KR102487147B1 - 유기 전계발광 소자용 재료 - Google Patents
유기 전계발광 소자용 재료 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102487147B1 KR102487147B1 KR1020187037883A KR20187037883A KR102487147B1 KR 102487147 B1 KR102487147 B1 KR 102487147B1 KR 1020187037883 A KR1020187037883 A KR 1020187037883A KR 20187037883 A KR20187037883 A KR 20187037883A KR 102487147 B1 KR102487147 B1 KR 102487147B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- substituted
- radicals
- atoms
- case
- organic
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 116
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 77
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 42
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical class C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 111
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 33
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 benzocarboline Chemical compound 0.000 description 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 11
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 10
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 9
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical class CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 3
- ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrazine Chemical compound C1=NC=NN=N1 ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 2
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000005620 boronic acid group Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 2
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a-tetrahydropyrene Chemical compound C1=C2CCCC(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFJHQBWUUTRFT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotetrazine Chemical compound C1=CNNNN1 OVFJHQBWUUTRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazine Chemical compound C1=NN=CN=N1 HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLAHJMQVBZRZSJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromophenyl)naphthalene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 LLAHJMQVBZRZSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPHIYKWSEYTCLW-UHFFFAOYSA-N 1h-azaborole Chemical compound N1B=CC=C1 LPHIYKWSEYTCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGCTMBVAAUJNM-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[de]quinoline Chemical compound N1C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C32 LJGCTMBVAAUJNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 2,3-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CC=C2N=NC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-amino-5-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid Chemical compound C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C)C1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene-11,12,15,16,17,18-hexacarbonitrile Chemical group N#CC1=C(C#N)C(C#N)=C2C3=C(C#N)C(C#N)=NN=C3C3=NN=NN=C3C2=C1C#N YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYDWXRPGRFABLC-UHFFFAOYSA-N 4'-bromospiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] Chemical compound BrC1=CC=CC=2C3(C4=CC=CC=C4C1=2)C=1C=CC=CC=1C=1C2=C(C=CC=13)C=CC=C2 BYDWXRPGRFABLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 4,5,14,16-tetrazapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1(18),2,4,6,8,10(20),11(19),12,14,16-decaene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=NN=3)=C3C2=CC=NC3=N1 CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHVGZHHLRBNWAD-UHFFFAOYSA-N 4,6-diphenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NN=N1 HHVGZHHLRBNWAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 5,12-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4,6,8(16),9,11,13-octaene Chemical compound N1=CC=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 5,14-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CN=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 5,6-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=NN=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N Betahistine mesilate Chemical group CS(O)(=O)=O.CS(O)(=O)=O.CNCCC1=CC=CC=N1 ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 Chemical compound C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101150107979 MS4A3 gene Proteins 0.000 description 1
- 102100032517 Membrane-spanning 4-domains subfamily A member 3 Human genes 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100457453 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) MNL1 gene Proteins 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000006795 borylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000007858 diazaphosphole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000007647 flexography Methods 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008570 general process Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229920006150 hyperbranched polyester Polymers 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- VOZUAYXJWCEHQA-UHFFFAOYSA-N n-(9h-fluoren-2-yl)-9h-fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2CC3=CC=CC=C3C2=CC=C1NC1=CC=C2C3=CC=CC=C3CC2=C1 VOZUAYXJWCEHQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-g]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=CC3=CC=CN=C3C=C21 GDISDVBCNPLSDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000012857 radioactive material Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001629 stilbenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical class 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
- C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/006—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/5056—
-
- H01L51/5088—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/93—Spiro compounds
- C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
본 발명은 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서 사용하기에 적합한 화학식 (1) 의 화합물, 및 이러한 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서 사용하기 위한 재료, 및 이들 재료를 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.
유기 반도체가 기능적 재료로서 이용되는 유기 전계발광 소자 (OLED) 의 구조는 예를 들어 US 4,539,507 에 기재되어 있다. 여기서 이용한 방사성 재료는 점점 더, 형광 대신 인광을 나타내는 유기금속성 착물이다 (M. A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6).
선행 기술에 따르면, 정공-수송층 또는 정공-주입층에서 사용한 정공-수송 재료는 특히, 흔히 적어도 2 개의 트리아릴아미노기 또는 적어도 1 개의 트리아릴아미노기 및 적어도 1 개의 카르바졸기를 함유하는 트리아릴아민 유도체이다. 이들 화합물은 흔히, 디아릴아미노-치환 트리페닐아민 (TPA 유형), 디아릴아미노-치환 바이페닐 유도체 (TAD 유형) 또는 이들 염기 화합물의 조합으로부터 유래한다. 또한 예를 들어, 1 내지 4 개의 디아릴아미노기에 의해 치환되는 스피로바이플루오렌 유도체가 사용된다 (예를 들어 EP 676461 에 따름). 더욱 최근에는, 벤조스피로바이플루오렌 유도체가 OLED 에서의 정공-수송 재료로서 사용되었다 (예를 들어 KR-10-1520955 에 따름). 이들 화합물의 경우, 형광 OLED 의 경우와 인광 OLED 의 경우 모두에 있어서, 특히 유기 전계발광 소자에서 사용시 효율, 수명 및 작동 전압에 대한 개선이 여전히 필요하다.
동시에, 재생가능 특성을 갖는 OLED 를 수득하기 위해서, 진공 증발에 의해 가공된 화합물이 고온 안정성을 나타내는 것이 중요하다. 만족스러운 수명을 갖는 OLED 를 수득하기 위해서, OLED 에서 사용한 화합물은 또한 낮은 결정화도 및 높은 유리 전이 온도를 나타내어야 한다.
본 발명의 목표는 형광 또는 인광 OLED, 특히 인광 OLED 에서, 예를 들어 정공-수송층 또는 여기자-차단층에서 정공-수송 재료로서 또는 방사층에서 매트릭스 재료로서 사용하기에 적합한 화합물을 제공하는 것이다.
보다 상세히 하기 기재된 특정 화합물이 이러한 목표를 이루며, 특히 수명, 효율 및 작동 전압에 대해 유기 전계발광 소자에서 상당한 개선을 초래한다는 것이 이제 발견되었다. 이는 특히, 정공-수송 재료로서 또는 매트릭스 재료로서 본 발명에 따른 화합물을 사용시 인광 및 형광 전계발광 소자에 적용된다. 또한, 하기 기재된 화합물은 강성 평면 스피로 (Spiro) 단위 및 가요성 구조 요소를 외부 주변부에 함유하여, 그에 의해 분자 중심의 가요성이 감소하고 용해도가 치환기에 의해 증가하는데, 이는 이들 화합물의 보다 용이한 취급 및 보다 용이한 세정을 이끌어낸다. 마지막으로, 본 발명의 화합물은 일반적으로 높은 열 안정성을 가지며 따라서 분해 없이 그리고 잔류물 없이 승화될 수 있다. 따라서 본 발명은 이들 화합물, 및 이러한 유형의 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.
따라서 본 발명은 하기 화학식 (1) 의 화합물에 관한 것이다:
[식 중,
화학식 (1) 에 도시된 바와 같은 정확히 하나의 고리 A, B 또는 C 가 존재하고,
여기서 사용된 기호 및 지수에 하기가 적용됨:
A, B 및 C 는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 축합 아릴 또는 축합 헤테로아릴 기를 나타내고, 이는 각각의 자유 위치에서 치환기 R 에 의해 치환될 수 있고;
E1, E2 는 각각의 경우 동일 또는 상이하게, B(R0), C(R0)2, Si(R0)2, C=O, C=NR0, C=C(R0)2, O, S, S=O, SO2, N(R0), P(R0) 및 P(=O)R0 로부터 선택되고;
ArL 은 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
R, R0 은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, N(Ar3)2, NO2, Si(R1)3, B(OR1)2, OSO2R1, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R1C=CR1, C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R1), SO, SO2, O, S 또는 CONR1 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타내고, 여기서 2 개의 인접 치환기 R 및/또는 2 개의 인접 치환기 R0 는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 또는 방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있고;
R1 은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, N(Ar3)2, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R2), SO, SO2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타내고, 여기서 2 개의 인접 치환기 R1 은 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
R2 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 탄소수 1 내지 20 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 탄소수 3 내지 20 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (여기서 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 에 의해 대체될 수 있음), 또는 탄소수 5 내지 24 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내고;
Ar3 은 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 또한 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있음) 이고;
n 은 0, 1, 2 또는 3 이고;
m 은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
p 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, 0, 1, 2 또는 3 이고;
q, s 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, 0 또는 1 이고;
r 은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, 0, 1 또는 2 임].
본 발명의 의미에서 인접 치환기는 서로 직접 연결된 탄소 원자에 결합되거나 동일한 탄소 원자에 결합되는 치환기이다.
n 이 0 인 경우, 기 ArL 은 부재하고, 디아릴아민 기의 질소는 화학식 (1) 에 도시된 스피로바이플루오렌 유도체의 페닐 고리에 직접 결합된다.
또한, 본 출원의 목적에 하기 화학적 기의 정의가 적용된다:
본 발명의 의미에서 아릴기는 6 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 함유하고; 본 발명의 의미에서 헤테로아릴기는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 함유하고, 이 중 적어도 1 개는 헤테로원자이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및 S 에서 선택된다. 이는 기본적 정의를 나타낸다. 예를 들어 존재하는 방향족 고리 원자 또는 헤테로원자의 수에 대해 본 발명의 설명에서 다른 바람직한 사항이 표시되는 경우, 이를 적용한다.
여기서 아릴기 또는 헤테로아릴기는 단순 방향족 고리, 즉 벤젠, 또는 단순 헤테로방향족 고리, 예를 들어 피리딘, 피리미딘 또는 티오펜, 또는 축합 (환상화 (annellated)) 방향족 또는 헤테로방향족 폴리사이클, 예를 들어 나프탈렌, 페난트렌, 퀴놀린 또는 카르바졸을 의미한다. 본 출원의 의미에서 축합 (환상화) 방향족 또는 헤테로방향족 폴리사이클은 서로 축합된 둘 이상의 단순 방향족 또는 헤테로방향족 고리로 이루어진다.
각각의 경우 상기 언급한 라디칼에 의해 치환될 수 있으며 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 연결될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴기는 특히, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오르안텐, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤지미다졸, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라지니미다졸, 퀴녹살리니미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸에서 유래한 기를 의미한다.
본 발명의 정의에 따른 아릴옥시기는 상기 정의한 바와 같은, 산소 원자를 통해 결합되는 아릴기를 의미한다. 유사한 정의가 헤테로아릴옥시기에 적용된다.
본 발명의 의미에서 방향족 고리계는 고리계에 6 내지 60 개의 C 원자를 함유한다. 본 발명의 의미에서 헤테로방향족 고리계는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 함유하는데, 이중 적어도 1 개는 헤테로원자이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 에서 선택된다. 본 발명의 의미에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 아릴 또는 헤테로아릴기만을 반드시 함유하지는 않으나 대신 추가로, 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기가 비-방향족 단위 (바람직하게는, H 외의 원자 10% 미만), 예를 들어 sp3-혼성 C, Si, N 또는 O 원자, sp2-혼성 C 또는 N 원자 또는 sp-혼성 C 원자에 의해 연결될 수 있는 계를 의미하는 것으로 의도된다. 따라서 예를 들어, 9,9'-스피로바이플루오렌, 9,9'-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤 등과 같은 계는 또한, 둘 이상의 아릴기가 예를 들어 선형 또는 시클릭 알킬, 알케닐 또는 알키닐기에 의해 또는 실릴기에 의해 연결되는 계임에 따라, 본 발명의 의미에서 방향족 고리계인 것으로 의도된다. 추가로, 둘 이상의 아릴 또는 헤테로아릴기가 단일 결합을 통해 서로 연결되는 계는 또한, 본 발명의 의미에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리계인 것으로 여겨진다 (예를 들어, 바이페닐, 터페닐 또는 디페닐트리아진과 같은 계).
각각의 경우 또한 상기 정의한 바와 같은 라디칼에 의해 치환될 수 있으며 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 기에 연결될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 특히, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 페난트렌, 벤조페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오르안텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 바이페닐, 바이페닐렌, 터페닐, 터페닐렌, 쿼터페닐, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 인데노카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤지미다졸, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라지니미다졸, 퀴녹살리니미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸, 또는 이들 기의 조합에서 유래한 기를 의미한다.
본 발명의 목적을 위해, 추가로, 개별적 H 원자 또는 CH2 기가 라디칼의 정의 하에 상기 언급한 기에 의해 치환될 수 있는, 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 직쇄형 알킬기, 또는 3 내지 40 개의 C 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬기, 또는 2 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기는 바람직하게는, 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 시클로헥실, 네오헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 또는 옥티닐을 의미한다. 1 내지 40 개의 C 원자를 갖는 알콕시 또는 티오알킬기는 바람직하게는, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, s-펜톡시, 2-메틸부톡시, n-헥속시, 시클로헥실옥시, n-헵톡시, 시클로헵틸옥시, n-옥틸옥시, 시클로옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 펜타플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, n-펜틸티오, s-펜틸티오, n-헥실티오, 시클로헥실티오, n-헵틸티오, 시클로헵틸티오, n-옥틸티오, 시클로옥틸티오, 2-에틸헥실티오, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 에테닐티오, 프로페닐티오, 부테닐티오, 펜테닐티오, 시클로펜테닐티오, 헥세닐티오, 시클로헥세닐티오, 헵테닐티오, 시클로헵테닐티오, 옥테닐티오, 시클로옥테닐티오, 에티닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 펜티닐티오, 헥시닐티오, 헵티닐티오 또는 옥티닐티오를 의미한다.
본 출원의 목적을 위해, 2 개의 라디칼이 서로 고리를 형성할 수 있는 제형은, 그 중에서도, 2 개의 라디칼이 화학적 결합에 의해 서로 연결되는 것을 의미하는 것으로 의도된다. 이를 하기 도식에 의해 설명한다:
또한, 상기 언급한 제형은 2 개의 라디칼 중 1 개가 수소를 나타내는 경우, 두 번째 라디칼이 수소 원자가 결합한 위치에서 결합하여, 고리가 형성되는 것을 의미하는 것으로도 의도된다. 이를 하기 도식에 의해 설명한다:
바람직한 구현예에 따라서, n 은 0 이다.
또다른 바람직한 구현예에 따라서, q 는 1 이고/이거나 s 는 1 이다. 더 바람직하게는 q = s = 1 이다.
바람직한 구현예에 따라서, 고리 A, B 및 C 는 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 또는 피라진 기를 나타내고, 이는 각각의 자유 위치에서 치환기 R 로 치환될 수 있다. 고리 A, B 및 C 는 각각의 자유 위치에서 치환기 R 로 치환될 수 있는 벤젠 고리를 나타내는 것이 매우 바람직하다.
따라서, 화학식 (1) 의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 (1A), (1B) 및 (1C) 의 화합물로부터 선택된다:
[식 중, 기호 및 지수는 상기와 동일한 의미를 가짐].
화학식 (1), (1A), (1B) 및 (1C) 의 화합물이 하기 화학식 (1A-1) 내지 (1C-1) 및 (1A-2) 내지 (1C-2) 의 화합물로부터 선택되는 것이 보다 더 바람직하다:
[식 중, 기호 및 지수는 상기와 동일한 의미를 가짐].
화학식 (1), (1A) 내지 (1C), (1A-1) 내지 (1C-1) 및 (1A-2) 내지 (1C-2) 의 화합물이 하기 화학식 (1A-1-1) 내지 (1C-1-1) 및 (1A-2-1) 내지 (1C-2-1) 의 화합물로부터 선택되는 것이 특히 바람직하다:
[식 중, 기호 및 지수는 상기와 동일한 의미를 가짐].
화학식 (1), (1A) 내지 (1C), (1A-1) 내지 (1C-1), (1A-2) 내지 (1C-2), (1A-1-1) 내지 (1C-1-1) 및 (1A-2-1) 내지 (1C-2-1) 의 화합물이 하기 화학식 (1A-1-2) 내지 (1A-1-5), (1B-1-2) 내지 (1B-1-5), (1C-1-2) 내지 (1C-1-5), (1A-2-2) 내지 (1A-2-5), (1B-2-2) 내지 (1B-2-5) 및 (1C-2-2) 내지 (1C-2-5) 의 화합물로부터 선택되는 것이 보다 더욱 특히 바람직하다:
화학식 (1) 의 바람직한 화학식 및 화학식 (1) 의 화합물이 하기 화학식 (1A-1-6) 내지 (1A-1-9), (1B-1-6) 내지 (1B-1-9), (1C-1-6) 내지 (1C-1-9), (1A-2-6) 내지 (1A-2-9), (1B-2-6) 내지 (1B-2-9) 및 (1C-2-6) 내지 (1C-2-9) 의 화합물로부터 선택되는 것이 매우 특히 바람직하다:
[식 중, 기호 및 지수는 상기와 동일한 의미를 가짐].
기 ArL 은 각각의 경우 동일 또는 상이하게, 5 내지 40 개, 바람직하게는 5 내지 30 개, 보다 바람직하게는 5 내지 14 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 또한 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있음) 에서 선택된다.
더 바람직하게는, ArL 은 벤젠, 바이페닐, 플루오렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸로부터 선택되고, 이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수 있다. 매우 특히 바람직하게는, ArL 은 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있으나 바람직하게는 치환되지 않는 벤젠으로부터 선택된다.
적합한 기 ArL 은 예를 들어 하기 화학식 (ArL-1) 내지 (ArL-37) 의 기이다:
[식 중, 점선 결합은 스피로바이플루오렌 및 아민에 대한 결합을 나타내고, 기 (ArL-1) ~ (ArL-37) 은 기 R 에 의해 각각의 자유 위치에서 치환될 수 있으나 바람직하게는 비치환됨].
화학식 (ArL-1) 내지 (ArL-37) 의 기 중에서, 기 (ArL-1) (ArL-2) 및 (ArL-3) 이 바람직하다.
바람직한 구현예에 따르면, E1 및 E2 은 각각의 경우 동일 또는 상이하게, C(R0)2, O, S 및 N(R0) 로부터 선택된다. 기 E1 및 E2 중 적어도 하나가 C(R0)2 로부터 선택되는 것이 더 바람직하다.
R0 은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, CN, Si(R1)3, 탄소수 1 내지 10 의 직쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 10 의 분지형 또는 시클릭 알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 H 원자는 F 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 40 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타내고, 여기서 2 개의 인접 치환기 R0 은 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있는 것이 바람직하다.
R0 은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, CN, 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 6 의 분지형 또는 시클릭 알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 H 원자는 F 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타내고, 여기서 2 개의 인접 치환기 R0 은 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있는 것이 매우 바람직하다.
바람직한 구현예에 따라서, R 은 각각의 경우 동일 또는 상이하게, H, D, F, CN, 탄소수 1 내지 10 의 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 또는 탄소수 3 내지 10 의 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타낸다.
R 은 각각의 경우 동일 또는 상이하게, H, D, F, CN, 탄소수 1 내지 8 의 직쇄 알킬, 또는 탄소수 3 내지 8 의 분지형 또는 시클릭 알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 12 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타내는 것이 매우 바람직하다.
바람직한 구현예에 따라서, R1 은 각각의 경우 동일 또는 상이하게, H, D, F, CN, 탄소수 1 내지 10 의 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 또는 탄소수 3 내지 10 의 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 F 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타낸다.
R1 은 각각의 경우 동일 또는 상이하게, H, D, F, CN, 탄소수 1 내지 8 의 직쇄 알킬, 또는 탄소수 3 내지 8 의 분지형 또는 시클릭 알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 12 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타내는 것이 매우 바람직하다.
진공 증발에 의해 가공되는 화합물에 대해서, 알킬기는 바람직하게는 4 개 이하의 C 원자, 특히 바람직하게는 1 개 이하의 C 원자를 갖는다. 용액으로부터 가공되는 화합물에 대해서, 적합한 화합물은 또한 오르토-, 메타-, 파라- 또는 분지형 터페닐 또는 쿼터페닐기와 같은 올리고아릴렌기에 의해 치환되거나 10 개 이하의 C 원자를 갖는 선형, 분지형 또는 시클릭 알킬기에 의해 치환되는 것들이다.
화학식 (1) 에 따른 화합물의 적합한 구조의 예는, 화학식 (1A-1-6), (1A-1-7), (1A-1-8), (1A-1-9), (1B-1-6), (1B-1-7), (1B-1-8), (1B-1-9), (1C-1-6), (1C-1-7), (1C-1-8), (1C-1-9), (1A-2-6), (1A-2-7), (1A-2-8), (1A-2-9), (1B-2-6), (1B-2-7), (1B-2-8), (1B-2-9), (1C-2-6), (1C-2-7), (1C-2-8) 및 (1C-2-9) 의 화합물이고,
식 중에서:
ArL 은 부재하거나, 기 (ArL-1), (ArL-2) 및 (ArL-3) 으로부터 선택되고;
E1 은 -C(CH3)2- 또는 -C(Ph)2- 로부터 선택되는 기 -C(R0)2- 이고;
E2 는 -O-, -S-, -NPh-, -C(CH3)2- 또는 -C(Ph)2- 이고;
이때, Ph = 페닐이다.
바람직한 화합물의 예가 아래 표에 주어져 있다:
본 발명에 따른 적합한 화합물의 다른 예는 아래 표에 나타낸 화합물이다:
본 발명에 따른 화합물은 하기 도식 1 에서 나타낸 바와 같이, 당업자에게 공지된 합성 단계, 예를 들어 브롬화, 보릴화, 울만 (Ullmann) 아릴화, 하트위그-부흐발트 (Hartwig-Buchwald) 커플링, 스즈키-커플링 (Suzuki-coupling) 에 의해 제조될 수 있다.
도식 1:
단계 1)
단계 1 이후 단계 2a 또는 단계 2b 가 뒤따른다:
단계 2a)
단계 2b)
따라서 본 발명은 또한, 디아릴아미노기가 1- 또는 3- 또는 4-할로겐화 스피로바이플루오렌과 디아릴아민 사이에 C-N 커플링 반응에 의해 도입되는 것을 특징으로 하는, 화학식 (1) 의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
상기 기재한 본 발명에 따른 화합물, 특히 염소, 브롬, 요오드, 토실레이트, 트리플레이트, 보론산 또는 보론산 에스테르와 같은 반응성 이탈기에 의해 치환되는 화합물이, 상응하는 올리고머, 덴드리머 또는 중합체의 제조를 위한 단량체로서 사용될 수 있다. 여기서 올리고머화 또는 중합은 바람직하게는 할로겐 관능기 또는 보론산 관능기를 통해 실행된다.
따라서 본 발명은 또한, 하나 이상의 화학식 (1) 의 화합물을 포함하는 올리고머, 중합체 또는 덴드리머에 관한 것이며, 여기서 중합체, 올리고머 또는 덴드리머에 대한 결합(들) 은 R 에 의해 치환된 화학식 (1) 에서의 임의의 원하는 위치에서 편재화될 수 있다. 화학식 (1) 의 화합물의 연결에 따라, 화합물은 올리고머 또는 중합체의 측쇄의 일부이거나 주쇄의 일부이다. 본 발명의 의미에서 올리고머는 적어도 3 개의 단량체 단위로부터 만들어지는 화합물을 의미한다. 본 발명의 의미에서 중합체는 적어도 10 개의 단량체 단위로부터 만들어지는 화합물을 의미한다. 본 발명에 따른 중합체, 올리고머 또는 덴드리머는 공액, 부분 공액 또는 비-공액될 수 있다. 본 발명에 따른 올리고머 또는 중합체는 선형, 분지형 또는 수지상일 수 있다. 선형 방식으로 연결된 구조에서, 화학식 (1) 의 단위는 서로 직접 연결되거나 2가 기를 통해, 예를 들어 치환 또는 비치환 알킬렌기를 통해, 헤테로원자를 통해 또는 2가 방향족 또는 헤테로방향족기를 통해 서로 연결될 수 있다. 분지형 및 수지상 구조에서, 화학식 (1) 의 3 개 이상의 단위는 예를 들어, 3가 또는 다가 기를 통해, 예를 들어 3가 또는 다가 방향족 또는 헤테로방향족기를 통해 연결되어, 분지형 또는 수지상 올리고머 또는 중합체가 제공될 수 있다. 화학식 (1) 의 화합물에 대해 상기 기재된 바와 동일한 바람직한 사항이, 올리고머, 덴드리머 및 중합체에서의 화학식 (1) 의 반복발생 단위에 적용된다.
올리고머 또는 중합체의 제조를 위해, 본 발명에 따른 단량체는 추가 단량체와 공중합되거나 동종중합된다. 적합하고 바람직한 공단량체는 플루오렌 (예를 들어 EP 842208 또는 WO 00/22026 에 따름), 스피로바이플루오렌 (예를 들어 EP 707020, EP 894107 또는 WO 06/061181 에 따름), 파라-페닐렌 (예를 들어 WO 92/18552 에 따름), 카르바졸 (예를 들어 WO 04/070772 또는 WO 04/113468 에 따름), 티오펜 (예를 들어 EP 1028136 에 따름), 디히드로페난트렌 (예를 들어 WO 05/014689 또는 WO 07/006383 에 따름), 시스- 및 트랜스-인데노플루오렌 (예를 들어 WO 04/041901 또는 WO 04/113412 에 따름), 케톤 (예를 들어 WO 05/040302 에 따름), 페난트렌 (예를 들어 WO 05/104264 또는 WO 07/017066 에 따름) 또는 또한 복수의 이들 단위에서 선택된다. 중합체, 올리고머 및 덴드리머는 통상 또한 추가 단위, 예를 들어 방사성 (형광 또는 인광) 단위, 예컨대 비닐트리아릴아민 (예를 들어 WO 07/068325 에 따름) 또는 인광 금속 착물 (예를 들어 WO 06/003000 에 따름), 및/또는 전하-수송 단위, 특히 트리아릴아민 기재의 것들을 함유한다.
본 발명에 따른 중합체 및 올리고머는 일반적으로 하나 이상의 유형의 단량체 (이중 적어도 1 개의 단량체는 중합체에서의 화학식 (1) 의 반복발생 단위를 초래함) 의 중합에 의해 제조된다. 적합한 중합 반응은 당업자에게 공지되어 있으며 문헌에 기재되어 있다. C-C 또는 C-N 연결을 초래하는 특히 적합하고 바람직한 중합 반응은 하기의 것이다:
(A) 스즈키 (SUZUKI) 중합;
(B) 야마모토 (YAMAMOTO) 중합;
(C) 스틸 (STILLE) 중합; 및
(D) 하트위그-부흐발트 (HARTWIG-BUCHWALD) 중합.
중합이 이러한 방법에 의해 실행될 수 있는 방식 및 그 이후 중합체가 반응 매질로부터 분리 및 정제될 수 있는 방식은 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 하기 문헌에 상세하게 기재되어 있다: WO 2003/048225, WO 2004/037887 및 WO 2004/037887.
따라서 본 발명은 또한, 스즈키 중합, 야마모토 중합, 스틸 중합 또는 하트위그-부흐발트 중합에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는, 본 발명에 따른 중합체, 올리고머 및 덴드리머의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 덴드리머는 당업자에게 공지된 방법에 의해 또는 이와 유사하게 제조될 수 있다. 적합한 방법은, 예를 들어 하기와 같은 문헌에 기재되어 있다: Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1-3), 127-36; Janssen, H. M.; Meijer, E. W., "The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403-458; Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62-6; WO 02/067343 A1 및 WO 2005/026144 A1.
본 발명에 따른 화합물은 전자 소자에서 사용하기에 적합하다. 여기서 전자 소자는 적어도 1 개의 유기 화합물을 포함하는 적어도 1 개의 층을 포함하는 소자를 의미한다. 그러나, 여기서 구성성분은 또한 무기 재료 또는 전적으로 무기 재료로부터 만들어진 층도 포함할 수 있다.
따라서 본 발명은 추가로, 전자 소자, 특히 유기 전계발광 소자에서의 본 발명에 따른 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 추가로, 본 발명에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다. 상기 언급한 바람직한 사항이 전자 소자에 마찬가지로 적용된다.
전자 소자는 바람직하게는, 유기 전계발광 소자 (유기 발광 다이오드, OLED), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 염료-감응형 태양 전지 (ODSSC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 및 유기 플라스몬 방사성 소자 (organic plasmon emitting device) (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4) 로 이루어지는 군에서 선택되나, 바람직하게는 유기 전계발광 소자 (OLED), 특히 바람직하게는 인광 OLED 에서 선택된다.
유기 전계발광 소자 및 발광 전기화학 전지는 각종 적용물, 예를 들어 단색성 또는 다색성 디스플레이, 조명 적용물 또는 의료 및/또는 미용 적용물, 예를 들어 광선요법에 이용될 수 있다.
유기 전계발광 소자는 캐소드, 애노드 및 적어도 1 개의 방사층을 포함한다. 이들 층 외에, 이는 또한 추가 층, 예를 들어 각각의 경우 하나 이상의 정공-주입층, 정공-수송층, 정공-차단층, 전자-수송층, 전자-주입층, 여기자-차단층, 전자-차단층 및/또는 전하-발생층을 포함할 수 있다. 예를 들어 여기자-차단 기능을 갖는 중간층이 마찬가지로, 2 개의 방사층 사이에 도입될 수 있다. 그러나, 이들 층 각각이 반드시 존재할 필요가 없다는 것에 유의해야 한다.
여기서 유기 전계발광 소자는 하나의 방사층 또는 복수의 방사층을 포함할 수 있다. 복수의 방사층이 존재하는 경우, 이들은 바람직하게는 380 nm 내지 750 nm 에서 전체로 복수의 방사 최대값을 갖고, 이는 전체적 백색 방사를 초래하며, 즉 형광 또는 인광을 낼 수 있는 각종 방사성 화합물이 방사층에 사용된다. 3 개 층이 청색, 녹색 및 주황색 또는 적색 방사를 나타내는 3 개 방사층을 갖는 시스템이 특히 바람직하다 (기본 구조에 대해서는 예를 들어 WO 2005/011013 참조). 여기서, 모든 방사층이 형광일 수 있거나, 모든 방사층이 인광일 수 있거나, 하나 이상의 방사층이 형광일 수 있고, 하나 이상의 다른 층이 인광일 수 있다.
상기 나타낸 구현예에 따르는 본 발명에 따른 화합물은, 정확한 구조에 따라 상이한 층에서 이용될 수 있다. 정공-수송 또는 정공-주입 또는 여기자-차단층에서 정공-수송 재료로서의, 또는 형광 또는 인광 방사체, 특히 인광 방사체에 대한 매트릭스 재료로서의 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예를 포함하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 상기 나타낸 바람직한 구현예는 또한 유기 전자 소자에서의 재료의 용도에 적용된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예는 정공-수송층 또는 정공-주입층에서 정공-수송 또는 정공-주입 재료로서 이용된다. 여기서 방사층은 형광 또는 인광일 수 있다. 본 발명의 의미에서 정공-주입층은 애노드에 직접 인접하는 층이다. 본 발명의 의미에서 정공-수송층은 정공-주입층과 방사층 사이에 위치하는 층이다.
본 발명의 보다 추가 바람직한 구현예에서, 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예는 여기자-차단층에서 이용된다. 여기자-차단층은 애노드 측에서 방사층에 직접 인접하는 층을 의미한다.
화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예는 특히 바람직하게는 정공-수송층 또는 여기자-차단층에서 이용된다.
화학식 (1) 의 화합물이 정공-수송층, 정공-주입층 또는 여기자-차단층에서 정공-수송 재료로서 이용되는 경우, 화학식 (1) 의 화합물은 상기 층에서 단일 재료로서, 즉 100% 의 비율로 사용될 수 있거나, 화학식 (1) 의 화합물은 상기 층에서 하나 이상의 추가 화합물 (하기 HT-1 내지 HT-22) 과의 조합으로 사용될 수 있다:
바람직한 구현예에 따르면, 화학식 (1) 의 화합물을 포함하는 유기층은 하나 이상의 p-도펀트를 추가적으로 포함한다. 본 발명에 대한 바람직한 p-도펀트는 전자를 수용할 수 있으며 (전자 수용체), 혼합물에 존재하는 다른 화합물 중 하나 이상을 산화시킬 수 있는 유기 화합물이다.
p-도펀트의 특히 바람직한 구현예가 WO 2011/073149, EP 1968131, EP 2276085, EP 2213662, EP 1722602, EP 2045848, DE 102007031220, US 8044390, US 8057712, WO 2009/003455, WO 2010/094378, WO 2011/120709, US 2010/0096600, WO 2012/095143 및 DE 102012209523 에 기재되어있다.
p-도펀트로서 특히 바람직한 것은 퀴노디메탄 화합물, 아자인데노플루오렌디온, 아자페날렌, 아자트리페닐렌, I2, 금속 할라이드, 바람직하게는 전이 금속 할라이드, 금속 산화물, 바람직하게는 적어도 1 개의 전이 금속 또는 제 3 주족 금속을 함유하는 금속 산화물, 및 전이 금속 착물, 바람직하게는 Cu, Co, Ni, Pd 및 Pt 와 결합 부위로서 적어도 1 개의 산소 원자를 함유하는 리간드와의 착물이다. 도펀트로서 전이 금속 산화물, 바람직하게는 레늄, 몰리브덴 및 텅스텐의 산화물, 특히 바람직하게는 Re2O7, MoO3, WO3 및 ReO3 이 또한 바람직하다.
p-도펀트는 바람직하게는, p-도핑된 층에서 실질적으로 균일하게 분포된다. 이는 예를 들어 정공-수송 재료 매트릭스 및 p-도펀트의 공동-증발에 의해 이루어질 수 있다.
특히 바람직한 p-도펀트는 하기 화합물 (D-1) ~ (D-13) 에서 선택된다:
본 발명의 구현예에서, 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예는 헥사아자트리페닐렌 유도체, 특히 헥사시아노헥사아자트리페닐렌을 포함하는 층과 조합으로 정공-수송층 또는 -주입층에서 사용된다 (예를 들어 EP 1175470 에 따름). 따라서 예를 들어, 하기와 같이 나타나는 조합이 바람직하다: 애노드 - 헥사아자트리페닐렌 유도체 - 정공-수송층 (여기서 정공-수송층은 하나 이상의 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예를 포함함). 마찬가지로, 이러한 구조에서 복수의 연속적 정공-수송층을 사용할 수 있으며, 여기서 적어도 1 개의 정공-수송층은 적어도 1 개의 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예를 포함한다. 추가 바람직한 조합은 하기와 같이 나타난다: 애노드 - 정공-수송층 - 헥사아자트리페닐렌 유도체 - 정공-수송층 (여기서 2 개의 정공-수송층 중 적어도 1 개는 하나 이상의 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예를 포함함). 마찬가지로, 이러한 구조에서 1 개의 정공-수송층 대신 복수의 연속적 정공-수송층을 사용할 수 있으며, 여기서 적어도 1 개의 정공-수송층은 적어도 1 개의 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예를 포함한다.
본 발명의 추가 바람직한 구현예에서, 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예는 방사층에서, 형광 또는 인광 화합물, 특히 인광 화합물을 위한 매트릭스 재료로서 이용된다. 여기서 유기 전계발광 소자는 1 개의 방사층 또는 복수의 방사층을 포함할 수 있으며, 여기서 적어도 1 개의 방사층은 매트릭스 재료로서 본 발명에 따른 적어도 1 개의 화합물을 포함한다.
방사층에서 사용된 전형적 형광 화합물은 아래 표에 도시되어 있다:
방사층에서 사용된 전형적 인광 화합물은 아래 표에 도시되어 있다:
화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예가 방사층에서 방사성 화합물에 대한 매트릭스 재료로서 이용되는 경우, 이는 바람직하게는 하나 이상의 인광 재료 (삼중항 방사체) 와 조합으로 이용된다. 본 발명의 의미에서 인광은 스핀 다중도 > 1 을 갖는 여기 상태, 특히 여기된 삼중항 상태로부터의 발광을 의미한다. 본 출원의 목적을 위해, 전이 금속 또는 란탄족을 함유하는 모든 발광 착물, 특히 모든 발광 이리듐, 백금 및 구리 착물은 인광 화합물로서 간주된다.
화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예를 포함하는 매트릭스 재료, 및 방사성 화합물을 포함하는 혼합물은, 방사체 및 매트릭스 재료를 포함하는 전체 혼합물을 기준으로, 99.9 내지 1 중량%, 바람직하게는 99 내지 10 중량%, 특히 바람직하게는 97 내지 60 중량%, 특히 95 내지 80 중량% 의 매트릭스 재료를 포함한다. 상응하게, 혼합물은 방사체 및 매트릭스 재료를 포함하는 전체 혼합물을 기준으로, 0.1 내지 99 중량%, 바람직하게는 1 내지 90 중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 40 중량%, 특히 5 내지 20 중량% 의 방사체를 포함한다. 상기 나타낸 한계치는, 특히 층이 용액으로부터 적용되는 경우 적용된다. 층이 진공 증발에 의해 적용된다면, 이러한 경우 각 경우에 부피% 로 나타내는 백분율로, 동일한 수치가 적용된다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예는 추가 매트릭스 재료와 조합으로의 인광 방사체를 위한 매트릭스 재료로서의 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예의 용도이다. 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예와 조합으로 이용될 수 있는 특히 적합한 매트릭스 재료는 방향족 케톤, 방향족 포스핀 옥시드 또는 방향족 술폭시드 또는 술폰 (예를 들어 WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 또는 WO 2010/006680 에 따름), 트리아릴아민, 카르바졸 유도체, 예를 들어 CBP (N,N-비스카르바졸릴바이페닐), m-CBP 또는 카르바졸 유도체 (WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 WO 2008/086851 에 개시됨), 인돌로카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름), 인데노카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2010/136109 또는 WO 2011/000455 에 따름), 아자카르바졸 유도체 (예를 들어 EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 에 따름), 양극성 매트릭스 재료 (예를 들어 WO 2007/137725 에 따름), 실란 (예를 들어 WO 2005/111172 에 따름), 아자보롤 또는 보론산 에스테르 (예를 들어 WO 2006/117052 에 따름), 트리아진 유도체 (예를 들어 WO 2010/015306, WO 2007/063754 또는 WO 08/056746 에 따름), 아연 착물 (예를 들어 EP 652273 또는 WO 2009/062578 에 따름), 플루오렌 유도체 (예를 들어 WO 2009/124627 에 따름), 디아자실롤 또는 테트라아자실롤 유도체 (예를 들어 WO 2010/054729 에 따름), 디아자포스폴 유도체 (예를 들어 WO 2010/054730 에 따름), 또는 가교된 카르바졸 유도체 (예를 들어 US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO 2011/042107 또는 WO 2011/088877 에 따름) 이다. 또한, 예를 들어 WO 2010/108579 에서 기재된 바와 같이, 정공-수송 특성도 전자-수송 특성도 갖지 않는 전기적 중성 공동-호스트 (co-host) 를 사용할 수 있다.
마찬가지로, 혼합물에서 둘 이상의 인광 방사체를 사용할 수 있다. 이러한 경우, 더 짧은 파장에서 방사하는 방사체가 혼합물에서 공동-호스트로서 작용한다.
특히, 적합한 인광 화합물 (= 삼중항 방사체) 는, 적합한 여기시에, 바람직하게는 가시 영역에서 발광하며 또한 원자 번호 20 초과, 바람직하게는 38 초과 및 84 미만, 특히 바람직하게는 56 초과 및 80 미만인 적어도 1 개의 원자, 특히 이러한 원자 번호를 갖는 금속을 함유하는 화합물이다. 사용한 인광 방사체는 바람직하게는, 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 함유하는 화합물, 특히 이리듐, 백금 또는 구리를 함유하는 화합물이다.
상기 기재된 방사체의 예는 출원 WO 2000/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 2005/033244, WO 2005/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/157339 또는 WO 2012/007086 에 의해 밝혀져있다. 일반적으로, 인광 OLED 에 대한 선행 기술에 따라 사용한 바와 같으며 유기 전계발광 분야의 당업자에게 공지되어 있는 모든 인광 착물이 적합하고, 당업자는 발명적 단계 없이 추가 인광 착물을 사용할 수 있을 것이다.
본 발명의 추가 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 별개의 정공-주입층 및/또는 정공-수송층 및/또는 정공-차단층 및/또는 전자-수송층을 포함하지 않는데, 즉 방사층은 정공-주입층 또는 애노드에 직접 인접하고/하거나 방사층은 전자-수송층 또는 전자-주입층 또는 캐소드에 직접 인접한다 (예를 들어 WO 2005/053051 에서 기재된 바와 같음). 또한, 예를 들어 WO 2009/030981 에서 기재된 바와 같이, 방사층에 직접 인접한 정공-수송 또는 정공-주입 재료로서 방사층에서의 금속 착물과 동일하거나 유사한 금속 착물을 사용할 수 있다.
또한, 정공-수송층 또는 여기자-차단층에서, 그리고 방사층에서의 매트릭스로서 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예를 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 추가 층에서, 선행 기술에 따라 통상 이용되는 바와 같은 모든 재료를 사용할 수 있다. 따라서 당업자는 발명적 단계 없이, 본 발명에 따른 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예와 조합으로, 유기 전계발광 소자에 대해 공지되어 있는 모든 재료를 이용할 수 있을 것이다.
하나 이상의 층이 승화 공정에 의해 적용되며 여기서 재료가 진공 승화 장치 내에서 통상 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만의 초기 압력에서 증착되는 것을 특징으로 하는, 유기 전계발광 소자가 또한 바람직하다. 그러나, 초기 압력은 더 낮아질 수도 있는데, 예를 들어 10-7 mbar 미만일 수 있다.
마찬가지로, 하나 이상의 층이 OVPD (유기 증기상 증착) 공정에 의해 또는 캐리어-기체 (carrier-gas) 승화의 도움으로 적용되며, 여기서 재료가 10-5 mbar 내지 1 bar 의 압력에서 적용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 이러한 공정의 특별한 경우는 OVJP (유기 증기 젯 프린팅) 공정으로, 여기서 재료는 노즐을 통해 직접 적용되며, 그에 따라 구조화된다 (예를 들어 M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
또한, 하나 이상의 층이 용액으로부터, 예를 들어 스핀 코팅에 의해, 또는 임의의 원하는 프린팅 공정, 예를 들어 LITI (광 유도 열 이미지화 (light induced thermal imaging), 열 전사 프린팅), 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 플랙소그래피 프린팅, 오프셋 프린팅 또는 노즐 프린팅에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 이러한 목적을 위해, 예를 들어 적합한 치환에 의해 수득되는 가용성 화합물이 필요하다. 이러한 공정은 또한 본 발명에 따른 화합물에 특히 적합한데, 이는 이들이 일반적으로 유기 용매 중에서 매우 양호한 용해도를 갖기 때문이다.
예를 들어 하나 이상의 층이 용액으로부터 적용되고 하나 이상의 추가 층이 증착에 의해 적용되는 하이브리드 공정이 또한 가능하다. 따라서 예를 들어, 방사층은 용액으로부터 적용될 수 있고 전자-수송층은 증착에 의해 적용될 수 있다.
이들 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자에 발명적 단계 없이 당업자에 의해 적용될 수 있다.
액체 상으로부터, 예를 들어 스핀 코팅 또는 프린팅 공정에 의한 본 발명에 따른 화합물의 가공은 본 발명에 따른 화합물의 제형을 필요로 한다. 이러한 제형은, 예를 들어 용액, 분산액 또는 미니-에멀젼일 수 있다. 이러한 목적을 위해 둘 이상의 용매의 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 적합하고 바람직한 용매는 예를 들어, 톨루엔, 아니솔, o-, m- 또는 p-자일렌, 메틸 벤조에이트, 디메틸아니솔, 메시틸렌, 테트랄린, 베라트롤, THF, 메틸-THF, THP, 클로로벤젠, 디옥산 또는 이들 용매의 혼합물이다.
따라서 본 발명은 또한 상기 나타낸 적어도 1 개의 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예, 및 적어도 1 개의 용매, 특히 유기 용매를 포함하는 제형, 특히 용액, 분산액 또는 미니-에멀젼에 관한 것이다. 이러한 유형의 용액을 제조할 수 있는 방식은 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 WO 2002/072714, WO 2003/019694 및 이에 인용된 문헌에서 기재되어 있다.
본 발명은 또한 상기 나타낸 적어도 1 개의 화학식 (1) 의 화합물 또는 바람직한 구현예, 및 적어도 1 개의 추가 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물이 매트릭스 재료로서 사용되는 경우, 추가 화합물은 예를 들어 형광 또는 인광 도펀트일 수 있다. 혼합물은 또한 추가적인 매트릭스 재료로서 추가 재료를 추가적으로 포함할 수 있다.
본 발명은 제한없이, 하기 실시예에 의해 매우 상세히 설명한다. 상세한 설명을 기반으로 하여, 당업자는 개시된 범위 전체에 걸쳐 본 발명을 실행할 수 있을 것이며, 발명적 단계 없이 본 발명에 따른 추가 화합물을 제조하고 전자 소자에서 이들을 사용하거나 본 발명에 따른 방법을 사용할 수 있을 것이다.
실시예:
A) 합성예
실시예 1:
비스-(플루오레닐-2-일)-스피로-(7H-벤조[c]플루오렌-7,9'-플루오렌-4'-일)-아민 (1-1) 및 유도체 (1-2) 내지 (1-14) 의 합성
4'-브로모-스피로-(7H-벤조[c]플루오렌-7,9'-플루오렌) (중간체 I-1) 의 합성
20.0 g (71 mmol) 의 1-(2-브로모-페닐)-나프탈렌 (CAS-Nr.: 18937-27-3) 을 Ar 분위기 하에 500 mL 의 THF 에 현탁시킨 후, -78 ℃ 에서 냉각시켰다. 30 mL 의 (75 mmol / 헥산 중 2.5 M) n-BuLi 을 적가하고, 혼합물을 이러한 온도에서 1 h 동안 교반하였다. 18.3 g (71 mmol) 의 화합물 (II) 을 -78 ℃ 에서 분획으로 첨가하고, 혼합물을 RT 에서 밤새 교반하였다. 반응 완료 이후, 200 mL 의 H2O 를 첨가하였다. 유기 상을 분리하고, 300 mL 의 물로 3 회 세척하고, 마그네슘 술페이트로 건조시키고, 여과하고, 이후 증발 건조시켰다. 잔여물을 500 mL 의 헵탄으로 세척하고, 여과하고, 추가 정제 없이 사용하였다. 수율은 이론값의 84 % 에 상응하는 27.6 g (60 mmol) 이었다.
25 g (54 mmol) 의 이러한 화합물을, 3 hr 동안 115 ℃ 에서 54.6 mL 의 HCl (540 mmol / 36% 수용액) 및 700 mL 의 아세트산과 함께 플라스크에서 Ar 분위기 하에 강하게 교반하였다. 반응 혼합물을 RT 로 냉각시키고, 생성된 침전물을 100 mL 의 물 및 250 mL 의 EtOH 로 2 hr 동안 세척하여, 담황색 분말을 생성하였다. 수율은 이론값의 66 % 에 상응하는 15.8 g (35 mmol) 이었다.
하기 화합물을 유사하게 합성하였다:
비스-(플루오레닐-2-일)-스피로-(7H-벤조[c]플루오렌-7,9'-플루오렌-4'-일) (1-1) 의 합성
42 g (94 mmol) 의 중간체 (I-1) 및 39.8 g (99 mmol) 의 비스-플루오렌-2-일-아민을 Ar 분위기 하에 960 mL 의 톨루엔에 현탁시켰다. 3.8 mL (3.8 mmol) 의 트리-tert-부틸-포스핀을 플라스크에 첨가하고, Ar 분위기 하에 교반하였다. 1.7 g (1.8 mmol) 의 Pd2(dba)3 을 플라스크에 첨가하고, Ar 분위기 하에 교반한 후, 13.6 g (141 mmol) 의 소듐 tert-부톡시드를 플라스크에 첨가하였다. 반응 혼합물을 15 hr 동안 환류 하에 교반하였다. 반응 혼합물을 RT 로 냉각시키고, 유기 상을 분리하고, 200 mL 의 물로 3 회 세척하고, 마그네슘 술페이트로 건조시키고, 여과하고, 이후 증발 건조시켰다. 잔여물을 DCM/헵탄 (1:5) 의 혼합물을 사용한 실리카 겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피 및 진공에서의 승화에 의해 정제하였다. 수율은 이론값의 50 % 에 상응하는 36.3 g (47.4 mmol) 이었다.
하기 화합물을 유사하게 수득하였다:
실시예 2 - 바이페닐-4-일-(플루오렌-2-일)-스피로-(7H-벤조[c]플루오렌-7,9'-플루오렌-4'-일)-4-페닐-아민-(2-1) 및 유도체 (2-2) 내지 (2-4) 의 합성
4-클로로페닐-스피로-(7H-벤조[c]플루오렌-7,9'-플루오렌-4'-일 (중간체 II-1) 의 합성
30 g (67 mmol) 의 화합물 (I-1), 11.1 g (71 mmol) 의 4-클로로-페닐 보론산 및 14.3 g (135 mmol) 의 소듐 카르보네이트를 500 mL 의 EtOH, 500 mL 의 H2O 및 200 mL 의 톨루엔에 현탁시키고, Ar 분위기 하에 교반시켰다. 2.3 g (2 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐을 플라스크에 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 환류 하에 교반하였다. 반응 혼합물을 RT 로 냉각시키고, 반응 혼합물을 켄칭하였다. 유기 상을 분리하고, 200 mL 의 물로 3 회 세척하고, 마그네슘 술페이트로 건조시키고, 여과하고, 이후 증발 건조시켰다. 잔여물을 DCM / 헵탄 (1:10) 의 혼합물을 사용한 실리카 겔 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 수율은 이론값의 75.6 % 에 상응하는 24.3 g (51 mmol) 이었다.
하기 화합물이 유사하게 수득된다:
10 g (22 mmol) 의 화합물 (II-1) 및 8.3 g (23 mmol) 의 바이페닐-4-일-2-(9,9'-디메틸플루오레닐)-아민을 Ar 분위기 하에 250 mL 의 톨루엔 중에 현탁시켰다. 0.90 mL (0.9 mmol) 의 트리-tert-부틸-포스핀을 플라스크에 첨가하고, Ar 분위기 하에 교반하였다. 0.41 g (0.45 mmol) 의 Pd2(dba)3 을 플라스크에 첨가하고, Ar 분위기 하에 교반한 후, 3.22 g (33 mmol) 의 소듐 tert-부톡시드를 플라스크에 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류 하에 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 RT 로 냉각하고, 유기 상을 분리하고, 100 mL 의 물로 3 회 세척하고, 마그네슘 술페이트로 건조시키고, 여과하고, 이후 증발 건조시켰다. 잔여물을 DCM/헵탄 (1:5) 의 혼합물을 사용하는 실리카 겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 수율은 이론값의 72.9 % 에 상응하는 12.9 g (16 mmol) 이었다. 화합물을 진공에서 승화시켰다.
하기 화합물이 유사하게 수득된다:
B) 소자예
본 발명에 따른 OLED 및 선행 기술에 따른 OLED 를, 기재된 환경에 따라 조정되는 (층-두께 변화, 재료), WO 2004/058911 에 따른 일반적 공정에 의해 제조한다.
각종 OLED 에 대한 데이터를 하기 실시예 E1 ~ E4 에 나타낸다 (표 1 ~ 3 참조). 사용한 기판은 두께 50 nm 의 구조화 ITO (인듐 주석 옥시드) 로 코팅된 유리 플레이트이다. OLED 는 기본적으로 하기 층 구조를 갖는다: 기판 / 정공-주입층 (HIL) / 정공-수송층 (HTL) / 정공-주입층 (HTL2) / 전자-차단층 (EBL) / 방사층 (EML) / 전자-수송층 (ETL) / 전자-주입층 (EIL) 및 마지막으로 캐소드. 캐소드는 100 nm 두께의 알루미늄 층에 의해 형성된다.
OLED 의 정확한 구조를 표 1 에 나타낸다.
OLED 의 제조에 요구되는 재료를 표 3 에 나타낸다.
모든 재료를 진공 챔버에서 열 증착에 의해 증발시킨다. 방사층은 항상 최소 1 개의 매트릭스 재료 (호스트 재료) 및 방사성 도펀트 (방사체) (공동-증발에 의해 특정 부피비로 매트릭스 재료(들) 와 혼합됨) 로 이루어진다. H1:SEB (5%) 와 같은 표현은 재료 H1 이 층에서 95% 의 부피비로 존재하고 SEB 가 층에서 5% 의 부피비로 존재한다는 것을 나타낸다. 유사하게, 다른 층은 또한 2 개 이상의 재료의 혼합물로 이루어질 수 있다.
OLED 를 표준 방식으로 특성화한다. 이를 위해, 램버트 (Lambertian) 방사 특징을 추정하는 전류/전압/발광 밀도 특징선 (IUL 특징선) 으로부터 계산된, 발광 밀도의 함수로서, 전계발광 스펙트럼 및 외부 양자 효율 (EQE, 백분율로 측정), 및 수명을 측정한다. 표현 EQE @ 10 mA/㎠ 는 10 mA/㎠ 의 작동 전류 밀도에서의 외부 양자 효율을 나타낸다. LT80 @ 60 mA/㎠ 는, 어떠한 가속 인자 (acceleration factor) 도 사용하지 않고, OLED 가 초기 밝기, 즉 5000 cd/㎡ 로부터 초기 강도의 80%, 즉 4000 cd/㎡ 로 하락할 때까지의 수명이다. 본 발명의 및 비교용 재료를 함유하는 각종 OLED 에 대한 데이터를 표 2 에 요약한다.
형광 OLED 에서 정공-수송 재료로서의 본 발명에 따른 화합물의 용도
특히, 본 발명에 따른 화합물은 OLED 에서, HIL, HTL, EBL, 또는 EML 에서의 매트릭스 재료로서 적합하다. 이들은 단일층으로서 적합하지만, 또한 HIL, HTL, EBL 로서 또는 EML 내에서의 혼합 구성성분으로서 적합하다. 선행 기술로부터의 구성성분 (V1 및 V2) 과 비교하여, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 샘플은 더 높은 효율, 및 또한 단일항 청색에서의 개선된 수명, 모두를 나타낸다.
실시예 1
표 1 에서 나타낸 구조를 갖는 OLED 소자를 제조한다. 표 2 는 기재된 실시예의 성능 데이터를 나타낸다. 소자는 전자 차단층 (EBL) 에서의 재료로서 HTM1, HTM2, HTM3, HTM4, HTMv1 및 HTMv2 에 비해 단일항 청색 소자이다. 이는 본 발명의 재료를 사용한 소자의 외부 양자 효율 (@ 10mA/cm2) 이 비교예 모두보다 적어도 0.3 % 이상 더 높다는 것을 보여줄 수 있다. 심지어 수명에 있어서 본 발명예 E1 내지 E4 가 참조보다 훨씬 더 양호하다. HTM2 를 사용한 소자는 이의 초기 휘도 (@ 60 mA/cm²일정한 구동 전류 밀도) 의 80 % 로 하락되는 수명이 330 h 이다. 2 개의 비교예는 각각 290h 및 280h 를 달성한다. 또한 다른 3 개의 본 발명예는 320 h 및 두 번 310 h 으로 참조보다 더 높은 수명을 나타낸다.
Claims (15)
- 화학식 (1) 의 화합물:
[식 중,
화학식 (1) 에 도시된 바와 같은 정확히 하나의 고리 A, B 또는 C 가 존재하고,
여기서 사용된 기호 및 지수에 하기가 적용됨:
A, B 및 C 는 벤젠 고리를 나타내고, 이는 각각의 자유 위치에서 치환기 R 에 의해 치환될 수 있고;
E1, E2 는 각각의 경우 동일 또는 상이하게, C(R0)2, O 및 S 로부터 선택되고;
ArL 은 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있는 5 내지 14 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고;
R, R0 은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, N(Ar3)2, NO2, Si(R1)3, B(OR1)2, OSO2R1, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R1C=CR1, C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R1), SO, SO2, O, S 또는 CONR1 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타내고, 여기서 2 개의 인접 치환기 R 및/또는 2 개의 인접 치환기 R0 는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 또는 방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 를 형성할 수 있고;
R1 은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, N(Ar3)2, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있고, 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R2), SO, SO2, O, S 또는 CONR2 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타내고, 여기서 2 개의 인접 치환기 R1 은 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
R2 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 탄소수 1 내지 20 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기, 또는 탄소수 3 내지 20 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (여기서 각각의 경우 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 에 의해 대체될 수 있음), 또는 탄소수 5 내지 24 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 나타내고;
Ar3 은 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 또한 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있음) 이고;
n 은 0 이고;
m 은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
p 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, 0, 1, 2 또는 3 이고;
q, s 는 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, 0 또는 1 이고, 이 때, q = 1 및/또는 s = 1 이고;
r 은 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, 0, 1 또는 2 임]. - 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 있어서, R0 가 각각의 경우, 동일 또는 상이하게, H, D, F, CN, Si(R1)3, 탄소수 1 내지 10 의 직쇄 알킬 기 또는 탄소수 3 내지 10 의 분지형 또는 시클릭 알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 각각의 경우 하나 이상의 H 원자가 F 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타내고, 2 개의 인접 치환기 R0 가 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있는 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항에 있어서, R 이 각각의 경우 동일 또는 상이하게, H, D, F, CN, 탄소수 1 내지 10 의 직쇄형 알킬 또는 알콕시 기, 또는 탄소수 3 내지 10 의 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 에 의해 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F 에 의해 대체될 수 있음), 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있음) 를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 디아릴아미노기가 할로겐화 스피로바이플루오렌 또는 할로겐화 아릴 스피로바이플루오렌과 디아릴아민 사이에 C-N 커플링 반응에 의해 도입되는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 및 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조 방법.
- 제 1 항 및 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물, 및 적어도 하나의 용매를 포함하는 제형.
- 제 1 항 및 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 전자 소자 또는 유기 전계발광 소자에서 사용되는 것을 특징으로 하는, 화합물.
- 유기 전계발광 소자, 유기 집적 회로, 유기 전계-효과 트랜지스터, 유기 박막 트랜지스터, 유기 발광 트랜지스터, 유기 태양 전지, 염료-감응형 유기 태양 전지, 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자, 발광 전기화학 전지, 유기 레이저 다이오드 및 유기 플라스몬 방사성 소자로 이루어지는 군에서 선택되는, 제 1 항 및 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함하는 전자 소자.
- 제 11 항에 있어서, 화합물이, 정공-수송층 또는 정공-주입층 또는 여기자-차단층 또는 전자-차단층에서 정공-수송 재료로서, 또는 형광 또는 인광 방사체를 위한 매트릭스 재료로서 이용되는 것을 특징으로 하는, 유기 전계발광 소자인, 전자 소자.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020237000260A KR20230011476A (ko) | 2016-06-03 | 2017-05-31 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16172772 | 2016-06-03 | ||
EP16172772.2 | 2016-06-03 | ||
PCT/EP2017/063081 WO2017207596A1 (en) | 2016-06-03 | 2017-05-31 | Materials for organic electroluminescent devices |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020237000260A Division KR20230011476A (ko) | 2016-06-03 | 2017-05-31 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20190010665A KR20190010665A (ko) | 2019-01-30 |
KR102487147B1 true KR102487147B1 (ko) | 2023-01-11 |
Family
ID=56120929
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020187037883A KR102487147B1 (ko) | 2016-06-03 | 2017-05-31 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
KR1020237000260A KR20230011476A (ko) | 2016-06-03 | 2017-05-31 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020237000260A KR20230011476A (ko) | 2016-06-03 | 2017-05-31 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190312203A1 (ko) |
EP (2) | EP3978477A3 (ko) |
JP (2) | JP7486921B2 (ko) |
KR (2) | KR102487147B1 (ko) |
CN (3) | CN109195951B (ko) |
TW (1) | TWI731981B (ko) |
WO (1) | WO2017207596A1 (ko) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109195951B (zh) * | 2016-06-03 | 2023-03-31 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
EP3502107B1 (en) * | 2017-12-20 | 2022-01-26 | Samsung Display Co., Ltd. | 1-aminodibenzofuran-based compound and organic light-emitting device including the same |
CN111592464A (zh) * | 2019-02-20 | 2020-08-28 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 含螺二芴结构的有机化合物及其应用 |
KR102041137B1 (ko) * | 2019-04-02 | 2019-11-07 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR20210038736A (ko) | 2019-09-27 | 2021-04-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
CN112375053B (zh) * | 2021-01-13 | 2021-04-16 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种化合物及有机电致发光器件 |
CN115490568A (zh) * | 2021-06-18 | 2022-12-20 | 四川大学 | 多芳基螺二芴及其在有机电致发光器件上的应用 |
US20230217812A1 (en) * | 2021-12-31 | 2023-07-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Light-emitting device and electronic apparatus including the same |
KR102523173B1 (ko) * | 2022-01-18 | 2023-04-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20150065730A1 (en) | 2012-02-14 | 2015-03-05 | Merck Patent Gmbh | Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices |
KR101520955B1 (ko) | 2015-02-10 | 2015-06-05 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치 |
KR101614740B1 (ko) * | 2015-12-17 | 2016-04-22 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Family Cites Families (106)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
DE4111878A1 (de) | 1991-04-11 | 1992-10-15 | Wacker Chemie Gmbh | Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen |
JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | El素子用有機発光材料及びel素子 |
DE59510315D1 (de) | 1994-04-07 | 2002-09-19 | Covion Organic Semiconductors | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE4436773A1 (de) | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE69608446T3 (de) | 1995-07-28 | 2010-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere |
DE19614971A1 (de) | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Hoechst Ag | Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19846766A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften |
US6166172A (en) | 1999-02-10 | 2000-12-26 | Carnegie Mellon University | Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes |
EP3321954A1 (en) | 1999-05-13 | 2018-05-16 | The Trustees of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
WO2001041512A1 (en) | 1999-12-01 | 2001-06-07 | The Trustees Of Princeton University | Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds |
KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
US6660410B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
EP2566302B1 (en) | 2000-08-11 | 2015-12-16 | The Trustees of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorence |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
GB0104177D0 (en) | 2001-02-20 | 2001-04-11 | Isis Innovation | Aryl-aryl dendrimers |
DE50207293D1 (de) | 2001-03-10 | 2006-08-03 | Merck Patent Gmbh | Lösung und dispersionen organischer halbleiter |
DE10141624A1 (de) | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Covion Organic Semiconductors | Lösungen polymerer Halbleiter |
DE10159946A1 (de) | 2001-12-06 | 2003-06-18 | Covion Organic Semiconductors | Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen |
ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
DE10249723A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
GB0226010D0 (en) | 2002-11-08 | 2002-12-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers for use in organic electroluminescent devices |
EP1578885A2 (de) | 2002-12-23 | 2005-09-28 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organisches elektrolumineszenzelement |
DE10304819A1 (de) | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7345301B2 (en) | 2003-04-15 | 2008-03-18 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures |
JP4635869B2 (ja) | 2003-04-23 | 2011-02-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置 |
EP1491568A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Semiconductive Polymers |
DE10328627A1 (de) | 2003-06-26 | 2005-02-17 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialien für die Elektrolumineszenz |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
DE10337346A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
KR20110112475A (ko) | 2003-09-12 | 2011-10-12 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 덴드리머 화합물 및 그것을 사용한 유기 발광 소자 |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
US7659540B2 (en) | 2003-10-22 | 2010-02-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for electroluminescence and the utilization thereof |
CN100536190C (zh) | 2003-11-25 | 2009-09-02 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光元件 |
US20070170843A1 (en) | 2004-03-05 | 2007-07-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and organic electroluminescent display |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
DE102004020298A1 (de) | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
DE102004032527A1 (de) | 2004-07-06 | 2006-02-02 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere |
ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
EP1669386A1 (de) | 2004-12-06 | 2006-06-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
CN101171320B (zh) | 2005-05-03 | 2013-04-10 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
WO2007006383A2 (en) | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Unilever N.V. | Food product and process for preparing it |
DE102005037734B4 (de) | 2005-08-10 | 2018-02-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen |
EP1956022B1 (en) | 2005-12-01 | 2012-07-25 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
DE102005060473A1 (de) | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Merck Patent Gmbh | Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
WO2007077766A1 (ja) | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN101511834B (zh) | 2006-11-09 | 2013-03-27 | 新日铁化学株式会社 | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 |
EP2097938B1 (en) | 2006-12-28 | 2019-07-17 | Universal Display Corporation | Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8044390B2 (en) | 2007-05-25 | 2011-10-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and organic electroluminescent display |
DE102007031220B4 (de) | 2007-07-04 | 2022-04-28 | Novaled Gmbh | Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen |
US8288013B2 (en) | 2007-07-18 | 2012-10-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US7862908B2 (en) | 2007-11-26 | 2011-01-04 | National Tsing Hua University | Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use |
JP5329429B2 (ja) | 2007-11-30 | 2013-10-30 | 出光興産株式会社 | アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
TWI478624B (zh) | 2008-03-27 | 2015-03-21 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
DE102008017591A1 (de) | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8057712B2 (en) | 2008-04-29 | 2011-11-15 | Novaled Ag | Radialene compounds and their use |
DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008036247A1 (de) | 2008-08-04 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102008048336A1 (de) | 2008-09-22 | 2010-03-25 | Merck Patent Gmbh | Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen |
US8119037B2 (en) | 2008-10-16 | 2012-02-21 | Novaled Ag | Square planar transition metal complexes and organic semiconductive materials using them as well as electronic or optoelectric components |
KR101506919B1 (ko) | 2008-10-31 | 2015-03-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2010054730A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008057050B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008057051B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009009277B4 (de) | 2009-02-17 | 2023-12-07 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen |
DE102009011223A1 (de) | 2009-03-02 | 2010-09-23 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009013041A1 (de) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN102762582B (zh) | 2009-12-14 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含二氮杂苯并咪唑卡宾配体的金属配合物及其在oled中的用途 |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010013495A1 (de) | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Siemens Aktiengesellschaft | Dotierstoff für eine Lochleiterschicht für organische Halbleiterbauelemente und Verwendung dazu |
CN102939296B (zh) | 2010-06-15 | 2016-02-10 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
DE102010027317A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
EP2663567B1 (de) | 2011-01-13 | 2016-06-01 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102012209523A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Hauptgruppenmetallkomplexe als p-Dotanden für organische elektronische Matrixmaterialien |
WO2014129846A1 (en) * | 2013-02-21 | 2014-08-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device comprising the same |
KR20140125576A (ko) * | 2013-04-19 | 2014-10-29 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN110003155B (zh) * | 2013-08-15 | 2023-11-24 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
KR101709379B1 (ko) * | 2014-10-01 | 2017-02-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
WO2016078738A1 (en) * | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN107112439B (zh) * | 2014-12-22 | 2020-04-10 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
KR101530886B1 (ko) * | 2015-02-09 | 2015-06-24 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치 |
WO2017047993A1 (ko) * | 2015-09-16 | 2017-03-23 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR101934470B1 (ko) * | 2015-09-16 | 2019-03-25 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN105481811B (zh) * | 2015-12-18 | 2018-01-16 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种具有螺结构的化合物及其有机电致发光器件 |
CN108698978A (zh) * | 2016-02-23 | 2018-10-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN109195951B (zh) * | 2016-06-03 | 2023-03-31 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
-
2017
- 2017-05-31 CN CN201780033302.0A patent/CN109195951B/zh active Active
- 2017-05-31 EP EP21206378.8A patent/EP3978477A3/en active Pending
- 2017-05-31 EP EP17730412.8A patent/EP3464244B1/en active Active
- 2017-05-31 JP JP2018563474A patent/JP7486921B2/ja active Active
- 2017-05-31 CN CN202310154711.3A patent/CN116283864A/zh active Pending
- 2017-05-31 TW TW106117964A patent/TWI731981B/zh active
- 2017-05-31 US US16/306,634 patent/US20190312203A1/en active Pending
- 2017-05-31 WO PCT/EP2017/063081 patent/WO2017207596A1/en unknown
- 2017-05-31 KR KR1020187037883A patent/KR102487147B1/ko active IP Right Grant
- 2017-05-31 KR KR1020237000260A patent/KR20230011476A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-05-31 CN CN202310154495.2A patent/CN116283863A/zh active Pending
-
2022
- 2022-05-13 JP JP2022079300A patent/JP2022116058A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20150065730A1 (en) | 2012-02-14 | 2015-03-05 | Merck Patent Gmbh | Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices |
KR101520955B1 (ko) | 2015-02-10 | 2015-06-05 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치 |
KR101614740B1 (ko) * | 2015-12-17 | 2016-04-22 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2017207596A1 (en) | 2017-12-07 |
CN109195951B (zh) | 2023-03-31 |
TW201819353A (zh) | 2018-06-01 |
JP7486921B2 (ja) | 2024-05-20 |
EP3978477A3 (en) | 2022-06-22 |
JP2019523765A (ja) | 2019-08-29 |
TWI731981B (zh) | 2021-07-01 |
US20190312203A1 (en) | 2019-10-10 |
CN116283864A (zh) | 2023-06-23 |
EP3464244A1 (en) | 2019-04-10 |
KR20190010665A (ko) | 2019-01-30 |
JP2022116058A (ja) | 2022-08-09 |
KR20230011476A (ko) | 2023-01-20 |
EP3464244B1 (en) | 2021-11-17 |
EP3978477A2 (en) | 2022-04-06 |
CN109195951A (zh) | 2019-01-11 |
CN116283863A (zh) | 2023-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN113248392B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
KR102587272B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 페녹사진 유도체 | |
TWI761977B (zh) | 用於有機電致發光裝置之材料 | |
KR102540425B1 (ko) | 유기 전계발광 소자 (oled) 용 재료로서 비스벤조푸란-융합된 2,8-디아미노인데노[1,2-b]플루오렌 유도체 및 관련 화합물 | |
KR102660538B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
KR102059793B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
KR102487147B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
KR102104855B1 (ko) | 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물 | |
KR102543777B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
KR102139456B1 (ko) | 전계발광 소자용 9,9'-스피로바이잔텐 유도체 | |
KR102564613B1 (ko) | 전자 소자용 화합물 | |
TWI754625B (zh) | 用於有機電激發光裝置之材料 | |
EP3390381A1 (en) | Materials for organic electroluminescent devices | |
KR20200020841A (ko) | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
AMND | Amendment | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
AMND | Amendment | ||
X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
GRNT | Written decision to grant |