TW202222748A - 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明係有關化合物之用於結構化有機電子裝置的至少一種功能層的用途。本發明另外有關適合用於電子裝置之較佳化合物、及有關包含這些化合物之電子裝置,尤其是有機電致發光裝置。
Description
本發明係有關用於電子裝置,尤其是用於有機電致發光裝置的化合物,及有關包含這些化合物之電子裝置,尤其是有機電致發光裝置。
有機電子裝置,例如有機電致發光裝置,大致上包含配置在導電性薄膜電極之間的數個有機材料層。當施加電壓至電極,分別由陽極和陰極注入電洞和電子。接著電洞和電子可合併形成結合狀態,稱為激子(exciton)。尤其在發光層中的激子可衰變且發射光子。
在較近來的裝置中,嘗試建構具有最小的寛度之個別的層以改良這些層的透明度或其他所欲性質,例如量子效率。然而,減低層的厚度會伴隨著其片電阻(sheet resistance)增加。
具有高片電阻的電極大致上不利於應用於有機電致發光裝置,因為當使用裝置時,其會大幅降低電流電阻(current resistance,IR),此對有機電致發光裝置的性能和效率有不良的影響。電壓降(IR drop)可藉由增加供電水平而補償至一定程度。但如果增加一個像素的供電水平,為了維持裝置的正常操作,亦會增加輸送至其他部件的電壓,因此是不利的。
為了減低具有最高發光的OLED裝置的供電規格,已有建議在裝置上形成集極導向結構或輔助電極作為解決方案。
例如,可藉由以導電的方式沉積連接至電極的導電性塗層而形成此種輔助電極。此種輔助電極可用於更有效地導引電流至裝置的各個區域,使得以降低電極之片電阻(sheet resistance)和任何相關的電壓降(IR drop)。
由於輔助電極通常配置於含有陽極、一或多個有機層和陰極之OLED疊層上,輔助電極的結構化傳統上是利用具有數個遮罩開口的蔭罩(shadowmask)達成,藉此,可選擇性地沉積導電性塗層,例如利用物理氣相沉積(PVD)法。然而,此種方法非常容易出錯,所用的遮罩必須以非常複雜的方式清潔或在使用後丟棄。因此,此種製程並未用於商業用途。
WO 2019/150327 A1提出另一種結構化方法;根據此申請案,相對少的化合物可有效地適用於防止金屬沉積,且這些化合物具有非常複雜的結構。此外,此公開案對於適合的化合物並未提供任何明確的教示,因為有些結構非常相似的化合物卻顯示出非常不同的結果。
大致上仍有改良電致發光裝置之需求。
大致上仍有改良尤其可用於結構化功能層之這些化合物的需求。例如,這些化合物應尤其可用於製造改良的輔助電極或類似的結構。同時,應不會不良地影響有機電子裝置的其他性質,尤其是其壽命和其色彩純度,以及其效率和其操作電壓。
因此,本發明的一目的是提供適合用於有機電子裝置之化合物,尤其是用於有機電致發光裝置之化合物,當用於此裝置時,可得到良好的裝置性質,及提供相應的電子裝置。
更特別地,本發明的一目的是提供利用其可容易地、可信賴地和便宜地結構化電子裝置的數個層之化合物。同時,尤其可能的是藉助於本發明化合物而產生可降低電子裝置或其層的電阻之結構。
本發明的另一目的是提供可獲致高壽命、良好效率和低操作電壓之化合物。
此外,化合物應具有優異的加工性,且化合物尤其應具有良好的溶解度。
本發明的另一目的可理解為提供適合用於磷光或螢光電致發光裝置之化合物,尤其是用於抗沉積層。
另一目的可理解為提供儘可能的便宜且品質穩定之具有優異性能的電子裝置。
此外,應可能使用電子裝置於多種目的或使其適合於多種目的。更特別地,在廣泛的溫度範圍內應可維持電子裝置的性能。
出乎意料之外地發現,此目的可以由下文中詳細描述的特定化合物而達成,所述之特定化合物非常適合應用於有機電子裝置,較佳是電致發光裝置,且使得以得到顯示出良好性質的有機電子裝置,較佳是有機電致發光裝置,所述之性質尤其是關於壽命、色彩純度、效率和操作電壓。本發明因此提供這些化合物及包含這些化合物的電子裝置,尤其是有機電致發光裝置。
本發明因此提供化合物之用於結構化有機電子裝置的至少一種功能層之用途,其中該化合物包含至少一種具有至少2個碳原子的含氟烷基基團。
電子裝置的功能層已為熟悉此項技術之人士所習知,其於上文和下文中均有描述,因此可引用參考之。
用語“結構化”(structuring)在本文中意指在功能層中或之上產生一種結構。這結構在此可用於,例如,產生導電性單元,尤其是產生輔助電極,其可導致降低電子裝置的電阻和/或操作電壓,其於上文和下文中均有描述,因此可引用參考之。
於一較佳體系中,可能的情況是,含氟烷基基團包含至少2個,更佳是至少3個氟原子。
含氟烷基基團較佳包含不多於20個,較佳是不多於16個,更佳是不多於12個,尤佳是不多於10個碳原子。
其他可能的情況是,含氟烷基基團之氟原子與碳原子的數量比為至少0.5,較佳是至少0.75,及更佳是至少1。
於另一態樣中,可能的情況是,含氟烷基基團之氫原子與氟原子的數量比為不大於1,較佳是不大於0.75及更佳是不大於0.5,其中該含氟烷基基團更佳包含不多於10個,較佳是不多於6個,更佳是不多於4個氫原子,尤佳是不包含氫原子。
其他可能的情況是,含氟烷基基團較佳包含2至20個,更佳3至10個碳原子。
另外可能的情況是,含氟烷基基團包含或是為環狀基團,其中較佳地一些碳原子與至少2個氫原子鍵結且一些碳原子與至少2個氟原子鍵結。含氟烷基基團較佳是直鏈或支鏈,更佳是直鏈,其中較佳地一些碳原子與至少2個氫原子鍵結且一些碳原子與至少2個氟原子鍵結。
於一較佳態樣中,可能的情況是,含氟烷基基團具有其中一些碳原子與至少2個氫原子鍵結且一些碳原子與至少2個氟原子鍵結之嵌段結構。用語“嵌段結構”已為此項技術領域所習知,且包括含氟烷基基團具有其中單一個CH
2、CHF或CF
2基團也可被視為嵌段之嵌段結構的可能性。
於一較佳體系中,可能的情況是,含氟烷基基團具有式(FA-1)至(FA-16)的結構:
其中該虛線表示該含氟烷基基團的連結位置,及此外:
A 是式-(C
xH
2x)-、-(C
xH
xD
x)-、-(C
xD
2x)-之基團,其中x是在1至6範圍內的整數,較佳是在1至4範圍內的整數,更佳是1或2,其中A更佳是選自-(CH
2)-、-(CHD)-或 -(CD
2)-、-(CH
2CH
2)-、-(CHD-CHD)-或-(CD
2CD
2)-,尤佳是-(CH
2)-或-(CH
2CH
2)-;
B 是式-(C
yF
2y)-、-(C
yF
yH
y)-、-(C
yF
yD
y)-之基團,其中y是在1至6範圍內的整數,較佳是在1至4範圍內的整數,更佳是1、2或3,其中B更佳是選自-(CF
2CF
2CF
2)-、
-(CFH-CFH-CFH)-、-(CFD-CFD-CFD)-、-(CF
2CF
2)-、
-(CFH-CFH)-、-(CFD-CFD)-、-(CF
2)-、-(CFH)-或-(CFD)-,尤佳是-(CF
2CF
2CF
2)-、-(CF
2CF
2)-、或-(CF
2)-;
E 係選自H、D或F,較佳是F;
a 是在1至6範圍內的整數,較佳是在1至4範圍內的整數,更佳是1或2;
b 是在1至6範圍內的整數,較佳是在1至4範圍內的整數,更佳是1或2;
其中式(FA-9)至(FA-16)的結構可形成環,但較佳是直鏈或支鏈,更佳是直鏈,且其係以2個位置連結至該化合物中之其他基團,較佳是式(FA-1)至(FA-8)的結構,特別佳是式(FA-1)至(FA-4)的結構。
本發明較佳提供包含至少一種式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)之結構單元的化合物之用途,
其中該FA基團是含有至少2個碳原子且可經一或多個R基團取代但較佳是未經取代之含氟烷基基團,該虛線表示鍵結位置,及此外:
X 是CR、N,或當一個基團鍵結至X時,X是C,X較佳是CR或C;
R 在每個情況中相同或不同且為H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO
2、N(Ar’)
2、N(R
1)
2、C(=O)N(Ar’)
2、C(=O)N(R
1)
2、C(Ar’)
3、C(R
1)
3、Si(Ar’)
3、Si(R
1)
3、B(Ar’)
2、B(R
1)
2、C(=O)Ar’、C(=O)R
1、P(=O)(Ar’)
2、P(=O)(R
1)
2、P(Ar’)
2、P(R
1)
2、S(=O)Ar’、S(=O)R
1、S(=O)
2Ar’、S(=O)
2R
1、OSO
2Ar’、OSO
2R
1、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子的烯基或炔基或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基在每個情況可經一或多個R
1基團取代,其中一或多個不相鄰的CH
2基團可經R
1C=CR
1、C≡C、Si(R
1)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
1、-C(=O)O-、-C(=O)NR
1-、NR
1、P(=O)(R
1)、-O-、-S-、SO或SO
2置換)、或具有5至60個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳氧基或雜芳氧基;同時,二個R基團可亦彼此或與其他基團形成環系統;
Ar’ 在每個情況中相同或不同且為具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統;同時,鍵結至同一個碳原子、矽原子、氮原子、磷原子或硼原子的二個Ar’基團亦可能經由一單鍵的橋或經由一選自B(R
1)、C(R
1)
2、Si(R
1)
2、C=O、C=NR
1、C=C(R
1)
2、O、S、S=O、SO
2、N(R
1)、P(R
1)和P(=O)R
1的橋連結在一起;
R
1在每個情況中相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO
2、N(Ar”)
2、N(R
2)
2、C(=O)Ar”、C(=O)R
2、P(=O)(Ar”)
2、P(Ar”)
2、B(Ar”)
2、B(R
2)
2、C(Ar”)
3、C(R
2)
3、Si(Ar”)
3、Si(R
2)
3、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子的烯基(其分別可經一或多個R
2基團取代,其中一或多個不相鄰的CH
2基團可經-R
2C=CR
2-、-C≡C-、Si(R
2)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
2、-C(=O)O-、-C(=O)NR
2-、NR
2、P(=O)(R
2)、-O-、-S-、SO或SO
2置換及其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO
2置換)、或具有5至60個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳烷基或雜芳烷基、或這些系統的組合;同時,二或更多個較佳相鄰的R
1基團可一起形成環系統;同時,一或多個R
1基團可與該化合物的其他部份形成環系統;
Ar” 在每個情況中相同或不同且為具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統;同時,鍵結至同一個碳原子、矽原子、氮原子、磷原子或硼原子的二個Ar”基團亦可能經由一單鍵的橋或經由一選自B(R
2)、C(R
2)
2、Si(R
2)
2、C=O、C=NR
2、C=C(R
2)
2、O、S、S=O、SO
2、N(R
2)、P(R
2)和P(=O)R
2的橋連結在一起;
R
2在每個情況中相同或不同且係選自由下列組成的群組:H、D、F、CN、具有1至20個碳原子的脂族烴基、或具有5至30個芳族環原子及其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I或CN置換及可經一或多個分別具有1至4個碳原子的烷基取代之芳族或雜芳族環系統;同時,二或更多個較佳相鄰的取代基R
2可一起形成環系統。
在此較佳的是式(SE-I)和(SE-II)的結構,特別佳的是式(SE-I)的結構。
其他可能的情況是,式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)之結構單元恰好具有1、2、3或4個FA基團,其中一或多個該FA基團任意地具有一或多個取代基R。
可能較佳的情況是,式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)之結構單元具有至少1個,較佳是至少2個,更佳是至少3個氟原子。
在本發明的上下文中,芳基基團含有6至40個碳原子;在本發明的上下文中,雜芳基基團含有2至40個碳原子和至少一個雜原子,先決條件是碳原子和雜原子的總和是至少5。雜原子較佳是選自N、O和/或S。本文中,芳基基團或雜芳基基團係理解為意指簡單芳族環(即,苯),或簡單雜芳族環(例如吡啶、嘧啶、噻吩等),或縮合(稠合)芳基或雜芳基基團(例如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉等)。相反地,彼此經由單鍵而連結的芳族系統,例如聯苯,不稱為芳基或雜芳基基團,而是稱為芳族環系統。
在本發明的上下文中,缺電子雜芳基基團是指具有至少一種帶有至少一個氮原子的雜芳族6-員環之雜芳基基團。另外的芳族或雜芳族5-員或6-員環可稠合至此6-員環上。缺電子雜芳基基團的範例是吡啶、嘧啶、吡嗪、噠嗪、三嗪、喹啉、喹唑啉或喹噁啉。
在本發明的上下文中,芳族環系統含有6至60個碳原子於環系統中。在本發明的上下文中,雜芳族環系統含有2至60個碳原子和至少一個雜原子於環系統中,先決條件是碳原子和雜原子的總和是至少5。雜原子較佳是選自N、O和/或S。在本發明的上下文中,芳族或雜芳族環系統應理解為意指不一定只含有芳基或雜芳基基團,而是亦可能二或更多個芳基或雜芳基基團經由非芳族單元(例如碳、氮或氧原子)連結之系統。例如,例如茀、9,9’-螺二茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、芪(stilbene)等的系統在本發明的上下文中亦應視為芳族環系統,同樣地包括二或更多個芳基基團經由例如短的烷基基團連結之系統。較佳地,芳族環系統係選自茀、9,9’-螺二茀、9,9-二芳基胺或二或更多個芳基和/或雜芳基基團經由單鍵而彼此連結之基團。
在本發明的上下文中,可含有1至20個碳原子且其中個別的氫原子或CH
2基團亦可經上述的基團取代之脂族烴基或烷基或烯基或炔基較佳理解為意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、新戊基、環戊基、正己基、新己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基基團。具有1至40個碳原子的烷氧基基團較佳理解為意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40個碳原子的烷硫基基團理解為尤其意指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。一般而言,烷基、烷氧基或烷硫基基團根據本發明可為直鏈、支鏈或環狀,其中一或多個不相鄰的CH
2基團可經上述的基團置換;此外,一或多個氫原子亦可能被D、F、Cl、Br、I、CN或NO
2,較佳是F、Cl或CN,另外較佳是F或CN,尤佳是CN所置換。
具有5至60個或5至40個芳族環原子且在各個情況中亦可經上述的基團所取代及可經由任何所欲的位置連結至芳族或雜芳族系統之芳族或雜芳族環系統係理解為意指尤其由下列衍生的基團:苯、萘、蒽、苯並蒽(benzanthracene)、菲、芘(pyrene)、(chrysene)、苝(perylene)、1,2-苯並苊(fluoranthene)、稠四苯(naphthacene)、稠五苯(pentacene)、苯並芘、聯苯、二亞苯(biphenylene)、聯三苯(terphenyl)、三亞苯(triphenylene)、茀、螺二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式-或反式-茚並茀(cis-or trans-indenofluorene)、順式-或反式-茚並咔唑、順式-或反式-吲哚並咔唑、三茚並苯(truxene)、異三茚並苯(isotruxene)、螺三茚並苯(spirotruxene)、螺異三茚並苯(spiroisotruxene)、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶(phenanthridine)、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、吩噻嗪(phenothiazine)、吩噁嗪(phenoxazine)、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑(naphthimidazole)、菲並咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶並咪唑、吡嗪並咪唑、喹噁啉並咪唑、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑(naphthoxazole)、蒽並噁唑(anthroxazole)、菲並噁唑(phenanthroxazole)、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、噠嗪、六氮雜三亞苯(hexaazatriphenylene)、苯並噠嗪、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽(1,5-diazaanthracene)、2,7-二氮雜芘(2,7-diazapyrene)、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝(4,5,9,10-tetraazaperylene)、吡嗪、吩嗪(phenazine)、吩噁嗪(phenoxazine)、吩噻嗪(phenothiazine)、螢紅環(fluorubine)、萘啶、氮雜咔唑(azacarbazole)、苯並咔啉(benzocarboline)、菲啉(phenanthroline)、1,2,3-***、1,2,4-***、苯並***、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲哚嗪(indolizine)和苯並噻二唑,或由這些系統的組合衍生的基團。
可能較佳的情況是,式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)的結構單元中之FA基團具有至少1個,較佳是至少2個,及更佳是至少3個氟原子。其他可能的情況是,式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)的結構單元中之至少一個X基團,較佳是至少2個X基團包含至少1個,較佳是至少2個,及更佳是至少3個氟原子,其中更佳是至少一個X基團,較佳是至少2個X基團表示式CF的基團。
於一另外較佳的態樣中,可能的情況是,式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)之結構單元中的FA基團包含,較佳對應於,如上所示之式(FA-1)至(FA-16)的結構中之至少一者。
於本發明之一較佳態樣中,可能的情況是,式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)之結構單元可以式(SE-1)至(SE-21)表示:
其中符號X具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義,虛鍵表示連接位置,及此外:
E 係選自H、D或F,較佳是H或F;
Y
1在每個情況中相同或不同且為一鍵、O、S、NR
3或C(=O),較佳是一鍵、O、S、NR
3,更佳是一鍵、O或S,尤佳是一鍵;
R
3在每個情況中相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO
2、N(Ar”)
2、N(R
2)
2、C(=O)Ar”、C(=O)R
2、P(=O)(Ar”)
2、P(Ar”)
2、B(Ar”)
2、B(R
2)
2、C(Ar”)
3、C(R
2)
3、Si(Ar”)
3、Si(R
2)
3、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子的烯基(其分別可經一或多個R
2基團取代,其中一或多個不相鄰的CH
2基團可經-R
2C=CR
2-、-C≡C-、Si(R
2)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
2、-C(=O)O-、-C(=O)NR
2-、NR
2、P(=O)(R
2)、-O-、-S-、SO或SO
2置換及其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO
2置換)、或具有5至60個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳烷基或雜芳烷基、或這些系統的組合;同時,該R
3基團可與相鄰的R或R
1基團一起形成環系統,其中該R
2和Ar”基團具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義;
指數a在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2;
指數b在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2;
指數c是2、3、4、5、6、7、8、9或10,較佳是2、3、4、5或6,更佳是2、3或4,最佳是2或3;
指數x在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2;
指數y在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2。
較佳地,於式(SE-I)、(SE-II)、(SE-III)和/或(SE-1)至(SE-21)中,不多於2個X基團,較佳是不多於1個X基團是N;更佳地,全部X基團均是CR或C。
可能另外較佳的情況是,式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)之結構單元可以式(SE-1a)至(SE-21a)表示:
其中符號R具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義,符號Y
1和E及指數a、b、c、x和y具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-1)至(SE-21)中的定義,虛鍵標示連結的位置,及其他符號的定義如下:
m 是0、1、2、3或4,較佳是0、1或2,更佳是0或1;
s 是0、1、2、3、4、5或6,較佳是0、1、2、3或4,更佳是0、1或2;
v 是0、1、2、3、4、5、6、7或8,較佳是0、1、2、3或4,更佳是0、1或2。
較佳地,二個R基團和與這些R基團鍵結的雜芳族或芳族基團(此包括可能取代於該R基團上之可能的取代基R
1、R
2)不一起形成稠合的芳族或雜芳族環系統。這尤其適用於式(SE-I)、(SE-II)、(SE-III)、(SE-1)至(SE-21)和(SE-1a)至(SE-21a)的結構,及上下文中提及之這些結構的其他較佳態樣和化合物。
可能較佳的情況是,指數a和x的總和是不多於10,較佳是不多於7,及更佳是不多於5,指數b和y的總和是不多於10,較佳是不多於7,及更佳是不多於5。此較佳情況尤其適用於式(SE-1a)至(SE-21a)的結構,及上下文中提及之這些結構的其他較佳態樣和化合物。
於一另外較佳的態樣中,可能的情況是,該R和/或R
1基團中之至少二者,較佳至少三者是F或具有1至20個碳原子的含氟烷基基團。此較佳情況尤其適用於式(SE-I)、(SE-II)、(SE-III)、(SE-1)至(SE-21)和(SE-1a)至(SE-21a)的結構,及上下文中提及之這些結構的其他較佳態樣和化合物。
可較佳用於根據本發明的用途之化合物較佳包含至少一種具有至少2個,較佳具有至少3個稠合的芳族或雜芳族環之芳族或雜芳族環系統。
於一較佳態樣中,可能的情況是,具有2個,較佳具有3個稠合的芳族或雜芳族環之芳族或雜芳族環系統係選自式(Ar-1)至(Ar-18)之基團:
其中X’是N或CR
a,較佳是CR
a,L
1表示一鍵或具有5至40個,較佳5至30個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統,其中該虛鍵標示連結的位置,及此外:
R
a在每個情況中相同或不同且為H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO
2、N(Ar’)
2、N(R
1)
2、C(=O)N(Ar’)
2、C(=O)N(R
1)
2、C(Ar’)
3、C(R
1)
3、Si(Ar’)
3、Si(R
1)
3、B(Ar’)
2、B(R
1)
2、C(=O)Ar’、C(=O)R
1、P(=O)(Ar’)
2、P(=O)(R
1)
2、P(Ar’)
2、P(R
1)
2、S(=O)Ar’、S(=O)R
1、S(=O)
2Ar’、S(=O)
2R
1、OSO
2Ar’、OSO
2R
1、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子的烯基或炔基或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基基團在每個情況可經一或多個R
1基團取代,其中一或多個不相鄰的CH
2基團可經R
1C=CR
1、C≡C、Si(R
1)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
1、-C(=O)O-、-C(=O)NR
1-、NR
1、P(=O)(R
1)、-O-、-S-、SO或SO
2置換)、或具有5至60個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳氧基或雜芳氧基;同時,二個R
a基團可亦彼此或與其他基團形成環系統,例如與一或多個該R或R
1基團形成環系統,其中該符號R
1和Ar’具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義。
可能較佳的情況是,於式(Ar-1)至(Ar-18)中,不多於4個,較佳是不多於2個,及更佳是不多於1個X’基團是N,更佳地全部X’基團均是CR
a。
於一特別佳的態樣中,可能的情況是,具有2個,較佳具有3個稠合的芳族或雜芳族環之芳族或雜芳族環系統係選自式(Ar’-1)至(Ar’-18)之基團:
其中L
1表示一鍵或具有5至40個,較佳5至30個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統,其中R
1具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義,R
a具有如上所述的定義,尤其是於式(Ar-1)至(Ar-18)中的定義,虛鍵標示連結的位置,及指數的定義如下:
p 是0或1;
e 是0、1或2,較佳是0或1;
j 在每個情況中各自獨立地為0、1、2或3,較佳是0、1或2,更佳是0或1;
h 在每個情況中各自獨立地為0、1、2、3或4,較佳是0、1或2,更佳是0或1;
g 是在0至7的範圍內之整數,較佳是0、1、2、3、4、5或6,特佳是0、1、2、3或4,尤佳是0、1或2。
其他可能的情況是,式(Ar’-1)至(Ar’-18)的結構中之指數p、e、j、h和g的總和在每個情況中是不多於3,較佳是不多於2,及更佳是不多於1。
其他可能的情況是,化合物包含至少一種選自由下列組成的群組之基團:苯基、茀、茚並茀、螺二茀、咔唑、茚並咔唑、吲哚並咔唑、螺咔唑、嘧啶、三嗪、喹唑啉、喹噁啉、吡啶、喹啉、異喹啉、內醯胺、三芳基胺、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咪唑、苯並咪唑、苯並噁唑、苯並噻唑、5-芳基菲啶-6-酮、9,10-脫氫菲、1,2-苯並苊(fluoranthene)、萘、菲、三亞苯(triphenylene)、蒽、苯並蒽、茚並茀(fluoradene)、芘(pyrene)、苝(perylene)、(chrysene)、環硼氮烷(borazine)、環硼氧烷(boroxine)、硼雜環戊二烯(borole)、環硼氮烷(borazole)、氮硼雜環戊二烯(azaborole)、酮、膦氧化物、芳基矽烷、矽氧烷及其組合,其中較佳地R
a和/或R基團中之至少一者係選自上述的基團。
其他可能的情況是,化合物包含至少一種選自由下列組成的群組之基團:苯基、鄰-、間-或對-聯苯、聯三苯(terphenyl)(尤其是支鏈的聯三苯)、聯四苯(quaterphenyl)(尤其是支鏈的聯四苯)、1-、2-、3-或4-茀基、9,9’-二芳基茀基、1-、2-、3-或4-螺二茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基、芘基(pyrenyl)、三嗪基、咪唑基、苯並咪唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、1-、2-、3-、4-或9-咔唑基、1-或2-萘基、蒽基(較佳是9-蒽基)、反式-和順式-茚並茀基(trans-and cis-indenofluorenyl)、茚並咔唑基、吲哚並咔唑基、螺咔唑基、5-芳基菲啶-6-酮-基(5-aryl-phenanthridin-6-on-yl)、9,10-脫氫菲基(9,10-
dehydrophenanthrenyl)、1,2-苯並苊基(fluoranthenyl)、甲苯基、三甲苯基(mesityl)、苯氧基甲苯基、苯甲醚基、三芳胺基、雙(三芳胺基)、三(三芳胺基)、六甲基茚滿基、四氫萘基、單環烷基、雙環烷基、三環烷基、烷基(例如三級丁基、甲基、丙基)、烷氧基、烷硫基、烷基芳基、三芳基矽基、三烷基矽基、呫噸基、10-芳基吩噁嗪基、菲基和/或三亞苯基(triphenylenyl),其分別可經一或多個基團取代,但較佳是未經取代,特別佳的是苯基、螺二茀、茀、二苯並呋喃、二苯並噻吩、蒽、菲、三亞苯(triphenylene)基團,其中較佳地R
a和/或R基團中之至少一者係選自上述的基團。
另外可能的情況是,化合物含有一或多個可交聯的基團。
可能較佳的情況是,化合物的分子量是不多於5000 g/mol,較佳是不多於4000 g/mol,特佳是不多於3000 g/mol,尤佳是不多於2000 g/mol,及最佳是不多於1200 g/mol。
於一較佳體系中,化合物的玻璃轉換溫度根據DIN 51005測定較佳是至少100℃,更佳是至少120℃,甚至更佳是至少150℃,及尤佳是至少180℃。
本發明另外提供新穎的化合物,藉由該新穎化合物,功能層可被結構化,且優異地適合用於製造改良的電子裝置。
本發明因此另外提供一種包含至少一種式(I)的結構之化合物,較佳是式(I)之化合物,
其中該FA’基團是具有至少2個碳原子且可經一或多個R基團取代但較佳是未經取代之含氟烷基基團,其中該符號R具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義,及其他符號的定義如下:
X
1是CR
b、N、或當L
2基團鍵結至X
1時X
1為C,X
1較佳是CR
b或C;
X
2是CR
c、N、或當L
2基團鍵結至X
2時X
2為C,X
2較佳是CR
c或C;
L
2是連結基,較佳是一鍵或具有5至40個,較佳5至30個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統,其中該符號R
1具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義;
R
b在每個情況中相同或不同且為H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO
2、N(Ar’)
2、N(R
1)
2、C(=O)N(Ar’)
2、C(=O)N(R
1)
2、C(Ar’)
3、C(R
1)
3、Si(Ar’)
3、Si(R
1)
3、B(Ar’)
2、B(R
1)
2、C(=O)Ar’、C(=O)R
1、P(=O)(Ar’)
2、P(=O)(R
1)
2、P(Ar’)
2、P(R
1)
2、S(=O)Ar’、S(=O)R
1、S(=O)
2Ar’、S(=O)
2R
1、OSO
2Ar’、OSO
2R
1、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子的烯基或炔基或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基基團在每個情況可經一或多個R
1基團取代,其中一或多個不相鄰的CH
2基團可經R
1C=CR
1、C≡C、Si(R
1)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
1、-C(=O)O-、
-C(=O)NR
1-、NR
1、P(=O)(R
1)、-O-、-S-、SO或SO
2置換)、或具有5至60個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳氧基或雜芳氧基;同時,二個R
b基團可亦彼此或與其他基團形成環系統,例如與一或多個R
c基團形成環系統,其中該符號R
1和Ar’具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義;
R
c在每個情況中相同或不同且為H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO
2、N(Ar’)
2、N(R
1)
2、C(=O)N(Ar’)
2、C(=O)N(R
1)
2、C(Ar’)
3、C(R
1)
3、Si(Ar’)
3、Si(R
1)
3、B(Ar’)
2、B(R
1)
2、C(=O)Ar’、C(=O)R
1、P(=O)(Ar’)
2、P(=O)(R
1)
2、P(Ar’)
2、P(R
1)
2、S(=O)Ar’、S(=O)R
1、S(=O)
2Ar’、S(=O)
2R
1、OSO
2Ar’、OSO
2R
1、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子的烯基或炔基或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基基團在每個情況可經一或多個R
1基團取代,其中一或多個不相鄰的CH
2基團可經R
1C=CR
1、C≡C、Si(R
1)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
1、-C(=O)O-、-C(=O)NR
1-、NR
1、P(=O)(R
1)、-O-、-S-、SO或SO
2置換)、或具有5至60個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳氧基或雜芳氧基;同時,二個R
c基團可亦彼此或與其他基團形成環系統,例如與一或多個R
b基團形成環系統,其中該符號R
1和Ar’具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義。
於另一較佳的態樣,可能的情況是,本發明化合物包含至少一種式(I-1)至(I-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(I-1)至(I-7)之化合物:
其中符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,及其他符號的定義如下:
E 係選自H、D或F,較佳是H或F;
Y
2在每個情況中相同或不同且為一鍵、O、S、NR
4或C(=O),較佳是一鍵、O、S、NR
4,更佳是一鍵、O或S,尤佳是一鍵;
R
4在每個情況中相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO
2、N(Ar”)
2、N(R
2)
2、C(=O)Ar”、C(=O)R
2、P(=O)(Ar”)
2、P(Ar”)
2、B(Ar”)
2、B(R
2)
2、C(Ar”)
3、C(R
2)
3、Si(Ar”)
3、Si(R
2)
3、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子的烯基(其分別可經一或多個R
2基團取代,其中一或多個不相鄰的CH
2基團可經-R
2C=CR
2-、-C≡C-、Si(R
2)
2、C=O、C=S、C=Se、C=NR
2、-C(=O)O-、-C(=O)NR
2-、NR
2、P(=O)(R
2)、-O-、-S-、SO或SO
2置換及其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO
2置換)、或具有5至60個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳烷基或雜芳烷基、或這些系統的組合;同時,該R
4基團可與該化合物的另一部份一起形成環系統,其中該符號R
2具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義;
a 在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2;
b 在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2;
c 是2、3、4、5、6、7、8、9或10,較佳是2、3、4、5或6,更佳是2、3或4,最佳是2或3;
x 在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2;
y 在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(Ia-1)至(Ia-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(Ia-1)至(Ia-7)之化合物:
其中符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和指數c具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,及此外:
d 在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,較佳是1、2、3、4、5或6,更佳是1、2、3或4,最佳是1或2;
e 在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5、6、7、8、9或10,較佳是1、2、3、4、5或6,更佳是1、2、3或4,最佳是1或2。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(Ib-1)至(Ib-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(Ib-1)至(Ib-7)之化合物:
其中符號L
2、R
b和R
c具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和E及指數a、b、c、x和y具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數s是0、1、2、3、4、5、6或7,較佳是0、1、2、3或4,更佳是0、1或2;及指數m是0、1、2、3或4,較佳是0、1或2,更佳是0或1。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(Ic-1)至(Ic-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(Ic-1)至(Ic-7)之化合物:
其中符號L
2、R
b和R
c具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和指數c具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數d和e具有如上所述的定義,尤其是於式(Ia-1)至(Ia-7)中的定義,指數s是0、1、2、3、4、5、6或7,較佳是0、1、2、3或4,更佳是0、1或2;及指數m是0、1、2、3或4,較佳是0、1或2,更佳是0或1。
本發明較佳另外提供一種包含至少一種式(II)的結構之化合物,較佳是式(II)之化合物:
其中該FA’基團是具有至少2個碳原子且可經一或多個R基團取代但較佳是未經取代之含氟烷基基團,其中符號R具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義,及符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含至少一種式(II-1)至(II-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(II-1)至(II-7)之化合物:
其中符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和E及指數a、b、c、x和y具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(IIa-1)至(IIa-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(IIa-1)至(IIa-7)之化合物:
其中符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和指數c具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數d和e具有如上所述的定義,尤其是於式(Ia-1)至(Ia-7)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(IIb-1)至(IIb-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(IIb-1)至(IIb-7)之化合物:
其中符號L
2、R
b和R
c具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和E及指數a、b、c、x和y具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數v是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,較佳是0、1、2、3或4,更佳是0、1或2;及指數m是0、1、2、3或4,較佳是0、1或2,更佳是0或1。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(IIc-1)至(IIc-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(IIc-1)至(IIc-7)之化合物:
其中符號L
2、R
b和R
c具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和指數c具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數d和e具有如上所述的定義,尤其是於式(Ia-1)至(Ia-7)中的定義,指數v是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,較佳是0、1、2、3或4,更佳是0、1或2;及指數m是0、1、2、3或4,較佳是0、1或2,更佳是0或1。
本發明較佳另外提供一種包含至少一種式(III)的結構之化合物,較佳是式(III)之化合物:
其中該FA’基團是具有至少2個碳原子且可經一或多個R基團取代但較佳是未經取代之含氟烷基基團,其中該符號R具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義,及符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含至少一種式(III-1)至(III-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(III-1)至(III-7)之化合物:
其中符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和E及指數a、b、c、x和y具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(IIIa-1)至(IIIa-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(IIIa-1)至(IIIa-7)之化合物:
其中符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和指數c具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數d和e具有如上所述的定義,尤其是於式(Ia-1)至(Ia-7)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(IIIb-1)至(IIIb-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(IIIb-1)至(IIIb-7)之化合物:
其中符號L
2、R
b和R
c具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和E及指數a、b、c、x和y具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數v是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,較佳是0、1、2、3或4,更佳是0、1或2;及指數m是0、1、2、3或4,較佳是0、1或2,更佳是0或1。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(IIIc-1)至(IIIc-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(IIIc-1)至(IIIc-7)之化合物:
其中符號L
2、R
b和R
c具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和指數c具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數d和e具有如上所述的定義,尤其是於式(Ia-1)至(Ia-7)中的定義,指數v是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,較佳是0、1、2、3或4,更佳是0、1或2;及指數m是0、1、2、3或4,較佳是0、1或2,更佳是0或1。
本發明較佳另外提供一種包含至少一種式(IV)的結構之化合物,較佳是式(IV)之化合物:
其中該FA’基團是具有至少2個碳原子且可經一或多個R基團取代但較佳是未經取代之含氟烷基基團,其中該符號R具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義,及符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含至少一種式(IV-1)至(IV-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(IV-1)至(IV-7)之化合物:
其中符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和E及指數a、b、c、x和y具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(IVa-1)至(IVa-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(IVa-1)至(IVa-7)之化合物:
其中符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和指數c具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數d和e具有如上所述的定義,尤其是於式(Ia-1)至(Ia-7)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(IVb-1)至(IVb-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(IVb-1)至(IVb-7)之化合物:
其中符號L
2、R
b和R
c具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和E及指數a、b、c、x和y具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數w是0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,較佳是0、1、2、3或4,更佳是0、1或2;及指數m是0、1、2、3或4,較佳是0、1或2,更佳是0或1。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(IVc-1)至(IVc-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(IVc-1)至(IVc-7)之化合物:
其中符號L
2、R
b和R
c具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和指數c具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數d和e具有如上所述的定義,尤其是於式(Ia-1)至(Ia-7)中的定義,指數w是0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,較佳是0、1、2、3或4,更佳是0、1或2;及指數m是0、1、2、3或4,較佳是0、1或2,更佳是0或1。
本發明較佳另外提供一種包含至少一種式(V)的結構之化合物,較佳是式(V)之化合物:
其中該FA’基團是具有至少2個碳原子且可經一或多個R基團取代但較佳是未經取代之含氟烷基基團,其中該符號R具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義,及符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含至少一種式(V-1)至(V-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(V-1)至(V-7)之化合物:
其中符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和E及指數a、b、c、x和y具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(Va-1)至(Va-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(Va-1)至(Va-7)之化合物:
其中符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和指數c具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數d和e具有如上所述的定義,尤其是於式(Ia-1)至(Ia-7)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(Vb-1)至(Vb-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(Vb-1)至(Vb-7)之化合物:
其中符號L
2、R
b和R
c具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和E及指數a、b、c、x和y具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數v是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,較佳是0、1、2、3或4,更佳是0、1或2;及指數m是0、1、2、3或4,較佳是0、1或2,更佳是0或1。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(Vc-1)至(Vc-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(Vc-1)至(Vc-7)之化合物:
其中符號L
2、R
b和R
c具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和指數c具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數d和e具有如上所述的定義,尤其是於式(Ia-1)至(Ia-7)中的定義,指數v是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9,較佳是0、1、2、3或4,更佳是0、1或2;及指數m是0、1、2、3或4,較佳是0、1或2,更佳是0或1。
本發明較佳另外提供一種包含至少一種式(VI)的結構之化合物,較佳是式(VI)之化合物:
其中該FA’基團是具有至少2個碳原子且可經一或多個R基團取代但較佳是未經取代之含氟烷基基團,其中該符號R具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義,及符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含至少一種式(VI-1)至(VI-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(VI-1)至(VI-7)之化合物:
其中符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和E及指數a、b、c、x和y具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(VIa-1)至(VIa-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(VIa-1)至(VIa-7)之化合物:
其中符號L
2、X
1和X
2具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和指數c具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數d和e具有如上所述的定義,尤其是於式(Ia-1)至(Ia-7)中的定義。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(VIb-1)至(VIb-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(VIb-1)至(VIb-7)之化合物:
其中符號L
2、R
b和R
c具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和E及指數a、b、c、x和y具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數w是0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,較佳是0、1、2、3或4,更佳是0、1或2;及指數m是0、1、2、3或4,較佳是0、1或2,更佳是0或1。
於另一較佳的態樣中,可能的情況是,本發明化合物包含式(VIc-1)至(VIc-7)的結構,其中本發明化合物可更佳地選自式(VIc-1)至(VIc-7)之化合物:
其中符號L
2、R
b和R
c具有如上所述的定義,尤其是於式(I)中的定義,符號Y
2和指數c具有如上所述的定義,尤其是於式(I-1)至(I-7)中的定義,指數d和e具有如上所述的定義,尤其是於式(Ia-1)至(Ia-7)中的定義,指數w是0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11,較佳是0、1、2、3或4,更佳是0、1或2;及指數m是0、1、2、3或4,較佳是0、1或2,更佳是0或1。
較佳地,二個R
b基團和與這些R
b基團鍵結的雜芳族或芳族基團(此包括可能取代該R
b基團之可能的取代基R
1、R
2)不一起形成稠合的芳族或雜芳族環系統。此尤其適用於式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和(VIc-1)至(VIc-7)的結構,及上下文中提及之這些結構的其他較佳態樣和化合物。
此外,特別於式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)和/或(VI)中,可能的情況是,FA’基團中之氟原子與碳原子的數量比是至少0.5,較佳是至少0.75,及更佳是至少1。
可能較佳的情況是,特別於式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)和/或(VI)中,FA’基團中之氫原子與氟原子的數量比是不多於1,較佳是不多於0.75,及更佳是不多於0.5,其中該FA’基團更佳包含不多於10個,較佳是不多於6個,更佳是不多於4個氫原子,尤佳是不包含氫原子。
另外可能的情況是,特別是於式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)和/或(VI)中,FA’基團包含不多於20個,較佳是不多於16個,更佳是不多於12個,尤佳是不多於10個碳原子。
於本發明之一特別佳的態樣中,例如於式(I-1)至(I-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(II-1)至(II-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(III-1)至(III-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IV-1)至(IV-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(V-1)至(V-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(VI-1)至(VI-7)和(VIb-1)至(VIb-7)中,可能的情況是,指數a和b的比(a/b)是在4:1至1:8,較佳2:1至1:4,及更佳1:1至1:3的範圍內。
可能較佳的情況是,指數a和x的總和是不多於10,較佳是不多於7,及更佳是不多於5,及指數b和y的總和是不多於10,較佳是不多於7,及更佳是不多於5。此較佳的情況尤其適用於式(I-1)至(I-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(II-1)至(II-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(III-1)至(III-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IV-1)至(IV-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(V-1)至(V-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(VI-1)至(VI-7)和(VIb-1)至(VIb-7)的結構,及上下文中提及之這些結構的其他較佳態樣和化合物。
於本發明之一特別佳的態樣中,例如於式(Ia-1)至(Ia-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VIa-1)至(VIa-7)和(VIc-1)至(VIc-7)中,可能的情況是,指數d和e的比(d/e)是在4:1至1:8,較佳2:1至1:4,及更佳1:1至1:3的範圍內。
較佳地,例如於式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和(VIc-1)至(VIc-7)中,可能的情況是,這些結構之氟原子與碳原子的數量比是至少0.5,較佳是至少0.75,及更佳是至少1。
此外,例如於式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和(VIc-1)至(VIc-7)中,可能的情況是,取代基R
b中之至少一者,較佳至少二者係選自F或具有1至20個碳原子的含氟烷基基團。
如果例如R、R
a、R
b、R
c、R
1、R
2、R
3和/或R
4基團之基團包含或表示具有1至20個碳原子的含氟烷基基團,可能較佳的情況是,具有1至20個碳原子的該含氟烷基基團之氫原子與氟原子的數量比是不多於1,較佳是不多於0.75,及更佳是不多於0.5,其中具有1至20個碳原子的該含氟烷基基團更佳具有不多於10個,較佳是不多於6個,更佳是不多於4個氫原子,尤佳是不包含氫原子。
可用於本發明之化合物可具有連結基,其於例如結構(Ar-1)至(Ar-18)和/或(Ar’-1)至(Ar’-18)中詳細表示為L
1基團。此外,式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和(VIc-1)至(VIc-7)的結構包含連結基L
2。
於本發明之另外較佳體系中,L
1、L
2是一鍵或具有5至14個芳族或雜芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,較佳是具有6至12個碳原子之芳族環系統,且其可經一或多個R
1基團取代,但較佳是未經取代,其中R
1可具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義。更佳地,L
1、L
2是具有6至10個芳族環原子之芳族環系統或具有6至13個雜芳族環原子之雜芳族環系統,其分別可經一或多個R
2基團取代,但較佳是未經取代,其中R
2可具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義。
另外較佳地,尤其是式(Ar-1)至(Ar-18)和/或(Ar’-1)至(Ar’-18)中示出的符號L
1、或尤其是式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和(VIc-1)至(VIc-7)中示出的符號L
2在每個情況中相同或不同且為一鍵或具有5至24個環原子,較佳6至13個環原子,更佳6至10個環原子之芳基或雜芳基基團,使得芳族或雜芳族環系統之芳族或雜芳族基團直接鍵結,即經由該芳族或雜芳族基團的原子鍵結至另一基團的相應原子。
另外可能的情況是,L
1或L
2基團包含具有不多於2個稠合的芳族和/或雜芳族6-員環之芳族環系統,較佳不包含任何稠合的芳族或雜芳族環系統。因此,萘基結構是優於蒽結構。此外,茀基、螺二茀基、二苯並呋喃基和/或二苯並噻吩基結構是優於萘基結構。
特別佳的是沒有稠合的結構,例如苯基、聯苯、聯三苯(terphenyl)和/或聯四苯(quaterphenyl)結構。
適合的芳族或雜芳族環系統L
1、L
2之例子是選自由下列組成的群組:鄰-、間-或對-伸苯基、鄰-、間-或對-伸聯苯基、伸聯三苯基(terphenylene)(尤其是支鏈的伸聯三苯基、伸聯四苯基(quaterphenylene)(尤其是支鏈的伸聯四苯基)、伸茀基(fluorenylene)、伸螺二茀基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基和伸咔唑基,其分別可經一或多個R
1基團取代,但較佳是未經取代。
其他可能的情況是,L
1或L
2基團具有不多於1個氮原子,較佳是不多於2個雜原子,尤佳是不多於1個雜原子,及更佳是不具有雜原子。
於一較佳體系中,可能的情況是,化合物包含至少一種選自式(L
1-1)至(L
1-74)的連結基,或式(Ar-1)至(Ar-18)和/或(Ar’-1)至(Ar’-18)中之L
1基團表示一鍵或為選自式(L
1-1)至(L
1-74)的基團,或式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和(VIc-1)至(VIc-7)中之L
2基團表示一鍵或為選自式(L
1-1)至(L
1-74)的基團,
其中虛鍵在各個情況中標示連結的位置,指數k是0或1,指數l是0、1或2,指數j在每個情況中各自獨立地為0、1、2或3,指數h在每個情況中各自獨立地為0、1、2、3或4,指數g是0、1、2、3、4或5;符號Y’是O、S、BR
1或NR
1,較佳是O或NR
1;及符號R
1具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義。
式(L
1-1)至(L
1-74)的結構中之指數k、l、g、h和j的總和在每個情況中較佳是不多於3,較佳是不多於2,及尤佳是不多於1。
具有式(Ar-1)至(Ar-18)和/或(Ar’-1)至(Ar’-18)的基團之較佳的化合物包含選自下列的L
1基團:一鍵或式(L
1-1)至(L
1-46)和/或(L
1-57)至(L
1-74)中之一者,較佳是式(L
1-1)至(L
1-32)和/或(L
1-57)至(L
1-74)中之一者,尤佳是式(L
1-1)至(L
1-10)和/或(L
1-57)至(L
1-68)中之一者。有利地,式(L
1-1)至(L
1-46)和/或(L
1-57)至(L
1-74),較佳是式(L
1-1)至(L
1-32)和/或(L
1-57)至(L
1-74),尤佳是式(L
1-1)至(L
1-10)和/或(L
1-57)至(L
1-68)的結構中之指數k、l、g、h和j的總和在各個情況中可為不多於3,較佳是不多於2,及更佳是不多於1。
具有式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和(VIc-1)至(VIc-7)的結構之較佳的化合物包含選自下列的L
2基團:一鍵或式(L
1-1)至(L
1-46)和/或(L
1-57)至(L
1-74)中之一者,較佳是式(L
1-1)至(L
1-32)和/或(L
1-57)至(L
1-74)中之一者,尤佳是式(L
1-1)至(L
1-10)和/或(L
1-57)至(L
1-68)中之一者。有利地,式(L
1-1)至(L
1-46)和/或(L
1-57)至(L
1-74),較佳是式(L
1-1)至(L
1-32)和/或(L
1-57)至(L
1-74),尤佳是式(L
1-1)至(L
1-10)和/或(L
1-57)至(L
1-68)的結構中之指數k、l、g、h和j的總和在各個情況中可為不多於3,較佳是不多於2,及更佳是不多於1。
當二個基團,尤其是選自R、R
a、R
b、R
c、R
1、R
2、R
3和/或R
4的二個基團,彼此形成環系統時,此環系統可為單環或多環的脂族、雜脂族、芳族或雜芳族。在此情況中,一起形成環系統的基團可為相鄰的,意指這些基團鍵結至相同碳原子、或鍵結至彼此直接鍵結的碳原子,或其彼此可進一步移除。此外,由取代基R、R
a、R
b、R
c、R
1、R
2、R
3和/或R
4形成的環系統亦可經由一鍵而彼此連結,如此得以形成閉環。在此情況中,各個對應的鍵結點較佳係由取代基R、R
a、R
b、R
c、R
1、R
2、R
3和/或R
4提供。
可能較佳的情況是,上下文中提及的結構中之取代基R、R
a、R
b、R
c、R
1、R
2、R
3和/或R
4不形成任何稠合的芳族或雜芳族環系統,較佳地不形成任何稠合的環系統。此包括與可能鍵結至該R
a、R
b、R
c和/或R或鍵結至R
1基團之可能的取代基R
1和R
2形成稠合的環系統之情況。
可能較佳的情況是,R、R
a、R
b和/或R
c基團中之至少一者係選自下列之群組:苯基、茀、茚並茀、螺二茀、咔唑、茚並咔唑、吲哚並咔唑、螺咔唑、嘧啶、三嗪、喹唑啉、喹噁啉、吡啶、喹啉、異喹啉、內醯胺、三芳基胺、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咪唑、苯並咪唑、苯並噁唑、苯並噻唑、5-芳基菲啶-6-酮、9,10-脫氫菲、1,2-苯並苊(fluoranthene)、萘、菲、蒽、苯並蒽、茚並茀(fluoradene)、芘、苝(perylene)、(chrysene)、環硼氮烷(borazine)、環硼氧烷(boroxine)、硼雜環戊二烯(borole)、環硼氮烷(borazole)、氮硼雜環戊二烯(azaborole)、酮、膦氧化物、芳基矽烷、矽氧烷及其組合。
其他可能的情況是,R、R
a、R
b和/或R
c基團中之至少一者係選自由下列組成的群組:苯基、鄰-、間-或對-聯苯、聯三苯(terphenyl)(尤其是支鏈的聯三苯)、聯四苯(quaterphenyl)(尤其是支鏈的聯四苯)、1-、2-、3-或4-茀基、9,9’-二芳基茀基、1-、2-、3-或4-螺二茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基、芘基、三嗪基、咪唑基、苯並咪唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、1-、2-、3-、4-或9-咔唑基、1-或2-萘基、蒽基(較佳是9-蒽基)、反式-和順式-茚並茀基(trans-and cis-indenofluorenyl)、茚並咔唑基、吲哚並咔唑基、螺咔唑基、5-芳基菲啶-6-酮基(5-aryl-phenanthridin -6-onyl)、9,10-脫氫菲基(9,10-dehydrophenanthrenyl)、1,2-苯並苊基(fluoranthenyl)、甲苯基、三甲苯基(mesityl)、苯氧基甲苯基、苯甲醚基、三芳胺基、雙(三芳胺基)、三(三芳胺基)、六甲基茚滿基、四氫萘基、單環烷基、雙環烷基、三環烷基、烷基(例如三級丁基、甲基、丙基)、烷氧基、烷硫基、烷基芳基、三芳基矽基、三烷基矽基、呫噸基、10-芳基吩噁嗪基、菲基和/或三亞苯基(triphenylenyl),其分別可經一或多個基團取代,但較佳是未經取代,特別佳的是苯基、螺二茀、茀、二苯並呋喃、二苯並噻吩、蒽、菲、三亞苯(triphenylene)基團。
較佳的芳族或雜芳族環系統R、R
a、R
b、R
c、Ar’和/或Ar係選自苯基、聯苯(尤其是鄰-、間-或對-聯苯)、聯三苯(terphenyl)(尤其是鄰-、間-或對-聯三苯或支鏈聯三苯)、聯四苯(quaterphenyl)(尤其是鄰-、間-或對-聯四苯或支鏈聯四苯)、可經由1、2、3或4位置連結的茀、可經由1、2、3或4位置連結的螺二茀、萘(尤其是1-或2-鍵結的萘)、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、可經由1、2、3、4或9位置連結的咔唑、可經由1、2、3或4位置連結的二苯並呋喃、可經由1、2、3或4位置連結的二苯並噻吩、茚並咔唑、吲哚並咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、噠嗪、三嗪、喹啉、異喹啉、喹唑啉、喹噁啉、菲或三亞苯(triphenylene),其分別可經一或多個R
1或R基團取代。
以下為較佳的取代基R、R
a、R
b和R
c之說明。
於本發明之一較佳體系中,R、R
a、R
b、R
c在每個情況中相同或不同且係選自由下列組成的群組:H、D、F、CN、NO
2、Si(R
1)
3、B(OR
1)
2、具有1至20個碳原子的直鏈烷基基團或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基基團(其中該烷基基團在各個情況中可經一或多個R
1基團取代)、或具有5至60個芳族環原子,較佳5至40個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統。
於本發明之另一較佳體系中,取代基R、R
a、R
b、R
c在每個情況中相同或不同且係選自由下列組成的群組:H、D、F、具有1至20個碳原子的直鏈烷基基團或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基基團(其中該烷基基團在各個情況中可經一或多個R
1基團取代)、或具有5至60個芳族環原子,較佳5至40個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統。
其他可能的情況是,至少一個取代基R、R
a、R
b、R
c在每個情況中相同或不同且係選自由下列組成的群組:H、D、具有6至30個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統、及N(Ar’)
2基團。於本發明之另一較佳體系中,取代基R、R
a、R
b、R
c在每個情況中相同或不同且係選自由下列組成的群組:H、D、具有6至30個芳族環原子且可經一或多個R
1基團取代之芳族或雜芳族環系統、及N(Ar’)
2基團。更佳地,取代基R、R
a、R
b、R
c在每個情況中相同或不同且係選自由下列組成的群組:H或具有6至24個芳族環原子,較佳具有6至18個芳族環原子,更佳具有6至13個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統,其分別可經一或多個R
1基團取代。
關於取代基R、R
a、R
b、R
c、R
1、R
3、R
4或Ar或Ar’之較佳的芳族或雜芳族環系統係選自苯基、聯苯(尤其是鄰-、間-或對-聯苯)、聯三苯(terphenyl)(尤其是鄰-、間-或對-聯三苯或支鏈聯三苯)、聯四苯(quaterphenyl)(尤其是鄰-、間-或對-聯四苯或支鏈聯四苯)、可經由1、2、3或4位置連結的茀、可經由1、2、3或4位置連結的螺二茀、萘(尤其是1-或2-鍵結的萘)、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、可經由1、2、3或4位置連結的咔唑、可經由1、2、3或4位置連結的二苯並呋喃、可經由1、2、3或4位置連結的二苯並噻吩、茚並咔唑、吲哚並咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、噠嗪、三嗪、喹啉、異喹啉、喹唑啉、喹噁啉、菲或三亞苯(triphenylene),其分別可經一或多個R
1或R
2基團取代。特別佳的是下文所示之結構R
1-1至R
1-43,特別佳的是式R
1-1、R
1-3、R
1-4、R
1-10、R
1-11、R
1-12、R
1-13、R
1-14、R
1-16、R
1-17、R
1-18、R
1-19、R
1-20、R
1-21和/或R
1-22之結構。對於結構R
1-1至R
1-43,須指明的是,這些結構顯示具有取代基R
2。在R、R
a、R
b、R
c的環系統的情況中,這些取代基R
2應置換成R
1。
當上文中之基團被取代基R
1、R
3、R
4取代時,這些取代基R
1、R
3、R
4較佳是選自由下列組成的群組:H、D、F、CN、N(Ar”)
2、C(=O)Ar”、P(=O)(Ar”)
2、具有1至10個碳原子的直鏈烷基或烷氧基基團或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基基團或具有2至10個碳原子的烯基基團(其分別可經一或多個R
2基團取代,其中一或多個不相鄰的CH
2基團可經O置換及其中一或多個氫原子可經D或F置換)、具有5至24個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R
2基團取代但較佳是未經取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至25個芳族環原子且可經一或多個R
2基團取代之芳烷基或雜芳烷基;同時,較佳鍵結至相鄰碳原子之二個取代基R
1、R
3、R
4可任意地形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系統,而其可經一或多個R
2基團取代;其中R
2和Ar”基團具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義。
更佳地,這些取代基R
1、R
3、R
4係選自由下列組成的群組:H、D、F、CN、N(Ar”)
2、具有1至8個碳原子(較佳具有1、2、3或4個碳原子)之直鏈烷基基團、或具有3至8個碳原子(較佳具有3或4個碳原子)之支鏈或環狀烷基基團、或具有2至8個碳原子(較佳具有2、3或4個碳原子)之烯基基團(其分別可經一或多個R
2基團取代,但較佳是未經取代)、或具有5至24個芳族環原子(較佳6至18個芳族環原子,更佳6至13個芳族環原子)且在各個情況可經一或多個非芳族R
1、R
3、R
4基團取代但較佳是未經取代之芳族或雜芳族環系統;同時,較佳鍵結至相鄰碳原子之二個取代基R
1、R
3、R
4可任意地形成單環或多環的脂族環系統,其可經一或多個R
2基團取代,但較佳是未經取代,其中Ar”可具有如上所述的定義。
最佳地,取代基R
1、R
3、R
4係選自由下列組成的群組:H或具有6至18個芳族環原子(較佳6至13個芳族環原子)且在各個情況可經一或多個非芳族R
2基團取代但較佳是未經取代之芳族或雜芳族環系統。適合的取代基R
1之例子是選自由下列組成的群組:苯基、鄰-、間-或對-聯苯、聯三苯(terphenyl)(尤其是支鏈的聯三苯)、聯四苯(quaterphenyl)(尤其是支鏈的聯四苯)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺二茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基、1-、2-、3-或4-咔唑基和茚並咔唑基,其分別可經一或多個R
2基團取代,但較佳是未經取代。
其他可能的情況是,環系統的取代基R
1、R
3、R
4與環系統的其他環原子不形成稠合的芳族或雜芳族環系統,較佳是不形成任何稠合的環系統。此包括與可能鍵結至該R
1、R
3、R
4基團之可能的取代基R
2形成稠合的環系統之情況。
另外可能的情況是,在式(SE-I)、(SE-II)、(SE-III)、(SE-1)至(SE-21)和/或(SE-1a)至(SE-21a)的結構中,至少一個R
1或Ar”基團是選自式(R
1-1)至(R
1-43)之基團,或者,於式(Ar-1)至(Ar-18)和/或(Ar’-1)至(Ar’-18)的結構中,至少一個R
1是選自式(R
1-1)至(R
1-43)之基團,或者,於式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和(VIc-1)至(VIc-7)的結構中,至少一個R
1是選自式(R
1-1)至(R
1-43)之基團,
其中所用的符號之定義如下:
Y 是O、S或NR
2,較佳是O或S;
k 在每個情況中各自獨立地為0或1;
i 在每個情況中各自獨立地為0、1或2;
j 在每個情況中各自獨立地為0、1、2或3;
h 在每個情況中各自獨立地為0、1、2、3或4;
g 在每個情況中各自獨立地為0、1、2、3、4或5;
R
2具有如上所述的定義,尤其是於式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)中的定義,及虛鍵標示連結的位置。
可能較佳的情況是,式(R
1-1)至(R
1-43)的結構中之指數k、i、j、h和g的總和在各個情況中是不多於3,較佳是不多於2,及更佳是不多於1。
於本發明之另外較佳體系中,R
1、R
3、R
4在每個情況中相同或不同且係選自由下列組成的群組:H、D、F、CN、具有1至10個碳原子的直鏈烷基基團或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基基團(其中該烷基基團在各個情況中可經一或多個R
2基團取代)、或具有6至24個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R
2基團取代之芳族或雜芳族環系統。在本發明的一特別較佳體系中,R
1、R
3、R
4在每個情況中相同或不同且係選自由下列組成的群組:H、具有1至6個碳原子(尤其是具有1、2、3或4個碳原子)的直鏈烷基基團或具有3至6個碳原子的支鏈或環狀烷基基團(其中該烷基基團可經一或多個R
2基團取代,但較佳是未經取代)、或具有6至13個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R
2基團取代(但較佳是未經取代)之芳族或雜芳族環系統。
於本發明之另外較佳體系中,R
2在每個情況中相同或不同且為H、具有1至4個碳原子的烷基或具有6至10個碳原子的芳基基團(其可經具有1至4個碳原子的烷基取代,但較佳是未經取代)。
同時,對於利用真空蒸發處理之本發明化合物,烷基基團較佳具有不多於5個碳原子,更佳是不多於4個碳原子,最佳是不多於1個碳原子。對於由溶液處理的化合物,適合的化合物亦是經具有至多10個碳原子的烷基基團(尤其是支鏈的烷基基團)取代的化合物,或經寡伸芳基基團(例如鄰-、間-或對-聯三苯(terphenyl)或支鏈聯三苯或聯四苯(quaterphenyl)基團)取代的化合物。
可用於本發明之較佳的化合物和/或本發明化合物較佳具有昇華溫度,依據DIN 51006測量,該昇華溫度較佳是在150至400℃的範圍內,更佳是在180至360℃的範圍內,尤佳是在220至340℃的範圍內。所述的昇華溫度在此是利用真空TGA測量法使材料以受控的方法昇華或蒸發而測得。此測量可使用購自Netzsch的TG 209 F1 Libra儀器依據下列測量條件而進行:
樣品重量:1 mg
坩堝:開口鋁坩堝
加熱速率:5 K/min
溫度範圍:105-550℃
氛圍:真空10
-2mbar(調節的)
開始測量前的排氣時間:約30分鐘。所採用的昇華溫度是指發生損失5%重量時的溫度。
其他可能的情況是,化合物包含至少2個,較佳至少3個、4個或更多個,更佳是正好2個或正好3個根據上面界定的式(SE-I)、(SE-II)、(SE-III)之結構單元和/或至少2個,較佳至少3個、4個或更多個,更佳是正好2個或正好3個根據上面界定的式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和(VIc-1)至(VIc-7)之結構單元。
於一較佳態樣中,本發明化合物可以式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和(VIc-1)至(VIc-7)的結構中之至少一者表示。較佳地,本發明化合物,較佳是包含式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和/或(VIc-1)至(VIc-7)的結構之化合物,具有不多於5000 g/mol,較佳是不多於4000 g/mol,特佳是不多於3000 g/mol,尤佳是不多於2000 g/mol,最佳是不多於1200 g/mol之分子量。
此外,本發明的較佳化合物之一特徵是其為可昇華的。這些化合物大致上具有小於約1200 g/mol之莫耳質量。
上述的較佳體系在請求項1所界定的條件內可依所欲相互組合。在本發明的一特別較佳體系中,上述之偏愛的選項可以同時發生。
本發明化合物之較佳體系之細節揭示於實例中,為了本發明的目的,這些化合物可單獨使用或與其他化合物組合使用。
當符合本發明之必要條件時,上述的較佳體系可依所欲相互組合。在本發明的一特別較佳體系中,上述的較佳體系同時適用。
可用於本發明之化合物和本發明的新穎化合物原則上可利用多種方法製備。然而,下文中所揭示的方法是特別適合。
因此,本發明另外提供一種製備本發明化合物的方法,其中,於偶合反應中,包含至少一種具有至少2個碳原子的含氟烷基基團之化合物與包含至少一種芳族或雜芳族基團之化合物結合。
適合之包含至少一種具有至少2個碳原子的含氟烷基基團之化合物於多種情況可以商業購得,實例中詳述的起始化合物可由已知方法製得,因此亦參考之。
這些化合物可利用已知的偶合反應與其他化合物反應,此目的所需的條件係為熟悉此項技術之人士所習知,實例中提供的詳細規格提供支持給進行這些反應之熟悉此項技術之人士。
均導致C-C鍵生成和/或C-N鍵生成之特別適合且較佳的偶合反應是根據BUCHWALD、SUZUKI、
YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA和HIYAMA之偶合反應。這些反應已經廣泛週知,實例中將提供熟悉此項技術之人士進一步的指示。
上面詳述之製備方法的原理基本上可由類似化合物之文獻得知,且可由熟悉此項技術之人士輕易地應用於製備本發明化合物。其他資訊可見於實例中。
特別適合的化合物可由下列芳基溴化物(以CAS編號列示)與下列硼酸酯S得到:S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15、S16、S17、S18、S19、S20、S21、S22、S23、S24,其中該硼酸酯S:S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、S11、S12、S13、S14、S15、S16、S17、S18、S19、S20、S21、S22、S23、S24詳述於實例中。本發明化合物之製備的產率是約50-90%,其中C-C偶合的位置選擇化學(regiochemistry)係由芳基溴化物和芳基硼酸偶合對的位置明確固定。若芳基溴化物是二溴化物、三溴化物、四溴化物等,則化學計量相應地調整,使得全部的Br官能基在C-C偶合反應的條件下均可反應:
用語“[1314563-82-0]-S1至S24”係表示由CAS編號1314563-82-0的化合物分別與實例中指明的硼酸酯S1至S24反應得到之24種不同的產物。同樣地亦適用於上表中列示的其他產物。
藉由這些方法,必要時繼之進行純化,例如再結晶或昇華,可以高純度地得到本發明化合物,較佳地純度高於99%(利用
1H NMR和/或HPLC測定)。
本發明化合物或可用於本發明之化合物可亦與聚合物混合。同樣可能的是將這些化合物以共價鍵的方式併入聚合物中。尤其可行的是利用經反應性離去基(例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯)取代的化合物、或經反應性可聚合的基團(例如烯烴類或氧雜環丁烷類)取代的化合物。這些可作為單體而用於製備對應的寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物。寡聚反應或聚合反應較佳是經由鹵素官能基或硼酸官能基或經由可聚合的基團進行。另外可能的是經由此類的基團以交聯聚合物。本發明之化合物和聚合物可以交聯或未交聯層的形式使用。
本發明因此另外提供包含上面詳述式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)的結構及這些化式的較佳體系或本發明化合物中之一或多者的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物,其中本發明化合物或式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)的結構及這些化式的較佳體系與該聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物之間存在有一或多個鍵。基於式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)的結構和這些化式的較佳體系或化合物之連結,這些結構或化合物因而形成寡聚物或聚合物的側鏈或鍵結在主鏈中。聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛、部份共軛或非共軛。寡聚物或聚合物可為直鏈、支鏈或樹枝狀。對於寡聚物、樹枝狀聚合物和聚合物中之本發明化合物的重複單元,上述之偏愛選項亦適用。
關於寡聚物或聚合物的製備,本發明的單體進行均聚合反應或與其他單體進行共聚合反應。較佳的共聚物是其中上下文中提及之式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)的單元或較佳體系的含量為0.01至99.9莫耳%,較佳5至90莫耳%,更佳是20至80莫耳%。形成聚合物的基礎骨架之適合和較佳的共聚單體係選自茀類(例如根據EP 842208或WO 2000/022026)、螺二茀類(例如根據EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、對伸苯(paraphenylene)類(例如根據WO 92/18552)、咔唑類(例如根據WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩類(例如根據EP 1028136)、二氫菲類(例如根據WO 2005/014689)、順式-和反式-茚並茀類(例如根據WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮類(例如根據WO 2005/040302)、菲類(例如根據WO 2005/104264或WO 2007/017066)或是數個這些單元。聚合物、寡聚物和樹枝狀聚合物可仍包含其他單元,例如電洞傳輸單元,尤其是基於三芳基胺的單元,和/或電子傳輸單元。
另外特別有興趣的是,本發明化合物具有高玻璃轉換溫度的特徵。關於此點,尤其佳的是,包含上下文中提及之式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)的結構或較佳體系之本發明化合物,根據DIN 51005(2005-08版)測定,具有至少70℃,更佳是至少110℃,又更佳是至少125℃,尤佳是至少150℃的玻璃轉換溫度。
為了由液相處理本發明化合物,例如利用旋塗法或利用印刷法,需要本發明化合物的調合物。這些調合物可為,例如,溶液、分散液或乳液。為此目的,較佳是使用二或更多種溶劑的混合物。適合和較佳的溶劑是,例如,甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、四氫化萘(tetralin)、藜蘆醇(veratrol)、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯(尤其是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮(fenchone)、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯並噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇(terpineol)、苯並噻唑、苯甲酸丁酯、枯烯、環己醇、環己酮、環己基苯、萘烷、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚滿(indane)、NMP、對-異丙基甲苯(p-cymene)、苯***(phenetole)、1,4-二異丙基苯、二苄基醚、二乙二醇丁甲醚、三乙二醇丁甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇單丁醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-甲基聯苯、3-甲基聯苯、1-甲基萘、1-乙基萘、辛酸乙酯、癸二酸二乙酯、辛酸辛酯、庚基苯、異戊酸薄荷酯、己酸環己酯、或這些溶劑的混合物。
本發明因此另外提供一種包含至少一種本發明化合物和至少一種其他化合物之調合物或組成物。該其他化合物可為,例如,溶劑,尤其是上述的溶劑中之一者或這些溶劑的混合物。如果該其他化合物包含溶劑,則此混合物在本文中意指調合物。該其他化合物或者可為至少一種同樣用於電子裝置之其他的有機或無機化合物,例如發射體和/或基質材料,其中這些化合物不同於本發明化合物。適合的發射體和基質材料列示於下文關於有機電致發光裝置的部份中。該其他化合物亦可為聚合物型。
因此本發明又另外提供一種包含本發明化合物和至少一種其他的有機功能材料之組成物。功能材料大致上是導入於陽極和陰極之間的有機或無機材料。較佳地,有機功能材料係選自由下列組成的群組:螢光發射體、磷光發射體、顯現TADF(熱活化延遲螢光)的發射體、主體材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料、電洞阻擋材料、寬能隙材料和n-摻雜物。
本發明又另外提供一種包含至少一種本發明化合物之電子裝置。在本發明的上下文中,電子裝置為包括至少一個包含至少一種有機化合物的層之裝置。組件亦可包含無機材料或是完全由無機材料形成的層。
電子裝置較佳是選自由下列組成的群組:有機電致發光裝置(OLED、sOLED、PLED、LEC等)(較佳是有機發光二極體(OLED)、基於小分子的有機發光二極體(sOLED)、基於聚合物的有機發光二極體(PLED)、發光電化學電池(LEC))、有機雷射二極體(O-laser)、有機電漿子發光裝置(D. M. Koller
et al.,Nature Photonics 2008, 1-4)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學偵測器、有機光感受器、有機場猝滅裝置(O-FQDs)和有機電感應器,較佳是有機電致發光裝置(OLED、sOLED、PLED、LEC等),更佳是有機發光二極體(OLED)、基於小分子的有機發光二極體(sOLED)、基於聚合物的有機發光二極體(PLED),尤其是磷光OLED。
電子裝置的較佳體系包含至少一個,較佳是正好一個抗沉積層。抗沉積層的作用是使在該層之後施加的層有限度地形成或沉積,較佳是完全沒有形成或沉積。因此,抗沉積層較佳不是完整或連續的,而是較佳具有一種結構。藉由此結構,後續施加的物質,例如金屬,可與先前施加的層接觸。抗沉積層係用於,例如,形成上下文中詳述之使電子裝置的電阻減低之輔助電極。
抗沉積層可藉由,例如,利用具有遮罩開口的蔭罩(shadowmask)而製得。此時尤其有利的是所用的遮罩可容易地清潔和再利用。適合此目的的溶劑係如上文所述,因此亦參考之,較佳是使用NMP。該溶劑可任意地在高溫下使用。
較佳的電子裝置包含至少一種具有如上文所界定的用途之化合物、包含至少一種式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和(VIc-1)至(VIc-7)的結構之化合物、或基於這些化合物的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物或包含至少一種這些化合物的組成物,其中該電子裝置包含抗沉積層,其中具有如上文所界定的用途之化合物、包含至少一種式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和(VIc-1)至(VIc-7)的結構之化合物或基於這些化合物的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物或包含至少一種這些化合物的組成物係存在於該抗沉積層中。
抗沉積層較佳係由下列組成:一或多種具有如上文所界定的用途之化合物、一或多種包含至少一種式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和(VIc-1)至(VIc-7)的結構之化合物、或一或多種基於這些化合物的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物、或包含一或多種這些化合物的組成物。
抗沉積層更佳係由下列組成:一或多種具有如上文所界定的用途之化合物、或一或多種包含至少一種式(I)、(I-1)至(I-7)、(Ia-1)至(Ia-7)、(Ib-1)至(Ib-7)、(Ic-1)至(Ic-7)、(II)、(II-1)至(II-7)、(IIa-1)至(IIa-7)、(IIb-1)至(IIb-7)、(IIc-1)至(IIc-7)、(III)、(III-1)至(III-7)、(IIIa-1)至(IIIa-7)、(IIIb-1)至(IIIb-7)、(IIIc-1)至(IIIc-7)、(IV)、(IV-1)至(IV-7)、(IVa-1)至(IVa-7)、(IVb-1)至(IVb-7)、(IVc-1)至(IVc-7)、(V)、(V-1)至(V-7)、(Va-1)至(Va-7)、(Vb-1)至(Vb-7)、(Vc-1)至(Vc-7)、(VI)、(VI-1)至(VI-7)、(VIa-1)至(VIa-7)、(VIb-1)至(VIb-7)和(VIc-1)至(VIc-7)的結構之化合物。
於一較佳體系中,抗沉積層可在沉積率較佳在0.1至100埃/秒(Å/s)的範圍內,更佳在1至50 Å/s的範圍內,及尤佳在2至20 Å/s的範圍內的情況下得到。測量通常是利用經修飾(校正)的晶體振盪器進行。
電子裝置包含陰極、陽極和至少一個功能層。本發明的電子裝置,以及這些層,較佳包含上下文中詳細提及的抗沉積層。抗沉積層尤其是用於製造導電性結構,較佳是輔助電極。可能較佳的情況是,抗沉積層用於製造輔助陰極。於一較佳體系中,抗沉積層可配置於發光層和陰極之間。
用於製造導電性單元,例如尤其是輔助電極,的導電性物質主要可包含所有用於製造陽極或陰極的材料。這些材料較佳是利用蒸發法施加,因此較佳的是使用金屬、金屬合金或半金屬。較佳的金屬、金屬合金或半金屬值得注意的是良好的蒸發性和高傳導性。其中特別適合的是:鹼金屬,尤其是Li、Na、K;鹼土金屬,尤其是Be、Mg、Ca、Sr、Ba;第3主族金屬,尤其是Al、Ga、In;第4主族金屬或類金屬,尤其是Si、Ge、Sn、Bi;過渡金屬,較佳是Cu、Ag、Au、Zn;鑭系金屬,較佳是Yb。這些金屬可個別使用或以具有2、3、4或更多種組分的合金之形式使用。這些合金可以利用包括使混合物在共熔點蒸發或共蒸發之方法得到,使得這些合金於製造電子裝置時直接以結構化層的形式得到。
可用於製造較佳的陰極之較佳的材料,尤其是金屬或金屬合金,值得注意的是其功函數較佳在1.7至5.5 eV的範圍內,更佳在2.0至5.0 eV的範圍內,尤佳在2.5至4.5 eV的範圍內。
於一較佳體系中,導電性結構,較佳是輔助電極,可在沉積率較佳在0.1至100埃/秒(Å/s)的範圍內,更佳在1至50 Å/s的範圍內及尤佳在2至20 Å/s的範圍內的情況下得到。測量通常是利用經修飾(校正)的晶體振盪器進行。
有機電致發光裝置包含陰極、陽極和至少一個發光層。除了這些層之外,其亦可包含其他層,例如在各個情況中一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層和/或電荷產生層。同樣可能的是例如在二個發光層之間導入具有激子阻擋功能的中間層。然而,須指明的是,這些層之每一者不是必須存在。在此情況中,有機電致發光裝置可能含有一個發光層或數個發光層。如果存在有數個發光層,則這些發光層較佳在380 nm和750 nm之間總共具有數個發光最大值,導致整體為白色發光;換言之,發光層中使用數種可以發射螢光或磷光的發光化合物。尤其較佳的是具有3個發光層的系統,其中該3層展現出藍色、綠色和橙色或紅色發光。本發明的有機電致發光裝置亦可為串聯式電致發光裝置,尤其是發白光的OLED。
發射體和基質材料之較佳的混合物含有99體積%至1體積%,較佳是98體積%至10體積%,更佳是97體積%至60體積%及尤其是95體積%至80體積%的基質材料,基於發射體和基質材料的全部混合物。相應地,該混合物含有1體積%至99體積%,較佳是2體積%至90體積%,更佳是3體積%至40體積%及尤其是5體積%至20體積%的發射體,基於發射體和基質材料的全部混合物。
適合的基質材料是芳族酮類、芳族膦氧化物或芳族亞碸類或碸類(例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺類、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯))或咔唑衍生物(揭示於WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176)、吲哚並咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚並咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776)、氮雜咔唑衍生物(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷類(例如根據WO 2005/111172)、氮硼雜環戊二烯(azaborole)類或硼酸酯類(例如根據WO 2006/117052)、三嗪衍生物(例如根據WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877)、鋅錯合物類(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二氮矽雜環戊二烯(diazasilole)或四氮矽雜環戊二烯(tetraazasilole)衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)、橋接的咔唑衍生物(例如根據WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080)、三亞苯(triphenylene)衍生物(例如根據WO 2012/048781)、二苯並呋喃衍生物(例如根據WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565)、或聯咔唑類(例如根據JP 3139321 B2)。
此外,所用的共主體可為不顯著地參與(如果有的話)電荷傳輸之化合物,例如WO 2010/108579所揭示者。尤其適合作為共基質材料的是具有大的能帶隙且其本身至少不顯著地參與(如果有的話)發光層的電荷傳輸之化合物。此種材料較佳是純烴類。此種材料的例子可見於,例如,WO 2009/124627或WO 2010/006680。
於一較佳態樣中,發射體較佳是與一或多種磷光材料(三重態發射體)和/或為TADF(熱活化延遲螢光)主體材料之化合物一起併用。在此較佳的是形成超螢光(hyperfluorescence)和/或超磷光(hyperphosphorescence)系統。
WO 2015/091716 A1和WO 2016/193243 A1揭示發射層中同時含有磷光化合物和螢光發射體之OLED,其中由該磷光化合物傳遞能量至該螢光發射體(超磷光)。此時,該磷光化合物因此表現為主體材料。如熟悉此項技術的人士所知,主體材料具有高於發射體的單重態和三重態能量,以使來自該主體材料的能量亦可最大效率地轉移至該發射體。先前技術揭示的系統正好具有此種能量關係。
在本發明的上下文中,磷光係理解為意指來自具有較高的自旋多重性(即,自旋態>1)的激發態之發光,尤其是來自激發的三重態之發光。在本發明中,含有過渡金屬或鑭系金屬之所有發光的錯合物,尤其是所有銥、鉑和銅錯合物,應視為磷光化合物。
適合的磷光化合物(=三重態發射體)尤其是當被適當地激發時會發光(較佳在可見光範圍內)且亦含有至少一個原子序大於20,較佳是大於38且小於84,更佳是大於56且小於80的原子,尤其是具有此原子序的金屬之化合物。所用之較佳的磷光發射體是含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物,尤其是含有銥或鉑的化合物。
上文提及的發射體之例子可參見下列申請案:WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2018/011186、WO 2018/001990、WO 2018/019687、WO 2018/019688、WO 2018/041769、WO 2018/054798、WO 2018/069196、WO 2018/069197、WO 2018/069273、WO 2018/178001、WO 2018/177981、WO 2019/020538、WO 2019/115423、WO 2019/158453和WO 2019/179909。一般而言,根據先前技術及熟悉有機電致發光裝置領域之人士習知之用於磷光電致發光裝置的所有磷光錯合物均適用,熟悉此項技術之人士將可在不使用創新技術的情況下使用其他磷光錯合物。
所提及之熱活化延遲螢光(TADF)的方法已揭示於,例如,B. H. Uoyama et al., Nature 2012, Vol. 492, 234。為了實施此方法,發射體中需要比較小的單重態-三重態能量分離ΔE(S
1-T
1),例如,小於約2000 cm
-1。為了開啟理論上自旋禁止的T
1⟶S
1躍遷,且作為發射體,可能在基質中提供具有強的自旋-軌道偶合的其他化合物,使得以經由空間接近性和分子之間可能的交互作用而進行系間跨越,或利用發射體中存在的金屬原子而產生自旋-軌道偶合。
於本發明的另一體系中,本發明的有機電致發光裝置不含有任何分離的電洞注入層和/或電洞傳輸層和/或電洞阻擋層和/或電子傳輸層,意指發光層直接鄰接電洞注入層或陽極,和/或發光層直接鄰接電子傳輸層或電子注入層或陰極,例如,如WO 2005/053051所揭示者。此外可能使用與發光層中的金屬錯合物相同或類似的金屬錯合物作為與發光層直接鄰接的電洞傳輸材料或電洞注入材料,例如,如WO 2009/030981所揭示者。在此,須注意的是抗沉積層較佳不是完整的,使得電極經由所施加的金屬而直接接觸於其他層。
在本發明的有機電致發光裝置的其他層中,可能使用先前技術通常使用的任何材料。熟悉此項技術之人士因此將可在不使用創新技術的情況下使用有機電致發光裝置中已知的任何材料且組合上文所述之可用於本發明之化合物或本發明化合物或較佳體系。
另外較佳的是其中的一或多個層係利用昇華方法塗覆之有機電致發光裝置。在此情況中,材料係於真空昇華系統中在初壓為小於10
-5mbar,較佳是小於10
-6mbar的情況下利用氣相沉積法施加。然而,亦可能初壓甚至更低,例如小於10
-7mbar。
同樣較佳的是其中的一或多個層係利用OVPD(有機氣相沉積)方法或藉助於載體氣體的昇華方法塗覆之有機電致發光裝置。在此情況中,材料係在10
-5mbar至1 bar之間的壓力下施加。此種方法的一特別情況是OVJP(有機氣相噴墨印刷)方法,其中材料係利用噴嘴直接施加且因而被結構化。
另外較佳的是其中的一或多個層係由溶液產生之有機電致發光裝置,例如利用旋塗法、或利用任何所欲的印刷法,例如,網版印刷、柔版印刷、膠版印刷、LITI(光誘發的熱成像熱轉移印刷)、噴墨印刷或噴嘴印刷。為此目的,需要可溶性化合物,其可經由例如適當的取代反應而得到。
用於施用上文中提及的式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)之化合物或其較佳體系的調合物是新穎的。本發明因此另外提供一種包含至少一種溶劑和上文中提及的式(I)之化合物或其較佳體系的調合物。
此外,混合方法亦是可行的,其中,例如,由溶液施加一或多層及利用氣相沉積施加一或多個其他的層。
這些方法通常已為熟悉此項技術之人士所習知,且熟悉此項技術之人士可以無須創新技術地將這些方法應用於包括本發明化合物的有機電致發光裝置。
本發明化合物和本發明的有機電致發光裝置具有優於先前技術之改良的壽命之特殊特徵。同時,電致發光裝置的其他電子性質,例如效率或操作電壓,仍至少維持同樣的良好。於其他變體中,本發明化合物和本發明的有機電致發光裝置相較於先前技術尤其具有改良的效率和/或操作電壓及較高的壽命之特徵。
本發明的電子裝置,尤其是有機電致發光裝置,值得注意的是具有一或多個下列優於先前技術之出乎意料之外的優點:
1.可用於本發明之化合物或式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)之化合物,或上下文中提及的較佳體系,可利用氣相沉積法以不同的蒸發速率施加。因此可能以非常簡單、可信賴的和便宜的方法製得較佳的電子裝置。
2.可用於本發明之化合物或式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)之化合物,或上下文中提及的較佳體系,可以經由氣相沉積法施加至非常不相同的層,且在此情況中對不同的金屬/金屬合金展現出優異的結構化能力。因此可能以非常簡單、可信賴的和便宜的方法製得具有非常不同的結構之較佳的電子裝置。
3.可用於本發明之化合物或式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)之化合物,或上下文中提及的較佳體系,值得注意的是於許多溶劑中具有優異的溶解度。因此,使得能以簡單且便宜的方式清潔較佳用於結構化之蔭罩(shadowmask)。關於此點,須指明的是,目前用於結構化的蔭罩(shadowmask)必須針對每一個電子裝置個別製造,因而花費成本。如果這些遮罩是用於結構化經蒸發的金屬,則這些遮罩將在短時間內變成無法使用,因為沉積的金屬將導致遮罩上的開口的尺寸變小或者封閉。此沉積在遮罩上的金屬無法由遮罩上移除。相反地,沉積在遮罩上之可用於本發明之化合物或式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)之化合物或上下文中提及的較佳體系之部分,由於其在溶劑中具有高溶解度,因而可以快速、可信賴和便宜地溶解於小量的溶劑中,且因此可自遮罩移除。此使得能以特別簡單的方式清潔和再利用這些遮罩。
4.利用可用於本發明之化合物或式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)之化合物,或上下文中提及的較佳體系,可以避免在電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)中形成光損失通道。結果,這些裝置具有高PL效率之特徵,且因而發射體具有高EL效率,及具有基質至摻雜物之優異的能量轉移。
5.可用於本發明之化合物或式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)之化合物,或上下文中提及的較佳體系,展現優異的玻璃膜生成。
6.包含可用於本發明之化合物或式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)之化合物或上下文中提及的較佳體系之電子裝置,尤其是有機電致發光裝置,可具有帶有非常低的FWHM(
Full
Width
Half
Maximum,半高寬)值之非常窄的發射帶,使能夠得到特別純色的發光,此可由低的CIE y值確認。須指明的是可用於本發明之化合物或式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)之化合物,或上下文中提及的較佳體系,對發射帶不具有任何不良的作用。
7.包含可用於本發明之化合物或式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)之化合物或上下文中提及的較佳體系以尤其用於結構化至少一種功能層之電子裝置,尤其是有機電致發光裝置,具有非常良好的壽命。須指明的是可用於本發明之化合物或式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)之化合物,或上下文中提及的較佳體系,對壽命不具有任何不良的作用。因此,本發明的裝置具有低的滾降(roll-off),即,在高亮度時裝置的功率效率的降低小。
8.包含可用於本發明之化合物或式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)之化合物或上下文中提及的較佳體系以用於結構化至少一種功能層之電子裝置,尤其是有機電致發光裝置,可具有優異的效率。須指明的是可用於本發明之化合物或式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)之化合物,或上下文中提及的較佳體系,對效率不具有任何不良的作用。此外,可用於本發明之化合物或式(I)之化合物,或上下文中提及的較佳體系,經由產生導電性結構而間接地導致電子裝置具有低的操作電壓。
9.可用於本發明之化合物或式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)之化合物,或上下文中提及的較佳體系,顯示高穩定性和壽命。
這些上述的優點沒有伴隨著其他電子性質的異常高度惡化。
須指明的是,本發明中描述的體系的變體均涵蓋在本發明的範圍內。任何本發明中揭示的特徵,除非特別排除,可替換為用於相同目的或等效或相似目的之替代特徵。因此,本發明中揭示的任何特徵,除非另外指明,均應視為上位系列的範例或視為等效或相似的特徵。
本發明的所有特徵可以以任何方式相互組合,除非特定特徵和/或步驟是相互排斥的。本發明的較佳特徵尤其如此。同樣地,非基本組合的特徵可以個別使用(而不是組合使用)。
須指明的是,許多特徵,尤其是本發明的較佳體系的特徵,本身應被視為具有創造性,而不僅僅是本發明的某些特徵。對於這些特徵,還可以另外尋求獨立保護或可作為任何目前請求專利的發明的替代方案。
本發明揭示的技術教示可經提取及與其他例子組合。
本發明經由下列實施例更詳細地說明,無意由此限制本發明。熟悉此項此領域之人士將能夠使用所提供的資訊在所揭示的整個範圍內實施本發明,並可在無須創新技術的情況下製備其他本發明化合物,及將其用於電子裝置或用於本發明的方法。
實施例:
除非另外指明,以下的合成均在保護性氣體氛圍下在乾燥的溶劑中進行。溶劑和試劑可以購自,例如,Sigma-ALDRICH或ABCR。個別化合物之方括號中的相應數字或引用的數字係指從文獻得知之該化合物的CAS編號。在化合物可以具有多種對映異構形式、非對映異構形式或互變異構形式的情況下,以代表性方式顯示一種形式。
化合物 的合成 實例 1 :
32.2 g(100 mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-[4-(1,1,2,2,2-五氟乙基)苯基]-1,3,2-二氧硼雜環戊烷(dioxaborolane)[2088974-50-7](硼酸酯S1)、33.3 g(100 mmol)的4-溴-1,1’-聯萘[49610-33-5]、31.8 g(300 mmol)的碳酸鈉[497-19-8]、1.48 g(2 mmol)的氯化雙(三環己基膦)鈀(II)[29934-17-6]、5滴的聯胺水合物[7803-57-8]、300 ml的甲苯、100 ml的異丙醇和300 ml的水之混合物在80℃下攪拌16小時。冷卻後,利用抽氣過濾出固體,濾液經水沖洗二次,每次200 ml,及以甲醇沖洗二次,每次100 ml,在減壓下乾燥。將固體置於300 ml二氯甲烷中,並以DCM淤漿的形式通過矽膠床過濾,在濾液中加入200 ml甲醇,混合物在減壓下濃縮至約100 ml的體積。利用抽氣過濾出結晶的產物,及在減壓下乾燥。利用熱萃取結晶由乙腈進行純化三次,或於矽膠上利用層析及接著分步昇華而進行純化。產率:30.6 g(68 mmol),68%;純度: >99.5%,以HPLC測得。
下列實施例顯示金屬和金屬混合物(合金)的結構化之結果。
為此目的,首先製造適合的組分(如下文所述),接著使之進行透射率微差(differential)的測量。在本發明化合物已防止金屬沉積的區域中,即,已進行結構化的區域,透射率是高的(>90%)。
乾淨的基板(石英板,40×40 mm,於Miele實驗室玻璃板清潔劑中清潔,Merck Extran清潔劑)以UV臭氣預處理25分鐘(PR-100 UV臭氧產生器,購自UVP)。全部的面積在高真空(~10
-5-~10
-7mbar)下氣相沉積一層的電子導體ETM1,2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)苯基-1H-苯並[D]咪唑[561064-11-7],厚度30 nm。或者,可利用共蒸發法施加其他的電子導體或電子導體混合物、及施加其他有機功能材料(見下表)。在此層厚度係利用先前技術中OLED的建造中常用之對照用(經修飾)的晶體振盪器進行監控。
使用蔭罩(shadowmask)遮蓋2個四等分(quarter),即,基板面積的區域1(=透射率參考1)和區域2。使未被遮蓋的區域3(=透射率參考2)和區域4分別進行氣相沉積以形成本發明化合物的層(厚度見下表)。如此,區域1和3被遮蓋,區域2和4被曝露出,利用氣相沉積施加金屬或或金屬混合物(合金)(沉積速率和厚度見下表)。金屬混合物係由二個不同的來源利用共蒸發法產生。
金屬沉積係以500-550 nm波長的光利用相對透射率測量法特徵化。區域1(=透射率參考1)的透射率用於校正區域2的透射率,即,玻璃和ETM1層的透射率,且設定為透射率=100%。區域3(=透射率參考2)的透射率用於校正區域4的透射率,即,玻璃、ETM1和本發明化合物的層之透射率,且設定為透射率=100%。接著,測量區域2和4的透射率,且分別設定為相對於參考1和3。
在已沉積金屬層的區域中,透射率將非常地低或為零;在非常少或沒有金屬層沉積的區域中,透射率將為>90%或更高。
化合物[1616514-34-1]-S6、[2351281-21-3]-S12、[1062556-32-4]-S2、[400607-04-7]-S7、[845457-53-6]-S8、[1182175-15-0]-S12、[944801-21-2]-S3、
[1273319-86-0]-S13、[15810-15-8]-S14、[1732-26-9]-S16、[1714-29-0]-S19、[109465-97-6]-S15係藉由令CAS編號[1616514-34-1]、[2351281-21-3]、[1062556-32-4]、
[400607-04-7]、[845457-53-6]、[1182175-15-0]、[944801-21-2]、[1273319-86-0]、[15810-15-8]、[1732-26-9]、
[1714-29-0]、[109465-97-6]等的化合物與上面詳述的合成子(synthon)S2、S3、S6、S7、S8、S12、S13、S14、S15、S16、S19等依類似於上面詳述製備化合物1至24之方法反應,其中C-C偶合的位置選擇化學(regiochemistry)由芳基溴化物和芳基硼酸偶合對的位置明確固定而以約50-90%的產率得到。若芳基溴化物是二溴化物、三溴化物、四溴化物等,則化學計量相應地調整,使得全部的Br官能基在C-C偶合的條件下均可反應。
用語“[1616514-341]-S6”表示由CAS編號1616514-341的化合物與上述的硼酸酯S6反應得到的產物。同樣地亦適用於上表中列示的其他產物。
Claims (27)
- 一種化合物之用於結構化有機電子裝置的至少一種功能層之用途,其特徵在於該化合物包含至少一種具有至少2個碳原子之含氟烷基基團。
- 如請求項1之用途,其中該含氟烷基基團包含至少2個及更佳至少3個氟原子。
- 如請求項1或2之用途,其中該含氟烷基基團之氟原子與碳原子的數量比為至少0.5,較佳是至少0.75,及更佳是至少1。
- 如前述請求項中之一或多項的用途,其中該含氟烷基基團具有其中一些碳原子與至少2個氫原子鍵結且一些碳原子與至少2個氟原子鍵結之嵌段結構,其中該含氟烷基基團較佳具有式(FA-1)至(FA-16)的結構: 其中該虛線表示該含氟烷基基團的連結位置,及此外: A 是式-(C xH 2x)-、-(C xH xD x)-、-(C xD 2x)-之基團,其中x是在1至6範圍內的整數,較佳是在1至4範圍內的整數,更佳是1或2,其中A更佳是選自-(CH 2)-、-(CHD)-或 -(CD 2)-、-(CH 2CH 2)-、-(CHD-CHD)-或-(CD 2CD 2)-,及尤佳是-(CH 2)-或-(CH 2CH 2)-; B 是式-(C yF 2y)-、-(C yF yH y)-、-(C yF yD y)-之基團,其中y是在1至6範圍內的整數,較佳是在1至4範圍內的整數,更佳是1、2或3,其中B更佳是選自-(CF 2CF 2CF 2)-、 -(CFH-CFH-CFH)-、-(CFD-CFD-CFD)-、-(CF 2CF 2)-、 -(CFH-CFH)-、-(CFD-CFD)-、-(CF 2)-、-(CFH)-或-(CFD)-,尤佳是-(CF 2CF 2CF 2)-、-(CF 2CF 2)-、或-(CF 2)-; E 係選自H、D或F,較佳是F; a 是在1至6範圍內的整數,較佳是在1至4範圍內的整數,更佳是1或2; b 是在1至6範圍內的整數,較佳是在1至4範圍內的整數,更佳是1或2; 其中式(FA-9)至(FA-16)的結構可形成環,但較佳是直鏈或支鏈,更佳是直鏈,且其係以2個位置連結至該化合物中之其他基團,較佳是式(FA-1)至(FA-8)的結構,特別佳是式(FA-1)至(FA-4)的結構。
- 如前述請求項中之一或多項的用途,其中該化合物包含至少一種式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)之結構單元: 其中該FA基團是含有至少2個碳原子且可經一或多個R基團取代但較佳是未經取代之含氟烷基基團,該虛鍵表示鍵結位置,及此外: X 是CR、N,或當一個基團鍵結至X時,X是C,X較佳是CR或C; R 在每個情況中相同或不同且為H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO 2、N(Ar’) 2、N(R 1) 2、C(=O)N(Ar’) 2、C(=O)N(R 1) 2、C(Ar’) 3、C(R 1) 3、Si(Ar’) 3、Si(R 1) 3、B(Ar’) 2、B(R 1) 2、C(=O)Ar’、C(=O)R 1、P(=O)(Ar’) 2、P(=O)(R 1) 2、P(Ar’) 2、P(R 1) 2、S(=O)Ar’、S(=O)R 1、S(=O) 2Ar’、S(=O) 2R 1、OSO 2Ar’、OSO 2R 1、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子的烯基或炔基或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基基團在每個情況可經一或多個R 1基團取代,其中一或多個不相鄰的CH 2基團可經R 1C=CR 1、C≡C、Si(R 1) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR 1、-C(=O)O-、-C(=O)NR 1-、NR 1、P(=O)(R 1)、-O-、-S-、SO或SO 2置換)、或具有5至60個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R 1基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 1基團取代之芳氧基或雜芳氧基;同時,二個R基團可亦彼此或與其他基團形成環系統; Ar’ 在每個情況中相同或不同且為具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 1基團取代之芳族或雜芳族環系統;同時,鍵結至同一個碳原子、矽原子、氮原子、磷原子或硼原子的二個Ar’基團亦可能經由一單鍵的橋或一選自B(R 1)、C(R 1) 2、Si(R 1) 2、C=O、C=NR 1、C=C(R 1) 2、O、S、S=O、SO 2、N(R 1)、P(R 1)和P(=O)R 1的橋連結在一起; R 1在每個情況中相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO 2、N(Ar”) 2、N(R 2) 2、C(=O)Ar”、C(=O)R 2、P(=O)(Ar”) 2、P(Ar”) 2、B(Ar”) 2、B(R 2) 2、C(Ar”) 3、C(R 2) 3、Si(Ar”) 3、Si(R 2) 3、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子的烯基(其分別可經一或多個R 2基團取代,其中一或多個不相鄰的CH 2基團可經-R 2C=CR 2-、-C≡C-、Si(R 2) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR 2、-C(=O)O-、-C(=O)NR 2-、NR 2、P(=O)(R 2)、-O-、-S-、SO或SO 2置換及其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO 2置換)、或具有5至60個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R 2基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 2基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 2基團取代之芳烷基或雜芳烷基、或這些系統的組合;同時,二或更多個較佳相鄰的R 1基團可一起形成環系統;同時,一或多個R 1基團可與該化合物的其他部份形成環系統; Ar” 在每個情況中相同或不同且為具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R 2基團取代之芳族或雜芳族環系統;同時,鍵結至同一個碳原子、矽原子、氮原子、磷原子或硼原子的二個Ar”基團亦可能經由一單鍵的橋或一選自B(R 2)、C(R 2) 2、Si(R 2) 2、C=O、C=NR 2、C=C(R 2) 2、O、S、S=O、SO 2、N(R 2)、P(R 2)和P(=O)R 2的橋連結在一起; R 2在每個情況中相同或不同且係選自由下列組成的群組:H、D、F、CN、具有1至20個碳原子的脂族烴基、或具有5至30個芳族環原子及其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I或CN置換及可經一或多個分別具有1至4個碳原子的烷基取代之芳族或雜芳族環系統;同時,二或更多個較佳相鄰的取代基R 2可一起形成環系統。
- 如請求項5之用途,其中該式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)之結構單元的該FA基團包含,較佳對應於,請求項4中所示之式(FA-1)至(FA-16)的結構中之至少一者。
- 如請求項5或6之用途,其中該式(SE-I)、(SE-II)和/或(SE-III)之結構單元可以式(SE-1)至(SE-21)表示, 其中符號X具有請求項5中所給予的定義,其他符號的定義如下: E 係選自H、D或F,較佳是H或F; Y 1在每個情況中相同或不同且為一鍵、O、S、NR 3或C(=O),較佳是一鍵、O、S、NR 3,更佳是一鍵、O或S,尤佳是一鍵; R 3在每個情況中相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO 2、N(Ar”) 2、N(R 2) 2、C(=O)Ar”、C(=O)R 2、P(=O)(Ar”) 2、P(Ar”) 2、B(Ar”) 2、B(R 2) 2、C(Ar”) 3、C(R 2) 3、Si(Ar”) 3、Si(R 2) 3、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子的烯基(其分別可經一或多個R 2基團取代,其中一或多個不相鄰的CH 2基團可經-R 2C=CR 2-、-C≡C-、Si(R 2) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR 2、-C(=O)O-、-C(=O)NR 2-、NR 2、P(=O)(R 2)、-O-、-S-、SO或SO 2置換及其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO 2置換)、或具有5至60個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R 2基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 2基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 2基團取代之芳烷基或雜芳烷基、或這些系統的組合;同時,該R 3基團可與相鄰的R或R 1基團一起形成環系統,其中該R 2和Ar”基團具有請求項5中所給予的定義; 指數a在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2; 指數b在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2; 指數c是2、3、4、5、6、7、8、9或10,較佳是2、3、4、5或6,更佳是2、3或4,最佳是2或3; 指數x在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2; 指數y在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2。
- 如前述請求項中之至少一項的用途,其中該化合物包含至少一種具有至少2個,較佳具有至少3個稠合的芳族或雜芳族環之芳族或雜芳族環系統。
- 如請求項9之用途,其中具有2個,較佳具有3個稠合的芳族或雜芳族環之該芳族或雜芳族環系統係選自式(Ar’-1)至(Ar’-18)之基團: 其中X’是N或CR a,較佳是CR a,L 1表示一鍵或具有5至40個,較佳5至30個芳族環原子且可經一或多個R 1基團取代之芳族或雜芳族環系統,其中該虛鍵標示連結的位置,及此外: R a在每個情況中相同或不同且為H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO 2、N(Ar’) 2、N(R 1) 2、C(=O)N(Ar’) 2、C(=O)N(R 1) 2、C(Ar’) 3、C(R 1) 3、Si(Ar’) 3、Si(R 1) 3、B(Ar’) 2、B(R 1) 2、C(=O)Ar’、C(=O)R 1、P(=O)(Ar’) 2、P(=O)(R 1) 2、P(Ar’) 2、P(R 1) 2、S(=O)Ar’、S(=O)R 1、S(=O) 2Ar’、S(=O) 2R 1、OSO 2Ar’、OSO 2R 1、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子的烯基或炔基或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基基團在每個情況可經一或多個R 1基團取代,其中一或多個不相鄰的CH 2基團可經R 1C=CR 1、C≡C、Si(R 1) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR 1、-C(=O)O-、-C(=O)NR 1-、NR 1、P(=O)(R 1)、-O-、-S-、SO或SO 2置換)、或具有5至60個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R 1基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 1基團取代之芳氧基或雜芳氧基;同時,二個R a基團可亦彼此或與其他基團形成環系統,例如與一或多個該R或R 1基團形成環系統,其中該符號R 1和Ar’具有上述請求項5中所給予的定義。
- 一種包含至少一種式(I)的結構之化合物,較佳是式(I)的化合物,其適合用於如前述請求項1至10中之至少一項的用途, 其中該FA’基團是具有至少2個碳原子且可經一或多個R基團取代但較佳是未經取代之含氟烷基基團,其中該符號R具有請求項5中所給予的定義,及其他符號的定義如下: X 1當L 2基鍵結至X 1時,X 1是CR b,或X 1是N或C,X 1較佳是CR b或C; X 2當L 2基鍵結至X 2時,X 2是CR c,或X 2是N或C,X 2較佳是CR c或C; L 2是連結基,較佳是一鍵或具有5至40個,較佳5至30個芳族環原子且可經一或多個R 1基團取代之芳族或雜芳族環系統,其中該符號R 1具有上述請求項5中所給予的定義; R b在每個情況中相同或不同且為H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO 2、N(Ar’) 2、N(R 1) 2、C(=O)N(Ar’) 2、C(=O)N(R 1) 2、C(Ar’) 3、C(R 1) 3、Si(Ar’) 3、Si(R 1) 3、B(Ar’) 2、B(R 1) 2、C(=O)Ar’、C(=O)R 1、P(=O)(Ar’) 2、P(=O)(R 1) 2、P(Ar’) 2、P(R 1) 2、S(=O)Ar’、S(=O)R 1、S(=O) 2Ar’、S(=O) 2R 1、OSO 2Ar’、OSO 2R 1、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子的烯基或炔基或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基基團在每個情況可經一或多個R 1基團取代,其中一或多個不相鄰的CH 2基團可經R 1C=CR 1、C≡C、Si(R 1) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR 1、-C(=O)O-、-C(=O)NR 1-、NR 1、P(=O)(R 1)、-O-、-S-、SO或SO 2置換)、或具有5至60個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R 1基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 1基團取代之芳氧基或雜芳氧基;同時,二個R b基團可亦彼此或與其他基團形成環系統,例如與一或多個該R c基團形成環系統,其中該符號R 1和Ar’具有上述請求項5中所給予的定義; R c在每個情況中相同或不同且為H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO 2、N(Ar’) 2、N(R 1) 2、C(=O)N(Ar’) 2、C(=O)N(R 1) 2、C(Ar’) 3、C(R 1) 3、Si(Ar’) 3、Si(R 1) 3、B(Ar’) 2、B(R 1) 2、C(=O)Ar’、C(=O)R 1、P(=O)(Ar’) 2、P(=O)(R 1) 2、P(Ar’) 2、P(R 1) 2、S(=O)Ar’、S(=O)R 1、S(=O) 2Ar’、S(=O) 2R 1、OSO 2Ar’、OSO 2R 1、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子的烯基或炔基或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中該烷基、烷氧基、烷硫基、烯基或炔基基團在每個情況可經一或多個R 1基團取代,其中一或多個不相鄰的CH 2基團可經R 1C=CR 1、C≡C、Si(R 1) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR 1、-C(=O)O-、-C(=O)NR 1-、NR 1、P(=O)(R 1)、-O-、-S-、SO或SO 2置換)、或具有5至60個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R 1基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 1基團取代之芳氧基或雜芳氧基;同時,二個R c基團可亦彼此或與其他基團形成環系統,例如與一或多個該R b基團形成環系統,其中該符號R 1和Ar’具有上述請求項10中所給予的定義。
- 一種包含至少一種式(I-1)至(I-7)的結構之化合物,較佳是式(I-1)至(I-7)的化合物,其適合用於如前述請求項1至10中之至少一項的用途, 其中符號L 2、X 1和X 2具有上述請求項10中所給予的定義,及其他符號的定義如下: E 係選自H、D或F,較佳是H或F; Y 2在每個情況中相同或不同且為一鍵、O、S、NR 4或C(=O),較佳是一鍵、O、S、NR 4,更佳是一鍵、O或S,尤佳是一鍵; R 4在每個情況中相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO 2、N(Ar”) 2、N(R 2) 2、C(=O)Ar”、C(=O)R 2、P(=O)(Ar”) 2、P(Ar”) 2、B(Ar”) 2、B(R 2) 2、C(Ar”) 3、C(R 2) 3、Si(Ar”) 3、Si(R 2) 3、具有1至40個碳原子的直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至40個碳原子的烯基(其分別可經一或多個R 2基團取代,其中一或多個不相鄰的CH 2基團可經-R 2C=CR 2-、-C≡C-、Si(R 2) 2、C=O、C=S、C=Se、C=NR 2、-C(=O)O-、-C(=O)NR 2-、NR 2、P(=O)(R 2)、-O-、-S-、SO或SO 2置換及其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO 2置換)、或具有5至60個芳族環原子且在各個情況可經一或多個R 2基團取代之芳族或雜芳族環系統、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 2基團取代之芳氧基或雜芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R 2基團取代之芳烷基或雜芳烷基、或這些系統的組合;同時,該R 4基團可與該化合物的其他部份形成環系統,其中該符號R 2具有請求項5中所給予的定義; a 在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2; b 在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2; c 是2、3、4、5、6、7、8、9或10,較佳是2、3、4、5或6,更佳是2、3或4,最佳是2或3; x 在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2; y 在每個情況中相同或不同且為1、2、3、4、5或6,較佳是1、2、3或4,更佳是1或2。
- 一種寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物,其包含一或多種如請求項10至22中任一項之化合物,其中存在有不是氫原子或取代基之一或多個鍵連接至混合物中之個別的構造異構物以形成該寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物。
- 一種組成物,其包含至少一種其用途係如請求項1至10中之一或多項所界定之化合物、如請求項11至22中之一或多項之化合物、如請求項23之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物、及至少一種選自由以下所組成之群組的其他化合物:螢光發射體、磷光發射體、顯現TADF之發射體、主體材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料及電洞阻擋材料。
- 一種調合物,其包含一或多種如請求項11至22中之一或多項之化合物、如請求項23之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物、或如請求項24之組成物,及至少一種溶劑。
- 一種製備如請求項11至22中之一或多項之化合物或如請求項23之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物之方法,其特徵在於將包含至少一種具有至少2個碳原子的含氟烷基基團之化合物與包含至少一種芳族或雜芳族基團之化合物於偶合反應中結合。
- 一種電子裝置,其包含至少一種其用途係如請求項1至10中之一或多項所界定之化合物、如請求項11至22中之一或多項之化合物、如請求項23之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物、或如請求項24之組成物,其中該電子裝置較佳係選自由以下所組成之群組:有機電致發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、有機光學偵測器、有機光感受器、有機場猝滅裝置、發光電化學電池及有機雷射二極體。
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