JP4923380B2 - 低屈折率異方性化合物、組成物およびそれらの重合体または重合体組成物 - Google Patents
低屈折率異方性化合物、組成物およびそれらの重合体または重合体組成物 Download PDFInfo
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- LNTVDCPLFURRCZ-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1OC(c(cc1)cc(F)c1F)=O Chemical compound CC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1OC(c(cc1)cc(F)c1F)=O LNTVDCPLFURRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Ra−(A−Z)m−A−Rb (1)
Rc−Y−(A−Z)m−A−Rb (2)
以 上
Ra−A−Z−A−Rb (I)
Ra−(A−Z)2−A−Rb (II)
Ra−(A−Z)3−A−Rb (III)
Ra−(A−Z)4−A−Rb (IV)
Rc−Y−A−Z−A−Rb (V)
Rc−Y−(A−Z)2−A−Rb (VI)
Rc−Y−(A−Z)3−A−Rb (VII)
Rc−Y−(A−Z)4−A−Rb (VIII)
前述の環の向きは固定されない。例えば、2,2−ジフルオロ−1,4−シクロへキシレンと3,3−ジフルオロ−1,4−シクロへキシレンは同一の環であり、両者を併記しない。
化合物(1)または(2)は、Zが単結合、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−CF=CF−であるとき広い液晶相温度範囲を示す。特に、単結合、−COO−、−OCO−、−CH=CH−であるときに、より広い温度範囲を示す。Zが単結合、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−であるときに低い複屈折率を示す。Zが−(CF2)2−、−OCF2−、または−CF2O−であるとき、小さな表面エネルギーと比較的広い液晶相温度範囲を示す。構造を選択することで所望の特性を得ることができる。
−(A−Z)m−A−
化合物(1)または化合物(2)は、フーベン・ヴァイル(Houben Wyle, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.)、オーガニック・シンセセーズ(Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などに記載された有機化学における合成方法を駆使することにより製造できる。
ホウ酸誘導体(14)と公知の方法で合成されるハライド(15)とを、炭酸塩水溶液とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(16)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(15)を反応させることによっても合成される。ホウ酸誘導体(14)は化合物(16)をグリニヤール試薬またはリチウム試薬に誘導し、トリアルキルホウ酸エステルを作用することで製造できる。
化合物(16)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(17)を得る。カルボン酸(17)と、公知の方法で合成されるフェノールもしくはアルコール(18)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成できる。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(19)を得る。化合物(19)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する(M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827を参照)。化合物(1C)は化合物(19)を(ジエチルアミノ)サルファ トリフルオリドでフッ素化しても合成される(William H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768を参照)。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成できる。
化合物(15)をn−ブチルリチウムで処理したのち、N,N−ジメチルホルムアミドなどのホルムアミドと反応させてアルデヒド(20)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(21)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(20)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(21)の代わりにホスホニウム塩(22)を用い、項(IV)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(16)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(23)を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(23)を化合物(15)と反応させて、化合物(1G)を合成する。
化合物(16)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(24)を得る。化合物(24)をn−ブチルリチウムで処理したあと、化合物(15)と反応させて化合物(1H)を合成する。
化合物(20)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(25)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(26)を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(26)を化合物(18)と反応させて化合物(1J)を合成する。
化合物(20)の代わりに化合物(27)を用いて、項(IX)の方法に従って化合物(1K)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン(30)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物(1L)を得る。
以上の製造方法はすべて一般的な方法であり、化合物(1)および化合物(2)はこれらの製造方法によって制限されない。
化合物(1)および化合物(2)は重合可能な部位(オキシランやオキセタンは不飽和結合を持たないので、単に部位とした)を有する。化合物(1)、化合物(2)およびそれらを含有する組成物を重合することで、それぞれ重合体を製造できる。これら重合体は、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合、配位重合、リビング重合などの反応によって得られる。組成物Aからから得られる重合体は1つの構成単位からなる。組成物Bまたは組成物Cを重合させると、共重合体が得られる。この共重合体は少なくとも2つの構成単位を有する。共重合体における構成単位の配列は、ランダム、ブロック、交互などのいずれであってもよい。組成物Dを重合させると、重合体を含有する重合体組成物が得られる。この重合体は少なくとも1つの構成単位を有する。
<重量平均分子量と数平均分子量>
島津製作所製の島津LC−9A型ゲル浸透クロマトグラフ、昭和電工製のカラムShodex GF−7M HQ(展開溶剤はDMF)を用いた。以下において容量の単位であるリットルは記号Lと表記する。
窒素雰囲気下、化合物(ex1−2)(360mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(1.5L)に加え、−20℃に冷却し、t−BuOK(360mmol)を加え30分間攪拌した。化合物(ex1−1)(300mmol)のTHF(1L)溶液を同温度で滴下し、3時間攪拌した。水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶剤を留去し、残査をカラムクロマトグラフィーによって精製し、(ex1−3)(260mmol)を得た。
化合物(ex1−3)(260mmol)とPd/C(10g)をエタノール(2L)に加え、水素雰囲気下、室温で10時間攪拌した。Pd/Cを濾別し、濾液を減圧下で溶剤を留去した。再結晶によって精製し、(ex1−4)(130mmol)を得た。
窒素雰囲気下、(ex1−4)(130mmol)とギ酸(780mmol)をトルエン(2L)に加え、6時間加熱還流した。水で洗浄し後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶剤を留去し、粗製の(ex1−5)を得た。
窒素雰囲気下、氷浴上の水素化リチウムアルミニウム(65mmol)のTHF(300mmol)懸濁溶液に、粗製の化合物(ex1−5)のTHF(1L)を滴下した。室温で1時間攪拌し、水および希塩酸を加えトルエンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶剤を留去し、残査をカラムクロマトグラフィーによって精製し、(ex1−6)(100mmol)を得た。
(ex1−6)(100mmol)、アクリル酸(120mmol)および4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)(30mmol)をジクロロメタン(1L)に加え、窒素雰囲気下で撹拌した。そこへ、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド(120mmol)のジクロロメタン(500ml)溶液を滴下した。滴下後、室温で10時間撹拌した。析出した沈殿物を濾別し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶剤を留去し、残査をカラムクロマトグラフィーおよび再結晶で精製し、標題の化合物(62mmol)を得た。
C 63.7 N 77.3 I
窒素雰囲気下、化合物(ex2−2)(360mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(1.5L)に加え、−20℃に冷却し、t−BuOK(360mmol)を加え30分間攪拌した。化合物(ex2−1)(300mmol)のTHF(1L)溶液を同温度で滴下し、3時間攪拌した。水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶剤を留去し、残査をカラムクロマトグラフィーによって精製した。精製して得られたエノールエーテル体と希塩酸をアセトン(1.5L)に加え、室温で3時間攪拌した。水を加えトルエンで抽出し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶剤を留去し、残査を再結晶し(ex2−3)(120mmol)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(ex2−4)(140mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(1L)に加え、−20℃に冷却し、t−BuOK(140mmol)を加え30分間攪拌した。化合物(ex2−3)(120mmol)のTHF(500ml)溶液を同温度で滴下し、3時間攪拌した。水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶剤を留去し、残査をカラムクロマトグラフィーによって精製し、(ex2−5)(100mmol)を得た。
窒素雰囲気下、(ex2−5)(100mmol)とm−クロロ過安息香酸(mCPBA)(300mmol)を塩化メチレン(500ml)に加え、室温で24時間攪拌した。水およびチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶剤を留去し、残査をカラムクロマトグラフィーおよび再結晶によって精製し標題の化合物(52mmol)を得た。
Claims (29)
- 下記の式(1)または式(2)で表される化合物。
Ra−(A−Z)m−A−Rb (1)
Rc−Y−(A−Z)m−A−Rb (2)
式中、Raは基(3−1)、基(3−2)、基(3−3)、基(3−4)、基(3−5)または基(3−6)であり、ここにRdは独立に水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり、これらのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよいが、基(3−6)においては3個のRdが同時に水素であることはなく;Rbは水素、ハロゲン、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜20のアルキルであり、これらのアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Rcは基(3−1)、基(3−2)、基(3−3)、基(3−4)、基(3−5)、または基(3−6)であり、ここにRdは独立に水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり、これらのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Aは独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり、これらの環において任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、これらの環において任意の水素はハロゲン、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく;Yは炭素数1〜20のアルキレンであり、これらのアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;Zは独立に単結合、−(CH2)n−、−O(CH2)n−、−(CH2)nO−、−O(CH2)nO−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−(CF2)2−、−C≡C−COO−、−OCO−C≡C−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−CH=CH−、−CH=CH−C≡C−、−OCF2−、または−CF2O−であり、ここにnは1〜20の整数であり;mは1〜6の整数である。ただし、mが1または2、Rcがアクリロイルオキシ、Yに隣接するA−ZにおいてAが1,4−フェニレン、かつ、Zが−OCO−のときRbはアルキルではなく、アルコキシでもなく、mが2でR c がメタクリロイルオキシ、Yが−C 3 H 6 −、Yに隣接する2つのA−ZにおいてAが1,4−シクロヘキシレン、Zが単結合、R b に隣接するAが1,4−フェニレンのときR b はメチルではなく、そしてmが2でR c が(3−4)、Yが−C 2 H 4 −、Yに隣接する2つのA−ZにおいてAが1,4−シクロヘキシレン、Zが単結合、R b に隣接するAが1,4−フェニレンでR b のオルト位の水素がフッ素で置き換えられるときR b はフッ素ではない。 - Rbが水素、ハロゲン、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、−N=C=O、または−N=C=Sである請求項1に記載の化合物。
- Rbが炭素数1〜20のアルキルであるか、またはこれらのアルキルにおいて任意の−CH2−が−O−で置き換えられた基であり、かつ、mが3〜6の整数である請求項1に記載の化合物。
- Rbが炭素数1〜20のアルキルであるか、またはこれらのアルキルにおいて任意の−CH2−が−O−で置き換えられた基であり、かつ、Rcは基(3−1)、基(3−2)、基(3−3)、基(3−4)、基(3−5)、または基(3−6)であり、ここにRdは独立に水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり、これらのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよいが、基(3−6)において3個のRdが同時に水素であることはない、請求項1に記載の化合物。
- Rbが炭素数1〜20のアルキルであるか、またはこれらのアルキルにおいて任意の−CH2−が−O−で置き換えられた基であり、かつ、式(2)において、Yに隣接するA−ZのAが独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり、これらの環において任意の−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、これらの環において任意の水素はハロゲン、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよい、請求項1に記載の化合物。
- 式(1)および式(2)において、Rbが水素、ハロゲン、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシであり;Rdが独立に水素、ハロゲンまたはメチルであり;Aが独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2)r−、または−(CH2)rO−であり、rは1〜19の整数であり;Zが独立に単結合、−(CH2)n−、−O(CH2)n−、−(CH2)nO−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、または−CF2O−であり、nは1〜20の整数であり;mが1〜4の整数である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)および式(2)において、Rbが、フッ素、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシ;Rdが水素、フッ素またはメチルであり;Aが独立に1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2)r−、または−(CH2)rO−であり、rは1〜19の整数であり;Zが独立に単結合、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−COO−、または−OCO−であり;mが1〜4の整数である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)および式(2)において、RaおよびRcが基(3−4)、基(3−5)または基(3−6)であり;Rbが水素、ハロゲン、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシであり;Rdが独立に水素、ハロゲンまたはメチルであり;Aが独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2)r−、または−(CH2)rO−であり、rは1〜19の整数であり;Zが独立に単結合、−(CH2)n−、−O(CH2)n−、−(CH2)nO−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、または−CF2O−であり、nは1〜20の整数であり;mが1〜4の整数である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)および式(2)において、RaおよびRcが基(3−4)、基(3−5)または基(3−6)であり、ここにRdが独立に水素、フッ素またはメチルであり;Rbが、フッ素、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシであり;Aが独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2)r−、または−(CH2)rO−であり、rは1〜19の整数であり;Zが独立に単結合、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−COO−、または−OCO−であり;mが1〜4の整数である請求項1に記載の化合物。
- 式(2)において、Rbが、フッ素、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシであり;Rcが基(3−6)であり、ここにRdが独立に水素、フッ素またはメチルであり;Aが独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2)r−、または−(CH2)rO−であり、rは1〜19の整数であり;Zが独立に単結合、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−COO−、または−OCO−であり;mが1〜4の整数である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)および式(2)において、mが1である請求項9または10に記載の化合物。
- 式(1)および式(2)において、mが2である請求項9または10に記載の化合物。
- 式(1)および式(2)において、mが3である請求項9または10に記載の化合物。
- 式(1)または式(2)で表される化合物が、下記の式(I)〜(VIII)で表されるいずれか1つの化合物である請求項1に記載の化合物。
Ra−A−Z−A−Rb (I)
Ra−(A−Z)2−A−Rb (II)
Ra−(A−Z)3−A−Rb (III)
Ra−(A−Z)4−A−Rb (IV)
Rc−Y−A−Z−A−Rb (V)
Rc−Y−(A−Z)2−A−Rb (VI)
Rc−Y−(A−Z)3−A−Rb (VII)
Rc−Y−(A−Z)4−A−Rb (VIII)
式中、RaおよびRcは基(3−1)、基(3−2)、基(3−3)、基(3−4)、基(3−5)または基(3−6)であり;Rbが水素、ハロゲン、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシであり;Rdは水素、ハロゲンまたはメチルであり;Aが1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2)r−、または−(CH2)rO−であり、rは1〜19の整数であり;Zが単結合、−(CH2)n−、−O(CH2)n−、−(CH2)nO−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、または−CF2O−であり、nは1〜20の整数である。 - 式(I)〜(VIII)において、Rbが、フッ素、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜3のアルコキシであり;Rdが水素、フッ素またはメチルであり;Aが1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2)r−、または−(CH2)rO−であり、rは1〜19の整数であり;Zが単結合、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−COO−、または−OCO−である請求項14に記載の化合物。
- 式(I)〜(VIII)において、RaおよびRcが基(3−4)、基(3−5)または基(3−6)であり;Rbが水素、ハロゲン、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシであり;Rdが水素、ハロゲンまたはメチルであり;Aが1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2)r−、または−(CH2)rO−であり、rは1〜19の整数であり;Zが単結合、−(CH2)n−、−O(CH2)n−、−(CH2)nO−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、または−CF2O−であり、nは1〜20の整数である請求項14に記載の化合物。
- 式(I)〜(VIII)において、RaおよびRcが基(3−4)、基(3−5)または基(3−6)であり;Rbが、フッ素、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシ;Rdが水素、フッ素またはメチルであり;Aが1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2)r−、または−(CH2)rO−であり、rは1〜19の整数であり;Zが単結合、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−COO−、または−OCO−である請求項14に記載の化合物。
- 式(V)〜(VIII)において、Rcが基(3−6)であり;Rbが、フッ素、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシ;Rdが水素、フッ素またはメチルであり;Aが1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2)r−、または−(CH2)rO−であり、rは1〜19の整数であり;Zが単結合、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−COO−、または−OCO−である請求項14に記載の化合物。
- 少なくとも2つの重合性化合物を含有し、少なくとも1つの重合性化合物が請求項1に記載の化合物である液晶組成物。
- 少なくとも2つの重合性化合物が請求項1に記載の化合物である、請求項19に記載の液晶組成物。
- 少なくとも1つの重合性化合物が請求項1に記載の化合物であり、他の少なくとも1つの重合性化合物が請求項1に記載の化合物とは異なる化合物である、請求項19に記載の液晶組成物。
- 請求項1に記載の少なくとも1つの重合性化合物と、少なくとも1つの液晶性を有する非重合性化合物とを含有する液晶組成物。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物の1つを単独重合させて得られる重合体。
- 請求項19〜21のいずれか1項に記載の液晶組成物から得られる重合体。
- 請求項22に記載の液晶組成物から得られる重合体組成物。
- 請求項23〜25のいずれか1項に記載の重合体または請求項26に記載の重合体組成物からなるフィルム。
- 請求項23〜25のいずれか1項に記載の重合体または請求項26に記載の重合体組成物からなる光学異方性を有する成形体。
- 請求項23〜25のいずれか1項に記載の重合体または請求項26に記載の重合体組成物を含有する液晶表示素子。
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