TWI732853B

TWI732853B - 電荷傳輸性材料及其利用

Info

Publication number: TWI732853B
Application number: TW106113225A
Authority: TW
Inventors: 加茂和幸; 淺野直紀; 高井良啓; 福島伊織; 舟生重昭
Original assignee: 日商昭和電工材料股份有限公司
Priority date: 2016-04-28
Filing date: 2017-04-20
Publication date: 2021-07-11
Also published as: TWI809407B; TW201807099A; CN112909210A; KR20210008153A; EP3451402A1; EP3451402A4; KR102361935B1; KR102545423B1; KR102205759B1; KR20180122384A; TW202138490A; CN109287136B; KR20220025136A; CN109287136A; WO2017188023A1

Abstract

本發明揭示一種電荷傳輸性材料，其含有電荷傳輸性化合物，該電荷傳輸性化合物在300℃之溫度下實行加熱時的熱重量減少率為5質量％以下。此電荷傳輸性材料具有耐高溫製程性而能夠利用於有機電子元件。

Description

電荷傳輸性材料及其利用

本發明的實施形態是有關一種電荷傳輸性材料、使用了該材料之墨組成物。此外，本發明的其它實施形態是有關使用了上述電荷傳輸性材料或上述墨組成物之有機層、及具有該有機層之有機電子元件、有機電致發光元件、顯示元件、照明裝置及顯示裝置。

有機電子元件是使用有機物來進行電性動作的元件，並且正被期待能夠發揮省能源、低價、柔軟性這樣的優點，且正作為下述技術而受到矚目：替代習知的以矽為主體之無機半導體。

作為有機電子元件的一例，可舉例如：有機電致發光元件(以下亦稱為「有機EL元件」)、有機光電轉換元件、有機電晶體等。

有機電子元件中，有機EL元件正在例如大面積固態光源用途中受到矚目，該大面積固態光源是作為白熾燈或充氣燈的替代品。此外，有機EL元件亦作為自發光顯示器受到矚目而正在進行製品化，該自發光顯示器是在置換為平板顯示器(FPD)領域中的液晶顯示器(LCD)時最有力的顯示器。

有機EL元件，能夠由所使用的有機材料大致區分為下述2種：低分子型有機EL元件、及高分子型有機EL元件。高分子型有機EL元件是使用高分子化合物來作為有機材料，低分子型有機EL元件是使用低分子材料。與主要是在真空系統中進行成膜的低分子型有機EL元件相比，高分子型有機EL元件由於能夠藉由印刷或噴墨等濕式製程來更簡易成膜，故正被期待作為今後大畫面有機EL顯示器所不可或缺的元件。

因此，正在開發適合濕式製程的材料。 [先前技術文獻] (專利文獻)

專利文獻1：日本特開2006-279007號公報　　專利文獻2：國際公開第WO2010/140553號公報

[發明所欲解決的問題] 　　一般而言，使用高分子化合物並藉由濕式製程來製得的有機EL元件具有容易低成本化、大面積化這樣的優點。然而，包含使用習知高分子化合物來製得的薄膜之有機EL元件，在驅動電壓、發光效率及發光壽命這樣的有機EL元件的特性方面正期望進一步改善。並且，製作有機EL元件時由於需要高溫烘烤，故亦對各材料期望耐高溫製程性。　　根據此等要求，因此，正在研究各種高分子材料。然而，在維持高溫製程中的電洞注入性的觀點上，上述專利文獻中所記載的高分子材料尚有改善的餘地。

本發明的實施形態是鑒於上述而完成，目的在於提供一種電荷傳輸性材料及包含該材料之墨組成物，該電荷傳輸性材料包含高分子化合物，該高分子化合物適合濕式製程且具有耐高溫製程性(維持高溫製程中的電洞注入性)而能夠利用於有機電子元件。此外，本發明的其它實施形態的目的在於使用上述電荷傳輸性材料或上述墨組成物來提供一種發光壽命優異的有機電子元件及有機EL元件、以及使用其之顯示元件、照明裝置及顯示裝置。 [解決問題的技術手段]

一實施形態是有關一種電荷傳輸性材料，其含有電荷傳輸性化合物，該電荷傳輸性化合物於300℃之溫度下實行加熱時的熱重量減少率為5質量％以下。

其它實施形態是有關一種墨組成物，其包含上述實施形態的電荷傳輸性材料、及溶劑。　　其它實施形態是有關一種有機層，該有機層是使用上述實施形態的電荷傳輸性材料、或上述實施形態的墨組成物來形成。　　其它實施形態是有關一種有機電子元件，其具有上述實施形態的有機層。　　其它實施形態是有關一種有機電致發光元件，其具有上述實施形態的有機層。

其它實施形態是有關一種顯示元件，其具備上述實施形態的有機電致發光元件。　　其它實施形態是有關一種照明裝置，其具備上述實施形態的有機電致發光元件。　　進一步，其它實施形態是有關一種顯示裝置，其具備上述實施形態的照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。 [功效]

根據本發明的實施形態，能夠提供一種在高溫的耐久性優異且壽命特性優異的有機電子元件、有機EL元件、以及使用其之顯示元件、照明裝置及顯示裝置。

以下，說明本發明的實施形態，但本發明不受此等實施形態所限定。再者，本說明書中，「質量」與「重量」是以相同意義來使用。＜電荷傳輸性材料＞　　一實施形態的電荷傳輸性材料(本說明書中亦稱為「有機電子材料」)含有電荷傳輸性化合物，該電荷傳輸性化合物於300℃之溫度下實行加熱時的熱重量減少率，相對於加熱前的質量為5質量％以下。此電荷傳輸性材料可含有複數種電荷傳輸性化合物，此時，只要混合物的電荷傳輸性化合物整體滿足上述熱重量減少特性即可。

藉由電荷傳輸性化合物的熱重量減少率相對於加熱前的質量為5質量％以下，即能夠對電荷傳輸性材料賦予耐高溫製程性(維持高溫製程中的電洞注入性)而提高耐熱性。若提高電荷傳輸性材料的耐熱性，則使用此電荷傳輸性材料之有機層，不會因例如製作有機EL元件時的高溫烘烤(例如超過200℃～未達300℃)而性能降低，因此，能夠維持較高的載子移動度。其結果，認為能夠降低驅動電壓，並且能夠實現發光效率提高及長壽命化。　　此熱重量減少率，較佳是4.5質量％以下，更佳是4.3質量％以下，進一步更佳是4.1質量％以下。

電荷傳輸性化合物於300℃之溫度下實行加熱時的熱重量減少率，是指在空氣中以5℃/分鐘的升溫條件下將測定對象化合物加熱直到300℃為止時的熱重量減少率(質量％)。具體而言，能夠使用測定對象化合物10 mg並使用熱重量-示差熱分析(TG-DTA)裝置來進行測定。

電荷傳輸性化合物能夠大致區分為：由1個結構單元所構成的低分子化合物、及由複數個結構單元所構成的高分子化合物，可為此等化合物之中的任一種。　　當電荷傳輸性化合物為低分子化合物時，在容易獲得高純度的材料的觀點上較佳。當電荷傳輸性化合物為高分子化合物時，在容易製作組成物並且成膜性優異的觀點上較佳。並且，從獲得兩者的優點的觀點來看，亦能夠混合使用低分子化合物及高分子化合物來作為電荷傳輸性化合物。　　電荷傳輸性化合物可為具有複數個相同結構單元之高分子化合物亦即電荷傳輸性聚合物。再者，電荷傳輸性聚合物為具有傳輸電荷的能力的聚合物，聚合物的概念亦包含結構單元的重複數較小之所謂的「寡聚物」。以下，作為電荷傳輸性化合物的一例，先從由具有電荷傳輸性的複數個結構單元所構成的高分子化合物開始，更具體地說明。

[電荷傳輸性聚合物] 　　一實施形態中，電荷傳輸性化合物為電荷傳輸性聚合物，該聚合物是如上所述熱重量減少率較少。　　為了控制聚合物的熱重量減少率，能夠藉由下述方式來降低聚合物的熱重量減少率，例如：增加聚合物分子中所含的芳香環(芳基或雜芳基)等環結構。　　另一方面，若分子中具有例如醚鍵、酯鍵等容易因加熱而切斷的結構，則有熱重量減少率會增加的傾向，故較佳是調整此等結構的含量。

電荷傳輸性聚合物可為直鏈狀、或具有分枝結構。電荷傳輸性聚合物，較佳是至少包含具有電荷傳輸性的2價結構單元L及構成末端部的1價結構單元T，且可進一步包含構成分枝部的3價以上的結構單元B。電荷傳輸性聚合物可分別僅包含各結構單元1種、或分別包含各結構單元複數種。電荷傳輸性聚合物中，各結構單元在「1價」～「3價以上」的鍵結部位相互鍵結在一起。

(結構) 　　作為電荷傳輸性聚合物中所含的部分結構的例子，可舉例如下述。電荷傳輸性聚合物不限定於具有下述部分結構的聚合物。部分結構中，「L」表示結構單元L，「T」表示結構單元T，「B」表示結構單元B。「＊」表示與其它結構單元鍵結的部位。下述部分結構中，複數個L可為相互為相同的結構單元、或相互為不同的結構單元。T及B亦相同。

直鏈狀的電荷傳輸性聚合物

具有分枝結構之電荷傳輸性聚合物

一實施形態中，電荷傳輸性聚合物較佳是具有電荷傳輸性的2價結構單元。此外，一實施形態中，電荷傳輸性聚合物較佳是具有朝向3個以上方向分枝的結構亦即具有上述結構單元B。

電荷傳輸性聚合物，較佳是包含從由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構及茀結構所組成之群組中選出的1種以上的結構，此結構較佳是包含在下述結構單元L中，亦可包含在結構單元B中，亦可包含在結構單元L與結構單元B雙方中。藉由包含此等中之任一種結構，即能夠提高電荷傳輸性、特別是電洞傳輸性。

或者，從提高電荷傳輸性、特別是電洞傳輸性的觀點來看，一實施形態中，電荷傳輸性聚合物較佳是包含N-芳基啡噁嗪(N-arylphenoxazine)結構。此N-芳基啡噁嗪結構較佳是包含在結構單元B中，亦可包含在結構單元L中，亦可包含在結構單元L與結構單元B雙方中。N-芳基啡噁嗪結構的芳基以苯基、萘基等為佳。此等芳基可經被碳數1～22個的直鏈、環狀或分枝的烷基取代。

(結構單元L) 　　結構單元L為具有電荷傳輸性的2價結構單元。結構單元L只要包含具有傳輸電荷的能力的原子團，則無特別限定。例如：結構單元L是從由經被取代或未被取代的下述結構之中選出：芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、茀結構、苯結構、聯苯結構、稠三苯結構、萘結構、蒽結構、稠四苯結構、菲結構、二氫菲結構、吡啶結構、吡嗪(pyrazine)結構、喹啉結構、異喹啉結構、喹噁啉(quinoxaline)結構、吖啶結構、二氮雜菲結構、呋喃結構、吡咯結構、噁唑結構、噁二唑結構、噻唑結構、噻二唑結構、***結構、苯并噻吩結構、苯并噁唑結構、苯并噁二唑結構、苯并噻唑結構、苯并噻二唑結構、苯并***結構、N-芳基啡噁嗪結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。芳香族胺結構以三芳胺結構為佳，以三苯胺結構較佳。

一實施形態中，從獲得優異的電洞傳輸性的觀點來看，結構單元L較佳是從經被取代或未被取代的下述結構之中選出：芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、茀結構、苯結構、吡咯結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構，更佳是從經被取代或未被取代的下述結構之中選出：芳香族胺結構、咔唑結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。其它實施形態中，從獲得優異的電子傳輸性的觀點來看，結構單元L較佳是從經被取代或未被取代的下述結構之中選出：茀結構、苯結構、菲結構、吡啶結構、喹啉結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。

作為結構單元L的具體例，可舉例如下述。結構單元L不限定於下述。

R各自獨立地表示氫原子或取代基。R較佳是各自獨立地從由－R¹ 、－OR² 、－SR³ 、－OCOR⁴ 、－COOR⁵ 、－SiR⁶ R⁷ R⁸ 、鹵素原子、及包含後述聚合性取代基之基所組成之群組中選出。R¹ ～R⁸ 各自獨立地表示：氫原子；碳數1～22個的直鏈、環狀或分枝的烷基；或碳數2～30個的芳基或雜芳基。芳基為從芳香族烴類將1個氫原子去除後餘留的原子團。雜芳基為從芳香族雜環將1個氫原子去除後餘留的原子團。烷基可進一步經被碳數2～20個的芳基或雜芳基取代，芳基或雜芳基可進一步經被碳數1～22個的直鏈、環狀或分枝的烷基取代。R較佳是氫原子、烷基、芳基、或經被烷基取代的芳基。Ar表示碳數2～30個的伸芳基或伸雜芳基。伸芳基為從芳香族烴類將2個氫原子去除後餘留的原子團。伸雜芳基為從芳香族雜環將2個氫原子去除後餘留的原子團。Ar以伸芳基為佳，以伸苯基較佳。

作為芳香族烴類，可舉例如：單環、縮合環、或從單環和縮合環之中選出的2個以上經由單鍵來鍵結而成的多環。作為芳香族雜環，可舉例如：單環、縮合環、或從單環和縮合環之中選出的2個以上經由單鍵來鍵結而成的多環。

(結構單元T) 　　結構單元T為構成電荷傳輸性聚合物的末端部的1價結構單元。結構單元T無特別限定，是從例如經被取代或未被取代的下述結構之中選出：芳香族烴類結構、芳香族雜環結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上之結構。結構單元T可具有與結構單元L相同的結構。一實施形態中，從在不降低電荷的傳輸性的情形下賦予耐久性這樣的觀點來看，結構單元T以經被取代或未被取代的芳香族烴類結構為佳，以經被取代或未被取代的苯結構較佳。此外，其它實施形態中，當如後所述電荷傳輸性聚合物的末端部具有聚合性官能基時，結構單元T可為能夠進行聚合的結構(亦即例如吡咯基等聚合性官能基)。

作為結構單元T的具體例，可舉例如下述。結構單元T不限定於下述。

R與結構單元L中的R相同。當電荷傳輸性聚合物的末端部具有聚合性官能基時，較佳是R之中的至少任一個為包含聚合性官能基的基。

一實施形態中，為了降低電荷傳輸性聚合物的熱重量減少率，較佳是導入以多環芳香族烴類和芳香族胺等為基礎的多環結構來作為結構單元T。作為多環芳香族烴類結構，可舉例如：從萘、蒽、菲、芘(pyrene)、苯并芘等將1個氫原子去除後餘留的原子團。芳香族胺結構以三芳胺結構為佳，更具體而言，可舉例如：從三苯胺、苯基萘基胺(N-苯基-1-萘基胺等)、二苯基萘基胺(N,N-二苯基-1-萘基胺等)、苯基二萘基胺(N-苯基-2,2’-萘基胺等)、三萘基胺等將1個氫原子去除後餘留的原子團。可將此等之中的2種以上的結構組合。

當導入此等多環結構來作為結構單元T時，以全部的結構單元T作為基準計，多環結構以50 mol％以上為佳，依序以60 mol％以上及70 mol％以上更佳。或者，當以結構單元L、T、B的全部的結構單元作為基準計，此等多環結構以15～50 mol％為佳。

(結構單元B) 　　當電荷傳輸性聚合物具有分枝結構時，結構單元B為構成分枝部的3價以上的結構單元。從提高有機電子元件的耐久性的觀點來看，結構單元B以6價以下為佳，以3價或4價較佳。結構單元B以具有電荷傳輸性的單元為佳。例如：從提高有機電子元件的耐久性的觀點來看，結構單元B是從經被取代或未被取代的下述結構之中選出：芳香族胺結構、咔唑結構、縮合多環式芳香族烴類結構、及包含此等結構之中的1種或2種以上的結構。

作為結構單元B的具體例，可舉例如下述。結構單元B不限定於下述。

W表示3價連結基，是表示例如碳數2～30個的芳烴三基或雜芳烴三基。芳烴三基為從芳香族烴類將3個氫原子去除後餘留的原子團。雜芳烴三基為從芳香族雜環將3個氫原子去除後餘留的原子團。Ar各自獨立地表示2價連結基，例如各自獨立地表示碳數2～30個的伸芳基或伸雜芳基。Ar以伸芳基為佳，以伸苯基較佳。Y表示2價連結基，可舉例如：從結構單元L中的R(惟，包含聚合性官能基的基除外)之中的具有1個以上氫原子之基進一步將1個氫原子去除後餘留的2價基。Z表示碳原子、矽原子及磷原子之中的任一種。結構單元中，苯環及Ar可具有取代基，作為取代基的例子，可舉例如結構單元L中的R。

一實施形態中，為了降低電荷傳輸性聚合物的熱重量減少率，較佳是包含伸雜芳基結構來作為結構單元B，其中，以芳香族胺結構、咔唑結構、N-芳基啡噁嗪結構等為佳。以全部的結構單元B作為基準計，此作為結構單元B的伸雜芳基結構以50 mol％以上為佳，依序以60 mol％以上、70 mol％以上及80 mol％以上更佳。

當電荷傳輸性聚合物是電洞傳輸性化合物時，從獲得較高的電洞注入性及電洞傳輸性的觀點來看，電洞傳輸性化合物較佳是具有下述單元之中的至少一種來作為主要結構單元：具有芳香族胺結構的單元及具有咔唑結構的單元。從此觀點來看，電荷傳輸性聚合物中，具有芳香族胺結構的單元及具有咔唑結構的單元之中的至少一種的全部的結構單元數相對於全部的結構單元數(惟，末端結構單元除外)的比例以40％以上為佳，以45％以上較佳，以50％以上更佳。亦能夠將具有芳香族胺結構的單元及具有咔唑結構的單元之中的至少一種的全部的結構單元數的比例設為100％。

(聚合性官能基) 　　一實施形態中，從藉由聚合反應來使其硬化而改變對溶劑的溶解度的觀點來看，電荷傳輸性聚合物較佳是具有至少1個聚合性官能基。所謂「聚合性官能基」，是指能夠藉由施加熱及/或光來相互形成鍵結的官能基。　　例如：當使電洞注入層含有聚合起始劑且將具有聚合性取代基之電荷傳輸性聚合物用於電洞傳輸層中時，能夠使電洞傳輸層硬化，因此，能夠在不使電洞傳輸層溶解的情形下進一步於其上層塗佈由墨等所構成的發光層。一般而言，發光層由於是以芳香族烴系溶劑來塗佈，故較佳是藉由導入聚合性官能基來製作成一種電荷傳輸性聚合物，其即使浸漬於甲苯中亦不容易溶解。

作為聚合性官能基，可舉例如：具有碳-碳多鍵之基(例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、乙炔基、丙烯醯基、丙烯醯氧基、丙烯醯胺基、甲基丙烯醯基、甲基丙烯醯氧基、甲基丙烯醯胺基、乙烯氧基、乙烯胺基等)、具有小員環的基(例如環丙基、環丁基等環狀烷基；環氧基(氧雜環丙基(oxiranyl))、氧雜環丁基(oxetanyl)等環狀醚基；二乙烯酮基；環硫基；內酯基；內醯胺基等)、雜環基(例如呋喃基、吡咯基、噻吩基、矽雜環戊二烯(silole)基)等。聚合性官能基特別是以經被取代或未被取代的下述基為佳：乙烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、環氧基及氧雜環丁基，從反應性及有機電子元件的特性的觀點來看，以經被取代或未被取代的下述基較佳：乙烯基、氧雜環丁基或環氧基。此等聚合性官能基可具有取代基。取代基以碳數1～22的直鏈、環狀或分枝的飽和烷基為佳。上述碳數以1～8較佳，以1～4更佳。取代基以碳數1～4的直鏈飽和烷基最佳。

從提高聚合性官能基的自由度而容易產生聚合反應的觀點來看，較佳是電荷傳輸性聚合物的主骨架與聚合性官能基經以伸烷基鏈來連結在一起。此外，例如：當於電極上形成有機層時，從提高與氧化銦錫(ITO)等親水性電極間的親和性的觀點來看，較佳是經以乙二醇鏈、二乙二醇鏈等親水性的鏈來連結在一起。並且，從容易調製用於導入聚合性官能基時所使用的單體的觀點來看，電荷傳輸性聚合物可在下述位置具有醚鍵或酯鍵：伸烷基鏈及/或親水性的鏈的末端部，亦即此等鏈與聚合性官能基的連結部；及/或此等鏈與電荷傳輸性聚合物的骨架的連結部。前述所謂「包含聚合性官能基的基」，是意指聚合性官能基本身、或將聚合性官能基與伸烷基鏈等組合而成的基。作為包含聚合性官能基之基，能夠較佳使用例如國際公開第WO2010/140553號中所例示的基。

聚合性官能基可導入至電荷傳輸性聚合物的末端部(亦即結構單元T)、導入至末端部以外的部分(亦即結構單元L或B)、或導入至末端部及末端部以外的部分雙方。從硬化性的觀點來看，較佳是至少導入至末端部，從謀求硬化性與電荷傳輸性並存的觀點來看，較佳是僅導入至末端部。此外，當電荷傳輸性聚合物具有分枝結構時，聚合性官能基可導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈、導入至電荷傳輸性聚合物的側鏈、或導入至電荷傳輸性聚合物的主鏈及側鏈雙方。

從有助於改變溶解度的觀點來看，聚合性官能基較佳是大量包含在電荷傳輸性聚合物中。另一方面，從不妨礙電荷傳輸性的觀點來看，聚合性官能基較佳是包含在電荷傳輸性聚合物中的量較少。聚合性官能基的含量能夠考慮此等來適當設定。

例如：從獲得充分的溶解度改變的觀點來看，電荷傳輸性聚合物每1分子的聚合性官能基數以2個以上為佳，以3個以上較佳。此外，從保持電荷傳輸性的觀點來看，聚合性官能基數以1,000個以下為佳，以500個以下較佳。

電荷傳輸性聚合物每1分子的聚合性官能基數，能夠使用為了合成電荷傳輸性聚合物時所使用的下述來以平均值的形式求出：聚合性官能基的饋入量(例如具有聚合性官能基之單體的饋入量)、對應於各結構單元之單體的饋入量、電荷傳輸性聚合物的質量平均分子量等。此外，聚合性官能基的數目，能夠利用下述來以平均值的形式算出：電荷傳輸性聚合物的¹ H NMR(核磁共振)波譜中的源自聚合性官能基的訊號的積分值與全波譜的積分值的比、電荷傳輸性聚合物的質量平均分子量等。因較簡便，因此，當饋入量明確時，較佳是採用使用饋入量來求出的值。

(數目平均分子量) 　　電荷傳輸性聚合物的數目平均分子量，能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點來看，數目平均分子量以500以上為佳，較佳是1,000以上，更佳是2,000以上，進一步更佳是5,000以上。此外，從保持良好的對溶劑的溶解性而容易調製墨組成物這樣的觀點來看，數目平均分子量以1,000,000以下為佳，較佳是100,000以下，更佳是50,000以下，進一步更佳是30,000以下。

(質量平均分子量) 　　電荷傳輸性聚合物的質量平均分子量，能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點來看，質量平均分子量以1,000以上為佳，較佳是5,000以上，更佳是10,000以上，進一步更佳是30,000以上。此外，從保持良好的對溶劑的溶解性而容易調製墨組成物這樣的觀點來看，質量平均分子量以1,000,000以下為佳，較佳是700,000以下，更佳是400,000以下，進一步更佳是依序為200,000以下、100,000以下。

數目平均分子量及質量平均分子量，能夠藉由凝膠滲透層析法(GPC)，使用標準聚苯乙烯的校準曲線來進行測定。具體而言能夠在下述條件下進行測定。　送液泵：L-6050，日立High-Technologies股份有限公司　UV-Vis偵測器：L-3000，日立High-Technologies股份有限公司　管柱：Gelpack(註冊商標)，GL-A160S/GL-A150S，日立化成股份有限公司　溶析液：THF(HPLC用，不含安定劑)，和光純藥股份工業有限公司　流速：1 mL/min 　管柱溫度：室溫　分子量標準物質：標準聚苯乙烯

(結構單元的比例) 　　從獲得充分的電荷傳輸性的觀點來看，以全部的結構單元作為基準計，電荷傳輸性聚合物中所含的結構單元L的比例以10 mol％以上為佳，以20 mol％以上較佳，以30 mol％以上更佳。此外，考慮到結構單元T及因應需要來導入的結構單元B時，結構單元L的比例以95 mol％以下為佳，以90 mol％以下較佳，以85 mol％以下更佳。

從提高有機電子元件的特性的觀點、或抑制黏度上升而良好地進行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點來看，以全部的結構單元作為基準計，電荷傳輸性聚合物中所含的結構單元T的比例以5 mol％以上為佳，以10 mol％以上較佳，以15 mol％以上更佳。此外，從獲得充分的電荷傳輸性的觀點來看，結構單元T的比例以60 mol％以下為佳，以55 mol％以下較佳，以50 mol％以下更佳。

當電荷傳輸性聚合物中包含結構單元B時，從提高有機電子元件的耐久性的觀點來看，以全部的結構單元作為基準計，結構單元B的比例以1 mol％以上為佳，以5 mol％以上較佳，以10 mol％以上更佳。此外，從抑制黏度上升而良好地進行電荷傳輸性聚合物的合成的觀點、或獲得充分的電荷傳輸性的觀點來看，結構單元B的比例以50 mol％以下為佳，以40 mol％以下較佳，以30 mol％以下更佳。

當電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基時，從效率良好地使電荷傳輸性聚合物硬化這樣的觀點來看，以全部的結構單元作為基準計，聚合性官能基的比例以0.1 mol％以上為佳，以1 mol％以上較佳，以3 mol％以上更佳。此外，從獲得良好的電荷傳輸性的觀點來看，聚合性官能基的比例以70 mol％以下為佳，以60 mol％以下較佳，以50 mol％以下更佳。再者，此處所謂「聚合性官能基的比例」，是指具有聚合性官能基之結構單元的比例。

考慮到電荷傳輸性、耐久性、生產性等之間的平衡時，結構單元L與結構單元T的比例(mol比)以L：T＝100：1～70為佳，以100：3～50較佳，以100：5～30更佳。此外，當電荷傳輸性聚合物包含結構單元B時，結構單元L與結構單元T與結構單元B的比例(mol比)以L：T：B＝100：10～200：10～100為佳，以100：20～180：20～90較佳，以100：40～160：30～80更佳。

結構單元的比例，能夠使用為了合成電荷傳輸性聚合物時所使用的下述來求出：對應於各結構單元的單體的饋入量。此外，結構單元的比例能夠利用下述來算出：電荷傳輸性聚合物的¹ H NMR波譜中的源自各結構單元的波譜的積分值。因較簡便，因此，當饋入量明確時，較佳是採用使用饋入量來求出的值。

(製造方法) 　　電荷傳輸性聚合物能夠藉由各種合成方法來製造，無特別限定。能夠使用例如：鈴木耦合、根岸耦合、園頭耦合、Stille耦合、Buchwald-Hartwig耦合等習知耦合反應。鈴木耦合是在芳香族硼酸衍生物與芳香族鹵化物之間使用Pd觸媒來產生交叉耦合反應。若藉由鈴木耦合，則能夠藉由使期望的芳香環彼此鍵結來簡便製造電荷傳輸性聚合物。

耦合反應中是使用例如Pd(0)化合物、Pd(II)化合物、Ni化合物等來作為觸媒。此外，亦能夠使用一種觸媒物種，其是藉由下述方式來產生：以參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)、乙酸鈀(II)等作為前驅物並與膦配位基混合。電荷傳輸性聚合物的合成方法能夠參照例如國際公開第WO2010/140553號的記載。

[摻雜劑] 　　電荷傳輸性材料可進一步含有摻雜劑。摻雜劑只要為藉由添加至電荷傳輸性材料中即能夠使摻雜效果顯現而提高電荷的傳輸性的化合物即可，無特別限制。摻雜中有p型摻雜及n型摻雜，p型摻雜是使用產生電子受體的功能的物質來作為摻雜劑，n型摻雜是使用產生電子予體的功能的物質來作為摻雜劑。提高電洞傳輸性時較佳是進行p型摻雜，提高電子傳輸性時較佳是進行n型摻雜。電荷傳輸性材料中所使用的摻雜劑可為使p型摻雜或n型摻雜之中的任一種的效果顯現的摻雜劑。此外，可單獨添加1種摻雜劑、或混合添加複數種摻雜劑。

進行p型摻雜時所使用的摻雜劑為電子接受性的化合物，可舉例如：路易斯(lewis)酸、質子酸、過渡金屬化合物、離子化合物、鹵素化合物、π共軛系化合物等。具體而言，作為路易斯酸，可舉例如FeCl₃ 、PF₅ 、AsF₅ 、SbF₅ 、BF₅ 、BCl₃ 、BBr₃ 等；作為質子酸，可舉例如：HF、HCl、HBr、HNO₅ 、H₂ SO₄ 、HClO₄ 等無機酸，苯磺酸、對甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、聚乙烯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、1-丁磺酸、乙烯基苯磺酸、樟腦磺酸等有機酸；作為過渡金屬化合物，可舉例如FeOCl、TiCl₄ 、ZrCl₄ 、HfCl₄ 、NbF₅ 、AlCl₃ 、NbCl₅ 、TaCl₅ 、MoF₅ ；作為離子化合物，可舉例如具有肆(五氟苯基)硼酸離子、參(三氟甲磺醯)甲基化物(tris(trifluoromethanesulfonyl)methide)離子、雙(三氟甲磺醯)亞胺離子、六氟銻酸離子、AsF₆ ^－ (六氟砷酸離子)、BF₄ ^－ (四氟硼酸離子)、PF₆ ^－ (六氟磷酸離子)等全氟陰離子的鹽，具有前述質子酸的共軛鹼來作為陰離子的鹽等；作為鹵素化合物，可舉例如Cl₂ 、Br₂ 、I₂ 、ICl、ICl₃ 、IBr、IF等；作為π共軛系化合物，可舉例如TCNE(四氰乙烯)、TCNQ(四氰對苯二醌二甲烷)等。此外，亦能夠使用日本特開2000-36390號、日本特開2005-75948號公報、日本特開2003-213002號公報等中所記載的電子接受性化合物。以路易斯酸、離子化合物、π共軛系化合物等為佳。

進行n型摻雜時所使用的摻雜劑為推電子性的化合物，可舉例如：Li、Cs等鹼金屬；Mg、Ca等鹼土金屬；LiF、Cs₂ CO₃ 等鹼金屬及/或鹼土金屬的鹽；金屬錯合物；推電子性有機化合物等。

當電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基時，為了容易改變有機層的溶解度，較佳是使用能夠對聚合性官能基產生聚合起始劑的作用的化合物來作為摻雜劑。

[其它任意成分] 　　電荷傳輸性材料(有機電子材料)可進一步含有電荷傳輸性低分子化合物、其它聚合物等。

[含量] 　　從獲得良好的電荷傳輸性的觀點來看，相對於電荷傳輸性材料的總質量，電荷傳輸性聚合物的含量以50質量％以上為佳，以70質量％以上較佳，以80質量％以上更佳。亦能夠設為100質量％。

當含有摻雜劑時，從提高電荷傳輸性材料的電荷傳輸性的觀點來看，相對於電荷傳輸性材料的總質量，其含量以0.01質量％以上為佳，以0.1質量％以上較佳，以0.5質量％以上更佳。此外，從保持良好的成膜性的觀點來看，相對於電荷傳輸性材料的總質量，其含量以50質量％以下為佳，以30質量％以下較佳，以20質量％以下更佳。

[電荷傳輸性化合物(1)] 　　一實施形態中，電荷傳輸性材料(有機電子材料)含有1種以上具有由下式(I)表示的特定結構部位之電荷傳輸性化合物(以下亦記載為「電荷傳輸性化合物(1)」)。

式(I)中，Ar表示碳數2～30的伸芳基或伸雜芳基，X表示連結基，Y表示碳數1～10的脂肪族烴基，Z表示經被取代或未被取代的聚合性官能基。

上述電荷傳輸性材料中，前述聚合性官能基較佳是包含從由氧雜環丁基、環氧基、乙烯基、丙烯醯基及甲基丙烯醯基所組成之群組中選出的1種以上。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述由式(I)表示的結構部位是位於電荷傳輸性化合物(1)的末端。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述電荷傳輸性化合物(1)於300℃之溫度下實行加熱時的熱重量減少率為5質量％以下。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述電荷傳輸性化合物(1)為電洞注入層材料。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述電荷傳輸性化合物(1)含有具有電荷傳輸性的2價結構單元。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述電荷傳輸性化合物(1)包含從由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構、啡噁嗪結構及茀結構所組成之群組中選出的至少1種的結構。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述電荷傳輸性化合物(1)具有朝向3個以上方向分枝的結構。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述電荷傳輸性化合物(1)為電荷傳輸性聚合物。

電荷傳輸性材料可含有2種以上上述電荷傳輸性化合物(1)、或進一步含有其它電荷傳輸性化合物。　　此電荷傳輸性化合物(1)具有1個以上具有電荷傳輸性的結構單元，且上述結構單元之中的至少1個包含由上述式(I)表示的結構部位。

式(I)中，Ar表示碳數2～30的伸芳基或伸雜芳基。伸芳基是意指具有從芳香族烴類將2個氫原子去除後餘留的結構的基。伸雜芳基是意指具有從芳香族雜環將2個氫原子去除後餘留的結構的基。芳香族烴類及芳香族雜環分別可為例如像苯這樣的單環結構，亦可為例如像萘這樣環相互縮合而成的縮合環結構。

作為芳香族烴類的具體例，可舉例如：苯、萘、蒽、稠四苯、茀、及菲。作為芳香族雜環的具體例，可舉例如：吡啶、吡嗪、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啉(phenanthroline)、呋喃、吡咯、噻吩、咔唑、噁唑、噁二唑、噻二唑、***、苯并噁唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、苯并***、及苯并噻吩。

芳香族烴類及芳香族雜環可為從單環及縮合環之中選出的2個以上經由單鍵來鍵結而成的多環結構。作為具有這樣的多環結構的芳香族烴類的一例，可舉例如：聯苯、聯三苯、三苯基苯。芳香族烴類及芳香族雜環，分別可為未被取代、或具有1個以上取代基。取代基可為例如碳數1～22的直鏈、環狀或分枝的烷基。碳數以1～15較佳，以1～12更佳，以1～6特佳。

一實施形態中，Ar以伸苯基或伸萘基為佳，以伸苯基較佳。

式(I)中，X為從由下式(x1)～(x10)所組成之群組中選出的至少1種連結基。

式(x1)~(x10)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1~22的直鏈、環狀或分枝的烷基、或碳數2~30的芳基或雜芳基。一實施形態中，R以碳數1~22的直鏈、環狀或分枝的烷基為佳。上述碳數以2~16較佳，以3~12更佳，以4~8特佳。其它實施形態中，R以碳數6~30的芳基為佳，以苯基或萘基較佳，以苯基更佳。

一實施形態中，上述連結基X以x1為佳。換言之，電荷傳輸性化合物(1)較佳是具有由下式(I-1)表示的結構部位。

-Ar-O-Y-Z (I-1)

式(I-1)中，Y為碳數1~10的2價脂肪族烴基。脂肪族烴基可具有直鏈、分枝、環狀、或將此等組合而成的結構。脂肪族烴基可為飽和或不飽和。

一實施形態中，從容易取得作為原料的單體的觀點來看，Y以具有直鏈結構的脂肪族烴基為佳，以飽和較佳。從此等觀點來看，式(I)中，Y以-(CH₂)n－為佳。換言之，一實施形態中，電荷傳輸性化合物(1)較佳是具有由下式(I-2)表示的結構部位。

式(I-2)中，n為1～10，以1～8為佳，以1～6較佳。從耐熱性的觀點來看，n以1～4更佳，n以1或2最佳。

如上所述，電荷傳輸性化合物(1)較佳是具有由上式(I-1)及(I-2)之中的至少一種表示的結構部位，更佳是具有由下式(I-3)表示的結構部位。

上述各式中，Z表示聚合性官能基。「聚合性官能基」是如在電荷傳輸性聚合物中所述。　　一實施形態中，從保存安定性的觀點來看，聚合性官能基Z以由下式(z1)表示的氧雜環丁基為佳。式(z1)中，R可為氫原子或碳數1～4的飽和烷基。R以甲基或乙基特佳。

具有至少1個由式(I)表示的結構部位之電荷傳輸性化合物(1)，會在其結構內包含至少1個聚合性官能基Z。包含聚合性官能基的化合物能夠藉由聚合反應來硬化，且能夠藉由硬化來改變對溶劑的溶解度。因此，具有至少1個由式(I)表示的結構部位之電荷傳輸性化合物(1)會成為一種材料，其具有優異硬化性且適合濕式製程。

本實施形態中，電荷傳輸性化合物(1)只要具有由上述式(I)表示的結構部位且具有傳輸電荷的能力即可。一實施形態中，所傳輸的電荷以電洞為佳。若為電洞傳輸性的化合物，則能夠作為例如有機EL元件的電洞注入層和電洞傳輸層的材料使用。此外，若為電子傳輸性的化合物，則能夠作為電子傳輸層和電子注入層的材料使用。此外，若為傳輸電洞及電子雙方的化合物，則夠用於發光層的材料等。一實施形態中，上述電荷傳輸性化合物(1)較佳是作為電洞注入層及/或電洞傳輸層的材料使用，更佳是作為電洞注入層材料使用。

一實施形態中，從耐熱性的觀點來看，電荷傳輸性化合物(1)較佳是於300℃之溫度下實行加熱時的熱重量減少率，相對於加熱前的質量為5質量％以下。上述熱重量減少率以3.5質量％以下更佳。並且上述熱質量減少率依序以2.5質量％以下、1.5質量％以下、1.0質量％以下為佳，以0.5質量％以下最佳。

如上所述，電荷傳輸性化合物(1)具有1個或2個以上具有電荷傳輸性的結構單元，且上述結構單元之中的至少1個具有由上述式(I)表示的結構部位，一實施形態中，電荷傳輸性化合物(1)具有朝向3個以上方向分枝的結構。電荷傳輸性化合物(1)能夠大致區分為：由1個結構單元所構成的低分子化合物、及由複數個結構單元所構成的高分子化合物，可為此等化合物之中的任一種。當使用包含上述式(I)的結構部位之電荷傳輸性聚合物(以下亦記載為「電荷傳輸性聚合物(1)」)來作為電荷傳輸性化合物(1)時，容易將材料的熱重量減少率調整至上述範圍內。

電荷傳輸性聚合物(1)在分子內具有如上所述之由下式(I)表示的至少1個結構部位。

末端部包含由－Ar－CH₂ －O－表示的結構部位之電荷傳輸性聚合物，有分子內的鍵結容易因加熱而切斷而會缺乏耐熱性的傾向。相對地，藉由構成具有由式(I)表示的結構部位之電荷傳輸性聚合物(1)，即能夠改善電荷傳輸性聚合物的耐熱性。

由於隨著耐熱性提高，而例如由製作元件時的高溫製程所造成的有機層的熱劣化情況得到改善(亦即，熱劣化被抑制)，故容易維持有機層的性能。特別是，當使用本實施形態的電荷傳輸性聚合物(1)並依照塗佈法來形成有機層時，即使應用高溫烘烤處理，仍能夠抑制有機層的性能降低而維持較高的載子移動度。

一實施形態中，電荷傳輸性聚合物(1)只要在構成聚合物的上述結構單元L、B及T之中的至少1種中包含由式(I)表示的結構部位即可，其導入位置無特別限定。例如：可導入至結構單元L或B中來作為取代基。較佳的實施形態中，從提高硬化性的觀點來看，由式(I)表示的結構部位較佳是存在於構成電荷傳輸性聚合物(1)的至少1個末端部的結構單元T中。從容易合成用以構成電荷傳輸性聚合物的單體化合物的觀點來看，由式(I)表示的結構部位較佳是存在於構成末端部的結構單元T中。

結構單元T，如上所述為構成電荷傳輸性聚合物的末端部的1價結構單元。從提高硬化性的觀點來看，電荷傳輸性聚合物較佳是末端部具有聚合性官能基。一實施形態中，電荷傳輸性聚合物(1)較佳是包含具有下式(I)所式的結構的結構單元T1。式(I)中，Ar、X、Y、Z是如上所述。

藉由包含上述結構單元T1之電荷傳輸性聚合物(1)，即能夠容易獲得優異硬化性及耐熱性。結構單元T1較佳是具有如上所示的式(I-1)及(I-2)之中的至少一種。結構單元T1更佳是具有如上所示的式(I-3)的結構。　　電荷傳輸性聚合物(1)可在不會降低電荷傳輸性及硬化性的範圍內進一步包含與上述結構單元T1不同之構成末端部的1價結構單元T2。

一實施形態中，電荷傳輸性聚合物(1)除了上述結構單元T1以外還可包含具有由下式(I-T2)表示的結構的1價結構單元T2。當電荷傳輸性聚合物(1)具有結構單元T1及結構單元T2時，容易更加提高耐熱性。

-Ar-J-R1 (I-T2)

式中，Ar表示碳數2~30的伸芳基或伸雜芳基。

J表示單鍵、或從由酯鍵(-COO-)及在上述式(I)中的連結基X中所例示的(x1)~(x10)所組成之群組中選出的任一種2價連結基。

R1表示氫原子、碳數1~22的直鏈、環狀或分枝的烷基、或碳數6~30的芳基。

Ar以碳數6~30的伸芳基為佳。以伸苯基或伸萘基較佳，以伸苯基更佳。

J以單鍵、酯鍵、或具有從胺基進一步將1個氫原子去除後餘留的結構的連結基(-NR-)為佳。此處，上述連結基(-NR-)中，R以苯基較佳。

一實施形態中，式(I-T2)中，R1為碳數1~22的直鏈、環狀或分枝的烷基，碳數以2~16較佳，以3~12更佳，以4~8特佳。

為了提高電荷傳輸性聚合物的耐熱性，較佳是增加分子中所含的環結構的比例。從這樣的觀點來看，一實施形態中，上式(I-T2)中，R1以碳數3~30的環狀烷基(環烷基)為佳。碳數以5~20較佳，以6~15更佳。環烷基可為飽和或不飽和，以飽和較佳。此外，可具有單環或多環之中的任一種結構，較佳是具有多環結構。作為R1的具體例，可舉例如金剛烷基。

其它實施形態中，上式(I-T2)中，R1以碳數6～30的芳基為佳，以苯基或萘基較佳，以苯基更佳。

一實施形態中，結構單元T2較佳是具有上式(I-T2)中J為酯鍵且R1為環烷基的結構，但並非特別限定。

一實施形態中，從提高電荷傳輸性聚合物(1)的硬化性及耐熱性雙方的觀點來看，以全部的結構單元T作為基準計，具有由式(I)表示的結構之結構單元T1的比例以50 mol％以上為佳，以75 mol％以上較佳，以85 mol％以上更佳。上述結構單元T1的比例亦能夠設為100 mol％。

一實施形態中，從提高電荷傳輸性聚合物(1)的耐熱性的觀點來看，當除了結構單元T1以外還使用結構單元T2時，以全部的結構單元T(T1＋T2)作為基準計，結構單元T2的比例以75 mol％以下為佳，以50 mol％以下較佳，以25 mol％以下更佳。另一方面，結構單元T1的比例以25 mol％以上為佳，以50 mol％以上較佳，以75 mol％以上更佳。藉由將結構單元T1及T2的比例調整至上述範圍內，即能夠在不會降低硬化性的情形下進一步提高耐熱性。

電荷傳輸性聚合物每1分子的聚合性官能基的較佳數目是如上所述，但在電荷傳輸性聚合物(1)中，聚合性官能基的數目，是意指由式(I)表示的結構部位中所含的聚合性官能基Z與其它聚合性官能基的合計。

電荷傳輸性聚合物(1)的數目平均分子量，能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點來看，數目平均分子量以500以上為佳，以1,000以上較佳，以2,000以上更佳。此外，從保持良好的對溶劑的溶解性而容易調製墨組成物這樣的觀點來看，數目平均分子量以1,000,000以下為佳，以100,000以下較佳，以50,000以下更佳。

電荷傳輸性聚合物(1)的重量平均分子量，能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點來看，重量平均分子量以1,000以上為佳，以5,000以上較佳，以10,000以上更佳。此外，從保持良好的對溶劑的溶解性而容易調製墨組成物這樣的觀點來看，重量平均分子量以1,000,000以下為佳，以700,000以下較佳，以400,000以下更佳。

[電荷傳輸性化合物(2)] 　　一實施形態中，電荷傳輸性材料(有機電子材料)含有具有由下式(II)表示的特定結構部位之電荷傳輸性化合物(以下亦記載為「電荷傳輸性化合物(2)」)。

式(II)中，Ar表示碳數2～30的伸芳基或伸雜芳基，Y表示碳數1～10的由脂肪族烴基衍生的2價基，Z表示經被取代或未被取代的聚合性官能基。

上述電荷傳輸性材料中，前述聚合性官能基Z較佳是經被取代或未被取代的氧雜環丁基、環氧基、乙烯基、丙烯醯基及甲基丙烯醯基之中的任一種。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述由式(II)表示的結構部位具有由下式(II-1)表示的結構。式中，n為3～10的整數，Z表示經被取代或未被取代的氧雜環丁基、乙烯基或環氧基。

上述電荷傳輸性材料中，較佳是在大氣中當實行300℃加熱時，前述電荷傳輸性化合物(2)的熱重量減少率為5質量％以下。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是從下述所示的驅動電壓V₁ 及驅動電壓V₂ 求出的驅動電壓的上升值(V₂ －V₁ )為1 V以下。　驅動電壓V₁ ：表示使用上述電荷傳輸性材料並在200℃加熱30分鐘而得的第1有機層的電流密度300 mA/cm時的電壓。　驅動電壓V₂ ：表示使用與前述第1有機層中所使用的電荷傳輸性材料相同的材料並在200℃加熱30分鐘後進一步在230℃加熱30分鐘而得的第2有機層的電流密度300 mA/cm時的電壓。

上述電荷傳輸性材料中，較佳是用以獲得1％甲苯溶液的前述電荷傳輸性化合物(2)的溶解時間在25℃時為10分鐘以下。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述電荷傳輸性化合物(2)為電洞注入性化合物。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述電荷傳輸性化合物(2)包含具有電荷傳輸性的2價結構單元L及具有電荷傳輸性的3價以上的結構單元B。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述具有電荷傳輸性的結構單元包含從由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、苯結構、啡噁嗪結構及茀結構所組成之群組中選出的1種以上的結構。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述電荷傳輸性化合物(2)為電荷傳輸性聚合物。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述電荷傳輸性化合物在末端具有前述由式(II)表示的結構部位。

此電荷傳輸性材料可含有2種以上上述電荷傳輸性化合物(2)、或進一步含有其它電荷傳輸性化合物。　　電荷傳輸性化合物(2)具有1個以上具有電荷傳輸性的結構單元，且該結構單元之中的至少1個包含由上述式(II)表示的結構部位。

上述式(II)中，Ar表示碳數2～30的伸芳基或伸雜芳基。伸芳基是意指具有從芳香族烴類將2個氫原子去除後餘留的結構的基。伸雜芳基是意指具有從芳香族雜環將2個氫原子去除後餘留的結構的基。芳香族烴類及芳香族雜環分別可為例如像苯這樣的單環結構，亦可為例如像萘這樣環相互縮合而成的縮合環結構。

作為芳香族烴類的具體例，可舉例如：苯、萘、蒽、稠四苯、茀、及菲。作為芳香族雜環的具體例，可舉例如：吡啶、吡嗪、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啉、呋喃、吡咯、噻吩、咔唑、噁唑、噁二唑、噻二唑、***、苯并噁唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、苯并***、及苯并噻吩。

芳香族烴類及芳香族雜環，可為從單環及縮合環之中選出的2個以上經由單鍵來鍵結而成的多環結構。作為具有這樣的多環結構的芳香族烴類的一例，可舉例如：聯苯、聯三苯、三苯基苯。芳香族烴類及芳香族雜環分別可為未被取代、或具有1個以上取代基。取代基可為例如碳數1～22的直鏈、環狀或分枝的烷基。碳數以1～15為佳，以1～12較佳，以1～6更佳。一實施形態中，Ar以伸苯基或伸萘基為佳，以伸苯基較佳。

上述式(II)中，Y為碳數1～10的由脂肪族烴基衍生的2價基(連結基)。上述連結基可具有直鏈、分枝、環狀、或將此等組合而成的結構。上述連結基可為飽和或不飽和。一實施形態中，從容易取得單體的觀點來看，上述連結基以直鏈結構為佳。此外，以飽和的直鏈結構較佳。

從上述觀點來看，上述式(II)中，Y以－（CH₂ ）n－為佳，式中，n以1～10的整數為佳，以1～8的整數較佳，以1～7的整數更佳。

上述式(II)中，Z表示聚合性官能基。「聚合性官能基」是如在電荷傳輸性聚合物中所述。　　一實施形態中，從保存安定性的觀點來看，聚合性官能基Z以由下式(z1)表示的經被取代或未被取代的氧雜環丁基為佳。式(z1)中，R可為氫原子或碳數1～4的飽和烷基。R以甲基或乙基特佳。

具有至少1個由上述式(II)表示的結構部位之電荷傳輸性化合物(2)會在其結構內包含至少1個聚合性官能基Z。包含聚合性官能基的化合物能夠藉由聚合反應來硬化，且能夠藉由硬化來改變對溶劑的溶解度。因此，上述電荷傳輸性化合物(2)會成為一種材料，其具有優異硬化性且適合濕式製程。

一實施形態中，更佳是由上述式(II)表示的結構部位具有由下式(II-1)表示的結構。

式(II-1)中，Z為上述聚合性取代基，以經被取代或未被取代的氧雜環丁基、乙烯基或環氧基為佳。此外，n為1~10的整數。從耐熱性及溶解性的觀點來看，n以10以下為佳，以8以下較佳。

此外，從能夠容易取得原料單體的觀點來看，n以10以下為佳。一實施形態中，n以1~8的整數較佳，以1~7的整數更佳。

上述電荷傳輸性化合物(2)只要具有由上述式(II)表示的結構部位且具有傳輸電荷的能力即可。一實施形態中，所傳輸的電荷以電洞為佳。若為電洞傳輸性的化合物，則能夠作為例如有機EL元件的電洞注入層和電洞傳輸層的材料使用。此外，若為電子傳輸性的化合物，則能夠作為電子傳輸層和電子注入層的材料使用。此外，若為傳輸電洞及電子雙方的化合物，則夠用於發光層的材料等。一實施形態中，上述電荷傳輸性化合物(2)較佳是作為電洞注入層及電洞傳輸層之中的至少一種的材料使用，更佳是作為電洞注入層材料使用。

一實施形態中，從耐熱性的觀點來看，電荷傳輸性化合物(2)較佳是於300℃之溫度下實行加熱時的熱重量減少率，相對於加熱前的質量為5質量％以下。上述熱重量減少率以3.5質量％以下更佳。並且上述熱質量減少率依序以3.0質量％以下、2.5質量％以下及1.5質量％以下為佳，以1.0質量％以下最佳。當使用包含上述式(II)的結構部位之電荷傳輸性聚合物(以下亦記載為「電荷傳輸性聚合物(2)」)來作為電荷傳輸性化合物(2)時，容易將材料的熱重量減少率調整至上述範圍內。

當電荷傳輸性化合物具有優異耐熱性時，例如能夠抑制形成有機膜時的熱劣化，而容易獲得具有優異導電性的有機層。此外，能夠抑制由上述熱劣化所造成的有機層的導電性降低，而容易抑制元件的驅動電壓上升，並且能夠改善壽命特性等元件特性。

驅動電壓上升能夠從例如以下述所示的驅動電壓V₁ 與驅動電壓V₂ 的差值的形式求出的上升值(V₂ －V₁ )評估。　驅動電壓V₁ ：表示使用電荷傳輸性材料並在200℃加熱30分鐘而得的第1有機層的電流密度300 mA/cm時的電壓。　驅動電壓V₂ ：表示使用與上述第1有機層中所使用的電荷傳輸性材料相同的材料並在200℃加熱30分鐘後進一步在230℃加熱30分鐘而得的第2有機層的電流密度300 mA/cm時的電壓。　　此處，上述第1及第2有機層的電壓的測定，能夠使用以下述方式獲得的樣品來實施，例如：於經將ITO圖案化的玻璃基板上，依序形成上述第1有機層或第2有機層(分別為膜厚100 nm)、α-NPD層(膜厚20 nm)、及Al電極(膜厚100 nm)。

一實施形態中，從提高元件的壽命特性的觀點來看，上述驅動電壓的上升值(V₂ －V₁ )以1 V以下為佳。上述驅動電壓的上升值以0.9 V以下較佳，以0.8 V以下更佳，以0.7 V以下特佳。　　相對地，當為了形成上述第1有機層及上述第2有機層而使用包含上述電荷傳輸性化合物(2)的電荷傳輸性材料時，由於能夠將上述驅動電壓的上升值抑制在上述較佳範圍內，故能夠改善元件的壽命特性。

為了更簡便實施藉由濕式製程來成膜，電荷傳輸性材料較佳是在調製墨時對墨溶劑顯示優異溶解性。只要能夠提高電荷傳輸性材料對墨溶劑的溶解性，則能夠縮短墨的調製時間，故能夠縮短生產時間(takt time)及降低成本。　　從獲得對墨溶劑的優異溶解性的觀點來看，在由上述式(II-1)表示的結構部位中，n以3以上的整數為佳，以4以上的整數較佳。因此，一實施形態中，n以3～10為佳，以3～8較佳，以4～7更佳。當n在上述範圍內時，除了容易獲得優異耐熱性以外還容易獲得優異溶解性。

作為由上述式(II-1)表示的結構部位的具體例，從保存安定性的觀點來看，Z以經被取代或未被取代的氧雜環丁基較佳。此時，從使優異耐熱性與溶解性並存的觀點來看，以3～6為佳。其中，從能夠容易取得原料單體的觀點來看，n以3或4較佳。

此外，一實施形態中，從獲得優異溶解性的觀點來看，較佳是用以獲得1％甲苯溶液的上述電荷傳輸性化合物(2)的溶解時間在大氣中在室溫(溫度25℃)時為10分鐘以下。換言之，較佳是例如：在對於甲苯1.145 mL來加入電荷傳輸性化合物(2)10 mg時電荷傳輸性化合物(2)的溶解時間為10分鐘以下。溶解時間以9分鐘以下為佳，以8分鐘以下更佳。此處，溶解時間是在以肉眼來觀察時直到電荷傳輸性化合物(2)溶於甲苯中並形成透明的溶液為止所需的時間。由上述式(II-1)表示的結構部位中，當n在上述範圍內時，容易實現較佳的溶解時間。

如上所述，電荷傳輸性化合物(2)具有1個或2個以上的具有電荷傳輸性的結構單元，且上述結構單元的至少1個具有由上述式(II)表示的結構部位。一實施形態中，電荷傳輸性化合物(2)較佳是具有朝向3個以上方向分枝的結構。

一實施形態中，電荷傳輸性化合物(2)為電荷傳輸性聚合物，且此電荷傳輸性聚合物(2)在分子內具有如上所述之由下式(II)表示的結構部位且具有傳輸電荷的能力。

末端部包含－Ar－CH₂ －O－所示的結構部位之電荷傳輸性聚合物，有分子內的鍵結容易因加熱而切斷而會缺乏耐熱性的傾向。相對地，上述電荷傳輸性聚合物(2)由於分子內的鍵結不容易因加熱而切斷，故具有優異耐熱性。因此，構成包含這樣的電荷傳輸性聚合物(2)的有機電子材料，即能夠提高該材料的耐熱性。

由於隨著耐熱性提高，而例如由製作元件時的高溫製程所造成的有機層的熱劣化情況得到改善，故容易維持有機層的性能。特別是，當使用含有具有由上述式(II)表示的結構部位之電荷傳輸性聚合物(2)之電荷傳輸性材料，並依照塗佈法來形成有機層時，即使在高溫實施烘烤處理，仍能夠抑制有機層的性能降低而維持較高的載子移動度。換言之，製作元件時的熱劣化情況得到改善，而能夠抑制導電性降低。此外，提高由電荷傳輸性聚合物所形成的有機層的耐熱性及導電性，而亦能夠改善元件的耐熱性、導電性及壽命特性。

由上述式(II)表示的結構部位可導入至電荷傳輸性聚合物(2)的末端部(亦即上述結構單元T)、導入至末端部以外的部分(亦即結構單元L或B)來作為取代基、或導入至末端部及末端部以外的部分雙方。從硬化性的觀點來看，較佳是至少導入至末端部，從謀求硬化性與電荷傳輸性並存的觀點來看，較佳是僅導入至末端部。此外，當電荷傳輸性聚合物(2)具有分枝結構時，由上述式(II)表示的結構部位可導入至電荷傳輸性聚合物(2)的主鏈、導入至電荷傳輸性聚合物(2)的側鏈、或導入至電荷傳輸性聚合物(2)的主鏈及側鏈雙方。

從為了提高硬化性而較佳是電荷傳輸性聚合物在末端具有聚合性官能基這樣的觀點來看，一實施形態中，較佳是電荷傳輸性聚合物(2)在末端具有由上述式(II)表示的結構部位來作為結構單元T1。藉由使用包含結構單元T1的電荷傳輸性聚合物(2)，即容易獲得優異硬化性及耐熱性。更佳是電荷傳輸性聚合物(2)具有由前述式(II-1)表示的結構部位來作為結構單元T1。

一實施形態中，從提高電荷傳輸性聚合物(2)的硬化性及耐熱性雙方的觀點來看，以全部的結構單元T作為基準計，具有由上述式(II)表示的結構部位之結構單元T1的比例以50 mol％以上為佳，較佳是75 mol％以上，更佳是85 mol％以上。上述結構單元T1的比例亦能夠設為100 mol％。　　電荷傳輸性聚合物每1分子的聚合性官能基的較佳數目是如上所述，但在電荷傳輸性聚合物(2)中，聚合性官能基的數目，是意指由式(II)表示的結構部位中所含的聚合性官能基Z與其它聚合性官能基的合計。

電荷傳輸性聚合物(2)的數目平均分子量，能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點來看，數目平均分子量以500以上為佳，以1,000以上較佳，以2,000以上更佳。此外，從保持良好的對溶劑的溶解性而容易調製墨組成物這樣的觀點來看，數目平均分子量以1,000,000以下為佳，以100,000以下較佳，以50,000以下更佳。

電荷傳輸性聚合物(2)的重量平均分子量，能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點來看，重量平均分子量以1,000以上為佳，以5,000以上較佳，以10,000以上更佳。此外，從保持良好的對溶劑的溶解性而容易調製墨組成物這樣的觀點來看，重量平均分子量以1,000,000以下為佳，以700,000以下較佳，以400,000以下更佳。

[電荷傳輸性化合物(3)] 　　一實施形態中，電荷傳輸性材料(有機電子材料)含有具有1種以上由下式(III-1)、(III-2)及(III-3)表示的結構部位之中的至少1種之電荷傳輸性化合物(以下亦記載為「電荷傳輸性化合物(3)」)。

式(III-1)、(III-2)及(III-3)中，Ar表示碳數2～30的伸芳基或伸雜芳基，a、b及c分別表示亞甲基鏈(－CH₂ －)的碳數，a是1～6的整數，b是2～6的整數，c是2～6的整數，Z表示經被取代或未被取代的聚合性官能基。

上述電荷傳輸性材料中，聚合性官能基較佳是包含從由氧雜環丁基、環氧基、乙烯基、丙烯醯基及甲基丙烯醯基所組成之群組中選出的1種以上。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述電荷傳輸性化合物(3)為電洞注入性化合物。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述電荷傳輸性化合物(3)包含從由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、苯結構、啡噁嗪結構及茀結構所組成之群組中選出的1種以上的結構。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述電荷傳輸性化合物(3)為電荷傳輸性聚合物，且在前述電荷傳輸性化合物的末端具有由前述式(III-1)、(III-2)及(III-3)表示的結構部位之中的至少1種。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是前述電荷傳輸性化合物(3)具有朝向3個以上方向分枝的結構。　　上述電荷傳輸性材料中，較佳是在大氣中當實行300℃加熱時，前述電荷傳輸性化合物(3)的熱重量減少率為5質量％以下。

電荷傳輸性材料可含有2種以上上述電荷傳輸性化合物(3)、或進一步含有其它電荷傳輸性化合物。

電荷傳輸性化合物(3)亦即具有1個以上具有電荷傳輸性的結構單元，且上述結構單元之中的至少1個具有上述式(III-1)、(III-2)及(III-3)(以下亦將此等彙整記載為由式(III))表示的結構部位之中的至少1種。由上述式(III)表示的結構部位的特徵在於：在Ar基與聚合性官能基Z的連結部具有由醚基與伸烷基鏈所構成的特定結構。

末端部包含－Ar－CH₂ －O－所示的結構部位之電荷傳輸性化合物，有分子內的鍵結容易因加熱而切斷而會缺乏耐熱性的傾向。相對地，上述電荷傳輸性化合物(3)由於分子內的鍵結不容易因加熱而切斷，故具有優異耐熱性。此外，此電荷傳輸性化合物(3)對甲苯等塗佈溶劑顯示優異溶解性。因此，構成包含上述電荷傳輸性化合物(3)的電荷傳輸性材料，即能夠使優異耐熱性與優異溶解性並存。

一實施形態中，從耐熱性的觀點來看，電荷傳輸性化合物(3)較佳是於300℃之溫度下實行加熱時的熱重量減少率，相對於加熱前的質量為6質量％以下。上述熱重量減少率以5質量％以下較佳，以3.5質量％以下更佳。

以下詳細說明由上述式(III)表示的各結構部位。　　Ar表示碳數2～30的伸芳基或伸雜芳基。伸芳基是意指具有從芳香族烴類將2個氫原子去除後餘留的結構的基。伸雜芳基是意指具有從芳香族雜環將2個氫原子去除後餘留的結構的基。　　芳香族烴類及芳香族雜環分別可為例如像苯這樣的單環結構，亦可為例如像萘這樣的環相互縮合而成的縮合環結構。

芳香族烴類及芳香族雜環可為從單環及縮合環之中選出的2個以上經由單鍵來鍵結而成的多環結構。作為具有這樣的多環結構的芳香族烴類的一例，可舉例如：聯苯、聯三苯、三苯基苯。芳香族烴類及芳香族雜環分別可為未被取代、或具有1個以上取代基。取代基可為例如碳數1～22的直鏈、環狀或分枝的烷基。碳數以1～15為佳，以1～12較佳，以1～6更佳。一實施形態中，Ar以伸苯基或伸萘基為佳，以伸苯基較佳。

在由上述式(III)表示的結構部位中，Z表示聚合性官能基。「聚合性官能基」是如在電荷傳輸性聚合物中所述。　　一實施形態中，從保存安定性的觀點來看，聚合性官能基Z以由下式(z1)表示的經被取代或未被取代的氧雜環丁基為佳。式(z1)中，R可為氫原子或碳數1～4的飽和烷基。R以甲基或乙基特佳。

具有至少1個由上述式(III)表示的結構部位之電荷傳輸性化合物(3)，會在其結構內包含至少1個聚合性官能基Z。包含聚合性官能基的化合物能夠藉由聚合反應來硬化，且能夠藉由硬化來改變對溶劑的溶解度。因此，上述電荷傳輸性化合物(3)會成為一種材料，其具有優異硬化性且適合濕式製程。

作為由上述式(III-1)、(III-2)及(III-3)之中的任一種表示的結構部位的具體例，可舉例如下述。

式中，a以1~6的整數為佳，以2~6的整數為佳，以4~6的整數較佳。b以2~6的整數為佳，以3~6的整數較佳，以4~6的整數更佳。c以2~6的整數為佳，以3~6的整數較佳，以4~6的數值更佳。

上述電荷傳輸性化合物(3)只要具有由上述式(III)表示的結構部位之中的任一種且具有傳輸電荷的能力即可，無特別限定。所傳輸的電荷以電洞為佳。若為電洞傳輸性的化合物，則能夠作為例如有機EL元件的電洞注入層和電洞傳輸層的材料使用。此外，若為電子傳輸性的化合物，則能夠作為電子傳輸層和電子注入層的材料使用。此外，若為傳輸電洞及電子雙方的化合物，則夠用於發光層的材料等。

一實施形態中，電荷傳輸性化合物(3)為具有傳輸電荷的能力且具有由上述式(III-1)、(III-2)及(III-3)表示的結構部位之中的至少1種之電荷傳輸性聚合物(以下亦記載為「電荷傳輸性聚合物(3)」)。

由上述式(III)表示的結構部位之中的至少1種，可導入至電荷傳輸性聚合物(3)的末端部(亦即結構單元T)、導入至末端以外的部分(亦即結構單元L或B)來作為取代基、或導入至末端部及末端以外的部分雙方。從硬化性的觀點來看，較佳是至少導入至末端，從謀求硬化性與電荷傳輸性並存的觀點來看，較佳是僅導入至末端。此外，當電荷傳輸性聚合物具有分枝結構時，上述結構部位可導入至電荷傳輸性聚合物(3)的主鏈、導入至電荷傳輸性聚合物(3)的側鏈、或導入至電荷傳輸性聚合物(3)的主鏈與側鏈雙方。

從為了提高硬化性而較佳是電荷傳輸性聚合物在末端具有聚合性官能基這樣的觀點來看，一實施形態中，較佳是電荷傳輸性聚合物(3)具有如上所述之由上述式(III-1)、(III-2)及(III-3)表示的結構部位之中的至少1種來作為結構單元T1，更佳是電荷傳輸性聚合物(3)具有由上述式(III-1-1)、(III-2-1)及(III-3-1)表示的結構部位之中的至少1種來作為結構單元T1。　　一實施形態中，從提高電荷傳輸性聚合物(3)的耐熱性及溶解性雙方的觀點來看，以全部的結構單元T作為基準計，具有由上述式(III)表示的結構部位(結構單元T1)的比例以50 mol％以上為佳，以75 mol％以上較佳，以85 mol％以上更佳。上述結構單元T1的比例亦能夠設為100 mol％。

電荷傳輸性聚合物(3)的數目平均分子量，能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點來看，數目平均分子量以500以上為佳，以1,000以上較佳，以2,000以上更佳。此外，從保持良好的對溶劑的溶解性而容易調製墨組成物這樣的觀點來看，數目平均分子量以1,000,000以下為佳，以100,000以下較佳，以50,000以下更佳。

電荷傳輸性聚合物(3)的重量平均分子量，能夠考慮到對溶劑的溶解性、成膜性等來適當調整。從電荷傳輸性優異這樣的觀點來看，重量平均分子量以1,000以上為佳，以5,000以上較佳，以10,000以上更佳。此外，從保持良好的對溶劑的溶解性而容易調製墨組成物這樣的觀點來看，重量平均分子量以1,000,000以下為佳，以700,000以下較佳，以400,000以下更佳。

電荷傳輸性聚合物每1分子的聚合性官能基的較佳數目是如上所述，但在電荷傳輸性聚合物(3)中，聚合性官能基的數目，是意指由式(III)表示的結構部位中所含的聚合性官能基Z與其它聚合性官能基的合計。

＜墨組成物＞　　一實施形態中，墨組成物含有前述實施形態的電荷傳輸性材料及溶劑，該溶劑能夠使該材料溶解或分散。藉由使用墨組成物，即能夠藉由塗佈法這樣的簡便方法來容易形成有機層。

[溶劑] 　　作為溶劑，能夠使用：水、有機溶劑、或此等的混合溶劑。作為有機溶劑，可舉例如：甲醇、乙醇、異丙醇等醇類；戊烷、己烷、辛烷等烷類；環己烷等環狀烷類；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘、二苯基甲烷等芳香族烴類；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇-1-單甲基醚乙酸酯等脂肪族醚類；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯***、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚類；乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯等脂肪族酯類；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑；二甲基亞碸、四氫呋喃、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。以芳香族烴類、脂肪族酯類、芳香族酯類、脂肪族醚類、芳香族醚類等為佳。

[聚合起始劑] 　　當電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基時，墨組成物較佳是含有聚合起始劑。聚合起始劑能夠使用：習知的自由基聚合起始劑、陽離子聚合起始劑、陰離子聚合起始劑等。從能夠簡便調製墨組成物的觀點來看，較佳是使用兼具摻雜劑的功能及聚合起始劑的功能的物質。作為這樣的物質，可舉例如前述離子化合物。

換言之，例如：能夠較佳使用如上所述之鎓鹽來作為亦具備摻雜劑的功能的陽離子聚合起始劑。可舉例如：全氟陰離子與錪離子或銨離子等陽離子的鹽。　　具體而言能夠使用國際公開WO2013/081052中所記載的離子化合物。此等中，較佳是使用硼酸銨化合物。

[添加劑] 　　墨組成物可進一步含有添加劑來作為任意成分。作為添加劑，可舉例如：聚合抑制劑、安定劑、增稠劑、凝膠化劑、阻燃劑、抗氧化劑、抗還原劑、氧化劑、還原劑、表面改質劑、乳化劑、消泡劑、分散劑、界面活性劑等。

[含量] 　　墨組成物中，溶劑的含量能夠考慮應用於各種塗佈方法中來決定。例如：溶劑的含量較佳為電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為0.1質量％以上的量，更佳是電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為0.2質量％以上的量，進一步更佳是電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為0.5質量％以上的量。此外，溶劑的含量較佳為電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為20質量％以下的量，更佳為電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為15質量％以下的量，進一步更佳是電荷傳輸性聚合物的比例相對於溶劑成為10質量％以下的量。

＜有機層＞　　一實施形態中，有機層為使用前述實施形態的電荷傳輸性材料或墨組成物來形成的層，且包含上述實施形態的電荷傳輸性材料。藉由使用墨組成物，即能夠藉由塗佈法來形成良好的有機層。作為塗佈方法，可舉例如：旋轉塗佈法；澆鑄法；浸漬法；凸版印刷、凹模印刷、膠版印刷、平版印刷、凸版翻轉膠版印刷、網版印刷、凹版印刷等有版印刷法；噴墨法等無版印刷法等習知方法。當藉由塗佈法來形成有機層時，可使用加熱板或烘箱來使塗佈後所得到的有機層(塗佈層)乾燥而將溶劑去除。

當電荷傳輸性聚合物具有聚合性官能基時，能夠藉由照光、加熱處理等來進行電荷傳輸性聚合物的聚合反應而改變有機層的溶解度。將經改變溶解度的有機層積層，即能夠容易謀求有機電子元件的多層化。有機層的形成方法能夠參照例如國際公開第WO2010/140553號的記載。上述實施形態的電荷傳輸性聚合物能夠在超過200℃的溫度實施加熱處理(亦稱為高溫烘烤處理)，且能夠抑制熱處理後的有機層的熱劣化。

從提高電荷傳輸的效率的觀點來看，乾燥後或硬化後的有機層的厚度以0.1 nm以上為佳，以1 nm以上較佳，以3 nm以上更佳。此外，從降低電阻的觀點來看，有機層的厚度以300 nm以下為佳，以200 nm以下較佳，以100 nm以下更佳。

由於隨著上述實施形態的電荷傳輸性材料的耐熱性提高，而由製作元件時的高溫製程所造成的有機層熱劣化受到抑制，故容易維持有機層的性能。此外，隨著電荷傳輸性化合物的溶解性提高，而該電荷傳輸性化合物會成為一種材料，其適合濕式製程。特別是，當使用包含上述電荷傳輸性聚合物(1)～(3)之中的任一種的有機電子材料並依照塗佈法來形成有機層時，能夠效率良好地調製塗佈溶液(墨組成物)，且即使進一步在高溫實施烘烤處理，仍能夠抑制有機層的性能降低而維持較高的載子移動度。藉此，製作元件時的熱劣化的情況得到改善，而能夠抑制導電性降低。此外，提高電荷傳輸性聚合物的耐熱性，而亦能夠改善元件的驅動電壓及壽命特性。

＜有機電子元件＞　　一實施形態中，有機電子元件具有至少一個前述實施形態的有機層。作為有機電子元件，可舉例如：有機EL元件、有機光電轉換元件、有機電晶體等。有機電子元件較佳是具有下述結構：在至少一對電極之間配置有有機層。

[有機EL元件] 　　一實施形態中，有機EL元件具有至少一個前述實施形態的有機層。有機EL元件通常具備：發光層、陽極、陰極及基板，且因應需要來具備：電洞注入層、電子注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層等其它機能層。各層可藉由蒸鍍法來形成，亦可藉由塗佈法來形成。有機EL元件較佳是具有有機層來作為發光層或其它機能層，更佳是具有有機層來作為機能層，進一步更佳是具有有機層來作為電洞注入層和電洞傳輸層之中的至少一種，最佳是具有有機層來作為電洞注入層。

第1圖為顯示有機EL元件的一實施形態的剖面概略圖。第1圖的有機EL元件為多層結構的元件，依序具有：基板8、陽極2、由前述實施形態的有機層所構成的電洞注入層3和電洞傳輸層6、發光層1、電子傳輸層7、電子注入層5、以及陰極4。以下說明各層。

[發光層] 　　作為發光層中所使用的材料，能夠使用：低分子化合物、聚合物、樹枝狀聚合物(dendrimer)等發光材料。聚合物由於對溶劑的溶解性較高而適合塗佈法，故較佳。作為發光材料，可舉例如：螢光材料、磷光材料、熱活化延遲螢光材料(TADF)等。

作為螢光材料，可舉例如：苝、香豆素、紅螢烯(rubrene)、喹吖啶酮(quinacridone)、二苯乙烯、色素雷射用色素、鋁錯合物、此等的衍生物等低分子化合物；聚茀、聚亞苯、聚(伸苯基伸乙烯基)、聚(乙烯基咔唑)、茀-苯并噻二唑共聚物、茀-三苯胺共聚物、此等的衍生物等聚合物；此等的混合物等。

作為磷光材料，能夠使用包含Ir、Pt等金屬的金屬錯合物等。作為Ir錯合物，可舉例如：進行藍色發光的FIr(pic)(雙[(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C² ]吡啶甲酸合銥(bis[(4,6-difluorophenyl)pyridinato-N,C² ]picolinatoiridium)(III))、進行綠色發光的Ir(ppy)₃ (面式參(2-苯基吡啶)銥)、進行紅色發光的(btp)₂ Ir(acac)(雙2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C³ (乙醯丙酮)合銥)、Ir(piq)₃ (參(1-苯基異喹啉)銥)等。作為Pt錯合物，可舉例如：進行紅色發光的PtOEP(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟吩鉑(2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphin platinum))等。

當發光層包含磷光材料時，較佳是除了磷光材料以外還包含主體材料。作為主體材料，能夠使用：低分子化合物、聚合物、或樹枝狀聚合物。作為低分子化合物，可舉例如：CBP(4,4'-雙(9H-咔唑-9-基)聯苯)、mCP(1,3-雙(9-咔唑基)苯)、CDBP(4,4'-雙(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基聯苯)、此等的衍生物等。作為聚合物，可舉例如：前述實施形態的電荷傳輸性材料、聚(乙烯基咔唑)、聚亞苯、聚茀、此等的衍生物等。

作為熱活化延遲螢光材料，可舉例如下述中所記載的化合物：Adv.Mater.,21,4802-4906(2009)；Appl.Phys.Lett.,98,083302(2011)；Chem.Comm.,48,9580(2012)；Appl.Phys.Lett.,101,093306(2012)；J.Am.Chem.Soc.,134,14706(2012)；Chem.Comm.,48,11392(2012)；Nature,492,234(2012)；Adv.Mater.,25,3319(2013)；J.Phys.Chem.A,117,5607(2013)；Phys.Chem.Chem.Phys.,15,15850(2013)；Chem.Comm.,49,10385(2013)；Chem.Lett.,43,319(2014)等。

[電洞注入層、電洞傳輸層]

較佳是使用有機層來作為電洞注入層和電洞傳輸層之中的至少一種，進一步更佳是使用有機層來至少作為電洞注入層，該有機層是使用上述電荷傳輸性材料來形成。如上所述，藉由使用含有電荷傳輸性材料的墨組成物，即能夠容易形成此等層。例如：第1圖中，較佳是電洞注入層3和電洞傳輸層6為有機層，該有機層是使用上述電荷傳輸性材料來形成，另一實施形態中，有機EL元件不限於這樣的結構，其它有機層亦可為使用上述電荷傳輸性材料來形成的有機層。

當有機EL元件具有有機層來作為電洞傳輸層並進一步具有電洞注入層且該有機層是使用上述電荷傳輸性材料來形成時，電洞注入層中能夠使用習知材料(三苯胺等)。此外，當有機EL元件具有有機層來作為電洞注入層並進一步具有電洞傳輸層且該有機層是使用上述電荷傳輸性材料來形成時，電洞傳輸層中能夠使用習知材料。亦能夠將本實施形態的電荷傳輸性材料用於電洞注入層及電洞傳輸層雙方。

作為電洞注入層和電洞傳輸層中能夠使用的習知材料，可舉例如：芳香族胺系化合物(例如N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基聯苯胺(α-NPD)等芳香族二胺)、酞菁系化合物、噻吩系化合物(例如噻吩系導電性聚合物(例如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)：聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(PEDOT：PSS)等)等。

[電子傳輸層、電子注入層] 　　作為電子傳輸層和電子注入層中所使用的材料，可舉例如：啡啉衍生物、聯吡啶衍生物、硝基取代茀衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃(thiopyran)二氧化物衍生物；萘、苝等的縮合環四羧酸酐；碳二亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物(例如2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBi))、喹噁啉衍生物、鋁錯合物(例如雙(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁(BAlq))等。此外，亦能夠使用前述實施形態的電荷傳輸性材料。

[陰極] 　　作為陰極材料，能夠使用例如：Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等金屬或金屬合金。

[陽極] 　　作為陽極材料，能夠使用例如：金屬(例如Au)或具有導電性的其它材料。作為其它材料，可舉例如：氧化物(例如ITO：氧化銦/氧化錫)、導電性高分子(例如聚噻吩-聚苯乙烯磺酸混合物(PEDOT：PSS))等。

[基板] 　　作為基板，能夠使用玻璃、塑膠等。基板以透明為佳，並且較佳是具有可撓性。較佳是使用：石英玻璃、透光性的樹脂薄膜等。　　一實施形態中，有機EL元件較佳是具有可撓性基板，此可撓性基板較佳是包含樹脂薄膜。

作為樹脂薄膜，可舉例如由下述樹脂所構成的薄膜：聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚碸、聚醚醯亞胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、聚芳酯、聚醯亞胺、聚碳酸酯、纖維素三乙酸酯、纖維素乙酸酯丙酸酯等。

當使用樹脂薄膜時，可為了抑制水蒸氣、氧氣等穿透而對樹脂薄膜塗佈氧化矽、氮化矽等無機物後使用。

[密封] 　　有機EL元件可為了降低外部氣體的影響來延長壽命而經密封。密封時所使用的材料能夠使用：玻璃、環氧樹脂、丙烯酸系樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯等塑膠薄膜；或氧化矽、氮化矽等無機物，但不限定於此等。　　密封的方法亦無特別限定，能夠以習知方法來進行。

[發光色] 　　有機EL元件的發光色並無特別限定。白色的有機EL元件由於能夠用於家庭用照明、車內照明、時鐘或液晶的背光等各種照明器具，故較佳。

形成白色的有機EL元件的方法能夠使用下述方法：使用複數種發光材料來使複數種發光色的光同時發出並使其混色。複數種發光色的組合無特別限定，可舉例如：包含藍色、綠色及紅色三種顏色的發光極大波長的組合；藍色與黃色、黃綠色與橙色等兩種顏色的發光極大波長的組合。控制發光色能夠藉由調整發光材料的種類及量來進行。

＜顯示元件、照明裝置、顯示裝置＞　　一實施形態中，顯示元件具備前述實施形態的有機EL元件。例如：使用有機EL元件來作為對應於紅、綠及藍(RGB)的各像素的元件，即能夠獲得彩色的顯示元件。像素的形成方法中有：單純矩陣型，其使用配置成矩陣狀的電極來將排列在面板的各個有機EL元件予以直接驅動；及主動矩陣型，其是將薄膜電晶體配置於各元件並予以驅動。

一實施形態中，照明裝置具備前述實施形態的有機EL元件。並且，一實施形態中，顯示裝置具備：照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。例如：顯示裝置能夠構成一種顯示裝置，其使用上述實施形態的照明裝置來作為背光且使用習知液晶元件來作為顯示手段而成，該顯示裝置亦即液晶顯示裝置。 [實施例]

以下，根據實施例來更具體說明本發明，但本發明並不受下述實施例所限定。只要未特別說明，「％」即是意指「質量％」。

[實施例A：實施例1～11] ＜1-1＞電荷傳輸性聚合物的調製 (Pd觸媒的調製) 　　在氮氣環境中的套手工作箱中，在室溫將參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(Pd₂ (dba)₃ ，73.2 mg，80 μmol)秤量至樣品管中，並加入苯甲醚(15 mL)後，攪拌30分鐘。同樣地，將參(三級丁基)膦(129.6 mg，640 μmol)秤量至樣品管中，並加入苯甲醚(5 mL)後，攪拌5分鐘。將此等溶液混合，並在室溫攪拌30分鐘，而獲得觸媒的溶液。再者，在調製觸媒時，全部溶劑均經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後再使用。

(電荷傳輸性聚合物1) 　　以下述方式進行而調製電荷傳輸性聚合物1。　　在三頸圓底燒瓶中加入下述單體1(4.0 mmol)、下述單體2(5.0 mmol)、下述單體3(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入另外調製的上述Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。攪拌30分鐘後，在上述燒瓶內額外加入10％氫氧化四乙銨水溶液(20 mL)。將此混合物加熱回流2小時。再者，到此為止的全部的操作均是在氮氣氣流中進行。此外，全部的溶劑均經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後再使用。

單體1　　　　　　單體2　　　　　單體3

反應結束後，對有機層進行水洗。然後，將有機層注入至甲醇-水(9：1)中。對所生成的沉澱進行抽吸過濾後，以甲醇-水(9：1)來洗淨。使洗淨後的沉澱溶於甲苯中後，使其從甲醇中再沉澱出。對所得到的沉澱進行抽吸過濾後，使其溶於甲苯中，並加入Triphenylphosphine, polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer(Strem Chemicals公司製，相對於聚合物100 mg為200 mg，以下稱為「金屬吸附劑」)後，攪拌一晚。　　攪拌結束後，藉由過濾來將金屬吸附劑及不溶物去除，並使用旋轉蒸發器來將濾液濃縮。使濃縮液溶於甲苯中後，使其從甲醇-丙酮(8：3)中再沉澱出。對所生成的沉澱進行抽吸過濾後，以甲醇-丙酮(8：3)來洗淨。將所得到的沉澱真空乾燥，而獲得電荷傳輸性聚合物1。　　所得到的電荷傳輸性聚合物1的數目平均分子量為7,800，質量平均分子量為31,000。

數目平均分子量及質量平均分子量是藉由使用四氫呋喃(THF)來作為溶析液的GPC(以聚苯乙烯來換算)來進行測定。測定條件是如下所述(實施例A以外的後述實施例中亦相同)。　送液泵：L-6050，日立High-Technologies股份有限公司　UV-Vis偵測器：L-3000，日立High-Technologies股份有限公司　管柱：Gelpack(註冊商標)，GL-A160S/GL-A150S，日立化成股份有限公司　溶析液：THF(HPLC用，不含安定劑)，和光純藥股份工業有限公司　流速：1 mL/min 　管柱溫度：室溫　分子量標準物質：標準聚苯乙烯

(電荷傳輸性聚合物2) 　　以下述方式進行而調製電荷傳輸性聚合物2。　　在三頸圓底燒瓶中加入上述單體2(5.0 mmol)及單體3(2.0 mmol)、下述單體4(4.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入另外調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與電荷傳輸性聚合物1中所記載的方法同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物2。所得到的電荷傳輸性聚合物2的數目平均分子量為22,900，質量平均分子量為169,000。

單體4

(電荷傳輸性聚合物3) 　　除了將單體1(4.0 mmol)變更為單體1(1.0 mmol)及下述單體5(3.0 mmol)以外，其餘以與電荷傳輸性聚合物1相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物3。　　所得到的電荷傳輸性聚合物3的數目平均分子量為13,384，質量平均分子量為63,790。

(電荷傳輸性聚合物4) 　　除了將單體1(4.0 mmol)變更為單體1(1.0 mmol)及下述單體6(3.0 mmol)以外，其餘以與電荷傳輸性聚合物1相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物4。所得到的電荷傳輸性聚合物4的數目平均分子量為12,757，質量平均分子量為68,501。

(電荷傳輸性聚合物5) 　　除了將單體1(4.0 mmol)變更為單體1(1.0 mmol)及下述單體7(3.0 mmol)以外，其餘以與電荷傳輸性聚合物1相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物5。所得到的電荷傳輸性聚合物5的數目平均分子量為10,959，質量平均分子量為69,631。

(電荷傳輸性聚合物6) 　　除了將單體1(4.0 mmol)變更為單體1(1.0 mmol)及下述單體8(3.0 mmol)以外，其餘以與電荷傳輸性聚合物1相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物6。所得到的電荷傳輸性聚合物6的數目平均分子量為14,587，質量平均分子量為68,111。

(電荷傳輸性聚合物7) 　　除了將單體1(4.0 mmol)變更為單體1(1.0 mmol)及下述單體9(3.0 mmol)以外，其餘以與電荷傳輸性聚合物1相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物7。所得到的電荷傳輸性聚合物7的數目平均分子量為7,522，質量平均分子量為43,238。

(電荷傳輸性聚合物8) 　　除了將單體3(2.0 mmol)變更為下述單體10(2.0 mmol)以外，其餘以與電荷傳輸性聚合物3相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物8。所得到的電荷傳輸性聚合物8的數目平均分子量為18,522，質量平均分子量為76,471。

(電荷傳輸性聚合物9)

除了將單體3(2.0mmol)變更為下述單體10(2.0mmol)以外，其餘以與電荷傳輸性聚合物4相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物9。所得到的電荷傳輸性聚合物9的數目平均分子量為13,887，質量平均分子量為64,613。

(電荷傳輸性聚合物10)

除了將單體3(2.0mmol)變更為下述單體10(2.0mmol)以外，其餘以與電荷傳輸性聚合物5相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物10。所得到的電荷傳輸性聚合物10的數目平均分子量為8,709，質量平均分子量為37,657。

(電荷傳輸性聚合物11)

除了將單體3(2.0mmol)變更為下述單體11(2.0mmol)以外，其餘以與電荷傳輸性聚合物3相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物11。所得到的電荷傳輸性聚合物11的數目平均分子量為12,135，質量平均分子量為62,780。

(電荷傳輸性聚合物12)

除了將單體3(2.0mmol)變更為下述單體11(2.0mmol)以外，其餘以與電荷傳輸性聚合物4相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物12。所得到的電荷傳輸性聚合物12的數目平均分子量為11,358，質量平均分子量為59,976。

(電荷傳輸性聚合物13)

除了將單體3(2.0 mmol)變更為下述單體11(2.0 mmol)以外，其餘以與電荷傳輸性聚合物5相同的方法來調製電荷傳輸性聚合物13。所得到的電荷傳輸性聚合物13的數目平均分子量為10,743，質量平均分子量為82,412。

以下彙整表示單體5～11。

以下彙整記載調製各聚合物時所使用的單體。 [表1]

再者，實施例A的上述調製例的單體1在後述實施例B中與單體T1a相同，單體2在後述實施例B中與單體L1相同，單體3在後述實施例B中與單體B1相同等等，在實施例A、後述實施例B、實施例C及實施例D的實施例之間有時以不同符號來稱呼相同化合物。

＜1-2＞電荷傳輸性聚合物的評估　　各電荷傳輸性聚合物1及3～13，於300℃之溫度下實行加熱時的熱重量減少率是如表2所示。熱重量減少率是藉由下述方式來求出：使用TG-DTA測定裝置(島津製作所股份有限公司製DTG-60/60H)來測定在空氣中以5℃/分鐘的升溫條件下將聚合物10 mg加熱直到300℃為止時的熱重量減少率(實施例A以外的後述實施例中亦相同)。測定值越小，則是意指耐熱性越優異。再者，雖表2中未記載，但電荷傳輸性聚合物2的熱重量減少率為3.0質量％。

＜2-1＞有機電洞(HOD)元件的製作 (實施例1) 　　在氮氣環境中，以3000 min^－ ¹ 來將由在上述電荷傳輸性聚合物的合成中所得到的電荷傳輸性聚合物3(10.0 mg)、下述離子性化合物1(0.5 mg)、及甲苯(2.3 mL)所構成的墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6 mm寬之後的玻璃基板上後，在加熱板上在200℃在大氣中加熱30分鐘使其硬化而製作形成有電洞注入層(100 nm)的基板、及在加熱板上在200℃在大氣中加熱30分鐘然後在氮氣中在230℃加熱30分鐘使其硬化而製作形成有電洞注入層(100 nm)的基板。 (離子性化合物1)

將上述中所得到的基板移至真空蒸鍍機中，並在上述電洞注入層上以蒸鍍法來依序將α-NPD(20 nm)、Al(100 nm)成膜後，進行密封處理，而製作有機電洞(HOD)元件。

(實施例2～11、比較例1)

針對實施例1，將形成有機HOD元件中的電洞注入層時所使用的墨組成物中的電荷傳輸性聚合物3變更為下述表2所示的各電荷傳輸性聚合物，而分別調製墨組成物。除了使用此墨組成物來形成電洞注入層以外，其餘全部均與實施例1同樣地進行，而製作實施例2~11及比較例1的有機HOD元件。

<2-2>有機HOD元件的評估

對實施例1~11及比較例1中所得到的有機HOD元件施加電壓後，結果任一種有機HOD元件均可知電流流動而能夠確認具有電洞注入性的功能。對各個元件測定電流密度300mA/cm時的驅動電壓。測定結果是如表2所示。在包含表2在內的下述表中，驅動電壓(V1)為在200℃加熱30分鐘後的驅動電壓，驅動電壓(V2)為在200℃加熱30分鐘後進一步在230℃加熱30分鐘後的驅動電壓。驅動電壓的上升值為驅動電壓(V2)-驅動電壓(V1)的值。驅動電壓的測定值是使用裝置「Keithley製的SourceMeter 2400」並在測定溫度250℃的條件下實施(下述實施例B~D中亦相同)。

<3-1>有機EL元件的製作

在氮氣環境中，以3000min^-1來將由在上述電荷傳輸性聚合物的合成中所得到的電荷傳輸性聚合物3(10.0mg)、上述離子性化合物1(0.5mg)、及甲苯(2.3mL)所構成的墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6mm寬之後的玻璃基板上，然後在加熱板上在200℃加熱30分鐘、在230℃加熱30分鐘，而形成電洞注入層(30 nm)。

然後，以3000 min^－ ¹ 來將由上述中所得到的電荷傳輸性聚合物2(20 mg)及甲苯(2.3 mL)所構成的墨組成物旋轉塗佈於上述操作中所得到的電洞注入層上後，在加熱板上在180℃加熱10分鐘使其乾燥，而形成電洞傳輸層(40 nm)。能夠在不使電洞注入層溶解的情形下形成電洞傳輸層。

將上述中所得到的基板移至真空蒸鍍機中，並在上述電洞傳輸層上以蒸鍍法來依序將CBP：Ir(ppy)₃ (94：6，30 nm)、BAlq(10 nm)、Alq₃ (30 nm)、LiF(0.8 nm)、Al(100 nm)成膜後，進行密封處理，而製作有機EL元件。

(實施例2～11、比較例1) 　　針對實施例1，將形成有機EL元件中的電洞注入層時所使用的墨組成物中的電荷傳輸性聚合物3變更為下述表2所示的各電荷傳輸性聚合物，而分別調製墨組成物。除了使用此墨組成物來形成電洞注入層以外，其餘全部均與實施例1同樣地進行，而製作實施例2～11及比較例1的有機EL元件。

＜3-2＞有機EL元件的評估　　對上述中所得到的各有機EL元件施加電壓後，均能夠確認到綠色發光。對各個元件測定在發光亮度5000 cd/m² 時的驅動電壓及發光效率、在發光亮度5000 cd/m² 時的發光壽命(亮度半衰時間)。測定結果是如表2所示。

[表2]

如表2所示，相較於比較例1，實施例1～11的有機HOD元件的由額外在230℃加熱30分鐘後所造成的驅動電壓上升較少，而能夠維持較低的驅動電壓。換言之，從電洞注入層的構成材料的觀點來看，可知藉由使用熱重量減少率較少而提高耐熱性的電荷傳輸性聚合物來作為電荷傳輸性材料，即能夠獲得維持高溫製程中的電洞注入性這樣的效果。　　此外，如表2所示，相較於比較例1，實施例1～11的有機EL元件的發光效率更優異且顯示更長的發光壽命。換言之，從電洞注入層的構成材料的觀點來看，可知藉由使用熱重量減少率較少的電荷傳輸性聚合物來作為電荷傳輸性材料，即能夠獲得一面能夠在高溫加熱一面提高發光效率及發光壽命這樣的效果。

[實施例B：實施例1B～10B] ＜1-1＞電荷傳輸性聚合物的調製 (Pd觸媒的調製) 　　與上述實施例A同樣地進行，而調製Pd觸媒。

(電荷傳輸性聚合物2B) 　　在三頸圓底燒瓶中加入下述單體L1(5.0 mmol)、下述單體B1(2.0 mmol)、下述單體T1b(4.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入另外調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。攪拌30分鐘後，加入10％氫氧化四乙銨水溶液(20 mL)。全部的溶劑均經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後再使用。將此混合物加熱回流2小時。到此為止的全部的操作均是在氮氣氣流中進行。

反應結束後，對有機層進行水洗後，將有機層注入至甲醇-水(9：1)中。藉由抽吸過濾來將所生成的沉澱回收後，以甲醇-水(9：1)來洗淨。使所得到的沉澱溶於甲苯中後，使其從甲醇中再沉澱出。藉由抽吸過濾來將所得到的沉澱回收後，使其溶於甲苯中，並加入金屬吸附劑(Strem Chemicals公司製「Triphenylphosphine, polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer」，相對於沉澱物100 mg為200 mg)後，攪拌一晚。

攪拌結束後，將金屬吸附劑及不溶物過濾去除，並使用旋轉蒸發器來將濾液濃縮。使濃縮液溶於甲苯中後，使其從甲醇-丙酮(8：3)中再沉澱出。藉由抽吸過濾來將所生成的沉澱回收後，以甲醇-丙酮(8：3)來洗淨。將所得到的沉澱真空乾燥，而獲得電荷傳輸性聚合物2B。

所得到的電荷傳輸性聚合物2B的數目平均分子量為24,700，重量平均分子量為49,100。電荷傳輸性聚合物2B具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、及結構單元T1(源自單體T1b)，且各個結構單元的比例依序為45.5％、18.2％、及36.3％。

(電荷傳輸性聚合物3B) 　　在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0 mmol)及單體B1(2.0 mmol)、下述單體T1c(4.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與電荷傳輸性聚合物2B的調製同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物3B。

單體T1c

所得到的電荷傳輸性聚合物3B的數目平均分子量為15,100，重量平均分子量為58,200。電荷傳輸性聚合物3B具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、及結構單元T1(源自單體T1c)，且各個結構單元的比例依序為45.5％、18.2％、及36.3％。

(電荷傳輸性聚合物4B) 　　在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0 mmol)、上述單體B1(2.0 mmol)、上述單體T1c(1.0 mmol)、下述單體T2a(3.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與電荷傳輸性聚合物2B的調製同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物4B。

單體T2a

所得到的電荷傳輸性聚合物4B的數目平均分子量為15,700，重量平均分子量為56,400。電荷傳輸性聚合物4B具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)、及結構單元T2(源自單體T2a)，且各個結構單元的比例依序為45.5％、18.2％、9.1％、及27.2％。

(電荷傳輸性聚合物5B) 　　在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0 mmol)、上述單體B1(2.0 mmol)、上述單體T1c(1.2 mmol)、上述單體T2a(2.8 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與電荷傳輸性聚合物2B的調製同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物5B。

所得到的電荷傳輸性聚合物5B的數目平均分子量為12,800，重量平均分子量為41,800。電荷傳輸性聚合物5B具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)、及結構單元T2(源自單體T2a)，且各個結構單元的比例依序為45.5％、18.2％、10.9％、及25.4％。

(電荷傳輸性聚合物6B) 　　在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0 mmol)、上述單體B1(2.0 mmol)、上述單體T1c(1.6 mmol)、上述單體T2a(2.4 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與電荷傳輸性聚合物2B的調製同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物6B。

所得到的電荷傳輸性聚合物6B的數目平均分子量為12,600，重量平均分子量為41,000。電荷傳輸性聚合物6B具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)、及結構單元T2(源自單體T2a)，且各個結構單元的比例依序為45.5％、18.2％、14.5％、及21.8％。

(電荷傳輸性聚合物7B) 　　在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0 mmol)、上述單體B1(2.0 mmol)、上述單體T1c(2.0 mmol)、上述單體T2a(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與電荷傳輸性聚合物2B的調製同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物7B。　　所得到的電荷傳輸性聚合物7B的數目平均分子量為13,500，重量平均分子量為42,100。電荷傳輸性聚合物7B具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)、及結構單元T2(源自單體T2a)，且各個結構單元的比例依序為45.5％、18.2％、18.15％、及18.15％。

(電荷傳輸性聚合物8B) 　　在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0 mmol)、上述單體B1(2.0 mmol)、上述單體T1c(2.0 mmol)、下述單體T2b(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與電荷傳輸性聚合物2B的調製同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物8B。

單體T2b

所得到的電荷傳輸性聚合物8B的數目平均分子量為13,000，重量平均分子量為45,100。電荷傳輸性聚合物8B具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)、及結構單元T2(源自單體T2b)，且各個結構單元的比例依序為45.5％、18.2％、18.15％、及18.15％。

(電荷傳輸性聚合物9B) 　　在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0 mmol)、上述單體B1(2.0 mmol)、上述單體T1c(1.0 mmol)、上述單體T2b(3.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與電荷傳輸性聚合物2B的調製同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物9B。

所得到的電荷傳輸性聚合物9B的數目平均分子量為12,300，重量平均分子量為55,800。電荷傳輸性聚合物9B具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)、及結構單元T2(源自單體T2b)，且各個結構單元的比例依序為45.5％、18.2％、9.1％、及27.2％。

(電荷傳輸性聚合物10B) 　　在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0 mmol)、上述單體B1(2.0 mmol)、上述單體T1c(2.0 mmol)、下述單體T2c(2.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與電荷傳輸性聚合物2B的調製同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物10B。

單體T2c

所得到的電荷傳輸性聚合物10B的數目平均分子量為15,700，重量平均分子量為45,100。電荷傳輸性聚合物10B具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)、及結構單元T2(源自單體T2c)，且各個結構單元的比例依序為45.5％、18.2％、18.15％、及18.15％。

(電荷傳輸性聚合物11B) 　　在三頸圓底燒瓶中加入上述單體L1(5.0 mmol)、上述單體B1(2.0 mmol)、上述單體T1c(1.0 mmol)、上述單體T2c(3.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與電荷傳輸性聚合物2B的調製同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物11B。

所得到的電荷傳輸性聚合物11B的數目平均分子量為16,400，重量平均分子量為46,900。電荷傳輸性聚合物11B具有結構單元L(源自單體L1)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)、及結構單元T2(源自單體T2c)，且各個結構單元的比例依序為45.5％、18.2％、9.1％、及27.2％。

(電荷傳輸性聚合物12B) 　　在三頸圓底燒瓶中加入下述單體L2(5.0 mmol)、上述單體B1(2.0 mmol)、上述單體T1c(1.0 mmol)、上述單體T2a(3.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與電荷傳輸性聚合物2B的調製同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物12B。

單體L2

所得到的電荷傳輸性聚合物12B的數目平均分子量為18,900，重量平均分子量為49,100。電荷傳輸性聚合物12B具有結構單元L(源自單體L2)、結構單元B(源自單體B1)、結構單元T1(源自單體T1c)、及結構單元T2(源自單體T2a)，且各個結構單元的比例依序為45.5％、18.2％、9.1％、及27.2％。

將調製電荷傳輸性聚合物2B～12B時所使用的單體彙整在下述表3中。表中，標示(＊)的單體具有由式(I)表示的結構。

[表3]

＜1-2＞電荷傳輸性聚合物的評估　　各電荷傳輸性聚合物2B～12B，於300℃之溫度下實行加熱時的熱重量減少率是如表4所示。

＜2-1＞有機HOD元件的製作 (實施例1B) 　　在大氣中將先前調製的電荷傳輸性聚合物3B(10.0 mg)、下述聚合起始劑1(0.5 mg)、及甲苯(2.3 mL)混合，而調製墨組成物。以轉數3000 min^－ ¹ 來將墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6 mm寬之後的玻璃基板上後，在加熱板上在200℃加熱30分鐘使其硬化，而形成電洞注入層(100 nm)。

聚合起始劑1

將上述中所得到的玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並在電洞注入層上以蒸鍍法來依序將α-NPD(20nm)、Al(100nm)成膜後，進行密封處理，而製作有機HOD元件(I)。

以與有機HOD元件(I)的製作相同的方法，以轉數3000min^-1來將墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6mm寬之後的玻璃基板上後，在加熱板上在200℃加熱30分鐘。除了進一步在氮氣環境中在230℃額外加熱30分鐘而形成電洞注入層以外，然後，其餘以與有機HOD元件(I)的製作同樣地進行，而製作有機HOD元件(II)。

(實施例2B~10B、比較例1B)

針對實施例1B的有機HOD元件中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3B變更為下述表4所示的電荷傳輸性聚合物以外，其餘與實施例1B同樣地進行，而製作各實施例及比較例的有機HOD元件。

<2-2>有機HOD元件(電洞注入層)的評估

對上述實施例1B~10B及比較例1B中所製得的有機HOD元件施加電壓。結果任一種有機HOD元件均可知電流流動而能夠確認具有電洞注入性的功能。此外，對各個元件測定驅動電壓。將有機HOD元件(I)的驅動電壓設為(V1)，將有機HOD元件(II)的驅動電壓設為(V2)。測定結果是如表4所示。

<3-1>有機EL元件的製作

製作包含使用先前調製的電荷傳輸性聚合物來形成的電洞注入層的有機EL元件，並評估其性能。

(實施例1B) 　　在大氣環境中，將先前調製的電荷傳輸性聚合物3B(10.0 mg)、上述聚合起始劑1(0.5 mg)、及甲苯(2.3 mL)混合，而調製墨組成物。以轉數3000 min^－ ¹ 來將墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6 mm寬之後的玻璃基板上，然後在加熱板上在200℃加熱10分鐘使其硬化。進一步在氮氣環境中在230℃加熱30分鐘，而形成電洞注入層(30 nm)。

將上述具有電洞注入層的玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並在電洞注入層上以蒸鍍法來依序將α-NPD(40 nm)、CBP：Ir(ppy)₃ (94：6，30 nm)、BAlq(10 nm)、TPBi(30 nm)、LiF(0.8 nm)、及Al(100 nm)成膜後，進行密封處理，而製作有機EL元件。

(實施例2B～10B) 　　針對實施例1B的有機EL元件中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物3B分別變更為下述表4所示的電荷傳輸性聚合物以外，其餘與實施例1B同樣地進行，而製作有機EL元件。

＜3-2＞有機EL元件的評估　　對實施例2B～10B中所得到的有機EL元件施加電壓後，均能夠確認到綠色發光。對各個元件測定在發光亮度5000 cd/m² 時的驅動電壓及發光效率、在初期亮度5000 cd/m² 時的發光壽命(亮度半衰時間)。測定結果是如表4所示。

[表4]

如上述表4所示，相較於比較例1B，實施例1B～10B的有機HOD元件的驅動電壓的上升值更小。換言之，從電洞注入層的構成材料的觀點來看，可知藉由使用包含熱重量減少率較少(具有優異耐熱性)的電荷傳輸性聚合物的有機電子材料，即能夠抑制高溫加熱後的驅動電壓上升。由此可知，藉由使用本實施形態的有機電子材料，即能夠抑制有機層的熱劣化。

此外，實施例1B～10B的有機EL元件具有應用高溫烘烤處理來獲得的電洞注入層。任一種有機EL元件均在驅動電壓、發光效率及發光壽命方面獲得優異的結果。換言之，可知：藉由使用耐熱性優異的電荷傳輸性聚合物來作為電洞注入層材料，即能夠抑制熱劣化而維持電洞注入性的特性。

[實施例C：實施例1C～7C] ＜1＞原料單體的調製 (化合物A的調製)

在圓底燒瓶中加入2-乙基丙二酸二乙酯(27 mmol)、無水四氫呋喃(20 mL)後，冷卻至0℃並攪拌15分鐘後，緩慢加入NaH(在50％油中)。然後，回到室溫，並攪拌2.5小時後，滴入使1-溴-4-(4-溴丁基)苯(25 mmol)溶於四氫呋喃(10 mL)中而成的溶液，並在室溫攪拌19小時。然後，以水來淬冷後，以乙酸乙酯來進行萃取，並以無水硫酸鎂來乾燥。使用蒸發器來將溶劑餾除，並藉由矽膠管柱層析法(填充劑：Wakogel(註冊商標)C-300HG，流動相：正己烷：乙酸乙酯=20：1)來對所得到的粗生成物進行精製，而獲得無色油狀的單體C1(1.5g)(產率30%)來對所得到的粗生成物進行精製，而以無色油狀物的形式獲得化合物A 7.8g(產率78%)。

化合物A的¹H-NMR的測定結果是如下所述。

¹H-NMR(300MHz，CDCl₃，δppm)；0.86(t，J=7.5Hz，3H)，1.76(t，J=7.5Hz，2H)，3.57(s，2H)，4.39(d，J=5.7Hz，2H)，4.45(d，J=5.7Hz，2H)，4.51(s，2H)，7.22(d，J=8.4Hz，2H)，7.47(d，J=8.4Hz，2H)。

(化合物B的調製)

在圓底燒瓶中加入先前調製的化合物A(19.5mmol)，並滴入LiBH4的THF溶液(43mL)後，在50℃攪拌4.5小時。反應結束後，一面冷卻一面以異丙醇、甲醇、水來淬冷後，以乙酸乙酯來進行萃取，並以無水硫酸鎂來乾燥。使用蒸發器來將溶劑餾除，而以白色固體的形式獲得化合物B 5.56g(產率90%)。

化合物B的¹H-NMR的測定結果是如下所述。

(單體C1的調製)

在圓底燒瓶中加入先前調製的化合物B(17.6mmol)、吡啶(200mL)、三級丁氧基鉀(19.4mmol)，並在室溫攪拌1小時。然後，加入對甲苯鋶氯(21.2mmol)，並在室溫攪拌12小時。然後，加入三級丁氧基鉀(26.5mmol)後，加熱至100℃，並攪拌6小時。反應結束後，以水來將反應混合物淬冷後，以乙酸乙酯來進行萃取，並以無水硫酸鎂來乾燥。使用蒸發器來將溶劑餾除，並藉由矽膠管柱層析法(填充劑：Wakogel(註冊商標)C-300HG，流動相：正己烷：乙酸乙酯=8：1)來對所得到的粗生成物進行精製，而獲得無色油狀的單體C1(1.5g)(產率30%)。

單體C1的¹ H-NMR的測定結果是如下所述。¹ H-NMR(300MHz，CDCl₃ ，δppm)；0.86(t，J=7.5Hz，3H)，1.76(t，J=7.5Hz，2H)，3.57(s，2H)，4.39(d，J=5.7Hz，2H)，4.45(d，J=5.7Hz，2H)，4.51(s，2H)，7.22(d，J=8.4Hz，2H)，7.47(d，J=8.4Hz，2H)。

＜2-1＞電洞傳輸性聚合物的合成　　實施例1C～7C是以下述方式分別合成電洞傳輸性聚合物1C～4C及6C～8C並進行各評估。 (Pd觸媒的調製) 　　以與上述實施例A同樣地進行，而調製Pd觸媒。

(電洞傳輸性聚合物C的原料單體) 　　下述所示的合成電洞傳輸性聚合物時所使用的原料單體是如下所述。

(電洞傳輸性聚合物1C) 　　在三頸圓底燒瓶中加入單體A1(5.0 mmol)、單體B1(2.0 mmol)、單體C1(4.0 mmol)、氯化甲基三(正辛基)銨(Alfa Aesar公司「Aliquat 336」)(0.03 g)、氫氧化鉀(1.12 g)、純水(5.54 mL)、及甲苯(50 mL)，並加入所調製的Pd觸媒甲苯溶液(3.0 mL)。全部的溶劑均經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後再使用。將此混合物加熱回流2小時。到此為止的全部的操作均是在氮氣氣流中進行。

反應結束後，對有機層進行水洗後，將有機層注入至甲醇-水(9：1)中。藉由抽吸過濾來將所生成的沉澱回收後，以甲醇-水(9：1)來洗淨。使所得到的沉澱溶於甲苯中後，使其從甲醇中再沉澱出。藉由抽吸過濾來將所得到的沉澱回收後，使其溶於甲苯中，並加入金屬吸附劑(Strem Chemicals公司製「Triphenylphosphine,polymer-bound on styrene-divinylbenzene copolymer」，相對於沉澱物100mg為200mg)後，在80℃攪拌2小時。攪拌結束後，將金屬吸附劑及不溶物過濾去除，並使濾液從甲醇中再沉澱出。

藉由抽吸過濾來將所得到的沉澱回收後，以甲醇來洗淨。將所得到的沉澱真空乾燥，而獲得電洞傳輸性聚合物1C。分子量是藉由使用THF來作為溶析液的GPC(以聚苯乙烯來換算)來進行測定。所得到的電洞傳輸性聚合物1C的數目平均分子量為13,600，重量平均分子量為49,200。

(電洞傳輸性聚合物2C)

在三頸圓底燒瓶中加入上述單體A1(5.0mmol)、上述單體B2(2.0mmol)、上述單體C1(4.0mmol)、及甲苯(20mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5mL)。然後，以與電洞傳輸性聚合物1C的合成同樣地進行，而合成電洞傳輸性聚合物2C。所得到的電洞傳輸性聚合物2C的數目平均分子量為14,700，重量平均分子量為50,100。

(電洞傳輸性聚合物3C) 　　在三頸圓底燒瓶中加入上述單體A2(5.0 mmol)、上述單體B1(2.0 mmol)、上述單體C1(4.0 mmol)、及甲苯(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)。然後，以與電洞傳輸性聚合物1C的合成同樣地進行，而合成電洞傳輸性聚合物3C。所得到的電洞傳輸性聚合物3C的數目平均分子量為15,700，重量平均分子量為46,400。

(電洞傳輸性聚合物4C) 　　在三頸圓底燒瓶中加入上述單體A2(5.0 mmol)、上述單體B2(2.0 mmol)、上述單體C1(4.0 mmol)、及甲苯(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)。然後，以與電洞傳輸性聚合物1C的合成同樣地進行，而合成電洞傳輸性聚合物4C。所得到的電洞傳輸性聚合物4C的數目平均分子量為12,300，重量平均分子量為47,000。

(電洞傳輸性聚合物6C) 　　在三頸圓底燒瓶中加入上述單體A1(5.0 mmol)、上述單體B1(2.0 mmol)、上述單體C3(4.0 mmol)、及甲苯(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5 mL)。然後，以與電洞傳輸性聚合物1C的合成同樣地進行，而合成電洞傳輸性聚合物6C。所得到的電洞傳輸性聚合物6C的數目平均分子量為15,300，重量平均分子量為49,800。

(電洞傳輸性聚合物7C)

在三頸圓底燒瓶中加入上述單體A1(5.0mmol)、上述單體B1(2.0mmol)、上述單體C4(4.0mmol)、及甲苯(20mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5mL)。然後，以與電洞傳輸性聚合物1C的合成同樣地進行，而合成電洞傳輸性聚合物7C。所得到的電洞傳輸性聚合物7C的數目平均分子量為18,900，重量平均分子量為49,100。

(電洞傳輸性聚合物8C)

在三頸圓底燒瓶中加入上述單體A1(5.0mmol)、上述單體B1(2.0mmol)、上述單體C5(4.0mmol)、及甲苯(20mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒的溶液(7.5mL)。然後，以與電洞傳輸性聚合物1C的合成同樣地進行，而合成電洞傳輸性聚合物8C。所得到的電洞傳輸性聚合物8C的數目平均分子量為17,400，重量平均分子量為42,300。

將合成電洞傳輸性聚合物1C~4C及6C~8C時所使用的單體彙整在下述表5中。

[表5]

＜2-2＞電洞傳輸性聚合物的評估　　以下述方式對先前合成的電洞傳輸性聚合物1C～4C及6C～8C的各種特性進行評估。 (耐熱性) 　　在大氣中，當實行300℃加熱時的電洞傳輸性聚合物1C～4C及6C～8C的熱重量減少率是如表6所示。

由表6所示的結果可知，具有由上述式(II)表示的特定結構部位之電荷傳輸性聚合物，於300℃之溫度下實行加熱時的熱重量減少率較少。由上述可知，藉由使用具有由上述式(II)表示的特定結構部位之電荷傳輸性聚合物(2)，即能夠提供具有優異耐熱性的有機電子材料。

(溶解性) 　　以下述方式研究電洞傳輸性聚合物對甲苯的溶解性。　　將電洞傳輸性聚合物1C～4C及6C～8C分別秤量10 mg至樣品管中，並加入甲苯1.145 mL(比重0.864～0.868 g/mL(20℃))。然後，在25℃一面使用混合轉子來將上述電洞傳輸性聚合物及甲苯攪拌(50 rpm)一面以肉眼來觀察，並測定直到上述電洞傳輸性聚合物溶解並形成透明的溶液為止所需的時間(聚合物的溶解時間)。溶解時間的測定結果是如表6所示。

由表6所示的結果可知，當使用與聚合性官能基連結的伸烷基鏈的碳數為3以上之電洞傳輸性聚合物時，容易獲得優異溶解性。此外，由將電洞傳輸性聚合物1C～4C進行比對可知，與包含三苯胺結構和咔唑結構來作為電洞傳輸性聚合物的主骨架之實施形態作比較，在僅包含三苯胺結構來作為電洞傳輸性聚合物的主骨架的實施形態中，有能夠獲得更優異溶解性的傾向。

＜3-1＞有機HOD元件的製作　　以下述方式進行，使用包含先前合成的電洞傳輸性聚合物1C～4C及6C～8C的有機電子材料(墨組成物)來製作有機HOD元件，並評估此元件的導電性。 (實施例1C) 　　在大氣中，將電洞傳輸性聚合物1C(10.0 mg)、與上述實施例B相同的聚合起始劑1(0.5 mg)、及甲苯(2.3 mL)混合，而調製墨組成物。以轉數3000 min^－ ¹ 來將墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6 mm寬之後的玻璃基板上後，在加熱板上在200℃加熱30分鐘使其硬化，而形成有機層(電洞注入層)(100 nm)。

將形成有上述有機層的玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並在上述有機層上以蒸鍍法來依序將α-NPD(20 nm)、及Al(100 nm)成膜後，進行密封處理，而製作有機HOD元件(I)。　　以與有機HOD元件(I)的製作相同的方法，以轉數3000 min^－ ¹ 來將墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6 mm寬之後的玻璃基板上後，在加熱板上在200℃加熱30分鐘。除了進一步在氮氣環境中在230℃額外加熱30分鐘而形成有機層(電洞注入層)以外，然後，其餘以與有機HOD元件(I)的製作同樣地進行，而製作有機HOD元件(II)。

(實施例2C～7C) 　　針對實施例1C的有機HOD元件中的有機層(電洞注入層)的形成步驟，除了使用表6所示的電洞傳輸性聚合物來取代電荷傳輸性聚合物1C以外，其餘與實施例1C同樣地進行，而分別製作實施例2C～7C的有機HOD元件(I)及有機HOD元件(II)。

＜3-2＞有機HOD元件的評估　　分別對上述各實施例的有機HOD元件(I)及(II)施加電壓後，結果任一種有機HOD元件均可知電流流動而能夠確認有機層具有電洞注入性的功能。此外，對有機HOD元件(I)及(II)分別測定電流密度300 mA/cm時的驅動電壓(將有機HOD元件(I)的驅動電壓設為(V1)，將有機HOD元件(II)的驅動電壓設為(V2))。測定結果是如表6所示。

＜4-1＞有機EL元件的製作　　與上述實施例B同樣地進行，使用表6所示的各電荷傳輸性聚合物來製作實施例1C～7C的有機EL元件。

＜4-2＞有機EL元件的評估　　對上述所製得的各有機EL元件測定在發光亮度5000 cd/m² 時的驅動電壓及發光效率、在初期亮度5000 cd/m² 時的發光壽命(亮度半衰時間)。測定結果是如表6所示。

[表6]

實施例1C～7C的電洞傳輸性聚合物為具有由上述式(II)表示的特定結構部位之電荷傳輸性化合物(2)的一例。由表6明顯可知，實施例1C～7C的電洞傳輸性聚合物均具有優異耐熱性。此外，當使用此等具有優異耐熱性的電洞傳輸性聚合物來構成有機電子材料時，能夠獲得優異導電性。並且，由實施例1C～7C可知，當在由上述式(II)表示的特定結構部位中將與聚合性官能基連結的伸烷基鏈的碳數設為3以上時，能夠提高調製墨時的溶解性。

由上述可知，在電洞注入層的構成材料的觀點上，藉由構成包含具有由上述式(II)表示的特定結構單元之電荷傳輸性聚合物(2)的有機電子材料，即能夠提高上述材料的耐熱性及由上述材料所構成的有機層的導電性。並且，藉由將與聚合性官能基連結的伸烷基鏈的碳數設為3以上，即能夠提高調製墨時的溶解性。此外，實施例的有機EL元件中，在驅動電壓、發光效率及發光壽命方面獲得優異的結果。

[實施例D：實施例1D～2D] ＜1-1＞電荷傳輸性聚合物的調製　　以下述方式進行而分別調製Pd觸媒的溶液。調製觸媒時所使用的溶劑經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上。

(Pd觸媒3) 　　在氮氣環境中的套手工作箱中，在室溫將參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(73.2 mg，80 μmol)秤量至樣品管中，並加入苯甲醚(15 mL)後，攪拌30分鐘。同樣地，將參(三級丁基)膦(129.6 mg，640 μmol)秤量至樣品管中，並加入苯甲醚(5 mL)後，攪拌5分鐘。將此等溶液混合，並在室溫攪拌30分鐘後，作為觸媒使用。

以下述方式調製各電荷傳輸性聚合物。 (電荷傳輸性聚合物1D) 　　在三頸圓底燒瓶中加入下述單體A(5.0 mmol)、下述單體B(2.0 mmol)、下述單體C1(4.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒3的溶液(7.5 mL)並攪拌。攪拌30分鐘後，加入10％氫氧化四乙銨水溶液(20 mL)。全部的原料均經藉由氮氣起泡來除氣30分鐘以上後再使用。將此混合物加熱回流2小時。到此為止的全部的操作均是在氮氣氣流中進行

反應結束後，對有機層進行水洗。然後，將有機層注入至甲醇-水(9：1)中使其再沉澱出。藉由抽吸過濾來將所生成的沉澱回收後，以甲醇-水(9：1)來洗淨。使所得到的沉澱溶於甲苯中後，使其從甲醇中再沉澱出。藉由抽吸過濾來將所得到的沉澱回收後，使其溶於甲苯中，並加入金屬吸附劑(相對於沉澱物重量為20wt％)後，攪拌一晚。攪拌結束後，將金屬吸附劑及不溶物過濾去除，並使用旋轉蒸發器來將濾液濃縮。使濃縮液溶於甲苯中後，使其從甲醇-丙酮(8：3)中再沉澱出。藉由抽吸過濾來將所生成的沉澱回收後，以甲醇-丙酮(8：3)來洗淨。將所得到的沉澱真空乾燥，而獲得電荷傳輸性聚合物1D。所得到的電荷傳輸性聚合物1D的數目平均分子量為16,200，重量平均分子量為48,300。

(電荷傳輸性聚合物3D) 　　在三頸圓底燒瓶中加入單體A(5.0 mmol)、上述單體B(2.0 mmol)、下述單體C3(4.0 mmol)、及苯甲醚(20 mL)，並進一步加入先前調製的Pd觸媒3的溶液(7.5 mL)並攪拌。然後，以與電荷傳輸性聚合物1D的調製同樣地進行，而調製電荷傳輸性聚合物3D。所得到的電荷傳輸性聚合物3D的數目平均分子量為14,700，重量平均分子量為42,000。

單體C3

將合成電荷傳輸性聚合物1D及3D時所使用的單體彙整表示在下述表7中。

<1-2>電荷傳輸性聚合物的評估

(實施例1D~2D)

以下述方式對先前調製的電荷傳輸性聚合物1D及3D評估溶解性及耐熱性(熱重量減少率)。

(溶解性)

將電荷傳輸性聚合物1D(8.8mg)秤量至6mL旋蓋瓶中，並加入甲苯(1mL)後，投入攪拌子(10×Φ4mm)，並在室溫以600rpm攪拌。

測量從開始攪拌直到聚合物溶解為止的時間。再者，所謂溶解時間，是意指以肉眼來觀察溶液，直到溶液成為透明為止所需的時間。

<耐熱性>

如上所述，在空氣中以5℃/分鐘的升溫條件下將電荷傳輸性聚合物1D及3D(10mg)加熱直到300℃為止時的熱重量減少率(質量%)。

如表8所示，具有由式(III-1)、(III-2)及(III-3)表示的特定結構部位之中的至少1種之電荷傳輸性聚合物1D及3D在溶解性及耐熱性雙方均獲得優異的結果。

<2-1>有機HOD元件的製作

(實施例1D)

在大氣中將先前調製的電荷傳輸性聚合物1D(10.0mg)、上述聚合起始劑1(0.5mg)、及甲苯(2.3mL)混合，而調製墨組成物。以轉數3000min^-1來將墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6mm寬之後的玻璃基板上後，在加熱板上在200℃加熱30分鐘使其硬化，而形成電洞注入層(100nm)。

將上述中所得到的玻璃基板移至真空蒸鍍機中，並在電洞注入層上以蒸鍍法來依序將α-NPD(20nm)、A1(100nm)成膜後，進行密封處理，而製作有機HOD元件(I)。

以與有機HOD元件(I)的製作相同的方法，以轉數3000min^-1來將墨組成物旋轉塗佈於經將ITO圖案化成1.6mm寬之後的玻璃基板上後，在加熱板上在200℃加熱30分鐘。進一步在氮氣環境中在230℃額外加熱30分鐘而形成電洞注入層。以上述方式形成電洞注入層後，全部均以與有機HOD元件(I)的製作同樣地進行，而製作有機HOD元件(II)。

(實施例2D)

針對實施例1D的有機HOD元件中的電洞注入層的形成步驟，除了將電荷傳輸性聚合物1D變更為電荷傳輸性聚合物3D以外，其餘與實施例1D同樣地進行，而製作有機HOD元件(I)及(II)。

＜2-2＞有機HOD元件的評估　　分別對實施例1D及2D中所製得的有機HOD元件(I)及(II)施加電壓。結果任一種有機HOD元件均可知電流流動而能夠確認具有電洞注入性的功能。　　此外，對各個元件分別測定電流密度300 mA/cm時的驅動電壓。將有機HOD元件(I)的驅動電壓表示為(V1)，將有機HOD元件(II)的驅動電壓表示為(V2)。

＜3-1＞有機EL元件的製作　　與上述實施例B同樣地進行，使用表8所示的各電荷傳輸性聚合物來製作實施例1D及2D的有機EL元件。

＜3-2＞有機EL元件的評估　　對上述所製得的各有機EL元件測定在發光亮度5000 cd/m² 時的驅動電壓及發光效率、在初期亮度5000 cd/m² 時的發光壽命(亮度半衰時間)。測定結果是如表8所示。

[表8]

如表8所示，實施例1D及2D中，驅動電壓的上升值明顯較少，成為導電性優異的結果。電荷傳輸性聚合物1D及3D，於300℃之溫度下實行加熱時的熱重量減少率較少而具有優異耐熱性。換言之，可知：使用耐熱性優異的電荷傳輸性聚合物，即能夠抑制有機層的熱劣化，故能夠抑制有機層的性能降低。此外，實施例的有機EL元件中，在驅動電壓、發光效率及發光壽命方面獲得優異的結果。

如上所述，已藉由實施例來顯示本發明的實施形態的效果。然而，根據本發明，不限於實施例中所使用的電荷傳輸性聚合物，只要在不脫離本發明的範圍內，即便使用其它電荷傳輸性聚合物，仍能夠同樣地進行而獲得有機電子元件。所得到的有機電子元件具有與先前各實施例同樣優異的特性。

本發明是與日本特願2016-091113、PCT/JP2016/082991、日本特願2017-050056、及日本特願2017-039341中所記載的主題相關，且是藉由引用來將該等文獻的全部的揭示內容援用於本說明書中。　　應注意的是，除了以上說明的內容以外，可在不脫離本發明的新穎且有利的特徵的情形下在上述實施形態中加入各種修正和變更。因此，本發明是意圖將這樣的全部的修正和變更包含在所附申請專利範圍中。

1‧‧‧發光層 2‧‧‧陽極 3‧‧‧電洞注入層 4‧‧‧陰極 5‧‧‧電子注入層 6‧‧‧電洞傳輸層 7‧‧‧電子傳輸層 8‧‧‧基板

第1圖是顯示本發明的一實施形態的有機EL元件的一例的概略剖面圖。

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1‧‧‧發光層

2‧‧‧陽極

3‧‧‧電洞注入層

4‧‧‧陰極

5‧‧‧電子注入層

6‧‧‧電洞傳輸層

7‧‧‧電子傳輸層

8‧‧‧基板

Claims

一種電荷傳輸性材料，其含有電荷傳輸性化合物，該電荷傳輸性化合物於300℃之溫度下實行加熱時的熱重量減少率為5質量%以下，並且，前述電荷傳輸性化合物是電荷傳輸性聚合物，該電荷傳輸性聚合物具有電荷傳輸性的2價結構單元、構成末端部的1價結構單元及構成分枝部的3價以上的結構單元，且不含4’-位不具有交聯基或其它取代基的N-(4-聯苯基)結構、及螺二芴結構，以全部的1價結構單元作為基準計，前述1價結構單元包含50mol%以上的特定1價結構單元，該特定1價結構單元包含以從由多環芳香族烴類和芳香族胺所組成之群組中選出的化合物為基礎的多環結構。
如請求項1所述之電荷傳輸性材料，其中，前述多環芳香族烴類包含從由萘、蒽、菲、芘及苯并芘所組成之群組中選出的至少一種，前述芳香族胺包含三芳胺。
如請求項1所述之電荷傳輸性材料，其中，前述2價結構單元包含從由芳香族胺結構、咔唑結構、噻吩結構、聯噻吩結構、苯結構、N-芳基啡噁嗪結構及茀結構所組成之群組中選出的1種以上的結構。
如請求項1所述之電荷傳輸性材料，其中，前述電荷傳輸性聚合物具有至少1個聚合性官能基。
如請求項1所述之電荷傳輸性材料，其中，前述3價以上的結構單元包含從由芳香族胺結構、縮合多環式芳香族烴類結構及芳香族雜環結構所組成之群組中選出的至少一種結構。
如請求項1所述之電荷傳輸性材料，其中，前述電荷傳輸性化合物含有具有由下式(I)表示的結構部位之電荷傳輸性聚合物：-Ar-X-Y-Z (I)式(I)中，Ar表示碳數2~30的伸芳基或伸雜芳基，X表示從由下式(x1)~(x10)所組成之群組中選出的至少1種連結基，Y表示碳數1~10的由脂肪族烴基衍生的2價基，Z表示經被取代或未被取代的聚合性官能基；
式(x1)~(x10)中，R各自獨立地表示氫原子、碳數1~22的直鏈、環狀或分枝的烷基、或碳數2~30的芳基或雜芳基。
如請求項1所述之電荷傳輸性材料，其中，前述電荷傳輸性化合物含有具有由下式(II)表示的結構部位之電荷傳輸性聚合物：-Ar-Y-Z (II)式(II)中，Ar表示碳數2~30的伸芳基或伸雜芳基，Y表示碳數1~10的由脂肪族烴衍生的2價基，Z表示經被取代或未被取代的聚合性官能基。
如請求項1所述之電荷傳輸性材料，其中，前述電荷傳輸性化合物含有具有由下式(III-1)、(III-2)及(III-3)表示的結構部位之中的至少1種之電荷傳輸性聚合物：-Ar-O-(CH ₂ ) _a -O-CH ₂ -Z (III-1) -Ar-(CH ₂ ) _b -O-CH ₂ -Z (III-2)-Ar-O-(CH ₂ ) _c -Z (III-3)式(III-1)、(III-2)及(III-3)中，Ar表示碳數2~30的伸芳基或伸雜芳基，a是1~6的整數，b是2~6的整數，c是2~6的整數，Z表示經被取代或未被取代的聚合性官能基。
如請求項1至8中任一項所述之電荷傳輸性材料，其是作為電洞注入性材料使用。
一種墨組成物，其包含請求項1至8中任一項所述之電荷傳輸性材料、及溶劑。
一種有機層，其使用請求項1至8中任一項所述之電荷傳輸性材料、或請求項10所述之墨組成物來形成。
一種有機電子元件，其具有至少一個請求項11所述之有機層。
一種有機電致發光元件，其具有至少一個請求項11所述之有機層。
如請求項13所述之有機電致發光元件，其中，進一步具有可撓性基板。
如請求項14所述之有機電致發光元件，其中，前述可撓性基板包含樹脂薄膜。
一種顯示元件，其具備請求項13至15中任一項所述之有機電致發光元件。
一種照明裝置，其具備請求項13至15中任一項所述之有機電致發光元件。
一種顯示裝置，其具備請求項17所述之照明裝置、及作為顯示手段的液晶元件。