CN102859740A - 有机电子材料、聚合引发剂及热聚合引发剂、油墨组合物、有机薄膜及其制造方法、有机电子元件、有机电致发光元件、照明装置、显示元件以及显示装置 - Google Patents

有机电子材料、聚合引发剂及热聚合引发剂、油墨组合物、有机薄膜及其制造方法、有机电子元件、有机电致发光元件、照明装置、显示元件以及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供含有电荷传输性化合物和在溶剂中的溶解度高且具有受电子性的离子性化合物的有机电子材料。本发明的有机电子材料的特征在于，含有电荷传输性化合物和离子性化合物，该离子性化合物的至少1个为下述通式（1b）~（3b）所示的化合物中的任1种。式中，Y1~Y6各自独立地表示二价连接基团，R1~R6各自独立地表示吸电子性的有机取代基，且它们的结构中还可进一步具有取代基、杂原子，另外，R1、R2及R3或者R4~R6还可分别键合形成环状或聚合物状，L+表示一价阳离子。

Description

有机电子材料、聚合引发剂及热聚合引发剂、油墨组合物、有机薄膜及其制造方法、有机电子元件、有机电致发光元件、照明装置、显示元件以及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电子材料、聚合引发剂及热聚合引发剂、油墨组合物、有机薄膜及其制造方法、有机电子元件、有机电致发光元件（以下有时也称作有机EL元件）、照明装置、显示元件以及显示装置。
背景技术
有机电子元件是使用有机物进行电动作的元件，期待能够发挥节能、低价、柔软性等特长，作为代替现有的以硅为主体的无机半导体的技术而备受关注。
作为有机电子元件的一个例子，可举出有机EL元件、有机光电转换元件、有机晶体管等。
有机电子元件中的特别是有机EL元件例如作为白炽灯、气体填充灯的代替品在大面积固态光源用途中备受关注。另外，作为代替平板显示器（FPD）领域的液晶显示器（LCD）的最有力的自发光显示器也备受关注，产品化正在发展。
近年来，为了改善有机EL元件的发光效率和寿命，尝试了在电荷传输性的化合物中混合受电子性化合物后进行使用。
例如，专利文献1中公开了通过在空穴传输性高分子化合物中混合作为受电子性化合物的三（4-溴苯基六氯锑酸铵）（tris(4-bromophenylaminiumhexachloroantimonate)：TBPAH），能获得可低电压驱动的有机场致发光元件。
另外，专利文献2中公开了利用真空蒸镀法在空穴传输性化合物中混合作为受电子性化合物的氯化铁（III）（FeCl3）后进行使用。
另外，专利文献3中公开了利用湿式成膜法在空穴传输性高分子化合物中混合作为受电子性化合物的三（五氟苯基）硼烷（tris(pentafluorophenyl)borane：PPB）后形成空穴注入层。
这样，可以认为产生由在向电荷传输性化合物混合受电子性化合物时生成的电荷传输性化合物的自由基阳离子与平衡阴离子所形成的化合物是重要的。
另外，专利文献4中作为电荷传输膜用组合物公开了由特定的铝阳离子自由基构成的组合物。
但是，这些文献中对于利用本发明的离子性化合物作为受电子性化合物的内容并无记载。
另一方面，有机EL元件由所用的材料及制膜方法出发，大致分为低分子型有机EL元件和高分子型有机EL元件这2种。高分子型有机EL元件的有机材料由高分子材料构成，与需要在真空体系下进行成膜的低分子型有机EL元件相比，由于能够实施印刷或喷墨等的简易成膜，因而是今后的大画面有机EL显示器中不可欠缺的元件。
低分子型有机EL元件、高分子型有机EL元件在此之前都进行了精心的研究，但仍存在发光效率低、元件寿命短的大问题。作为解决该问题的一个方法，对于低分子型有机EL元件是进行了多层化。
图1表示经多层化的有机EL元件的一个例子。图1中，承担发光的层记为发光层1，在具有除此以外的层时，将与阳极2相接触的层记为空穴注入层3、将与阴极4相接触的层记为电子注入层5。进而，当在发光层1与空穴注入层3之间存在不同的层时，记为空穴传输层6，在发光层1与电子注入层5之间存在不同的层时，记为电子传输层7。另外，图1中8为基板。
低分子型有机EL元件由于是通过蒸镀法进行制膜，因而通过一边依次改变所用化合物一边进行蒸镀，可以容易地实现多层化。另一方面，高分子型有机EL元件由于是使用印刷或喷墨等湿式工艺进行制膜，因而在涂布上层时，会发生下层溶解的问题。因此，高分子型有机EL元件的多层化比低分子型有机EL元件难，无法获得提高发光效率、改善寿命的效果。
为了解决该问题，在此之前提出了数个方法。一个方法为利用溶解度差异的方法。例如是由水溶性的聚噻吩：聚苯乙烯磺酸（PEDOT：PSS）构成的空穴注入层、使用甲苯等芳香族系有机溶剂制膜而成的发光层的2层结构所形成的元件。此时，由于PEDOT：PSS层不溶于甲苯等芳香族溶剂，因而可以制成2层结构。
另外，非专利文献1中提出了利用溶解度大大不同的化合物制成的3层结构的元件。
另外，专利文献5中公开了在PEDOT：PSS上导入被称作夹层的层的3层结构的元件。
另外，非专利文献2~4、专利文献6中为了克服这种课题，公开了利用硅氧烷化合物、氧杂环丁烷基、乙烯基等的聚合反应来改变化合物的溶解度、从而使薄膜对溶剂发生不溶化的方法。
这些谋求多层化的方法是重要的，但存在以下问题：使用水溶性的PEDOT：PSS时有必要将残存于薄膜中的水分除去；在利用溶解度差异时能够使用的材料有限；硅氧烷化合物对空气中的水分不稳定等问题，还有元件特性不充分的问题。
利用上述聚合反应时，有必要添加在光或热等的刺激下发生反应和分解而产生酸、碱、自由基等的适当的聚合引发剂。
专利文献7、专利文献8、专利文献9中公开了含有氟的光产酸剂或引发剂。
但是，这些文献中并没有关于使用了含有氟的光产酸剂或引发剂的有机电子材料的记载。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第3748491号公报
专利文献2：日本特开平11-251067号公报
专利文献3：日本专利第4023204号公报
专利文献4：日本特开2006-233162号公报
专利文献5：日本特开2007-119763号公报
专利文献6：国际公开第2008/010487号
专利文献7：日本特开2003-215791号公报
专利文献8：日本特开2009-242391号公报
专利文献9：日本专利第3985020号公报
非专利文献
非专利文献1：Y.Goto,T.Hayashida,M.Noto,IDW‘04 Proceedings ofThe 11th International Display Workshop,1343-1346(2004)
非专利文献2：H.Yan,P.Lee,N.R.Armstrong,A.Graham,G.A.Evemenko,P.Dutta,T.J.Marks,J.Am.Chem.Soc.,127,3172-4183(2005)
非专利文献3：E.Bacher,M.Bayerl,P.Rudati,N.Reckfuss,C.David,K.Meerholz,O.Nuyken,Macromolecules,38,1640(2005)
非专利文献4：M.S.Liu,Y.H.Niu,J.W.Ka,H.L.Yip,F.Huang,J.Luo,T.D.Wong,A.K.Y.Jen,Macromolecules,41,9570(2008)
发明内容
发明要解决的课题
为了有机EL元件的高效率化、长寿命化，期待将有机层多层化并将各个层的功能分离，但为了使用对大面积制膜也容易的湿式工艺对有机层进行多层化，如上所述，有必要使得下层在上层制膜时不会发生溶解，一直使用的是在利用聚合反应的溶剂中的溶解度的变化。
另外，为了有机EL元件的低驱动电压化，尝试了在电荷传输性化合物中混合受电子性化合物，但特性仍然不充分。另外，多数受电子性化合物在溶剂中的溶解度低、难以处理。
本发明鉴于上述问题，其目的在于提供可以稳定且容易地形成薄膜或者可以容易地进行有机薄膜层的多层化、对于提高有机电子元件、特别是高分子型有机EL元件的生产率方面有用的有机电子材料、含有该有机电子材料的油墨组合物、以及由该有机电子材料和该油墨组合物形成的有机薄膜。
进而，本发明的目的在于提供比以往的驱动电压更低、具有长发光寿命的有机电子元件及有机EL元件、照明装置、显示元件。
用于解决课题的手段
本发明人等进行了深入研究，结果发现：含有电荷传输性化合物和离子性化合物的有机电子材料、含有离子性化合物的聚合引发剂、进而含有该有机电子材料的油墨组合物、进而使用该有机电子材料或该油墨组合物形成的有机薄膜对于有机EL元件的高效率化、长寿命化是有用的，从而完成了本研究。
即，本发明以下述（1）~（28）的方案为特征。
（1）一种有机电子材料，其特征在于，含有电荷传输性化合物和离子性化合物，该离子性化合物的至少1个为下述通式（1b）~（3b）所示的化合物中的任1种。
（式中，Y1～Y6各自独立地表示二价连接基团；R1~R6各自独立地表示吸电子性的有机取代基（它们的结构中还可进一步具有取代基、杂原子，另外，R1、R2及R3或者R4~R6还可分别键合形成环状或聚合物状）；L+表示一价阳离子。）
（2）上述（1）所述的有机电子材料，其特征在于，上述离子性化合物具有卤原子。
（3）上述（1）或（2）所述的有机电子材料，其特征在于，上述离子性化合物具有选自碳数为1~20的可含有杂原子的直链状、支链状或环状的全氟烷基、全氟烷基磺酰基、全氟烷氧基磺酰基、全氟芳基磺酰基、全氟芳氧基磺酰基、全氟酰基、全氟烷氧基羰基、全氟酰氧基、全氟芳氧基羰基、全氟链烯基及全氟炔基中的1种。
（4）上述（1）~（3）中任一项所述的有机电子材料，其特征在于，上述Y1～Y6为下述通式（4b）~（14b）中的任1种。
Figure BDA00002287246700061
（式中，R表示任意的有机基团（它们的结构中还可具有取代基、杂原子））。
（5）上述（1）~（4）中任一项所述的有机电子材料，其特征在于，上述通式（1b）~（3b）中的L+为下述通式（15b）～（17b）所示的阳离子中的任1种。
（式中，R11~R34各自独立地表示任意的有机基团。R11~R34中相邻的2个以上的基团还可相互连接形成环。A1表示属于长周期型周期表的第17族或第14族的元素，A2表示属于长周期型周期表的第16族或第14族的元素，A3表示属于长周期型周期表的第15族的元素。）
（6）上述（5）所述的有机电子材料，其特征在于，通式（15b）~（17b）中的R11~R34各自独立地为可被取代的烷基、链烯基、炔基、芳香族烃基或芳香族杂环基。
（7）上述（5）或（6）所述的有机电子材料，其特征在于，通式（15b）中的A1为溴原子、碘原子或碳原子，通式（16b）中的A2为氧原子、碳原子、硫原子或硒原子，通式（17b）中的A3为氮原子、磷原子、砷原子或锑原子。
（8）上述（1）~（7）中任一项所述的有机电子材料，其特征在于，上述电荷传输性化合物含有芳香族胺、咔唑和噻吩化合物中的至少一种。
（9）上述（8）所述的有机电子材料，其特征在于，上述芳香族胺、咔唑或噻吩化合物为聚合物或低聚物。
（10）上述（9）所述的有机电子材料，其特征在于，上述聚合物或低聚物的数均分子量为1000以上且100000以下。
（11）上述（9）或（10）所述的有机电子材料，其特征在于，上述聚合物或低聚物具有1个以上的可聚合取代基。
（12）上述（11）所述的有机电子材料，其特征在于，上述可聚合取代基为氧杂环丁烷基、环氧基、乙烯基、乙烯基醚基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基中的任一个。
（13）上述（1）~（12）中任一项所述的有机电子材料，其特征在于，上述离子性化合物起着聚合引发剂的作用。
（14）一种聚合引发剂，其特征在于，含有下述通式（1b）~（3b）所示的离子性化合物的至少1种。
Figure BDA00002287246700071
（式中，Y1～Y6各自独立地表示二价连接基团；R1~R6各自独立地表示吸电子性的有机取代基（它们的结构中还可进一步具有取代基、杂原子，另外，R1、R2及R3或者R4~R6还可分别键合形成环状或聚合物状）；L+表示一价阳离子。）
（15）一种热聚合引发剂，其特征在于，含有下述通式（1b）~（3b）所示的离子性化合物的至少1种。
Figure BDA00002287246700072
（式中，Y1～Y6各自独立地表示二价连接基团；R1~R6各自独立地表示吸电子性的有机取代基（它们的结构中还可进一步具有取代基、杂原子，另外，R1、R2及R3或者R4~R6、R1~R6还可分别键合形成环状或聚合物状）；L+表示一价阳离子。）
（16）一种有机薄膜的制造方法，其特征在于，其含有使用上述（14）所述的聚合引发剂对有机薄膜赋予耐溶剂性的工序。
（17）一种油墨组合物，其含有上述（1）~（12）中任一项所述的有机电子材料和溶剂。
（18）一种有机薄膜，其是使用上述（1）~（12）中任一项所述的有机电子材料形成的。
（19）一种有机薄膜，其是使用上述（17）所述的油墨组合物形成的。
（20）一种有机电子元件，其特征在于，含有上述（18）或（19）所述的有机薄膜。
（21）一种有机电致发光元件，其特征在于，含有上述（18）或（19）所述的有机薄膜。
（22）上述（21）所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述有机薄膜为空穴注入层。
（23）上述（21）所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述有机薄膜为空穴传输层。
（24）上述（21）~（22）中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，基板为挠性基板。
（25）上述（21）~（23）中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，基板为树脂膜。
（26）一种显示元件，其具备上述（21）~（25）中任一项所述的有机电致发光元件。
（27）一种照明装置，其具备上述（21）~（25）中任一项所述的有机电致发光元件。
（28）一种显示装置，其具备上述（27）所述的照明装置和作为显示构件的液晶元件。
发明效果
根据本发明，由于可以稳定且容易地形成薄膜、且通过聚合反应使溶解度发生变化，因而可以容易地进行有机薄膜层的多层化，而且可以提供对提高有机电子元件、特别是高分子型有机EL元件的生产率方面极为有用的有机电子材料。
进而，该有机电子材料通过含有离子性化合物，可以提供比以往驱动电压更低、具有长发光寿命的有机电子元件及有机EL元件。
附图说明
图1为表示经多层化的有机EL元件的一个例子的示意图。
图2为用曲线表示比较例3中使单载子电洞（hole-only）元件的ITO为正极、使Au为阴极并施加电压时的施加电压-电流密度的关系的图。
具体实施方式
本发明的有机电子材料的特征在于，含有电荷传输性化合物和离子性化合物，该离子性化合物的至少1个为下述通式（1b）~（3b）所示的化合物中的1种。
（式中，Y1～Y6各自独立地表示二价连接基团，R1~R6各自独立地表示吸电子性的有机取代基（它们的结构中还可进一步具有取代基、杂原子，另外，R1、R2及R3或者R4~R6还可分别键合形成环状或聚合物状）。L+表示一价阳离子。）
这里，本发明中，“离子性化合物”是指由阳离子和阴离子构成的化合物，阴离子含有吸电子性的有机取代基（上述式中的R1~R6），作为其例子，可举出氟原子、氯原子、溴原子等卤原子，氰基，氰硫基，硝基，甲磺酰基等烷基磺酰基，甲苯磺酰基等芳基磺酰基，甲酰基、乙酰基、苯甲酰基等碳数通常为1以上且12以下、优选为6以下的酰基，甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳数通常为2以上且10以下、优选为7以下的烷氧基羰基，苯氧基羰基、吡啶氧基羰基等具有碳数通常为3以上、优选为4以上、且为25以下、优选为15以下的芳香族烃基或芳香族杂环基的芳氧基羰基，乙酰氧基等碳数通常为2以上且20以下的酰氧基，烷氧基磺酰基，芳氧基磺酰基，三氟甲基、五氟乙基等在碳数通常为1以上且10以下、优选为6以下的直链状、支链状或环状的烷基、链烯基、炔基中取代了氟原子、氯原子等卤原子的卤代烷基、卤代链烯基、卤代炔基，五氟苯基等碳数通常为6以上且20以下的卤代芳基等。其中，从可以高效地使负电荷非局部化的观点出发，更优选用氟等卤原子将上述有机基团中具有氢原子的基团的氢原子的一部分或全部取代了的基团，例如碳数为1~20的可含有杂原子的直链状、支链状或环状的全氟烷基、全氟烷基磺酰基、全氟烷氧基磺酰基、全氟芳基磺酰基、全氟芳氧基磺酰基、全氟酰基、全氟烷氧基羰基、全氟酰氧基、全氟芳氧基羰基、全氟链烯基、全氟炔基，可以用下述结构式群（1）表示，但并非限定于此。
结构式群（1）
CF3- CF3CF2- CF3CF2CF2- CF3CF2CF2CF2-
CF3CF2CF2CF2CF2- CF3CF2CF2CF2CF2CF2-
CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2- CF3CF2CF2CF2CF2CF2CF2CF2-
另外，通式（1b）~（3b）中的Y1～Y6表示2价连接基团，优选为下述通式（4b）~（14b）中的任1种。
Figure BDA00002287246700121
（式中，R表示任意的有机基团（它们的结构中还可进一步具有取代基、杂原子）。）
通式（10b）～（14b）中的R从提高受电子性、在溶剂中的溶解性的观点出发，优选各自独立地为可被取代的烷基、链烯基、炔基、芳香族烃基、芳香族杂环基，更优选为上述取代基中具有吸电子性取代基的有机基团，例如可举出上述结构式群（1）的基团。
另外，本发明中的阴离子优选负电荷主要在氧原子、氮原子或碳原子上的阴离子，并无特别限定，更优选负电荷主要在氮原子或碳原子上，最优选用下述通式（18b）、（19b）表示的阴离子。
（式中，RF1~RF5各自独立地表示吸电子性的有机取代基（它们的结构中还可进一步具有取代基、杂原子，另外RF1~RF5还可分别键合形成环状或聚合物状），并无特别限定，例如可举出上述结构式群（1）所示的基团。）
另外，本发明的离子性化合物的阳离子、即式（1b）~（3b）的L+为一价阳离子，并无特别限定，优选下述通式（15b）～（17b）所示的任1种。
Figure BDA00002287246700123
（式中，R11~R34各自独立地表示任意的有机基团。R11~R34中相邻的2个以上的基团还可相互连接形成环。A1表示属于长周期型周期表的第17族或第14族的元素、A2表示属于长周期型周期表的第16族或第14族的元素、A3表示属于长周期型周期表的第15族的元素。）
通式（15b）~（17b）中的R11~R34从化合物的稳定性、在溶剂中的溶解性的观点出发，优选各自独立地为可被取代的烷基、链烯基、炔基、芳香族烃基或芳香族杂环基。
从化合物的稳定性、合成及精制的容易性方面出发，优选：上述通式（15b）中的A1为溴原子、碘原子或碳原子，上述通式（16b）中的A2为氧原子、碳原子、硫原子或硒原子，上述通式（17b）中的A3为氮原子、磷原子、砷原子或锑原子。
即，本发明中的离子性化合物的阳离子更优选为碘鎓、锍、鏻、碳鎓（三苯甲基）、苯铵、鉍、铵、硒、吡啶鎓、咪唑鎓、氧鎓、喹啉鎓、吡咯烷鎓、铵、亚铵、
Figure BDA00002287246700131
鎓等。
例如，作为锍，可举出三苯基锍、三-对甲苯基锍、三-邻甲苯基锍、三（4-甲氧基苯基）锍、1-萘基二苯基锍、2-萘基二苯基锍、三（4-氟苯基）锍、三-1-萘基锍、三-2-萘基锍、三（4-羟基苯基）锍、4-(苯基硫代)苯基二苯基锍、4-（对甲苯基硫代）苯基二-对甲苯基锍、4-(4-甲氧基苯基硫代)苯基双（4-甲氧基苯基）锍、4-(苯基硫代)苯基双（4-氟苯基）锍、4-(苯基硫代)苯基双（4-甲氧基苯基）锍、4-(苯基硫代)苯基二-对甲苯基锍、双[4-(二苯基锍基)苯基]硫醚、双〔4-｛双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]锍基｝苯基〕硫醚、双｛4-[双(4-氟苯基)锍基]苯基｝硫醚、双｛4-[双(4-甲基苯基)锍基]苯基｝硫醚、双｛4-[双(4-甲氧基苯基)锍基]苯基｝硫醚、4-(4-苯甲酰基-2-氯苯基硫代)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(4-苯甲酰基-2-氯苯基硫代)苯基二苯基锍、4-(4-苯甲酰基苯基硫代)苯基双(4-氟苯基)锍、4-(4-苯甲酰基苯基硫代)苯基二苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫杂-9，10-二氢蒽-2-基二-对甲苯基锍、7-异丙基-9-氧代-10-硫杂-9，10-二氢蒽-2-基二苯基锍、2-[（二-对甲苯基）锍基]噻吨酮、2-[（二苯基）锍基]噻吨酮、4-[4-(4-叔丁基苯甲酰基)苯基硫代]苯基二-对甲苯基锍、4-[4-(4-叔丁基苯甲酰基)苯基硫代]苯基二苯基锍、4-[4-(苯甲酰基苯基硫代)]苯基二-对甲苯基锍、4-[4-(苯甲酰基苯基硫代)]苯基二苯基锍、5-(4-甲氧基苯基)噻蒽鎓、5-苯基噻蒽鎓、5-甲苯基噻蒽鎓、5-(4-乙氧基苯基)噻蒽鎓、5-(2，4，6-三甲基苯基)噻蒽鎓等三芳基锍；二苯基苯甲酰甲基锍、二苯基4-硝基苯甲酰甲基锍、二苯基苄基锍、二苯基甲基锍等二芳基锍；苯基甲基苄基锍、4-羟基苯基甲基苄基锍、4-甲氧基苯基甲基苄基锍、4-乙酰羰氧基苯基甲基苄基锍、2-萘基甲基苄基锍、2-萘基甲基(1-乙氧基羰基)乙基锍、苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-羟基苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-甲氧基苯基甲基苯甲酰甲基锍、4-乙酰羰氧基苯基甲基苯甲酰甲基锍、2-萘基甲基苯甲酰甲基锍、2-萘基十八烷基苯甲酰甲基锍、9-蒽基甲基苯甲酰甲基锍等单芳基锍；二甲基苯甲酰甲基锍、苯甲酰甲基四氢噻吩鎓、二甲基苄基锍、苄基四氢噻吩鎓、十八烷基甲基苯甲酰甲基锍等三烷基锍等，这些物质记载于以下的文献中。
关于三芳基锍，可举出美国专利第4231951号、美国专利第4256828号、日本特开平7-61964号、日本特开平8-165290号、日本特开平7-10914号、日本特开平7-25922号、日本特开平8-27208号、日本特开平8-27209号、日本特开平8-165290号、日本特开平8-301991号、日本特开平9-143212号、日本特开平9-278813号、日本特开平10-7680号、日本特开平10-287643号、日本特开平10-245378号、日本特开平8-157510号、日本特开平10-204083号、日本特开平8-245566号、日本特开平8-157451号、日本特开平7-324069号、日本特开平9-268205号、日本特开平9-278935号、日本特开2001-288205号、日本特开平11-80118号、日本特开平10-182825号、日本特开平10-330353、日本特开平10-152495、日本特开平5-239213号、日本特开平7-333834号、日本特开平9-12537号、日本特开平8-325259号、日本特开平8-160606号、日本特开2000-186071号（美国专利第6368769号）等；关于二芳基锍，可举出日本特开平7-300504号、日本特开昭64-45357号、日本特开昭64-29419号等；关于单芳基锍，可举出日本特开平6-345726号、日本特开平8-325225号、日本特开平9-118663号（美国专利第6093753号）、日本特开平2-196812号、日本特开平2-1470号、日本特开平2-196812号、日本特开平3-237107号、日本特开平3-17101号、日本特开平6-228086号、日本特开平10-152469号、日本特开平7-300505号、日本特开2003-277353、日本特开2003-277352等；关于三烷基锍，可举出日本特开平4-308563号、日本特开平5-140210号、日本特开平5-140209号、日本特开平5-230189号、日本特开平6-271532号、日本特开昭58-37003号、日本特开平2-178303号、日本特开平10-338688号、日本特开平9-328506号、日本特开平11-228534号、日本特开平8-27102号、日本特开平7-333834号、日本特开平5-222167号、日本特开平11-21307号、日本特开平11-35613号、美国专利第6031014号等。
作为碘鎓离子，可举出二苯基碘鎓、二-对甲苯基碘鎓、双（4-十二烷基苯基）碘鎓、双（4-甲氧基苯基）碘鎓、(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、双（4-癸氧基苯基）碘鎓、4-（2-羟基十四烷氧基）苯基苯基碘鎓、4-异丙基苯基（对甲苯基）碘鎓、异丁基苯基（对甲苯基）碘鎓等，这些物质记载于Macromolecules,10,1307(1977)、日本特开平6-184170号、美国专利第4256828号、美国专利第4351708号、日本特开昭56-135519号、日本特开昭58-38350号、日本特开平10-195117号、日本特开2001-139539号、日本特开2000-510516号、日本特开2000-119306号等中。
作为硒离子，可举出三苯基硒、三-对甲苯基硒、三-邻甲苯基硒、三（4-甲氧基苯基）硒、1-萘基二苯基硒、三（4-氟苯基）硒、三-1-萘基硒、三-2-萘基硒、三（4-羟基苯基）硒、4-(苯基硫代)苯基二苯基硒、4-(对甲苯基硫代)苯基二-对甲苯基硒等三芳基硒；二苯基苯甲酰甲基硒、二苯基苄基硒、二苯基甲基硒等二芳基硒；苯基甲基苄基硒、4-羟基苯基甲基苄基硒、苯基甲基苯甲酰甲基硒、4-羟基苯基甲基苯甲酰甲基硒、4-甲氧基苯基甲基苯甲酰甲基硒等单芳基硒；二甲基苯甲酰甲基硒、苯甲酰甲基四氢硒吩鎓、二甲基苄基硒、苄基四氢硒吩鎓、十八烷基甲基苯甲酰甲基硒等三烷基硒等，这些物质记载于日本特开昭50-151997号、日本特开昭50-151976号、日本特开昭53-22597号等中。
作为铵离子，例如可举出四甲基铵、乙基三甲基铵、二乙基二甲基铵、三乙基甲基铵、四乙基铵、三甲基-正丙基铵、三甲基异丙基铵、三甲基-正丁基铵、三甲基异丁基铵、三甲基-叔丁基铵、三甲基-正己基铵、二甲基二-正丙基铵、二甲基二异丙基铵、二甲基-正丙基异丙基铵、甲基三-正丙基铵、甲基三异丙基铵等四烷基铵；N,N-二甲基吡咯烷鎓、N-乙基-N-甲基吡咯烷鎓、N,N-二乙基吡咯烷鎓等吡咯烷鎓；N,N'-二甲基咪唑鎓、N,N'-二乙基咪唑鎓、N-乙基-N'-甲基咪唑鎓、1，2，3-三甲基咪唑鎓、1，3，4-三甲基咪唑鎓、1，3-二乙基-2-甲基咪唑鎓、1，3-二乙基-4-甲基咪唑鎓、1，2，3，4-四甲基咪唑鎓等咪唑鎓；N,N'-二甲基四氢嘧啶鎓、N,N'-二乙基四氢嘧啶鎓、N-乙基-N'-甲基四氢嘧啶鎓、1，2，3-三甲基四氢嘧啶鎓等四氢嘧啶鎓；N,N'-二甲基吗啉鎓、N-乙基-N-甲基吗啉鎓、N,N-二乙基吗啉鎓等吗啉鎓；N,N-二甲基哌啶鎓、N-乙基-N'-甲基哌啶鎓、N,N'-二乙基哌啶鎓等哌啶鎓；N-甲基吡啶鎓、N-乙基吡啶鎓、N-正丙基吡啶鎓、N-异丙基吡啶鎓、N-正丁基吡啶鎓、N-苄基吡啶鎓、N-苯甲酰甲基吡啶鎓等吡啶鎓；N,N'-二甲基咪唑鎓、N-乙基-N-甲基咪唑鎓、N,N'-二乙基咪唑鎓、1，2-二乙基-3-甲基咪唑鎓、1，3-二乙基-2-甲基咪唑鎓、1-甲基-3-正丙基-2，4-二甲基咪唑鎓等咪唑鎓；N-甲基喹啉鎓、N-乙基喹啉鎓、N-正丙基喹啉鎓、N-异丙基喹啉鎓、N-正丁基喹啉鎓、N-苄基喹啉鎓、N-苯甲酰甲基喹啉鎓等喹啉鎓；N-甲基异喹啉鎓、N-乙基异喹啉鎓、N-正丙基异喹啉鎓、N-异丙基异喹啉鎓、N-正丁基异喹啉鎓、N-苄基异喹啉鎓、N-苯甲酰甲基异喹啉鎓等异喹啉鎓；苄基苯并噻唑鎓、苯甲酰甲基苯并噻唑鎓等噻唑鎓；苄基吖啶鎓、苯甲酰甲基吖啶鎓等吖啶鎓。
这些物质记载于美国专利第4069055号、日本专利第2519480号、日本特开平5-222112号、日本特开平5-222111号、日本特开平5-262813号、日本特开平5-255256号、日本特开平7-109303号、日本特开平10-101718号、日本特开平2-268173号、日本特开平9-328507号、日本特开平5-132461号、日本特开平9-221652号、日本特开平7-43854号、日本特开平7-43901号、日本特开平5-262813号、日本特开平4-327574、日本特开平2-43202号、日本特开昭60-203628号、日本特开昭57-209931号、日本特开平9-221652号等中。
作为鏻离子，例如可举出四苯基鏻、四-对甲苯基鏻、四（2-甲氧基苯基）鏻、四（3-甲氧基苯基）鏻、四（4-甲氧基苯基）鏻等四芳基鏻；三苯基苄基鏻、三苯基苯甲酰甲基鏻、三苯基甲基鏻、三苯基丁基鏻等三芳基鏻；三乙基苄基鏻、三丁基苄基鏻、四乙基鏻、四丁基鏻、四己基鏻、三乙基苯甲酰甲基鏻、三丁基苯甲酰甲基鏻等四烷基鏻等。这些物质记载于日本特开平6-157624号、日本特开平5-105692号、日本特开平7-82283号、日本特开平9-202873号等中。
作为氧鎓离子，可举出三甲基氧鎓、三乙基氧鎓、三丙基氧鎓、三丁基氧鎓、三己基氧鎓、三苯基氧鎓、吡喃鎓（pyrylinium）、苯并吡喃鎓、呫吨鎓。
作为鉍离子，例如记载于日本特开2008-214330中。
作为鎓离子，例如记载于J.Polym.Sci.Part A；Polym.Chem.，42，2166（2004）中。
这里，本发明中，“电荷传输性化合物”是指具有电荷传输性单元的化合物。
这里，本发明中，“电荷传输性单元”是指具有传输空穴或电子的能力的原子团，以下说明其详细情况。
上述电荷传输性单元只要是具有传输空穴或电子的能力则无特别限定，优选为具有芳香环的胺、咔唑、噻吩，例如优选具有下述通式（1）~（58）所示的部分结构。
Figure BDA00002287246700191
Figure BDA00002287246700201
Figure BDA00002287246700221
（式中，E各自独立地表示-R1、-OR2、-SR3、-OCOR4、-COOR5、-SiR6R7R8或通式（59）~（61）（其中，R1~R11表示氢原子、碳数为1~22个的直链、环状或支链烷基或者碳数为2~30个的芳基或杂芳基，a、b和c表示1以上的整数。这里，芳基是指从芳香族烃中除去1个氢原子后的原子团且可具有取代基，杂芳基是指从具有杂原子的芳香族化合物中除去1个氢原子后的原子团且可具有取代基。）或取代基群（A）~取代基群（N）中所示基团的任一个。Ar各自独立地表示碳数为2~30个的亚芳基或杂亚芳基。亚芳基是指从芳香族烃中除去2个氢原子后的原子团且可具有取代基，例如可举出亚苯基、联苯-二基、三联苯-二基、萘-二基、蒽-二基、并四苯-二基、芴-二基、菲-二基等。杂芳基是指从具有杂原子的芳香族化合物中除去2个氢原子后的原子团且可具有取代基，例如可举出吡啶-二基、吡嗪-二基、喹啉-二基、异喹啉-二基、吖啶-二基、菲绕啉-二基、呋喃-二基、吡咯-二基、噻吩-二基、噁唑-二基、噁二唑-二基、噻二唑-二基、***-二基、苯并噁唑-二基、苯并噁二唑-二基、苯并噻二唑-二基、苯并***-二基、苯并噻吩-二基等。X和Z各自独立地表示二价连接基团，并无特别限定，优选从上述R中具有1个以上氢原子的基团中进一步除去1个氢原子后的基团或后述的连接基团群（A）所例示的基团。x表示0~2的整数。Y为上述三价的连接基团，表示从上述R中具有2个以上氢原子的基团中除去2个氢原子后的基团。）
取代基群（A）
Figure BDA00002287246700241
取代基群（B）
Figure BDA00002287246700251
取代基群（C）
取代基群（D）
Figure BDA00002287246700271
取代基群（E）
Figure BDA00002287246700281
取代基群（F）
Figure BDA00002287246700291
取代基群（G）
Figure BDA00002287246700301
取代基群（H）
Figure BDA00002287246700311
取代基群（I）
Figure BDA00002287246700321
取代基群（J）
取代基群（K）
Figure BDA00002287246700341
取代基群（L）
Figure BDA00002287246700351
取代基群（M）
取代基群（N）
Figure BDA00002287246700371
连接基团群（A）
Figure BDA00002287246700372
另外，本发明中的电荷传输性化合物也可以是市售品，还可以是本领域技术人元利用公知的方法合成的物质，并无特别限定。
另外，本发明中的离子性化合物从提高电荷传输性的观点出发，优选为鎓盐。
这里，本发明中鎓盐例如是指由锍离子、碘鎓离子、硒离子、铵离子、鏻离子、氧鎓离子、鉍离子等阳离子和平衡阴离子形成的化合物。作为阴离子的例子，可举出F-、Cl-、Br-、I-等卤离子；OH-；ClO4 -；FSO3 -、ClSO3 -、CH3SO3 -、C6H5SO3 -、CF3SO3 -等磺酸离子类；HSO4 -、SO4 2-等硫酸离子类；HCO3 -、CO3 2-等碳酸离子类；H2PO4 -、HPO4 2-、PO4 3-等磷酸离子类；PF6 -、PF5OH-等氟代磷酸离子类；BF4 -、B（C6F5）4 -、B（C6H4CF3）4 -等硼酸离子类；AlCl4 -；BiF6 -；SbF6 -、SbF5OH-等氟代锑酸离子类；AsF6 -、AsF5OH-等氟代砷酸离子类等。
上述阳离子的例子与上述式（8b）~（10b）的示例相同。
另外，本发明中，电荷传输性化合物为了高效率的电荷传输性而优选含有芳香族胺、咔唑和噻吩化合物中的至少一种。
另外，本发明中，从溶解度、成膜性的观点出发，优选这些电荷传输性化合物为聚合物或低聚物。
另外，当上述电荷传输性化合物为聚合物或低聚物时，从在溶剂中的溶解性、成膜性的观点出发，优选数均分子量为1000以上且1000000以下。更优选为2000以上且900000以下，进一步优选为3000以上且800000以下。小于1000时，化合物容易发生结晶化、成膜性差。另外，当大于1000000时，在溶剂中的溶解度降低、涂布溶液或涂布油墨的制作变难。
另外，上述聚合物或低聚物优选含有下述通式（1a）~（84a）所示的重复单元。
Figure BDA00002287246700401
Figure BDA00002287246700411
Figure BDA00002287246700421
Figure BDA00002287246700431
Figure BDA00002287246700451
Figure BDA00002287246700461
Figure BDA00002287246700471
Figure BDA00002287246700481
Figure BDA00002287246700491
另外，上述聚合物或低聚物为了使溶解度发生变化，优选具有1个以上的“可聚合取代基”。这里，上述“可聚合取代基”是指通过发生聚合反应可在2个分子以上的分子间形成键的取代基，以下说明其详细情况。
作为上述可聚合取代基，可举出具有碳-碳多键的基团（例如可举出乙烯基、乙炔基、丁烯基、丙烯基、丙烯酸酯基、丙烯酰胺基、甲基丙烯酸基、甲基丙烯酸酯基、甲基丙烯酰胺基、芳烃基、烯丙基、乙烯基醚基、乙烯基氨基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、噻咯基等）、具有小元环的基团（例如环丙基、环丁基、环氧基、氧杂环丁烷基、乙酰基乙烯酮基、环硫化物基等）、内酯基、内酰胺基或含有硅氧烷衍生物的基团等。另外，除了上述基团之外，还可利用可形成酯键或酰胺键的基团的组合等。例如为酯基和氨基、酯基和羟基等的组合。作为可聚合取代基，从反应性的观点出发，特别优选氧杂环丁烷基、环氧基、乙烯基、乙烯基醚基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基，最优选氧杂环丁烷基。从提高聚合性取代基的自由度、易于发生固化反应的观点出发，更优选聚合物或低聚物的主链与聚合性取代基通过碳数为1~8的烷基链连接。另外，从提高与ITO等亲水性电极的亲和性的观点出发，更优选上述烷基链为乙二醇或二乙二醇等亲水性基团。另外，从对应的单体的制备变得容易的观点出发，在上述烷基链的末端部、即与聚合性取代基的连接部、与聚合物或低聚物主链的连接部中可以具有醚键，具体地用上述取代基群（A）~（C）表示。
另外，本发明中的聚合物或低聚物为了调整溶解度或耐热性、电特性，还可以是下述共聚物：其除了上述重复单元之外，作为共聚重复单元，还具有作为上述亚芳基、杂亚芳基而由下述结构式群（X）所示的结构。此时，共聚物可以是无规、嵌段或接枝共聚物，还可以是具有这些中间结构的高分子、例如带有嵌段性的无规共聚物。另外，本发明中使用的聚合物或低聚物可以在主链中具有支链、末端可以为3个以上。
结构式群（X）
Figure BDA00002287246700511
另外，本发明的离子性化合物可单独作为聚合引发剂使用。即，本发明的聚合引发剂的特征在于，含有上述本发明的通式（1b）~（3b）所示的离子性化合物的至少1种。
作为引发聚合的契机，只要是通过施加热、光、微波、放射线、电子射线等而表现出使可聚合取代基发生聚合的能力，则无特别限定，优选通过光照射和/或加热来引发聚合，最优选利用加热来引发聚合。即，本发明的离子性化合物可以作为热聚合引发剂使用，本发明的热聚合引发剂的特征在于，含有上述本发明的通式（1b）~（3b）所示的离子性化合物的至少1种。
另外，本发明的离子性化合物可以作为通过聚合反应对有机薄膜赋予耐溶剂性的聚合引发剂来使用。
将该聚合引发剂的作用应用于有机薄膜制造方法即是本发明的有机薄膜的制造方法。即，本发明的有机薄膜的制造方法的特征在于，含有使用上述本发明的聚合引发剂对有机薄膜赋予耐溶剂性的工序。
本发明的有机薄膜的制造方法中，在使用本发明的聚合引发剂对有机薄膜赋予耐溶剂性时，使用聚合引发剂的条件可以是相对于电荷传输性化合物使用0.1~50质量%的聚合引发剂形成薄膜后，在真空中、大气下或氮气环境下进行加热。加热温度和时间只要是使聚合反应充分地进行则无特别限定，对于温度，从可以适用各种基板出发，优选为300℃以下、更优选为200℃以下、进一步优选为150℃以下。时间从提高生产率的观点出发，优选为2小时以下、更优选为1小时以下、进一步优选为30分钟以下。
另外，本发明的有机电子材料为了利用由聚合反应导致的溶解度差异，优选含有聚合引发剂。
作为该聚合引发剂，只要是通过热、光、微波、放射线、电子射线等的施加而表现出使可聚合取代基发生聚合的能力的物质，则无特别限定，优选通过光照射和/或加热来引发聚合的物质。
本发明中的电荷传输膜中的聚合引发剂的比例只要是聚合充分地进行的量，则无特别限定，优选为0.1质量%~50质量%。少于该范围时，聚合不能高效地进行、无法充分地改变溶解度。另外，多于该范围时，由于多量的聚合引发剂和/或分解物残存，利用洗涤所获得的效果会降低。
另外，本发明的聚合引发剂除了上述聚合引发剂之外，还可含有用于提高感光性和/或感热性的增感剂。
另外，从带有电荷传输性提高功能和聚合引发功能的观点出发，本发明的聚合引发剂优选为上述离子性化合物。
另外，本发明的油墨组合物的特征在于含有上述本发明的有机电子材料和溶剂，还可含有其他的添加剂、例如阻聚剂、稳定剂、增粘剂、凝胶化剂、阻燃剂、抗氧化剂、抗还原剂、氧化剂、还原剂、表面改性剂、乳化剂、消泡剂、分散剂、表面活性剂等。作为上述溶剂，可举出水或甲醇、乙醇、异丙醇等醇，戊烷、己烷、辛烷等链烷烃，环己烷等环状链烷烃，苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、二苯基甲烷等芳香族溶剂，乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-单甲基醚乙酸酯等脂肪族醚，1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、茴香醚、苯***、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2，3-二甲基茴香醚、2，4-二甲基茴香醚等芳香族醚，乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯，乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯，N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂，以及二甲基亚砜、四氢呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等，可优选使用芳香族溶剂、脂肪族酯、芳香族酯、脂肪族醚、芳香族醚。
本发明的油墨组合物中，有机电子材料相对于溶剂的含量从可适用于各种涂布工艺的观点出发，优选为0.1~30质量%。
进而，本发明的有机电子元件含有由上述有机电子材料和/或上述油墨组合物形成的有机薄膜。
同样地，本发明的有机电致发光元件（有机EL元件）含有由上述有机电子材料和/或上述油墨组合物形成的有机薄膜。
任一种元件都含有使用本发明的有机电子材料形成的优异有机薄膜作为有机薄膜，与以往相比，都具有更低的驱动电压、更长的发光寿命。
以下详细地说明本发明的EL元件。
[有机EL元件]
本发明的有机电子元件的特征在于，含有由包含电荷传输性化合物和离子性化合物的有机电子材料形成的有机薄膜。本发明的有机EL元件只要具备发光层、聚合层、阳极、阴极、基板，则无特别限定，还可以具有空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层等其他的层。另外，空穴注入层或空穴传输层中优选适用本发明的有机薄膜。
以下详细地说明各层。
[发光层]
作为发光层中使用的材料，可以使用低分子化合物，也可以使用聚合物或低聚物，还可使用树状聚物等。作为利用荧光发光的低分子化合物，可举出苝、香豆素、红荧烯、喹吖酮、色素激光用色素（例如若丹明、DCM1等）、铝络合物(例如三(8-羟基喹啉)铝(III)（Alq3））、茋、它们的衍生物。作为利用荧光发光的聚合物或低聚物，可优选利用聚芴、聚亚苯基、聚苯撑乙烯撑（PPV）、聚乙烯基咔唑（PVK）、芴-苯并噻二唑共聚物、芴-三苯基胺共聚物以及它们的衍生物或混合物。
另一方面，近年来为了有机EL元件的高效率化，磷光有机EL元件的开发也活跃地进行。磷光有机EL元件中，不仅可以利用单态的能量，还可利用三重态的能量，在原理上可以将内部量子收率提高至100%。在磷光有机EL元件中，通过将作为发出磷光的掺杂剂的含有铂或铱等重金属的金属络合物系磷光材料掺杂在基质材料中，从而将磷光发光取出（参照M.A.Baldo et al.,Nature,vol.395,p.151(1998)、M.A.Baldo et al.,AplliedPhysics Letters,vol.75,p.4(1999)、M.A.Baldo et al.,Nature,vol.403,p.750(2000)）。
本发明的有机EL元件中，从高效率化的观点出发，优选发光层中使用磷光材料。作为磷光材料，可优选使用含Ir或Pt等中心金属的金属络合物等。具体地说，作为Ir络合物，例如可举出进行蓝色发光的FIr（pic）〔双(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(III)〕、进行绿色发光的Ir（ppy）3〔三（2-苯基吡啶）合铱〕（参照上述M.A.Baldo et al.,Nature,vol.403,p.750(2000)）或Adachi etal.，Appl.Phys.Lett.，78no.11，2001，1622中所示的进行红色发光的（btp）2Ir（acac）{双〔2-（2’-苯并[4,5-α]噻吩基）吡啶-N，C3〕铱（乙酰丙酮）}、Ir（piq）3〔三（1-苯基异喹啉）铱〕等。
作为Pt络合物，例如可举出进行红色发光的2、3、7、8、12、13、17、18-八乙基-21H、23H-卟吩铂（PtOEP）等。
磷光材料可使用低分子或枝晶种、例如铱核树状聚物。另外，还可优选使用它们的衍生物。
另外，当发光层中含有磷光材料时，优选除了磷光材料之外还含有基质材料。
作为基质材料，可以使用低分子化合物、也可以使用高分子化合物、还可使用树状聚物等。
作为低分子化合物，例如可以使用CBP(4,4'-双(咔唑-9-基)联苯)、mCP（1,3-双(9-咔唑基)苯）、CDBP（4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯）等，作为高分子化合物，例如可使用聚乙烯基咔唑、聚亚苯基、聚芴等，还可使用它们的衍生物。
发光层可利用蒸镀法形成，还可利用涂布法形成。
利用涂布法形成时，可以廉价地制造有机EL元件，从而更为优选。通过涂布法形成发光层时，通过将磷光材料和根据需要使用的含有基质材料的溶液利用例如喷墨法、流延法、浸渍法、凸版印刷、凹版印刷、胶版印刷、平板印刷、凸版反转胶版印刷、丝网印刷、照相凹版印刷等印刷法、旋涂法等公知的方法涂布在所希望的基体上来进行。
[阴极]
作为阴极材料，例如优选为Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag，LiF、CsF等金属或金属合金。
[阳极]
作为阳极，还可使用金属（例如Au）或具有金属导电率的其他材料、例如氧化物（例如ITO：氧化铟/氧化锡）、导电性高分子（例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物（PEDOT：PSS））。
[电子传输层、电子注入层]
作为电子传输层、电子注入层，例如可举出菲绕啉衍生物（2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲绕啉（BCP））、联二吡啶衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物（2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基-1,3,4-噁二唑)（PBD））、铝络合物（例如三(8-羟基喹啉)铝(III)（Alq3））等。进而，在上述噁二唑衍生物中，还可使用将噁二唑环的氧原子取代成硫原子的噻二唑衍生物、具有作为吸电子基团已知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物。
[基板]
作为本发明的有机EL元件中可以使用的基板，玻璃、塑料等的种类并无特别限定，只要是透明的则无特别限定，优选使用玻璃、石英、光透过性树脂膜等。使用树脂膜时，可对有机EL元件赋予挠性，从而特别优选。
作为树脂膜，例如可举出由聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）、聚萘二甲酸乙二醇酯（PEN）、聚醚砜（PES）、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚酰亚胺、聚碳酸酯（PC）、三醋酸纤维素（TAC）、醋酸丙酸纤维素（CAP）等形成的膜等。
另外，使用树脂膜时，为了抑制水蒸汽或氧等的透过，还可在树脂膜上涂覆氧化硅或氮化硅等无机物后使用。
[发光色]
本发明的有机EL元件的发光色并无特别限定，由于白色发光元件可用于家庭用照明、车内照明、钟表或液晶的背光等各种照明器具中，因而优选。
作为形成白色发光元件的方法，由于目前来说通过单一的材料难以显示白色发光，因而通过使用多个发光材料、使多个发光色同时发光进行混色，可获得白色发光。作为多个发光色的组合并无特别限定，可举出含有蓝色、绿色、红色这3个发光最大波长的组合、含有利用了蓝色和黄色、黄绿色和橙色等互补色关系的2个发光最大波长的组合。另外，发光色的控制可通过调整磷光材料的种类和量来进行。
＜显示元件、照明装置、显示装置＞
本发明的显示元件的特征在于，具备上述本发明的有机EL元件。
例如作为对应于红、绿、蓝（RGB）的各像素的元件，通过使用本发明的有机EL元件，可获得彩色的显示元件。
在图像的形成中，有通过配置成矩阵状的电极对面板上排列的各个有机EL元件直接进行驱动的单纯矩阵型和在各元件上配置薄膜晶体管进行驱动的有源矩阵型。前者虽然结构简单，但由于垂直像素数有限，因而用于文字等的显示中。后者由于驱动电压低、电流很少即可，可获得明亮的高精细图像，因而作为高品质的显示器用途来使用。
另外，本发明的照明装置的特征在于，具备上述本发明的有机EL元件。进而，本发明的显示装置的特征在于，具备照明装置和作为显示构件的液晶元件。还可以制造使用上述本发明的照明装置作为背光（白色发光光源）、使用液晶元件作为显示构件的显示装置、即液晶显示装置。其构成是在公知的液晶显示装置中仅将背光替换成本发明的照明装置而成的构成，液晶元件部分可以转用公知技术。
实施例
以下通过实施例更具体地说明本发明，但本发明并非限定于以下的实施例。
＜离子性化合物的合成＞
（离子性化合物合成例1）
在茄型烧瓶中添加三（三氟甲烷磺酰基）甲基钾（1.01g，2.24mmol），溶解于乙酸乙酯（20mL）中。向其中缓慢滴加三苯甲基四氟硼酸酯（0.73g，2.21mmol）的乙酸乙酯悬浮溶液（20mL），在室温下搅拌1小时。用水充分地洗涤有机层后，将溶剂蒸馏除去而将其干固，从而以黄色粉末的形式获得1.31g的目标离子性化合物A。收率为90.5%。
以下示出本合成例的反应式。
（离子性化合物合成例2）
除了将上述离子性化合物合成例1的三（三氟甲烷磺酰基）甲基钾替换成双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺锂之外，与离子性化合物合成例1同样地进行合成。以黄色粉末的形式获得目标的离子性化合物B。收率为85.9%。
以下示出本合成例的反应式。
（离子性化合物合成例3）
在茄型烧瓶中添加三（三氟甲烷磺酰基）甲基钾（0.57g，1.34mmol），溶解于乙酸乙酯（10mL）中。向其中缓慢滴加二苯基碘鎓六氟磷酸盐（0.60g，1.33mmol）的乙酸乙酯溶液（10mL），在室温下搅拌1小时。用水充分地洗涤有机层后，将溶剂蒸馏除去，从而以白色粉末的形式获得0.90g的目标离子性化合物C。收率为97.0%。
以下示出本合成例的反应式。
Figure BDA00002287246700581
（离子性化合物合成例4）
除了将上述离子性化合物合成例3的三（三氟甲烷磺酰基）甲基钾替换成双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺锂之外，同样地进行合成。以白色粉末的形式获得目标的离子性化合物D。收率为89.8%。
以下示出本合成例的反应式。
Figure BDA00002287246700582
（离子性化合物合成例5）
在茄型烧瓶中添加三（三氟甲烷磺酰基）甲基钾（0.76g，1.69mmol），溶解于乙酸乙酯（10mL）中。向其中缓慢滴加三苯基锍四氟硼酸盐（0.59g、1.69mmol）的乙酸乙酯溶液（10mL），在室温下搅拌1小时。用水充分地洗涤有机层后，将溶剂蒸馏除去，从而以白色粉末的形式获得1.04g的目标离子性化合物E。收率为91.2%。
以下示出本合成例的反应式。
Figure BDA00002287246700591
（离子性化合物合成例6）
除了将上述离子性化合物合成例5的三（三氟甲烷磺酰基）甲基钾替换成双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺锂之外，同样地进行合成。以白色粉末的形式获得目标的离子性化合物F。收率为83.4%。
以下示出本合成例的反应式。
Figure BDA00002287246700592
（离子性化合物合成例7）
在茄型烧瓶中添加三（三氟甲烷磺酰基）甲基钾（0.52g，1.14mmol），溶解于乙酸乙酯（10mL）中。向其中缓慢滴加溴化四苯基鏻（0.48g，1.14mmol）的乙酸乙酯溶液（10mL），在室温下搅拌1小时。用水充分地洗涤有机层后，将溶剂蒸馏除去，从而以白色粉末的形式获得0.84g的目标离子性化合物G。收率为98.2%。
以下示出本合成例的反应式。
Figure BDA00002287246700593
（离子性化合物合成例8）
除了将上述离子性化合物合成例7的三（三氟甲烷磺酰基）甲基钾替换成双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺锂之外，同样地进行合成。以白色粉末的形式获得目标的离子性化合物H。收率为85.2%。
以下示出本合成例的反应式。
Figure BDA00002287246700601
（离子性化合物合成例9）
在茄型烧瓶中添加三（三氟甲烷磺酰基）甲基钾（4.50g，10.0mmol），溶解于乙酸乙酯（10mL）中。向其中缓慢滴加三甲基苯基氯化铵（1.72g，10.0mmol）的乙酸乙酯溶液（10mL），在室温下搅拌1小时。用水充分地洗涤有机层后，将溶剂蒸馏除去，以白色粉末的形式获得4.94g的目标离子性化合物I。收率为90.2%。
以下示出本合成例的反应式。
Figure BDA00002287246700602
＜单体的合成＞
（单体合成例1）
在圆底烧瓶中添加3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷（50mmol）、4-溴苄基溴化物（50mmol）、正己烷（200mL）、四丁基溴化铵（2.5mmol）及50质量%氢氧化钠水溶液（36g），在氮气下于70℃下加热搅拌6小时。
冷却至室温（25℃）后，添加水200mL，用正己烷抽提。溶剂蒸馏除去后，通过硅胶柱色谱法和减压蒸馏进行纯化，以无色油状物的形式获得9.51g的具有可聚合取代基的单体A。收率为67%。
以下示出本合成例的反应式。
Figure BDA00002287246700611
1H-NMR（300MHz，CDCl3，δppm）；0.86（t，J＝7.5Hz，3H），1.76（t，J＝7.5Hz，2H），3.57（s，2H），4.39（d，J＝5.7Hz，2H），4.45（d，J＝5.7Hz，2H），4.51（s，2H），7.22（d，J＝8.4Hz，2H），7.47（d，J＝8.4Hz，2H）。
＜电荷传输性化合物的合成＞
（合成例1）
在可密闭的氟树脂制容器中添加2，7-双（4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基）-9，9-二辛基芴（0.4mmol）、4，4’-二溴-4’-正丁基三苯基胺（0.32mmol）、具有可聚合取代基的单体A（0.16mmol）、四(三苯基膦)钯（0.008mmol）、2M碳酸钾水溶液（5.3ml）、Aliquat336（0.4mmol）及茴香醚（4ml），在氮气环境下、密闭容器中照射微波，在90℃下加热搅拌2小时。
以下示出本合成例的反应式。
Figure BDA00002287246700612
将反应溶液注入到甲醇/水混合溶剂（9：1）中，将析出的聚合物过滤分离。重复2次再沉淀进行纯化，获得含有具有可聚合取代基且具有空穴传输性的重复单元的低聚物A。所得低聚物A的数均分子量以聚苯乙烯换算计为4652。
＜油墨组合物的制备＞
[实施例1]
将上述获得的低聚物A（4.5mg）溶解在甲苯（465μL）中，添加上述离子性化合物G的乙酸乙酯溶液（离子性化合物G为10μg/1μL、50μL），制备含本发明有机电子材料的油墨组合物。低聚物A和离子性化合物G不会发生溶解残留、获得了均匀的溶液。
[比较例1]
除了将实施例1中的离子性化合物G替换成四苯基鏻六氟锑酸盐（AlfaEaser制）之外，同样地制备油墨组合物。但是，发生了溶解残留、无法获得均匀的溶液，不适于作为涂布油墨。
通过实施例1和比较例1的比较可知，本发明的有机电子材料可制备在溶剂中的溶解度高且均匀的溶液和油墨组合物。
＜具有耐溶剂性的有机薄膜的制作＞
[实施例2]
将上述所得的低聚物A（4.5mg）溶解在甲苯（465μL）中，添加上述离子性化合物C的乙酸乙酯溶液（离子性化合物C为10μg/1μL、50μL），制备油墨组合物。使用该溶液在石英玻璃板上以3000min-1进行旋涂，在加热板上180℃下加热10分钟使其固化，形成有机薄膜（膜厚：60nm）。按每个石英玻璃板在甲苯中淋洗该有机薄膜，由淋洗前后的薄膜的吸光度之比计算薄膜的残存率（残膜率），结果残膜率为98%。
[实施例3]
除了将实施例2中的离子性化合物C改变为离子性化合物D的乙酸乙酯溶液之外，与实施例2同样地制作薄膜，计算残膜率的结果为99%。
[实施例4]
除了将实施例2中的离子性化合物C改变为离子性化合物E之外，与实施例2同样地制作薄膜，计算残膜率的结果为91%。
[实施例5]
除了将实施例2中的离子性化合物C改变为离子性化合物F之外，与实施例2同样地制作薄膜，计算残膜率的结果为70%。
[实施例6]
除了将实施例2中的离子性化合物C改变为离子性化合物G之外，与实施例2同样地制作薄膜，计算残膜率的结果为86%。
[实施例7]
除了将实施例2中的离子性化合物C改变为离子性化合物H之外，与实施例2同样地制作薄膜，计算残膜率的结果为75%。
[实施例8]
除了将实施例2中的离子性化合物C改变为下述离子性化合物J之外，与实施例2同样地制作薄膜，计算残膜率的结果为99%。
Figure BDA00002287246700631
[实施例9]
除了将实施例2中的离子性化合物C改变为下述离子性化合物K之外，与实施例2同样地制作薄膜，计算残膜率的结果为99%。
Figure BDA00002287246700632
[实施例10]
除了将实施例2中的离子性化合物C改变为下述离子性化合物L之外，与实施例2同样地制作薄膜，计算残膜率的结果为94%。
Figure BDA00002287246700633
[实施例11]
除了将实施例2中的离子性化合物C改变为下述离子性化合物M之外，与实施例2同样地制作薄膜，计算残膜率的结果为80%。
Figure BDA00002287246700641
[比较例2]
除了将实施例2中的离子性化合物C改变为二苯基碘鎓六氟磷酸盐（Aldrich制）之外，与实施例2同样地制作薄膜，计算残膜率的结果为10%。
[比较例3]
除了将实施例2中的离子性化合物C改变为三苯基锍四氟硼酸盐（东京化成工业制）之外，与实施例2同样地制作薄膜，计算残膜率的结果为8%。
[比较例4]
除了将实施例2中的离子性化合物C改变为六氟磷酸鎓（东京化成工业制）之外，同样地制作薄膜，计算残膜率的结果为13%。
将以上的实施例和比较例的残膜率示于表1。
表1
  残膜率（%）
  实施例2   98
  实施例3   99
  实施例4   91
  实施例5   70
  实施例6   86
  实施例7   75
  实施例8   99
  实施例9   99
  实施例10   94
  实施例11   80
  比较例2   10
  比较例3   8
  比较例4   13
通过实施例2~11和比较例2~4的比较，本发明的有机电子材料通过固化可以表现出充分的耐溶剂性。另外可知，本发明的离子性化合物起着在低温下可固化的聚合引发剂的作用。另外还可知，由此可以制作有机薄膜的层叠结构。
＜单载子电洞元件的制作＞
[实施例12]
在以1.6mm的宽度布图ITO而成的玻璃基板上，以2000min-1旋涂低聚物A（20mg）的甲苯（525μL）溶液和上述离子性化合物E的乙酸乙酯溶液（离子性化合物E为10μg/1μL、222μL）的混合溶液，在加热板上于180℃下加热10分钟。接着将所得玻璃基板移至真空蒸镀机中，蒸镀金（膜厚为30nm）。
蒸镀金后，在不进行大气开放的情况下将基板移至干燥氮环境中，使用光固化性环氧树脂将在0.7mm的无碱玻璃上带有0.4mm锪孔的密封玻璃和ITO基板贴合来进行密封，制作单载子电洞元件。
[比较例5]
除了不添加实施例12中的离子性化合物E之外，与实施例12同样地制作单载子电洞元件。以下的实验是在大气中、室温（25℃）下进行。
将以这些单载子电洞元件的ITO为正极、以Au为阴极施加电压时的施加电压-电流密度的曲线示于图2。由图2可知，实施例12的元件与比较例5的元件相比，空穴电流更易于显著地流动。
＜有机EL元件的制作＞
[实施例13]
在以1.6mm的宽度布图ITO而成的玻璃基板上，以3000min-1旋涂混合有上述获得的低聚物A（4.5mg）、上述离子性化合物E（0.45mg）、甲苯（1.2ml）的涂布溶液后，在加热板上于180℃下加热10分钟使其固化，形成空穴注入层（40nm）。
接着，在氮气中以3000rpm旋涂CDBP（15mg）、FIr（pic）（0.9mg）、Ir（ppy）3（0.9mg）、（btp）2Ir（acac）（1.2mg）、二氯苯（0.5mL）的混合物，接着在80℃下干燥5分钟，形成发光层（40nm）。进而，与实施例1同样地依次蒸镀BAlq（10nm）、Alq3（30nm），LiF（膜厚为0.5nm）、Al（膜厚为100nm），进行密封处理，制作有机EL元件和照明装置。
对该白色有机EL元件和照明装置施加电压时，在3.5V观测到白色发光。
[比较例6]
除了在空穴注入层的形成时不添加上述离子性化合物之外，与实施例13同样地制作白色有机EL元件和照明装置。
对该白色有机EL元件和照明装置施加电压时，在10.0V观测到白色发光，但发光寿命为实施例13的1/3。
[实施例14]
将上述获得的低聚物A（10mg）溶解在甲苯（728μL）中，添加上述离子性化合物C的乙酸乙酯溶液（离子性化合物C为10μg/1μL、31μL），制备涂布溶液。在以1.6mm的宽度布图ITO而成的玻璃基板上，在氮气环境下以3000min-1旋涂涂布溶液后，在加热板上于180℃下加热10分钟使其固化，形成空穴注入层（60nm）。
接着，在氮气环境下以4000min-1旋涂下述黄绿色发光聚合物（10mg）、甲苯（566μL）的混合物，接着在80℃下干燥5分钟，形成发光层（100nm）。接着将所得的ITO玻璃基板移至真空蒸镀机中，依次蒸镀Ba（3nm）、Al（100nm）。
蒸镀Al后，在不进行大气开放的情况下将基板移至干燥氮环境中，使用光固化性环氧树脂将在0.7mm的无碱玻璃上带有0.4mm锪孔的密封玻璃和ITO玻璃基板贴合来进行密封，制作有机EL元件。
Figure BDA00002287246700661
（黄绿色发光聚合物）
对该有机EL元件施加电压时，在3.5V观测到黄绿色发光，初期辉度为1000cd/m2时的发光寿命为655小时。
[比较例7]
除了将实施例14中的离子性化合物C改变为下述离子性化合物N之外，同样地制作有机EL元件，施加电压时在6.0V观测到黄绿色发光，初期辉度为1000cd/m2时的发光寿命为194小时。
Figure BDA00002287246700671
通过比较以上的实施例13和比较例6、实施例14和比较例7可知，通过适用本发明的有机电子材料，电荷传输性提高，可以以低电压且长寿命驱动有机EL元件和照明装置。
符号说明
1发光层
2阳极
3空穴注入层
4阴极
5电子注入层
6空穴传输层
7电子传输层
8基板

Claims (28)

1.一种有机电子材料，其特征在于，含有电荷传输性化合物和离子性化合物，该离子性化合物的至少1个为下述通式（1b）~（3b）所示的化合物中的任1种，
Figure FDA00002287246600011
式中，Y1~Y6各自独立地表示二价连接基团；R1~R6各自独立地表示吸电子性的有机取代基，且它们的结构中还可进一步具有取代基、杂原子，另外，R1、R2及R3或者R4~R6还可分别键合形成环状或聚合物状；L+表示一价阳离子。
2.根据权利要求1所述的有机电子材料，其特征在于，所述离子性化合物具有卤原子。
3.根据权利要求1或2所述的有机电子材料，其特征在于，所述离子性化合物具有选自碳数为1~20的可含有杂原子的直链状、支链状或环状的全氟烷基、全氟烷基磺酰基、全氟烷氧基磺酰基、全氟芳基磺酰基、全氟芳氧基磺酰基、全氟酰基、全氟烷氧基羰基、全氟酰氧基、全氟芳氧基羰基、全氟链烯基及全氟炔基中的1种。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的有机电子材料，其特征在于，所述Y1~Y6为下述通式（4b）~（14b）中的任1种，
式中，R表示任意的有机基团，且它们的结构中还可进一步具有取代基、杂原子。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电子材料，其特征在于，所述通式（1b）~（3b）中的L+为下述通式（15b）～（17b）所示的阳离子中的任1种，
Figure FDA00002287246600022
式中，R11~R34各自独立地表示任意的有机基团，R11~R34中相邻的2个以上的基团还可相互连接形成环，A1表示属于长周期型周期表的第17族或第14族的元素，A2表示属于长周期型周期表的第16族或第14族的元素，A3表示属于长周期型周期表的第15族的元素。
6.根据权利要求5所述的有机电子材料，其特征在于，通式（15b）~（17b）中的R11~R34各自独立地为可被取代的烷基、链烯基、炔基、芳香族烃基或芳香族杂环基。
7.根据权利要求5或6所述的有机电子材料，其特征在于，通式（15b）中的A1为溴原子、碘原子或碳原子，通式（16b）中的A2为氧原子、碳原子、硫原子或硒原子，通式（17b）中的A3为氮原子、磷原子、砷原子或锑原子。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的有机电子材料，其特征在于，所述电荷传输性化合物含有芳香族胺、咔唑和噻吩化合物中的至少一种。
9.根据权利要求8所述的有机电子材料，其特征在于，所述芳香族胺、咔唑或噻吩化合物为聚合物或低聚物。
10.根据权利要求9所述的有机电子材料，其特征在于，所述聚合物或低聚物的数均分子量为1000以上且100000以下。
11.根据权利要求9或10所述的有机电子材料，其特征在于，所述聚合物或低聚物具有1个以上的可聚合取代基。
12.根据权利要求11所述的有机电子材料，其特征在于，所述可聚合取代基为氧杂环丁烷基、环氧基、乙烯基、乙烯基醚基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基中的任一个。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的有机电子材料，其特征在于，所述离子性化合物起着聚合引发剂的作用。
14.一种聚合引发剂，其特征在于，含有下述通式（1b）~（3b）所示的离子性化合物中的至少1种，
Figure FDA00002287246600031
式中，Y1~Y6各自独立地表示二价连接基团；R1~R6各自独立地表示吸电子性的有机取代基，且它们的结构中还可进一步具有取代基、杂原子，另外，R1、R2及R3或者R4~R6还可分别键合形成环状或聚合物状；L+表示一价阳离子。
15.一种热聚合引发剂，其特征在于，含有下述通式（1b）~（3b）所示的离子性化合物中的至少1种，
Figure FDA00002287246600041
式中，Y1~Y6各自独立地表示二价连接基团；R1~R6各自独立地表示吸电子性的有机取代基，且它们的结构中还可进一步具有取代基、杂原子，另外，R1、R2及R3或者R4~R6、R1~R6还可分别键合形成环状或聚合物状；L+表示一价阳离子。
16.一种有机薄膜的制造方法，其特征在于，含有使用权利要求14所述的聚合引发剂对有机薄膜赋予耐溶剂性的工序。
17.一种油墨组合物，其含有权利要求1~12中任一项所述的有机电子材料和溶剂。
18.一种有机薄膜，其是使用权利要求1~12中任一项所述的有机电子材料形成的。
19.一种有机薄膜，其是使用权利要求17所述的油墨组合物形成的。
20.一种有机电子元件，其特征在于，含有权利要求18或19所述的有机薄膜。
21.一种有机电致发光元件，其特征在于，含有权利要求18或19所述的有机薄膜。
22.根据权利要求21所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机薄膜为空穴注入层。
23.根据权利要求21所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机薄膜为空穴传输层。
24.根据权利要求21~23中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，基板为挠性基板。
25.根据权利要求21~23中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，基板为树脂膜。
26.一种显示元件，其具备权利要求21~25中任一项所述的有机电致发光元件。
27.一种照明装置，其具备权利要求21~25中任一项所述的有机电致发光元件。
28.一种显示装置，其具备权利要求27所述的照明装置和作为显示构件的液晶元件。
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