JP2024515366A - 有機機能材料の調合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、少なくとも1種の有機機能材料および少なくとも第1の有機溶媒Aを含有する調合物であって、調合物における少なくとも1種の有機機能材料の濃度が、15g/l以上であり、調合物の粘度が、10mPas以下であることを特徴とする、調合物に関し、この調合物を使用して電子デバイス、好ましくはエレクトロルミネッセントデバイスを調製するための方法、ならびにこの調合物を使用することにより調製される電子デバイス、好ましくはエレクトロルミネッセントデバイスに関する。
Description
本発明は、少なくとも1種の有機機能材料および少なくとも第1の有機溶媒Aを含有する調合物であって、調合物における少なくとも1種の有機機能材料の濃度が、15g/l以上であり、調合物の粘度が、8mPas以下であることを特徴とする、調合物に関し、この調合物を使用して電子デバイスを調製するための方法、ならびにこの調合物を使用することにより調製される電子デバイス、好ましくはエレクトロルミネッセントデバイスに関する。
背景技術
有機発光デバイス(OLED)は、長い間真空堆積プロセスによって作製されてきた。他の技法、たとえばインクジェット印刷が、その利点、たとえばコスト削減および規模拡大の可能性のため、最近徹底的に研究されている。多層印刷における主な課題の1つは、基板上にインクの均質な堆積を得るための関連するパラメータを特定することである。これらのパラメータ、たとえば表面張力、粘度または沸点を誘発するため、数種の添加剤を調合物に添加することができる。
有機発光デバイス(OLED)は、長い間真空堆積プロセスによって作製されてきた。他の技法、たとえばインクジェット印刷が、その利点、たとえばコスト削減および規模拡大の可能性のため、最近徹底的に研究されている。多層印刷における主な課題の1つは、基板上にインクの均質な堆積を得るための関連するパラメータを特定することである。これらのパラメータ、たとえば表面張力、粘度または沸点を誘発するため、数種の添加剤を調合物に添加することができる。
技術的課題および発明の目的
有機電子デバイスのインクジェット印刷用の多くの溶媒が提案されてきた。しかし、堆積および乾燥プロセス中に役割を果たす重要なパラメータの数が、溶媒の選択を非常に困難にしている。したがって、インクジェット印刷による堆積に使用される有機半導体を含有する調合物は、依然として改善する必要がある。本発明の1つの目的は、良好な層特性と効率的な性能とを有する有機半導体層を形成するための制御された堆積を可能にする有機半導体の調合物を提供することである。本発明のさらなる目的は、たとえばインクジェット印刷法を使用して基板上に堆積させ乾燥させた場合に、優れた膜均一性を可能にし、それにより、良好な層特性と効率的な性能をもたらす有機半導体の調合物を提供することである。
有機電子デバイスのインクジェット印刷用の多くの溶媒が提案されてきた。しかし、堆積および乾燥プロセス中に役割を果たす重要なパラメータの数が、溶媒の選択を非常に困難にしている。したがって、インクジェット印刷による堆積に使用される有機半導体を含有する調合物は、依然として改善する必要がある。本発明の1つの目的は、良好な層特性と効率的な性能とを有する有機半導体層を形成するための制御された堆積を可能にする有機半導体の調合物を提供することである。本発明のさらなる目的は、たとえばインクジェット印刷法を使用して基板上に堆積させ乾燥させた場合に、優れた膜均一性を可能にし、それにより、良好な層特性と効率的な性能をもたらす有機半導体の調合物を提供することである。
JP2015/191792A2において、第1および第2の溶媒に溶解させた機能層の構成材料またはその前駆体で構成される溶質が開示されており、ここで、第1の溶媒は第1の溶解度パラメータと第1の沸点を有し、第2の溶媒は、第1の溶解度パラメータよりも小さい第2の溶解度パラメータと第1の沸点よりも低い第2の沸点を有し、第1の沸点は250℃以上であり、第2の沸点は170℃以上であり、第2と第1の沸点の差が40℃以上であり、第2の溶解度パラメータが9.0(cal/cm3)1/2以下である。
EP2924083A1において、溶質である第1の成分と、280~350℃の範囲の沸点を有し、第1の成分にとっての良溶媒であり、少なくとも2つの芳香族環を含む芳香族炭化水素、芳香族グリコールエーテル、脂肪族グリコールエーテル、脂肪族アセタート、および脂肪族エステルからなる群から選択される少なくとも1種類である第2の成分と、200~300℃の範囲の沸点を有し、第1の成分にとっての良溶媒であり、芳香族炭化水素、芳香族のエーテル、および脂肪族エーテルからなる群から選択される少なくとも1種類である第3の成分を含む機能層形成用のインクが開示されており、ここで、第2の成分と第3の成分とを含む混合溶媒中の第2の成分の割合が、10重量%以上である。
US2013/256636A1において、液体コーティング法により機能層を形成するための機能層インクが開示されており、ここで、機能層材料が、高分子または低分子量材料と、0.01~0.05Pa・sの範囲の粘度を有する0.1重量%以上の溶媒A、および0.01Pa・s未満の粘度と溶媒Aよりも低い沸点を有する溶媒Bを含有する混合溶媒とを含有し、混合溶媒は、0.02Pa・s未満の粘度と、200~350℃の範囲の沸点を有する。
WO2005/083814A1において、少なくとも1種の高分子量構成物質を含有する少なくとも1種の有機半導体を少なくとも3種の異なる溶媒A、BおよびCの溶媒混合物に溶解させた溶液が開示されている。溶媒AおよびBは有機半導体にとっての良溶媒であり、溶媒Cは、有機半導体にとっての貧溶媒である。
WO2005/112145A1において、少なくとも1種の高分子量成分を含む少なくとも1種の有機半導体と、有機半導体にとっての良溶媒である少なくとも1種の有機溶媒A、および有機半導体にとっての貧溶媒である少なくとも1種の有機溶媒Bとを含み、溶媒AおよびBの沸点(b.p.)にb.p.(A)>b.p.(B)が当てはまることを特徴とする単相液体組成物(溶液)が開示されている。
OLEDパネルの解像度の増大に伴って、より小さいピクセルに充填するには、より小さい液滴サイズが必要とされるはずである。このことは、より高い解像度のパネル(たとえば200ppi)では、より低い解像度のパネル(たとえば80ppi)と比較して少量の体積をピクセルに噴射するだけで済むことを示している。同じOLED層の厚さを達成するために、より高い解像度には、より高いインク濃度が必要とされるはずであるが、その粘度はプリントヘッドのプロセスウィンドウ内にある必要がある。パネル解像度とインク濃度の相関を、以下の表1にまとめる。
課題に対する解決法
本発明の上記の目的は、少なくとも1種の有機機能材料および少なくとも第1の有機溶媒Aを含有し、調合物における少なくとも1種の有機機能材料の濃度が、15g/l以上であり、調合物の粘度が、10mPas以下であることを特徴とする調合物を提供することによって解決される。
本発明の上記の目的は、少なくとも1種の有機機能材料および少なくとも第1の有機溶媒Aを含有し、調合物における少なくとも1種の有機機能材料の濃度が、15g/l以上であり、調合物の粘度が、10mPas以下であることを特徴とする調合物を提供することによって解決される。
発明の効果
本発明者らは、驚くべきことに、本発明の調合物の使用が、良好な層特性および性能を有する機能材料の均一かつ明確に定義された有機層を形成するための効果的なインク堆積を可能にすることを発見した。
本発明者らは、驚くべきことに、本発明の調合物の使用が、良好な層特性および性能を有する機能材料の均一かつ明確に定義された有機層を形成するための効果的なインク堆積を可能にすることを発見した。
態様の説明
本発明は、少なくとも1種の有機機能材料および少なくとも第1の有機溶媒Aを含有する調合物であって、調合物における少なくとも1種の有機機能材料の濃度が、15g/l以上であり、調合物の粘度が、10mPas以下であることを特徴とする、調合物に関する。
本発明は、少なくとも1種の有機機能材料および少なくとも第1の有機溶媒Aを含有する調合物であって、調合物における少なくとも1種の有機機能材料の濃度が、15g/l以上であり、調合物の粘度が、10mPas以下であることを特徴とする、調合物に関する。
好ましい態様
調合物における少なくとも1種の有機機能材料の濃度は、好ましくは20g/l以上、より好ましくは25g/l以上である。
調合物における少なくとも1種の有機機能材料の濃度は、好ましくは20g/l以上、より好ましくは25g/l以上である。
調合物の粘度は、好ましくは8mPas以下、より好ましくは6mPas以下である。
第1の有機溶媒Aの含有量は、調合物中の有機溶媒の総量を基準として好ましくは40~99.9体積%、より好ましくは50~97体積%、最も好ましくは50~95体積%である。
適する第1の有機溶媒Aは、好ましくは、とりわけケトン、エーテル、エステル、アミド、たとえばジ-C1~2-アルキルホルムアミド、硫黄化合物、ニトロ化合物、炭化水素、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩素化炭化水素)、芳香族またはヘテロ芳香族炭化水素(例えばナフタレン誘導体)、およびハロゲン化芳香族またはヘテロ芳香族炭化水素を含む有機溶媒である。
好ましくは、第1の有機溶媒Aは、下記の群:置換および無置換の芳香族または直鎖状エーテル、たとえば3-フェノキシトルエンまたはアニソール;置換または無置換のアレーン誘導体、たとえばシクロヘキシルベンゼン;置換または無置換のインダン、たとえばヘキサメチルインダン;置換および無置換の芳香族または直鎖状ケトン、たとえばジシクロヘキシルメタノン;置換および無置換の複素環、たとえばピロリジノン、ピリジン、ピラジン;他のフッ素化または塩素化芳香族炭化水素、置換または無置換のナフタレン、たとえばアルキル置換ナフタレン、たとえば1-エチルナフタレンの1種から選ぶことができる。
特に好ましい第1の有機溶媒Aは、たとえば、1-エチルナフタレン、2-エチルナフタレン、2-プロピルナフタレン、2-(1-メチルエチル)-ナフタレン、1-(1-メチルエチル)-ナフタレン、2-ブチルナフタレン、1,6-ジメチルナフタレン、2,2’-ジメチルビフェニル、3,3’-ジメチルビフェニル、1-アセチルナフタレン,1,2,3,4-テトラメチルベンゼン、1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、1,2,4,5-テトラメチルベンゼン、1,2,4-トリクロロベンゼン、1,2-ジヒドロナフタレン、1,2-ジメチルナフタレン、1,3-ベンゾジオキソール、1,3-ジイソプロピルベンゼン、1,3-ジメチルナフタレン、1,4-ベンゾジオキサン、1,4-ジイソプロピルベンゼン、1,4-ジメチルナフタレン、1,5-ジメチルテトラリン、1-ベンゾチオフェン、チアナフタレン、1-ブロモナフタレン、1-クロロメチルナフタレン、1-メトキシナフタレン、1-メチルナフタレン、2-ブロモ-3-ブロモメチルナフタレン、2-ブロモメチル-ナフタレン、2-ブロモナフタレン、2-エトキシナフタレン、2-イソプロピル-アニソール、3,5-ジメチル-アニソール、5-メトキシインダン、5-メトキシインドール、5-tert-ブチル-m-キシレン、6-メチルキノリン、8-メチルキノリン、アセトフェノン、ベンゾチアゾール、ベンジルアセタート、ブチルフェニルエーテル、シクロヘキシルベンゼン、デカヒドロナフトール、ジメトキシトルエン、3-フェノキシトルエン、ジフェニルエーテル、プロピオフェノン、ヘキシルベンゼン、ヘキサメチルインダン、イソクロマン、フェニルアセタート、プロピオフェノン、ベラトロール、ピロリジノン、N,N-ジブチルアニリン、シクロヘキシルヘキサノアート、メンチルイソバレラート、ジシクロヘキシルメタノン、エチルラウラート、エチルデカノアートである。
第1の有機溶媒Aは、150~350℃の範囲、好ましくは175~325℃の範囲、最も好ましくは200~300℃の範囲の沸点を有する。
少なくとも1種の第1の有機溶媒は、好ましくは10mPas以下、より好ましくは8mPas以下、最も好ましくは6mPas以下の粘度を有する。
第1の有機溶媒Aの粘度は、好ましくは2~10mPasの範囲、より好ましくは2~8mPasの範囲、最も好ましくは2~6mPasの範囲である。
少なくとも1種の有機機能材料は、第1の有機溶媒Aにおける溶解度が5g/l以上、好ましくは10g/l以上である。
好ましい第1の有機溶媒Aと、それらの沸点(BP)および融点(MP)の例を、以下の表2に示す。
さらに好ましい実施形態では、本願の調合物は、第1の有機溶媒Aとは異なる第2の有機溶媒Bを含む。第2の有機溶媒Bは、第1の有機溶媒Aと一緒に利用される。
第2の有機溶媒Bの含有量は、調合物中の有機溶媒の総量を基準として好ましくは0.1~60体積%の範囲、より好ましくは3~50体積%の範囲、最も好ましくは5~50体積%の範囲である。
さらなる好ましい態様において、調合物は、第2の有機溶媒Bが、ナフタレン誘導体、部分的に水素化されたナフタレン誘導体、例えばテトラヒドロナフタレン誘導体、完全に水素化されたナフタレン誘導体、例えばデカヒドロナフタレン誘導体、インダン誘導体、および完全に水素化されたアントラセン誘導体から選択されることを特徴とする。
「誘導体」という表現は、本願において上記および下記に使用した場合、コア構造、たとえばナフタレンコアまたは部分的/完全に水素化されたナフタレンコアが、置換基Rによって少なくとも一置換または多置換されていることを意味する。
Rは、それぞれの出現において同一であるかまたは異なり、
- 1~12個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または3~12個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-NR1-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R1ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R1は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく、または、2つのRは、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい4~14個の炭素原子を有する単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよい、あるいは
- 4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R1ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R1は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく、または、2つのRは、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい4~14個の炭素原子を有する単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよい
のいずれかである。
- 1~12個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または3~12個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-NR1-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R1ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R1は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく、または、2つのRは、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい4~14個の炭素原子を有する単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよい、あるいは
- 4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R1ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R1は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく、または、2つのRは、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい4~14個の炭素原子を有する単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよい
のいずれかである。
より好ましい態様において、調合物は、第2の有機溶媒Bが、ナフタレン誘導体、テトラヒドロナフタレン誘導体、およびデカヒドロナフタレン誘導体から選択されることを特徴とする。
第2の有機溶媒Bがナフタレン誘導体である場合、それは、好ましくは一般式(I)
(式中、
Rは、
- 1~12個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または3~12個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-NR1-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R1ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R1は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよい、あるいは
- 4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R1ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R1は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく、または、2つのRは、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい4~14個の炭素原子を有する単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよい
のいずれかであり、
R1は、それぞれの場合において同一であるかまたは異なり、1~12個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよい)である)
による溶媒である。
Rは、
- 1~12個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または3~12個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-NR1-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R1ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R1は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよい、あるいは
- 4~14個の炭素原子を有し、1つ以上の非芳香族R1ラジカルによって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R1は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよく、または、2つのRは、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい4~14個の炭素原子を有する単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよい
のいずれかであり、
R1は、それぞれの場合において同一であるかまたは異なり、1~12個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよい)である)
による溶媒である。
好ましくは、Rは、6~10個の炭素原子を有する環状アルキル基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-NR1-、-CO-O-、-C=O-、-CH=CH-または-C≡C-によって置きかえられていてもよい)、または6~10個の炭素原子を有し、1つ以上の置換基R1によって置換されていてもよいアリールもしくはヘテロアリール基であり、複数の置換基R1は、同じ環上または2つの異なる環上のいずれかで、一緒になって複数の置換基R1によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよい。
第1の最も好ましい態様において、ナフタレン誘導体は、1-シクロヘキシル-ナフタレンまたは1-フェニル-ナフタレンのいずれかである。
第2の有機溶媒Bがテトラヒドロナフタレン誘導体である場合、それは、好ましくは一般式(II)または(III)
(式中、Rは、式(I)について先に記載した通りの意味を有することができる)
による溶媒である。
による溶媒である。
第2の最も好ましい態様において、テトラヒドロナフタレン誘導体は、1-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンである。
第2の有機溶媒Bがデカヒドロナフタレン誘導体である場合、それは、好ましくは一般式(IV)
(式中、Rは、式(I)について先に記載した通りの意味を有することができる)
による溶媒である。
による溶媒である。
第3の最も好ましい態様において、デカヒドロナフタレン誘導体は、1-シクロヘキシル-デカヒドロナフタレンまたは1-フェニル-デカヒドロナフタレンのいずれかである。
第2の有機溶媒Bは、150~350℃の範囲、好ましくは175~340℃の範囲、最も好ましくは200~330℃の範囲の沸点を有する。
第2の有機溶媒Bは、融点が好ましくは25℃未満であり、このことは、第1の有機溶媒Aが室温で液体であることを意味する。
第2の有機溶媒Bの粘度は、10mPas以上、好ましくは15mPas以上、より好ましくは25mPas以上、最も好ましくは50mPas以上である。
好ましい第2の有機溶媒Bと、それらの沸点(BP)および融点(MP)の例を、以下の表3に示す。
本願の調合物は、第1の有機溶媒Aおよび第2の有機溶媒Bとは異なる少なくとも第3の有機溶媒Cを含んでもよい。第3の有機溶媒Cは、第1の有機溶媒Aおよび第2の有機溶媒Bと一緒に利用される。
第3の有機溶媒Cの含有量は、調合物中の有機溶媒の総量を基準として好ましくは1~40体積%の範囲、より好ましくは5~30体積%の範囲、最も好ましくは10~25体積%の範囲である。
適する第3の有機溶媒Cは、好ましくは、とりわけケトン、置換および無置換の芳香族、脂環式または直鎖状エーテル、エステル、アミド、芳香族アミン、硫黄化合物、ニトロ化合物、炭化水素、ハロゲン化炭化水素(たとえば、塩素化炭化水素)、芳香族または複素芳香族炭化水素(たとえば、ナフタレン誘導体、ピロリジノン、ピリジン、ピラジン)、インダン誘導体およびハロゲン化芳香族または複素芳香族炭化水素を含む有機溶媒である。
好ましくは、第3の有機溶媒Cは、下記の群:脂肪族炭化水素、アルキルベンゼン、シクロアルキルベンゼン、芳香族エーテル、芳香族および非芳香族エステル、環状エステルの1種から選ぶことができる。
第3の有機溶媒Cは、150~300℃の範囲、好ましくは175~275℃の範囲、最も好ましくは200~250℃の範囲の沸点を有する。さらに、第3の有機溶媒Cの沸点は、第1の有機溶媒Aの沸点よりも少なくとも10℃低く、好ましくは少なくとも20℃低く、より好ましくは少なくとも30℃低い。
第3の有機溶媒Cの粘度は、3.5mPas以下、好ましくは2.5mPas以下、より好ましくは2mPas以下である。
特定の好ましい第3の有機溶媒Cと、それらの沸点(BP)および融点(MP)の例を、以下の表4に示す。
本発明の別の好ましい実施形態では、調合物は、水素結合を受けるまたは与えることができる基を含む溶媒を含有しない。このことは、好ましい態様において、本発明の調合物が、水素結合を受けるまたは与えることができる基を含む溶媒を含まないことを意味する。
調合物中の少なくとも1種の有機機能材料の含有量は、調合物の総重量を基準として、好ましくは1.5~20重量%の範囲、より好ましくは2~10重量%の範囲、最も好ましくは2.5~6重量%の範囲である。
さらに、本発明の調合物は、好ましくは0.8~10mPasの範囲、より好ましくは1~8mPasの範囲、最も好ましくは2~6mPasの範囲の粘度を有する。
本発明による調合物および溶媒の粘度は、Discovery AR3形式(Thermo Scientific)の1°コーンプレート回転式レオメータを用いて測定する。この装置は、温度とせん断速度の正確な制御を可能とする。粘度の測定は、25.0℃(+/-0.2℃)の温度および500s-1のせん断速度で行われる。各サンプルは3回測定され、得られた測定値を平均する。
本発明の調合物は、好ましくは10~70mN/mの範囲、より好ましくは15~50mN/mの範囲、最も好ましくは20~40mN/mの範囲の表面張力を有する。
好ましくは、有機溶媒ブレンドは、10~70mN/mの範囲、より好ましくは15~50mN/mの範囲、最も好ましくは20~40mN/mの範囲の表面張力を含む。
表面張力は、FTA(First Ten Angstrom)1000接触角測角器を使用して、20℃で測定することができる。方法の詳細は、Roger P.Woodward、Ph.D.「Surface Tension Measurements Using the Drop Shape Method」により発表されているように、First Ten Angstromから入手可能である。好ましくは、ペンダントドロップ法を用いて表面張力を判定することができる。この測定技法は、バルク液体または気相中のニードルから液滴を分注する。液滴の形状は、表面張力と重力と密度差との関係に由来する。ペンダントドロップ法を用い、http://www.kruss.de/services/education-theory/glossary/drop-shape-analysisを使用して、表面張力をペンダントドロップの影画像から計算する。一般に使用され市販されている高精度液滴形状分析ツール、即ちFirst Ten Ångstrom製FTA1000を使用して、全ての表面張力測定を遂行した。表面張力は、ソフトウェアFTA1000によって判定される。測定は全て、20℃乃至25℃の範囲である室温で遂行した。標準操作手順は、新しい使い捨ての液滴分注システム(シリンジおよびニードル)を用いた各調合物の表面張力の判定を含む。各液滴は、後で平均化される60回の測定を伴う1分の持続期間に亘って測定される。各調合物について、3滴測定される。最終的な値は、前記測定値を平均化したものである。ツールは、表面張力が周知の様々な液体に照らして定期的にクロスチェックされる。
本発明による調合物は、電子デバイスの機能層の製造に利用できる少なくとも1種の有機機能材料を含む。機能材料は一般に、電子デバイスのアノードとカソードの間に導入される有機材料である。
有機機能材料という用語は、とりわけ、有機導電体、有機半導体、有機蛍光化合物、有機リン光化合物、有機光吸収化合物、有機感光性化合物、有機光増感剤、および他の有機光活性化合物を表す。有機機能材料という用語はさらに、遷移金属、希土類、ランタニド、およびアクチニドの有機金属錯体を包含する。
有機機能材料は、好ましくは、蛍光発光体、リン光発光体、ホスト材料、マトリックス材料、励起子阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、n-ドーパント、p-ドーパント、ワイドバンドギャップ材料、電子阻止材料、および正孔阻止材料からなる群から選択される有機半導体である。
有機機能材料の好ましい態様は、WO2011/076314A1に詳細に開示されており、ここで、この文献は、参照により本願に組み込まれる。
より好ましい態様において、有機半導体は、蛍光発光体およびリン光発光体からなる群から選択される発光材料である。
有機機能材料は、低分子量を有する化合物、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーとすることができ、ここで、有機機能材料はさらに、混合物の形態であってもよい。したがって、本発明による調合物は、低分子量を有する2種以上の異なる化合物、低分子量を有する1種の化合物と1種のポリマー、または2種のポリマー(ブレンド)を含んでもよい。
有機機能材料は、低分子量化合物である場合、好ましくは3,000g/mol以下、より好ましくは2,000g/mol以下、最も好ましくは1,000g/mol以下の分子量を有する。
有機機能材料は、ポリマー化合物である場合、好ましくは10,000g/mol以上、より好ましくは25,000g/mol以上、最も好ましくは50,000g/mol以上の分子量Mwを有する。
ここで、ポリマーの分子量Mwは、好ましくは10,000~2,000,000g/molの範囲、より好ましくは25,000~1,000,000g/molの範囲、最も好ましくは50,000~300,000g/molの範囲である。分子量Mwは、内部ポリスチレン標準に対してGPC(=ゲル浸透クロマトグラフィー)により決定される。
本発明の第3の好ましい態様において、本願の調合物中の少なくとも1種の有機機能材料は、低分子量化合物である。好ましくは、本願の調合物中の全ての有機機能材料が、低分子量化合物である。
さらに好ましい態様において、少なくとも1種の発光材料は、低分子量を有する2種以上の異なる化合物の混合物である。
有機機能材料は多くの場合、フロンティア軌道の特性によって説明され、これを以下により詳細に記載する。分子軌道、特に最高被占分子軌道(HOMO)と最低空分子軌道(LUMO)、それらのエネルギー準位、および材料の最低三重項状態T1または最低励起一重項状態S1のエネルギーを、量子化学計算に基づき評価することができる。金属を含まない有機物質についてこれらの特性を計算するには、まず、「基底状態/半経験的/デフォルトスピン/AM1/電荷0/スピン一重項」法を用いて構造最適化が行われる。続いて、最適化された構造に基づきエネルギー計算が行われる。「6-31G(d)」基底集合(電荷0、スピン一重項)を伴う「TD-SCF/DFT/デフォルトスピン/B3PW91」法がここでは用いられる。金属含有化合物の場合、構造は「基底状態/ハートリーフォック/デフォルトスピン/LanL2MB/電荷0/スピン一重項」法により最適化される。エネルギー計算は上述の有機物質の場合の方法と同様に行われるが、金属原子の場合は「LanL2DZ」基底集合が用いられ、配位子の場合は「6-31G(d)」基底集合が用いられるという違いがある。エネルギー計算により、HOMOエネルギー準位HEhまたはLUMOエネルギー準位LEhがハートリー単位で得られる。サイクリックボルタンメトリ測定を参照して較正される電子ボルト単位のHOMOおよびLUMOエネルギー準位は、それから下記のように決定される:
HOMO(eV)=((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
本願の目的のため、これらの値をそれぞれ材料のHOMOおよびLUMOエネルギー準位とみなすこととする。
HOMO(eV)=((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
本願の目的のため、これらの値をそれぞれ材料のHOMOおよびLUMOエネルギー準位とみなすこととする。
最低三重項状態T1は、記載の量子化学計算から生じる最低エネルギーを有する三重項状態のエネルギーと定義される。
最低励起一重項状態S1は、記載の量子化学計算から生じる最低エネルギーを有する励起一重項状態のエネルギーと定義される。
ここで記載される方法は、使用されるソフトウェアパッケージから独立しており、常に同じ結果を与える。この目的のために頻繁に使用されるプログラムの例は、「Gaussian09W」(Gaussian Inc.)とQ-Chem4.1(Q-Chem、Inc.)である。
ここで正孔注入材料とも呼ばれる正孔注入特性を有する化合物は、正孔、即ち、正電荷のアノードから有機層への移動を単純化または促進する。正孔注入材料は、アノード準位の領域以上にあるHOMO準位を有し、即ち、一般には少なくとも-5.3eVである。
ここで正孔輸送材料とも呼ばれる正孔輸送特性を有する化合物は、一般にはアノードまたは隣接層、たとえば正孔注入層から注入される正孔、即ち、正電荷を輸送することができる。正孔輸送材料は一般に、好ましくは少なくとも-5.4eVの高HOMO準位を有する。電子デバイスの構造によっては、正孔輸送材料を正孔注入材料として利用することも可能となり得る。
正孔注入および/または正孔輸送特性を有する好ましい化合物としては、たとえば、トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリール-パラ-フェニレンジアミン、トリアリールホスフィン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ-パラ-ジオキシン、フェノキサチイン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロールおよびフランとこれらの誘導体、ならびに高HOMO(HOMO=最高被占分子軌道)を有するさらなるO、SまたはN含有ヘテロ環式化合物が挙げられる。
電子注入および/または電子輸送特性を有する化合物は、たとえば、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、アントラセン、ベンゾアントラセン、ピレン、ペリレン、ベンゾイミダゾール、トリアジン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびフェナジンとこれらの誘導体、ならびにトリアリールボラン、および低LUMO(LUMO=最低空分子軌道)を有するさらなるO、SまたはN含有ヘテロ環式化合物である。
本発明の調合物は、好ましくは発光体を含む。発光体という用語は、任意のタイプのエネルギーの移動により生じ得る励起後に、発光を伴う基底状態への放射遷移を許容する材料を意味する。一般に、2つのクラスの発光体、即ち、蛍光およびリン光発光体が公知である。蛍光発光体という用語は、励起一重項状態から基底状態へ放射遷移が生じる材料または化合物を意味する。リン光発光体という用語は、好ましくは遷移金属を含有するルミネッセンス材料または化合物を意味する。
ドーパントが系中で上記特性を引き起こす場合、発光体は、ドーパントと呼ばれることも多い。マトリックス材料とドーパントを含む系中のドーパントは、混合物の割合が低い方の成分を意味すると解釈される。これに対応して、マトリックス材料とドーパントを含む系中のマトリックス材料は、混合物の割合が高い方の成分を意味すると解釈される。したがって、リン光発光体という用語は、たとえばリン光ドーパントを意味すると解釈することもできる。
発光が可能な化合物は、とりわけ、蛍光発光体およびリン光発光体を含む。これらは、とりわけ、スチルベン、スチルベンアミン、スチリルアミン、クマリン、ルブレン、ローダミン、チアゾール、チアジアゾール、シアニン、チオフェン、パラフェニレン、ペリレン、フタロシアニン、ポルフィリン、ケトン、キノリン、イミン、アントラセンおよび/またはピレン構造を含有する化合物を含む。室温であっても高効率で三重項状態から発光できる、即ち、電気蛍光ではなく、多くの場合エネルギー効率の上昇をもたらす電気リン光を呈する化合物が特に好ましい。この目的に適するのは、まず、原子番号が36より大きい重い原子を含有する化合物である。上記の条件を満たすd-またはf-遷移金属を含有する化合物が好ましい。ここで、8~10族の元素(Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt)を含有する対応する化合物が特に好ましい。ここで、適する機能性化合物は、たとえばWO02/068435A1、WO02/081488A1、EP1239526A2およびWO2004/026886A2などに記載の様々な錯体である。
蛍光発光体として機能できる好ましい化合物を、以下の例により記載する。好ましい蛍光発光体は、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテル、およびアリールアミンのクラスから選択される。
モノスチリルアミンは、1つの置換または無置換スチリル基と、少なくとも1つの、好ましくは芳香族アミンを含有する化合物を意味するものと解釈される。ジスチリルアミンは、2つの置換または無置換スチリル基と、少なくとも1つの、好ましくは芳香族アミンを含有する化合物を意味するものと解釈される。トリスチリルアミンは、3つの置換または無置換スチリル基と、少なくとも1つの、好ましくは芳香族アミンを含有する化合物を意味するものと解釈される。テトラスチリルアミンは、4つの置換または無置換スチリル基と、少なくとも1つの、好ましく芳香族アミンを含有する化合物を意味するものと解釈される。スチリル基は、特に好ましくはスチルベンであり、さらに置換されていてもよい。対応するホスフィンとエーテルは、アミンと同様に定義される。本発明の意味でのアリールアミンまたは芳香族アミンは、窒素に直接結合した3つの置換または無置換の芳香族またはヘテロ芳香族環系を含有する化合物を意味するものと解釈される。好ましくは、これらの芳香族またはヘテロ芳香族環系のうちの少なくとも1つは、好ましくは少なくとも14個の芳香族環原子を有する縮合環系である。これらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミン、または芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、1つのジアリールアミノ基が好ましくは9位でアントラセン基に直接結合している化合物を意味するものと解釈される。芳香族アントラセンジアミンは、2つのジアリールアミノ基が好ましくは2,6または9,10位でアントラセン基に直接結合している化合物を意味するものと解釈される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミン、およびクリセンジアミンはこれと同様に定義され、ここで、ジアリールアミノ基は好ましくはピレンに1位または1,6位で結合している。
さらに好ましい蛍光発光体は、とりわけWO2006/122630に記載のインデノフルオレンアミンまたはインデノフルオレンジアミン;とりわけWO2008/006449に記載のベンゾインデノフルオレンアミンまたはベンゾインデノフルオレンジアミン;およびとりわけWO2007/140847に記載のジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジベンゾインデノフルオレンジアミンから選択される。
蛍光発光体として利用できるスチリルアミンのクラスからの化合物の例は、置換もしくは無置換トリスチルベンアミン、またはWO2006/000388、WO2006/058737、WO2006/000389、WO2007/065549およびWO2007/115610に記載のドーパントである。ジスチリルベンゼンおよびジスチリルビフェニル誘導体は、US5121029に記載されている。さらなるスチリルアミンを、US2007/0122656A1に見出すことができる。
特に好ましいスチリルアミン化合物は、US7250532B2に記載の式EM-1の化合物、およびDE102005058557A1に記載の式EM-2の化合物である:
特に好ましいトリアリールアミン化合物は、CN1583691A、JP08/053397AおよびUS6251531B1、EP1957606A1、US2008/0113101A1、US2006/210830A、WO2008/006449、ならびにDE102008035413に開示されている式EM-3~EM-15の化合物とその誘導体である:
蛍光発光体として利用できるさらなる好ましい化合物は、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン(DE102009005746)、フルオレン、フルオランテン、ペリフランテン、インデノペリレン、フェナントレン、ペリレン(US2007/0252517A1)、ピレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン、ルブレン、クマリン(US4769292、US6020078、US2007/0252517A1)、ピラン、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピラジン、ケイ皮酸エステル、ジケトピロロピロール、アクリドン、およびキナクリドン(US2007/0252517A1)の誘導体から選択される。
アントラセン化合物のうち、9,10-置換アントラセン、たとえば9,10-ジフェニルアントラセンおよび9,10-ビス(フェニルエチニル)アントラセンなどが特に好ましい。1,4-ビス(9’-エチニルアントラセニル)-ベンゼンも好ましいドーパントである。
同様に、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドンの誘導体、たとえばDMQA(=N,N’-ジメチルキナクリドン)など、ジシアノメチレンピラン、たとえばDCM(=4-(ジシアノエチレン)-6-(4-ジメチルアミノスチリル-2-メチル)-4H-ピラン)など、チオピラン、ポリメチン、ピリリウムおよびチアピリリウム塩、ペリフランテン、ならびにインデノペリレンが好ましい。
青色蛍光発光体は、好ましくはポリ芳香族化合物、たとえば9,10-ジ(2-ナフチルアントラセン)および他のアントラセン誘導体など、テトラセン、キサンテン、ペリレンの誘導体、たとえば2,5,8,11-テトラ-t-ブチルペリレンなど、フェニレン、たとえば4,4’-ビス(9-エチル-3-カルバゾビニレン)-1,1’-ビフェニル、フルオレン、フルオランテン、アリールピレン(US2006/0222886A1)、アリーレンビニレン(US5121029、US5130603)、ビス(アジニル)イミン-ホウ素化合物(US2007/0092753A1)、ビス(アジニル)メテン化合物、およびカルボスチリル化合物などである。
さらなる好ましい青色蛍光発光体は、C.H.Chenら:「Recent developments in organic electroluminescent materials」Macro-mol.Symp.125、(1997)1-48および「Recent progress of molecular organic electroluminescent materials and devices」Mat.Sci.and Eng.R、39(2002)、143-222に記載されている。
さらなる好ましい青色蛍光発光体は、WO2010/012328A1に開示されているような、下記の式(1)
(式中、使用された記号および添え字には下記が適用される:
Ar1、Ar2、Ar3は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい5~30個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり、ただし、Ar2は、アントラセン、ナフタセンまたはペンタセンを表さず;
Xは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、BR2、C(R2)2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、S=O、SO2、NR2、PR2、P(=O)R2およびP(=S)R2から選択される基であり;
R1、R2は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar4)2、C(=O)Ar4、P(=O)(Ar4)2、S(=O)Ar4、S(=O)2Ar4、CR2=CR2Ar4、CHO、CR3=C(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、B(R3)2、B(N(R3)2)2、OSO2R3、1~40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)(ここで、各場合において、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)R3、SO、SO2、NR3、O、SもしくはCONR3によって置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2によって置きかえられていてもよい)、または5~60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せであり;2つ以上の置換基R1またはR2は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
R3は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、Dまたは1~20個のC原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素ラジカルであり;
Ar4は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、1つ以上の非芳香族ラジカルR1によって置換されていてもよい5~30個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;ここで、同じ窒素またはリン原子上の2つのラジカルArは、単結合または架橋Xにより互いに結合してもよく;
m、nは、0または1であり、ただし、m+n=1であり;
pは、1、2、3、4、5または6であり;
ここで、Ar1、Ar2およびXは一緒になって5員環または6員環を形成し、Ar2、Ar3およびXは、一緒になって5員環または6員環を形成し、ただし、式(1)の化合物中の記号Xは全て5員環中に結合しているか、式(1)の化合物中の記号Xは全て6員環中に結合しているかのいずれかであり;
基Ar1、Ar2およびAr3における全てのπ電子の合計が、p=1である場合少なくとも28であり、p=2である場合少なくとも34であり、p=3である場合少なくとも40であり、p=4である場合少なくとも46であり、p=5である場合少なくとも52であり、p=6である場合少なくとも58であることを特徴とし;
ここで、n=0またはm=0は、対応する基Xが存在せず、代わりに水素または置換基R1がAr2およびAr3の対応する位置に結合していることを意味する)
の炭化水素である。
Ar1、Ar2、Ar3は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい5~30個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり、ただし、Ar2は、アントラセン、ナフタセンまたはペンタセンを表さず;
Xは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、BR2、C(R2)2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、S=O、SO2、NR2、PR2、P(=O)R2およびP(=S)R2から選択される基であり;
R1、R2は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar4)2、C(=O)Ar4、P(=O)(Ar4)2、S(=O)Ar4、S(=O)2Ar4、CR2=CR2Ar4、CHO、CR3=C(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、B(R3)2、B(N(R3)2)2、OSO2R3、1~40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)(ここで、各場合において、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)R3、SO、SO2、NR3、O、SもしくはCONR3によって置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2によって置きかえられていてもよい)、または5~60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、またはこれらの系の組合せであり;2つ以上の置換基R1またはR2は、互いに単環または多環式の脂肪族または芳香族環系を形成してもよく;
R3は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、Dまたは1~20個のC原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素ラジカルであり;
Ar4は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、1つ以上の非芳香族ラジカルR1によって置換されていてもよい5~30個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;ここで、同じ窒素またはリン原子上の2つのラジカルArは、単結合または架橋Xにより互いに結合してもよく;
m、nは、0または1であり、ただし、m+n=1であり;
pは、1、2、3、4、5または6であり;
ここで、Ar1、Ar2およびXは一緒になって5員環または6員環を形成し、Ar2、Ar3およびXは、一緒になって5員環または6員環を形成し、ただし、式(1)の化合物中の記号Xは全て5員環中に結合しているか、式(1)の化合物中の記号Xは全て6員環中に結合しているかのいずれかであり;
基Ar1、Ar2およびAr3における全てのπ電子の合計が、p=1である場合少なくとも28であり、p=2である場合少なくとも34であり、p=3である場合少なくとも40であり、p=4である場合少なくとも46であり、p=5である場合少なくとも52であり、p=6である場合少なくとも58であることを特徴とし;
ここで、n=0またはm=0は、対応する基Xが存在せず、代わりに水素または置換基R1がAr2およびAr3の対応する位置に結合していることを意味する)
の炭化水素である。
さらなる好ましい青色蛍光発光体は、WO2014/111269A2に開示されているような、下記の式(2)
(式中:
Ar1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい6~18個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり;
Ar2は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい6個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり;
X1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、BR3、C(R3)2、-C(R3)2-C(R3)2-、-C(R3)2-O-、-C(R3)2-S-、-R3C=CR3-、-R3C=N-、Si(R3)2、-Si(R3)2-Si(R3)2-、C=O、O、S、S=O、SO2、NR3、PR3またはP(=O)R3であり;
R1、R2、R3は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、1~20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基または2~20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(ここで、先に言及した基は、それぞれ1つ以上のラジカルR4によって置換されていてもよく、先に言及した基中の1つ以上のCH2基は、-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、NR4、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SOもしくはSO2によって置きかえられていてもよい)、または各場合において1つ以上のラジカルR4によって置換されていてもよい5~30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(ここで、2つ以上のラジカルR3は、互いに結合していてもよく、環を形成してもよい)であり;
R4は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(=O)(R5)2、OR5、S(=O)R5、S(=O)2R5、1~20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基または2~20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(ここで、先に言及した基は、それぞれ1つ以上のラジカルR5によって置換されていてもよく、先に言及した基中の1つ以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、NR5、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOもしくはSO2によって置きかえられていてもよい)、または各場合において1つ以上のラジカルR5によって置換されていてもよい5~30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(ここで、2つ以上のラジカルR4は、互いに結合していてもよく、環を形成してもよい)であり;
R5は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、Fまたは1~20個のC原子を有する脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族有機ラジカル(ここで、加えて、1つ以上のH原子は、DまたはFによって置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R5は互いに結合していてもよく、環を形成してもよく;
ここで、2つの基Ar1のうちの少なくとも一方は、10個以上の芳香族環原子を含有しなければならず;
ここで、2つの基Ar1のうちの一方がフェニル基である場合、2つの基Ar1のうちの他方は、14個を超える芳香族環原子を含有してはならない)
の炭化水素である。
Ar1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい6~18個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり;
Ar2は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい6個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり;
X1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、BR3、C(R3)2、-C(R3)2-C(R3)2-、-C(R3)2-O-、-C(R3)2-S-、-R3C=CR3-、-R3C=N-、Si(R3)2、-Si(R3)2-Si(R3)2-、C=O、O、S、S=O、SO2、NR3、PR3またはP(=O)R3であり;
R1、R2、R3は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、1~20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基または2~20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(ここで、先に言及した基は、それぞれ1つ以上のラジカルR4によって置換されていてもよく、先に言及した基中の1つ以上のCH2基は、-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、NR4、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SOもしくはSO2によって置きかえられていてもよい)、または各場合において1つ以上のラジカルR4によって置換されていてもよい5~30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(ここで、2つ以上のラジカルR3は、互いに結合していてもよく、環を形成してもよい)であり;
R4は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、C(=O)R5、CN、Si(R5)3、N(R5)2、P(=O)(R5)2、OR5、S(=O)R5、S(=O)2R5、1~20個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3~20個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基または2~20個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(ここで、先に言及した基は、それぞれ1つ以上のラジカルR5によって置換されていてもよく、先に言及した基中の1つ以上のCH2基は、-R5C=CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C=O、C=NR5、-C(=O)O-、-C(=O)NR5-、NR5、P(=O)(R5)、-O-、-S-、SOもしくはSO2によって置きかえられていてもよい)、または各場合において1つ以上のラジカルR5によって置換されていてもよい5~30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(ここで、2つ以上のラジカルR4は、互いに結合していてもよく、環を形成してもよい)であり;
R5は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、Fまたは1~20個のC原子を有する脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族有機ラジカル(ここで、加えて、1つ以上のH原子は、DまたはFによって置きかえられていてもよい)であり;ここで、2つ以上の置換基R5は互いに結合していてもよく、環を形成してもよく;
ここで、2つの基Ar1のうちの少なくとも一方は、10個以上の芳香族環原子を含有しなければならず;
ここで、2つの基Ar1のうちの一方がフェニル基である場合、2つの基Ar1のうちの他方は、14個を超える芳香族環原子を含有してはならない)
の炭化水素である。
さらなる好ましい青色蛍光発光体は、WO2018/007421 A1に開示されるような下記の式(3)
(式中、使用された記号および添え字には下記が適用される:
Ar1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、各場合において1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい6~18個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基を表し、ここで式(1)中の基Ar1のうちの少なくとも1つは10個以上の芳香族環原子を有し;
Ar2は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、各場合において1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい6個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基を表し;
Ar3、Ar4は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、各場合において1(つ)以上のラジカルR1によって置換されていてもよい5~25個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系を表し;
Eは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C=CR0-、-R0C=N-、Si(R0)2、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(=O)-、-C(=NR0)-、-C(=C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-および-P((=O)R0)-から選択され、2つの基Eは、互いに対してcis-またはtrans-位置にあってもよく;
R0、R1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar5)2、C(=O)Ar5、P(=O)(Ar5)2、S(=O)Ar5、S(=O)2Ar5、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、1~40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)(ここで、各場合において、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R2)、SO、SO2、O、SまたはCONR2によって置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、各場合において1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい5~60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい5~40個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(ここで、2つの隣接する置換基R0および/または2つの隣接する置換基R1は、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成してもよい)を表し;
R2は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar5)2、C(=O)Ar5、P(=O)(Ar5)2、S(=O)Ar5、S(=O)2Ar5、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1~40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)(ここで、各場合において、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、SまたはCONR3によって置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、各場合において1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい5~60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい5~60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(ここで、2つの隣接する置換基R2は、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成してもよい)を表し;
R3は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~20個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(ここで、各場合において、1つ以上の隣接していないCH2基は、SO、SO2、O、Sによって置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、BrもしくはIによって置きかえられていてもよい)、または5~24個のC原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表し;
Ar5は、各場合において、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい5~24個の芳香族環原子、好ましくは5~18個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
nは、1~20の整数であり;
ここで、nが1に等しく、基Ar3またはAr4のうちの少なくとも1方がフェニル基を表す場合、式(1)の化合物は、少なくとも1つの基R0またはR1を持ち、これは、2~40個のC原子を有する直鎖アルキル基または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル基を表し、これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)
の炭化水素である。
Ar1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、各場合において1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい6~18個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基を表し、ここで式(1)中の基Ar1のうちの少なくとも1つは10個以上の芳香族環原子を有し;
Ar2は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、各場合において1つ以上のラジカルR1によって置換されていてもよい6個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基を表し;
Ar3、Ar4は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、各場合において1(つ)以上のラジカルR1によって置換されていてもよい5~25個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系を表し;
Eは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C=CR0-、-R0C=N-、Si(R0)2、-Si(R0)2-Si(R0)2-、-C(=O)-、-C(=NR0)-、-C(=C(R0)2)-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-および-P((=O)R0)-から選択され、2つの基Eは、互いに対してcis-またはtrans-位置にあってもよく;
R0、R1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar5)2、C(=O)Ar5、P(=O)(Ar5)2、S(=O)Ar5、S(=O)2Ar5、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、1~40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)(ここで、各場合において、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R2)、SO、SO2、O、SまたはCONR2によって置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、各場合において1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい5~60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい5~40個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(ここで、2つの隣接する置換基R0および/または2つの隣接する置換基R1は、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成してもよい)を表し;
R2は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar5)2、C(=O)Ar5、P(=O)(Ar5)2、S(=O)Ar5、S(=O)2Ar5、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1~40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)(ここで、各場合において、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、SまたはCONR3によって置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、各場合において1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい5~60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい5~60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(ここで、2つの隣接する置換基R2は、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい単環もしくは多環式の脂肪族環系もしくは芳香族環系を形成してもよい)を表し;
R3は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~20個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(ここで、各場合において、1つ以上の隣接していないCH2基は、SO、SO2、O、Sによって置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、BrもしくはIによって置きかえられていてもよい)、または5~24個のC原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表し;
Ar5は、各場合において、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい5~24個の芳香族環原子、好ましくは5~18個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
nは、1~20の整数であり;
ここで、nが1に等しく、基Ar3またはAr4のうちの少なくとも1方がフェニル基を表す場合、式(1)の化合物は、少なくとも1つの基R0またはR1を持ち、これは、2~40個のC原子を有する直鎖アルキル基または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル基を表し、これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)
の炭化水素である。
リン光発光体として機能することができる好ましい化合物を、以下の例により記載する。
リン光発光体の例が、WO00/70655、WO01/41512、WO02/02714、WO02/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、およびWO2005/033244によって明らかにされている。一般に、先行技術に従いリン光OLEDに使用され、有機エレクトロルミネッセンスの分野で当業者に公知であるようなリン光錯体は全て適切であり、当業者は、進歩性を要することなくさらなるリン光錯体を使用することができる。
リン光金属錯体は、好ましくはIr、Ru、Pd、Pt、OsまたはRe、より好ましくはIrを含有する。
好ましい配位子は、2-フェニルピリジン誘導体、7,8-ベンゾキノリン誘導体、2-(2-チエニル)ピリジン誘導体、2-(1-ナフチル)ピリジン誘導体、1-フェニルイソキノリン誘導体、3-フェニルイソキノリン誘導体、または2-フェニルキノリン誘導体である。これらの化合物は全て、青色用に、たとえばフルオロ、シアノおよび/またはトリフルオロメチル置換基により置換されていてもよい。補助配位子は、好ましくはアセチルアセトナートまたはピコリン酸である。
特に、式EM-16の四座配位子を有するPtまたはPdの錯体が適している。
式EM-16の化合物は、US2007/0087219A1により詳細に記載されており、ここで、上記式中の置換基と添え字の説明のため、開示を目的としてこの明細書を参照する。さらに、拡張環系を有するPt-ポルフィリン錯体(US2009/0061681A1)およびIr錯体、たとえば2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H、23H-ポルフィリン-Pt(II)、テトラフェニル-Pt(II)テトラベンゾポルフィリン(US2009/0061681A1)、cis-ビス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)Pt(II)、cis-ビス(2-(2’-チエニル)ピリジナト-N,C3’)Pt(II)、cis-ビス(2-(2’-チエニル)-キノリナト-N,C5’)Pt(II)、(2-(4,6-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’)Pt(II)(アセチルアセトナート)、またはトリス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)Ir(III)(=Ir(ppy)3、緑色)、ビス(2-フェニルピリジナト-N,C2)Ir(III)(アセチルアセトナート)(=Ir(ppy)2アセチルアセトナート、緑色、US2001/0053462A1、Baldo、Thompsonら、Nature 403、(2000)、750-753)、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)、ビス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)、ビス(2-(2’-ベンゾチエニル)ピリジナト-N,C3’)イリジウム(III)(アセチルアセトナート)、ビス(2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)(ピコリナート)(FIrpic、青色)、ビス(2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’)Ir(III)(テトラキス(1-ピラゾリル)ボラート)、トリス(2-(ビフェニル-3-イル)-4-tert-ブチルピリジン)イリジウム(III)、(ppz)2Ir(5phdpym)(US2009/0061681A1)、(45ooppz)2Ir(5phdpym)(US2009/0061681A1)、2-フェニルピリジン-Ir錯体の誘導体、たとえばPQIr(=イリジウム(III)ビス(2-フェニルキノリル-N,C2’)アセチルアセトナート)など、トリス(2-フェニルイソキノリナト-N,C)Ir(III)(赤色)、ビス(2-(2’-ベンゾ[4,5-a]チエニル)ピリジナト-N,C3)Ir(アセチルアセトナート)([Btp2Ir(acac)]、赤色、Adachiら、Appl.Phys.Lett.78(2001)、1622-1624)である。
同様に適するのは、三価のランタニド、たとえばTb3+およびEu3+などの錯体(J.Kidoら、Appl.Phys.Lett.65(1994)、2124、Kidoら、Chem.Lett.657、1990、US2007/0252517A1)、またはマレオニトリルジチオレートを含むPt(II)、Ir(I)、Rh(I)のリン光錯体(Johnsonら、JACS105、1983、1795)、Re(I)トリカルボニル-ジイミン錯体(とりわけWrighton、JACS96、1974、998)、シアノ配位子とビピリジルまたはフェナントロリン配位子を有するOs(II)錯体(Maら、Synth.Metals94、1998、245)である。
三座配位子を有するさらなるリン光発光体が、US6824895およびUS10/729238に記載されている。赤色発光リン光錯体は、US6835469およびUS6830828に見出される。
リン光ドーパントとして使用される特に好ましい化合物は、とりわけUS2001/0053462A1およびInorg.Chem.2001、40(7)、1704-1711、JACS2001、123(18)、4304-4312に記載の式EM-17の化合物とその誘導体である。
誘導体は、US7378162B2、US6835469B2およびJP2003/253145Aに記載されている。
さらに、US7238437B2、US2009/008607A1およびEP1348711に記載の式EM-18~EM-21の化合物とその誘導体を、発光体として利用できる。
同様に、量子ドットを発光体として利用することができ、これらの材料は、WO2011/076314A1に詳細に開示されている。
特に、発光化合物と共にホスト材料として利用される化合物は、物質の様々なクラスからの材料を含む。
ホスト材料は一般に、利用される発光体材料よりもHOMOとLUMOの間に大きいバンドギャップを有する。加えて、好ましいホスト材料は、正孔または電子輸送材料いずれかの特性を示す。さらに、ホスト材料は、電子および正孔輸送特性の両方を有することができる。
ホスト材料は、場合により、特にホスト材料がOLEDにおいてリン光発光体と組み合わせて利用される場合、マトリックス材料とも呼ばれる。
特に蛍光ドーパントと共に利用される好ましいホスト材料またはコホスト材料は、オリゴアリーレン(たとえば、EP676461による2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン)、特に縮合芳香族基を含有するオリゴアリーレン、たとえばアントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン(DE102009005746、WO2009/069566)、フェナントレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレン、スピロフルオレン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、デカシクレン、ルブレンなど、オリゴアリーレンビニレン(たとえばEP676461によるDPVBi=4,4’-ビス(2,2-ジフェニルエテニル)-1,1’-ビフェニルもしくはスピロ-DPVBi)、ポリポダル金属錯体(たとえばWO04/081017による)、特に8-ヒドロキシキノリンの金属錯体、たとえばAlQ3(=アルミニウム(III)トリス(8-ヒドロキシキノリン))もしくはビス(2-メチル-8-キノリノラト)-4-(フェニルフェノリノラト)アルミニウムの金属錯体であって、さらにイミダゾールキレートを含むもの(US2007/0092753A1)、およびキノリン金属錯体、アミノキノリン-金属錯体、ベンゾキノリン-金属錯体、正孔伝導化合物(たとえばWO2004/058911による)、電子伝導化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドなど(たとえばWO2005/084081およびWO2005/084082による)、アトロプ異性体(たとえばWO2006/048268による)、ボロン酸誘導体(たとえばWO2006/117052による)またはベンゾアントラセン(たとえばWO2008/145239による)のクラスから選択される。
ホスト材料またはコホスト材料として機能できる特に好ましい化合物は、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/もしくはピレンを含むオリゴアリーレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体のクラスから選択される。本発明の意味でのオリゴアリーレンは、少なくとも3つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味するものと理解されることが意図される。
好ましいホスト材料は、特に式(H-1)の化合物から選択される
(式中、Ar4、Ar5、Ar6は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、任意に置換されていてもよい5~30個の芳香族環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり、pは、1~5の範囲の整数を表し;Ar4、Ar5およびAr6の中のπ電子の合計は、p=1ならば少なくとも30、p=2ならば少なくとも36、p=3ならば少なくとも42である)。
式(H-1)の化合物において、Ar5基は、特に好ましくはアントラセンを表し、Ar4およびAr6基は、9および10位で結合しており、ここで、これらの基は、任意に置換されていてもよい。特に非常に好ましくは、Ar4および/またはAr6基の少なくとも一方が、1-もしくは2-ナフチル、2-、3-もしくは9-フェナントレニル、または2-、3-、4-、5-、6-もしくは7-ベンゾアントラセニルから選択される縮合アリール基である。アントラセン系化合物は、US2007/0092753A1およびUS2007/0252517A1に記載されており、たとえば2-(4-メチルフェニル)-9,10-ジ-(2-ナフチル)アントラセン、9-(2-ナフチル)-10-(1,1’-ビフェニル)アントラセンおよび9,10-ビス[4-(2,2-ジフェニルエテニル)フェニル]アントラセン、9,10-ジフェニルアントラセン、9,10-ビス(フェニルエチニル)アントラセン、ならびに1,4-ビス(9’-エチニルアントラセニル)ベンゼンである。2つのアントラセン単位を含有する化合物(US2008/0193796A1)、たとえば10,10’-ビス[1,1’,4’,1’’]テルフェニル-2-イル-9,9’-ビスアントラセニルも好ましい。
さらなる好ましい化合物は、アリールアミン、スチリルアミン、フルオレセイン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、シクロペンタジエン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、クマリン、オキサジアゾール、ビスベンゾオキサゾリン、オキサゾール、ピリジン、ピラジン、イミン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール(US2007/0092753A1)の誘導体、たとえば2,2’,2’’-(1,3,5-フェニレン)トリス[1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール]、アルダジン、スチルベン、スチリルアリーレン誘導体、たとえば9,10-ビス[4-(2,2-ジフェニルエテニル)-フェニル]アントラセン、およびジスチリルアリーレン誘導体(US5121029)、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ジケトピロロピロール、ポリメチン、ケイ皮酸エステル、ならびに蛍光染料である。
アリールアミンおよびスチリルアミンの誘導体、たとえばTNB(=4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ビフェニル)が特に好ましい。金属オキシノイド錯体、たとえばLiQまたはAlQ3をコホストとして使用することができる。
オリゴアリーレンをマトリックスとして含む好ましい化合物が、US2003/0027016A1、US7326371B2、US2006/043858A、WO2007/114358、WO2008/145239、JP3148176B2、EP1009044、US2004/018383、WO2005/061656A1、EP0681019B1、WO2004/013073A1、US5077142、WO2007/065678、およびDE102009005746に開示されており、ここで、特に好ましい化合物を式H-2~H-8により記載する。
さらに、ホストまたはマトリックスとして利用できる化合物として、リン光発光体と共に利用される材料が挙げられる。
これらの化合物は、ポリマー中の構造要素として利用することもでき、CBP(N,N-ビスカルバゾリルビフェニル)、カルバゾール誘導体(たとえばWO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527またはWO2008/086851による)、アザカルバゾール(たとえばEP1617710、EP1617711、EP1731584またはJP2005/347160による)、ケトン(たとえばWO2004/093207またはDE102008033943による)、ホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン(たとえばWO2005/003253による)、オリゴフェニレン、芳香族アミン(たとえばUS2005/0069729による)、双極性マトリックス材料(たとえばWO2007/137725による)、シラン(たとえばWO2005/111172による)、9,9-ジアリールフルオレン誘導体(たとえばDE102008017591による)、アザボロールまたはボロン酸エステル(たとえばWO2006/117052による)、トリアジン誘導体(たとえばDE102008036982による)、インドロカルバゾール誘導体(たとえばWO2007/063754またはWO2008/056746による)、インデノカルバゾール誘導体(たとえばDE102009023155およびDE102009031021による)、ジアザホスホール誘導体(たとえばDE102009022858による)、トリアゾール誘導体、オキサゾールおよびオキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、フェニレンジアミン誘導体、第3級芳香族アミン、スチリルアミン、アミノ置換カルコン誘導体、インドール、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族ジメチリデン化合物、カルボジイミド誘導体、トリアリールアミノフェノール配位子をさらに含有してもよい8-ヒドロキシキノリン誘導体の金属錯体、たとえばAlQ3(US2007/0134514A1)、金属錯体/ポリシラン化合物、ならびにチオフェン、ベンゾチオフェンおよびジベンゾチオフェン誘導体が挙げられる。
好ましいカルバゾール誘導体の例は、mCP(=1,3-N,N-ジ-カルバゾリルベンゼン(=9,9’-(1,3-フェニレン)ビス-9H-カルバゾール))(式H-9)、CDBP(=9,9’-(2,2’-ジメチル[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジイル)ビス-9H-カルバゾール)、1,3-ビス(N,N’-ジカルバゾリル)ベンゼン(=1,3-ビス(カルバゾール-9-イル)ベンゼン)、PVK(ポリビニルカルバゾール)、3,5-ジ(9H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル、およびCMTTP(式H-10)である。特に言及される化合物は、US2007/0128467A1およびUS2005/0249976A1に開示されている(式H-11およびH-13)。
好ましいテトラアリール-Si化合物が、たとえばUS2004/0209115、US2004/0209116、US2007/0087219A1、およびH.Gilman、E.A.Zuech、Chemistry & Industry(London、United Kingdom)、1960、120に開示されている。
特に好ましいテトラアリール-Si化合物を、式H-14~H-21により記載する。
リン光ドーパント用のマトリックスの調製に特に好ましい群4からの化合物が、とりわけDE102009022858、DE102009023155、EP652273B1、WO2007/063754およびWO2008/056746に開示されており、ここで、特に好ましい化合物を式H-22~H-25により記載する。
本発明に従い利用でき、ホスト材料として機能できる機能性化合物に関し、少なくとも1個の窒素原子を含有する物質が特に好ましい。これらは、好ましくは芳香族アミン、トリアジン誘導体およびカルバゾール誘導体を含む。したがって、カルバゾール誘導体は、特に、驚くべき高効率を示す。トリアジン誘導体は、電子デバイスの予期しないほどの長寿命をもたらす。
複数の異なるマトリックス材料、特に少なくとも1種の電子伝導マトリックス材料と少なくとも1種の正孔伝導マトリックス材料を混合物として利用することも好ましい場合がある。たとえばWO2010/108579に記載されているような、電荷輸送性マトリックス材料と、電荷輸送には関与するとしても顕著な程度には関与しない電気的に不活性なマトリックス材料との混合物の使用も同様に好ましい。
一重項状態から三重項状態への移行を改善し、発光体特性を有する機能性化合物の支持に利用され、これらの化合物のリン光特性を改善する化合物を利用することがさらに可能である。この目的に適するのは特に、たとえばWO2004/070772A2およびWO2004/113468A1に記載されているような、カルバゾールおよび架橋カルバゾール二量体単位である。この目的に同じく適切なのは、たとえばWO2005/040302A1に記載されているような、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、シラン誘導体および類似の化合物である。
ここでnドーパントは、還元剤、即ち、電子供与体を意味するものと解釈される。nドーパントの好ましい例は、WO2005/086251A2によるW(hpp)4および他の電子リッチ金属錯体、P=N化合物(たとえばWO2012/175535A1、WO2012/175219A1)、ナフチレンカルボジイミド(たとえばWO2012/168358A1)、フルオレン(たとえばWO2012/031735A1)、フリーラジカルおよびジラジカル(たとえばEP1837926A1、WO2007/107306A1)、ピリジン(たとえばEP2452946A1、EP2463927A1)、N-ヘテロ環式化合物(たとえばWO2009/000237A1)、ならびにアクリジンおよびフェナジン(たとえばUS2007/145355A1)である。
さらに、調合物は、ワイドバンドギャップ材料を機能材料として含んでもよい。ワイドバンドギャップ材料は、US7,294,849の開示内容の意味の材料を意味するものと解釈される。これらの系は、エレクトロルミネッセントデバイスにおいて特に有利な性能データを呈する。
ワイドバンドギャップ材料として利用される化合物は、2.5eV以上、好ましくは3.0eV以上、特に好ましくは3.5eV以上のバンドギャップを好ましくは有することができる。バンドギャップは、とりわけ最高被占分子軌道(HOMO)と最低空分子軌道(LUMO)のエネルギー準位によって計算できる。
さらに、調合物は、正孔阻止材料(HBM)を機能材料として含んでもよい。正孔阻止材料は、特にこの材料が発光層または正孔伝導層に隣接する層の形態で配置される場合、多層系において正孔(正電荷)の伝達を防止または最小化する材料を意味する。一般に、正孔阻止材料は、隣接層の中の正孔輸送材料よりも低いHOMO準位を有する。正孔阻止層は多くの場合、OLEDにおいて発光層と電子輸送層の間に配置される。
原則として、任意公知の正孔阻止材料を利用することが可能である。本願の他の場所に記載される他の正孔阻止材料に加え、有利な正孔阻止材料は、金属錯体(US2003/0068528)、たとえばビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BAlQ)などである。Fac-トリス(1-フェニルピラゾラト-N,C2)-イリジウム(III)(Ir(ppz)3)がこの目的のために同様に利用されている(US2003/0175553A1)。フェナントロリン誘導体、たとえばBCPなど、またはフタルイミド、たとえばTMPPなども同様に利用できる。
さらに、有利な正孔阻止材料が、WO00/70655A2、WO01/41512およびWO01/93642A1に記載されている。
さらに、調合物は、電子阻止材料(EBM)を機能材料として含んでもよい。電子阻止材料は、特にこの材料が発光層または電子伝導層に隣接する層の形態で配置される場合、多層系において電子の伝達を防止または最小化する材料を意味する。一般に、電子阻止材料は、隣接層の中の電子輸送材料よりも高いLUMO準位を有する。
原則として、任意公知の電子阻止材料を利用することが可能である。本願の他の場所に記載される他の電子阻止材料に加え、有利な電子阻止材料は、遷移金属錯体、たとえばIr(ppz)3(US2003/0175553)などである。
電子阻止材料は、好ましくはアミン、トリアリールアミン、およびその誘導体から選択することができる。
さらに、調合物における有機機能材料として利用できる機能性化合物は、低分子量化合物である場合、好ましくは3,000g/mol以下、より好ましくは2,000g/mol以下、最も好ましくは1,500g/mol以下の分子量を有する。
特に興味深いのは、さらに、高いガラス転移温度により特徴付けられる機能性化合物である。これに関連し、調合物に有機機能材料として利用できる特に好ましい機能性化合物は、DIN51005に従い判定されるガラス転移温度が70℃以上、好ましくは100℃以上、より好ましくは125℃以上、最も好ましくは150℃以上のものである。
調合物は、ポリマーを有機機能材料としてさらに含んでもよい。有機機能材料として上に記載される化合物は、比較的低分子量を有することが多く、ポリマーと混合することもできる。これらの化合物を共有結合的にポリマーに組み込むことが同様に可能である。これは、特に、反応性脱離基、たとえば臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸もしくはボロン酸エステル、または反応性重合可能基、たとえばオレフィンもしくはオキセタンによって置換された化合物により可能である。これらは、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマー製造用のモノマーとして使用することができる。ここでのオリゴマー化または重合は、好ましくは、ハロゲン官能基もしくはボロン酸官能基により、または重合可能基により起きる。さらに、この種の基を介してポリマーを架橋させることが可能である。本発明による化合物とポリマーを、架橋または非架橋層として利用することができる。
有機機能材料として利用できるポリマーは多くの場合、上記の化合物の文脈において記載した単位または構造要素、とりわけWO02/077060A1、WO2005/014689A2およびWO2011/076314A1において開示され広く記載されたものを含有する。これらは、参照することにより本願に組み込まれる。機能材料は、たとえば下記のクラスに由来するものとすることができる:
群1:正孔注入および/または正孔輸送特性を生成することができる構造要素;
群2:電子注入および/または電子輸送特性を生成することができる構造要素;
群3:群1および群2に関連して記載される特性を併せ持つ構造要素;
群4:発光特性、特にリン光基を有する構造要素;
群5:いわゆる一重項状態から三重項状態への移行を改善する構造要素;
群6:結果として得られるポリマーの形態または発光色に影響を与える構造要素;
群7:典型的には骨格として使用される構造要素。
群1:正孔注入および/または正孔輸送特性を生成することができる構造要素;
群2:電子注入および/または電子輸送特性を生成することができる構造要素;
群3:群1および群2に関連して記載される特性を併せ持つ構造要素;
群4:発光特性、特にリン光基を有する構造要素;
群5:いわゆる一重項状態から三重項状態への移行を改善する構造要素;
群6:結果として得られるポリマーの形態または発光色に影響を与える構造要素;
群7:典型的には骨格として使用される構造要素。
ここでの構造要素は、さらに様々な機能を有していてもよく、明確な割り当てが有利である必要はない。たとえば、群1の構造要素が同様に骨格として機能してもよい。
群1からの構造要素を含有する有機機能材料として利用される正孔輸送または正孔注入特性を有するポリマーは、好ましくは上記の正孔輸送または正孔注入材料に対応する単位を含有してもよい。
群1のさらなる好ましい構造要素は、たとえば、トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリール-パラ-フェニレンジアミン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロールおよびフランとこれらの誘導体、ならびに高HOMOを有するさらなるO、SまたはN含有ヘテロ環式化合物である。これらのアリールアミンおよびヘテロ環式化合物は、好ましくは-5.8eV(対真空準位)を超え、特に好ましくは-5.5eVを超えるHOMOを有する。
とりわけ、下記の式HTP-1の反復単位の少なくとも1つを含有する正孔輸送または正孔注入特性を有するポリマーが好ましい:
(式中、符号は下記の意味を有する:
Ar1は、各場合において、異なる反復単位に対して同一であるかまたは異なり、単結合、または任意に置換されていてもよい単環式もしくは多環式アリール基であり;
Ar2は、各場合において、異なる反復単位に対して同一であるかまたは異なり、任意に置換されていてもよい単環式または多環式アリール基であり;
Ar3は、各場合において、異なる反復単位に対して同一であるかまたは異なり、任意に置換されていてもよい単環式または多環式アリール基であり;
mは、1、2または3である)。
Ar1は、各場合において、異なる反復単位に対して同一であるかまたは異なり、単結合、または任意に置換されていてもよい単環式もしくは多環式アリール基であり;
Ar2は、各場合において、異なる反復単位に対して同一であるかまたは異なり、任意に置換されていてもよい単環式または多環式アリール基であり;
Ar3は、各場合において、異なる反復単位に対して同一であるかまたは異なり、任意に置換されていてもよい単環式または多環式アリール基であり;
mは、1、2または3である)。
式HTP-1A~HTP-1Cの単位からなる群から選択されるHTP-1の反復単位が特に好ましい:
(式中、符号は下記の意味を有する:
Raは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、置換もしくは無置換芳香族もしくはヘテロ芳香族基、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、シリルもしくはカルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシ基であり;
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2、3、4または5である)。
Raは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、置換もしくは無置換芳香族もしくはヘテロ芳香族基、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、シリルもしくはカルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシ基であり;
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2、3、4または5である)。
とりわけ、下記の式HTP-2の反復単位の少なくとも1つを含有する正孔輸送または正孔注入特性を有するポリマーが好ましい:
(式中、符号は下記の意味を有する:
T1およびT2は、チオフェン、セレノフェン、チエノ[2,3-b]チオフェン、チエノ[3,2-b]チオフェン、ジチエノチオフェン、ピロールおよびアニリンから独立して選択され、ここで、これらの基は1つ以上のラジカルRbによって置換されていてもよく;
Rbは、出現する毎にハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X、-C(=O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、任意に置換されていてもよく任意に1個以上のヘテロ原子を含有していてもよい、1~40個の炭素原子を有する任意に置換されていてもよいシリル、カルビルまたはヒドロカルビル基から独立して選択され;
R0およびR00は、それぞれ独立してH、または任意に置換されていてもよく任意に1個以上のヘテロ原子を含有していてもよい、1~40個の炭素原子を有する任意に置換されていてもよいカルビルもしくはヒドロカルビル基であり;
Ar7およびAr8は、互いに独立して、任意に置換されていてもよく任意に隣接するチオフェンまたはセレノフェン基の一方または両方の2,3位に結合していてもよい、単環式または多環式アリールまたはヘテロアリール基を表し;
cおよびeは、互いに独立して0、1、2、3または4であり、ここで、1<c+e≦6であり;
dおよびfは、互いに独立して0、1、2、3または4である)。
T1およびT2は、チオフェン、セレノフェン、チエノ[2,3-b]チオフェン、チエノ[3,2-b]チオフェン、ジチエノチオフェン、ピロールおよびアニリンから独立して選択され、ここで、これらの基は1つ以上のラジカルRbによって置換されていてもよく;
Rbは、出現する毎にハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X、-C(=O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、任意に置換されていてもよく任意に1個以上のヘテロ原子を含有していてもよい、1~40個の炭素原子を有する任意に置換されていてもよいシリル、カルビルまたはヒドロカルビル基から独立して選択され;
R0およびR00は、それぞれ独立してH、または任意に置換されていてもよく任意に1個以上のヘテロ原子を含有していてもよい、1~40個の炭素原子を有する任意に置換されていてもよいカルビルもしくはヒドロカルビル基であり;
Ar7およびAr8は、互いに独立して、任意に置換されていてもよく任意に隣接するチオフェンまたはセレノフェン基の一方または両方の2,3位に結合していてもよい、単環式または多環式アリールまたはヘテロアリール基を表し;
cおよびeは、互いに独立して0、1、2、3または4であり、ここで、1<c+e≦6であり;
dおよびfは、互いに独立して0、1、2、3または4である)。
正孔輸送または正孔注入特性を有するポリマーの好ましい例が、とりわけWO2007/131582A1およびWO2008/009343A1に記載されている。
群2からの構造要素を含有する有機機能材料として利用される電子注入および/または電子輸送特性を有するポリマーは、好ましくは上記の電子注入および/または電子輸送材料に対応する単位を含有してもよい。
電子注入および/または電子輸送特性を有する群2のさらなる好ましい構造要素は、たとえば、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリンおよびフェナジンとこれらの誘導体、さらにトリアリールボランまたは低LUMO準位を有するさらなるO、SまたはN含有ヘテロ環式化合物から誘導される。これらの群2の構造要素は、好ましくは-2.7eV未満(対真空準位)、特に好ましくは-2.8eV未満のLUMOを有する。
有機機能材料は、好ましくは群3からの構造要素を含有するポリマーとすることができ、ここで、正孔および電子移動性を改善する構造要素(即ち、群1および2からの構造要素)は、互いに直接結合している。これらの構造要素の一部は、発光体として機能でき、ここで、発光色は、たとえば緑色、赤色または黄色にシフトされてもよい。したがって、それらの使用は、たとえば、元来青色に発光するポリマーによる他の発光色または広帯域発光の生成にとって有利である。
群4からの構造要素を含有する有機機能材料として利用される発光特性を有するポリマーは、好ましくは上記の発光体材料に対応する単位を含有していてもよい。ここで、リン光基、特に8~10族の元素(Ru、Os、Rh、Ir、Pd、Pt)を含有する対応する単位を含有する上記の発光金属錯体を含有するポリマーが好ましい。
いわゆる一重項状態から三重項状態への移行を改善する群5の単位を含有する有機機能材料として利用されるポリマーは、好ましくはリン光化合物の支持に利用することができ、好ましくは上記の群4の構造要素を含有するポリマーである。ここでは、高分子三重項マトリックスを使用することができる。
この目的に適するのは、特に、たとえばDE10304819A1およびDE10328627A1に記載されているような、カルバゾールおよび連結カルバゾール二量体単位である。同じくこの目的に適するのは、たとえばDE10349033A1に記載されているようなケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホンおよびシラン誘導体、ならびに類似の化合物である。さらに、好ましい構造単位は、リン光化合物と共に利用されるマトリックス材料に関連して上に記載した化合物に由来するものとすることができる。
さらなる有機機能材料は、好ましくはポリマーの形態または発光色に影響を与える群6の単位を含有するポリマーである。上に言及されたポリマーの他に、これらは、上記の基にカウントされない少なくとも1つのさらなる芳香族または別の共役構造を有するものである。したがって、これらの基は、電荷担体移動性、非有機金属錯体、または一重項-三重項移行に対して効果がほとんどないか、全くない。
この種の構造単位は、結果として得られるポリマーの形態または発光色に影響を与えることができる。したがって、構造単位によっては、これらのポリマーは、発光体として使用することもできる。
したがって、蛍光OLEDの場合、6~40個のC原子を有する芳香族構造要素、またはトラン、スチルベンもしくはビススチリルアリーレン誘導体単位が好ましく、そのそれぞれは、1つ以上のラジカルによって置換されていてもよい。ここでは、1,4-フェニレン、1,4-ナフチレン、1,4-もしくは9,10-アントリレン、1,6-、2,7-もしくは4,9-ピレニレン、3,9-もしくは3,10-ペリレニレン、4,4’-ビフェニレン、4,4’’-テルフェニリレン、4,4’-ビ-1,1’-ナフチリレン、4,4’-トラニレン、4,4’-スチルベニレン、または4,4’’-ビススチリルアリーレン誘導体から誘導される基の使用が特に好ましい。
有機機能材料として利用されるポリマーは、好ましくは群7の単位を含有し、好ましくは、多くの場合骨格として使用される6~40個のC原子を有する芳香族構造を含有する。
これらは、とりわけ、たとえばUS5962631、WO2006/052457A2およびWO2006/118345A1に開示されている4,5-ジヒドロピレン誘導体、4,5,9,10-テトラ-ヒドロピレン誘導体、フルオレン誘導体、たとえばWO2003/020790A1に開示されている9,9-スピロビフルオレン誘導体、たとえばWO2005/104264A1に開示されている9,10-フェナントレン誘導体、たとえばWO2005/014689A2に開示されている9,10-ジヒドロフェナントレン誘導体、たとえばWO2004/041901A1およびWO2004/113412A2に開示されている5,7-ジヒドロジベンゾオキセピン誘導体とcis-およびtrans-インデノフルオレン誘導体、ならびにたとえばWO2006/063852A1に開示されているビナフチレン誘導体、ならびにたとえばWO2005/056633A1、EP1344788A1、WO2007/043495A1、WO2005/033174A1、WO2003/099901A1およびDE102006003710に開示されているさらなる単位を含む。
たとえばUS5,962,631、WO2006/052457A2およびWO2006/118345A1に開示されているフルオレン誘導体、たとえばWO2003/020790A1に開示されているスピロビフルオレン誘導体、たとえばWO2005/056633A1、EP1344788A1およびWO2007/043495A1に開示されているベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、ベンゾチオフェンおよびジベンゾフルオレン基とその誘導体から選択される群7の構造単位が特に好ましい。
本発明を実施するには、上記群1~7の構造要素の2種以上を含有するポリマーが好ましい。さらに、ポリマーは、好ましくは上記の1つの群からの構造要素の2種以上を含有する、即ち、1つの群から選択される構造要素の混合物を含むことが規定されてもよい。
特に、発光特性、好ましくは少なくとも1種のリン光基を有する少なくとも1種の構造要素(群4)の他に、少なくとも1種のさらなる上記群1~3、5または6の構造要素を追加で含有するポリマーが特に好ましく、ここで、これらは好ましくは群1~3から選択される。
様々なクラスの基の割合は、ポリマー中に存在する場合、広い範囲内とすることができ、ここで、これらは、当業者には公知である。各場合において、上記群1~7の構造要素から選択される、ポリマー中に存在する1つのクラスの割合が、好ましくは各場合において5mol%以上、特に好ましくは各場合において10mol%以上である場合、驚くべき利点を達成することができる。
白色発光コポリマーの調製が、とりわけDE10343606A1に詳細に記載されている。
溶解度を向上させるため、ポリマーは、対応する基を含有してもよい。好ましくは、ポリマーが置換基を含有し、その結果反復単位1つ当たり平均で少なくとも2個の非芳香族炭素原子、特に好ましくは少なくとも4個、とりわけ好ましくは少なくとも8個の非芳香族炭素原子が存在し、ここで、平均は数平均に関することが規定されてもよい。ここで、個々の炭素原子は、たとえば、OまたはSによって置きかえられていてもよい。ただし、特定の割合の、任意に全ての反復単位が、非芳香族炭素原子を含有する置換基を含有しないことも可能である。ここでは、長鎖置換基は、有機機能材料を用いて得ることができる層に悪影響を及ぼす可能性があるため、短鎖置換基が好ましい。置換基は、好ましくは直鎖中に12個以下の炭素原子、好ましくは8個以下の炭素原子、特に好ましくは6個以下の炭素原子を含有する。
発明に従い有機機能材料として利用されるポリマーは、ランダム、交互もしくはレジオ規則性コポリマー、ブロックコポリマー、またはこれらのコポリマー形態の組合せとすることができる。
さらなる態様において、有機機能材料として利用されるポリマーは、側鎖を有する非共役ポリマーとすることができ、ここで、この態様は、ポリマーに基づくリン光OLEDの場合に特に重要である。一般に、リン光ポリマーは、ビニル化合物のフリーラジカル共重合によって得ることができ、ここで、これらのビニル化合物は、とりわけUS7250226B2に開示されているように、リン光発光体を有する少なくとも1つの単位および/または少なくとも1つの電荷輸送単位を含有する。さらなるリン光ポリマーが、とりわけJP2007/211243A2、JP2007/197574A2、US7250226B2およびJP2007/059939Aに記載されている。
さらなる好ましい態様において、非共役のポリマーは、スペーサー単位により互いに連結された骨格単位を含有する。骨格単位に基づく非共役のポリマーに基づくこうした三重項発光体の例が、たとえばDE102009023154に開示されている。
さらなる好ましい態様において、非共役ポリマーは、蛍光発光体として設計することができる。側鎖を有する非共役ポリマーに基づく好ましい蛍光発光体は、アントラセンもしくはベンゾアントラセン基、またはこれらの基の誘導体を側鎖に含有し、ここで、これらのポリマーは、たとえばJP2005/108556、JP2005/285661およびJP2003/338375に開示されている。
これらのポリマーは多くの場合、電子または正孔輸送材料として利用することができ、ここで、これらのポリマーは、好ましくは非共役ポリマーとして設計される。
さらに、調合物における有機機能材料として利用される機能性化合物は、高分子化合物である場合、好ましくは10,000g/mol以上、より好ましくは25,000g/mol以上、最も好ましくは50,000g/mol以上の分子量Mwを有する。
ここで、ポリマーの分子量Mwは、好ましくは10,000~2,000,000g/molの範囲、より好ましくは25,000~1,000,000g/molの範囲、最も好ましくは50,000~300,000g/molの範囲である。分子量Mwは、内部ポリスチレン標準に対してGPC(=ゲル浸透クロマトグラフィー)により決定される。
機能性化合物の説明のための上記に引用した出版物は、開示を目的として参照することにより本願に組み込まれる。
本発明による調合物は、電子デバイスのそれぞれの機能層の製造に必要な有機機能材料を全て含んでもよい。たとえば、正孔輸送、正孔注入、電子輸送または電子注入層が1種の機能性化合物から正確に構築される場合、調合物は、この化合物を有機機能材料として正確に含む。たとえば、発光層が発光体をマトリックスまたはホスト材料と組み合わせて含む場合、本願において他の場所でより詳細に説明したように、調合物は、有機機能材料として発光体とマトリックスまたはホスト材料の混合物を正確に含む。
前記成分の他に、本発明による調合物は、さらなる添加剤および加工助剤を含んでもよい。これらは、とりわけ、表面活性物質(界面活性剤)、滑沢剤およびグリース、粘度を調整する添加剤、伝導性を増加させる添加剤、分散剤、疎水化剤、接着促進剤、流動性向上剤、消泡剤、脱気剤、反応性または非反応性であってもよい希釈剤、充填剤、補助剤、加工助剤、染料、顔料、安定剤、増感剤、ナノ粒子、ならびに阻害剤を含む。
本発明はさらに、電子デバイスの機能層の製造に利用できる少なくとも1種の有機機能材料と、少なくとも1種の有機溶媒とが混合される、本発明による調合物を調製するための方法に関する。
本発明による調合物は、好ましい電子または光電子部品、たとえばOLEDの製造に必要とされるような層中に有機機能材料が存在する層または多層構造の製造に利用できる。
本発明の調合物は、好ましくは、基板または基板に施された層のうちの1つの層の上に機能層を形成するために利用できる。基板は、バンク構造を有することも有さないこともできる。
同様に、本発明は、電子デバイス、好ましくはエレクトロルミネッセントデバイスを調製するための方法であって、電子デバイス、好ましくはエレクトロルミネッセントデバイスの少なくとも1つの層が、本発明による調合物を表面に堆積させ、好ましくは印刷し、より好ましくはインクジェット印刷し、続いて乾燥させることで調製される方法に関する。
機能層は、たとえば、フラッドコーティング、ディップコーティング、スプレーコーティング、スピンコーティング、スクリーン印刷、凸版印刷、グラビア印刷、輪転印刷、ローラーコーティング、フレキソ印刷、オフセット印刷またはノズル印刷により、好ましくはインクジェット印刷により基板または基板に施された層のうちの1つの層上に製造することができる。
本発明による調合物を基板または既に施された機能層に塗布した後、上記連続相から溶媒を除去するために乾燥工程を行うことができる。乾燥は、気泡形成を回避し、均一なコーティングを得るために、好ましくは比較的低温で、比較的長期間に亘り行うことができる。ここで、乾燥は、好ましくは10-6mbar~1mbarの範囲、より好ましくは10-6mbar~10-2mbarの範囲、最も好ましくは10-6mbar~10-4mbarの範囲の圧力で行うことができる。乾燥プロセス中、基板の温度は、-5℃~40℃まで変化する可能性がある。
異なるまたは同一の機能層の形成を伴うプロセスが数回繰り返されることがさらに規定されてもよい。ここで、形成される機能層の架橋を、たとえばEP0637899A1に開示されるように行って、その溶解を防止することができる。
本発明はまた、電子デバイスを製造するための方法によって得ることができる電子デバイスに関する。
本発明はまた、少なくとも1つの層が、本発明による調合物を表面に堆積させ、好ましくは印刷し、より好ましくはインクジェット印刷し、続いて乾燥させることで調製されることを特徴とする、電子デバイス、好ましくはエレクトロルミネッセントデバイスに関する。
本発明はさらに、上記の電子デバイスを製造するための方法によって得ることができる、少なくとも1種の有機機能材料を含む少なくとも1つの機能層を有する電子デバイスに関する。
電子デバイスは、アノード、カソード、およびその間の少なくとも1つの機能層を含むデバイスを意味するものと理解され、ここで、この機能層は、少なくとも1種の有機または有機金属化合物を含む。
有機電子デバイスは、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス(OLED)、高分子エレクトロルミネッセントデバイス(PLED)、有機蓄積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機ソーラーセル(O-SC)、有機光起電(OPV)セル、有機光学検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス(O-FQD)、有機電気センサ、発光電気化学セル(LEC)または有機レーザーダイオード(O-レーザー)であり、より好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイス(OLED)または高分子エレクトロルミネッセントデバイス(PLED)である。
活性成分は一般に、アノードとカソードの間に導入される有機または無機の材料であり、ここで、これらの活性成分は、電子デバイスの特性、たとえばその性能および/または寿命を実現、維持および/または向上させるもので、たとえば電荷注入、電荷輸送または電荷阻止材料であるが、特に発光材料およびマトリックス材料である。したがって、電子デバイスの機能層の製造に利用できる有機機能材料は、好ましくは電子デバイスの活性成分を含む。
有機エレクトロルミネッセントデバイスは、本発明の好ましい態様である。有機エレクトロルミネッセントデバイスは、カソード、アノード、および少なくとも1つの発光層を含む。
2種以上の三重項発光体の混合物をマトリックスと共に利用することがさらに好ましい。ここで、より短波長の発光スペクトルを有する三重項発光体が、より長波長の発光スペクトルを有する三重項発光体のためのコマトリックスとして機能する。
この場合、発光層中のマトリックス材料の割合は、蛍光発光層の場合、好ましくは50乃至99.9体積%、より好ましくは80乃至99.5体積%、最も好ましくは92乃至99.5体積%であり、リン光発光層の場合、85乃至97体積%である。
これに対応して、ドーパントの割合は、蛍光発光層の場合、好ましくは0.1乃至50体積%、より好ましくは0.5乃至20体積%、最も好ましくは0.5乃至8体積%であり、リン光発光層の場合、3乃至15体積%である。
有機エレクトロルミネッセントデバイスの発光層は、複数のマトリックス材料を含む系(混合マトリックス系)および/または複数のドーパントをさらに包含してもよい。この場合も、ドーパントは一般に、系中での割合が低い方の材料であり、マトリックス材料は、系中での割合が高い方の材料である。ただし、個々の場合、系中での個々のマトリックス材料の割合は、個々のドーパントの割合より低くてもよい。
混合マトリックス系は、好ましくは2種または3種の異なるマトリックス材料、より好ましくは2種の異なるマトリックス材料を含む。ここで、好ましくは、2種の材料の一方は、正孔輸送性特性を有する材料であり、他方の材料は、電子輸送性特性を有する材料である。ただし、混合マトリックス成分の所望の電子輸送性および正孔輸送性特性は、単一の混合マトリックス成分が主として、あるいは完全に併せ持っていてもよく、この場合、さらなる混合マトリックス成分(複数可)は、他の機能を果たす。ここで、2種の異なるマトリックス材料は、1:50~1:1、好ましくは1:20~1:1、より好ましくは1:10~1:1、最も好ましくは1:4~1:1の比で存在してもよい。混合マトリックス系は、好ましくはリン光有機エレクトロルミネッセントデバイスで利用される。混合マトリックス系に関するさらなる詳細は、たとえばWO2010/108579に見出すことができる。
これらの層とは別に、有機エレクトロルミネッセントデバイスは、さらなる層、たとえば各場合において、1つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、励起子阻止層、電子阻止層、電荷発生層(IDMC 2003、Taiwan;Session 21 OLED(5)、T.Matsumoto、T.Nakada、J.Endo、K.Mori、N.Kawamura、A.Yokoi、J.Kido、Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)および/または有機または無機p/n接合をさらに含んでもよい。ここで、1つ以上の正孔輸送層をたとえば金属酸化物、たとえばMoO3もしくはWO3などで、または(過)フッ素化電子不足芳香族化合物でpドープすること、および/または1つ以上の電子輸送層をnドープすることが可能である。たとえば励起子阻止機能を有する、および/またはエレクトロルミネッセントデバイスにおける電荷バランスを制御する中間層を2つの発光層の間に導入することが同様に可能である。ただし、指摘すべきことであるが、これらの層のそれぞれは、必ずしも存在する必要があるとは限らない。これらの層は、先に定義されるように、本発明による調合物の使用の際に、同様に存在してもよい。
本発明のさらなる態様において、デバイスは、複数の層を含む。ここで、本発明による調合物は、好ましくは正孔輸送、正孔注入、電子輸送、電子注入および/または発光層の製造に利用できる。
したがって、本発明はさらに、正孔注入、正孔輸送、発光、電子輸送、電子注入、電荷阻止および/または電荷発生層のうちの少なくとも3つの層を含み、好ましい態様においては前記層の全てを含む電子デバイスであって、少なくとも1つの層が、本発明に従い利用すべき調合物により得られたものである電子デバイスに関する。層、たとえば正孔輸送および/または正孔注入層の厚さは、好ましくは1~500nmの範囲、より好ましくは2~200nmの範囲とすることができる。
デバイスは、本発明による調合物の使用により施されたものではない、さらなる低分子量化合物またはポリマーから構築される層をさらに含んでもよい。これらは、高真空中での低分子量化合物の蒸発により製造することもできる。
加えて、利用すべき化合物を純粋な物質としてではなく、代わりに任意所望のタイプのさらなる高分子、オリゴマー、樹状または低分子量物質と共に混合物(ブレンド)として使用することも好ましい場合がある。これらは、たとえば電子特性を改善してもよく、それ自体発光してもよい。
本発明の好ましい態様において、本発明による調合物は、発光層にホスト材料またはマトリックス材料として利用される有機機能材料を含む。ここで、調合物は、ホスト材料またはマトリックス材料に加えて、上記の発光体を含んでもよい。ここで、有機エレクトロルミネッセントデバイスは、1つ以上の発光層を含んでもよい。複数の発光層が存在する場合、好ましくは、これらは380nm乃至750nmに複数の発光極大を有して全体として白色発光を生じる、即ち、蛍光またはリン光を発することができる様々な発光化合物が発光層に使用される。3層系が非常に特に好ましく、ここで、3層は、青色、緑色、およびオレンジ色または赤色発光を呈する(基本的構造については、たとえばWO2005/011013を参照されたい)。白色発光デバイスは、たとえばLCDディスプレイの背面照明として、または一般的な照明用途に適している。
複数のOLEDを上下に配置し、実現すべき光収率に関してさらなる効率上昇を可能にすることもできる。
光のカップリングアウトを改善するため、OLEDにおける光出力側の最終有機層を、たとえば、ナノ発泡体の形態として全反射の割合の低下をもたらすこともできる。
1つ以上の層が昇華プロセスにより施される有機エレクトロルミネッセントデバイスがさらに好ましく、ここで、材料は、真空昇華ユニットの中で10-5mbar未満、好ましくは10-6mbar未満、より好ましくは10-7mbar未満の圧力で蒸着により施される。
さらに、本発明による電子デバイスの1つ以上の層が、OVPD(有機気相堆積)プロセスによって、またはキャリアガス昇華を援用して施されることが規定されてもよく、ここで、材料は、10-5mbar乃至1barの圧力で施される。
さらに、本発明による電子デバイスの1つ以上の層が、溶液から、たとえば、スピンコーティングなどにより、または任意所望の印刷プロセス、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷もしくはオフセット印刷などであるが、特に好ましくはLITI(光誘起熱イメージング、熱転写印刷)もしくはインクジェット印刷により製造されることが規定されてもよい。
デバイスは通常、カソードとアノード(電極)を含む。電極(カソード、アノード)は、本発明の目的のために、高度に効率的な電子または正孔注入を確保するため、それらのバンドエネルギーが隣接する有機層のバンドエネルギーに可能な限り近くなるように選択される。
カソードは、好ましくは金属錯体、低い仕事関数を有する金属、金属合金、または様々な金属、たとえば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属もしくはランタノイド(たとえばCa、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Smなど)などを含む多層構造を含む。多層構造の場合、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばAgおよびAgナノワイヤ(AgNW)などを前記金属に加えて使用することもでき、この場合、金属の組合せ、たとえばCa/AgまたはBa/Agなどが一般に用いられる。高誘電率を有する材料の薄い中間層を金属製カソードと有機半導体の間に導入することも好ましい場合がある。この目的に適するのは、たとえば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物、さらに対応する酸化物(たとえばLiF、Li2O、BaF2、MgO、NaFなど)である。この層の層厚は、好ましくは0.1乃至10nm、より好ましくは0.2乃至8nm、最も好ましくは0.5乃至5nmである。
アノードは、好ましくは高い仕事関数を有する材料を含む。アノードは、好ましくは対真空で4.5eVを超える電位を有する。この目的に適するのは、一方で高い酸化還元電位を有する金属、たとえばAg、PtまたはAuなどである。他方、金属/金属酸化物電極(たとえばAl/Ni/NiOx、Al/PtOx)も好ましい場合がある。用途によっては、電極の少なくとも一方は、有機材料の照射(O-SC)または光のカップリングアウト(OLED/PLED、O-レーザー)のいずれかを促進するため、透明でなければならない。好ましい構造は、透明なアノードを使用する。ここで、好ましいアノード材料は、伝導性混合金属酸化物である。インジウムスズ酸化物(ITO)またはインジウム亜鉛酸化物(IZO)が特に好ましい。伝導性のドープされた有機材料、特に伝導性のドープされたポリマー、たとえばポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)およびポリアニリン(PANI)など、またはこれらのポリマーの誘導体がさらに好ましい。pドープされた正孔輸送材料を正孔注入層としてアノードに適用することがさらに好ましく、ここで、適するpドーパントは、金属酸化物、たとえばMoO3もしくはWO3、または(過)フッ素化電子不足芳香族化合物である。さらなる適するpドーパントは、HAT-CN(ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン)またはNovaled製の化合物NDP9である。この種の層は、低いHOMO、即ち、高い値のHOMOを有する材料における正孔注入を単純化する。
一般に、先行技術に従い層に使用されるような材料は全て、さらなる層に使用でき、当業者は、電子デバイスにおいて進歩性を要することなくこれらの材料のそれぞれを本発明による材料と組み合わせることができる。
これに対応し、デバイスは、それ自体公知の方法で構造化され、用途によっては、接点が設けられ、こうしたデバイスの寿命は水および/または空気の存在下では大幅に短くなるため、最終的に密閉される。
本発明による調合物と、それから得ることができる電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセントデバイスは、下記の驚くべき利点の1つ以上によって先行技術とは区別される:
1.本発明による調合物を用いて得ることができる電子デバイスは、従来の方法を用いて得られる電子デバイスと比較して、非常に高い安定性と非常に長い寿命を呈する。
1.本発明による調合物を用いて得ることができる電子デバイスは、従来の方法を用いて得られる電子デバイスと比較して、非常に高い安定性と非常に長い寿命を呈する。
2.本発明による調合物は、従来の方法を用いて加工することができ、その結果、費用優位性も実現することができる。
3.本発明による調合物に利用される有機機能材料は、特定の制約を何ら受けることなく、本発明の方法を包括的に利用することを可能とする。
4.本発明の調合物を用いて得ることができるコーティングは、特にコーティングの均一性に関して優れた品質を呈する。
これら上記の利点は、他の電子的特性の低下を伴わない。
指摘すべきことであるが、本発明に記載の態様の変形は、本発明の範囲内に含まれる。本発明において開示されるそれぞれの特徴は、明確に排除されない限り、同一、同等または類似の目的を果たす代替的特徴によって置きかえることができる。したがって、本発明において開示されるそれぞれの特徴は、別段の指示がない限り、包括的な一連の例として、または同等もしくは類似の特徴として見なすべきである。
本発明の特徴は全て、特定の特徴および/または工程が相互に排他的でない限り、任意の方法で互いに組み合わせることができる。これは、特に、本発明の好ましい特徴に当てはまる。同様に、必須ではない組合せの特徴は、個別に(かつ組み合わせることなく)使用することができる。
さらに指摘すべきことに、多くの特徴、特に本発明の好ましい態様の特徴は、それ自体進歩性があり、本発明の態様の一部分に過ぎないと見なすべきではない。これらの特徴について、本発明で請求されているそれぞれの発明に加えて、あるいはその代替として、独立した保護を求めることができる。
本発明により開示される技術的行為についての教示を抽出し、他の例と組み合わせることができる。
例を参照して以下に本発明をより詳細に説明するが、それにより限定するものではない。
当業者は、この記載を使用して創作技術を利用する必要なく本発明によるさらなる電子デバイスを製造することができ、したがって、請求された範囲全体を通じて本発明を実施することができる。
[例]
A)溶液安定性
溶媒ブレンドの、インクのための使用に対する適切性を評価するために、インクを調製し、一連の条件下でモニタリングした。5mlのインクの調製を可能にするための所与の重量百分率に従って、材料を秤量した。溶媒を、不活性ガスで20分間パージし、固体に添加した。溶解するまで溶液を撹拌し、次いで濾過した。透明溶液を、アルゴン下でガラス瓶に入れて、冷凍庫内で-20℃で2週間保存し、サンプルを室温まで加温した後、目に見える沈殿についてチェックした。平行実験では、サンプルを、冷蔵庫内(6℃)で保存し、第3の場合では、インクを室温で保存した。沈殿は全く観察されなかった。これにより、本発明による溶媒ブレンドが、長期間安定性OLEDインクを調製するのに理想的に適していることが実証される。試験した様々なインクの組成を、以下の表5に示す。使用した材料の化学構造を、以下の表6に示す。
A)溶液安定性
溶媒ブレンドの、インクのための使用に対する適切性を評価するために、インクを調製し、一連の条件下でモニタリングした。5mlのインクの調製を可能にするための所与の重量百分率に従って、材料を秤量した。溶媒を、不活性ガスで20分間パージし、固体に添加した。溶解するまで溶液を撹拌し、次いで濾過した。透明溶液を、アルゴン下でガラス瓶に入れて、冷凍庫内で-20℃で2週間保存し、サンプルを室温まで加温した後、目に見える沈殿についてチェックした。平行実験では、サンプルを、冷蔵庫内(6℃)で保存し、第3の場合では、インクを室温で保存した。沈殿は全く観察されなかった。これにより、本発明による溶媒ブレンドが、長期間安定性OLEDインクを調製するのに理想的に適していることが実証される。試験した様々なインクの組成を、以下の表5に示す。使用した材料の化学構造を、以下の表6に示す。
B)インクの濃度および粘度
小分子およびポリマー半導体の高濃度の溶液を、それらの粘度について分析した。研究した材料の概要を、表6に示す。試験した様々なインクの組成およびそれらの粘度データを、表7に示す。
小分子およびポリマー半導体の高濃度の溶液を、それらの粘度について分析した。研究した材料の概要を、表6に示す。試験した様々なインクの組成およびそれらの粘度データを、表7に示す。
比較例として、シクロヘキシルベンゼン中のD1の飽和溶液を調製し、溶液の粘度を測定した。飽和濃度は6g/lであり、粘度は2.6mPasであった。
加えて、一連のポリマーを含有する調合物を調製した。ポリマーHTM-1の構造は、WO2016/107668A1に記載されているポリマーP2の構造であり、ポリマーHTM-2の構造は、WO2016/107668A1に記載されているポリマーP1の構造である。以下の表8に示されているモノマーを使用するポリマーHTM-3の合成は、WO2013/156130A1に記載されている。ポリマーHTM-4の構造は、WO2018/104202A1に記載されているポリマーHTM-6の構造である。試験した様々なインクの組成、調合物において使用したポリマーバッチの分子量、および測定された調合物の粘度は、以下の表9に見出すことができる。
C)噴射挙動
噴射挙動を、数種のインクで評価し、それを表10に示す。噴射評価は、10pLのDimatixカートリッジを有するDimatixプリンターDMP2831を使用することによって実施した。15g/L以上の濃度を有しており、低粘度のまま(10mPas以下)のインクは、適切に噴射することができたことが分かる。粘度が10mPasよりも高い場合、インクは、もはや噴射不可能である。
噴射挙動を、数種のインクで評価し、それを表10に示す。噴射評価は、10pLのDimatixカートリッジを有するDimatixプリンターDMP2831を使用することによって実施した。15g/L以上の濃度を有しており、低粘度のまま(10mPas以下)のインクは、適切に噴射することができたことが分かる。粘度が10mPasよりも高い場合、インクは、もはや噴射不可能である。
Claims (23)
- 少なくとも1種の有機機能材料および少なくとも第1の有機溶媒を含有する調合物であって、
- 前記調合物における前記少なくとも1種の有機機能材料の濃度が、15g/l以上であり、
- 前記調合物の粘度が、10mPas以下である
ことを特徴とする、調合物。 - 前記調合物における前記少なくとも1種の有機機能材料の濃度が、20g/l以上、好ましくは25g/l以上であることを特徴とする、請求項1に記載の調合物。
- 前記調合物の粘度が、8mPas以下、好ましくは6mPas以下であることを特徴とする、請求項1または2に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機機能材料が、3,000g/mol以下、好ましくは2,000g/mol以下、より好ましくは1,500g/mol以下の分子量を有することを特徴とする、請求項1~3の何れか1項に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機機能材料が、10,000g/mol以上、好ましくは25,000g/mol以上、より好ましくは50,000g/mol以上の分子量Mwを有することを特徴とする、請求項1~3の何れか1項に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の第1の有機溶媒が、150~350℃の範囲の沸点を有することを特徴とする、請求項1~5の何れか1項に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の第1の有機溶媒が、10mPas以下、好ましくは8mPas以下、より好ましくは6mPas以下の粘度を有することを特徴とする、請求項1~6の何れか1項に記載の調合物。
- 前記調合物が、少なくとも第2の有機溶媒を含むことを特徴とする、請求項1~5の何れか1項に記載の調合物。
- 前記第1の有機溶媒の含有量が、前記調合物中の有機溶媒の総量を基準として40~99.9体積%の範囲であることを特徴とする、請求項8に記載の調合物。
- 前記第2の有機溶媒の含有量が、前記調合物中の溶媒の総量を基準として0.1~60体積%の範囲であることを特徴とする、請求項8または9に記載の調合物。
- 前記第2の有機溶媒が、150~350℃の範囲の沸点を有することを特徴とする、請求項1~10の何れか1項に記載の調合物。
- 前記第2の有機溶媒が、10mPas以上、好ましくは15mPas以上、より好ましくは25mPas以上の粘度を有することを特徴とする、請求項1~11の何れか1項に記載の調合物。
- 前記調合物が、10~70mN/mの範囲の表面張力を有することを特徴とする、請求項1~12の何れか1項に記載の調合物。
- 前記調合物中の前記少なくとも1種の有機機能材料の含有量が、前記調合物の総重量を基準として1.5~20重量%の範囲であることを特徴とする、請求項1~13の何れか1項に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機機能材料が、有機導電体、有機半導体、有機蛍光化合物、有機リン光化合物、有機光吸収化合物、有機感光性化合物、有機光増感剤、および他の有機光活性化合物、たとえば遷移金属、希土類、ランタニドおよびアクチニドの有機金属錯体からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1~14の何れか1項に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機機能材料が、蛍光発光体、リン光発光体、ホスト材料、マトリックス材料、励起子阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、nドーパント、pドーパント、ワイドバンドギャップ材料、電子阻止材料および正孔阻止材料からなる群から選択される有機半導体であることを特徴とする、請求項15に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機機能材料が、正孔注入性材料、正孔輸送性材料、発光材料、電子輸送性材料および電子注入性材料からなる群から選択される有機半導体であることを特徴とする、請求項16に記載の調合物。
- 前記少なくとも1つの有機半導体が、正孔輸送性材料および発光材料からなる群から選択されることを特徴とする、請求項17に記載の調合物。
- 前記正孔輸送性材料が、ポリマー化合物であるか、またはポリマー化合物と非ポリマー化合物とのブレンドであることを特徴とする、請求項17または18に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の発光材料が、低分子量を有する2種以上の異なる化合物の混合物であることを特徴とする、請求項17または18に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機機能材料と前記少なくとも1種の有機溶媒が混合されることを特徴とする、請求項1~20の何れか1項に記載の調合物を調製するための方法。
- 電子デバイス、好ましくはエレクトロルミネッセントデバイスを調製するための方法であって、前記エレクトロルミネッセントデバイスの少なくとも1つの層が、請求項1~20の何れか1項に記載の調合物を表面に堆積させ、好ましくは印刷し、より好ましくはインクジェット印刷し、続いて乾燥させることで調製されることを特徴とする、方法。
- 少なくとも1つの層が、請求項1~20の何れか1項に記載の調合物を表面に堆積させ、好ましくは印刷し、より好ましくはインクジェット印刷し、続いて乾燥させることで調製されることを特徴とする、電子デバイス、好ましくはエレクトロルミネッセントデバイス。
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