TW202104238A - 用於有機電致發光裝置之材料 - Google Patents

用於有機電致發光裝置之材料 Download PDF

Info

Publication number
TW202104238A
TW202104238A TW109111767A TW109111767A TW202104238A TW 202104238 A TW202104238 A TW 202104238A TW 109111767 A TW109111767 A TW 109111767A TW 109111767 A TW109111767 A TW 109111767A TW 202104238 A TW202104238 A TW 202104238A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
groups
substituted
group
atoms
compound
Prior art date
Application number
TW109111767A
Other languages
English (en)
Inventor
艾歐娜 史坦杰
艾倫 雷克納
雷拉依沙貝爾 羅瑞蓋茲
夏綠蒂 華特
阿梅爾 梅克
Original Assignee
德商麥克專利有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 德商麥克專利有限公司 filed Critical 德商麥克專利有限公司
Publication of TW202104238A publication Critical patent/TW202104238A/zh

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Abstract

本發明係關於式(1)之化合物，其係適用於電子裝置、特別是有機電致發光裝置，並關於包含此等化合物之電子裝置。

Description

用於有機電致發光裝置之材料
本發明係關於式(1)之化合物、該化合物在電子裝置中之用途，以及包含式(1)之化合物之電子裝置。本發明另外關於製備式(1)之化合物之方法及包含一或多種式(1)之化合物之調配物。
用於電子裝置的功能性化合物之開發係目前深入研究的主題。特別地，目的在開發化合物，利用該化合物可使電子裝置在一或多個相關方面實現經改善的性能，例如，裝置的功率效率及壽命以及發射光的色坐標。 根據本發明，用語電子裝置用來意指尤其係有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵測器、有機感光器、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機電致發光裝置(OLED)。 特別令人感興趣的是提供用於最後提到稱為OLED的電子裝置之化合物。OLED之一般結構及功能原理係所屬技術領域中具有通常知識者已知的，並描述於例如 US 4539507中。 關於OLED的性能數據，特別是考慮到廣泛的商業用途，例如在顯示裝置中或作為光源，仍需要進一步的改進。在此方面特別重要的是OLED的壽命、效率及操作電壓、以及所達到的色值。特別地，在發藍光OLED的情況下，關於裝置的壽命、效率及發射體的色純度方面有改進的潛力。 實現所述改進的重要出發點係選擇電子裝置中所使用的發射體化合物及主體化合物。 從先前技術中已知的藍色螢光發射體係多種化合物。從先前技術中已知含有一或多種縮合芳基的芳基胺。從先前技術中亦已知含有二苯并呋喃基團(如於 US 2017/0012214中所揭示者)或茚并二苯并呋喃基團(如於CN 10753308中所揭示者)的芳基胺。 在過去十年中，亦對展現熱活化延遲螢光(thermally activated delayed fluorescence, TADF)的化合物(例如，H. Uoyama等人，Nature 2012, vol. 492, 234)進行深入的研究。TADF材料通常係有機材料，其中在最低三重態T1 與第一激發單重態S1 之間的能隙夠小，使得S1 態可從T1 態以熱的方式進入。由於量子統計的原因，在OLED中進行電子激發時，75%的激發態處於三重態，而25%的激發態處於單重態。由於純有機分子通常不能從三重態有效地發射，因此不能將75%的激發態用於發射，這意味著原則上僅可將25%的激發能轉換為光。然而，如果最低三重態與最低激發單重態之間的能隙夠小，則分子的第一激發單重態可藉由熱激發而從三重態進入，並且可以熱的方式盛行。由於此單重態係可能發出螢光的發射態，因此該狀態可用於產生光。因此，原則上，當使用純有機材料作為發射體時，可將高達100%的電能轉換為光。 近來，已經描述了包含硼及氮原子的多環芳族化合物(例如，於US2015/0236274A1、CN107501311A、 WO2018/047639A1中)。此等化合物可用作為螢光發射體，其中螢光發射主要是即時螢光或作為TADF化合物。 然而，仍然需要可在OLED中使用並且可使OLED在壽命、顏色發射及效率方面具有非常良好的性質之其他螢光發射體，尤其是藍色螢光發射體。更特別地，需要有結合非常高的效率、非常良好的使用壽命及合適的色坐標以及高色純度之藍色螢光發射體。 近來，已(例如，在WO2015/135624中)描述在發光層中具有TADF化合物作為敏化劑及相對於其環境具有高立體屏蔽(high steric shielding)之螢光化合物作為發射體之有機電致發光裝置。此裝置構造使其可提供發射所有發射顏色之有機電致發光裝置，使得其可使用已知的螢光發射體之基本結構，但仍然展現出具有TADF之電致發光裝置的高效率。這亦稱為超螢光(hyperfluorescence)。 作為替代方案，先前技術描述一種有機電致發光裝置，其在發光層中包含磷光有機金屬錯合物作為敏化劑(由於自旋軌域偶合大，其顯示S1態與T1態的混合)以及螢光化合物作為發射體，使得發射衰減時間可顯著縮短。這亦稱為超磷光(hyperphosphorescence)。 超螢光及超磷光亦是對於改善OLED性質(尤其是在深藍色發射方面)前景看好的技術。 然而，在此同樣地，關於OLED的性能數據，特別是為了廣泛的商業用途，例如在顯示裝置中或作為光源，仍然需要進一步的改進。在此方面特別重要的是OLED的壽命、效率、操作電壓以及所達到的色值，特別是色純度。 在超螢光及超磷光系統中實現該改進的重要起點係選擇立體阻礙型螢光發射體化合物。 在WO 2015/135624中，描述基於紅螢烯(rubrene)之立體阻礙型螢光發射體。然而，對於進一步立體阻礙型螢光發射體仍有需求，尤其是立體阻礙型藍色螢光發射體，其使得OLED在效率及顏色發射方面具有非常好的特性。更特別地，需要有結合非常高的效率、非常良好的使用壽命及合適的色坐標以及高色純度之深藍色螢光發射體。 此外，已知OLED可包含不同的層，其可藉由在真空室中氣相沉積或藉由從溶液進行處理來施加。基於氣相沉積的程序得到良好的結果，但是這種程序係複雜且昂貴的。因此，亦需要能夠從溶液容易且可靠地處理之OLED材料。在此情況下，材料應在包含彼等之溶液中具有良好的溶解度。另外，從溶液處理之OLED材料應該能夠在沉積的膜中定向彼等自身，以提高OLED的整體效率。用語位向在此處意指化合物之水平分子位向，如Zhao等人於 Horizontal molecular orientation in solution-processed organic light-emitting diodes, Appl.Phys.Lett.106063301, 2015中所解釋的。
因此，本發明係基於提供展現即時螢光及/或延遲螢光的發射體之技術目的。本發明亦基於提供立體阻礙型螢光發射體的技術目的，其可與敏化劑化合物組合使用於超螢光或超磷光系統中。本發明亦基於提供適用於電子裝置(諸如OLED)、更特別地作為適用於真空處理或溶液處理之發射體的化合物之技術目的。 在用於電子裝置中之新穎化合物的研究中，現已發現，如下文所定義之式(1)之化合物非常適合用於電子裝置中。特別地，彼等實現上述技術目的之一或多者，較佳地係全部。 因此，本發明係關於式(1)之化合物，
Figure 02_image001
其中下列適用於所使用之符號及標號： X1 在每次出現時相同或不同地代表CR1 或N； X2 在每次出現時相同或不同地代表CR2 或N； XA 在每次出現時相同或不同地代表CRA 或N； Y    係單鍵或選自下列之伸烷基：-C(RY )2 -、 -C(RY )2 -C(RY )2 -； RB 在每次出現時相同或不同地代表CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、N(R)2 、Si(R)3 、OSO2 R、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)、或具有2至40個碳原子之烯基或炔基、或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基(其可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R基團取代)； RY 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、 P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、N(R)2 、Si(R)3 、B(OR)2 、OSO2 R、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有2至40個碳原子之烯基或炔基、或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基(其可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R基團取代)；其中兩個相鄰取代基RY 可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R’取代)； R1 、R2 、RA 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、Si(R)3 、B(OR)2 、OSO2 R、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、 C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基(其可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個基團R取代)；其中兩個選自R1 、R2 、RA 之相鄰基團可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)； R    在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、Si(R’)3 、B(OR’)2 、OSO2 R’ 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R’取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經R’C=CR’、C≡C、Si(R’)2 、Ge(R’)2 、Sn(R’)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R’)、SO、SO2 、O、S或CONR’置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R’取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基(其可經一或多個基團R’取代)；其中兩個相鄰基團R可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R’取代)； Ar  在每次出現時相同或不同地係具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R’取代； R’ 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經SO、SO2 、O、S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、或具有5至24個C原子之芳族或雜芳族環系統。 在本發明的意義上，相鄰取代基係鍵結至彼此直接連接之原子上或鍵結至相同原子上的取代基。 此外，下列化學基團之定義適用於本申請案之目的： 在本發明的意義上，芳基含有6至60個芳族環原子，較佳係6至40個芳族環原子，更佳係6至20個芳族環原子；在本發明的意義上，雜芳基含有5至60個芳族環原子，較佳係5至40個芳族環原子，更佳係5至20個芳族環原子，其至少一者係雜原子。雜原子較佳地係選自N、O及S。這代表基本定義。如果在本發明之說明書中指出其他較佳者，例如關於芳族環原子之數目或存在的雜原子，則適用這些。 此處的芳基或雜芳基係用來意指簡單的芳族環(亦即苯)、或簡單的雜芳族環(例如，吡啶、嘧啶或噻吩)、或縮合(稠合(annellated))芳族或雜芳族多環，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申請案的意義上，縮合(稠合)芳族或雜芳族多環由二或更多個彼此縮合的簡單芳族或雜芳族環組成。 在各情況下可經上述基團取代且可經由任何所欲的位置連接至芳族或雜芳族環系統之芳基或雜芳基用來意指特別係衍生自下列者之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、
Figure 109111767-A0304-12-01
、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶(acridine)、啡啶(phenanthridine)、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻
Figure 109111767-A0304-12-02
( phenothiazine)、啡㗁
Figure 109111767-A0304-12-02
(phenoxazine)、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡
Figure 109111767-A0304-12-02
并咪唑(pyrazinimidazole)、喹㗁啉并咪唑( quinoxalinimidazole)、㗁唑、苯并㗁唑、萘并㗁唑、蒽并㗁唑、菲并㗁唑(phenanthroxazole)、異㗁唑、1,2‑噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒
Figure 109111767-A0304-12-02
、苯并嗒
Figure 109111767-A0304-12-02
、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉(quinoxaline)、吡
Figure 109111767-A0304-12-02
、啡
Figure 109111767-A0304-12-02
、
Figure 109111767-A0304-12-03
啶( naphthyridine)、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉(phenanthroline)、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-㗁二唑、1,2,4‑㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三
Figure 109111767-A0304-12-02
、1,2,4-三
Figure 109111767-A0304-12-02
、1,2,3-三
Figure 109111767-A0304-12-02
、四唑、1,2,4,5-四
Figure 109111767-A0304-12-02
、1,2,3,4-四
Figure 109111767-A0304-12-02
、1,2,3,5-四
Figure 109111767-A0304-12-02
、嘌呤、喋啶、吲
Figure 109111767-A0304-12-04
(indolizine)及苯并噻二唑。 根據本發明之定義，芳氧基係用來意指經由氧原子鍵結之如上文所定義之芳基。類似的定義適用於雜芳氧基。 根據本發明之定義，芳烷基係用來意指其中至少一個氫原子經芳基置換之烷基。類似的定義適用於雜芳烷基。 在本發明的意義上，芳族環系統在環系統中含有6至60個C原子，較佳係6至40個C原子，更佳係6至20個C原子。在本發明的意義上，雜芳族環系統含有5至60個芳族環原子，較佳係5至40個芳族環原子，更佳係5至20個芳族環原子，其至少一者係雜原子。雜原子較佳地係選自N、O及/或S。在本發明的意義上，芳族或雜芳族環系統旨在意指不一定僅含有芳基或雜芳基的系統，而是在其中另外含有可由非芳族單元(較佳地小於10%之H以外的原子)，諸如例如sp3 混成的C、Si、N或O原子、sp2 混成的C或N原子或sp混成的C原子連接之多個芳基或雜芳基。因此，在本發明的意義上，例如，諸如9,9’-螺聯茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等系統亦應視為芳族環系統，乃因其等為其中二或更多個芳基係例如藉由直鏈或環狀烷基、烯基或炔基、或藉由矽基連接之系統。此外，在本發明的意義上，其中二或更多個芳基或雜芳基經由單鍵彼此連接之系統亦應視為芳族或雜芳族環系統，諸如例如，諸如聯苯、三聯苯或二苯基三
Figure 109111767-A0304-12-02
等系統。 在各情況下可經如上文所定義之基團取代且可經由任何所欲的位置連接至芳族或雜芳族基團之具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統用來意指特別係衍生自下列者之基團：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure 109111767-A0304-12-01
、苝、丙二烯合茀、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、聯伸二苯、聯三苯(terphenyl)、聯伸三苯、聯四苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、順-或反-單苯并茚并茀、參茚并苯(truxene)、異參茚并苯(isotruxene)、螺參茚并苯、螺異參茚并苯、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻
Figure 109111767-A0304-12-02
、啡㗁
Figure 109111767-A0304-12-02
、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡
Figure 109111767-A0304-12-02
并咪唑、喹㗁啉并咪唑、㗁唑、苯并㗁唑、萘并㗁唑、蒽并㗁唑、菲并㗁唑、異㗁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒
Figure 109111767-A0304-12-02
、苯并嗒
Figure 109111767-A0304-12-02
、嘧啶、苯并嘧啶、喹㗁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10‑四氮雜苝、吡
Figure 109111767-A0304-12-02
、啡
Figure 109111767-A0304-12-02
、啡㗁
Figure 109111767-A0304-12-02
、啡噻
Figure 109111767-A0304-12-02
、螢紅環(fluorubin)、
Figure 109111767-A0304-12-03
啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-㗁二唑、1,2,4-㗁二唑、1,2,5-㗁二唑、1,3,4-㗁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5‑噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三
Figure 109111767-A0304-12-02
、1,2,4-三
Figure 109111767-A0304-12-02
、1,2,3-三
Figure 109111767-A0304-12-02
、四唑、1,2,4,5-四
Figure 109111767-A0304-12-02
、1,2,3,4-四
Figure 109111767-A0304-12-02
、1,2,3,5-四
Figure 109111767-A0304-12-02
、嘌呤、喋啶、吲
Figure 109111767-A0304-12-04
及苯并噻二唑或這些基團的組合。 為了本發明之目的，具有1至40個C原子之直鏈烷基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、或具有2至40個C原子之烯基或炔基(其中，此外，個別H原子或CH2 基團可經上述在基團之定義下的基團取代)，較佳地係用來意指基團甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、2‑甲基丁基、正戊基、二級戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2‑乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40個C原子之烷氧基或烷硫基較佳地係用來意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、二級戊氧基、2‑甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基、正戊硫基、二級戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。 為了本申請案之目的，二或更多個基團可彼此形成環之措辭(formulation)旨在用來意指尤其是兩個基團係藉由化學鍵彼此連接。這可藉由下列方案來說明：
Figure 02_image003
然而，此外，上述措辭亦旨在用來意指其中兩個基團之一者表示氫，則第二個基團鍵結至氫原子鍵結的位置而形成環的情況。這可藉由下列方案來說明：
Figure 02_image005
較佳地，基團Y係單鍵或基團-C(RY )2 -，更佳係單鍵。 根據較佳實施例，基團Y代表單鍵，並且式(1)之化合物對應於式(1-Y1)之化合物，
Figure 02_image007
其中該等符號具有如上之相同含意。 根據另一較佳實施例，基團Y代表基團-C(RY )2 -，並且式(1)之化合物對應於式(1-Y2)之化合物，
Figure 02_image009
其中該等符號具有如上之相同含意。 較佳地，基團RY 在每次出現時相同或不同地代表H、D、具有1至20個、較佳係1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有2至20個、較佳係2至10個碳原子之烯基或炔基、或具有3至20個、較佳係3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其各者可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個、較佳係5至40個、更佳係5至30個、非常佳係5至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)；其中兩個相鄰取代基RY 可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)。根據較佳實施例，兩個相鄰取代基RY 可形成式(RY -1)之環，
Figure 02_image011
其中式(RY-1)之基團可經一或多個基團R取代，且其中虛線鍵表示至式(1)結構之鍵結。 如果兩個相鄰取代基RY 形成式(RY -1)之環，則式(1)之化合物對應於式(1-Y3)之化合物，
Figure 02_image013
其中該等符號具有如上之相同含意。 根據較佳實施例，式(1)之化合物係選自式(2)之化合物，
Figure 02_image015
其中該等符號具有如上之相同含意。 較佳地，式(2)之化合物對應於式(2-Y1)、(2-Y2)及(2-Y3)之化合物，
Figure 02_image017
其中該等符號具有如上之相同含意。 根據非常佳的實施例，式(1)之化合物係選自式(3)之化合物，
Figure 02_image019
其中該等符號具有如上之相同含意。 較佳地，式(3)之化合物對應於式(3-Y1)、(3-Y2)及(3-Y3)之化合物，
Figure 02_image021
其中該等符號具有如上之相同含意。 根據特佳的實施例，式(1)之化合物係選自式(4)之化合物，
Figure 02_image023
其中該等符號及標號具有如上之相同含意。 較佳地，式(4)之化合物對應於式(4-Y1)、(4-Y2)及(4-Y3)之化合物，
Figure 02_image025
其中該等符號具有如上之相同含意。 較佳地，基團RB 在每次出現時相同或不同地代表具有1至40個、較佳係1至20個、更佳係1至10個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有2至40個、較佳係2至20個、更佳地係1至10個碳原子之烯基或炔基、或具有3至40個、較佳係3至20個、更佳地係3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至60個、較佳係5至40個、更佳地係5至30個、非常佳係5至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個、較佳係5至40個、更佳地係5至30個、非常佳係5至18個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R基團取代)。 更佳地，基團RB 在每次出現時相同或不同地代表具有1至20個、較佳係1至10個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、或具有2至20個、較佳係2至10個碳原子之烯基或炔基、或具有3至20個、較佳係3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(其各者可經一或多個基團R取代，其中一或多個H原子可經D、F、Cl或CN置換)、或具有5至60個、較佳係5至40個、更佳係5至30個、非常佳係5至18個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個、較佳係5至40個、更佳係5至30個、非常佳係5至18個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R基團取代)。 非常佳地，基團RB 在每次出現時相同或不同地選自： 由下列通式(RS-a)所表示之支鏈或環狀烷基：
Figure 02_image027
其中 R22 、R23 、R24 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R25 取代，且其中基團R22 、R23 、R24 中之二者或所有基團R22 、R23 、R24 可連接而形成(多)環狀烷基(其可經一或多個基團R25 取代)； R25 在每次出現時相同或不同地選自具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基； 其先決條件為在每次出現時，基團R22 、R23 及R24 中之至少一者係非H，其先決條件為在每次出現時，所有基團R22 、R23 及R24 一起具有至少4個碳原子，以及先決條件為在每次出現時，若基團R22 、R23 、R24 中之二者係H，則餘留的基團係非直鏈； 或由下列通式(RS-b)所表示之支鏈或環狀烷氧基：
Figure 02_image029
其中 R26 、R27 、R28 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個如上文所定義之基團R25 取代，且其中基團R26 、R27 、R28 中之二者或所有基團R26 、R27 、R28 可連接而形成(多)環狀烷基(其可經一或多個如上文所定義之基團R25 取代)； 其先決條件為在每次出現時，基團R26 、R27 及R28 中僅一者可係H； 或由下列通式(RS-c)所表示之芳烷基：
Figure 02_image031
其中 R29 、R30 、R31 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代)、或具有6至30個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R32 取代)，且其中二或所有基團R29 、R30 、R31 可連接而形成(多)環狀烷基或芳族環系統(其各者可經一或多個基團R32 取代)； R32 在每次出現時相同或不同地選自具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基、或具有6至24個芳族環原子之芳族環系統； 其先決條件為在每次出現時，基團R29 、R30 及R31 中之至少一者係非H，並且在每次出現時，基團R29 、R30 及R31 中之至少一者係或含有具有至少6個芳族環原子之芳族環系統； 或由下列通式(RS-d)所表示之芳族環系統：
Figure 02_image033
其中 R40 至R44 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代)、或具有6至30個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R32 取代)，且其中二或更多個基團R40 至R44 可連接而形成(多)環狀烷基或芳族環系統(其各者可經一或多個如上文所定義之基團R32 取代)。 式(RS-a)至(RS-d)之合適基團之實例係基團(RS-1)至(RS-78)：
Figure 02_image035
Figure 02_image037
Figure 02_image039
其中虛線鍵表示此等基團至式(1)結構之鍵結，且其中式(RS-1)至(RS-47)之基團可進一步經至少一個如上文所定義之基團R25 取代，而基團(RS-48)至(RS-78)可進一步經至少一個如上文所定義之基團R32 取代。 式(RS-1)至(RS-78)之基團中，基團(RS-62)、(RS-64)、(RS-65)、(RS-67)、(RS-70)、(RS-77)及(RS-78)係較佳的。 較佳地，R1 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、N(Ar)2 、具有1至40個、較佳係1至20個、更佳係1至10個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個、較佳係3至20個、更佳係3至10個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R取代)、具有5至60個、較佳係5至40個、更佳係5至30個、非常佳係5至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)。更佳地，R1 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、具有1至10個C原子之直鏈烷基、或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基(其各者可經一或多個基團R取代)。非常佳地，R1 代表H。 較佳地，R2 及RA 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、N(Ar)2 、具有1至40個、較佳係1至20個、更佳係1至10個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個、較佳係3至20個、更佳係3至10個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、具有5至60個、較佳係1至40個、更佳係1至30個、非常佳係1至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個、較佳係1至40個、更佳係1至30個、非常佳係1至18個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R基團取代)。 更佳地，R2 及RA 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、具有1至40個、較佳係1至20個、更佳係1至10個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個、較佳係3至20個、更佳係3至10個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、 C≡C、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F置換)、或具有5至60個、較佳係1至40個、更佳係1至30個、非常佳係1至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個、較佳係1至40個、更佳係1至30個、非常佳係1至18個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R基團取代)。 非常佳地，R2 及RA 在每次出現時相同或不同地代表： H、D、F、CN；或 式(RS-a)之基團、式(RS-b)之基團、式(RS-c)之基團或式(RS-d)之基團，其中式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)及(RS-d)之基團具有如請求項6之相同定義；或 式(ArL-1)之基團，
Figure 02_image041
其中式(ArL-1)中之虛線鍵表示至式(1)結構之鍵結，其中Ar2 、Ar3 在每次出現時相同或不同地代表具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)；且其中m係選自1至10之整數。 根據較佳實施例，基團R2 或RA 中之至少一者代表式(RS-a)之基團、式(RS-b)之基團、式(RS-c)之基團或式(RS-d)之基團，其中式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)及(RS-d)之基團係如上文所定義。 根據較佳實施例，基團RB 及RA 在每次出現時相同或不同地選自式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)及(RS-d)之基團，其中式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)及(RS-d)之基團具有如上之相同定義。 根據較佳實施例，基團R、R2 或RA 中之至少一者代表如上文所定義之式(ArL-1)之基團。 較佳地，式(ArL-1)之基團中之標號m係選自1至6、非常佳地係選自1至4之整數。 在式(ArL-1)中，較佳地基團Ar2 係選自式(Ar2-1)至(Ar2-25)之基團，
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
Figure 02_image049
其中虛線鍵表示至式(1)結構及至基團Ar2 或Ar3 之鍵結，且式(Ar2-1)至(Ar2-25)之基團可在各自由位置經基團R取代，該基團R具有如上之相同含意，且其中： E4 係選自-B(R0- )、-C(R0 )2- 、-C(R0 )2 -C(R0 )2 -、 -Si(R0 )2- 、-C(=O)-、-C(=NR0 )-、-C=(C(R0 ))2 -、 -O-、-S-、-S(=O)-、-SO2 -、-N(R0 )-、-P(R0 )-及 -P((=O)R0 )-； R0 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、具有1至40個C原子之直鏈烷基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)；其中兩個相鄰取代基R0 可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)，R具有如上之相同含意。 較佳地，E4 係選自-C(R0 )2- 、-Si(R0 )2- 、-O-、-S-或 -N(R0 )-，其中取代基R0 具有如上之相同含意。 較佳地，R0 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、具有1至40個、較佳係1至20個、更佳係1至10個C原子之直鏈烷基、或具有3至40個、較佳係3至20個、更佳係3至10個C原子之支鏈或環狀烷基(其各者可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個、較佳係5至40個、更佳係5至30個、非常佳係5至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)；其中兩個相鄰取代基R0 可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)，其具有如上之相同含意。合適的基團R0 之實例係H、甲基、乙基、丙基、丁基、經取代及未經取代苯基、經取代及未經取代聯苯、經取代及未經取代萘基及經取代及未經取代茀。 在式(Ar2-1)至(Ar2-25)中，下列式係較佳的： (Ar2-1)、(Ar2-2)、(Ar2-3)、(Ar2-18)、(Ar2-19)、(Ar2-20)、(Ar2-21)、(Ar2-22)及(Ar2-25)。 此外，在式(ArL-1)中，較佳地基團Ar3 在每次出現時相同或不同地選自由式(Ar3-1)至(Ar3-27)之基團所組成之群組，
Figure 02_image051
Figure 02_image053
Figure 02_image055
Figure 02_image057
Figure 02_image059
其中虛線鍵表示至Ar2 之鍵結，且其中E4 具有如上之相同含意，及式(Ar3-1)至(Ar3-27)之基團可在各自由位置經基團R取代，該基團R具有如上之相同含意。 在式(Ar3-1)至(Ar3-27)中，下列式係較佳的： (Ar3-1)、(Ar3-2)、(Ar3-23)、(Ar3-24)、(Ar3-25)及(Ar3-27)。 根據較佳實施例，至少一個基團Ar2 代表式(Ar2-2)之基團及/或至少一個基團Ar3 代表式(Ar3-2)之基團，
Figure 02_image061
其中 式(Ar2-2)中之虛線鍵表示至式(1)結構及至基團Ar2 或Ar3 之鍵結；及式(Ar3-2)中之虛線鍵表示至基團Ar2 之鍵結；且E4 具有如上之相同含意；及式(Ar2-2)及(Ar3-2)之基團可在各自由位置經基團R取代，該基團R具有如上之相同含意。 根據非常佳的實施例，至少一個基團Ar2 代表式(Ar2-2-1)之基團及/或至少一個基團Ar3 代表式(Ar3-2-1)之基團，
Figure 02_image063
其中 式(Ar2-2-1)中之虛線鍵表示至式(1)結構及至基團Ar2 或Ar3 之鍵結； 式(Ar3-2-1)中之虛線鍵表示至Ar2 之鍵結； E4 具有如上之相同含意；及 式(Ar2-2-1)及(Ar3-2-1)之基團可在各自由位置經基團R取代，該基團R具有如上之相同含意。 根據特佳的實施例，至少一個基團Ar2 代表式(Ar2-2-1b)之基團及/或至少一個基團Ar3 代表式(Ar3-2-1b)之基團，
Figure 02_image065
其中 式(Ar2-2-1b)中之虛線鍵表示至式(1)結構及至基團Ar2 或Ar3 之鍵結； 式(Ar3-2-1b)中之虛線鍵表示至Ar2 之鍵結； R0 具有如上之相同含意；及 式(Ar2-2-1b)及(Ar3-2-1b)之基團可在各自由位置經基團R取代，該基團R具有如上之相同含意。 非常合適的基團R2 及RA 之實例係H、D、F、CN、經取代及未經取代之具有1至10個C原子之直鏈烷基，更特別地係甲基、乙基、丙基、丁基、經取代及未經取代之具有3至10個C原子之直鏈或環狀烷基，更特別地係t-丁基、以及選自式(Ar1-1)至(Ar1-24)之基團的芳族或雜芳族環系統，
Figure 02_image067
Figure 02_image069
其中在式(Ar1-1)至(Ar1-24)中： -     虛線鍵表示至式(1)結構之鍵結； -     式(Ar1-14)中之RN 在每次出現時相同或不同地代表H、D、具有1至40個、較佳係1至20個、更佳係1至10個C原子之直鏈烷基、或具有3至40個、較佳係3至20個、更佳係3至10個C原子之支鏈或環狀烷基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、或CN置換)、或具有5至60個、較佳係5至40個、更佳係5至30個、特佳係5至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)，其中兩個相鄰取代基RN 可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)，其中R具有如請求項1中之相同含意； -     式(Ar1-12)及(Ar1-21)至(Ar1-24)中之R0 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、具有1至40個C原子之直鏈烷基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2 、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)，其中兩個相鄰取代基R0 可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)，R具有如上之相同含意； -     式(Ar1-1)至(Ar1-24)之基團可在各自由位置經基團R取代，該基團R具有如上之相同含意。 根據特佳的實施例，式(1)之化合物係選自式(5)之化合物，
Figure 02_image071
其中： R40 、R42 、R44 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代)、或具有6至30個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R32 取代)；其中R32 係如上文所定義； 其先決條件為R40 、R42 、R44 中之至少一者係非H； 並且該等其他符號具有如上之相同含意。 較佳地，式(5)之化合物對應於式(5-Y1)、(5-Y2)及(5-Y3)之化合物，
Figure 02_image073
Figure 02_image075
其中該等符號具有如上之相同含意。 根據另一特佳的實施例，式(1)之化合物係選自式(6)之化合物，
Figure 02_image077
其中： R41 、R43 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代)、或具有6至30個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R32 取代)；其中R32 係如上文所定義； 其先決條件為R41 、R43 中之至少一者係非H。 較佳地，式(6)之化合物對應於式(6-Y1)、(6-Y2)及(6-Y3)之化合物，
Figure 02_image079
其中該等符號具有如上之相同含意。 較佳地，基團R42 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代)、或具有6至30個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R32 取代)，且其中基團R40 、R44 在每次出現時相同或不同地選自具有6至30個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R32 取代)。 根據較佳實施例，式(5)、(5-Y1)、(5-Y2)及(5-Y3)中之基團R40 、R42 、R44 在每次出現時相同或不同地選自具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代。更佳地，基團R40 、R42 、R44 在每次出現時相同或不同地選自具有1至10個、較佳係1至5個、更佳係1至3個碳原子之直鏈烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代。合適的基團R40 、R42 、R44 之實例在此情況下係甲基、乙基及丁基。 根據另一較佳實施例，基團R40 、R42 、R44 在每次出現時相同或不同地選自具有6至30個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R32 取代)。較佳地，式(1)之化合物係選自式(5-1)、(5-2)及(5-3)之化合物，
Figure 02_image081
Figure 02_image083
其中 在式(5-1)、(5-2)及(5-3)之各者中，標示有-R32 之苯基係未經取代或經一或多個基團R32 取代； R42 及R44 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代)；其中R32 係如上文所定義。 更佳地，式(5-1)、(5-2)及(5-3)之化合物對應於式(5-1-Y1)、(5-1-Y2)、(5-1-Y3)、(5-2-Y1)、(5-2-Y2)、(5-2-Y3)以及(5-3-Y1)、(5-3-Y2)及(5-3-Y3)，
Figure 02_image085
Figure 02_image087
Figure 02_image089
Figure 02_image091
Figure 02_image093
Figure 02_image095
Figure 02_image097
其中該等符號具有如上之相同含意。 較佳地，基團R在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、Si(R’)3 、具有1至40個、較佳係1至20個、更佳係1至10個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個、較佳係3至20個、更佳係3至10個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R’取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經R’C=CR’、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、或CN置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R’取代)、或具有5至60個、較佳係5至40個、更佳係5至30個、非常佳係5至18個芳族環原子之芳氧基(其可經一或多個基團R’取代)，其中兩個相鄰基團R可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R’取代)。當R係選自芳族及雜芳族環系統時，其較佳地係選自具有5至40個、較佳係5至30個、更佳係5至18個芳族環原子之芳族及雜芳族環系統、或選自具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其對應於如上文所定義之式(ArL-1)之基團。 較佳地，基團Ar在每次出現時相同或不同地係具有5至18個、較佳係6至18個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R’取代。 較佳地，R’ 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至10個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中一或多個H原子可經D或F置換)、或具有5至18個、較佳係6至18個C原子之芳族或雜芳族環系統。 下列化合物係式(1)之化合物之實例：
Figure 02_image099
Figure 02_image101
Figure 02_image103
Figure 02_image105
Figure 02_image107
根據本發明之化合物可藉由所屬技術領域中具有通常知識者已知的合成步驟來製備，諸如溴化、Suzuki偶合、Ullmann偶合、Hartwig-Buchwald偶合等。合適的合成方法之實例係以一般用語描述於以下方案1及2中。
Figure 02_image109
其中X1 及X2 係脫離基，其較佳地選自鹵素如Br、Cl、I，較佳係Br，其中存在於相同有機硼酸(boronic acid)或有機硼酸酯(boronic ester)基團中的兩個基團R可彼此鍵結並形成環，其中符號Y及RB 具有如上之相同含意，並且其中方案1中所述之化合物可進一步經如上文所定義之基團R1 、R2 及RA 取代。
Figure 02_image111
其中X1 及X2 係脫離基，其較佳地選自鹵素如Br、Cl、I，較佳係Br，其中符號Y及RB 具有如上之相同含意，並且其中方案2中所述之化合物可進一步經如上文所定義之基團R1 、R2 及RA 取代。 因此，本發明係關於一種用於合成根據本發明之化合物的方法，其包含下列步驟：其中三芳基胺係經至少兩個有機硼酸或有機硼酸酯基團取代，其中發生環化反應使得有機硼酸或有機硼酸酯基團與三芳基胺中存在的相鄰芳族或雜芳族基團形成6員環。 因此，本發明亦關於一種用於合成根據本發明之化合物的方法，其包含下列步驟：其中三芳基胺係經至少兩個硼-鹵素化合物取代，其中發生環化反應使得硼-鹵素化合物與三芳基胺中存在的相鄰芳族或雜芳族基團形成6員環。 為了從液相處理根據本發明之化合物(例如藉由旋塗或藉由印刷方法)，根據本發明之化合物的調配物係必需的。此等調配物可係例如溶液、分散液或乳液。為此目的，較佳可使用二或更多種溶劑之混合物。合適且較佳的溶劑係例如甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、四氫萘、藜蘆醚(veratrol)、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二
Figure 109111767-A0304-12-05
烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2‑吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苯甲基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑之混合物。 本發明因此進一步關於一種調配物，其包含根據本發明之化合物及至少一其他化合物。其他化合物可係例如溶劑，特別是上述溶劑中之一者或此等溶劑之混合物。然而，其他化合物亦可係至少一種同樣可用於電子裝置之其他有機或無機化合物，例如發光化合物(特別是磷光摻雜劑)及/或其他基質材料。合適的發光化合物及其他基質材料係如下所示與有機電致發光裝置有關者。此其他化合物亦可係聚合的。 根據本發明之化合物及混合物適用於電子裝置。此處的電子裝置係用來意指包含至少一層之裝置，該層包含至少一有機化合物。然而，此處的組件亦可包含無機材料或亦完全由無機材料構建之層。 本發明因此另外關於根據本發明之化合物或混合物於電子裝置(特別是於有機電致發光裝置)中之用途。 本發明又另外關於一種包含至少一種如上所述之根據本發明之化合物或混合物之電子裝置。以上針對化合物所述之偏好亦適用於電子裝置。 電子裝置較佳係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED, PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機染料敏化太陽能電池、有機光學偵測器、有機感光器、有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及「有機電漿子發光裝置(organic plasmon emitting device)」(D. M. Koller等人，Nature Photonics 2008 , 1-4)，較佳係有機電致發光裝置(OLED, PLED)，特佳係磷光OLED。 有機電致發光裝置包含陰極、陽極及至少一發光層。除了此等層以外，有機電致發光裝置亦可包含其他層，例如在各情況下一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層及/或電荷產生層。同樣可在兩個發光層之間引入具有例如激子阻擋功能之中間層。然而，應指出的是此等層之各者不一定必須存在。有機電發致光裝置在此可包含一個發光層或多個發光層。若存在多個發光層，則此等較佳地具有總計多個在380奈米與750奈米之間的發光最大值，導致整體白色發光，亦即將能夠發螢光或磷光的各種發光化合物使用於發光層中。特佳者係具有三個發光層之系統，其中該三層呈現藍色、綠色及橙色或紅色發光(基本結構參見例如WO 2005/011013)。此等可係螢光或磷光發光層或混合系統，其中螢光及磷光發光層彼此結合。 根據上示實施例的根據本發明之化合物可用於各種層中，取決於精確結構及取代基。 較佳者係包含式(1)或根據較佳實施例之化合物作為螢光發射體或TADF(熱活化延遲螢光)發射體之有機電致發光裝置。更特別地，式(1)或根據較佳實施例之化合物，較佳地係用作為顯示即時螢光(prompt fluorescence)之藍色螢光發射體或用作為藍色TADF發射體。 根據本發明之另一較佳實施例，式(1)或根據較佳實施例之化合物係用於超螢光系統中，如例如 WO2015/135624中所述，其包含式(1)之化合物作為螢光發射體以及選自熱活化延遲螢光化合物(TADF化合物)之敏化劑化合物，其中敏化劑的能量係經由Förster共振能量轉移而轉移至螢光發射體。 根據本發明之又另一較佳實施例，式(1)或根據較佳實施例之化合物係用於超磷光系統中，如例如 WO2001/08230A1中所述，其包含式(1)之化合物作為螢光發射體以及選自磷光化合物之敏化劑化合物，其中敏化劑的能量係經由Förster共振能量轉移而轉移至螢光發射體。 取決於精確的取代，式(1)之化合物亦可用於電子傳輸層及/或電子阻擋層或激子阻擋層及/或電洞傳輸層中。上示較佳實施例亦適用於該等材料於有機電子裝置中材料的用途。 式(1)之化合物特別適合用作為藍色發射體化合物。有關的電子裝置可包含單一發光層(其包含根據本發明之化合物)，或者其可包含二或更多個發光層。其他發光層在此可包含一或多種根據本發明之化合物或替代地其他化合物。 若將根據本發明之化合物用作為發光層中之螢光發射體或TADF發射體，則較佳地係與一或多種基質材料組合使用。此處的基質材料係用來意指存在於發光層中(較佳作為主要成分)並且在裝置操作時不發光之材料。 較佳地，基質化合物之玻璃轉移溫度TG 係大於70℃、更佳係大於90℃、最佳係大於110℃。 發光化合物在發光層之混合物中的比例係在0.1與50.0%之間、較佳地在0.5與20.0%之間、特佳地在1.0與10.0%之間。對應地，基質材料或多種基質材料的比例在50.0與99.9%之間、較佳地在80.0與99.5%之間、特佳地在90.0與99.0%之間。 為了本申請案之目的，以%表示的比例之規格用來意指，如果化合物係從氣相施加，則為體積%，如果化合物係從溶液施加，則為重量%。 如果式(1)或根據較佳實施例之化合物係用於發光層中作為螢光發射體(即時螢光)，則用於與螢光發射體組合之較佳基質材料係選自以下類別：寡聚伸芳基(例如，根據EP 676461之2,2’,7,7’-四苯基螺聯茀或二萘蒽)、特別是含有縮合芳族基團之寡聚伸芳基、寡聚伸芳基伸乙烯基(例如，根據EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多足金屬錯合物(例如，根據WO 2004/081017)、電洞傳導化合物(例如，根據WO 2004/058911)、電子傳導化合物、特別是酮、氧化膦、亞碸等(例如，根據WO 2005/084081及 WO 2005/084082)、阻轉異構物(例如，根據 WO 2006/048268)、有機硼酸衍生物(例如，根據 WO 2006/117052)或苯并蒽(例如，根據WO 2008/145239)。特佳的基質材料係選自以下類別：寡聚伸芳基(其包含萘、蒽、苯并蒽及/或芘、或此等化合物之阻轉異構物)、寡聚伸芳基伸乙烯基、酮、氧化膦及亞碸。非常特佳的基質材料係選自以下類別：寡聚伸芳基(其包含蒽、苯并蒽、苯并菲及/或芘、或此等化合物之阻轉異構物)。在本發明的意義上，寡聚伸芳基旨在意指其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。 用於與在發光層中作為螢光發射體所使用之式(1)之化合物組合之特佳的基質材料描述於下表中：
Figure 02_image113
Figure 02_image115
Figure 02_image117
Figure 02_image119
若將根據本發明之化合物用作發光層中之螢光發光化合物，則該化合物可與一或多種其他螢光發光化合物組合使用。 除了根據本發明之化合物外，較佳的螢光發射體係選自芳基胺之類別。在本發明的意義上，芳基胺係用來意指含有三個直接鍵結至氮之經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統之化合物。此等芳族或雜芳族環系統之至少一者較佳係縮合環系統，特佳地具有至少14個芳族環原子。其較佳的實例係芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
Figure 109111767-A0304-12-01
胺或芳族
Figure 109111767-A0304-12-01
二胺。芳族蒽胺係用來意指其中一個二芳基胺基直接鍵結至蒽基(較佳係在9-位置)之化合物。芳族蒽二胺係用來意指其中兩個二芳基胺基直接鍵結至蒽基(較佳係在9,10-位置)之化合物。與此類似地定義芳族芘胺、芘二胺、
Figure 109111767-A0304-12-01
胺及
Figure 109111767-A0304-12-01
二胺，其中二芳基胺基較佳係鍵結至芘之1-位置或1,6-位置上。其他較佳發射體係茚并茀胺或茚并茀二胺(例如根據WO 2006/108497或 WO 2006/122630)、苯并茚并茀胺或苯并茚并茀二胺(例如根據WO 2008/006449)及二苯并茚并茀胺或二苯并茚并茀二胺(例如根據WO 2007/140847)，以及含有縮合芳基之茚并茀衍生物(其揭示於WO 2010/012328中)。又其他較佳發射體係如於WO 2015/158409中所揭示之苯并蒽衍生物、如於WO 2017/036573中所揭示之蒽衍生物、如於 WO 2016/150544中所揭示之茀二聚體或如於 WO 2017/028940及WO 2017/028941中所揭示之啡㗁
Figure 109111767-A0304-12-02
衍生物。同樣較佳者係揭示於WO 2012/048780及 WO 2013/185871中之芘芳基胺(pyrenarylamine)。同樣較佳者係揭示於WO 2014/037077中之苯并茚并茀胺(benzoindenofluorenamine)、揭示於WO 2014/106522之苯并茀胺及揭示於WO 2014/111269或WO 2017/036574中之茚并茀。 除了根據本發明之化合物外，可與本發明之化合物組合使用於發光層中或者可在同一裝置的另一發光層中使用的較佳螢光發光化合物之實例描述於下表中：
Figure 02_image121
Figure 02_image123
Figure 02_image125
Figure 02_image127
Figure 02_image129
Figure 02_image131
Figure 02_image133
如果式(1)或根據較佳實施例之化合物在發光層中用作為TADF發射體，則與TADF發射體組合使用的較佳基質材料係選自下列類別：酮、氧化膦、亞碸及碸(例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如，CBP (N,N-雙咔唑基聯苯)、m-CBP或在WO 2005/039246、 US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、 WO 2008/086851或US 2009/0134784中揭示之咔唑衍生物)、二苯并呋喃衍生物、吲哚并咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚并咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109或WO 2011/000455)、氮雜咔唑(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、 JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據 WO 2007/137725)、矽烷(例如根據WO 2005/111172)、氮雜硼雜環戊二烯或有機硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)衍生物(例如根據 WO 2010/054729)、二氮雜磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)、三
Figure 109111767-A0304-12-02
衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、嘧啶衍生物、喹㗁啉衍生物、Zn錯合物、Al錯合物或Be錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、或橋聯咔唑衍生物(例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107或WO 2011/088877)。合適的基質材料亦係描述於WO 2015/135624中者。此等藉由引用併入本發明中。亦可使用二或更多種此等基質材料之混合物。 用於TADF發射體之基質化合物較佳係電荷傳輸的，亦即電子傳輸或電洞傳輸、或雙極性(bipolar)化合物。在本申請案的上下文中，所使用的基質化合物可另外亦係既非電洞傳輸亦非電子傳輸的化合物。在本發明的上下文中，電子傳輸化合物係具有LUMO ≤ -2.50 eV的化合物。較佳地，LUMO係≤ -2.60 eV、更佳係≤ -2.65 eV、最佳係 ≤ -2.70 eV。LUMO係最低未佔用分子軌域。化合物之LUMO值係藉由量子化學計算來判定，一般而言係如之後的實例部分中所述。在本發明的上下文中，電洞傳輸化合物係具有HOMO ≥ -5.5 eV的化合物。HOMO較佳係≥ -5.4 eV、更佳係≥ -5.3 eV。HOMO係最高佔用分子軌域。化合物之HOMO值係藉由量子化學計算來判定，一般而言係如之後的實例部分中所述。在本發明的上下文中，雙極性化合物係電洞傳輸及電子傳輸兩者的化合物。 用於TADF發射體之合適的電子傳導基質化合物係選自下列之物質類別：三
Figure 109111767-A0304-12-02
、嘧啶、內醯胺、金屬錯合物(尤其是Be、Zn及Al錯合物)、芳族酮、芳族氧化膦、氮雜磷雜環戊二烯(azaphosphole)、經至少一電子傳導取代基取代之氮雜硼雜環戊二烯(azaborole)、及喹㗁啉。在本發明之較佳實施例中，電子傳導化合物係純有機化合物，亦即不含金屬之化合物。 此外，除了敏化劑及螢光發射體之外，如上所述之超螢光及超磷光系統較佳地包含至少一基質材料。在此情況下，較佳地，基質化合物的最低三重態能量比敏化劑化合物的三重態能量低不多於0.1 eV。 尤佳地，T1 (基質)≥ T1 (敏化劑)。 更佳地：T1 (基質) - T1 (敏化劑) ≥ 0.1 eV； 最佳地：T1 (基質) - T1 (敏化劑) ≥ 0.2 eV。 此處之T1 (基質)係基質化合物的最低三重態能量，而T1 (敏化劑)係敏化劑化合物的最低三重態能量。此處由在4 K下的純膜(neat film)所測得的光致發光光譜邊緣來判定基質化合物的三重態能量T1 (基質)。由在室溫下於甲苯溶液中測得的光致發光光譜邊緣來判定T1 (敏化劑)。 適用於超螢光或超磷光系統的基質材料係與上述相同的基質材料，更佳地係對於TADF材料亦為較佳之基質材料。 合適的磷光發射體特別係在適當激發時發光(較佳在可見光區域)且另外含有至少一種原子序大於20、較佳係大於38且小於84、特佳係大於56且小於80之化合物。所使用之磷光發射體較佳係含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，特別是含有銥、鉑或銅的化合物。 為了本發明之目的，所有發光的銥、鉑或銅錯合物被認為係磷光化合物。 上述磷光發射體之實例由下列申請案所揭示： WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、 WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/01937及US 2005/0258742。通常，根據先前技術用於磷光OLED且係有機電致發光裝置領域中之所屬技術領域中具有通常知識者已知的所有磷光錯合物皆適合用於根據本發明之裝置中。在OLED中，所屬技術領域中具有通常知識者亦將能夠將其他不具進步性的磷光錯合物與根據本發明之化合物組合使用於OLED中。 用於磷光發射體之較佳的基質材料係芳族酮、芳族氧化膦或芳族亞碸或碸(例如根據WO 2004/013080、 WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或於WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、 EP 1205527或WO 2008/086851中所揭示之咔唑衍生物)、吲哚并咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或 WO 2008/056746)、茚并咔唑衍生物(例如根據 WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176)、氮雜咔唑衍生物(例如根據EP 1617710、EP 1617711、 EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷(例如根據WO 2005/111172)、氮雜硼雜環戊二烯(azaborole)或有機硼酸酯(例如根據 WO 2006/117052)、三
Figure 109111767-A0304-12-02
衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)或四氮雜矽雜環戊二烯衍生物(例如根據 WO 2010/054729)、二氮雜磷雜環戊二烯衍生物(例如根據WO 2010/054730)、橋聯咔唑衍生物(例如根據 US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080)、聯伸三苯衍生物(例如根據WO 2012/048781)或内醯胺(例如根據 WO 2011/116865或WO 2011/137951)。 更特別地，當如上所述將磷光化合物用於超磷光系統中時，磷光化合物較佳地係選自磷光有機金屬錯合物，其係描述於例如WO2015/091716中。亦特佳地係磷光有機金屬錯合物，其描述於WO2000/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191612、 WO2005/033244、WO2005/019373、US2005/0258742、 WO2006/056418、WO2007/115970、WO2007/115981、 WO2008/000727、WO2009/050281、WO2009/050290、 WO2011/051404、WO2011/073149、WO2012/121936、 US2012/0305894、WO2012/170571、WO2012/170461、 WO2012/170463、WO2006/121811、WO2007/095118、 WO2008/156879、WO2008/156879、WO2010/068876、 WO2011/106344、WO2012/172482、EP3126371、 WO2015/014835、WO2015/014944、WO2016/020516、 US20160072081、WO2010/086089、WO2011/044988、 WO2014/008982、WO2014/023377、WO2014/094961、 WO2010/069442、WO2012/163471、WO2013/020631、 US20150243912、WO2008/000726、WO2010/015307、 WO2010/054731、WO2010/054728、WO2010/099852、 WO2011/032626、WO2011/157339、WO2012/007086、 WO2015/036074、WO2015/104045、WO2015/117718、 WO2016/015815中，其較佳係銥及鉑錯合物。 特佳地亦係具有多足配體之磷光有機金屬錯合物，如描述於例如WO2004/081017、WO2005/042550、 US2005/0170206、WO2009/146770、WO2010/102709、 WO2011/066898、WO2016124304、WO2017/032439、 WO2018/019688、EP3184534及WO2018/011186中者。 特佳地亦係磷光雙核有機金屬錯合物，如描述於例如WO2011/045337、US20150171350、WO2016/079169、 WO2018/019687、WO2018/041769、WO2018/054798、 WO2018/069196、WO2018/069197及WO2018/069273中者。 特佳地亦係銅錯合物，如描述於例如 WO2010/031485、US2013150581、WO2013/017675、 WO2013/007707、WO2013/001086、WO2012/156378、 WO2013/072508及EP2543672中者。 磷光敏化劑之明確實例係Ir(ppy)3 及其衍生物以及下列之結構：
Figure 02_image135
Figure 02_image137
Figure 02_image139
Figure 02_image141
Figure 02_image143
Figure 02_image145
Figure 02_image147
磷光敏化劑之其他明確實例係含有碳烯(carbene)配體及下列結構之銥及鉑錯合物，其中同配位(homoleptic)及異配位(heteroleptic)錯合物以及經式異構物(meridional isomer)及面式異構物(facial isomer)可係合適的：
Figure 02_image149
磷光敏化劑之其他明確實例亦係銅錯合物及下列結構：
Figure 02_image151
除了根據本發明之化合物外，合適的TADF化合物係其中在最低三重態T1 與第一激發單重態S1 之間的能隙夠小使得S1 態係可從T1 態以熱方式進入的化合物。較佳地，TADF化合物在最低的三重態T1 與第一激發單重態S1 之間具有的間隙為≤ 0.30 eV。更較佳地，S1 與T1 之間的間隙係≤ 0.20 eV、甚至更佳係≤ 0.15 eV、尤其更佳係≤ 0.10 eV、且甚至尤佳係≤ 0.08 eV。 最低激發單重態(S1 )及最低三重態(T1 )的能量以及HOMO及LUMO值係由量子化學計算來判定。使用Gaussian09程式封包(版本D或更高版本)。所有純有機分子的中性基態幾何均在AM1理論水平進行最佳化。隨後，B3PW91/6-31G(d)單點計算包括使用TD-B3PW91/6-31G(d)之最低單重態及三重態激發態的計算。在B3PW91/6-31G(d)理論水平上，藉由此單點計算取得HOMO及LUMO值以及S1及T1激發能。 同樣地，對於金屬有機化合物，在HF/LANL2MB理論水平進行中性基態幾何形狀最佳化。隨後使用B3PW91/6-31G(d)+LANL2DZ(對於所有金屬原子為LANL2DZ，對於所有低重量元素為6-31G(d))來計算HOMO及LUMO值以及TD-DFT激發能。 來自計算的HOMO (HEh)及LUMO (LEh)值，以哈崔單位(Hartree unit)表示。自其判定參照循環伏安法測量值校準之HOMO及LUMO能階如下，以電子伏特表示：
Figure 02_image153
在本發明的意義上，此等值被認為是材料之HOMO及LUMO能階。 最低三重態T1 被定義為最低TD-DFT三重態激發能的能量。 最低激發單重態S1 被定義為最低TD-DFT單重態激發能的能量。 較佳地，TADF化合物係有機化合物。在本發明的上下文中，有機化合物係不含任何金屬的碳質化合物( carbonaceous compound)。更特別地，有機化合物係由元素C、H、D、B、Si、N、P、O、S、F、Cl、Br及I所形成。 TADF化合物更佳係具有供體及受體取代基兩者之芳族化合物，該化合物之LUMO與HOMO之間僅具有些微的空間重疊。供體及受體取代基所理解的原則上係所屬技術領域中具有通常知識者已知的。合適的供體取代基尤其是二芳基-或-雜芳基胺基及咔唑基或咔唑衍生物，其各者較佳地經由N鍵結至芳族化合物。此等基團亦可具有其他取代。合適的受體取代基尤其是氰基，但例如還有缺電子的雜芳基，其亦可具有其他取代，例如經取代或未經取代的三
Figure 109111767-A0304-12-02
基。 下文中描述發光層中TADF化合物之較佳摻雜劑濃度。由於有機電致發光裝置製造上的差異，摻雜劑濃度在藉由氣相沉積製造發光層的情況下係以體積%記述，而在從溶液製造發光層的情況下係以重量%記述。以體積%及重量%表示的摻雜劑濃度通常非常相似。 在本發明之較佳實施例中，TADF化合物在發光層中存在的摻雜濃度在藉由氣相沉積製造發光層的情況下係1體積%至70體積%、更佳係5體積%至50%體積%、甚至更佳係5體積%至30體積%。 在本發明之較佳實施例中，TADF化合物在發光層中存在的摻雜濃度在藉由溶液製造發光層的情況下係1重量%至70重量%、更佳係5重量%至50重量%、甚至更佳係5重量%至30重量%。 所屬技術領域中具有通常知識者的通常技術知識包括關於那些大致上適合作為TADF化合物之材料知識。 下列參考文獻以舉例方式揭示潛在地適合用作為TADF化合物之材料： -  Tanaka等人，Chemistry of Materials 25(18), 3766 (2013)。 -  Lee等人，Journal of Materials Chemistry C 1(30), 4599 (2013)。 -  Zhang等人，Nature Photonics advance online publication, 1 (2014), doi: 10.1038/ nphoton. 2014.12。 -  Serevicius等人，Physical Chemistry Chemical Physics 15(38), 15850 (2013)。 -  Li等人，Advanced Materials 25(24), 3319 (2013)。 -  Youn Lee等人，Applied Physics Letters 101(9), 093306 (2012)。 -  Nishimoto等人，Materials Horizons 1, 264 (2014), doi: 10.1039/C3MH00079F。 -  Valchanov等人，Organic Electronics, 14(11), 2727 (2013)。 -  Nasu等人，ChemComm, 49, 10385 (2013)。 此外，下列專利申請案揭示潛在的TADF化合物：US2019058130、WO18155642、WO18117179A1、 US2017047522、US2016372682A、US2015041784、 US2014336379、US2014138669、WO 2013/154064、 WO 2013/133359、WO 2013/161437、WO 2013/081088、WO 2013/081088、WO 2013/011954、JP 2013/116975及 US 2012/0241732。 此外，所屬技術領域中具有通常知識者能夠從這些出版物中推斷出TADF化合物之設計原理。例如，Valchanov等人說明如何調整TADF化合物的顏色。 展現TADF的合適分子之實例係下表所示之結構：
Figure 02_image155
Figure 02_image157
Figure 02_image159
如上所述，式(1)或根據較佳實施例之化合物可作為螢光發射體於超螢光或超磷光系統中與敏化劑組合使用。在此情況下，較佳地式(1)之化合物係立體屏蔽的。例如，與式(5)及(6)之化合物、更特別地與(5-1)至(5-3)對應的式(1)之化合物，非常適合作為發光層中與選自TADF化合物及磷光化合物之敏化劑組合的立體屏蔽之螢光發射體。較佳地，發光層進一步包含至少一種選自基質材料的有機功能性材料。 式(1)或根據較佳實施例之化合物亦可與選自下列之其他化合物組合使用：HTM(電洞傳輸材料)、HIM(電洞注入材料)、HBM(電洞阻擋材料)、p摻雜劑、ETM(電子傳輸材料)、EIM(電子注入材料)、EBM(電子阻擋材料)、n摻雜劑、螢光發射體、磷光發射體、延遲螢光發射體、基質材料、主體材料、寬帶隙材料及量子材料，例如量子點及量子棒。 式(1)或根據較佳實施例之化合物亦可在其他層中使用，例如用作為電洞注入或電洞傳輸層或電子阻擋層中之電洞傳輸材料、或用作為發光層中之基質材料。 以下指出在根據本發明之有機電致發光裝置中用作為對應功能材料的一般較佳材料類別。 可在根據本發明之電子裝置的電洞注入或電洞傳輸層或電子阻擋層或電子傳輸層中使用的合適的電荷傳輸材料係例如揭示於Y. Shirota等人之Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010中的化合物或根據先前技術在此等層中使用的其他材料。 可用於電子傳輸層的材料係根據先前技術用作為電子傳輸層中之電子傳輸材料的所有材料。特別合適的係鋁錯合物(例如Alq3 )、鋯錯合物(例如Zrq4 )、鋰錯合物(例如LiQ)、苯并咪唑衍生物、三
Figure 109111767-A0304-12-02
衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡
Figure 109111767-A0304-12-02
衍生物、喹㗁啉衍生物、喹啉衍生物、㗁二唑衍生物、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮雜磷雜環戊二烯衍生物及氧化膦衍生物。此外，合適的材料係上述化合物之衍生物，如於JP 2000/053957、WO 2003/060956、 WO 2004/028217、WO 2004/080975及WO 2010/072300中所揭示者。 可在根據本發明之電致發光裝置之電洞傳輸、電洞注入或電子阻擋層中使用的較佳電洞傳輸材料係茚并茀胺衍生物(例如根據WO 06/122630或WO 06/100896)、在 EP 1661888中揭示之胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物(例如根據WO 01/049806)、含有縮合芳族環之胺衍生物(例如根據US 5,061,569)、在WO 95/09147中揭示之胺衍生物、單苯并茚并茀胺(例如根據WO 08/006449)、二苯并茚并茀胺(例如根據WO 07/140847)、螺二氟胺(例如根據 WO 2012/034627或WO 2013/120577)、氟胺(例如根據申請案EP 2875092、EP 2875699及EP 2875004)、螺二苯并哌喃胺(例如根據WO 2013/083216)及二氫吖啶衍生物(例如根據WO 2012/150001)。根據本發明之化合物亦可用作為電洞傳輸材料。 有機電致發光裝置之陰極較佳地包含具有低功函數的金屬、金屬合金或包含各種金屬的多層結構，諸如例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。亦合適者係包含鹼金屬或鹼土金屬與銀的合金，例如包含鎂與銀的合金。在多層結構的情況下，除了該等金屬之外，亦可使用具有相對高功函數的其他金屬，諸如例如Ag或Al，在這種情況下，通常使用金屬的組合，諸如例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。亦較佳地在金屬陰極與有機半導體之間引入具有高介電常數的材料之薄中間層(thin interlayer)。適用於此目的的是例如鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但還有對應的氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2 O、BaF2 、MgO、NaF、CsF、Cs2 CO3 等)。此外，喹啉鋰(LiQ)亦可用於此目的。此層之層厚度較佳地在0.5與5 nm之間。 陽極較佳地包含具有高功函數的材料。陽極較佳地具有相對於真空大於4.5eV的功函數。一方面，合適於此目的的係具有高氧化還原電位的金屬，例如Ag、Pt或Au。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx 、Al/PtOx )亦係較佳的。對於某些應用，至少一個電極必須是透明的或部分透明的，以便於有機材料的照射(有機太陽能電池)或光的偶合輸出(coupling-out)(OLED、O-雷射)。此處較佳的陽極材料係導電混合金屬氧化物。特佳者係氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。進一步較佳者係導電的經摻雜有機材料，特別是導電的經摻雜聚合物。 由於根據本發明之裝置壽命在水及/或空氣存在的情況下會縮短，因此該裝置經適當地(取決於應用)結構化、設置有觸點、且最終經密封。 在較佳實施例中，根據本發明之有機電致發光裝置，其特徵在於一或多層係藉由昇華方法塗覆，其中該等材料係在真空昇華單元中在低於10-5 毫巴、較佳低於10-6 毫巴之初壓力下藉由氣相沈積施加。然而，此處的初壓力亦可能甚至更低，例如低於10-7 毫巴。 同樣較佳者係一種有機電致發光裝置，其特徵在於一或多層係藉由OVPD(有機氣相沈積)法或輔以載體-氣體昇華來塗覆，其中該等材料係在10-5 毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法之特殊實例係OVJP(有機蒸氣噴墨印刷)方法，其中該等材料係經由噴嘴直接施加且因此結構化(例如，M. S. Arnold等人之Appl.Phys.Lett. 2008 ,92 , 053301)。 此外較佳者係一種有機電致發光裝置，其特徵在於一或多層係從溶液製造，諸如例如以旋轉塗佈或藉由任何所欲印刷方法(諸如，例如網版印刷、柔版印刷、噴嘴印刷、平版印刷，但特佳地係LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷)。為此目的，式(I)之可溶性化合物係必需的。透過化合物之合適取代可達到高溶解度。 亦可能者係混雜方法，其中例如從溶液施加一或多層及藉由氣相沈積施加一或多個其他層。因此，亦可例如從溶液施加發光層，並藉由氣相沉積來施加電子傳輸層。 此等方法通常係所屬技術領域中具有通常知識者已知的，且可在不具進步性的情況下將其施加至包含根據本發明之化合物的有機電致發光裝置中。 根據本發明，包含一或多種根據本發明之化合物的電子裝置可在顯示器中用作為照明應用中的光源並在醫學及/或化妝品應用(例如光療法)中用作為光源。
本發明現將以下列實例更詳細地說明，不希望本發明因而受到限制。A) 合成實例 實例 1 ：化合物 1 溴化物[1]
Figure 02_image161
根據文獻合成。J. Mater.Chem.C , 2018, 6, 4300-4307 有機硼酸酯[2]
Figure 02_image163
在Ar氣氛下之燒瓶中裝入溴化物[1](8.0 g，20.0 mmol，1.0當量)及THF(100 mL)。將混合物冷卻至-78℃。然後添加三級丁基鋰(1.7 M於戊烷中，49.0 mL，4.2當量)。1小時後，添加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷(20.0 mL，18.2 g，97.8 mmol，4.9當量)。將反應混合物緩慢溫熱至室溫(rt)。藉由添加1 N HCl(50 mL)將反應淬滅，並用乙酸乙酯(200 mL)稀釋。分離有機層並在真空中乾燥。將殘餘物用甲醇洗滌。獲得呈白色固體之所欲產物(4.9 g，9.9 mmol，49.6%)。 次硼酸(borinic acid) [3]
Figure 02_image165
在Ar氣氛下之燒瓶中裝入有機硼酸酯[2](6.8 g，13.6 mmol，1.0當量)及*** (50 mL)。將混合物冷卻至-78℃。然後添加苯基鋰(1.9 M於二丁醚中，28.6 mmol，2.1當量)，並將混合物溫熱至室溫。用1 N HCl(50 mL)將反應混合物淬滅，並用乙酸乙酯(200 mL)稀釋。分離有機層並在真空中乾燥。獲得呈無色油狀物之所欲產物(5.5 g，12.2 mmol，89.4%)。 次硼酸[4]
Figure 02_image167
在Ar氣氛下之燒瓶中裝入有機硼酸[3](3.5 g，7.8 mmol，1.0當量)、N,N-二異丙基乙胺(5.0 g，6.6 ml，38.8 mmol，5.0當量)、氯化鋁(10.3 g，77.6 mmol，10.0當量)及甲苯(30 mL)。將混合物回流24小時。然後藉由添加水(100 mL)將反應混合物淬滅。將固體濾出，並用庚烷及甲苯洗滌。單離出呈白色固體之所欲產物(1.5 g，5.1 mmol，65.6%)。 化合物1 [5]
Figure 02_image169
在Ar氣氛下之燒瓶中裝入次硼酸[4](975 mg，3.31 mmol，1.0當量)、2-丙醇(80 mL)及苯(20 mL)。將混合物回流48小時。然後在真空中移除溶劑。將殘餘物溶解於THF(10 mL)中，並冷卻至-78°C。然後添加苯基鋰(1.8 M於二丁醚中，3.4 mL，6.45 mmol，2.0當量)。將反應緩慢溫熱至室溫。在真空中移除溶劑。將殘餘物溶解於DCM中，並用矽膠過濾。將粗製產物用乙醇洗滌。獲得呈黃色固體之所欲產物(140 mg，0.34 mmol，10.2%)。實例 2 ：化合物 2 化合物2 [6]
Figure 02_image171
在Ar氣氛下之燒瓶中裝入次硼酸[4](236 mg，0.8 mmol，1.0當量)、2-丙醇(80 mL)及苯(20 mL)。將混合物回流48小時。然後在真空中移除溶劑。將殘餘物溶解於THF (2 mL)中，並冷卻至-78°C。然後添加均三甲苯基鋰(200 mg，1.6 mmol，2.0當量)之THF (10 mL)。將反應緩慢溫熱至室溫。在真空中移除溶劑。將殘餘物溶解於DCM中，並用矽膠過濾。將粗製產物用乙醇洗滌。獲得呈黃色固體之所欲產物(240 mg，0.48 mmol，60.7%)。實例 3 ：化合物 3 咔唑[7]
Figure 02_image173
在Ar氣氛下之燒瓶中裝入3,6-二-三級丁基-9H-咔唑(50.0 g，179.0 mmol，1.0當量)、1-溴-4-三級丁基苯(38.1 g，31.0 mL，179.0 mmol，1.0當量)、三級丁醇鈉(43.0 g，447.4 mmol，2.5當量)、P(tBu)3 Pd G4(4.2 g，7.2 mmol，0.04當量)及甲苯(500 mL)。將反應混合物回流2小時，然後冷卻至室溫。藉由添加水(200 mL)將反應淬滅。分離有機層並在真空中濃縮。將殘餘物用乙醇洗滌。獲得呈白色固體之所欲產物(60.0 g，145.8 mmol，81.5%)。 溴化物[8]
Figure 02_image175
燒瓶裝有咔唑[7](55.0 g，133.6 mmol，1.0當量)、乙酸(1000 mL)及二氯甲烷(1000 mL)。緩慢添加溴(14.4 mL，280.6 mmol，2.1當量)。將反應混合物攪拌24小時。然後藉由添加Na2 SO3 水溶液(500 mL)將反應淬滅。分離有機層並在真空中乾燥。將殘餘物用乙醇洗滌。獲得呈白色固體之所欲產物(72.0 g，126.5 mmol，94.6%)。 化合物3 [9]
Figure 02_image177
在Ar氣氛下之燒瓶中裝入溴化物[8](4.9 g，8.6 mmol，1.0當量)及三級丁基苯(150 mL)。將混合物冷卻至 -41℃。然後添加三級丁基鋰(1.7 M於戊烷中，21.5 mL，36.6 mmol，4.2當量)。使反應混合物溫熱至室溫。然後將反應混合物加熱至70℃達2小時。將反應混合物冷卻回 -41℃並添加BBr3 (2.0 mL，20.7 mmol，2.4當量)。使反應混合物溫熱至0℃。將反應混合物在此溫度下攪拌1小時，然後添加N,N-二異丙基乙胺(3.0 mL，17.2 mmol，2.0當量)。將反應混合物回流16小時。然後將反應混合物冷卻至-78℃，並添加1-鋰-2,4,6-三苯基苯(10.8 g，34.4 mmol，4.0當量)。使所得混合物溫熱至室溫。移除溶劑，並藉由管柱層析法純化粗製產物。單離出呈黃色固體之所欲產物(3.6 g，3.4 mmol，40%)。實例 4 至實例 6 ： 可使用一般合成路徑1，採用上述方法合成其他實例，如下：
Figure 02_image179
表1中所示的產物[12]可根據WO2018/007421使用個別的起始材料[10]及[11]來獲得。
Figure 02_image181
以類似於溴化物[1]之合成進行第二步驟。表2中所示的產物[13]可使用個別的起始材料[12]來獲得。
Figure 02_image183
以類似於有機硼酸酯[2]之合成進行第三步驟。表3中所示的產物[14]可使用個別的起始材料[13]來獲得。
Figure 02_image185
表4中所示的產物[15]可使用個別的起始材料[14]來獲得。
Figure 02_image187
以類似於次硼酸[4]之合成進行第五步驟。表5中所示的產物[16]可使用個別的起始材料[15]來獲得。
Figure 02_image189
以類似於化合物1[5]之合成進行第六步驟。表6中所示的產物[18]可使用個別的起始材料[16]及鋰化芳基取代基ArLi來獲得。
Figure 02_image191
實例 7 至實例 9 ： 可使用一般合成路徑2，採用上述方法合成其他實例，如下：
Figure 02_image193
可以類似於如上所述之咔唑[7]合成表7中所列之產物[21]。
Figure 02_image195
可以類似於如上所述之溴化物[8]及化合物3 [9]合成表8中所列之產物[25]。
Figure 02_image197
實例 10 ：光物理測量 判定峰值發射波長 λ max 為了判定螢光發射體的峰值發射波長，將螢光發射體溶解於甲苯中。使用1 mg/100 mL之濃度。將溶液在螢光光譜儀Hitachi F-4500中以與材料匹配的波長激發。在室溫下進行測量。峰值發射波長λmax 係發射光譜(圖1)第一個最大值的波長。一般而言，第一最大值亦是光譜的全域最大值(global maximum)。2.) 判定光譜寬度 ( 半高寬 (full width at half maximum, FWHM)) 為了判定螢光發射體的光譜寬度，將在峰值發射波長的最大值(y=0.5)一半處的波長(X1, X2)之值(圖2)相減。根據式(1)計算半高寬：
Figure 02_image199
根據所述方法，獲得螢光發射體之下列性質並描述於表9中。
Figure 02_image201
如下所述之實例-1-3-2的性質示於JNC之 WO18047639A1中。所有本發明之化合物均顯示較窄的光譜，並因此具有較高的色純度。 WO18047639A1中實例-1-3-2之化學結構：
Figure 02_image203
3.)OLED 之製造 將塗覆有結構化ITO(50 nm，氧化銦錫)之玻璃板進行濕洗(洗碗機，Merck Extran清洗劑)。然後將基板在氮氣下在250°C下加熱15分鐘。 將所有材料在真空室內進行熱蒸鍍。在此情況下，發光層總是由兩種材料組成。諸如H-01(95%):C-3(5%)之表示意指在發光層中，材料H-01存在的體積分率為95%，材料化合物3(C-3)存在的體積分率為5%。 OLED由下列層序列組成，該層序列在熱處理後應用於基材：20 nm HTM(95%):p-D(5%)，160 nm HTM，20 nm發光層，10 nm ETM，20 nm ETM(50%):LiQ(50%)，1 nm LiQ，100 nm鋁。於表10中給出發光層之組成。OLED製造所使用的材料列於表11中。 OLED係以標準方法示性。為此目的，記錄電致發光光譜並測量電流-電壓-發光密度特性(IUL)。(發光密度垂直於基材測量。)假設朗伯發射，計算外部量子效率(EQE)作為發光密度的函數。標記U100表示亮度為100 cd/m²所需的電壓。EQE100是指工作亮度為100 cd/m²時的外部量子效率。 此外，從電致發光光譜計算出CIE 1931 x和y顏色坐標(CIE x及CIE y)。於表10中給出OLED性能數據。 表10中示出，通過在發光層中使用本發明之化合物3 (C-3)作為發射體，獲得了非常好的EQE和低電壓。 OLED顯示深藍色。性能數據僅取決於發光層中發射體的濃度。結果是處理窗口大，從裝置製造及顯示器應用的角度來看其係一項優點。
Figure 02_image205
Figure 02_image207
[圖1] 顯示化合物3之發射光譜。 [圖2] 顯示判定X1及X2以用於FWHM計算。

Claims (24)

  1. 一種式(1)之化合物，
    Figure 03_image001
    其中下列適用於所使用之符號及標號： X1 在每次出現時相同或不同地代表CR1 或N； X2 在每次出現時相同或不同地代表CR2 或N； XA 在每次出現時相同或不同地代表CRA 或N； Y    係單鍵或選自下列之伸烷基：-C(RY )2 -、 -C(RY )2 -C(RY )2 -； RB 在每次出現時相同或不同地代表CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、N(R)2 、Si(R)3 、OSO2 R、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)、或具有2至40個碳原子之烯基或炔基、或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基(其可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R基團取代)； RY 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、 P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、N(R)2 、Si(R)3 、B(OR)2 、OSO2 R、具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有2至40個碳原子之烯基或炔基、或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基(其可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R基團取代)；其中兩個相鄰取代基RY 可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R’取代)； R1 、R2 、RA 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、 C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、Si(R)3 、B(OR)2 、OSO2 R、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、 C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)、具有5至60個芳族環原子之芳氧基(其可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個基團R取代)；其中兩個選自R1 、R2 、RA 之相鄰基團可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R取代)； R    在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2 、C(=O)Ar、 P(=O)(Ar)2 、S(=O)Ar、S(=O)2 Ar、NO2 、Si(R’)3 、B(OR’)2 、OSO2 R’ 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R’取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經R’C=CR’、C≡C、Si(R’)2 、Ge(R’)2 、Sn(R’)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R’)、SO、SO2 、O、S或CONR’置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R’取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳氧基(其可經一或多個基團R’取代)；其中兩個相鄰基團R可形成單環或多環脂族環系統或芳族環系統(其可經一或多個基團R’取代)； Ar  在每次出現時相同或不同地係具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，其在各情況下亦可經一或多個基團R’取代； R’ 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經SO、SO2 、O、S置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、或具有5至24個C原子之芳族或雜芳族環系統。
  2. 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自式(2)之化合物，
    Figure 03_image003
    其中該等符號具有如請求項1中之相同含意。
  3. 如請求項1或2之化合物，其中該化合物係選自式(3)之化合物，
    Figure 03_image005
    其中該等符號具有如請求項1中之相同含意。
  4. 如請求項1或2之化合物，其中RB 在每次出現時相同或不同地代表具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有2至40個碳原子之烯基或炔基、或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個基團R取代)。
  5. 如請求項1或2之化合物，其中基團RB 在每次出現時相同或不同地代表具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、或具有2至20個碳原子之烯基或炔基、或具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(其各者可經一或多個基團R取代，其中一或多個H原子可經D、F、Cl或CN置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R基團取代)。
  6. 如請求項1或2之化合物，其中RB 在每次出現時相同或不同地選自： 由下列通式(RS-a)所表示之支鏈或環狀烷基：
    Figure 03_image007
    其中 R22 、R23 、R24 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R25 取代，且其中基團R22 、R23 、R24 中之二者或所有基團R22 、R23 、R24 可連接而形成(多)環狀烷基(其可經一或多個基團R25 取代)； R25 在每次出現時相同或不同地選自具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基； 其先決條件為在每次出現時，基團R22 、R23 及R24 中之至少一者係非H，其先決條件為在每次出現時，所有基團R22 、R23 及R24 一起具有至少4個碳原子，以及先決條件為在每次出現時，若基團R22 、R23 、R24 中之二者係H，則餘留的基團係非直鏈； 或由下列通式(RS-b)所表示之支鏈或環狀烷氧基：
    Figure 03_image009
    其中 R26 、R27 、R28 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個如上文所定義之基團R25 取代，且其中基團R26 、R27 、R28 中之二者或所有基團R26 、R27 、R28 可連接而形成(多)環狀烷基(其可經一或多個如上文所定義之基團R25 取代)； 其先決條件為在每次出現時，基團R26 、R27 及R28 中僅一者可係H； 或由下列通式(RS-c)所表示之芳烷基：
    Figure 03_image011
    其中 R29 、R30 、R31 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代)、或具有6至30個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R32 取代)，且其中二或所有基團R29 、R30 、R31 可連接而形成(多)環狀烷基或芳族環系統(其各者可經一或多個基團R32 取代)； R32 在每次出現時相同或不同地選自具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基、或具有6至24個芳族環原子之芳族環系統； 其先決條件為在每次出現時，基團R29 、R30 及R31 中之至少一者係非H，並且在每次出現時，基團R29 、R30 及R31 中之至少一者係或含有具有至少6個芳族環原子之芳族環系統； 或由下列通式(RS-d)所表示之芳族環系統：
    Figure 03_image013
    其中 R40 至R44 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代)、或具有6至30個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R32 取代)，且其中二或更多個基團R40 至R44 可連接而形成(多)環狀烷基或芳族環系統(其各者可經一或多個如上文所定義之基團R32 取代)。
  7. 如請求項1或2之化合物，其中R2 及RA 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、Cl、Br、I、CN、N(Ar)2 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、C≡C、Si(R)2 、Ge(R)2 、Sn(R)2 、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2 、O、S或CONR置換，且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換)、具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個基團R取代)。
  8. 如請求項1或2之化合物，其中R2 及RA 在每次出現時相同或不同地代表H、D、F、CN、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(其各者可經一或多個基團R取代，其中在各情況下，一或多個非相鄰CH2 基團可經RC=CR、C≡C、O或S置換，且其中一或多個H原子可經D、F置換)、具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個R基團取代)。
  9. 如請求項1或2之化合物，其中R2 及RA 在每次出現時相同或不同地代表： H、D、F、CN；或 式(RS-a)之基團、式(RS-b)之基團、式(RS-c)之基團或式(RS-d)之基團，其中式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)及(RS-d)之基團具有如請求項6之相同定義；或 式(ArL-1)之基團，
    Figure 03_image015
    其中式(ArL-1)中之虛線鍵表示至式(1)結構之鍵結，其中Ar2 、Ar3 在每次出現時相同或不同地代表具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R取代)；且其中m係選自1至10之整數。
  10. 如請求項1或2之化合物，其中該化合物係選自式(4)之化合物，
    Figure 03_image017
    其中該等符號具有如請求項1中之相同含意。
  11. 如請求項1或2之化合物，其中RB 及RA 在每次出現時相同或不同地選自式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)及(RS-d)之基團，其中式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)及(RS-d)之基團具有如請求項6之相同定義。
  12. 如請求項1或2之化合物，其中該化合物係選自式(5)或(6)之化合物，
    Figure 03_image019
    其中基團RA 具有如請求項1中之相同含意，且 其中，在式(5)中， R40 、R42 、R44 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代)、或具有6至30個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R32 取代)；其中R32 係如請求項6中所定義； 其先決條件為R40 、R42 、R44 中之至少一者係非H； 或
    Figure 03_image021
    其中，在式(6)中， R41 、R43 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代)、或具有6至30個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R32 取代)；其中R32 係如請求項6中所定義； 其先決條件為R41 、R43 中之至少一者係非H。
  13. 如請求項12之化合物，其中 R42 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代)、或具有6至30個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R32 取代)，其中R32 係如請求項6中所定義； R40 、R44 在每次出現時相同或不同地選自具有6至30個芳族環原子之芳族環系統(其在各情況下可經一或多個基團R32 取代)；其中R32 係如請求項6中所定義。
  14. 如請求項1或2之化合物，其中該化合物係選自式(5-1)、(5-2)及(5-3)之化合物，
    Figure 03_image023
    Figure 03_image025
    Figure 03_image027
    其中基團RA 具有如請求項1中之相同含意，且其中 在式(5-1)、(5-2)及(5-3)之各者中，標示有-R32 之苯基係未經取代或經一或多個基團R32 取代； R42 及R44 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代)；其中R32 係如請求項6中所定義。
  15. 如請求項1或2之化合物，其中該化合物係選自式(5-1-1Y)至(5-3-Y3)之化合物，
    Figure 03_image029
    Figure 03_image031
    Figure 03_image033
    Figure 03_image035
    Figure 03_image037
    Figure 03_image039
    Figure 03_image041
    Figure 03_image043
    Figure 03_image045
    其中基團RA 、RY 及R具有如請求項1中之相同含意，且 其中在式(5-1-Y1)至(5-3-Y3)之各者中，標示有-R32 之苯基係未經取代或經一或多個基團R32 取代； R42 及R44 在每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基(其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代)；其中R32 係如請求項6中所定義。
  16. 如請求項12之化合物，其中基團R40 、R42 、R44 在每次出現時相同或不同地選自具有1至10個碳原子之直鏈烷基、或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基，其中上述基團可各自經一或多個基團R32 取代，其中R32 係如請求項6中所定義。
  17. 寡聚物或樹枝狀聚合物，其包含一或多種如請求項1之化合物，其中至該聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物之鍵可位於式(1)中經R1 、R2 、RA 、RB 或R取代之任何位置處。
  18. 一種調配物，其包含至少一種如請求項1至16中之一或多項之化合物或至少一種如請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物以及至少一種溶劑。
  19. 一種電子裝置，其包含至少一種如請求項1至16中之一或多項之化合物或至少一種如請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物，其係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、染料敏化之有機太陽能電池、有機光學偵測器、有機感光器、有機場淬滅裝置、發光電化學電池、有機雷射二極體及有機電漿子發光裝置。
  20. 一種有機電致發光裝置，其包含至少一種如請求項1至16中之一或多項之化合物或至少一種如請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物，其特徵在於，如請求項1至16中之一或多項之化合物或如請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物係用作為發光層中之發射體。
  21. 如請求項20之有機電致發光裝置，其中將如請求項1至16中之一或多項之化合物或至少一種如請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物用作為發光層中之螢光發射體，其中該發光層包含至少一種選自基質材料之其他組分。
  22. 如請求項20之有機電致發光裝置，其中將如請求項1至16中之一或多項之化合物或至少一種如請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物用作為發光層中顯示熱活化延遲螢光之發射體，其中該發光層包含至少一種選自基質材料之其他組分。
  23. 如請求項20之有機電致發光裝置，其中將如請求項1至16中之一或多項之化合物或至少一種如請求項17之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物用作為發光層中之螢光發射體，其中該發光層包含至少一種選自磷光化合物及熱活化延遲螢光化合物之敏化劑。
  24. 如請求項23之有機電致發光裝置，其中該發光層進一步包含至少一種選自基質材料之有機功能性材料。
TW109111767A 2019-04-11 2020-04-08 用於有機電致發光裝置之材料 TW202104238A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP19168728 2019-04-11
EP19168728.4 2019-04-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW202104238A true TW202104238A (zh) 2021-02-01

Family

ID=66105237

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW109111767A TW202104238A (zh) 2019-04-11 2020-04-08 用於有機電致發光裝置之材料

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20220181552A1 (zh)
EP (1) EP3935063A1 (zh)
JP (1) JP2022527591A (zh)
KR (1) KR20210151882A (zh)
CN (1) CN113646315A (zh)
TW (1) TW202104238A (zh)
WO (1) WO2020208051A1 (zh)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018047639A1 (ja) * 2016-09-07 2018-03-15 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
KR20230068392A (ko) 2020-09-18 2023-05-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
CN117917983A (zh) 2021-09-13 2024-04-23 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023072799A1 (de) 2021-10-27 2023-05-04 Merck Patent Gmbh Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023208899A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Family Cites Families (178)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US5837166A (en) 1993-09-29 1998-11-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and arylenediamine derivative
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
CN101312235B (zh) 1999-05-13 2010-06-09 普林斯顿大学理事会 基于电致磷光的极高效有机发光器件
US6310360B1 (en) 1999-07-21 2001-10-30 The Trustees Of Princeton University Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices
EP2911211B1 (en) 1999-12-01 2018-05-02 The Trustees of Princeton University Complexes of form l2mx
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
TW532048B (en) 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN100505375C (zh) 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
JPWO2004028217A1 (ja) 2002-09-20 2006-01-19 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN100489056C (zh) 2002-12-23 2009-05-20 默克专利有限公司 有机电致发光元件
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
EP2174933B1 (en) 2003-03-13 2019-04-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole derivatives for use in organic electroluminescent devices
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
JP4626515B2 (ja) 2003-04-23 2011-02-09 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
DE10350722A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US20050170206A1 (en) 2004-02-03 2005-08-04 Bin Ma OLEDs utilizing multidentate ligand systems
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
CN101142170B (zh) 2005-03-18 2011-04-13 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件
US8334058B2 (en) 2005-04-14 2012-12-18 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
KR101289923B1 (ko) 2005-05-03 2013-07-25 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 장치 및 그에 사용되는 붕산 및 보린산유도체
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
KR101082258B1 (ko) 2005-12-01 2011-11-09 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자
US8142909B2 (en) 2006-02-10 2012-03-27 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
CN101415718B (zh) 2006-02-10 2013-05-29 通用显示公司 环金属化的咪唑并[1,2-f]菲啶和二咪唑并[1,2-a:1',2'-c]喹唑啉配位体和其等电子和苯并环化类似物的金属络合物
WO2007115981A1 (de) 2006-04-04 2007-10-18 Basf Se Übergangsmetallkomplexe, enthaltend einen nicht-carben- und ein oder zwei carbenliganden und deren verwendung in oleds
US10385263B2 (en) 2006-04-05 2019-08-20 Udc Ireland Limited Heteroleptic transition metal-carbene complexes and their use in organic light-emitting diodes (OLEDS)
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
ATE449830T1 (de) 2006-06-26 2009-12-15 Basf Se Verwendung von pt- und pd-bis- und tetracarbenkomplexen mit verbrückten carbenliganden in oleds
EP2035526B1 (de) 2006-06-26 2021-11-17 UDC Ireland Limited Verwendung von übergangsmetallcarbenkomplexen, die keine cyclometallierung über nicht-carbene enthalten, in oleds
DE102006031990A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR100955993B1 (ko) 2006-11-09 2010-05-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007024850A1 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2203461B1 (de) 2007-10-17 2011-08-10 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
EP2205615B1 (de) 2007-10-17 2012-04-18 Basf Se Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
US8865321B2 (en) 2008-11-11 2014-10-21 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent devices
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
DE102008063470A1 (de) 2008-12-17 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011045337A1 (de) 2009-10-14 2011-04-21 Basf Se Dinukleare platin-carben-komplexe und deren verwendung in oleds
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP5939984B2 (ja) 2009-10-28 2016-06-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ヘテロレプティックなカルベン錯体及び該錯体を有機エレクトロニクスで用いる使用
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
EP2511360A4 (en) 2009-12-07 2014-05-21 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic light-emitting material and organic light-emitting element
KR101951851B1 (ko) 2009-12-14 2019-02-26 유디씨 아일랜드 리미티드 디아자벤즈이미다졸로카르벤 리간드를 포함하는 금속 착물 및 ｏｌｅｄ에서의 그의 용도
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102939296B (zh) 2010-06-15 2016-02-10 默克专利有限公司 金属络合物
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010031831A1 (de) 2010-07-20 2012-01-26 Cynora Gmbh Singulett-Harvesting mit löslichen Kupfer(I)-Komplexen für opto-elektronische Vorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
US9620722B2 (en) 2011-04-18 2017-04-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN103503187B (zh) 2011-05-05 2016-11-02 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
EP2543672A1 (de) 2011-07-08 2013-01-09 cynora GmbH Kupfer(I)komplexe, insbesondere für optoelektronische Bauelemente
WO2012156378A1 (de) 2011-05-13 2012-11-22 Cynora Gmbh Kupfer(i)komplexe, insbesondere für optoelektronische bauelemente
KR20120135363A (ko) 2011-06-01 2012-12-13 엘지디스플레이 주식회사 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
EP2714704B1 (de) 2011-06-03 2015-04-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
KR101958751B1 (ko) 2011-06-08 2019-07-02 유니버셜 디스플레이 코포레이션 헤테로렙틱 이리듐 카르벤 착물 및 이를 사용한 발광 디바이스
CN103732603B (zh) 2011-06-14 2017-05-31 Udc 爱尔兰有限责任公司 包含氮杂苯并咪唑碳烯配体的金属配合物及其在oled中的用途
EP2540730A1 (de) 2011-06-29 2013-01-02 cynora GmbH Kupfer(I)komplexe, insbesondere für optoelektronische Bauelemente
EP2543673A1 (de) 2011-07-08 2013-01-09 cynora GmbH Kupfer(I)komplexe für opto-elektronische Vorrichtungen
JP5875011B2 (ja) 2011-07-15 2016-03-02 国立大学法人九州大学 遅延蛍光材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9660198B2 (en) 2011-07-15 2017-05-23 Kyulux, Inc. Organic electroluminescence element and compound used therein
DE102011080240A1 (de) 2011-08-02 2013-02-07 Cynora Gmbh Singulett-Harvesting mit zweikernigen Kupfer(I)-Komplexen für opto-elektronische Vorrichtungen
WO2013020631A1 (de) 2011-08-10 2013-02-14 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP6174030B2 (ja) 2011-09-21 2017-08-02 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用のカルバゾール誘導体
EP2594571A1 (de) 2011-11-16 2013-05-22 Cynora GmbH Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
EP2780325B1 (de) 2011-11-17 2016-02-03 Merck Patent GmbH Spiro-dihydroacridinderivate und ihre verwendung als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US9153788B2 (en) 2011-12-02 2015-10-06 Kyushu University National University Corporation Organic light-emitting device, and delayed fluorescent material and compound used therefor
JP2013116975A (ja) 2011-12-02 2013-06-13 Kyushu Univ 遅延蛍光材料、有機発光素子および化合物
US9812648B2 (en) 2012-02-14 2017-11-07 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
JP6095643B2 (ja) 2012-03-09 2017-03-15 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 発光材料および有機発光素子
JP2014135466A (ja) 2012-04-09 2014-07-24 Kyushu Univ 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
KR20150016242A (ko) 2012-04-25 2015-02-11 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 발광 재료 및 유기 발광 소자
JP5594750B2 (ja) 2012-05-17 2014-09-24 国立大学法人九州大学 化合物、発光材料および有機発光素子
WO2013185871A1 (en) 2012-06-12 2013-12-19 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2014008982A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9590196B2 (en) 2012-07-19 2017-03-07 Udc Ireland Limited Dinuclear metal complexes comprising carbene ligands and the use thereof in OLEDs
KR102583348B1 (ko) 2012-07-23 2023-09-26 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
JP6430378B2 (ja) 2012-07-23 2018-11-28 メルク パテント ゲーエムベーハー ２−ジアリールアミノフルオレン誘導体およびそれらを含む有機電子素子
KR20220003643A (ko) 2012-07-23 2022-01-10 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
JP6542666B2 (ja) 2012-08-09 2019-07-10 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド カルベン配位子を有する遷移金属錯体および前記錯体のｏｌｅｄにおける使用
KR102143742B1 (ko) 2012-09-04 2020-08-12 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 접속부
WO2014094961A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP6367229B2 (ja) 2013-01-03 2018-08-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
US10128448B2 (en) 2013-04-29 2018-11-13 Udc Ireland Limited Transition metal complexes with carbene ligands and the use thereof in OLEDs
WO2015014835A1 (en) 2013-07-31 2015-02-05 Basf Se Luminescent diazabenzimidazole carbene metal complexes
WO2015036074A1 (de) 2013-09-11 2015-03-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN104513262A (zh) * 2013-09-30 2015-04-15 默克专利股份有限公司 氮杂硼杂苯衍生物,它们的合成及其在有机电子器件中的用途
CN105636944B (zh) 2013-10-14 2019-03-01 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2015091716A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Basf Se Highly efficient oled devices with very short decay times
WO2015104045A1 (de) 2014-01-13 2015-07-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2015117718A1 (de) 2014-02-05 2015-08-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US10374166B2 (en) 2014-02-18 2019-08-06 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
WO2015129715A1 (ja) 2014-02-28 2015-09-03 国立大学法人九州大学 発光材料、有機発光素子および化合物
WO2015133501A1 (ja) 2014-03-07 2015-09-11 国立大学法人九州大学 発光材料、有機発光素子および化合物
US11611046B2 (en) 2014-03-13 2023-03-21 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
JP6494656B2 (ja) 2014-03-31 2019-04-03 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド ｏ−置換非シクロメタル化アリール基を有するカルベン配位子を含む金属錯体及び有機発光ダイオードにおけるその使用
KR102375992B1 (ko) 2014-04-16 2022-03-17 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
JP6707517B2 (ja) 2014-07-28 2020-06-10 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
CN107074896B (zh) 2014-08-08 2021-04-13 Udc 爱尔兰有限责任公司 电致发光咪唑并喹喔啉碳烯金属络合物
CN107074895B (zh) 2014-11-18 2020-03-17 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于有机发光二极管中的Pt-或Pd-碳烯络合物
EP3254317B1 (de) 2015-02-03 2019-07-31 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2016150544A1 (en) 2015-03-25 2016-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102002034B1 (ko) 2015-07-09 2019-07-22 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
EP3334732B1 (en) 2015-08-14 2024-03-06 Merck Patent GmbH Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
JP6786591B2 (ja) 2015-08-14 2020-11-18 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体
JP6946269B2 (ja) 2015-08-25 2021-10-06 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
JP6833821B2 (ja) 2015-08-28 2021-02-24 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料
US11158816B2 (en) 2015-08-28 2021-10-26 Merck Patent Gmbh 6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b′]difluorene derivatives and use thereof in electronic devices
KR20170074170A (ko) 2015-12-21 2017-06-29 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
CN107573308A (zh) 2016-07-05 2018-01-12 上海和辉光电有限公司 一种有机电致发光化合物
KR102599160B1 (ko) 2016-07-08 2023-11-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US11713332B2 (en) 2016-07-14 2023-08-01 Merck Patent Gmbh Metal complexes
CN109496216A (zh) 2016-07-25 2019-03-19 默克专利有限公司 包含三足二齿亚配体的双核和寡核金属络合物及其在电子器件中的用途
US11932659B2 (en) 2016-07-25 2024-03-19 Udc Ireland Limited Metal complexes for use as emitters in organic electroluminescence devices
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018047639A1 (ja) 2016-09-07 2018-03-15 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
US11136343B2 (en) 2016-09-21 2021-10-05 Merck Patent Gmbh Binuclear metal complexes for use as emitters in organic electroluminescent devices
EP3526228B1 (de) 2016-10-12 2020-11-25 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
EP3526227B1 (de) 2016-10-12 2020-06-03 Merck Patent GmbH Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe
CN109790192A (zh) 2016-10-13 2019-05-21 默克专利有限公司 金属络合物
WO2018117179A1 (ja) 2016-12-20 2018-06-28 国立大学法人九州大学 有機発光素子、それに用いられる発光材料および遅延蛍光体
CN110366548A (zh) 2017-02-24 2019-10-22 国立大学法人九州大学 化合物、发光材料及发光元件
CN107501311A (zh) 2017-07-14 2017-12-22 瑞声科技（南京）有限公司 有机电致发光材料及其发光器件
US11069860B2 (en) 2017-08-21 2021-07-20 Kyulux, Inc. Composition of matter for use in organic light-emitting diodes
US11878990B2 (en) * 2017-09-12 2024-01-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for use in optoelectronic devices

Also Published As

Publication number Publication date
WO2020208051A1 (en) 2020-10-15
JP2022527591A (ja) 2022-06-02
US20220181552A1 (en) 2022-06-09
KR20210151882A (ko) 2021-12-14
EP3935063A1 (en) 2022-01-12
CN113646315A (zh) 2021-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI781123B (zh) 用於有機電激發光裝置之材料
TW202104238A (zh) 用於有機電致發光裝置之材料
TWI643851B (zh) 電子裝置用材料
KR102202756B1 (ko) 전자 소자용 물질
KR101993129B1 (ko) 전자 소자용 물질
KR102363484B1 (ko) 전자 소자용 물질
TWI821391B (zh) 用於有機電致發光裝置的材料
KR20220092590A (ko) 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TW202126667A (zh) 用於有機電致發光裝置之材料
EP4069663B1 (en) Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 有機電致發光裝置用材料
TW201731831A (zh) 用於有機電致發光裝置之材料
KR20220157456A (ko) 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TWI820057B (zh) 用於有機電致發光裝置的材料