KR20230107308A - 유기 전계 발광 디바이스들을 위한 황 화합물들 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 전자 디바이스들에서의 사용에 적합한 황 화합물들에, 그리고 상기 화합물들을 포함하는 전자 디바이스들, 특히 유기 전계 발광 디바이스들에 관한 것이다.
Description
본 발명은 전자 디바이스들, 특히 유기 전계 발광 디바이스(organic electroluminescent device)들에서의 사용을 위한 황 화합물들, 및 이들 재료를 포함하는 전자 디바이스들, 특히 유기 전계 발광 디바이스들에 관한 것이다.
유기 전계 발광 디바이스에서 사용된 발광 재료(emitting material)는 흔히 인광(phosphorescent) 유기금속 착물들이다. 양자역학적인 이유로, 인광 에미터(emitter)들로서 유기금속 화합물들을 사용하여 최대 4 배의 에너지 효율 및 전력 효율이 가능하다. 전계 발광 디바이스들, 특히 또한 삼중항(triplet) 발광 (인광)을 나타내는 전계 발광 디바이스들에서, 일반적으로 여전히 개선이 필요하다. 인광 전계 발광 디바이스들의 특성들은, 사용되는 삼중항 에미터들에 의해서만 결정되는 것은 아니다. 보다 구체적으로는, 매트릭스 재료와 같은 사용되는 다른 재료 또한 여기서 특히 중요하다. 따라서, 이들 재료의 개선들은 또한 전계 발광 디바이스들의 특성들의 뚜렷한 개선들에 이를 수 있다.
WO 2019/022435 는 인광 에미터들을 위한 매트릭스 재료로서 인데노카르바졸 유도체를 개시한다. 또한, US 10/312455 B2는 TADF(thermally activated delayed fluorescence) 에미터들로서 적합한 화합물들을 개시한다. 또한, US 2019/100543 A1은 티오닐카르바졸 구조 요소들을 포함하는 착물들을 개시한다.
일반적으로, 예를 들어 매트릭스 재료로서의 사용을 위한, 이들 재료의 경우, 특히 수명에 관해서 뿐만 아니라 디바이스의 효율 및 동작 전압에 관한 개선도 여전히 필요하다.
그러므로, 유기 전자 디바이스, 특히 유기 전계 발광 디바이스에서의 사용에 적합한, 그리고 이 디바이스에서 사용될 때 양호한 디바이스 특성들을 야기하는 화합물들을 제공하고, 대응하는 전자 디바이스를 제공하는 것이 본 발명의 목적이다.
보다 구체적으로는, 본 발명에 의해 다루어지는 문제는 높은 수명, 양호한 효율 및 낮은 동작 전압에 이르는 화합물들을 제공하는 것이다. 특히, 매트릭스 재료의 특성들도 유기 전계 발광 디바이스의 수명 및 효율에 큰 영향을 미친다.
본 발명에 의해 다루어지는 추가 문제는, 특히 매트릭스 재료로서, 인광 또는 형광(fluorescent) 전계 발광 디바이스에서의 사용에 적합한 화합물들을 제공하는 것으로 고려될 수 있다. 본 발명에 의해 다루어지는 특정 문제는 적색 및 황색 인광 전계 발광 디바이스에, 특히 적색 인광 전계 발광 디바이스에, 그리고 적절한 경우, 또한 청색 인광 전계 발광 디바이스에 적합한 매트릭스 재료를 제공하는 것이다.
추가로, 화합물들은, 특히 이들이 유기 전계 발광 디바이스에서 매트릭스 재료로서, 정공 수송 재료로서 또는 전자 차단 재료로서 사용될 때, 우수한 색 순도(color purity)를 갖는 디바이스들을 초래해야 한다.
추가 문제는 우수한 성능을 갖는 전자 디바이스들을 매우 저렴하게 그리고 일정한 품질로 제공하는 것으로 고려될 수 있다.
또한, 많은 목적들을 위해 전자 디바이스들을 사용하거나 또는 적응시킬 수 있어야 한다. 보다 구체적으로는, 전자 디바이스들의 성능이 넓은 온도 범위에 걸쳐 유지되어야 한다.
놀랍게도, 아래에 상세히 설명된 특정 화합물들이 이러한 문제를 해결하고, 전계 발광 디바이스에서의 사용을 위해 양호하게 적합하고, 특히 수명, 색 순도, 효율 및 동작 전압과 관련하여, 유기 전계 발광 디바이스의 개선들에 이른다는 것을 알아냈다. 따라서 본 발명은 이들 화합물들 및 이러한 화합물들을 포함하는 전자 디바이스들, 특히 유기 전계 발광 디바이스들을 제공한다.
본 발명은 식 (1)의 적어도 하나의 구조를 포함하는 화합물, 바람직하게는 식 (1)의 화합물을 제공하며:
상기 식에서, 사용된 기호들 및 인덱스들은 다음과 같고:
T
는, 황 원자를 갖고 2 개의 인접하고 상호 결합된 탄소 원자들을 통해 아졸(azole) 고리에 융합(fuse)되며 하나 이상의 R3 기들에 의해 치환될 수도 있는 헤테로방향족 5원(5-membered) 고리임;
L
은, 바람직하게는 결합(bond), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R2 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계(ring system)로부터 선택되는 연결기, 더 바람직하게는 결합임;
X
는 N, CR, 또는 L, Y1 또는 Y2 기가 이에 바인딩(binding)하는 경우 C이며 단, 1 개의 사이클에서의 X 기들 중 2 개 이하는 N이고, X는 바람직하게는 C 또는 CR임;
X1
은 N, CR1, 또는 L 기가 이에 바인딩하는 경우 C이며 단, 1 개의 사이클에서의 X 기들 중 2 개 이하는 N이고, X1은 바람직하게는 CR1임;
Y
는 NAr, NL, O, S, C(R2)2, C(L)(R2)이며, 여기서 NL은 L 기가 NL 기의 질소 원자에 바인딩하는 것을 의미하고, C(L)(R2)는 L 기가 C(L)(R2) 기의 탄소 원자에 바인딩하는 것을 의미함;
Y1
은 결합, NL, NR2, NAr', O, S, C(R2)2이며, 여기서 NL은 L 기가 NL 기의 질소 원자에 바인딩하는 것을 의미함;
r
은 0 또는 1이며, 여기서 r = 0은 Y1 기가 없는 것을 의미함;
Y2
는 결합, NL, NR2, NAr', O, S, C(R2)2이며, 여기서 NL은 L 기가 NL 기의 질소 원자에 바인딩하는 것을 의미함;
s
는 0 또는 1이며, 여기서 s = 0은 Y2 기가 없는 것을 의미함;
Ar
은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R2 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계임;
R
은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R4)2, N(Ar')2, CN, NO2, OR4, SR4, COOR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3, B(OR4)2, C(=O)R4, P(=O)(R4)2, S(=O)R4, S(=O)2R4, OSO2R4, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형(branched) 또는 환형(cyclic) 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R4)2, C=O, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개의 R 라디칼들이 함께, 또는 1 개의 R 라디칼이 R2, R3 라디칼과 함께, 또한 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
R1
은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R4)2, N(Ar')2, CN, NO2, OR4, SR4, COOR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3, B(OR4)2, C(=O)R4, P(=O)(R4)2, S(=O)R4, S(=O)2R4, OSO2R4, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R4)2, C=O, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개의 R1 라디칼들이 함께 또는 1 개의 R1 라디칼이 1 개의 R2 라디칼과 함께, 또한 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R1 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
R2
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R4)2, N(Ar')2, CN, NO2, OR4, SR4, COOR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3, B(OR4)2, C(=O)R4, P(=O)(R4)2, S(=O)R4, S(=O)2R4, OSO2R4, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R4)2, C=O, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개의 R2 라디칼들이 함께 또는 1 개의 R2 라디칼이 1 개의 R, R1, R3 라디칼과 함께, 또한 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R2 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
R3
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R4)2, N(Ar')2, CN, NO2, OR4, SR4, COOR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3, B(OR4)2, C(=O)R4, P(=O)(R4)2, S(=O)R4, S(=O)2R4, OSO2R4, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R4)2, C=O, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개의 R3 라디칼들이 함께 또는 1 개의 R3 라디칼이 1 개의 R, R2 라디칼과 함께, 또한 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R3 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
Ar'
은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계임;
R4
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고,H, D, F, Cl, Br, I, N(R5)2, CN, NO2, OR5, SR5, Si(R5)3, B(OR5)2, C(=O)R5, P(=O)(R5)2, S(=O)R5, S(=O)2R5, OSO2R5, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R5 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R5)2, C=O, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R5 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개 이상의 R4 라디칼들은 함께 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R4 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
R5
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼, 특히 하이드로카빌 라디칼이며, 상기 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼, 특히 하이드로카빌 라디칼에서 하나 이상의 수소 원자들은 또한 F에 의해 대체될 수도 있음;
여기서 r과 s의 합은 1 또는 2, 바람직하게는 1이다.
본 발명의 맥락에서의 아릴 기는 6 내지 40 개의 탄소 원자들을 포함하고; 본 발명의 맥락에서의 헤테로아릴 기는 2 내지 40 개의 탄소 원자들 및 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하며 단, 탄소 원자들 및 헤테로원자들의 총합은 적어도 5이다. 헤테로원자들은 바람직하게는 N, O 및/또는 S로부터 선택된다. 아릴 기 또는 헤테로아릴 기는 여기서, 단순 방향족 사이클, 즉 벤젠, 또는 단순 헤테로방향족 사이클, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 티오펜 등, 또는 융합된 (고리화된(annelated)) 아릴 또는 헤테로아릴 기, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 등을 의미하는 것으로 이해된다. 대조적으로, 단일 결합에 의해 서로 연결된 방향들, 예를 들어 비페닐(biphenyl)은 아릴 또는 헤테로아릴 기가 아니라 방향족 고리계로 지칭된다.
본 발명의 맥락에서의 전자결핍(electron-deficient) 헤테로아릴 기는 적어도 하나의 질소 원자를 갖는 적어도 하나의 헤테로방향족 6원 고리를 갖는 헤테로아릴 기이다. 상기 6원 고리 상에 추가의 방향족 또는 헤테로방향족 5원 또는 6원 고리들이 융합될 수도 있다. 전자결핍 헤테로아릴 기의 예들은 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 퀴나졸린 또는 퀴녹살린이다.
본 발명의 맥락에서의 방향족 고리계는 고리계에서 6 내지 60 개의 탄소 원자들을 포함한다. 본 발명의 맥락에서의 헤테로방향족 고리계는 고리계에서 2 내지 60 개의 탄소 원자들 및 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하며 단, 탄소 원자들과 헤테로원자들의 총합은 적어도 5 개이다. 헤테로원자들은 바람직하게는 N, O 및/또는 S로부터 선택된다. 본 발명의 맥락에서의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 반드시 아릴 또는 헤테로아릴 기만을 포함하는 것이 아니라, 2 개 이상의 아릴 또는 헤테로아릴 기들이 비방향족 구성단위, 예를 들어 탄소, 질소 또는 산소 원자에 의해 연결되는 것 또한 가능한 계를 의미하는 것으로 이해될 것이다. 예를 들어, 플루오렌, 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤 등과 같은 계들은 또한 본 발명의 맥락에서 방향족 고리계들로서 간주될 것이고, 2 개 이상의 아릴 기들이, 예를 들어 짧은 알킬 기에 의해 연결되는 계들도 마찬가지이다. 바람직하게는, 방향족 고리계는 플루오렌, 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9-디아릴아민 또는 2 개 이상의 아릴 및/또는 헤테로아릴 기들이 단일 결합들에 의해 서로 연결되는 기들로부터 선택된다.
본 발명의 맥락에서, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 포함할 수도 있고 개개의 수소 원자들 또는 CH2 기들이 또한 상기 언급된 기들에 의해 치환될 수도 있는 지방족 하이드로카빌 라디칼 또는 알킬 기 또는 알케닐 또는 알키닐 기는 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 네오펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, 네오헥실, 시클로헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐 라디칼들을 의미하는 것으로 이해된다. 1 내지 40 개의 탄소 원자들을 갖는 알콕시 기는 바람직하게는 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, s-펜톡시, 2-메틸부톡시, n-헥스옥시, 시클로헥실옥시, n-헵트옥시, 시클로헵틸옥시, n-옥틸옥시, 시클로옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 펜타플루오로에톡시 및 2,2,2-트리플루오로에톡시를 의미하는 것으로 이해된다. 1 내지 40 개의 탄소 원자들을 갖는 티오알킬 기는 특히 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, n-펜틸티오, s-펜틸티오, n-헥실티오, 시클로헥실티오, n-헵틸티오, 시클로헵틸티오, n-옥틸티오, 시클로옥틸티오, 2-에틸헥실티오, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 에테닐티오, 프로페닐티오, 부테닐티오, 펜테닐티오, 시클로펜테닐티오, 헥세닐티오, 시클로헥세닐티오, 헵테닐티오, 시클로헵테닐티오, 옥테닐티오, 시클로옥테닐티오, 에티닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 펜티닐티오, 헥시닐티오, 헵티닐티오 또는 옥티닐티오를 의미하는 것으로 이해된다. 일반적으로, 본 발명에 따른 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기들은 직쇄, 분지형 또는 환형일 수도 있으며, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 상기 언급된 기들에 의해 대체될 수도 있고; 추가로, 하나 이상의 수소 원자들이 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2, 바람직하게는 F, Cl 또는 CN, 더욱 바람직하게는 F 또는 CN, 특히 바람직하게는 CN에 의해 대체되는 것이 또한 가능하다.
5 내지 60 개 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 또한 각 경우에 상기 언급된 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 임의의 원하는 위치들을 통해 방향족 또는 헤테로방향족 계에 연결될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 비페닐, 비페닐렌, 테르페닐, 트리페닐렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-인데노카르바졸, 시스- 또는 트랜스-인돌로카르바졸, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트르이미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤즈옥사졸, 나프트옥사졸, 안트르옥사졸, 페난트르옥사졸, 이소옥사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 헥사아자트리페닐렌, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유도된 기들 또는 이들 계들의 조합들로부터 유도된 기들을 의미하는 것으로 이해된다.
2 개 이상의 라디칼들이 함께 고리를 형성할 수도 있다는 어구는, 본 상세한 설명의 맥락에서, 특히, 2 개의 라디칼들이 2 개의 수소 원자들의 형식적 제거로 화학 결합에 의해 서로 연결됨을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 이는 하기의 스킴(scheme)에 의해 예시된다:
그러나, 추가적으로, 상기 언급된 어구은 또한 2 개의 라디칼들 중 하나가 수소인 경우에는 제2 라디칼이 수소 원자가 결합되었던 위치에 바인딩하여, 고리를 형성한다는 것을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 이는 하기 스킴에 의해 예시될 것이다:
바람직한 구성에서, 본 발명의 화합물들은 바람직하게는 식들 (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l), (1m), (1n), (1o), (1p), (1q), (1r), (1s), (1t), (1u), (1v), (1w), (1x), (1y), (1z) 및 (1za)의 적어도 하나의 구조를 포함할 수도 있고, 더 바람직하게는 식들 (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l), (1m), (1n), (1o), (1p), (1q), (1r), (1s), (1t), (1u), (1v), (1w), (1x), (1y), (1z) 및 (1za)의 화합물들로부터 선택되며:
상기 식들에서 기호들 Y, Y1, Y2, X, X1, r, s, 및 R3는 위에서 주어진 정의들을 가지며, 특히 식 (1)에 대해, j는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고, k는 0 또는 1 이고, 여기서 s + k = 0 또는 1 그리고 j + s = 0, 1 또는 2이다.
상술된 식들 (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l), (1m), (1n), (1o), (1p), (1q), (1r), (1s), (1t), (1u), (1v), (1w), (1x), (1y), (1z) 및 (1za)에 관하여, 이들은 부분적으로는 유사하지만, 연결기 L의 부착 지점들에서 적어도 부분적으로 상이함을 유의해야 한다. 예를 들어, 식들 (1a), (1b), (1c)의 연결기 L은 연결기 L에 의해 연결된 2 개의 구조 기들 상의 임의의 적합한 부착 지점에 바인딩할 수도 있다. 식들 (1d), (1e), (1f)에서, 연결기 L은 티오푸란 고리에 바인딩하고, 식들 (1g), (1h), (1i)에서는 티오푸란 고리에 바인딩하지 않는다. 식들 (1j), (1k), (1l)에서, 연결기 L은 플루오렌, 디벤조푸란, 디벤조티오푸란 또는 카르바졸 기의 방향족 또는 헤테로방향족 구조 요소에 바인딩하며, 여기서 연결기 L은 가교된(bridged) 티오닐카르바졸 라디칼에서의 임의의 적합한 부착 지점에 바인딩할 수도 있다. 추가 구조들은 이러한 차이점들로부터 대응하여 초래된 것이다.
이는 바람직하게는, 식들 (1), (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l), (1m), (1n), (1o), (1p), (1q), (1r), (1s), (1t), (1u), (1v), (1w), (1x), (1y), (1z) 및 (1za)의 화합물들에서, 4 개 이하 및 바람직하게는 2 개 이하의 X 기들이 N인 경우일 수도 있고; 더 바람직하게는, 모든 X기들은 CR 또는 C이며, 여기서 X가 나타내는 CR 기들 중 바람직하게는 4 개 이하, 더 바람직하게는 3 개 이하 그리고 특히 바람직하게는 2 개 이하는 CH기가 아니다.
추가로, 식들 (1), (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l), (1m), (1n), (1o), (1p), (1q), (1r), (1s), (1t), (1u), (1v), (1w), (1x), (1y), (1z) 및 (1za)의 화합물들에서, 4 개 이하의 X1 기들이 N이고 바람직하게는 1 개 이하의 X1 기가 N인 경우가 있을 수도 있고; 더 바람직하게는, 모든 X1 기들은 CR1 또는 C이며, 여기서 X1이 나타내는 CR 기들 중 바람직하게는 3 개 이하 그리고 더 바람직하게는 2 개 이하는 CH 기가 아니다.
추가 실시예에서, 식들 (1), (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l), (1m), (1n), (1o), (1p), (1q), (1r), (1s), (1t), (1u), (1v), (1w), (1x), (1y), (1z) 및 (1za)의 화합물들에서, Y1 기는 존재하고 Y2 기는 존재하지 않도록 인덱스 r = 1이고 인덱스 s = 0인 경우일 수도 있다.
더 바람직한 실시예에서, 본 발명의 화합물들이 바람직하게는 식들 (2a), (2b), (2c), (2d), (2e), (2f), (2g), (2h), (2i), (2j), (2k), (2l), (2m), (2n), (2o), (2p), (2q), (2r), (2s), (2t), (2u), (2v), (2w), (2x), (2y), (2z) 및 (2za)의 구조를 포함하는 경우일 수도 있으며, 여기서 본 발명의 화합물들은 바람직하게는 식들 (2a), (2b), (2c), (2d), (2e), (2f), (2g), (2h), (2i), (2j), (2k), (2l), (2m), (2n), (2o), (2p), (2q), (2r), (2s), (2t), (2u), (2v), (2w), (2x), (2y), (2z) 및 (2za)의 화합물들로부터 선택될 수도 있으며:
상기 식들에서 L, Y, R, R1 및 R3는 위에서 주어진 정의들을 갖고, 특히 식 (1)에 대해, 인덱스 k는 0 또는 1이고, 인덱스 j는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 가장 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 m은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 매우 바람직하게는 0 또는 1이다.
상술된 식들 (2a), (2b), (2c), (2d), (2e), (2f), (2g), (2h), (2i), (2j), (2k), (2l), (2m), (2n), (2o), (2p), (2q), (2r), (2s), (2t), (2u), (2v), (2w), (2x), (2y), (2z) 및 (2za)에 관하여, 이들은 부분적으로는 유사하지만, 연결기 L의 부착 지점들에서 적어도 부분적으로 상이함을 유의해야 한다. 예를 들어, 식들 (2a), (2b), (2c)에서 연결기 L은 연결기 L에 의해 연결된 2 개의 구조 기들 상의 임의의 적합한 부착 지점에 바인딩할 수도 있다. 식들 (2d), (2e), (2f)에서, 연결기 L은 티오푸란 고리에 바인딩하고, 식들 (2g), (2h), (2i)에서는 티오푸란 고리에 바인딩하지 않는다. 식들 (2j), (2k), (2l)에서, 연결기 L은 플루오렌, 디벤조푸란, 디벤조티오푸란 또는 카르바졸 기의 방향족 구조 요소에 바인딩하며, 여기서 연결기 L은 가교된 티오닐카르바졸 라디칼에서의 임의의 적합한 부착 지점에 바인딩할 수도 있다. 추가 구조들은 이러한 차이점들로부터 대응하여 초래된 것이다.
바람직한 실시예에서, 식들 (1), (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l), (1m), (1n), (1o), (1p), (1q), (1r), (1s), (1t), (1u), (1v), (1w), (1x), (1y), (1z) 및 (1za)의 화합물들에서, Y2 기는 존재하고 Y1 기는 존재하지 않도록 인덱스 s = 1이고 인덱스 r = 0인 경우일 수도 있다.
추가의 바람직한 실시예에서, 본 발명의 화합물들은 식들 (3a), (3b), (3c), (3d), (3e), (3f), (3g), (3h), (3i), (3j), (3k), (3l), (3m), (3n), (3o), (3p), (3q) 및 (3r)의 구조를 포함하는 경우일 수도 있으며, 여기서 본 발명의 화합물들은 더 바람직하게는 식들 (3a), (3b), (3c), (3d), (3e), (3f), (3g), (3h), (3i), (3j), (3k), (3l), (3m), (3n), (3o), (3p), (3q) 및 (3r)의 화합물들로부터 선택될 수도 있으며:
상기 식들에서 L, Y, R, R1 및 R3는 위에서 주어진 정의들을 갖고, 특히 식 (1)에 대해, 인덱스 k는 0 또는 1이고, 인덱스 n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 가장 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 m은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 매우 바람직하게는 0 또는 1이다.
상술된 식들 (3a), (3b), (3c), (3d), (3e), (3f), (3g), (3h), (3i), (3j), (3k), (3l), (3m), (3n), (3o), (3p), (3q) 및 (3r)에 관하여, 이들은 부분적으로는 유사하지만, 연결기 L의 부착 지점들에서 적어도 부분적으로 상이함을 유의해야 한다. 예를 들어, 식들 (3a), (3b)에서의 연결기 L은 연결기 L에 의해 연결된 2 개의 구조 기들 상의 임의의 적합한 부착 지점에 바인딩할 수도 있다. 식들 (3c), (3d)에서, 연결기 L은 티오푸란 고리에 바인딩하고, 식들 (3e), (3f))에서는 티오푸란 고리에 바인딩하지 않는다. 식들 (3g), (3h)에서, 연결기 L은 플루오렌, 디벤조푸란, 디벤조티오푸란 또는 카르바졸 기의 방향족 구조 요소에 바인딩하며, 여기서 연결기 L은 가교된 티오닐카르바졸 라디칼에서의 임의의 적합한 부착 지점에 바인딩할 수도 있다. 추가 구조들은 이러한 차이점들로부터 대응하여 초래된 것이다.
추가의 바람직한 실시예에서, 본 발명의 화합물들은 식들 (4a), (4b), (4c), (4d), (4e), (4f), (4g), (4h), (4i), (4j), (4k), (4l), (4m), (4n), (4o), (4p), (4q) 및 (4r)의 구조를 포함하는 경우일 수도 있으며, 여기서 본 발명의 화합물들은 더 바람직하게는 식들 (4a), (4b), (4c), (4d), (4e), (4f), (4g), (4h), (4i), (4j), (4k), (4l), (4m), (4n), (4o), (4p), (4q) 및 (4r)의 화합물들로부터 선택될 수도 있으며:
상기 식들에서 L, Y, R, R1 및 R3는 위에서 주어진 정의들을 갖고, 특히 식 (1)에 대해, 인덱스 k는 0 또는 1이고, 인덱스 j는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 가장 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 m은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 매우 바람직하게는 0 또는 1이다.
본 발명의 바람직한 실시예에서, 화합물은 식들 (5a), (5b), (5c), (5d), (5e), (5f), (5g), (5h) 및 (5i) 중 하나 이상의 구조를 포함하는 경우일 수도 있으며, 특히 바람직한 것은 식들 (5a), (5b), (5c), (5d), (5e), (5f), (5g), (5h) 및 (5i)의 화합물들로부터 선택되는 화합물이며:
상기 식들에서 L, Y, R, R1 및 R3는 위에서 주어진 정의들을 갖고, 특히 식 (1)에 대해, 인덱스 k는 0 또는 1이고, 인덱스 j는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 가장 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 m은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 매우 바람직하게는 0 또는 1이다.
상술된 식들 (5a), (5b), (5c), (5d), (5e), (5f), (5g), (5h) 및 (5i)와 관련하여, 이들은 부분적으로는 유사하지만, 연결기 L의 부착 지점들에서 적어도 부분적으로 상이함을 유의해야 한다. 예를 들어, 식들 (5a), (5b), (5c)에서의 연결기 L은 티오닐카르바졸 라디칼 상의 임의의 적합한 부착 지점에 바인딩할 수도 있다. 식들 (5d), (5e), (5f)에서, 연결기 L은 티오푸란 고리에 바인딩하고, 식들 (5g), (5h), (5i)에서는 티오푸란 고리에 바인딩하지 않는다.
본 발명의 바람직한 실시예에서, 화합물들은 바람직하게는 식들 (6a), (6b), (6c), (6d), (6e), (6f), (6g) 및 (6h)의 적어도 하나의 구조를 포함하고, 화합물들은 더 바람직하게는 식들 (6a), (6b), (6c), (6d), (6e), (6f), (6g) 및 (6h)의 화합물들로부터 선택되며:
상기 식들에서 L, Y, R, R1 및 R3는 위에서 주어진 정의들을 갖고, 특히 식 (1)에 대해, 인덱스 k는 0 또는 1이고, 인덱스 j는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 가장 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 m은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 매우 바람직하게는 0 또는 1이다.
식들 (2a) 내지 (2za), (3a) 내지 (3r), (4a) 내지 (4r), (5a) 내지 (5i) 및 (6a) 내지 (6h)의 구조들/화합물들에서 인덱스들 k, j, m 및 n의 총합은 바람직하게는 6 이하, 특히 바람직하게는 4 이하 그리고 더 바람직하게는 2 이하이다.
L 기는, 바람직하게는 결합, 5 내지 40개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R2 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 및 N 포함 기, 바람직하게는 모노-, 디- 또는 트리아릴아민 기로부터 선택되는 연결기이다.
바람직한 실시예에서, 연결기 L은 더 바람직하게는 결합, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R2 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로부터 선택되며; 더 바람직하게는, L은 결합이다.
추가 실시예에서, L 기는 질소 포함 기, 특히 모노-, 디- 또는 트리아릴아민 기를 통해 2 개의 구조 요소들을 연결시키는 라디칼이다. 예를 들어, L 기는 식들 -N(Ara)-, -N(Ara)-Arb- 또는 -Arc-N(Ara)-Arb-의 기일 수도 있으며, 여기서 Ara, Arb 및 Arc는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자들을 가지며 각 경우에 1 개 이상의 R2 라디칼들에의해 대체될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이다. Ara, Arb 및 Arc에서의 방향족 고리 원자들의 총 수는 여기서 60 개 이하, 그리고 바람직하게는 40 개 이하이다.
이 경우, Arc와 Ara는 또한 서로 결합될 수도 있고 그리고/또는 Ara와 Arb는 C(R2)2, NR2, O 및 S로부터 선택되는 기를 통해 서로 결합될 수도 있다. 바람직하게는, 질소 원자에 대한 결합에 대해 각각의 오르토(ortho) 위치에서 Arc 및 Ara가 서로 연결되거나 Ara 및 Arb가 서로 연결된다. 본 발명의 추가 실시예에서, Ara, Arb 또는 Arc 기들 중 어느 것도 서로 결합되지 않는다.
바람직하게는, Arc는, 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 6 내지 12 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R2 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이다. 보다 바람직하게는, Arc는 오르토-, 메타- 또는 파라-페닐렌 또는 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들의 각각은 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있지만, 바람직하게는 치환되지 않는다. 가장 바람직하게는, Arc는 치환되지 않은 페닐렌 기이다.
바람직하게는, Ara 및 Arb는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R2 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이다. 특히 바람직한 Ara 및 Arb 기들은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 벤젠, 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐, 오르토-, 메타- 또는 파라-테르페닐 또는 분지형 테르페닐, 오르토-, 메타- 또는 파라-쿼터페닐 또는 분지형 쿼터페닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-플루오레닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-스피로바이플루오레닐, 1- 또는 2-나프틸, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 1-, 2-, 3- 또는 4-카르바졸, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조푸란, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조티오펜, 인데노카르바졸, 인돌로카르바졸, 2-, 3- 또는 4-피리딘, 2-, 4- 또는 5-피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 페난트렌 또는 트리페닐렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들의 각각은 하나 이상의 R2 라디칼들에 의해 치환될 수도 있다. 가장 바람직하게는, Ara 및 Arb는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 벤젠, 비페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐, 테르페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-테르페닐 또는 분지형 테르페닐, 쿼터페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-쿼터페닐 또는 분지형 쿼터페닐, 플루오렌, 특히 1-, 2-, 3- 또는 4-플루오렌, 또는 스피로비플루오렌, 특히 1-, 2-, 3- 또는 4-스피로비플루오렌으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
바람직하게는 L 기는, 식 (1) 또는 이 식의 바람직한 실시예들의 L 기가 결합된 기들와 쓰루컨쥬게이션(through-conjugation)을 형성할 수도 있다. 방향족 또는 헤테로방향족 계들의 쓰루컨쥬게이션은, 인접한 방향족 또는 헤테로방향족 고리들 사이에 직접 결합들이 형성되자마자 형성된다. 예를 들어 황, 질소 또는 산소 원자 또는 카르보닐 기를 통한, 상기 언급된 컨쥬게이트된 기들 사이의 추가 결합은 컨쥬게이션에 불리하지 않다. 플루오렌 계의 경우에, 2 개의 방향족 고리들은 직접 결합되며, 여기서 위치 9에서의 sp3 혼성화된 탄소 원자는 이들 고리들의 융합을 방지하지만, 위치 9에서의 sp3 혼성화된 탄소 원자가 반드시 연결기 L을 통해 연결된 기들 사이에 놓일 필요는 없기 때문에, 컨쥬게이션이 가능하다. 반면에, 제2 스피로비플루오렌 구조의 경우, 연결기 L을 통해 연결된 기들 사이의 결합이 스피로비플루오렌 구조 내의 동일한 페닐 기를 통하거나 서로 직접 결합되고 하나의 평면 내에 있는 스피로비플루오렌 구조 내의 페닐 기들를 통한 것이면, 쓰루컨쥬게이션이 형성될 수 있다. 연결기 L을 통해 연결된 기들 사이의 결합이 제2 스피로비플루오렌 구조에서 위치 9에서의 sp3 혼성화된 탄소 원자를 통해 결합된 상이한 페닐기들을 통한 것이면, 컨쥬게이션은 중단된다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시예에서, L은 결합이거나, 5 내지 14 개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 바람직하게는 6 내지 12 개의 탄소 원자들을 갖고 하나 이상의 R2 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 고리계이지만, 바람직하게는 치환되지 않으며, 여기서 R2는 위에서, 특히 식 (I)에 대해, 주어진 정의를 가질 수도 있다. 보다 바람직하게는, L은 결합이거나, 6 내지 10 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 고리계 또는 6 내지 13 개의 헤테로방향족 고리 원자들을 갖는 헤테로방향족 고리계이며, 이들의 각각은 하나 이상의 R2 라디칼들에 의해 치환될 수도 있지만, 바람직하게는 치환되지 않으며, 여기서 R2는 위에서, 특히 식 (I)에 대해, 주어진 정의를 가질 수도 있다.
추가로 바람직하게는, 특히 식 (1I)에서 나타낸 기호 L은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 결합이거나 5 내지 24 개의 고리 원자들, 바람직하게는 6 내지 13 개의 고리 원자들, 더 바람직하게는 6 내지 10 개의 고리 원자들을 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼이어서, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계의 방향족 또는 헤테로방향족 기가 추가 기의 각각의 원자에 직접적으로, 즉 방향족 또는 헤테로방향족 기의 원자를 통해 결합된다.
이는 추가적으로, 식 (1)에 나타낸 L 기는 2 개 이하의 융합된 방향족 및/또는 헤테로방향족 6 원 고리들을 갖는 방향족 고리계를 포함하고, 바람직하게는 융합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 포함하지 않는 경우일 수도 있다. 따라서, 나프틸 구조들이 안트라센 구조들보다 바람직하다. 또한, 플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 디벤조푸라닐 및/또는 디벤조티에닐 구조들이 나프틸 구조들보다 바람직하다.
융합을 갖지 않는 구조들, 예를 들어 페닐, 비페닐, 테르페닐 및/또는 쿼터페닐 구조들이 특히 바람직하다.
적합한 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들의 예들 L은 오르토-, 메타- 또는 파라-페닐렌, 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐렌, 테르페닐렌, 특히 분지형 테르페닐렌, 쿼터페닐렌, 특히 분지형 쿼터페닐렌, 플루오레닐렌, 스피로비플루오레닐렌, 디벤조푸라닐렌, 디벤조티에닐렌 및 카르바졸릴렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 이들의 각각은 하나 이상의 R2 라디칼들에 의해 치환될 수도 있으나 바람직하게는 치환되지 않는다.
이는 추가로, 특히 식 (1)에 나타낸 L 기는 1 개 이하의 질소 원자, 바람직하게는 2 개 이하의 헤테로원자들, 특히 바람직하게는 1 개 이하의 헤테로원자를 갖고 더 바람직하게는 헤테로원자를 갖지 않는 경우일 수도 있다.
또한, L 기가 바인딩하는 기들과 L 기가 융합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성하지 않는 경우일 수도 있으며, 여기서 이것은 L 기 또는 L 기가 바인딩하는 기들 중 임의의 기를 치환할 수도 있는 R, R 1, R 2 또는 R3 라디칼들을 포함한다.
식 (1)의 구조들을 포함하는 화합물들, 바람직하게는 L 기가 결합이거나 식들 (L1-1) 내지 (L1-16)으로부터 선택된 기인 식 (1)의 구조들로 나타내어질 수 있는 화합물들이 바람직하며:
상기 식들에서 점선 결합들 각각은 부착 위치들을 표시하고, Y3는 각각의 경우 동일하거나 상이하고 바람직하게는 O, S, NAr', NR 2, 바람직하게는 O 또는 S이고; 인덱스 k는 0 또는 1이고, 인덱스 l은 0, 1 또는 2이고, 인덱스 j는 각각의 경우에 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고; 인덱스 h는 각각의 경우에 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고, 인덱스 g는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고; 기호 R2는 위에서, 특히 식 1에 대해, 주어진 정의를 가지며, 여기서 L은 바람직하게는 결합이거나, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 헤테로원자들을 포함하지 않는 방향족 고리계이다.
추가로, 식 (1)에서의 L 기가 결합이고 Y가 NR2, NAr, O, S 및 Y로부터 선택되고, 그리고 Y는 바람직하게는 NAr인 경우일 수도 있다.
위에서 그리고 이하에 기술된 식 (1)의 구조들/화합물들의 바람직한 실시예들에 대해, L 라디칼과 관련하여 이루어진 언급들이 대응적으로 적용가능하다.
바람직한 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들 Ar은, 페닐, 비페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라- 비페닐, 테르페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-테르페닐 또는 분지형 테르페닐, 쿼터페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-쿼터페닐 또는 분지형 쿼터페닐, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 플루오렌, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 스피로비플루오렌, 나프탈렌, 특히 1- 또는 2-결합된 나프탈렌, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 카르바졸, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 디벤조푸란, 또는 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 디벤조티오펜, 인데노카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 페난트렌, 또는 트리페닐렌으로부터 선택되며, 이들의 각각은 하나 이상의 R2 라디칼들에 의해 치환될 수도 있다.
추가로, 위의 식들에 따른 치환기들 R, R1, R2 및 R3 은, 고리계의 고리 원자들과의 융합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 바람직하게는 융합된 고리계를 형성하지 않는 경우일 수도 있다. 이는, R, R1, R2, R3 라디칼들에 결합될 수도 있는 가능한 치환기들 R4, R5와의 융합된 고리계의 형성을 포함한다.
특히 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 및/또는 R11로부터 선택될 수도 있는 2 개의 라디칼들이 다른 하나의 라디칼과 고리계를 형성할 때, 이 고리계는 단환형 또는 다환형, 지방족, 헤테로지방족, 방향족 또는 헤테로방향족일 수도 있다. 이 경우, 함께 고리계를 형성하는 라디칼들은 인접할 수도 있으며, 이는 이들 라디칼들이 동일한 탄소 원자에 또는 서로 직접 결합된 탄소 원자들에 결합되거나, 또는 이들이 추가로 서로로부터 제거될 수도 있음을 의미한다. 또한, 치환기들 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 및/또는 R11를 제공받은 고리계들은 또한, 고리 닫힘(ring closure)을 초래할 수 있도록 결합을 통해 서로에게 연결될 수도 있다. 이 경우, 대응하는 결합 사이트들의 각각에는 바람직하게 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 및/또는 R11이 제공되었다.
이는 추가로, R, R1, R2 및/또는 R3는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, 또는 하기 식들 Ar-1 내지 Ar-75의 기들로부터 선택된 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그리고/또는 Ar 및/또는 Ar' 기는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 하기 식들 Ar-1 내지 Ar-75의 기들로부터 선택되는 경우일 수도 있으며:
여기서 R4는 위에서 정의된 바와 같고, 점선 결합은 부착 사이트를 나타내고, 추가로:
Ar1
은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 2가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
A
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고,C(R4)2, NR4, O 또는 S이고;
p
는 0 또는 1이며, 여기서 p = 0은 Ar1 기가 없는 것 및 대응하는 방향족 또는 헤테로방향족 기가 대응하는 라디칼에 직접 결합되는 것을 의미하고;
q
는 0 또는 1이며, 여기서 q = 0은 이 위치에 A 기가 결합되지 않고 그 대신 R4 라디칼들이 대응하는 탄소 원자들에 결합되는 것을 의미한다.
식들 (Ar-1) 내지 (Ar-75)의 상술된 구조들은, 예를 들어 식 (1)의 구조에서 정의된 바와 같은 Ar 라디칼의 바람직한 구성들이며, 이 경우 식들 (Ar-1) 내지 (Ar-75)에서의 치환들기 R4는 R2에 의해 대체되어야 하며, 여기서 R2는 위에서, 특히 식 (1)에 대해, 제시된 정의를 갖는다.
식들 (Ar-1) 내지 (Ar-75)의 상술된 구조들은, 예를 들어 바람직한 연결기들 L에 대해 정의된 바와 같은 Ara, Arb 및 Arc 라디칼들의 바람직한 구성들이며, 이 경우 식들 (Ar-1) 내지 (Ar-75)에서의 치환기들 R4는 R2에 의해 대체되어야 하며, 여기서 R2는 위에서, 특히 식 (1)에 대해, 제시된 정의를 갖는다. 또한, Arb 및 Arc 라디칼들은 추가의 부착 사이트를 포함한다.
식들 (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-75)의 구조들이 바람직하고, 식들 (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16)의 구조들이 특히 바람직하다.
Ar에 대한 상기 언급된 기들이 2 개 이상의 A 기들을 갖는 경우, 이들에 대한 가능한 옵션들은 A의 정의로부터 모든 조합들을 포함한다. 그 경우 바람직한 실시예들은, 1 개의 A 기가 NR4이고 나머지 1 개의 A 기가 C(R4)2 인 것 또는 양자 모두의 A 기들이 NR4인 것 또는 양자 모두의 A 기들이 O인 것이다.
A가 NR4인 경우, 질소 원자에 결합된 치환기 R4는 바람직하게는, 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 또한 1 개 이상의 R5 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이다. 특히 바람직한 실시예에서, 이 R4 치환기는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 6 내지 24개의 방향족 고리 원자들, 특히 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며, 이는 융합된 아릴 기들을 갖지 않고, 2 개 이상의 방향족 또는 헤테로방향족 6원 고리 기들이 서로 직접 융합되는 융합된 헤테로아릴 기들을 갖지 않고, 또한 각 경우에 하나 이상의 R5 라디칼들에 의해 치환될 수도 있다. Ar-1 내지 Ar-11에 대해 위에서 열거된 바와 같은 결합 패턴들을 갖는 페닐, 비페닐, 테르페닐 및 쿼터페닐이 바람직하고, 여기서 이들 구조들은, R4에 의해서 보다는, 1 개 이상의 R5 라디칼들에 의해 치환될 수도 있지만, 바람직하게는 치환되지 않는다. 또한, Ar-47 내지 Ar-50, Ar-57 및 Ar-58에 대해 위에 열거된 트리아진, 피리미딘 및 퀴나졸린이 바람직하고, 여기서 이들 구조들은, R4에 의해서 보다는, 1 개 이상의 R5 라디칼들에 의해서 치환될 수도 있다.
A가 C(R4)2인 경우, 이 탄소 원자에 결합된 치환기 R4는 바람직하게는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 1 내지 10 개의 탄소 원자들을 갖는 선형 알킬 기 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며, 이는 또한 하나 이상의 R5 라디칼들에 의해 치환될 수도 있다. 가장 바람직하게는, R4는 메틸 기 또는 페닐 기이다. 이 경우, R4 라디칼들은 함께 고리계를 또한 형성할 수도 있으며, 이는 스피로(spiro) 계로 이어진다.
바람직한 치환기들 R, R1, R2 및 R3의 설명이 뒤따른다.
본 발명의 바람직한 실시예에서, R, R1, R2 및 R3은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, CN, NO2, Si(R4)3, B(OR4)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬 기는 각 경우에 1 개 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시예에서, R, R1, R2 및 R3은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬 기는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시예에서, R, R1, R2 및 R3 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, 6 내지 30 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 및 N(Ar')2 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 더 바람직하게는, R, R1, R2는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 6 내지 18 개 방향족 고리 원자들, 더 바람직하게는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자들을 가지며 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
바람직한 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들 R, R1, R2, R3 또는 Ar'은 페닐, 비페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐, 테르페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-테르페닐 또는 분지형 테르페닐, 쿼터페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-쿼터페닐 또는 분지형 쿼터페닐, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 플루오렌, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 스피로비플루오렌, 나프탈렌, 특히 1- 또는 2-결합된 나프탈렌, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 카르바졸, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 디벤조푸란, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 디벤조티오펜, 인데노카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 페난트렌, 또는 트리페닐렌으로부터 선택되며, 이들의 각각은 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있다. 위에서 열거된 구조들 Ar-1 내지 Ar-75가 특히 바람직하며, 식들 (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-75)의 구조들이 바람직하고, 식들 (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16)의 구조들이 특히 바람직하다.
추가의 적합한 R, R1, R2 및 R3 기들은 식 -Ar4-N(Ar2)(Ar3)의 기들이며 여기서 Ar2, Ar3 및 Ar4는, 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이다. 여기서 Ar2, Ar3 및 Ar4에서의 방향족 고리 원자들의 총 수는 60 개 이하 그리고 바람직하게는 40 개 이하이다.
여기서 Ar4 및 Ar2는 또한 서로 결합될 수도 있고 그리고/또는 Ar2 및 Ar3는 또한 C(R4)2, NR4, O 및 S로부터 선택된 기에 의해 서로 결합될 수도 있다. 바람직하게는, 질소 원자에 대한 결합에 대해 각각의 오르토 위치에서 Ar4와 Ar2가 서로 연결되고 Ar2와 Ar3가 서로 연결된다. 본 발명의 추가 실시예에서, Ar2, Ar3 및 Ar4 기들 중 어느 것도 서로 결합되지 않는다.
바람직하게 Ar4는, 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 6 내지 12 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이다. 보다 바람직하게는, Ar4는 오르토-, 메타- 또는 파라-페닐렌 또는 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들의 각각은 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있지만, 바람직하게는 치환되지 않는다. 가장 바람직하게는, Ar4는 치환되지 않은 페닐렌 기이다.
바람직하게는, Ar2 및 Ar3는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이다. 특히 바람직한 Ar2 및 Ar3 기들은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 벤젠, 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐, 오르토-, 메타- 또는 파라-테르페닐 또는 분지형 테르페닐, 오르토-, 메타- 또는 파라-쿼터페닐 또는 분지형 쿼터페닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-플루오레닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-스피로바이플루오레닐, 1- 또는 2-나프틸, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 1-, 2-, 3- 또는 4-카르바졸, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조푸란, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조티오펜, 인데노카르바졸, 인돌로카르바졸, 2-, 3- 또는 4-피리딘, 2-, 4- 또는 5-피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 페난트렌 또는 트리페닐렌으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이들 각각은 하나 이상의 R1 라디칼들에 의해 치환될 수도 있다. 가장 바람직하게는, Ar2 및 Ar3는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 벤젠, 비페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐, 테르페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-테르페닐 또는 분지형 테르페닐, 쿼터페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-쿼터페닐 또는 분지형 쿼터페닐, 플루오렌, 특히 1-, 2-, 3- 또는 4-플루오렌, 또는 스피로비플루오렌, 특히 1-, 2-, 3- 또는 4-스피로비플루오렌으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시예에서, R4는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, CN, 1 내지 10 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬 기는 각 경우에 하나 이상의 R5 라디칼들에 의해 치환될 수도 있음 - , 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R2 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 본 발명의 특히 바람직한 실시예에서, R4는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, 1 내지 6 개의 탄소 원자들을 갖는, 특히 1, 2, 3 또는 4 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기, 또는 3 내지 6 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬 기는 하나 이상의 R5 라디칼들에 의해 치환될 수도 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음 - , 또는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우 하나 이상의 R5 라디칼들에 의해 치환될 수도 있지만 바람직하게는 치환되지 않는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시예에서, R5는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, 1 내지 4 개의 탄소 원자들을 갖는 알킬 기 또는 6 내지 10개의 탄소 원자들을 갖는 아릴 기이며, 상기 아릴 기는 1 내지 4개의 탄소 원자들을 갖는 알킬 기에 의해 치환될 수도 있지만 바람직하게는 치환되지 않는다.
동시에, 진공 증발에 의해 처리되는 본 발명의 화합물들에서, 알킬 기들을 바람직하게는 5 개 이하의 탄소 원자들, 더 바람직하게는 4 개 이하의 탄소 원자들, 가장 바람직하게는 1 개 이하의 탄소 원자를 갖는다. 용액으로부터 처리되는 화합물들의 경우, 적합한 화합물들은 또한, 10 개 이하의 탄소 원자들을 갖는 알킬 기들, 특히 분지형 알킬 기들에 의해 치환된 것들 또는 올리고아릴렌 기들, 예를 들어 오르토-, 메타-, 파라-테르페닐 또는 분지형 테르페닐 또는 쿼터페닐 기들에 의해 치환된 것들이다.
식 (1) 또는 바람직한 실시예들의 화합물들이 인광 에미터를 위한 매트릭스 재료로서 또는 인광층에 바로 인접한 층에서 사용될 때, 그 화합물이 2 개 초과의 6원 고리들이 서로 직접 융합되는 융합된 아릴 또는 헤테로아릴 기들을 포함하는 않는 경우가 추가로 바람직하다. 이에 대한 예외는 페난트렌과 트리페닐렌에 의해 형성되는데, 이들의 높은 삼중항 에너지로 인해, 융합된 방향족 6원 고리들의 존재에도 불구하고 바람직할 수도 있다.
또한, 본 발명의 바람직한 화합물들의 특성은 이들이 승화가능하다는 것이다. 이들 화합물들은 일반적으로 약 1200 g/mol 미만의 몰 질량을 갖는다.
추가로, 식 (1)의 구조들을 포함하는 화합물, 바람직하게는 식 (1)의 화합물 또는 그 구조/화합물의 바람직한 실시예는 금속 원자와 직접 접촉하지 않고, 바람직하게는 금속 착물에 대한 리간드가 아닌 경우일 수도 있다.
상기 언급된 바람직한 실시예들은 청구항 1에 정의된 제한들 내에서 원하는 대로 서로 조합될 수도 있다. 본 발명의 특히 바람직한 실시예에서, 상기 언급된 바람직함은 동시에 일어난다.
위에 상세히 나타낸 실시예들에 따른 바람직한 화합물들의 예들을 하기 표에 상세히 나타낸 화합물들이다:
본 발명의 화합물들의 베이스 구조(base structure)는 하기 스킴들에서 개략된 루트들에 의해 제조될 수 있다. 개개의 합성 단계들, 예를 들어 스즈키(Suzuki)에 따른 C-C 커플링 반응들, Hartwig-Buchwald에 따른 C-N 커플링 반응들 또는 고리화(cyclization) 반응들은 원칙적으로 당업자에게 알려져 있다. 본 발명의 화합물들의 합성에 관한 추가 정보는 합성 예들에서 찾아볼 수 있다. 베이스 구조의 하나의 가능한 합성이 스킴 1에 도시되어 있다. 이는 US 10/312455 B2에서 제시된 반응들에 의해 영향을 받을 수 있다. 대안적으로, 커플링은 선택적으로 치환된 카르바졸의 아미노 기, 이어서 고리 닫힘 반응으로 달성될 수 있다. 스킴들 3 내지 5는 플루오렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸 기의 도입을 위한 다양한 옵션들을 나타낸다. 여기서, 예를 들어 스킴들 3 내지 5에 나타낸 바와 같이, 스즈키 커플링 반응에서, 적합한 반응 기에의해 치환된 플루오렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸 화합물을 도입하는 것이 가능하다:
스킴들 1 내지 6에서 사용된 기호들의 정의는, 식 (I)에 대해 정의된 것에 본질적으로 대응하며, 명확성의 이유로 모든 기호들의 넘버링 및 완전한 표현은 생략한다.
따라서 본 발명은, 커플링 반응에 의해 티오푸란 화합물이 방향족 또는 헤테로방향족 질소 화합물과 반응되는, 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 프로세스를 추가로 제공한다.
예를 들어 스핀 코팅 또는 인쇄 방법들에 의해, 액상으로부터 본 발명의 화합물을 처리하기 위해서, 본 발명의 화합물들의 제제(formulation)들이 필요하다. 이들 제제들은 예를 들어, 용액(solution)들, 분산액(dispersion)들 또는 에멀젼(emulsion)들일 수도 있다. 이러한 목적을 위해, 둘 이상의 용매들의 혼합물들을 사용하는 것이 바람직할 수도 있다. 적합하고 바람직한 용매들은 예를 들어, 톨루엔, 아니솔, o-, m- 또는 p-자일렌, 메틸 벤조에이트, 메시틸렌, 테트랄린, 베라트롤, THF, 메틸-THF, THP, 클로로벤젠, 디옥산, 페녹시톨루엔, 특히 3-페녹시톨루엔, (-)-펜촌, 1,2,3,5-테트라메틸벤젠, 1,2,4,5-테트라메틸벤젠, 1-메틸나프탈렌, 2-메틸벤조티아졸, 2-페녹시에탄올, 2-피롤리디논, 3-메틸아니솔, 4-메틸아니솔, 3,4-디메틸아니솔, 3,5-디메틸아니솔, 아세토페논, α-테르피네올, 벤조티아졸, 부틸 벤조에이트, 큐멘, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 시클로헥실벤젠, 데칼린, 도데실벤젠, 에틸 벤조에이트, 인단, NMP, p-시멘, 페네톨, 1,4-디이소프로필벤젠, 디벤질 에테르, 디에틸렌 글리콜 부틸 메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 부틸 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 2-이소프로필나프탈렌, 펜틸벤젠, 헥실벤젠, 헵틸벤젠, 옥틸벤젠, 1,1-비스(3,4-디메틸페닐)에탄, 2-메틸비페닐, 3-메틸비페닐, 1-메틸나프탈렌, 1-에틸나프탈렌, 에틸 옥타노에이트, 디에틸 세바케이트, 옥틸 옥타노에이트, 헵틸벤젠, 멘틸 이소발레레이트, 시클로헥실 헥사노에이트 또는 이들 용매들의 혼합물들이다.
따라서 본 발명은 추가로, 본 발명의 적어도 하나의 화합물 및 적어도 하나의 추가 화합물을 포함하는 제제 또는 조성물을 제공한다. 추가 화합물은 예를 들어, 용매, 특히 상기 언급된 용매들 중 하나 또는 이들 용매들의 혼합물일 수도 있다. 추가 화합물이 용매를 포함하는 경우, 이 혼합물은 본 명세서에서 제제로 지칭된다. 추가 화합물은 대안적으로, 전자 디바이스에서 마찬가지로 사용되는 적어도 하나의 추가의 유기 또는 무기 화합물, 예를 들어 방출 화합물 및/또는 추가 매트릭스 재료일 수도 있다. 적합한 방출 화합물들 및 추가 매트릭스 재료는 유기 전계 발광 디바이스와 관련하여 뒤에 열거된다. 추가 화합물은 또한 고분자성일 수도 있다.
본 발명은 전자 디바이스에서, 특히 유기 전계 발광 디바이스에서의 본 발명의 화합물의 용도를 추가로 제공한다.
본 발명은 본 발명의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 전자 디바이스를 또한 추가로 제공한다. 본 발명의 맥락에서 전자 디바이스는 적어도 하나의 유기 화합물을 포함하는 적어도 하나의 층을 포함하는 디바이스이다. 이 컴포넌트는 또한 무기 재료 그렇지 않으면 무기 재료로부터 전체적으로 형성된 층들을 포함할 수도 있다.
전자 디바이스는 보다 바람직하게는 유기 전계 발광 디바이스(OLED, sOLED, PLED, LEC 등), 바람직하게는 유기 발광 다이오드(OLED), 소분자 기반 유기 발광 다이오드(sOLED), 폴리머 기반 유기 발광 다이오드(PLED), 발광 전기화학 셀(LEC), 유기 레이저 다이오드(O-레이저), 유기 플라즈몬 방출 디바이스 (D. M. Koller 외, Nature Photonics 2008, 1-4), 유기 집적 회로(O-IC), 유기 전계 효과 트랜지스터(O-FET), 유기 박막 트랜지스터(O-TFT), 유기 발광 트랜지스터(O-LET), 유기 태양전지(O-SC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 필드 켄치 디바이스(O-FQD) 및 유기 전기 센서로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 바람직하게는 유기 전계 발광 디바이스(OLED, sOLED, PLED, LEC 등), 더 바람직하게는 유기 발광 다이오드(OLED), 소분자 기반 유기 발광 다이오드(sOLED), 폴리머 기반 유기 발광 다이오드(PLED), 특히 인광 OLED이다.
유기 전계 발광 디바이스는 캐소드, 애노드 및 적어도 하나의 발광층을 포함한다. 이들 층들 외에도, 추가 층들, 예를 들어 각 경우에 하나 이상의 정공 주입층들, 정공 수송층들, 정공 차단층들, 전자 수송층들, 전자 주입층들, 엑시톤(exciton) 차단층들, 전자 차단층들 및/또는 전하 생성층들을 더 포함할 수도 있다. 엑시톤 차단 기능을 갖는 중간층들이, 예를 들어 2 개의 발광층들 사이에 도입되는 것이 마찬가지로 가능하다. 그러나, 이러한 층들 중 모든 것이 반드시 존재할 필요는 없다는 것이 시적되어야 한다. 이 경우, 유기 전계 발광 디바이스는 발광층을 포함할 수 있고, 또는 복수의 발광층들을 포함할 수 있다. 복수의 발광층들이 존재하는 경우, 이들은 바람직하게는, 전체 결과가 백색 방출이 되도록 전체적으로 380 nm와 750 nm 사이의 여러 방출 최대치들을 가지며; 다시 말해서, 형광 또는 인광을 낼 수도 있는 다양한 발광 화합물들이 발광층들에 사용된다. 3 개의 발광층들을 갖는 시스템들이 특히 바람직하며, 여기서 3 개의 층들은 청색, 녹색 및 주황색 또는 적색 방출을 나타낸다. 본 발명의 유기 전계 발광 디바이스는 또한, 특히 백색 방출 OLED 용, 탠덤(tandem) 전계 발광 디바이스일 수도 있다.
본 발명의 화합물은 정확한 구조에 따라, 상이한 층들에서 사용될 수도 있다. 인광 에미터들을 위한 또는 TADF(thermally activated delayed fluorescence)를 나타내는 에미터들을 위한, 특히 인광 에미터들을 위한 매트릭스 재료로서 발광층에서 식 (1)의 화합물 또는 상기 언급된 바람직한 실시예들을 포함하는 유기 전계 발광 디바이스가 바람직하다. 또한, 본 발명의 화합물은 또한 전자 수송층에서 그리고/또는 정공 수송층에서 그리고/또는 엑시톤 차단층에서 그리고/또는 정공 차단층에 사용될 수 있다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 화합물은 발광층에서 인광 에미터들, 특히 적색, 주황색, 녹색 또는 황색 인광, 바람직하게는 녹색 인광, 에미터들을 위한 매트릭스 재료로서 또는 정공 수송층 또는 전자 차단층에서 정공 수송 또는 전자 차단 재료, 보다 바람직하게는 발광층에서 매트릭스 재료로서 사용된다.
본 발명의 화합물이 발광층에서 인광 화합물을 위한 매트릭스 재료로서 사용되는 경우, 바람직하게는 하나 이상의 인광 재료(삼중항 에미터들)와 조합하여 사용된다. 본 발명의 맥락에서 인광은, 더 높은 스핀 다중도를 갖는 여기된(excited) 상태, 즉 스핀 상태 > 1로부터의, 특히 여기된 삼중항 상태로부터의 발광(luminescence)을 의미하는 것으로 이해된다. 본 출원의 맥락에서, 전이 금속들 또는 란탄족들과 모든 발광 착물들, 특히 모든 이리듐, 백금 및 구리 착물들은 인광 화합물들로서 간주되어야 할 것이다.
본 발명의 화합물 및 방출 화합물의 혼합물은 에미터 및 매트릭스 재료의 전체 혼합물을 기준으로, 99 부피%와 1 부피%, 바람직하게는 98 부피%와 10 부피%, 더 바람직하게는 97 부피%와 60 부피% 그리고 특히 95 부피%와 80 부피% 사이의 본 발명의 화합물을 포함한다. 대응하여, 혼합물은 에미터 및 매트릭스 재료의 전체 혼합물을 기준으로, 1 부피%와 99 부피%, 바람직하게는 2 부피%와 90 부피%, 더 바람직하게는 3 부피%와 40 부피% 그리고 특히 5 부피%와 20 부피%사이의 에미터를 포함한다.
본 발명의 일 실시예에서, 본 발명의 화합물은 여기서 인광 에미터를 위한 단독 매트릭스 재료("단일 호스트(single host)")로서 사용된다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시예는 추가 매트릭스 재료와 조합으로 인광 에미터를 위한 매트릭스 재료로서의 본 발명의 화합물의 용도이다. 본 발명의 화합물들과 조합으로 사용될 수 있는 적합한 매트릭스 재료는, 예를 들어 WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 또는 WO 2010/006680에 따른 방향족 케톤, 방향족 포스핀 옥사이드 또는 방향족 술폭시드 또는 술폰, 트리아릴아민, 카르바졸 유도체, 예컨대 CBP (N,N-비스카르바졸릴비페닐) 또는 WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527, WO 2008/086851 또는 WO 2013/041176에 개시된 카르바졸 유도체, 예를 들어 WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746에 따른 인돌로카르바졸 유도체, 예를 들어 WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 또는 WO 2013/056776에 따른 인데노카르바졸 유도체, 예를 들어 EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160에 따른 아자카르바졸 유도체, 예를 들어 WO 2007/137725에 따른 쌍극성 매트릭스 재료, 예를 들어 WO 2005/111172에 따른 실란, 예를 들어 WO 2006/117052 에 따른 아자보롤 또는 보로닉 에스테르, 예를 들어 WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 또는 WO 2011/060877에 따른 트리아진 유도체, 예를 들어 EP 652273 또는 WO 2009/062578에 따른 아연 착물, 예를 들어 WO 2010/054729에 따른 디아자실롤 또는 테트라아자실롤 유도체, 예를 들어 WO 2010/054730에 따른 디아자포스폴 유도체, 예를 들어 WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 및 WO 2012/143080에 따른 브릿징된 카르바졸 유도체, 예를 들어, WO 2012/048781에 따른 트리페닐렌 유도체, 예를 들어 WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 또는 WO 2017/148565에 따른 디벤조푸란 유도체, 또는 예를 들어 JP 3139321 B2에 따른 비스카르바졸이다.
마찬가지로, 실제 에미터보다 짧은 파장에서 방출하는 추가의 인광 에미터가 혼합물에서 공동 호스트(co-host)로서 존재할 수 있다. 사용된 에미터가 적색 인광 에미터이고 본 발명의 화합물과 조합하여 사용되는 공동 호스트가 황색 인광 에미터인 경우에 특히 우수한 결과가 달성된다.
또한, 사용된 공동 호스트는, 예를 들어 WO 2010/108579에 기술된 바와 같이, 있다손 치더라도, 전하 수송에 현저한 정도로 관여하지 않는 화합물일 수도 있다. 큰 밴드 갭을 갖고 발광층의 전하 수송에서, 있다손 치더라도, 그 자체가 적어도 현저한 정도로는 관여하지 않는 화합물들이 공동 매트릭스 재료로서 본 발명의 화합물과 조합하는 것이 특히 적합하다. 이러한 재료는 바람직하게는 순수한 탄화수소이다. 이러한 재료의 예들은, 예를 들어 WO 2009/124627에서 또는 WO 2010/006680에서 찾아볼 수 있다.
본 발명의 화합물들과 조합하여 사용될 수 있는 특히 바람직한 공동 호스트 재료는 식들 (7), (8), (9) 및 (10) 중 하나의 식의 화합물들이며:
상기 식들에서, 사용된 기호들 및 인덱스들은 다음과 같다:
R6
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R7)2, N(Ar'')2, CN, NO2, OR7, SR7, COOR7, C(=O)N(R7)2, Si(R7)3, B(OR7)2, C(=O)R7, P(=O)(R7)2, S(=O)R7, S(=O)2R7, OSO2R7, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R7)2, C=O, NR7, O, S 또는 CONR7에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R7 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개의 R6 라디칼들이 함께, 또한 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R6 라디칼들은 이러한 고리계를 형성하지 않음;
Ar''
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R7 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계임;
A1
는 C(R7)2, NR7, O 또는 S임;
Ar5
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R7 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 계임;
R7
은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R8)2, CN, NO2, OR8, SR8, Si(R8)3, B(OR8)2, C(=O)R8, P(=O)(R8)2, S(=O)R8, S(=O)2R8, OSO2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R8 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R8)2, C=O, NR8, O, S 또는 CONR8에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R8 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개 이상의 R7 라디칼들은 함께, 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R7 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
R8
은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼, 특히 하이드로카빌 라디칼이며, 상기 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼, 특히 하이드로카빌 라디칼에서 하나 이상의 수소 원자들은 또한 F에 의해 대체될 수도 있음;
s
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 1 그리고 매우 바람직하게는 0임;
t
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0 또는 1 그리고 매우 바람직하게는 0임;
u
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1 그리고 매우 바람직하게는 0임.
식들 (6), (7), (8), (9) 및 (10)의 화합물들에서의 인덱스들 s, t 및 u의 총합은 바람직하게는 6 이하, 특히 바람직하게는 4 이하 그리고 더 바람직하게는 2 이하이다.
본 발명의 바람직한 실시예에서, R6는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, CN, NO2, Si(R7)3, B(OR7)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬 기는 각 경우에 하나 이상의 R7 라디칼들에 의해 치환될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R7 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시예에서, R6는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬 기는 각 경우에 하나 이상의 R7 라디칼들에 의해 치환될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R7 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시예에서, R6는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, 6 내지 30 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R7 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 및 N(Ar'')2 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, R6은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 6 내지 18 개 방향족 고리 원자들, 더 바람직하게는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자들을 가지며 각 경우에 하나 이상의 R7 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
바람직한 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들 R6 또는 Ar''은 페닐, 비페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐, 테르페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-테르페닐 또는 분지형 테르페닐, 쿼터페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-쿼터페닐 또는 분지형 쿼터페닐, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 플루오렌, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 스피로비플루오렌, 나프탈렌, 특히 1- 또는 2-결합된 나프탈렌, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 카르바졸, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 디벤조푸란, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 디벤조티오펜, 인데노카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 페난트렌, 또는 트리페닐렌으로부터 선택되며, 이들의 각각은 하나 이상의 R7 라디칼들에 의해 치환될 수도 있다. 위에서 열거된 구조들 Ar-1 내지 Ar-75가 특히 바람직하며, 식들 (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-75)의 구조들이 바람직하고, 식들 (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16)의 구조들이 특히 바람직하다. 위에서 제시된 구조들 Ar-1 내지 Ar-75에서, R6 및 Ar'' 라디칼들과 관련하여, 치환기들 R4는 대응하는 R7 라디칼들에 의해 대체되어야 한다. R2 및 R3 기들에 대해 위에 제시된 바람직한 것들은 R6 기에 대응적으로 적용가능하다.
추가의 적합한 R6 기들은 식 -Ar4-N(Ar2)(Ar3)의 기들이며 여기서 Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이다. 여기서 Ar2, Ar3 및 Ar4에서의 방향족 고리 원자들의 총 수는 60 개 이하 그리고 바람직하게는 40 개 이하이다. Ar2, Ar3 및 Ar4 기들에 대한 추가의 바람직한 것들은 위에서 제시되었고 대응적으로 적용가능하다.
또한, 위의 식들에 따른 치환기들 R6이 고리계의 고리 원자들과, 융합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 바람직하게는 융합된 고리계를 형성하지 않는 경우일 수도 있다. 이는 R6 라디칼들에 결합될 수도 있는 가능한 치환기들 R7, R8을 갖는 융합된 고리계의 형성을 포함한다.
A1이 NR7인 경우, 질소 원자에 결합된 치환기 R7은 바람직하게는, 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 또한 하나 이상의 R8 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이다. 특히 바람직한 실시예에서, 이 R7 치환기는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 6 내지 24개의 방향족 고리 원자들, 특히 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며, 이는 융합된 아릴 기들을 갖지 않고, 2 개 이상의 방향족 또는 헤테로방향족 6원 고리 기들이 서로 직접 융합되는 융합된 헤테로아릴 기들을 갖지 않고, 또한 각 경우에 하나 이상의 R8 라디칼들에 의해 치환될 수도 있다. Ar-1 내지 Ar-11에 대해 위에서 열거된 바와 같은 결합 패턴들을 갖는 페닐, 비페닐, 테르페닐 및 쿼터페닐이 바람직하고, 여기서 이들 구조들은, R4에 의해서 보다는, 1 개 이상의 R8 라디칼들에 의해 치환될 수도 있지만, 바람직하게는 치환되지 않는다. 또한, Ar-47 내지 Ar-50, Ar-57 및 Ar-58에 대해 위에 열거된 트리아진, 피리미딘 및 퀴나졸린이 바람직하고, 여기서 이들 구조들은, R4에 의해서 보다는, 1 개 이상의 R8 라디칼들에 의해서 치환될 수도 있다.
A1이 C(R7)2인 경우, 이 탄소 원자에 결합된 치환기들 R7은 바람직하게는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 1 내지 10 개의 탄소 원자들 갖는 선형 알킬 기 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며, 이는 또한 하나 이상의 R8 라디칼들에 의해 치환될 수도 있다. 가장 바람직하게는, R7은 메틸 기 또는 페닐 기이다. 이 경우, R7 라디칼들은 함께 고리계를 또한 형성할 수도 있으며, 이는 스피로 계로 이어진다.
또한, 본 발명의 화합물들과 조합하여 사용될 수 있는 바람직한 공동 호스트 재료는 하기 식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 하나의 식의 화합물들이며:
상기 식들에서, 사용된 기호들 및 인덱스들은 다음과 같다:
X2
는 N 또는 CR9 이며 단, 1 개의 사이클에서의 X2 기들 중 2 개 이하가 N 이고, 바람직하게는 적어도 하나의 X2가 N임;
L2
는, 바람직하게는 결합, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R9 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로부터 선택되는 연결기, 더 바람직하게는 결합임;
A2
는 C(R10)2, NR10, O 또는 S임;
Ar6
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R10 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 계임;
R9
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R10)2, N(Ar''')2, CN, NO2, OR10, SR10, COOR10, C(=O)N(R10)2, Si(R10)3, B(OR10)2, C(=O)R10, P(=O)(R10)2, S(=O)R10, S(=O)2R10, OSO2R10, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R10)2, C=O, NR10, O, S 또는 CONR10에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R10 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개의 R9 라디칼들이 함께, 또한 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R9 라디칼들은 이러한 고리계를 형성하지 않음;
Ar'''
은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R10 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계임;
R10
은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R11)2, CN, NO2, OR11, SR11, Si(R11)3, B(OR11)2, C(=O)R11, P(=O)(R11)2, S(=O)R11, S(=O)2R11, OSO2R11, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R11 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R11)2, C=O, NR11, O, S 또는 CONR11에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R11 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개 이상의 R10 라디칼들은 함께, 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R10 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
R11
은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼, 특히 하이드로카빌 라디칼이며, 상기 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼, 특히 하이드로카빌 라디칼에서 하나 이상의 수소 원자들은 또한 F에 의해 대체될 수도 있음;
v
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 1 그리고 매우 바람직하게는 0임;
t
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0 또는 1 그리고 매우 바람직하게는 0임;
x
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 1 그리고 매우 바람직하게는 0임;
z
는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 매우 바람직하게는 0이며, 여기서 x와 2z의 합은 4 이하, 바람직하게는 2 이하이다.
식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18)의 화합물들에서 인덱스 v, t, x 및 z의 총합은 바람직하게는 6 이하, 특히 바람직하게는 4 이하 그리고 더 바람직하게는 2 이하이다.
L2 기는, 바람직하게는 결합, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R9 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로부터 선택되는 연결기, 더 바람직하게는 결합임;
바람직하게는, L2 기는 식 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 또는 이 식의 바람직한 실시예들의 L2 기가 결합된 기들와 관통 접합(through-conjugation)을 형성할 수도 있다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시예에서, L은 결합, 또는 5 내지 14개의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 원자들를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 바람직하게는 6 내지 12개의 탄소 원자들을 갖고, 하나 이상의 R9 라디칼들에 의해 치환될 수도 있지만, 바람직하게는 치환되지 않는 방향족 고리계이며, 여기서 R9는 위에서 주어진 정의, 특히 식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18)을 가질 수도 있다. 보다 바람직하게는, L2는 결합, 또는 6 내지 10개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 고리계 또는 6 내지 13개의 헤테로방향족 고리 원자들을 갖는 헤테로방향족 고리계이며, 이들의 각각은 하나 이상의 R9 라디칼들에 의해 치환될 수도 있지만, 바람직하게는 치환되지 않으며, 여기서 R9은, 특히 식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18)에 대해, 위에서 주어진 정의를 가질 수도 있다.
추가로 바람직하게는, 특히 식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18)에서 나타낸 기호 L2은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 결합이거나, 5 내지 24 개의 고리 원자들, 바람직하게는 6 내지 13 개의 고리 원자들, 더 바람직하게는 6 내지 10 개의 고리 원자들을 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼이어서, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계의 방향족 또는 헤테로방향족 기가 추가 기의 각각의 원자에 직접적으로, 즉 방향족 또는 헤테로방향족 기의 원자를 통해 결합된다.
추가적으로, 식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18)에 나타낸 L2 기가 2 개 이하의 융합된 방향족 및/또는 헤테로방향족 6원 고리들을 갖는 방향족 고리계를 포함하는, 바람직하게는 융합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 포함하지 않는 경우일 수도 있다. 따라서, 나프틸 구조들이 안트라센 구조들보다 바람직하다. 또한, 플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 디벤조푸라닐 및/또는 디벤조티에닐 구조들이 나프틸 구조들보다 바람직하다.
융합을 갖지 않는 구조들, 예를 들어 페닐, 비페닐, 테르페닐 및/또는 쿼터페닐 구조들이 특히 바람직하다.
적합한 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들 L2의 예들은 오르토-, 메타- 또는 파라-페닐렌, 오르토-, 메타- 또는 파라- 비페닐렌, 테르페닐렌, 특히 분지형 테르페닐렌, 쿼터페닐렌, 특히 분지형 쿼터페닐렌, 플루오레닐렌, 스피로바이플루오레닐렌, 디벤조푸라닐렌, 디벤조티에닐렌 및 카르바졸릴렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 이들의 각각은 하나 이상의 R9 라디칼들에 치환될 수도 있지만, 바람직하게는 치환되지 않는다.
추가로, 특히 식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18)에 나타낸 L2 기가 1개 이하의 질소 원자, 바람직하게는 2개 이하의 헤테로원자, 특히 바람직하게는 1개 이하의 헤테로원자를 갖고 더 바람직하게는 헤테로원자를 갖지 않는 경우일 수도 있다.
또한, L 2기가 바인딩하는 기들과 L2 기가 융합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성하지 않는 경우일 수도 있으며, 여기서 이것은 L2 기 또는 L2 기가 바인딩하는 기들 중 임의의 기를 치환할 수도 있는 R9, R10 또는 R11 라디칼들을 포함한다.
보다 바람직하게는, L2 기는 위에서 정의된 바와 같은 식들 (L1-1) 내지 (L1-13)로부터 선택된 결합 또는 기이며, 여기서 식들 (L1-1) 내지 (L1-13)의 구조들에서의 치환기들 R2는 R9에 의해 대체되어야 한다.
본 발명의 바람직한 실시예에서, R9는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, CN, NO2, Si(R10)3, B(OR10)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬 기는 각 경우에 하나 이상의 R10 라디칼들에 의해 치환될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R10 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시예에서, R9는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬 기는 각 경우에 하나 이상의 R10 라디칼들에 의해 치환될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R10 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시예에서, R9은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, 6 내지 30 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R10 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 및 N(Ar''')2 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 보다 바람직하게는, R9은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 6 내지 18 개 방향족 고리 원자들, 더 바람직하게는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R10 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
바람직한 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들 R9 또는 Ar'''은 페닐, 비페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐, 테르페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-테르페닐 또는 분지형 테르페닐, 쿼터페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-쿼터페닐 또는 분지형 쿼터페닐, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 플루오렌, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 스피로비플루오렌, 나프탈렌, 특히 1- 또는 2-결합된 나프탈렌, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 카르바졸, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 디벤조푸란, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 디벤조티오펜, 인데노카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 페난트렌, 또는 트리페닐렌으로부터 선택되며, 이들의 각각은 하나 이상의 R10 라디칼들에 의해 치환될 수도 있다. 위에서 열거된 구조들 Ar-1 내지 Ar-75가 특히 바람직하며, 식들 (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-75)의 구조들이 바람직하고, 식들 (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16)의 구조들이 특히 바람직하다. 위에서 제시된 구조들 Ar-1 내지 Ar-75에서, R6 및 Ar'' 라디칼들과 관련하여, 치환기들 R4는 대응하는 R10 라디칼들에 의해 대체되어야 한다. R2 및 R3 기들에 대해 위에 제시된 바람직한 것들은 R9 기에 대응적으로 적용가능하다.
추가의 적합한 R9 기들은 식 -Ar4-N(Ar2)(Ar3)의 기들이며 여기서 Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이다. 여기서 Ar2, Ar3 및 Ar4에서의 방향족 고리 원자들의 총 수는 60 개 이하 그리고 바람직하게는 40 개 이하이다. Ar2, Ar3 및 Ar4 기들에 대한 추가의 바람직한 것들은 위에서 제시되었고 대응적으로 적용가능하다.
또한, 위의 식들에 따른 치환기들 R9이 고리계의 고리 원자들과, 융합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 바람직하게는 융합된 고리계를 형성하지 않는 경우일 수도 있다. 이는 R9 라디칼들에 결합될 수도 있는 가능한 치환기들 R10, R11을 갖는 융합된 고리계의 형성을 포함한다.
A2이 NR10인 경우, 질소 원자에 결합된 치환기 R10은 바람직하게는, 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 또한 하나 이상의 R11 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이다. 특히 바람직한 실시예에서, 이 R10 치환기는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 6 내지 24개의 방향족 고리 원자들, 특히 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며, 이는 융합된 아릴 기들을 갖지 않고, 2 개 이상의 방향족 또는 헤테로방향족 6원 고리 기들이 서로 직접 융합되는 융합된 헤테로아릴 기들을 갖지 않고, 또한 각 경우에 하나 이상의 R11 라디칼들에 의해 치환될 수도 있다. Ar-1 내지 Ar-11에 대해 위에서 열거된 바와 같은 결합 패턴들을 갖는 페닐, 비페닐, 테르페닐 및 쿼터페닐이 바람직하고, 여기서 이들 구조들은, R4에 의해서 보다는, 1 개 이상의 R11 라디칼들에 의해 치환될 수도 있지만, 바람직하게는 치환되지 않는다. 또한, Ar-47 내지 Ar-50, Ar-57 및 Ar-58에 대해 위에 열거된 트리아진, 피리미딘 및 퀴나졸린이 바람직하고, 여기서 이들 구조들은, R4에 의해서 보다는, 1 개 이상의 R11 라디칼들에 의해서 치환될 수도 있다.
A2가 C(R10)2인 경우, 이 탄소 원자에 결합된 치환기들 R10은 바람직하게는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 1 내지 10 개의 탄소 원자들 갖는 선형 알킬 기 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며, 이는 또한 하나 이상의 R11 라디칼들에 의해 치환될 수도 있다. 가장 바람직하게는, R10은 메틸 기 또는 페닐 기이다. 이 경우, R10 라디칼들은 함께 고리계를 또한 형성할 수도 있으며, 이는 스피로 계로 이어진다.
바람직한 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들 R5 및/또는 Ar6은 페닐, 비페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-비페닐, 테르페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-테르페닐 또는 분지형 테르페닐, 쿼터페닐, 특히 오르토-, 메타- 또는 파라-쿼터페닐 또는 분지형 쿼터페닐, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 플루오렌, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 스피로비플루오렌, 나프탈렌, 특히 1- 또는 2-결합된 나프탈렌, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 카르바졸, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 디벤조푸란, 1, 2, 3 또는 4 위치를 통해 연결될 수도 있는 디벤조티오펜, 인데노카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 페난트렌, 또는 트리페닐렌으로부터 선택되며, 이들의 각각은 하나 이상의 R7 또는 R10 라디칼들에 의해 치환될 수도 있다.
Ar5 및/또는 Ar6 기들은 여기서 보다 바람직하게는 위에 설명된 식 Ar-1 내지 Ar-75 의 기들로부터 독립적으로 선택되며, 식들(Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-75)의 구조들이 바람직하고, 식들 (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16)의 구조들이 특히 바람직하다. 위에서 제시된 구조들 Ar-1 내지 Ar-75에서, Ar5 라디칼들과 관련하여, 치환기들 R4는 대응하는 R7 또는 R10 라디칼들에 의해 대체되어야 한다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시예에서, R7 및/또는 R10은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, CN, 1 내지 10 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬 기는 각 경우에 하나 이상의 R8 또는 R11 라디칼들에 의해 치환될 수도 있음 - , 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R8 또는 R11 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 본 발명의 특히 바람직한 실시예에서, R7 및/또는 R10은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, 1 내지 6 개의 탄소 원자들을 갖는, 특히 1, 2, 3 또는 4 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기, 또는 3 내지 6 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬 기는 하나 이상의 R8 또는 R11 라디칼들에 의해 치환될 수도 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음 - , 또는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우 하나 이상의 R8 또는 또는 R11 라디칼들에 의해 치환될 수도 있지만 바람직하게는 치환되지 않는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시예에서, R8 및/또는 R11은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, 1 내지 4 개의 탄소 원자들을 갖는 알킬 기 또는 6 내지 10개의 탄소 원자들을 갖는 아릴 기이며, 상기 아릴 기는 1 내지 4개의 탄소 원자들을 갖는 알킬 기에 의해 치환될 수도 있지만 바람직하게는 치환되지 않는다.
식들 (7) 및 (8)의 화합물들의 바람직한 실시예들은 하기 식들 (7a) 및 (8a)의 화합물들이며:
상기 식들에서 R6, Ar5 및 A1은, 특히 식 (7) 또는 (8)에 대해, 위에서 주어진 정의를 갖는다. 본 발명의 바람직한 실시예에서, 식 (8a)에서의 A1은 C(R7)2이다.
식들 (7a) 및 (8a)의 화합물들의 바람직한 실시예들은 하기 식들 (7b) 및 (8b)의 화합물들이며:
상기 식들에서 R6, Ar5 및 A1은, 특히 식 (7) 또는 (8)에 대해, 위에서 주어진 정의를 갖는다. 본 발명의 바람직한 실시예에서, 식 (8b)에서의 A1은 C(R7)2이다.
식들 (7), (8), (9) 및 (10)의 적합한 화합물들의 예들은 아래에 도시된 화합물들이다:
식 (1) 또는 위에서 제시된 그의 바람직한 실시예의 적어도 하나의 화합물과 식 (7), (8), (9) 및 (10) 중 하나의 식의 화합물의 조합이 놀라운 이점을 달성 수 있다. 따라서, 본 발명은 식 (1) 또는 위에서 제시된 그의 바람직한 실시예들의 적어도 하나의 화합물 및 적어도 하나의 추가 매트릭스 재료를 포함하는 조성물을 추가로 제공하며, 여기서 추가 매트릭스 재료는 식들 (7), (8), (9) 및 (10) 중 하나의 식의 화합물들로부터 선택된다.
바람직하게는, 조성물은 식 (1) 또는 위에서 제시된 그의 바람직한 실시예들의 적어도 하나의 화합물 및 식들 (7), (8), (9) 및 (10) 중 하나의 식의 적어도 하나의 화합물로 이루어지는 경우일 수도 있다. 이들 조성물들은, 함께 증발될 수 있는 소위 예비혼합물들로서 특히 적합하다.
식 (1) 또는 위에서 제시된 그의 바람직한 실시예들의 적어도 하나의 화합물과 식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 하나의 식의 화합물의 조합은 놀라운 이점들을 달성 수 있다. 따라서, 본 발명은 식 (1) 또는 위에서 제시된 그의 바람직한 실시예들의 적어도 하나의 화합물 및 적어도 하나의 추가 매트릭스 재료를 포함하는 조성물을 추가로 제공하며, 여기서 추가 매트릭스 재료는 식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 하나의 식의 화합물들로부터 선택된다.
바람직하게는, 조성물이 식 (1) 또는 위에서 제시된 그의 바람직한 실시예들의 적어도 하나의 화합물 및 식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 하나의 식의 적어도 하나의 화합물로 이루어지는 경우일 수도 있다. 이들 조성물들은, 함께 증발될 수 있는 소위 예비혼합물들로서 특히 적합하다.
바람직하게는, 조성물이 식 (1) 또는 위에서 제시된 그의 바람직한 실시예들의 적어도 하나의 화합물 및 식들 (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 하나의 식의 적어도 하나의 화합물로 이루어지는 경우일 수도 있다. 이들 조성물들은, 함께 증발될 수 있는 소위 예비혼합물들로서 특히 적합하다.
이러한 맥락에서, 식들 (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 하나의 식의 화합물들은 각각, 개별적으로 또는 각각의 구조들의 2 개, 3 개 또는 그 이상의 화합물들의 혼합물로서 사용될 수도 있다.
또한, 식들 (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 하나의 식의 화합물들은 각각, 개별적으로 또는 상이한 구조들의 2 개, 3 개 또는 그 이상의 화합물들의 혼합물로서 사용될 수도 있다.
식 (1) 또는 위에서 제시된 그의 바람직한 실시예들의 화합물은 조성물의 총 질량을 기준으로, 바람직하게는 10 중량%부터 95 중량%까지의 범위, 더 바람직하게는 15 중량%부터 90중량%까지의 범위, 그리고 매우 바람직하게는 40 중량%부터 70 중량%까지의 범위의 조성물에서의 질량 비율을 갖는다.
또한, 식들 (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 하나의 식의 화합물들이 전체 조성물을 기준으로, 5 중량%부터 90 중량%까지의 범위, 바람직하게는 10 중량%부터 85 중량%까지의 범위, 더 바람직하게는 20 중량%부터 85 중량%까지의 범위, 보다 더 바람직하게는 30 중량%부터 80 중량%까지의 범위, 매우 특히 바람직하게는 20 중량%부터 60 중량%까지의 범위 그리고 가장 바람직하게는 30 중량%부터 50 중량%까지의 범위의 조성물에서의 질량 비율을 갖는 경우일 수도 있다.
추가적으로, 추가 매트릭스 재료는 식들 (7), (8), (9) 및 (10) 중 적어도 하나의 식의 정공 수송 매트릭스 재료이고, 정공 수송 매트릭스 재료는 전체 조성물을 기준으로, 10 중량%부터 95 중량%까지의 범위, 바람직하게는 15 중량%부터 90 중량%까지의 범위, 더 바람직하게는 15 중량%부터 80 중량%까지의 범위, 보다 더 바람직하게는 20 중량%부터 70 중량%까지의 범위, 매우 특히 바람직하게는 40 중량%부터 80 중량%까지의 범위 그리고 가장 바람직하게는 50 중량%부터 70 중량%까지의 범위의 조성물에서의 질량 비율을 갖는 경우일 수도 있다.
추가적으로, 추가 매트릭스 재료는 식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 적어도 하나의 식의 전자 수송 매트릭스 재료이고, 전자 수송 매트릭스 재료는 전체 조성물을 기준으로, 10 중량%부터 95 중량%까지의 범위, 바람직하게는 15 중량%부터 90 중량%까지의 범위, 더 바람직하게는 15 중량%부터 80 중량%까지의 범위, 보다 더 바람직하게는 20 중량%부터 70 중량%까지의 범위, 매우 특히 바람직하게는 40 중량%부터 80 중량%까지의 범위 그리고 가장 바람직하게는 50 중량%부터 70 중량%까지의 범위의 조성물에서의 질량 비율을 갖는 경우일 수도 있다.
추가적으로, 조성물이 식 (1) 또는 위에서 제시된 그의 바람직한 실시예들 및 언급된 추가 매트릭스 재료 중 하나, 바람직하게는 식들 (7), (8), (9) 및 (10) 중 적어도 하나의 식의 화합물들로 배타적으로 이루어지는 경우일 수도 있다.
추가로, 조성물이 식 (1) 또는 위에서 제시된 그의 바람직한 실시예들 및 언급된 추가 매트릭스 재료 중 하나, 바람직하게는 식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 적어도 하나의 식의 화합물들로 배타적으로 이루어지는 경우일 수도 있다.
추가로, 조성물이 식 (1) 또는 위에서 제시된 그의 바람직한 실시예들 및 언급된 추가 매트릭스 재료 중 하나, 바람직하게는 식들 (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 적어도 하나의 식의 화합물들로 배타적으로 이루어지는 경우일 수도 있다.
적합한 인광 화합물들(= 삼중항 에미터들)은 특히, 적합하게 여기될 때, 바람직하게는 가시 영역에서, 광을 방출하고 또한 20 초과, 바람직하게는 38 초과 및 84 미만, 더 바람직하게는 56 초과 및 80 미만의 원자 번호의 적어도 하나의 원자, 특히 이러한 원자 번호를 갖는 금속을 포함하는 화합물들이다. 사용되는 바람직한 인광 에미터들은, 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 함유하는 화합물들, 특히 이리듐 또는 백금을 포함하는 화합물들이다.
상기 설명된 에미터들의 예들은 출원들 WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960, WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815, WO 2016/124304, WO 2017/032439 및 WO 2018/011186에서 찾아볼 수 있다. 일반적으로, 종래 기술에 따라 인광 전계 발광 디바이스들에 사용된 바와 같은 그리고 유기 전계 발광의 분야의 당업자에게 알려진 바와 같은 모든 인광 착물들은 적합하고, 당업자는 진보적 능력을 발휘하지 않고서 추가 인광 착물들을 사용할 수 있을 것이다.
인광 도펀트들의 예들이 하기 표에 열거되어 있다:
본 발명의 화합물들은 특히, 예를 들어 WO 98/24271, US 2011/0248247 및 US 2012/0223633에 기재된 바와 같은, 유기 전계 발광 디바이스들에서의 인광 에미터들을 위한 매트릭스 재료로서 또한 적합하다. 이러한 다색 디스플레이 컴포넌트들에서, 추가적인 청색 발광층은 청색 외의 색상을 갖는 것들을 포함하여, 모든 픽셀들에 전체 면적에 걸쳐 기상 증착에 의해 적용된다.
본 발명의 추가 실시예에서, 예를 들어 WO 2005/053051에 기재된 바와 같이, 본 발명의 유기 전계 발광 디바이스는 어떠한 별개의 정공 주입층 및/또는 정공 수송층 및/또는 정공 차단층 및/또는 전자 수송층도 포함하지 않으며, 이는 발광층이 정공 주입층 또는 애노드에 바로 인접하고, 그리고/또는 발광층이 전자 수송층 또는 전자 주입층 또는 캐소드에 바로 인접함을 의미한다. 추가적으로, 예를 들어 WO 2009/030981에 기재된 바와 같이, 발광층에서의 금속 착물과 동일하거나 유사한 금속 착물을 발광층에 바로 인접하는 정공 수송 또는 정공 주입 재료로서 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 디바이스의 추가 층들에서, 종래 기술에 따라 전형적으로 사용되는 바와 같은 임의의 재료를 사용할 수 있다. 따라서 당업자는 진보적 능력을 발휘하지 않고서도, 식 (1) 또는 상기 언급된 바람직한 실시예들의 본 발명의 화합물들과 조합하여 유기 전계 발광 디바이스들을 위해 공지된 임의의 재료를 사용할 수 있을 것이다.
하나 이상의 층들이 승화 프로세스에 의해 코팅되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 디바이스가 추가로 바람직하다. 이 경우, 재료는 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만의 초기 압력에서 진공 승화 시스템에서의 기상 증착에 의해 적용된다. 그러나, 초기 압력은 훨씬 더 낮은, 예를 들어 10-7 mbar 미만인 것이 또한 가능하다.
마찬가지로, 유기 기상 증착(organic vapor phase deposition; OVPD) 방법에 의해 또는 캐리어 가스 승화의 도움으로 하나 이상의 층들이 코팅되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 디바이스가 바람직하다. 이러한 경우, 재료들은 10-5 mbar 내지 1 bar의 압력으로 적용된다. 이 방법의 특수한 경우는, 재료들이 노즐에 의해 직접 적용되고 따라서 구조화되는 유기 기상 제트 프린팅(organic vapor jet printing; OVJP) 방법이다.
추가적으로, 예를 들어 스핀 코팅에 의해, 또는 임의의 인쇄 방법, 예를 들어 스크린 인쇄, 플랙소그래픽 인쇄, 오프셋 인쇄, LITI (광 유도 열 이미징, 열 전사 인쇄), 잉크젯 인쇄 또는 노즐 인쇄에 의해, 용액으로부터 하나 이상의 층들이 생성되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 디바이스가 바람직하다. 이 목적을 위해, 예를 들어 적합한 치환을 통해 획득되는 가용성(soluble) 화합물들이 필요하다.
식 (1) 또는 위에서 제시된 그의 바람직한 실시예들의 화합물의 적용을 위한 제제들은 신규하다. 따라서, 본 발명은 적어도 하나의 용매 및 식 (1) 또는 위에 설명된 그의 바람직한 실시예의 화합물을 포함하는 제제를 추가로 제공한다. 본 발명은 추가로, 적어도 하나의 용매 및 식 (1) 또는 위에서 제시된 그의 바람직한 실시예들의 화합물, 및 식들 (7), (8), (9) 및 (10) 중 적어도 하나의 식의 화합물을 포함하는 제제를 제공한다. 본 발명은 추가로, 적어도 하나의 용매 및 식 (1) 또는 위에서 제시된 그의 바람직한 실시예들의 화합물, 및 식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 적어도 하나의 식의 화합물을 포함하는 제제를 제공한다. 추가로, 제제들가 적어도 하나의 용매 및 식 (1) 또는 위에서 제시된 바람직한 실시예들의 화합물, 및 식들 (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 적어도 하나에 따른 화합물을 포함하는 경우일 수도 있다.
또한, 예를 들어 하나 이상의 층들이 용액으로부터 적용되고 하나 이상의 추가 층들이 기상 증착에 의해 적용되는 혼성 방법들이 가능하다.
당업자는 일반적으로 이들 방법들을 알고 있으며, 진보적 능력을 발휘하지 않고도 이들을 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 디바이스들에 적용할 수 있다.
본 발명의 화합물들 및 본 발명의 유기 전계 발광 디바이스들은 종래 기술에 비해 개선된 수명의 구체적 특징을 갖는다. 동시에, 효율 또는 동작 전압과 같은, 전계 발광 디바이스들의 추가 전자적 특성들은 적어도 동등하게 양호한 상태로 유지된다. 추가 변형예에서, 본 발명의 화합물들 및 본 발명의 유기 전계 발광 디바이스들은 특히 종래 기술에 비해 개선된 효율 및/또는 동작 전압 및 더 높은 수명을 특징으로 한다.
본 발명의 전자 디바이스들, 특히 유기 전계 발광 디바이스들은, 종래 기술에 비해 다음의 놀라운 이점들 중 하나 이상에 대하여 주목할 만하다:
1. 식 (I) 또는 위에서 그리고 이하에 기재된 바람직한 실시예들의 화합물들을, 특히 매트릭스 재료로서 또는 정공 전도(hole-conducting) 재료로서 포함하는, 전자 디바이스, 특히 유기 전계 발광 디바이스는, 매우 양호한 수명을 갖는다. 이러한 맥락에서, 이들 화합물들은 높은 휘도들에서 디바이스의 전력 효율에 있어서 낮은 롤오프(roll-off), 즉 작은 저하를 초래한다.
2. 식 (1) 또는 위에서 그리고 이하에 언급되는 바람직한 실시예들의 화합물들을 포함하는 전자 디바이스들, 특히 유기 전계 발광 디바이스들은 정공 전도 재료 및/또는 매트릭스 재료로서 우수한 효율을 갖는다. 이러한 맥락에서, 식 (I) 또는 위에서 그리고 이하에 언급되는 바람직한 실시예들의 구조들을 갖는 본 발명의 화합물들은 전자 디바이스들에서 사용될 때 낮은 동작 전압을 초래한다.
3. 식 (I) 또는 위에서 그리고 이하에 언급되는 바람직한 실시예들의 본 발명의 화합물들은 매우 높은 안정성 및 수명을 나타낸다.
4. 식 (I) 또는 위에서 그리고 이하에 언급되는 바람직한 실시예들의 화합물들로, 전자 디바이스들, 특히 유기 전계 발광 디바이스들에서 광학 손실 채널들의 형성을 피할 수 있다. 그 결과, 이러한 디바이스들은 에미터들의 높은 PL 효율 및 그에 따른 높은 EL 효율, 및 매트릭스들에서의 도펀트로의 우수한 에너지 전달을 특징으로 한다.
5. 식 (1) 또는 위에서 그리고 이하에 언급되는 바람직한 실시예들의 화합물들은 우수한 유리 필름 형성을 갖는다.
6. 식 (1) 또는 위에서 그리고 이하에 언급되는 바람직한 실시예들의 화합물들은 용액들로부터 매우 양호한 필름들을 형성한다.
7. 식 (1) 또는 위에서 그리고 이하에 언급되는 바람직한 실시예들의 화합물들은 낮은 삼중항 준위 T1을 가지며, 이는 예를 들어, -2.22 eV 내지 2.9 eV의 범위일 수도 있다.
이러한 상기 언급된 이점들은 추가 전자적 특성들의 과도하게 높은 열화를 수반하지 않는다.
본 발명에 기재된 실시예들의 변형들은 본 발명의 범위에 의해 커버된다는 것이 지적되어야 한다. 본 발명에 개시된 임의의 특징은, 이것이 명시적으로 배제되지 않는 한, 동일한 목적 또는 동등하거나 유사한 목적을 제공하는 대안적 특징들과 교환될 수 있다. 따라서, 본 발명에 개시된 임의의 특징은, 달리 언급되지 않는 한, 일반 계열(generic series)의 예로서, 또는 동등하거나 유사한 특징으로서 고려되야 한다.
본 발명의 모든 특징들은, 특정한 특징들 및/또는 단계들 상호 배타적이지 않는 한, 임의의 방식으로 서로 조합될 수도 있다. 이것은 특히 본 발명의 바람직한 특징들에 해당된다. 동일하게, 비필수 조합들의 특징들은 (조합하지 않고) 별도로 사용될 수도 있다.
본 발명의 특징들 중 다수, 및 특히 바람직한 실시예들의 특징들은, 그것들 자체로 발명인 것으로 간주되어야 하며 단순히 본 발명의 실시예들의 일부로서 간주되어서는 안된다는 것이 또한 지적되어야 한다. 이러한 특징들에 대하여, 임의의 현재 청구된 발명에 추가로, 또는 그에 대한 대안으로서 독립적인 보호가 추구될 수도 있다.
본 발명에 개시된 기술적 교시는 추출될 수도 있고 다른 예들과 조합될 수도 있다.
본 발명은 하기의 예들에 의해 상세히 예시되며, 이에 의해 제한하려는 의도는 없다. 당업자는, 주어진 정보를 사용하여 본 발명을 개시된 전체 범위에 걸쳐 실시하고, 진보적 능력을 발휘하지 않고도 본 발명의 추가 화합물들을 제조하고 이들을 전자 디바이스에서 사용하거나 본 발명의 프로세스를 채용할 수 있을 것이다.
예들:
아래의 합성들은, 달리 언급하지 않는 한, 건조된 용매들에서 보호 가스 분위기 하에 수행된다. 용매들 및 시약들은 예를 들어 Sigma-ALDRICH 또는 ABCR로부터 구입할 수 있다. 문헌으로부터 알려진 화합물들에 대해, 대응하는 CAS 번호들이 또한 각각의 경우 보고되어 있다.
합성 예들
a) 브롬화
클로로포름(900 ml) 중 37 g (150 mmol)의 티에노[2',3':4,5]피롤로[3,2,1-jk]카르바졸의 용액에, 광을 배제하면서 -10°C에서 N-브로모숙신이미드(26.6 g, 150 mmol)를 조금씩 첨가하고, 혼합물을 이 온도에서 2 시간 동안 교반한다. 아황산나트륨(sodium sulfite) 용액을 첨가하여 반응을 종결시키고, 혼합물을 실온에서 추가로 30 분 동안 교반한다. 상분리 후, 유기상을 물로 세척하고 수성상을 디클로로메탄으로 추출한다. 조합된 유기상들을 아황산나트륨에 건조시키고, 감압 하에 농축시킨다. 잔류물을 톨루엔에 용해시키고 실리카 겔을 통해 여과한다. 이후, 조 생성물(crude product)을 톨루엔/헵탄으로부터 재결정화한다.
수율 : 34 g (106 mmol), 이론치의 70%, 무색 고체.
하기의 화합물들이 유사한 방식으로 제조된다:
b) 스즈키 반응
51.4 g (150 mmol)의 화합물 a, 50 g (160 mmol)의 N-페닐카르바졸-3-보론산 및 36 g (340 mmol)의 탄산나트륨을 1000 ml의 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 및 280 ml의 물에 현탁시킨다. 1.8 g (1.5 mmol)의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)을 이 현탁액에 첨가하고, 반응 혼합물을 16 시간 동안 환류 하에 가열한다. 냉각 후, 유기상을 제거하고, 실리카 겔을 통해 여과하고, 200 ml의 물로 3 회 세척한 다음, 농축 건고시킨다. 잔류물을 톨루엔으로 고온 추출하고, 톨루엔/n-헵탄으로부터 재결정화하고, 마지막으로 높은 진공 하에 승화시킨다.
수율은 51 g (104 mmol)이며, 이는 이론치의 67%에 대응한다.
하기의 화합물들이 유사한 방식으로 제조된다:
c) 구리 촉매 응축
보호 기체 하에서 용매 없이, 10.6 g (44 mmol)의 3,4-디브로모티오펜, 18 g (40 mmol)의 9-페닐-3,3'-비-9H-카르바졸, 6 g (44 mmol)의 K2CO3 및 500 mg (2 mmol)의 CuSO4-5H2O를 스터링 바가 구비된 반응 용기에서 교반하고, 아르곤으로 3 회 퍼지(purge)한다. 반응 혼합물을 24 시간 동안 환류 하에 (250°C) 교반한다. 냉각 후, 혼합물을 100 ml의 디클로로메탄 및 100 ml의 물과 혼합하고, 유기상을 분리하고, MgSO4 상에서 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에서 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM/헵탄 (1:3))을 사용하여 칼럼크로마토그래피에 의해 정제한다.
수율은 7 g (12.5 mmol)이며, 이는 이론치의 48%에 대응한다.
하기 화합물들이 유사하게 제조될 수 있다:
d) C-H 활성화 고리화
둥근바닥 플라스크에 20.8 g (63.7 mmol)의 화합물 b, 17.3 g (126 mmol)의 K2CO3, 1.8 g (3.21 mmol)의 (NHC)Pd(알릴)Cl을 넣은 다음, 탈기시키고 아르곤을 채운다. 아르곤 분위기 하에, 1000 ppm 미만의 물 함량을 갖는 200 ml의 탈기된 디메틸아세트아마이드를 첨가한다. 혼합물을 아르곤 역류(counterflow) 하에서 24시간 동안 130°C로 가열하고, 완료될 때까지 교반한다. 냉각 후, 100 ml의 디클로로메탄 및 100 ml의 물을 혼합물에 첨가하고, 유기상을 분리하고 MgSO4에 건조시키고 여과하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 실리카 겔 (용리제: DCM/헵탄 (1:3))을 사용하여 칼럼크로마토그래피에 의해 정제한다. 잔류물을 톨루엔으로 고온 추출하고, 톨루엔/n-헵탄으로부터 재결정화하고, 마지막으로 높은 진공 하에 승화시킨다. 수율은, 이론치의 60%에 대응하는, A+B의 혼합물 10.5 (21.9 mmol)이다. 컬럼크로마토그래피 분리 및 후속 워크업(workup) 후에, 22% A 및 38% B가 획득된다.
하기 화합물들이 유사하게 제조될 수 있다:
전계 발광 디바이스들의 제조
하기의 예들 E1 내지 E20(표 1 참조)은 전계 발광 디바이스들에서의 본 발명의 재료의 사용을 제시한다.
예들 E1 내지 E20을 위한 전처리: 두께 50 nm의 구조화된 ITO(인듐 주석 옥사이드)로 코팅된 유리 플레이트들은 코팅 이전에, 먼저 산소 플라즈마로, 그후 아르곤 플라즈마로 처리된다. 이들 플라즈마 처리된 유리 플레이트들은, OLED들이 적용되는 기판들을 형성한다.
전계 발광 디바이스들은 기본적으로 다음과 같은 층 구조를 갖는다: 기판 / 정공 주입층(HIL) / 정공 수송층(HTL) / 전자 차단층(EBL) / 발광층(EML) / 선택적 정공 차단층(HBL) / 전자 수송층(ETL) / 선택적 전자 주입층(EIL) 및 마지막으로 캐소드. 캐소드는 두께 100 nm의 알루미늄 층에 의해 형성된다. OLED들의 정확한 구조는 표 1에서 확인할 수 있다. 전계 발광 디바이스들의 제조를 위해 필요한 재료를 표 2에 나타낸다. 전계 발광 디바이스들의 데이터가 표 3에 열거된다.
모든 재료는 진공 챔버에서 열적 기상 증착(thermal vapor deposition)에 의해 도포된다. 이러한 경우 발광층은 항상 적어도 하나의 매트릭스 재료(호스트 재료), 본 발명의 목적을 위해 적어도 2 개의 매트릭스 재료, 그리고 공동 증발(co-evaporation)에 의해 특정한 부피 비율로 매트릭스 재료에 첨가되는 발광 도펀트(에미터)로 이루어진다. 2b:BisC1:TEG1 (45%:45%:10%)과 같은 형태로 주어진 세부사항들은 여기서, 재료 2b가 층에서 45%의 부피 비율로 존재하고 BisC1이 45%의 비율로, TEG1이 10%의 비율로 존재한다는 것을 의미한다. 유사하게, 전자 수송층은 또한 2 가지 재료의 혼합물로 이루어질 수도 있다.
전계 발광 디바이스들은 표준 방식으로 특성화된다. 이러한 목적을 위해, 전계 발광 스펙트럼들, 전류 효율(CE, cd/A로 측정됨) 및 외부 양자 효율(EQE, %로 측정됨)은, 수명과 같이, 램버시안(Lambertian) 방출 특징들을 가정하여 전류-전압-휘도 특징들로부터 계산된 휘도의 함수로서 결정된다. 전계 발광 스펙트럼들은 1000 cd/m²의 휘도에서 결정되고, 이들은 CIE 1931 x 및 y 색 좌표를 계산하는데 사용된다. 표 18에서의 파라미터 U1000은 1000 cd/m²의 휘도를 위해 필요한 전압을 나타낸다. CE1000 및 EQE1000은, 1000 cd/m²에서 달성되는 전류 효율 및 외부 양자 효율을 각각 나타낸다.
전계 발광 디바이스들에서의 본 발명의 혼합물들의 사용
본 발명의 재료 조합들은 인광 OLED들에서의 발광층에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물들 2b 및 9b는 예들 E1 내지 E2에서 발광층에서의 녹색 매트릭스 재료로서 사용되고, 예들 E16 내지 E17에서는 발광층에서의 적색 매트릭스 재료로서 10b 및 18b가 사용된다.
화합물 BisC1과, 대응하는 화합물들 b, 2b 및 9b의 본 발명의 조합은 예들 E3 내지 E5에서 발광층에서의 매트릭스 재료로서 사용된다. 화합물들 24a 및 2dB와 화합물들 Tz1 내지 Tz8의 본 발명의 추가 조합들이 예들 E6 내지 E15에서 발광층에서의 매트릭스 재료로서 사용된다.
화합물들 18b와 화합물 BisC2의 본 발명의 추가 조합이 발광층에서 적색 매트릭스 재료로서 예 E18에서 사용된다.
예 E19에서, 본 발명의 화합물 9b는 EBL에서 전자 차단 재료로서 사용된다.
예 E20에서, 본 발명의 화합물 28b는 정공 수송 재료로서 사용된다.
표 1: 전계 발광 디바이스들의 구조
표 2: 전계 발광 디바이스들을 위한 재료의 구조식들
표 3: 전계 발광 디바이스들의 성능 데이터
Claims (20)
- 식 (1)의 적어도 하나의 구조를 포함하는 화합물, 바람직하게는 상기 식 (1)의 화합물로서,
상기 식에서, 사용된 기호들 및 인덱스들은 다음과 같으며:
T 는, 황 원자를 갖고 2 개의 인접하고 상호 결합된 탄소 원자들을 통해 아졸 고리에 융합되며 하나 이상의 R3 기들에 의해 치환될 수도 있는 헤테로방향족 5원 고리임;
L 은, 바람직하게는 결합, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R2 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로부터 선택되는 연결기, 더 바람직하게는 결합임;
X 는 N, CR, 또는 L, Y1 또는 Y2 기가 이에 바인딩하는 경우 C이며 단, 1 개의 사이클에서의 X 기들 중 2 개 이하는 N이고, X는 바람직하게는 C 또는 CR임;
.
X1 은 N, CR1, 또는 L 기가 이에 바인딩하는 경우 C이며 단, 1 개의 사이클에서의 X 기들 중 2 개 이하는 N이고, X1은 바람직하게는 CR1임;
Y 는 NAr, NL, O, S, C(R2)2, C(L)(R2)이며, NL은 L 기가 NL 기의 질소 원자에 바인딩하는 것을 의미하고, C(L)(R2)는 상기 L 기가 C(L)(R2) 기의 탄소 원자에 바인딩하는 것을 의미함;
Y1 은 결합, NL, NR2, NAr', O, S, C(R2)2이며, NL은 L 기가 NL 기의 질소 원자에 바인딩하는 것을 의미함;
r 은 0 또는 1이며, r = 0은 Y1 기가 없는 것을 의미함;
Y2 는 결합, NL, NR2, NAr', O, S, C(R2)2이며, NL은 L 기가 NL 기의 질소 원자에 바인딩하는 것을 의미함;
s 는 0 또는 1이며, s = 0은 Y2 기가 없는 것을 의미함;
Ar 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R2 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계임;
R 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R4)2, N(Ar')2, CN, NO2, OR4, SR4, COOR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3, B(OR4)2, C(=O)R4, P(=O)(R4)2, S(=O)R4, S(=O)2R4, OSO2R4, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R4)2, C=O, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개의 R 라디칼들이 함께, 또는 1 개의 R 라디칼이 R2, R3 라디칼과 함께, 또한 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게, R 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
R1 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R4)2, N(Ar')2, CN, NO2, OR4, SR4, COOR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3, B(OR4)2, C(=O)R4, P(=O)(R4)2, S(=O)R4, S(=O)2R4, OSO2R4, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R4)2, C=O, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개의 R1 라디칼들이 함께 또는 1 개의 R1 라디칼이 1 개의 R2 라디칼과 함께, 또한 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R1 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
R2 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R4)2, N(Ar')2, CN, NO2, OR4, SR4, COOR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3, B(OR4)2, C(=O)R4, P(=O)(R4)2, S(=O)R4, S(=O)2R4, OSO2R4, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R4)2, C=O, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개의 R2 라디칼들이 함께 또는 1 개의 R2 라디칼이 1 개의 R, R1, R3 라디칼과 함께, 또한 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R2 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
R3 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R4)2, N(Ar')2, CN, NO2, OR4, SR4, COOR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3, B(OR4)2, C(=O)R4, P(=O)(R4)2, S(=O)R4, S(=O)2R4, OSO2R4, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R4)2, C=O, NR4, O, S 또는 CONR4에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개의 R3 라디칼들이 함께 또는 1 개의 R3 라디칼이 1 개의 R, R2 라디칼과 함께, 또한 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R3 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
Ar' 은 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계임;
R4 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R5)2, CN, NO2, OR5, SR5, Si(R5)3, B(OR5)2, C(=O)R5, P(=O)(R5)2, S(=O)R5, S(=O)2R5, OSO2R5, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R5 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R5)2, C=O, NR5, O, S 또는 CONR5에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R5 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개 이상의 R4 라디칼들은 함께 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R4 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
R5 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼, 특히 하이드로카빌 라디칼이며, 상기 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼, 특히 하이드로카빌 라디칼에서 하나 이상의 수소 원자들은 또한 F에 의해 대체될 수도 있음;
r과 s의 합은 1 또는 2, 바람직하게는 1인, 화합물. - 제 1 항에 있어서,
식들 (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l), (1m), (1n), (1o), (1p), (1q), (1r), (1s), (1t), (1u), (1v), (1w), (1x), (1y), (1z) 및 (1za)의 적어도 하나의 구조를 포함하고, 바람직하게는 상기 식들 (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l), (1m), (1n), (1o), (1p), (1q), (1r), (1s), (1t), (1u), (1v), (1w), (1x), (1y), (1z) 및 (1za)의 화합물들로부터 선택되며:
상기 식들에서 Y, Y1, Y2, X, X1, r, s, 및 R3는 제 1 항에 주어진 정의들을 갖고, j는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고, k는 0 또는 1이며, s + k = 0 또는 1 그리고 j + s = 0, 1 또는 2인, 화합물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
식들 (2a), (2b), (2c), (2d), (2e), (2f), (2g), (2h), (2i), (2j), (2k), (2l), (2m), (2n), (2o), (2p), (2q), (2r), (2s), (2t), (2u), (2v), (2w), (2x), (2y), (2z) 및 (2za)의 적어도 하나의 구조를 포함하고, 바람직하게는 상기 식들 (2a), (2b), (2c), (2d), (2e), (2f), (2g), (2h), (2i), (2j), (2k), (2l), (2m), (2n), (2o), (2p), (2q), (2r), (2s), (2t), (2u), (2v), (2w), (2x), (2y), (2z) 및 (2za)의 화합물들로부터 선택되며:
상기 식들에서 L, Y, R, R1 및 R3는 제 1 항에 주어진 정의들을 갖고, 인덱스 k는 0 또는 1이고, 인덱스 j는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 가장 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 m은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 매우 바람직하게는 0 또는 1인, 화합물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
식들 (3a), (3b), (3c), (3d), (3e), (3f), (3g), (3h), (3i), (3j), (3k), (3l), (3m), (3n), (3o), (3p), (3q) 및 (3r)의 적어도 하나의 구조를 포함하고, 바람직하게는 상기 식들 (3a), (3b), (3c), (3d), (3e), (3f), (3g), (3h), (3i), (3j), (3k), (3l), (3m), (3n), (3o), (3p), (3q) 및 (3r)의 화합물로부터 선택되며:
상기 식들에서 L, Y, R, R1 및 R3는 제 1 항에 주어진 정의들을 갖고, 인덱스 k는 0 또는 1이고, 인덱스 n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 가장 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 m은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 매우 바람직하게는 0 또는 1인, 화합물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
식들 (4a), (4b), (4c), (4d), (4e), (4f), (4g), (4h), (4i), (4j), (4k), (4l), (4m), (4n), (4o), (4p), (4q) 및 (4r)의 적어도 하나의 구조를 포함하고, 바람직하게는 상기 식들 (4a), (4b), (4c), (4d), (4e), (4f), (4g), (4h), (4i), (4j), (4k), (4l), (4m), (4n), (4o), (4p), (4q) 및 (4r)의 화합물로부터 선택되며:
상기 식들에서 L, Y, R, R1 및 R3는 제 1 항에 주어진 정의들을 갖고, 인덱스 k는 0 또는 1이고, 인덱스 j는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 가장 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 m은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 매우 바람직하게는 0 또는 1인, 화합물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
식들 (5a), (5b), (5c), (5d), (5e), (5f), (5g), (5h) 및 (5i)의 적어도 하나의 구조를 포함하고, 바람직하게는 상기 식들 (5a), (5b), (5c), (5d), (5e), (5f), (5g), (5h) 및 (5i)의 화합물들로부터 선택되며:
상기 식들에서 L, Y, R, R1 및 R3는 제 1 항에 주어진 정의들을 갖고, 인덱스 k는 0 또는 1이고, 인덱스 j는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 가장 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 m은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 매우 바람직하게는 0 또는 1인, 화합물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
식들 (6a), (6b), (6c), (6d), (6e), (6f), (6g) 및 (6h)의 적어도 하나의 구조를 포함하고, 바람직하게는 상기 식들 (6a), (6b), (6c), (6d), (6e), (6f), (6g) 및 (6h)의 화합물들로부터 선택되며:
상기 식들에서 L, Y, R, R1 및 R3는 제 1 항에 주어진 정의들을 갖고, 인덱스 k는 0 또는 1이고, 인덱스 j는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 가장 바람직하게는 0 또는 1이고, 인덱스 m은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2 그리고 매우 바람직하게는 0 또는 1인, 화합물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
L은 결합이거나 또는 식들 (L1-1) 내지 (L1-16)로부터 선택된 기인 것을 특징으로 하며:
상기 식들에서 점선 결합들 각각은 부착 위치들을 표시하고, Y3는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 바람직하게는 O, S, NAr', NR2, 바람직하게는 O 또는 S이고; 인덱스 k는 0 또는 1이고, 인덱스 l은 0, 1 또는 2이고, 인덱스 j는 각각의 경우에 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고; 인덱스 h는 각각의 경우에 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고, 인덱스 g는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고; 그리고 기호 R2는 제 1 항에 주어진 정의를 가지며, L은 바람직하게는 결합이거나, 5 내지 40개의 방향족 고리 원자들을 갖고 헤테로원자들을 포함하지 않는 방향족 고리계인, 화합물. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
L은 결합이고 Y는 NAr, O, S로부터 선택되며, Y는 바람직하게는 NAr인 것을 특징으로 하는, 화합물. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
R, R1, R2 및/또는 R3는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, H, D, 또는 하기 식들 Ar-1 내지 Ar-75의 기들로부터 선택되는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그리고/또는 Ar 기는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고 하기 식들 Ar-1 내지 Ar-75의 기들로부터 선택되는 것을 특징으로 하며:
R4는 위에서 주어진 정의들을 갖고, 점선 결합은 대응하는 기에 대한 결합을 나타내고, 추가로:
Ar1 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 2가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
A 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, C(R4)2, NR4, O 또는 S이고;
p 는 0 또는 1이며, p = 0은 Ar1 기가 없다는 것 및 대응하는 방향족 또는 헤테로방향족 기가 대응하는 라디칼에 직접 결합되는 것을 의미하고;
q 는 0 또는 1이며, q = 0는 이 위치에 결합되는 A 기가 없고 그 대신 R4 라디칼들이 대응하는 탄소 원자들에 결합되는 것을 의미하며,
식들 (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-75)의 구조들이 바람직하고, 식들 (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16)의 구조들이 특히 바람직한, 화합물. - 제 1 항 내지 제 14 항 중 하나 이상의 항에 따른 화합물을 제조하기 위한 프로세스로서,
티오푸란 화합물이 방향족 또는 헤테로방향족 질소 화합물과 커플링 반응에 의해 반응되는 것을 특징으로 하는, 프로세스. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 하나 이상에 따른 적어도 하나의 화합물 및 적어도 하나의 추가 매트릭스 재료를 포함하는 조성물로서,
상기 추가 매트릭스 재료는 식들 (7), (8), (9) 및 (10) 중 하나의 식의 화합물들로부터 선택되며:
상기 식들에서, 사용된 기호들 및 인덱스들은 다음과 같은, 조성물:
R6 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R7)2, N(Ar'')2, CN, NO2, OR7, SR7, COOR7, C(=O)N(R7)2, Si(R7)3, B(OR7)2, C(=O)R7, P(=O)(R7)2, S(=O)R7, S(=O)2R7, OSO2R7, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R7 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R7)2, C=O, NR7, O, S 또는 CONR7에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고, 각 경우에 하나 이상의 R7 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개의 R6 라디칼들이 함께, 또한 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R6 라디칼들은 이러한 고리계를 형성하지 않음;
Ar'' 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R7 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계임;
A1 은 C(R7)2, NR7, O 또는 S임;
Ar5 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R7 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계임;
R7 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R8)2, CN, NO2, OR8, SR8, Si(R8)3, B(OR8)2, C(=O)R8, P(=O)(R8)2, S(=O)R8, S(=O)2R8, OSO2R8, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R8 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R8)2, C=O, NR8, O, S 또는 CONR8에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R8 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개 이상의 R7 라디칼들은 함께, 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R7 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
R8 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼, 특히 하이드로카빌 라디칼이며, 상기 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼, 특히 하이드로카빌 라디칼에서 하나 이상의 수소 원자들은 또한 F에 의해 대체될 수도 있음;
s 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 1 그리고 매우 바람직하게는 0임;
t 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0 또는 1 그리고 매우 바람직하게는 0임;
u 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1 그리고 매우 바람직하게는 0임. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 하나 이상의 항에 따른 적어도 하나의 화합물 및 적어도 하나의 추가 매트릭스 재료를 포함하는 조성물로서,
상기 추가 매트릭스 재료는 식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 하나의 식의 화합물들로부터 선택되며:
상기 식들에서, 사용된 기호들 및 인덱스들은 다음과 같은, 조성물:
X2 는 N 또는 CR9이며 단, 1 개의 사이클에서의 X2 기들 중 2 개 이하는 N이고, 바람직하게는 적어도 하나의 X2는 N임;
L2 는, 바람직하게는 결합, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R9 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로부터 선택되는 연결기, 더 바람직하게는 결합임;
Ar6 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R10 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계임;
R9 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R10)2, N(Ar''')2, CN, NO2, OR10, SR10, COOR10, C(=O)N(R10)2, Si(R10)3, B(OR10)2, C(=O)R10, P(=O)(R10)2, S(=O)R10, S(=O)2R10, OSO2R10, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R10)2, C=O, NR10, O, S 또는 CONR10에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자들, 바람직하게는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R10 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개의 R9 라디칼들이 함께, 또한 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R9 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
Ar''' 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 하나 이상의 R10 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계임;
A2 은 C(R10)2, NR10, O 또는 S임;
R10 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, N(R11)2, CN, NO2, OR11, SR11, Si(R11)3, B(OR11)2, C(=O)R11, P(=O)(R11)2, S(=O)R11, S(=O)2R11, OSO2R11, 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 직쇄 알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 - 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기는 각 경우에 하나 이상의 R11 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 그리고 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 Si(R11)2, C=O, NR11, O, S 또는 CONR11에 의해 대체될 수도 있음 - , 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자들을 갖고 각 경우에 하나 이상의 R11 라디칼들에 의해 치환될 수도 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며; 동시에, 2 개 이상의 R10 라디칼들은 함께, 방향족, 헤테로방향족, 지방족 또는 헤테로지방족 고리계를 형성할 수도 있고; 바람직하게는, R10 라디칼들은 그러한 고리계를 형성하지 않음;
R11 은 각각의 경우 동일하거나 상이하고, H, D, F, 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자들을 갖는 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼, 특히 하이드로카빌 라디칼이며, 상기 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼, 특히 하이드로카빌 라디칼에서 하나 이상의 수소 원자들은 또한 F에 의해 대체될 수도 있음;
v 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 1 그리고 매우 바람직하게는 0임;
t 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0 또는 1 그리고 매우 바람직하게는 0임;
x 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 1 그리고 매우 바람직하게는 0임;
z 는 각각의 경우 동일하거나 상이하고, 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1 그리고 매우 바람직하게는 0이며, x와 2z의 총합은 4 이하, 바람직하게는 2 이하임. - 제 12 항 또는 제 13 항에 있어서,
제 1 항 내지 제 10 항의 화합물은 상기 조성물의 총 질량을 기준으로, 10 중량%부터 95 중량%까지의 범위, 바람직하게는 15 중량%부터 90 중량%까지의 범위, 그리고 매우 바람직하게는 40 중량%부터 70 중량%까지의 범위의 조성물 중 질량 비율을 갖는 것을 특징으로 하는, 조성물. - 제 12 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
식들 (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 하나의 식의 화합물들은 전체 상기 조성물을 기준으로, 5 중량%부터 90 중량%까지의 범위, 바람직하게는 10 중량%부터 85 중량%까지의 범위, 더 바람직하게는 20 중량%부터 85 중량%까지의 범위, 보다 더 바람직하게는 30 중량%부터 80 중량%까지의 범위, 매우 특히 바람직하게는 20 중량%부터 60 중량%까지의 범위 그리고 가장 바람직하게는 30 중량%부터 50 중량%의 범위의 조성물 중 질량 비율을 갖는 것을 특징으로 하는, 조성물. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 하나 이상의 항에 따른 적어도 하나의 화합물 및/또는 제 12 항 내지 제 15 항 중 하나 이상의 항에 따른 적어도 하나의 조성물 및 적어도 하나의 추가 화합물을 포함하는 제제로서,
상기 추가 화합물은 바람직하게는 하나 이상의 용매들로부터 선택되는, 제제. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 하나 이상의 항에 따른 화합물의 그리고/또는 제 12 항 내지 제 15 항 중 하나 이상의 항에 따른 조성물의, 전자 디바이스에서의 용도.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 하나 이상의 항에 따른 적어도 하나의 화합물 및/또는 제 12 항 내지 제 15 항 중 하나 이상의 항에 따른 조성물을 포함하는 전자 디바이스로서,
상기 전자 디바이스는 바람직하게는 전계 발광 디바이스인, 전자 디바이스. - 제 18 항에 있어서,
상기 전자 디바이스는 유기 전계 발광 디바이스이며,
제 1 항 내지 제 19 항 중 하나 이상의 항에 따른 화합물이 발광층에서 그리고/또는 전자 수송층에서 그리고/또는 정공 차단층에서 그리고/또는 정공 수송층에서 그리고/또는 전자 차단층에서의 매트릭스 재료로서, 바람직하게는 발광층에서 그리고/또는 정공 수송층에서 그리고/또는 전자 차단층에서의 매트릭스 재료로서, 더 바람직하게는 발광층에서의 매트릭스 재료로서 사용되는 것을 특징으로 하는, 전자 디바이스. - 제 19 항에 있어서,
제 1 항 내지 제 10 항 중 하나 이상의 항에 따른 화합물이 추가 매트릭스 재료와 조합하여 인광 에미터들을 위한 매트릭스 재료로서 사용되는 것을 특징으로 하며, 상기 추가 매트릭스 재료는 식들 (7), (8), (9) 및 (10) 중 하나의 식의 화합물들로부터 선택되며:
상기 식들에서 기호들 A1, Ar5 및 R6, 및 인덱스들 s, t 및 u는 제 12 항에 주어진 정의들을 갖고,
그리고/또는 상기 추가 매트릭스 재료는 식들 (11), (12), (13), (14), (15), (16), (17) 및 (18) 중 하나의 식의 화합물들로부터 선택되며,
상기 식들에서 기호들 X2, L2, A2, Ar6 및 R9, 및 인덱스들 v, t, x 및 z는 제 13 항에 주어진 정의들을 갖는, 전자 디바이스.
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