RU2003137578A - Производные ароматических дикарбоновых кислот - Google Patents

Производные ароматических дикарбоновых кислот Download PDF

Info

Publication number
RU2003137578A
RU2003137578A RU2003137578/04A RU2003137578A RU2003137578A RU 2003137578 A RU2003137578 A RU 2003137578A RU 2003137578/04 A RU2003137578/04 A RU 2003137578/04A RU 2003137578 A RU2003137578 A RU 2003137578A RU 2003137578 A RU2003137578 A RU 2003137578A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
thiophene
hydroxyamide
dicarboxylic acid
group
amide
Prior art date
Application number
RU2003137578/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2289580C2 (ru
Inventor
Ульрике ЛЕЗЕР-РАЙФФ (DE)
Ульрике ЛЕЗЕР-РАЙФФ
Тим ЗАТТЕЛЬКАУ (DE)
Тим ЗАТТЕЛЬКАУ
Герд ЦИММЕРМАНН (DE)
Герд ЦИММЕРМАНН
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2003137578A publication Critical patent/RU2003137578A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2289580C2 publication Critical patent/RU2289580C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/10—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/16—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with acylated ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Claims (9)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001
где
Figure 00000002
означает фенильное кольцо, которое может быть незамещенным или замещенным 1,2 или 3 заместителями, независимо выбираемыми из атома галоида, (С1-С4)алкильной группы, трифторметильной группы, гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, (С1-С4)алкиламиногруппы, ди[(С1-С4)алкил]аминогруппы, (С1-С4)алканоиламиногруппы, (С1-С4)алкилендиоксигруппы или ацильной группы, или
Figure 00000003
означает тиофеновое кольцо, которое может быть незамещенным или замещенным 1 или 2 заместителями, независимо выбираемыми из атома галоида, (С1-С4)алкильной группы, трифторметильной группы, гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, (С1-С4)алкиламиногруппы, ди[(С1-С4)алкил]аминогруппы, (С1-С4)алканоиламиногруппы, (С1-С4)алкилендиоксигруппы или ацильной группы; и
R1 и R2 одинаковые или различные означают атом водорода, разветвленную или неразветвленную (С1-С14)-алкильную группу, которая может быть незамещенной или замещенной одним или несколькими заместителями, независимо выбираемыми из атома галоида, гидроксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, карбоциклической группы или гетероциклической группы, и где при длине цепи, большей чем 2 атома углерода, один или несколько углеродных атомов, не являющихся смежными, могут быть замещены атомами кислорода, азота или серы, и где 2 углеродных атома могут быть связаны двойной или тройной связью, карбоциклическую группу, или гетероциклическую группу, или R1 и R2 образуют вместе с атомом азота 3-6-членный цикл, который может содержать дополнительные гетероатомы, независимо выбираемые из азота, кислорода или серы, и который может быть аннелирован с помощью карбоциклической или гетероциклической группы и который может быть незамещенным или замещенным 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбираемыми из атома галоида, (С1-С4)алкильной группы, трифторметильной группы, гидроксигруппы, (С1-С4)алкоксигруппы, арильной группы, гетероарильной группы, арилалкильной группы, арилалкилоксигруппы, арилоксигруппы, (С1-С3)алкилендиоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, (С1-С4)алкиламиногруппы, ди[(С1-С4)алкил] аминогруппы, (С1-С4)алканоиламиногруппы или ацильной группы, их энантиомеры, диастереоизомеры, рацематы и их физиологически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, где
Figure 00000004
означает тиофен, и
R1 означает водород,
R2 имеет приведенное выше значение.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, где R2 означает бензил или замещенный бензил.
4. Соединения формулы I по п.1,
где
Figure 00000005
означает тиофен, и
R1 и R2 образуют вместе с атомом азота пиперазиновое или пиперидиновое кольцо, которое может быть замещено ацетильной группой, бензгидрильной группой или фенильной группой, при этом фенильная группа может быть замещенной.
5. Соединения формулы I по п.1, выбираемые из группы, включающей
2-гидроксиамид, 5-[(нафталиN-1-илметил)амид]тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гидроксиамид, 5-(4-трифторметилбензиламид)тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
N-гидрокси-N’-нафталин-1 -илметилтерефталамид;
2-(3-хлорбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-(3,5-диметилбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гексиламид, 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-[(1,5-диметилгексил)амид], 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гидроксиамид, 5-[(2-феноксиэтил)амид]тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-(3,5-диметилбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-(3,5-бистрифторметилбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-(3-бромбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-(4-трет-бутилбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гидроксиамид, 5-(4-трифторметилбензиламид)тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-(3-хлорбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-[(3,3-дифенилпропил)амид], 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-(3,4-дихлорбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гидроксиамид, 5-[(1-фенилэтил)амид]тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гидроксиамид, 5-(3-трифторметилбензиламид)тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гидроксиамид, 5-[(1-метилгексил)амид]тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гептиламид, 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гидроксиамид, 5-[(4-фенилбутил)амид]тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-бензиламид, 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гексиламид, 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-(3-фторбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-(2,4-дифторбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-[(2-бензилсульфанилэтил)амид], 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-(4-бромбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гидроксиамид, 5-{[2-(4-гидроксифенил)этил]амид}тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гидроксиамид, 5-(4-метоксибензиламид)тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-(2,3-дихлорбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гидроксиамид, 5-[(3-фенилпропил)амид]тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-(2,5-дифторбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-(2-фторбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гидроксиамид, 5-[(нафталин-1-илметил)амид]тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-гидроксиамид, 5-(3-метилбензиламид)тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты;
2-(2,6-дифторбензиламид), 5-гидроксиамид тиофен-2,5-дикарбоновой кислоты.
6. Способ получения соединений по пп.1-5 взаимодействием соединения формулы III
Figure 00000006
где А имеет значения, приведенные выше; и
R3 означает (С1-С4)алкильную группу, с амином формулы HNR1R2 в присутствии активирующего агента, где R1 и R2 имеют приведенные выше значения, с образованием соединения формулы II
Figure 00000007
которое реагирует с гидроксиламином в присутствии соответствующего основания, после чего образующиеся соединения формулы I превращаются в их энантиомеры, диастереоизомеры, рацематы или физиологически приемлемые соли.
7. Лекарственные средства, содержащие в качестве активного ингредиента соединение формулы I по пп.1-5 в смеси с фармацевтически приемлемыми наполнителями или разбавителями.
8. Применение соединения по пп.1-5 для получения лекарственного средства, обладающего ингибирующей активностью в отношении гистондезацетилазы (HDAC).
9. Применение соединения по п.8 в качестве ингибитора клеточной пролиферации.
RU2003137578/04A 2001-06-15 2002-06-13 Производные ароматических дикарбоновых кислот RU2289580C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01114496.1 2001-06-15
EP01114496 2001-06-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003137578A true RU2003137578A (ru) 2005-05-20
RU2289580C2 RU2289580C2 (ru) 2006-12-20

Family

ID=8177731

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003137578/04A RU2289580C2 (ru) 2001-06-15 2002-06-13 Производные ароматических дикарбоновых кислот

Country Status (33)

Country Link
US (2) US6784173B2 (ru)
EP (1) EP1401824B1 (ru)
JP (1) JP4195377B2 (ru)
KR (2) KR20090059172A (ru)
CN (1) CN1271066C (ru)
AR (1) AR036055A1 (ru)
AT (1) ATE343569T1 (ru)
AU (1) AU2002355626B2 (ru)
BG (1) BG108450A (ru)
BR (1) BR0210424A (ru)
CA (1) CA2449804A1 (ru)
CO (1) CO5540280A2 (ru)
CZ (1) CZ200425A3 (ru)
DE (1) DE60215652T2 (ru)
EC (1) ECSP034896A (ru)
ES (1) ES2272800T3 (ru)
GT (1) GT200200121A (ru)
HK (1) HK1065787A1 (ru)
HR (1) HRP20031019A2 (ru)
HU (1) HUP0401233A3 (ru)
IL (1) IL159097A0 (ru)
MA (1) MA27041A1 (ru)
MX (1) MXPA03011501A (ru)
NO (1) NO20035555D0 (ru)
NZ (1) NZ529874A (ru)
PA (1) PA8548001A1 (ru)
PE (1) PE20030086A1 (ru)
PL (1) PL366729A1 (ru)
RS (1) RS98203A (ru)
RU (1) RU2289580C2 (ru)
SK (1) SK172004A3 (ru)
WO (1) WO2003011851A2 (ru)
ZA (1) ZA200309260B (ru)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6822267B1 (en) * 1997-08-20 2004-11-23 Advantest Corporation Signal transmission circuit, CMOS semiconductor device, and circuit board
CA2476067C (en) 2002-03-13 2011-09-20 Janssen Pharmaceutica N.V. Carbonylamino-derivatives as novel inhibitors of histone deacetylase
PL212089B1 (pl) 2002-03-13 2012-08-31 Janssen Pharmaceutica Nv Związki heterocykliczne jako inhibitory deacetylazy histonowej, kompozycja farmaceutyczna je zawierająca, ich zastosowanie, sposób wytwarzania, sposób wykrywania lub identyfikacji HDAC oraz kompozycja
ES2309313T3 (es) * 2002-04-03 2008-12-16 Topotarget Uk Limited Compuestos del acido carbamico que comprenden un acoplamiento de piperacina como hdac inhibidores.
US7154002B1 (en) 2002-10-08 2006-12-26 Takeda San Diego, Inc. Histone deacetylase inhibitors
US7250514B1 (en) 2002-10-21 2007-07-31 Takeda San Diego, Inc. Histone deacetylase inhibitors
US7098241B2 (en) * 2002-12-16 2006-08-29 Hoffmann-La Roche Inc. Thiophene hydroxamic acid derivatives
TW200424174A (en) 2003-02-06 2004-11-16 Hoffmann La Roche New TP diamide
US7208491B2 (en) * 2003-02-07 2007-04-24 Hoffmann-La Roche Inc. N-monoacylated o-phenylenediamines
JP2006520796A (ja) * 2003-03-17 2006-09-14 タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド ヒストンデアセチラーゼインヒビター
TW200424187A (en) * 2003-04-04 2004-11-16 Hoffmann La Roche New oxime derivatives and their use as pharmaceutically active agents
EP1677731A4 (en) * 2003-10-09 2009-05-06 Aton Pharma Inc THIOPHENE AND BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES OF HYDROXAMIC ACID
WO2005065681A1 (en) * 2003-12-19 2005-07-21 Takeda San Diego, Inc. N- hydroxy-3-(3-(1h-imidazol-2-yl)-phenyl)-acrylamide derivatives and related compounds as histone deacetylase (hdac) inhibitors for the treatment of cancer
US20050137234A1 (en) * 2003-12-19 2005-06-23 Syrrx, Inc. Histone deacetylase inhibitors
US7217723B2 (en) 2004-02-02 2007-05-15 Eisai Co., Ltd. Heterocyclic compound having oxime group
TW200602337A (en) * 2004-02-25 2006-01-16 Wyeth Corp Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
WO2005081960A2 (en) * 2004-02-25 2005-09-09 Wyeth Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1b
WO2005121119A1 (en) * 2004-06-14 2005-12-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Hydroxamates, their manufacture and use as pharmaceutical agents
US7423060B2 (en) 2004-06-14 2008-09-09 Hoffman-La Roche Inc. Thiophene hydroxamic acid derivatives and their use as HDAC inhibitors
CA2566525A1 (en) * 2004-06-14 2005-12-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Thiophene derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
WO2006010750A1 (en) 2004-07-28 2006-02-02 Janssen Pharmaceutica N.V. Substituted indolyl alkyl amino derivatives as novel inhibitors of histone deacetylase
KR100620488B1 (ko) 2004-08-13 2006-09-08 연세대학교 산학협력단 신규한 히스톤 디아세틸라아제 억제제 및 이의 제조방법
WO2006066133A2 (en) * 2004-12-16 2006-06-22 Takeda San Diego, Inc. Histone deacetylase inhibitors
US7604939B2 (en) * 2005-03-01 2009-10-20 The Regents Of The University Of Michigan Methods of identifying active BRM expression-promoting HDAC inhibitors
US20100087328A1 (en) * 2005-03-01 2010-04-08 The Regents Of The University Of Michigan Brm expression and related diagnostics
CN101163690A (zh) * 2005-04-20 2008-04-16 默克公司 苯并噻吩异羟肟酸衍生物
GB0509223D0 (en) 2005-05-05 2005-06-15 Chroma Therapeutics Ltd Enzyme inhibitors
GB0509225D0 (en) 2005-05-05 2005-06-15 Chroma Therapeutics Ltd Inhibitors of enzymatic activity
WO2006122319A2 (en) * 2005-05-11 2006-11-16 Takeda San Diego, Inc. Histone deacetylase inhibitors
WO2007011626A2 (en) * 2005-07-14 2007-01-25 Takeda San Diego, Inc. Histone deacetylase inhibitors
GB0518237D0 (en) * 2005-09-07 2005-10-19 Angeletti P Ist Richerche Bio Therapeutic compounds
AR057579A1 (es) * 2005-11-23 2007-12-05 Merck & Co Inc Compuestos espirociclicos como inhibidores de histona de acetilasa (hdac)
CA2634005C (en) * 2005-12-15 2012-01-03 Vicuron Pharmaceuticals Inc. N-hydroxyamide derivatives possessing antibacterial activity
JP2009525955A (ja) * 2006-01-13 2009-07-16 タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド ヒストンデアセチラーゼ阻害剤
EP1979326B1 (en) 2006-01-19 2012-10-03 Janssen Pharmaceutica N.V. Pyridine and pyrimidine derivatives as inhibitors of histone deacetylase
GB0603041D0 (en) * 2006-02-15 2006-03-29 Angeletti P Ist Richerche Bio Therapeutic compounds
GB0619753D0 (en) 2006-10-06 2006-11-15 Chroma Therapeutics Ltd Enzyme inhibitors
CA2668070A1 (en) 2006-10-30 2008-05-08 Chroma Therapeutics Ltd. Hydroxamates as inhibitors of histone deacetylase
GB0713686D0 (en) * 2007-07-13 2007-08-22 Addex Pharmaceuticals Sa New compounds 2
AU2008307575A1 (en) * 2007-10-04 2009-04-09 Merck Sharp & Dohme Corp. N-hydroxy-naphthalene dicarboxamide and N-hydroxy-biphenyl-dicarboxamide compounds as histone deacetylase inhibitors
WO2010028192A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Repligen Corporation Compositions including 6-aminohexanoic acid derivatives as hdac inhibitors
GB0903480D0 (en) 2009-02-27 2009-04-08 Chroma Therapeutics Ltd Enzyme Inhibitors
US8957066B2 (en) 2011-02-28 2015-02-17 Biomarin Pharmaceutical Inc. Histone deacetylase inhibitors
US10059723B2 (en) 2011-02-28 2018-08-28 Biomarin Pharmaceutical Inc. Histone deacetylase inhibitors
PT2680694T (pt) 2011-02-28 2019-03-14 Biomarin Pharm Inc Inibidores de histona deacetilase
AU2014228344C1 (en) 2013-03-15 2019-02-07 Biomarin Pharmaceutical Inc. HDAC inhibitors
EP2826769A1 (en) 2013-07-18 2015-01-21 Institut de Recherche pour le Développement ( IRD) Compounds for the treatment and/or prevention of parasitic diseases and method of production thereof
KR101536050B1 (ko) * 2013-07-30 2015-07-13 충북대학교 산학협력단 신규 이사틴 기반 히드록삼산 및 이를 유효성분으로 포함하는 항암용 조성물
EP3769757A3 (en) * 2013-10-18 2021-10-06 The General Hospital Corporation Imaging histone deacetylases with a radiotracer using positron emission tomography
WO2015137750A1 (en) * 2014-03-12 2015-09-17 Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp. Novel compounds as histone deacetylase 6 inhibitors and pharmaceutical compositions comprising the same
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3825554A (en) * 1969-06-13 1974-07-23 Atlantic Richfield Co Method for preparing cyclic nitrile carbonates
JPS54148743A (en) * 1978-05-12 1979-11-21 Asahi Chem Ind Co Ltd Production of methoclopramide
US5369108A (en) * 1991-10-04 1994-11-29 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Potent inducers of terminal differentiation and methods of use thereof
US5700811A (en) 1991-10-04 1997-12-23 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Potent inducers of terminal differentiation and method of use thereof
US6174905B1 (en) 1996-09-30 2001-01-16 Mitsui Chemicals, Inc. Cell differentiation inducer
AUPO721997A0 (en) 1997-06-06 1997-07-03 Queensland Institute Of Medical Research, The Anticancer compounds
DK1233958T3 (da) 1999-11-23 2011-10-17 Methylgene Inc Hæmmere af histondeacetylase

Also Published As

Publication number Publication date
KR20090059172A (ko) 2009-06-10
US20030013757A1 (en) 2003-01-16
DE60215652D1 (de) 2006-12-07
EP1401824A2 (en) 2004-03-31
GT200200121A (es) 2003-06-19
BG108450A (en) 2005-01-31
WO2003011851A3 (en) 2003-09-18
JP2005502641A (ja) 2005-01-27
HUP0401233A2 (hu) 2004-10-28
HUP0401233A3 (en) 2007-05-29
MA27041A1 (fr) 2004-12-20
BR0210424A (pt) 2004-08-17
DE60215652T2 (de) 2007-08-23
CN1271066C (zh) 2006-08-23
AR036055A1 (es) 2004-08-04
ECSP034896A (es) 2004-01-28
ATE343569T1 (de) 2006-11-15
CA2449804A1 (en) 2003-02-13
RS98203A (en) 2007-02-05
WO2003011851A2 (en) 2003-02-13
CZ200425A3 (cs) 2004-04-14
KR20040018270A (ko) 2004-03-02
HRP20031019A2 (en) 2005-08-31
CO5540280A2 (es) 2005-07-29
US6784173B2 (en) 2004-08-31
HK1065787A1 (en) 2005-03-04
ZA200309260B (en) 2005-02-28
MXPA03011501A (es) 2004-03-09
EP1401824B1 (en) 2006-10-25
ES2272800T3 (es) 2007-05-01
US20040214862A1 (en) 2004-10-28
PA8548001A1 (es) 2003-01-24
AU2002355626B2 (en) 2008-09-25
JP4195377B2 (ja) 2008-12-10
RU2289580C2 (ru) 2006-12-20
IL159097A0 (en) 2004-05-12
CN1516697A (zh) 2004-07-28
PE20030086A1 (es) 2003-02-08
PL366729A1 (en) 2005-02-07
KR100910958B1 (ko) 2009-08-05
NO20035555D0 (no) 2003-12-12
SK172004A3 (en) 2004-07-07
NZ529874A (en) 2004-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003137578A (ru) Производные ароматических дикарбоновых кислот
RU2003119658A (ru) Производные тетралона в качестве противоопухолевых агентов
EP0316594B1 (en) Aminomethyl oxooxazolidinyl ethenylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
SU1470183A3 (ru) Способ получени амидных производных хинолина или их солей присоединени кислоты
RU2002101723A (ru) Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции
RU2003120080A (ru) Орто-замещенные азотсодержащие бисарильные соединения для применения в качестве ингибиторов калиевого канала, а также содержащие их фармацевтические композиции
CO5280070A1 (es) Compuestos, composiciones farmaceuticas de indazol y metodos para mediar o inhibir la proliferacion celular
RU2003122190A (ru) Производные тетрагидропиридина, их получение и применение в качестве ингибиторов клеточной пролиферации
JP2006511484A5 (ru)
CA2315050A1 (en) Aminophenoxyacetic acid derivatives and pharmaceutical composition containing thereof
KR930005992A (ko) 루코트리엔 생합성 억제제
JP2004525117A5 (ru)
CA2387107A1 (en) Derivatives of dicarboxylic acid having pharmaceutical properties
HUP0201646A2 (hu) Új alfa-aminosav vegyületek, eljárás ezek előállítására, és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények
HUP0203902A2 (hu) Szubsztituált oxazolidinonok, eljárás az előállításukra, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
DE69621421D1 (de) Erythromycin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
RU2002111561A (ru) 2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции
RU2010116253A (ru) Производные n-гидроксилсульфонамида как новые физиологически применимые доноры нитроксила
RU2001121138A (ru) Ингибиторы тромбина
RU2005111968A (ru) Производные 4-пирролидинофенилбензилового эфира
RU2001111023A (ru) Новые производные n-(иминометил)аминов, их получение, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции
RU2008119994A (ru) Ингибиторы калиевых каналов
AU2003269923A8 (en) 2- (phenoxymethyl)- and 2- (phenylthiomethyl)-morpholine derivatives for use as selective norepinephrine reuptake inhibitors
RU2004133670A (ru) Способ лечения диабета
RU2005121908A (ru) Производные зн-хиназолин-4-она

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100614