JP2012241127A - 光硬化性樹脂組成物及びこれを用いた光硬化性樹脂組成物ワニス、光硬化性樹脂組成物硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、[1] (A−1)一般式(I)に示すポリエチレンオキサイド構造を有する重合性(メタ)アクリレートと(B)ベンゾフェノン系光開始剤を必須成分として含む光硬化性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、[2] (A−1)ポリエチレンオキサイド構造を有する(メタ)アクリレート重合体と(B)ベンゾフェノン系光開始剤を必須成分として含む光硬化性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、[3] (A−2)一般式(II)に示すポリグリセロール構造を有する(メタ)アクリレートと(B)ベンゾフェノン系光開始剤を必須成分として含む光硬化性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、[4] (A−2)ポリグリセロール構造を有する(メタ)アクリレート重合体と(B)ベンゾフェノン系光開始剤を必須成分として含む光硬化性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、[5] 光硬化性樹脂組成物の全量を100質量部とした場合、(B)ベンゾフェノン系光開始剤の添加量が、0.5〜3.0質量部である上記[1]〜[4]のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、[6] 光硬化性樹脂組成物の全量を100質量部とした場合、(A−1)ポリエチレンオキサイド構造または(A−2)ポリグリセロール構造が占める割合が20質量部以上である上記[1]〜[5]のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、[7] 上記[1]〜[6]のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物よりなる光硬化性樹脂組成物ワニスに関する。
また、本発明は、[8] 上記[1]〜[6]のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物からなる光硬化性樹脂組成物層を形成し、前記層に活性光線を照射して得られる光硬化性樹脂組成物硬化物に関する。
重合性(メタ)アクリレート、又は(メタ)アクリレート重合体には、必須の構造として(A−1)ポリエチレンオキサイド構造、或いは(A−2)ポリグリセロール構造が含まれる。(A−1)ポリエチレンオキサイド構造、或いは(A−2)ポリグリセロール構造は、(B)水素引き抜き型のベンゾフェノン系光開始剤に対して活性水素供与源として働く。(A−1)ポリエチレンオキサイド構造、或いは(A−2)ポリグリセロール構造を含むのであればアクリレート化合物は、重合性(メタ)アクリレートであっても、(メタ)アクリレート重合体であってもどちらでも良い。
[実施例1]
(1)樹脂ワニスの調製
30mLスクリュー管に、(A−1)ポリエチレンオキサイド構造を有する重合性(メタ)アクリレートとしてアクリレートモノマー20.0g(ポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールAジアクリレート、FA−324A:日立化成工業株式会社製)、(B)ベンゾフェノン系光開始剤としてベンゾフェノン2.4g(和光純薬工業株式会社製)を加え、自公転ミキサーを用いて均一になるまで攪拌し光硬化性樹脂組成物の樹脂ワニスを作製した。
(2)樹脂成型物の作製
前記(1)で調製した樹脂ワニスを、ガラス基板上に設置した10mm×100mm×0.5mmサイズのシリコンゴム型中に、所定量注入した。注入した樹脂ワニスに、コンベア式露光機(ECS301G1、アイグラフィックス株式会社製)を用いて紫外光を照射し樹脂成型物を得た。なお紫外線照射条件は、照度が620mW/cm2、積算光量が950mW/cm2であった。
(3)表面硬化性の評価
前記(2)で作製した樹脂成型物の表面に薬包紙を押し当て、表面硬化性を評価した。押し当てた薬包紙に未硬化樹脂ワニスの付着が認められる場合は硬化不十分として「×」で、未硬化ワニスの付着は無いが樹脂成型物表面に押し跡が残る場合は「△」で、未硬化ワニスの付着、及び押し跡の残りが見られない場合を表面硬化性良好として「○」と判定し評価した。
(4)樹脂成型物の透過光強度比の測定
透過光強度比の測定について図1を用いて説明する。図1は、白色LED透過光強度比を測定する装置の平面図(上)及び正面図(下)である。(2)で得られた成型物を基板1上に載置し、サイド発光型白色LED光源2を入力電流15mAにて発光させて白色LED光(光源の透過光強度比=4.2)を入光した。反対側の端面から出射した光のスペクトルをマルチ測光システムMCPD−3000(大塚電子株式会社製)を用いて測定した。出射光のピーク強度から、透過光強度比を以下式に従って算出した。
透過光強度比=(Int460/Int560)
(Int460:460nm付近に見られる主にB帯に起因するピークの強度
Int560:560nm付近に見られる主にG帯、R帯の混合光に起因するピークの強度。)
透過光強度比は1.5以上が好ましく、2.0以上がより好ましい。そこで、透過光強度比が1.5未満のものは「×」として、1.5〜2.0未満のものは「△」として、2.0以上のものは「○」として評価した。
(A−1−2):ポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールAジメタアクリレート、日立化成工業株式会社製FA−3218M(下記参照)
(A−1−3):ポリエチレンオキサイド変性ビスフェノールAジアクリレート、日立化成工業株式会社製FA−321A(下記参照)
(A−2−1):トリグリセロールジアクリレート、共栄社化学株式会社製80MFA
(B−1):ベンゾフェノン、和光純薬工業株式会社製
(B−2):4−フェニルベンゾフェノン、ランブソン社製SpeedcurePBZ
(C−1):2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、共栄社化学株式会社製HOA−HH
(C−2):ポリプロピレンオキサイド変性ビスフェノールAジアクリレート、日立化成工業株式会社製FA−P324A(下記参照)
(C−3):水添ポリブタジエンジアクリレート、大阪有機化学工業株式会社製SPBDA−30
(D−1):2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、BASFジャパン株式会社製DarocureTPO
(D−2):グリオキシエステル系光開始剤。オキシフェニル酢酸、2−[2−オキソ−2−フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステル、オキシフェニル酢酸、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエステルの混合物、BASFジャパン株式会社製、Irgacure754
これに対して、実施例1から6に挙げたように、光開始剤に(B)ベンゾフェノン系開始剤を用い、(A−1)ポリエチレンオキサイド構造を有する重合性(メタ)アクリレートまたは(A−2)ポリグリセロール構造を有する(メタ)アクリレートを用いた本発明により得られた光硬化性樹脂組成物の硬化物は、酸素存在下であっても良好な表面硬化性を示し、かつ、高い透明性を有していた。
2.サイド発光型白色LED光源
3.成型物
Claims (8)
- (A−1)ポリエチレンオキサイド構造を有する(メタ)アクリレート重合体と(B)ベンゾフェノン系光開始剤を必須成分として含む光硬化性樹脂組成物。
- (A−2)ポリグリセロール構造を有する(メタ)アクリレート重合体と(B)ベンゾフェノン系光開始剤を必須成分として含む光硬化性樹脂組成物。
- 光硬化性樹脂組成物の全量を100質量部とした場合、(B)ベンゾフェノン系光開始剤の添加量が、0.5〜3.0質量部である請求項1〜4のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
- 光硬化性樹脂組成物の全量を100質量部とした場合、(A−1)ポリエチレンオキサイド構造または(A−2)ポリグリセロール構造が占める割合が20質量部以上である請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物よりなる光硬化性樹脂組成物ワニス。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物からなる光硬化性樹脂組成物層を形成し、前記層に活性光線を照射して得られる光硬化性樹脂組成物硬化物。
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