JP5638184B2 - 単層膜およびこれからなる親水性材料 - Google Patents
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Description
(1)スルホン酸基、カルボキシル基およびリン酸基から選ばれる少なくとも1種のアニオン性親水基を有する単層膜において、表面のアニオン濃度(Sa)と深部におけるアニオン濃度(Da)のアニオン濃度比(Sa/Da)が1.1以上であることを特徴とする単層膜。
(2)前記(1)において、水接触角が30°以下である単層膜。
(3)前記(1)において、膜厚が0.5〜100μmである単層膜。
(4)前記(1)に記載の単層膜が、下記一般式(1)で表される化合物(I)と1分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(II)とを、モル比に換算して15:1〜1:30の範囲で含む組成物を重合して得られる共重合体である。
Xは、下記一般式(1−1)〜(1−4)で示される親水基から選ばれる1種を表す。
(5)前記(4)に記載の一般式(1)で表される化合物(I)が、
下記一般式(1−1−1)または下記一般式(1−1−2)である。
(6)前記(4)に記載の分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(II)が、下記一般式(2−1)または(2−2)である。
Rは、ヘキサメチレン、イソホロン(1−メチレン−3−エチレン−3−メチル−5,5−ジメチル−シクロヘキサン)、ノルボルナンジメチレン、ジシクロヘキシレンメタン、シクロヘキサンジメチレンまたはキシリレンを表す。
R3及びR5〜R9は、HまたはCH3を表す。
X1,X2及びX3は、OまたはSを表す。
aは、2〜30の整数、bは、0〜2の整数、cは、0〜30の整数、dは、0〜20の整数、eは、0〜2の整数を表す。
R10及びR11は、HまたはCH3、R100及びR101は、Hまたは炭素数1〜6のアルキル基、R200及びR201は、H,CH3またはフェニル基、
Vは、OHまたは炭素原子と結合している酸素原子(O*)、
W1〜W3は、H,CH3,OHまたは炭素原子と結合している酸素原子(O*)を表す。
n1,n2は、0〜8の整数、o1,o2は、1〜3の整数、mは、0または1、fは、1〜20の整数、gは、0〜3の整数を表す。
R50は、ヘキサメチレン、イソホロン(1−メチレン−3−エチレン−3−メチル−5,5−ジメチル−シクロヘキサン)、ノルボルナンジメチレン、ジシクロヘキシレンメタン、シクロヘキサンジメチレン、トルイレン、ジフェニルメタンまたはキシリレンを表す。
R12及びR13は、HまたはCH3を表す。
a1は、2〜3の整数を表す。
a2は、3〜4の整数を表す。
a3は、4〜6の整数を表す。
a4は、2〜3の整数を表す。
a5は、2〜4の整数を表す。
iは、1〜20の整数を表す。
kは、1〜10の整数を表す。
V1〜V3は、独立してHまたは結合手(*)を表す。
Zは、OHまたは炭素原子と結合している酸素原子(O*)、COOHまたは炭素原子と結合しているカルボキシル(COO*)を表す。
qは、1〜7の整数を表す。)
(7)前記(4)に記載の1分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(II)が、後述の一般式(3)〜(33)で表される化合物から選択される少なくとも1種の化合物である。
(8)前記(4)に記載の組成物が、一般式(1)で表される化合物(I)および1分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(II)とは化学構造の異なる重合性化合物(III)をさらに含む。
(9)前記(1)〜(8)のいずれか1つの単層膜からなる防曇材料。
(10)前記(1)〜(8)のいずれか1つの単層膜からなる防汚材料。
(11)前記(1)〜(8)のいずれか1つの単層膜からなる帯電防止材料。
(12)前記(1)〜(8)のいずれか1つの単層膜および基材層からなり、該単層膜が少なくとも基材層の片面に形成されている積層体。
(13)前記(12)の基材層の単層膜が形成されていない面に、粘着層を設けてなる積層体。
(14)前記(13)の基材層に設けられた粘着層面に、剥離フィルムが積層されてなる積層体。
(15)前記(12)の単層膜の表面に剥離可能な被覆材層が積層されてなる積層体。
(16)基材層の少なくとも片面に、上記一般式(1)で表される化合物(I)と1分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(II)とをモル比に換算して15:1〜1:30の範囲で含む組成物からなる塗膜を形成し、次いで、該塗膜を共重合させてなる積層体の製造方法において、得られた共重合体の単層膜のスルホン酸基、カルボキシル基およびリン酸基から選ばれる少なくとも1種のアニオン性親水基が、該層の表面におけるアニオン濃度(Sa)と基材側の深部におけるアニオン濃度(Da)のアニオン濃度比(Sa/Da)が1.1以上となるように分布している積層体の製造方法。
(17)前記(16)の単層膜の水接触角が30°以下である積層体の製造方法。
2;熱水(75℃)
3;ヒーター
4;空間
このような本発明の単層膜は、基材の少なくとも片面上に設けられたアニオン性親水基を有する被膜であって、該膜中のアニオンが、基材側の膜深部から表面まで分布し、特に該膜が外気と接する最表面に多く分布するように濃度差(アニオン濃度比(Sa/Da)>1.1)を有している。
これは、後述する本発明で用いられる組成物を熱又は放射線等で共重合した場合に、親水性のアニオンが表面に自己集合して膜を形成するためと考えられる。
このように、本発明の単層膜は、その表面に高親水性基のアニオンが高濃度で存在するので、防曇性、防汚性またはセルフクリーニング性、帯電防止性または埃付着防止性等に優れる。
たとえば、防曇コートとして用いると膜表面に水滴が広がり水膜を形成させることができるため防曇効果に優れ、またセルフクリーニングコートとして用いると水が汚れとコーティング面の間に入り込み汚れを浮かせて除去することができるため防汚効果に優れている。
また、本発明のアニオン性親水基を有する単層膜は、従来のノニオン性親水基を有する被膜に比べ帯電防止性に優れ、帯電防止材、帯電防止被膜またはほこり付着防止コート等に有用である。
M1、M2は、同一または異なっていてもよい水素イオン、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン、またはアルカリ土類金属イオンを表す。式(1)で示す式は電気的に中性である。
Xは、下記一般式(1−1)〜(1−4)で示される親水基から選ばれる1種を表す。Xの分子量は、50〜18、000、好ましくは100〜1,000、さらに好ましくは170〜500の範囲で用いられる。また、Xは、それ自体のオリゴマー(繰り返し単位が2〜20)を用いてもよく、該オリゴマーの分子量は100〜30,000、好ましくは200〜10,000、さらに好ましくは300〜5,000の範囲で用いられる。
前記一般式(1)で表される化合物(I)として、下記一般式(1−1−1)および一般式(1−1−2)が好ましく挙げられる。
Jは、HまたはCH3を表す。
R1及びR2は、独立して、H、CH3、エチル基を表し、合成の容易さからはHが好ましい。
nは、1〜20の整数を表し、同様に合成の容易さから2〜10がより好ましく、2〜4がさらに好ましい。
mは、1〜2の整数を表す。
lは、2〜10の整数を表し、2〜6が比較的に好ましく、2〜4がさらに好ましい。
Mは、H、アミン類、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属を表す。
アルカリ金属としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムが挙げられ、アルカリ土類金属としては、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等が挙げられる。
H、アミン類、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属金属の中では、1価のアルカリ金属が好ましく、ナトリウム、カリウム、またはルビジウムであればさらに好ましい。
一般式(1)で表される化合物(I)は公知化合物であり、例えば、特公昭49−36214号公報、特公昭51−9732号公報、特開昭63−284157号公報、米国特許第3024221号明細書に記載された方法により製造することができる。より具体的には、一般式(1−1−1)で表される化合物は、アルカリ金属炭酸塩の存在下、(メタ)アクリル酸とプルパンスルトンを反応させる方法、また一般式(1−1−2)で表される化合物は、ポリオール化合物の一部の水酸基をハロゲン化水素でハロゲン化し、次いで置換されたハロゲンにアルカリ金属スルホネートを反応させて水酸基を有するアルカリ金属スルホネート化合物を合成し、最後に水酸基と(メタ)アクリル酸ハライドまたは(メタ)アクリル酸と反応させる方法等が挙げられる。
以下、化合物(II)について説明する。
Aは、
Rは、ヘキサメチレン、イソホロン(1−メチレン−3−エチレン−3−メチル−5,5−ジメチル−シクロヘキサン)、ノルボルナンジメチレン、ジシクロヘキシレンメタン、シクロヘキサンジメチレンまたはキシリレンを表す。
R3及びR5〜R9は、HまたはCH3を表す。
X1,X2及びX3は、OまたはSを表す。
aは、2〜30の整数、bは、0〜2の整数、cは、0〜30の整数、dは、0〜20の整数、eは、0〜2の整数を表す。
Vは、OHまたは炭素原子と結合している酸素原子(O*)、
W1〜W3は、H,CH3,OHまたは炭素原子と結合している酸素原子(O*)を表す。
n1,n2は、0〜8の整数、o1,o2は、1〜3の整数、mは、0または1、fは、1〜20の整数、gは、0〜3の整数を表す。
R12及びR13は、HまたはCH3を表す。
a2は、3〜4、より好ましくは3の整数を表す。
a3は、4〜6、より好ましくは5〜6の整数を表す。
a4は、2〜3、より好ましくは3の整数を表す。
a5は、2〜4、より好ましくは3〜4の整数を表す。
iは、1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜5、さらに好ましくは1〜3の整数を表す。
kは、1〜10、より好ましくは2〜8、さらに好ましくは2〜6の整数を表す。
V1〜V3は、独立してHまたは結合手(*)を表す。
Zは、OHまたは炭素原子と結合している酸素原子(O*)、COOHまたは炭素原子と結合しているカルボキシル(COO*)を表す。
qは、1〜7、より好ましくは1〜5、さらに好ましくは1〜3の整数を表す。
さらに、一般式(2−1)および(2−2)で表される化合物の中から好ましい形態を挙げるとすれば、例えば、
一般式(3)
R3およびR5〜R6は、独立してHまたはCH3を表す。W1は、H,CH3,OHまたは炭素原子と結合する酸素原子(O*)を表す。a9は、1〜4の整数、a10は、2〜4の整数を表す。b1は、0〜2の整数、c4は、0〜5の整数を表す。)または、一般式(33)
R3およびR5〜R6は、独立してHまたはCH3を表す。W1は、H,CH3,OHまたは炭素原子と結合する酸素原子(O*)を表す。a9は、1〜4の整数、a10は、2〜4の整数を表す。b1は、0〜2の整数、c4は、0〜5の整数を表す。)
で表される化合物等が挙げられる。
<一般式(3)で表される化合物>
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,2−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、2−メチル−1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピルオキシ}エタン、1,2−ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピルオキシ}プロパン、1,3−ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピルオキシ}プロパン、1,4−ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピルオキシ}プタン、1,6−ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピルオキシ}ヘキサン、
ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジ(メタ)アクリレート、
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,2−ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール−ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピル}エーテル、1,2−ポリプロピレングリコール−ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピル}エーテル、
1,2−ポリプロピレングリコール−ビス{(メタ)アクリロイル−ポリ(オキシエチレン)}エーテル、
1,3−ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ポリブチレングリコール−ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピル}エーテル、
ビス{2−(メタ)アクリロイルチオ−エチル}スルフィド、ビス{5−(メタ)アクリロイルチオ−3−チアペンチル}スルフィド、
ビス{2−(メタ)アクリロイルオキシ−エチル}燐酸、ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−プロピル}燐酸、ビス{4−(メタ)アクリロイルオキシ−ブチル}燐酸、ビス{6−(メタ)アクリロイルオキシ−ヘキシル}燐酸、
シクロヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ビス{(メタ)アクリロイルオキシ−メチル}シクロヘキサン、ビス{7−(メタ)アクリロイルオキシ−2,5−ジオキサヘプチル}シクロヘキサン、ビス{(メタ)アクリロイルオキシ−ポリ(エチレンオキシ)−メチル}シクロヘキサン、
トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、
2−プロペノイックアシッド{2−(1,1,−ジメチル−2−{(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ}エチル)−5−エチル−1,3−ジオキサン−5−イル}メチル
エステル(日本化薬社製,商品名「KAYARAD R−604」)、
N,N‘,N“−トリス{2−(メタ)アクリロイルオキシ−エチル}イソシアヌレート、
キシリレンジオールジ(メタ)アクリレート、ビス{7−(メタ)アクリロイルオキシ−2,5−ジオキサヘプチル}ベンゼン、ビス{(メタ)アクリロイルオキシ−ポリ(エチレンオキシ)−メチル}ベンゼン、
ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビス{(メタ)アクリロイル−オキシエチル}ビスフェノールA、ビス{(メタ)アクリロイル−オキシプロピル}ビスフェノールA、ビス{(メタ)アクリロイル−ポリ(オキシエチレン)}ビスフェノールA、ビス{
(メタ)アクリロイル−ポリ(オキシ−1,2−プロピレン)}ビスフェノールA、ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピル}ビスフェノールA、ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピル−オキシエチル}ビスフェノールA、ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピル−オキシプロピル}ビスフェノールA、ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピル−ポリ(オキシエチレン)}ビスフェノールA、ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピル−ポリ(オキシ−1,2−プロピレン)}ビスフェノールA、
ビス{(メタ)アクリロイル−オキシエチル−オキシプロピル}ビスフェノールA、ビス{(メタ)アクリロイルポリ(オキシエチレン)−ポリ(オキシ−1,2−プロピレン)}ビスフェノールA、
ナフタレンジオールジ(メタ)アクリレート、ビス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピル−オキシ}ナフタレン
9,9−フルオレンジオールジ(メタ)アクリレート、9,9−ビス{4−(2−(メタ)アクリロイルオキシ−エチル−オキシ)}フルオレン、9,9−ビス{3−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシ−ポリ(エチレンオキシ)}フルオレン、
フェノールノボラック型エポキシ(メタ)アクリレート(新中村化学製,商品名「NKオリゴ EA−6320,EA−7120,EA−7420」)、
グリセリン−1,3−ジ(メタ)アクリレート、1−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシ−プロパン、2,6,10−トリヒドロキシ−4,8−ジオキサウンデカン−1,11−ジ(メタ)アクリレート、1,2,3−トリス{3−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシ−プロピル−オキシ}プロパン、1,2,3−トリス{2−(メタ)アクリロイルオキシ−エチル−オキシ}プロパン、1,2,3−トリス{2−(メタ)アクリロイルオキシ−プロピル−オキシ}プロパン、1,2,3−トリス{(メタ)アクリロイルオキシ−ポリ(エチレンオキシ)}プロパン、1,2,3−トリス{(メタ)アクリロイルオキシ−ポリ(1,2−プロピレンオキシ)}プロパン、
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン−トリス{(メタ)アクリロイルオキシ−エチル−オキシ}エーテル、トリメチロールプロパン−トリス{2−(メタ)アクリロイルオキシ−プロピル−オキシ}エーテル、トリメチロールプロパン−トリス{(メタ)アクリロイルオキシ−ポリ(エチレンオキシ)}エーテル、トリメチロールプロパン−トリス{(メタ)アクリロイルオキシ−ポリ(1,2−プロピレンオキシ)}エーテル、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール−テトラキス{(メタ)アクリロイルオキシ−エチル−オキシ}エーテル、ペンタエリスリトール−テトラキス{2−(メタ)アクリロイルオキシ−プロピル−オキシ}エーテル、ペンタエリスリトール−テトラキス{(メタ)アクリロイルオキシ−ポリ(エチレンオキシ)}エーテル、ペンタエリスリトール−テトラキス{(メタ)アクリロイルオキシ−ポリ(1,2−プロピレンオキシ)}エーテル、
ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパン−テトラキス{(メタ)アクリロイルオキシ−エチル−オキシ}エーテル、ジトリメチロールプロパン−テトラキス{2−(メタ)アクリロイルオキシ−プロピル−オキシ}エーテル、ジトリメチロールプロパン−テトラキス{(メタ)アクリロイルオキシ−ポリ(エチレンオキシ)}エーテル、ジトリメチロールプロパン−テトラキス{(メタ)アクリロイルオキシ−ポリ(1,2−プロピレンオキシ)}エーテル、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール−ヘキサ{(メタ)アクリロイルオキシ−エチル−オキシ}エーテル、ジペンタエリスリトール−ヘキサ{2−(メタ)アクリロイルオキシ−プロピル−オキシ}エーテル、ジペンタエリスリトール−ヘキサ{(メタ)アクリロイルオキシ−ポリ(エチレンオキシ)}エーテル、ジペンタエリスリトール−ヘキサ{(メタ)アクリロイルオキシ−ポリ(1,2−プロピレンオキシ)}エーテル、
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、または4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートとヘキサメチレンジイソシアナートとのウレタン反応物、
同様にイソホロンジイソシアナートとのウレタン反応物、
同様にビス(イソシアナトメチル)ノルボルナンとのウレタン反応物、
同様にビス(4−イソシアナトシクロヘキシル)メタンとのウレタン反応物、
同様に1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンとのウレタン反応物、
同様にm−キシリレンジイソシアナートとのウレタン反応物等が挙げられる。
好ましく用いられる光カチオン重合開始剤としては、例えば、イルガキュアー250(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)、イルガキュアー784(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)、エサキュアー1064(ランベルティー社製)、CYRAURE UVI6990(ユニオンカーバイト日本社製)、アデカオプトマーSP−172(旭電化社製)、アデカオプトマーSP−170(旭電化社製)、アデカオプトマーSP−152(旭電化社製)、アデカオプトマーSP−150(旭電化社製)が挙げられる。
これら光重合開始剤の使用量は、化合物(I)、化合物(II)、任意の化合物(III)との合計100重量部に対して、0.1〜20重量部の範囲が好ましく、0.5〜10重量部の範囲であればより好ましく、1〜5重量部の範囲であればさらに好ましい。
本発明の共重合体を、例えば防汚材料または防曇材料として使用し、長期間外部に曝されても変質しないようにするためには、上記の化合物(I)および化合物(II)、任意の化合物(III)を含む組成物には、更に紫外線吸収剤およびヒンダードアミン系光安定剤を添加することが望ましい。
用いられる紫外線吸収剤は,特に限定はされず,一般に紫外線吸収剤として製造・販売されているベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、プロパンジオック酸エステル系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤等の種々の紫外線吸収剤を用いることができる。
具体的には,例えば、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−p−クレゾール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−tert−ブチルフェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−6−(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(3−オン−4−オキサ−ドデシル)−6−tert−ブチル−フェノール、2−{5−クロロ(2H)−ベンゾトリアゾール−2−イル}−4−(3−オン−4−オキサ−ドデシル)−6−tert−ブチル−フェノール、2−{5−クロロ(2H)−ベンゾトリアゾール−2−イル}−4−メチル−6−tert−ブチル−フェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ−tert−ペンチルフェノール、2−{5−クロロ(2H)−ベンゾトリアゾール−2−イル}−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−tert−オクチルフェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−n−ドデシルフェノール、メチル−3−{3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル}プロピオネート/ポリエチレングリコール300の反応性生物等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤;2−(4−フェノキシ−2−ヒドロキシ−フェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オキサ−ヘキサデシロキシ)−4,6−ジ(2、4−ジメチル−フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オキサ−ヘプタデシロキシ)−4,6−ジ(2、4−ジメチル−フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−iso−オクチロキシ−フェニル)−4,6−ジ(2、4−ジメチル−フェニル)−1,3,5−トリアジン、商品名チヌビン400(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製)、商品名チヌビン405(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製)、商品名チヌビン460(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製)、商品名チヌビン479(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製)等のトリアジン系紫外線吸収剤;2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤;2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系紫外線吸収剤;プロパンジオック酸−{(4−メトキシフェニル)−メチレン}−ジメチルエステル、商品名ホスタビンPR−25(クラリアント・ジャパン株式会社製)、商品名ホスタビンB−CAP(クラリアント・ジャパン株式会社製)等のプロパンジオック酸エステル系紫外線吸収剤;2−エチル−2’−エトキシ−オキサニリド、商品名Sanduvor VSU(クラリアント・ジャパン株式会社製)等のオキサニリド系紫外線吸収剤等が挙げられる。これら紫外線吸収剤の中でもトリアジン系紫外線吸収剤が好ましい傾向にある。
用いられるヒンダードアミン系光安定剤(Hindered Amin Light Stabilizers:HALS)は、一般にHALSと略称されている通常、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン骨格を有する化合物の総称であり、分子量により、低分子量HALS、中分子量HALS、高分子量HALS及び反応型HALSに大別される。
これらHALSとしては、具体的には、例えば、商品名チヌビン111FDL(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製)、ビス(1−オクチロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート(商品名チヌビン123(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製))、商品名チヌビン144(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製)、商品名チヌビン292(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製)、商品名チヌビン765(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製)、商品名チヌビン770(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製)、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン−2,4−ビス[N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ]−6−クロロ−1,3,5−トリアジン縮合物(商品名CHIMASSORB119FL(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製))、商品名CHIMASSORB2020FDL(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製)、コハク酸ジメチル−1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物(商品名CHIMASSORB622LD(チバ・スペシャリ・ティー・ケミカルズ株式会社製))、ポリ[{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}](商品名CHIMASSORB944FD(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製))、商品名Sanduvor3050 Liq.(クラリアント・ジャパン株式会社製)、商品名Sanduvor3052 Liq.(クラリアント・ジャパン株式会社製)、商品名Sanduvor3058 Liq.(クラリアント・ジャパン株式会社製)、商品名Sanduvor3051 Powder.(クラリアント・ジャパン株式会社製)、商品名Sanduvor3070 Powder.(クラリアント・ジャパン株式会社製)、商品名VP Sanduvor PR−31(クラリアント・ジャパン株式会社製)、商品名ホスタビンN20(クラリアント・ジャパン株式会社製)、商品名ホスタビンN24(クラリアント・ジャパン株式会社製)、商品名ホスタビンN30(クラリアント・ジャパン株式会社製)、商品名ホスタビンN321(クラリアント・ジャパン株式会社製)、商品名ホスタビンPR−31(クラリアント・ジャパン株式会社製)、商品名ホスタビン845(クラリアント・ジャパン株式会社製)、商品名ナイロスタップS−EED(クラリアント・ジャパン株式会社製)等が挙げられる。
紫外線吸収剤の量が上記範囲内若しくはHALSの量が上記範囲の組成物は、得られる共重合体の耐候性の改良効果が大きく、また重合が十分に行われる。しかし、紫外線吸収剤の量が0.1重量部未満、若しくはHALSの量が0.1重量部未満の組成物は、得られる共重合体の耐候性の改良効果が小さくなる傾向があり、一方、紫外線吸収剤の量が20重量部を超える場合、若しくはHALSの量が10重量部を越える場合は、重合が不十分な場合がある。
また、前記の組成物の重合方法に制限はなく、公知の方法を使用できる。通常、熱又は放射線を用いて重合させるが、両者を併用することもできる。
前記の組成物の重合反応は大気下で行うこともできるが、窒素等の不活性ガス雰囲気下で行うのが重合時間を短縮させる点で好ましい。
放射線を用いる場合、用いる放射線としては、波長領域が0.0001〜800nm範囲のエネルギー線が挙げられ、例えば、α線、β線、γ線、X線、電子線、紫外線、可視光等として分類されおり、前記の組成物に応じて適宜選択することができる。
それらの中では200〜450nmの範囲の紫外線が好ましく、より好ましくは370〜445nm、さらに好ましくは370〜430nm、特に好ましくは370〜400nmの範囲に出力ピークを持つ紫外線を用いた場合、重合時の黄変及び熱変形等の不具合が少なく、且つ紫外線吸収剤を添加した場合も比較的に短時間で重合を完結できる為より好ましい。
装置は高価だが、0.01〜0.002nmの範囲の電子線も、短時間で重合が完結するため好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、本発明の単層膜を基材層に配置する方法である。すなわち、基材層の少なくとも片面に、前記一般式(1)、(1−1−1)および(1−1−2)で表される化合物(I)と1分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(II)とをモル比に換算して15:1〜1:30の範囲で含む組成物からなる塗膜を形成し、次いで該塗膜を共重合させ、得られた共重合体の単層膜中のスルホン酸基、カルボキシル基およびリン酸基から選ばれる少なくとも1種のアニオン性親水基が、該層の表面におけるアニオン濃度(Sa)と基材側の深部におけるアニオン濃度(Da)のアニオン濃度比(Sa/Da)が1.1以上で分布するように製造される。このように製造された積層体における単層膜の水接触角は、30°以下、好ましくは20°以下、より好ましくは10°以下である。
これらの基材表面は必要に応じてコロナ処理等の物理的または化学的処理を施したり、プライマーを使用することもできる。前記の単層膜、防曇被膜、防汚被膜および帯電防止被膜を、前記の基材の表面に被覆することにより、防曇被膜、防汚被膜および帯電防止被膜で被覆された積層体を得ることができる。
これらのコート剤としては、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、エポキシ樹脂、フェノール系樹脂、(メタ)アクリル系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリエチレンあるいはポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂あるいはその共重合体ないし変性樹脂、セルロース系樹脂、その他等をビヒクルの主成分とする樹脂組成物を使用することができる。
これらのコート剤としては、溶剤型、水性型のいずれも使用可能だが、変性ポリオレフィン系、エチルビニルアルコール系、ポリエチレンイミン系、ポリブタジエン系、ポリウレタン系、ポリエステル系ポリウレタンエマルジョン、ポリ塩化ビニルエマルジョン、ウレタンアクリルエマルジョン、シリコンアクリルエマルジョン、酢酸ビニルアクリルエマルジョン、アクリルエマルジョン、スチレン−ブタジエン共重合体ラテックス、アクリルニトリル−ブタジエン共重合体ラテックス、メチルメタアクリレート−ブタジエン共重合体ラテックス、クロロプレンラテックス、ポリブタジェンラテックスのゴム系ラテックス、ポリアクリル酸エステルラテックス、ポリ塩化ビニリデンラテックス、ポリブタジエンラテックス、あるいはこれらのラテックスのカルボン酸変性物若しくはディスパージョンが好ましい。これらのコ−ト剤の塗布法としては、例えば、グラビアコ−ト法、リバ−スロ−ルコ−ト法、ナイフコ−ト法、キスコ−ト法、その他等の方法で塗布することができ、その塗布量としては、通常乾燥状態で、0.05g/m2〜5g/m2である。また、これらのコート剤のうちでもポリウレタン系のコート剤が望ましい。
本発明における基材層は、上記のように表面活性化処理された基材を含んでもよい。
溶剤を含む組成物を重合して本発明の単層膜を形成させる場合、重合を行う前に、溶剤の乾燥を充分行った方が好ましい。溶剤の乾燥が不十分な場合、得られる単層膜の構造が不完全になり、親水性が低下する場合があり好ましくない。また基材との密着性も低下する傾向にある。従って硬化直前の残存溶剤の量としては10%以下が好ましく、5%以下であればより好ましく、1%以下であればさらに好ましい。
乾燥時間も同様に適時決められるが、生産性を考慮した場合、短時間の方が好ましい傾向にある。例えば5分以下、好ましくは3分以下、さらに好ましくは2分以下が挙げられる。
雰囲気は大気下でも窒素下等の不活性ガス下でも構わないが、湿度が低い方が好ましい傾向にある。具体的には、湿度は70%以下が好ましく、60%以下であればより好ましく、55%以下であればさらに好ましい。
乾燥時の圧力は特に限定されないが、常圧または減圧が比較的に好ましい。微加圧でも構わない。
溶解パラメーターσが、9.5以上の溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、IPA(イソプロパノール)、n−ブタノール、メトキシエタノール、DMF(N,N‘−ジメチルホルムアミド)等が挙げられる。
溶解パラメーターσの計算式
1)1mol当たりの蒸発潜熱 Hb=21*(273+Tb)(単位:cal/mol),Tb:沸点(℃)
2)25℃での1mol当たりの蒸発潜熱 H25=Hb*[1+0.175*(Tb−25)/100](単位:cal/mol),Tb:沸点(℃)
3)分子間結合エネルギー E=H25−596(単位:cal/mol)
4)溶剤1ml(cm3)当たりの分子間結合エネルギー
E1=E*D/MW(単位:cal/cm3),D:密度(g/cm3),MW:分子量
5)溶解パラメーター σ=(E1)1/2 (単位:cal/cm3)
各種添加剤の添加量は、場合によって異なるため限定できないが、重合性化合物(化合物(I)+(II)または(I)+(II)+(III))の合計量に対して通常0.01〜200wt%の範囲、好ましくは0.1〜100wt%の範囲が挙げられる。
本発明において、親水性の共重合体からなる単層膜、防曇材料、防汚材料、帯電防止材料および積層体は、例えば、車両及び車両材料、船舶及び船舶材料、航空機及び航空機材料、建築物及び建築材料、車両、船舶、航空機及び建築物等の窓、鏡、外壁、外装、ボディー、ホイール、内壁、内装、床、家具及び家具材料、衣服、布、繊維、風呂場及び台所用材料、換気扇、配管、配線、電化製品及びその材料、ディスプレイ及びその材料、光学フィルム、光ディスク、眼鏡、コンタクトレンズ、ゴーグル等の光学物品、ランプ及びライト等の照明物品及びその材料、熱交換機等の冷却フィン、フォトレジスト及びインクジェット記録版等の記録印刷材料、化粧品容器及びその材料、反射フィルム、反射板等の反射材料、高速道路等に設置される遮音板、ディスプレイ材料、印刷または印字用プライマー、その他プライマー、フラットパネル、タッチパネル、シート、フィルム、テープ、透明樹脂、及びガラス等の透明材料に被覆して、親水性、防曇性、および防汚性を付与することができる。さらに結露防止性を付与したり、帯電防止性を付与したりすることもできる。
水接触角の測定は、協和界面科学社製CA−V型を用いて、室温(25℃)にて、成膜後の水接触角、水道水にて流水洗浄し乾燥後の水接触角、さらに水道水にて水を流しながらキムワイプ(ワイパー S−200、株式会社クレシア製)で擦り洗いし乾燥後の水接触角を、各々3箇所ずつ順次測定し、平均値を記載した。
外気疎水性物質の疑似物質として、モーターオイル(新日本石油,API SL 10W−30)80.0gと粉末活性炭(和光純薬,試薬特級)10.0gからなる混合物(以後、「汚染物質」と略記する。)を調製した。この汚染物質を試験体の表面に約2ml滴下し、汚染物質を試験体表面に広げた後、160ml/secのシャワー水(噴出し圧力1.2Kgf/cm2)を10秒間当て、目視にて汚染状態を判定した。
・試験シート表面に汚染物質の付着がほとんどなくなっていた場合を(○)
・僅かに付着して残っていた場合を(△)
・明らかに付着して残っていた場合を(×)
とした。
図1に示すように、ヒーター(3)で85℃にコントロールされた熱水浴(2)上に、空間(4)を介してコーティング面を下向きにして試験体(1)を置き、曇るか曇らないかを目視にて観察した。評価は、
・3分間以上曇らなかった場合を○
・3分間未満で曇った場合を×
とした。
一般式(1)で表される化合物として3−スルホニルプロピル−アクリレート・カリウム塩(以後「SPA−K」と略す。)11.6g(0.05モル)と(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物として2,6,10−トリヒドロキシ−4,8−ジオキサウンデカン−1,11−ジアクリレート(以後「80−MFA」と略す。)87.09g(0.25モル)とジペンタエリスリトールペンタアクリレート(以後「A−9530」と)略す。)78.7g(0.15モル)からなる混合物に、重合開始剤としてイルガキュアー500(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)5.3g(3.0wt%)、増感剤としてイルガキュアー819(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)0.9g(0.5wt%)、溶剤としてメタノール184g(固形分50wt%)加えて混合溶解し組成物を調製した。
配合比を変更して実施例1と同様に試験した。結果を表1に掲載する。
(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物と配合比を変更して、実施例1と同様に試験した。結果を表2に掲載する。
一般式(1)で表される化合物として2−スルホニルエチル−アクリレート・ナトリウム塩(以後「SEA−Na」と略す。)10.1g(0.05モル)と(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物として80−MFA52.3g(0.15モル)からなる混合物に、重合開始剤としてエサキュアーKTO/46(ランベルティー社製)1.9g(3wt%)、増感剤としてイルガキュアー819(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)0.3g(0.5wt%)、溶剤としてメトキシエタノール363g(固形分15wt%)加えて得られた組成物を、実施例1と同様に塗布し紫外線を照射した。PCシート上に樹脂製の被膜を形成された積層体を、120℃で2時間の加熱処理を行った。
結果を表3に掲載する。
SEA−Naを変更して、実施例9と同様に試験した。結果を表3に掲載する。
SEA−Naを使用せずに、実施例9と同様に試験した。結果を表3に掲載する。
一般式(1)で表される化合物としてSPA−K11.6g(0.05モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物として80MFA17.4g(0.05モル
)及びペンタエリスリトールトリアクリレート(以後「PE−3A」と略す。)14.9g(0.05モル)からなる混合物から、実施例9と同様に組成物を調製し試験した。結果を表4に掲載する。
SPA−Kと(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物との配合比を変更し、またSPA−Kを別の化合物に変更して、実施例14と同様に試験を行った。結果を表4に掲載する。
一般式(1)で表される化合物としてSPA−K11.6g(0.05モル)と(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物としてノナエチレングリコールジメタクリレート(以後「9G」と略す。)80.4g(0.15モル)からなる混合物から、実施例9と同様に組成物を調製し試験した。
結果を表5に掲載する。
(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物を変更して、実施例27と同様に試験を行った。結果を表5に掲載する。
(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物を2種用いて、実施例27と同様に試験を行った。結果を表6に掲載する。
一般式(1)で表される化合物としてSPA−K11.6g(0.05モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物としてPE−3A29.8g(0.10モル)、及び一般式(1)で表される化合物及び(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物とは化学構造の異なる重合性化合物としてヒドロキシエチルアクリレート(以後「HEA」と略す。)5.8g(0.05モル)を用いて、実施例9と同様に組成物を調製し試験した。結果を表7に掲載する。
配合比と一般式(1)で表される化合物及び(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物とは化学構造の異なる重合性化合物を変更して、実施例67と同様に試験を行った。結果を表7に掲載する。
(カバーフィルム法による試験)
一般式(1)で表される化合物としてSPA−K11.6g(0.05モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物として80−MFA52.3g(0.15モル)からなる混合物に、重合開始剤としてイルガキュアー500(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)1.9g(3wt%)、重合促進剤としてN,N−ジメチルアミノ−エチル−メタクリレート3.2g(5wt%)、増感剤としてイルガキュアー819(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)0.3g(0.5wt%)、溶剤としてメタノール277.2g(固形分20wt%)を加えて混合し、組成物を調製した。
結果を表8に掲載する。
一般式(1)で表される化合物としてSPA−K11.6g(0.05モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物として80−MFA52.3g(0.15モル)及びPE−3A29.8g(0.10モル)からなる混合物に、重合開始剤としてエサキュアーKTO/46(ランベルティー社製)2.8g(3wt%)、溶剤としてメトキシエタノール237.2g(固形分30wt%)加えて混合し、組成物を調製した。得られた組成物を、表9に掲載した基材表面に実施例9と同様にコーティングし試験した。
結果を表9に掲載する。
(ガラスへのコーティング)
ガラスをシランカップリング剤で処理し、実施例77と同様に試験した。結果を表9に掲載する。
(参考;特開平11−120305号公報)
一般式(1)で表される化合物としてスルホエチルアクリレート・ナトリウム塩(「SEA−Na」と略す。)30.0g(0.15モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物として商品名「NKオリゴ UA−W2A」(新中村化学工業社製,分子量4200)70.0g(0.017モル)からなる混合物から、実施例9と同様に組成物を調製し試験した。
結果を表10に掲載する。
(参考;特開平08−325524号公報)
一般式(1)で表される化合物としてスルホプロピルアクリレート・(以後「SPA」と略す。)30.0g(0.15モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート(「A−TMPT」と略す。)30.0g(0.10モル)、及びスピログリコールヘキサメチレンジイソシアナートジアクリレート(「SUA」と略す。)20.0g(0.023モル)、さらに一般式(1)で表される化合物及び(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物とは化学構造の異なる重合性化合物としてテトラヒドロフルフリルアクリレート(「THF−A」と略す。)20.0g(0.13モル)からなる混合物から、実施例9と同様に組成物を調製し試験した。
結果を表10に掲載する。
(比較例14の化合物)
(参考;特公昭53−010636号公報)
一般式(1)で表される化合物としてSPA21.6g(0.11モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物としてビス(メタクリロイルオキシエチル)燐酸(「P−2M」と略す。)50.0g(0.16モル)、さらに一般式(1)で表される化合物及び(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物とは化学構造の異なる重合性化合物として商品名エピコート1004(ジャパンエポキシレジン社製,ビスフェノールA型エポキシ樹脂,エポキシ当量902g/ep)30.0g(0.03eq)からなる混合物に、銅粉末を1.0g(1wt%)、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキソエート(化薬アクゾ社製、商品名「トリゴノックス42」)0.2g(0.2wt%)、溶剤としてメトキシエタノール582.5g(固形分15wt%)を加えて組成物を調製した。
結果を表10に掲載する。
(参考;特公昭53−010636号公報)
一般式(1)で表される化合物としてSPA27.0g(0.14モル)、一般式(1)で表される化合物及び(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物とは化学構造の異なる重合性化合物として商品名エピコート1004(ジャパンエポキシレジン社製,ビスフェノールA型エポキシ樹脂,エポキシ当量902g/ep)75.0g(0.08eq)からなる混合物から、比較例15と同様に組成物を調製し試験した。
結果を表10に掲載する。
一般式(1)で表される化合物としてSPA−K27.9g(0.12モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物としてジペンタエリスリトールペンタアクリレート(「A−9530」と略す。)78.7g(0.15モル)、さらに一般式(1)で表される化合物及び(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物とは化学構造の異なる重合性化合物として2,2−ビス(4−グリシジルオキシ−シクロヘキシル)プロパン(「EP−4080」と略す。)10.6g(0.03モル)からなる混合物から、実施例9と同様に組成物を調製し試験した。
結果を表10に掲載する。
一般式(1)で表される化合物としてSPA−K0.4g(0.0017モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物として1,2,3−トリス{アクリロイルオキシトリ(エチレンオキシ)}プロパン(以後「A−GLY−9E」と略す。)4.0g(0.0066モル)、重合開始剤としてエサキュアーKTO46 0.3g(3%)、およびメトキシエタノール20.0gの混合液に、表11記載のモノマー6.0gを加えて混合し、組成物を調製した。得られた組成物を、実施例1と同様にコーティングし、PCシート表面に厚さ3μmの被膜を形成させた。
尚、実施例111および112は、SPA−Kを0.6g(0.0026モル)に増量し試験した。結果を表11に掲載する。
(実施例82〜125の化合物)
東亞合成(株)製,ポリエステルアクリレート(3官能),商品名「M−8530」
(実施例123の化合物)
東亞合成(株)製,ポリエステルアクリレート(3官能),商品名「M−7100」
(実施例124の化合物)
東亞合成(株)製,ポリエステルアクリレート(3官能),商品名「M−8560」
(実施例125の化合物)
東亞合成(株)製,ウレタンアクリレート(2官能),商品名「M−1600」
一般式(1)で表される化合物としてSPA−K1.5g(0.0065モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物としてA−GLY−9E20.0g(0.0518モル)、A−9530 70.0g(0.133モル)、および1,5−ナフタレンジアクリレート(「NDA」と略す)10.0g(0.0373モル)、さらに重合開始剤としてエサキュアーKTO46 3.0g(3%)、溶剤メトキシエタノール235g(NV30%)を混合し、塗膜用組成物を調製した。得られた組成物を、実施例1と同様に塗布し、PCシート表面に厚さ5μmの被膜を形成させた。
該被膜の物性は以下の通りであった。
・外観 透明
・水接触角 7°
・碁盤目剥離 ○(100/100)
・鉛筆硬度 H
・擦傷性 ○(スチールウール#0000×1Kg荷重×10往復)
・防曇性 ○
・防汚性 ○
[実施例127]
一般式(1)で表される化合物としてSPA−K2.6g(0.011モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物としてペンタエリスリトールテトラ(ポリエトキシ化アクリレート)(以後「ATM−35E」と略す。)20.0g(0.011モル)、A−953080.0g(0.153モル)、UA−306H50.0g(0.065モル)、およびメタノール38.4gを混合溶解して固形分(NV)80%の組成物を調製した。
得られた組成物10.0gに、重合開始剤としてn−ブタノールで固形分(NV)80%に希釈されたエサキュアーKTO46 0.3g(3%)、およびメトキシエタノール17.0gを加えて混合溶解し、固形分(NV)30%の塗膜用組成物を得た。
得られた塗膜用組成物を、45℃温風乾燥機で2分間乾燥した後、実施例1と同様に塗布し、PCシート表面に厚さ10μmの被膜を形成させた。
得られた被膜の物性は以下の通りであった。
初期物性
・外観 透明
・水接触角 5°
・碁盤目剥離 ○(100/100)
沸水試験
沸騰水中(100℃)にサンプルを1時間水没させて、外観、親水性、および蜜着性に変化が起こるか調査した。結果、以下の通り変化は認められなかった。
・外観 透明
・水接触角 5°
・碁盤目剥離 ○(100/100)
(特開2001−98007号公報)
〔使用化合物の説明〕
・「M−114」:ノニルフェノキシポリエチレングリコール(n=8)アクリレート(東亜合成化学株式会社製の「M−114」、HLB値:11.25)
・「V−4263」:平均分子量約2000の3官能ウレタンアクリレートオリゴマー(大日本インキ化学工業株式会社製の「ユニディックV−4263」)
・「HDDA」:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(第一工業製薬株式会社製の「ニューフロンティアHDDA」)
「MR200:2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート(大八化学工業社製の「MR200」)
・「PMNE10」:ポリエチレングリコールモノ−4−ノニルフェニルエーテル(n′=10)(東京化成工業株式会社製の「ポリエチレングリコールモノ−4−ノニルフェニルエーテル(n′=10)」)
・「Irg.184」:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバガイギー社製の「イルガキュアー184」)
架橋重合性化合物として「V−4263」20部および「HDDA」20部、重合性化合物として「M114」60部、ならびに光重合開始剤として「Irg.184」5部を混合して光重合性組成物を調製した。
「PMNE10」5部、親水性化合物として「MR200」5部、および水90部からなる溶液を調製し、親水性層形成材料とした。
光重合性組成物を、厚さ2mmのPC板にバーコーターで塗布し、実施例1の紫外線照射装置で200mJ/cm2(積算光量)紫外線を照射し、完全に硬化していない半硬化状態の塗膜を得た。
次に、該半硬化塗膜を親水性層形成材料中に1分間投入し、引き上げた後、再度上記の紫外線を1500mJ/cm2(積算光量)照射し、塗膜を完全に硬化させた。
得られた塗膜を流水で洗浄し、乾燥させて、被膜を完成させた。
該被膜の物性は以下の通りであった。
・外観 透明
・水接触角 44°
・碁盤目剥離 ×(0/100)
・鉛筆硬度 <6B
・擦傷性 ×(スチールウール#0000×1Kg荷重×10往復)
・防曇性 ×
・防汚性 ×
・その他 僅かにタック性あり
表12の記載に従い組成物を調製し塗布した。尚、表に記載されていない条件については実施例1と同様に行った。物性評価の結果を表12およびこれら実施例の膜の各部におけるアニオン濃度およびカチオン濃度の測定値を表12−1に示す。また、実施例128の被膜の切削面の2次イオン像(アニオンおよびカチオン濃度の分布)を図3および図4に示し、また被膜のIR分析チャートを図5に示す。
スチールウール#0000を用い、1Kgfの荷重をかけて10往復擦る。傷が入らなかった場合を○、入った場合を×とした。
<アニオンおよびカチオン濃度比の測定>
基材表面の被膜層における表面と深部のアニオン濃度比は、図2に示す試料調製の通りサンプルを斜めに切断し、表面とコート層内部(深部)を、飛行時間型2次イオン質量分析装置(TOF−SIMS)を用いて分析を行った。
尚、被膜層内部(深部)の測定点は被膜層膜厚の1/2の地点とした。
分析装置と測定条件
TOF−SIMS;ULVAC−PHI社製 TRIFT2
1次イオン;69Ga+(加速電圧15kV)
測定面積;230μm角
測定には帯電補正用電子銃を使用
試料調製等
被膜サンプルに対して精密斜め切削を行った後、10×10mm2程度の大きさに切り出し、測定面にメッシュを当て、サンプルホルダーに固定し測定した。
評 価
評価は以下の計算式で行った。
アニオン濃度比=表面のアニオン濃度/コート層内部(深部)のアニオン濃度
カチオン濃度比=表面のカチオン濃度/コート層内部(深部)のカチオン濃度
(特開昭52−138538号公報)
反応フラスコに、メタクリル酸メチル40g、アクリル酸−n−ブチル10g、トルエン600gを装入し、窒素ガスをバブリングしながら混合攪拌した。次いで、重合開始剤としてアゾビスイスブチロニトリル1g(2%)を加え、70℃で7時間混合攪拌(重合)した。
反応液を冷却後、室温にて攪拌中のヘキサン1500gに滴下した。析出した結晶を濾別し、減圧乾燥して、メタクリル酸メチルとアクリル酸−n−ブチルの共重合物(以後「PMMB」と略す,重量平均分子量2000)を37.5g(収率75%)得た。
得られた被膜の物性は以下の通りであった。
・外観 透明
・水接触角 32°
・碁盤目剥離 ○(100/100)
・鉛筆硬度 2B
・擦傷性 ×
・防曇性 ×
・防汚性 △
・アニオン濃度比=0.1
・カチオン濃度比=0.2
・その他 タック性なし
結果を表12、表12−1に示す。
一般式(1)で表される化合物としてSDA−K3.6g(0.011モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物としてペンタエリスリトールテトラ(ポリエトキシ化アクリレート)(以後「ATM−35E」と略す。)20.0g(0.011モル)、A−953080.0g(0.153モル)、U−15HA50.0g(0.024モル)、およびメタノール38.4gを混合溶解して固形分(NV)80%の組成物を調製した。
得られた組成物10.0gに、重合開始剤としてn−ブタノールで固形分(NV)80%に希釈されたエサキュアーKTO46 0.3g(3%)、およびメトキシエタノール17.0gを加えて混合溶解し、固形分(NV)30%の塗膜用組成物を得た。
得られた塗膜用組成物を、実施例1と同様に塗布し、PCシート表面に厚さ5μmの被膜を形成させた。
該被膜の物性は以下の通りであった。
・外観 透明
・水接触角 7°
・碁盤目剥離 ○(100/100)
・鉛筆硬度 F
・擦傷性 ○
・防曇性 ○
・防汚性 ○
・その他 タック性なし
SDA−Kの代わりにSTA−K3.4g(0.011モル)用いた以外は実施例134と同様に試験を行った。
得られた被膜の物性は以下の通りであった。
・外観 透明
・水接触角 5°
・碁盤目剥離 ○(100/100)
・鉛筆硬度 F
・擦傷性 ○
・防曇性 ○
・防汚性 ○
・その他 タック性なし
[実施例136]
一般式(1)で表される化合物としてSPA−K2.2g(0.0095モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物としてグリセリントリス(ポリエトキシ化アクリレート)(以後「A−GLY−20E」と略す。)20.0g(0.018モル)、A−9530 80.0g(0.153モル)、U−15HA50.0g(0.024モル)、およびメタノール38.0gを混合溶解して固形分(NV)80%の組成物を調製した。
得られた組成物10.0gに、重合開始剤としてn−ブタノールで固形分(NV)80%に希釈されたエサキュアーKTO46 0.3g(3%)、およびメトキシエタノール17.0gを加えて混合溶解し、固形分(NV)30%の塗膜用組成物を得た。
得られた塗膜用組成物を、厚さ3mmのPMMA(ポリメチルメタクリレート)シートにバーコーターで塗布し、温風乾燥機で温度と時間を変更して乾燥した後、実施例1と同様にUV照射し、PMMAシート表面に膜厚7μmの被膜を形成させた。結果を表13に掲載する。
[実施例137]
一般式(1)で表される化合物としてSPA−K3.0g(0.013モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物としてペンタエリスリトールテトラ(ポリエトキシ化アクリレート)(以後「ATM−35E」と略す。)20.0g(0.011モル)、A−9530 80.0g(0.153モル)、メタノール26.0g、および重合開始剤としてエサキュアーKTO46 3.0g(3%)、を混合溶解して固形分(NV)80%の塗膜用組成物を調製した。
得られた塗膜用組成物を、易接着高透明PETフィルム(東洋紡 コスモシャイン「A4300」,100μm,水接触角70°)にバーコーターで塗布し、40℃の乾燥オーブン(非対流型)で乾燥させた後、実施例1と同様にUV照射し、PETフィルム表面に膜厚5μmの被膜を形成させた。
この際、UV照射直前のメタノール量をGC(ガスクロマトグラフィー)にて定量し、UV硬化後に得られた膜の親水性との関係について調査を行った。結果を表14に掲載する。
[実施例138]
一般式(1)で表される化合物としてSPA−K2.6g(0.011モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物としてペンタエリスリトールテトラ(ポリエトキシ化アクリレート)(以後「ATM−35E」と略す。)20.0g(0.011モル)、A−9530 80.0g(0.153モル)、U−15HA50.0g(0.024モル)、およびメタノール38.4gを混合溶解して固形分(NV)80%の組成物を調製した。
得られた組成物10.0gに、重合開始剤としてn−ブタノールで固形分(NV)80%に希釈されたエサキュアーKTO46 0.3g(3%)、およびメトキシエタノール17.0gを加えて混合溶解し、固形分(NV)30%の塗膜用組成物を得た。
得られた塗膜用組成物を、コロナ処理されたOPPフィルム(二軸延伸ポリプロピレンフィルム,50μm)にバーコーターで塗布し、80℃の温風乾燥機で2分間乾燥した後、実施例1と同様にUV照射し、OPPフィルム表面に膜厚1〜10μmの被膜を形成させた。結果を表15に掲載する。
[実施例139]
一般式(1)で表される化合物としてSPA−K2.6g(0.011モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物としてペンタエリスリトールテトラ(ポリエトキシ化アクリレート)(以後「ATM−35E」と略す。)20.0g(0.011モル)、A−9530 80.0g(0.153モル)、U−15HA50.0g(0.024モル)、およびメタノール38.4gを混合溶解して固形分(NV)80%の組成物を調製した。
上記の組成物10gに、紫外線吸収剤として商品名チヌビン405(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)0.80g(10%)、HALSとして商品名ナイロスタッブS−EED(クラリアント・ジャパン社製)0.16g(2%)、および重合開始剤としてn−ブタノールで固形分(NV)80%に希釈されたエサキュアーKTO46(ランベルティー社製)0.50g(5%)、および希釈溶剤としてメトキシエタノール18.0g、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)2.0gを加えて混合溶解し、固形分(NV)30%の塗膜用組成物を得た。
得られた塗膜用組成物を、厚さ2mmのPCシートにバーコーターで塗布し、45℃の温風乾燥機で2分間乾燥させた後、実施例1と同様にUV照射し、PCシート表面に膜厚3〜10μmの被膜を形成させた。結果を表16に掲載する。
[実施例140]
厚さ50μmのCPP(キャストポリプロピレン)フィルムの片面に、予めプライマー処理(アンダーコート)する以外は実施例139と同様に行った。
なお、プライマー処理(アンダーコート)は以下のように行った。
ウレタン系のアンダーコート剤(三井武田ケミカル(株)製「タケネートA−3」(イソシアネート化合物 固形分75%)とタケラックA−310(ポリエステルポリオール 固形分50%)を重量比5/1で混合し、混合後、固形分濃度が5%となるように酢酸エチルで調整した。これをバーコーターNo.3で塗工後、80℃で2〜3秒間乾燥した。プライマー(アンダーコート)の膜厚は0.2μmであった。
プライマー層の上に形成された膜の物性は以下の通りであった。
・外観 透明
・コート層の膜厚 3μm
・水接触角 7゜
・碁盤目剥離 ○(100/100)
・タック性 なし
[実施例141]
希釈溶剤を変更して上記の実施例139と同様に試験を行った。尚、基材は厚さ2mmのPCシートを使用し、該シートの表面に膜厚は3μmの膜を形成させた。結果を表17に掲載する。
尚、溶解パラメーターσは以下の計算式により算出した。
1)1mol当たりの蒸発潜熱 Hb=21*(273+Tb)(単位:cal/mol),Tb:沸点(℃)
2)25℃での1mol当たりの蒸発潜熱 H25=
Hb*[1+0.175*(Tb−25)/100](単位:cal/mol),Tb:沸点(℃)
3)分子間結合エネルギー E=H25−596 (単位:cal/mol)
4)溶剤1ml(cm3)当たりの分子間結合エネルギー
E1=E*D/MW(単位:cal/cm3),D:密度(g/cm3),
MW:分子量
5)溶解パラメーター σ=(E1)1/2 (単位:cal/cm3)
[実施例142]
一般式(1)で表される化合物としてSPA−K4.0g(0.017モル)、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物として80−MFA40.0g(0.115モル)、A−9530 60.0g(0.114モル)、および重合開始剤としてエサキュアーKTO46 3.0g(3%)、溶剤メタノール27g(NV80%)を混合し組成物を調製した。
上記の組成物2.5gに希釈溶剤メトキシエタノール18.2gを加えて溶解し、次いでメタノールシリカゲルゾル(日産化学工業社製,粒径15〜30nm,固形分NV30wt%,メタノール溶液)0.33g(有機固形分に対して5wt%)を加えてよく混合し、固形分NV10wt%の有機・無機ハイブリッド塗膜用組成物を調製した。
得られた塗膜用組成物を、実施例1と同様に塗布し、PCシート表面に厚さ3μmの被膜を形成させた。
得られた被膜の物性は以下の通りであった。
・外観 ほぼ透明
・水接触角 9°
・碁盤目剥離 ○(100/100)
・防曇性 ○
・防汚性 ○
Claims (16)
- 下記一般式(1)で表される化合物(I)と1分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(II)とを、モル比に換算して15:1〜1:30の範囲で含み、かつ溶解パラメーターσが、9.5(cal/cm 3 )以上の溶剤を含む組成物から残存溶剤の量を10%以下とした後に重合して得られる共重合体であるスルホン酸基、カルボキシル基およびリン酸基から選ばれる少なくとも1種のアニオン性親水基を有する単層膜において、表面のアニオン濃度(Sa)と深部におけるアニオン濃度(Da)のアニオン濃度比(Sa/Da)が1.1以上であることを特徴とする単層膜。
Xは、下記一般式(1−1)〜(1−4)で示される親水基から選ばれる1種を表す。
- 前記単層膜の水接触角が、30°以下である請求項1記載の単層膜。
- 前記単層膜の膜厚が、0.5〜100μmである請求項1記載の単層膜。
- 前記一般式(1)で表される化合物(I)が、下記一般式(1−1−1)または下記一般式(1−1−2)である請求項1〜3のいずれか1項に記載の単層膜。
- 前記分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(II)が、下記一般式(2−1)または(2−2)である請求項1〜4のいずれか1項に記載の単層膜。
Rは、ヘキサメチレン、イソホロン(1−メチレン−3−エチレン−3−メチル−5,5−ジメチル−シクロヘキサン)、ノルボルナンジメチレン、ジシクロヘキシレンメタン、シクロヘキサンジメチレンまたはキシリレンを表す。
R3及びR5〜R9は、HまたはCH3を表す。
X 1 〜X 5 は、OまたはSを表す。
aは、2〜30の整数、bは、0〜2の整数、cは、0〜30の整数、dは、0〜20の整数、eは、0〜2の整数を表す。
R10及びR11は、HまたはCH3、R100及びR101は、Hまたは炭素数1〜6のアルキル基、R200及びR201は、H,CH3またはフェニル基、
Vは、OHまたは炭素原子と結合している酸素原子(O*)、
W1〜W3は、H,CH3,OHまたは炭素原子と結合している酸素原子(O*)を表す。
n1,n2は、0〜8の整数、o1,o2は、1〜3の整数、mは、0または1、fは、1〜20の整数、gは、0〜3の整数を表す。
R50は、ヘキサメチレン、イソホロン(1−メチレン−3−エチレン−3−メチル−5,5−ジメチル−シクロヘキサン)、ノルボルナンジメチレン、ジシクロヘキシレンメタン、シクロヘキサンジメチレン、トルイレン、ジフェニルメタンまたはキシリレンを表す。
R12及びR13は、HまたはCH3を表す。
a1は、2〜3の整数を表す。
a2は、3〜4の整数を表す。
a3は、4〜6の整数を表す。
a4は、2〜3の整数を表す。
a5は、2〜4の整数を表す。
iは、1〜20の整数を表す。
kは、1〜10の整数を表す。
V1〜V3は、独立してHまたは結合手(*)を表す。
Zは、OHまたは炭素原子と結合している酸素原子(O*)、COOHまたは炭素原子と結合しているカルボキシル(COO*)を表す。
qは、1〜7の整数を表す。) - 前記1分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(II)が、下記一般式(3)〜(33)で表される化合物から選択される少なくとも1種の化合物である請求項1〜4のいずれか1項に記載の単層膜。
一般式(3)
R3およびR5〜R6は、独立してHまたはCH3を表す。W1は、H,CH3,OHまたは炭素原子と結合する酸素原子(O*)を表す。a9は、1〜4の整数、a10は、2〜4の整数を表す。b1は、0〜2の整数、c4は、0〜5の整数を表す。)または、一般式(33)
R3およびR5〜R6は、独立してHまたはCH3を表す。W1は、H,CH3,OHまたは炭素原子と結合する酸素原子(O*)を表す。a9は、1〜4の整数、a10は、2〜4の整数を表す。b1は、0〜2の整数、c4は、0〜5の整数を表す。) - 前記組成物が、一般式(1)で表される化合物(I)および1分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(II)とは化学構造の異なる重合性化合物(III)をさらに含んでなる請求項1〜6のいずれか1項に記載の単層膜。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の単層膜からなる防曇材料。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の単層膜からなる防汚材料。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の単層膜からなる帯電防止材料。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の単層膜および基材層からなり、該単層膜が少なくとも基材層の片面に形成されることを特徴とする積層体。
- 前記基材層の単層膜が形成されていない面に、粘着層を設けてなる請求項11記載の積層体。
- 前記基材層に設けられた粘着層面に、剥離フィルムが積層されてなる請求項12記載の積層体。
- 前記単層膜の表面に剥離可能な被覆材層が積層されてなる請求項11記載の積層体。
- 基材層の少なくとも片面に、下記一般式(1)で表される化合物(I)と1分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(II)とをモル比に換算して15:1〜1:30の範囲で含み、かつ溶解パラメーターσが、9.5(cal/cm 3 )以上の溶剤を含む組成物から残存溶剤の量を10%以下とした塗膜を形成し、
次いで、該塗膜を共重合させてなる積層体の製造方法において、
得られた共重合体の単層膜のスルホン酸基、カルボキシル基およびリン酸基から選ばれる少なくとも1種のアニオン性親水基が、該層の表面におけるアニオン濃度(Sa)と基材側の深部におけるアニオン濃度(Da)のアニオン濃度比(Sa/Da)が1.1以上となるように分布していることを特徴とする積層体の製造方法。
一般式(1)
Xは、下記一般式(1−1)〜(1−4)で示される親水基から選ばれる1種を表す。
- 前記単層膜の水接触角が30°以下である請求項15に記載の積層体の製造方法。
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