RU2004135914A - Производные арил 5-тио-d-глюкопиранозида и терапевтические средства при диабете, содержащие их - Google Patents

Производные арил 5-тио-d-глюкопиранозида и терапевтические средства при диабете, содержащие их Download PDF

Info

Publication number
RU2004135914A
RU2004135914A RU2004135914/04A RU2004135914A RU2004135914A RU 2004135914 A RU2004135914 A RU 2004135914A RU 2004135914/04 A RU2004135914/04 A RU 2004135914/04A RU 2004135914 A RU2004135914 A RU 2004135914A RU 2004135914 A RU2004135914 A RU 2004135914A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
alkoxy
substituted
halogen atom
Prior art date
Application number
RU2004135914/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2322449C2 (ru
Inventor
Масаказу САТО (JP)
Масаказу САТО
Хироюки КАКИНУМА (JP)
Хироюки КАКИНУМА
Хадзиме АСАНУМА (JP)
Хадзиме АСАНУМА
Original Assignee
Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2004135914A publication Critical patent/RU2004135914A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2322449C2 publication Critical patent/RU2322449C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings

Claims (18)

1. Производное 5-тио--D-глюкопиранозида следующей формулы или его фармацевтически приемлемая соль, или его гидрат
Figure 00000001
в которой Y представляет –О- или –NH-;
R1, R2, R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет атом водорода, C2-10 ацил, C7-10 аралкил, C2-6 алкоксикарбонил, C1-6 алкокси - С2-10ацил или C1-6 алкокси - C2-6 алкоксикарбонил;
Ar представляет арил, замещенный –X-A1, где арил может быть дополнительно замещен 1-4 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из атома галогена; гидроксила; C1-6 алкила, который может быть замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена и гидроксила; группы, представленной формулой
-(СН2)m-Q,
в которой m представляет целое число от 0 до 4; и
Q представляет формил, аминогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, карбоксил, сульфокислотную группу, C1-6 алкокси, который может быть замещен 1-4 атомами галогена, C1-6 алкокси - C1-6 алкокси, C2-10 ацилокси, C2-10 ацил, C2-6 алкоксикарбонил, C1-6 алкилтио, С1-6 алкилсульфинил, C1-6алкилсульфонил, -NHC(=O)H, C2-10 ациламиногруппу, C1-6алкилсульфониламиногруппу, C1-6алкиламиногруппу, N,N-ди(C1-6алкил)аминогруппу, карбамоил, N-(C1-6алкил)аминокарбонил или N,N-ди(C1-6 алкил)аминокарбонил; или C3-7 циклоалкила, C3-7 циклоалкилокси, арила, C7-10 аралкила, арилокси, C7-10 аралкилокси, C7-10 аралкиламиногруппы, гетероарила или 4-6-членного гетероциклоалкила, при условии, что каждая из данных групп может быть замещена 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, гидроксила, C1-6 алкила и C1-6 алкокси;
X представляет –(CH2)n-, -CO(CH2)n-, -CH(OH)(CH2)n-, -O-(CH2)n-, -CONH(CH2)n-, -NHCO(CH2)n-, где n представляет целое число от 0 до 3, -COCH=CH-, -S- или –NH-; и
A1 представляет арил, гетероарил или 4-6-членный гетероциклоалкил, каждый из которых может быть замещен 1-4 одинаковыми или различными заместителями, выбранными из атома галогена; гидроксила; C1-6 алкила, который может быть замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена и гидроксила; группы, представленной формулой
-(CH2)m’-Q’,
в которой m’ представляет целое число от 0 до 4; и
Q‘ представляет формил, аминогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, карбоксил, сульфокислотную группу, C1-6 алкокси, который может быть замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена и гидроксила, C1-6алкокси-C1-6алкокси, C2-10 ацилокси, C2-10 ацил, C2-6 алкоксикарбонил, C1-6 алкилтио, С1-6 алкилсульфинил, C1-6алкилсульфонил, -NHC(=O)H, C2-10 ациламиногруппу, C1-6алкилсульфониламиногруппу, C1-6 алкиламиногруппу, N,N-ди(C1-6алкил)аминогруппу, карбамоил, N-(C1-6алкил)аминокарбонил или N,N-ди(C1-6 алкил)аминокарбонил; или C3-7 циклоалкила, C3-7 циклоалкилокси, арила, C7-10 аралкила, арилокси, C7-10 аралкилокси, C7-10 аралкиламиногруппы, гетероарила или 4-6-членного гетероциклоалкила, при условии, что каждая из данных групп может быть замещена 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, гидроксила, C1-6 алкила и C1-6 алкокси.
2. Производное 5-тио--D-глюкопиранозида по п.1, представляющее собой соединение следующей формулы или его фармацевтически приемлемую соль, или его гидрат:
Figure 00000002
в которой Y представляет –О- или –NH-;
R1, R2, R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет атом водорода, C2-10 ацил, C7-10 аралкил, C2-6 алкоксикарбонил, C1-6 алкокси - С2-10 ацил или C1-6 алкокси - C2-6 алкоксикарбонил, и по меньшей мере, один из R5, R6, R7, R8 и R9 представляет -X-A1 (где X и A1 имеют значения, определенные выше), и другие, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет атом водорода; атом галогена; гидроксил; C1-6 алкил, который может быть замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена и гидроксила; группу, представленную формулой
-(СН2)m-Q,
в которой m и Q имеют значение, определенные в п.1; или
C3-7 циклоалкил, C3-7 циклоалкилокси, арил, C7-10 аралкил, арилокси, C7-10 аралкилокси, C7-10 аралкиламиногруппу, гетероарил или 4-6-членный гетероциклоалкил, при условии, что каждая из данных групп может быть замещена 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, гидроксила, C1-6 алкила и C1-6 алкокси.
3. Производное 5-тио--D-глюкопиранозида по п.2, где Y представляет –O-, или его фармацевтически приемлемая соль, или его гидрат.
4. Производное 5-тио--D-глюкопиранозида по п.2 или 3, где R5 представляет –X-A1, или его фармацевтически приемлемая соль, или его гидрат.
5. Производное 5-тио--D-глюкопиранозида по п.4, где X представляет –(CH2)n-, где n представляет целое число от 0 до 3, или его фармацевтически приемлемая соль, или его гидрат.
6. Производное 5-тио--D-глюкопиранозида по п.4, где X представляет –CO(CH2)n-, где n представляет целое число от 0 до 3, или его фармацевтически приемлемая соль, или его гидрат.
7. Производное 5-тио--D-глюкопиранозида по п.1, представляющее собой соединение следующей формулы или его фармацевтически приемлемую соль, или его гидрат:
Figure 00000003
в которой X представляет –(CH2)n-, -CO(CH2)n-, -CH(OH)(CH2)n-, -O-(CH2)n-, -CONH(CH2)n-, -NHCO(CH2)n-, где n представляет целое число от 0 до 3, -COCH=CH-, -S- или –NH-;
R1, R2, R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет атом водорода, C2-10 ацил, C7-10 аралкил, C2-6 алкоксикарбонил, C1-6 алкокси - С2-10 ацил или C1-6 алкокси - C2-6 алкоксикарбонил;
R6, R7 и R8 и R9, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет атом водорода; атом галогена; гидроксил; C1-6 алкил, который может быть замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена и гидроксила; группу, представленную формулой
-(СН2)m-Q,
в которой m представляет целое число от 0 до 4; и
Q представляет формил, аминогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, карбоксил, сульфокислотную группу, C1-6 алкокси, который может быть замещен 1-4 атомами галогена, C1-6 алкокси - C1-6 алкокси, C2-10 ацилокси, C2-10 ацил, C2-6 алкоксикарбонил, C1-6 алкилтио, С1-6 алкилсульфинил, C1-6алкилсульфонил, -NHC(=O)H, C2-10 ациламиногруппу, C1-6алкилсульфониламиногруппу, C1-6 алкиламиногруппу, N,N-ди(C1-6алкил)аминогруппу, карбамоил, N-(C1-6 алкил)аминокарбонил или N,N-ди(C1-6 алкил)аминокарбонил; или C3-7 циклоалкил, C3-7 циклоалкилокси, арил, C7-10 аралкил, арилокси, C7-10 аралкилокси, C7-10 аралкиламиногруппу, гетероарил или 4-6-членный гетероциклоалкил, при условии, что каждая из данных групп может быть замещена 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, гидроксила, C1-6 алкила и C1-6 алкокси; и
R10, R11, R12, R13 и R14, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет атом водорода; атом галогена; гидроксил; C1-6 алкил, который может быть замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена и гидроксила; группу, представленную формулой -(СН2)m’-Q’,
в которой m, представляет целое число 0-4; и
Q, представляет формил, аминогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, карбоксил, сульфокислотную группу, C1-6 алкокси, который может быть замещен 1-4 атомами галогена, C1-6 алкокси - C1-6 алкокси, C2-10 ацилокси, C2-10ацил, C2-6 алкоксикарбонил, C1-6алкилтио, С1-6 алкилсульфинил, C1-6алкилсульфонил, -NHC(=O)H, C2-10 ациламиногруппу, C1-6алкилсульфониламиногруппу, C1-6 алкиламиногруппу, N,N-ди(C1-6алкил)аминогруппу, карбамоил, N-(C1-6 алкил)аминокарбонил или N,N-ди(C1-6 алкил)аминокарбонил; или C3-7 циклоалкил, C3-7 циклоалкилокси, арил, C7-10 аралкил, арилокси, C7-10 аралкилокси, C7-10 аралкиламиногруппу, гетероарил или 4-6-членный гетероциклоалкил, при условии, что каждая из данных групп может быть замещена 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, гидроксила, C1-6 алкила и C1-6 алкокси.
8. Производное 5-тио--D-глюкопиранозида по п.7, где X представляет –CH2-, или его фармацевтически приемлемая соль, или его гидрат.
9. Производное 5-тио--D-глюкопиранозида по п.7, где X представляет –O- или –NH-, или его фармацевтически приемлемая соль, или его гидрат.
10. Производное 5-тио--D-глюкопиранозида по п.1, представляющее собой соединение следующей формулы или его фармацевтически приемлемую соль:
Figure 00000004
в которой R6A-R9A, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет атом водорода, атом галогена, C1-6алкил, C1-6алкокси, C1-6алкокси-C1-6алкокси, карбоксил, C2-6алкоксикарбонил, гидроксил или гидрокси-C1-4алкил;
RC представляет атом водорода, атом галогена, C1-6алкил, C1-6 алкокси, гидрокси - C1-4 алкил, галогензамещенный C1-6 алкил или C1-6 алкилтио;
R4A представляет атом водорода, C2-6алкоксикарбонил или C2-6алканоил; и
R1A-R3A, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет атом водорода, C2-8 алканоил или бензоил.
11. Производное 5-тио--D-глюкопиранозида по п.1, представляющее собой соединение следующей формулы или его фармацевтически приемлемую соль
Figure 00000005
в которой RD представляет атом водорода, атом галогена, C1-6 алкил или гидрокси - C1-4 алкил; и
RE представляет атом водорода, атом галогена, C1-6 алкил, C1-6 алкокси или гидрокси - C1-4 алкил.
12. Производное 5-тио--D-глюкопиранозида по п.1, представляющее собой соединение следующей формулы или его фармацевтически приемлемую соль, или его гидрат
Figure 00000006
в которой R1, R2, R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет атом водорода, C2-10 ацил, C7-10 аралкил, C2-6 алкоксикарбонил, C1-6 алкокси - С2-10 ацил или C1-6 алкокси - C2-6 алкоксикарбонил;
R6B представляет атом водорода, атом галогена, гидроксил, C2-10 ацилокси или C1-6 алкил, или C1-6 алкокси, которые могут быть замещены 1-4 атомами галогена; и
R8B представляет атом водорода, атом галогена или C1-6 алкил, который может быть замещен 1-4 атомами галогена.
13. Фармацевтический препарат, который содержит производное 5-тио--D-глюкопиранозида по одному из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемую соль, или его гидрат, в качестве активного ингредиента.
14. Фармацевтический препарат по п.13, который является ингибитором активности зависимого от натрия переносчика 2 глюкозы.
15. Фармацевтический препарат по п.14, который является профилактическим или терапевтическим средством при диабете, связанных с диабетом заболеваниях или осложнениях при диабете.
16. Фармацевтический препарат по п.13, дополнительно содержащий, по меньшей мере, один препарат, выбранный из группы, состоящей из сенсибилизатора инсулина, выбранного из группы, состоящей из агониста PPAR, агониста PPARб/г, агониста PPARи агониста PPAR/г/д), ингибитора гликозидазы, бигуанида, средства, стимулирующего секрецию инсулина, препарата инсулина и ингибитора дипептидилпептидазы IV.
17. Фармацевтический препарат по п.13, дополнительно содержащий, по меньшей мере, один препарат, выбранный из группы, состоящей из ингибитора гидроксиметилглутарил-коэнзим А-редуктазы, фибрата, ингибитора скваленсинтазы, ингибитора ацил-коэнзим А-холестерин-ацилтрансферазы, промотора рецепторов липопротеинов низкой плотности, ингибитора микросомальных белков-переносчиков триглицеридов и аноректика.
18. Производное 5-тио-D-глюкопиранозида следующей формулы или его фармацевтически приемлемая соль, или его гидрат:
Figure 00000007
в которой R21, R22, R23 и R24, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет атом водорода или C2-10 ацил;
R25 представляет аминогруппу, C2-6 алканоил, карбоксил, формил, атом галогена, C2-6 алкоксикарбонил или гидроксил; и
R26 и R27, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет атом водорода, атом галогена, гидроксил, C1-6 алкил, который может быть замещен 1-4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена и гидроксила, или C1-6 алкокси, который может быть замещен 1-4 атомами галогена.
RU2004135914/04A 2002-08-09 2003-08-08 ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ 5-ТИО-β-D-ГЛЮКОПИРАНОЗИДА И ТЕРАПЕВТИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА ПРИ ДИАБЕТЕ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ RU2322449C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002-233015 2002-08-09
JP2002233015 2002-08-09
JP2003-97839 2003-04-01
JP2003097839 2003-04-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004135914A true RU2004135914A (ru) 2005-05-10
RU2322449C2 RU2322449C2 (ru) 2008-04-20

Family

ID=31719867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004135914/04A RU2322449C2 (ru) 2002-08-09 2003-08-08 ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ 5-ТИО-β-D-ГЛЮКОПИРАНОЗИДА И ТЕРАПЕВТИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА ПРИ ДИАБЕТЕ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ

Country Status (19)

Country Link
US (2) US7250522B2 (ru)
EP (2) EP1528066A4 (ru)
JP (2) JP3813160B2 (ru)
KR (2) KR20050056194A (ru)
CN (2) CN1312165C (ru)
AU (2) AU2003254903B9 (ru)
BR (1) BR0310006A (ru)
CA (2) CA2493491A1 (ru)
HK (2) HK1077582A1 (ru)
HR (1) HRP20040814A2 (ru)
MX (2) MXPA05000725A (ru)
NO (2) NO20043733L (ru)
NZ (1) NZ535229A (ru)
PL (2) PL372865A1 (ru)
RU (1) RU2322449C2 (ru)
TW (2) TWI274055B (ru)
UA (1) UA77300C2 (ru)
WO (2) WO2004014931A1 (ru)
ZA (1) ZA200407187B (ru)

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1020944C (zh) 1990-01-30 1993-05-26 阿图尔-费希尔股份公司费希尔厂 紧固件
WO2004043471A1 (ja) * 2002-11-13 2004-05-27 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. 鎮痒剤
JPWO2004089967A1 (ja) * 2003-04-01 2006-07-06 大正製薬株式会社 ヘテロアリール５−チオ−β−Ｄ−グルコピラノシド誘導体及びそれを含有する糖尿病治療薬
US8785403B2 (en) 2003-08-01 2014-07-22 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Glucopyranoside compound
SI2896397T2 (sl) 2003-08-01 2020-12-31 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Nove spojine z inhibicijsko aktivnostjo proti od natrija odvisnemu glukoznemu transporterju
TW200606129A (en) * 2004-07-26 2006-02-16 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Novel cyclohexane derivative, its prodrug, its salt and diabetic therapeutic agent containing the same
ZA200700755B (en) * 2004-07-26 2009-05-27 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Novel cyclohexane derivative, prodrug thereof and salt thereof, and therapeutic agent containing the same for diabetes
TW200637839A (en) * 2005-01-07 2006-11-01 Taisho Pharmaceutical Co Ltd 1-thio-d-glucitol derivatives
TW200637869A (en) 2005-01-28 2006-11-01 Chugai Pharmaceutical Co Ltd The spiroketal derivatives and the use as therapeutical agent for diabetes of the same
MY147375A (en) 2005-01-31 2012-11-30 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Indole derivatives
JP5073948B2 (ja) * 2005-01-31 2012-11-14 田辺三菱製薬株式会社 医薬組成物
EP1854806A1 (en) * 2006-05-02 2007-11-14 MPG Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Thioglycosides as pharmaceutically active agents
JP2009167104A (ja) * 2006-05-02 2009-07-30 Taisho Pharmaceutical Co Ltd フェニル５−チオグリコシド化合物
PE20110235A1 (es) 2006-05-04 2011-04-14 Boehringer Ingelheim Int Combinaciones farmaceuticas que comprenden linagliptina y metmorfina
WO2007140191A2 (en) 2006-05-23 2007-12-06 Theracos, Inc. Glucose transport inhibitors and methods of use
CN101479254B (zh) * 2006-06-29 2012-05-30 大正制药株式会社 C-苯基1-硫代山梨醇化合物
TWI418556B (zh) 2006-07-27 2013-12-11 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp 吲哚衍生物
FR2906247B1 (fr) * 2006-09-27 2008-12-26 Fournier S A Sa Lab Nouveaux derives de 5-thioxylopyranose
TWI499414B (zh) * 2006-09-29 2015-09-11 Lexicon Pharmaceuticals Inc 鈉與葡萄糖第２型共同運輸體（ｃｏ-ｔｒａｎｓｐｏｒｔｅｒ ２）的抑制物與其應用方法
BRPI0719523A2 (pt) * 2006-10-13 2015-06-16 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Derivado de espirocetal de tioglicose e uso deste como agente terapêutico para diabetes
NZ577391A (en) 2006-12-04 2011-11-25 Janssen Pharmaceutica Nv Thienyl-containing glycopyranosyl derivatives as antidiabetics
UY30730A1 (es) 2006-12-04 2008-07-03 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Forma cristalina del hemihidrato de 1-(b (beta)-d-glucopiranosil) -4-metil-3-[5-(4-fluorofenil) -2-tienilmetil]benceno
CA2672176A1 (en) 2006-12-14 2008-06-19 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. 1-phenyl 1-thio-d-glucitol derivative
US7795228B2 (en) * 2006-12-28 2010-09-14 Theracos, Inc. Spiroheterocyclic glycosides and methods of use
WO2008109591A1 (en) * 2007-03-08 2008-09-12 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Phlorizin analogs as inhibitors of sodium glucose co-transporter 2
US20070172525A1 (en) * 2007-03-15 2007-07-26 Ramesh Sesha Anti-diabetic combinations
US20080064701A1 (en) * 2007-04-24 2008-03-13 Ramesh Sesha Anti-diabetic combinations
BRPI0809607A2 (pt) * 2007-04-02 2014-09-30 Theracos Inc Composto, composição farmacêutica, combinação farmacêutica, e, método para tratar uma doença
US8026347B2 (en) 2007-07-26 2011-09-27 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Methods and compounds useful for the preparation of sodium glucose co-transporter 2 inhibitors
CN101790311B (zh) 2007-08-23 2014-04-23 泰拉科斯有限公司 苄基苯衍生物及使用方法
ME03072B (me) 2007-09-10 2019-01-20 Janssen Pharmaceutica Nv Postupak za dobijanje jedinjenja која su korisna као inhibiтori sgl т
UA101004C2 (en) 2007-12-13 2013-02-25 Теракос, Инк. Derivatives of benzylphenylcyclohexane and use thereof
CL2008003653A1 (es) 2008-01-17 2010-03-05 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Uso de un inhibidor de sglt derivado de glucopiranosilo y un inhibidor de dppiv seleccionado para tratar la diabetes; y composicion farmaceutica.
US8551524B2 (en) * 2008-03-14 2013-10-08 Iycus, Llc Anti-diabetic combinations
US9061060B2 (en) 2008-07-15 2015-06-23 Theracos Inc. Deuterated benzylbenzene derivatives and methods of use
CN102177147A (zh) * 2008-08-22 2011-09-07 泰拉科斯有限公司 制备sglt2抑制剂的方法
EA018492B1 (ru) * 2008-08-28 2013-08-30 Пфайзер Инк. Диоксабицикло[3.2.1]октан-2,3,4-триольные производные
US9056850B2 (en) 2008-10-17 2015-06-16 Janssen Pharmaceutica N.V. Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT
US20110009347A1 (en) 2009-07-08 2011-01-13 Yin Liang Combination therapy for the treatment of diabetes
ES2416459T3 (es) 2009-07-10 2013-08-01 Janssen Pharmaceutica, N.V. Procedimiento de cristalización para 1-( -D-glucopiranosil)-4-metil-3-[5-(4-fluorofenil)-2-tienilmetil]benceno
JP5833011B2 (ja) 2009-10-14 2015-12-16 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． Ｓｇｌｔ２の阻害物質として有用な化合物の調製プロセス
AU2010310956B2 (en) 2009-11-02 2014-05-08 Pfizer Inc. Dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol derivatives
DK2568988T3 (en) 2010-05-11 2016-08-22 Janssen Pharmaceutica Nv Pharmaceutical formulations comprising 1- (BETA-D-glucopyranosyl) -2-THIENYLMETHYLBENZEN derivatives as inhibitors of SGLT
WO2011153712A1 (en) 2010-06-12 2011-12-15 Theracos, Inc. Crystalline form of benzylbenzene sglt2 inhibitor
ES2586846T3 (es) 2011-04-13 2016-10-19 Janssen Pharmaceutica, N.V. Proceso de preparación de compuestos útiles como inhibidores de SGLT2
US9035044B2 (en) 2011-05-09 2015-05-19 Janssen Pharmaceutica Nv L-proline and citric acid co-crystals of (2S, 3R, 4R, 5S,6R)-2-(3-((5-(4-fluorophenyl)thiopen-2-yl)methyl)4-methylphenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
BR112014020416B1 (pt) 2012-03-28 2022-03-29 Fujifilm Corporation Cristal de 1-(2-desoxi-2-flúor-4-tio-ß-darabinofuranosil)citosina e composição farmacêutica contendo o referido cristal
US9193751B2 (en) 2012-04-10 2015-11-24 Theracos, Inc. Process for the preparation of benzylbenzene SGLT2 inhibitors
LT2883866T (lt) 2012-08-13 2019-05-10 Fujifilm Corporation 1-(2-deoksi-2-fluor-4-tio-beta-d-arabinofuranozil)citozino sintezės tarpiniai junginiai, tionukleozido sintezės tarpiniai junginiai ir šių tarpinių junginių gamybos būdai
EP2970205B1 (en) 2013-03-14 2019-05-08 Tolero Pharmaceuticals, Inc. Jak2 and alk2 inhibitors and methods for their use
US11813275B2 (en) 2013-04-05 2023-11-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof
PT2981271T (pt) 2013-04-05 2019-02-19 Boehringer Ingelheim Int Utilizações terapêuticas de empagliflozina
US20140303097A1 (en) 2013-04-05 2014-10-09 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof
PL2986304T3 (pl) 2013-04-18 2022-05-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Kompozycja farmaceutyczna, sposoby leczenia i jej zastosowania
CN105611920B (zh) 2013-10-12 2021-07-16 泰拉科斯萨普有限责任公司 羟基-二苯甲烷衍生物的制备
EP3109245B1 (en) 2014-02-18 2018-01-03 FUJIFILM Corporation Method for producting thiolane skeleton-type glycoconjugate, and thiolane skeleton-type glycoconjugate
JP6204223B2 (ja) * 2014-02-19 2017-09-27 富士フイルム株式会社 チオピラノース化合物等の製造方法
TWI678373B (zh) 2014-10-31 2019-12-01 日商富士軟片股份有限公司 硫代核苷衍生物或其鹽及醫藥組合物
US20170071970A1 (en) 2015-09-15 2017-03-16 Janssen Pharmaceutica Nv Co-therapy comprising canagliflozin and phentermine for the treatment of obesity and obesity related disorders
EP3508205B1 (en) 2016-08-31 2022-05-18 FUJIFILM Corporation Anti-tumor agent, anti-tumor effect enhancer, and anti-tumor kit
MX2018002611A (es) 2018-01-29 2019-07-30 Fujifilm Corp Agente antitumoral para cancer del tracto biliar y metodo para tratar cancer del tracto biliar.
CN112512597A (zh) 2018-07-26 2021-03-16 大日本住友制药肿瘤公司 用于治疗与acvr1表达异常相关的疾病的方法以及用于此的acvr1抑制剂

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2176600T3 (es) * 1996-12-26 2002-12-01 Tanabe Seiyaku Co Derivado de la propiofenona y procedimientos para su preparacion.
JP3055135B2 (ja) 1996-12-26 2000-06-26 田辺製薬株式会社 プロピオフェノン誘導体及びその製法
KR100591585B1 (ko) 1999-08-31 2006-06-20 깃세이 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 글루코피라노실옥시피라졸 유도체, 그것을 함유하는 의약조성물 및 그 제조 중간체
FR2801055B1 (fr) * 1999-11-17 2002-02-08 Fournier Ind & Sante Derives de beta-d-5-thioxylose, procede de preparation et utilisation en therapeutique
RU2254340C2 (ru) 2000-03-17 2005-06-20 Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. Глюкопиранозилоксибензилбензольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для получения указанных производных
US6683056B2 (en) * 2000-03-30 2004-01-27 Bristol-Myers Squibb Company O-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
US6555519B2 (en) * 2000-03-30 2003-04-29 Bristol-Myers Squibb Company O-glucosylated benzamide SGLT2 inhibitors and method
WO2001090269A1 (de) 2000-05-20 2001-11-29 Tesa Ag Verwendung eines hochdichten papierträgers als trägerbahn in einem abdeckmaterial für ein klebeband
KR100647204B1 (ko) * 2000-09-29 2006-11-17 깃세이 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 글루코피라노실옥시벤질벤젠 유도체 및 그것을 함유하는의약조성물
EP1338603B1 (en) 2000-11-02 2010-01-20 Ajinomoto Co., Inc. Novel pyrazole derivatives and diabetes remedies containing the same
SK287786B6 (sk) * 2000-12-28 2011-09-05 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Glukopyranosyloxypyrazolový derivát, farmaceutická kompozícia alebo kombinácia s jeho obsahom a ich použitie
CN100376592C (zh) 2001-06-20 2008-03-26 橘生药品工业株式会社 含氮的杂环衍生物、含有该衍生物的药物组合物、其药物应用以及用于该衍生物制备的中间体
US7439232B2 (en) 2003-04-01 2008-10-21 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Heteroaryl 5-thio-β-D-glucopyranoside derivatives and therapeutic agents for diabetes containing the same
JPWO2004089967A1 (ja) * 2003-04-01 2006-07-06 大正製薬株式会社 ヘテロアリール５−チオ−β−Ｄ−グルコピラノシド誘導体及びそれを含有する糖尿病治療薬

Also Published As

Publication number Publication date
KR20050018642A (ko) 2005-02-23
KR100588457B1 (ko) 2006-06-12
TW200406396A (en) 2004-05-01
CN1675233A (zh) 2005-09-28
NO20043733L (no) 2004-10-20
CN100341885C (zh) 2007-10-10
JPWO2004014930A1 (ja) 2005-12-02
WO2004014930A1 (ja) 2004-02-19
NZ535229A (en) 2006-05-26
AU2003254903B2 (en) 2008-07-31
EP1541578A1 (en) 2005-06-15
UA77300C2 (en) 2006-11-15
EP1528066A4 (en) 2007-05-02
US7414072B2 (en) 2008-08-19
HRP20040814A2 (en) 2005-06-30
PL375298A1 (en) 2005-11-28
TW200409778A (en) 2004-06-16
CN1639180A (zh) 2005-07-13
HK1077582A1 (en) 2006-02-17
MXPA04009265A (es) 2005-01-25
BR0310006A (pt) 2005-02-15
NO20050650L (no) 2005-03-04
US7250522B2 (en) 2007-07-31
US20050209309A1 (en) 2005-09-22
ZA200407187B (en) 2006-02-22
WO2004014931A1 (ja) 2004-02-19
AU2003254903A1 (en) 2004-02-25
TWI274055B (en) 2007-02-21
JP3813160B2 (ja) 2006-08-23
PL372865A1 (en) 2005-08-08
AU2003254903B9 (en) 2008-08-21
EP1528066A1 (en) 2005-05-04
US20050256317A1 (en) 2005-11-17
CN1312165C (zh) 2007-04-25
HK1079532A1 (en) 2006-04-07
KR20050056194A (ko) 2005-06-14
AU2003254904A1 (en) 2004-02-25
MXPA05000725A (es) 2005-04-08
CA2493491A1 (en) 2004-02-19
CA2478889A1 (en) 2004-02-19
JPWO2004014931A1 (ja) 2005-12-02
RU2322449C2 (ru) 2008-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004135914A (ru) Производные арил 5-тио-d-глюкопиранозида и терапевтические средства при диабете, содержащие их
CA3036245C (en) Substituted chromane-8-carboxamide compounds and analogues thereof, and methods using same
CA2478094A1 (en) Methods of inducing terminal differentiation
ES2895155T3 (es) Saxitoxinas modificadas en 11,13 para el tratamiento del dolor
JP3192070B2 (ja) アスパラギン酸プロテアーゼ基質同配体の抗ウイルス性エーテル
JP2024023295A (ja) Ｓｈｐ２の活性を阻害するための化合物の製造方法
RU2003117719A (ru) Профилактические или лечебные лекарственные средства от диабета, содержащие конденсированные гетероциклические соединения или их соли
CA3093851A1 (en) Substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and methods using same
CN111788203A (zh) 苯甲酰胺化合物
RU2006137716A (ru) Ингибиторы гистондеацетилазы
JP2005506352A5 (ru)
JP2006506439A5 (ru)
RU2003137578A (ru) Производные ароматических дикарбоновых кислот
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
RU2003134544A (ru) Амиды антраниловой кислоты, способы их получения, их применение в качестве антиаритмических средств, а также содержащие их фармацевтические композиции
RU95116245A (ru) Производные пиримидина, способ их получения, фармкомпозиция
RU2002122095A (ru) Новое пипиридиновое соединение и его фармацевтическая композиция
NO20052683L (no) Nye pyridopyrimidinonforbindelser, fremgangsmate for deres fremstilling og farmasoytiske sammensetninger inneholdende dem
KR960703907A (ko) 퀴놀린 카르복실산 유도체
JP2007509103A5 (ru)
CN112159401B (zh) 偏向性激动剂及其医药用途
TNSN05080A1 (en) NOVEL ANTIMYCOBACTERIAL COMPOUNDS (as filed) AND PYRROLE DERIVATIVES AS ANTIMYCOBACTERIAL COMPOUNDS (as published)
JP2005526024A5 (ru)
KR900003127A (ko) 강심제
US20240051936A1 (en) Isoindolinone compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090809