JP4620466B2 - アリールアミン単位を含む共役ポリマー、並びにそれらの調製及び使用 - Google Patents
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Description
アリールアミン単位を含む共役ポリマー、並びにそれらの調製及び使用
最近の約12年間で、広範囲に基礎となる研究が、ディスプレイの商業化及びポリマー(有機)の光発光ダイオード(PLEDs)に基づく照明の素材において続いている。この開発は、EP423283(WO90/13148)に開示されている基本的な開発をきっかけにしている。最近、比較的小さいディスプレイ(PHILIPS N.V.から電気かみそり機におけるディスプレイ)の形で最初の製品が、市場で販売されるようになった。しかしながら明確な改善が依然として必要である。現在市場をリードしている液晶ディスプレイ(LCDs)に対して実際のコンペに提供するため、又は液晶ディスプレイに追いつくためにこれらのディスプレイが依然必要である。特に、市場の要求(最も重要なものの例示を挙げると、彩度、効率、作動寿命)を満たすような全ての発光色(赤、緑、青)に対しポリマーが供給することがこのようなことに関連して必要になってくる。
・WO 99/54385では、ポリフルオレンを記載し、ポリフルオレンの効率及び使用する電位が、トリフェニルアミン、テトラフェニル−p−ジアミノベンゼンまたはテトラフェニル−4,4’−ジアミノビフェニル誘導体を対応するポリマーの主鎖中にの重合することにより改善されうる。
・DE−A−19846767では、ポリフルオレンを記載し、ポリフルオレンの効率及び使用する電位が、置換されたジアリールアミノ単位を主鎖中に包含することにより同様に改善されうる。
・WO 01/49769では、概説的に言うと、少なくとも1種のアリール基がヘテロアリール基であるようなトリアリールアミノ基を含むポリマーを記載している。特にこれらのポリマーの利点については記載されていない。
・WO 01/66618では、アリール単位に加えて、主鎖中に特定のトリアリールアミノ−、またはテトラアリール−p−ジアミノアリーレン単位を含むようなコポリマーを記載している。対応するアミノ構造ブロックは、トリフルオロメチル基によりそれぞれ置換されているフェニル基を含み、そのフェニル基は、直接窒素原子に結合しているが、主鎖中に含まれていない。記載されている利点は、これらの材料が、特に上記のWO 99/54385で特定されている誘導体とは対照的に、より良い適応能力を持つHOMO準位を有することであり、その結果、前記出願における利点をもたらす。
・特に青色発光ポリマーにおける稼動寿命が、市場において適用するにあたり、いまだ明確な改善が必要である。
・特に高い照明密度における効率では、全色に対しての改善が依然必要である。この効率は、パッシブマトリックス操作(PM)ディスプレイとして知られている用途にとって特に命運をかけるほど重要である:これらPMディスプレイにおいて、それぞれ個々の画素は、時間の一部(この一部は、多重化比(MUX)と称されている)だけに処理されうる。MUX−64またはMUX−128ディスプレイは、それぞれ個々の画素が、おのおの全時間の1/64または1/128だけに処理されることを意味する。所望の輝度をそれでも得るために、特に画素は、短い時間内に同じ要因(即ち、おのおのこれらの場合において64および128)で実際必要な所望の輝度以上に、より明るく照らす必要がある。平均輝度200Cd/m2を有する画素を作動する場合、12800または25600Cd/m2ぐらいの値を一時的に必要とする。人の目の緩慢さの結果ゆえに、適切な処理の場合は、観察者は平均輝度値の印象をうける。現在、この処理の問題としては次のようなものがある:今日までに用いられるポリマーは、特にフルカラーディスプレイでは、必要とされる輝度に効率の高い依存性を示す;例えば青色発光ポリマー(X=0.15、Y=0.16のカラー座標 CIE1931を有する;実施例C1参照)は、200Cd/m2〜30000Cd/m2輝度(実験部の表2の結果を参照)で、遷移の過程において2因子以上の損失効率を示す。これからすぐに明白であるように、このようなポリマーの使用は、PM方式ディスプレイにとって非常に困難である。
Ar1、Ar2は、それぞれの場合同一または異なり、それぞれ2〜40の炭素原子を有する、置換されてもまたは置換されなくてもよい芳香族環またはヘテロ芳香族環の系であり;可能な置換基R1は、場合によってどのような任意な位置であってもよく;
Ar2、Ar4は、それぞれの場合同一または異なり、それぞれAr1、Ar3、または置換された若しくは非置換のスチルベニレン若しくはトラニレン単位であり;
Ar−fusは、それぞれの場合同一または異なり、置換されてもまたは置換されなくてもよく、および少なくとも2つの縮合環から構成される共役系において、少なくとも9個、最大40個の原子(炭素原子またはヘテロ原子)を有する芳香族環またはヘテロ芳香族環の系であって;可能な置換基R1は、場合によってどのような任意な位置であってもよく;
Ar5は、それぞれの場合同一または異なり、それぞれ2〜40の炭素原子を有する芳香族環またはヘテロ環の系であり、また置換されてもよくまたは置換されなくてもよい、またはAr−fusであり;可能な置換基R1は、場合によってどのような任意な位置であってもよく;
m、nは、それぞれの場合同一または異なり、それぞれ0、1、または2であり;
R1は、それぞれの場合同一または異なり、および1〜22の炭素原子を有する直鎖、分枝枝型もしくは環状アルキル、またはアルコキシ鎖であり、この際に1以上の非隣接炭素原子はN−R2、O、S、−CO−O−、O−CO−Oに置き換えられてもよく、および1以上の水素原子はフッ素に置き換えられてもよく、5〜40の炭素原子を有するアリール若しくはアリールオキシ基であり、この際に1以上の炭素原子はO、S、またはNに置き換えられてもよく、1以上の非芳香族R1基またはCl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2で置換されてもよく、および2以上のR1基が環状の系を形成してもよい;
R2は、それぞれの場合同一または異なり、およびH、1〜22の炭素原子を有する直鎖、分枝枝型もしくは環状アルキル、またはアルコキシ鎖であり、この際に1以上の非隣接炭素原子はN−R2、O、S、−CO−O−、O−CO−Oに置き換えられてもよく、および1以上の水素原子はフッ素に置き換えられてもよく、5〜40の炭素原子を有するアリール若しくはアリールオキシ基であり、この際に1以上の炭素原子はO、S、またはNに置き換えられてもよく、1以上の非芳香族R1基で置換されてもよい;
式(1)の単位に付け加えると、発明に係るポリマーは、さらに構造的要素を含むものである。上記の特許出願ですでに開示されているものも、発明に係るポリマーは包含しうるものである。引用文献は、上記の出願WO 02/077060における相対的に総合的なリストに併せてここではつくられている;これは、引用文献によって本発明の構成要素としてみなされるからである。これら他の構造的単位は、例えば、下記に示すような種類から起因するものである:
1.ポリマー主鎖、または青色発光単位を形成しうる構造的単位:
・第一に、ポリフェニレン及びそれから生成された構造を作られるべきと言及されている。これらは、例えば(それぞれの場合であって、置換または非置換の)メタ−、パラ−フェニレン、1,4−ナフチレン、9,10−アントラセニレン、2,7−フェナントレ二レン、1,6−または2,7または4,9−ピレ二レン、または2,7−テトラヒドロピレニレンである。対応するヘテロ環状の“ポリフェニレン”−形態構造は、例えばオキサジアゾリレン、2,5−チオフェニレン、2,5−ピロリレン、2,5−フラニレン、2,5−ピリジレン、2,5−ピリミジニレン、3,6−もしくは2,7−カルバゾリレン、または5,8−キノリニレンが有用である。
2.例えば発光色をシフトするような構造的単位は、それ故にポリマーのバンドギャップを変え、及び一般的に電荷を注入若しくは輸送特性を変える:
・例えば、上記の出願WO 02/077060における式(XX)〜(XXXXV)に基づいて言及している構造等の他のヘテロ環化合物をここでは作られるべきであると記載している。
・最後に、例えばクリセン、ナフタセン、ペンタセン、ペリレンまたはコロネンなどの大きい芳香族単位の混合が、上記の効果(カラーシフト)を生じうる。
3.1重項励起子が3重項励起子にa−遷移を可能にし、かつ室温で3重項状態から高効率で発光する構造的単位:
・重原子、即ち元素の周期律表において原子番号36以上の原子を含む化合物について特について最初特に言及する。
oは、それぞれの場合であって同一または異なり、0、1、2、3若しくは4であり;
pは、それぞれの場合であって同一または異なり、0、1、2若しくは3であり;
Mは、それぞれの場合であって同一または異なり、RhもしくはIrであり;
(XX)は、ポリマー内における結合標の記号である。
ポリマー内で、一重結合が結合に示されており;本明細書ではメチル基を示していない。
発明に係るコポリマーはランダム、交互若しくはブロック構造のポリマーであって、多数の交互なこれらの構造を有する。多数の異なる構造的要素の用途は、溶解性、固相、形態、色等の特性に適用するようにさせている。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4は、それぞれの場合同一または異なり、チオフェン、ベンゼン、ピリジン、フルオレン、スピロビフルオレン、アントラセン若しくはナフタレンから選択されたそれぞれ芳香族またはヘテロ芳香族環状の系であり、任意な位置で0〜2の置換基R1をそれぞれ有し;
Ar−fusは、それぞれの場合同一または異なり、ナフタレン、キノリン、アントラセン、フェナントレンまたはピレンから選択されたそれぞれ芳香族またはヘテロ芳香族環状の系であり、任意な位置で0〜2の置換基R1をそれぞれ有し;
Ar5は、それぞれの場合同一または異なり、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、アントラセン、フェナントレンまたはピレンから選択されたそれぞれ芳香族またはヘテロ芳香族環状の系であり、任意な位置で0〜2の置換基R1をそれぞれ有し;
m、R1、R2は、上記に定義したのと同様に適用する。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4は、それぞれの場合同一または異なり、ベンゼンまたはフルオレンであり、それぞれ置換基を全く有さず、または9及び9’位においてのみフルオレンは置換され;
Ar−fusは、それぞれの場合同一または異なり、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンであり、任意な位置で1または2の置換基R1をそれぞれ有し;
Ar5は、同一単位にAr−fusが存在するとして、それぞれの場合同一または異なる;
nは、それぞれの場合同一または異なり、0または1であり;
m、R1、R2は、上記に定義したのと同様に適用する。
発明に係るポリマーは、一般的には10〜10000、好ましくは50〜5000、さらに好ましくは20〜2000の繰り返し単位を有する。
一般的には、少なくとも2つの非芳香族炭素原子が、置換基中の繰り返し単位につき平均あいて存在している。少なくとも4つ、特に好ましくは8つの炭素原子が好ましい。これらのなかにおける個々の炭素原子は、O、Sにより置き換えられてもよい。繰り返し単位の所定比、式(I)の繰り返し単位および他の構造的タイプの両者が、さらにいかなる非芳香族置換基を含まないことを除外しない、フィルムの形態を悪化させないために、ある直鎖中に12の炭素原子以上を有するような長鎖の置換基を全く有しないことが好ましく、より好ましくは8以上の炭素原子、もっと好ましくは6以上の炭素原子を全く有しないことが望ましい。
R1の説明のように、非芳香族炭素原子が、対応する直鎖、分枝型若しくは環状のアルキル、またはアルコキシ鎖に存在する。
R1は、それぞれの場合同一または異なり、1〜10の炭素原子を有する直鎖、分枝枝型若しくは環状のアルキル、またはアルコキシ鎖であり、この際に1以上の水素原子はフッ素に置き換えられてもよく、6〜14の炭素原子を有するアリール基であり、この際に、1以上の非芳香族R1基で置換されてもよい;
発明に係るポリマーは、さらに次のような条件で提供されるものが特に好ましい:
R1は、それぞれの場合同一または異なり、1〜8の炭素原子を有する直鎖、分枝枝型若しくは環状のアルキル、またはアルコキシ鎖であり、6〜10の炭素原子を有するアリール基であり、この際に、1以上の非芳香族R1基で置換されてもよい;
本発明に係るポリマーは、とりわけ前述した従来技術を超えるような次のような驚くべき利点を有している。
・PLEDsにおける用途の場合、稼動寿命が、比較されるポリマー(表1のデータを参照)より長くなっている。上記に既に詳細に記載しているように、長寿命のフルカラーディスプレイを引き起こす対象が接近しているので、これが明確に出願にとっての利点になる。
・驚くべきことに、発明に係るポリマーの用途は、青色発光の生成にとって有利な点であり:発光色は、式(I)の構造的単位(ポリマーC1を有するポリマーP1およびP3参照)なしの同様のポリマーより濃い色(即ち、紺色)になる。
発明に係るポリマーは、式(I)の構造を少なくとも1つ生じるような、少なくとも1つのモノマーで一般的に調製されうる。原理的には、比較的に多くの異なる対応する重合反応がある、しかし本明細書の下記にあげた種類は特に有益である。原理上、反応の種類(A)〜(C)は、C−C結合を生じ、反応種(D)は、C−N結合を生ずる:
(A)スズキ重合:この反応では、モノマーはまず2つのハロゲン化合物を用いて、2番目には、2つのボロン酸および対応する誘導体または対応するモノハロゲン化合物−モノボロン酸誘導体を用い、塩基状態および溶媒の存在下で、パラジウム触媒の下、カップリングが行われる。
共役ポリマーになるようなこのような反応はすでに何度も記載されている。このような反応が効果的に進行し、および高分子量になる方法としての一連のシリーズ提案がある;次に示す引用文献にとりわけ詳細に記載されている:その引用文献とは(i)EP707.202、(ii)EP842.208、(iii)EP1.025.142、(iV)WO 00/53656(、v)WO03/048225および(vi)前記引用文献である。対応する明細書は、引用文献により出願の一部として考えられている。
実際の重合(多重合)(実施例のデータを参照)は、対応する触媒および補助の系で、溶液中の適切な濃度範囲内でモノマーの反応が進行することによって一般的に進められる。理論上からのわずかなずれ、または少量のモノ官能性化合物により分子量の制限をうける利点がある。反応は一般的に目的の分子量(方法の制御が、例えば粘度測定を介して影響を受ける。)になるよう進行する。その後反応が終了する。反応終了は様々な方法で行われる。末端保護として知られているもの、即ち目的の分子量を実現した後でモノ官能性化合物を添加することで反応が進行し、それにより反応性末端基を回避するような有益な点が見出された。反応タイプA、B、およびDの場合は、これが2回行われてもよい、即ち1以上のモノ官能性化合物が最初の1つのタイプ(例えばモノハロゲン化合物)で、および他のタイプのモノ官能性化合物(例えばモノボロン酸誘導体)が添加される。
式(I)の構造に関して、例えば、下記に記載されているように得られてもよい:
・対応する芳香族トリ(ヘテロ)アリールアミンは、原理上、上記に関して重合の説明(ポイントD)及び前述のその点において調製され、即ちさらに錯体構造が、関連するただのアミン及び対応するヘテロ芳香族から形成されうる。
上記に示したが、式(I)の構造に対応しない構造になるようなその他のモノマーは、出願書類に包括的に記載しており、および特許はすでに上述したとおりである。本発明の目的の好ましい概観は、出願WO 02/077060において堤供され;そこに生じた対応する見解は、引用文献によりこの出願の一部であると考えられる。
その結果得られた本発明に係るポリマーはPLEDsに用いられる。一般的には、次の通常の方法が用いられ、個々の場合に対応するように適合する必要がある:
・基板(例えば、ガラスまたはその他プラスチック特に処理されたPET等)が、透明アノード材料(例えば、インジウム薄膜酸化物、ITO)でコーティングされる;次いでアノードは、所望の塗布に従って回路(例えば、フォトリソグラフィーなど)に構築され、および連結される。全体の基板および対応する回路が、アクティブマトリックス操作を可能にするために極めて複雑な方法で最初に作成される場合であってもよい。
上記の担持体の全表面の一面に、例えばスピンコーティング方法もしくはナイフコーティング技術、またはインクジェットプリンティング、オフセットプリンティング、スクリーンプリンティング方法、グラビアプリンティング方法等のプリンティング方法によるその他局部分解のいずれかで覆うために、これらの溶液を利用することが可能である。
カソードは、全表面またはその他の構造部分の一面にマスクを介して付けられてもよい。使用されるカソードは、低い仕事関数を有する金属、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属、およびf−遷移金属、例えばLi、Ca、Mg、Sr、Ba、Yb、Sm またはその他アルミニウム、または他の金属アロイ、または異なる金属を含む多重層構造が一般的である。後者の場合、例えばAg のような比較的高い仕事関数を有する金属を使用することが可能である。
金属と発光ポリマーまたは電子注入層との間に非常に薄い誘電体層(例えば、LiFなど)を導入することが好ましい場合がある。カソードは一般的に10〜10000nmの厚さ、好ましくは20〜1000nmの厚さである。
上記のように発明に係るポリマーは、このように生産されるPLEDsもしくはディスプレイにおける電界発光材料として非常に特に適合する。
および/または輸送層および/または電荷注入層である
PLEDsには、例えば、コントロールランプ、英数字ディスプレイ、多色またはフルカラーディスプレイ、情報表示および光電子発色剤などの自己発光ディスプレイ要素としての用途が見出せる。
A1:式(I)単位におけるモノマー
A1.1本発明のモノマー1(IM1)の合成
4−ブロモ1−(ペンタメチルフェニル)ナフタレンの調製
Br210ml(100mmol)をCHCl3500ml中の1−ペンタメチルフェニルナフタレン25g(91mmol)水溶液に、5℃、15分以内でゆっくり滴下し、反応混合物を室温で6時間撹拌した。次いで、Na2SO3溶液100mlを添加し、有機相を除去し、NaHCO3溶液で洗浄し、Na2SO4で乾燥した。溶媒を留去した後、残留固形物をn−ヘプタンから再結晶した。そして無色結晶物27.3g(85%)を得た。
Pd(OAc)290mg(0.4mmol)、P(tBu)3165mmg(0.8mmol)及びNaOtBu11.05g(115mmol)を、アルゴンフローした状態で、乾燥トルエン175ml中で、N2で飽和された4−ブロモ−1−(ペンタメチルフェニル)ナフタレン29g(82mmol)及び、N,N’−ジフェニルベンジジン(13g、39mmol)溶液に添加し、次いで混合物を2時間還流するために加熱した。この後、反応混合物を室温に冷却し、1%NaCN溶液20mlをこの反応混合物に滴下し、次いで混合物さらに4時間撹拌し、目的残滓物を吸引ろ別した後、H2O及びMeOHで洗浄し、乾燥し及びクロロベンゼンから再結晶する操作を3度行った。生成物18.2g(53%)は、純度99.8%(HPLC)の白色粉末であった。
N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス−1−(4−ペンタメチルフェニル)ナフチルビフェニル−4,4’−ジアミンをCHCl3150mlに溶解させて、脱気し、0℃でNBS(41mmol)7.1g及び無水FeCl392mg(0.6mmol)が溶解している水と混合した。5分後、メタノール20mlで反応を終了させて、懸濁液をろ過し、水及びMeOHに溶解した残留物を撹拌し、次いで無色固形物をトルエンで4回再結晶した。、無色の粉末(13g、68%)として、純度99.8%以上で(HPLC)ビスブロミドが得られた。
N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−メチルナフチル)ビフェニル−4,4’−ジアミンの調製
Pd(OAc)278mg(0.35mmol)、P(tBu)3137mmg(0.68mmol)及びNaOtBu9.28g(96.5mmol)を、アルゴンフローした状態で、乾燥トルエン150ml中で、N2で飽和された4−ブロモメチルナフタレン15.5g(69mmol)及び、N,N’−ジフェニルベンジジン(11.5g、34.3mmol)溶液に添加し、次いで混合物を2時間還流するために加熱した。この後、反応混合物を室温に冷却し、1%NaCN溶液20mlをこの反応混合物に滴下し、次いで混合物さらに4時間撹拌し、目的残滓物を吸引ろ別した後、H2O及びMeOHで洗浄し、乾燥し及びクロロベンゼンから再結晶する操作を2度行った。生成物18.6g(88%)は、純度99.6%(HPLC)の白色粉末であった。
N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス−1−(4−メチルナフチル)ビフェニル−4,4’−ジアミン15.8g(25.6mmol)をCHCl3200mlに溶解させて、脱気し、0℃でNBS(51.2mmol)9.4g及び無水FeCl3132mg(0.9mmol)が溶解している水と混合した。5分後、メタノール50mlで反応を終了させて、懸濁液をろ過し、水及びMeOHに溶解した残留物を撹拌し、次いで無色固形物をトルエンで5回再結晶した。無色の粉末14g(71%)として、純度99.9%以上で(HPLC)ビスブロミドが得られた。
Pd(OAc)290mg(0.4mmol)、P(tBu)3165mmg(0.8mmol)及びNaOtBu11.05g(115mmol)を、アルゴンフローした状態で、乾燥トルエン175ml中で、N2で飽和された9,10−ジブロモアントラセン13.1g(39mmol)及び、N−フェニル−N−(4−メチルナフチル)アミン(19.1g、82mmol)溶液に添加し、次いで混合物を4時間還流するために加熱した。この後、反応混合物を室温に冷却し、1%NaCN溶液20mlをこの反応混合物に滴下し、次いで混合物さらに4時間撹拌し、目的残滓物を吸引ろ別した後、H2O及びMeOHで洗浄し、乾燥し及びトルエン/ヘプタンから再結晶する操作を4度行った。収率は、生成物の24g(77%)、純度99.7%(HPLC)の無色の粉末であった。
N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−メチルナフチル)アントラセン−9,10−ジアミン16.4g(25.6mmol)をCHCl3200mlに溶解させて、脱気し、0℃でNBS(51.2mmol)9.4g及び無水FeCl3132mg(0.9mmol)が溶解している水と混合した。5分後、メタノール50mlで反応を終了させて、懸濁液をろ過し、水及びMeOHに溶解した残留物を撹拌し、次いで無色固形物をトルエン/エタノールで6回再結晶した。無色の粉末11.3g(55%)として、純度99.9%以上で(HPLC)ビスブロミドが得られた。
他にモノマーM1〜M23の合成は、WO 02/077060及び引用文献においてすでに詳細に記載されている。さらにより明瞭なものにするために、下記に再度モノマーを示す:
ポリマーP1の合成
モノマーM2 1.6103g(2mmol)、モノマーM7 1.0825g(1.6mmol)、モノマーIM2 0.3098g(0.4mmol)及びリン化カリウムハイドライド1.96g(2.125等量)をジオキサン19ml、トルエン7ml、および水3.4ml(全ての溶媒において酸素を除去していない)に溶解した。反応溶液はアルゴンで30分脱気した。そして、Pd(OAc)20.22mg(0.025%)及びP(o−トリル)31.83mg(0.15%)を触媒として添加し、溶液を還流しながら、アルゴン雰囲気下で2.5時間加熱した。高粘度のポリマー溶液は、ジオキサン15mlおよびトルエン35mlで希釈した。ブロモベンゼン0.1mlおよびトルエン100mlを加えて末端保護を行い、30分、還流しながら混合物を加熱し、ベンゼンボロン酸200mgとトルエン40mlを加えて、30分還流しながら加熱した。ポリマー溶液をNaCN水溶液0.01%、100mlにおいて60℃で3時間撹拌した。その結果、相が分離し、有機相を水100mlで4回洗浄した。メタノールをポリマー体積の2倍加えることによってポリマーを沈殿させて、ろ過した。さらに、60℃、アルゴン下において、THF200ml及びトルエン200mlに溶解させて精製を行い、ガラスフリットを介してろ過し、2倍量のメタノールを加えて再沈させた。ついでポリマーをろ過し、減圧下で乾燥した。ポリマー1.98g(理論上81%)を単離し、Mw=1300000、Mn=293000、多分散度=4.4であった。
モノマーM2 3.1706g(4mmol)、モノマーM7 1.6237g(3.2mmol)、モノマー19 0.8312g(0.8mmol)、モノマーIM1 0.8312g(0.8mmol)及びリン化カリウムハイドライド3.91g(2.125等量)をジオキサン37.5ml、トルエン12ml、および水6.8ml(全ての溶媒において酸素を除去していない)に溶解した。反応溶液はアルゴンで30分脱気した。そして、Pd(OAc)0.45mg(0.025%)及びP(o−トリル)33.65mg(0.15%)を触媒として添加し、溶液を還流しながら、アルゴン雰囲気下で2時間加熱した。粘度あるポリマー溶液は、トルエン50mlで希釈した。1時間の還流後に、まず最初に、ベンゼンボロン酸100mgおよびブロモベンゼン0.1mlを加えて末端保護を行った。ポリマー溶液をNaCN水溶液0.01%、100mlにおいて60℃で3時間撹拌した。その結果、相が分離し、有機相を水100mlで3回洗浄した。有機相を体積の4倍量のトルエンで抽出し、体積の2倍量のMeOHで沈殿させた。さらに、60℃、アルゴン下において、THF200mlに溶解させて精製を行い、ガラスフリットを介してろ過し、2倍量のメタノールを加えて再沈させた。ついでポリマーをろ過し、減圧下で乾燥した。ポリマー4.23g(理論上79%)を単離し、Mw=545000、Mn=193000;多分散度=2.8であった。
この表において寿命は、LT50値として一般的に知られているものに関し、即ち、対応するPLEDの前に失効する時間は、出発輝度の50%を有する。表2では、関連する高い照明密度における性能が示されている。先行技術の対比対象のポリマーの場合より、本発明に係るポリマーの場合は、関連する高い照明密度における効率の低下が、明確に少なくなっていることが容易に見受けられる。
*S=スズキ反応による調製(実施例P1参照)、Y=ヤマモト反応による調製
**GPC測定:THF;1ml/min、Plgel 10μm Mixed−B 2 x300x7.5mm2、35℃、RI検出はポリスチレンと対照である。
***ポリマーLEDの調製は、パートCを参照
****トルエン中のポリマー溶液(10mg/ml)を60℃に加熱し、および1℃/分で冷却、および粘度は、ブルックフィールドLVDV−IIIレオメーター(Brookfield LVDV−III rheometer)(CP−41)測定器を用いて測定した。この方法でゲル温度が決定され、粘度が生じた場合際立った上昇が見られる。
パルスコンディション:測定は1:100の負荷サイクルおよび100Hzの周波数で行われた。
以下に概略的に説明される一般的な方法により、LEDsは生産される。これは、個々の場合で、特に周囲の状況(例えば、ポリマー粘度、及びデバイスにおけるポリマーの最適の層の厚さ)に適合される必要がある。下記のLEDsはそれぞれの場合において2層の系であった、即ち、基板//ITO//PEDOT//ポリマー//カソードである。PEDOTはポリチオフェン誘導体である。
ITO−コーティング基板(例えばガラス支持体、PETフィルム)を正確なサイズにカットした後、超音波洗浄バスで何度かの洗浄段階(例えば、ソープ溶液、ミリポア水、イソプロパノール)において洗浄される。
電極にもポリマーフィルムを塗布する。これは一般的に熱真空蒸着(バルザー(Balzer) BA360 またはプフェイファー(Pfeiffer) PL S 500)を用いて行う。次いで、透明なITO電極が、アノードとして接続され、金属電極(例えばBa、Yb、Ca)がカソードとして接触され、デバイスパラメーターが決定される。上記のポリマーを用いて得られた結果は、パートBの表に要約されている。
Claims (14)
- 式(I)
Ar1、Ar3は、それぞれの場合同一または異なり、それぞれ2〜40の炭素原子を有する、置換されてもまたは置換されなくてもよい芳香族環またはヘテロ芳香族環の系であり;可能な置換基R1は、場合によってどのような任意な位置であってもよく;
Ar2、Ar4は、それぞれの場合同一または異なり、それぞれAr1、Ar3、または置換された若しくは非置換のスチルベニレン若しくはトラニレン単位であり;
Ar−fusは、それぞれ同一または異なり、ナフタレン、キノリン、アントラセン、フェナントラセン、およびピレンからなる群から選択される少なくとも一つの縮合環芳香族環の系であって、かつこの際、前記環状の系はそれぞれ任意の位置で0〜2個の置換基R1を有し;可能な置換基R1は、場合によってどのような任意な位置であってもよく;
Ar5は、それぞれの場合同一または異なり、2〜40の炭素原子を有する、置換されてもまたは置換されなくてもよい芳香族環もしくはヘテロ芳香族環の系、またはAr−fusであり;可能な置換基R1は、場合によってどのような任意な位置であってもよく;
m、nは、それぞれの場合同一または異なり、それぞれ0、1、または2であり;
R1は、それぞれの場合同一または異なり、および1〜22の炭素原子を有する直鎖、分枝枝型もしくは環状アルキルまたはアルコキシ鎖であり、この際に1以上の非隣接炭素原子はN−R2、O、S、−CO−O−、O−CO−Oに置き換えられてもよく、および1以上の水素原子はフッ素に置き換えられてもよく、5〜40の炭素原子を有するアリール若しくはアリールオキシ基であり、この際に1以上の炭素原子はO、S、またはNに置き換えられてもよく、1以上の非芳香族R1基またはCl、F、CN、B(R2)2で置換されてもよく、および2以上のR1基が環状の系を形成してもよい;
R2は、それぞれの場合同一または異なり、およびH、1〜22の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖または環状アルキル、若しくはアルコキシ鎖であり、この際に1以上の非隣接炭素原子はO、S、−CO−O−、O−CO−Oに置き換えられてもよく、および1以上の水素原子はフッ素に置き換えられてもよく、5〜40の炭素原子を有するアリール基であり、この際に1以上の炭素原子はO、S、またはNに置き換えられてもよく、1以上の非芳香族R1基で置換されてもよい;
但し、共役ポリマーが、1重項励起子を3重項励起子へと遷移させうる金属錯体を含むときは、構造式(1)〜(3)にかかる単位を除外する、
- 他の構造単位をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 前記他の構造単位は、メタ−もしくはパラ−フェニレン、1,4−ナフチレン、9,10−アントラセニレン、2,7−フェナントレニレン、1,6−もしくは2,7−もしくは4,9−ピレニレン、または2,7−テトラヒドロピレニレン、オキサジアゾリレン、2,5−チオフェニレン、2,5−ピロリレン、2,5−フラニレン、2,5−ピリジレン、2,5−ピリミジニレン、3,6−もしくは2,7−カルバゾリレン、または5,8−キノリニレン、フルオレニレン、スピロ−9,9’−ビフルオレニレン、インデノフルオレニレンからなる群から選択されることを特徴とする請求項2に記載のポリマー。
- 前記他の構造単位は、発光色をシフトさせ、それ故にポリマーのバンドギャップを変化させ、および電荷注入または輸送特性を一般的に変化させる群から選択されることを特徴とする請求項2または3のいずれかに記載のポリマー。
- 前記他の構造単位は、置換された若しくは非置換のスチルベニレン、トラニレン、ビススチリルアリーレン、ビス(アリールアセチレン)アリーレンなどのアリーレン−ビニレンもしくはアリーレン−アセチレン構造またはクリセン、ナフタセン、ペンタセン、ペリレン若しくはコロネンなどのより大きい芳香族単位の群から選択されることを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項に記載のポリマー。
- 存在する前記他の構造単位は、1重項励起子を3重項励起子へ遷移させることができ、かつ3重項状態から発光する金属錯体であることを特徴とする請求項2〜5のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記他の構造単位は、d−、f−遷移金属を含むことを特徴とする請求項6に記載のポリマー。
- 前記他の構造単位は、8属〜10属の金属を含むことを特徴とする請求項7に記載のポリマー。
- 下記に示す記号および指数、
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4は、それぞれの場合同一または異なり、それぞれチオフェン、ベンゼン、ピリジン、フルオレン、スピロビフルオレン、アントラセン若しくはナフタレンから選択された芳香族またはヘテロ芳香族環状の系であり、この際、前記環状の系はそれぞれ任意の位置で0〜2個の置換基R1を有し;
Ar−fusは、それぞれの場合同一または異なり、ナフタレン、キノリン、アントラセン、フェナントレンまたはピレンから選択された芳香族またはヘテロ芳香族環状の系であり、この際、前記環状の系はそれぞれ任意の位置で0〜2個の置換基R1を有し;
Ar5は、それぞれの場合同一または異なり、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、アントラセン、フェナントレンまたはピレンから選択された芳香族またはヘテロ芳香族環状の系であり、この際、前記環状の系はそれぞれ任意の位置で0〜2個の置換基R1を有し;
n、m、R1、R2は、それぞれ請求項1に定義したのと同様である、
を適用することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリマー。 - 式(I)タイプの構造要素は、式(II)〜式(XXXIV)
- 置換基において、1繰り返し単位につき平均少なくとも2個の非芳香族炭素原子が存在することを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリマー。
- スズキカップリング、ヤマモトカップリング、スチルルカップリングまたはハルトヴィヒブッシュワルドカップリングにより調製されることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載のポリマー。
- 有機集積回路(O−ICs)における、有機電界効果トランジスタ(OFETs)における、有機薄膜トランジスタ(OTFTs)における、有機太陽電池(O−SCs)において、有機発光ダイオード(OLEDs)または有機レーザーダイオード(O−laser)における、請求項1〜12のいずれか1項に記載のポリマーの使用。
- 1以上の活性層を有する電子部品であって、前記活性層の少なくとも一は請求項1〜12の1項に記載のポリマーを含む電子部品。
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