JP5362759B2 - 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品 - Google Patents

発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品 Download PDF

Info

Publication number
JP5362759B2
JP5362759B2 JP2011063325A JP2011063325A JP5362759B2 JP 5362759 B2 JP5362759 B2 JP 5362759B2 JP 2011063325 A JP2011063325 A JP 2011063325A JP 2011063325 A JP2011063325 A JP 2011063325A JP 5362759 B2 JP5362759 B2 JP 5362759B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
aromatic
optionally
layer
replaced
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2011063325A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2011201878A (ja
Inventor
アンヤ・ゲルハルト
ホルスト・フェストベーバー
フィリップ・シュテッセル
スザンヌ・ホイン
フベルト・シュプライツァー
Original Assignee
メルク パテント ゲーエムベーハー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE10317556.3A external-priority patent/DE10317556B4/de
Priority claimed from DE10355358A external-priority patent/DE10355358A1/de
Application filed by メルク パテント ゲーエムベーハー filed Critical メルク パテント ゲーエムベーハー
Publication of JP2011201878A publication Critical patent/JP2011201878A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5362759B2 publication Critical patent/JP5362759B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C325/00—Thioaldehydes; Thioketones; Thioquinones; Oxides thereof
    • C07C325/02—Thioketones; Oxides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/213—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/217—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C49/223—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/417—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/67—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system having two rings, e.g. tetralones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/675—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system having three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/687—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen
    • C07C49/697—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
    • C07C49/784—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic with all keto groups bound to a non-condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
    • C07C49/792—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/794—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring
    • C07C49/796—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/794—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring
    • C07C49/798—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C50/00—Quinones
    • C07C50/02—Quinones with monocyclic quinoid structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/20—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with no nitrogen atoms directly attached to a ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/95—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

本発明は、電界発光素子のような有機電子部品における新規の材料ならびに材料混合物に関し、かつそれをベースにしたディスプレイでのそれらの使用に関する。
最も広い意味でエレクトロニクス産業に分類することのできる様々なタイプの一連の用途において、活性成分（＝機能性材料）としての有機半導体の使用が近年実現しており、もしくは近い将来期待されている。例えば、感光有機材料（例えば、フタロシアニン）および有機電荷輸送材料（通常、トリアリールアミン系の正孔輸送体）は、既にここ数年でコピー機において用途がある。可視スペクトル領域での発光が可能な特定の半導体有機化合物の使用は、市場、例えば有機電界発光デバイスにおいてまさに導入され始めている。それらの特有の部品、すなわち有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は非常に広い範囲の用途を持つ。例えば：
１．単色またはマルチカラーのディスプレイ素子（例えば、小型電卓、携帯電話ならびに他の携帯用途用）の、白色または有彩色のバックライト、
２．大表面積のディスプレイ（例えば、信号機、掲示板および他の用途）、
３．全ての色および形態での照明素子、
４．携帯用途（例えば、携帯電話、ＰＤＡ、カムコーダーおよび他の用途）用の、単色またはフルカラーのパッシブマトリックス型ディスプレイ、
５．広く多様な用途（例えば、携帯電話、ＰＤＡ、ラップトップ、テレビおよび他の用途）用の、フルカラー、大表面積、高解像度のアクティブマトリックス型ディスプレイが挙げられる。
これらの用途のいくつかの開発は既に大いに進んでいる；しかしながら、技術的な改良の必要性が依然として大いに存在する。
比較的単純なＯＬＥＤを含むデバイスは、有機ディスプレイを有するPioneer製のカーラジオ、もしくはKodak製のデジタルカメラにより示されるように、既に市場に導入されている。しかし、急を要する改良が必要な、かなりの問題が依然として存在する；
１．例えば、特にＯＬＥＤの作動寿命は依然として低く、それゆえに現在のところ単純な用途の商業的実現のみが可能となっている。
２．ＯＬＥＤの効率は許容範囲内であるものの、特に携帯用途のために、ここでも依然として更なる改良が望まれる。
３．ＯＬＥＤの色度座標、特に赤色は十分であるとはいえない。特に良好な色度座標の高効率との組合せを改良する必要がある。
４．通常、エージングプロセスは電圧の上昇を伴う。この影響により電圧駆動の有機電界発光デバイス（例えばディスプレイもしくはディスプレイ素子）は困難または不可能となる。しかし、まさにこの場合に電圧駆動アドレッシングはより複雑で費用が嵩む。
５．必要な作動電圧は、効率のよい燐光性のＯＬＥＤの場合には特にとても高いものであり、それゆえに電力効率を改善するためにさらに低減させる必要がある。これは特に携帯用途にとっては非常に重要なことである。
６．必要な作動電流も同様にここ数年で低減されてきたが、電力効率を改善するために依然としてさらに低減させる必要がある。これは特に携帯用途にとっては特に重要なことである。
７．多数の層がＯＬＥＤの構成を複雑に、そして技術的に非常に高価なものにする。それゆえに、より少ない層だけを必要とするが、良好な特性、もしくはさらには改良した特性を依然として有する、より単純な層構成を持つＯＬＥＤを実現できることが望まれるであろう。
上述の１から７に挙げた理由によりＯＬＥＤの製造の改良が必要となる。
近年浮上したこの方向での進展としては、蛍光の代わりに燐光を呈する有機金属錯体の使用が挙げられる［M.A. Baldo, S. Lamansky, P.E. Burrows, M.E. Thompson, S.R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6］。量子力学的な理由により、有機化合物を使用して、４倍に至る量子効率、エネルギー効率および電力効率が可能である。この新しい進展が確立するか否かは、ＯＬＥＤにおいてこれらの利点（一重項発光＝蛍光と比較しての三重項発光＝燐光）も利用できるという、対応するデバイス構成を見つけられるか否かに強く左右される。ここで実用の際に必須な条件としては特に、携帯用途を可能とするための、高い作動寿命、熱ストレスに対する高い安定性ならびに低い使用電圧および低い作動電圧が挙げられる。
有機電界発光デバイスの一般的な構造は、例えばUS 4,539,507およびUS 5,151,629、さらにEP 01202358で説明されている。
典型的に、有機電界発光デバイスは、真空法または様々な印刷法を用いて塗布される多数の層からなる。これらの層は特に：
１．キャリアプレート＝基板（典型的にガラスまたはプラスチックのフィルム）。
２．透明陽極（典型的にインジウム-スズ-オキサイド、ＩＴＯ）。
３．正孔注入層（Hole Injection Layer = HIL）：例えば、銅-フタロシアニン系（ＣｕＰｃ）、またはポリアニリン（ＰＡＮＩ）もしくはポリチオフェン誘導体（ＰＥＤＯＴのような）のような導電性ポリマー系が挙げられる。
４．１層またはそれ以上の正孔輸送層（Hole Transport Layer = HTL）：典型的にトリアリールアミン誘導体系である（例えば、第１層として４,４’,４’’-トリス（Ｎ-１-ナフチル-Ｎ-フェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＮａｐｈＤＡＴＡ）、および第２正孔輸送層としてＮ-Ｎ’-ジ（ナフサ-１-イル）-Ｎ-Ｎ’-ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）が挙げられる）。
５．１層またはそれ以上の発光層（Emission Layer = EML）：この層は層４から８と部分的に一致してもよいが、例えば、蛍光色素（例えば、Ｎ,Ｎ’-ジフェニルキナクドリン（ＱＡ））、もしくは燐光色素（例えば、トリス（２-フェニルピリジル）イリジウム（Ｉｒ（ＰＰｙ）３）またはトリス（２-ベンゾチオフェニルピリジル）イリジウム（Ｉｒ（ＢＴＰ）３））がドープされた４,４’-ビス（カルバゾール-９-イル）ビフェニル（ＣＢＰ）のようなマトリックス材料から典型的になる。しかし、発光層は、ポリマー、ポリマーの混合物、ポリマーと低分子量化合物との混合物、または異種の低分子量化合物の混合物からなっていてもよい。
６．正孔障壁層（Hole-Blocking Layer = HBL）：この層は層７および８と部分的に一致してもよい。典型的にはＢＣＰ（２,９-ジメチル-４,７-ジフェニル-１,１０-フェナントロリン＝バソクプロイン）またはビス（２-メチル-８-キノリノラート）（４-フェニルフェノラート）アルミニウム（III）（ＢＡｌｑ）からなる。
７．電子輸送層（Electron Transport Layer = ETL）：通常アルミニウムトリス-８-ヒドロキシキノラート（ＡｌＱ３）系である。
８．電子注入層（Electron Injection Layer = EIL）：この層は層４、５、６および７と部分的に一致してもよく、または陰極のごく一部を特別に処理したもの、もしくは特別に蒸着を施したものである。
９．別の電子注入層（Electron Injection Layer = EIL）：高い誘電率を有する材料（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ）からなる薄層である。
１０．陰極：ここでは、通常、低い仕事関数を有する、金属、金属の組合せもしくは金属合金（例えば、Ｃａ、Ｂａ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ／Ａｇ）を使用する。
このデバイス全体を適切に（用途に応じて）構成し、接続し、かつ最終的には気密封止も行う。これは、このようなデバイスの寿命が水および／または空気の存在下では劇的に短いためである。同じことは、陰極から光が発せられる、逆構造として知られているものにも適用される。これらの反転したＯＬＥＤでは、陽極は、５ｅＶ以上のＨＯＭＯを有する、例えばＡｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘまたはＡｌ／Ｐｔ／ＰｔＯｘ、またはその他の金属／金属酸化物の組合せからなる。陰極は、金属（例えば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎなど）が非常に薄く、それに伴って透明である点が異なるが、項目９および１０で説明したものと同様の材料からなる。層厚さは５０ｎｍ以下、より良好には３０ｎｍ以下、さらに良好には１０ｎｍ以下である。他の透明材料（例えば、ＩＴＯ（インジウム-スズ-オキサイド）、ＩＺＯ（インジウム-亜鉛-オキサイド）等）もこの透明陰極に適用できる。
上述の構造において、発光層（ＥＭＬ）のマトリックス材料は特別な役割を果たす。マトリックス材料は正孔および／または電子の電荷輸送を可能にするかもしくは改善し、かつ／または電荷キャリア再結合を可能にするかもしくは改善し、かつ、適切な場合には、再結合で発生したエネルギーを発光体に輸送する必要がある。燐光発光体系の電界発光デバイスでは、今まではこの課題をカルバゾール単位を含むマトリックス材料が主に担ってきた。
しかし、カルバゾール単位を含むマトリックス材料（例えばしばしば使用される４,４’-ビス（Ｎ-カルバゾルイル）ビフェニル（ＣＢＰ））は実用においていくつか不都合な点を有する。これらは、とりわけ、これらを用いて製造される素子の短い乃至非常に短い寿命と、低い電力効率をもたらす、しばしば高い作動電圧とに見られる。さらに、エネルギー的な理由で、非常に低い効率をもたらすＣＢＰは青色発光電界発光デバイスには不向きであることがわかっている。さらに、ＣＢＰをマトリックス材料として用いる場合には、正孔障壁層および電子輸送層をさらに使用しなくてはならないために、デバイスの構成は非常に複雑となる。これら追加の層を使用しない場合には、例えばAdachiらが説明しているように（Organic Electronics 2001, 2, 37）、良好な効率が観察されるがきわめて低い輝度においてのみであり、その一方で応用に必要とされるような高い輝度での効率は大きさが一桁以上小さい。従って、高電圧が高輝度達成のために必要とされ、この点で電力効率が非常に低いものとなり、それはパッシブマトリックスの用途に特に不向きなものである。
驚くべきことに、あるマトリックス材料をある発光体と組合せて使用することにより、特に効率に関して、およびそれと非常に向上した寿命との組合せにおいて、従来技術を上まわる著しい進歩をもたらすことが見出された。さらに、別の正孔障壁層も別の電子輸送および／または電子注入層もどれも使用する必要がないので、ＯＬＥＤの層構成を著しく単純化することがこれらのマトリックス材料を用いることにより可能となる。これは大きな技術的な利点である。
燐光性発光体を含む以下で説明するマトリックス材料をＯＬＥＤで使用することは、基礎をなす混合物と同様に新規なものである。発光材料自身として、もしくは蛍光材料と併用する発光層での材料として、同様の材料を単純なデバイスで使用することは、文献（例えば：JP 06192654）において時折参照されて既に記載されている。同様にＯＬＥＤでも使用できるスピロビフルオレンのアロイル誘導体の記載（WO 04/013080）があるが、三重項発光、電界燐光発光（electrophosphorescence）またはそれらのためのマトリックス材料に関連するものではない。従って、これを偶然一致した開示と評価することができる。
以下に記載するマトリックス材料を燐光性発光体と組合せてＯＬＥＤで使用することは新規であるため、以下に記載する本発明の新規性が上記記載によって害されることはない。
従って、本発明は、
Ｃ＝Ｑの形の構造単位（Ｑは少なくとも１つの非結合性の電子対を有し、元素Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＮを示す）を含み、さらにガラス状の層を形成する場合がある、少なくとも１種のマトリックス材料Ａと、
発光可能であり、かつ適切な励起時に発光し、原子番号が２０以上の少なくとも１種の元素を含む化合物である、少なくとも１種の発光材料Ｂと
を含む混合物を提供する。
本発明の混合物は好ましくは、それに対しての純粋物Ａのガラス転移温度Ｔｇが７０℃以上、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１３０℃以上である、少なくとも１種のマトリックス材料Ａを含むものである。
上述の混合物に存在するマトリックス材料Ａは、化学式（１）、化学式（２）および／または化学式（３）の少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
Figure 0005362759
ここで、記号および添字を以下のように各々定義する：
Ｘは各例で同一または異なるものであり、Ｏ、ＳまたはＳｅである；
Ｙは各例でＮである；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、ＣＮ、または直鎖、分岐鎖、もしくは環式の、アルキル基、アルコキシ基もしくはアルキルアミノ基（１個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が、-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ５-または-ＣＯＮＲ６-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置き換わっていてもよい）、または
芳香族系もしくは複素芳香族系（１個から４０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置き換わっていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、同一の環もしくは異なる２つの環のいずれかにある複数の置換基Ｒ１および／またはＲ１、Ｒ２がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい；ただしＲ１＝Ｒ２＝Ｒ３≠水素）である。；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、または脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基（１個から２０個の炭素原子を有する）である。
本発明の文脈では、芳香族系または複素芳香族系は、必ずしも芳香族基もしくは複素芳香族基だけしか含まないわけではなく、複数の芳香族基もしくは複素芳香族基が、例えばｓｐ３-混成のＣ、Ｏ、Ｎ等の、短い非芳香族単位（１０ａｔｏｍ％未満、好ましくは５ａｔｏｍ％未満）で中断されている場合もある系を意味すると理解されるであろう。従って、例えば、芳香族系は９,９’-スピロビフルオレン、９,９-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジフェニルエーテル等のような系も意味すると理解されるべきである。
たとえこれが上の定義から明白だとしても、Ｒ１基もしくはＲ２基が、置換もしくは非置換の、ビニル基もしくは対応する誘導体でもよい、すなわち、化学式（１）の化合物はα,β-不飽和カルボニル化合物でもよく、または化学式（２）もしくは化学式（３）の化合物はα,β-不飽和カルボニルイミンでもよい、ということを再度ここで指摘する。
化学式（１）から（３）の特に適切な化合物は、平面構造を持たない化合物であるということがわかっている。Ｃ＝Ｑの形の構造単位上で、適切な置換基が全体の構造を二次元から外すことを確実にできる。置換基Ｒ１、Ｒ２および／またはＲ３の少なくとも１つが、少なくとも１つのｓｐ３-混成である炭素原子、珪素原子、ゲルマニウム原子および／または窒素原子を含み、それにより略四面体結合配置、もしくは窒素の場合にはピラミッド型の結合配置を有する場合には特にそうである。
二次元から著しく外れるためには、少なくとも１つのｓｐ３-混成原子が、二級原子、三級原子または四級原子である場合が好ましく、より好ましくは三級原子または四級原子であり、炭素原子、珪素原子もしくはゲルマニウム原子である場合には四級原子が最も好ましい。
二級原子、三級原子または四級原子は、水素以外の、二つ、三つまたは四つの置換基を有する原子をそれぞれ意味すると理解される。
さらに、Ｒ１基からＲ３基の少なくとも１つに、９,９’-スピロビフルオレン誘導体（２-位および／または２,７-位および／または２,２’-位および／または２,２’,７-位および／または２,２’,７,７’-位を介して芳香族に結合していることが好ましい）、９,９-二置換フルオレン誘導体（２-位および／または２,７-位を介して芳香族に結合していることが好ましい）、６,６-および／または１２,１２-二置換型または四置換型インデノフルオレン誘導体、トリプチセン誘導体（９-位および／または１０-位を介して芳香族に結合していることが好ましい）、ジヒドロフェナントレン誘導体（２-位および／または２,７-位および／または３-および／または３,６-位を介して芳香族に結合していることが好ましい）、またはヘキサアリールベンゼン誘導体（ｐ-位を介して芳香族に結合していることが好ましい）を含む化合物が好ましい。
９,９’-スピロビフルオレン誘導体をＲ１基からＲ３基の少なくとも１つに含む化合物が特に好ましい。
また、置換もしくは非置換の２-ビフェニル、または置換もしくは非置換の２-ビフェニルエーテルを、Ｒ１基からＲ３基の少なくとも１つに含む化合物が好ましい。
さらに、デンドリマー構造を有する化合物が好ましい。また、１,３,５-三置換ベンゼンケトン、および例えば、N. Nakamuraら、J. Amer. Chem. Soc. 1992, 114, 1484、またはK. Matsudaら、J. Amer. Chem. Soc. 1995, 117, 5550に従って得られる、対応するオリゴケトンも好ましい。
誤解を避けるために、構造単位Ｃ＝Ｑを有するマトリックス材料Ａは、もちろん、環内で部分的にＣ＝Ｎ二重結合を含む芳香族系（例えばピリミジン、ピラジン等）を意味しないことをここで強調する。
同様に、マトリックス材料Ａとして、化学式（４）から（９）の少なくとも１種の化合物を含む混合物が好ましい。
Figure 0005362759
ここで記号Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は化学式（１）から（３）
のもとで定義したものと各々同様であり、かつ
Ｚは各例で同一または異なるものであり、ＣＲ１またはＮである。
化学式（１）から（９）によって以上で説明した、少なくとも１種のマトリックス材料Ａを含む有機混合物が特に好ましい。ここで
各例でＸはＯまたはＳである；
各例でＹはＮである；
各例でＺはＣＲ１である；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、または、直鎖、分枝鎖もしくは環式のアルキル基（１個から４０個の炭素原子を有し、ケト官能基もしくはイミン官能基に対してα-位には水素原子がないことが好ましく、１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ５-または-ＣＯＮＲ６-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよい）、または
芳香族系もしくは複素芳香族系（１個から４０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、同一の環もしくは別々の環のいずれかにある複数の置換基Ｒ１および／またはＲ１、Ｒ２がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は化学式（１）から（３）のもとで説明したものと各々同様である。
同様に、マトリックス材料Ａとして、化学式（１０）から（１５）の少なくとも１種の化合物を含む混合物が好ましい。
Figure 0005362759
ここでＺ、ＹおよびＲ１からＲ６は化学式（１）から（９）のもとで定義したものと各々同様であり、かつ他の記号および添字は：
Ａｒは各例で同一または異なるものであり、芳香族系もしくは複素芳香族系（２個から４０個の炭素原子、好ましくは４個から３０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、同一の環もしくは別々の環のいずれかにある複数の置換基Ｒ１がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
ｎは各例で同一または異なるものであり、０または１である。
化学式（１０）から（１５）のこれらの材料が好ましい理由は特にそれらの高いガラス転移温度にある。置換パターンに応じて、これらは典型的に７０℃以上、通常１００℃以上である。
本発明は同様に化学式（１０ａ）から（１５）の新規の化合物を提供する。
Figure 0005362759
ここで記号Ｚ、Ｙ、ＡｒおよびＲ１からＲ６は上で定義したものと各々同様であり、かつ使用する他の記号は：
Ｅは各例で同一または異なるものであり、ＣまたはＮである；
Ｒ７は各例で同一または異なるものであり、アルキル基、アルコシキ基もしくはアルキルアミノ基（１個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上のＣＨ２基が、-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ４-または-ＣＯＮＲ４-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよい；ただし、カルボニル基に対してα-位に結合している水素原子がない）、または
芳香族基（任意に、ハロゲン、アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、-ＳＨ、-Ｓ-アルキル、アルコキシ、ニトロ、シアノ、-ＣＯＯＨ、-ＣＯＯアルキル、-ＮＨ２、-Ｎアルキル、ベンジルまたはベンゾイルによって任意に置換されていてもよい）、
またはより大きな芳香族系（２個から４０個の炭素原子、好ましくは４個から３０個の炭素原子を有し、例えば、９,９’-スピロビフルオレン、フルオレン、トリアリールアミン等であり、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、複数の置換基Ｒ１がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
各例でＡ１は、Ｘ＝Ｃの場合はＲ８もしくはＣＯ-Ｒ７であり、Ｘ＝Ｎの場合は自由電子対である；
各例でＡ２は、Ｘ＝Ｃの場合はＲ８もしくはＣＯ-Ｒ７であり、Ｘ＝Ｎの場合は自由電子対である；
各例でＡ３は、Ｘ＝Ｃの場合はＲ８もしくはＣＯ-Ｒ７であり、Ｘ＝Ｎの場合は自由電子対である；
Ｒ８は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、または、直鎖もしくは分枝鎖もしくは環式のアルキル基（１個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ４-もしくは-ＣＯＮＲ４-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよい）、または芳香族系または複素芳香族系（１個から４０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉで置換されていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく、同一の環もしくは別々の環のいずれかにある複数の置換基Ｒ１および／またはＲ１／Ｒ４がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
ただし化学式（１０）については、記載した記号配下の組合せのみが許容され；Ｒ８およびＲ４は前記定義に従って自由に選択できる：
Ｒ７がα-水素原子を持たないアルキル基である場合、記号Ｚ、Ｅ、Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる；
Ｒ７が芳香族基であり、少なくとも１つのＺがＮである場合、記号Ｅ、Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる；
Ｒ７が芳香族基であり、少なくとも１つのＺがＣＲ１基である（ここでＲ１はＨ以外である）場合、記号Ｅ、Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる；
Ｒ７が芳香族基であり、全てのＺがＣＨであり、かつ少なくとも１つの記号ＥがＮである場合、記号Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる；
Ｒ７が芳香族基であり、全てのＺがＣＨであり、かつ全てのＥがＣである場合、記号Ａ１、Ａ２および／またはＡ３の少なくとも１つはアルキル基以外のＲ８基でなくてはならず、一方他の２つの基は定義に従い自由に選択できる；
Ｒ７が芳香族基であり、全てのＺがＣＨであり、かつ全てのＥがＣであり、２つの記号Ａ１およびＡ２を定義に従い自由に選択する（２つの記号の少なくとも１つはＨ以外の基である）場合、記号Ａ３はＣＯ-Ｒ７基（ここでＲ７は定義に従い自由に選択できる）である；
Ｒ７がより大きな芳香族系（例えば、フルオレン、スピロビフルオレン、トリアリールアミン等）である場合、記号Ｚ、Ｅ、Ａ１、Ａ２およびＡ３を定義に従い自由に選択できる。
明確にするために、化学式（１０ａ）の化合物に対して、記号Ｒ７、Ｚ、Ｅ、Ａ１、Ａ２およびＡ３の許容される組合せを表１に列挙する。
Figure 0005362759
少なくとも１つのＲ７基がより大きな芳香族系（例えば、フルオレン、スピロビフルオレン、アリールアミン等）である化合物が好ましい。
さらに、少なくとも１つのＲ７基が上で定義したα-水素原子を有さないアルキル基である化合物が好ましい。
さらに、記号Ａ、Ｂおよび／またはＤの少なくとも１つが芳香族系または複素芳香族系である化合物が好ましい。
さらに、１つ以上のスピロビフルオレン単位を含む化合物が好ましい。
さらに、記号ＺまたはＥの少なくとも１つがＮである化合物が好ましい。
さらに、１つ以上のケト官能基を含む化合物（すなわち、ジケトンまたはオリゴケトン）が好ましい。
本発明を以下のマトリックス材料Ａの例により詳細に説明するが、それら限定することは何ら意図しない。当業者は、何ら発明力を用いずとも、説明および提示した例から、他のマトリックス材料を調製でき、かつ本発明の混合物でそれらを使用することができる。
Figure 0005362759
Figure 0005362759
Figure 0005362759
Figure 0005362759
Figure 0005362759
上記のマトリックス材料Ａは、例えば例２６、例２７および例２８記載のものは例えば対応する共役系ポリマー、半共役系（semiconjugated）ポリマーもしくは非共役系ポリマーを得るためのコモノマーとして、および例えば例２９、例３０および例３１記載のデンドリマーの核としても用途があるであろう。対応する重合をハロゲン官能基を介して行うことが好ましい。
例えば、これらを重合して、とりわけ、溶解性のポリフルオレン（例えばEP 842208もしくはWO 00/22026記載）、ポリスピロビフルオレン（例えばEP 707020もしくはEP 894107記載）、ポリ-パラ-フェニレン（例えばWO 92/18552記載）、ポリカルバゾ-ルもしくはポリチオフェン（例えばEP 1028136記載）にすることができる。
化学式（１）ないし（１５）の１つまたはそれ以上の構造単位を含む、上記の共役系、半共役系もしくは非共役系の、ポリマーもしくはデンドリマーを、有機電界発光デバイスのマトリックス材料として使用してもよい。
さらに、本発明のマトリックス材料Ａを、例えば上述の反応型によってさらに官能基付与してもよく、それにより拡大したマトリックス材料Ａに変換してもよい。ここで、例はsuzukiによるアリールボロニック酸、またはHARTWIG-BUCHWALDによるアミンを用いる官能基付与を含む。
機能性材料としての用途を見出すために、本発明のマトリックス材料Ａ、またはマトリックス材料Ａを含むそれらの混合物もしくはポリマーもしくはデンドリマーを、適切であれば発光体Ｂと共に、当業者に周知である一般的に知られている方法、例えば真空蒸着、もしくはキャリアガス流での蒸着、もしくはスピンコートによって溶液から、または様々な印刷操作（例えば、インクジェット印刷、オフセット印刷、ＬＩＴＩ印刷等）によってフィルムの形で基板に塗布する。
印刷操作の使用は、製造の拡張性に関する効果、ならびに使用するブレンド層での混合比の調節に関する効果を有することができる。
上記のマトリックス材料は燐光性発光体と組合せて用いられる。これらの混合物は、発光体Ｂとして、少なくとも１種の化合物（適切な励起時に発光し、また原子番号が２０以上、好ましくは３８以上８４以下、より好ましくは５６以上８０以下の少なくとも１つの原子を含むことを特徴とする）が存在することを特徴とする。
上記混合物で使用する燐光性発光体は、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であることが好ましい。
特に好ましい混合物は、発光体Ｂとして、化学式（１６）から（１９）の少なくとも１つの化合物を含む。
Figure 0005362759
ここで、使用する記号は：
ＤＣｙは各例で同一または異なるものであり、環状基（少なくとも１つのドナー原子、好ましくは窒素または燐［それを介して環状基が金属原子と結合する］を含み、さらに１つまたはそれ以上の置換基Ｒ９を有してもよい；ＤＣｙ基とＣＣｙ基は共有結合を介して互いに結合している）である；
ＣＣｙは各例で同一または異なるものであり、環状基（炭素原子［それを介して環状基が金属と結合する］を含み、１つまたはそれ以上の置換基Ｒ９をさらに有してもよい）である；
Ｒ９は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ２、ＣＮ、または直鎖、分枝鎖、もしくは環式の、アルキル基もしくはアルコキシ基（１個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-ＣＲ４＝ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＮＲ５-または-ＣＯＮＲ６-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦで置き換わっていてもよい）、または芳香族系もしくは複素芳香族系（４個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ９基で置換されていてもよく、同一の環もしくは異なる２つの環のいずれかにある複数のＲ９がともに結合し、別の、単環式もしくは多環式の、脂肪族環構造もしくは芳香族環構造をさらに形成してもよい）である；
Ｌは各例で同一または異なるものであり、二座キレート配位子、好ましくはジケトナート配位子である；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、または脂肪族もしくは芳香族の炭化水素基（１個から２０個の炭素原子を有する）である。
上記の発光体の例を、例えば、特許出願WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 03/099959、WO 03/084972、WO 03/040160、WO 02/081488、WO 02/068435およびDE 10238903.9から選択することができる；よって、これらを引例による応用の一部とみなす。
本発明の混合物は、発光体Ｂとマトリックス材料Ａとの混合物全体に対して、発光体Ｂを１から９９重量％の間、好ましくは３から９５重量％の間、より好ましくは５から５０重量％の間、特に７から２０重量％の間で含む。
本発明はさらに、マトリックス材料Ａと発光材料Ｂとの本発明の混合物を含む電子部品、特に有機電界発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）または有機レーザーダイオード（Ｏ-レーザー）を提供する。少なくとも１種のマトリックス材料Ａと少なくとも１種の発光可能な発光材料Ｂとの本発明の混合物を含む発光層（ＥＭＬ）を有する有機電界発光デバイスが特に好ましい。
発光層（ＥＭＬ）に少なくとも１種の本発明の混合物を含み、マトリックス材料Ａの純粋物のガラス転移温度Ｔｇが７０℃以上である有機電界発光デバイスが特に好ましい。
陰極、陽極および発光層以外に、この有機電界発光デバイスは他の層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層および／または電子注入層）を含んでもよい。しかし、これらの層の各々が必ずしも存在する必要があるわけではないということがここで指摘されるべきである。
例えば、別の正孔障壁層も別の電子輸送層も含まないＯＬＥＤは電界発光において非常に良好な結果、特に同様に著しく低い電圧、および高電力効率をもたらす。カルバゾール含有マトリックス材料を有するが、正孔障壁層および電子輸送層は有さない対応するＯＬＥＤは、特に高輝度では非常に低い電力効率を示すため、これは特に驚くべきことである（Adachiら、Organic Electronics 2001, 2, 37を参照のこと）。従って、本発明は、正孔障壁層を使用せずに電子輸送層に直接隣接する、または正孔障壁層および電子輸送層を使用せずに電子注入層もしくは陰極に直接隣接する本発明の混合物を含む有機電界発光デバイスをさらに提供する。
別の正孔注入層を何ら含むことなく、陽極の直上の１層またはそれ以上の正孔輸送層（トリアリールアミン層）を含むＯＬＥＤも電界発光において非常に良好な結果を同様に示すことも見出された。従って、この構成も本発明の主題の一部を形成する。
本発明の有機電界発光デバイスは、マトリックス材料としてＣＢＰを含む従来技術のＯＬＥＤよりも、より高い効率、著しく長い寿命を示し、かつ、特に正孔障壁層も電子輸送層も使用しなくとも、著しく低い作動電圧およびより高い電力効率を示す。正孔障壁および電子輸送層を省略することはＯＬＥＤの構造をさらに著しく簡略化し、かなりの技術的効果を構成する。
マトリックス材料Ａと発光材料Ｂとの本発明の混合物の好ましい実施形態を本発明の電子部品、特に有機電界発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）または有機レーザーダイオード（Ｏ-レーザー）にも適用する。不必要な繰り返しを避けるために、その他の列挙は省略する。
本願の本文および以下の実施例では、目的は単に有機発光ダイオード、およびそれに対応するディスプレイだけである。記載の制限に関わらず、当業者は何ら別段の発明力を駆使せずとも、対応する本発明の層を本発明の混合物から製造し、かつＯＬＥＤ類似または関連する用途に使用することができる。
実施例
１．マトリックス材料Ａの合成：
以下の合成は、別段に述べた場合を除き、保護ガス雰囲気下、乾燥溶媒中で行った。反応物[シアン化銅（Ｉ）、塩化アセチル、Ｎ-メチルピロリジノン（ＮＭＰ）]をALDRICHから購入した。２-ブロモ-９,９’-スピロビフルオレン、２,７-ジブロモ-９,９’-スピロビフルオレン（J. Peiら、J. Org. Chem. 2002, 67(14), 4924-4936）および９,９’-スピロビフルオレン-２,２’-ジカルボニル塩化物（V.A. Monteroら、Tetrahedron Lett. 1991, 32(39), 5309-5312)を文献の方法で調製した。
実施例１：ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン
Figure 0005362759
Ａ：２-シアノ-９,９’-スピロビフルオレン
２-ブロモ-９,９’-スピロビフルオレン１５８．１ｇ（０．４ｍｏｌ）とシアン化銅（Ｉ）８９．６ｇ（１ｍｏｌ）とのＮＭＰ１１００ｍｌ懸濁液を１６０℃まで１６時間加熱した。３０℃まで冷却した後、その混合物を飽和アンモニア溶液１０００ｍｌと混合させ、さらに３０分攪拌した。析出物を吸引濾過により分離し、飽和アンモニア溶液３００ｍｌで３回、水３００ｍｌで３回洗浄し、減圧乾燥した。固体をジクロロメタン１０００ｍｌに溶かした後、溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルを通して濾過し、乾ききるまで濃縮した。このようにして得られた粗生成物をジオキサン：エタノール（４００ｍｌ：７５０ｍｌ）から一度再結晶した。減圧下８０℃で結晶を乾燥させた後、８１．０ｇ（２３７ｍｍｏｌ）、理論値の５９．３％に相当、を得た。
1H NMR (CDCl3: δ [ppm] = 7.92-7.85 (m, 4 H), 7.66-7.65 (m, 1 H), 7.44-7.39 (m, 3 H), 7.22-7.19 (m, 1 H), 7.15-7.11 (m, 2 H), 6.99-6.98 (M, 1 H), 6.79-6.78 (m, 1 H), 6.69-6.67 (m, 2 H)。
Ｂ：ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン
２-ブロモ-９,９’-スピロビフルオレン９８．８ｇ（２５０ｍｌ）と１,２-ジクロロエタン６ｍｌとのＴＨＦ１０００ｍｌ溶液と、マグネシウム７．１ｇ（２９０ｍｍｏｌ）から、沸騰した状態で対応するGrignard試薬を調製した。ＴＨＦ３００ｍｌとトルエン１０００ｍｌとの混合物中の２-シアノ-９,９’-スピロビフルオレン８５．４ｇ（２５０ｍｍｏｌ）の溶液を０−５℃でこのGrignard試薬に１５分以上かけて滴下した。次に、混合物を還流しながら６時間加熱した。冷却後、１０ＮのＨＣｌ３５ｍｌと水４００ｍｌとエタノール６００ｍｌとの混合物をゆっくりと滴下した。室温で１６時間攪拌した後、固体を吸引濾過により分離し、エタノール２００ｍｌで３回洗浄した。固体をＮＭＰ（５ｍｌ／ｇ）から４回再結晶し、続いて高真空下で昇華させた（Ｔ＝３８５℃、ｐ＝５×１０−５ｍｂａｒ）。ＨＰＬＣによる９９．９以上の純度での収量は５２．１ｇ（７９ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の３１．６％に相当する。
Ｔｇ＝１６５℃、Ｔｍ＝３８５℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.87-7.85 (m, 2H), 7.83-7.81 (m, 4H), 7.78-7.86 (m, 2H), 7.60-7.58 (m, 2H), 7.39-7.34 (m, 6H), 7.18-7.17 (m, 2H), 7.16-7.13 (m, 2H), 7.10-7.07 (m, 4H), 6.34-6.32 (m, 2H), 6.70-6.69 (m, 4H)。
実施例２：２,２’-ビス（ベンゾイル）スピロ-９,９’-ビフルオレン
Figure 0005362759
無水塩化アルミニウム１６０．０ｇ（１．２ｍｏｌ）の１,２-ジクロロエタン６００ｍｌ懸濁液を十分に攪拌しながら滴下することにより塩化ベンゾイル１３２ｍｌ（１．１ｍｏｌ）と混合させた。スピロ-９,９’-ビフルオレン１５８．２ｇ（０．５ｍｏｌ）の１,２-ジクロロエタン６００ｍｌ溶液をこの混合物に温度が２５℃を超えないような速度で滴下した。全て添加した後、混合物を室温でさらに１時間加熱した。続いて、この反応混合物を、能率よく攪拌した氷１０００ｇと２Ｎ塩酸２６０ｍｌとの混合物に注いだ。有機相を取り出し、水５００ｍｌで２回洗浄した。有機相を体積が約２００ｍｌになるまで濃縮し、エタノール５００ｍｌを添加した後、形成した細かい結晶性の析出物を吸引濾過により分離し、エタノールで洗浄した。固体をトルエンから繰り返し再結晶し、続いて高真空下で昇華させた（Ｔ＝２９０℃、ｐ＝５×１０−５ｍｂａｒ）。ＨＰＬＣによる９９．９以上のＨＰＬＣ純度での収量は１９１．５ｇ（３６５ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の７３．０％に相当する。
Ｔｇ＝９９℃、Ｔｍ＝２８１℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.90 (m, 4H), 7.78 (m, 2H), 7.67 (m, 4H), 7.51 (m, 2H), 7.43-7.37 (m, 6H), 7.31 (m, 2H), 7.20 (m, 2H), 6.78 (m, 2H)。
実施例３：２,２’-ビス（２-フルオロベンゾイル）スピロ-９,９’-ビフルオレン
Figure 0005362759
実施例２と同様の手順。２-フルオロベンゾイル塩化物１７４．４ｇ（１．１ｍｏｌ）を使用。固体をブタノンおよびトルエンから繰り返し再結晶し、高真空下で昇華させた（Ｔ＝２５０℃、ｐ＝５×１０−５ｍｂａｒ）。ＨＰＬＣによる９９．９以上の純度での収量は１９２．８ｇ（３４４ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の６８．８％に相当する。
Ｔｇ＝９６℃、Ｔｍ＝２２８℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.90 (m, 4H), 7.77 (m, 2H), 7.48-7.40 (m, 6H), 7.37 (m, 2H), 7.21-7.18 (m, 4H), 7.09 (m, 2H), 6.77 (M, 2H)。
19F {1H} NMR (CDCl3): δ [ppm] = -111.7 (s)。
実施例４：２,７-ビス（２-スピロ-９,９’-ビフルオレニルカルボニル）スピロ-９,９’-ビフルオレン
Figure 0005362759
実施例１Ｂと同様の手順。２,７-ジブロモスピロ-９,９’-ビフルオレン５９．３ｇ（１２５ｍｍｏｌ）を使用。Ｔ＝４１０℃で昇華。収量７７．１ｇ（７７ｍｍｏｌ）、理論値の６１．６％に相当。
Ｔｇ＝２０９℃、Ｔｍ＝４０１℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.87-7.75 (m, 12H), 7.61-7.56 (m, 4H), 7.40-7.34 (m, 8H), 7.18-7.14 (m, 6H), 7.11-7.07 (m, 6H), 6.74-6.67 (m, 8H)。
実施例５：２,２’-ビス（２-スピロ-９,９’-ビフルオレニルカルボニル）スピロ-９,９’-ビフルオレン
Figure 0005362759
Ａ：９,９’-スピロビフルオレン-２,２’-ジカルボキサミド
アンモニア溶液（エタノール中、２Ｎ）２２０ｍｌを十分に攪拌しながら、ジオキサン２００ｍｌに溶解した９,９’-スピロビフルオレン-２,２’-ジカルボニル塩化物４４．１ｇ（１００ｍｍｏｌ）に滴下することで混合した。発熱反応が落ち着いた後に、この混合物をさらに２時間攪拌し、析出した固体を濾過によって分離し、水１００ｍｌとＥｔＯＨ１００ｍｌとの混合物で一度、エタノール２００ｍｌで一度洗浄し、減圧下で乾燥させた。１Ｈ ＨＭＲによる９９．０％以上の純度での収量は３７．４ｇ（９３ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の９３．０％に相当する。
1H NMR (DMSO-d6): δ [ppm] = 8.13-8.10 (m, 4H), 8.01-7.99 (m, 2H), 7.89 (br. s, 2H, NH2), 7.47-7.44 (m, 2H), 7.23 (br. s, 2H, NH2), 7.22-7.18 (m, 2H), 7.14 (s, 2H), 6.66-6.64 (m, 2H)。
Ｂ：２,２’-ビシアノスピロ-９,９’-ビフルオレン
−１０℃まで冷却した、９,９’-スピロビフルオレン-２,２’-ジカルボキサミド３６．２ｇ（９０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ８００ｍｌ懸濁液を塩化チオニル５２．５ｍｌ（７２０ｍｍｏｌ）と温度が−５℃を超えないような速度で滴下することにより混合した。反応混合物を−１０℃でさらに３時間攪拌し、その後氷２ｋｇと水５００ｍｌとの混合物に注いだ。水解物を毎回ジクロロメタン５００ｍｌ用いて２回抽出した。混合した有機相を水５００ｍｌおよび飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機相の濃縮後に得られた油分は、エタノールを３００ｍｌ添加した後に白色針状晶で晶析した。１Ｈ ＨＭＲによる９９．０％以上の純度での収量は２９．４ｇ（８０ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の８９．３％に相当する。
1H NMR (CDCl2CDCl2): δ [ppm] = 7.95 (d, 2H), 7.92 (d, 2H), 7.71 (dd, 2H), 7.47 (ddd, 2H), 7.24 (ddd, 2H), 6.96 (d, 2H), 6.75 (d, 2H)。
Ｃ：２,２’-ビス（２-スピロ-９,９’-ビフルオレニルカルボニル）スピロ-９,９’-ビフルオレン
実施例１Ｂと同様の手順。２-ブロモ-９,９’-スピロビフルオレン５９．３ｇ（１５０ｍｍｏｌ）および２,２’-ジシアノスピロ-９,９’-ビフルオレン２７．５ｇ（７５ｍｍｏｌ）を使用。Ｔ＝４４０℃で昇華。収量４１．２ｇ（４１ｍｍｏｌ）、理論値の５４．８％に相当。
Ｔｇ＝２１３℃、Ｔｍ＝４３０℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.89-7.86 (m, 4H), 7.82-7.78 (m, 8H), 7.60 (br. m, 4H), 7.41-7.34 (m, 8H), 7.18-7.14 (m, 8H), 7.12-7.08 (4H), 6.75-6.70 (m, 8H)。
実施例６：ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）-Ｎ-ｔｅｒｔ-ブチルイミン
Figure 0005362759
四塩化チタンの２Ｍトルエン溶液２００ｍｌ（２００ｍｍｏｌ）を、０℃まで冷却した、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン（調製については実施例１参照）６５．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）の、ｔｅｒｔ-ブチルアミン１０５．０ｍｌ（１ｍｏｌ）とトルエン１５００ｍｌとの混合物での懸濁液に３０分以上かけて滴下することで添加した。続いて、冷却槽を取り外し、反応混合物を室温まで到達した後にさらに３時間攪拌し、その後還流しながら６０時間加熱した。冷却後、ジメチルエーテル１５００ｍｌを添加し、混合物を室温でさらに１２時間攪拌した。この懸濁液をシリカゲルを通して濾過し、濾液を乾ききるまで濃縮し、クロロホルム２０００ｍｌに溶解させ、再度シリカゲルを通して濾過した。クロロホルム除去後に残留した固体をジオキサン／エタノール（１：２ vv、１０ｍｌ／ｇ）から４回再結晶し、続いて高真空下で昇華させた（Ｔ＝３７５℃、ｐ＝５×１０−５ｍｂａｒ）。ＨＰＬＣによる９９．９％以上の純度での収量は４７．８ｇ（６７ｍｍｏｌ）であった。これは理論値の６７．０％に相当する。
Ｔｇ＝１８７℃、Ｔｍ＝３６９℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.89-7.72 (m, 7H), 7.62 (d, 1H), 7.37-7.26 (m, 7H), 7.11-7.01 (m, 7H), 6.98 (s, 1H), 6.71 (d, 1H), 6.64-6.59 (m, 5H), 6.44 (s, 1H), 0.83 (s, 9H)。
実施例７：ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）-Ｎ-フェニルイミン
Figure 0005362759
実施例６と同様の手順。アニリン４５．６ｍｌ（５００ｍｍｏｌ）を使用。Ｔ＝３７０℃で昇華。収量５３．７ｇ（７３ｍｍｏｌ）、理論値の７３．２％に相当。
Ｔｇ＝１５９℃、Ｔｍ＝３３９℃。
1H NMR (CDCl3): δ [ppm] = 7.82-7.74 (m, 6H), 7.70 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.38-7.29 (m, 7H), 7.12-7.02 (m, 7H), 6.83 (t, 2H), 6.72-6.64 (m, 5H), 6.52 (d, 2H), 6.38 (s, 1H), 6.30 (d, 2H)。
２．本発明の混合物を含む有機電界発光デバイスの製造
ＯＬＥＤを以下で概要を述べる通常の方法で製造した。もちろん、個々の場合での特別な状況に応じてこれを適応させる（例えば、最適な効率および色彩を得るための層厚さの変化）必要がある。
本発明の電界発光デバイスを、例えば以下のように製造してもよい：
１．ＩＴＯ-被覆基板：使用する基板は好ましくは、最小水準のイオン不純物を含むか、もしくはそれを含まないＩＴＯ-被覆ガラスである（例えば、Merck-BalzersもしくはAkaii製のフラットガラスが挙げられる）。しかし、他のＩＴＯ-被覆透明基板（例えば、フレキシブルプラスティックフィルムもしくはラミネートが挙げられる）を使用することも可能である。ＩＴＯは最大限の導電性と高透明性とを兼ね備える必要がある。５０から２００ｎｍの間のＩＴＯ層の厚さが特に適切なものであるということがわかっている。ＩＴＯ被覆は最大の平坦性、好ましくは２ｎｍ以下の粗さを有する必要がある。基板を最初に４％のDekonexの脱イオン水溶液で前洗浄する。その後、ＩＴＯ-被覆基板を、オゾンを用いて１０分間処理するか、もしくは酸素プラズマを用いて数分間処理するか、またはエキシマーランプを短時間照射するかのいずれかを行った。
２．正孔注入層（Hole Injection Layer = HIL）：使用するＨＩＬはポリマーもしくは低分子量材料のいずれかである。特に適切なポリマーは、ポリアニリン（ＰＡＮＩ）もしくはポリチオフェン（ＰＥＤＯＴ）およびそれらの誘導体である。それらは通常１から５％の水性分散液であり、それらを２０から２００ｎｍの間、好ましくは４０から１５０ｎｍの間の層厚さの薄い層としてＩＴＯ基板にスピンコート、インクジェット印刷または他の被覆処理によって塗布する。その後、ＰＥＤＯＴ-被覆もしくはＰＡＮＩ-被覆をしたＩＴＯ基板を乾燥させた。乾燥を行うために、いくつかの方法が考えられる。通常、フィルムを１１０から２００℃の間、好ましくは１５０から１８０度の間の乾燥オーブン内で１分間から１０分間乾燥させる。しかし、より新しい乾燥方法、例えばＩＲ（赤外）光の照射も非常に良好な結果をもたらす。照射時間は一般的にほんの数秒である。使用する低分子量材料は好ましくは銅-フタロシアニン（ＣｕＰｃ）の５から３０ｎｍの間の薄い層である。通常、ＣｕＰｃを蒸着により真空昇華装置で塗布する。全てのＨＩＬは非常に効率よく正孔を注入しなくてはならないだけではなく、非常にしっかりとＩＴＯおよびガラスに付着することも必要である；これは、ＣｕＰｃに、ならびにＰＥＤＯＴおよびＰＡＮＩの両方についてのそうである。可視領域での特に低い吸収、ならびにそれによる高い透明性をＰＥＤＯＴおよびＰＡＮＩが呈し、これはＨＩＬのその他の必要な特性である。
３．１層またはそれ以上の正孔輸送層（Hole Transport Layer = HTL）：多くのＯＬＥＤにおいて、１層またはそれ以上のＨＴＬは良好な効率および高い安定性に対しての必要条件である。非常に良好な結果が２つの層の組合せ（例えば第１ＨＴＬとしてはＭＴＤＡＴＡ（４,４’,４’’-トリス（Ｎ-３-メチルフェニル-Ｎ-フェニルアミノ）トリフェニルアミン）もしくはＮａｐｈＤＡＴＡ（４,４’,４’’-トリス（Ｎ-１-ナフチル-Ｎ-フェニルアミノ）トリフェニルアミン）のようなトリアリールアミン、および第２ＨＴＬとしてはＮＰＢ（Ｎ,Ｎ’-ジ（ナフチル-１-イル）-Ｎ,Ｎ’-ジフェニルベンジジン）もしくはスピロ-ＴＡＤ（テトラキス（２,２’,７,７’-ジフェニルアミノ）スピロ-９,９’-ビフルオレン）からなるもの）により達成される。ＭＴＤＡＴＡもしくはＮａｐｈＤＡＴＡは多くのＯＬＥＤで約２０-４０％の効率の増加をもたらす；ガラス転移温度Ｔｇがより高いために、ＭＴＤＡＴＡ（Ｔｇ＝１００℃）よりもＮａｐｈＤＡＴＡ（Ｔｇ＝１３０℃）が好ましい。第２層としては、ＮＰＢ（Ｔｇ＝９５℃）よりもスピロ-ＴＡＤ（Ｔｇ＝１３０℃）が、Ｔｇがより高いために、好ましい。ＭＴＤＡＴＡおよびＮａｐｈＤＡＴＡは、５から１００ｎｍの間、好ましくは１０から６０ｎｍの間、より好ましくは１５から４０ｎｍの間の層厚さを有する。厚さが厚いものほど、同様の輝度を達成させるためには、いくぶん高い電圧が必要となる；同時に、不具合の数が減少する。スピロ-ＴＡＤおよびＮＰＢは５から１５０ｎｍの間、好ましくは１０から１００ｎｍの間、より好ましくは２０から６０ｎｍの間の層厚さを有する。ＮＰＢおよび多くのの他のトリアリールアミンの層厚さが増加するに従って、同等の輝度を達成させるために必要な電圧がより高くなる。しかし、スピロ-ＴＡＤの層厚さは特徴的な電流-電圧電界発光ラインに対してわずかしか影響を及ぼさない、すなわち特定の輝度を達成させるために必要な電圧はスピロ-ＴＡＤ層の厚さにはほんのわずかしか依存しない。低分子量トリアリールアミンの代わりに、高分子量トリアリールアミンを使用することもできる。これらは通常０．１から３０％の溶液であり、これらを２０から５００ｎｍの間、好ましくは４０から１５０ｎｍの間の層厚さの薄い層として、ＩＴＯ基板もしくはＨＩＬ（例えばＰＥＤＯＴ層またはＰＡＮＩ層）にスピンコート、インクジェット印刷または他の被覆方法によって塗布する。
４．発光層（Emission Layer = EML）：この層は層３および／または層５と部分的に一致してもよい。それは、例えば、低分子量マトリックス材料および低分子量ゲスト材料と、燐光体ドーパントとからなる（例えば、マトリックス材料としてＣＢＰまたは上記のマトリックス材料Ａの１種と、ならびにドーパントとしてＩｒ（ＰＰｙ）３とからなる）。良好な結果は、ＣＢＰもしくは上記マトリックス材料Ａの１種におけるＩｒ（ＰＰｙ）３の濃度が５-３０％であり、ＥＭＬ層の厚さが１０から１００ｎｍの間、好ましくは１０から５０ｎｍの間である場合に達成される。低分子量発光化合物の代わりに、高分子量発光化合物（ポリマー）を使用することもでき、その場合にはホスト-ゲスト系の一方または両方の成分は分子量が高くてもよい。
５、電子輸送および正孔障壁層（Hole Blocking Layer = HBL）：有効なＨＢＬ材料は特にＢＣＰ（２,９-ジメチル-４,７-ジフェニル-１,１０-フェナントロリン＝バソクプロイン）もしくはＢＡｌｑであることがわかっている。低分子量ＨＢＬの代わりに高分子量ＨＢＬを使用することも可能である。しかし、このような正孔障壁層を持たずしても、本発明の混合物を含むＯＬＥＤは依然として非常に良好な結果を呈するということがわかっている。それゆえに、正孔障壁層を以下に記す全ての例で使用したというわけではない。
６．電子輸送層（Electron Transport Layer = ETL）：金属ヒドロキシキノラートはＥＴＬ材料として非常に適切である；特にアルミニウムトリス-８-ヒドロキシキノラート（ＡｌＱ３）が最も安定した電子伝導体の１つであるということがわかっている。低分子量ＥＴＬの代わりに高分子量ＥＴＬを使用することも可能である。しかし、このような正孔障壁層を持たずしても、本発明の混合物を含むＯＬＥＤは依然として良好な結果、特に低電圧および高い電力効率を呈するということがわかっている。それゆえに、電子輸送層を以下に記載する全ての例で使用したというわけではない。
７．電子注入層（Electron Injection Layer = EIL）：０．２から８ｎｍの間、好ましくは０．５から５ｎｍの間の層厚さを有し、高い誘電率を有する金属、特に無機フッ化物および無機酸化物（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ）からなる薄い層がＥＩＬとして特に良好であることがわかっている。特にＡｌと組合せることで、この追加の層が電子注入における著しい改善をもたらし、それにより寿命、量子収率および電力効率に関しての改善された結果をもたらす。
８．陰極：ここでは通常、低い仕事関数を有する、金属、金属の組合せ、もしくは金属合金を使用する。例えば、Ｃａ、Ｂａ、Ｃｓ、Ｋ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ/Ａｇが挙げられる。
９．ａ）低分子量化合物の薄い層（２．-８．）の調製：ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＭＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ、ＥＩＬおよび陰極の全ての低分子量材料を真空昇華装置において１０-５ｍｂａｒ以下、好ましくは１０-６ｍｂａｒ以下、より好ましくは１０-７ｍｂａｒ以下の圧力で蒸着により塗布する。蒸着速度は０．０１から１０ｎｍ／ｓの間、好ましくは０．１から１ｎｍ／ｓの間であってもよい。ＯＰＶＤ（有機物理蒸着）またはＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング）のような、より最近の方法も他の印刷技術として同様に低分子量材料の被覆に適切である。所望の混合比を特に効率よく決定することができるので、ドープ層に対してＯＰＶＤは大いに利用可能である。同様に、ドーパントの濃度を連続的に変化させることもできる。従って、電界発光デバイスでの改善のための必要条件としてはＯＰＶＤが最適である。上述のように、本発明のデバイスの調製を特別な印刷方法（述べたＬＩＴＩのような）で行うこともできる。これは製造のスケーラブル性と使用するブレンド層の混合比の決定との両方に関して効果を有する。もっとも、この目的のために、その後に実際の基板に転写されるだけの適切な層（ＬＩＴＩに関して転写層）を調製することが必要である。
ｂ）高分子量化合物（ポリマー）の薄い層（２．-６．）の製造：これらは通常０．１から３０％の溶液もしくは分散液であり、これらを１０から５００ｎｍの間、好ましくは１０から８０ｎｍの間の層厚さの薄い層として、ＩＴＯ基板もしくはその下の層にスピンコート、インクジェット印刷、ＬＩＴＩまたは他の被覆処理および印刷技術によって塗布する。
１０．封入：ＥＩＬおよび陰極を含む有機相の有効な封入は有機電界発光デバイスにとって不可欠である。有機ディスプレイがガラス基板上に形成される場合には、いくつかの選択肢がある。１つの選択肢は構造全体を第２ガラスもしくは金属板に接着させることである。２成分もしくはＵＶ硬化型のエポキシ接着剤が特に適していることがわかっている。電界発光デバイスを完全に、もしくはエッジでのみ接着してもよい。有機ディスプレイをエッジでのみ接着する場合、ゲッターとして知られているものを添加することにより、耐久性をさらに向上させることができる。このゲッターは、侵入した水および水蒸気と結合する吸湿性材料、特に金属酸化物（例えば、ＢａＯ、ＣａＯ等）からなる。ゲッター材料（例えば、Ｃａ、Ｂａ等）を用いてさらに酸素結合を行う。フレキシブルな基板の場合、水および酸素に対する高い拡散隔壁に特に注意を払うべきである。ここで、特に、交互の薄いプラスチックと無機層（例えば、ＳｉＯｘまたはＳｉＮｘ）によって構成されるラミネートが有用であるということがわかっている。
３．デバイス例
ここで、様々なＯＬＥＤの結果を比較する。使用する材料、ドープの程度およびそれらの層厚さのような基本的構成は、比較をよりよくするため、これら実施例の実験で同一であった。発光層のホスト材料のみを変化させ、様々な三重項発光体を用いて実施例を行った。
第１の例は従来技術による比較用の基準であり、発光層はホスト材料ＣＢＰとゲスト材料Ｉｒ（ＰＰｙ）３（WO 02/060910に従って合成）からなる。さらに、ホスト材料ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンとゲスト材料Ｉｒ（ＰＰｙ）３とからなる発光層を有するＯＬＥＤを説明する。第２の例は、赤色発光体Ｉｒ（ＢＴＰ）３（WO 02/060910に従って合成）を用いた、ＣＢＰとビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンとの間の他の比較（例１参照）を示す。第３の例は２種のＯＬＥＤを説明し、一方はビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを伴う深い赤色の発光体Ｉｒ（ｐｉｇ）３であり、他方はビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを伴う赤色の発光体Ｉｒ（ＦＭｅｐｉｇ）３である。
上述の一般的な方法と同様に、以下の構成を有する緑色発光および赤色発光のＯＬＥＤを得た：
ＰＥＤＯＴ ６０ｎｍ（水からスピンコートした；H.C. Starckから購入したＰＥＤＯＴ；ポリ［３,４-エチレンジオキシ-２,５-チオフェン］）
ＮａｐｈＤＡＴＡ ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；SynTecから購入したＮａｐｈＤＡＴＡ；４,４’,４’’-トリス（Ｎ-１-ナフチル-Ｎ-フェニルアミノ）-トリフェニルアミン）
Ｓ-ＴＡＤ ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；WO 99/12888に従って調製したＳ-ＴＡＤ；２,２’,７,７’-テトラキス（ビフェニルアミノ）スピロ-ビフルオレン）
発光層：
ＣＢＰ ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；ALDRICHから購入したCBPであり、さらに精製し、最終的に２回以上昇華させた；４,４’-ビス（Ｎ-カルバゾルイル）ビフェニル）（比較基準）
または：
ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン ２０ｎｍ（蒸着で塗布した；実施例１に従って合成および精製した）、各場合で１０％三重項発光体がドープされている
Ｉｒ（ＰＰｙ）３ （蒸着で塗布した）
または：
Ｉｒ（ＢＴＰ）３ （蒸着で塗布した）
または：
Ｉｒ（ｐｉｇ）３ （蒸着で塗布した）
または：
Ｉｒ（ＦＭｅｐｉｇ）３ （蒸着で塗布した）
バソクプロイン（ＢＣＰ） １０ｎｍ（蒸着で塗布した；ABCRから購入したＢＣＰ、入手したまま使用した；２,９-ジメチル-４,７-ジフェニル-１,１０-フェナントロリン）；全ての例で使用したわけではない
ＡｌＱ３ １０ｎｍ（蒸着で塗布した；SynTecから購入したＡｌＱ３；トリス（キノリノラート）アルミニウム（III））、全ての例で使用したわけではない
Ｂａ-Ａｌ 陰極として、３ｎｍのＢａ、その上に１５０ｎｍのＡｌ。
最適化がまだなされていないこれらのＯＬＥＤを標準的な方法で特性評価を行った；この目的のために、電界発光スペクトル、電流-電圧-輝度特性曲線（ＩＵＬ特性曲線）から計算した輝度の関数としての効率（Ｃｄ／Ａで測定）、および寿命を測定した。
概要として、使用する三重項発光体および使用するホスト材料を以下に示した：
Figure 0005362759
使用例１：Ｉｒ（ＰＰｙ）３
電界発光スペクトル：
ＯＬＥＤ（ホスト材料としてＣＢＰを有する比較基準のＯＬＥＤと、ホスト材料としてビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを有するＯＬＥＤとの両方）はＩｒ（ＰＰｙ）３ドーパント由来の緑色発光を呈する。
輝度の関数としての効率
ＣＢＰホスト材料を用いて製造したＯＬＥＤに対して、約２５ｃｄ／Ａの最大効率が典型的に得られ、かつ１００ｃｄ／ｍ２の基準照度密度には、４．８Ｖが必要となる。対照的に、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンのホスト材料を用いて製造したＯＬＥＤは３０ｃｄ／Ａ以上の最大効率を呈し、同時に１００ｃｄ／ｍ２の基準照度密度に必要な電圧は４．６Ｖまで落ちる。効率は、正孔障壁層（ＨＢＬ）も電子輸送層（ＥＴＬ）も使用せず、ドープされた発光層（ＥＭＬ）が陰極まで伸びる場合に特にかなり高い。３５ｃｄ／Ａ以上の最大効率が得られると、同時に１００ｃｄ／ｍ２の基準照度密度に必要な電圧は３Ｖ以下まで落ちる。特に電力効率は、ホスト材料としてビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを使用すること（π）により、ホスト材料としてＣＢＰを使用する場合（黒の菱形）と比べて、２０％から１００％増加する（図１）。正孔障壁層（ＨＢＬ）も電子輸送層（ＥＬＴ）もどちらも使用せず、発光層（ＥＭＬ）のドーピングが陰極まで及ぶ場合には、５０ｌｍ／Ｗに至る特にかなり高い電力が得られる（□）。
寿命の比較：
ホスト材料としてＣＢＰとビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを用いた２つの寿命曲線（図２）（使用した両者は共に正孔障壁層と電子輸送層とを有する）をよりよい比較のために同じ図に示した。この図はｃｄ／ｍ２で測定した照度密度の時間に対するプロファイルを示す。寿命とは、典型的には最初の照度密度の単に５０％になった後の時間のことを言う。
ホスト材料としてＣＢＰを用いると、１４００ｃｄ／ｍ２の初期輝度で約１５０時間の寿命が得られる。これは加速測定（accelerated measurement）に相当する。というのは、この初期輝度は典型的なアクティブマトリックス駆動ディスプレイ用途に必要とされる輝度（２５０ｃｄ／ｍ２）よりも著しく上回るためである。ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンに対しては、同様の初期輝度で、約２０００時間の寿命が達成された。これは約１３００％寿命が増加したことに相当する；正孔障壁層（ＨＢＬ）も電子輸送層（ＥＴＬ）も使用しないもそうである。
これらの測定した寿命から、続いて２５０ｃｄ／ｍ２の初期輝度での寿命を計算できる。ＣＢＰのホスト材料の場合、単に４７００時間の寿命しか得られず、これはディスプレイ用途に必要とされる１００００時間を著しく下回る。対照的に、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを用いると、６００００時間を上回る寿命が達成され、これは最低限必要な量を著しく上回る。
使用例２：Ｉｒ（ＢＴＰ）３
同様の実験を赤色の三重項発光体Ｉｒ（ＢＴＰ）３を用いて行った。
電界発光スペクトル：
ＯＬＥＤ（ホスト材料としてＣＢＰを有する比較標準ＯＬＥＤと、ホスト材料としてビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを有するＯＬＥＤとの両方）はＩｒ（ＢＴＰ）３に由来する赤色発光を呈する。２つのスペクトルを図３に示す。
輝度の関数としての効率：
ＣＢＰのホスト材料を用いて製造したＯＬＥＤに対して、典型的に最大効率は約８ｃｄ／Ａであり、１００ｃｄ／ｍ２の基準照度密度には、６．２Ｖが必要である。対照的に、ホスト材料ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを用いて製造したＯＬＥＤは１１ｃｄ／Ａを上回る最大効率を呈し、同時に１００ｃｄ／ｍ２の基準照度密度に必要な電圧は５．２Ｖまで落ちる（図４）。
寿命の比較：
よりよい比較のために、２つの寿命曲線（図５）を同じ図に示した。この図はｃｄ／ｍ２の単位で測定した照度密度の時間に対するプロファイルを示す。
ホスト材料としてＣＢＰを用いると、約５３時間の寿命がほぼ１３００ｃｄ／ｍ２の初期輝度で得られる（この例においても、測定は加速測定に相当する）。ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを用いると、約２７５時間の寿命が同じ初期輝度で得られ、これは約５００％の寿命の増加に相当する。
これらの測定した寿命から、２５０ｃｄ／ｍ２の初期輝度での寿命を計算できる。ＣＢＰのホスト材料の場合、単に１６００時間の寿命しか得られず、これはディスプレイ用途に必要とされる１００００時間を著しく下回る。対照的に、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを用いると、８２００時間以上の寿命が達成され、これは最低限必要な量とほぼ等しい数値である。
使用例３：Ｉｒ（ｐｉｇ）３およびＩｒ（ＦＭｅｐｉｇ）３
同様に、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンと共に深い赤色の三重項発光体Ｉｒ（ｐｉｇ）３を用いる実験、ならびにビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンと共に赤色の三重項発光体Ｉｒ（ＦＭｅｐｉｇ）３を用いる実験を行うことができた。
電界発光スペクトル：
これらのＯＬＥＤは深い赤色発光と赤色発光を呈する。これらはドーパントＩｒ（ｐｉｇ）３（π）およびＩｒ（ＦＭｅｐｉｇ）３（黒の菱形）に由来する。２つのスペクトルを図６に示す。スペクトルから、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン中のＩｒ（ｐｉｇ）３（π）について見積もったＣＩＥ色度座標はｘ＝０．６９；ｙ＝０．３１であり、ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン中のＩｒ（ＦＭｐｉｇ）３（黒の菱形）について見積もったものはｘ＝０．６６；ｙ＝０．３４であった。
輝度の関数としての効率：
ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン中のＩｒ（ｐｉｇ）３（π）とビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン中のＩｒ（ｐｉｇ）３との両方共が、最大８ｃｄ／Ａ（ＣＩＥ色度座標ｘ＝０．６９、ｙ＝０．３１のＩｒ（ｐｉｇ）３（π）について）および最大１４ｃｄ／Ａ（ＣＩＥ色度座標ｘ＝０．６６、ｙ＝０．３４のＩｒ（ＦＭｐｉｇ）３（黒の菱形）について）という非常に高い効率を呈する（図７）。両方の場合で、１００ｃｄ／ｍ２に必要な電圧は６Ｖ以下に下がった。
寿命：
図８はビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトンを有するＩｒ（ｐｉｇ）３の、１０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流、初期輝度約８００ｃｄ／ｍ２での寿命、ならびに５ｍＡ／ｃｍ２の一定電流、初期輝度約４００ｃｄ／ｍ２での寿命を示す。この場合、初期輝度約８００ｃｄ／ｍ２では１６８０時間後に約１０％輝度が減衰し、ならびに初期輝度約４００ｃｄ／ｍ２では１６８０時間後に約５％輝度が減衰した。初期輝度約８００ｃｄ／ｍ２では約５００時間の寿命、ならびに初期輝度約４００ｃｄ／ｍ２では約２００００時間の寿命が推定される。２００ｃｄ／ｍ２の初期輝度では、８００００の寿命が見積もられる。ビス（９,９’-スピロビフルオレン-２-イル）ケトン中のＩｒ（ＦＭｐｉｇ）３はそれに匹敵する寿命を示す。
他のデバイス例を以下の表２に列挙し、発光はそれぞれのケースで同様の発光体から由来する。
Figure 0005362759
Figure 0005362759
記載なし。 記載なし。 記載なし。 記載なし。 記載なし。 記載なし。 記載なし。 記載なし。

Claims (6)

  1. 化学式（１１）から（１５）のいずれか１つの化合物。
    Figure 0005362759
     ここで、記号および添字を以下のように各々定義する：
    Ｙは各例でＮである；
    Ｚは各例で同一または異なるものであり、ＣＲ１またはＮである；
    Ａｒは各例で同一または異なるものであり、芳香族系もしくは複素芳香族系（２個から４０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦで置換されていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよい。）である；
    Ｒ１ 、Ｒ ３は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、ＣＮ、または直鎖、分枝鎖、もしくは環式の、アルキル基（１個から４０個の炭素原子を有し、１つまたはそれ以上の非隣接ＣＨ２基が-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４-または-Ｏ-で置換されていてもよく、１個またはそれ以上の水素原子がＦで置き換わっていてもよい）あるいは
    芳香族系もしくは複素芳香族系（１個から４０個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がＦで置き換わっていてもよく、１つまたはそれ以上の非芳香族Ｒ１基で置換されていてもよく；ただしＲ １ ＝Ｒ ３ ≠水素）である；
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は各例で同一または異なるものであり、Ｈ、または脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基（１個から２０個の炭素原子を有する）である；
    ｎは、各例で同一または異なるものであり、０または１である。
  2. 請求項１記載の少なくとも１つの化合物を含む電子部品。
  3. 有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）または有機レーザーダイオード（Ｏ-レーザー）であることを特徴とする請求項２記載の電子部品。
  4. 少なくとも１層の正孔注入層および／または少なくとも１層の正孔輸送層および／または少なくとも１層の正孔障壁層および／または少なくとも１層の電子輸送層および／または少なくとも１層の電子注入層および／または他の層を含み、かつ発光層に請求項１記載の少なくとも１種の本発明の化合物を含む有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）であることを特徴とする請求項３記載の電子部品。
  5. 別の正孔障壁層を使用せずに、請求項１記載の化合物が電子輸送層に直接隣接することを特徴とする請求項４記載の電子部品。
  6. 別の正孔障壁層および別の電子輸送層を使用せずに、請求項１記載の化合物が電子注入層または陰極に直接隣接することを特徴とする請求項４記載の電子部品。
JP2011063325A 2003-04-15 2011-03-22 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品 Expired - Fee Related JP5362759B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10317556.3 2003-04-15
DE10317556.3A DE10317556B4 (de) 2003-04-15 2003-04-15 Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese
DE10355358.4 2003-11-25
DE10355358A DE10355358A1 (de) 2003-11-25 2003-11-25 Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleiter und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend dieses

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006505097A Division JP5318347B2 (ja) 2003-04-15 2004-04-13 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2011201878A JP2011201878A (ja) 2011-10-13
JP5362759B2 true JP5362759B2 (ja) 2013-12-11

Family

ID=33300838

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006505097A Expired - Fee Related JP5318347B2 (ja) 2003-04-15 2004-04-13 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品
JP2011063325A Expired - Fee Related JP5362759B2 (ja) 2003-04-15 2011-03-22 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006505097A Expired - Fee Related JP5318347B2 (ja) 2003-04-15 2004-04-13 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品

Country Status (5)

Country Link
US (1) US7345301B2 (ja)
EP (3) EP2281861A3 (ja)
JP (2) JP5318347B2 (ja)
KR (1) KR101162933B1 (ja)
WO (1) WO2004093207A2 (ja)

Families Citing this family (1006)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITRM20020411A1 (it) * 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
DE10318096A1 (de) * 2003-04-17 2004-11-11 Covion Organic Semiconductors Gmbh Verfahren zur Molekulargewichtskontrolle bei der Synthese von Poly(arylenvinylenen)
US8592614B2 (en) 2003-07-07 2013-11-26 Merck Patent Gmbh Mixtures of organic emissive semiconductors and matrix materials, their use and electronic components comprising said materials
EP2366752B1 (de) * 2003-10-22 2016-07-20 Merck Patent GmbH Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
CN100536190C (zh) 2003-11-25 2009-09-02 默克专利有限公司 有机电致发光元件
DE10356099A1 (de) 2003-11-27 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10357315A1 (de) * 2003-12-05 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE102004008304A1 (de) * 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
DE102004031000A1 (de) * 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101289975B1 (ko) 2004-07-15 2013-07-26 메르크 파텐트 게엠베하 스피로바이플루오렌의 올리고머 유도체, 이의 제조 및 용도
ITRM20040352A1 (it) * 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
DE102005014284A1 (de) * 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US20070003785A1 (en) * 2005-06-30 2007-01-04 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices containing benzidine derivatives
DE102005040411A1 (de) 2005-08-26 2007-03-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20070116984A1 (en) * 2005-09-21 2007-05-24 Doosan Corporation Spiro-compound for electroluminescent display device and electroluminescent display device comprising the same
KR100798817B1 (ko) * 2006-07-28 2008-01-28 주식회사 두산 전계 발광 소자용 스피로 화합물, 및 이를 포함하는 전계발광 소자
JP5080774B2 (ja) * 2005-10-04 2012-11-21 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8206839B2 (en) 2005-10-04 2012-06-26 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent element
US7645524B2 (en) * 2005-10-19 2010-01-12 Eastman Kodak Company OLED device with improved high temperature operation
JP5098645B2 (ja) * 2005-10-27 2012-12-12 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、液晶表示装置及び照明装置
US20070252516A1 (en) * 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices including organic EIL layer
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
KR20210130847A (ko) 2006-02-10 2021-11-01 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
US9118020B2 (en) * 2006-04-27 2015-08-25 Global Oled Technology Llc Electroluminescent devices including organic eil layer
DE102006025777A1 (de) * 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
KR101118808B1 (ko) 2006-12-28 2012-03-22 유니버셜 디스플레이 코포레이션 긴 수명의 인광 유기 발광 소자(ｏｌｅｄ) 구조체
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007023876A1 (de) 2007-03-02 2008-09-04 Osram Opto Semiconductors Gmbh Elektrisches organisches Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
KR101634508B1 (ko) 2007-03-08 2016-06-28 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 물질
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US20100006462A1 (en) * 2008-07-14 2010-01-14 Mcguire Kenneth Stephen Packaging assembly having a sensory interactable element
US20090008275A1 (en) * 2007-07-02 2009-01-08 Ferrari Michael G Package and merchandising system
US8102275B2 (en) * 2007-07-02 2012-01-24 Procter & Gamble Package and merchandising system
DE102007031261A1 (de) * 2007-07-05 2009-01-08 Universtität Regensburg Lumineszierende Metallkomplexe mit sperrigen Hilfsliganden
US8288013B2 (en) 2007-07-18 2012-10-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
KR102073400B1 (ko) 2007-08-08 2020-02-05 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
KR101565724B1 (ko) 2007-08-08 2015-11-03 유니버셜 디스플레이 코포레이션 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물
JP2009081265A (ja) * 2007-09-26 2009-04-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機薄膜トランジスタ
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US20090191427A1 (en) * 2008-01-30 2009-07-30 Liang-Sheng Liao Phosphorescent oled having double hole-blocking layers
US8040053B2 (en) 2008-02-09 2011-10-18 Universal Display Corporation Organic light emitting device architecture for reducing the number of organic materials
DE102008013691A1 (de) * 2008-03-11 2009-09-17 Merck Patent Gmbh Verwendung von Zusammensetzungen neutraler Übergangsmetallkomplexe in opto-elektronischen Bauelementen
DE102008015526B4 (de) 2008-03-25 2021-11-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
JP5591800B2 (ja) 2008-06-30 2014-09-17 ユニバーサル・ディスプレイ・コーポレーション トリフェニレンを含有するホール輸送材料
DE102008033563A1 (de) 2008-07-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Komplexe mit kleinen Singulett-Triplett-Energie-Abständen zur Verwendung in opto-elektronischen Bauteilen (Singulett-Harvesting-Effekt)
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036247A1 (de) * 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
JP5698135B2 (ja) 2008-09-04 2015-04-08 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 白色燐光有機発光装置
TWI482756B (zh) 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
US8426035B2 (en) 2008-09-25 2013-04-23 Universal Display Corporation Organoselenium materials and their uses in organic light emitting devices
DE102008050841B4 (de) * 2008-10-08 2019-08-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8053770B2 (en) 2008-10-14 2011-11-08 Universal Display Corporation Emissive layer patterning for OLED
CN102272261B (zh) 2008-11-11 2014-02-26 通用显示公司 磷光发射体
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110097612A (ko) 2008-11-11 2011-08-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101932823B1 (ko) 2008-12-12 2018-12-27 유니버셜 디스플레이 코포레이션 도핑된 정공 수송층을 통한 ｏｌｅｄ 안정성 향상
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
DE102008063470A1 (de) * 2008-12-17 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008063490B4 (de) * 2008-12-17 2023-06-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009012346B4 (de) 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
CN105820192B (zh) 2009-04-06 2020-04-07 通用显示公司 包含新的配体结构的金属配合物
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8350679B2 (en) * 2009-04-24 2013-01-08 The Procter & Gamble Company Consumer product kit having enhanced product presentation
TWI638808B (zh) 2009-04-28 2018-10-21 美商環球展覽公司 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物
TWI541234B (zh) 2009-05-12 2016-07-11 環球展覽公司 用於有機發光二極體之２－氮雜聯伸三苯材料
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009023154A1 (de) 2009-05-29 2011-06-16 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten
CN102421858A (zh) 2009-06-22 2012-04-18 默克专利有限公司 导电制剂
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
JP5778148B2 (ja) 2009-08-04 2015-09-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 多環式炭水化物を含む電子デバイス
CN102498120B (zh) 2009-09-16 2016-06-08 默克专利有限公司 用于制造电子器件的制剂
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009041289A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009042693A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US8545996B2 (en) 2009-11-02 2013-10-01 The University Of Southern California Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes
DE102009052428A1 (de) 2009-11-10 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Verbindung für elektronische Vorrichtungen
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
WO2011076323A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Formulations comprising phase-separated functional materials
JP5897472B2 (ja) 2009-12-22 2016-03-30 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネセンス機能性界面活性剤
JP5968786B2 (ja) 2009-12-22 2016-08-10 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネッセンス配合物
KR20120123361A (ko) 2009-12-23 2012-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도성 화합물을 포함하는 조성물
US9178156B2 (en) 2009-12-23 2015-11-03 Merck Patent Gmbh Compositions comprising polymeric binders
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010006377A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Merck Patent GmbH, 64293 Styrolbasierte Copolymere, insbesondere für die Anwendung in optoelektronischen Bauteilen
DE102010009193B4 (de) 2010-02-24 2022-05-19 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP2013522816A (ja) 2010-03-11 2013-06-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 発光ファイバー
WO2011110277A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Fibers in therapy and cosmetics
JP5864525B2 (ja) 2010-03-23 2016-02-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンスデバイス用材料
KR101910331B1 (ko) 2010-03-25 2018-10-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 용액 처리 가능한 도핑된 트리아릴아민 정공 주입 물질
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US20130026421A1 (en) 2010-04-12 2013-01-31 Merck Patent Gmbh Composition and method for preparation of organic electronic devices
WO2011128034A1 (en) 2010-04-12 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Composition having improved performance
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010018321A1 (de) 2010-04-27 2011-10-27 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP2564438B1 (en) 2010-04-28 2016-10-19 Universal Display Corporation Depositing premixed materials
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010020567A1 (de) 2010-05-14 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US10190043B2 (en) 2010-05-27 2019-01-29 Merck Patent Gmbh Compositions comprising quantum dots
EP2576724B1 (en) 2010-05-27 2019-04-24 Merck Patent GmbH Method for preparation of organic electronic devices
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
KR20130087499A (ko) 2010-06-15 2013-08-06 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010027218A1 (de) 2010-07-15 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Organische Komplexe enthaltend Metalle
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027319A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027316A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027320A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Polymere Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103026525B (zh) 2010-07-26 2016-11-09 默克专利有限公司 在器件中的纳米晶体
EP2599141B1 (en) 2010-07-26 2019-12-11 Merck Patent GmbH Quantum dots and hosts
WO2012016074A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
KR101877582B1 (ko) 2010-07-30 2018-07-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
KR101753172B1 (ko) 2010-08-20 2017-07-04 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Ｏｌｅｄ를 위한 바이카르바졸 화합물
EP2612378B1 (en) * 2010-09-01 2018-10-31 Merck Patent GmbH Quenching of photoluminescence in an organic device
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010046412B4 (de) 2010-09-23 2022-01-13 Merck Patent Gmbh Metall-Ligand Koordinationsverbindungen
DE102010046512A1 (de) 2010-09-24 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Phosphorhaltige Metallkomplexe
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010048497A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048498A1 (de) 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US8269317B2 (en) 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR20130130757A (ko) 2010-11-24 2013-12-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
JP5669539B2 (ja) 2010-12-01 2015-02-12 キヤノン株式会社 キノリノ［３，２，１−ｋｌ］フェノキサジン化合物及びこれを用いた有機発光素子
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
DE102010054525A1 (de) 2010-12-15 2012-04-26 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102011106849A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe
DE102010055901A1 (de) * 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010055902A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
JP6022478B2 (ja) 2011-01-13 2016-11-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
DE102012000064A1 (de) 2011-01-21 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
US8751777B2 (en) 2011-01-28 2014-06-10 Honeywell International Inc. Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
WO2012110178A1 (en) 2011-02-14 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Device and method for treatment of cells and cell tissue
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
CN111732611B (zh) 2011-02-23 2022-08-23 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US8748011B2 (en) 2011-02-23 2014-06-10 Universal Display Corporation Ruthenium carbene complexes for OLED material
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
US8492006B2 (en) 2011-02-24 2013-07-23 Universal Display Corporation Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
KR101978165B1 (ko) 2011-03-14 2019-05-14 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 및 발광 소자
WO2012126566A1 (en) 2011-03-24 2012-09-27 Merck Patent Gmbh Organic ionic functional materials
EP2694523B1 (de) 2011-04-04 2017-01-11 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
JP6038879B2 (ja) 2011-04-05 2016-12-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセント素子
US8580399B2 (en) 2011-04-08 2013-11-12 Universal Display Corporation Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes
KR101947206B1 (ko) 2011-04-13 2019-02-12 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
WO2012139693A1 (de) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP2699571B1 (de) 2011-04-18 2018-09-05 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US9735371B2 (en) 2011-04-18 2017-08-15 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
KR101884496B1 (ko) 2011-05-05 2018-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
US10177312B2 (en) 2011-05-05 2019-01-08 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US9496502B2 (en) 2011-05-12 2016-11-15 Merck Patent Gmbh Organic ionic compounds, compositions and electronic devices
RU2013155190A (ru) 2011-05-12 2015-06-20 Торэй Индастриз, Инк. Материал для светоизлучающего устройства и светоизлучающее устройство
GB201107905D0 (en) 2011-05-12 2011-06-22 Cambridge Display Tech Ltd Light-emitting material, composition and device
DE102012007810A1 (de) 2011-05-16 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US8748012B2 (en) 2011-05-25 2014-06-10 Universal Display Corporation Host materials for OLED
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102011102586A1 (de) 2011-05-27 2012-11-29 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9118022B2 (en) 2011-06-03 2015-08-25 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
WO2012163471A1 (de) 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP2718302B1 (en) 2011-06-08 2017-02-01 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
WO2013000531A1 (de) 2011-06-28 2013-01-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US9252377B2 (en) 2011-07-14 2016-02-02 Universal Display Corporation Inorganic hosts in OLEDs
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI561527B (en) * 2011-07-25 2016-12-11 Universal Display Corp Tetradentate platinum complexes
US8409729B2 (en) 2011-07-28 2013-04-02 Universal Display Corporation Host materials for phosphorescent OLEDs
CN107814820B (zh) 2011-07-29 2020-08-11 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
WO2013017192A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
WO2013020631A1 (de) 2011-08-10 2013-02-14 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103765623B (zh) 2011-08-22 2016-06-01 默克专利有限公司 有机电致发光器件
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2758372B1 (de) 2011-09-21 2017-05-17 Merck Patent GmbH Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103858249B (zh) 2011-10-06 2017-10-17 默克专利有限公司 有机电致发光器件
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
WO2013056776A1 (de) 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013060418A1 (en) 2011-10-27 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
DE102011117422A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US10305040B2 (en) 2011-11-17 2019-05-28 Merck Patent Gmbh Spiro dihydroacridine derivatives and the use thereof as materials for organic electroluminescence devices
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9944729B2 (en) * 2011-12-09 2018-04-17 University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education Redox stimulated variable-modulus material
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
EP2791105B1 (de) 2011-12-12 2020-03-18 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
DE102011121022A1 (de) 2011-12-13 2013-06-13 Merck Patent Gmbh Organische Sensibilisatoren für Up- Conversion
DE102012022880A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
CN104066742A (zh) 2011-12-27 2014-09-24 默克专利有限公司 包含1,2,3-***的金属络合物
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
CN104053746B (zh) 2012-01-16 2016-11-09 默克专利有限公司 有机金属络合物
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2810315A1 (en) 2012-01-30 2014-12-10 Merck Patent GmbH Nanocrystals on fibers
WO2013120577A1 (en) 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
KR102268696B1 (ko) 2012-03-15 2021-06-23 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
WO2013139431A1 (de) 2012-03-23 2013-09-26 Merck Patent Gmbh 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen
US8723209B2 (en) 2012-04-27 2014-05-13 Universal Display Corporation Out coupling layer containing particle polymer composite
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN104335377B (zh) 2012-05-24 2017-12-15 默克专利有限公司 包含稠合杂芳族环的金属络合物
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
EP2872589B1 (de) 2012-07-10 2017-07-26 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2872590B1 (de) 2012-07-13 2018-11-14 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2014015931A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102268222B1 (ko) 2012-07-23 2021-06-22 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
EP2875092B1 (de) 2012-07-23 2017-02-15 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen
CN108054293B (zh) 2012-07-23 2020-05-22 默克专利有限公司 2-二芳基氨基芴的衍生物和含有所述2-二芳基氨基芴衍生物的有机电子复合体
KR102095764B1 (ko) 2012-07-25 2020-04-02 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 및 발광 소자
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2014023377A2 (de) 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101693127B1 (ko) 2012-08-10 2017-01-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 물질
JP6217642B2 (ja) 2012-08-24 2017-10-25 コニカミノルタ株式会社 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
JP6239624B2 (ja) 2012-09-18 2017-11-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
DE112013004610A5 (de) 2012-09-20 2015-06-03 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
EP2906661B1 (de) 2012-10-11 2016-10-26 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014056573A2 (de) * 2012-10-12 2014-04-17 Merck Patent Gmbh Emitter und hosts mit aromatischen einheiten
DE102012020167A1 (de) 2012-10-13 2014-04-17 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
KR101963104B1 (ko) 2012-10-31 2019-03-28 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
DE102012021650A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN104781247B (zh) 2012-11-12 2017-08-15 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102105810B1 (ko) 2012-11-20 2020-04-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 장치 제조용 고순도 용매 중의 제형
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2926385B1 (de) 2012-11-30 2020-08-05 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
JP2016506414A (ja) 2013-01-03 2016-03-03 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US20150329772A1 (en) 2013-01-03 2015-11-19 Merck Patent Gmbh Materials for Electronic Devices
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2980878B1 (en) 2013-03-29 2019-05-01 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, and lighting device and display device which are provided with same
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102013008189A1 (de) 2013-05-14 2014-12-04 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
JP2016525781A (ja) 2013-07-29 2016-08-25 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電気光学素子およびその使用
EP3028319A1 (de) 2013-07-29 2016-06-08 Merck Patent GmbH Elekrolumineszenzvorrichtung
JP6961346B2 (ja) 2013-07-30 2021-11-05 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
KR20180129977A (ko) 2013-07-30 2018-12-05 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3904361A3 (de) 2013-10-02 2022-04-20 Merck Patent GmbH Borenthaltende verbindungen
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033000B2 (en) 2013-11-15 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015082037A1 (en) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units
WO2015082046A2 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Substituierte oxepine
KR20240005971A (ko) 2013-12-06 2024-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전자 소자
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101993129B1 (ko) 2013-12-12 2019-06-26 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
KR20240005158A (ko) 2013-12-19 2024-01-11 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로시클릭 스피로 화합물
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
AU2015201630A1 (en) 2014-03-31 2015-10-15 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Diamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes and electroluminescent devices
AU2015201628A1 (en) 2014-03-31 2015-10-15 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Phenylenediamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905785B2 (en) 2014-04-14 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111689949A (zh) 2014-04-30 2020-09-22 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6890975B2 (ja) 2014-05-05 2021-06-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP6759108B2 (ja) 2014-05-08 2020-09-23 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 安定化されたイミダゾフェナントリジン材料
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015006708A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
EP3160954B1 (de) 2014-06-25 2020-09-23 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2960315A1 (de) 2014-06-27 2015-12-30 cynora GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP2963044A1 (de) 2014-06-30 2016-01-06 cynora GmbH Zweikernige Metall(I)-Komplexe mit tetradentaten Liganden für optoelektronische Anwendungen
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102657649B1 (ko) 2014-07-21 2024-04-15 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
DE102014012818A1 (de) 2014-08-28 2016-03-03 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2016034262A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
EP3197982B1 (de) * 2014-09-24 2020-05-06 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016055557A1 (de) 2014-10-08 2016-04-14 Cynora Gmbh Metall-komplexe mit tridentaten liganden für optoelektronische anwendungen
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10577342B2 (en) 2014-11-11 2020-03-03 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3221422B1 (de) 2014-11-18 2018-06-13 cynora GmbH Kupfer(i)komplexe für optoelektronische anwendungen
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
JP2018501354A (ja) 2014-12-12 2018-01-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 溶解性基を有する有機化合物
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3241248A1 (de) 2014-12-30 2017-11-08 Merck Patent GmbH Formulierungen und elektronische vorrichtungen
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107108578A (zh) 2015-01-30 2017-08-29 默克专利有限公司 电子器件的材料
EP3251128B1 (en) 2015-01-30 2023-06-14 Merck Patent GmbH Formulations with a low particle content
CN107207550B (zh) 2015-02-03 2020-06-05 默克专利有限公司 金属络合物
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015101767A1 (de) 2015-02-06 2016-08-11 Technische Universität Dresden Blaue Fluoreszenzemitter
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871214B2 (en) 2015-03-23 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160293855A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016198144A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102654992B1 (ko) 2015-06-12 2024-04-04 메르크 파텐트 게엠베하 Oled 제제에 대한 용매로서 비-방향족 사이클을 함유하는 에스테르
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102643183B1 (ko) 2015-07-15 2024-03-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도전성 화합물들을 포함하는 조성물
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107924999B (zh) 2015-07-22 2022-04-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4236652A3 (en) 2015-07-29 2023-09-13 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP3328841B1 (en) 2015-07-30 2023-10-11 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107922335B (zh) 2015-08-13 2021-06-04 默克专利有限公司 六甲基二氢化茚
EP3334731B1 (en) 2015-08-14 2021-03-03 Merck Patent GmbH Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3341448B1 (en) 2015-08-28 2020-02-12 Merck Patent GmbH Compounds for electronic devices
US10361381B2 (en) 2015-09-03 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706972B2 (en) 2015-09-08 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015013381A1 (de) 2015-10-14 2017-04-20 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2017071791A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3387077B1 (en) 2015-12-10 2023-10-18 Merck Patent GmbH Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
DE102015016016A1 (de) 2015-12-10 2017-06-14 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
JP7051684B2 (ja) 2015-12-15 2022-04-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル
US11407916B2 (en) 2015-12-16 2022-08-09 Merck Patent Gmbh Formulations containing a mixture of at least two different solvents
EP3390549B1 (en) 2015-12-16 2022-06-29 Merck Patent GmbH Formulations containing a solid solvent
DE102015122869A1 (de) 2015-12-28 2017-06-29 Technische Universität Dresden Neue Emittermaterialien und Matrixmaterialien für optoelektronische und elektronische Bauelemente, insbesondere organische lichtemittierende Dioden (OLEDs)
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6788314B2 (ja) 2016-01-06 2020-11-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
CN108603107B (zh) 2016-02-05 2022-08-26 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840448B2 (en) 2016-02-17 2020-11-17 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017148564A1 (de) 2016-03-03 2017-09-08 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI745361B (zh) 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3442968A1 (de) 2016-04-11 2019-02-20 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109071580B (zh) 2016-04-29 2022-05-24 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US10840458B2 (en) 2016-05-25 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190312203A1 (en) 2016-06-03 2019-10-10 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102016110970A1 (de) 2016-06-15 2017-12-21 Technische Universität Dresden Effiziente lichtemittierende Emittermoleküle für optoelektronische Anwendungen durch gezielte Verstärkung der Emission aus ladungsseparierten CT-Zuständen auf Basis dual fluoreszierender Benzol-(Poly)carboxylat-Akzeptoren
CN109153871A (zh) 2016-06-16 2019-01-04 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
US11041083B2 (en) 2016-06-17 2021-06-22 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
US11192909B2 (en) 2016-06-30 2021-12-07 Merck Patent Gmbh Method for the separation of enantiomeric mixtures from metal complexes
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI745395B (zh) 2016-07-08 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用之材料
US10680184B2 (en) 2016-07-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018011186A1 (de) 2016-07-14 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018019688A1 (de) 2016-07-25 2018-02-01 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
CN109496216A (zh) 2016-07-25 2019-03-19 默克专利有限公司 包含三足二齿亚配体的双核和寡核金属络合物及其在电子器件中的用途
JP6980757B2 (ja) 2016-08-04 2021-12-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
TW201827425A (zh) 2016-09-14 2018-08-01 德商麥克專利有限公司 具有咔唑結構之化合物
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3512841B1 (de) 2016-09-14 2023-04-26 Merck Patent GmbH Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6999655B2 (ja) 2016-09-21 2022-02-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子における発光体として使用するための二核の金属錯体
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018060218A1 (de) 2016-09-30 2018-04-05 Merck Patent Gmbh Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
EP3526227B1 (de) 2016-10-12 2020-06-03 Merck Patent GmbH Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe
EP3526228B1 (de) 2016-10-12 2020-11-25 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2018069273A1 (de) 2016-10-13 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3532480B1 (de) 2016-10-25 2020-11-25 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US10950792B2 (en) 2016-10-31 2021-03-16 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
EP3532565B1 (en) 2016-10-31 2021-04-21 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
CN109890787A (zh) 2016-11-02 2019-06-14 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
EP3538535A1 (en) 2016-11-08 2019-09-18 Merck Patent GmbH Compounds for electronic devices
TWI745476B (zh) 2016-11-09 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電激發光裝置之材料
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
EP3541890B1 (en) 2016-11-17 2020-10-28 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
KR102523619B1 (ko) * 2016-11-25 2023-04-20 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102539246B1 (ko) 2016-11-30 2023-06-01 메르크 파텐트 게엠베하 발레로락탐 구조를 갖는 화합물
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018104194A1 (de) 2016-12-05 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20190086028A (ko) 2016-12-05 2019-07-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
WO2018108760A1 (en) 2016-12-13 2018-06-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018114744A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Merck Patent Gmbh A white light emitting solid state light source
KR102463125B1 (ko) 2016-12-22 2022-11-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
TW201835300A (zh) 2016-12-22 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 包含至少二種有機官能性化合物之混合物
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102534337B1 (ko) 2017-01-04 2023-05-18 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964894B2 (en) 2017-01-25 2021-03-30 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives
WO2018138306A1 (de) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
EP3577101B1 (de) 2017-02-02 2021-03-03 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844084B2 (en) 2017-02-22 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018158232A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
EP3589624A1 (de) 2017-03-02 2020-01-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektronische vorrichtungen
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
US11296281B2 (en) 2017-03-15 2022-04-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3601257B1 (de) 2017-03-29 2021-10-27 Merck Patent GmbH Aromatische verbindungen
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018178136A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Printing method for an organic light emitting diode (oled)
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020522876A (ja) 2017-04-13 2020-07-30 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイス用組成物
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102592390B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 카르바졸계 바디피스
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3621970B1 (en) 2017-05-11 2021-01-13 Merck Patent GmbH Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
CN110637017A (zh) 2017-05-22 2019-12-31 默克专利有限公司 用于电子器件的六环杂芳族化合物
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3642185B1 (en) 2017-06-23 2024-04-03 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US20180370999A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
US20200136045A1 (en) 2017-06-28 2020-04-30 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
TWI813576B (zh) 2017-07-03 2023-09-01 德商麥克專利有限公司 具有低含量苯酚類雜質的調配物
JP7247121B2 (ja) 2017-07-05 2023-03-28 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機電子デバイスのための組成物
US11591320B2 (en) 2017-07-05 2023-02-28 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20200030573A (ko) 2017-07-18 2020-03-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019020654A1 (en) 2017-07-28 2019-01-31 Merck Patent Gmbh SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3679024B1 (de) 2017-09-08 2022-11-02 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019052933A1 (de) 2017-09-12 2019-03-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3692043B1 (en) 2017-10-06 2022-11-02 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11437588B2 (en) 2017-10-24 2022-09-06 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3714022B1 (de) 2017-11-23 2023-06-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11639339B2 (en) 2017-11-24 2023-05-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019115423A1 (de) 2017-12-13 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019115573A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US20200308129A1 (en) 2017-12-15 2020-10-01 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI820084B (zh) 2018-02-13 2023-11-01 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 金屬錯合物、彼之製備方法、彼之用途、及包含彼之電子裝置
JP7247231B2 (ja) 2018-02-26 2023-03-28 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111819167A (zh) 2018-03-16 2020-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TWI828664B (zh) 2018-03-19 2024-01-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 金屬錯合物
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11296283B2 (en) 2018-06-04 2022-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336754A1 (en) 2018-06-07 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescence devices
EP3807367B1 (en) 2018-06-15 2023-07-19 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210031714A (ko) 2018-07-09 2021-03-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210033497A (ko) 2018-07-20 2021-03-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11466022B2 (en) 2018-08-28 2022-10-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112740432A (zh) 2018-09-24 2021-04-30 默克专利有限公司 用于生产粒状材料的方法
EP4190880A1 (de) 2018-09-27 2023-06-07 Merck Patent GmbH Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
CN112930343A (zh) 2018-10-31 2021-06-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917906B2 (en) 2018-11-05 2024-02-27 Merck Patent Gmbh Compounds that can be used in an organic electronic device
EP3877373B1 (de) 2018-11-06 2023-01-11 Merck Patent GmbH 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds
JP2022506510A (ja) 2018-11-06 2022-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスの有機素子を形成する方法
US20220006018A1 (en) 2018-11-14 2022-01-06 Merck Patent Gmbh Compounds that can be used for producing an organic electronic device
EP3880682B1 (de) 2018-11-15 2023-06-14 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706980B2 (en) 2018-11-28 2023-07-18 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN113316579A (zh) 2019-01-16 2021-08-27 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202043247A (zh) 2019-02-11 2020-12-01 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
WO2020169241A1 (de) 2019-02-18 2020-08-27 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758807B2 (en) 2019-02-22 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200295291A1 (en) 2019-03-12 2020-09-17 Universal Display Corporation OLED WITH TRIPLET EMITTER AND EXCITED STATE LIFETIME LESS THAN 200 ns
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
WO2020182779A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
KR20210141593A (ko) 2019-03-20 2021-11-23 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN113614082B (zh) 2019-03-25 2024-06-18 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
TW202104238A (zh) 2019-04-11 2021-02-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20210151905A (ko) 2019-04-15 2021-12-14 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12010859B2 (en) 2019-05-24 2024-06-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11985888B2 (en) 2019-08-12 2024-05-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent device
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021037401A1 (de) 2019-08-26 2021-03-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4025566A1 (de) 2019-09-02 2022-07-13 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021052924A1 (en) 2019-09-16 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP2022549204A (ja) 2019-09-19 2022-11-24 メルク パテント ゲーエムベーハー ２種のホスト材料の混合物、およびこれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス
KR20220066324A (ko) 2019-09-20 2022-05-24 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
US11999886B2 (en) 2019-09-26 2024-06-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN114514628A (zh) 2019-10-22 2022-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230002416A1 (en) 2019-11-04 2023-01-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
JP7488091B2 (ja) 2019-11-14 2024-05-21 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
US20230056324A1 (en) 2019-12-04 2023-02-23 Merck Patent Gmbh Metal complexes
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
US20230069061A1 (en) 2019-12-18 2023-03-02 Merck Patent Gmbh Aromatic compounds for organic electroluminescent devices
KR20220116008A (ko) 2019-12-19 2022-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20220133937A (ko) 2020-01-29 2022-10-05 메르크 파텐트 게엠베하 벤즈이미다졸 유도체
WO2021170522A1 (de) 2020-02-25 2021-09-02 Merck Patent Gmbh Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
EP4115457A1 (de) 2020-03-02 2023-01-11 Merck Patent GmbH Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
US20230157170A1 (en) 2020-03-17 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
EP4122028A1 (de) 2020-03-17 2023-01-25 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230337537A1 (en) 2020-03-23 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US12018035B2 (en) 2020-03-23 2024-06-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20220158017A (ko) 2020-03-24 2022-11-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
US20230157171A1 (en) 2020-03-26 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Cyclic compounds for organic electroluminescent devices
WO2021198213A1 (de) 2020-04-02 2021-10-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN115362159A (zh) 2020-04-06 2022-11-18 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的多环化合物
KR20230002860A (ko) 2020-04-21 2023-01-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료를 포함하는 에멀젼
JP2023522243A (ja) 2020-04-21 2023-05-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
US11970508B2 (en) 2020-04-22 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202208594A (zh) 2020-05-27 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
KR20230027175A (ko) 2020-06-18 2023-02-27 메르크 파텐트 게엠베하 인데노아자나프탈렌
CN115867426A (zh) 2020-06-23 2023-03-28 默克专利有限公司 生产混合物的方法
JP2023531470A (ja) 2020-06-29 2023-07-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのヘテロ芳香族化合物
KR20230028315A (ko) 2020-06-29 2023-02-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4185574A1 (en) 2020-07-22 2023-05-31 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP4192832A1 (de) 2020-08-06 2023-06-14 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022034046A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US20240090327A1 (en) 2020-08-18 2024-03-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP2023539825A (ja) 2020-08-19 2023-09-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料
KR20230068397A (ko) 2020-09-18 2023-05-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN116113676A (zh) 2020-09-29 2023-05-12 默克专利有限公司 用于oled中的单核三足六齿铱络合物
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
KR20230088748A (ko) 2020-10-16 2023-06-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로원자를 포함하는 화합물
EP4229064A1 (de) 2020-10-16 2023-08-23 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230107308A (ko) 2020-11-10 2023-07-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스들을 위한 황 화합물들
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4255905A1 (de) 2020-12-02 2023-10-11 Merck Patent GmbH Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230114756A (ko) 2020-12-08 2023-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116649013A (zh) 2020-12-18 2023-08-25 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮杂芳族化合物
US20240114782A1 (en) 2020-12-18 2024-04-04 Merck Patent Gmbh Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitrile derivatives as blue fluorescent emitters for use in oleds
CN116724040A (zh) 2020-12-18 2023-09-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮化合物
CN116745287A (zh) 2021-01-05 2023-09-12 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN116710454A (zh) 2021-01-25 2023-09-05 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮化合物
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN116964054A (zh) 2021-03-02 2023-10-27 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的化合物
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240092783A1 (en) 2021-03-18 2024-03-21 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
WO2022223675A1 (en) 2021-04-23 2022-10-27 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2022229298A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022229126A1 (de) 2021-04-29 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN117425655A (zh) 2021-04-30 2024-01-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
DE112022003409A5 (de) 2021-07-06 2024-05-23 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN117730638A (zh) 2021-08-02 2024-03-19 默克专利有限公司 通过组合油墨进行的印刷方法
CN117980439A (zh) 2021-09-14 2024-05-03 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN118056486A (zh) 2021-09-28 2024-05-17 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20240075872A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
CN118159623A (zh) 2021-10-27 2024-06-07 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼和氮的杂环化合物
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
WO2023110742A1 (de) 2021-12-13 2023-06-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2023117835A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152063A1 (de) 2022-02-09 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023161167A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023161168A1 (de) 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2023213837A1 (de) 2022-05-06 2023-11-09 Merck Patent Gmbh Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW202411366A (zh) 2022-06-07 2024-03-16 德商麥克專利有限公司 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2023247345A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
WO2023247338A1 (de) 2022-06-20 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4311849A1 (en) 2022-07-27 2024-01-31 UDC Ireland Limited Metal complexes
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240188316A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188319A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188419A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240196730A1 (en) 2022-10-27 2024-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2024094592A2 (de) 2022-11-01 2024-05-10 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4386065A1 (en) 2022-12-14 2024-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2024126635A1 (en) 2022-12-16 2024-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
JPH02152194A (ja) * 1988-12-01 1990-06-12 Hitachi Maxell Ltd 分散型ｅｌ素子
US5679760A (en) 1991-04-11 1997-10-21 Hoechst Aktiengesellschaft Ladder polymers containing conjugated double bonds
DE4111878A1 (de) 1991-04-11 1992-10-15 Wacker Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JP3302064B2 (ja) 1992-12-25 2002-07-15 キヤノン株式会社 電界発光素子
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3050066B2 (ja) * 1994-11-25 2000-06-05 東レ株式会社 発光素子
JP3865406B2 (ja) 1995-07-28 2007-01-10 住友化学株式会社 ２，７−アリール−９−置換フルオレン及び９−置換フルオレンオリゴマー及びポリマー
DE19614971A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US5763636A (en) 1995-10-12 1998-06-09 Hoechst Aktiengesellschaft Polymers containing spiro atoms and methods of using the same as electroluminescence materials
KR19990071499A (ko) * 1995-12-01 1999-09-27 에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러 폴리(9,9'-스피로비스플루오렌), 이들의 제조 및 이들의 용도
US6187224B1 (en) * 1996-10-31 2001-02-13 Axiva Gmbh Optical brightening agent
DE19738860A1 (de) 1997-09-05 1999-03-11 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Aryloligoaminen
JPH11256148A (ja) * 1998-03-12 1999-09-21 Oki Electric Ind Co Ltd 発光用材料およびこれを用いた有機ｅｌ素子
DE19846766A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften
US6166172A (en) 1999-02-10 2000-12-26 Carnegie Mellon University Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
JP2000273316A (ja) * 1999-03-26 2000-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 蛍光媒体、蛍光媒体の製造方法および蛍光媒体を用いた有機エレクトロルミネッセンス表示装置
KR100934420B1 (ko) 1999-05-13 2009-12-29 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치
AU1807201A (en) 1999-12-01 2001-06-12 Trustees Of Princeton University, The Complexes of form L2MX as phosphorescent dopants for organic leds
JP4048521B2 (ja) * 2000-05-02 2008-02-20 富士フイルム株式会社 発光素子
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN100505375C (zh) 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4003388B2 (ja) 2000-10-17 2007-11-07 コニカミノルタホールディングス株式会社 エレクトロルミネッセンス素子および色変換フィルター
JP3889564B2 (ja) 2000-10-31 2007-03-07 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE10104426A1 (de) 2001-02-01 2002-08-08 Covion Organic Semiconductors Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-ortho-metallierten Organo-Iridium-Verbindungen
DE10109027A1 (de) 2001-02-24 2002-09-05 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
WO2002077060A1 (de) * 2001-03-24 2002-10-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung
DE10116962A1 (de) 2001-04-05 2002-10-10 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
JP2002367786A (ja) * 2001-06-08 2002-12-20 Toray Ind Inc 発光素子
JP4089331B2 (ja) * 2001-07-25 2008-05-28 東レ株式会社 発光素子
DE10155064A1 (de) 2001-11-09 2003-05-28 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
GB0204989D0 (en) * 2002-03-04 2002-04-17 Opsys Ltd Phosphorescent compositions and organic light emitting devices containing them
JP3975335B2 (ja) * 2002-04-05 2007-09-12 日亜化学工業株式会社 赤色発光材料及びその製造方法並びにそれを用いた有機電界発光素子
DE10215010A1 (de) 2002-04-05 2003-10-23 Covion Organic Semiconductors Rhodium- und Iridium-Komplexe
DE10223337A1 (de) 2002-05-25 2003-12-04 Covion Organic Semiconductors Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-orthometallierten Organo-Iridium-Verbindungen
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
US8592614B2 (en) * 2003-07-07 2013-11-26 Merck Patent Gmbh Mixtures of organic emissive semiconductors and matrix materials, their use and electronic components comprising said materials

Also Published As

Publication number Publication date
KR20060003020A (ko) 2006-01-09
EP1717291A3 (de) 2007-03-21
JP5318347B2 (ja) 2013-10-16
EP1717291A2 (de) 2006-11-02
WO2004093207A3 (de) 2005-06-09
EP2281861A2 (de) 2011-02-09
US7345301B2 (en) 2008-03-18
EP2281861A3 (de) 2012-03-28
US20060208221A1 (en) 2006-09-21
WO2004093207A2 (de) 2004-10-28
KR101162933B1 (ko) 2012-07-05
EP1618170A2 (de) 2006-01-25
JP2006523740A (ja) 2006-10-19
JP2011201878A (ja) 2011-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5362759B2 (ja) 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品
JP5318812B2 (ja) 有機発光半導体とマトリックス材料との混合物、それらの使用および前記材料を含む電子部品。
JP4891087B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス素子
TWI703115B (zh) 用於有機電致發光裝置的材料
EP1499624B1 (en) Electroluminescent materials
KR101694492B1 (ko) 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
CN111278838A (zh) 含硼杂环化合物、高聚物、混合物、组合物及其用途
JP4625005B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス素子
KR101175808B1 (ko) 유기 전자발광 부품
US20210167304A1 (en) New emitter materials and matrix materials for optoelectronic and electronic components, in particular organic light-emitting diodes (oleds)
JP2008536320A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5453249B2 (ja) 発光用途のための電荷輸送材料
JP5362181B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス要素
KR20120043878A (ko) 유기 전기 발광 소자용 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
CN101580463B (zh) 基质材料和能够发光的有机半导体的混合物、其用途和含有所述混合物的电子元件
CN111315720B (zh) 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置
JP2004331588A (ja) ピラゾール系化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料及び有機電界発光素子
CN114716295A (zh) 一种稠环化合物及其在有机电子器件的应用
CN115947747A (zh) 一种三蝶烯硼氮化合物及其应用
Reddy et al. Organic light emitting devices (oleds): Working principle

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20130313

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130326

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130618

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130806

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130904

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5362759

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees