DE102012000064A1 - Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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Dr. Büsing Arne
Dr. Joosten Dominik
Christof Pflumm
Amir Hossain Parham
Thomas Eberle
Teresa Mujica-Fernaud
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, die sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Materialien für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese Materialien.
  • Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507 , US 5151629 , EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Als emittierende Materialien werden hierbei zunehmend metallorganische Komplexe eingesetzt, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen (M. A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4–6). Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Generell gibt es bei OLEDs, insbesondere auch bei OLEDs, die Triplettemission (Phosphoreszenz) zeigen, jedoch immer noch Verbesserungsbedarf, beispielsweise im Hinblick auf Effizienz, Betriebsspannung und Lebensdauer. Dies gilt insbesondere für OLEDs, welche im kürzerwelligen Bereich, beispielsweise grün, emittieren.
  • Die Eigenschaften von phosphoreszierenden OLEDs werden nicht nur von den eingesetzten Triplettemittern bestimmt. Hier sind insbesondere auch die anderen verwendeten Materialien, wie Matrixmaterialien, Lochblockiermaterialien, Elektronentransportmaterialien, Lochtransportmaterialien und Elektronen- bzw. Exzitonenblockiermaterialien von besonderer Bedeutung. Verbesserungen dieser Materialien können somit auch zu deutlichen Verbesserungen der OLED-Eigenschaften führen. Auch für fluoreszierende OLEDs gibt es bei diesen Materialien noch Verbesserungsbedarf.
  • Gemäß dem Stand der Technik werden unter anderem Ketone (z. B. gemäß WO 2004/093207 oder WO 2010/006680 ) oder Phosphinoxide (z. B. gemäß WO 2005/003253 ) als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Allerdings besteht bei Verwendung dieser Matrixmaterialien ebenso wie bei anderen Matrixmaterialien noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Effizienz und die Lebensdauer der Vorrichtung.
  • Gemäß dem Stand der Technik werden weiterhin Carbazolderivate, z. B. gemäß WO 2005/039246 , US 2005/0069729 , JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 2008/086851 , und Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746 , als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eingesetzt. Diese sind häufig sehr oxidationsempfindlich, was die Herstellung, Reinigung und Lagerung der Materialien sowie die Langzeitstabilität von Lösungen enthaltend die Materialien beeinträchtigt. Hier sind weitere Verbesserungen wünschenswert, ebenso wie in Bezug auf die Effizienz, die Lebensdauer und die thermische Stabilität der Materialien.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer fluoreszierenden oder phosphoreszierenden OLED, insbesondere einer phosphoreszierenden OLED, eignen, insbesondere als Matrixmaterial oder als Lochtransport-/Elektronenblockiermaterial bzw. Exzitonenblockiermaterial. Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Matrixmaterialien bereitzustellen, welche sich für blau, grün und/oder rot phosphoreszierende OLEDs eignen.
  • Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, unten näher beschriebene Verbindungen diese Aufgabe lösen und zu deutlichen Verbesserungen der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung führen, insbesondere hinsichtlich der Lebensdauer, der Effizienz und/oder der Betriebsspannung. Dies gilt für rot, grün und teilweise auch für blau phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtungen, vor allem bei Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixmaterial. Diese Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige Verbindungen enthalten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung gemäß der folgenden Formel (1),
    Figure 00030001
    wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
    X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C, Si, B, Al, N, P, P=O oder P=S;
    Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden NAr2, O oder S;
    Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden zusammen mit den explizit dargestellten Kohlenstoffatomen eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;
    Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann;
    dabei können benachbarte Gruppen Ar1 und Ar2 auch durch eine Einfachbindung oder durch eine Gruppe, ausgewählt aus CR2, NR, BR, O oder S, miteinander verknüpft sein;
    R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar3)2, N(R2)2, C(=O)Ar3, C(=O)R2, P(=O)(Ar3)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, C=O, C=S, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60, aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
    R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden R oder eine Gruppe der folgenden Formel (2),
    Figure 00040001
    wobei die verwendeten Symbole die gleiche Bedeutung aufweisen, wie für Formel (1) beschrieben, die gestrichelte Bindung die Bindung an X andeutet und L für eine Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe steht;
    dabei können zwei Gruppen R1, wenn n = 2 ist, auch miteinander einen Ring bilden;
    R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar3)2, N(R3)2, C(=O)Ar3, C(=O)R3, P(=O)(Ar3)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, C=O, C=S, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R2 ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann;
    Ar3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5–30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R3 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar2, welche an dasselbe N-Atom oder P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R3), C(R3)2, O oder S, miteinander verbrückt sein;
    R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R3 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können;
    ist 0, wenn X für B, Al, N, P=O oder P=S steht, und ist 1, wenn X für C oder Si steht, und ist 0 oder 2, wenn X für P steht;
    dabei sind die folgenden Verbindungen von der Erfindung ausgenommen:
    Figure 00060001
  • Unter benachbarten Gruppen Ar1 und Ar2, die miteinander verknüpft sein können, wird verstanden, dass das Symbol Y, das die entsprechende Gruppe Ar1 bindet, für NAr2 steht und dass diese Gruppe Ar2 mit der entsprechenden Gruppe Ar1 verknüpft ist, wobei diese Verknüpfung über über eine Einfachbindung oder über die oben aufgeführten Gruppen erfolgt, also über CR2, NR, BR, O oder S.
  • Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (anellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Miteinander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl, werden dagegen nicht als Aryl- oder Heteroarylgruppe, sondern als aromatisches Ringsystem bezeichnet.
  • Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit, wie z. B. ein C-, N- oder O-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie Fluoren, 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine kurze Alkylgruppe verbunden sind.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe, die 1 bis 40 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy und 2,2,2-Trifluorethoxy verstanden. Unter einer Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden insbesondere Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Allgemein können Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegenden Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2, bevorzugt F, Cl oder CN, weiter bevorzugt F oder CN, besonders bevorzugt CN ersetzt sein.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5–60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R2 oder einem Kohlenwasserstoffrest substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, cis- oder trans-Indenocarbazol, cis- oder trans-Indolocarbazol, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Hexaazatriphenylen, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Gruppen, die abgeleitet sind von Kombination dieser Systeme.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für Si, B, P, P=O oder N, besonders bevorzugt für Si, P oder P=O.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für NAr2 oder O, besonders bevorzugt für NAr2.
  • Besonders bevorzugt steht X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für Si, B, P, P=O oder N und Y steht gleichzeitig gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für NAr2 oder O. Ganz besonders bevorzugt steht X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für Si, P oder P=O und Y steht für NAr2.
  • Bevorzugt sind weiterhin alle Gruppen Y gleich gewählt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Arylgruppe mit 6 bis 10 aromatischen Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, oder für eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht die Gruppe Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Gruppe der folgenden Formel (3), (4), (5), (6) oder (7),
    Figure 00090001
    wobei # die Position der Verknüpfung mit Y andeutet, * die Position der Verknüpfung mit dem Stickstoffatom andeutet und weiterhin gilt:
    W ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR oder N; oder zwei benachbarte Gruppen W stehen für eine Gruppe der folgenden Formel (8) oder (9),
    Figure 00100001
    wobei V für NR, O oder S steht, Z gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR oder N steht und ^ die entsprechenden benachbarten Gruppen W in der Formel (3) bis (7) andeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht die Gruppe der Formel (3) für Benzol, Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin oder Pyrazin, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar1 für eine Gruppe der oben genannten Formel (3), wobei benachbarte Gruppen W nicht für eine Gruppe der Formel (8) oder (9) stehen. Bevorzugt stehen in der Gruppe der Formel (3) alle Symbole W für CR.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel (1) sind daher die Verbindungen der folgenden Formel (10),
    Figure 00100002
    wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten Bedeutungen aufweisen.
  • Eine bevorzugte Ausführungsform der Verbindungen der Formel (10) sind die Verbindungen der folgenden Formel (10a),
    Figure 00110001
    wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten Bedeutungen aufweisen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Arylgruppe mit 6 bis 10 aromatischen Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, oder für eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann. Besonders bevorzugte Gruppen Ar2 sind ausgewählt aus Benzol, 1- oder 2-Naphthalin, Pyrrol, Furan, Thiophen, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, Triazin, Benzofuran, Benzothiophen, Indol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen und Carbazol oder Kombinationen dieser Reste, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können.
  • Bevorzugte Reste R, die an Ar2 binden, sind H und aromatische Ringsysteme. Besonders bevorzugte durch R substituierte Gruppen Ar2 sind Benzol, Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl oder ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl sowie Pyrimidin, Phenylpyrimidin, Diphenylpyrimidin, 1,3,5-Triazin und Diphenyl-1,3-5-triazin.
  • Wie oben bereits beschrieben, können benachbarte Gruppen Ar1 und Ar2 durch eine Einfachbindung oder eine Gruppe, gewählt aus CR2, NR, BR, O oder S, miteinander verknüpft sein. Solche Verbindungen sind durch die folgenden Formeln (11) und (12) dargestellt:
    Figure 00120001
    wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten Bedeutungen aufweisen und E gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Einfachbindung, CR2, NR, BR, O oder S steht. Dabei ist Ar2 jeweils in ortho-Position mit N und E verknüpft.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Formeln (11) und (12) sind die Verbindungen der folgenden Formeln (11a) und (12a),
    Figure 00120002
    wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten Bedeutungen aufweisen.
  • Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Formeln (11a) und (12a) sind Verbindungen, in denen Ar2 für eine ortho-Phenylgruppe steht, welche durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann.
  • Weiterhin bevorzugte Ausführungsformen der Formeln (11) und (11a) sind Verbindungen, in denen Y für NAr2 oder O steht, insbesondere für NAr2.
  • Wenn R1 für eine Gruppe der Formel (2) steht, ist L bevorzugt ausgewählt aus einer Einfachbindung, O, S, NR, PR, P(=O)R, SiR2, BR, einer Alkylengruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, die auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, oder einem bivalenten aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, das auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R, insbesondere R, welches an Ar1 bindet, in den oben genannten Formeln gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, CN, N(Ar3)2, C(=O)Ar3, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R in den oben genannten Formeln gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme.
  • Dabei haben für Verbindungen, die durch Vakuumverdampfung verarbeitet werden, die Alkylgruppen bevorzugt nicht mehr als fünf C-Atome, besonders bevorzugt nicht mehr als 4 C-Atome, ganz besonders bevorzugt nicht mehr als 1 C-Atom. Für Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, eignen sich auch Verbindungen, die mit Alkylgruppen mit bis zu 10 C-Atomen substituiert sind oder die mit Oligoarylengruppen, beispielsweise ortho-, meta-, para- oder verzweigten Terphenyl- oder Quaterphenylgruppen, substituiert sind.
  • Die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen können beliebig miteinander kombiniert werden. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung treten die oben genannten Bevorzugungen gleichzeitig auf.
  • Wenn die Verbindungen der Formel (1) bzw. die bevorzugten Ausführungsformen als Elektronentransportmaterial verwendet werden, ist es bevorzugt, wenn die Gruppe X für B, Si oder P=O steht und/oder wenn mindestens einer der Reste R und/oder Ar2 für ein elektronenarmes heteroaromatisches Ringsystem steht. Elektronenarme Heterocyclen sind erfindungsgemäß Fünfringheterocyclen mit mindestens zwei Heteroatomen oder Sechsringheterocyclen, an die jeweils noch ein oder mehrere aromatische oder heteroaromatische Gruppen ankondensiert sein können, wie zum Beispiel substituierte oder unsubstituierte Imidazole, Pyrazole, Thiazole, Oxazole, Oxadiazole, Triazole, Pyridine, Pyrazine, Pyrimidine, Pyridazine, Triazine, Imidazole, etc..
  • Wenn die Verbindungen der Formel (1) bzw. die bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter verwendet werden, ist es bevorzugt, wenn die Gruppe X für P, P=O oder Si steht und wenn die Reste R und Ar2 keine kondensierten Aryl- bzw. Heteroarylgruppe enthalten, in denen mehr als zwei Sechsringe direkt aneinander ankondensiert sind. Insbesondere ist es bevorzugt, wenn die Reste R und Ar2 keine kondensierte Aryl- bzw. Heteroarylgruppe enthalten, in der zwei oder mehr Sechsringe direkt aneinander ankondensiert sind.
  • Wenn die Verbindungen der Formel (1) bzw. die bevorzugten Ausführungsformen als Lochtransportmaterial verwendet werden, ist es bevorzugt, wenn die Gruppe X für N, P oder Si steht. Weiterhin ist es bevorzugt, wenn ein oder mehrere Substituenten R aromatische Amine enthalten, wie beispielsweise Diarylamino- oder Triarylaminogruppen.
  • Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen sind die Verbindungen der folgenden Strukturen 1 bis 74.
    Figure 00150001
    Figure 00160001
    Figure 00170001
    Figure 00180001
    Figure 00190001
    Figure 00200001
    Figure 00210001
    Figure 00220001
  • Die Verbindungen der Formel (1) bzw. die bevorzugten Ausführungsformen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten dargestellt werden (Schema 1). Anstelle der gezeigten Phenylamine können ganz analog auch andere aromatische oder heteroaromatische Amine eingesetzt werden. Schema 1:
    Figure 00220002
    Figure 00230001
  • Nach dem in Schema 2 dargestellten Verfahren lassen sich unsymmetrische Triamine herstellen, die sich dann, wie in Schema 1 beschrieben, zu den entsprechenden unsymmetrischen erfindungsgemäßen Verbindungen umwandeln lassen. Schema 2:
    Figure 00230002
  • Nach dem in Schema 3 dargestellten Verfahren lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen mit NNO-Koordination darstellen. Schema 3:
    Figure 00240001
  • Nach dem in Schema 4 dargestellten Verfahren lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen mit ONO-Koordination darstellen. Schema 4:
    Figure 00250001
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (1), umfassend die Reaktionsschritte:
    • a) Darstellung eines Triamins, eines Diaminoalkohols bzw. eines Aminodialkohols;
    • b) dreifache Deprotonierung des Triamins, Diaminoalkohols bzw. Aminodialkohols mit einer Base; und
    • c) Umsetzung des deprotonierten Triamins, des deprotonierten Diaminoalkohols bzw. des deprotonierten Aminodialkohols mit einem Elektrophil, das drei Abgangsgruppen trägt.
  • Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, Iod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, oder mit reaktiven, polymerisierbaren Gruppen, wie Olefinen oder Oxetanen, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität bzw. über die polymerisierbare Gruppe. Es ist weiterhin möglich, die Polymere über derartige Gruppen zu vernetzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Polymere können als vernetzte oder unvernetzte Schicht eingesetzt werden.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere der oben aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen, wobei eine oder mehrere Bindungen der erfindungsgemäßen Verbindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der erfindungsgemäßen Verbindung bildet diese daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder ist in der Hauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. Für die Wiederholeinheiten der erfindungsgemäßen Verbindungen in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen, wie oben beschrieben.
  • Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Homopolymere oder Copolymere, wobei die Einheiten gemäß Formel (1') bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zu 0.01 bis 99.9 mol%, bevorzugt 5 bis 90 mol%, besonders bevorzugt 20 bis 80 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 2000/22026 ), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020 , EP 894107 oder WO 2006/061181 ), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552 ), Carbazolen (z. B. gemäß WO 2004/070772 oder WO 2004/113468 ), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136 ), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/014689 ), cis- und trans-Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 2004/041901 oder WO 2004/113412 ), Ketonen (z. B. gemäß WO 2005/040302 ), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/104264 oder WO 2007/017066 ) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere können noch weitere Einheiten enthalten, beispielsweise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen, und/oder Elektronentransporteinheiten. Außerdem können die Polymere entweder einpolymerisiert oder als Blend eingemischt Triplett-Emitter enthalten. Gerade die Kombination von Einheiten gemäß Formel (1) bzw. der oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen mit Triplett-Emittern führt zu besonders guten Ergebnissen.
  • Weiterhin können die Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen auch weiter funktionalisiert werden und so zu erweiterten Strukturen umgesetzt werden. Hier ist als Beispiel die Umsetzung mit Arylboronsäuren gemäß Suzuki oder mit primären oder sekundären Aminen gemäß Hartwig-Buchwald zu nennen. So können die Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen auch direkt an phosphoreszierende Metallkomplexe oder auch an andere Metallkomplexe gebunden werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich für die Verwendung in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
  • Ein nochmals weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung.
  • Die elektronische Vorrichtung im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Vorrichtung, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei aber auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind.
  • Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), farbstoffsensibilisierten organischen Solarzellen (DSSCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und „organic plasmon emitting devices” (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1–4), bevorzugt aber organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), besonders bevorzugt phosphoreszierenden OLEDs.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 2005/011013 ).
  • Die erfindungsgemäße Verbindung gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen kann dabei in unterschiedlichen Schichten eingesetzt werden, je nach genauer Struktur. Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter, insbesondere für phosphoreszierende Emitter, und/oder in einer Lochblockierschicht und/oder in einer Elektronentransportschicht und/oder in einer elektronenblockierenden bzw. exzitonenblockierenden Schicht und/oder in einer Lochtransportschicht, je nach genauer Substitution.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer optischen Auskopplungsschicht. Unter einer optischen Auskopplungsschicht wird dabei eine Schicht verstanden, die nicht zwischen der Anode und der Kathode liegt, sondern die außerhalb der eigentlichen Vorrichtung auf eine Elektrode aufgebracht wird, beispielsweise zwischen einer Elektrode und einem Substrat, um die optische Auskopplung zu verbessern.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Verbindung, insbesondere für eine phosphoreszierende Verbindung, in einer emittierenden Schicht eingesetzt. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial enthält.
  • Wenn die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für eine emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren phosphoreszierenden Materialien (Triplettemitter) eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität verstanden, also einem Spinzustand > 1, insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumineszierenden Komplexe mit Übergangsmetallen oder Lanthaniden, insbesondere alle Iridium-, Platin- und Kupferkomplexe als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden.
  • Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (1) bzw. der oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen und der emittierenden Verbindung enthält zwischen 99 und 1 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 80 Vol.-% der Verbindung gemäß Formel (1) bzw. der oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 99 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 20 Vol.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
  • Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der Verbindung gemäß Formel (1) bzw. der oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. der oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080 , WO 2004/093207 , WO 2006/005627 oder WO 2010/006680 , Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Bis-carbazolylbiphenyl) oder die in WO 2005/039246 , US 2005/0069729 , JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 2008/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746 , Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2010/136109 oder WO 2011/000455 , Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710 , EP 1617711 , EP 1731584 , JP 2005/347160 , bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725 , Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172 , Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 2006/117052 , Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 , WO 2008/056746 , WO 2010/015306 , WO 2011/057706 , WO 2011/060859 oder WO 2011/060877 , Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578 , Diazasilal- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729 , Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730 , verbrückte Carbazol-Derivate, z. B. gemäß WO 2011/042107 , WO 2011/060867 und WO 2011/088877 . Ebenso kann ein weiterer phosphoreszierender Emitter, welcher kürzerwellig als der eigentliche Emitter emittiert, als Co-Host in der Mischung vorhanden sein.
  • Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl großer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
  • Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655 , WO 2001/41512 , WO 2002/02714 , WO 2002/15645 , EP 1191613 , EP 1191612 , EP 1191614 , WO 2005/033244 , WO 2005/019373 , US 2005/0258742 und WO 2010/086089 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochinjektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockierschicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 2005/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metallkomplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtransport- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO 2009/030981 beschrieben.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransport- oder Elektroneninjektionsschicht eingesetzt. Dabei kann die emittierende Schicht fluoreszierend oder phosphoreszierend sein. Wenn die Verbindung als Elektronentransportmaterial eingesetzt wird, kann es bevorzugt sein, wenn sie dotiert ist, beispielsweise mit Alkalimetallkomplexen, wie z. B. LiQ (Lithiumhydroxychinolinat).
  • In nochmals einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer Lochblockierschicht eingesetzt. Unter einer Lochblockierschicht wird eine Schicht verstanden, die auf Kathodenseite direkt an eine emittierende Schicht angrenzt.
  • Es ist weiterhin möglich, die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen sowohl in einer Lochblockierschicht bzw. Elektronentransportschicht als auch als Matrix in einer emittierenden Schicht zu verwenden.
  • In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer Lochtransportschicht bzw. in einer Elektronenblockierschicht bzw. Exzitonenblockierschicht eingesetzt.
  • In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. den oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen einsetzen.
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10–7 mbar.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle Printing, hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden.
  • Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden.
  • Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich durch folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
    • 1. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen, eingesetzt als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter, führen zu sehr hohen Effizienzen sowie zu langen Lebensdauern. Dies gilt insbesondere, wenn die Verbindungen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter eingesetzt werden.
    • 2. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen eignen sich nicht nur als Matrix für rot phosphoreszierende Verbindungen, sondern auch für grün und gegebenenfalls auch für blau phosphoreszierende Verbindungen.
  • Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen herstellen und diese in elektronischen Vorrichtungen verwenden bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden.
  • Beispiele:
  • Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können von ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Die bei den nicht kommerziell erhältlichen Edukten angegeben Nummern sind die entsprechenden CAS-Nummern.
  • Beispiel 1: Bis-(4-(3-phenylamino))biphenyl)amin
  • A) Bis-(4-(3-brombiphenyl))amin
    Figure 00350001
  • Eine Lösung von 32.1 g (100 mmol) Bis-(4-biphenyl)amin in 1000 ml THF wird bei 10°C unter Rühren tropfenweise so mit einer Lösung von 38.3 g (215 mmol) NBS in 500 ml THF versetzt, dass die Temperatur 20°C nicht übersteigt. Nach beendeter Zugabe rührt man 3 h bei Raumtemperatur nach, entfernt das THF im Vakuum, nimmt den Rückstand in 500 ml Ethylacetat auf, wäscht die organische Phase fünfmal mit 300 ml Wasser, einmal mit 300 ml gesättigter Kochsalzlösung und trocknet über Magnesiumsulfat. Nach Entfernen des Ethylacetats im Vakuum wird der ölige Rückstand aus Ethanol, gegebenenfalls unter Zusatz von etwas Ethylacetat, umkristallisiert. Ausbeute: 41.7 g (87 mmol), 87%; Reinheit: ca. 99%ig n. NMR. B) Bis-(4-(3-phenylamino)biphenyl))amin
    Figure 00350002
  • 500 ml Toluol werden mit 3 ml (3 mmol) Tri-tert-butylphosphin (1 M in Toluol), 500 mg (2 mmol) Palladium(II)acetat und nach 5 min. Rühren mit 47.9 g (100 mmol) Bis-(4-(3-brombiphenyl))amin, 20.5 g (220 mmol) Anilin und 33.6 g (350 mmol) Natrium-tert-butylat versetzt und 6 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten gibt man unter Rühren 150 ml gesättigte Ammoniumchlorid-Lösung und 40 ml Eisessig zu, trennt die wässrige Phase ab, wäscht die organische Phase zweimal mit je 150 ml gesättigter Kochsalzlösung, trocknet über Magnesiumsulfat, entfernt das Toluol im Vakuum und kristallisiert das verbleibende Öl aus ca. 100 ml Methanol um. Ausbeute: 40.3 g (80 mmol), 80%; Reinheit: ca. 98%ig n. NMR.
  • Beispiel 2: Allgemeine Synthesevorschrift
  • Eine Lösung von 50.3 g (100 mmol) Bis-(4-(3-phenylamino)biphenyl))amin in 500 ml Diethylether wird unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise so mit 84.0 ml (210 mmol) n-Butyllithium (2.5 M in Hexan) versetzt, dass die Temperatur 30°C nicht übersteigt. Nach vollendeter Zugabe rührt man noch 1 h nach, tropft dann eine Lösung von 100 mmol des entsprechenden Elektrophils in 200 ml Diethylether zu und rührt 12 h bei Raumtemperatur nach. Man entfernt den Diethylether in Vakuum, gibt 200 ml Methanol zu, rührt heiß aus, saugt nach Erkalten ab, wäscht den Feststoff zweimal mit je 100 ml Methanol und trocknet im Vakuum. Man nimmt den Feststoff in 500 ml Dichlormethan auf, filtriert über Alox (basisch, Aktivitätsstufe 1), kristallisiert den nach Abziehen des Dichormethans erhaltenen Feststoff dreimal aus Toluol/Ethanol um und sublimiert abschließend zweimal fraktioniert im Hochvakuum. Reinheit: 99.7–99.9% nach HPLC.
    Figure 00360001
    Figure 00370001
    Figure 00380001
    Beispiel 18: Bis(2-hydroxy-4-phenyl-phenyl)amin
    Figure 00380002
    a) Bis(2-hydroxy-4-bromphenyl)amin
    Figure 00390001
  • Eine Lösung von 20.1 g (100 mmol) Bis-(2-hydroxyphenyl)amin [2391-71-1] in 1000 ml Tetrachlorkohlenstoff wird unter Lichtausschluss bei 10°C tropfenweise während 1 h mit einem Gemisch von 10.2 ml (200 mmol) Brom und 100 ml Tetrachlorkohlenstoff versetzt und 5 h nachgerührt. Man versetzt die Reaktionsmischung mit 300 ml gesättigter Natriumbisulfitlösung, rührt kurz nach, trennt die organische Phase ab, wäscht diese einmal mit 300 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung, einmal mit 500 ml Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Man entfernt den Tetrachlorkohlenstoff in Vakuum, gibt 100 ml Methanol zu, rührt heiß aus, saugt nach Erkalten ab, wäscht den Feststoff zweimal mit je 30 ml Methanol und trocknet im Vakuum. Der so erhaltene Feststoff wird zweimal aus n-Butanol umkristallisiert. Ausbeute: 20.1 g (56 mmol), 56%; Reinheit: ca. 98%ig nach 1H-NMR.
  • b) Bis(2-hydroxy-4-phenyl-phenyl)amin
  • Eine Mischung aus 17.6 g (50 mmol) Bis(2-hydroxy-4-bromphenyl)amin, 15.9 g (130 mmol) Phenylboronsäure, 42.5 g (200 mmol) Trikaliumphosphat, 1.8 g (6 mmol) Tri-o-tolylphosphin, 224 mg (1 mmol) Palladium(II)acetat, 200 ml Toluol, 100 ml Dioxan und 300 ml Wasser wird unter gutem Rühren 12 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten gibt man 40 ml Eisessig zu, trennt die organische Phase ab, filtriert diese über ein Kieselgelbett (3 cm), wäscht zweimal mit je 200 ml Toluol nach und entfernt das Toluol im Vakuum. Der Rückstand wird zweimal aus DMF/MeOH umkristallisiert. Ausbeute: 12.0 g (34 mmol), 68%; Reinheit: ca. 99% nach 1H-NMR.
  • Analog werden folgende Verbindungen erhalten
    Figure 00400001
  • Beispiel 22: Allgemeine Synthesevorschrift
  • Eine Losung von 100 mmol des entsprechenden Bis(2-hydroxy-phenyl)amins gemäß Beispiel 18–21 in 500–1000 ml Diethylether wird unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise so mit 84.0 ml (210 mmol) n-Butyllithium (2.5 M in Hexan) versetzt, dass die Temperatur 30°C nicht übersteigt. Nach vollendeter Zugabe rührt man noch 1 h nach, tropft dann eine Lösung von 100 mmol des entsprechenden Elektrophils in 200 ml Diethylether zu und rührt 12 h bei Raumtemperatur nach. Man entfernt den Diethylether in Vakuum, gibt 200 ml Methanol zu, rührt heiß aus, saugt nach Erkalten ab, wäscht den Feststoff zweimal mit je 100 ml Methanol und trocknet im Vakuum. Man nimmt den Feststoff in 500 ml Dichlormethan auf, filtriert über Alox (basisch, Aktivitätsstufe 1), kristallisiert den nach Abziehen des Dichormethans erhaltenen Feststoff dreimal aus Toluol/Ethanol um und sublimiert abschließend zweimal fraktioniert im Hochvakuum. Reinheit: 99.7–99.9% nach HPLC.
    Figure 00410001
    Figure 00420001
  • Beispiel 28: Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen
  • Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie z. B. in WO 2005/003253 allgemein beschrieben, dargestellt werden. Hier werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs gegenübergestellt. Der grundlegende Aufbau, die verwendeten Materialien, der Dotierungsgrad und ihre Schichtdicken sind zur besseren Vergleichbarkeit identisch.
  • Es werden OLEDs mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 3, 4, 6 und 8 als Wirtsmaterial in einem Mixed Host System mit Host 1 in folgendem Schichtaufbau beschrieben:
    Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm 2,2',7,7'-Tetrakis(di-para-tolylamino)spiro-9,9'-bifluoren
    Lochtransportschicht (HTL) 5 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,4'-diaminobiphenyl)
    Elektronenblockierschicht (EBL) 15 nm EBL (9,9-Bis-(3,5-diphenylaminophenyl)fluoren)
    Emissionsschicht (EML): 40 nm
    Host: siehe Tabelle 1, Anteile in Vol.-%
    Dotand: 10 Vol.-% Dotierung, fac-Tris(2-phenylpyridin)iridium (IrPPy) oder
    Tris(1-phenylisochinolin)iridium (IrPIQ)
    oder fac-Tris(2-(4-cyano-5-fluorphenylpyridin)iridium (IrF-CN-PPy)
    Elektronenleiter (ETL) 20 nm BAlq
    Kathode 1 nm LiF, darauf 100 nm Al.
  • Die Strukturen von EBL und der Dotanden sind der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet.
    Figure 00430001
  • Zur Charakterisierung dieser OLEDs werden die Elektrolumineszenzspektren, die externe Quanteneffizienz (gemessen in %) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), bestimmt. Tabelle 1: Device-Ergebnisse
    Devicebeispiel Mixed Host/Dotand EQE bei 1000 cd/m2 [%] Spannung bei 1000 cd/m2 [V] CIE x/y
    12 Beispiel 3, 60% Host 1, 30% IrPPy 13.9 4.3 0.36/0.62
    13 Beispiel 4, 60% Host 1, 30% IrPPy 14.3 4.1 0.36/0.62
    14 Beispiel 6, 50% Host 1, 40% IrPPy 15.8 3.9 0.36/0.62
    15 Beispiel 8, 50% Host 1, 40% IrPPy 12.7 4.4 0.35/0.63
    16 Beispiel 6, 40% Host 1, 50% IrPIQ 8.7 5.0 0.68/0.31
    17 Beispiel 6, 60% Host 1, 30% IrF-CN-PPy 16.1 7.9 0.16/0.25
    28 Beispiel 23, 70% Host 1, 20% IrPPy 14.5 4.4 0.36/0.62
    29 Beispiel 24, 55% Host 1, 35% IrPPy 15.0 3.0 0.36/0.62
    30 Beispiel 25, 60% Host 1, 30% IrPPy 15.7 3.8 0.36/0.62
    31 Beispiel 26, 60% Host 1, 30% IrPPy 16.0 4.2 0.35/0.63
    32 Beispiel 27, 60% Host 1, 30% IrPPy 11.8 4.2 0.68/0.31
  • Weiterhin werden OLEDs mit der Verbindung aus Beispiel 5 als Lochinjektionsmaterial in folgendem Schichtaufbau hergestellt:
    Lochinjektionsschicht (HIL) 40 nm Beispiel 5
    Lochtransportschicht (HTL) 5 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,4'-diaminobiphenyl)
    Emissionsschicht (EML) 40 nm
    Host: 4,4'-N,N'-Dicarbazolylbiphenyl (CBP)
    Dotand: 10 Vol.-% Dotierung, Tris(1-phenylisochinolin)iridium (IrPIQ)
    Elektronenleiter (ETL) 20 nm Alq;
    Kathode 1 nm LiF, darauf 100 nm Al.
  • Zur Charakterisierung dieser OLEDs werden die Elektrolumineszenzspektren, die externe Quanteneffizienz (gemessen in %) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), bestimmt. Tabelle 2: Device-Ergebnisse
    Devicebeispiel EQE bei 1000 cd/m2 [%] Spannung bei 1000 cd/m2 [V] CIE x/y
    17 13.0 3.8 0.68/0.31
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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Claims (15)

  1. Verbindung gemäß Formel (1),
    Figure 00460001
    wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt: X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C, Si, B, Al, N, P, P=O oder P=S; Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden NAr2, O oder S; Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden zusammen mit den explizit dargestellten Kohlenstoffatomen eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann; Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann; dabei können benachbarte Gruppen Ar1 und Ar2 auch durch eine Einfachbindung oder durch eine Gruppe, ausgewählt aus CR2, NR, BR, O oder S, miteinander verknüpft sein; R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar3)2, N(R2)2, C(=O)Ar3, C(=O)R2, P(=O)(Ar3)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, C=O, C=S, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60, aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden R oder eine Gruppe der Formel (2),
    Figure 00470001
    wobei die verwendeten Symbole die gleiche Bedeutung aufweisen, wie für Formel (1) beschrieben, die gestrichelte Bindung die Bindung an X andeutet und L für eine Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe steht; dabei können zwei Gruppen R1, wenn n = 2 ist, auch miteinander einen Ring bilden; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar3)2, N(R3)2, C(=O)Ar3, C(O)R3, P(=O)(Ar3)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, C=O, C=S, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R2 ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; Ar3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5–30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R3 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar2, welche an dasselbe N-Atom oder P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R3), C(R3)2, O oder S, miteinander verbrückt sein; R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R3 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können; n ist 0, wenn X für B, Al, N, P=O oder P=S steht, und ist 1, wenn X für C oder Si steht, und ist 0 oder 2, wenn X für P steht; dabei sind die folgenden Verbindungen von der Erfindung ausgenommen:
    Figure 00490001
  2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für Si, B, P, P=O oder N steht und dass Y gleichzeitig bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für NAr2 oder O steht.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass alle Gruppen Y gleich gewählt sind.
  4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Arylgruppe mit 6 bis 10 aromatischen Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, oder für eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, steht
  5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Gruppe der folgenden Formel (3), (4), (5), (6) oder (7) steht,
    Figure 00500001
    wobei # die Position der Verknüpfung mit Y andeutet, * die Position der Verknüpfung mit dem Stickstoffatom andeutet und weiterhin gilt: W ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR oder N; oder zwei benachbarte Gruppen W stehen für eine Gruppe der folgenden Formel (8) oder (9),
    Figure 00500002
    wobei V für NR, O oder S steht, Z gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR oder N steht und ^ die entsprechenden benachbarten Gruppen W in der Formel (3) bis (7) andeuten.
  6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, ausgewählt aus Verbindungen der Formel (10),
    Figure 00500003
    wobei die verwendeten Symbole und Indizes die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen.
  7. Verbindung gemäß Anspruch 6, ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (10a),
    Figure 00510001
    wobei die verwendeten Symbole und Indizes die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen.
  8. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass Ar2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Arylgruppe mit 6 bis 10 aromatischen Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, oder für eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, steht.
  9. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (11) oder (12):
    Figure 00510002
    wobei die verwendeten Symbole und Indizes die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen und E gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Einfachbindung, CR2, NR, BR, O oder S steht.
  10. Verbindung nach Anspruch 9, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (11a) oder (12a),
    Figure 00520001
    wobei die verwendeten Symbole und Indizes die in Anspruch 1 und 9 genannten Bedeutungen aufweisen.
  11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, umfassend die Reaktionsschritte: a) Darstellung eines Triamins, eines Diaminoalkohols bzw. eines Aminodialkohols; b) dreifache Deprotonierung des Triamins, Diaminoalkohols bzw. Aminodialkohols mit einer Base; und c) Umsetzung des deprotonierten Triamins, des deprotonierten Diaminoalkohols bzw. des deprotonierten Aminodialkohols mit einem Elektrophil, das drei Abgangsgruppen trägt.
  12. Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, wobei eine oder mehrere Bindungen der erfindungsgemäßen Verbindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind.
  13. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder 12 in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
  14. Elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder 12, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, organischen integrierten Schaltungen, organischen Feld-Effekt-Transistoren, organischen Dünnfilmtransistoren, organischen lichtemittierenden Transistoren, organischen Solarzellen, farbstoffsensibilisierten organischen Solarzellen, organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices, lichtemittierenden elektrochemischen Zellen, organischen Laserdioden und „organic plasmon emitting devices”.
  15. Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 14, welches eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung ist, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder 12 als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter und/oder in einer Lochblockierschicht und/oder in einer Elektronentransportschicht und/oder in einer elektronenblockierenden bzw. exzitonenblockierenden Schicht und/oder in einer Lochtransportschicht eingesetzt wird.
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