JPS63284157A - スルホアルキル（メタ）アクリレ−トのアルカリ金属塩の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はスルホアルキル（メタ）アクリレートのアルカ
リ金属塩の製造法に関する。より詳しくは、静電防止剤
、分散剤、凝集剤、乳化剤、保水剤、増粘剤等の幅広い
用途に有用なスルホアルキル（メタ）アクリレートのア
ルカリ金属塩を工業的に効率よく、高収率で得る方法に
関する。

（従来の技術） 従来、スルホアルキル（メタ）アクリレートのアルカリ
金Ｒ塩は、（メタ）アクリル酸とヒドロキシアルカンス
ルホン酸のアルカリ金１１塩または、ヒドロキシアルカ
ンスルホン酸とそのアルカリ金属塩の混合物とを、アル
カンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ヒドロキシ
アルカンスルホン酸などのプロトン酸触媒および必要に
より重合防止剤の存在下、反応により生成する．水を水
と共沸混合物を形成する不活性有機溶媒と共に水−溶媒
共沸混合物として除去しながらエステル化反応させ、反
応後必要により中和することによって￥Ｊ造されている
（特公昭４０−１　７３６９号、特開昭５６−３０９５
８号）。

この場合、原料であるヒドロキシアルカンスルホン酸の
アルカリ金ａ塩および目的とする生成物であるスルホア
ルキル（メタ）アクリレートのアルカリ金Ｂ塩は共に、
（メタ）アクリル酸や使用する不活性有機溶媒に対して
ほとんど不溶であるため、反応は固／液不均ー系で進行
する。

したがって、この反応は、反応速度が非常に低いため、
■反応温度を高くする必要があるが、この場合重合等の
副反応が起こりやすい。■触媒を多聞に必要とし、経済
的でない。特に従来触媒として使用されている炭素数１
〜１２の芳香族または脂肪族スルホン酸あるいは、原料
と触媒を兼ね備えたヒドロキシアルカンスルホン酸など
はいずれも高価である。などの問題があった。

このように、従来の製造法では、スルホアルキル（メタ
）アクリレートのアルカリ金属塩を工業的に効率よく得
ること、すなわち少量の触媒使用量で短時間に反応を完
結させることが困難であった。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、前記した問題点を解決するものである。

したがって、本発明の目的は、スルホアルキル（メタ）
アクリレートのアルカリ金ｇＩ４塩を、９岱の触媒使用
ｍで、類１１１５間にしかも高収率で得るための製造法
を提供することにある。

（問題点を解決するための手段および作用）本発明者等
は、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、
（メタ）アクリル酸とヒドロキシアルカンスルホン酸の
アルカリ金属塩またはヒドロキシアルカンスルホン酸と
そのアルカリ金属塩の混合物との固／液不均ーエステル
化反応において、使用するプロトン酸触媒の種類にかか
わらず、その中に不純物として含まれる硫酸根のｍがあ
る特定の濃度以下であるヒドロキシアルカンスルホン酸
のアルカリ金属塩またはヒドロキシアルカンスルホン酸
とそのアルカリ金属塩の混合物を原料として使用するこ
とにより、該エステル化反応が短時間に高収率で進行す
ることを見出し、本発明に到達した。

すなわち本発明は、（メタ）アクリル酸、ヒドロキシア
ルカンスルホン び必要によりヒドロキシアルカンスルホン酸を、反応に
より生成する水を水と共沸混合物を形成する不活性有機
溶媒と共に除去しながら反応させ、反応後必要により中
和することによって、一般式 ％式％（１） （式中、Ｒ１は水素またはメチル基、Ｒ２は炭素数２〜
４のアルキレン基、Ｍはアルカリ金属を示す。）で表わ
されるスルホアルキル（メタ）アクリレートのアルカリ
金１ｉ！塩を製造する方法において、原料として、その
中に不純物として含まれる硫酸根の山がヒドロキシアル
カンスルホン酸根に対して３モル％以下であるヒドロキ
シアルカンスルホン酸のアルカリ金属塩またはヒドロキ
シアルカンスルホン酸のアルカリ金属塩とヒドロキシア
ルカンスルホン酸との混合物を用いることを特徴とする
スルホアルキル（メタ）アクリレートのアルカリ金Ｉｉ
！塩の製造法に関する。

本発明において、主原料として使用するヒドロキシアル
カンスルホン酸のアルカリ金ｊ１塩は、一般式 Ｈｏ−Ｒ８０３Ｍ　　　　　　　　　　　　　（ＩＩ）
（式中、Ｒ２は炭素数２〜４のアルキレン基、Ｍはアル
カリ金属を示す。）で表わされるものであり、たとえば
２−ヒドロキシェタンスルホン酸のアルカリ金属塩、１
−ヒドロキシ−２−プロパンスルホン酸のアルカリ金属
塩、２−ヒドロキシ−１−ブタンスルホン酸のアルカリ
金属塩、１−ヒドロキシ−２−ブタンスルホン酸のアル
カリ金属塩、３−ヒドロキシ−２−ブタンスルホン酸の
アルカリ金属塩などがあげられるが、これらの中でも容
易に入手でき、かつ反応性に優れているものとして、２
−ヒドロキシェタンスルホン１！１（イセチオン酸）の
アルカリ金属塩、特にナトリウム塩が好適である。

また本発明において、触媒能を兼ね備えた原料として、
ヒドロキシアルカンスルホン酸を必要によりヒドロキシ
アルカンスルボン酸のアルカリ金属塩と併用してもよい
。

本発明の方法では、これら原料のヒドロキシアルカンス
ルホン キシアルカンスルホン酸のアルカリ金属塩とヒドロキシ
アルカンスルホン酸との混合物は、その中に不純物とし
て含まれる硫酸根の１がヒドロヤシアルカンスルホン酸
根に対して３モル％以下であるものを使用しなければな
らない。

これらのヒドロキシアルカンスルホン酸のアルカリ金属
塩は、工業的にはアルキレンオキシドと重亜硫酸アルカ
リ金属塩とを水中で反応させることにより得られる。こ
の際に使用する虫亜硫酸アルカリ金Ｂ塩は、その製造過
程あるいは貯蔵中に酸化を受け、不純物として多山の硫
酸根を含有していることが普通であり、その結果、アル
キレンオキシドとの反応後もそのままヒドロキシアルカ
ンスルホン酸のアルカリ金ｆｆ塩中に硫酸根が残存する
こととなる。また、アルキレンオキシドに対して重亜硫
酸アルカリ金Ｂ塩を過剰に使用して反応させた場合、未
反応として残存する重亜１ｉ［アルカリ金Ｒ塩が経時的
に酸化され、ヒドロキシアルカンスルホン酸のアルカリ
金属塩中に多Ｅの硫酸根が存在する結果となる。このよ
うに、ヒドロキシアルカンスルホン酸のアルカリ金属塩
中には不純物として硫酸根が混入しているのが一般的で
あり、これまでスルホアルキル（メタ）アクリレートの
アルカル金ａ塩を製造するに際しても、硫酸根の存在を
考慮されることはなかった。

また、触ｔＲ能を兼ね儀えた原料として使用できるヒド
ロキシアルカンスルホン酸は、通常前記のヒドロキシア
ルカンスルホン からイオン交換などの方法により得られるが、この場合
もヒドロキシアルカンスルホン リ金属塩中に含まれている硫酸根がそのまま残存して混
入してくる。

したがって、本発明において原料として使用されるヒド
ロキシアルカンスルホン酸やそのアルカリ金属塩は、高
純度の重亜硫酸アルカリ金属塩を使用し、かつ硫酸根の
混入が極力防止された製造プロセスを経て得られた高純
度のもの、特に硫酸根の含有量がヒドロキシアルカンス
ルホン酸根に対して３モル％以下のものでなければなら
ない。

ｉ１ａｉ％ｌ根の含有量が３モル％を超える低純度のヒ
ドロキシアルカンスルホン酸やそのアルカリ金属塩を原
料として使用すると、エステル化反応速度が低下するだ
けでなく、スルホアルキル（メタ）アクリレートのアル
カリ金Ｊ！塩の到達収率も低下する。

これらのヒドロキシアルカンスルホン酸やヒドロキシア
ルカンスルホン酸のアルカリ金属塩の性状あるいは濃度
については特に制限はなく、液状あるいは固体状のもの
でもよく、任意の濃度の水溶液でもよい。

本発明において用いる原料の仕込モル比、ずなわちヒド
ロキシアルカンスルホン酸のアルカリ金属塩の仕込モル
数、またはヒドロキシアルカンスルホン酸およびそのア
ルカリ金属塩の合計仕込モル数に対する（メタ）アクリ
ル酸の仕込モル数は、反応を短時間で終了させ高収率で
スルホアルキル（メタ）アクリレートのアル−カリ金Ｊ
ｉｉｉ　ｊ！！を得るため、１〜５倍、より好ましくは
１．３〜２．５倍とするのが望ましい。

また、本発明では、通常エステル化反応を促進するため
に触媒を使用する。この触媒としては、プロトン酸触媒
であればいかなるものも使用でき、たとえば硫酸、芳香
族もしくは脂肪族のスルホン酸、あるいは原料でもある
ヒドロキシアルカンスルホン酸などがあげられ、これら
の中の１種または２種以上を用いることができる。芳ｉ
Ｍもしくは脂肪族のスルホン酸としては、たとえばペン
ビンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスル
ホン酸、エタンスルホン酸、ドデカンスルホン酸などが
あげられるが、これらの中でもｐ−トルエンスルホン酸
が特に好ましい。また、原料でもあるヒドロキシアルカ
ンスルホン酸を触媒として使用した場合は、反応後中和
を行うことにより、極めて高純度のスルホアルキル（メ
タ）アクリレートのアルカリ金属塩が得られる。

使用する触＊ｆｆｉとしては特に限定されないが、通常
原料であるヒドロキシアルカンスルホン酸のアルカリ金
属塩の仕込モル数、またはヒドロキシアルカンスルホン
酸およびそのアルカリ金属塩の合計仕込モル数に対して
５〜４０モル％が好ましく、特に８〜３０モル％が好ま
しい。

また、用いられるプロトン酸触媒は、主原料であるヒド
ロキシアルカンスルホン酸のアルカリ金Ｂ塩と別々に仕
込んでもよく、あるいは、プロトン酸触媒とヒドロキシ
アルカンスルホンカリ金属塩の両方を含む混合物として
仕込んでもよい。

エステル化の反応温度は、反応を迅速に行わせ、かつ重
合等の副反応を抑制する見地から、通常８０〜１８０℃
が好ましく、特に１００〜１６０℃が好ましい。

また本発明において、原料中に存在する水あるいはエス
テル化反応中に生成する水を、水−溶媒共沸混合物とし
て系外へ除去させるために、水と共沸可能な不活性有機
溶媒を使用する。このような不活性有機溶媒としては、
炭化水素あるいはハロゲン化炭化水素が好適に使用でき
、たとえばシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、エチ
ルベンゼン、キシレン、クロルベンゼン等があげられる
が、これらの中でも特にトルエン、キシレンが望ましい
。これらの不活性有機溶媒の使用ｍは特に限定されない
が、固／液反応系の流動性および生産効率を考慮すれば
、通常、使用する原料すなわち（メタ）アクリル酸およ
びヒドロキシアルカンスルホン酸のアルカリ金属塩の合
計Ｗｆｆｉ１または（メタ）アクリル酸、ヒドロキシア
ルカンスルホン酸およびそのアルカリ金属塩の合計１ｆ
ｆｉに対して０．５〜３倍が好ましく、特に０．８〜１
．５倍が好ましい。これらの不活性有機溶媒は、通常、
水−溶媒共沸混合物として系外へ留出した後、冷却管あ
るいは凝縮器にて凝縮させ、水分離器等で水と分離させ
た後、再び反応系内へ戻し循環使用される。　また、反
応中に、原料である（メタ）アクリル酸および反応生成
物であるスルホアルキル（メタ）アクリレートのアルカ
リ金属塩などの田舎を防止するために、重合防止剤を反
応系に添加使用することができる。重合防止剤としては
、たとえばハイドロキノン、ハイドロキノン七ツメチル
エーテル、キシレノール、ピロカテコール、を−ブチル
カテコール ニレンジアミン、ベンジジンなどがあげられるが、これ
らの中でもフェノチアジン、ハイドロキノン、ハイドロ
キノン七ツメチルエーテルが好ましい。

これらの重合防止剤の添加ωは、通常原料の全重量に対
して、０．０１〜５重量％特に０．０５〜１重四％が好
ましい。また重合防止剤の添加方法としては、原料仕込
時に全恐を一括添加してもよく、また反応中に分割して
添加してもよい。

ニスデル化反応の進行状況は、水−溶媒共沸混合物とし
て系外に留出される水の母を測定することにより確認で
き、実質的に理論量の水が排出され、反応系内よりの水
の留出が停止した時点でエステル化反応は終了する。

反応終了後、必要により所定量のアルカリ全屈水酸化物
やアルカリ金属の炭酸塩などで中和した後、水による抽
出あるいは濾別、洗浄などの処理を行うことにより、目
的とするスルホアルキル（メタ）アクリレートのアルカ
リ金属塩をｔ９ることができる。

（発明の効果） 本発明の方法によれば、スルホアルキル（メタ）アクリ
レートのアルカリ金属塩製造時の原料であるヒドロキシ
アルカンスルホン 金属塩の純度をコントロールするという簡便な操作を行
うだけで、使用するプロトン酸触媒の種類にかかわらず
、反応速度を高めることができ、かつ高収率で目的とす
るスルホアルキル（メタ）アクリレートのアルカリ金属
塩が得られる。

したがって、本発明の方法によれば、スルホアルキル（
メタ）アクリレートのアルカリ金属塩製以下に本発明の
スルホアルキル（メタ）アクリレートのアルカリ金属塩
の製造法に関して、比較例および実施例をあげてさらに
詳細に説明するが、本発明はこれだけに限定されるもの
ではない。

なお、例中特にことわりのない限り部はＩｆｆｉ部を表
わすものとする。

参考例１ 温度計、攪拌機、窒素ガス導入管おＪ：びエチレンオキ
シド導入管を備えたオートクレーブに、重亜ｌｉＩＩＭ
ナトリウムの３５．０％水溶液（臣亜硫酸ナトリｔクム
に対して１．６モル％の硫酸根を含む。）１５００部を
仕込み、攪拌下に容器内を窒素ｒ！！換した後５０℃ま
で加熱した。その後同温度に維持しながらエチレンオキ
シド２２５部をフィードし、フィード後さらに６０分間
同温度に維持して反応を完結させ、イセチオン酸ナトリ
ウム水溶液を得た。

Ｌ’？られたイセチオン酸ナトリウム水溶液を！ＩＨＪ
式電気泳動法により分析した結果、イセチオン酸ナトリ
ウムの含有量は４２．８重量％であり、またｍｓ根の含
有量はイセチオン酸根に対して２．０モル％であった。

なお、得られたイセチオン酸ナトリウム水溶液は、水溶
液状のまま直ちにスルホアルキル（メタ）アクリレート
のナトリウム塩の合成に使用した。

参考例２ 参考例１において、重亜硫酸ナトリウムとして、重亜硫
酸ナトリウムに対して４．５モル％の硫酸根を含む３５
．０％水溶液を用いた以外は参考例１と同様の方法で反
応を行い、イセチオン酸ナトリウム水溶液を得た。

（ｑられたイセチオン酸ナトリウム水溶液を分析したと
ころ、４２．８重量％のイセチオン酸ナトリウム含有量
であり、イセチオン酸根に対して５．０モル％の硫酸根
を含有していた。

参考例３ 参考例１で得られたイセチオン酸ナトリウムの４２、８
重Ｍ％水溶液（イセチオン酸根に対して２、０モル％の
硫酸根を含有する。）８００１をスルホン酸系イオン交
換樹脂を用いて処理し、処理液を細管式電気泳動法およ
び電位差滴定法にて分析した。その結果、イセチオン酸
の含有量は３、６８重量％であり、イセチオン酸ナトリ
ウムの含有量は３８．８重量％であった。（イセチオン
酸およびイセチオン酸ナトリウムの合計モル数に対する
イセチオン酸の母は１０モル％であった。）また、イセ
チオン酸根の合計モル数すなわちイセチオン酸およびイ
セチオン酸ナトリウムの合計モル数に対する硫酸根の含
有Ｎは、２．０モル％であった。

なお、得られた処理液は、そのまま直ちにスルホアルキ
ル（メタ）アクリレ−１〜のナトリウム塩の合成に使用
した。

参考例４ 参考例３において、イセチオン酸ナトリウムの水溶液と
して、参考例２において得られたイセチオン酸ナトリウ
ムの水溶液（イセチオン酸根に対して５．０モル％の硫
酸根を含む。）を用いた以外は参考例３と同様の処理を
行い、処理液を同様の方法で分析した。その結果、イセ
チオン酸の含有量は３．　６　８　重量％であり、イセ
チオン酸ナトリウムの含有量は３　８．　８　ｆｆｌ　
ｆｆｉ％であった。（イセチオン酸およびイセチオン酸
ナトリウムの合計モル数に対するイセチオン酸のＲは１
０モル％であった。）また、イセチオン酸根の合計モル
数に対する硫酸根の含有量は５．０モル％であった。

実施例１ 温度計、攪拌器および水分離器付き還流冷却器を備えた
フラスコに、参考例１において得られたイセチオン酸ナ
トリウム水溶液（４２，８重出％のイセチオン酸ナトリ
ウムを含有し、イセチオン酸根に対して２．０モル％の
硫酸根を含む。）３４６部、メタクリル酸１７２部、ｐ
−トルエンスルホン酸・１水和物１９部、フェノチアジ
ン０．６４部およびキシレン３２０部を仕込み、攪拌下
にフラスコ内の窒素置換を行った。その後フラスコおよ
び冷却器を遮光した後、攪拌下体々に４温し、留出する
水を水分１ＩＲｔ器に捕集した。仕込み時のイセチオン
酸ナトリウム溶解水が所定量留出した時点で、内温が１
４０℃に達し、ひき続きエステル化反応に伴う水が留出
した。エステル化反応に伴う水が留出し始めた時点より
５時間後に水の留出が止まったため反応を終了し、室温
まで冷却した。

得られた反応混合物を細管式電気泳動法により分析した
結果、仕込みのイセチオン酸ナトリウムに対するスルホ
エチルメタクリレートのナトリウム塩の収率は９７モル
％であった。

比較例１ 実施例１において、原料として参考例１でｔ９られたイ
セチオン酸ナトリウム水溶液の代りに参考例２で得られ
たイセチオン酸ナトリ・クム水溶液（４２，８型出％の
イセチオン酸す１ヘリウムを含有し、イセチオン酸根に
対して５．０モル％の硫酸根を含む。）を同借用いた以
外は実施例１と同様の方法でエステル化を行ったところ
、７時間で水の留出が止まって、反応が終了した。得ら
れた反応混合物を実施例１と同様の方法で分析した結果
、仕込みのイセチオン酸ナトリウムに対づるスルホエチ
ルメタクリレートのナトリウム塩の収率は９５モル％で
あった。

実施例２ 実施例１において、仕込み時に参考例３で得られた処理
液（３，６８重伍％のイセチオン酸および３８．８重量
％のイセチオン酸ナトリウムを含有し、イセチオン酸根
の合計モル数に対して２．０モル％の硫酸根を含む。）
３４３部、メタクリル酸１７２部、フェノチアジン０．
６４部およびキシレン３２０部を仕込んだ以外は実施例
１と同様の方法でエステル化を行ったところ、４時間で
水の留出が止まって、反応が終了した。得られた反応混
合物を実施例１と同様の方法で分析した結果、仕込みの
イセチオン酸ナトリウムおよびイセチオン酸の合計モル
数に対するスルホエチルメタクリレートおよびそのナト
リウム塩の合計収率は９８モル％であった。

比較例２ 実施例２において、参考例３で得られた処理液の代りに
参考例４で１７られた処理液（３，６８重量％のイセチ
オン酸および３８．８　ｍ　ｆｆｉ％のイセチオン酸ナ
トリウムを含有し、イセチオン酸根の合計モル数に対し
て５．０モル％の硫酸根を含む。）を用いた以外は実施
例２と同様の方法でエステル化を行ったところ、６時間
で水の留出が止まって、反応が終了した。得られた反応
混合物を実施例１と同様の方法で分析した結果、仕込み
のイセチオン酸ナトリウムおよびイセチオン酸の合計モ
ル数に対するスルホエチルメタクリレートおよびそのナ
トリウム塩の合計収率は９５モル％であった。

実施例３ 実施例１において、メタクリル酸の代りにアクリル酸１
４４部およびキシレンの代りにトルエン３２０部を使用
した以外は実施例１と同様の方法でエステル化を行った
ところ、仕込み時のイセチオン酸ナトリウム溶解水が所
定量留出した時点で内温が１１０℃に達し、ひき続き、
エステル化反応に伴う水が留出した。エステル化反応に
伴う水が留出し始めた時点より６時間後に水の留出が止
まって、反応が終了した。１！？られた反応混合物を実
施例１と同様の方法で分析した結果、仕込みのイセチオ
ン酸ナトリウムに対するスルホエチルアクリレートのナ
トリウム塩の収率は９７モル％であった。

比較例３ 実施例３において、原料として参考例１で得られたイセ
チオン酸ナトリウム水溶液の代りに参考例２で得られた
イセチオン酸ナトリウム水溶液（４２，８重５１％のイ
セチオン酸ナトリウムを含有し、イセチオン酸根に対し
て５．０モル％の硫酸根を含む。）を同ω用いた以外は
実施例３と同様の方法でエステル化を行ったところ、９
時間で水の留出が止まって、反応が終了した。得られた
反応混合物を実施例１と同様の方法で分析した結果、仕
込みのイセチオン酸ナトリウムに対するスルホエチルア
クリレートのナトリウム塩の収率は９４モル％であった
。

実施例４ 実施例３において、仕込み時に参考例３で得られた処理
液（３，６８重倒％のイセチオン酸および３８、８　ｍ
　ｆｆｉ％のイセチオン酸ナトリウムを含有し、イセチ
オン酸根の合計モル数に対して２．０モル％の硫酸根を
含む。）３４３部、アクリル酸１４４部、フェノチアジ
ン０．６４部およびトルエン３２０部を仕込んだ以外は
実施例３と同様の方法でエステル化を行ったところ、５
時間で水の留出が止まって、反応が終了した。得られた
反応混合物を実施例１と同様の方法で分析した結果、仕
込みのイセチオン酸ナトリウムおよびイセチオン酸の合
計モル数に対するスルホエチルアクリレートおよびその
ナトリウム塩の合計収率は９８モル％であった。

比較例４ 実施例４において、参考例３で得られた処理液の代りに
参考例４で得られた処理液（３，６８重ａ％のイセチオ
ン酸および３８．８！ｌ！Ｉ％のイセチオン酸ナトリウ
ムを含有し、イセチオン酸根の合計モル数に対して５．
０モル％の硫酸根を含む。）を用いた以外は実施例４と
同様の方法でエステル化を行ったところ、７時間で水の
留出が止まって、反応が終了した。得られた反応混合物
を実施例１と同様の方法で分析した結果、仕込みのイセ
チオン酸ナトリウムおよびイセチオン酸の合計モル数に
対するスルホエチルアクリレートおよびそのナトリウム
塩の合計収率は９５モル％であった。

実施例１〜４および比較例１〜４の結果をまとめで第１
表に示した。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）（メタ）アクリル酸、ヒドロキシアルカンスルホ
   ン酸のアルカリ金属塩および必要によりヒドロキシアル
   カンスルホン酸を、反応により生成する水を水と共沸混
   合物を形成する不活性有機溶媒と共に除去しながら反応
   させ、反応後必要により中和することによって、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素またはメチル基、Ｒ＾２は炭素数
   ２〜４のアルキレン基、Ｍはアルカリ金属を示す。）で
   表わされるスルホアルキル（メタ）アクリレートのアル
   カリ金属塩を製造する方法において、 原料として、その中に不純物として含まれる硫酸根の量
   がヒドロキシアルカンスルホン酸根に対して３モル％以
   下であるヒドロキシアルカンスルホン酸のアルカリ金属
   塩またはヒドロキシアルカンスルホン酸のアルカリ金属
   塩とヒドロキシアルカンスルホン酸との混合物を用いる
   ことを特徴とするスルホアルキル（メタ）アクリレート
   のアルカリ金属塩の製造法。
2. （２）一般式（ I ）中のＲ＾２がエチレン基である特
   許請求の範囲第１項に記載の方法。
3. （３）アルカリ金属がナトリウムである特許請求の範囲
   第１項または第２項に記載の方法。