- UZLYXNNZYFBAQO-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);ytterbium(3+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Yb+3].[Yb+3] UZLYXNNZYFBAQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006634 pentyloxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001639 phenylmethylene group Chemical group [H]C(=*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- KGRJUMGAEQQVFK-UHFFFAOYSA-L platinum(2+);dibromide Chemical compound Br[Pt]Br KGRJUMGAEQQVFK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZXDJCKVQKCNWEI-UHFFFAOYSA-L platinum(2+);diiodide Chemical compound [I-].[I-].[Pt+2] ZXDJCKVQKCNWEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SYKXNRFLNZUGAJ-UHFFFAOYSA-N platinum;triphenylphosphane Chemical compound [Pt].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SYKXNRFLNZUGAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000005546 reactive sputtering Methods 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical group C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M sodium propionate Chemical compound [Na+].CCC([O-])=O JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004324 sodium propionate Substances 0.000 description 1
- 235000010334 sodium propionate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003212 sodium propionate Drugs 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JHKPDACHPLZRCH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-(1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)phosphane Chemical compound CC(C)(C)PC1(C)CC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JHKPDACHPLZRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000037 tert-butyldiphenylsilyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[Si]([H])([*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SFLXUZPXEWWQNH-UHFFFAOYSA-K tetrabutylazanium;tribromide Chemical compound [Br-].[Br-].[Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SFLXUZPXEWWQNH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical group 0.000 description 1
- YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N thiatriazole Chemical group C1=NN=NS1 YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical class Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
- C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
【課題】発光素子用材料などに有用な、短波長発光特性を有する新規な白金錯体及び、本錯体を用いた発光素子の提供。
【解決手段】
下記一般式(1)
【化1】
(式中、環Bは含窒素芳香族複素環を示し、環A、環C及び環Dは、芳香環又は含窒素芳香族複素環を示し、環C及び環Dの何れか一方が5員環であり、もう一方が5員環又は6員環である。RA、RB、RC及びRDは環A、環B、環C及び環Dの置換基を表す。XA、XB、XC及びXDは、これらの中の2つが白金原子と配位結合可能な窒素原子を示し、残りの2つが白金原子と共有結合可能な炭素原子又は白金原子と共有結合可能な窒素原子を示す。Qは環Bと環Cとを架橋する2価の原子又は2価の原子団を示す。YC及びYDは炭素原子又は窒素原子を示す。)
で表される、燐光発光材料として有用である白金錯体及び該白金錯体を少なくとも一種含
有する発光素子。
【選択図】なし
【解決手段】
下記一般式(1)
【化1】
(式中、環Bは含窒素芳香族複素環を示し、環A、環C及び環Dは、芳香環又は含窒素芳香族複素環を示し、環C及び環Dの何れか一方が5員環であり、もう一方が5員環又は6員環である。RA、RB、RC及びRDは環A、環B、環C及び環Dの置換基を表す。XA、XB、XC及びXDは、これらの中の2つが白金原子と配位結合可能な窒素原子を示し、残りの2つが白金原子と共有結合可能な炭素原子又は白金原子と共有結合可能な窒素原子を示す。Qは環Bと環Cとを架橋する2価の原子又は2価の原子団を示す。YC及びYDは炭素原子又は窒素原子を示す。)
で表される、燐光発光材料として有用である白金錯体及び該白金錯体を少なくとも一種含
有する発光素子。
【選択図】なし
Description
本発明は、発光材料等として有用である新規な白金錯体及び該錯体を用いた発光素子に関する。詳細には、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア等の分野において好適に使用可能な、発光材料等として有用である新規な白金錯体及び該錯体を用いた発光素子に関する。
有機電界発光素子(以下、「有機EL素子」と略す)は、低電圧で高輝度の発光を得ることが出来る為、有望な次世代表示素子として注目を集めている。
そこで、有機EL素子の発光材料として種々の材料が用いられているが、発光特性向上の手段として有機EL素子の発光層に燐光発光材料を利用することが提案されている。燐光発光材料としては、イリジウムを中心金属にした錯体が多く検討されて来たが、最近は白金を中心金属にした錯体についても検討が行われている。
例えば、アリールピリジン骨格を有する化合物を配位子とし、白金を中心原子とするオルソメタル化白金錯体が燐光発光材料として有用であることが報告されており(特許文献1参照)、ビピリジン・ビアリール骨格化合物を配位子とする白金錯体も報告されている(特許文献2参照)。
そこで、有機EL素子の発光材料として種々の材料が用いられているが、発光特性向上の手段として有機EL素子の発光層に燐光発光材料を利用することが提案されている。燐光発光材料としては、イリジウムを中心金属にした錯体が多く検討されて来たが、最近は白金を中心金属にした錯体についても検討が行われている。
例えば、アリールピリジン骨格を有する化合物を配位子とし、白金を中心原子とするオルソメタル化白金錯体が燐光発光材料として有用であることが報告されており(特許文献1参照)、ビピリジン・ビアリール骨格化合物を配位子とする白金錯体も報告されている(特許文献2参照)。
また、ビピリジン骨格若しくはフェナンスロリン骨格に水酸基が導入された4座配位子を用いた白金錯体が報告されている(特許文献3参照)。
さらに、フェニルピリジン骨格等を架橋基で連結した4座配位子を用いた白金錯体も報告されている。(特許文献4、特許文献5及び特許文献6参照)
また、燐光発光を利用した有機EL素子は、現状では赤色及び緑色発光に限られるために、カラーディスプレイとしての適用範囲は狭く、他の色についても発光特性が改善された素子の開発が望まれている。特に緑色〜青色発光素子については、改善ができればフルカラー化及び白色化が可能となり、燐光EL素子の実用化に向けて大きく前進する。
現状では、燐光発光錯体としてIrを含む化合物の開発が活発に行われており、緑色発光素子用としてはIr(ppy)3が知られている(非特許文献1参照)。一方、青色発光する燐光発光錯体としては、FIrpicが知られているが、有機EL素子に用いた際の素子の寿命、効率の点で実用的とはいえない(非特許文献2参照)。
以上のように種々の燐光発光材料が開発されているが、まだまだ課題は多い。特に発光波長に関しては、短波長領域での発光が求められる例えば緑色〜青色の燐光発光材料は開発が極めて困難とされている。これらの課題を解決するために、新規な緑色〜青色発光する短波長燐光発光材料の開発、そして更に、その材料の効率的な供給法の開発が望まれている。
さらに、フェニルピリジン骨格等を架橋基で連結した4座配位子を用いた白金錯体も報告されている。(特許文献4、特許文献5及び特許文献6参照)
また、燐光発光を利用した有機EL素子は、現状では赤色及び緑色発光に限られるために、カラーディスプレイとしての適用範囲は狭く、他の色についても発光特性が改善された素子の開発が望まれている。特に緑色〜青色発光素子については、改善ができればフルカラー化及び白色化が可能となり、燐光EL素子の実用化に向けて大きく前進する。
現状では、燐光発光錯体としてIrを含む化合物の開発が活発に行われており、緑色発光素子用としてはIr(ppy)3が知られている(非特許文献1参照)。一方、青色発光する燐光発光錯体としては、FIrpicが知られているが、有機EL素子に用いた際の素子の寿命、効率の点で実用的とはいえない(非特許文献2参照)。
以上のように種々の燐光発光材料が開発されているが、まだまだ課題は多い。特に発光波長に関しては、短波長領域での発光が求められる例えば緑色〜青色の燐光発光材料は開発が極めて困難とされている。これらの課題を解決するために、新規な緑色〜青色発光する短波長燐光発光材料の開発、そして更に、その材料の効率的な供給法の開発が望まれている。
本発明は上記問題に鑑みなされたものであり、発光素子用材料などに有用な、短波長発光特性を有する新規な白金錯体及び、本錯体を用いた発光素子を提供することを目的とする。
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、下記一般式(1)で表される白金錯体(以下、単に「本発明の白金錯体」と記述する場合がある)が、短波長発光を有するという優れた発光特性を示すという知見を得た。この知見を元に素子化の検討を行ったところ、該新規白金錯体が発光素子において短波長発光を与えることを見出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、下記一般式(1)で表される白金錯体に関する。
(式中、環Aは6員環の芳香環又は含窒素芳香族複素環を示し、環Bは5員環の含窒素芳香族複素環を示し、環C及び環Dは、芳香環又は含窒素芳香族複素環を示し、環C及び環Dの何れか一方が5員環であり、もう一方が5員環又は6員環である。RA、RB、RC及びRDは、それぞれ環A、環B、環C及び環Dの置換基を表し、環Aと環B同士、環Bと環C同士及び環Cと環D同士は各々独立して、置換基RA、RB、RC及びRDを介して縮合環を形成していてもよい。XA、XB、XC及びXDは、これらの中の2つが白金原子と配位結合可能な窒素原子を示し、残りの2つが白金原子と共有結合可能な炭素原子又は白金原子と共有結合可能な窒素原子を示す。Qは環Bと環Cとを架橋する2価の原子又は2価の原子団を示し、Qが2価の原子団である場合、環BとQ同士及び環CとQ同士は各々独立して、置換基RB又はRCを介して縮合環を形成していてもよい。YC及びYDは炭素原子又は窒素原子を示す。nAは0から4までの整数を示し、nBは0から2までの整数を示し、nCは環Cが5員環の場合は0から2までの整数、環Cが6員環の場合は0から3までの整数を示し、nDは環Dが5員環の場合は0から3までの整数を示し、環Dが6員環の場合は0から4までの整数を示す。また、nA、nB、nC及びnDが2以上の場合、複数のRA同士、RB同士、RC同士及びRD同士は各々結合し、縮合環を形成していてもよい。)
また本発明は、前記一般式(1)で表される白金錯体を一種以上含有することを特徴とする発光素子に関する。
更に本発明は、下記一般式(2)で表される化合物に関する。
更に本発明は、下記一般式(2)で表される化合物に関する。
(式中、環Aは6員環の芳香環又は含窒素芳香族複素環を示し、環Bは5員環の含窒素芳香族複素環を示し、環C及び環Dは、芳香環又は含窒素芳香族複素環を示し、環C及び環Dの何れか一方が5員環であり、もう一方が5員環又は6員環である。RA、RB、RC及びRDは、それぞれ環A、環B、環C及び環Dの置換基を表し、環Aと環B同士、環Bと環C同士及び環Cと環D同士は各々独立して、置換基RA、RB、RC及びRDを介して縮合環を形成していてもよい。XA'、XB'、XC'及びXD'は、これらの中の2つが孤立電子対を持つ窒素原子を示し、残りの2つがCH又はNHを示す。Qは環Bと環Cとを架橋する2価の原子又は2価の原子団を示し、Qが2価の原子団である場合、環BとQ同士及び環CとQ同士は各々独立して、置換基RB又はRCを介して縮合環を形成していてもよい。YC及びYDは炭素原子又は窒素原子を示す。nAは0から4までの整数を示し、nBは0から2までの整数を示し、nCは環Cが5員環の場合は0から2までの整数、環Cが6員環の場合は0から3までの整数を示し、nDは環Dが5員環の場合は0から3までの整数を示し、環Dが6員環の場合は0から4までの整数を示す。また、nA、nB、nC及びnDが2以上の場合、複数のRA同士、RB同士、RC同士及びRD同士は各々結合し、縮合環を形成していてもよい。)
本発明の一般式(1)で表される白金錯体は、従来の燐光発光特性を有する白金錯体と比較して発光波長が短波長化し、有機EL素子をはじめとした種々の発光素子に好適に使用可能な燐光発光材料として有用である。一般式(2)で表される化合物は、一般式(1)で表される白金錯体をはじめとした金属錯体の合成に用いられる4座配位子として有用な化合物である。また、環Bが環Aとの結合部位に窒素原子を有する白金錯体においては未だ報告例が無く、更にこのN−C結合を白金錯体が有することによりこれまでに報告されている錯体と比較して発光波長がより短波長化することが見出された。このことから、本発明の白金錯体は新規化合物であると同時に既存の4座配位錯体と比較して、より短波長発光の調整が可能である。
以下、本発明の一般式(1)で表される白金錯体及び一般式(2)で表される化合物について、更に詳細に説明する。
本発明の一般式(1)で表される白金錯体は、前記一般式(1)に示されるように、環B、環CがQにより架橋されて形成される4座配位子を有する白金錯体である。
又、本発明の一般式(2)で表される化合物は、環B及び環CがQにより架橋されてなる化合物である。一般式(2)で表される化合物は白金錯体をはじめとした金属錯体の合成に用いられる4座配位子として好適な化合物である。
又、本発明の一般式(2)で表される化合物は、環B及び環CがQにより架橋されてなる化合物である。一般式(2)で表される化合物は白金錯体をはじめとした金属錯体の合成に用いられる4座配位子として好適な化合物である。
なお以下においては、一般式(1)の白金錯体並びに一般式(2)で表される化合物をまとめて、単に「本発明の化合物」と記述する場合がある。
本発明の一般式(1)及び(2)中の環A、環C及び環Dにおいても、環A、環C及び環Dの内の2つが、それぞれ置換基RA、RC又はRDを有してもよい芳香環又は芳香族複素環を示し、残りの1つは、置換基RA、RC又はRDを有していてもよい含窒素複素環を示す。環Aと環B同士、環Bと環C同士及び環Cと環D同士は各々独立して、置換基RA、RB、RC又はRDを介して縮合環を形成していてもよい。また、Qが2価の原子団である場合、環BとQ同士及び環CとQ同士は各々独立して、置換基RB又はRCを介して縮合環を形成していてもよい。
本発明の一般式(1)及び(2)中の環A、環B、環C及び環Dにおいても、環A、環C及び環Dの内の2つが、それぞれ置換基RA、RC又はRDを有してもよい芳香環又は芳香族複素環を示し、残りの1つは、置換基RA、RC又はRDを有していてもよい含窒素複素環を示す。また、環BはRBを有していてもよい5員環の含窒素複素環を示す。環Aと環B同士、環Bと環C同士及び環Cと環D同士は各々独立して、置換基RA、RB、RC又はRDを介して縮合環を形成していてもよい。また、QBCが2価の原子団である場合、環BとQBC同士及び環CとQBC同士は各々独立して、置換基RB又はRCを介して縮合環を形成していてもよい。
本発明の一般式(1)及び(2)中の環A、環C及び環Dにおいても、環A、環C及び環Dの内の2つが、それぞれ置換基RA、RC又はRDを有してもよい芳香環又は芳香族複素環を示し、残りの1つは、置換基RA、RC又はRDを有していてもよい含窒素複素環を示す。環Aと環B同士、環Bと環C同士及び環Cと環D同士は各々独立して、置換基RA、RB、RC又はRDを介して縮合環を形成していてもよい。また、Qが2価の原子団である場合、環BとQ同士及び環CとQ同士は各々独立して、置換基RB又はRCを介して縮合環を形成していてもよい。
本発明の一般式(1)及び(2)中の環A、環B、環C及び環Dにおいても、環A、環C及び環Dの内の2つが、それぞれ置換基RA、RC又はRDを有してもよい芳香環又は芳香族複素環を示し、残りの1つは、置換基RA、RC又はRDを有していてもよい含窒素複素環を示す。また、環BはRBを有していてもよい5員環の含窒素複素環を示す。環Aと環B同士、環Bと環C同士及び環Cと環D同士は各々独立して、置換基RA、RB、RC又はRDを介して縮合環を形成していてもよい。また、QBCが2価の原子団である場合、環BとQBC同士及び環CとQBC同士は各々独立して、置換基RB又はRCを介して縮合環を形成していてもよい。
本発明の化合物において環A、環B、環C及び環Dを構成する芳香環及び芳香族複素環は、芳香環及び芳香族複素環であればよく、特に限定されるものではない。なお、環Bは常に5員環であり、環Aは常に6員環である。環A、環B、環C及び環Dの好ましい芳香環及び好ましい芳香族複素環としては、例えばベンゼン環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、1,2,3−トリアジン環、1,2,4−トリアジン環、1,2,3,4−テトラジン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、1,2,3−オキサジアゾール環、1,2,5−オキサジアゾール環、1,2,3−チアジアゾール環、1,2,5−チアジアゾール環、トリアゾール環及びテトラゾール環等が挙げられる。
これらの環は、さらに上記の群から選ばれた適当な環によって縮合環を形成していてもよい。縮合環としては例えば対応する環のベンゾローグ等が挙げられ、具体例としてはナフタレン環、アントラセン環、フェナンスレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、チアナフテン環、イソチアナフテン環、ベンゾセレノフェン環、イソベンゾセレノフェン環、ベンゾテルロフェン環、イソベンゾテルロフェン環、インドール環、イソインドール環、インドリジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾテトラジン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環及びベンゾトリアゾール環等が挙げられる。
又、一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物において、環Bの含窒素複素環、更に環Cが5員環からなる含窒素複素環であった場合、好ましい環の具体例としては1H−ピロール環、インドール環、イソインドール環、ピラゾール環、1H−インダゾール環、2H−インダゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアゾール環及びテトラゾール環等が挙げられ、より好ましくは1H−ピロール環、インドール環、ピラゾール環、1H−インダゾール環等が挙げられる。
更に、一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物において、環A、環C及び環Dが各々独立して6員の芳香環又は芳香族複素環である場合、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環及び1,2,3−トリアジン環等が好ましい環として挙げられる。又、ベンゼン環と、前述した芳香環及び芳香族複素環の群から選ばれた適当な環が縮合環を形成している場合も好ましく、このような環の例としてはナフタレン環、アントラセン環、フェナンスレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、チアナフテン環、イソチアナフテン環、ベンゾセレノフェン環、イソベンゾセレノフェン環、ベンゾテルロフェン環、イソベンゾテルロフェン環、インドール環、イソインドール環、インドリジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾテトラジン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環及びベンゾトリアゾール環等が挙げられる。更に好ましい環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、チアナフテン環及びイソチアナフテン環等が挙げられる。本発明においては、上記するように、6員環という場合、6員環の他、6員環と他の環との縮合環も包含される。
本発明の化合物において環A、環C及び環Dを構成する含窒素複素環は、含窒素複素環であればよく、特に限定されるものではないが、好ましい含窒素複素環としては、例えば以下に示すピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環、2H−ピロール環、3H−ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環、テトラゾール環、2H−3,4−ジヒドロピロール環、オキサゾリン環、イソオキサゾリン環、チアゾリン環、イソチアゾリン環、ピラゾリン環及びイミダゾリン環等が挙げられる。
これらの環は、前述した芳香環及び芳香族複素環の群から選ばれた適当な環によって縮合環を形成していてもよい。縮合環としては例えば対応する環のベンゾローグ等が挙げられ、具体例としてはキノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾテトラジン環、1H−イソインドール環、3H−インドール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾトリアゾール環等が挙げられる。
より好ましい含窒素複素環としては、例えばピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、2H−ピロール環、1H−イソインドール環、3H−ピロール環、3H−インドール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ピラゾール環、インダゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、2H−3,4−ジヒドロピロール環、オキサゾリン環、イソオキサゾリン環、チアゾリン環、イソチアゾリン環、ピラゾリン環及びイミダゾリン環等が挙げられる。
又、一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物において、環Bの含窒素複素環、更に環Cが5員環からなる含窒素複素環である場合、好ましい環の具体例としては例えば以下に示すピラゾール環、インダゾール環、トリアゾール環、ベンゾトリアゾール環及びテトラゾール環等が挙げられ、より好ましくは、ピラゾール環及びインダゾール環等が挙げられる。
更に、一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物において、環A、環C及び環Dが独立して6員環からなる含窒素複素環である場合、これらの環は6員環又はそのベンゾローグであることが好ましく、例えば、以下に示すピリジン環、イソキノリン環、ピリミジン環、キナゾリン環、ピラジン環、1,2,4−トリアジン環、1,3,5−トリアジン環、1,2,3,5−テトラジン環等が挙げられ、より好ましくは、ピリジン環及びイソキノリン環等が挙げられる。
本発明の化合物におけるQは、環B及び環Cを架橋する2価の原子、2価の原子団又は共有結合手である。これら本発明の化合物におけるQを構成する、環を架橋する2価の原子及び2価の原子団について詳細に説明する。前記2価の原子及び2価の原子団は、対応する環を架橋できるものであればどのようなものでも良いが、例えばオキシ基、チオ基、セレノ基、テルロ基、スルフィニル基、スルホニル基、イミノ基、ホスフィニデン基、ホスフィニリデン基、メチレン基、アルキリデン基、カルボンイミドイル基、カルボニル基、チオカルボニル基、シリレン基及びボリレン基が好ましい2価の原子又は原子団として挙げられる。
上記例示に含まれるイミノ基、ホスフィニデン基、ホスフィニリデン基、メチレン基、アルキリデン基、カルボンイミドイル基、シリレン基及びボリレン基は、適当な置換基によって置換されていてもよい。置換基を有するイミノ基としては、窒素原子上の水素原子がイミノ保護基等の置換基で置換されたイミノ基が挙げられる。イミノ保護基としては、従来イミノ保護基として知られたものであればよく、例えば「PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS Third Edition」(JOHN WILEY & SONS,INC.)に記載の保護基の何れも使用可能であり、その具体例としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基及びスルホニル基等が挙げられる。
アルキル基で置換されたイミノ基、即ちアルキルイミノ基の例としては、例えばN−メチルイミノ基、N−エチルイミノ基、N−イソプロピルイミノ基、N−シクロヘキシルイミノ基等が挙げられる。
アリール基で置換されたイミノ基、即ちアリールイミノ基の例としては、例えばN−フェニルイミノ基、N−(2,4,6−トリメチルフェニル)イミノ基、N−(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)イミノ基、N−(1−ナフチル)イミノ基、N−(2−ナフチル)イミノ基、N−(9−アントリル)イミノ基、N−(9H−カルバゾール−9−イル)イミノ基等が挙げられる。
アラルキル基で置換されたイミノ基、即ちアラルキルイミノ基の例としては、例えばN−ベンジルイミノ基、N−(1−フェニルエチル)イミノ基等が挙げられる。
アリール基で置換されたイミノ基、即ちアリールイミノ基の例としては、例えばN−フェニルイミノ基、N−(2,4,6−トリメチルフェニル)イミノ基、N−(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)イミノ基、N−(1−ナフチル)イミノ基、N−(2−ナフチル)イミノ基、N−(9−アントリル)イミノ基、N−(9H−カルバゾール−9−イル)イミノ基等が挙げられる。
アラルキル基で置換されたイミノ基、即ちアラルキルイミノ基の例としては、例えばN−ベンジルイミノ基、N−(1−フェニルエチル)イミノ基等が挙げられる。
アシル基で置換されたイミノ基、即ちアシルイミノ基の例としては、例えばホルミルイミノ基、アセチルイミノ基、プロピオニルイミノ基、アクリロイルイミノ基、ピバロイルイミノ基、ペンタノイルイミノ基、ヘキサノイルイミノ基、ベンゾイルイミノ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基で置換されたイミノ基、即ちアルコキシカルボニルイミノ基の例としては、例えばメトキシカルボニルイミノ基、エトキシカルボニルイミノ基、n−プロポキシカルボニルイミノ基、n−ブトキシカルボニルイミノ基、tert−ブトキシカルボニルイミノ基、ペンチルオキシカルボニルイミノ基、ヘキシルオキシカルボニルイミノ基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニル基で置換されたイミノ基、即ちアリールオキシカルボニルイミノ基の例としては、例えばフェノキシカルボニルイミノ基、2−ナフチルオキシカルボニルイミノ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基で置換されたイミノ基、即ちアルコキシカルボニルイミノ基の例としては、例えばメトキシカルボニルイミノ基、エトキシカルボニルイミノ基、n−プロポキシカルボニルイミノ基、n−ブトキシカルボニルイミノ基、tert−ブトキシカルボニルイミノ基、ペンチルオキシカルボニルイミノ基、ヘキシルオキシカルボニルイミノ基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニル基で置換されたイミノ基、即ちアリールオキシカルボニルイミノ基の例としては、例えばフェノキシカルボニルイミノ基、2−ナフチルオキシカルボニルイミノ基等が挙げられる。
アラルキルオキシカルボニル基で置換されたイミノ基、即ちアラルキルオキシカルボニルイミノ基の例としては、例えばベンジルオキシカルボニルイミノ基等が挙げられる。
スルホニル基で置換されたイミノ基、即ちスルホニルイミノ基の例としては、例えばメタンスルホニルイミノ基、p−トルエンスルホニルイミノ基等が挙げられる。
スルホニル基で置換されたイミノ基、即ちスルホニルイミノ基の例としては、例えばメタンスルホニルイミノ基、p−トルエンスルホニルイミノ基等が挙げられる。
置換基を有しても良いホスフィニデン基としては、リン原子上の水素原子が炭化水素基等の置換基によって置換されたホスフィニデン基が挙げられ、具体的にはメチルホスフィニデン基、エチルホスフィニデン基、イソプロピルホスフィニデン基、フェニルホスフィニデン基、ベンジルホスフィニデン基等が挙げられる。
置換基を有しても良いホスフィニリデン基としては、リン原子上の水素原子が炭化水素基等の置換基によって置換されたホスフィニリデン基が挙げられ、具体的にはメチルホスフィニリデン基、エチルホスフィニリデン基、イソプロピルホスフィニリデン基、フェニルホスフィニリデン基、ベンジルホスフィニリデン基等が挙げられる。
置換基を有しても良いホスフィニリデン基としては、リン原子上の水素原子が炭化水素基等の置換基によって置換されたホスフィニリデン基が挙げられ、具体的にはメチルホスフィニリデン基、エチルホスフィニリデン基、イソプロピルホスフィニリデン基、フェニルホスフィニリデン基、ベンジルホスフィニリデン基等が挙げられる。
置換基を有しても良いメチレン基としては、炭素原子上の少なくとも一つの水素原子が炭化水素基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルキルチオ基、シアノ基及びハロゲン原子等の置換基によって置換されたメチレン基が挙げられ、具体的にはエタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、フェニルメチレン基、1−フェニルエタン−1,1−ジイル基、ジフェニルメチレン基、ジベンジルメチレン基、ジメトキシメチレン基、ジエトキシメチレン基、ジアセトキシメチレン基、ジ(メチルチオ)メチレン基、ジ(エチルチオ)メチレン基、ジシアノメチレン基、ジフルオロメチレン基等が挙げられる。
置換基を有してもよいアルケニリデン基としては、炭素上の少なくとも一つ以上の水素原子が炭化水素基、シアノ基及びハロゲン原子等の置換基によって置換されたアルケニリデン基が挙げられ、具体的にはプロペン−1,1−ジイル基、2−メチルプロペン−1,1−ジイル基、2−フェニルエテン−1,1−ジイル基、2,2−ジフェニルエテン−1,1−ジイル基、3−フェニル−1−プロペン−1,1−ジイル基、2,2−ジシアノエテン−1,1−ジイル基、2,2−ジフルオロエテン−1,1−ジイル基等が挙げられる。
置換基を有してもよいカルボンイミドイル基としては、窒素原子上の水素原子が炭化水素基等の置換基によって置換されたカルボンイミドイル基が挙げられ、具体的にはN−メチルカルボンイミドイル基、N−フェニルカルボンイミドイル基、N−ベンジルカルボンイミドイル基等が挙げられる。
置換基を有してもよいシリレン基としては、ケイ素原子上の水素原子が炭化水素基等の置換基によって置換されたシリレン基が挙げられ、具体的にはジメチルシリレン基、ジエチルシリレン基、メチルフェニルシリレン基、ジフェニルシリレン基、ジベンジルシリレン基、シロール−1,1−ジイル基、ジベンゾシロール−9,9−ジイル等が挙げられる。更に、2価の原子団が2個以上の置換基を有する場合、各々独立して結合し環を形成していてもよい。環を形成した場合の具体例としては、例えばシクロプロパン−1,1−ジイル基、シクロブタン−1,1−ジイル基、シクロペンタン−1,1−ジイル基、シクロヘキサン−1,1−ジイル基、9H−フルオレン−9,9−ジイル基、1,3−ジオキソラン−2,2−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,2−ジイル基、1,3−ジチオラン−2,2−ジイル基、1,3−ジチアン−2,2−ジイル基、9H−シラフルオレン−9,9−ジイル基等が挙げられる。
置換基を有してもよいボリレン基としては、(2,4,6−トリメチルフェニル)ボリレン基等が挙げられる。
置換基を有してもよいシリレン基としては、ケイ素原子上の水素原子が炭化水素基等の置換基によって置換されたシリレン基が挙げられ、具体的にはジメチルシリレン基、ジエチルシリレン基、メチルフェニルシリレン基、ジフェニルシリレン基、ジベンジルシリレン基、シロール−1,1−ジイル基、ジベンゾシロール−9,9−ジイル等が挙げられる。更に、2価の原子団が2個以上の置換基を有する場合、各々独立して結合し環を形成していてもよい。環を形成した場合の具体例としては、例えばシクロプロパン−1,1−ジイル基、シクロブタン−1,1−ジイル基、シクロペンタン−1,1−ジイル基、シクロヘキサン−1,1−ジイル基、9H−フルオレン−9,9−ジイル基、1,3−ジオキソラン−2,2−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,2−ジイル基、1,3−ジチオラン−2,2−ジイル基、1,3−ジチアン−2,2−ジイル基、9H−シラフルオレン−9,9−ジイル基等が挙げられる。
置換基を有してもよいボリレン基としては、(2,4,6−トリメチルフェニル)ボリレン基等が挙げられる。
更に、2価の原子団が2個以上の置換基を有する場合、各々独立して結合し環を形成していてもよい。環を形成した場合の具体例としては、例えばシクロプロパン−1,1−ジイル基、シクロブタン−1,1−ジイル基、シクロペンタン−1,1−ジイル基、シクロヘキサン−1,1−ジイル基、9H−フルオレン−9,9−ジイル基、1,3−ジオキソラン−2,2−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,2−ジイル基、1,3−ジチオラン−2,2−ジイル基、1,3−ジチアン−2,2−ジイル基、9H−シラフルオレン−9,9−ジイル基等が挙げられる。形成された環は、適当な置換基によって更に置換されていてもよい。
更に、Qを構成する2価の原子又は原子団は、上記の群から選ばれた2価の原子又は原子団が1〜5個直列に結合若しくは縮合することによって形成された2価の原子団も好ましいものとして挙げられる。直列結合の様式例を名称及び構造式にて例示すると例えば次のようなものが挙げられる。即ち、エチレン基[−CH2CH2−]、cis−エテン−1,2−ジイル基[−CH=CH−]、トリメチレン基[−CH2CH2CH2−]、フェニレン基[−C6H4−]、エチレンジオキシ基[−OCH2CH2O−]、トリメチレンジオキシ基[−OCH2CH2CH2O−]、フェニレンジオキシ基[−OC6H4O−]、カルボニルオキシ基[−O(C=O)−]、カルボニルジオキシ基[−O(C=O)O−]、カルボニルチオ基[−S(C=O)−]、カルボニルジチオ基[−S(C=O)S−]、カルボニルイミノ基[−NR(C=O)−]、カルボニルジイミノ基[−NR(C=O)NR−]、チオカルボニルオキシ基[−O(C=S)−]、チオカルボニルジオキシ基[−O(C=S)O−]、チオカルボニルチオ基[−S(C=S)−]、チオカルボニルジチオ基[−S(C=S)S−]、チオカルボニルイミノ基[−NR(C=S)−]、チオカルボニルジイミノ基[−NR(C=S)NR−]及びシリレンジオキシ基[−O(SiR2)O−]等が挙げられる。直列結合若しくは縮合によって形成された2価の原子団は、適当な置換基によって置換されていてもよく、2個以上の置換基を有する場合は各々独立して結合し環を形成していてもよい。
Qを構成するより好ましい2価の原子又は原子団としては、例えばオキシ基、チオ基、スルホニル基、置換基を有してもよいイミノ基、置換基を有してもよいメチレン基、置換基を有してもよいアルキリデン基、カルボニル基、チオカルボニル基、置換基を有してもよいシリレン基等が挙げられる。
一般式(1)及び(2)で表される化合物におけるYC及びYDは、環C乃至環Dを構成する原子XC及びXDに同一環内で隣接する炭素原子又は窒素原子を示す。但しYC及びYDが同時に窒素原子を示すことはない。
本発明の化合物におけるRA、RB、RC及びRDはそれぞれ環A、環B、環C及び環Dの置換基を示す。これら置換基としては、例えば炭化水素基、脂肪族複素環基、芳香族複素環基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシルオキシ基、カルボナート基、アシル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、ヒドロキサム酸基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、ヘテロアリールチオ基、アシルチオ基、アルコキシカルボニルチオ基、スルフィニル基、スルフィノ基、スルフェナモイル基、スルホニル基、スルホ基、スルファモイル基、アミノ基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ニトロ基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニコ基、ホスフォノ基、シリル基、ボリル基、シアノ基及びハロゲン原子等が挙げられる。
RA、RB、RC及びRDの置換基について更に具体的に説明する。先ず炭化水素基としては、例えばアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びアラルキル基等が挙げられる。この内、アルキル基としては、直鎖状でも、分岐状でも或いは環状でもよい、例えば炭素数1〜15、好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基が挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、2−プロピル基、n−ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、2−ペンチル基、tert−ペンチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、2−ヘキシル基、3−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、2−メチルペンタン−3−イル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。アルケニル基としては、直鎖状でも分岐状でもよい、例えば炭素数2〜15、好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは炭素数2〜6のアルケニル基が挙げられ、具体的には、例えばエテニル基、プロペニル基、1−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられる。アルキニル基としては、直鎖状でも分岐状でもよい、例えば炭素数2〜15、好ましくは炭素数2〜10、より好ましくは炭素数2〜6のアルキニル基が挙げられ、具体的には、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、3−ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基等が挙げられる。アリール基としては、例えば炭素数6〜14のアリール基が挙げられ、具体的には、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナンスレニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基等が挙げられる。アラルキル基としては、上記アルキル基の少なくとも1個の水素原子が上記アリール基で置換された基が挙げられ、例えば炭素数7〜13のアラルキル基が好ましく、具体的には、例えばベンジル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルプロピル基、3−ナフチルプロピル基等が挙げられる。
また、脂肪族複素環基としては、例えば炭素数2〜14で、異種原子として少なくとも1個、好ましくは1〜3個の例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいる、5〜8員、好ましくは5又は6員の単環の脂肪族複素環基、多環又は縮合環の脂肪族複素環基が挙げられる。脂肪族複素環基の具体例としては、例えば、2−オキソピロリジン−1−イル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、モルホリノ基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチエニル基等が挙げられる。
更に、芳香族複素環基としては、例えば炭素数2〜15で、異種原子として少なくとも1個、好ましくは1〜3個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、5〜8員、好ましくは5又は6員の単環式ヘテロアリール基、多環式又は縮合環式のヘテロアリール基が挙げられ、具体的には、例えばフリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。
また、アルコキシ基としては、直鎖状でも分岐状でも或いは環状でもよい、例えば炭素数1〜6のアルコキシ基が挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、2−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、2−メチルブトキシ基、3−メチルブトキシ基、2,2−ジメチルプロピルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、2−メチルペンチルオキシ基、3−メチルペンチルオキシ基、4−メチルペンチルオキシ基、5−メチルペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
アリールオキシ基としては、例えば炭素数6〜14のアリールオキシ基が挙げられ、具体的には、例えばフェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基等が挙げられる。
アラルキルオキシ基としては、例えば炭素数7〜12のアラルキルオキシ基が挙げられ、具体的には、例えばベンジルオキシ基、2−フェニルエトキシ基、1−フェニルプロポキシ基、2−フェニルプロポキシ基、3−フェニルプロポキシ基、1−フェニルブトキシ基、2−フェニルブトキシ基、3−フェニルブトキシ基、4−フェニルブトキシ基、1−フェニルペンチルオキシ基、2−フェニルペンチルオキシ基、3−フェニルペンチルオキシ基、4−フェニルペンチルオキシ基、5−フェニルペンチルオキシ基、1−フェニルヘキシルオキシ基、2−フェニルヘキシルオキシ基、3−フェニルヘキシルオキシ基、4−フェニルヘキシルオキシ基、5−フェニルヘキシルオキシ基、6−フェニルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、異種原子として少なくとも1個、好ましくは1〜3個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、炭素数2〜14のヘテロアリールオキシ基が挙げられ、具体的には、例えば2−ピリジルオキシ基、2−ピラジニルオキシ基、2−ピリミジニルオキシ基、2−キノリルオキシ基等が挙げられる。
アシルオキシ基としては、カルボン酸由来の例えば炭素数2〜18のアシルオキシ基が挙げられ、具体的には、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、アクリロイルオキシ基、ブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ラウロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニルオキシ基としては、直鎖状でも分岐状でも或いは環状でもよい、例えば炭素数2〜19のアルコキシカルボニルオキシ基が挙げられ、具体的には、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n−プロポキシカルボニルオキシ基、2−プロポキシカルボニルオキシ基、n−ブトキシカルボニルオキシ基、tert−ブトキシカルボニルオキシ基、ペンチルオキシカルボニルオキシ基、ヘキシルオキシカルボニルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ基、ラウリルオキシカルボニルオキシ基、ステアリルオキシカルボニルオキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
アシル基としては、直鎖状でも分岐状でもよい、例えば、脂肪酸カルボン酸、芳香族カルボン酸等のカルボン酸由来の炭素数1〜18のアシル基が挙げられ、具体的には、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、ブチリル基、ピバロイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ラウロイル基、ステアロイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、直鎖状でも分岐状でも或いは環状でもよい、例えば炭素数2〜19のアルコキシカルボニル基が挙げられ、具体的には、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、2−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ラウリルオキシカルボニル基、ステアリルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニル基としては、例えば炭素数7〜20のアリールオキシカルボニル基が挙げられ、具体的には、例えばフェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
アラルキルオキシカルボニル基としては、例えば炭素数8〜15のアラルキルオキシカルボニル基が挙げられ、具体的にはベンジルオキシカルボニル基、フェニルエトキシカルボニル基、9−フルオレニルメチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
ヘテロアリールオキシカルボニル基としては、例えば、異種原子として少なくとも1個、好ましくは1〜3個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、炭素数3〜15のヘテロアリールオキシ基が挙げられ、具体的には、例えば2−ピリジルオキシカルボニル基、2−ピラジニルオキシカルボニル基、2−ピリミジニルオキシカルボニル基、2−キノリルオキシカルボニル基等が挙げられる。
カルバモイル基としては、例えば無置換のカルバモイル基及び窒素原子上の1個又は2個の水素原子が上記炭化水素基等の置換基で置換されたカルバモイル基が挙げられ、具体的には、例えばN−メチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N−フェニルカルバモイル基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、直鎖状でも分岐状でも或いは環状でもよい、例えば炭素数1〜6のアルキルチオ基が挙げられ、具体的には、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、2−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、2−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基等が挙げられる。
アリールチオ基としては、例えば炭素数6〜14のアリールチオ基が挙げられ、具体的にはフェニルチオ基及びナフチルチオ基等が挙げられる。アラルキルチオ基としては、例えば炭素数7〜12のアラルキルチオ基が挙げられ、具体的には、例えばベンジルチオ基、2−フェネチルチオ基等が挙げられる。
ヘテロアリールチオ基としては、例えば異種原子として少なくとも1個、好ましくは1〜3個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、炭素数2〜14のヘテロアリールチオ基が挙げられ、具体的には、例えば4−ピリジルチオ基、2−ベンズイミダゾリルチオ基、2−ベンズオキサゾリルチオ基、2−ベンズチアゾリルチオ基等が挙げられる。
アシルチオ基としては、チオカルボン酸由来の例えば炭素数2〜18のアシルチオ基が挙げられ、具体的には、例えばアセチルチオ基、プロピオニルチオ基、アクリルチオ基、ブチリルチオ基、ピバロイルチオ基、ペンタノイルチオ基、ヘキサノイルチオ基、ラウロイルチオ基、ステアロイルチオ基、ベンゾイルチオ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニルチオ基としては、直鎖状でも分岐状でも或いは環状でもよい、例えば炭素数2〜19のアルコキシカルボニルチオ基が挙げられ、具体的には、例えばメトキシカルボニルチオ基、エトキシカルボニルチオ基、n−プロポキシカルボニルチオ基、2−プロポキシカルボニルチオ基、n−ブトキシカルボニルチオ基、tert−ブトキシカルボニルチオ基、ペンチルオキシカルボニルチオ基、ヘキシルオキシカルボニルチオ基、2−エチルヘキシルオキシカルボニルチオ基、ラウリルオキシカルボニルチオ基、ステアリルオキシカルボニルチオ基、シクロヘキシルオキシカルボニルチオ基等が挙げられる。
スルフィニル基としては、例えば硫黄原子上の水素原子が上記炭化水素基等の置換基で置換されたスルフィニル基が挙げられ、具体的には、例えばメタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基、p−トルエンスルフィニル基等が挙げられる。
スルフェナモイル基としては、例えば無置換のスルフェナモイル基及び窒素原子上の水素原子が上記炭化水素基等の置換基で置換されたスルフェナモイル基が挙げられ、具体的には、例えばN−メチルスルフェナモイル基、N,N−ジエチルスルフェナモイル基、N−フェニルスルフェナモイル基等が挙げられる。
スルホニル基としては、例えば硫黄原子上の水素原子が上記炭化水素基等の置換基で置換されたスルホニル基が挙げられ、具体的には、例えばメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p−トルエンスルホニル基等が挙げられる。
スルファモイル基としては、例えば無置換のスルファモイル基及び窒素原子上の水素原子が上記炭化水素基等の置換基で置換されたスルファモイル基が挙げられ、具体的には、例えばN−メチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N−フェニルスルファモイル基等が挙げられる。
アミノ基としては、例えば無置換のアミノ基及び窒素原子上の水素原子がアミノ保護基等の置換基で置換されたアミノ基が挙げられる。アミノ保護基としては、例えば前述の保護基であれば何れも使用可能であり、その具体例としては、上記アルキル基、アリール基、アラルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基及びスルホニル基等が挙げられる。
アルキル基で置換されたアミノ基、即ちアルキルアミノ基の具体例としては、例えばN−メチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−ジイソプロピルアミノ基、N−シクロヘキシルアミノ基等のモノ又はジアルキルアミノ基が挙げられる。
アリール基で置換されたアミノ基、即ちアリールアミノ基の具体例としては、例えばN−フェニルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N−ナフチルアミノ基、N−ナフチル−N−フェニルアミノ基等のモノ又はジアリールアミノ基が挙げられる。
アラルキル基で置換されたアミノ基、即ちアラルキルアミノ基の具体例としては、例えばN−ベンジルアミノ基、N,N−ジベンジルアミノ基等のモノ又はジアラルキルアミノ基が挙げられる。
アシル基で置換されたアミノ基、即ちアシルアミノ基の具体例としては、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、アクリロイルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基で置換されたアミノ基、即ちアルコキシカルボニルアミノ基の具体例としては、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、n−ブトキシカルボニルアミノ基、tert−ブトキシカルボニルアミノ基、ペンチルオキシカルボニルアミノ基、ヘキシルオキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニル基で置換されたアミノ基、即ちアリールオキシカルボニルアミノ基の具体例としては、例えばフェノキシカルボニルアミノ基、ナフチルオキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アラルキルオキシカルボニル基で置換されたアミノ基、即ちアラルキルオキシカルボニルアミノ基の具体例としては、例えばベンジルオキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
スルホニル基で置換されたアミノ基、即ちスルホニルアミノ基の具体例としては、例えばメタンスルホニルアミノ基、p−トルエンスルホニルアミノ基等が挙げられる。
ヒドラジノ基としては、例えば無置換のヒドラジノ基及び窒素原子上の少なくとも一つの水素原子が上記炭化水素基等の置換基で置換されたヒドラジノ基が挙げられ、具体的には、例えば2−メチルヒドラジノ基、2,2−ジメチルヒドラジノ基、1,2,2−トリメチルヒドラジノ基、2−フェニルヒドラジノ基、2,2−ジフェニルヒドラジノ基等が挙げられる。
ウレイド基としては、例えば無置換のウレイド基及び窒素原子上の少なくとも一つの水素原子が上記炭化水素基等の置換基で置換されたウレイド基が挙げられ、具体的には、例えば3−メチルウレイド基、1,3,3−トリメチルウレイド基、3,3−ジフェニルウレイド基等が挙げられる。
ホスフィノ基としては、例えばリン原子上の2個の水素原子が上記炭化水素基等の置換基で置換されたホスフィノ基が挙げられ、具体的には、例えばジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、ジ(2−フリル)ホスフィノ基、ジベンジルホスフィノ基等が挙げられる。
ホスフィニル基としては、例えばリン原子上の2個の水素原子が上記炭化水素基等の置換基で置換されたホスフィニル基が挙げられ、具体的には、例えばジメチルホスフィニル基、ジフェニルホスフィニル基等が挙げられる。
ホスフィニコ基としては、例えば無置換のホスフィニコ基及び酸素原子上の水素原子が上記炭化水素基等の置換基で置換されたホスフィニコ基が挙げられ、具体的には、例えばメチルホスフィニコ基、エチルホスフィニコ基、フェニルホスフィニコ基、ベンジルホスフィニコ基等が挙げられる。
ホスフォノ基としては、例えば無置換のホスフォノ基及び酸素原子上の水素原子が上記炭化水素基等の置換基で置換されたホスフォノ基が挙げられ、具体的には、例えばジメチルホスフォノ基、ジエチルホスフォノ基、フェニルホスフォノ基、ジフェニルホスフォノ基、ジベンジルホスフォノ基等が挙げられる。
シリル基としては、例えばケイ素原子上の水素原子が上記炭化水素基等の置換基で置換されたシリル基が挙げられ、具体的には、例えばトリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
ボリル基としては、例えばホウ素原子上の2個の水素原子が上記炭化水素基等の置換基で置換されたボリル基が挙げられ、具体的には、例えばビス(2,4,6−トリメチルフェニル)ボリル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
これらの置換基中、炭化水素基、脂肪族複素環基、芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、ヘテロアリールチオ基、アシルチオ基、アルコキシカルボニルチオ基、スルフィニル基、スルフェナモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アミノ基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニコ基、ホスフォノ基、シリル基及びボリル基は、前述した置換基の群から選ばれる適当な基によって更に置換されていてもよい。
又、同一の環上に2つ以上の置換基が存在する場合、それらの置換基は各々独立して互いに結合し、縮合環を形成してもよい。更に、隣接する環がそれぞれ1つ以上の置換基を有する場合、それらの置換基は各々独立して結合し、縮合環を形成してもよい。
本発明の白金錯体としては、該白金錯体から得られる燐光のλmax(発光極大波長)が、緑色〜青色発光素子においては、350nm以上520nm以下、さらには400nm以上500nm以下であり、420nm以上500nm以下であることが好ましい。
本発明の白金錯体としては、該白金錯体から得られる燐光のλmax(発光極大波長)が、緑色〜青色発光素子においては、350nm以上520nm以下、さらには400nm以上500nm以下であり、420nm以上500nm以下であることが好ましい。
以下に本発明の一般式(1)で表される白金錯体の具体例を示すが、本発明はこれらによって何ら限定されるものではない。
次に、本発明の白金錯体について、その製造方法を説明する。
一般式(1)で表される化合物は、下記スキーム1に記載するように、白金錯体前駆体と、一般式(2)で表される化合物を反応させることにより容易に製造することができる。
(スキーム1)
一般式(1)で表される化合物は、下記スキーム1に記載するように、白金錯体前駆体と、一般式(2)で表される化合物を反応させることにより容易に製造することができる。
(スキーム1)
(一般式(1)及び(2)における各符号は前記と同じ意味を表す。)
なお以下においては、一般式(2)で表される化合物をまとめて、単に「本発明の4座配位子」と記述する場合がある。
なお以下においては、一般式(2)で表される化合物をまとめて、単に「本発明の4座配位子」と記述する場合がある。
本発明化合物の製造に用いる白金錯体前駆体としては、無機白金化合物及び有機白金錯体の何れをも好適に用いることができる。好ましい無機白金化合物としては、塩化白金、臭化白金及びヨウ化白金等の白金ハロゲン化物、塩化白金酸ナトリウム、塩化白金酸カリウム、臭化白金酸カリウム及びヨウ化白金酸カリウム等のハロゲン化白金酸塩が挙げられる。塩化白金及び塩化白金酸カリウムが、入手の容易さ等からより好ましく用いられる。
有機白金錯体としては、キレート効果の観点より単座若しくは2座配位子からなる有機白金錯体が好ましい。具体的にはジ−μ−クロロ−ジクロロエチレン二白金、ジクロロ(η−1,5−ヘキサジエン)白金、ジクロロ(η−1,5−シクロオクタジエン)白金、(η−ビシクロ[2,2,1]ヘプタ−2,5−ジエン)ジクロロ白金及びビス(η−1,5−シクロオクタジエン)白金等の白金オレフィン錯体;シス−/トランス−ビス(アンミン)ジクロロ白金及びジクロロ(エチレンジアンミン)白金等の白金アミン錯体;シス−/トランス−ビス(ピリジナト)ジクロロ白金及び(2,2'−ビピリジナト)ジクロロ白金等の白金含窒素複素環錯体;シス−ビス(ベンゾニトリル)ジクロロ白金及びシス−/トランス−ビス(アセトニトリル)ジクロロ白金等の白金ニトリル錯体;シス−/トランス−ビス(トリブチルホスフィン)ジクロロ白金、シス−/トランス−ビス(トリフェニルホスフィン)ジクロロ白金、ジクロロ[エタンビス(ジフェニルホスフィン)]白金及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)白金等の白金ホスフィン錯体;シス−ビス(テトラヒドロチオフェン)ジクロロ白金等の白金含硫黄化合物錯体等が挙げられる。
より好ましい有機白金錯体としては、ジクロロ(η−1,5−ヘキサジエン)白金及びジクロロ(η−1,5−シクロオクタジエン)白金等の白金オレフィン錯体、シス−ビス(ベンゾニトリル)ジクロロ白金及びシス−/トランス−ビス(アセトニトリル)ジクロロ白金等の白金ニトリル錯体等が挙げられる。
これらの有機白金錯体は、調製後に単離して錯形成反応に用いてもよいし、無機白金化合物から調製した後にこれを単離することなく4座配位子と反応させる、いわゆるワンポット反応に用いることもできる。具体的には、塩化白金とベンゾニトリルからシス−ビス(ベンゾニトリル)ジクロロ白金を系内で調製し、次いで4座配位子を加え、必要であれば添加物を追加し、ベンゾニトリルを溶媒として反応させる例等が挙げられる。
本発明の4座配位子の使用量は、白金錯体前駆体に対して通常0.5〜20当量、好ましくは0.8〜10当量、より好ましくは1.0〜2.0当量である。
上記白金錯体の製造は無溶媒で行うこともできるが、溶媒の存在下で行うことが好ましい。好ましい溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、ウンデカン、シクロヘキサン及びデカリン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、クロロホルム及び四塩化炭素等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、p−シメン及びジイソプロピルベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、2−プロパノール、n−ブタノール及び2−エトキシエタノール等のアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,2−プロパンジオール及びグリセリン等の多価アルコール類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及び1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸及びプロピオン酸等のカルボン酸類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル及びプロピオン酸メチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等のケトン類、トリエチルアミン、アニリン及びフェネチルアミン等のアミン類、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド及びN,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、マロノニトリル及びベンゾニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水等が挙げられる。これらの溶媒は、夫々単独で用いても二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。
より好ましい溶媒の具体例としては、デカン、ドデカン、ウンデカン及びデカリン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、p−シメン及びジイソプロピルベンゼン等の芳香族炭化水素類、n−ブタノール及び2−エトキシエタノール等のアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,2−プロパンジオール及びグリセリン等の多価アルコール類、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及び1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸及びプロピオン酸等のカルボン酸類、酢酸n−ブチル及びプロピオン酸メチル等のエステル類、N,N−ジメチルホルムアミド及びN,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ベンゾニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水等が挙げられる。これらの溶媒は、夫々単独で用いても二種以上適宜組み合わせて用いてもよい。
溶媒の使用量は反応が十分に進行できる量であれば特に制限はないが、白金錯体前駆体に対して通常1〜500倍容量、好ましくは5〜200倍容量、より好ましくは10〜100倍容量の範囲から適宜選択される。
上記本発明の白金錯体の製造は必要に応じて添加物を加えて行うことも可能である。添加物としては塩基が好ましい。塩基としては無機塩基及び有機塩基等が挙げられる。好ましい無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水素化ナトリウム等の金属水素化物類が挙げられる。好ましい有機塩基としては、リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウム−tert−ブトキシド及びカリウム−tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム及びプロピオン酸ナトリウム等のアルカリ金属カルボン酸塩、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピペリジン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、トリ−n−ブチルアミン及びN−メチルモルホリン等のアミン類、n−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機アルカリ金属化合物類、塩化ブチルマグネシウム、臭化フェニルマグネシウム及びヨウ化メチルマグネシウム等のグリニャール試薬等が挙げられる。
添加物として塩基を用いる場合、その使用量は4座配位子に対して通常1〜10当量、好ましくは1.5〜5当量、より好ましくは2〜3当量の範囲から適宜選択される。本発明化合物の製造は不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。不活性ガスとしては、窒素ガス及びアルゴンガス等が挙げられる。又、超音波発生装置又はマイクロウェーブ発生装置を併用して行うことも好ましい。
反応温度は、通常25〜300℃、好ましくは80〜250℃、より好ましくは120〜200℃の範囲から適宜選択される。
反応時間は、反応温度その他溶媒や添加物といった反応条件により自ずから異なるが、通常10分〜72時間、好ましくは30分〜48時間、より好ましくは1〜12時間の範囲から適宜選択される。
このようにして得られた本発明の白金錯体は、必要に応じて後処理、単離及び精製を行うことができる。後処理の方法としては例えば、反応物の抽出、沈殿物の濾過、溶媒の添加による晶析、溶媒の留去等が挙げられ、これら後処理を単独で或いは併用して行うことができる。単離及び精製の方法としては、例えば、カラムクロマトグラフィー、再結晶、昇華等が挙げられ、これらを単独で或いは併用して行うことができる。
本発明の4座配位子は、例えば鈴木カップリング、根岸カップリング、Stilleカップリング等のパラジウム触媒を用いた炭素−炭素結合形成反応、熊田カップリング等のニッケル触媒を用いた炭素−炭素結合形成反応、パラジウム触媒を用いた炭素−窒素結合形成反応及び炭素−酸素結合形成反応、ウルマンカップリング等の銅触媒を用いた炭素−窒素結合形成反応及び炭素−酸素結合形成反応、コバルト触媒を用いた芳香環及び芳香族複素環形成反応、含窒素化合物の縮合による脂肪族複素環及び芳香族複素環形成反応、臭素、1,1,2,2−テトラフルオロ−1,2−ジブロモエタン、N−ブロモスクシンイミド及びテトラブチルアンモニウムトリブロミド等を用いたハロゲン化反応、ジアゾニウム塩を用いたザンドマイヤー反応、アルキルリチウム試薬やリチウムアミド試薬を用いたリチオ化反応、有機リチウム試薬及びグリニャール試薬等を用いた求核付加/付加脱離反応、フリーデルクラフツ反応等の求電子的芳香族置換反応、量論的/触媒的酸化反応、量論的/触媒的還元反応、シグマトロピー転位等の転位反応等といった合成反応を適宜組み合わせることによって製造可能である。
次に、本発明の発光素子について詳細に説明する。
本発明の発光素子は、本発明の白金錯体を少なくとも一種以上含有することを特徴とする。本発明の発光素子は、本発明の白金錯体を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形態などは特に問わないが、該白金錯体からの発光を利用するもの、又は該白金錯体を電荷輸送材料として利用するものが好ましい。代表的な発光素子としては有機電界発光素子(有機EL素子)が挙げられる。
本発明の発光素子は、本発明の白金錯体を少なくとも一種以上含有することを特徴とする。本発明の発光素子は、本発明の白金錯体を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形態などは特に問わないが、該白金錯体からの発光を利用するもの、又は該白金錯体を電荷輸送材料として利用するものが好ましい。代表的な発光素子としては有機電界発光素子(有機EL素子)が挙げられる。
本発明の発光素子は、本発明の白金錯体の少なくとも一種を含有していればよく、該発光素子が一対の電極間に発光層若しくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成することによって作成される場合は、少なくとも一層に該白金錯体の少なくとも一種を含有することを特徴とする。該白金錯体は二種以上適宜組み合わせて含有させてもよい。
本発明の発光素子における有機化合物層の形成方法としては特に限定されないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法及びインクジェット法等の方法が挙げられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法及びインクジェット法が好ましい。
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層若しくは発光層を含む複数の有機化合物層を有する有機電界発光素子であることが好ましい。該有機化合物層としては、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層及び保護層等が挙げられ、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えた物であっても良い。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることが出来る。以下、各層についてより具体的に説明する。
陽極は正孔注入層、正孔輸送層及び発光層等に正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が4eV以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム及び酸化インジウムスズ(以下、ITOとする)等の導電性金属酸化物、或いは金、銀、クロム及びニッケル等の金属、更にこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅及び硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン及びポリピロールなどの有機導電性物質、無機/有機導電性物質とITOとの積層物などが挙げられ、導電性金属酸化物が好ましく、生産性、高導電性及び透明性等の観点からITOが特に好ましい。
陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜5μmの範囲が好ましく、より好ましくは20nm〜1μmであり、更に好ましくは30nm〜500nmである。陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス及び透明樹脂基板等の上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常0.2mm以上、好ましくは0.7mm以上のものを用いる。陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法及びコーティング法などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げ、発光効率を高めることも可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処理及びプラズマ処理等が効果的である。陽極のシート抵抗は低い方が好ましい。
陰極は電子注入層、電子輸送層及び発光層等に電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層及び発光層等の負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いる事ができ、具体例としてはリチウム、ナトリウム及びカリウム等のアルカリ金属及びそのフッ化物、マグネシウム及びカルシウム等のアルカリ土類金属及びそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム及びインジウム等の金属、イッテルビウム等の希土類金属、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金及びマグネシウム−銀合金等の混合金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が4eV以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金及びこれらの混合金属等が挙げられる。陰極は、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることも出来る。
陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜5μmの範囲が好ましく、より好ましくは50nm〜1μmであり、更に好ましくは100nm〜1μmである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法及びコーティング法等の方法が用いられ、金属を単体で蒸着させることも、二成分以上を同時に蒸着させることも出来る。更に、複数の金属を同時に蒸着させて合金で陰極を形成させることも可能であり、又予め調製した合金を蒸着させても良い。陰極のシート抵抗は低い方が好ましい。
発光層の材料は、電界印加時に陽極又は正孔注入層、正孔輸送層から電子を注入することが出来る機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することが出来るものであれば特に限定されない。具体例としては、カルバゾール誘導体、アリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、クマリン誘導体、ペリノン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾピリジン誘導体、オリゴフェニレン誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、ペリレン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、アリールボラン誘導体、アリールシラン誘導体、8−キノリノール誘導体を配位子として有する金属錯体に代表される各種典型/遷移/希土類金属錯体、ポリ(N−ビニルカルバゾール)/ポリチオフェン/ポリフェニレン/ポリフェニレンビニレン等のポリマー又はオリゴマー化合物、本発明の4座配位子及び本発明の白金錯体等が挙げられる。ポリマー又はオリゴマー化合物には各々独立して本発明の4座配位子及び本発明の白金錯体が部分構造として含まれていても良い。発光層の材料は上記の具体例に限定されるものではない。
発光層は上記の材料の一種又は二種以上から成る単層構造であっても良いし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲が好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500nmである。発光層の作製方法としては、特に限定されるものではないが、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、分子積層法、コーティング法、インクジェット法及びLB法等の方法が挙げられ、好ましくは抵抗加熱蒸着法及びコーティング法が挙げられる。
コーティング法として、具体的にはスピンコート法、キャスト法及びディップコート法等が挙げられる。コーティング法においては、上記の発光層材料を溶媒に溶解又は分散させて塗布することにより発光層を形成するが、その際に該材料を樹脂成分と共に溶解又は分散させてもよい。該樹脂成分としては、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂及びシリコン樹脂等が挙げられる。
正孔注入層及び正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能の何れかを有しているものであれば特に限定されない。具体例としては、カルバゾール誘導体、アリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、スチルベン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン誘導体、フタロシアニン誘導体、アリールボラン誘導体、アリールシラン誘導体、ポリ(N−ビニルカルバゾール)/アニリン系共重合体/ポリチオフェン/チオフェンオリゴマー/ポリシラン/シランオリゴマー等の導電性高分子ポリマー又はオリゴマー化合物、本発明の4座配位子及び本発明の白金錯体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
正孔注入層及び正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲が好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500nmである。正孔注入層及び正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上から成る単層構造であっても良いし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。正孔注入層及び正孔輸送層の作製方法としては、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、分子積層法、コーティング法、インクジェット法及びLB法等の方法が挙げられ、好ましくは抵抗加熱蒸着法及びコーティング法が挙げられる。コーティング法においては、正孔注入輸送材料を先述した樹脂成分と共に溶解又は分散させて用いてもよい。
電子注入層及び電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能の何れかを有しているものであれば良い。電子注入輸送材料を陽極から注入された正孔を障壁するために用いる場合、材料のイオン化ポテンシャルは、発光層のイオン化ポテンシャルよりも大きいものを選択することが好ましい。
具体例としては、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナンスロリン誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレノン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、アントラキノンジメタン誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、芳香族テトラカルボン酸無水物誘導体、フタロシアニン誘導体、アリールボラン誘導体、アリールシラン誘導体、8−キノリノール誘導体/ベンゾオキサゾール誘導体/ベンゾチアゾール誘導体を配位子として有する金属錯体に代表される各種典型/遷移/希土類金属錯体、ポリ(N−ビニルカルバゾール)/ポリチオフェン/ポリフェニレン/ポリフェニレンビニレン等のポリマー又はオリゴマー化合物、本発明の4座配位子及び本発明の白金錯体等が挙げられる。ポリマー又はオリゴマー化合物には、各々独立して本発明の4座配位子及び本発明の白金錯体が部分構造で含まれていても良い。電子注入層、電子輸送層の材料はこれらに限定されるものではない。
電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲が好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500nmである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の一種又は二種以上から成る単層構造であっても良いし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。電子注入層及び電子輸送層の作製方法としては、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、分子積層法、コーティング法、インクジェット法及びLB法等の方法が挙げられ、好ましくは抵抗加熱蒸着法及びコーティング法が挙げられる。コーティング法においては、電子注入輸送材料を先述した樹脂成分と共に溶解又は分散させて用いてもよい。
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであれば良い。具体例としては、インジウム、錫、鉛、金、銀、銅、アルミニウム、チタン及びニッケル等の金属、酸化マグネシウム、二酸化ケイ素、三酸化二アルミニウム、酸化ゲルマニウム、酸化ニッケル、酸化カルシウム、酸化バリウム、三酸化二鉄、三酸化二イッテルビウム及び酸化チタンなどの金属酸化物、フッ化リチウム、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム及びフッ化アルミニウム等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン及びポリジクロロジフルオロエチレン等のポリマー化合物、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも一種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体及び共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体等の共重合ポリマー化合物、吸水率1%以上の吸水性物質及び吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法及びコーティング法等の方法が適用できる。
本発明の発光素子は、緑色〜青色色純度の観点から発光極大波長λmaxが好ましくは350nm以上520nm以下であり、より好ましくは400nm以上500nm以下であり、更に好ましくは420nm以上500nm以下である。尚、本発明の発光素子は発光極大波長が500nm以下にあれば緑色〜青色領域以外の波長域、例えば、紫外領域、緑色領域、赤色領域のいずれかにも発光を有していてもよい。
本発明の発光素子は、緑色〜青色色純度の観点から発光極大波長λmaxが好ましくは350nm以上520nm以下であり、より好ましくは400nm以上500nm以下であり、更に好ましくは420nm以上500nm以下である。尚、本発明の発光素子は発光極大波長が500nm以下にあれば緑色〜青色領域以外の波長域、例えば、紫外領域、緑色領域、赤色領域のいずれかにも発光を有していてもよい。
以下、本発明について参考例及び実施例を挙げて詳細に説明するが、本発明はこれらに
よって何ら限定されるものではない。なお、参考例及び実施例中において物性の測定に用
いた装置は以下の通りである。
1H−NMRスペクトル:DRX−500型装置(ブルカー社製)
内部標準物質:テトラメチルシラン又は残存する未重水素化溶媒
スペクトル:USB2000(オーシャンオプティクス社製)
輝度:色彩輝度計CS−100(ミノルタ社製)
電流電圧:ソースメーター2400(ケースレーインスツルメンツ社製)
よって何ら限定されるものではない。なお、参考例及び実施例中において物性の測定に用
いた装置は以下の通りである。
1H−NMRスペクトル:DRX−500型装置(ブルカー社製)
内部標準物質:テトラメチルシラン又は残存する未重水素化溶媒
スペクトル:USB2000(オーシャンオプティクス社製)
輝度:色彩輝度計CS−100(ミノルタ社製)
電流電圧:ソースメーター2400(ケースレーインスツルメンツ社製)
(実施例1) 3−クロロ−1−フェニル−1H−インダゾールの合成
窒素雰囲気下、3−クロロ−1H−インダゾール(1.50g)、ブロモベンゼン(2.16g)、ナトリウムt−ブトキシド(1.1g)、π−アリルパラジウムクロライド(36mg)、ジ−t−ブチル−(2,2−ジフェニル−1−メチルシクロプロピル)ホスフィン(139mg)及びキシレン(40mL)からなる混合物を、95℃で3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後にトルエンで抽出を行った。有機層をまとめて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することで、目的物を粘度の高いオイルとして得た(1.62g)。
1H−NMR(CDCl3):7.26−7.40(m,2H),7.46−7.57(m,3H),7.69−7.78(m,4H).
1H−NMR(CDCl3):7.26−7.40(m,2H),7.46−7.57(m,3H),7.69−7.78(m,4H).
(実施例2) 3−アミノ−1−フェニルピラゾールの合成
窒素雰囲気下、3−アミノピラゾール(1.0g)、炭酸セシウム(4.32g)、酸化第一銅(86.1mg)、サリチルアルドキシム(330mg)、ヨードベンゼン(2.58g)及びN,N−ジメチルホルムアミド(8mL)からなる混合物を、95℃にて16時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加えてトルエンで抽出を行った後に有機層をまとめて濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することで目的物を黄〜橙色オイルとして得た(1.26g)。
1H−NMR(CDCl3):3.81(br,2H),5.85(d,J=1.8Hz,1H),7.18(t,J=8.4Hz,1H),7.36−7.60(m,4H),7.69(d,J=1.6Hz,1H).
1H−NMR(CDCl3):3.81(br,2H),5.85(d,J=1.8Hz,1H),7.18(t,J=8.4Hz,1H),7.36−7.60(m,4H),7.69(d,J=1.6Hz,1H).
(実施例3) N−(1−フェニル−1H−インダゾール−3−イル)アニリンの合成
窒素雰囲気下、3−クロロ−1−フェニル−1H−インダゾール(719mg)、アニリン(139mg)、ナトリウムt−ブトキシド(317mg)、π−アリルパラジウムクロライド(11mg)、ジ−t−ブチル−(2,2−ジフェニル−1−メチルシクロプロピル)ホスフィン(42mg)及びキシレン(20mL)からなる混合物を、95℃で3時間攪拌した。反応液を室温にまで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後にトルエンで抽出を行った。有機層をまとめて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することで、目的物を粘度の高いオイルとして得た(280mg)。
1H−NMR(CDCl3):6.36(br,1H),6.97(t,J=4.8Hz,1H),7.17(t,J=4.8Hz,1H),7.26−7.57(m,8H),7.64(d,J=5.4Hz,1H),7.75−7.79(m,3H).
1H−NMR(CDCl3):6.36(br,1H),6.97(t,J=4.8Hz,1H),7.17(t,J=4.8Hz,1H),7.26−7.57(m,8H),7.64(d,J=5.4Hz,1H),7.75−7.79(m,3H).
(実施例4) N−(1−フェニル−1H−インダゾール−3−イル)−N−(6−フェニルピリジン−2−イル)アニリンの合成
窒素雰囲気下、N−(1−フェニル−1H−インダゾール−3−イル)アニリン(400mg)、2−ブロモ−6−フェニルピリジン(430mg)、ナトリウムt−ブトキシド(185mg)、π−アリルパラジウムクロライド(13mg)、ジ−t−ブチル−(2,2−ジフェニル−1−メチルシクロプロピル)ホスフィン(49mg)及びキシレン(20mL)からなる混合物を、95℃で3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後にトルエンで抽出を行った。有機層をまとめて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することで、目的物を粘度の高いオイルとして得た(412mg)。
1H−NMR(CDCl3):6.86(d,J=5.4Hz,1H),7.06(t,J=5.0Hz,1H),7.16−7.60(m,15H),7.71−7.81(m,5H).
1H−NMR(CDCl3):6.86(d,J=5.4Hz,1H),7.06(t,J=5.0Hz,1H),7.16−7.60(m,15H),7.71−7.81(m,5H).
(実施例5) 白金錯体の合成
窒素雰囲気下、N−(1−フェニル−1H−インダゾール−3−イル)−N−(6−フェニルピリジン−2−イル)アニリン(412mg)、ビスベンゾニトリルジクロロ白金(444mg)及びキシレン(14ml)からなる混合物を2時間還流攪拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、更にエタノール・塩化メチレン溶媒にて晶析することで、目的物を黄色結晶として得た(335mg)。
1H−NMR(DMSO−d6):5.60(d,J=5.8Hz,1H),6.97(d,J=5.6Hz,1H),7.06(t,J=4.8Hz,1H),7.20−7.47(m,4H),7.71(t,J=5.2Hz,1H),7.85−7.98(m,5H),8.11−8.21(m,4H),8.34(d,J=5.0Hz,1H),8.45(d,J=4.0Hz,1H),8.53(d,J=6.0Hz,1H).
1H−NMR(DMSO−d6):5.60(d,J=5.8Hz,1H),6.97(d,J=5.6Hz,1H),7.06(t,J=4.8Hz,1H),7.20−7.47(m,4H),7.71(t,J=5.2Hz,1H),7.85−7.98(m,5H),8.11−8.21(m,4H),8.34(d,J=5.0Hz,1H),8.45(d,J=4.0Hz,1H),8.53(d,J=6.0Hz,1H).
(実施例6) N−(1−フェニルピラゾール−3−イル)−4−t−ブチルアニリンの合成
窒素雰囲気下、3−アミノ−1−フェニルピラゾール(700mg)、p−ブロモ−tブチルベンゼン(1.02g)、ナトリウムt−ブトキシド(465mg)、π−アリルパラジウムクロライド(32.2mg)、ジ−t−ブチル−(2,2−ジフェニル−1−メチルシクロプロピル)ホスフィン(124mg)及びキシレン(20mL)からなる混合物を、95℃で3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後にトルエンで抽出を行った。有機層をまとめて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することで、目的物を粘度の高いオイルとして得た(780mg)。
1H−NMR(CDCl3):1.27(s,9H),6.11(br,1H),6.17(d,J=1.6Hz,1H),7.16−7.66(m,9H),7.80(d,J=1.6Hz,1H).
1H−NMR(CDCl3):1.27(s,9H),6.11(br,1H),6.17(d,J=1.6Hz,1H),7.16−7.66(m,9H),7.80(d,J=1.6Hz,1H).
(実施例7) N−(1−フェニルピラゾール−3−イル)−N−(6−フェニルピリジン−2−イル)−4−t−ブチルアニリンの合成
窒素雰囲気下、N−(1−フェニルピラゾール−3−イル)−4−t−ブチルアニリン(351mg)、2−ブロモ−6−フェニルピリジン(234mg)、ナトリウムt−ブトキシド(115mg)、π−アリルパラジウムクロライド(9.10mg)、ジ−t−ブチル−(2,2−ジフェニル−1−メチルシクロプロピル)ホスフィン(35.3mg)及びキシレン(15mL)からなる混合物を、95℃で3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後にトルエンで抽出を行った。有機層をまとめて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することで、目的物を粘度の高いオイルとして得た(282mg)。
1H−NMR(CDCl3):1.35(s,9H),6.48(d,J=1.8Hz,1H),6.87(d,J=5.2Hz,1H),7.26−7.44(m,10H),7.51(t,J=5.6Hz,1H),7.62−7.66(m,3H),7.89−7.96(m,3H).
1H−NMR(CDCl3):1.35(s,9H),6.48(d,J=1.8Hz,1H),6.87(d,J=5.2Hz,1H),7.26−7.44(m,10H),7.51(t,J=5.6Hz,1H),7.62−7.66(m,3H),7.89−7.96(m,3H).
(実施例8) 白金錯体の合成
窒素雰囲気下、N−(1−フェニルピラゾール−3−イル)−N−(6−フェニルピリジン−2−イル)−4−t−ブチルアニリン(140mg)、ビスベンゾニトリルジクロロ白金(150mg)、酢酸(5ml)及びキシレン(5ml)からなる混合物を2時間還流攪拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製、エタノール・塩化メチレン溶媒にて晶析することで目的の黄色〜橙色結晶を得た(48mg)。
1H−NMR(DMSO−d6):1.42(s,9H),5.69(d,J=2.2Hz,1H),6.74(d,J=5.8Hz,1H),7.18(t,J=5.2Hz,1H),7.24−7.27(m,2H),7.34(t,J=4.8Hz,1H),7.63(d,J=5.8Hz,2H),7.78−7.88(m,3H),8.03(t,J=5.0Hz,1H),8.12(t,J=5.6Hz,1H),8.22(d,J=5.0Hz,1H),8.27−8.30(m,1H),8.85(d,J=1.8Hz,1H).
1H−NMR(DMSO−d6):1.42(s,9H),5.69(d,J=2.2Hz,1H),6.74(d,J=5.8Hz,1H),7.18(t,J=5.2Hz,1H),7.24−7.27(m,2H),7.34(t,J=4.8Hz,1H),7.63(d,J=5.8Hz,2H),7.78−7.88(m,3H),8.03(t,J=5.0Hz,1H),8.12(t,J=5.6Hz,1H),8.22(d,J=5.0Hz,1H),8.27−8.30(m,1H),8.85(d,J=1.8Hz,1H).
(実施例9) N−(1−フェニルピラゾール−3−イル)−N−(1−フェニル−1H−インダゾール−3−イル)−4−t−ブチルアニリンの合成
窒素雰囲気下、3−アミノ−1−フェニルピラゾール(435mg)、3−クロロ−1−フェニル−1H−インダゾール(750mg)、ナトリウムt−ブトキシド(630mg)、π−アリルパラジウムクロライド(45.0mg)、ジ−t−ブチル−(2,2−ジフェニル−1−メチルシクロプロピル)ホスフィン(173mg)及びキシレン(25mL)からなる混合物を、95℃で3時間攪拌した。更にp−ブロモ−t−ブチルベンゼン(582mg)を加え、95℃で終夜攪拌した。反応液を室温にまで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後にトルエンで抽出を行った。有機層をまとめて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することで、目的物を粘度の高いオイルとして得た(859mg)。
1H−NMR(CDCl3):1.35(s,9H),6.33(d,J=1.6Hz,1H),6.97−7.09(m,2H),7.25−7.40(m,9H),7.49(t,J=5.4Hz,2H),7.57−7.61(m,2H),7.71−7.76(m,3H),7.86(d,J=1.6Hz,1H).
1H−NMR(CDCl3):1.35(s,9H),6.33(d,J=1.6Hz,1H),6.97−7.09(m,2H),7.25−7.40(m,9H),7.49(t,J=5.4Hz,2H),7.57−7.61(m,2H),7.71−7.76(m,3H),7.86(d,J=1.6Hz,1H).
(実施例10) 白金錯体の合成
窒素雰囲気下、N−(1−フェニルピラゾール−3−イル)−N−(1−フェニル−1H−インダゾール−3−イル)−4−t−ブチルアニリン(430mg)、ビスベンゾニトリルジクロロ白金(432mg)、酢酸(4ml)及びキシレン(4ml)からなる混合物を窒素雰囲気下で2時間還流攪拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、更にエタノール・塩化メチレン溶媒にて晶析することで目的物を黄色結晶として得た(21mg)。
1H−NMR(DMSO−d6):1.44(s,9H),6.03(d,J=5.6Hz,1H),6.22(d,J=2.0Hz,1H),7.10(t,J=5.2Hz,1H),7.22−7.38(m,4H),7.73(t,J=5.2Hz,1H),7.85(s,4H),7.97−8.00(m,1H),8.21−8.36(m,3H),8.56(d,J=6.0Hz,1H),9.03(d,J=1.8Hz,1H).
1H−NMR(DMSO−d6):1.44(s,9H),6.03(d,J=5.6Hz,1H),6.22(d,J=2.0Hz,1H),7.10(t,J=5.2Hz,1H),7.22−7.38(m,4H),7.73(t,J=5.2Hz,1H),7.85(s,4H),7.97−8.00(m,1H),8.21−8.36(m,3H),8.56(d,J=6.0Hz,1H),9.03(d,J=1.8Hz,1H).
(実施例11) 3−(1−フェニルピラゾール−3−イル)アミノ−1−フェニル−5−メチルピラゾールの合成
窒素雰囲気下、3−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−5−メチル−1−フェニルピラゾール(500mg)、実施例2で得られた3−アミノ−1−フェニルピラゾール(261mg)、ナトリウムt−ブトキシド(164mg)、π−アリルパラジウムクロライド(23.8mg)、ジ−t−ブチル−(2,2−ジフェニル−1−メチルシクロプロピル)ホスフィン(91.8mg)及びキシレン(20mL)からなる混合物を、95℃で3時間攪拌した。反応液を室温まで放冷し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後にトルエンで抽出を行った。有機層をまとめて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することで目的物を粘度の高いオイルとして得た(200mg)。
1H−NMR(CDCl3):2.35(s,3H),6.25(s,1H),6.33(d,J=1.8Hz,1H),6.58(br,1H),7.20−7.50(m,8H),7.62−7.67(m,2H),7.79(d,J=1.8Hz,1H).
1H−NMR(CDCl3):2.35(s,3H),6.25(s,1H),6.33(d,J=1.8Hz,1H),6.58(br,1H),7.20−7.50(m,8H),7.62−7.67(m,2H),7.79(d,J=1.8Hz,1H).
(実施例12) N−(1−フェニルピラゾール−3−イル)−N−(1−フェニル−5−メチルピラゾール−3−イル)−4−(ジ(p−トリル)アミノ)アニリンの合成
窒素雰囲気下、実施例11で得られた3−(1−フェニルピラゾール−3−イル)アミノ−1−フェニル−5−メチルピラゾール(350mg)、N,N−ジ(p−トリル)−4−ブロモアニリン(390mg)、ナトリウムt−ブトキシド(112mg)、π−アリルパラジウムクロライド(8.1mg)、ジ−t−ブチル−(2,2−ジフェニル−1−メチルシクロプロピル)ホスフィン(31.3mg)及びキシレン(10mL)からなる混合物を、95℃で3時間攪拌した。反応液を室温まで放冷し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後にトルエンで抽出を行った。有機層をまとめて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することで目的物を粘度の高いオイルとしてを得た(349mg)。
1H−NMR(CDCl3):2.30−2.38(m,9H),6.07(s,1H),6.31(d,J=1.8Hz,1H),6.94−7.45(m,20H),7.60−7.63(m,2H),7.81(d,J=1.6Hz,1H).
1H−NMR(CDCl3):2.30−2.38(m,9H),6.07(s,1H),6.31(d,J=1.8Hz,1H),6.94−7.45(m,20H),7.60−7.63(m,2H),7.81(d,J=1.6Hz,1H).
(実施例13) 白金錯体の合成
窒素雰囲気下、実施例12で得られたN−(1−フェニルピラゾール−3−イル)−N−(1−フェニル−5−メチルピラゾール−3−イル)−4−(ジ(p−トリル)アミノ)アニリン(308mg)、ビスベンゾニトリルジクロロ白金(248mg)、酢酸(4ml)及びキシレン(4ml)からなる混合物を2時間還流攪拌した。放冷後、溶液を濃縮した。得られた残渣を炭酸ナトリウム水溶液と塩化メチレンにて抽出し、有機層を濃縮後カラムクロマトグラフィーにて精製、ヘプタン/イソプロパノールにて晶析することで目的物を白色結晶として得た(53mg)。
1H−NMR(DMSO−d6):2.31(s,6H),2.83(s,3H),6.08(s,1H),6.21(d,J=1.6Hz,1H),7.05−7.58(m,16H),7.72−7.90(m,2H),8.17−8.28(m,2H)、8.92(d,J=1.8Hz,1H).
1H−NMR(DMSO−d6):2.31(s,6H),2.83(s,3H),6.08(s,1H),6.21(d,J=1.6Hz,1H),7.05−7.58(m,16H),7.72−7.90(m,2H),8.17−8.28(m,2H)、8.92(d,J=1.8Hz,1H).
(実施例14) N−(1−フェニルピラゾール−3−イル)−N−(1−フェニル−5−メチルピラゾール−3−イル)−3,5−ジ−t−ブチルアニリンの合成
窒素雰囲気下、実施例11で得られた3−(1−フェニルピラゾール−3−イル)アミノ−1−フェニル−5−メチルピラゾール(200mg)、3,5−ジ−t−ブチルブロモベンゼン(171mg)、ナトリウムt−ブトキシド(67.0mg)、π−アリルパラジウムクロライド(8.1mg)、ジ−t−ブチル−(2,2−ジフェニル−1−メチルシクロプロピル)ホスフィン(31.3mg)及びキシレン(10mL)からなる混合物を、95℃で3時間攪拌した。反応液を室温まで放冷し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後にトルエンで抽出を行った。有機層をまとめて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製することで目的物を粘度の高いオイルとして得た(206mg)。
1H−NMR(CDCl3):1.30(s,18H),2.36(s,3H),6.09(s,1H),6.29(d,J=1.8Hz,1H),7.15−7.49(m,11H),7.61−7.64(m,2H),7.80(d,J=1.8Hz,1H).
1H−NMR(CDCl3):1.30(s,18H),2.36(s,3H),6.09(s,1H),6.29(d,J=1.8Hz,1H),7.15−7.49(m,11H),7.61−7.64(m,2H),7.80(d,J=1.8Hz,1H).
(実施例15)
ガラス基板(g)上に、陽極(f)、正孔輸送層(e)、ホスト材料とドープ材料からなる発光層(d)、正孔ブロック層(c)、電子輸送層(b)及び陰極(a)を、ガラス基板(g)側から順に形成することにより、図1に示す層構成を有する有機EL素子を作製した。この有機EL素子は、陽極(f)と陰極(a)に、それぞれリード線が接続されて陽極(f)と陰極(a)との間に電圧を印加できるようになっている。各層の具体的材料、製法等を以下簡単に説明する。
陽極(f)はITO膜からなり、ガラス基板(g)に被着されている。正孔輸送層(e)は、下記式で示される化合物(α−NPD)を用い、真空蒸着法にて陽極(f)上に40nmの厚さで形成した。
ガラス基板(g)上に、陽極(f)、正孔輸送層(e)、ホスト材料とドープ材料からなる発光層(d)、正孔ブロック層(c)、電子輸送層(b)及び陰極(a)を、ガラス基板(g)側から順に形成することにより、図1に示す層構成を有する有機EL素子を作製した。この有機EL素子は、陽極(f)と陰極(a)に、それぞれリード線が接続されて陽極(f)と陰極(a)との間に電圧を印加できるようになっている。各層の具体的材料、製法等を以下簡単に説明する。
陽極(f)はITO膜からなり、ガラス基板(g)に被着されている。正孔輸送層(e)は、下記式で示される化合物(α−NPD)を用い、真空蒸着法にて陽極(f)上に40nmの厚さで形成した。
一方、ホスト材料とドープしたリン光発光材料を含む発光層(d)は、下記式で示される化合物(CBP)と実施例5で製造した下記式で示される化合物(5−1)の両者を用い、同時に真空蒸着(ドープ1重量%)を行い、正孔輸送層(e)上に35nmの厚さとして形成した。
さらに、正孔ブロッキング層(c)は、下記式で示される化合物(BCP)を用い、真空蒸着法にて発光層(d)上に10nmの厚さで形成した。
電子輸送層(b)は下記式で示される化合物(Alq3)を用い、真空蒸着法にて正孔ブロッキング層(c)上に35nmの厚さで形成した。
陰極(a)は、電子輸送層(b)側から順に、LiFを0.5nmの厚さで真空蒸着した後、Alをさらに100nmの厚さで真空蒸着した積層体により構成した。
得られた有機EL素子の陽極(ITO)(f)側にプラス、陰極(a)側にマイナスの電圧を印加したところ、発光層(d)に用いた化合物(5−1)に起因する青緑色発光が得られた。素子の外部量子効率は、輝度100cd/m2において1.6%であった。
得られた有機EL素子の陽極(ITO)(f)側にプラス、陰極(a)側にマイナスの電圧を印加したところ、発光層(d)に用いた化合物(5−1)に起因する青緑色発光が得られた。素子の外部量子効率は、輝度100cd/m2において1.6%であった。
(実施例16)
実施例15と同様の素子構造を有し、ホスト材料とドープしたリン光発光材料を含む発光層(d)は、下記式で示される化合物(CDBP)と実施例8で製造した下記式で示される化合物(8−1)の両者を用いる以外は実施例15と同様に素子を作製した。
実施例15と同様の素子構造を有し、ホスト材料とドープしたリン光発光材料を含む発光層(d)は、下記式で示される化合物(CDBP)と実施例8で製造した下記式で示される化合物(8−1)の両者を用いる以外は実施例15と同様に素子を作製した。
得られた有機EL素子の陽極(ITO)(f)側にプラス、陰極(a)側にマイナスの電圧を印加したところ、発光層(d)に用いた化合物(8−1)に起因する青緑色発光が得られた。素子の外部量子効率は、輝度100cd/m2において2.5%であった。
(実施例17)
実施例16と同様の素子構造を有し、ホスト材料とドープしたリン光発光材料を含む発光層(d)は、リン光発光材料に実施例10で製造した下記式で示される化合物(10−1)の両者を用いる以外は実施例16と同様に素子を作製した。
実施例16と同様の素子構造を有し、ホスト材料とドープしたリン光発光材料を含む発光層(d)は、リン光発光材料に実施例10で製造した下記式で示される化合物(10−1)の両者を用いる以外は実施例16と同様に素子を作製した。
得られた有機EL素子の陽極(ITO)(f)側にプラス、陰極(a)側にマイナスの電圧を印加したところ、発光層(d)に用いた化合物(10−1)に起因する青緑色発光が得られた。素子の外部量子効率は、輝度100cd/m2において0.5%であった。
以下の表1に作成した素子の特性をまとめて示す。
以下の表1に作成した素子の特性をまとめて示す。
本発明は有機EL素子の材料として有用な新規白金錯体を提供するものであり、産業上有用なものである。
また、本発明の白金錯体は短波長発光特性を有していることから、該錯体と長波長発光特性を有する材料等と組み合わせ、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)の発光層に用いることができ、産業上極めて有用なものである。
また、本発明の白金錯体は短波長発光特性を有していることから、該錯体と長波長発光特性を有する材料等と組み合わせ、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)の発光層に用いることができ、産業上極めて有用なものである。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表される白金錯体。
- 発光素子が一対の電極間に発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子であって、その少なくとも一層に一般式(1)で表される化合物を一種以上含有する、発光素子。
- 発光素子が有機電界発光素子(有機EL素子)である請求項2に記載の発光素子。
- 有機発光層の一層に含まれる一般式(1)で表される化合物が、有機電界発光素子の発光層におけるドーピング(ゲスト)材料として作用し得るものである請求項2又は請求項3に記載の発光素子。
- 下記一般式(2)で表される化合物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006218273A JP2008037848A (ja) | 2006-08-10 | 2006-08-10 | 白金錯体及び発光素子 |
KR1020070072228A KR20080014608A (ko) | 2006-08-10 | 2007-07-19 | 백금 착체 및 발광 소자 |
US11/882,976 US20080036373A1 (en) | 2006-08-10 | 2007-08-08 | Platinum complex and light-emitting device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006218273A JP2008037848A (ja) | 2006-08-10 | 2006-08-10 | 白金錯体及び発光素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008037848A true JP2008037848A (ja) | 2008-02-21 |
Family
ID=39050064
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006218273A Pending JP2008037848A (ja) | 2006-08-10 | 2006-08-10 | 白金錯体及び発光素子 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20080036373A1 (ja) |
JP (1) | JP2008037848A (ja) |
KR (1) | KR20080014608A (ja) |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009096800A (ja) * | 2007-09-25 | 2009-05-07 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
WO2009104473A1 (ja) | 2008-02-19 | 2009-08-27 | 三菱重工業株式会社 | 遊星機構 |
EP2113548A1 (en) | 2008-04-24 | 2009-11-04 | FUJIFILM Corporation | Organic electroluminescence device |
US7732606B2 (en) | 2004-09-27 | 2010-06-08 | Fujifilm Corporation | Light-emitting device |
JP2010135819A (ja) * | 2008-04-24 | 2010-06-17 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
US7771845B2 (en) | 2005-03-14 | 2010-08-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
JP2011094097A (ja) * | 2009-09-30 | 2011-05-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
US7947383B2 (en) | 2004-09-22 | 2011-05-24 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
US8187729B2 (en) | 2007-09-14 | 2012-05-29 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device |
US8211553B2 (en) | 2003-06-02 | 2012-07-03 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
US8216698B2 (en) | 2008-04-22 | 2012-07-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device, novel platinum complex compound and novel compound capable of being a ligand thereof |
US8257838B2 (en) | 2003-05-09 | 2012-09-04 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device and platinum compound |
WO2013038843A1 (ja) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2013038929A1 (ja) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 新日鉄住金化学株式会社 | 含ケイ素四員環構造を有する有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 |
WO2013038804A1 (ja) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2013517227A (ja) * | 2010-01-16 | 2013-05-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンスデバイス用材料 |
WO2013088934A1 (ja) | 2011-12-12 | 2013-06-20 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子 |
WO2013137001A1 (ja) | 2012-03-12 | 2013-09-19 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2014002629A1 (ja) | 2012-06-28 | 2014-01-03 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 |
WO2014013936A1 (ja) | 2012-07-19 | 2014-01-23 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2014050904A1 (ja) | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
JP2014520096A (ja) * | 2011-06-03 | 2014-08-21 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
JP2015525775A (ja) * | 2012-07-23 | 2015-09-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | リガンドおよびその製造方法 |
JP2018154626A (ja) * | 2018-04-05 | 2018-10-04 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
JP2020525497A (ja) * | 2017-06-30 | 2020-08-27 | トゥサン ソーラス カンパニー リミテッドDoosan Solus Co., Ltd. | 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 |
Families Citing this family (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009141288A2 (de) * | 2008-05-19 | 2009-11-26 | Basf Se | Schaltbare effektstoffe |
US20100033082A1 (en) * | 2008-08-07 | 2010-02-11 | General Electric Company | Method of Manufacture of a Multi-Layer Phosphorescent Organic Light Emitting Device, and Articles Thereof |
CN102449108B (zh) | 2009-04-06 | 2015-06-24 | 代表亚利桑那州立大学行事的亚利桑那董事会 | 四配位铂络合物的合成以及它们在发光器件中的应用 |
JP5610848B2 (ja) * | 2009-06-11 | 2014-10-22 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP2010185068A (ja) * | 2009-08-31 | 2010-08-26 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
WO2011137431A2 (en) * | 2010-04-30 | 2011-11-03 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of four coordinated gold complexes and their applications in light emitting devices thereof |
CN102971396B (zh) | 2010-04-30 | 2016-06-22 | 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董会 | 四配位钯络合物的合成及其在光发射设备中的应用 |
DE102010023550B4 (de) * | 2010-06-03 | 2015-02-26 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Beleuchtungselement |
JP5846119B2 (ja) | 2010-06-17 | 2016-01-20 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
TWI541247B (zh) | 2011-02-18 | 2016-07-11 | 美國亞利桑那州立大學董事會 | 具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用 |
CN106749425B (zh) | 2011-02-23 | 2020-07-14 | 通用显示公司 | 新型的四齿铂络合物 |
WO2012162488A1 (en) * | 2011-05-26 | 2012-11-29 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays |
US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9711741B2 (en) | 2012-08-24 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds and methods and uses thereof |
US9882150B2 (en) | 2012-09-24 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds, methods, and uses thereof |
US9312505B2 (en) * | 2012-09-25 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20150274762A1 (en) | 2012-10-26 | 2015-10-01 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Metal complexes, methods, and uses thereof |
CN110003279A (zh) | 2013-06-10 | 2019-07-12 | 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董会 | 具有改进的发射光谱的磷光四齿金属络合物 |
JP6804823B2 (ja) | 2013-10-14 | 2020-12-23 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーArizona Board of Regents on behalf of Arizona State University | 白金錯体およびデバイス |
US9224963B2 (en) | 2013-12-09 | 2015-12-29 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Stable emitters |
US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
US10056567B2 (en) | 2014-02-28 | 2018-08-21 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices |
US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
US9911931B2 (en) | 2014-06-26 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9923155B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues |
US9502671B2 (en) | 2014-07-28 | 2016-11-22 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings |
US9818959B2 (en) | 2014-07-29 | 2017-11-14 | Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands |
WO2016025921A1 (en) | 2014-08-15 | 2016-02-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes |
WO2016029137A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters |
WO2016029186A1 (en) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent materials as co-host materials for fluorescent oleds |
US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
US9865825B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-01-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
US9711739B2 (en) | 2015-06-02 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes containing indoloacridine and its analogues |
US9879039B2 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues |
WO2016197019A1 (en) | 2015-06-04 | 2016-12-08 | Jian Li | Transparent electroluminescent devices with controlled one-side emissive displays |
US10158091B2 (en) | 2015-08-04 | 2018-12-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof |
US11335865B2 (en) | 2016-04-15 | 2022-05-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | OLED with multi-emissive material layer |
US10461266B2 (en) * | 2016-06-14 | 2019-10-29 | Queen's University At Kingston | Luminescent compounds and methods of using same |
US10177323B2 (en) | 2016-08-22 | 2019-01-08 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues |
US10822363B2 (en) | 2016-10-12 | 2020-11-03 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Narrow band red phosphorescent tetradentate platinum (II) complexes |
US11183670B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-11-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light emitting diode with split emissive layer |
KR20190139835A (ko) | 2017-01-27 | 2019-12-18 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 피리도-피롤로-아크리딘 및 유사체를 사용하는 금속 보조 지연 형광 이미터 |
US11101435B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-08-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues |
US10516117B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-12-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues |
US11678499B2 (en) * | 2017-07-27 | 2023-06-13 | Universal Display Corporation | Use of singlet-triplet gap hosts for increasing stability of blue phosphorescent emission |
KR102650656B1 (ko) * | 2017-09-05 | 2024-03-25 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US20190074458A1 (en) * | 2017-09-05 | 2019-03-07 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound |
WO2019079505A1 (en) | 2017-10-17 | 2019-04-25 | Jian Li | HOLES LOCKING MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODES |
US11594688B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Display and lighting devices comprising phosphorescent excimers with preferred molecular orientation as monochromatic emitters |
KR102518722B1 (ko) | 2017-11-21 | 2023-04-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
EP3537495A1 (en) * | 2018-03-08 | 2019-09-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR20200085400A (ko) | 2019-01-04 | 2020-07-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
US11594691B2 (en) | 2019-01-25 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters |
US11785838B2 (en) | 2019-10-02 | 2023-10-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters |
US11945985B2 (en) | 2020-05-19 | 2024-04-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes |
KR20240015663A (ko) * | 2021-05-31 | 2024-02-05 | 벌시테크 리미티드 | Oled 응용을 위한 열 활성화 지연 형광 팔라듐(ii) 착물 |
WO2024028243A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Basf Se | Pyrazolo pesticidal compounds |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2691659A (en) * | 1954-10-12 | Process for preparation of | ||
JPH01283274A (ja) * | 1988-03-17 | 1989-11-14 | Hoechst Ag | ピラゾールカルボン酸誘導体を基磯とする植物保護剤 |
WO2005042550A1 (de) * | 2003-10-30 | 2005-05-12 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe mit bipodalen liganden |
WO2006033440A1 (en) * | 2004-09-22 | 2006-03-30 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
JP2006093542A (ja) * | 2004-09-27 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
US20060134461A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Shouquan Huo | Organometallic materials and electroluminescent devices |
JP2007096255A (ja) * | 2005-03-14 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4154140B2 (ja) * | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
US6653654B1 (en) * | 2002-05-01 | 2003-11-25 | The University Of Hong Kong | Electroluminescent materials |
EP3623444B1 (en) * | 2003-06-02 | 2021-05-26 | UDC Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
JP2006113376A (ja) * | 2004-10-15 | 2006-04-27 | Toshiba Matsushita Display Technology Co Ltd | 有機el表示装置及びアレイ基板 |
US7771845B2 (en) * | 2005-03-14 | 2010-08-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
-
2006
- 2006-08-10 JP JP2006218273A patent/JP2008037848A/ja active Pending
-
2007
- 2007-07-19 KR KR1020070072228A patent/KR20080014608A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-08-08 US US11/882,976 patent/US20080036373A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2691659A (en) * | 1954-10-12 | Process for preparation of | ||
JPH01283274A (ja) * | 1988-03-17 | 1989-11-14 | Hoechst Ag | ピラゾールカルボン酸誘導体を基磯とする植物保護剤 |
WO2005042550A1 (de) * | 2003-10-30 | 2005-05-12 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe mit bipodalen liganden |
WO2006033440A1 (en) * | 2004-09-22 | 2006-03-30 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
JP2006093542A (ja) * | 2004-09-27 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
US20060134461A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Shouquan Huo | Organometallic materials and electroluminescent devices |
JP2007096255A (ja) * | 2005-03-14 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN6012010946; CHIZHOV,D.L. et al.: 'Reactions of fluoroalkyl-containing bis-beta-diketones with hydrazines and hydroxylamine' Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya 48(4), 1999, 762-764 * |
JPN6012010948; CORSI,G. and PALAZZO,G.: '3-Mercaptoindazoles' Annali di Chimica (Rome, Italy) 60(3), 1970, 246-258 * |
JPN7012000778; 旧東ドイツ専用特許296072号 , 19911121 * |
Cited By (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8609259B2 (en) | 2003-05-09 | 2013-12-17 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent device and platinum compound |
US8257838B2 (en) | 2003-05-09 | 2012-09-04 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device and platinum compound |
US11393989B2 (en) | 2003-06-02 | 2022-07-19 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
US10396299B2 (en) | 2003-06-02 | 2019-08-27 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
US10153444B2 (en) | 2003-06-02 | 2018-12-11 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
US8940415B2 (en) | 2003-06-02 | 2015-01-27 | Udc Ireland Limited | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
US8211553B2 (en) | 2003-06-02 | 2012-07-03 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent devices and metal complex compounds |
US7947383B2 (en) | 2004-09-22 | 2011-05-24 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
US7732606B2 (en) | 2004-09-27 | 2010-06-08 | Fujifilm Corporation | Light-emitting device |
US8202631B2 (en) | 2004-09-27 | 2012-06-19 | Fujifilm Corporation | Light-emitting device |
US7771845B2 (en) | 2005-03-14 | 2010-08-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
US8187729B2 (en) | 2007-09-14 | 2012-05-29 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device |
US9379338B1 (en) | 2007-09-25 | 2016-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescence device |
JP2009096800A (ja) * | 2007-09-25 | 2009-05-07 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
WO2009104473A1 (ja) | 2008-02-19 | 2009-08-27 | 三菱重工業株式会社 | 遊星機構 |
US8216698B2 (en) | 2008-04-22 | 2012-07-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device, novel platinum complex compound and novel compound capable of being a ligand thereof |
JP2009283913A (ja) * | 2008-04-24 | 2009-12-03 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP4562805B2 (ja) * | 2008-04-24 | 2010-10-13 | 富士フイルム株式会社 | 白金錯体 |
EP2113548A1 (en) | 2008-04-24 | 2009-11-04 | FUJIFILM Corporation | Organic electroluminescence device |
US8153278B2 (en) | 2008-04-24 | 2012-04-10 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device |
EP3081618A1 (en) | 2008-04-24 | 2016-10-19 | UDC Ireland Limited | Organic electroluminescence device |
JP4531842B2 (ja) * | 2008-04-24 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2010135819A (ja) * | 2008-04-24 | 2010-06-17 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2011094097A (ja) * | 2009-09-30 | 2011-05-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2013517227A (ja) * | 2010-01-16 | 2013-05-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンスデバイス用材料 |
US9496504B2 (en) | 2010-01-16 | 2016-11-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
JP2014520096A (ja) * | 2011-06-03 | 2014-08-21 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
US10103340B2 (en) | 2011-06-03 | 2018-10-16 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
WO2013038843A1 (ja) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2013038929A1 (ja) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 新日鉄住金化学株式会社 | 含ケイ素四員環構造を有する有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 |
WO2013038804A1 (ja) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2013088934A1 (ja) | 2011-12-12 | 2013-06-20 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子 |
WO2013137001A1 (ja) | 2012-03-12 | 2013-09-19 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2014002629A1 (ja) | 2012-06-28 | 2014-01-03 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 |
WO2014013936A1 (ja) | 2012-07-19 | 2014-01-23 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
US9682958B2 (en) | 2012-07-23 | 2017-06-20 | Merck Patent Gmbh | Ligands and their preparation |
JP2015525775A (ja) * | 2012-07-23 | 2015-09-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | リガンドおよびその製造方法 |
WO2014050904A1 (ja) | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
JP2020525497A (ja) * | 2017-06-30 | 2020-08-27 | トゥサン ソーラス カンパニー リミテッドDoosan Solus Co., Ltd. | 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 |
JP6991254B2 (ja) | 2017-06-30 | 2022-01-12 | ソリュース先端素材株式会社 | 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 |
JP2018154626A (ja) * | 2018-04-05 | 2018-10-04 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20080014608A (ko) | 2008-02-14 |
US20080036373A1 (en) | 2008-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4773109B2 (ja) | 白金錯体及び発光素子 | |
JP2008037848A (ja) | 白金錯体及び発光素子 | |
US11482684B2 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
TWI567083B (zh) | 新穎異配位基銥錯合物 | |
TWI602900B (zh) | 新穎的矽烷化金屬錯合物 | |
JP6309051B2 (ja) | 有機発光ダイオードのためのゲルマニウム含有赤色発光体材料 | |
JP6681136B2 (ja) | カルバゾール含有化合物 | |
JP5008974B2 (ja) | 発光素子 | |
TWI621688B (zh) | 磷光化合物 | |
JP6073819B2 (ja) | ピリジルカルベンリン光発光体 | |
WO2004039781A1 (ja) | 白金錯体 | |
TW201714889A (zh) | 用於有機發光裝置之高效能黃光發射器 | |
KR102461292B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
JP2022122930A (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス | |
JPWO2004039914A1 (ja) | 発光素子 | |
JP2018188422A (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス | |
KR20160108230A (ko) | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 | |
EP3301099B1 (en) | Phosphorescent homoleptic tris-[deuterated-2-(2-pyridinyl)phenyl]-iridium complexes for use in light-emitting devices | |
JP2006080419A (ja) | イリジウム錯体を含有する発光素子 | |
JP2006089398A (ja) | イリジウム錯体を含有する発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090714 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120327 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20121106 |