TW201835075A

TW201835075A - 用於有機電致發光裝置之材料

Info

Publication number: TW201835075A
Application number: TW107104626A
Authority: TW
Inventors: 安瑪帕姆; 喬納斯克洛伯; 多明尼克喬斯汀; 歐雷莉路德曼; 克莉斯汀艾克霍夫
Original assignee: 德商麥克專利有限公司
Priority date: 2017-02-14
Filing date: 2018-02-09
Publication date: 2018-10-01
Also published as: WO2018149769A1; US20200044162A1; KR20190117602A; US10923665B2; CN110267955A; EP3583104B1; EP3583104A1; KR102542688B1; JP2020508345A

Abstract

本發明係關於適用於電子裝置的化合物，並關於包含該化合物的電子裝置，尤其是有機電致發光裝置。

Description

用於有機電致發光裝置之材料

本發明係關於用於電子裝置之材料，尤其是用於有機電致發光裝置，並關於包含該材料的電子裝置，尤其是有機電致發光裝置。

用於有機電致發光裝置(OLEDs)之發光材料常是顯出磷光而非螢光的有機金屬錯合物。由於量子力學原因，使用有機金屬化合物作為磷光發光體可能有高達4倍的能量效率與功率效率。一般來說，然而，在OLED方面，尤其在顯出三重態發光(磷光)之OLED方面，例如對效率、操作電壓與生命期仍然有改善的需要。磷光OLED性質不僅僅是由所用的三重態發光體決定。更具體地說，所用之其他材料(比如基質材料)在此處也具有特別重要的意義。改善該材料也能因此改善OLED性質。　　本發明所解決之技術問題係提供適用於OLED的化合物，尤其是用作為用於磷光發光體，尤其是用於紅色磷光發光體，的基質材料，還有用作為電子傳輸材料、電洞阻擋材料或激子阻擋材料。本發明所解決之另一問題係提供另外的用於有機電致發光裝置之有機半導體，以使本領域技術人員對用於製造OLED的材料能有更大之選擇性。　　據發現，出人意外地，下文中所述之特定化合物解決了此問題並良好適用於OLED。該OLED尤其具有良好生命期、高效率和低操作電壓。因此本發明提供該化合物與電子裝置，尤其是包含該化合物的有機電致發光裝置。

本發明提供式(1)之化合物：其中所用的符號如下：　　Z是下式(2)之基團：其中虛線鍵指示此基團至式(1)中的X和碳原子之鍵聯；　　X在每次出現時是相同或不同且為CR或N；　　Ar是芳香族或雜芳香族環系統，其具有5至40個芳香族環原子並可經一或多個R基取代；　　R在每次出現時是相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar’)₂ 、N(R¹ )₂ 、CN、NO₂ 、OR¹ 、SR¹ 、COOR¹ 、C(=O)N(R¹ )₂ 、Si(R¹ )₃ 、B(OR¹ )₂ 、C(=O)R¹ 、P(=O)(R¹ )₂ 、S(=O)R¹ 、S(=O)₂ R¹ 、OSO₂ R¹ 、具1至20個碳原子之直鏈烷基或具2至20個碳原子的烯基或炔基或具3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中該烷基、烯基或炔基在各種情況下可經一或多個R¹ 基取代，其中一或多個非相鄰的CH₂ 基可經Si(R¹ )₂ 、C=O、NR¹ 、O、S或CONR¹ 替代)、或芳香族或雜芳香族環系統，其具有5至60個芳香族環原子，較佳地5至40個芳香族環原子，並在各種情況下可經一或多個R¹ 基取代；同時，二個R基也可一起形成環系統；　　Ar’在每次出現時是相同或不同且為芳香族或雜芳香族環系統，其具有5至40個芳香族環原子並可經一或多個R¹ 基取代；　　R¹ 在每次出現時是相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、N(R² )₂ 、CN、NO₂ 、OR² 、SR² 、Si(R² )₃ 、B(OR² )₂ 、C(=O)R² 、P(=O)(R² )₂ 、S(=O)R² 、S(=O)₂ R² 、OSO₂ R² 、具1至20個碳原子之直鏈烷基或具2至20個碳原子的烯基或炔基或具3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中該烷基、烯基或炔基在各種情況下可經一或多個R² 基取代，其中一或多個非相鄰的CH₂ 基可經Si(R² )₂ 、C=O、NR² 、O、S或CONR² 替代)、或芳香族或雜芳香族環系統，其具有5至40個芳香族環原子並在各種情況下可經一或多個R² 基取代；同時，二或多個R¹ 基可一起形成環系統；　　R² 在每次出現時是相同或不同且為H、D、F或具有1至20個碳原子的脂族、芳香族或雜芳香族有機基，尤其是烴基，其中一或多個氫原子也可經F替代；　　其中下列化合物不包括在本發明內：在本發明上下文中，芳基含有6至40個碳原子；在本發明上下文中，雜芳基含有2至40個碳原子與至少一個雜原子，先決條件是碳原子與雜原子總數是至少5。該雜原子較佳地選自N、O與/或S。在此處芳基或雜芳基是指芳香族單環(亦即苯)或雜芳香族單環(例如吡啶、嘧啶、噻吩等)，或稠合(縮合)芳基或雜芳基(例如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉等)。反之，利用單鍵互相連接之芳香族系統(例如聯苯)不被稱為芳基或雜芳基，而是稱為芳香族環系統。　　在本發明上下文中，芳香族環系統在環系統內含有6至60個碳原子，較佳為6至40個碳原子。在本發明上下文中，雜芳香族環系統在環系統中含有2至60個碳原子，較佳為2至40個碳原子，和至少一個雜原子，先決條件是碳原子與雜原子總數是至少5。該雜原子較佳地選自N、O與/或S。在本發明上下文中，芳香族或雜芳香族環系統應該是指其不一定只含有芳基或雜芳基，而是二或多個芳基或雜芳基還可能利用非芳香族單元(例如碳、氮或氧原子)來連接的系統。這些也應該是指其中二或多個芳基或雜芳基互相直接連接的系統，例如聯苯、聯三苯(terphenyl)、聯吡啶或苯基吡啶。例如，在本發明上下文中，比如茀、9,9’-螺二茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、茋等的系統應該視為芳香族環系統，而其中二或多個芳基利用例如短鏈烷基來連接的系統也一樣。較佳的芳香族或雜芳香族環系統是簡單芳基或雜芳基以及其中二或多個芳基或雜芳基互相直接連接之基團，亦可為茀或螺二茀。　　在本發明上下文中，脂族烴基或烷基或烯基或炔基，其可含有1至40個碳原子且其中各氫原子或CH₂ 基也可經上述基團取代，較佳地是指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、新戊基、環戊基、正己基、新己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具1至40個碳原子的烷氧基較佳地是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具1至40個碳原子之烷硫基尤其是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。一般來說，根據本發明之烷基、烷氧基或烷硫基可為直鏈、支鏈或環狀的，其中一或多個非相鄰的CH₂ 基可經上述基團替代；此外，一或多個氫原子也可能經D、F、Cl、Br、I、CN或NO₂ ，較佳地F、Cl或CN，又較佳地F或CN，尤其佳地CN替代。　　芳香族或雜芳香族環系統，其具有5至60個芳香族環原子並在各種情況下也可經上述R² 基或烴基取代且其可透過任何所欲位置和該芳香族或雜芳香族系統連接，尤其是指由下列衍生的基團：苯、萘、蒽、苯並蒽、菲、芘、䓛、苝、芙(fluoranthene)、稠四苯、稠五苯、苯並芘、聯苯、伸聯苯、聯三苯、聯伸三苯(triphenylene)、茀、螺二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式或反式茚並茀、順式或反式茚並咔唑、順式或反式吲哚並咔唑、參茚並苯、異參茚並苯、螺參茚並苯、螺異參茚並苯、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、喹唑啉、吖啶、菲啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻、啡㗁、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、啡咪唑、吡啶並咪唑、吡並咪唑、喹㗁啉並咪唑、㗁唑、苯並㗁唑、萘並㗁唑、蒽並㗁唑、啡㗁唑、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、六氮雜聯伸三苯、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、喹㗁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、啡、啡㗁、啡噻、螢紅素、萘啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯並***、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲和苯並噻二唑，或由上述系統之組合衍生的基團。　　當二個R或R¹ 基一起形成環系統時，其可為單環或多環、與脂族、雜脂族、芳香族或雜芳香族環系統。在這種情況下，一起形成環系統之基團較佳為相鄰的，意指這些基團鍵結至同一個碳原子或鍵結至互相直接鍵結之碳原子。　　在本說明上下文中，用語二或多個基團可一起形成環尤其應該是指該二個基團形式上脫去二個氫原子而利用化學鍵互相連接。這利用下列反應圖式來說明：此外，然而，上述用語也應該是指，若二個基團中的一者是氫，則第二個基團結合至氫原子所鍵結之位置以形成環。這將利用下列反應圖式來說明：芳香族環系統的形成將利用下列反應圖式來說明：根據Z基之排列而產生二種不同的異構物。這些係以下列式(3)與(4)代表：其中所用之符號具有上文給定的定義。　　在本發明之另一較佳實施方式中，在式(1)、(3)與(4)中，每個環中不超過一個符號X是N而其餘符號X是CR。在本發明之一特別佳實施方式中，在式(1)、(3)與(4)中，符號X全是CR，或一個符號X是N而其餘符號X是CR。　　式(3)之較佳實施方式是下列式(3a)至(3c)的化合物，和式(4)之較佳實施方式是下列式(4a)至(4d)的化合物：其中所用之符號具有上文給定的定義。　　特別佳的為式(3a)與(4a)之化合物。　　在本發明之一較佳實施方式中，在式(1)的化合物中或在上述較佳結構中，總計不超過三個R基，更佳地不超過二個R基，最佳地不超過一個R基，是氫以外的基團。　　在本發明之一特別佳實施方式中，式(1)的化合物係選自下列式(3a-1)至(3a-12)與(4a-1)至(4a-4)之化合物：其中所用的符號具有上文給定之定義，且R不是氫或氘。　　在式(3b)、(3c)、(4b)、(4c)與(4d)之結構中，氫以外的取代基R較佳地在相同於式(3a-1)至(3a-12)與(4a-1)至(4a-4)所示之位置鍵結。　　以下說明在本發明之化合物中的較佳取代基Ar、R、Ar’、R¹ 與R² 。在本發明之一特別佳實施方式中，以下明確指出的較佳Ar、R、Ar’、R¹ 與R² 同時存在並適用於式(1)、(3)、(4)和該式之上述較佳實施方式的所有結構。　　在本發明之一較佳實施方式中，Ar是芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至30個芳香族環原子並可經一或多個R基取代。更佳地，Ar是芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至24個芳香族環原子(尤其是6至13個芳香族環原子)，並可經一或多個較佳的非芳香族R基取代。當Ar是雜芳基(尤其是三、嘧啶或喹唑啉)時，也可能較佳的是在該雜芳基上具有芳香族或雜芳香族取代基R。另外可能較佳為Ar經N(Ar’)₂ 基取代，以使得在式(1)或該較佳實施方式中之氮原子上的Ar取代基全都構成三芳基胺基或三雜芳基胺基。　　合適芳香族或雜芳香族環系統Ar係選自苯基、聯苯(尤其是鄰、間或對聯苯)、聯三苯(尤其是鄰、間或對聯三苯或支鏈聯三苯)、聯四苯(quaterphenyl)(尤其是鄰、間或對聯四苯或支鏈聯四苯)、茀(其可透過1、2、3或4位置來連接)、螺二茀(其可透過1、2、3或4位置來連接)、萘(其可透過1或2位置來連接)、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、咔唑(其可透過1、2、3或4位置來連接)、二苯並呋喃(其可透過1、2、3或4位置來連接)、二苯並噻吩(其可透過1、2、3或4位置來連接)、茚並咔唑、吲哚並咔唑、吡啶、嘧啶、吡、嗒、三、喹啉、喹唑啉、苯並咪唑、菲、聯伸三苯或上述基團中二或三者的組合，以上各者可經一或多個R基(較佳為非芳香族R基)取代。當Ar是雜芳基(尤其是三、嘧啶或喹唑啉)時，也可能較佳為在該雜芳基上具有芳香族或雜芳香族R基。　　此處Ar較佳地選自下列式Ar-1至Ar-76的基團：其中R係如以上所定義，虛線鍵表示至氮原子之鍵和，此外：　　Ar¹ 在每次出現時是相同或不同且為二價芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至18個芳香族環原子，較佳為6至13個芳香族環原子，並在各種情況下可經一或多個R基取代；　　A在每次出現時是相同或不同且為C(R)₂ 、NR、O或S；　　n是0或1，其中n=0是指在此位置無A基鍵結，而是R基鍵結至對應的碳原子；　　m是0或1，其中m=0是指Ar¹ 基不存在，且對應之芳香族或雜芳香族基團直接鍵結至氮原子。　　在本發明之一較佳實施方式中，R在每次出現時是相同或不同且係選自由下列所組成的群組：H、D、F、N(Ar’)₂ 、CN、OR¹ 、具1至10個碳原子之直鏈烷基或具2至10個碳原子的烯基或具3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中該烷基或烯基各可經一或多個R¹ 基取代，但較佳為未經取代，且其中一或多個非相鄰的CH₂ 基可經O替代)、或芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至30個芳香族環原子並在各種情況下可經一或多個R¹ 基取代；同時，二個R基也可一起形成環系統，較佳為脂族環系統。更佳地，R在每次出現時是相同或不同且係選自由下列所組成的群組：H、N(Ar’)₂ 、具1至6個碳原子(尤其是具1、2、3或4個碳原子)之直鏈烷基、或具3至6個碳原子的支鏈或環狀烷基(其中該烷基在各種情況下可經一或多個R¹ 基取代，但較佳為未經取代)、或芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至24個芳香族環原子並在各種情況下可經一或多個R¹ 基(較佳為非芳香族R¹ 基)取代。最佳地，R在每次出現時是相同或不同且係選自由下列所組成之群組：H或芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至24個芳香族環原子並在各種情況下可經一或多個R¹ 基(較佳為非芳香族R¹ 基)取代。另外可能較佳為R是可經一或多個R¹ 基取代之三芳基胺基或三雜芳基胺基。該基團是芳香族或雜芳香族環系統的一個實施方式，在這種情況下，二或多個芳基或雜芳基利用氮原子互相連接。當R是三芳基胺基或三雜芳基胺基時，該基團較佳地具有18至30個芳香族環原子並可經一或多個R¹ 基(較佳為非芳香族R¹ 基)取代。　　在本發明之另一較佳實施方式中，Ar’是芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至30個芳香族環原子並可經一或多個R¹ 基取代。在本發明之一特別佳實施方式中，Ar’是芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至24個芳香族環原子(尤其是6至13個芳香族環原子)，並可經一或多個較佳的非芳香族R¹ 基取代。　　在本發明之另一較佳實施方式中，R¹ 在每次出現時是相同或不同且係選自由下列所組成的群組：H、D、F、CN、OR² 、具1至10個碳原子之直鏈烷基或具2至10個碳原子的烯基或具3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中該烷基或烯基各可經一或多個R² 基取代，且其中一或多個非相鄰的CH₂ 基可經O替代)、或芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至30個芳香族環原子並在各種情況下可經一或多個R² 基取代；同時，二或多個R¹ 基可一起形成脂族環系統。在本發明之一特別佳實施方式中，R¹ 在每次出現時是相同或不同且係選自由下列所組成的群組：H、具1至6個碳原子(尤其是具1、2、3或4個碳原子)之直鏈烷基、或具3至6個碳原子的支鏈或環狀烷基(其中該烷基可經一或多個R² 基取代，但較佳為未經取代)、或芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至24個芳香族環原子並在各種情況下可經一或多個R² 基取代，但較佳為未經取代。　　在本發明之另一較佳實施方式中，R² 在每次出現時是相同或不同且為H、具1至4個碳原子的烷基或具6至10個碳原子之芳基，其可經具1至4個碳原子的烷基取代，但較佳為未經取代。　　合適的芳香族或雜芳香族環系統R或Ar’係選自苯基、聯苯(尤其是鄰、間或對聯苯)、聯三苯(尤其是鄰、間或對聯三苯或支鏈聯三苯)、聯四苯(尤其是鄰、間或對聯四苯或支鏈聯四苯)、茀(其可透過1、2、3或4位置來連接)、螺二茀(其可透過1、2、3或4位置來連接)、萘(其可透過1或2位置來連接)、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、咔唑(其可透過1、2、3或4位置來連接)、二苯並呋喃(其可透過1、2、3或4位置來連接)、二苯並噻吩(其可透過1、2、3或4位置來連接)、茚並咔唑、吲哚並咔唑、吡啶、嘧啶、吡、嗒、三、喹啉、喹唑啉、苯並咪唑、菲、聯伸三苯或上述基團中二或三者的組合，以上各者可經一或多個R¹ 基取代。當R或Ar’是雜芳基(尤其是三、嘧啶或喹唑啉)時，也可能較佳為在該雜芳基上具有芳香族或雜芳香族R¹ 基。　　此處R或Ar’基較佳地選自下列式R-1至R-76的基團：其中R¹ 具有上文中給定之定義，虛線鍵表示至式(1)或較佳實施方式中的核心骨架之碳原子的鍵或至N(Ar’)₂ 基中的氮原子之鍵，此外：　　Ar¹ 在每次出現時是相同或不同且為二價芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至18個芳香族環原子，並在各種情況下可經一或多個R¹ 基取代；　　A在每次出現時是相同或不同且為C(R¹ )₂ 、NR¹ 、O或S；　　n是0或1，其中n=0是指在此位置無A基鍵結，而是R¹ 基鍵結至對應的碳原子；　　m是0或1，其中m=0是指Ar¹ 基不存在，且是指對應之芳香族或雜芳香族基團直接鍵結至式(1)或較佳實施方式中的核心骨架之碳原子，或至N(Ar’)₂ 基中的氮原子；先決條件是當結構(R-12)、(R-17)、(R-21)、(R-25)、(R-26)、(R-30)、(R-34)、(R-38)與(R-39)是Ar’之實施方式時，m=1。　　當上述用於Ar之Ar-1至Ar-76基或用於R或Ar’的R-1至R-76基具有二或多個A基時，其之可能選項包括來自A的定義之全部組合。在該情況下的較佳實施方式是其中一個A基是NR或NR¹ 而其餘A基是C(R)₂ 或C(R¹ )₂ ，或者其中二個A基皆是NR或NR¹ ，或者其中二個A基皆是O者。在本發明之一特別佳實施方式中，於具二或多個A基的Ar、R或Ar’基中，至少一個A基是C(R)₂ 或C(R¹ )₂ 或是NR或NR¹ 。　　當A是NR或NR¹ 時，鍵結至氮原子的取代基R或R¹ 較佳為芳香族或雜芳香族環系統，其具有5至24個芳香族環原子並也可經一或多個R¹ 或R² 基取代。在一特別佳實施方式中，該R或R¹ 取代基在每次出現時是相同或不同且為芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至24個芳香族環原子(較佳為6至12個芳香族環原子)，且其沒有其中二或多個芳香族或雜芳香族6員環基互相直接稠合之任何稠合芳基或雜芳基，且其在各種情況下也可經一或多個R¹ 或R² 基取代。特別佳的為苯基、聯苯、聯三苯與聯四苯，其具有如上述用於Ar-1至Ar-11或R-1至R-11的鍵結模式，其中該結構式可經一或多個R¹ 或R² 基取代，但較佳為未經取代。　　當A是C(R)₂ 或C(R¹ )₂ 時，鍵結至該碳原子的取代基R或R¹ 在每次出現時較佳為相同或不同且為具1至10個碳原子之直鏈烷基或具3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基、或芳香族或雜芳香族環系統，其具有5至24個芳香族環原子並也可經一或多個R¹ 或R² 基取代。最佳地，R或R¹ 是甲基或苯基。在這種情況下，該R或R¹ 基也可一起形成環系統，如此而導致螺系統。　　另外合適的Ar、R或Ar’基是式-Ar⁴ -N(Ar² )(Ar³ )之基團，其中Ar² 、Ar³ 與Ar⁴ 在每次出現時較佳為相同或不同且為芳香族或雜芳香族環系統，其具有5至24個芳香族環原子並在各種情況下可經一或多個R¹ 基取代。當Ar基是經N(Ar’)₂ 基取代，Ar可以得到此種基團。此處在Ar² 、Ar³ 與Ar⁴ 中之芳香族環原子總數不超過60個且較佳為不超過40個。　　在這種情況下，透過選自C(R¹ )₂ 、NR¹ 、O與S的基團，Ar⁴ 與Ar² 也可互相鍵結與/或Ar² 與Ar³ 也可互相鍵結。較佳地，在連結至該氮原子的鍵之各自的鄰位上，Ar⁴ 與Ar² 互相連接和Ar² 與Ar³ 互相連接。在本發明之另一實施方式中，Ar² 、Ar³ 與Ar⁴ 基互相不鍵結。　　較佳地，Ar⁴ 是芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至24個芳香族環原子(尤其是6至12個芳香族環原子)並在各種情況下可經一或多個R¹ 基取代。更佳地，Ar⁴ 係選自由下列所組成之群組：鄰、間或對伸苯基或鄰、間或對聯苯基，以上各者可經一或多個R¹ 基取代，但較佳為未經取代。最佳地，Ar⁴ 是未經取代的伸苯基。　　較佳地，Ar² 與Ar³ 在每次出現時是相同或不同且為芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至24個芳香族環原子並在各種情況下可經一或多個R¹ 基取代。特別佳的Ar² 與Ar³ 基在每次出現時是相同或不同且係選自由下列所組成之群組：苯、鄰、間或對聯苯、鄰、間或對聯三苯或支鏈聯三苯、鄰、間或對聯四苯、或支鏈聯四苯、1-、2-、3-或4-茀、1-、2-、3-或4-螺二茀、1-或2-萘、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、1-、2-、3-或4-咔唑、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩、茚並咔唑、吲哚並咔唑、2-、3-或4-吡啶、2-、4-或5-嘧啶、吡、嗒、三、菲、聯伸三苯或上述基團中二、三或四者的組合，以上各者可經一或多個R¹ 基取代。更佳地，Ar² 與Ar³ 在每次出現時是相同或不同且為芳香族環系統，其具有6至24個芳香族環原子並可經一或多個R¹ 基取代，尤其是選自由下列所組成之群組：苯、聯苯(尤其是鄰、間或對聯苯)、聯三苯(尤其是鄰、間或對聯三苯或支鏈聯三苯)、聯四苯(尤其是鄰、間或對聯四苯或支鏈聯四苯)、茀(尤其是1-、2-、3-或4-茀)、或螺二茀(尤其是1-、2-、3-或4-螺二茀)。　　同時，利用真空蒸發法處理的本發明之化合物中的烷基較佳地具有不超過5個碳原子，更佳地不超過4個碳原子，最佳地不超過1個碳原子。對經由溶液處理之化合物而言，合適的化合物也是經具至多10個碳原子的烷基(尤其是支鏈烷基)取代之化合物，或是經寡聚伸芳基(例如鄰、間、對或支鏈聯三苯或聯四苯基)取代的化合物。　　當式(1)或較佳實施方式之化合物係用作為用於磷光發光體的基質材料或用於直接鄰接磷光層之層時，另外較佳的為該化合物不含有任何其中多於二個六員環互相直接稠合之稠合芳基或雜芳基。特別較佳為Ar、R、Ar’、R¹ 與R² 基不含有任何其中二或多個六員環互相直接稠合之稠合芳基或雜芳基。例外是，儘管有稠合芳香族六員環存在，較佳可為由菲與聯伸三苯所形成者，此乃由於其具有高的三重態能量。　　在請求項1中所定義之限制內，可如所希望地將上述較佳實施方式互相混合。在本發明之一特別佳實施方式中，上述較佳同時存在。　　如上述實施方式之較佳化合物實例是下表中所述的化合物：本發明之化合物的核心結構之合成法係從文獻得知。例如，式(3)之化合物可如反應圖式1中所示由隨意經取代溴碘喹啉合成。將其和隨意經取代苯胺進行Buchwald或Ullmann偶合反應。在鈀催化下環化來合成式(3)之化合物的核心骨架。在最後步驟中，和芳基或雜芳基溴或芳基或雜芳基碘進行Buchwald或Ullmann偶合反應，來引入Ar基。反應圖式1 (文獻參考資料係關於反應物合成法與對應的通用反應)：式(4)之化合物可如反應圖式2或3中所示來合成。例如，可利用下列方式來形成式(4)之化合物的核心骨架：將隨意經取代吲哚與疊氮苄反應，隨後氧化以得到對應之雜芳香族系統，如反應圖式2中所示。在最後步驟中，和芳基或雜芳基溴或芳基或雜芳基碘進行Buchwald或Ullmann偶合反應，來引入Ar基。或者，可用氯化苯基的環化反應來進行該合成法，如反應圖式3中所示，其中此處Ar基已經被引入起始化合物中。反應圖式2 (文獻參考資料係關於無Ar基的核心骨架之合成)：反應圖式3：對經由液相處理本發明之化合物(例如利用旋塗法或印刷法)而言，需要本發明的化合物之調合物。該調合物可為例如溶液、分散體或乳液。為此目的，可能較佳為使用二或多種溶劑之混合物。合適的較佳溶劑是例如甲苯、苯甲醚、鄰、間或對二甲苯、苯甲酸甲酯、三甲苯、四氫萘、鄰二甲氧苯、THF、甲基THF、THP、氯苯、二㗁烷、苯氧基甲苯(尤其是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、1-甲萘、2-甲基苯並噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯並噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己苯、十氫萘、十二基苯、苯甲酸乙酯、二氫茚、NMP、對異丙基甲苯、乙氧苯、1,4-二異丙苯、二苄醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇單丁醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、2-異丙萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-雙(3,4-二甲苯基)乙烷、2-甲基聯苯、3-甲基聯苯、1-甲萘、1-乙萘、辛酸乙酯、癸二酸二乙酯、辛酸辛酯、庚苯、異戊酸䓝酯、己酸環己酯或上述溶劑之混合物。　　因此本發明另外提供調合物，其包含本發明之化合物與至少一種另外的化合物。該另外的化合物可為例如溶劑，尤其是上述溶劑中之一者或上述溶劑的混合物。或者，該另外的化合物可為至少一種另外之也用於電子裝置的有機或無機化合物，例如發光化合物與/或另外的基質材料。合適發光化合物與另外之基質材料在下文中有關有機電致發光裝置的說明中列出。該另外的化合物也可為聚合物。　　本發明之化合物適用於電子裝置，尤其是有機電致發光裝置。　　因此本發明另外提供本發明之化合物用於電子裝置，尤其是有機電致發光裝置的用途。　　本發明仍進而提供包含至少一種本發明之化合物的電子裝置。　　在本發明上下文中，電子裝置是包含至少一層之裝置，該至少一層包含至少一種有機化合物。該組件也可包含無機材料或另外完全由無機材料形成的層。　　該電子裝置較佳地選自由下列所組成的群組：有機電致發光裝置(OLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、染料敏化有機太陽能電池(DSSC)、有機光學偵測器、有機感光器、有機場淬熄裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)和有機電漿發光裝置，而較佳為有機電致發光裝置(OLED)，更佳為磷光OLED。　　該有機電致發光裝置包含陰極、陽極與至少一個發光層。除該層外，也可包含另外的層，例如在各種情況下一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層與/或電荷產生層。也可能例如具有激子阻擋功能的中間層***在二個發光層之間。然而，應該指出該層之每一者未必存在。在這種情況下，有機電致發光裝置可能含有一個發光層，或可能含有複數個發光層。若存在複數個發光層，則總體來說該複數個發光層較佳地具有幾個在380 nm與750 nm之間的發光最大值，以使得總體來說發出白光；換言之，將各式各樣可為螢光或磷光之發光化合物用於發光層。特別較佳為具有三個發光層的系統，其中該三層顯示藍光、綠光與橙光或紅光。本發明之有機電致發光裝置也可為串聯式OLED，尤其是白光OLED。　　根據上述實施方式的本發明之化合物可根據精確結構而用於不同層。較佳為包含式(1)或上述較佳實施方式的化合物之有機電致發光裝置，該化合物係在發光層中用作為用於螢光或磷光發光體或用於顯出TADF (熱活化延遲螢光)之發光體，尤其是用於磷光發光體，的基質材料。在這種情況下，該有機電致發光裝置可含有一個發光層，或可含有複數個發光層，其中至少一個發光層含有用作為基質材料之至少一種本發明的化合物。此外，本發明之化合物也能用於電子傳輸層與/或用於電洞阻擋層與/或用於電洞傳輸層與/或用於激子阻擋層。　　當本發明之化合物係於發光層中用作為用於磷光化合物的基質材料時，其較佳地和一或多種磷光材料(三重態發光體)併用。在本發明上下文中，磷光是指來自具較高自旋多重性(亦即自旋態＞1)之激發態，尤其是來自激發三重態的發光。在本申請案上下文中，所有具過渡金屬或鑭系元素之發光錯合物(尤其是所有銥、鉑與銅錯合物)應該視為磷光化合物。　　本發明之化合物與發光化合物的混合物含有以發光體與基質材料的總混合物為基準計在99體積%與1體積%之間，較佳為在98體積%與10體積%之間，更佳為在97體積%與60體積%之間，且尤其是在95體積%與80體積%之間的本發明之化合物。相應地，該混合物含有以發光體與基質材料的總混合物為基準計在1體積%與99體積%之間，較佳為在2體積%與90體積%之間，更佳為在3體積%與40體積%之間，且尤其是在5體積%與20體積%之間的發光體。　　本發明之另一較佳實施方式是本發明的化合物合併另一種基質材料用作為用於磷光發光體之基質材料。能和本發明之化合物併用的合適基質材料是芳香族酮類、芳香族氧化膦類或芳香族亞碸類或碸類(例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺類、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176中揭示的咔唑衍生物)、吲哚並咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚並咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776)、氮雜咔唑衍生物(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷類(例如根據WO 2005/111172)、氮雜硼呃類(azaboroles)或硼酸酯類(例如根據WO 2006/117052)、三衍生物(例如根據WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二氮雜矽呃(diazasilole)或四氮雜矽呃(tetraazasilole)衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮雜磷呃(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)、橋聯咔唑衍生物(例如根據WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877與WO 2012/143080)、聯伸三苯衍生物(例如WO 2012/048781)、或二苯並呋喃衍生物(例如根據WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565)。具有比實際發光體更短波長的發光的另外的磷光發光體也可能在該混合物中以共主體形式存在，或者可能是不顯著程度地涉及電荷傳輸之化合物(如果有的話)，例如在WO 2010/108579中所述。　　尤其適合和本發明之化合物合併用作為共基質材料者是具有大能隙且本身至少不顯著程度地參與發光層之電荷傳輸的化合物(如果有的話)。這樣之材料較佳為純烴類。這樣的材料實例可在例如WO 2009/124627或WO 2010/006680中找到。　　合適磷光化合物(=三重態發光體)尤其是化合物，其在被適當激發時較佳地發出在可見光區的光，且也含有至少一個原子序大於20，較佳為大於38且少於84，更佳為大於56且少於80之原子，尤其是具有此原子序的金屬。所用之較佳磷光發光體是含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，尤其是含有銥或鉑之化合物。　　上述發光體實例能在下列申請案中找到：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439和尚未公開的申請案EP16179378.1。一般來說，如用於根據先前技術之磷光OLED且如有機電致發光領域的技術人員熟悉之所有磷光錯合物是合適者，且本領域的技術人員無需運用創造性技能就能使用另外之磷光錯合物。　　磷光摻雜劑的實例在下列舉出。本發明之化合物尤其也適合在有機電致發光裝置中用作為用於磷光發光體的基質材料，例如在WO 98/24271、US 2011/0248247與US 2012/0223633中所述。在這些多色顯示器組件中，利用氣相沉積法將另外之藍光發光層施加於整個區域所有像素，包括具有藍色以外的顏色之像素。據發現，出人意外地，本發明的化合物在用作為用於紅色與/或綠色像素之基質材料時連同利用氣相沉積法施加的藍光發光層仍然導致極佳發光。　　在本發明之另一實施方式中，本發明的有機電致發光裝置不含有任何單獨電洞注入層與/或電洞傳輸層與/或電洞阻擋層與/或電子傳輸層，意思是發光層直接鄰接電洞注入層或陽極，與/或發光層直接鄰接電子傳輸層或電子注入層或陰極，例如在WO 2005/053051中所述。另外可將和在發光層中之金屬錯合物相同或類似的金屬錯合物用作為直接鄰接發光層之電洞傳輸材料或電洞注入材料，例如在WO 2009/030981中所述。　　在本發明的有機電致發光裝置之另外的層中，可用根據先前技術典型上使用之任何材料。因此本領域技術人員無需運用創造性技能就能使用和本發明的式(1)或上述較佳實施方式之化合物併用的已知用於有機電致發光裝置之任何材料。　　此外較佳為其中利用昇華法來塗覆一或多層之有機電致發光裝置。在這種情況下，利用氣相沉積法於真空昇華系統中在少於10^-5 mbar，較佳為少於10^-6 mbar的初期壓力下施加材料。然而，初期壓力也可能甚至更低，例如少於10^-7 mbar。　　同樣較佳的為其中利用OVPD(有機氣相沉積)法或利用載體氣體昇華法來塗覆一或多層之有機電致發光裝置。在這種情況下，在10^-5 mbar與1 bar之間的壓力下施加材料。此方法之一個特殊情況是OVJP (有機蒸氣噴射印刷)法，其中利用噴嘴直接施加材料從而使材料結構化。　　此外較佳的為有機電致發光裝置中之一或多層係經由溶液產生，例如利用旋塗法，或利用任何印刷法，例如網版印刷法、快乾印刷法、平版印刷法、LITI (光誘致熱成像熱轉移印刷法)、噴墨印刷法或噴嘴印刷法。為此目的，需要可溶性化合物，其係例如透過合適的取代而獲得。　　此外，可用混合方法，其中例如經由溶液施加一或多層和利用氣相沉積法施加另外的一或多層。　　這些方法一般為本領域技術人員所熟悉，且能由本領域技術人員無需運用創造性技能就能施加於包含本發明之化合物的有機電致發光裝置。　　本發明的化合物與本發明之有機電致發光裝置特别值得一提的是下列優於先前技術之出人意料的優點之一或多項：　　1. 當本發明之化合物用作為用於磷光發光體的基質材料時，可導致長生命期。　　2. 本發明之化合物導致高效率。這在把該化合物用作為用於磷光發光體的基質材料時尤為真實。　　3. 本發明之化合物導致低工作電壓。這在把該化合物用作為用於磷光發光體的基質材料時尤為真實。　　上述優點並未伴有另外的電子性質退化。　　下列實施例是用來更詳細說明本發明而非企圖藉此限制本發明。本領域技術人員能用給定的資訊在所揭示之整個範圍內實施本發明，並且無需運用創造性技能就能製備另外的本發明之化合物，並能將其用於電子裝置或能利用本發明的方法。

下列合成法除非另外指出，否則是在保護氣氛下進行。溶劑與試劑可購自ALDRICH或ABCR。非市售之從文獻得知的反應物之給定的數字是對應之CAS登記號碼。 a) 7-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-10H-10,11-二氮雜苯並[b]茀將38.7 g (155 mmol)的7-氯-10H-10,11-二氮雜苯並[b]茀、50 g (172 mmol)之N-苯基咔唑-3-硼酸與36 g (340 mmol)的碳酸鈉懸浮於1000 ml乙二醇二甲醚與280 ml水中。把1.8 g (1.5 mmol)之肆(三苯膦)鈀(0)加到此懸浮液中，將反應混合物於回流下加熱16 h。冷卻後，移除有機相，透過矽膠過濾，用200 ml水清洗三次，然後濃縮到乾。　　下列化合物可以類似方式製得： b) 10-[9-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯並呋喃-2-基]-10H-10,11-二氮雜苯並[b]茀將已脫氣的78 g (147 mmol)之3-(8-碘-1-二苯並呋喃基)-9-苯基-9H-咔唑與32 g (147 mmol)的10H-10,11-二氮雜苯並[b]茀之600 ml甲苯溶液用N₂ 使其飽和1 h。接著於溶液中先後加入2.09 ml (8.6 mmol)的P(t Bu)₃ 與1.38 g (6.1 mmol)之乙酸鈀(II)。隨後加入17.7 g (185 mmol)的固態NaOt Bu。於回流下加熱反應混合物1 h。冷卻至室溫後，小心地加入500 ml水。用3 x 50 ml的甲苯清洗水相，在MgSO₄ 上乾燥，在減壓下移除溶劑。之後利用層析法用矽膠以庚烷/乙酸乙酯(20：2)純化粗產物。用甲苯把殘留物再結晶，最後在高度真空(p=5x10^-6 mbar)下昇華。　　下列化合物可以類似方式製得： OLED之製造　　下列實施例I1至I6(參見表1)呈現本發明之材料於OLED的用途。　　用於實施例I1至I6之預處理：將已塗覆厚度50 nm的結構化ITO(銦錫氧化物)之玻璃基板在塗覆前先用氧電漿再用氬電漿處理。這些經電漿處理的玻璃基板形成將施加OLED之基板。　　OLED基本上具有下列層結構：基板/電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/隨意的電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/隨意的電子注入層(EIL)和最後陰極。陰極是由厚度100 nm的鋁層形成。該OLED之精確結構能在表1中找到。製造OLED所需的材料參見表2。　　所有材料皆利用熱氣相沉積法在真空室中施加。在這種情況下，發光層一直是由至少一種基質材料(主體材料)與發光摻雜劑(發光體)組成，該發光摻雜劑係利用共蒸鍍法以特定體積比例加到該基質材料。以如IC2：EG1：TER(55%：35%：10%)的形式給定之細節在此處是指材料IC2是以55體積%，EG1是以35體積%和TER是以10體積%的比例存在於層中。類似地，該電子傳輸層也可由二種材料之混合物組成。　　OLED是以標準方式鑑定特性。電致發光光譜是在亮度1000 cd/m²下測得，並由此求出CIE 1931 x與y色坐標。本發明之混合物於OLED的用途　　本發明之材料可用於在磷光紅光OLED中的發光層。本發明之化合物EG1至EG5係於實施例I1至I6中用作為在發光層內的基質材料。來自這些實驗之OLED的電致發光光譜之色坐標是CIEx=0.67與CIEy=0.33。因此該材料適用於紅光OLED之發光層。　　此外，本發明之材料能成功地用於電洞阻擋層(HBL)。參見實施例I6。此處OLED光譜的色坐標也是CIEx=0.67與CIEy=0.33。

Claims

一種式(1)之化合物，其中所用的符號如下：　　Z是下式(2)之基團：其中虛線鍵指示此基團至式(1)中的X和碳原子之鍵聯；　　X在每次出現時是相同或不同且為CR或N；　　Ar是芳香族或雜芳香族環系統，其具有5至40個芳香族環原子並可經一或多個R基取代；　　R在每次出現時是相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar’)₂ 、N(R¹ )₂ 、CN、NO₂ 、OR¹ 、SR¹ 、COOR¹ 、C(=O)N(R¹ )₂ 、Si(R¹ )₃ 、B(OR¹ )₂ 、C(=O)R¹ 、P(=O)(R¹ )₂ 、S(=O)R¹ 、S(=O)₂ R¹ 、OSO₂ R¹ 、具1至20個碳原子之直鏈烷基或具2至20個碳原子的烯基或炔基或具3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中該烷基、烯基或炔基在各種情況下可經一或多個R¹ 基取代，其中一或多個非相鄰的CH₂ 基可經Si(R¹ )₂ 、C=O、NR¹ 、O、S或CONR¹ 替代)、或芳香族或雜芳香族環系統，其具有5至60個芳香族環原子，較佳地5至40個芳香族環原子，並在各種情況下可經一或多個R¹ 基取代；同時，二個R基也可一起形成環系統；　　Ar’在每次出現時是相同或不同且為芳香族或雜芳香族環系統，其具有5至40個芳香族環原子並可經一或多個R¹ 基取代；　　R¹ 在每次出現時是相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、N(R² )₂ 、CN、NO₂ 、OR² 、SR² 、Si(R² )₃ 、B(OR² )₂ 、C(=O)R² 、P(=O)(R² )₂ 、S(=O)R² 、S(=O)₂ R² 、OSO₂ R² 、具1至20個碳原子之直鏈烷基或具2至20個碳原子的烯基或炔基或具3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中該烷基、烯基或炔基在各種情況下可經一或多個R² 基取代，其中一或多個非相鄰的CH₂ 基可經Si(R² )₂ 、C=O、NR² 、O、S或CONR² 替代)、或芳香族或雜芳香族環系統，其具有5至40個芳香族環原子並在各種情況下可經一或多個R² 基取代；同時，二或多個R¹ 基可一起形成環系統；　　R² 在每次出現時是相同或不同且為H、D、F或具有1至20個碳原子的脂族、芳香族或雜芳香族有機基，尤其是烴基，其中一或多個氫原子也可經F替代；　　其中下列化合物不包括在本發明內：。
如請求項1之化合物，其中所有符號X皆是CR，或者其中一個符號X是N而其餘符號X是CR。
如請求項1或2之化合物，其係選自式(3a)至(3c)與(4a)至(4d)的化合物，其中所用之符號具有在請求項1中給定之定義。
如請求項1之化合物，其中鍵結至核心骨架的所有R基皆是氫，或者其中鍵結至該核心骨架之一、二或三個R基是氫以外的基團。
如請求項1之化合物，其係選自式(3a-1)至(3a-12)與(4a-1)至(4a-4)的化合物，其中所用之符號具有在請求項1中給定之定義，且R不是氫。
如請求項1之化合物，其中Ar是芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至24個芳香族環原子並可經一或多個R基取代。
如請求項6之化合物，其中Ar係選自由下列所組成的群組：苯基、聯苯、聯三苯(terphenyl)、聯四苯(quaterphenyl)、茀、螺二茀、萘、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩、茚並咔唑、吲哚並咔唑、吡啶、嘧啶、吡、嗒、三、喹啉、喹唑啉、苯並咪唑、菲、聯伸三苯(triphenylene)或上述基團中二或三者的組合，以上各者可經一或多個R基取代。
如請求項1之化合物，其中R在每次出現時是相同或不同且係選自由下列所組成的群組：H、D、F、N(Ar’)₂ 、CN、OR¹ 、具1至10個碳原子之直鏈烷基或具2至10個碳原子的烯基或具3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中該烷基或烯基各可經一或多個R¹ 基取代，但較佳為未經取代，且其中一或多個非相鄰的CH₂ 基可經O替代)、或芳香族或雜芳香族環系統，其具有6至30個芳香族環原子並在各種情況下可經一或多個R¹ 基取代；同時，二個R基也可一起形成環系統。
如請求項1之化合物，其中當R或Ar’為芳香族或雜芳香族環系統時，其在每次出現時是相同或不同且係選自由下列所組成的群組：苯基、聯苯、聯三苯、聯四苯、茀、螺二茀、萘、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩、茚並咔唑、吲哚並咔唑、吡啶、嘧啶、吡、嗒、三、喹啉、喹唑啉、苯並咪唑、菲、聯伸三苯或上述基團中二或三者的組合，以上各者可經一或多個R¹ 基取代。
如請求項1之化合物，其中該Ar、R或Ar’基中至少一者係選自式-Ar⁴ -N(Ar² )(Ar³ )的基團，其中Ar² 、Ar³ 與Ar⁴ 在每次出現時是相同或不同且為芳香族或雜芳香族環系統，其具有5至24個芳香族環原子並在各種情況下可經一或多個R¹ 基取代。
一種調合物，其包含至少一種如請求項1至10中任一項之化合物和至少一種溶劑與/或至少一種另外的有機或無機化合物。
一種如請求項1至10中任一項之化合物的用途，其係用於電子裝置。
一種電子裝置，其包含至少一種如請求項1至10中任一項之化合物。
如請求項13之電子裝置，其係有機電致發光裝置，其中如請求項1至10中任一項之化合物係於發光層中用作為基質材料與/或用於電子傳輸層與/或用於電洞阻擋層與/或用於電洞傳輸層與/或用於激子阻擋層。