JPH0743901A - 光硬化性組成物およびそれを用いたシート状光記録材料 - Google Patents
光硬化性組成物およびそれを用いたシート状光記録材料Info
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- JPH0743901A JPH0743901A JP5190394A JP19039493A JPH0743901A JP H0743901 A JPH0743901 A JP H0743901A JP 5190394 A JP5190394 A JP 5190394A JP 19039493 A JP19039493 A JP 19039493A JP H0743901 A JPH0743901 A JP H0743901A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 可視レーザー光の照射により、速やかに硬化
する光硬化性組成物およびそれにより、良好な画像を形
成するシート状光記録材料を提供する。 【構成】 カチオン重合可能な化合物と光カチオン重合
開始剤とを含む光硬化性組成物において、光カチオン重
合開始剤として、一般式（Ｉ），(II)： （但し、Ｒ１，Ｒ７は、アルキル基、ベンジル基等、か
ら選ばれた１員以上により置換されたベンジル基であ
り、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０は、水素原
子、アルキル基等、であり、Ｒ５，Ｒ６，Ｒ１１，Ｒ
１２は、水素原子、アルキル基、又はアリール基であ
り、Ｘ−はＳｂＦ６ −，ＡｓＦ６ −，ＰＦ６ −，ＢＦ４
−、又はＣ１０４ −である）のアミノスチリルキノリニ
ウム塩化合物を用い、また、シート状光記録材料におい
て、塗料被覆層を上記組成物により形成する。
する光硬化性組成物およびそれにより、良好な画像を形
成するシート状光記録材料を提供する。 【構成】 カチオン重合可能な化合物と光カチオン重合
開始剤とを含む光硬化性組成物において、光カチオン重
合開始剤として、一般式（Ｉ），(II)： （但し、Ｒ１，Ｒ７は、アルキル基、ベンジル基等、か
ら選ばれた１員以上により置換されたベンジル基であ
り、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０は、水素原
子、アルキル基等、であり、Ｒ５，Ｒ６，Ｒ１１，Ｒ
１２は、水素原子、アルキル基、又はアリール基であ
り、Ｘ−はＳｂＦ６ −，ＡｓＦ６ −，ＰＦ６ −，ＢＦ４
−、又はＣ１０４ −である）のアミノスチリルキノリニ
ウム塩化合物を用い、また、シート状光記録材料におい
て、塗料被覆層を上記組成物により形成する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光硬化性組成物、およ
びそれを用いたシート状光記録材料に関するものであ
る。さらに詳しく述べるならば、本発明は、可視レーザ
ー光の照射によって速やかに硬化物となる、光硬化性組
成物、およびそれを用いたシート状光記録材料に関する
ものである。本発明に係る光硬化性組成物は、保護、装
飾および絶縁コーティング、印刷インク、シール剤、接
着剤等の材料の他、ホログラム記録材料、フォトレジス
ト、印刷板等のシート状記録材料として好適なものであ
る。また本発明のシート状光記録材料は、可視レーザー
光の照射により光硬化樹脂画像を形成することができる
ものである。
びそれを用いたシート状光記録材料に関するものであ
る。さらに詳しく述べるならば、本発明は、可視レーザ
ー光の照射によって速やかに硬化物となる、光硬化性組
成物、およびそれを用いたシート状光記録材料に関する
ものである。本発明に係る光硬化性組成物は、保護、装
飾および絶縁コーティング、印刷インク、シール剤、接
着剤等の材料の他、ホログラム記録材料、フォトレジス
ト、印刷板等のシート状記録材料として好適なものであ
る。また本発明のシート状光記録材料は、可視レーザー
光の照射により光硬化樹脂画像を形成することができる
ものである。
【０００２】
【従来の技術】光カチオン重合の利点は、空気中の酸素
による重合阻害を受けないこと、使用可能なモノマーの
種類が多いこと、および得られるポリマーの物理的性質
が優れている等であり、このような利点により、産業上
でも広く利用されている重合法である。このような光カ
チオン重合の開始剤としては、芳香族ジアゾニウム塩
（米国特許第３７０３２９６号公報等）、芳香族スルホ
ニウム塩（特公昭５２−１４２７８号公報等）、芳香族
ヨードニウム塩（特公昭５２−１４２７７号公報等）、
およびベンジルピリジニウム塩（特開平２−４３２０２
号公報、特開平４−３２７５７４号公報等）等が知られ
ている。
による重合阻害を受けないこと、使用可能なモノマーの
種類が多いこと、および得られるポリマーの物理的性質
が優れている等であり、このような利点により、産業上
でも広く利用されている重合法である。このような光カ
チオン重合の開始剤としては、芳香族ジアゾニウム塩
（米国特許第３７０３２９６号公報等）、芳香族スルホ
ニウム塩（特公昭５２−１４２７８号公報等）、芳香族
ヨードニウム塩（特公昭５２−１４２７７号公報等）、
およびベンジルピリジニウム塩（特開平２−４３２０２
号公報、特開平４−３２７５７４号公報等）等が知られ
ている。
【０００３】しかし、これらの既知光カチオン重合開始
剤化合物のほとんどは、紫外光に対してのみ活性を示す
けれども、可視光に対しては不活性であるため、その応
用範囲が限定されているという問題点がある。例えば、
ダイレクト製版システムをはじめとする、レーザーを用
いた光記録システム用の光カチオン重合開始剤化合物と
しては、アルゴンレーザー、ヘリウム・ネオンレーザ
ー、および半導体レーザーのような可視レーザーに対す
る活性を有していることが必要であり、このため可視レ
ーザーを用いるシステムに、可視光に対して不活性な前
記開始剤化合物を用いることはできない。
剤化合物のほとんどは、紫外光に対してのみ活性を示す
けれども、可視光に対しては不活性であるため、その応
用範囲が限定されているという問題点がある。例えば、
ダイレクト製版システムをはじめとする、レーザーを用
いた光記録システム用の光カチオン重合開始剤化合物と
しては、アルゴンレーザー、ヘリウム・ネオンレーザ
ー、および半導体レーザーのような可視レーザーに対す
る活性を有していることが必要であり、このため可視レ
ーザーを用いるシステムに、可視光に対して不活性な前
記開始剤化合物を用いることはできない。
【０００４】この問題を解決する方法として、増感色素
の添加による分光増感法が広く知られている。増感色素
としては、３−ケトクマリン化合物、チアピリリウム
塩、ナフトチアゾールメロシアニン化合物、メロシアニ
ン化合物等が用いられる。しかし、これらの増感方法
は、増感色素化合物分子から開始剤化合物分子へのエネ
ルギー移動または電子移動の過程を経るため、増感色素
と開始剤との相互作用の大きさに影響を及ぼす因子（相
溶性等）が、その活性を左右してしまうという欠点を有
している。
の添加による分光増感法が広く知られている。増感色素
としては、３−ケトクマリン化合物、チアピリリウム
塩、ナフトチアゾールメロシアニン化合物、メロシアニ
ン化合物等が用いられる。しかし、これらの増感方法
は、増感色素化合物分子から開始剤化合物分子へのエネ
ルギー移動または電子移動の過程を経るため、増感色素
と開始剤との相互作用の大きさに影響を及ぼす因子（相
溶性等）が、その活性を左右してしまうという欠点を有
している。
【０００５】本発明者らは、Polymer Preprints, Japa
n, 41, 232 (1992)、およびPolymerPreprints, Japan,
40, 193 (1991)に記載され、紫外光に対して活性を有す
る光カチオン重合開始剤について検討を行った。前記文
献に記載された光カチオン重合開始剤は、一般式（II
I)：
n, 41, 232 (1992)、およびPolymerPreprints, Japan,
40, 193 (1991)に記載され、紫外光に対して活性を有す
る光カチオン重合開始剤について検討を行った。前記文
献に記載された光カチオン重合開始剤は、一般式（II
I)：
【化３】 （但し、式（III)中、Ｒ13はベンジル基、又はアルキル
基等を表し、Ｒ14は水素原子、又はベンゾイル基等を表
す。）で表される化学構造を有しているが、これらの化
合物は可視光域に吸収を有していない。従ってこの式
（III)の化合物は、可視光に対して活性を示すように改
変することが必要である。
基等を表し、Ｒ14は水素原子、又はベンゾイル基等を表
す。）で表される化学構造を有しているが、これらの化
合物は可視光域に吸収を有していない。従ってこの式
（III)の化合物は、可視光に対して活性を示すように改
変することが必要である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術の
上記問題点を解決し、可視レーザー光の照射によって速
やかに硬化し得る光硬化性組成物、およびそれを用いた
シート状光記録材料を提供しようとするものである。ま
た本発明は、保護、装飾および絶縁コーティング、印刷
インク、シール剤、接着剤、ホログラム記録材料、フォ
トレジスト、印刷板等の材料に適し、増感色素の不要な
光硬化性組成物、およびそれを用いたシート状光記録材
料を提供しようとするものである。
上記問題点を解決し、可視レーザー光の照射によって速
やかに硬化し得る光硬化性組成物、およびそれを用いた
シート状光記録材料を提供しようとするものである。ま
た本発明は、保護、装飾および絶縁コーティング、印刷
インク、シール剤、接着剤、ホログラム記録材料、フォ
トレジスト、印刷板等の材料に適し、増感色素の不要な
光硬化性組成物、およびそれを用いたシート状光記録材
料を提供しようとするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、一般式
（III)の化学構造を含む種々の化合物を合成し、これら
の化合物の可視光に対する活性について検討した。その
結果、特定の化学構造を有するアミノスチリルキノリニ
ウム塩化合物を光カチオン重合開始剤として用いると、
可視レーザー光に対して活性を示す所望の光硬化性組成
物が得られることを発見し、本発明を完成するに至っ
た。
（III)の化学構造を含む種々の化合物を合成し、これら
の化合物の可視光に対する活性について検討した。その
結果、特定の化学構造を有するアミノスチリルキノリニ
ウム塩化合物を光カチオン重合開始剤として用いると、
可視レーザー光に対して活性を示す所望の光硬化性組成
物が得られることを発見し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００８】本発明の光硬化性組成物は、カチオン重合
可能な化合物と、光カチオン重合開始剤とを主要成分と
して含み、前記光カチオン重合開始剤が、下記一般式
（Ｉ）および（II) ：
可能な化合物と、光カチオン重合開始剤とを主要成分と
して含み、前記光カチオン重合開始剤が、下記一般式
（Ｉ）および（II) ：
【化４】 （但し、式（Ｉ）および（II) 中、Ｒ1 およびＲ7 は、
それぞれ互いに独立に、アルキル基、ベンジル基、並び
にアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキルオ
キシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、お
よびニトロ基から選ばれた少なくとも１員により置換さ
れたベンジル基から選ばれた１員を表し、Ｒ2 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ8，Ｒ9 およびＲ10は、それぞれ互いに独立
に、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アシル
基、アルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シア
ノ基、およびニトロ基から選ばれた１員を表し、Ｒ5 ，
Ｒ6 ，Ｒ11およびＲ12は、それぞれ互いに独立に、水素
原子、アルキル基、およびアリール基から選ばれた１員
を表し、Ｘ- はＳｂＦ6 - ，ＡｓＦ6 - ，ＰＦ6 - ，Ｂ
Ｆ4 - 、およびＣｌＯ4 - から選ばれた１員を表す。）
によって表される少なくとも１種のアミノスチリルキノ
リニウム塩化合物を含有することを特徴とするものであ
る。
それぞれ互いに独立に、アルキル基、ベンジル基、並び
にアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキルオ
キシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、お
よびニトロ基から選ばれた少なくとも１員により置換さ
れたベンジル基から選ばれた１員を表し、Ｒ2 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ8，Ｒ9 およびＲ10は、それぞれ互いに独立
に、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アシル
基、アルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シア
ノ基、およびニトロ基から選ばれた１員を表し、Ｒ5 ，
Ｒ6 ，Ｒ11およびＲ12は、それぞれ互いに独立に、水素
原子、アルキル基、およびアリール基から選ばれた１員
を表し、Ｘ- はＳｂＦ6 - ，ＡｓＦ6 - ，ＰＦ6 - ，Ｂ
Ｆ4 - 、およびＣｌＯ4 - から選ばれた１員を表す。）
によって表される少なくとも１種のアミノスチリルキノ
リニウム塩化合物を含有することを特徴とするものであ
る。
【０００９】また本発明のシート状光記録材料は、シー
ト状基体と、その少なくとも一面上に形成され、かつカ
チオン重合可能な化合物、および光カチオン重合開始剤
を主要成分として含む塗料被覆層とを有し、前記光カチ
オン重合開始剤が、下記一般式（Ｉ）および（II) ：
ト状基体と、その少なくとも一面上に形成され、かつカ
チオン重合可能な化合物、および光カチオン重合開始剤
を主要成分として含む塗料被覆層とを有し、前記光カチ
オン重合開始剤が、下記一般式（Ｉ）および（II) ：
【化５】 （但し、式（Ｉ）および（II) 中、Ｒ1 およびＲ7 は、
それぞれ互いに独立に、アルキル基、ベンジル基、並び
にアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキルオ
キシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、お
よびニトロ基から選ばれた少なくとも１員により置換さ
れたベンジル基から選ばれた１員を表し、Ｒ2 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ8，Ｒ9 およびＲ10は、それぞれ互いに独立
に、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アシル
基、アルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シア
ノ基、およびニトロ基から選ばれた１員を表し、Ｒ5 ，
Ｒ6 ，Ｒ11およびＲ12は、それぞれ互いに独立に、水素
原子、アルキル基、およびアリール基から選ばれた１員
を表し、Ｘ- はＳｂＦ6 - ，ＡｓＦ6 - ，ＰＦ6 - ，Ｂ
Ｆ4 - 、およびＣｌＯ4 - から選ばれた１員を表す。）
によって表される少なくとも１種のアミノスチリルキノ
リニウム塩化合物を含有することを特徴とするものであ
る。
それぞれ互いに独立に、アルキル基、ベンジル基、並び
にアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキルオ
キシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、お
よびニトロ基から選ばれた少なくとも１員により置換さ
れたベンジル基から選ばれた１員を表し、Ｒ2 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ8，Ｒ9 およびＲ10は、それぞれ互いに独立
に、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アシル
基、アルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シア
ノ基、およびニトロ基から選ばれた１員を表し、Ｒ5 ，
Ｒ6 ，Ｒ11およびＲ12は、それぞれ互いに独立に、水素
原子、アルキル基、およびアリール基から選ばれた１員
を表し、Ｘ- はＳｂＦ6 - ，ＡｓＦ6 - ，ＰＦ6 - ，Ｂ
Ｆ4 - 、およびＣｌＯ4 - から選ばれた１員を表す。）
によって表される少なくとも１種のアミノスチリルキノ
リニウム塩化合物を含有することを特徴とするものであ
る。
【００１０】
【作用】本発明の光硬化性組成物に可視レーザー光を照
射することにより、式（Ｉ）および／又は式（II) のア
ミノスチリルキノリニウム塩化合物からカチオン重合開
始種が生成し、この開始種が、カチオン重合可能な化合
物に重合を開始させ、これを硬化させることができる。
本発明に使用される一般式（Ｉ）および（II) のアミノ
スチリルキノリニウム塩化合物の例としては、次のよう
なものを挙げることができる。
射することにより、式（Ｉ）および／又は式（II) のア
ミノスチリルキノリニウム塩化合物からカチオン重合開
始種が生成し、この開始種が、カチオン重合可能な化合
物に重合を開始させ、これを硬化させることができる。
本発明に使用される一般式（Ｉ）および（II) のアミノ
スチリルキノリニウム塩化合物の例としては、次のよう
なものを挙げることができる。
【００１１】
【化６】
【００１２】
【化７】
【００１３】
【化８】
【００１４】
【化９】 これらの化合物は単独で用いられてもよく、あるいはそ
の２種以上を混合して用いてもよい。
の２種以上を混合して用いてもよい。
【００１５】一般式（Ｉ）および（II) のアミノスチリ
ルキノリニウム塩化合物は、例えば下記反応式：
ルキノリニウム塩化合物は、例えば下記反応式：
【化１０】 に示された経路に従って合成することができる。
【００１６】上記反応式では、前記化合物 No.３、すな
わち４−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−１−ベンジ
ルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成例
が示されている。さらに具体的に述べると、化合物 No.
３は、４−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）キノリン
と、これと等モルのベンジルブロミドとを、アセトニト
リル還流条件下に２日間反応させ、得られた反応生成物
の結晶をメタノール中において六フッ化アンチモン酸カ
リウムと反応させ、さらにこの反応生成物結晶をエタノ
ール−アセトニトリル混合溶媒より再結晶精製すること
により得られる。但し、本発明の光カチオン重合開始剤
の合成法はこれに限定されるものではない。
わち４−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−１−ベンジ
ルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成例
が示されている。さらに具体的に述べると、化合物 No.
３は、４−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）キノリン
と、これと等モルのベンジルブロミドとを、アセトニト
リル還流条件下に２日間反応させ、得られた反応生成物
の結晶をメタノール中において六フッ化アンチモン酸カ
リウムと反応させ、さらにこの反応生成物結晶をエタノ
ール−アセトニトリル混合溶媒より再結晶精製すること
により得られる。但し、本発明の光カチオン重合開始剤
の合成法はこれに限定されるものではない。
【００１７】本発明の光硬化性組成物に使用されるカチ
オン重合可能な化合物としては、例えばプロピレンオキ
シド、シクロヘキセンオキシド、フェニルグリシジルエ
ーテル、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル−
３，４−（エポキシシクロヘキシル）カルボキシレー
ト、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペー
ト、４−ビニルシクロヘキセンジオキシド、１，１３−
テトラデカジエンジオキシド、リモネンジオキシド、ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、ハロゲン化ビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、多価ア
ルコールのポリグリシジルエーテル等のエポキシ化合
物、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエ
ーテル、シキロヘキシルビニルエーテル、イソブチルビ
ニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、アリ
ルビニルエーテル、エチニルビニルエーテル、フェニル
ビニルエーテル、ｐ−メトキシフェニルビニルエーテ
ル、ブタンジオールジビニルエーテル、トリエチレング
リコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオールジ
ビニルエーテル、１，４−ベンゼンジメタノールジビニ
ルエーテル、ヒドロキノンジビニルエーテル等のビニル
エーテル類、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−クロ
ロメチルスチレン等のスチレン類、テトラヒドロフラ
ン、ｓ−トリオキサン、３，３−ビスクロロメチルオキ
セタン等の環状エーテル化合物、１−フェニル−４−エ
チル−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，２〕
オクタン、１−エチル−４−ヒドロキシメチル−２，
６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン等
のビシクロオルトエステル化合物、１，４，６−トリオ
キサスピロ〔４，４〕ノナン、２−メチル−１，４，６
−トリオキサスピロ〔４，４〕ノナン、１，４，６−ト
リオキサスピロ〔４，５〕デカン等のスピロオルトエス
テル化合物、１，５，７，１１−テトラオキサスピロ
〔５，５〕ウンデカン、３，９−ジベンジル−１，５，
７，１１−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン等
の環状カーボネート化合物、エチレンスルフィド、チオ
エピクロロヒドリン等のチイラン化合物、およびＮ−ビ
ニルカルバゾール誘導体等をあげることができる。これ
らは単独で用いてもよく、２種類以上を混合して用いて
もよい。
オン重合可能な化合物としては、例えばプロピレンオキ
シド、シクロヘキセンオキシド、フェニルグリシジルエ
ーテル、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチル−
３，４−（エポキシシクロヘキシル）カルボキシレー
ト、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペー
ト、４−ビニルシクロヘキセンジオキシド、１，１３−
テトラデカジエンジオキシド、リモネンジオキシド、ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、ハロゲン化ビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、多価ア
ルコールのポリグリシジルエーテル等のエポキシ化合
物、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエ
ーテル、シキロヘキシルビニルエーテル、イソブチルビ
ニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、アリ
ルビニルエーテル、エチニルビニルエーテル、フェニル
ビニルエーテル、ｐ−メトキシフェニルビニルエーテ
ル、ブタンジオールジビニルエーテル、トリエチレング
リコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオールジ
ビニルエーテル、１，４−ベンゼンジメタノールジビニ
ルエーテル、ヒドロキノンジビニルエーテル等のビニル
エーテル類、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−クロ
ロメチルスチレン等のスチレン類、テトラヒドロフラ
ン、ｓ−トリオキサン、３，３−ビスクロロメチルオキ
セタン等の環状エーテル化合物、１−フェニル−４−エ
チル−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，２〕
オクタン、１−エチル−４−ヒドロキシメチル−２，
６，７−トリオキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン等
のビシクロオルトエステル化合物、１，４，６−トリオ
キサスピロ〔４，４〕ノナン、２−メチル−１，４，６
−トリオキサスピロ〔４，４〕ノナン、１，４，６−ト
リオキサスピロ〔４，５〕デカン等のスピロオルトエス
テル化合物、１，５，７，１１−テトラオキサスピロ
〔５，５〕ウンデカン、３，９−ジベンジル−１，５，
７，１１−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン等
の環状カーボネート化合物、エチレンスルフィド、チオ
エピクロロヒドリン等のチイラン化合物、およびＮ−ビ
ニルカルバゾール誘導体等をあげることができる。これ
らは単独で用いてもよく、２種類以上を混合して用いて
もよい。
【００１８】本発明の光硬化性組成物は、式（Ｉ）およ
び（II) の化合物とは異種の光カチオン重合開始剤を含
んでいてもよい。それらは例えば、特公昭５２−１４２
７７号公報、特開昭５４−５３１８１号公報、特公昭５
２−１４２７８号公報、特公昭５９−１９５８１号公
報、特開平３−３９７４７号公報、特開平２−２５６２
号公報、および特開平４−１２０３号公報等に記載され
た芳香族ハロニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族
セレノニウム塩、および鉄−アレーン系化合物、特開平
２−４３２０２号公報、および特開平４−３２７５７４
号公報等に記載されたピリジニウム塩など、並びに、芳
香族ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホン酸エス
テル類、ハロゲン化トリアジン化合物等から選ぶことが
できる。これらは単独で用いてもよく、２種類以上を混
合して用いてもよいが、その使用量はカチオン重合可能
な化合物の重量に対し、０．０１〜２０％であることが
好ましい。
び（II) の化合物とは異種の光カチオン重合開始剤を含
んでいてもよい。それらは例えば、特公昭５２−１４２
７７号公報、特開昭５４−５３１８１号公報、特公昭５
２−１４２７８号公報、特公昭５９−１９５８１号公
報、特開平３−３９７４７号公報、特開平２−２５６２
号公報、および特開平４−１２０３号公報等に記載され
た芳香族ハロニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族
セレノニウム塩、および鉄−アレーン系化合物、特開平
２−４３２０２号公報、および特開平４−３２７５７４
号公報等に記載されたピリジニウム塩など、並びに、芳
香族ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホン酸エス
テル類、ハロゲン化トリアジン化合物等から選ぶことが
できる。これらは単独で用いてもよく、２種類以上を混
合して用いてもよいが、その使用量はカチオン重合可能
な化合物の重量に対し、０．０１〜２０％であることが
好ましい。
【００１９】本発明の光硬化性組成物には、硬化反応が
進行していることを示す指示薬として、ラクトン環を有
するロイコ染料が含まれていてもよい。本発明の光カチ
オン重合開始剤とラクトン環を有するロイコ染料との混
合物は、可視レーザー光照射により色が変化する。本発
明の光硬化性組成物に、ラクトン環を有するロイコ染料
を添加した場合は、この色の変化により、硬化反応の進
行を、目視で確認することができる。
進行していることを示す指示薬として、ラクトン環を有
するロイコ染料が含まれていてもよい。本発明の光カチ
オン重合開始剤とラクトン環を有するロイコ染料との混
合物は、可視レーザー光照射により色が変化する。本発
明の光硬化性組成物に、ラクトン環を有するロイコ染料
を添加した場合は、この色の変化により、硬化反応の進
行を、目視で確認することができる。
【００２０】本発明において、上記の目的に使用される
ラクトン環を有するロイコ染料は、トリフェニルメタン
系、フルオラン系、およびジフェニルメタン系化合物な
ど、例えば、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシ
フェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール
−３−イル）−４−アザフタリド、クリスタルバイオレ
ットラクトン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルア
ミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメ
チルアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ
−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルア
ミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチ
ルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メ
チル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−メチルフルオラン、および３−シクロヘキシルアミノ
−６−クロロフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキ
シルアミノ）−６−メチル−７−（ｐ−クロロアニリ
ノ）フルオラン等から選ぶことができる。これらは単独
で用いてもよく、２種類以上を混合して用いてもよい
が、この使用量は光カチオン重合開始剤重量に対し０．
００１〜２０％であることが好ましい。
ラクトン環を有するロイコ染料は、トリフェニルメタン
系、フルオラン系、およびジフェニルメタン系化合物な
ど、例えば、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシ
フェニル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール
−３−イル）−４−アザフタリド、クリスタルバイオレ
ットラクトン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペンチルア
ミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｏ，ｐ−ジメ
チルアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ
−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルア
ミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）フルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチ
ルアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メ
チル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−６
−メチルフルオラン、および３−シクロヘキシルアミノ
−６−クロロフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキ
シルアミノ）−６−メチル−７−（ｐ−クロロアニリ
ノ）フルオラン等から選ぶことができる。これらは単独
で用いてもよく、２種類以上を混合して用いてもよい
が、この使用量は光カチオン重合開始剤重量に対し０．
００１〜２０％であることが好ましい。
【００２１】本発明の光硬化性組成物は、本発明の目的
を阻害しない範囲内においてラジカル重合可能な化合物
をさらに含んでいてもよい。それらは、例えば、Ｎ−ビ
ニル−２−ピロリドン、ビスフェノールＡジアクリレー
ト、トリプロピレングリコールジアクリレート、ポリエ
チレングリコールアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
オリゴエステルアクリレート等から選ぶことができる。
これらは単独で用いてもよく、２種類以上を混合して用
いてもよい。
を阻害しない範囲内においてラジカル重合可能な化合物
をさらに含んでいてもよい。それらは、例えば、Ｎ−ビ
ニル−２−ピロリドン、ビスフェノールＡジアクリレー
ト、トリプロピレングリコールジアクリレート、ポリエ
チレングリコールアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
オリゴエステルアクリレート等から選ぶことができる。
これらは単独で用いてもよく、２種類以上を混合して用
いてもよい。
【００２２】本発明の光硬化性組成物は、その目的を阻
害しない範囲内において、芳香族ケトン化合物、硫黄化
合物、有機過酸化物、アゾ化合物および有機ハロゲン化
合物等のラジカル重合開始剤をさらに含んでいてもよ
い。
害しない範囲内において、芳香族ケトン化合物、硫黄化
合物、有機過酸化物、アゾ化合物および有機ハロゲン化
合物等のラジカル重合開始剤をさらに含んでいてもよ
い。
【００２３】また本発明の光硬化性組成物は、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチ
ルセルロース、酸化澱粉、カゼイン等の水溶性接着剤、
ならびにスチレン−ブタジエン共重合体、アクリル系共
重合体、およびエチレン−酢酸ビニル系共重合体等の合
成高分子接着剤等をさらに含んでいてもよい。その使用
量は光硬化性組成物の重量に対し１〜５０％であること
が好ましい。
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチ
ルセルロース、酸化澱粉、カゼイン等の水溶性接着剤、
ならびにスチレン−ブタジエン共重合体、アクリル系共
重合体、およびエチレン−酢酸ビニル系共重合体等の合
成高分子接着剤等をさらに含んでいてもよい。その使用
量は光硬化性組成物の重量に対し１〜５０％であること
が好ましい。
【００２４】本発明の光硬化性組成物は、クレー、炭酸
カルシウム、水酸化アルミニウム、シリカ、二酸化チタ
ン、タルク、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、亜硫酸カ
ルシウム、および有機顔料等の顔料をさらに含んでいて
もよい。その使用量は光硬化性組成物の重量に対し１〜
２０％であることが好ましい。
カルシウム、水酸化アルミニウム、シリカ、二酸化チタ
ン、タルク、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、亜硫酸カ
ルシウム、および有機顔料等の顔料をさらに含んでいて
もよい。その使用量は光硬化性組成物の重量に対し１〜
２０％であることが好ましい。
【００２５】本発明の光硬化性組成物は、その所望の効
果を損なわない限り、硬化促進剤、反応調整剤、濡れ
剤、被膜形成助剤、希釈溶媒等を含んでいてもよい。
果を損なわない限り、硬化促進剤、反応調整剤、濡れ
剤、被膜形成助剤、希釈溶媒等を含んでいてもよい。
【００２６】本発明の光記録材料に用いられるシート状
基体としては、紙、不織布および布地のような多孔質基
体あるいは合成紙、高分子フィルム、金属箔等がある。
これらは単独あるいはこれら相互の積層体の形態で用い
てもよい。
基体としては、紙、不織布および布地のような多孔質基
体あるいは合成紙、高分子フィルム、金属箔等がある。
これらは単独あるいはこれら相互の積層体の形態で用い
てもよい。
【００２７】シート状基体上に塗布する光硬化性組成物
を含む塗料被覆層の塗工量は、０．０１〜５０ｇ／ｍ2
（固形分）であることが好ましく、より好ましくは０．
１〜２０ｇ／ｍ2 （固形分）である。塗料被覆層は、所
定の組成を有する塗工液を、常法にしたがってロールコ
ーター等でシート状基体上に塗布し、これを乾燥して形
成する。
を含む塗料被覆層の塗工量は、０．０１〜５０ｇ／ｍ2
（固形分）であることが好ましく、より好ましくは０．
１〜２０ｇ／ｍ2 （固形分）である。塗料被覆層は、所
定の組成を有する塗工液を、常法にしたがってロールコ
ーター等でシート状基体上に塗布し、これを乾燥して形
成する。
【００２８】本発明のシート状光記録材料は、次のよう
な原理で画像を形成する。記録シートに、画像情報に基
づいてレーザー光を照射すると、露光部分のみが硬化
し、溶剤やアルカリ性溶液等に不溶な硬化樹脂画像が形
成される。現像は、未露光部分を溶剤やアルカリ性溶液
等で溶出することにより行われる。
な原理で画像を形成する。記録シートに、画像情報に基
づいてレーザー光を照射すると、露光部分のみが硬化
し、溶剤やアルカリ性溶液等に不溶な硬化樹脂画像が形
成される。現像は、未露光部分を溶剤やアルカリ性溶液
等で溶出することにより行われる。
【００２９】現像処理に用いる溶剤は、用いるカチオン
重合成モノマーの種類や、得られた硬化物の重合度等に
よって異なるが、メタノール、テトラヒドロフラン、メ
チルエチルケトン、トルエン、アセトン、メチルイソブ
チルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、アクリロニトリ
ル、およびジメチルホルムアミド等から選ぶことができ
る。
重合成モノマーの種類や、得られた硬化物の重合度等に
よって異なるが、メタノール、テトラヒドロフラン、メ
チルエチルケトン、トルエン、アセトン、メチルイソブ
チルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、アクリロニトリ
ル、およびジメチルホルムアミド等から選ぶことができ
る。
【００３０】本発明の光硬化性組成物に対するレーザー
光源としては、アルゴンレーザー、ヘリウム・カドミウ
ムレーザー、クリプトンレーザー、ヘリウム・ネオンレ
ーザー、半導体レーザー、ルビーレーザー等の可視光域
に発振波長を有するレーザー光源が使用可能である。ま
た赤外レーザーも非線形光学結晶を用いて波長変換する
ことにより使用可能である。
光源としては、アルゴンレーザー、ヘリウム・カドミウ
ムレーザー、クリプトンレーザー、ヘリウム・ネオンレ
ーザー、半導体レーザー、ルビーレーザー等の可視光域
に発振波長を有するレーザー光源が使用可能である。ま
た赤外レーザーも非線形光学結晶を用いて波長変換する
ことにより使用可能である。
【００３１】
【実施例】下記合成例および実施例により、本発明を具
体的に説明する。合成例１ ４−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−１−ベンジルキ
ノリニウムヘキサフルオロアンチモネート（化合物 No.
３）の合成 ４−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）キノリン（商標：
ＮＫ−１８３７、日本感光色素研究所製）１００mgと、
ベンジルブロミド６２mgとを、５０℃に加熱したアセト
ニトリル１５mlに溶解し、この混合物を４８時間還流し
ながら反応させた。反応混合物からアセトニトリルを留
去した後、得られた反応生成物をメタノールに溶解し、
ヘキサフルオロアンチモン酸カリウム１００mgを加え６
時間攪拌した。析出物を濾別して粗結晶を採取し、これ
をエタノール−アセトニトリル混合溶媒より再結晶して
精製した。収量は１８４mg（収率８４％）であった。
体的に説明する。合成例１ ４−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−１−ベンジルキ
ノリニウムヘキサフルオロアンチモネート（化合物 No.
３）の合成 ４−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）キノリン（商標：
ＮＫ−１８３７、日本感光色素研究所製）１００mgと、
ベンジルブロミド６２mgとを、５０℃に加熱したアセト
ニトリル１５mlに溶解し、この混合物を４８時間還流し
ながら反応させた。反応混合物からアセトニトリルを留
去した後、得られた反応生成物をメタノールに溶解し、
ヘキサフルオロアンチモン酸カリウム１００mgを加え６
時間攪拌した。析出物を濾別して粗結晶を採取し、これ
をエタノール−アセトニトリル混合溶媒より再結晶して
精製した。収量は１８４mg（収率８４％）であった。
【００３２】合成例２ ４−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−１−（ｐ−オク
チルベンジル）キノリニウムヘキサフルオロアンチモネ
ート（化合物 No.５）の合成 ４−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）キノリン（商標：
ＮＫ−１８３７、日本感光色素研究所製）２００mgと、
ｐ−オクチルベンジルブロミド（製法：ｐ−オクチル安
息香酸クロリドを、水素化アルミニウムリチウムを用い
て還元した後、三臭化りんでブロム化して合成した。）
２０６mgとを、５０度に加熱したアセトニトリル３０ml
に溶解し、これを７２時間還流しながら反応させた。反
応混合物からアセトニトリルを留去後、反応生成物をメ
タノールに溶解し、これにヘキサフルオロアンチモン酸
カリウム２００mgを加え６時間攪拌した。析出物を濾別
して粗結晶を採取した。これをエタノール−アセトニト
リル混合溶媒より再結晶して精製した。収量は３６４mg
（収率７０％）であった。
チルベンジル）キノリニウムヘキサフルオロアンチモネ
ート（化合物 No.５）の合成 ４−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）キノリン（商標：
ＮＫ−１８３７、日本感光色素研究所製）２００mgと、
ｐ−オクチルベンジルブロミド（製法：ｐ−オクチル安
息香酸クロリドを、水素化アルミニウムリチウムを用い
て還元した後、三臭化りんでブロム化して合成した。）
２０６mgとを、５０度に加熱したアセトニトリル３０ml
に溶解し、これを７２時間還流しながら反応させた。反
応混合物からアセトニトリルを留去後、反応生成物をメ
タノールに溶解し、これにヘキサフルオロアンチモン酸
カリウム２００mgを加え６時間攪拌した。析出物を濾別
して粗結晶を採取した。これをエタノール−アセトニト
リル混合溶媒より再結晶して精製した。収量は３６４mg
（収率７０％）であった。
【００３３】実施例１ 前記化合物 No.３を重合開始剤とするシクロヘキセンオ
キシドの重合 前記化合物 No.３を光カチオン重合開始剤として用い
て、シクロヘキセンオキシドの重合を行った。化合物 N
o.３の添加量はシクロヘキセンオキシドに対して０．１
モル％とした。この反応混合物に、脱気封管中、室温、
バルク条件下、アルゴンレーザー光源を用いて、波長５
１４．５nm、出力１００mWのレーザー光を１０分間照射
した。レーザー光照射後のシクロヘキセンオキシドのポ
リマーへの転化率を、１Ｈ−ＮＭＲを用いて測定した。
また、サンプルの硬化の有無を目視で評価した。結果を
表１に示す。
キシドの重合 前記化合物 No.３を光カチオン重合開始剤として用い
て、シクロヘキセンオキシドの重合を行った。化合物 N
o.３の添加量はシクロヘキセンオキシドに対して０．１
モル％とした。この反応混合物に、脱気封管中、室温、
バルク条件下、アルゴンレーザー光源を用いて、波長５
１４．５nm、出力１００mWのレーザー光を１０分間照射
した。レーザー光照射後のシクロヘキセンオキシドのポ
リマーへの転化率を、１Ｈ−ＮＭＲを用いて測定した。
また、サンプルの硬化の有無を目視で評価した。結果を
表１に示す。
【００３４】実施例２ 前記化合物 No.５を重合開始剤とするシクロヘキセンオ
キシドの重合 実施例１と同様の操作を行った。但し、化合物 No.３の
代わりに、化合物 No.５を用いた。結果を表１に示す。
キシドの重合 実施例１と同様の操作を行った。但し、化合物 No.３の
代わりに、化合物 No.５を用いた。結果を表１に示す。
【００３５】実施例３ 前記化合物 No.７を重合開始剤とするシクロヘキセンオ
キシドの重合 実施例１と同様の操作を行った。但し、化合物 No.３の
代わりに、前記化合物No.７を用いた。結果を表１に示
す。
キシドの重合 実施例１と同様の操作を行った。但し、化合物 No.３の
代わりに、前記化合物No.７を用いた。結果を表１に示
す。
【００３６】実施例４ 前記化合物 No.８を重合開始剤とするシクロヘキセンオ
キシドの重合 実施例１と同様の操作を行った。但し、化合物 No.３の
代わりに、前記化合物No.８を用いた。結果を表１に示
す。
キシドの重合 実施例１と同様の操作を行った。但し、化合物 No.３の
代わりに、前記化合物No.８を用いた。結果を表１に示
す。
【００３７】比較例１ １−ベンジルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネー
トを重合開始剤とするシクロヘキセンオキシドの重合 実施例１と同様の操作を行った。但し、化合物 No.３の
代わりに、紫外光用カチオン重合開始剤として既知の１
−ベンジルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート
を用いた。結果を表１に示す。
トを重合開始剤とするシクロヘキセンオキシドの重合 実施例１と同様の操作を行った。但し、化合物 No.３の
代わりに、紫外光用カチオン重合開始剤として既知の１
−ベンジルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート
を用いた。結果を表１に示す。
【００３８】比較例２ １−ベンジルピリジニウムヘキサフルオロアンチモネー
トを重合開始剤とするシクロヘキセンオキシドの重合 実施例１と同様の操作を行った。但し、化合物 No.３の
代わりに、紫外光用カチオン重合開始剤として既知の１
−ベンジルピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート
を用いた。結果を表１に示す。
トを重合開始剤とするシクロヘキセンオキシドの重合 実施例１と同様の操作を行った。但し、化合物 No.３の
代わりに、紫外光用カチオン重合開始剤として既知の１
−ベンジルピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート
を用いた。結果を表１に示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】実施例５ 前記化合物 No.５を用いたシート状光記録材料の製造と
画像形成 前記化合物 No.５, １重量部、Rapi-Cure DEV-3 （ＩＳ
Ｐ社製、ビニルエーテル誘導体）１０００重量部、およ
びアクリル系共重合体接着剤コーポニール４０２５（日
本合成化学工業社製）１００重量部をアセトンに溶解
し、塗工液を調製した。この塗工液を、ポリオレフィン
系合成紙（商標：ユポＦＰＧ−１１０、王子油化合成紙
社製、厚さ１１０μｍ）上に、ロールコーターを用い
て、乾燥塗布量が５ｇ／ｍ2 になるように塗布し、１０
０℃で２分間乾燥した。このようにして得たシート状光
記録材料の塗料被覆層表面に、アルゴンレーザー光源か
らのレーザー光線を、所定画像のパターンにしたがって
照射し、アセトンで未照射部を溶出した。この際の記録
画像の形成状態を目視により評価した。結果を表２に示
す。
画像形成 前記化合物 No.５, １重量部、Rapi-Cure DEV-3 （ＩＳ
Ｐ社製、ビニルエーテル誘導体）１０００重量部、およ
びアクリル系共重合体接着剤コーポニール４０２５（日
本合成化学工業社製）１００重量部をアセトンに溶解
し、塗工液を調製した。この塗工液を、ポリオレフィン
系合成紙（商標：ユポＦＰＧ−１１０、王子油化合成紙
社製、厚さ１１０μｍ）上に、ロールコーターを用い
て、乾燥塗布量が５ｇ／ｍ2 になるように塗布し、１０
０℃で２分間乾燥した。このようにして得たシート状光
記録材料の塗料被覆層表面に、アルゴンレーザー光源か
らのレーザー光線を、所定画像のパターンにしたがって
照射し、アセトンで未照射部を溶出した。この際の記録
画像の形成状態を目視により評価した。結果を表２に示
す。
【００４１】実施例６ 化合物 No.８を用いたシート状光記録材料の製造と画像
形成 実施例５と同様の操作を行った。但し、化合物 No.５の
代わりに、前記化合物No.８を用いた。結果を表２に示
す。
形成 実施例５と同様の操作を行った。但し、化合物 No.５の
代わりに、前記化合物No.８を用いた。結果を表２に示
す。
【００４２】比較例３ １−ベンジルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネー
トを用いたシート状光記録材料の製造と画像形成 実施例５と同様の操作を行った。但し、化合物 No.５の
代わりに、紫外光用カチオン重合開始剤として既知の１
−ベンジルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート
を用いた。結果を表２に示す。
トを用いたシート状光記録材料の製造と画像形成 実施例５と同様の操作を行った。但し、化合物 No.５の
代わりに、紫外光用カチオン重合開始剤として既知の１
−ベンジルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート
を用いた。結果を表２に示す。
【００４３】
【表２】
【００４４】表１より明らかなように、本発明の特定の
光カチオン重合開始剤を含む光硬化性組成物は、可視レ
ーザー光照射によりポリマー化し硬化物となった。これ
に対して、比較例において、紫外光用カチオン重合開始
剤を用いた組成物は、これに可視レーザー光を照射して
も全く硬化しなかった。
光カチオン重合開始剤を含む光硬化性組成物は、可視レ
ーザー光照射によりポリマー化し硬化物となった。これ
に対して、比較例において、紫外光用カチオン重合開始
剤を用いた組成物は、これに可視レーザー光を照射して
も全く硬化しなかった。
【００４５】また、表２から明らかなように、本発明の
シート状光記録材料は、可視レーザー光照射により良好
な画像を形成した。これに対して、比較例において、紫
外光用カチオン重合開始剤を用いた場合は、可視レーザ
ー光を照射しても、全く画像を形成することができなか
った。
シート状光記録材料は、可視レーザー光照射により良好
な画像を形成した。これに対して、比較例において、紫
外光用カチオン重合開始剤を用いた場合は、可視レーザ
ー光を照射しても、全く画像を形成することができなか
った。
【００４６】
【発明の効果】本発明の光硬化性組成物は、光カチオン
重合開始剤として、特定のアミノスチリルキノリニウム
塩を含むため、可視レーザー光照射により速やかに硬化
する。また、本発明の光硬化性組成物を含む塗料被覆層
を設けたシート状光記録材料は、可視レーザー光照射に
より、良好な記録画像を与えすぐれた実用性を有してい
る。
重合開始剤として、特定のアミノスチリルキノリニウム
塩を含むため、可視レーザー光照射により速やかに硬化
する。また、本発明の光硬化性組成物を含む塗料被覆層
を設けたシート状光記録材料は、可視レーザー光照射に
より、良好な記録画像を与えすぐれた実用性を有してい
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/038 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ 7215−5Ｄ (72)発明者 細田 幸男 東京都江東区東雲１丁目10番６号 王子製 紙株式会社中央研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 カチオン重合可能な化合物と、光カチオ
ン重合開始剤とを主要成分として含み、前記光カチオン
重合開始剤が、下記一般式（Ｉ）および（II) ： 【化１】 （但し、式（Ｉ）および（II) 中、Ｒ1 およびＲ7 は、
それぞれ互いに独立に、アルキル基、ベンジル基、並び
にアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキルオ
キシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、お
よびニトロ基から選ばれた少なくとも１員により置換さ
れたベンジル基から選ばれた１員を表し、Ｒ2 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ8，Ｒ9 およびＲ10は、それぞれ互いに独立
に、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アシル
基、アルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シア
ノ基、およびニトロ基から選ばれた１員を表し、Ｒ5 ，
Ｒ6 ，Ｒ11およびＲ12は、それぞれ互いに独立に、水素
原子、アルキル基、およびアリール基から選ばれた１員
を表し、Ｘ- はＳｂＦ6 - ，ＡｓＦ6 - ，ＰＦ6 - ，Ｂ
Ｆ4 - 、およびＣｌＯ4 - から選ばれた１員を表す。）
によって表される少なくとも１種のアミノスチリルキノ
リニウム塩化合物を含有することを特徴とする光硬化性
組成物。 - 【請求項２】 シート状基体と、その少なくとも一面上
に形成され、かつカチオン重合可能な化合物、および光
カチオン重合開始剤を主要成分として含む塗料被覆層と
を有し、前記光カチオン重合開始剤が、下記一般式
（Ｉ）および（II) ： 【化２】 （但し、式（Ｉ）および（II) 中、Ｒ1 およびＲ7 は、
それぞれ互いに独立に、アルキル基、ベンジル基、並び
にアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキルオ
キシ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、お
よびニトロ基から選ばれた少なくとも１員により置換さ
れたベンジル基から選ばれた１員を表し、Ｒ2 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ8，Ｒ9 およびＲ10は、それぞれ互いに独立
に、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アシル
基、アルキルオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シア
ノ基、およびニトロ基から選ばれた１員を表し、Ｒ5 ，
Ｒ6 ，Ｒ11およびＲ12は、それぞれ互いに独立に、水素
原子、アルキル基、およびアリール基から選ばれた１員
を表し、Ｘ- はＳｂＦ6 - ，ＡｓＦ6 - ，ＰＦ6 - ，Ｂ
Ｆ4 - 、およびＣｌＯ4 - から選ばれた１員を表す。）
によって表される少なくとも１種のアミノスチリルキノ
リニウム塩化合物を含有することを特徴とするシート状
光記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5190394A JPH0743901A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | 光硬化性組成物およびそれを用いたシート状光記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5190394A JPH0743901A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | 光硬化性組成物およびそれを用いたシート状光記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0743901A true JPH0743901A (ja) | 1995-02-14 |
Family
ID=16257430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5190394A Pending JPH0743901A (ja) | 1993-07-30 | 1993-07-30 | 光硬化性組成物およびそれを用いたシート状光記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0743901A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997013183A1 (en) * | 1995-10-06 | 1997-04-10 | Polaroid Corporation | Holographic medium and process |
| KR100681474B1 (ko) * | 2005-11-24 | 2007-02-09 | 이수화학 주식회사 | 아미노스티릴기를 갖는 핵사페닐벤젠계 유기전기발광물질 |
| WO2011040531A1 (ja) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス用材料、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、及びそれを用いた表示素子、照明装置、表示装置 |
| WO2011132702A1 (ja) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、重合開始剤及び熱重合開始剤、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置 |
| WO2014136900A1 (ja) | 2013-03-08 | 2014-09-12 | 日立化成株式会社 | イオン性化合物を含有する処理液、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロニクス素子の製造方法 |
| CN115417815A (zh) * | 2022-05-16 | 2022-12-02 | 广西大学 | 一种靶向线粒体检测粘度的荧光探针及其应用 |
-
1993
- 1993-07-30 JP JP5190394A patent/JPH0743901A/ja active Pending
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