CN117355364A - 用于连续纯化至少一种功能材料的方法和用于连续纯化至少一种功能材料的装置 - Google Patents
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Abstract
本发明描述了一种对能够用于制造电子器件的功能层的至少一种功能材料进行连续纯化的方法，所述功能层涉及电荷注入或电荷传输和/或光发射或光输出耦合。本发明还涉及一种用于连续纯化至少一种功能材料的设备。
Description
本发明描述了一种对可用于制造电子器件的功能层的至少一种功能材料进行连续纯化的方法，所述功能层涉及电荷注入或电荷传输和/或光发射或光输出耦合。本发明还涉及用于连续纯化至少一种功能材料的设备。
含有有机、有机金属和/或聚合物半导体的电子器件正变得越来越重要，并且由于成本和其性能的原因而被用于许多商业产品中。在此的实例包括复印机中的有机类电荷传输材料(例如三芳基胺类空穴传输材料)、读出和显示设备中的有机或聚合物发光二极管(OLED或PLED)或复印机中的有机光感受器。有机太阳能电池(O-SC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机集成电路(O-IC)、有机光放大器和有机激光二极管(O-激光)正处于发展的高级阶段，并且可具有重大的未来意义。
在许多情况下，这些装置的制造涉及使用可升华的有机或有机金属类功能材料。这些材料必须以非常纯净的形式使用，以得到良好且耐用的电子器件。
为此，这些材料通常升华，然后冷凝，由此可靠地除去副产物和溶剂残留物。
特别是在公布WO2015/022043、KR2020/0123895、KR2017/0122563、CN109646987、KR101835418 B1和KR2019/0125700中针对性能对此类方法和设备进行了描述。
例如，根据公布WO2015/022043的主张不允许连续纯化功能材料，因为必须移除容器以提取纯化的材料。这同样适用于公布KR2017/0122563、CN109646987、KR101835418 B1和KR2019/0125700中的主张，因为此处也需要通过打开模块将收集容器或冷凝板从设备中取出。
此外，公布KR2020/0123895建议使用功能材料缩合成的离子液体。装载有功能材料的离子液体被引导出真空区域并在除去功能材料的情况下进行处理。
KR101918233 B1描述了一种用于连续纯化功能材料的设备，其中所述设备具有根据附图在200与300之间的公共腔室，其能够在减压下操作。
DE1130793 B描述了一种用于难升华物质的连续真空升华的设备。
已知的方法和设备具有可用的性能特征。然而，仍然需要改善这些方法和设备的性能。
这些性能具体包括用于连续纯化至少一种功能材料的设备的经济可行性、可靠性和复杂性。特别地，所述设备应以非常简单的方式构造，而不降低或改变用于排出纯化的功能材料的真空度。此外，应尽量减少使用循环纯化助剂，例如离子液体。应优选完全不使用这些助剂。
另一个目的可以认为是提供用于连续纯化至少一种功能材料的设备，所述设备能够廉价且连续地长时间运行。此外，设备应高效且易于控制。此外，所述设备应以环境友好的方式易于放大和构造。
此外，所述方法应导致高纯度的功能材料，使得通过这些材料获得的电子器件的寿命及其其它性能不会受到不利影响。
已经发现，令人惊讶的是，下文中详细描述的特殊装置实现了这些目的并消除了现有技术的缺点。一种用于纯化至少一种功能材料的设备，如果所述设备包括包含排出挤出机单元的排出装置，或者所述排出装置是排出挤出机单元，则所述设备具体可以以低成本和持续的方式操作。此外，所述设备可以以特别简单的方式构造。此外，可以特别地在用于制造电子器件的材料的纯度方面实现改善，其中借助于纯化方法在用于制造电子器件的材料的纯化中具有非常低的热应力。在此背景下，使用如此纯化的这些材料导致有机电子器件，特别是有机电致发光器件具有非常好的性能，特别是在寿命、效率和工作电压方面具有非常好的性能。
因此，本发明提供一种对可用于制造电子器件的功能层的至少一种功能材料进行纯化的方法，所述功能层涉及电荷注入或电荷传输和/或光发射或光输出耦合，其特征在于使用一种设备，其中所述方法包括对至少一种功能材料进行蒸发或升华和/或冷凝，并且其中所述设备具有：
A)用于所述至少一种功能材料的至少一个进料装置，其中所述至少一种功能材料能够经由设置在所述进料装置中的进料口连续进料；
B)设置在所述进料装置下游的至少一个蒸发装置，其中所述功能材料通过所述进料装置引入所述蒸发装置中，并且所述功能材料能够通过所述蒸发装置连续蒸发；
C)至少一个冷凝装置，其中通过所述冷凝装置，所述功能材料在所述蒸发装置中蒸发后可连续冷凝；
D)设置在所述冷凝装置下游的至少一个排出装置，其中所述功能材料可从冷凝装置连续引入排出装置中，并能够通过排出装置中存在的出料口排出；
并且其中
所述设备具有蒸发室，在所述蒸发室中提供蒸发装置的至少一部分和冷凝装置的至少一部分，其中蒸发室连接到或可连接到至少一个抽空设备，优选至少一个真空泵，并且在连续纯化设备运行时可在蒸发室内产生减压，优选高真空，并且排出装置包含或构成排出挤出机单元。
因此，本发明同样提供了一种用于连续纯化至少一种功能材料的设备，所述设备包含：
A)用于至少一种功能材料的至少一个进料装置，其中所述至少一种功能材料能够经由设置在所述进料装置中的进料口连续进料；
B)设置在所述进料装置下游的至少一个蒸发装置，其中所述功能材料可通过所述进料装置引入所述蒸发装置中，并且功能材料能够通过所述蒸发装置连续蒸发；
C)至少一个冷凝装置，其中通过所述冷凝装置，所述功能材料在所述蒸发装置中蒸发后可连续冷凝；
D)设置在冷凝装置的下游的至少一个排出装置，其中功能材料可从冷凝装置连续引入排出装置中，并能够通过排出装置中存在的出料口排出；
并且其中
所述设备具有蒸发室，在所述蒸发室中提供蒸发装置的至少一部分和冷凝装置的至少一部分，其中蒸发室连接到或可连接到至少一个抽空设备，并且在连续纯化设备运行时可在蒸发室内产生减压，优选高真空，并且排出装置包含或构成排出挤出机单元，其特征在于，蒸发装置至少部分包围冷凝装置。
在此可以实现特别令人惊讶的优点是，通过在排出装置中液化/软化/固化至少一种功能材料，可以在蒸发室内产生减压，优选高真空。因此，优选实现的是，在经由包含或构成排出挤出机单元的排出单元排出功能材料时密封所述设备。蒸发室内的减压，优选高真空的产生具体可借助于排出挤出机单元挤出的纯化功能材料来实现，所述纯化功能材料可具有适合于所述目的的粘度，即可挤出。以此方式，即使在提取纯化材料时，也能够在设备内永久保持真空。
能够实现的令人惊讶的优点是，通过液化/软化进料装置中的至少一种功能材料以及通过增加排出装置中的至少一种功能材料的粘度、优选固化，能够在蒸发室内产生减压，优选高真空。通过这种实施，可令人惊讶地在没有复杂且昂贵的技术措施的情况下建立并保持真空。
在一种优选实施方案中，可以是进料装置包含槽辊和/或挤出机螺杆的情况，其中进料装置优选包含或构成进料挤出机单元。该构造使得以特别简单且可靠的方式将功能材料进料至设备，其中设备的构造可以具有不复杂的构型。在这种情况下，可以简单地控制添加量，从而实现受控的纯化过程。在公布WO10/056325(PCT/US2009/006082)中详细描述了包含槽辊的进料装置；通过引用将公布WO10/056325中给出的进料装置的描述并入本申请中。在公布WO10/056325中对现有技术的描述中还详细描述了使用挤出机或挤出机螺杆的进料装置；通过引用将公布WO10/056325中的这些细节同样并入本申请中。这些包括公布US2006/0062918和US2006/0177576。
WO2006/118837中另外描述了使用挤出机或挤出机螺杆的进料装置；通过引用将公布WO2006/118837中给出的进料装置的描述并入本申请中。
此外的情况可以是，蒸发装置具有蒸发材料分配器***。还可以的情况是，蒸发材料分配器***包含至少一个刮板***，其中功能材料通过蒸发装置的蒸发单元上的刮板***进行分配，其中刮板***优选构造为旋转膜、滚动刮板或机翼刮板***。蒸发单元优选构造为蒸发表面，蒸发材料分配器***将要纯化的功能材料分布在蒸发表面上。
还可以的情况是，进料装置包含通过其可除去溶剂的至少一个通气孔。
还可以的情况是，蒸发装置可电加热或通过流体、优选热空气或导热油加热，更优选电加热或通过导热油加热。
此外，可以的情况是，进料装置、优选进料挤出机单元的温度可控。
用于连续纯化至少一种功能材料的设备包含蒸发室，其中提供蒸发装置的至少一部分和冷凝装置的至少一部分。在蒸发室内，蒸发或升华和/或冷凝至少一种功能材料，并通过这些步骤纯化功能材料。在此可以的情况是，蒸发装置具有蒸发单元，优选蒸发表面，通过所述蒸发单元可蒸发和/或可升华至少一种功能材料，并且所述冷凝装置包含冷凝单元，优选冷凝表面，通过所述冷凝单元可冷凝所述至少一种功能材料，其中蒸发单元和冷凝单元被蒸发室包围。蒸发室优选地包围蒸发装置的蒸发表面和冷凝装置的冷凝表面。
在另一种构造中，可以的情况是，蒸发装置具有通过其可蒸发功能材料的蒸发表面，并且冷凝装置具有通过其可冷凝功能材料的冷凝表面，其中蒸发表面平行于冷凝表面布置。因为蒸发或升华与冷凝之间的时间间隔能够保持非常短，所以这种设计使得在纯化时对功能材料可实现特别低的热应力。
在一种优选构造中，可以的情况是，蒸发装置具有蒸发单元、优选蒸发表面，其中蒸发单元具有蒸发圆柱体，并且优选构造为蒸发圆柱体，其中蒸发圆柱体的表面的至少一部分可被视为蒸发表面。
还可以的情况是，冷凝装置包含冷凝单元，优选冷凝表面，其中冷凝单元具有冷凝圆柱体，并且优选构造为冷凝圆柱体，其中冷凝圆柱体的表面的至少一部分可被视为冷凝表面。
还可以的情况是，冷凝装置相对于蒸发装置可旋转。这种构造能够实现功能材料在冷凝区域上的均匀冷凝，从而提高所述方法的效率并降低纯化过程中对功能材料的热应力。
因为冷凝装置可借助驱动单元旋转，所以能够获得关于设备构造的令人惊讶的优点。
还可以的情况是，进料装置包含或构成进料挤出机单元，并且排出装置包含或构成排出挤出机单元，其中进料挤出机单元的挤出机螺杆连接到排出挤出机单元的挤出机螺杆，使得进料挤出机单元的挤出机螺杆和排出挤出机单元的挤出机螺杆可通过驱动单元旋转。
还可以的情况是，冷凝装置具有连接到进料挤出机单元的挤出机螺杆和排出挤出机单元的挤出机螺杆的冷凝圆柱体，使得进料挤出机单元的挤出机螺杆、冷凝圆柱体和排出挤出机单元的挤出机螺杆可通过至少一个、优选恰好一个驱动单元旋转。
在另一种实施方案中，可以的情况是，进料装置包含或构成进料挤出机单元，并且排出装置包含或构成排出挤出机单元，其中进料挤出机单元的挤出机螺杆可通过驱动单元旋转，并且排出挤出机单元的挤出机螺杆可通过第二驱动单元旋转，使得进料挤出机单元的挤出机螺杆可独立于排出挤出机单元的挤出机螺杆旋转。
第二实施方案在构造方面稍微更复杂一些，但是具有能够独立于排出来控制进料装置的优点。这一优点特别是有利于工厂的启动的优点。
还可以的情况是，冷凝装置具有冷凝圆柱体，所述冷凝圆柱体连接到进料挤出机单元的挤出机螺杆或排出挤出机单元的挤出机螺杆，使得冷凝圆柱体可与进料挤出机单元的挤出机螺杆或排出挤出机单元的挤出机螺杆一起旋转。在此的装置可以包含至少两个驱动单元，其中一个驱动单元连接到进料挤出机单元的挤出机螺杆并且第二个驱动单元连接到排出挤出机单元的挤出机螺杆。还可以的情况是，冷凝圆柱体可由单独的驱动单元驱动，使得冷凝圆柱体可独立于进料挤出机单元的挤出机螺杆或排出挤出机单元的挤出机螺杆旋转。
在一种特别优选的构造中，可以的情况是，蒸发装置包围冷凝装置。
关于装置的构造能够获得的令人惊讶的优点是，冷凝装置具有冷凝物收集器，其中可通过冷凝物收集器将冷凝的功能材料收集在排出装置中。
还可以的情况是，冷凝液收集器可能为漏斗状构造，在所述情况下，漏斗口朝向排出装置。
还可以的情况是，冷凝装置具有移动单元，在所述情况下，能够借助移动单元从冷凝装置表面的一部分剥离冷凝功能材料。因此，移动单元促进冷凝功能材料转移到排出装置中。这种移动单元不是绝对必要的。例如，特别是在易于从冷凝装置流入排出装置的粘度低的冷凝功能材料的情况下，可以免除移动单元。
在一种特别优选的构造中，可以的情况是，移动单元构造为剥离器或刮板***。
还可以的情况是，排出装置、优选排出挤出机单元的温度可控。
在一种优选的构造中，可以的情况是，蒸发装置与冷凝装置之间可产生温度梯度，其中蒸发装置的温度可在高于冷凝装置的温度的水平上选择。
优选地，蒸发装置和/或蒸发室包含至少一个开口，通过所述开口可连接或连接残留物收集容器。该实施方案使得在不必中断所述方法的情况下在特别长的时间段上操作所述设备。在另一构造中，可在设备内收集残留物，在所述情况下，所述方法在长时间之后必须在此中断。在此应该强调的是，这些残留物通常仅以较少的量存在于待纯化的起始材料中，使得在任何情况下都可以实现对现有技术的改进。
在进一步的发展中，可以的情况是，蒸发装置和/或蒸发室包含至少两个开口，通过每个开口可连接或连接残留物收集容器。因为即使在操作期间也可以更换和清洁残留物收集容器，所以这种进一步的开发能够实现所述方法的进一步改善。残留物收集容器优选构造为可惰性和/或可抽真空的。
还可以的情况是，设备可垂直对准操作，在所述情况下，进料装置设置在蒸发装置上方并且蒸发装置设置在排出装置上方。优选的情况是，设备可垂直对准操作，在所述情况下，功能材料可在重力下从进料装置转移到蒸发装置中。
在一种优选的构造中，可以的情况是，设备可垂直对准操作，其中功能材料可在重力下从冷凝装置引入排出装置中。
排出装置设有出料口，通过所述出料口可排出纯化后的功能材料。在此可以的情况是，出料口连接到造粒单元，在所述情况下，所得粒状材料优选可引入排出容器中。
能够实现的令人惊讶的优点是，所述设备具有布置在所述设备的可旋转构造部件之间的至少一个旋转联轴器，在所述情况下，所述旋转联轴器选自铁磁流体密封的旋转衬套或者双作用或三作用滑环密封。具体地，如上所述，冷凝装置可以被构造成相对于蒸发装置可旋转。排出装置还包含排出挤出机单元。此外，进料装置可以包含进料挤出机单元。这些组件包含可旋转构造的部件，其中旋转联轴器优选以上述详细形式构造。
还可以的情况是，所述设备包含通过其可观察到功能材料的蒸发和/或冷凝的照相机。
用于连续纯化至少一种功能材料的设备连接到或可连接到抽空设备。与抽空设备的连接使得在蒸发室内产生减压，这对于实现蒸发或升华是合适的。适用于所述目的的***在专业领域中是已知的，并且这些***通常包含或构造为至少一个真空泵，优选真空泵***。
在一种优选的构造中，可以的情况是，所述设备包含至少一个真空泵***，所述真空泵***优选由包含进料泵，尤其是油泵或干式运行涡旋泵、旋转活塞泵的多级***构成。
只要满足权利要求1规定的条件，上述优选实施方案就能够根据需要相互组合。在本发明特别优选的一种实施方案中，上述优选实施方案同时应用。
本发明还提供一种按上述纯化至少一种功能材料的方法。
用于制造电子器件的涉及电荷注入或电荷传输和/或光发射或光输出耦合的功能层的功能材料在专业领域中是众所周知的。可优选的情况是，可用于制造电子器件的功能层的功能材料选自荧光发光体、磷光发光体、呈现TADF(热激活延迟荧光)的发光体、呈现超荧光或超磷光的发光体、主体材料、激子阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、空穴注入材料、空穴传导材料、空穴阻挡材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料、电荷产生材料或其组合。可用于制造如上所述的电子器件的功能层的这些材料可单独地或作为两种、三种、四种、五种或更多种材料的混合物用于本发明的方法中。在此可以的情况是，混合物由正好两种、正好三种、正好四种或正好五种功能材料构成并且根据本发明进行纯化，所述功能材料可用于制造电子器件的功能层并且涉及电荷注入或电荷转移和/或光发射或光输出耦合。
如上所述，至少一种、优选至少两种、更优选所有可用于制造电子器件的功能层的功能材料是/优选为有机材料或包含有机化合物。有机化合物含有碳原子，并且优选含有氢原子。
如上所述，可以以例如粉末/粒状材料或有机玻璃的形式提供至少一种、优选至少两种、更优选所有可用于制造电子器件的功能层的待纯化功能材料。然而，此外，本发明的方法尤其能够作为制造功能材料的步骤来进行。优选按上述提供功能材料的自由流动组合物，并将其引入本发明设备的进料装置中。
优选的情况可以是，所述的至少一种功能材料在高于50℃、优选高于100℃的温度下可熔化而不分解。
此外，优选的情况可以是，如同所述，至少一种功能材料在温度高于30℃、优选温度高于50℃、更优选温度高于100℃时在1至104[1/s]、优选10至103[1/s]、更优选为100[1/s]的剪切速率下的粘度范围为1至1020[mPa s]，优选为103至1018[mPa s]，更优选为106至1014[mPa s]。粘度测量的优选方法在后面进行阐述。
还可以的情况是，在处理温度下处于熔融状态的所述至少一种功能材料在10小时的存储期间表现出不超过0.1重量％的降解。此处的处理温度可以在50℃至500℃的范围内。处理温度是指在排出挤出机单元中进行挤出时的温度。优选地，如上所述，在熔融温度下使用的至少一种、优选至少两种且更优选所有功能材料在10小时的存储期间表现出不超过0.1重量％的降解。
在根据本发明的方法的一种优选构造中，优选纯化可升华的材料。因此，优选地，至少一种、更优选地至少两种且尤其优选所有的待纯化功能材料是可升华的。如下文所述，可升华材料优选具有低分子量。
在排出挤出机单元中，挤出纯化的功能材料。此外，进料装置可包含进料挤出机单元。术语“挤出”在专业领域中广为人知并且是指通过开口挤出可固化体。为此，使用挤出机。挤出机在专业领域也同样为人所知，并且可以商购获得。术语“挤出机”是指用于进行挤出的输送装置。出于公开目的，通过引用将公布EP 2 381 503 B1，特别是其中包含的挤出机的描述并入本申请中。
例如，可以使用单螺杆或双螺杆挤出机。基于相应的处理功能如吸入、输送、均质、软化和压缩的选择和调整适当的挤出机螺杆，尤其是其几何形状构成本领域技术人员的公知常识的一部分。
在挤出机、优选螺杆挤出机的入口区域中，根据功能材料的性质，优选在50℃至450℃、优选80℃至350℃范围内建立筒体温度。例如，在吸入区域中，可以以粉末、自由流动物质和/或粒状材料的形式进料上文和下文中所述的功能材料。如果进料装置包含进料挤出机单元，则尤其如此。本发明的设备包含将冷凝材料引入其中的排出挤出机单元。可将材料以自由流动物质、任选地以具有低粘度的液体的形式引入排出挤出机单元的入口区域，其在排出挤出机单元内被冷却，使得可以在蒸发室内产生减压，优选高真空。此外，可将冷凝材料以冷凝固体的形式引入排出挤出机单元的入口区域，在所述情况下，能够首先温和地加热该固体以获得粘性物质，借助所述粘性物质可以在蒸发室内产生减压，优选高真空。
此处使用的温度分布因使用的功能材料而异。在软化范围内建立的温度分布优选在80℃至450℃、优选90℃至350℃、更优选100℃至300℃、特别优选120℃至250℃且特别优选130℃至230℃的范围内。如果进料装置包含进料挤出机单元，则尤其如此。排出区域中的温度优选在80℃至450℃、优选90℃至350℃、更优选100℃至300℃、特别优选120℃至250℃并且特别优选130℃至230℃的范围内。此处，每个挤出机都可具有随温度升高或降低的温度分布。当使用进料挤出机单元时，温度可沿蒸发装置的方向升高，使得粉末或粒状材料液化，而具有相对低粘度的液体或物质通过在排出挤出机单元中的冷却而固化，使得在蒸发室内产生减压，优选高真空。如果冷凝装置中的冷凝导致得到固体，则该固体能够首先轻微熔化，然后固化，从而可以在蒸发室内产生减压，优选高真空。此处规定的温度与筒体温度相关，并且可通过热电偶如FeCuNi L型或J型、Pt 100温度计或IR温度计来测量。
还可以的情况是，在高于相应功能材料的玻璃化转变温度至少5℃、优选至少10℃的温度下将至少一种功能材料从进料装置转移到蒸发装置中。
在一种优选的构造中，可以的情况是，设备的进料装置包含进料挤出机单元，借助于所述进料挤出机单元挤出至少一种功能材料，其中所述挤出使用粘度在1至50000[mPas]、优选10至10000[mPa s]且更优选20至1000[mPa s]范围内的物质进行，所述粘度是在100[1/s]的剪切速率和150℃至450℃的温度范围条件下通过旋转平板法测得的。
如上文和下文中所述的粘度值通过旋转平板法确定。此处可以使用德国WatersGmbH–UM TA Instruments D-65760Eschborn的Discovery混合流变仪HR-3(配备ETC加热单元)进行流变测量。校准能够参照进行。例如，为此可使用如下油：
在许多情况下，粘度是在三种不同的剪切速率(10/s、100/s和500/s)下作为温度的函数测量的；上文和下文中更详细地阐述了各自的条件。剪切速率优选为100s-1。优选根据DIN 53019，尤其是DIN 53019-1:2008-09、DIN 53019-2:2001-02、DIN 53019-3:2008-09测量粘度值。
优选地，根据本发明待纯化的可用于制造如上所述的电子器件的功能层的至少一种功能材料具有在150℃至500℃、优选180℃至400℃、更优选220℃至380℃且尤其优选250℃至350℃范围内的熔化温度，所述熔化温度根据DIN EN ISO 11357-1和DIN EN ISO11357-2来测量。在此的熔化温度是通过以DSC信号的形式测量玻璃化转变温度得到的；熔化温度测量的进一步细节与玻璃化转变温度的测定相关。
就目前的方法而言，材料不必具有熔点。通常，所用材料在足够高的粘度下软化就足够了。
因此，待纯化的至少一种功能材料可以没有熔点。
优选的情况可以是，待纯化的至少一种功能材料可升华。
因此，可以的情况是，至少一种待纯化功能材料的根据DIN 51006测量的升华温度在150℃至500℃、优选180℃至400℃、更优选220℃至380℃且尤其优选250℃至350℃范围内。升华温度在此可从真空TGA测量中找到，其中材料以受控方式升华或蒸发。能够使用Netzsch的TG 209F1 Libra仪器在如下测量条件下进行测量：
样品重量：1mg
坩埚：开式铝坩埚
升温速率：5K/分钟
温度范围：105～550℃
气氛：真空10-2mbar(调节)
开始测量前的抽空时间：约30分钟。
使用的升华温度是发生5％重量损失时的温度。
还可以的情况是，至少一种待纯化功能材料的击穿温度高于340℃，优选高于400℃，更优选高于500℃。在此通过DSC或TGA测量来确定分解温度，即检测到材料破坏时的温度。分解温度被认为是在加热操作中检测到50％物质时的温度，所述加热操作以每分钟5K(样品量约1mg)的速度进行。本发明的方法应始终在至少一种功能材料的击穿温度以下进行。
在一种优选实施方案中，可以的情况是，至少一种待纯化功能材料的玻璃化转变温度在80℃至400℃、优选90℃至300℃、更优选100℃至250℃、特别优选120℃至220℃且特别优选130℃至200℃范围内，所述玻璃化转变温度根据DIN EN ISO 11357-1和DIN EN ISO11357-2测得。本领域技术人员从标准中知道测定玻璃化转变温度的细节；优选在第一次加热和冷却操作之后确定玻璃化转变温度。对于许多物质，在第一次和第二次加热运行的加热速率为20K/分钟以及在第一次和第二次冷却运行的冷却速率为20K/分钟时，能够获得适当的玻璃化转变温度，并且在第二次或第三次加热操作、优选在第二次加热操作中确定为信号。在一种具体优选实施方案中，使用通过在20K/分钟加热速率下的第一次加热操作和通过在液氮中直接冷却经加热样品的淬火操作制备的样品来确定玻璃化转变温度，并且玻璃化转变温度通过以50K/分钟的加热速率对由此预处理的样品进行第二次加热运行来确定。通过这些措施，即使对于具有在其它过程中被重结晶温度掩盖的玻璃化转变的物质，也可以可靠地确定玻璃化转变温度。进行该试验方法，其中通过淬火操作进行第一次冷却运行并以50K/分钟的加热速率进行第二次加热运行，该试验方法尤其优于其它工作方法，例如，采用更低的冷却速率或更低的加热速率的工作方法。如果熔化温度低于300℃，则加热范围优选在0℃至350℃的范围内。在熔点更高的物质的情况下，加热范围在上端相应扩大，但仍必须保持在分解温度以下。优选地，加热范围中的上限温度比分解温度低至少5℃。
样品量优选在10mg至15mg范围内。关于测定玻璃化转变温度的进一步信息可以在实例中找到。实例给出了特别优选的测量设备的详细信息。
还可以的情况是，以混合物的形式使用待纯化的至少一种功能材料，其中所述混合物优选包含至少两种功能材料，如上所述。在这种情况下，混合物中使用的材料具有类似的升华和/或软化性质。这些性质越相似，所得纯化材料混合物的质量越好。因此，优选的情况可以是，在混合物中使用至少两种功能材料，其特别可用于制造电子器件的功能层并且具有基本相似的软化、蒸发和/或升华性质。
在一种优选的构造中，可以的情况是，在10-3mbar至10-7mbar、优选10-4mbar至10- 6mbar范围内的压力下进行至少一种功能材料的蒸发或升华和/或冷凝。
在另一种构造中，具体可用于制造涉及电荷注入或电荷传输和/或光发射或光输出耦合的电子器件功能层的待纯化的至少一种功能材料选自：苯、芴、茚并芴、螺二芴、咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、螺咔唑、嘧啶、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、吡啶、喹啉、异喹啉、内酰胺、三芳基胺、二苯并呋喃、二氮杂二苯并呋喃、二苯并噻吩、二氮杂二苯并噻吩、咪唑、苯并咪唑、苯并唑、苯并噻唑、5-芳基菲啶-6-酮、9,10-二氢菲、荧蒽、萘、菲、蒽、苯并蒽、茚并[1,2,3-jk]芴、芘、苝、/>硼吖嗪、硼氧酯、硼杂环戊二烯、硼唑、氮杂硼杂环戊二烯、酮类、氧化膦、芳基硅烷、硅氧烷、联苯、三苯基、三联苯、联三苯叉、芳基锗、芳基碘化铋、金属络合物、螯合络合物、过渡金属络合物、金属簇及其组合，其中金属络合物、螯合络合物、过渡金属络合物、金属簇优选含有元素Li、Na、K、Cs、Be、Mg、B、Al、Ga、In、Ge、Sn、Bi、Se、Te、Sc、Ti、Zr、Mo、W、Re、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn。
可用于制造电子器件的功能层的功能材料在许多情况下是提供上文和下文中所述功能的有机化合物。因此，术语“功能化合物”和“功能材料”在许多情况下应理解为同义词。
下面描述能够根据本发明进行纯化的合适功能材料的实例。
具有空穴注入性质的化合物，在本文中也称为空穴注入材料，促进或使得空穴即正电荷从阳极转移到有机层中。
具有空穴传输性质的化合物，在本文中也称为空穴传输材料，能够传输通常从阳极或邻接层如空穴注入层注入的空穴，即正电荷。
具有空穴注入和/或空穴传输性质的优选化合物包括例如三芳基胺衍生物、联苯胺衍生物、四芳基对苯二胺衍生物、三芳基膦衍生物、吩噻嗪衍生物、吩嗪衍生物、二氢吩嗪衍生物、噻蒽衍生物、二苯并对二/>英衍生物、吩/>噻衍生物、咔唑衍生物、薁衍生物、噻吩衍生物、吡咯衍生物和呋喃衍生物。
应特别提及具有空穴注入和/或空穴传输性质的如下化合物：苯二胺衍生物(US3615404)，芳基胺衍生物(US3567450)，氨基取代查尔酮衍生物(US 3526501)，苯乙烯蒽衍生物(JP-A-56-46234)，多环芳族化合物(EP 1009041)，多芳基烷烃衍生物(US3615402)，芴酮衍生物(JP-A-54-110837)，腙衍生物(US3717462)，酰腙，茋衍生物(JP-A-61-210363)，硅氮烷衍生物(US4950950)，聚硅烷(JP-A-2-204996)，苯胺共聚物(JP-A-2-282263)，噻吩低聚物(JP Heisei 1(1989)211399)，聚噻吩，聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)，聚吡咯，聚苯胺和其它导电大分子，卟啉化合物(JP-A-63-2956965，US4720432)，芳族二亚甲基型化合物，咔唑化合物，如CDBP、CBP、mCP，芳族叔胺和苯乙烯胺化合物(US4127412)，例如联苯胺型三苯胺、苯乙烯胺型三苯胺和二胺型三苯胺。也可以使用芳基胺树枝状大分子(JP Heisei 8(1996)193191)、单体三芳基胺(US3180730)、具有一个或多个乙烯基基团和/或至少一个具有活性氢的官能团的三芳基胺(US3567450和US3658520)或四芳基二胺(两个叔胺单元通过芳基基团连接)。分子中甚至还可存在更多的三芳基氨基团。还适用的是酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、丁二烯衍生物和喹啉衍生物如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉六腈。
优选具有至少两个叔胺单元的芳族叔胺(US2008/0102311、US4720432和US5061569)，例如NPD(α-NPD＝4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)(US5061569)、TPD232(＝N,N'-双(N,N'-二苯基-4-氨基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二氨基-1,1'-联苯)或MTDATA(MTDATA或m-MTDATA＝4,4',4”-三[3-(甲基苯基)苯基胺基]三苯胺)(JP-A-4-308688)、TBDB(＝N,N,N',N'-四(4-联苯)二氨基二亚苯基)、TAPC(＝1,1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)环己烷)、TAPPP(＝1,1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)-3-苯基丙烷)、BDTAPVB(＝1,4-双[2-[4-[N,N-二(对甲苯基)氨基]苯基]乙烯基]苯)、TTB(＝N,N,N',N'-四对甲苯基-4,4'-二氨基联苯)、TPD(＝4,4'-双[N-3-甲基苯基]-N-苯基氨基)联苯)、N,N,N',N'-四苯基-4,4”'-二氨基-1,1',4',1”,4”,1”'-四苯基以及同样具有咔唑单元的叔胺，例如TCTA(＝4-(9H-咔唑-9-基)-N,N-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]苯胺)。同样优选根据US2007/0092755的六氮杂三亚苯基化合物和酞菁衍生物(例如H2Pc、CuPc(＝铜酞菁)、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc)。
特别优选下式(TA-1)至(TA-14)的三芳基胺化合物，其在文献EP 1162193B1、EP650 955B1、Synth.Metals 1997,91(1-3),209、DE19646119、WO2006/122630、EP1860097、EP1834945、JP08053397、US6251531、US2005/0221124、JP08292586、US7399537、US2006/0061265、EP1661888和WO2009/041635中。式(TA-1)至(TA-14)的所述化合物也可被取代：
/>
在EP0891121、EP1029909、US2004/0174116、WO2013/120577、WO2013/087142、WO2014/067614、WO2014/072017、WO2014/015937、WO2014/015935、WO2015/022051、WO2016/078747、WO2016/087017、WO2017/041874、WO2017/016632、WO2017/148564、WO2018/083053中描述了能够根据本发明纯化的其它空穴注入材料、空穴传输材料或电子阻挡材料。
原则上，可以使用任何已知的电子阻挡材料。除了本申请其它地方描述的其它电子阻挡材料之外，合适的电子阻挡材料是过渡金属络合物，例如Ir(ppz)3(US2003/0175553)。
具有电子注入和/或电子传输性质的化合物为例如吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、二唑、喹啉、喹喔啉、蒽、苯并蒽、芘、苝、苯并咪唑、三嗪、酮、氧化膦和吩嗪衍生物，但还有三芳基硼烷。
用于电子传输和电子注入层的特别合适的化合物为8-羟基喹啉的金属螯合物(例如LiQ、AlQ3、GaQ3、MgQ2、ZnQ2、InQ3、ZrQ4)，BAlQ，Ga羟基喹啉络合物，4-氮杂菲-5-醇-Be络合物(US 5529853 A，参见式ET-1)，丁二烯衍生物(US 4356429)，杂环光学增白剂(US4539507)，苯并咪唑衍生物(US2007/0273272)如TPBI(US 5766779，参见式ET-2)，1,3,5-三嗪如螺二芴-三嗪衍生物(例如根据DE 102008064200)，芘，蒽，并四苯，芴，螺二芴，树枝状大分子，并四苯(例如红荧烯衍生物)，1,10-菲罗啉衍生物(JP 2003-115387、JP 2004-311184、JP 2001-267080、WO 2002/043449)，硅杂环戊二烯衍生物(EP 1480280、EP1478032、EP 1469533)，硼烷衍生物如含Si的三芳基硼烷衍生物(US2007/0087219A1，参见式ET-3)，吡啶衍生物(JP 2004-200162)，菲咯啉，尤其是1,10-菲咯啉衍生物如BCP和Bphen，包括通过联苯或其它芳族基团连接的多种菲咯啉(US2007-0252517)或通过蒽连接的菲咯啉(US 2007-0122656，参见式ET-4至ET-6)，以及嘧啶或三嗪，如例如式ET-7和ET-8中所述的。所述式(ET-1)至(ET-8)的化合物也可被取代：
同样合适的是杂环有机化合物，例如硫代吡喃二氧化物、唑、***、咪唑或/>二唑。使用含N的五元环的实例为例如/>唑，优选1,3,4-/>二唑，例如式ET-6、ET-7、ET-8和ET-9的化合物，这些特别地详细描述在US2007/0273272 A1中，噻唑，/>二唑，噻二唑，***，特别地参见US2008/0102311 A1和Y.A.Levin,M.S.Skorobogatova,KhimiyaGeterotsiklicheskikh Soedinenii 1967(2),339-341，优选式ET-10的化合物，硅杂环戊二烯衍生物。优选的化合物是式(ET-9)至(ET-10)的如下化合物：
也可以使用有机化合物，例如芴酮、芴基亚甲基甲烷、苝四碳酸、蒽醌二甲烷、二苯醌、蒽酮和蒽醌二乙二胺的衍生物。
优选2,9,10-取代的蒽(被1-或2-萘基和4-或3-联苯基取代)或含有两个蒽单元的分子(US2008/0193796 A1，参见式ET-11)。同样非常有利的是9,10-取代的蒽单元与苯并咪唑衍生物的化合物(US2006 147747A和EP 1551206 A1，参见式ET-12和ET-13)。
在WO2005/053055、WO2010/072300、WO2014/023388、WO2015/049030、WO2016/012075、WO2017/178311、WO2017/016630、WO2018/060307、WO2018/060218中描述了能够根据本发明纯化的其它电子注入材料或电子传输材料。
本发明方法中使用的功能材料可包含发光体。术语“发光体”是指通过传递任何类型的能量而能够发生的激发之后使得在发射光的条件下辐射跃迁到基态的材料。通常，已知两种类型的发光体：荧光发光体和磷光发光体。术语“荧光发光体”是指其中发生了从激发的单重态辐射跃迁到基态的材料或化合物。术语“磷光发光体”优选是指包括过渡金属的发光材料或化合物。
如果掺杂剂引起体系中的上述性质，则发光体通常也称为掺杂剂。在包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂理解为是指在混合物中的比例更小的组分。相应地，在包含基质材料和掺杂剂的体系中的基质材料理解为是指在混合物中的比例更大的组分。因此，术语“磷光发光体”也能够理解为是指例如磷光掺杂剂。
能够发光的化合物包括荧光发光体和磷光发光体。这些化合物包括具有茋、茋胺、苯乙烯胺、香豆碱、红荧烯、罗丹明、噻唑、噻二唑、菁、噻吩、对亚苯基、苝、酞菁、卟啉、酮、喹啉、亚胺、蒽和/或芘结构的化合物。特别优选即使在室温下也能够高效地从三重态发光即表现出电致磷光而不是电致荧光的化合物，这经常导致能量效率增加。首先，适合于该目的是含有原子序数大于36的重原子的化合物。优选的化合物是含有满足上述条件的d-或f-过渡金属的化合物。在此特别优选含有6至10族、优选8至10族元素(Mo、W、Re、Cu、Ag、Au、Zn、Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt，优选Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt)的相应化合物。此处有用的功能化合物包括例如在例如WO 02/068435A1、WO 02/081488A1、EP 1239526 A2和WO 04/026886A2中描述的各种络合物。
下文中通过实例来详细描述的是能够用作荧光发光体的优选化合物。优选的荧光发光体选自单苯乙烯基胺类、二苯乙烯基胺类、三苯乙烯基胺类、四苯乙烯基胺类、苯乙烯基膦类、苯乙烯基醚类和芳基胺类。
单苯乙烯基胺理解为是指含有一个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺、优选芳族胺的化合物。二苯乙烯基胺理解为是指含有两个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺、优选芳族胺的化合物。三苯乙烯基胺理解为是指含有三个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺、优选芳族胺的化合物。四苯乙烯基胺理解为是指含有四个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺、优选芳族胺的化合物。所述苯乙烯基基团更优选是茋，其也可以被进一步取代。以类似于胺的方式，定义相应的膦和醚。在本发明的意义上，芳基胺或芳族胺理解为是指含有三个直接键合到氮上的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选地，这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，优选具有至少14个芳环原子。其优选的实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族/>二胺。芳族蒽胺理解为是指其中二芳基氨基基团直接与蒽基团、优选在9-位键合的化合物。芳族蒽二胺理解为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团、优选在2,6-或9,10-位键合的化合物。以与其类似的方式，定义芳族的芘胺、芘二胺、/>胺和/>二胺，其中二芳基氨基基团优选在1-位或在1,6-位键合到芘上。
还优选的荧光发光体选自：茚并芴胺或茚并芴二胺，其为尤其在文献WO 06/122630中所详细描述的；苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，其为尤其在文献WO 2008/006449中所详细描述的；和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，其为尤其在文献WO2007/140847中所详细描述的。
能够用作荧光发光体的源自苯乙烯基胺类的化合物的实例是取代或未取代的三茋胺或描述于WO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549和WO 07/115610中的掺杂剂。二苯乙烯基苯和二苯乙烯基联苯衍生物描述于US 5121029中。其它的苯乙烯基胺能够在US2007/0122656 A1中找到。
特别优选的苯乙烯基胺化合物是在US 7250532 B2中所述的式EM-1的化合物和在DE 10 2005 058557A1中所述的式EM-2的化合物：
特别优选的三芳基胺化合物或基团或结构元素为文献CN1583691、JP08/053397和US6251531、EP195760、US2008/0113101、US2006/210830、WO08/006449和DE102008035413中详述的式EM-3至EM-18的化合物及其衍生物：
/>
能够用作荧光发光体的还优选的化合物选自如下物质的衍生物：萘、蒽、并四苯、苯并蒽、苯并菲(DE 10 2009 005746)、芴、荧蒽、二茚并芘、茚并苝、菲、苝(US2007/0252517A1)、芘、十环烯、六苯并苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴、红荧烯、香豆素(US 4769292、US 6020078、US2007/0252517 A1)、吡喃、/>唑、苯并/>唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡嗪、肉桂酸酯、吡咯并吡咯二酮、吖啶酮和喹吖啶酮(US2007/0252517A1)。
在蒽化合物中，尤其优选在9,10位取代的蒽，例如9,10-二苯基蒽和9,10-双(苯基乙炔基)蒽。1,4-双(9'-乙炔基蒽基)苯也是优选的掺杂剂。
同样优选如下物质的衍生物：红荧烯、香豆素、罗丹明、喹吖啶酮如DMQA(＝N,N'-二甲基喹吖啶酮)、二氰基亚甲基吡喃如DCM(＝4-(二氰基亚乙基)-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基-2-甲基)-4H-吡喃、噻喃、聚甲炔、吡喃和硫代吡喃/>盐、二茚并芘和茚并苝。
蓝色荧光发光体优选为多环芳族化合物，例如9,10-二(2-萘基蒽)和其它蒽衍生物，并四苯、呫吨、苝的衍生物，例如2,5,8,11-四叔丁基苝，亚苯基，例如4,4'-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-1,1'-联苯，芴，荧蒽，芳基芘(US2006/0222886 A1)，亚芳基亚乙烯基(US5121029、US 5130603)，双(吖嗪基)亚胺硼化合物(US2007/0092753 A1)，双(吖嗪基)亚甲基化合物和羰基苯乙烯基化合物。
另外优选的蓝色荧光发光体描述在如下文献中：C.H.Chen等人：“Recentdevelopments in organic electroluminescent materials”Macromol.Symp.125，(1997)，1-48，和“Recent progress of molecular organic electroluminescentmaterials and devices”Mat.Sci.and Eng.R，39(2002)，143-222。
还优选的蓝色荧光发光体是DE102008035413中公开的碳氢化合物。还特别优选WO2014/111269中详述的化合物，尤其是具有双(茚并芴)基础骨架的化合物。为了公开的目的，通过引用将上述文献DE 102008035413和WO2014/111269并入本申请中。
WO2010/012328、WO2010/012330、WO2014/037077和WO2008/145239中描述了能够用作荧光发光体的还优选的化合物。
在本发明的上下文中，磷光理解为是指从具有更高自旋多重态、即自旋态>1的激发态的发光，特别是从激发三重态的发光。在本申请的上下文中，具有过渡金属或镧系元素的所有发光络合物，特别是所有的铱、铂和铜络合物，都应被认为是发磷光的化合物。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)具体为如下所述的化合物：当被适当激发时发光，优选在可见光区发光；并且还含有原子序数大于20，优选大于38且小于84，更优选大于56且小于80的至少一个原子，特别是具有这种原子序数的金属。优选使用的磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。
在如下申请中能够发现上述发光体的实例：WO 00/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO05/033244、WO05/019373、US2005/0258742、WO2009/146770、WO2010/015307、WO2010/031485、WO2010/054731、WO2010/054728、WO2010/086089、WO2010/099852、WO2010/102709、WO2011/032626、WO2011/066898、WO2011/157339、WO2012/007086、WO2014/008982、WO2014/023377、WO2014/094961、WO2014/094960、WO2015/036074、WO2015/104045、WO2015/117718、WO2016/015815、WO2016/124304、WO2017/032439、WO2018/011186、WO2018/001990、WO2018/019687、WO2018/019688、WO2018/041769、WO2018/054798、WO2018/069196、WO2018/069197、WO2018/069273、WO2018/178001、WO2018/177981、WO2019/020538、WO2019/115423、WO2019/158453和WO2019/179909。通常，用于现有技术的磷光电致发光器件和有机电致发光领域中技术人员所已知的所有磷光络合物是合适的，并且本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的条件下使用其它磷光络合物。
优选的配体为2-苯基吡啶衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(1-萘基)吡啶衍生物、1-苯基异喹啉衍生物、3-苯基异喹啉衍生物或2-苯基喹啉衍生物。所有这些化合物可被取代，例如对于蓝色，可被氟、氰基和/或三氟甲基取代基取代。辅助配体优选为乙酰丙酮或吡啶甲酸。
式EM-19的Pt或Pd与四齿配体的络合物尤其适合用作发光体。
在US2007/0087219 A1中有更详细地描述了式EM-19的化合物，本发明为了说明上式中的取代基和标记，引用该文献。
另外合适的是具有扩大环***的Pt-卟啉络合物(US2009/0061681A1)和Ir络合物，例如2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉-Pt(II)、四苯基-Pt(II)-四苯并卟啉(US2009/0061681 A1)、顺式-双(2-苯基吡啶根合-N,C2')Pt(II)、顺式-双(2-(2'-噻吩基)吡啶根合-N,C3')Pt(II)、顺式-双(2-(2'-噻吩基)喹啉-N,C5')Pt(II)、(2-(4,6-二氟苯基)吡啶根合-N,C2')Pt(II)(乙酰丙酮)或三(2-苯基吡啶根合-N,C2')铱(III)(＝Ir(ppy)3，绿色)、双(2-苯基吡啶根合-N,C2)Ir(III)(乙酰丙酮)(＝Ir(ppy)2乙酰丙酮，绿色，US2001/0053462 A1，Baldo,Thompson et al.Nature 403,(2000),750-753)、双(1-苯基异喹啉-N,C2')(2-苯基吡啶根合-N,C2')Ir(III)、双(2-苯基吡啶根合-N,C2')(1-苯基异喹啉-N,C2')Ir(III)、双(2-(2'-苯并噻吩基)吡啶根合-N,C3')Ir(III)(乙酰丙酮)、双(2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根合-N,C2')Ir(III)(苦味酸)(FIrpic，蓝色)、双(2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根合-N,C2')Ir(III)(四(1-吡唑基)硼酸盐)、三(2-(联苯-3-基)-4-叔丁基吡啶根合)Ir(III)、(ppz)2Ir(5phdpym)(US2009/0061681 A1)、(45ooppz)2Ir(5phdpym)(US2009/0061681 A1)、2-苯基吡啶根合-Ir络合物的衍生物如PQIr(＝Ir(III)双(2-苯基喹啉-N,C2')乙酰丙酮)、三(2-苯基异喹啉-N,C)Ir(III)(红色)、双(2-(2'-苯并[4,5-a]噻吩基)吡啶根合-N,C3)Ir(乙酰丙酮)([Btp2Ir(acac)]，红色，Adachi etal.Appl.Phys.Lett.78(2001),1622-1624)。WO2016/124304中详述的络合物也特别适合。为了公开的目的，通过引用将上述文献，特别是WO2016/124304并入本申请中。
同样合适的是三价镧系元素如Tb3+和Eu3+的络合物(J.Kido etal.Appl.Phys.Lett.65(1994),2124；Kido et al.Chem.Lett.657,1990；US 2007/0252517A1)或Pt(II)、Ir(I)、Rh(I)与马来腈二硫代酯的磷光络合物(Johnson et al.,JACS105,1983,1795)，Re(I)-三羰基二亚胺络合物(Wrighton,JACS 96,1974,998interalia)，Os(II)与氰基配体和联吡啶基或菲咯啉配体的络合物(Ma et al.,Synth.Metals94,1998,245)。
US 6824895和US10/729238中描述了具有三齿配体的其它磷光发光体。在US6835469和US 6830828中能够发现发红色光的磷光络合物。
用作磷光掺杂剂的特别优选的化合物包括在US2001/0053462 A1和Inorg.Chem.2001,40(7),1704-1711,JACS2001,123(18),4304-4312中描述的式EM-20化合物及其衍生物。
在US7378162、US6835469和JP2003/253145中描述了衍生物。
此外，可以使用US7238437、US2009/008607和EP1348711中描述的式EM-21至EM-28的化合物及其衍生物作为发光体。
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在如下文献中描述能够根据本发明进行纯化的其它发光体：WO 00/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO05/033244、WO05/019373、US2005/0258742、WO2009/146770、WO2010/015307、WO2010/031485、WO2010/054731、WO2010/054728、WO2010/086089、WO2010/099852、WO2010/102709、WO2011/032626、WO2011/066898、WO2011/157339、WO2012/007086、WO2014/008982、WO2014/023377、WO2014/094961、WO2014/094960、WO2015/036074、WO2015/104045、WO2015/117718、WO2016/015815、WO2016/124304、WO2017/032439、WO2018/011186、WO2018/001990、WO2018/019687、WO2018/019688、WO2018/041769、WO2018/054798、WO2018/069196、WO2018/069197、WO2018/069273、WO2018/178001、WO2018/177981、WO2019/020538、WO2019/115423、WO2019/158453和WO2019/179909。
在一种优选的构造中，化合物的合适组合优选形成超荧光和/或超磷光体系。此类超荧光和/或超磷光体系形成根据本发明待纯化的功能材料的优选实施方案。
优选地，为此目的，荧光发光体与一种或多种磷光材料(三重态发光体)和/或作为TADF(热激活延迟荧光)主体材料的化合物组合使用。
WO2015/091716和WO2016/193243公开了在发光层中同时包含磷光化合物和荧光发光体的OLED，其中能量从磷光化合物转移到荧光发光体(超磷光)。在此背景下，磷光化合物相应地表现为主体材料。如本领域技术人员所知，与发光体相比，主体材料具有更高的单重态和三重态能量，以便源自主体材料的能量也将以最大效率转移到发光体。现有技术中公开的体系正具有这种能量关系。
如上所述，荧光发光体可优选与TADF主体材料和/或TADF发光体组合使用。
例如B.H.Uoyama et al.,Nature 2012,Vol.492,234对称为热激活延迟荧光(TADF)的过程进行了描述。为了实现该过程，例如在发光体中需要小于约2000cm-1的相对较小的单重态-三重态分离ΔE(S1-T1)。为了打开原则上自旋禁止的T1→S1跃迁以及发光体，可以在基质中提供具有强自旋轨道耦合的其它化合物，从而通过空间接近和分子之间因此可能的相互作用来实现系间窜跃，或者通过发光体中存在的金属原子来产生自旋轨道耦合。
用作主体材料的化合物，特别是与发射化合物一起使用的化合物，包括各种类型的材料。
主体材料通常在HOMO与LUMO之间具有比所使用的发光体材料更大的带隙。此外，优选的主体材料表现出空穴或电子传输材料的性质。此外，主体材料可具有电子或空穴传输性质。
主体材料在某些情况下也称为基质材料，特别是当主体材料与磷光发光体组合用于OLED中时更是情况如此。
具体与荧光掺杂剂一起使用的优选主体材料或共主体材料选自：低聚亚芳基类(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴或二萘基蒽)，尤其是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基类，例如蒽、苯并蒽、苯并菲(DE 10 2009 005746、WO09/069566)、菲、并四苯、六苯并苯、芴、螺芴、苝、苯二甲酰苝、萘二甲酰苝、十环烯、红荧烯；低聚亚芳基亚乙烯基类(例如根据EP 676461的DPVBi＝4,4’-双(2,2-二苯基乙烯基)-1,1’-联苯或螺-DPVBi)；多足金属络合物(例如根据WO 04/081017的)，特别是8-羟基喹啉的金属络合物如Alq3(＝三(8-羟基喹啉)铝(III)或二(2-甲基-8-喹啉根合)-4-(苯基菲咯啉根合)铝，包括咪唑螯合物(US 2007/0092753 A1)和喹啉-金属络合物、氨基喹啉-金属络合物、苯并喹啉-金属络合物；空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911的)；电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜、咔唑、螺-咔唑、茚并咔唑等(例如根据WO05/084081和WO05/084082的)；阻转异构体(例如根据WO 06/048268的)；硼酸衍生物(例如根据WO 06/117052的)或苯并蒽(例如根据WO 08/145239的)。
特别优选的能够用作主体材料或共主体材料的化合物选自：低聚亚芳基类，包括蒽、苯并蒽和/或芘；或这些化合物的阻转异构体。在本发明的意义上，低聚亚芳基应理解为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团相互键合的化合物。
优选主体材料具体选自式(H-100)化合物，
Ar5-(Ar6)p-Ar7 (H-100)
其中Ar5、Ar6、Ar7在各种情况下相同或不同并且为具有5至30个芳环原子并且可以任选地被取代的芳基或杂芳基基团，并且p为在1至5范围内的整数；同时，当p＝1时，Ar5、Ar6和Ar7中π电子的总和为至少30；当p＝2时，π电子的总和为至少36；并且当p＝3时，π电子的总和为至少42。
更优选地，在式(H-100)化合物中，基团Ar6为蒽，并且基团Ar5和Ar7键合在9和10位上，其中这些基团可以任选地被取代。最优选地，所述基团Ar5和/或Ar7中的至少一个为选自如下中的稠合的芳基基团：1-或2-萘基；2-、3-或9-菲基；或者2-、3-、4-、5-、6-或7-苯并蒽基。在US2007/0092753 A1和US2007/0252517 A1中描述了基于蒽的化合物，例如2-(4-甲基苯基)-9,10-二-(2-萘基)蒽、9-(2-萘基)-10-(1,1'-联苯基)蒽和9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽、9,10-二苯基蒽、9,10-双(苯基乙炔基)蒽和1,4-二(9'-乙炔基蒽基)苯。还优选具有两个蒽单元的化合物(US2008/0193796 A1)，例如10,10'-二[1,1',4',1”]三联苯-2-基-9,9'-联蒽。
还优选的化合物为如下物质的衍生物：芳基胺；苯乙烯基胺；荧光素；二苯基丁二烯；四苯基丁二烯；环戊二烯；四苯基环戊二烯；五苯基环戊二烯；香豆素；二唑；二苯并唑啉；/>唑；吡啶；吡嗪；亚胺；苯并噻唑；苯并/>唑；苯并咪唑(US2007/0092753 A1)，例如2,2',2”-(1,3,5-亚苯基)三[1-苯基-1H-苯并咪唑]；醛连氮；茋；苯乙烯基亚芳基衍生物，例如9,10-二[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽和二苯乙烯基亚芳基衍生物(US5121029)；二苯基乙烯；乙烯基蒽；二氨基咔唑；吡喃；噻喃；吡咯并吡咯二酮；聚甲炔；肉桂酸酯和荧光染料。
特别优选芳基胺和苯乙烯胺的衍生物，例如TNB(＝4,4'-双[N-(1-萘基)-N-(2-萘基)氨基]联苯)。能够将诸如LiQ或AlQ3的金属-喹啉系络合物用作共主体。
在US2003/0027016、US7326371、US2006/043858、WO2007/114358、WO08/145239、JP3148176、EP1009044、US2004/018383、WO2005/061656、EP0681019、WO2004/013073、US5077142、WO2007/065678和DE 102009005746中详细描述了作为基质的具有低聚亚芳基的优选化合物，其中特别优选的化合物由式H-101至H-108描述。所述式H-101至H-108化合物也可被取代：
此外，能够用作主体或基质的化合物包括与磷光发光体一起使用的材料。还能够用作聚合物中的结构元素的这些化合物包括：CBP(N,N-二咔唑基联苯)；咔唑衍生物类(例如根据WO05/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO08/086851的)；氮杂咔唑类(例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的)；酮类(例如根据WO04/093207的或根据DE 102008033943的)；氧化膦类；亚砜和砜类(例如根据WO 05/003253的)；低聚亚苯基类；芳族胺类(例如根据US 05/0069729的)；双极性基质材料(例如根据WO07/137725的)；硅烷类(例如根据WO 05/111172的)；9,9-二芳基芴衍生物类(例如根据DE102008017591的)；氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯类(例如根据WO 06/117052的)；三嗪衍生物类(例如根据DE 102008036982的)；吲哚咔唑衍生物类(例如根据WO 07/063754或WO 08/056746的)；茚并咔唑衍生物类(例如根据DE 102009023155和DE 102009031021的)；二氮杂磷杂环戊二烯衍生物类(例如根据DE 102009022858的)；***衍生物类、唑和/>唑衍生物类；咪唑衍生物类；多芳基烷衍生物类；吡唑啉衍生物类，吡唑啉酮衍生物类；二苯乙烯基吡嗪衍生物类；噻喃二氧化物衍生物类；苯二胺衍生物类；芳族叔胺类；苯乙烯基胺类；氨基取代的查耳酮衍生物类；吲哚类；腙衍生物类；茋衍生物类；硅氮烷衍生物类；芳族二亚甲基化合物类；碳二亚胺衍生物类；8-羟基喹啉衍生物的金属络合物如Alq3，8-羟基喹啉络合物可以还含有三芳基氨基苯酚配体(US2007/0134514 A1)、金属络合物/聚硅烷化合物以及噻吩、苯并噻吩和二苯并噻吩衍生物类。
优选的咔唑衍生物的实例为mCP(＝1,3-N,N-二咔唑基苯(＝9,9'-(1,3-亚苯基)双-9H-咔唑))(式H-9)、CDBP(＝9,9'-(2,2'-二甲基[1,1'-联苯]-4,4'-二基)双-9H-咔唑)、1,3-双(N,N'-二咔唑基)苯(＝1,3-双(咔唑-9-基)苯)、PVK(聚乙烯基咔唑)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)联苯和CMTTP(式H-10)。在US2007/0128467 A1和US2005/0249976 A1中详细描述了特别优选的化合物(式H-111和H-113)。
例如在文献US2004/0209115、US2004/0209116、US2007/0087219A1中和在H.Gilman,E.A.Zuech,Chemistry&Industry(London,United Kingdom),1960,120中详细描述了优选的四芳基-Si化合物。式H-114至H-121描述了特别优选的四芳基-Si化合物。
特别地，在DE 102009022858、DE 102009023155、EP 652273、WO 07/063754和WO08/056746中详细描述了用于制备磷光掺杂剂基质的特别优选的化合物，特别优选的化合物由式H-122至H-125来描述。
关于根据本发明可使用的并且能够用作主体材料的功能化合物，特别优选具有至少一个氮原子的物质。这些物质优选包括芳族胺、三嗪衍生物和咔唑衍生物。例如，咔唑衍生物尤其表现出惊人的高效率。三嗪衍生物导致包含所述化合物的电子器件的寿命异常长。
在WO2010/136109、WO2011/057706、WO2011/160757、WO2013/041176、WO2014/015931、WO2014/094963、WO2015/165563、WO2015/169412、WO2015/192939、WO2016/015810、WO2016/184540、WO2017/025164、WO2017/071791和WO2018/050583中描述了能够根据本发明纯化的其它主体材料。
此外，可以对改善从单重态到三重态的跃迁并且在支持具有发光体性质的功能化合物中所使用的以用于改善这些化合物的磷光性质的化合物进行纯化。适用于此目的的有用单元具体为咔唑和桥联的咔唑二聚体单元，如在例如WO 04/070772和WO 04/113468中所述。也适用于该目的的为酮类、氧化膦类、亚砜类、砜类、硅烷衍生物类和类似化合物，如在例如WO 05/040302中所述的。
本文中的n型掺杂剂被认为是指还原剂，即电子供体。n型掺杂剂的优选实例为W(hpp)4和根据WO 2005/086251的其它富电子的金属络合物、P＝N化合物(例如WO 2012/175535、WO 2012/175219)、亚萘基碳二亚胺类(例如WO 2012/168358)、芴类(例如WO 2012/031735)、自由基和双自由基类(例如EP 1837926、WO 2007/107306)、吡啶类(例如EP2452946、EP 2463927)、N-杂环化合物(例如WO 2009/000237)以及吖啶类和吩嗪类(例如US2007/145355)。
此外，功能材料可以是宽带隙材料。宽带隙材料被认为是指在US 7294849的公开内容的意义上的材料。这些体系在电致发光器件中表现出特别有利的性能数据。
原则上，可以采用任何已知的空穴阻挡材料以进行纯化。除了本申请中其它地方详细描述的其它空穴阻挡材料之外，合适的空穴阻挡材料为双(2-甲基-8-喹啉根合)(4-苯基苯酚根合)铝(III)(BAlQ)、fac-三(1-苯基-吡唑根合-N,C2)-铱(III)(Ir(ppz)3)、菲咯啉衍生物如BCP或邻苯二甲酰亚胺如TMPP或如WO 00/70655、WO 01/41512和WO 01/93642中所述的空穴阻挡材料。
此外，可用于制造电子器件的功能层的优选功能材料，如果它们是低分子量的化合物，则优选具有≤2000g/mol、更优选≤1500g/mol、尤其优选≤1200g/mol且最优选≤1000g/mol的分子量。低分子量化合物能够升华或蒸发。
出于公开的目的，将以上引用的用于描述制造电子器件的功能层的功能材料的出版物通过引用并入本申请中。
通过本方法，优选可以得到粒状材料。优选的粒状材料可以包含对于制造电子器件的特定功能层所必需的所有有机功能材料。例如，如果空穴传输、空穴注入、电子传输或电子注入层具体由两种功能化合物形成，则粒状材料由此具体包含作为有机功能材料的这两种化合物。例如，如果发光层包含发光体与基质或主体材料的组合，则所述制剂具体包含发光体与基质或主体材料的混合物以作为有机功能材料，如本申请其它地方所更详细解释地。
功能材料一般是在阳极与阴极之间引入的有机或无机材料。优选地，有机功能材料选自荧光发光体、磷光发光体、呈现TADF(热激活延迟荧光)的发光体、呈现超荧光或超磷光的发光体、主体材料、激子阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、空穴注入材料、空穴传导材料、空穴阻挡材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料、电荷产生材料。
纯化的功能材料，优选粒状材料，优选用于制造电子器件。
电子器件理解为是指包含阳极、阴极和至少一个中间功能层的器件，所述功能层包含至少一种有机或有机金属化合物。
应当指出，在本发明中描述的实施方案的变化包括在本发明的范围内。除非明确地排除了本发明中公开的任何特征，否则其可以用具有相同目的或等同或相似目的的替代特征来代替。因此，除非另有说明，否则本发明中公开的任何特征都应被视为通用系列的实例或被视为等同或类似的特征。
除非特定的特征和/或步骤是互斥的，否则本发明的所有特征都可以以任何方式相互组合。这尤其适用于本发明的优选特征。同样，可以单独(并且不是以组合的形式)使用非必要组合的特征。
还应该指出，许多特征，尤其是本发明的优选实施方案的特征，本身应该被认是创造性的，而不仅仅认为是本发明的一些实施方案。对于这些特征，可以寻求独立保护以补充或替代任何当前要求保护的发明。
可以提炼本发明所公开的技术教导并与其它实例相结合。
本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的条件下使用给出的细节来进一步制造本发明的电子器件，从而在所要求保护的整个范围内实施本发明。
下文中通过示意性附图来示例本发明。所述附图显示：
图1是根据本发明的连续纯化设备的一种优选实施方案；
图2是根据本发明的连续纯化设备的另一种实施方案。
图1显示了根据本发明的用于连续纯化至少一种功能材料的设备10的示意图。所示设备10包含用于至少一种功能材料的进料装置12、蒸发装置14、冷凝装置16和排出装置18。
本发明中的用于至少一种功能材料的进料装置12被构造为进料挤出机单元，并且包含优选为惰性的贮存器容器20。构造为进料挤出机单元的进料装置12的温度可通过温度控制单元22来控制，其中温度控制单元22能够将进料装置12的不同区域的温度调节到不同的温度，从而可产生温度梯度。此外，进料装置12配备有通气孔24，通过所述通气孔24可除去溶剂残留物。
本发明中的蒸发装置14包含蒸发材料分配器***26，其将待纯化的功能材料分布在蒸发单元28的表面上。本发明中蒸发装置14可使用流体加热，其中流体可通过用于蒸发装置14的加热***30加热，并且经由加热流体进料装置32供应至蒸发单元28，并且经由加热流体出口34从其除去。
本发明中的蒸发装置包含经由残留物出口36连接到残留物收集容器38的开口。
本发明中的蒸发装置14与进料装置12和排出装置18形成可经由真空泵***42抽空的蒸发室40。
待纯化的功能材料在蒸发装置14中蒸发或升华并在冷凝装置16中冷凝。
冷凝装置16配备有冷凝物收集器44，其中冷凝的功能材料可通过排出装置18中的冷凝物收集器44进行收集。
冷凝的功能材料通过冷凝物收集器44导入排出装置18中。排出装置18被构造为排出挤出机单元，并且其温度通过可温度控制单元46控制。在排出挤出机单元中，冷凝的功能材料固化，并且可以在蒸发室40内产生减压，优选高真空。
排出装置18包含出料口，本发明中的所述出料口连接到排出容器48，通过所述排出容器48能够除去纯化的功能材料。在一种优选的构造中，出料口连接到造粒单元，并且将获得的粒状材料引入排出容器48中。
图2显示了根据本发明的用于连续纯化的设备的另一种实施方案。该实施方案显示了与KR 2019/0125700中详细描述的用于纯化至少一种功能材料的设备的相似性。然而，KR 2019/0125700中详述的设备没有具有排出挤出机单元的排出装置，而是使用必须拆除的常规收集容器来提取纯化的材料。
在示意性的图2中，显示了根据本发明的用于连续纯化至少一种功能材料的设备110。所示设备110包含用于至少一种功能材料的进料装置112、蒸发装置114、冷凝装置116、蒸发室120和排出装置118。
图2中详述的实施方案并不优于图1中所述的实施方案，因为待纯化的功能材料承受更高的热应力，因为其时间更长。
与现有技术相比，重要的是排出装置118的特殊构型，其包含排出挤出机单元。排出挤出机单元的进一步细节基本上对应于图1所示的实施方案，使得其具有出料口，通过所述出料口能够除去纯化的功能材料。在一种优选的构型中，出料口连接到造粒单元，并且将所得粒状材料引入排出容器中。
图2中详述的实施方案的其它组件的细节，特别是用于至少一种功能材料的进料装置112、蒸发装置114、冷凝装置116和蒸发室120的细节，能够在KR 2019/0125700的说明书中找到(参见KR 2019/0125700，图5)。这些构型具体显示在第10页和第11页的第75至87段中，其中详细描述了图5，并且出于公开的目的，通过引用，将在公布KR 2019/0125700中给出的关于进料装置、蒸发装置和冷凝装置的详细描述并入本申请中。
附图标记列表
10 连续纯化设备
12 用于至少一种功能材料的进料装置
14 蒸发装置
16 冷凝装置
18 排出装置
20 贮存器容器
22 温度控制单元
24 通气孔
26 蒸发材料分配器***
28 蒸发单元
30 加热***
32 加热流体进料装置
34 加热流体出口
36 残留物出口
38 残留物收集容器
40 蒸发室
42 真空泵***
44 冷凝物收集器
46 温度控制单元
48 排出容器
110 连续纯化设备
112 用于至少一种功能材料的进料装置
114 蒸发装置
116 冷凝装置
118 排出装置
120 蒸发室
优选的挤出机的更详细描述能够在现有技术中找到，例如具体在文献EP 2 381503 B1中找到。这些可特别用于至少一种功能材料的进料装置和/或排出装置，如图1或图2具体所示。
下面详细说明使用具有难以测定的转变温度的化合物来测定玻璃化转变温度。
双-4,4'-(N,N'-咔唑基)联苯的玻璃化转变温度(Tg)的测定(CBP；CAS号58328-
31-7)：
CBP长期以来被用作磷光OLED中的主体材料(例如参见M.A.Baldo et al.,Applied Physics Letters 1999,75(1),4-6)。
材料的玻璃化转变温度难以确定，因此本实施例特别用于提供玻璃化转变温度可确定性的证据。测量的特别优选的构型显示，CBP具有约115℃的玻璃化转变温度。
该测量的准确程序为如下所述：
1.重复制造并纯化上述材料；所述制备通过根据BUCHWALD(参见例如Buchwald etal.,J.Am.Chem.Soc.1998,120(37),9722-9723)的改进方法来进行。改进后的方法基于专利申请WO03/037844。
2.所述材料经从二烷中反复重结晶来纯化，最后通过双“升华”(325℃；10- 4mbar；液相蒸发；固态冷凝)来纯化。
3.采用HPLC(仪器：Agilent 1100；色谱柱：Agilent，Sorbax SB-C18,75×4.6mm，粒径3.5μm；洗脱液混合物：90％MeOH:THF(90:10，体积/体积)+10％水，停留时间：6.95分钟)对各种材料进行纯度分析；在每种情况下，这是在99.9％的范围内，包括在反应中获得的所有区域异构体。
4.通过1H和13C NMR光谱测试材料的同一性和自由度。
5.玻璃化转变温度Tg的测定分为两个批次：A批和B批。玻璃化转变温度Tg用Netsch的DSC仪器DSC 204/1/G确定。测定了10～15mg的样品。
玻璃化转变温度Tg按表1中所述来测定(批次A)。为确认起见，第二批次(批次B)用于进行另一次参考测量。
表1：CBP的Tg的测定
表1：CBP的Tg测定(续)
/>
表1中列出的数据表明，即使对于难以确定的化合物，也可以可靠地获得玻璃化转变温度。因此，第一次加热之后优选淬火，以获得清晰的玻璃化转变温度。此外，存在困难的一个因素是重结晶，所述重结晶能够发生在玻璃化转变温度与熔化温度之间的温度范围内。这能够通过淬火和快速二次加热来可靠地减轻，使得玻璃化转变温度可以明确且可靠地确定。
实施例：
设备
所述设备由下列串联、连续操作的真空密封部件组成：
进料挤出机单元：
A)带加热进料阀的惰性熔化容器或
B)Thermo ScientificTM HAAKETM MiniLab II micro-compounder，其具有进料、脱气、塑化和挤出的专用设备。
蒸发器单元：
UIC GmbH，改进的KDl 5系列模型实验室***。
高真空泵组合：
Edwards，TSB4E1001，涡轮泵站，包含带有ISO100法兰的NEXT240D涡轮泵和作为增压泵的nXDS10i、TAV5通风阀和WRGSDN25KF压力传感器、主动宽量程测量管。
排出挤出机单元：
Thermo ScientificTM HAAKETM MiniLab II micro-compounder，其具有专用的排出和挤出设备。
表2描述了功能材料FM和工艺条件。
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测量条件：
Tg：源自DSC的玻璃化转变点，第一次加热，加热速率20K/分钟，冷却速率20K/分钟，测量范围0～350℃。Tm：DSC中的熔点，有关条件请参阅Tg说明。
T升华蒸发TGA：蒸发/升华温度由真空TGA测量得出，如上所述。
T升华工艺：蒸发/升华过程中的工艺温度。
T分解：分解温度，从高真空下的热暴露试验中在规定温度下在黑暗中熔融密封的Duran玻璃安瓿中持续100小时得到。
P工艺：蒸发/升华过程中的工艺压力
分析：
通过上述方法，通过1H NMR、HPLC和ICP-MS获得的功能材料FM具有与根据现有技术在分批升华车间中制造的材料相同的纯度特征。
功能材料FM1至FM4在OLED组件中的应用
将通过上述方法获得的功能材料FM1至FM4例如作为混合主体材料并入磷光OLED组件的发光层中。
OLED根据WO 2004/058911通过一般方法来制造，调整所述方法以适用于此处描述的环境(层厚度的变化、所用材料)。表3列出了所用材料。
OLED具有如下层结构：
衬底
空穴注入层1(HIL1)，由掺杂有5％ NDP-9(可从Novaled商购获得)的HTM1构成，20nm
由HTM1构成的空穴传输层1(HTL1)，40nm
空穴传输层2(HTL2)，HTM2 20nm
发光层(EML)，混合主体FM1:FM3(40:60)(括号内的数字为混合物中功能材料的体积％)，掺杂有15％的掺杂剂D
电子传输层(ETL2)，由ETL1构成，5nm
电子传输层(ETL1)，由ETL1(50％):ETL2(50％)构成，30nm
电子注入层(EIL)，由ETM2构成，1nm
阴极，由铝构成，100nm
表3总结了结果：
表4显示了所用材料的结构式。
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Claims (15)
1.一种对可用于制造电子器件的功能层的至少一种功能材料进行纯化的方法，所述功能层涉及电荷注入或电荷传输和/或光发射或光输出耦合，其特征在于使用一种设备(10、110)，其中所述方法包括对所述至少一种功能材料进行蒸发或升华和/或冷凝，并且其中所述设备(10、110)具有：
A)用于所述至少一种功能材料的至少一个进料装置(12、112)，其中所述至少一种功能材料能够经由设置在所述进料装置中的进料口连续进料；
B)设置在所述进料装置(12、112)下游的至少一个蒸发装置(14、114)，其中所述功能材料通过所述进料装置(12、112)引入所述蒸发装置(14、114)中，并且所述功能材料能够通过所述蒸发装置(14、114)连续蒸发；
C)至少一个冷凝装置(16、116)，其中通过所述冷凝装置(16、116)，所述功能材料在所述蒸发装置(14、114)中蒸发后可连续冷凝；
D)设置在所述冷凝装置(16、116)下游的至少一个排出装置(18、118)，其中所述功能材料可从所述冷凝装置(16、116)连续引入所述排出装置(18、118)中，并能够通过所述排出装置(18、118)中存在的出料口排出；
并且其中
所述设备(10、110)具有蒸发室(40、120)，在所述蒸发室(40、120)中提供所述蒸发装置(14、114)的至少一部分和所述冷凝装置(16、116)的至少一部分，其中所述蒸发室(40、120)连接到或可连接到至少一个抽空设备，并且在连续纯化设备(10、110)运行时可在所述蒸发室(40、120)内产生减压，优选高真空，并且所述排出装置(18、118)包含或构成排出挤出机单元。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述至少一种功能材料选自荧光发光体、磷光发光体、呈现TADF(热激活延迟荧光)的发光体、呈现超荧光或超磷光的发光体、主体材料、激子阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、空穴注入材料、空穴传导材料、空穴阻挡材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料、电荷产生材料或它们的组合。
3.一种用于连续纯化至少一种功能材料的设备(10、110)，所述设备(10、110)包含：
E)用于至少一种功能材料的至少一个进料装置(12、112)，其中所述至少一种功能材料能够经由设置在所述进料装置中的进料口连续进料；
F)设置在所述进料装置(12、112)下游的至少一个蒸发装置(14、114)，其中所述功能材料通过所述进料装置(12、112)引入所述蒸发装置(14、114)中，并且所述功能材料能够通过所述蒸发装置(14、114)连续蒸发；
G)至少一个冷凝装置(16、116)，其中通过所述冷凝装置(16、116)，所述功能材料在所述蒸发装置(14、114)中蒸发后可连续冷凝；
H)设置在所述冷凝装置(16、116)下游的至少一个排出装置(18、118)，其中所述功能材料可从所述冷凝装置(16、116)连续引入所述排出装置(18、118)中，并能够通过所述排出装置(18、118)中存在的出料口排出；
并且其中
所述设备(10、110)具有蒸发室(40、120)，在所述蒸发室(40、120)中提供所述蒸发装置(14、114)的至少一部分和所述冷凝装置(16、116)的至少一部分，其中所述蒸发室(40、120)连接到或可连接到至少一个抽空设备，并且在连续纯化设备(10、110)运行时可在所述蒸发室(40、120)内产生减压，优选高真空，并且所述排出装置(18、118)包含或构成排出挤出机单元，其特征在于，所述蒸发装置(14、114)至少部分地包围所述冷凝装置(16、116)。
4.根据权利要求3所述的设备，其特征在于，所述进料装置(12、112)包含槽辊和/或挤出机螺杆。
5.根据权利要求3或4所述的设备，其特征在于，所述进料装置(12、112)包含或构成进料挤出机单元，并且所述排出装置(18、118)包含或构成排出挤出机单元，其中所述进料挤出机单元的挤出机螺杆连接到所述排出挤出机单元的挤出机螺杆，使得所述进料挤出机单元的挤出机螺杆和所述排出挤出机单元的挤出机螺杆可通过驱动单元旋转。
6.根据权利要求3或4所述的设备，其特征在于，所述进料装置包含或构成进料挤出机单元，所述排出装置(18、118)包含或构成排出挤出机单元，其中所述进料挤出机单元的挤出机螺杆可通过驱动单元旋转并且所述排出挤出机单元的挤出机螺杆可通过第二驱动单元旋转。
7.根据前述权利要求中的任一项所述的设备，其特征在于，所述蒸发装置(14、114)具有可蒸发所述功能材料的蒸发表面，并且所述冷凝装置(16、116)具有可冷凝所述功能材料的冷凝表面，其中所述蒸发表面以平行于所述冷凝表面的方式布置。
8.根据前述权利要求中的任一项所述的设备，其特征在于，所述冷凝装置(16、116)可相对于所述蒸发装置(14、114)旋转。
9.根据前述权利要求中的任一项所述的设备，其特征在于，所述冷凝装置(16、116)具有连接到所述进料挤出机单元的挤出机螺杆和所述排出挤出机单元的挤出机螺杆的冷凝圆柱体，使得所述进料挤出机单元的挤出机螺杆、所述冷凝圆柱体和所述排出挤出机单元的挤出机螺杆可通过驱动单元旋转。
10.根据前述权利要求中的任一项所述的设备，其特征在于，所述蒸发装置(14、114)和/或蒸发室(40、120)包含至少一个开口，通过所述开口可连接或连接残留物收集容器(38)。
11.根据前述权利要求中的任一项所述的设备，其特征在于，在所述蒸发装置与所述冷凝装置(16、116)之间可产生温度梯度，其中所述蒸发装置(14、114)的温度可在高于所述冷凝装置(16、116)的温度的水平上选择。
12.根据前述权利要求中的任一项所述的设备，其特征在于，所述蒸发装置(14、114)具有蒸发材料分配器***(28)。
13.根据前述权利要求中的任一项所述的设备，其特征在于，所述冷凝装置(16、116)具有冷凝物收集器(44)，其中冷凝的功能材料可通过所述冷凝物收集器(44)收集在所述排出装置(18、118)中。
14.根据前述权利要求中的任一项所述的设备，其特征在于，所述设备可垂直对准操作，其中所述进料装置(12、112)布置在所述蒸发装置(14、114)的上方并且所述蒸发装置(14、114)布置在所述排出装置(18、118)的上方。
15.根据前述权利要求中的任一项所述的设备，其特征在于，所述设备(10、110)可垂直对准操作，其中功能材料可在重力作用下从所述冷凝装置(16、116)引入所述排出装置(18、118)中。
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