CN114514628A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents

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CN114514628A CN202080067262.3A CN202080067262A CN114514628A CN 114514628 A CN114514628 A CN 114514628A CN 202080067262 A CN202080067262 A CN 202080067262A CN 114514628 A CN114514628 A CN 114514628A
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克里斯蒂安·埃伦赖希
延斯·恩格哈特
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Merck Patent GmbH
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Abstract

本发明涉及包含苯并噻嗪衍生物的有机电致发光器件，并且本发明还涉及特定的苯并噻嗪衍生物。

Description

用于有机电致发光器件的材料
本发明涉及包含苯并噻嗪衍生物的有机电致发光器件，并涉及用于电子器件、特别是有机电致发光器件中的特定苯并噻嗪衍生物。
例如在US 4539507中描述了其中使用有机半导体作为功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。这里使用的发光材料通常是显示磷光的有机金属络合物。由于量子力学的原因，使用磷光发光体而非荧光发光体可以将效率提高至多四倍。然而，一般来说，在OLED的情况下，特别是在显示三重态发光(磷光)的OLED的情况下，例如在效率、工作电压和寿命方面，仍然需要改进。
磷光OLED的性能不仅取决于三重态发光体，而且还取决于OLED中与三重态发光体一起使用的其它材料，例如基质材料，也称为主体材料。因此，这些材料及其电荷传输特性的改进也可以导致OLED性能的显著改进。
因此，包含磷光发光体的发光层中的基质材料的选择对OLED性能具有很大影响，尤其是在效率方面具有很大影响。所述基质材料通过能量转移限制了发光体分子的激发态的猝灭。
本发明的目的是提供OLED和适用于OLED中的材料。更具体地，本发明的目的是提供化合物，其特别适合在OLED中作为磷光发光体的基质材料，而且也适合作为空穴传输材料(HTM)、电子阻挡材料(EBM)、电子传输材料(ETM)、空穴阻挡材料(HBM)，这取决于化合物中存在的特定结构和基团。本发明的另一个目的是提供用于有机电致发光器件的其它有机半导体，从而为本领域技术人员提供用于生产OLED的材料的更多可能选择。
令人惊奇的是，现在发现包含如下文更详细描述的二苯并噻嗪衍生物的OLED表现出优异的性能，特别是当二苯并噻嗪衍生物用作红色磷光发光体的基质材料时更是情况如此。实际上，就寿命和/或效率和/或电致发光发射方面而言，这些化合物使得OLED表现出非常好的性能。因此，本发明涉及包含二苯并噻嗪衍生物的OLED、特定的二苯并噻嗪衍生物和电子器件，特别是包含这些特定的二苯并噻嗪衍生物的有机电致发光器件。本发明还涉及包含这些化合物的混合物和制剂。
根据现有技术已知二苯并噻嗪衍生物及其合成(例如在Ma等人,J.Org.Chem.2019,84,450-457；Hanchate等人,J.Org.Chem.2019,84,8248-8255；KR10-1834228；或Yongpruksa等人,Org.Biomol.Chem.,2011,9,7979中)。
因此，本发明涉及一种有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和在所述阴极和所述阳极之间的至少一个有机层，其特征在于所述至少一个有机层包含式(1)的化合物，
Figure BDA0003564888630000021
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Y代表CRY或N；条件是至少两个相邻的基团Y形成与式(1)的苯并噻嗪环稠合的芳族或杂芳族环系；
RS、RY在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代；
-其中所述基团RS可以与基团RY或与由两个基团Y形成的相邻环形成脂族、芳族或杂芳族的环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；并且
-其中两个相邻的基团RY可一起形成脂族、芳族或杂芳族的环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
R在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R′)2，N(Ar)2，NO2，Si(R′)3，B(OR′)2，OSO2R′，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R′取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R′C＝CR′、C≡C、Si(R′)2、Ge(R′)2、Sn(R′)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR′代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R′取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R′取代；其中两个相邻的取代基R可一起形成脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可被一个或多个基团R′取代；
Ar在每次出现时相同地或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可被一个或多个基团R′取代；并且
R′在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。
此外，化学基团的以下定义适用于本申请的目的：
在本发明意义上的相邻的基团是键合到彼此直接连接的原子或键合到同一原子的基团。
在本发明意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明说明书中例如在芳族环原子数量或所存在杂原子方面指出了其它优选特征，则适用这些优选特征。
此处芳基基团或杂芳基基团应理解为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者缩合的(稠合的)芳族或杂芳族的多环化合物，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上的缩合的(稠合的)的芳族或杂芳族多环化合物由两个或更多个彼此稠合的简单的芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上述基团取代并且可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别应理解为是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0003564888630000041
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0003564888630000051
唑、苯并
Figure BDA0003564888630000052
唑、萘并
Figure BDA0003564888630000053
唑、蒽并
Figure BDA0003564888630000054
唑、菲并
Figure BDA0003564888630000055
唑、异
Figure BDA0003564888630000056
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-
Figure BDA0003564888630000057
二唑、1,2,4-
Figure BDA0003564888630000058
二唑、1,2,5-
Figure BDA0003564888630000059
二唑、1,3,4-
Figure BDA00035648886300000510
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明定义的芳氧基基团应理解为是指经由氧原子键合的如上文所定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系应理解为是指以下体系：不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如是sp3杂化的C、Si、N或O原子，sp2杂化的C或N原子，或者sp杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样应理解为是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团经由单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系，也应理解为是在本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
具有5-60个芳族环原子并且在每种情况下还可被如上文所定义的基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的芳族或杂芳族环系，特别应理解为是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0003564888630000061
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0003564888630000062
唑、苯并
Figure BDA0003564888630000063
唑、萘并
Figure BDA0003564888630000064
唑、蒽并
Figure BDA0003564888630000065
唑、菲并
Figure BDA0003564888630000066
唑、异
Figure BDA0003564888630000067
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA0003564888630000068
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-
Figure BDA0003564888630000069
二唑、1,2,4-
Figure BDA00035648886300000610
二唑、1,2,5-
Figure BDA00035648886300000611
二唑、1,3,4-
Figure BDA00035648886300000612
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
出于本发明的目的，其中个别H原子或CH2基团还可被上文在所述基团定义下提及的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选应理解为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基基团。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选应理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
出于本申请的目的，两个基团可以彼此形成环的表述应理解为尤其是指两个基团通过化学键彼此连接。这通过以下方案说明：
Figure BDA0003564888630000071
此外，上述表述也应理解为是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二基团键合在氢原子所键合的位置，从而形成环。这通过以下方案说明：
Figure BDA0003564888630000072
根据一个优选的实施方式，所述式(1)的化合物选自式(2)、(3)和(4)的化合物；
Figure BDA0003564888630000081
其中环Ar1和Ar2是与苯并噻嗪环稠合的芳族或杂芳族环系，其具有5至30个芳环原子并且其可被至少一个基团R取代；并且其中符号Y和RS具有与上述的相同的含义。
优选地，所述环Ar1和Ar2选自式(Ar-1)或(Ar-2)的环，
Figure BDA0003564888630000082
其中符号“*”之间的虚线键对应于式(Ar-1)或(Ar-2)的基团与苯并噻嗪环的共用键，并且其中：
V代表C(R0)2、NRN、O或S；优选地代表NRN、O或S，更优选地代表NRN；
X在每次出现时相同地或不同地代表CRX或N；或两个相邻的基团X代表式(Ar-3)或(Ar-4)的基团，
Figure BDA0003564888630000083
其中符号“*”之间的虚线键对应于式(Ar-3)或(Ar-4)的基团与式(Ar-1)或(Ar-2)的基团的共用键，并且此外：
-E代表C(R0)2、C＝O、NRN、O或S；优选地代表NRN、O或S，更优选地代表NRN；
-T在每次出现时相同地或不同地代表CRT或N；
-RX、RT在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代；并且其中两个相邻的取代基RT可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；并且其中两个相邻的取代基RX可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；
R0、RN在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R)3，具有1至40个、优选地1至20个、更优选地1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个、优选地3至20个、更优选地3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个、优选地5至40个、更优选地5至30个、特别优选地5至24个、非常特别优选地5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个、优选地5至40个、更优选地5至30个、特别优选地5至24个、非常特别优选地5至18个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的取代基R0可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代。
更优选地，R0、RN在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，具有1至20个、更优选地1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至20个、更优选地3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个、优选地5至40个、更优选地5至30个、特别优选地5至24个、非常特别优选地5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的取代基R0可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代。
优选地，在式(2)中，所述环Ar1对应于式(Ar-1)的环。
优选地，在式(3)中，所述环Ar2对应于式(Ar-1)的环。
优选地，在式(4)中，所述环Ar1和Ar2中的一个环为式(Ar-1)的环，而另一个环为式(Ar-1)的环或式(Ar-2)的环。
根据一个非常优选的实施方式，所述式(1)的化合物选自如下所描绘的式(2-1)至(4-5)的化合物：
Figure BDA0003564888630000111
其中符号X、RS、RY和V具有与上述的相同的含义。
根据一个特别优选的实施方式，所述式(1)的化合物选自如下所描绘的式(2-1-1)至(4-5-3)的化合物：
Figure BDA0003564888630000112
Figure BDA0003564888630000121
Figure BDA0003564888630000131
其中符号RX、RY、RS、RT和V具有与上述的相同的含义。
更优选地，RS在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，具有1至40个、优选地1至20个、更优选地1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个、优选地3至20个、更优选地3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个、优选地5至40个、更优选地5至30个、特别优选地5至24个、非常特别优选地5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代。甚至更优选地，RS在每次出现时相同地或不同地代表具有1至20个、更优选地1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至20个、更优选地3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，或具有5至40个、更优选地5至30个、特别优选地5至24个、非常特别优选地5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代。特别优选地，RS在每次出现时相同地或不同地代表具有5至40个、更优选地5至30个、特别优选地5至24个、非常特别优选地5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代。
更优选地，RX、RY和RT在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，N(R)2，N(Ar)2，具有1至40个、优选地1至20个、更优选地1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个、优选地3至20个、更优选地3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个、优选地5至40个、更优选地5至30个、特别优选地5至24个、非常特别优选地5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代；
-其中两个相邻的基团RX可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；
-其中两个相邻的基团RT可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代。
甚至更优选地，RX、RY和RT在每次出现时相同地或不同地代表：H，具有1至20个、更优选地1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至20个、更优选地3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个、优选地5至40个、更优选地5至30个、特别优选地5至24个、非常特别优选地5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代。
根据一个优选的实施方式，所述式(1)的化合物包含至少一个基团，优选地一个基团RS、RY或R，更优选地一个基团RY或R，其对应于具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代。更优选地，所述式(1)的化合物包含至少一个基团，优选地一个基团RS、RY或R，更优选地一个基团RY或R，其代表具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，选自式(R-1)的基团，
Figure BDA0003564888630000151
其中
ArS代表单键或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；并且
Ar2代表苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、蒽、菲、联三苯叉、荧蒽、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、菲咯啉、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹诺酮、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶、喹唑啉、苯并咪唑，或这些基团中的两种或三种的组合，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代；并且
n为等于1、2、3或4，优选地1或2，更优选地1的整数。
当ArS为单键时，所述基团(R-1)对应于(R-1sb)：
Figure BDA0003564888630000152
其中Ar2和标记n具有与上述相同的含义。
更具体来说，优选的是式(2-1-1)、(2-2-1)、(3-1-1)和(3-2-1)的化合物包含至少一个基团RS、RX、RY或R，优选地RX、RY或R，更优选地RX或RY，其对应于具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代。更优选地，式(2-1-1)、(2-2-1)、(3-1-1)和(3-2-1)的化合物包含至少一个基团RS、RX、RY或R，优选地RX、RY或R，更优选地RX或RY，其代表具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，选自如上文所定义的式(R-1)的基团。
此外优选的是，式(4-1-1)、(4-2-1)、(4-2-2)、(4-3-1)、(4-3-2)、(4-4-1)、(4-4-2)、(4-5-1)和(4-5-2)的化合物包含至少一个基团RS、RX或R，优选地RX或R，更优选地RX，其对应于具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代。更优选地，式(4-1-1)、(4-2-1)、(4-2-2)、(4-3-1)、(4-3-2)、(4-4-1)、(4-4-2)、(4-5-1)和(4-5-2)的化合物包含至少一个基团RS、RX或R，优选地RX或R，更优选地RX，其代表具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，选自如上文所定义的式(R-1)的基团。
此外优选的是，式(4-2-3)、(4-3-3)、(4-4-3)和(4-5-3)的化合物包含至少一个基团RS、RX、RT或R，优选地RX、RT或R，更优选地RX或RT，其对应于具有5至60个芳族环原子的对应于芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代。更优选地，式(4-2-3)、(4-3-3)、(4-4-3)和(4-5-3)的化合物包含至少一个基团RS、RX、RT或R，优选地RX、RT或R，更优选地RX或RT，其代表具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，选自如上文所定义的式(R-1)的基团。
优选地，所述式(R-1)的基团选自式(R-2)的基团，
Figure BDA0003564888630000161
其中虚线键指示与所述结构连接的键，
其中n具有与上述的相同的含义，并且其中：
A在每次出现时相同地或不同地代表CRA或N；或两个相邻的基团A代表式(Ar-5)或(Ar-6)的基团，
Figure BDA0003564888630000171
其中符号“*”之间的虚线键对应于式(Ar-5)或(Ar-6)的基团与式(R-2)的基团的共用键，并且其中：
E1、E2代表C(R0)2、C＝O、NRN、O或S，其中R0和RN具有与上述的相同的定义；优选的是，E1代表NRN；
A1在每次出现时相同地或不同地代表CRA1或N；
RA、RA1在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代；其中两个相邻的取代基RA可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代，并且其中两个相邻的取代基RA1可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代。
当ArS为单键时，所述基团(R-2)对应于基团(R-2sb)，
Figure BDA0003564888630000181
其中符号具有与上述的相同的含义。
根据一个优选的实施方式，所述基团ArS为单键。
根据另一个优选的实施方式，所述基团ArS是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下也可被一个或多个基团R取代。更优选地，所述基团ArS在每次出现时相同地或不同地代表苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、蒽、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶和喹唑啉，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。特别优选地，所述基团ArS在每次出现时相同地或不同地代表苯基、联苯、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。
当ArS不为单键时，合适的基团ArS的实例是下表中描绘的基团(ArS-1)至(ArS-22)：
Figure BDA0003564888630000182
Figure BDA0003564888630000191
Figure BDA0003564888630000201
其中虚线键指示与式(1)的结构连接的键，并且其中基团(ArS-1)至(ArS-22)可以在每个自由位置被基团R取代，并且其中：
RN0、RC0在每次出现时相同地或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至40个、优选地1至20个、更优选地1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个、优选地3至20个、更优选地3至10个C原子的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被(R)C＝C(R)、C≡C、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个、优选地5至40个、更优选地5至30个、非常更优选地5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，其中任选地两个相邻的基团RC0可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
当ArS不为单键时，非常合适的基团ArS的实例是下表中描绘的基团(ArS-23)至(ArS-67)：
Figure BDA0003564888630000202
Figure BDA0003564888630000211
Figure BDA0003564888630000221
其中虚线键指示与式(1)的结构连接的键，并且其中基团(ArS-23)至(ArS-67)可以在每个自由位置被基团R取代。
优选地，R在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，N(R′)2，N(Ar)2，具有1至40个、优选地1至20个、更优选地1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选地3至20个、更优选地3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R′取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R′C＝CR′、C≡C、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个、优选地5至40个、更优选地5至30个、特别优选地5至24个、非常特别优选地5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R′取代；其中两个相邻的取代基R可一起形成脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可被一个或多个基团R′取代；
优选地，Ar在每次出现时相同地或不同地是具有5至40个、优选地4至30个、更优选地5至24个、特别优选地5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可被一个或多个基团R'取代；并且
优选地，R′在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个、优选地1至个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3至20个、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或具有5至24个、优选地5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。
合适的式(1)化合物的实例是下表中所示的结构：
Figure BDA0003564888630000241
Figure BDA0003564888630000251
Figure BDA0003564888630000261
Figure BDA0003564888630000271
Figure BDA0003564888630000281
Figure BDA0003564888630000291
Figure BDA0003564888630000301
Figure BDA0003564888630000311
Figure BDA0003564888630000321
Figure BDA0003564888630000331
Figure BDA0003564888630000341
Figure BDA0003564888630000351
Figure BDA0003564888630000361
Figure BDA0003564888630000371
Figure BDA0003564888630000381
Figure BDA0003564888630000391
所述有机电致发光器件包括至少一个发光层。它还可以包括另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应该指出的是，这些层中的每一个都不一定必须存在。此处的有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则这些发光层优选地总共具有多个在380nm与750nm之间的发光最大值，使得总体结果是白色发光，即能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于发光层。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(关于基本结构，参见例如WO 2005/011013)。这些可以是荧光或磷光发光层或混合体系，其中荧光和磷光发光层彼此组合。
根据确切结构，根据上述实施方式的本发明的化合物可以用于不同层中。优选如下的有机电致发光器件，其包含式(1)或上述优选实施方式的化合物作为荧光或磷光发光体的基质材料、特别是磷光发光体的基质材料，和/或用于空穴阻挡层中和/或用于电子传输层中和/或用于电子阻挡或激子阻挡层中和/或用于空穴传输层中，这取决于精确的取代。
在本发明的一个优选的实施方式中，式(1)或上述优选实施方式的化合物在发光层中用作荧光或磷光化合物的基质材料、特别是磷光化合物的基质材料。此处的有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种根据本发明的化合物作为基质材料。
如果将式(1)或上述优选实施方式的化合物在发光层中用作发光化合物的基质材料，则其优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明意义上的磷光应理解为是指来自具有较高自旋多重性的激发态(即自旋态>1)、特别是来自激发三重态的发光。为了本申请的目的，所有具有过渡金属或镧系元素的发光络合物，特别是所有的铱、铂和铜络合物，都被视为磷光化合物。
基于包含发光体和基质材料的总混合物，式(1)或上述优选实施方式的化合物与发光化合物的混合物包含介于99体积％和1体积％之间、优选地介于98体积％和10体积之间、特别优选地介于97体积％和60体积％之间、特别是介于95体积％和80体积％之间的式(1)或上述优选实施方式的化合物。相应地，基于包含发光体和基质材料的总混合物，所述混合物包含介于1体积％和99体积％之间、优选地介于2体积％和90体积％之间、特别优选地介于3体积％和40体积％之间、特别是介于5体积％和20体积％之间的发光体。
本发明的另一个优选的实施方式是式(1)或上述优选实施方式的化合物与另一种基质材料组合作为磷光发光体的基质材料的用途。可以与式(1)或根据优选实施方式的化合物组合使用的特别合适的基质材料是例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO2006/005627或WO 2010/006680的芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜；三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)，或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176中的咔唑衍生物；例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的吲哚并咔唑衍生物；例如根据WO 2010/136109、WO2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776的茚并咔唑衍生物；例如根据EP1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的氮杂咔唑衍生物；例如根据WO 2007/137725的双极性基质材料；例如根据WO 005/111172的硅烷；例如根据WO 2006/117052的氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯；例如根据WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877的三嗪衍生物；例如根据EP 652273或WO 2009/062578的锌络合物；例如根据WO 2010/054729的二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物；例如根据WO 2010/054730的二氮杂磷杂环戊二烯衍生物；例如根据US2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO2012/143080的桥联咔唑衍生物；例如根据WO 2012/048781的联三苯叉衍生物；或例如根据WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565的二苯并呋喃衍生物；或例如根据WO 2011/116865或WO 2011/137951的内酰胺。同样，还可存在另一种发射波长比实际发光体短的磷光发光体作为在混合物中的共主体，如在例如WO2010/108579中所述的。
如果将式(1)或根据优选实施方式的化合物在发光层中用作发光化合物的基质材料，则其优选地与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明意义上的磷光应理解为是指从自旋多重性>1的激发态、特别是从激发三重态的发光。为了本申请的目的，所有发光的过渡金属络合物和发光的镧系元素络合物，特别是所有的铱、铂和铜络合物，都应理解为是磷光化合物。
优选地，当将式(1)或根据优选实施方式的化合物在发光层中用作发光化合物的基质材料时，它们优选地与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。
基于包含发光体和基质材料的总混合物，包含式(1)或根据优选实施方式的化合物和发光化合物的混合物包含介于99体积％和1体积％之间、优选地介于98体积％和10体积之间、特别优选地介于97体积％和60体积％之间、特别是介于95体积％和80体积％之间的式(1)或根据优选实施方式的化合物。相应地，基于包含发光体和基质材料的整个混合物，所述混合物包含介于1体积％和99体积％之间、优选地介于2体积％和90体积％之间、特别优选地介于3体积％和40体积％之间、特别是介于5体积％和20体积％之间的发光体。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是如下的化合物，其在适当激发时发光，优选地在可见光区发光并且还含有至少一个原子序数大于20，优选地大于38且小于84，特别优选地大于56且小于80的原子，特别是具有该原子序数的金属。所使用的磷光发光体优选地是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。出于本发明的目的，所有含有上述金属的发光化合物都应理解为是磷光化合物。
上述发光体的实例由申请WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO2014/094962、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2016/124304、WO 2016/125715、WO2017/032439、WO 2018/011186、WO 2018/041769、WO 2019/020538、WO 2018/178001、WO2019/115423和WO2019/158453揭示。一般来说，根据现有技术在磷光OLED中使用的和在有机电致发光领域中的技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用另外的磷光络合物。
合适的磷光发光体的实例是下表中列出的磷光发光体：
Figure BDA0003564888630000431
Figure BDA0003564888630000441
Figure BDA0003564888630000451
Figure BDA0003564888630000461
Figure BDA0003564888630000471
Figure BDA0003564888630000481
Figure BDA0003564888630000491
如上所述，可以有利地与式(1)化合物组合的合适磷光材料(＝三重态发光体)是在适当激发时发红光的化合物，这意味着激发三重态能级(T1)包括在550nm和680nm之间的磷光材料。
在本发明的另一个实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻，如在例如WO2005/053051中所述。此外，可以使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为与发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所述。
此外可以在空穴阻挡或电子传输层中使用根据本发明的化合物。这尤其适用于不具有咔唑结构的根据本发明的化合物。这些也可以优选地被一个或多个另外的电子传输基团例如苯并咪唑基团取代。
在根据本发明的有机电致发光器件的另外的层中，可以使用根据现有技术通常使用的所有材料。因此，本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下将所有关于有机电致发光器件已知的材料与式(I)或根据优选实施方式的化合物组合使用。
例如，根据本发明的化合物还可以用作用于半导体发光纳米粒子的基质。在本发明的上下文中，术语“纳米”表示0.1nm至999nm、优选地1nm至150nm范围内的尺寸。在一个优选的实施方式中，半导体发光纳米粒子是量子材料(“量子尺寸材料”)。在本发明的意义上，术语“量子材料”是指没有进一步连接或进一步表面改性的半导体材料本身的尺寸，这显示了所谓的量子限制效应，如在例如ISBN:978-3-662-44822-9中所述的。在本发明的一个实施方式中，量子材料的总尺寸在1nm至100nm、更优选地1nm至30nm并且特别优选地5nm至15nm的范围内。在这种情况下，半导体发光纳米粒子的核可以变化。合适的实例是CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnSeS、ZnTe、ZnO、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgSe、HgTe、InAs、InP、InPS、InPZnS、InPZn、InPGa、InSb、AlAs、AlP、AlSb、Cu2S、Cu2Se、CuInS2、CuInSe2、Cu2(ZnSn)S4、Cu2(InGa)S4、TiO2或所述材料的组合。在一个优选的实施方式中，半导体发光粒子的核含有元素周期表的一种或多种第13族元素和一种或多种第15族元素，例如GaAs、GaP、GaSb、InAs、InP、InPS、InPZnS、InPZn、InPGa、InSb、AlAs、AlP、AlSb、CuInS2、CuInSe2、Cu2(InGa)S4或所述材料的组合。特别优选地，核含有In原子和P原子、例如InP、InPS、InPZnS、InPZn或InPGa。在本发明的另一个实施方式中，纳米粒子含有一个或多个壳层，其包含来自周期表第12、13或14族的第一元素和来自周期表第15或16族的第二元素。优选地，所有壳层都含有来自周期表第12、13或14族的第一元素和来自周期表第15或16族的第二元素。在本发明的一个优选的实施方式中，至少一个壳层含有来自周期表第12族的第一元素和来自周期表第16族的第二元素，例如CdS、CdZnS、ZnS、ZnSe、ZnSSe、ZnSSeTe、CdS/ZnS、ZnSe/ZnS或ZnS/ZnSe。特别优选地，所有壳层都含有来自周期表第12族的第一元素和来自周期表第16族的第二元素。
此外优选这样的有机电致发光器件，其特征在于通过升华工艺涂覆一个或多个层，其中在真空升华装置中在小于10-5毫巴、优选地小于10-6毫巴的初始压力下气相沉积所述材料。然而，初始压力也可能更低或更高，例如小于10-7毫巴。
此外优选这样的有机电致发光器件，其特征在于通过升华工艺施加一个或多个层，其中在真空升华装置中在小于10-5毫巴、优选地小于10-6毫巴的初始压力下气相沉积所述材料。然而，初始压力也可能更低或更高，例如小于10-7毫巴。
同样优选这样的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。这种方法的特例是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
此外优选这样的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何希望的印刷方法例如喷墨印刷、LITI(光引发热成像、热转印)、丝网印刷、柔性版印刷、胶板印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。出于这个目的，需要可溶性化合物，其例如通过合适的取代获得。
混合方法也是可行的，其中例如从溶液施加一个或多个层，并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。因此，例如可以从溶液施加发光层并通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法对于本领域技术人员来说通常是已知的，并且可以由本领域技术人员在不付出创造性劳动的情况下应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
根据本发明的化合物在用于有机电致发光器件中时通常具有非常好的特性。特别地，与根据现有技术的类似化合物相比，根据本发明的化合物在用于有机电致发光器件中时的寿命明显更长。有机电致发光器件的其它性能，特别是效率和电压，同样更好或至少相当。此外，所述化合物具有高玻璃化转变温度和高热稳定性。
本发明还涉及下式(1′)的化合物，
Figure BDA0003564888630000521
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Y代表CRY或N；条件是至少两个相邻的基团Y代表与式(1')的苯并噻嗪环的稠合的芳族或杂芳族环系；
RS、RY在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代；
-其中所述基团RS可与基团RY或与由两个基团Y形成的相邻的环形成脂族、芳族或杂芳族的环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；并且
-其中两个相邻的基团RY可以一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；
R在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R′)2，N(Ar)2，NO2，Si(R′)3，B(OR′)2，OSO2R′，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R′取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R′C＝CR′、C≡C、Si(R′)2、Ge(R′)2、Sn(R′)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R′)、SO、SO2、O、S或CONR′代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R′取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R′取代；其中两个相邻的取代基R可一起形成脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可被一个或多个基团R′取代；
Ar在每次出现时相同地或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可被一个或多个基团R′取代；并且
R′在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系；
其特征在于所述式(1′)的化合物包含至少一个基团，其代表选自式(R-2)基团的芳族或杂芳族环系，
Figure BDA0003564888630000541
其中虚线键指示与所述结构连接的键，并且其中：
ArS代表单键或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；
A在每次出现时相同地或不同地代表CRA或N；或两个相邻的基团A代表式(Ar-5)或(Ar-6)的基团，
Figure BDA0003564888630000542
其中符号“*”之间的虚线键对应于式(Ar-5)或(Ar-6)的基团与式(R-2)的基团的共用键，并且其中：
E1、E2代表C(R0)2、C＝O、NRN、O或S；
A1在每次出现时相同地或不同地代表CRA1或N；
R0、RN在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R)3，具有1至40个、优选地1至20个、更优选地1至10个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个、优选地3至20个、更优选地3至10个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个、优选地5至40个、更优选地5至30个、特别优选地5至24个、非常特别优选地5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个、优选地5至40个、更优选地5至30个、特别优选地5至24个、非常特别优选地5至18个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的取代基R0可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；
RA、RA1在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代；其中两个相邻的取代基RA可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；并且其中两个相邻的取代基RA1可以一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；并且
n为等于1、2、3或4的整数。
优选地，所述式(1′)的化合物选自式(2-1′)至(4-5′)的化合物：
Figure BDA0003564888630000561
其中符号RS、RY具有与上述的相同的含义并且其中：
V代表C(R0)2、NRN、O或S；优选地代表NRN、O或S，更优选地代表NRN；
X在每次出现时相同地或不同地代表CRX或N；或两个相邻的基团X代表式(Ar-3)或(Ar-4)的基团，
Figure BDA0003564888630000562
其中符号“*”之间的虚线键对应于式(Ar-3)或(Ar-4)的基团与结构的其余部分的共用键，并且此外：
-E代表C(R0)2、C＝O、NRN、O或S；优选地代表NRN、O或S，更优选地代表NRN；其中RN和R0具有与上述的相同的含义；
-T在每次出现时相同地或不同地代表CRT或N；
-RX、RT在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代；其中两个相邻的取代基RT可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；并且其中两个相邻的取代基RX可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；
其特征在于所述式(2-1′)至(4-5′)的化合物包含至少一个代表如上文所定义式(R-2)基团的基团RS、RX、RY、RT或R，优选地RX、RY、RT或R。
更优选地，所述式(2-1′)至(4-5′)的化合物选自如下所描绘的式(2-1-1′)至(4-5-3′)的化合物：
Figure BDA0003564888630000581
Figure BDA0003564888630000591
其中符号具有与上述的相同的含义并且其中所述式(2-1-1′)至(4-5-3′)的化合物包含至少一个代表式(R-2)基团的基团RS、RX、RY、RT或R，优选地RX、RY、RT或R，更优选地RX、RY或RT。
更具体地，优选的是所述式(2-1-1′)、(2-2-1′)、(3-1-1′)和(3-2-1′)的化合物包含至少一个基团RX、RY或R，优选地一个基团RX或RY，其代表式(R-2)的基团。优选的是所述式(4-1-1′)、(4-2-1′)、(4-2-2′)、(4-3-1′)、(4-3-2′)、(4-4-1′)、(4-4-2′)、(4-5-1′)和(4-5-2′)的化合物包含至少一个基团RX或R，优选地RX，其代表式(R-2)的基团。并且优选的是所述式(4-2-3′)、(4-3-3′)、(4-4-3′)和(4-5-3′)的化合物包含至少一个基团RX、RT或R，优选地RX或RT，其代表如上文所定义的式(R-2)的基团。
与上文针对所述式(1)化合物、符号和标记指出的相同的优选特征适用于根据本发明的式(1')化合物。
所述式(1)或(1')或优选实施方式的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成步骤制备，如在方案1至8中示意性描绘的。
方案1
Figure BDA0003564888630000601
Green Chemistry，20(13)，2953-2958；2018
Figure BDA0003564888630000602
Green Chemistry，20(13)，2953-2958；2018
方案2
Figure BDA0003564888630000603
Organic Chemistry Frontiers，5(6)，998-1002；2018
方案3
Figure BDA0003564888630000604
Angewandte Chemie，国际版，52(44)，11573-11576；2013
Figure BDA0003564888630000611
方案5
Figure BDA0003564888630000612
Green Chemistry，20(13)，2953-2958；2018
方案6
Figure BDA0003564888630000613
方案7
Figure BDA0003564888630000614
Org.Chem.Front.，2018，5，998-1002
方案8
Figure BDA0003564888630000621
在方案1至8中，基团Ar表示芳族或杂芳族环系并且基团R和R1表示基团。
R和R1也可以对应离去基团，优选地选自卤素(如Cl、Br、I)、硼酸或硼酸衍生物、三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯。官能化化合物，即被离去基团取代的化合物，特别是溴化化合物，表示进一步官能化的中心结构单元。因此，通过Suzuki偶联或通过Hartwig-Buchwald方法利用咔唑衍生物或三芳基胺衍生物与二芳基胺偶联，这些官能化化合物可以容易地转化为式(1)或式(1′)的化合物。
溴化化合物还可以锂化并通过与亲电试剂(例如苄腈)反应并随后进行酸性水解而转化为酮，或与氯二苯膦和随后的氧化作用转化为氧化膦。
上述根据本发明的化合物，特别是被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯，或被反应性可聚合基团如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物，可以用作生成相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。此处的低聚或聚合优选经由卤素官能团或硼酸官能团或经由可聚合基团进行。此外，可以经由这种类型的基团使聚合物交联。根据本发明的化合物和聚合物可以用作交联或未交联的层。
包含一种或多种根据上述本发明的化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子中，存在一个或多个从根据本发明的化合物到聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。根据本发明化合物的连接，因此形成低聚物或聚合物的侧链或连接在主链中。聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。低聚物或聚合物可以是直链的、分枝的或树枝状的。与上述相同的优选特征适用于根据本发明的化合物在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的重复单元。
为了制备所述低聚物或聚合物，使根据本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。优选如下的均聚物或共聚物，其中所述式(1)、(1')或上述优选实施方式的单元以0.01摩尔％至99.9摩尔％、优选地5摩尔％至90摩尔％、特别优选地20摩尔％至80摩尔％的范围存在。合适且优选的形成聚合物骨架的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO2000/022026)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、对亚苯基(例如根据WO 92/18552)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO 2005/014689)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子还可以包含另外的单元，例如空穴传输单元，特别是基于三芳基胺的那些，和/或电子传输单元。此外，所述聚合物可以包含三重态发光体，其共聚或者作为共混物混合。特别地，所述式(1)、(1')或上述优选实施方式的单元与三重态发光体的组合产生特别好的结果。
此外，所述式(1)、(1')或上述优选实施方式的化合物也可以进一步官能化并因此转化为扩展的结构。通过Suzuki方法与芳基硼酸的反应或通过Hartwig-Buchwald方法与伯胺或仲胺的反应可以在此作为实例提及。因此，所述式(1)、(1')或上述优选实施方式的化合物也可以直接键合到磷光金属络合物或者也可以键合到其它金属络合物。
为了从液相处理根据本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷工艺进行加工，需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。所述溶剂优选地选自有机溶剂和无机溶剂，更优选地有机溶剂。所述溶剂非常优选地选自烃、醇、酯、醚、酮和胺。合适且优选的溶剂是例如甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
Figure BDA0003564888630000641
烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，1-乙基萘，癸基苯，苯基萘，异戊酸薄荷酯，异丁酸对甲苯酯，己酸环己酯，对甲苯甲酸乙酯，邻甲苯甲酸乙酯，间甲苯甲酸乙酯，十氢化萘，2-甲氧基苯甲酸乙酯，二丁基苯胺，二环己酮，异山梨醇二甲醚，十氢化萘，2-甲基联苯，辛酸乙酯，辛酸辛酯，癸二酸二乙酯，3,3-二甲基联苯，1,4-二甲基萘，2,2′-二甲基联苯，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，萘烷，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，NMP，对甲基异丙基苯，苯***，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及包含根据本发明的化合物和至少一种另外的化合物的制剂。所述另外的化合物可以是例如溶剂，特别是上述溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。然而，所述另外的化合物也可以是同样用于电子器件中的至少一种另外的有机或无机化合物，例如发光化合物，特别是磷光掺杂剂，和/或另外的基质材料。合适的发光化合物和另外的基质材料在下面结合有机电致发光器件进行说明。这种另外的化合物也可以是聚合的。
根据本发明的化合物(1′)和混合物适用于电子器件中。此处的电子器件应理解为是指包含至少一个层的器件，所述层包含至少一种有机化合物。然而，此处的组件也可以包括无机材料或者完全由无机材料构成的层。
因此，本发明还涉及根据本发明的化合物(1′)或混合物在电子器件中的用途。优选地，包含所述式(1′)化合物的电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化的有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体发光器件。更优选地，包含所述式(1′)化合物的电子器件是有机电致发光器件。特别优选地，所述式(1′)化合物在有机电致发光器件中用作发光体的基质材料，空穴传输材料或电子传输材料，更优选地用作磷光发光体的基质材料。
与上文说明的针对包含所述式(1)化合物的有机电致发光器件的相同优选特征适用于包含所述式(1')化合物的有机电致发光器件。
现在将通过以下实施例更详细地解释本发明，但不希望由此对其进行限制。
A)合成例：
除非另有说明，否则以下合成在保护性气体气氛中在无水溶剂中进行。溶剂和试剂可以从Sigma-ALDRICH或ABCR获得。从文献中已知的化合物的CAS编号也在下文指出。根据本发明的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法合成。
a)Suzuki反应
Figure BDA0003564888630000661
将52.12g(160mmol)的二苯并噻嗪衍生物、50g(172mmol)的N-苯基-咔唑-3-硼酸和36g(340mmol)的碳酸钠悬浮在1000mL乙二醇二甲醚和280mL水中。然后，将1.8g(1.5mmol)的四(三苯基膦)-钯(0)加入到反应混合物中，然后将其在回流下混合16小时。冷却后，分离有机相，经硅胶过滤，用200mL水洗涤三次，然后浓缩至干。产率为51g(96mmol)，相当于理论值的60％。
可以类似地制备以下化合物：
Figure BDA0003564888630000662
Figure BDA0003564888630000671
Figure BDA0003564888630000681
Figure BDA0003564888630000691
Figure BDA0003564888630000701
Figure BDA0003564888630000711
Figure BDA0003564888630000721
Figure BDA0003564888630000731
Figure BDA0003564888630000741
Figure BDA0003564888630000751
Figure BDA0003564888630000761
b)Buchwald
Figure BDA0003564888630000762
在氩气气氛下将20.4g(50mmol)的9-苯基-3,3'-双-9H-咔唑和16g(54mmol)的3-溴-2-苯基-2λ4-2,1-苯并噻嗪-2-氧化物溶解在400ml甲苯中。然后，将1.0g(5mmol)的三叔丁基膦加入到反应混合物中，将其在氩气气氛中搅拌。然后，将0.6g(2mmol)的Pd(OAc)2加入到反应混合物中，将其在氩气气氛中搅拌，然后将9,5g(99mmol)的叔丁醇钠加入到混合物中。将反应混合物在回流下搅拌24小时。冷却后，分离有机相，用200ml水洗涤三次，经MgSO4干燥，过滤，最后真空去除溶剂。残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱液：DCM/庚烷(1:3))纯化。残余物用甲苯热萃取，并且从甲苯/正庚烷中重结晶，最后在高真空中升华。产率为29g(45mmol)，相当于理论值的90％。
可以类似地制备以下化合物：
Figure BDA0003564888630000771
Figure BDA0003564888630000781
Figure BDA0003564888630000791
Figure BDA0003564888630000801
Figure BDA0003564888630000811
Figure BDA0003564888630000821
c)溴化
Figure BDA0003564888630000822
将65g(190mmol)的具有CAS编号[2132388-80-6]的化合物悬浮在1800mL DMF中。然后，将34g(190mmol)的NBS逐份加入到该悬浮液中，将其在黑暗中搅拌2小时。然后加入水/冰，分离固体并用乙醇洗涤。通过重结晶分离异构体。产率为57g(134mmol)，相当于理论值的72％。
可以类似地制备以下化合物：
Figure BDA0003564888630000831
B)器件实施例
在以下实施例中呈现本发明材料在OLED中的用途。
涂有结构化ITO(氧化锡铟，50nm)的玻璃板在涂布前先用氧等离子体处理，接着用氩等离子体处理。这些经等离子体处理过的玻璃板形成施加OLED的基底。
原则上，所述OLED具有以下层结构：基底/任选的中间层(IL)/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)，最后是阴极。所述阴极由100nm厚的铝层形成。所述OLED的确切结构示于表1a至1c中。用于OLED制造的材料列于表2中。OLED的数据列于表2a至2c中。用于制造OLED的材料列于表3中。
所有材料都是在真空室中通过热气相沉积施加的。此处的发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂(发光体)通过共蒸发以一定的体积比例与一种或多种基质材料混合。此处诸如IC1:EG1:TER1(45％:45％:10％)的表述表示材料IC1以45％的体积比例存在于层中，EG1以45％的体积比例存在于层中，并且TER1以10％的体积比例存在于层中。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
所述OLED通过标准方法表征。为此目的，测定电致发光谱，和从呈现郎伯发射特性的电流-电压-发光密度特性计算的作为发光密度函数的外量子效率(EQE，以％计量)。在1000cd/m2的发光密度下测定电致发光谱，并且确定CIE 1931 x和y颜色坐标。所述值EQE1000对应于在1000cd/m2下的外量子效率。
在实施例E1至E6中，本发明材料在绿色磷光OLED的发光层中用作基质材料。
表1a：OLED的结构
Figure BDA0003564888630000841
Figure BDA0003564888630000851
对于所有根据本发明的化合物，在4V范围内的工作电压U1000下，获得了非常好的外量子效率结果。
Figure BDA0003564888630000852
在实施例E7和E9中使用另外的本发明材料在红色磷光OLED的发光层中用作基质材料。
表1b：OLED的结构
Figure BDA0003564888630000853
对于三种根据本发明的化合物，在4V至5V范围内的工作电压U1000下，获得了非常好的外量子效率结果。
Figure BDA0003564888630000861
在实施例E10和E11中使用另外的本发明材料作为ETL中的ETM(电子传输材料)或作为蓝色荧光OLED的HBL中的HBM(空穴阻挡材料)。本发明化合物也可以在磷光OLED中用作ETM和HBM。
表1c：OLED的结构
Figure BDA0003564888630000862
对于两种根据本发明的化合物，在4V至5V范围内的工作电压U1000下，获得了非常好的外量子效率结果。
Figure BDA0003564888630000863
表3：用于制造OLED的材料的结构
Figure BDA0003564888630000864
Figure BDA0003564888630000871
Figure BDA0003564888630000881

Claims (15)

1.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和在所述阴极和所述阳极之间的至少一个有机层，其特征在于，所述至少一个有机层包含式(1)的化合物，
Figure FDA0003564888620000011
其中以下适用于所使用的符号：
Y代表CRY或N；条件是至少两个相邻的基团Y形成与式(1)的苯并噻嗪环稠合的芳族或杂芳族环系；
RS、RY在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代；
其中基团RS可与基团RY或与由两个基团Y形成的相邻环形成脂族、芳族或杂芳族的环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
并且其中两个相邻的基团RY可一起形成脂族、芳族或杂芳族的环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
R在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R′)2，N(Ar)2，NO2，Si(R′)3，B(OR′)2，OSO2R′，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R′取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R′C＝CR′、C≡C、Si(R′)2、Ge(R′)2、Sn(R′)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R′)、SO、SO2、O、S或CONR′代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R′取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R′取代；其中两个相邻的取代基R可一起形成脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可被一个或多个基团R′取代；
Ar在每次出现时相同地或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可被一个或多个基团R′取代；
R′在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式(1)的化合物选自式(2)、(3)或(4)的化合物；
Figure FDA0003564888620000031
其中环Ar1和Ar2是与所述苯并噻嗪环稠合的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系具有5至30个芳族环原子并且可被至少一个基团R取代；并且其中符号Y和RS具有与权利要求1中的相同的含义。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述环Ar1和Ar2选自式(Ar-1)和(Ar-2)的环，
Figure FDA0003564888620000032
其中符号“*”之间的虚线键对应于式(Ar-1)或(Ar-2)的基团与所述苯并噻嗪环的共用键，并且其中：
V代表C(R0)2、NRN、O或S；
X在每次出现时相同地或不同地代表CRX或N；或两个相邻的基团X代表式(Ar-3)或(Ar-4)的基团，
Figure FDA0003564888620000033
其中符号“*”之间的虚线键对应于所述式(Ar-3)或(Ar-4)的基团与式(Ar-1)或(Ar-2)的基团的共用键，并且此外：
E代表C(R0)2、C＝O、NRN、O或S；并且
T在每次出现时相同地或不同地代表CRT或N；
RT、RX在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代；其中两个相邻的取代基RT可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代，并且其中两个相邻的取代基RX可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；
R0在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的取代基R0可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；并且
RN在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R)3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代。
4.根据前述权利要求中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式(1)的化合物选自如下所描绘的式(2-1)至(4-5)的化合物：
Figure FDA0003564888620000051
其中符号X、RS、RY具有与权利要求1中的相同的含义并且符号V具有与权利要求3中的相同的含义。
5.根据前述权利要求中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式(1)的化合物选自如下所描绘的式(2-1-1)至(4-5-3)的化合物：
Figure FDA0003564888620000061
Figure FDA0003564888620000071
其中符号RY和RS具有与权利要求1中的相同的含义并且符号RX、RT和V具有与权利要求3中的相同的含义。
6.根据前述权利要求中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式(1)的化合物包含至少一个选自式(R-1)基团的基团，
Figure FDA0003564888620000072
其中
ArS代表单键或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；并且
Ar2代表苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、蒽、菲、联三苯叉、荧蒽、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、菲咯啉、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹诺酮、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶、喹唑啉、苯并咪唑，或这些基团中的两种或三种的组合，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代。
7.根据前述权利要求中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式(1)的化合物包含至少一个选自式(R-2)基团的基团，
Figure FDA0003564888620000081
其中虚线键指示与式(1)的结构连接的键，ArS具有与权利要求6中的相同的定义，并且其中：
A在每次出现时相同地或不同地代表CRA或N；或两个相邻的基团A代表式(Ar-5)或(Ar-6)的基团，
Figure FDA0003564888620000082
其中符号“*”之间的虚线键对应于所述式(Ar-5)或(Ar-6)的基团与所述式(R-2)基团的共用键，并且其中：
E1、E2代表C(R0)2、C＝O、NRN、O或S，其中R0和RN具有与权利要求3中的相同的定义；
A1在每次出现时相同地或不同地代表CRA1或N；
RA、RA1在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代；其中两个相邻的取代基RA可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代，并且其中两个相邻的取代基RA1可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代。
8.根据前述权利要求中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式(1)的化合物用作荧光或磷光发光体的基质材料，和/或用于空穴阻挡层中和/或用于电子传输层中和/或用于电子阻挡或激子阻挡层中和/或用于空穴传输层中。
9.根据前述权利要求中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式(1)的化合物用作磷光发光体的基质材料。
10.一种式(1′)的化合物，
Figure FDA0003564888620000101
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Y代表CRY或N；条件是至少两个相邻的基团Y代表与式(1')的苯并噻嗪环稠合的芳族或杂芳族环系；
RS、RY在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代；
-其中基团RS可与基团RY或与由两个基团Y形成的相邻环形成脂族、芳族或杂芳族的环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；并且
-其中两个相邻的基团RY可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；
R在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R′)2，N(Ar)2，NO2，Si(R′)3，B(OR′)2，OSO2R′，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R′取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R′C＝CR′、C≡C、Si(R′)2、Ge(R′)2、Sn(R′)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R′)、SO、SO2、O、S或CONR′代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R′取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R′取代；其中两个相邻的取代基R可一起形成脂族或芳族环系，所述脂族或芳族环系可被一个或多个基团R′取代；
Ar在每次出现时相同地或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可被一个或多个基团R′取代；并且
R′在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系；
其特征在于，所述式(1′)的化合物包含至少一个代表式(R-2)基团的基团，
Figure FDA0003564888620000111
其中虚线键指示与所述结构连接的键，并且其中：
ArS代表单键或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；
A在每次出现时相同地或不同地代表CRA或N；或两个相邻的基团A代表式(Ar-5)或(Ar-6)的基团，
Figure FDA0003564888620000121
其中符号“*”之间的虚线键对应于所述式(Ar-5)或(Ar-6)的基团与所述式(R-2)基团的共用键，并且其中：
E1、E2代表C(R0)2、C＝O、NRN、O或S；
A1在每次出现时相同地或不同地代表CRA1或N；
R0、RN在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R)3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代，其中两个相邻的取代基R0可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；
RA、RA1在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代；其中两个相邻的取代基RA可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；并且其中两个相邻的取代基RA1可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；并且
n为等于1、2、3或4的整数。
11.根据权利要求10所述的化合物，其特征在于所述化合物选自如下所描绘的式(2-1')至(4-5')的化合物：
Figure FDA0003564888620000131
其中符号RS、RY具有与权利要求10中的相同的含义，并且其中：
V代表C(R0)2、NRN、O或S；
X在每次出现时相同地或不同地代表CRX或N；或两个相邻的基团X代表式(Ar-3)或(Ar-4)的基团，
Figure FDA0003564888620000141
其中符号“*”之间的虚线键对应于所述式(Ar-3)或(Ar-4)的基团与结构的其余部分的共用键，并且此外：
-E代表C(R0)2、C＝O、NRN、O或S；其中RN和R0具有与权利要求10中的相同的含义；
-T在每次出现时相同地或不同地代表CRT或N；
-RT、RX在每次出现时相同地或不同地代表：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，N(R)2，N(Ar)2，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R取代；其中两个相邻的取代基RT可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代，并且其中两个相邻的取代基RX可一起形成脂族、芳族或杂芳族环系，所述脂族、芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；
其特征在于，所述式(2-1′)至(4-5′)的化合物包含至少一个代表权利要求10中所限定式(R-2)基团的基团RS、RX、RY、RT或R。
12.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求10或11所述的化合物和至少一种溶剂。
13.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求10或11所述的化合物。
14.根据权利要求13所述的电子器件，其特征在于所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化的有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体发光器件。
15.根据权利要求13或14所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于，根据权利要求10或11所述的化合物用作发光体的基质材料、空穴传输材料或电子传输材料。
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