JP2648961B2 - ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法 - Google Patents
ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規なベンゾチアゾリウム化合物およびその
製造方法に関する。さらに詳しくは、光および熱硬化組
成物の硬化触媒として有用であり、特にエポキシ樹脂や
スチレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化
触媒としての効果を有する新規ベンゾチアゾリウム化合
物およびその製造方法に関する。
製造方法に関する。さらに詳しくは、光および熱硬化組
成物の硬化触媒として有用であり、特にエポキシ樹脂や
スチレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化
触媒としての効果を有する新規ベンゾチアゾリウム化合
物およびその製造方法に関する。
〈従来技術〉 従来、３−ベンジルベンゾチアゾリウム塩は公知であ
る。例えば、２−メチルチオ−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム メチル硫酸塩がケミカルアブストラクト106
巻50098において開示され、その除草活性が試験されて
いる。また、２−メチル−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム ヨウ化物がケミカルアブストラクト101巻110799
において開示されている。かつまた３−ベンジル−２−
スチリルベンゾチアゾリウムテトラフルオロホウ酸塩も
ケミカルアブストラクト108巻124562に開示されてい
る。しかしながら本願書に記載されたとおりのベンゾチ
アゾリウムのポリフルオロ（亜）金属塩は公知でない。
る。例えば、２−メチルチオ−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム メチル硫酸塩がケミカルアブストラクト106
巻50098において開示され、その除草活性が試験されて
いる。また、２−メチル−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム ヨウ化物がケミカルアブストラクト101巻110799
において開示されている。かつまた３−ベンジル−２−
スチリルベンゾチアゾリウムテトラフルオロホウ酸塩も
ケミカルアブストラクト108巻124562に開示されてい
る。しかしながら本願書に記載されたとおりのベンゾチ
アゾリウムのポリフルオロ（亜）金属塩は公知でない。
〈発明の構成〉 本発明は下記一般式で表わされる新規ベンゾチアゾリ
ウム化合物、およびその製造法に関するものである。
ウム化合物、およびその製造法に関するものである。
（ただし、R1,R2はそれぞれ独立して水素原子,C1〜C4の
アルキル基,C1〜C4のアルコキシ基，ハロゲン原子のい
ずれかを示す。R3は水素原子,C1〜C4のアルキル基,C1〜
C4のアルキルチオ基のいずれかを示す。ＸはSbF6,PF6,B
F4のいずれかを示す。） 本発明の実施にあたっては、出発原料であるベンゾチ
アゾール類と置換されていてもよい塩化あるいは臭化ベ
ンジル類とを反応させて得られる下記一般式で表わされ
るベンゾチアゾリウム化合物を、水または含水有機溶媒
中で非求核性アニオンを含むアルカリ金属塩と反応させ
て得られる。
アルキル基,C1〜C4のアルコキシ基，ハロゲン原子のい
ずれかを示す。R3は水素原子,C1〜C4のアルキル基,C1〜
C4のアルキルチオ基のいずれかを示す。ＸはSbF6,PF6,B
F4のいずれかを示す。） 本発明の実施にあたっては、出発原料であるベンゾチ
アゾール類と置換されていてもよい塩化あるいは臭化ベ
ンジル類とを反応させて得られる下記一般式で表わされ
るベンゾチアゾリウム化合物を、水または含水有機溶媒
中で非求核性アニオンを含むアルカリ金属塩と反応させ
て得られる。
（ただし、R1,R2,R3は前記と同様であり、Ｙはハロゲン
イオンである）有機溶媒の具体例としてはメタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルア
ルコール、アセトニトリル等の水と混合する溶媒が好ま
しい。反応温度は０℃〜40℃であり、好ましくは10℃〜
30℃で行う。この温度で所定の非求核性アニオンを含む
アルカリ金属塩、例えばKSbF6・KPF6・NaBF4のいずれか
を固体のまま添加することで、すみやかに陰イオン交換
をさせ、容易に本発明の新規ベンゾチアゾリウム化合物
を合成することができる。イオン交換の反応時間として
は２時間以内であり、好ましくは30分〜１時間である。
上記の製造方法により本発明の新規ベンゾチアゾリウム
化合物は、安定した白色結晶物として得ることができ
る。本化合物は前記のとおり、ベンゾチアゾリウムの
（亜）金属ポリフルオライドを要件としており、ここに
新規性が存在する。
イオンである）有機溶媒の具体例としてはメタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルア
ルコール、アセトニトリル等の水と混合する溶媒が好ま
しい。反応温度は０℃〜40℃であり、好ましくは10℃〜
30℃で行う。この温度で所定の非求核性アニオンを含む
アルカリ金属塩、例えばKSbF6・KPF6・NaBF4のいずれか
を固体のまま添加することで、すみやかに陰イオン交換
をさせ、容易に本発明の新規ベンゾチアゾリウム化合物
を合成することができる。イオン交換の反応時間として
は２時間以内であり、好ましくは30分〜１時間である。
上記の製造方法により本発明の新規ベンゾチアゾリウム
化合物は、安定した白色結晶物として得ることができ
る。本化合物は前記のとおり、ベンゾチアゾリウムの
（亜）金属ポリフルオライドを要件としており、ここに
新規性が存在する。
〈実施例〉 次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが本発
明は下記の実施例により限定されるものではない。
明は下記の実施例により限定されるものではない。
合成例 ３−ベンジル−５−クロル−ベンゾチアゾリウムヘキサ
フルオロアンチモネートの合成 ３−ベンジル−５−クロル−ベンゾチアゾリウムクロ
ライド14.8g（0.05モル）をメタノール50mlと水50mlの
混合溶媒に溶解させ、室温で攪拌しながらヘキサフルオ
ロアンチモン酸カリウム13.7g（0.05モル）の粉末を加
える。さらに室温で30分攪拌する。反応液を減圧濃縮
し、残査に酢酸エチル100ml、水100mlを加えて抽出す
る。次に酢酸エチル層を水100mlで洗浄し、減圧濃縮す
る。残査にｎ−ヘキサンを加えて、白色結晶の３−ベン
ジル−５−クロル−ベンゾチアゾリウム ヘキサフルオ
ロアンチモネートを得る。同様にして合成した本発明の
ベンゾチアゾリウム化合物の合成結果を表に示す。表中
のR1,R2,R3,Xは本明細書中と同じである。
フルオロアンチモネートの合成 ３−ベンジル−５−クロル−ベンゾチアゾリウムクロ
ライド14.8g（0.05モル）をメタノール50mlと水50mlの
混合溶媒に溶解させ、室温で攪拌しながらヘキサフルオ
ロアンチモン酸カリウム13.7g（0.05モル）の粉末を加
える。さらに室温で30分攪拌する。反応液を減圧濃縮
し、残査に酢酸エチル100ml、水100mlを加えて抽出す
る。次に酢酸エチル層を水100mlで洗浄し、減圧濃縮す
る。残査にｎ−ヘキサンを加えて、白色結晶の３−ベン
ジル−５−クロル−ベンゾチアゾリウム ヘキサフルオ
ロアンチモネートを得る。同様にして合成した本発明の
ベンゾチアゾリウム化合物の合成結果を表に示す。表中
のR1,R2,R3,Xは本明細書中と同じである。
また、表中、MeOHはメタノール、iPrOHはイソプロピ
ルアルコール、nPrOHはｎ−プロピルアルコール、EtOH
はエタノールである。
ルアルコール、nPrOHはｎ−プロピルアルコール、EtOH
はエタノールである。
比較例 合成例における溶媒であるメタノール50mlと水50mlの
混合溶媒に代わり、ベンゼン、ヘキサン、トルエン、ク
ロロホルムをそれぞれ、各100mlを用いた結果、目的の
ベンゾチアゾリウム ポリフルオロ（亜）金属塩は得ら
れず、原料の回収となった。
混合溶媒に代わり、ベンゼン、ヘキサン、トルエン、ク
ロロホルムをそれぞれ、各100mlを用いた結果、目的の
ベンゾチアゾリウム ポリフルオロ（亜）金属塩は得ら
れず、原料の回収となった。
〈発明の効果〉 本発明のベンゾチアゾリウム化合物は工業薬品として
有用である。また、本発明の方法によって容易に製造で
きる。
有用である。また、本発明の方法によって容易に製造で
きる。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表わされるベンゾチアゾリ
ウム化合物。 （ただし、R1,R2はそれぞれ独立して水素原子,C1〜C4の
アルキル基,C1〜C4のアルコキシ基，ハロゲン原子のい
ずれかを示す。R3は水素原子,C1〜C4のアルキル基,C1〜
C4のアルキルチオ基のいずれかを示す。ＸはSbF6,PF6,B
F4のいずれかを示す。） - 【請求項２】一般式（II）で表わされるベンゾチアゾリ
ウム化合物とMSbF6,MPF6,MBF4のいずれかで表されるポ
リフルオロ錯塩とを水あるいは含水有機溶媒中で反応さ
せることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の一般
式（Ｉ）で表わされる化合物の製造方法。 （ただし、R1,R2はそれぞれ独立して水素原子,C1〜C4の
アルキル基,C1〜C4のアルコキシ基，ハロゲン原子のい
ずれかを示す。R3は水素原子,C1〜C4のアルキル基,C1〜
C4のアルキルチオ基のいずれかを示す。Ｙはハロゲンイ
オンを、Ｍはアルカリ金属を示す。） - 【請求項３】特許請求の範囲第２項記載の有機溶媒がメ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−
プロピルアルコール、アセトニトリルのいずれかである
ベンゾチアゾリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8951689A JP2648961B2 (ja) | 1989-04-08 | 1989-04-08 | ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8951689A JP2648961B2 (ja) | 1989-04-08 | 1989-04-08 | ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02268173A JPH02268173A (ja) | 1990-11-01 |
| JP2648961B2 true JP2648961B2 (ja) | 1997-09-03 |
Family
ID=13972961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8951689A Expired - Fee Related JP2648961B2 (ja) | 1989-04-08 | 1989-04-08 | ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2648961B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101650800B1 (ko) | 2009-10-01 | 2016-08-24 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 유기 일렉트로닉스용 재료, 유기 일렉트로닉스 소자, 유기 일렉트로 루미네센스 소자, 및 그것을 사용한 표시 소자, 조명 장치, 표시 장치 |
| KR101485470B1 (ko) | 2010-04-22 | 2015-01-22 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 유기 일렉트로닉스 재료, 중합 개시제 및 열중합 개시제, 잉크 조성물, 유기 박막 및 그 제조 방법, 유기 일렉트로닉스 소자, 유기 일렉트로 루미네센스 소자, 조명 장치, 표시 소자, 및 표시 장치 |
| JP6428600B2 (ja) | 2013-03-08 | 2018-11-28 | 日立化成株式会社 | イオン性化合物を含有する処理液、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロニクス素子の製造方法 |
| CN110156711B (zh) * | 2019-04-30 | 2023-01-31 | 同济大学 | 含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物及其制备方法和应用 |
| CN114656418B (zh) * | 2022-04-10 | 2024-01-26 | 同济大学 | 一类(e)-苯并五元环-苯乙烯基硫鎓盐衍生物及其制备和应用 |
-
1989
- 1989-04-08 JP JP8951689A patent/JP2648961B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH02268173A (ja) | 1990-11-01 |
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