JP4566185B2 - カルバゾールを含有する共役系ポリマー及びブレンド、その製造及びその使用 - Google Patents
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Description
・国際公開第99/54385号パンフレットは、トリフェニルアミン、テトラフェニル−p−ジアミノ−ベンゼン又はテトラフェニル−4,4’−ジアミノ−ビフェニルの誘導体を相応するポリマーの主鎖中に一緒に組み込んで重合させることにより、効率及び閾電圧を改善することができるポリフルオレンを記載している。
(1)使用の際に十分に低い電圧でより大きな明度を達成し、それにより高い電力効率を達成するために、電流−電圧特性曲線はなお明らかにより急勾配にしなければならない。このことは極めて重要である、それというのも一方で同じ明度をより低いエネルギー消費で達成することができるためであり、このことは特にモバイル使用(携帯電話、PDA等のためのディスプレー)の際に極めて重要である。他方で、同じエネルギー消費でより高い明度が得られ、このことは例えば照明用途のために重要となりえる。
[式中、記号及び添え字は次の意味を有する:
Rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、3〜40個のC原子を有し、置換または非置換であり得るシクロアルキル系、2〜40個のC原子を有し、置換または非置換であり得る芳香族又はヘテロ芳香族環系、又は1〜16個のC原子を有する線状又は分枝状のアルキレン鎖を有し、置換または非置換であり得るアルキレンアリール系、アルキレンシクロアルキル系もしくはアルキレンヘテロアリール系であり;前記アリール系、ヘテロアリール系及びシクロアルキル系は、この場合に、より大きな縮合した芳香族又は脂肪族の環系の部分であることもでき;前記環系は任意の置換基R1をそれぞれの遊離位置に潜在的に有していることができ;
Arylは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、2〜40個のC原子を有し、置換または非置換であり得る芳香族又はヘテロ芳香族環系、又は置換された又は非置換のスチルベニレン単位又はトラニレン単位である;前記単位は、任意の置換基R1をそれぞれの遊離位置に潜在的に有することができ;
R1は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖又はアルコキシ鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はN−R2、O、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基又はアリールオキシ基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらの基は1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)、又はCl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2であり、その際、2つ又はそれ以上の基R1は相互に1つの環系を形成することもでき;
Raは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖又はアルコキシ鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はN−R2、O、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基又はアリールオキシ基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらの基は1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)又はCl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2であり;
R2は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、H、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はO、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらは1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)であり;
mは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1又は2であり;
oは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1又は2であるが、m=2の場合には、oは0であってはならないことを条件とし、
rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
zは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1、2又は3であり;
波線の結合は、この場合にポリマー中の結合を意味し;これはこの場合にメチル基を表さない]の単位1〜100モル%、有利には5〜100モル%、特に有利には10〜100モル%を含有する。
1.ポリマー骨核を形成することができる構造単位、もしくは青色発光する単位:
・この場合に、まずポリ−フェニレン及び前記ポリフェニレンから誘導された構造を形成する単位が挙げられる。これは、例えば(それぞれ置換されているか又は非置換である)オルト−、メタ−又はパラ−フェニレン、1,4−ナフチレン、9,10−アントラセニレン、2,7−フェナントラセニレン、1,6−もしくは2,7−もしくは4,9−ピレニレン又は2,7−テトラヒドロピレニレンである。同様に、相応する複素環式「ポリ−フェニレン」−形成する構造、例えば2,5−チオフェニレン、2,5−ピロリレン、2,5−フラニレン、2,5−ピリジレン、2,5−ピリミジニレン又は5,8−キノリニレンが挙げられる。
・この場合に、例えば他の複素環式化合物、例えば前記の出願明細書国際公開第02/077060号パンフレットに式(XX)〜(XXXXV)として挙げられた構造を挙げることができる。
・この場合に、まず特に、重原子、つまり元素の周期表の原子番号36より大きい原子を含有する化合物であると解釈される。
pは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1、2又は3であり;
qは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1又は2であり;
Mは、いずれの存在においても、同じか又は異なりRh又はIrであり;
示された波線の結合により、ポリマー中でのそれぞれの結合が表され;これはこの場合にメチル基を表さない。
Rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ピリジン、キノキサリン、フルオレン、スピロビフルオレン、ナフタレン、アントラセン、ピレン又はフェナントレンから選択される芳香族又はヘテロ芳香族環系(前記環系は遊離位置に0から3個の置換基R1を有する)、又はアルキレン−アリール−環系又はアルキレン−ヘテロアリール−環系(前記のアルキレン鎖は線状又は分枝状であることができ、かつ1〜16個のC原子からなり、かつこのアリール系及びヘテロアリール系は上記に個々に記載された系からなり、この系は遊離位置に0〜3個の置換基R1を有する)であり;
Arylは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、2〜40個のC原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり、前記環系は置換されているか又は非置換であることができ;前記のアリール系及びヘテロアリール系は、より大きな縮合した芳香族環系の一部であることもでき;場合による置換基R1は、存在する場合に、それぞれの遊離位置に有することができる;
R1、R2、Ra、r、zは前記の記載と同じであり;
mは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
oは、いずれの存在においても、同じまたは異なり0、1又は2であり;
ポリマーの主鎖中での式(I)の構造単位の結合は、3,6位又は2,7位を介して又はRが芳香族又はヘテロ芳香族単位である場合に限り2,9位又は3,9位を介して行われる。
Rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ピリジン、ナフタリン、アントラセン、ピレン又はフェナントレンから選択される芳香族又はヘテロ芳香族環系(前記環系は非置換であるか又は置換基R1で置換されていてもよい)又は9,9’−置換フルオレン又はメチレン−アリール環系又はメチレン−ヘテロアリール環系(前記環系のアリール系もしくはヘテロアリール系は上記の個々に記載された系からなり、前記系は、上記系と同じ置換パターンを有することができる)であり;
Arylは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、2〜20個のC原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり、前記環系は置換されているか又は非置換であることができ;前記のアリール系及びヘテロアリール系は、より大きな縮合した芳香族環系の一部であることもでき;場合による置換基R1は、その際潜在的に、それぞれの遊離位置に有することができる;
R1、R2、Ra、rは前記の記載と同じであり;
mは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
oは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
zは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
ポリマーの主鎖中での式(I)の構造単位の結合は、3,6位、2,7位又はRがアリール系又はヘテロアリール系である場合に限り3,9位を介して行われる。
Rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレン(これらは非置換であるか又は置換基R1で置換されている)から選択される芳香族又はヘテロ芳香族環系、又はベンジル基(このフェニル基は前記の系と同じ置換パターンを有することができる)であり、
Arylは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、2〜20個のC原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり、前記環系は置換されているか又は非置換であることができ;前記のアリール系及びヘテロアリール系は、より大きな縮合した芳香族環系の一部であることもでき;場合による置換基R1は、その際潜在的に、それぞれの遊離位置に有することができる;
R1、R2、Ra、rは前記の記載と同じであり;
mは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
oは、いずれの存在においても、1であり;
この場合、ポリマー鎖中への結合はカルバゾールの3,6位又は2,7位を介して行われる。
R1は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜10個のC原子を有する直鎖、分枝鎖、又は環状のアルキル鎖又はアルコキシ鎖(その際、1個又は数個のH原子はフッ素により置換されていてもよい)又は6〜14個のC原子を有するアリール基(この基は1個又は数個の芳香族基R1によっても置換されている)である。
R1は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜8個のC原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル鎖又はアルコキシ鎖、又は6〜10個のC原子を有するアリール基(この基は1個又は数個の非芳香族基R1により置換されている)である。
・所定の電圧での電流は、同等のポリマーにおいてPLED中での使用の際に明らかに高く(表5中の記載、及び図1参照)、つまりポリマーが式(I)の構造単位を有する場合に、この電流−電圧−特性曲線はより急勾配である。これは、すでに前記したように、この用途のために明らかな利点をもたらす、それというのも、僅かなエネルギー消費量の有効なフルカラーディスプレーを製造するという目標が可能となるためである。
(A)SUZUKIによる重合
(B)YAMAMOTOによる重合
(C)STILLEによる重合
(D)HARTWIG/BUCHWALDによる重合
これらの重合法(A)から(D)についてのより詳細な記載は、例えば公開前の独国特許出願第10249723.0号明細書において見ることができる。二重結合(アルケン単位)を有するポリマーのために、次の重合方法も挙げることができる:
(E)WITTIG−HORNERによる重合:この場合に、モノマーとして一方でビスアルデヒドを、他方でビスホスホナート又は相応するモノアルデヒド−モノホスホナートを使用し、かつ塩基性条件下で溶剤の存在で反応させて相応するアルケン化合物にする。共役系ポリマーを生じるこの種の反応はすでに記載されている:(i)A.P.Daveyら著,Synth.Met.1999,103,2478、(ii)S.−H.Jinら著,Eur.Polym.J.2002,38,895。従って、この相応する記載は、参照してここに組み込まれる。
・3,6−ジブロモカルバゾールの合成は、文献:Smithら著,Tetrahedron 1992,48,7479−7488に記載されたように、カルバゾールの臭素化により行なわれる。
R3は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜40個のC原子を有する線状又は分枝状のアルキル鎖(これは置換されていても又は非置換であることもできる)、3〜40個のC原子を有するシクロアルキル系(これは置換されていても又は非置換であることもできる)、2〜40個のC原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族関係(これはそれぞれ置換されていても又は非置換であることもできる)、又はアルキレンアリール系、アルキレンシクロアルキル系又はアルキレンへテロアリール系(これらは置換されていても又は非置換であることもできる)であり;場合による置換基R1はこの場合にそれぞれの遊離位置に潜在的に有していることができ;前記アリール系及びヘテロアリール系はより大きな縮合された芳香族環系の一部であることもでき;
他の記号及び添え字は、上記の式(I)において記載したものと同じ意味を有する]
及び
(B)純粋な又は希釈された皮膜の形で蛍光又は燐光を生じることができ、かつ適当な溶剤、有利にはトルエン、キシレン、アニソール、THF、メチルアニソール又はメチルナフタレン中で十分な可溶性を有し、ポリマーと一緒に混合したブレンドの形で、前記溶剤中の溶液から加工される、少なくとも1種の有機の又は有機金属のデンドリマー又は分子量範囲<10000の少なくとも1種の低分子量の分子(VERB1と表す)0.5〜95重量%
を有するブレンド(混合物)でもある。
R3は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜40個のC原子を有する線状又は分枝状のアルキル鎖(前記鎖は置換されているか又は非置換であることができる)、芳香族又はヘテロ芳香族環系(この環系はチオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ピリジン、キノキサリン、フルオレン、スピロビフルオレン、ナフタレン、アントラセン、ピレン又はフェナントレンから選択され、前記環系は遊離位置に0〜3個の置換基R1を有する)又はアルキレンアリール環系又はアルキレンへテロアリール環系(これらのアルキレン鎖は線状又は分枝状であることができ、かつ1〜16個のC原子からなり、かつこれらのアリール系及びヘテロアリール系は個々に前記された系からなり、これは遊離位置に0〜3個の置換基R1を有する)であり、
他の記号及び添え字は、式(I)の有利な構造についてすでに前記されたものと同じである。
R3は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、2〜30個のC原子を有する線状又は分枝状のアルキル鎖(前記鎖は置換されているか又は非置換であることができる)、芳香族又はヘテロ芳香族環系(この環系はチオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ピリジン、ナフタレン、アントラセン、ピレン又はフェナントレンから選択され、前記環系は非置換であるか又は置換基R1により置換されている)又は9,9’−置換されたフルオレン又はメチレンアリール環系又はメチレンへテロアリール環系(このアリール系もしくはヘテロアリール系は個々に前記された系からなり、かつ前記された系と同様の置換パターンを有する)であり;
他の記号及び添え字は、式(I)の特に有利な構造についてすでに前記されたものと同じである。
R3は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、3〜20個のC原子を有する線状又は分枝状のアルキル鎖(前記鎖は置換されているか又は非置換であることができる)、芳香族又はヘテロ芳香族環系(この環系はチオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレンから選択され、前記環系は非置換であるか又は置換基R1で置換されている)又はベンジル環系(このフェニル基は前記の系と同じ置換パターンを有していてもよい)であり;
他の記号及び添え字は、式(I)のさらに特に有利な構造についてすでに前記されたものと同じである。
・所定の電圧での電流は、同等のブレンドにおいてPLED中での使用の際に明らかに高く(表6中の記載参照)、つまりブレンドのポリマー成分が式(XXXII)の構造単位を有する場合に、この電流−電圧−特性曲線はより急勾配である。これは、すでに前記したように、この用途のために明らかな利点をもたらす、それというのも、僅かなエネルギー消費量の有効なフルカラーディスプレーを製造するという目標が可能となるためである。
Aの部: モノマー及びブレンド成分の合成:
A1:式(I)の単位のためのモノマー
3,6−ジブロモカルバゾール及び2,7−ジブロモカルバゾールを、Smithら著,Tetrahedron 1992,48,7479−7488,及びTidwellら著,Eur.J.Med.Chem.1997,32,781−793に従って合成した。3,6−ジブロモ−N−エチルヘキシルカルバゾール(=EHC)を、J.Huangら著,Macromolecules 2002,35,6080−6082に従って合成した。全ての生成物の構造的な完全性は、1H−NMR分光分析により確認し、この生成物の純度をHPLCにより決定した。
実施例2:N−(4−tert−ブチルフェニル)−2,7−ジブロモカルバゾール(EM2)
この合成は2,7−ジブロモカルバゾールから出発し、実施例3と同様に行った。収率は94%であった。
実施例5:N−(4−tert−ブチルフェニル)−カルバゾール−3,6−ビスカルバルデヒド(EM5)
実施例6:3,6−ビス−[2−(4−ブロモフェニル)エテニル]−N−(4−tert−ブチルフェニル)−カルバゾール(EM6)
他のモノマーM1〜M23の合成は、既に国際公開第02/077060号パンフレット及びそのパンフレット中に引用された文献に詳細に記載されている。これらのモノマーは、より明瞭にするために次にもう一回記載する:
本発明によるブレンド中で例えば使用される低分子量の化合物は、例えばトリス(フェニルピリジル)−イリジウム(III)の可溶性誘導体である。この化合物の合成は、出願明細書国際公開第02/081488号パンフレット及び公開前の独国特許出願第10238903.9号明細書に既に記載されている。しかしながら、この箇所でもう一度、本発明によるブレンドが、ここで使用された低分子量の化合物に限定されるものではなく、この非高分子の成分は上記の詳細に説明した化合物VERB1であることができることを明確に指摘する。明瞭にするために、例えばこの場合に使用された2種のイリジウム錯体を次にもう一度記載する:
ポリマーP1の合成:
モノマーM2 3.2026g(4mmol)、モノマーM7 1.6237g(2.4mmol)、モノマーM9 0.6069g(0.8mmol)、EM1 0.3770g(0.8mmol)及びリン酸カリウム水和物3.91g(2.125当量)を、ジオキサン37.5mL、トルエン12.5mL及びH2O 6.8mL中に溶かした(全ての溶剤は酸素不含)。この反応溶液を40℃で30分間アルゴンで脱ガスした。次いで、Pd(OAc)2 0.45mg(0.025%)及びP(o−トリル)3 3.65mg(0.15%)を触媒として添加し、この溶液を1.5時間撹拌しながらアルゴン雰囲気下で加熱した。この高粘度のポリマー溶液を、トルエン20mLで希釈した。次いで、ベンゼンボロン酸100mgを添加し、45分間還流させながら加熱し、次いでブロモベンゼン0.2mlを添加し、さらに45分間還流させながら加熱することにより、エンドキャッピングを実施した。このポリマー溶液を60℃で、0.01%のNaCN水溶液100mlと一緒に3時間撹拌した。次いで、この水相を分離し、有機相をH2O 4×100mLで洗浄した。このポリマーを、2倍の容積のメタノールの添加により沈殿させ、濾過した。トルエン200mL中に60℃でアルゴン下で溶かし、ガラスフリットを通して濾過し、新たに2倍の容積のメタノールの添加により沈殿させることにより更に精製を行った。このポリマーを濾過し、真空中で乾燥させた。ポリマー4.85g(理論値の96%)を単離した、Mw=578000、Mn=156000、多分散性=3.7。
このポリマーを、ポリマーP1と同様に、モノマーM2 3.2026g(4mmol)、モノマーM7 1.0825g(1.6mmol)、モノマーM9 0.6069g(0.8mmol)モノマーM19 0.8185g(0.8mmol)、EM4 0.3658g(0.8mmol)及びリン酸カリウム水和物3.91g(2.125当量)をジオキサン25mL、トルエン25mL及びH2O 6.8mL中で用いて合成した。ポリマー4.57g(理論値の92%)を単離した、Mw=791000、Mn=239000、多分散性=3.3。
ブレンドの合成は、ポリマーを、デンドリマー又は低分子量の化合物と一緒に、所望の割合で、適当な溶剤、例えばトルエン、キシレン、THF、クロロベンゼン又はアニソール中に溶かし、この溶液をブレンドの単離なしに直接加工して固体の物質にした。
*S=Suzuki重合により製造された(実施例P1参照)、Y=Yamamoto重合により製造された。
*****トルエン中のポリマーの溶液(10mg/ml)を60℃に加熱し、1℃/minで冷却し、この粘度をブルックフィールドLVDV−IIIレオメーター(CP−41)中で測定した。このように測定されたゲル化温度で、粘度の上昇が生じる。
多様な電圧での電流の比較(本発明によるポリマー及び類似の組成であるが式(I)の構造単位を含有していない2種のポリマーの例)
図1は、本発明によるポリマーP5(カルバゾール10%を含有する)と、比較ポリマーV2(ホール伝導体M9の10%を含有するが、カルバゾールを含有しない)及び比較ポリマーV4(他のホール伝導体は含有せず、同様にカルバゾールは含有しない)との電流−電圧−特性曲線の比較を示す。
*ポリマーLEDの製造のために、Cの部参照。
***PVK=ポリ(ビニルカルバゾール)
Cの部:LEDの製造及び特性決定:
全てのポリマー及びブレンドを、PLED中の使用のために試験した。このPLEDはそれぞれ二層系、つまり基板/ITO/PEDOT/ポリマー/カソードであった。PEDOTはポリチオフェン誘導体(Baytron P,H.C.Stark社,Goslar)である。カソードとして、全ての場合にBa/Ag(両方ともAldrich)を使用した。PLEDと表すことができるものは、独国特許出願第10249723.0号明細書及びそこに引用された文献に明確に記載されている。
Claims (24)
- (A)式(XXXII)
R3は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜40個のC原子を有し、置換または非置換であり得る線状又は分枝状のアルキル鎖、3〜40個のC原子を有し、置換または非置換であり得るシクロアルキル系、2〜40個のC原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系(この系はそれぞれ置換されていても又は非置換であることもできる)、又は置換または非置換であり得るアルキレンアリール系、アルキレンシクロアルキル系もしくはアルキレンへテロアリール系であり;その際、任意置換基R1はそれぞれの遊離位置に潜在的に存在していることができ;前記アリール系及びヘテロアリール系はより大きな縮合された芳香族環系の一部であることもでき;
Arylは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、2〜40個のC原子を有し、置換又は非置換であり得る芳香族又はヘテロ芳香族環系、又は置換された又は非置換のスチルベニレン単位又はトラニレン単位である;その際、任意の置換基R1はそれぞれの遊離位置に潜在的に存在することができ;
R1は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖又はアルコキシ鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はN−R2、O、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基又はアリールオキシ基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらは1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)、又はCl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2であり、その際、2つ又はそれ以上の基R1は相互に1つの環系を形成することもでき;
Raは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖又はアルコキシ鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はN−R2、O、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基又はアリールオキシ基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらは1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)又はCl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2であり;
R2は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、H、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はO、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらは1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)であり;
mは、いずれの存在においても、同じまたは異なり0、1又は2であり;
oは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1又は2であるが、m=2の場合には、oは0であってはならないことを条件とし、
rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
zは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1、2又は3であり;
波線の結合は、この場合にポリマー中の結合を意味し;これはこの場合にメチル基を表さない]
による単位1〜100モル%を含有する少なくとも1種の共役系ポリマー(POLY2)75〜98重量%;
及び
(B)純粋な又は希釈された皮膜の形で蛍光又は燐光を生じることができ、かつ適当な溶剤中で十分な可溶性を有し、前記ポリマーと混合したブレンドの形で、前記溶剤中の溶液から加工される、少なくとも1種の有機又は有機金属デンドリマー又は分子量範囲<10000の少なくとも1種の低分子量の分子(VERB1)2〜25重量%であって、ここで、VERB1は、Ru、Os、Rh、Ir、Pd及びPtから選ばれる少なくとも1種の遷移金属を含有する、
を含有するブレンド。 - ブレンドの成分VERB1は1種又は複数種の金属錯体からなり、前記金属錯体はいわゆる一重項励起子を三重項励起子に移行させることができかつ三重項状態から発光することを特徴とする請求項1記載のブレンド。
- VERB1は少なくとも1種のd−遷移金属及び/又はf−遷移金属を含有することを特徴とする請求項1又は2記載のブレンド。
- VERB1は少なくとも1種の、第8族〜第10族からの遷移金属を含有することを特徴とする請求項3記載のブレンド。
- POLY2が式(XXXII)の構造単位30〜100モル%を含有することを特徴とする請求項1から4までのいずれか1項記載のブレンド。
- 有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機太陽電池(O−SC)、有機発光ダイオード(OLED)、有機レーザーダイオード(O−レーザー)又は非線形光学系のための、請求項1から5までのいずれか1項記載のブレンドの使用。
- 1つ又は複数の活性層を有し、前記活性層の少なくとも1つが請求項1から5までのいずれか1項記載のブレンドの1種又は数種を含有する電子デバイス。
- 有機発光ダイオードであることを特徴とする、請求項7記載の電子デバイス。
- 共役系ポリマー(POLY2)が式(I)の共役系ポリマー(POLY1)である、請求項1記載のブレンド。
Rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、3〜40個のC原子を有し、置換又は非置換であり得るシクロアルキル系、2〜40個のC原子を有し、置換又は非置換であり得る芳香族又はヘテロ芳香族環系、又は1〜16個のC原子を有する線状又は分枝状のアルキレン鎖を有し、置換又は非置換であり得るアルキレンアリール系、アルキレンシクロアルキル系もしくはアルキレンヘテロアリール系であり;前記アリール系、ヘテロアリール系及びシクロアルキル系は、この場合に、より大きな縮合した芳香族又は脂肪族の環系の部分であることもでき;任意の置換基R1はそれぞれの遊離位置に潜在的に存在することができ;
Arylは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、2〜40個のC原子を有し、置換又は非置換であり得る芳香族又はヘテロ芳香族環系、又は置換された又は非置換のスチルベニレン単位又はトラニレン単位である;その際、任意の置換基R1はそれぞれの遊離位置に潜在的に存在することができ;
R1は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖又はアルコキシ鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はN−R2、O、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基又はアリールオキシ基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらは1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)、又はCl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2であり、その際、2つ又はそれ以上の基R1は相互に1つの環系を形成することもでき;
Raは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖又はアルコキシ鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はN−R2、O、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基又はアリールオキシ基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらは1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)又はCl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2であり;
R2は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、H、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はO、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらは1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)であり;
mは、いずれの存在においても、同じまたは異なり0、1又は2であり;
oは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1又は2であるが、m=2の場合には、oは0であってはならないことを条件とし、
rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
zは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1、2又は3であり;
波線の結合は、この場合にポリマー中の結合を意味し;これはこの場合にメチル基を表さない] - 式(I)の単位はポリマーの側鎖内へ結合され、カルバゾールの2位又は3位を介してポリマーの主鎖と結合していることを特徴とする請求項9記載のブレンド。
- 式(I)の構造単位は、カルバゾールの3位及び6位を介して又は2位及び7位を介してポリマー主鎖内へ組み込まれていることを特徴とする請求項9記載のブレンド。
- 式(I)の構造単位は、Rがアリール又はヘテロアリール系である場合に、カルバゾールの3位及び9位を介して又はカルバゾールの2位及び9位を介してポリマー鎖内へ組み込まれていて、鎖の共役が維持されていることを特徴とする、請求項9記載のブレンド。
- 他の構成要素が存在することを特徴とする請求項9から12までのいずれか1項記載のブレンド。
- 前記他の構成要素は、オルト−、メタ−又はパラ−フェニレン、1,4−ナフチレン、9,10−アントラセニレン、2,7−フェナントラセニレン、1,6−もしくは2,7−もしくは4,9−ピレニレン又は2,7−テトラヒドロピレニレン、オキサジアゾリレン、2,5−チオフェニレン、2,5−ピロリレン、2,5−フラニレン、2,5−ピリジレン、2,5−ピリミジニレン、5,8−キノリニレン、フルオレン、スピロ−9,9’−ビフルオレン、インデノフルオレン又はヘテロインデノフルオレンの群から選択されることを特徴とする、請求項13記載のブレンド。
- 電荷輸送及び/又は電荷注入を改善する他の構成要素が存在することを特徴とする、請求項13記載のブレンド。
- 前記他の構成要素は、トリアリールアミンもしくはオキサジアゾリレンの群から選択されていることを特徴とする請求項15記載のブレンド。
- 前記他の構成要素は、発光色をシフトさせ、それによりポリマーのバンドギャップを変更し、かつ従って一般的に、電荷注入特性もしくは電荷輸送特性をも変化させる群から選択されていることを特徴とする請求項13記載のブレンド。
- 他の構成要素は、アリーレンビニレン構造又はアリーレンアセチレン構造及び/又はより大きな芳香族単位の群から選択されていることを特徴とする、請求項17記載のブレンド。
- 金属錯体を含有し、前記金属錯体は一重項励起子を三重項励起子に移行させることができ、かつ三重項状態から光を発光することを特徴とする請求項13記載のブレンド。
- 前記金属錯体がd−及びf−遷移金属を含有することを特徴とする請求項19記載のブレンド。
- 前記金属錯体が、8族〜10族の金属を含有することを特徴とする請求項20記載のブレンド。
- 記号及び添え字が次のものを表す:
Rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレン(これらは非置換であるか又は置換基R1で置換されている)から選択される芳香族又はヘテロ芳香族環系、又はベンジル環系(このフェニル基は前記の系と同じ置換パターンを有する)であり、
Arylは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、チオフェン、ベンゼン、ピリジン、フルオレン、スピロビフルオレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、キノリン又はナフタレンから選択される芳香族又はヘテロ芳香族環系であり、これは遊離位置に0〜2個の置換基R1を有し;
R1、R2、Ra、o、r、zは請求項1に記載したのと同様であり;
mは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、0又は1である
ことを特徴とする、請求項9から21までのいずれか1項記載のブレンド。 - 繰返単位当たりで平均して少なくとも2個の非芳香族C原子が置換基中に存在することを特徴とする請求項9から23までのいずれか1項記載のブレンド。
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