KR101318070B1 - 전계발광 중합체 및 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 5 몰% 이상의 화학식 (1) 의 구조 단위체를 포함하는 전계발광 중합체 및 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 중합체는, 특히 중합체 유기 발광 다이오드에 사용되는 경우, 향상된 효율성 및 증가된 서비스 수명을 제공한다.

Description

전계발광 중합체 및 이의 용도 {ELECTROLUMINESCENT POLYMERS AND USE THEREOF}
본 발명은 5 몰% 이상의 화학식 (1) 의 구조 단위체를 포함하는 중합체, 바람직하게는 전계발광 중합체 및 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 중합체는, 특히 중합체성 유기 발광 다이오드에서의 사용시, 향상된 효율성 및 보다 긴 수명을 나타낸다.
10 년 초과 동안, 중합체성 (유기) 발광 다이오드 (PLED) 를 기재로 한 디스플레이 및 조명 부품의 상용화에 대한 연구가 광범위하게 진행되어 왔다. 이러한 개발은 WO 90/13148 A1 에 개시된 기초적 개발에 의해 촉진되었다. 최근에는, 간단하기는 하나, 첫 번째 제품 (PHILIPS N.V. 사제의 면도기 내의 소형 디스플레이) 이 시판되었다. 그러나, 현재의 시장 주도 액정 디스플레이 (LCD) 에 진정한 경쟁자인 이러한 디스플레이를 제조하기 위해서, 사용된 물질의 상당한 개선이 여전히 필요하다.
모든 3 종의 방출색을 생성하기 위해서, 특정 공단량체를 상응하는 중합체 내로 공중합하는 것이 필요하다 (예를 들어, WO 00/46321 A1, WO 03/020790 A2 및 WO 02/077060 A1 를 참조). 이러한 방식으로, 청색-방출 기재 중합체 ("골격") 으로부터 시작하여, 일반적으로 2 종의 다른 초기 색인 적색 및 녹색을 생성할 수 있다.
다양한 부류의 물질은 이미 전색 디스플레이 부품용 중합체로서 제안되거나 개발되어 왔다. 따라서, 예를 들어, 폴리플루오렌 유도체, 및 폴리스피로비플루오렌, 폴리디히드로페난트렌 및 폴리인데노플루오렌 유도체 모두가 고려된다. 상기 구조 단위체의 조합을 포함하는 중합체는 또한 이미 제안되어 왔다. 또한, 구조 단위체로서 폴리-파라-페닐렌 (PPP) 을 포함하는 중합체가 또한 이용된다.
선행 기술에 따른 일부 중합체는 이미 PLED 의 사용에서 양호한 특성을 나타낸다. 그러나, 이미 달성된 진보에도 불구하고, 이러한 중합체는 아직 고품질 적용을 위한 이들에 대한 수요를 충족시키지 못한다.
특히, 녹색 및 특히 청색-방출 중합체의 수명은 다수의 적용에 대해 불충분하다. 적색-방출 중합체의 효율성에도 동일하게 적용된다.
놀랍게도, 신규 부류의 중합체가 상기 선행 기술에 비해 우수한 매우 양호한 특성을 가진다는 것을 최근 발견하였다. 따라서, 본 발명은 이러한 중합체 및 PLED 에서의 이의 용도에 관한 것이다. 신규 구조 단위체는, 치환 패턴에 따라, 중합체 골격으로서, 또한 정공 전도체, 전자 전도체 및/또는 방출체로서 특히 적합하다.
전계발광 중합체에서의 페난트렌의 용도는 공지되어 있고, 예를 들어, WO 02/077060 A1, WO 03/020790 A2 및 DE 10337346 A1 에 기재되어 있다. 그러나, 이러한 구조 성분 및 대다수의 다른 단량체가 실제의 중합체 골격 이외에 가능한 추가의 성분으로서 존재할 수 있다고 일반적으로 기재되어 있다. 이러한 단위체의 특정 이점은 기재되어 있지 않다. 또한, 비방향족 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다고 매우 일반적으로 기재되어 있다. 그러나, 비치환된 페난트렌 단위체를 사용하여 비가용성 중합체를 생성하는데, 이는 이러한 단위체가 적은 비율로 사용될 수 있다는 것을 의미한다. 그러나, 이러한 개시내용으로부터 치환기가 특히 적합하고 이러한 치환기는 바람직하게는 페난트렌 단위체의 위치에서 결합되어야 함은 명백하지 않다. 신규 구조 단위체는 단지 비교적 적은 비율로 공단량체로서 선행 기술에서 언급되기 때문에, 중합체에서 높은 비율로 사용되기에 특히 적합하다는 것이 동등하게 불분명하다. 따라서, 이러한 단위체가 전계발광 중합체에 유익하게 사용될 수 있는 방법이 당업자에게 명백하지 않다. 따라서, 페난트렌 단위체의 일반적인 개시내용은 기회 개시내용으로서 간주되어야 한다.
놀랍게도, 9- 또는 9,10-위치의 페난트렌 단위체의 치환기 및 3,6-위치의 중합체 내 연결은 페난트렌 단위체의 다른 위치에서의 치환에 비해 특히 적합함이 증명되었다. 이러한 위치에서 치환된 단위체의 양호한 합성 접근성, 및 더욱 양호한 광학 및 전자 특성으로 인해서, 이는 바람직할 수 있다.
본 발명은 5 몰% 이상, 바람직하게는 10 몰% 이상, 특히 바람직하게는 30 몰% 이상, 특히 50 몰% 이상의 하기 화학식 (1) 의 단위체를 포함하는 중합체에 관한 것이다:
[화학식 (1)]
Figure 112008016737837-pct00001
(식 중,
R 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 사슬 (여기서, 이는 R1 으로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 C 원자는 =N-R1, -O-, -S-, -O-CO-O-, -CO-O-, -CR1=CR1- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, 단, 바람직하게는 헤테로 원자는 페난트렌 단위체와 직접 결합되지 않고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I 또는 CN 으로 대체될 수 있음), 탄소수 2 내지 40 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 으로 치환될 수 있음) 이고; 2 개의 라디칼 R 은 또한 서로 단일- 또는 다-환형, 방향족 또는 지방족 고리계를 형성할 수 있고; 단, 바람직하게는 2 개의 라디칼 R 중 하나 이상은 H 가 아니고;
X 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, -CR1=CR1-, -C≡C- 또는 =N-Ar-이고;
Y 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 탄소수 2 내지 40 의 2 가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이는 비치환되거나 하나 이상의 라디칼 R1 으로 치환될 수 있고;
R1 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, 탄소수 1 내지 22 의 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 사슬 (여기서, 하나 이상의 비인접 C 원자는 =N-R2, -O-, -S-, -O-CO-O-, -CO-O-, -CR2=CR2- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 는 F, Cl, Br, I 또는 CN 으로 대체될 수 있음), 탄소수 5 내지 40 의 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (여기서, 이는 하나 이상의 비방향족 라디칼 R2 로 대체될 수 있음) 또는 F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, Si(R2)3 또는 B(R2)2 이고; 여기서 2 개 이상의 라디칼 R1 은 또한 서로 및/또는 R 과 고리계를 형성할 수 있고;
R2 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, 또는 탄소수 1 내지 20 의 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;
Ar 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 탄소수 2 내지 40 의 1 가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이는 비치환되거나 R1 으로 치환될 수 있고;
n 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 0 또는 1 이고;
m 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 0, 1 또는 2 이고;
화학식 (1) 및 전부 다른 화학식 중 대시 결합은 중합체 중 연결을 나타낸다. 본원에서 메틸기를 나타내는 것은 의도되지 않음).
상기로부터 명백할지라도, 화학식 (1) 의 구조 단위체가 비대칭적으로 치환될 수 있음, 즉 상이한 치환기 R 또는 R1 은 하나의 단위체에 존재할 수 있거나 치환기 X 및 Y 는, 존재하는 경우, 상이하거나 또한 한 면에서 발생할 수 있음은 여기서 명백하게 다시 지적되어야 한다.
본 발명의 목적에서, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 반드시 방향족 또는 헤테로방향족기만을 포함하지 않지만, 대신, 복수의 방향족 또는 헤테로방향족기가 짧은 비방향족 단위체 (10 % 미만의 H 이외의 원자, 바람직하게는 5 % 미만의 H 이외의 원자), 예를 들어 sp3-혼성 C, O, N 등에 의해 방해될 수 있는 계를 의미한다. 따라서, 예를 들어, 9,9'-스피로-비플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민 등과 같은 계는 또한 방향족 고리계로서 이해된다.
본 발명의 하나의 양태는 콘쥬게이트된 중합체에 관한 것이다. 본 발명의 추가의 양태는 비-콘쥬게이트된 중합체에 관한 것이다. 또한, 본 발명의 추가의 양태는 부분 콘쥬게이트된 중합체에 관한 것이다. 콘쥬게이트되거나 부분콘쥬게이트된 중합체가 바람직하다.
본 발명의 목적에서, 콘쥬게이트된 중합체는 상응하는 헤테로 원자로 대체될 수 있는, 주로 주쇄에 sp2-혼성 탄소 원자를 함유하는 중합체이다. 가장 간단한 경우에, 이는 주쇄에 이중 및 단일 결합의 교대 존재를 의미한다. 주로, 콘쥬게이션에 자연적으로 발생하고 방해를 주도하는 결점이 용어 "콘쥬게이트된 중합체"를 무효로 만들지 않는다는 것을 의미한다. 또한, 용어 콘쥬게이트된 것은, 예를 들어 아릴아민 단위체 및/또는 특정 헤테로사이클 (즉, N, O 또는 S 원자를 통한 콘쥬게이션) 및/또는 유기금속성 착물 (즉, 금속 원자를 통한 콘쥬게이션) 이 주쇄에 위치하는 경우, 본 출원 본문에서 이와 같이 사용된다. 대조적으로, 예를 들어 간단한 알킬 다리, (티오)에테르, 에스테르, 아미드 또는 이미드 연결과 같은 단위체는 비-콘쥬게이트된 부분으로서 분명하게 정의된다. 부분 콘쥬게이트된 중합체는 주쇄 중 상대적으로 긴 콘쥬게이트된 부분이 비-콘쥬게이트된 부분으로 방해되거나 주쇄에서 비-콘쥬게이트되는 중합체의 측쇄 중 상대적으로 긴 콘쥬게이트된 부분을 함유하는 중합체를 의미한다.
본 발명에 따른 중합체는 또한 화학식 (1) 의 단위체 이외에 추가의 구조 성분을 포함할 수 있다. 특히, 이는 WO 02/077060 A1 및 DE 10337346 A1 에 기재되고 광범위하게 나열된 바와 같은 것이다. 이는 참고문헌에 의해 본 발명의 일부로서 간주된다. 추가의 구조 단위체는, 예를 들어, 다음과 같은 부류로부터 생성될 수 있다:
군 1: 중합체의 정공-주입성 및/또는 -수송성을 증가시키는 단위체;
군 2: 중합체의 전자-주입성 및/또는 -수송성을 증가시키는 단위체;
군 3: 군 1 및 군 2 에서 각각의 단위체의 조합을 갖는 단위체;
군 4: 전계인광이 전계형광 대신에 수득될 수 있는 이러한 정도로 방출 특성을 변경시키는 단위체;
군 5: 소위 단일항 상태에서 삼중항 상태로의 전이를 향상시키는 단위체;
군 6: 생성된 중합체의 형태 및/또는 방출색에 영향을 미치는 단위체;
군 7: 통상적으로 골격으로서 사용되는 단위체.
본 발명에 따른 바람직한 중합체는 하나 이상의 구조 성분이 전하-수송성을 가지는, 즉 군 1 및/또는 2 로부터의 단위체를 포함하는 것이다.
정공-수송성을 가지는 군 1 로부터의 구조 성분은, 예를 들어, 트리아릴아민, 벤지딘, 테트라아릴-파라-페닐렌디아민, 트리아릴포스핀, 페노티아진, 페녹사진, 디히드로페나진, 티안트렌, 디벤조-파라-디옥신, 페녹사티인, 카르바졸, 아줄렌, 티오펜, 피롤 및 푸란 유도체, 및 HOMO (HOMO = 최고 점유 분자 오비탈) 가 높은 추가의 O-, S- 또는 N-함유 헤테로사이클이다. 이러한 아릴아민 및 헤테로사이클은 바람직하게는 중합체에서 HOMO 가 (진공 수준에 대해) -5.8 eV 초과, 특히 바람직하게는 -5.5 eV 초과가 된다.
전자-수송성을 가지는 군 2 로부터의 구조 성분은, 예를 들어, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 옥사디아졸, 퀴놀린, 퀴녹살린 및 페나진 유도체, 및 트리아릴보란 및 LUMO (LUMO = 최저 점유 분자 오비탈) 가 낮은 추가의 O-, S- 또는 N-함유 헤테로사이클이다. 이러한 단위체는 중합체에서 바람직하게는 LUMO 가 (진공 수준에 대해) -2.7 eV 미만, 특히 바람직하게는 -3.0 eV 미만이 된다.
정공 이동성 및 전자 이동성을 증가시키는 구조 (즉, 군 1 및 군 2 로부터의 단위체) 가 서로 직접 결합되는 군 3 으로부터의 단위체를 본 발명에 따른 중합체가 포함하는 것이 바람직할 수 있다. 이러한 단위체 중 일부는 방출체로서 이용될 수 있고, 녹색, 황색 또는 적색으로 방출색을 변경할 수 있다. 따라서, 이의 사용은, 예를 들어, 본래 청색-방출 중합체로부터 다른 방출색의 생성에 적합하다.
군 4 에 따른 구조 단위체는 실온에서도 높은 효율성을 갖고 삼중항 상태로부터 발광할 수 있는, 즉 전계형광 대신에 전계인광을 나타내는 것이고, 이는 에너지 효율성에 있어서 종종 증가시킨다. 우선 원자 번호가 36 초과인 중원자를 함유하는 화합물이 이러한 목적에 적합하다. 상기 조건을 충족시키는 d- 또는 f-전이 금속을 함유하는 화합물이 바람직하다. 8 내지 10 족으로부터의 원소 (Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt) 를 함유하는 화합물이 특히 바람직하다. 본 발명에 따른 중합체에 적합한 구조 단위체는, 예를 들어, WO 02/068435 A1, DE 10116962 A1, EP 1239526 A2 및 DE 10238903 A1 에 기재된 바와 같이 다양한 착물이다. 상응하는 단량체는 WO 02/068435 A1 및 DE 10350606 A1 에 기재되어 있다.
군 5 로부터의 구조 성분은 단일항 상태에서 삼중항 상태로의 전이를 향상시키고 군 4 로부터의 구조 성분을 지지하여 이용되어 이러한 구조 성분의 인광성을 향상시키는 것이다. DE 10304819 A1 및 DE 10328627 A1 에 기재된 바와 같이, 카르바졸 및 가교된 카르바졸 이량체 단위체는 특히 상기 목적에 적합하다. 또한, DE 10349033 A1 에 기재된 바와 같이, 케톤, 포스핀 옥시드, 술폭시드, 술폰, 실란 유도체 및 유사 화합물이 상기 목적에 적합하다.
중합체의 형태 및/또는 방출색에 영향을 미치는 군 6으로부터의 구조 성분은, 상기 것 이외에, 상기 기 하에서 떨어지지 않는, 즉 전하-담체 이동성에 거의 영향을 미치지 않는 추가의 방향족 또는 다른 콘쥬게이트된 구조가 하나 이상이고 유기금속성 착물이 아니거나 단일항-삼중항 전이에 영향을 미치지 않는 것이다. 이러한 유형의 구조 성분은 생성된 중합체의 형태 및/또는 방출색에 영향을 미칠 수 있다. 따라서, 단위체에 따라, 이는 방출체로서 이용될 수 있다. 탄소수 6 내지 40 의 방향족 구조 또는 또한 톨란, 스틸벤 또는 비이스티리아릴렌 유도체가 바람직하고, 이의 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 으로 치환될 수 있다. 1,4-페닐렌, 1,4-나프틸렌, 1,4- 또는 9,10-안트릴렌, 1,6-, 2,7- 또는 4,9-피레닐렌, 3,9- 또는 3,10-페릴레닐렌, 4,4'-비페닐리렌, 4,4"-테르페닐릴렌, 4,4'-비-1,1'-나프틸릴렌, 4,4'-톨라닐렌, 4,4'-스틸베닐렌 또는 4,4"-비스스티릴아릴렌 유도체의 혼입이 특히 바람직하다.
군 7 로부터의 구조 성분은 전형적으로 중합체 골격으로서 사용되는 탄소수 6 내지 40 의 방향족 구조를 포함하는 단위체이다. 이는, 예를 들어, 4,5-디히드로피렌 유도체, 4,5,9,10-테트라히드로피렌 유도체, 플루오렌 유도체, 9,9'-스피로비플루오렌 유도체, 9,10-디히드로페난트렌 유도체, 5,7-디히드로디벤조옥세핀 유도체 및 시스- 및 트랜스-인데노플루오렌 유도체이다. 그러나, 화학식 (1) 의 단위체의 비율은 매우 특히 바람직하게는 50 몰% 이상이기 때문에, 여기서 군 7 로부터의 이러한 구조 성분은 바람직하게는 주요한 중합체 골격으로서 사용되지 않지만, 대신에 더욱 작은 비율로 존재하는 골격으로서 사용된다.
화학식 (1) 의 구조 단위체 이외에, 군 1 내지 7 로부터 선택된 하나 이상의 단위체를 동시에 추가적으로 포함하는 본 발명에 따른 중합체가 바람직하다. 이와 같이, 군으로부터의 하나 초과의 구조 단위체가 동시에 존재하는 것이 바람직할 수 있다.
화학식 (1) 의 단위체의 비율은 바람직하게는 10 몰% 이상, 특히 바람직하게는 30 몰% 이상, 특히 50 몰% 이상이다. 화학식 (1) 의 단위체가 중합체 골격인 경우, 특히 이는 바람직하게 적용된다. 다른 작용의 경우, 다른 비율, 예를 들어 전계발광 중합체에서 정공 전도체 또는 방출체의 경우에 5 내지 20 몰%의 순서의 비율이 바람직할 수 있다. 다른 적용, 예를 들어 유기 트랜지스터에서, 바람직한 비율은 예를 들어 정공- 또는 전자-전도성 단위체의 경우에 100 몰% 까지 상이할 수 있다.
화학식 (1) 의 구조 단위체 이외에, 상기 기로부터 하나 이상의 구조 단위체를 또한 포함하는 본 발명에 따른 중합체가 바람직하다. 2 이상의 구조 단위체는 특히 바람직하게는 상기의 것과 상이한 부류이다. 존재하는 경우, 이러한 구조 성분의 비율은 바람직하게는 각각의 경우에 5 몰% 이상, 특히 바람직하게는 각각의 경우에 10 몰% 이상이다. 특히, 이러한 구조 단위체 중 하나는 정공-전도성 단위체의 군에서 선택되고, 다른 군은 방출 단위체이고, 여기서 이러한 2 개의 작용 (정공 전도 및 방출) 은 또한 동일한 단위체에 의해 취해질 수 있다.
그러나, 방출 단위체, 특히 녹색- 및 적색-방출 단위체의 더욱 적은 비율이 또한 예를 들어 백색-방출 공중합체의 합성에 대해 바람직할 수 있다. 백색-방출 공중합체가 합성될 수 있는 방법은 DE 10343606 A1 에 상세히 기재되어 있다.
본 발명에 따른 중합체는 일반적으로 10 내지 10,000, 바람직하게는 50 내지 5,000, 특히 바람직하게는 50 내지 2,000 의 반복 단위체를 포함한다.
중합체의 필수 용해도는 특히 화학식 (1) 의 단위체의 치환기 R 또는 R1 에 의해 보장되고, 여기서 존재하는 다른 단위체에 적절하다. 추가의 치환기가 존재하는 경우, 이는 또한 용해도에 기여할 수 있다.
적당한 용해도를 보장하기 위해서, 평균적으로 2 개 이상의 비방향족 탄소 원자가 반복 단위체 당 치환기에 존재하는 것이 바람직하다. 바람직하게는 4 개 이상, 특히 바람직하게는 8 개 이상의 탄소 원자이다. 또한, 이의 각각의 탄소 원자는 O 또는 S 로 대체될 수 있다. 그러나, 특정 비율의 반복 단위체가 임의의 추가의 비방향족 치환기를 가지지 않는다는 것을 완전히 의미할 수 있다.
필름의 형태를 손상시키는 것을 방지하기 위해서, 직쇄에서 탄소수가 12 초과, 특히 바람직하게는 탄소수가 8 초과, 특히 탄소수가 6 초과인 장쇄 치환기를 가지지 않는 것이 바람직하다.
비방향족 C 원자는, 예를 들어, 화학식 (1) 에 대한 R 및 R1 을 위한 기재에서, 상응하는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 사슬에 존재한다.
화학식 (1) 의 단위체에 대한 본 발명에 따른 중합체가 바람직하다:
(식 중,
R 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 탄소수 2 내지 25 의 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 사슬 (여기서, 하나 이상의 비인접 C 원자는 =N-R1, -O-, -S-, -O-CO-O-, -CO-O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, 단, 바람직하게는 헤테로 원자가 페난트렌 단위체에 직접 결합되지 않고, 하나 이상의 H 원자는 F 또는 CN 으로 대체될 수 있음), 탄소수 4 내지 20 의 방향족 또는 헤테로방향족기 (여기서, 이는 하나 이상의 비방향족 라디칼 R1 으로 치환될 수 있음) 이고; 2 개의 라디칼 R 은 서로 추가의 단일- 또는 다-환형, 방향족 또는 지방족 고리계를 형성할 수 있고;
X 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, -CR1=CR1-, -C≡C- 또는 =N-Ar- 이고;
Y 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 탄소수 4 내지 30 의 2 가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R1 으로 치환될 수 있고;
R1 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, 탄소수 1 내지 22 의 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 사슬 (여기서, 하나 이상의 비인접 C 원자는 =N-R2, -O-, -S-, -O-CO-O-, -CO-O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F 또는 CN 으로 대체될 수 있음), 또는 탄소수 5 내지 40 의 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (여기서, 이는 하나 이상의 비방향족 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, Si(R2)3 또는 B(R2)2 이고; 2 이상의 라디칼 R1 은 서로 및/또는 R 과 단일- 또는 다-환형, 지방족 또는 방향족 고리계를 또한 형성할 수 있고;
Ar 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 탄소수 4 내지 30 의 1 가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이는 비치환되거나 R1 으로 치환될 수 있고;
m 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 0 또는 1 이고;
기타 기호 및 지수는 화학식 (1) 에 관하여 상기 정의된 바와 같음).
화학식 (1) 의 단위체에 대한 본 발명에 따른 중합체가 특히 바람직하다:
(식 중,
R 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 탄소수 4 내지 20 의 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 사슬, 특히 바람직하게는 분지형 알킬 사슬 (여기서, 하나 이상의 비인접 C 원자는 =N-R1, -O-, -S-, -O-CO-O-, -CO-O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, 단, 바람직하게는 페난트렌 단위체와 직접 인접하지 않고, 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있음) 이고; 여기서, 2 개의 라디칼 R 은 서로 추가의 단일- 또는 다-환형 고리계를 형성할 수 있고;
X 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, -CH=CH-, -C≡C- 또는 =N-Ar- 이고;
Y 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 탄소수 6 내지 25 의 2 가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이는 하나 이상의 비방향족 라디칼 R1 으로 치환될 수 있고;
Ar 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 탄소수 4 내지 20 의 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기이고, 이는 비방향족 라디칼 R1 로 치환될 수 있고;
m 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 0 또는 1 이고;
기타 기호 및 지수는 상기 정의된 바와 같음).
생성된 중합체의 더욱 양호한 용해성 및 더욱 양호한 합성 접근성으로 인해 지방족 라디칼 R 이 바람직할 수 있다.
치환기 패턴에 따라, 화학식 (1) 의 단위체는 중합체에서 다양한 작용에 특히 적합하다. 따라서, 이러한 단위체는 바람직하게는 (전자-전도성) 중합체 골격, 정공 전도체 또는 방출체로서 사용될 수 있다. 작용이 특히 치환기 X 및 Y 에 의해 결정되는데 상기 화합물은 특히 적합하다. 치환기 R 은 화학식 (1) 의 단위체의 전자 특성에 전술된 영향을 그리 주지 않는다.
따라서, 중합체 골격으로서의 사용에 대해서, 하기가 바람직하다:
n 은 각각의 경우에 0 인, 즉 순수한 방향족 구조 단위체.
화학식 (1) 의 단위체의 정공-수송 단위체로서의 사용에 대해서, 하기가 바람직하다:
n 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 0 또는 1 이고, 여기서 하나 이상의 n = 1 이고;
m 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 0, 1 또는 2 이고, 여기서 상응하는 n = 1 인 경우 m 은 0 이 아니고;
X 는 각각의 경우에 =N-Ar- 인;
즉, 페난트렌의 트리아릴아민 유도체임.
화학식 (1) 의 단위체의 방출체로서의 사용에 대해서, 하기가 바람직하다:
n 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 0 또는 1 이고, 여기서 하나 이상의 n = 1 이고;
m 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 0, 1 또는 2 이고, 여기서 상응하는 n = 1 인 경우 m 은 0 이 아니고;
X 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, -CR1=CR1-, -C≡C- 또는 =N-Ar- 이고, 여기서, 적어도 하나의 X 가 -CR1=CR1- 또는 -C≡C- 인,
즉, 광의에서 디아릴비닐렌 또는 디아릴아세틸렌 유도체이고, 이는 또한 부가적으로 트리아릴아민 단위체를 함유할 수 있음.
또한, 페난트렌 단위체의 9,10-위치에서 대칭적으로 치환되는 화학식 (1) 의 단위체가 바람직하다. 단량체의 더욱 양호한 합성 접근성으로 인해 이는 바람직하다. 따라서, 화학식 (1) 의 단위체 중 모든 R 은 동일하고 특히 바람직하게는 동일하게 치환되는 것이 바람직하다. 이러한 바람직한 것은 한 면에서만 발생하거나 또한 상이한 치환기 X 및 Y 를 제외하지 않는다.
화학식 (1) 의 바람직한 단위체의 예는 하기 구조 (S1) 내지 (S33) 이고, 여기서 대시 결합에 의해 지시되는 바와 같이, 각각의 경우에 중합체 내 연결은 페난트렌 단위체의 3,6-위치를 통해 일어난다. 명확하게 하기 위해서, 가능한 치환기는 일반적으로 나타나지 않거나 어디에서나 나타나지 않는다. R 에 대해 기재된 바와 같이, 알킬은 본원에서 일반적으로 지방족 알킬기를 의미하고, 아릴은 방향족 또는 헤테로방향족 계를 의미한다. 구조 (S1) 내지 (S18) 은 여기서 골격 단위체의 예이고, 구조 (S19) 내지 (S30) 은 방출 단위체의 예이며, 구조 (S31) 내지 (S33) 은 정공-전도성 단위체의 예이다.
Figure 112008016737837-pct00002
Figure 112008016737837-pct00003
Figure 112008016737837-pct00004
Figure 112008016737837-pct00005
Figure 112008016737837-pct00006
Figure 112008016737837-pct00007
본 발명에 따른 중합체는 단독중합체 또는 공중합체이다. 화학식 (1) 의 하나 이상의 구조 이외에, 본 발명에 따른 공중합체는 하나 이상의 추가의 구조, 예를 들어 상기 군 1 내지 7 로부터의 구조를 잠재적으로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 공중합체는 임의, 교대 또는 블록-형 구조를 가지거나, 또한 복수의 이러한 구조 교대를 가질 수 있다. 블록-형 구조를 갖는 공중합체가 수득될 수 있는 방법은 예를 들어 DE 10337077 A1 에 상세히 기재되어 있다. 공개 명세서는 본 출원에 참고로서 포함된다.
복수의 상이한 구조 성분의 사용으로 용해도, 고체-상 형태, 색, 전하-주입성 및 -수송성, 온도 안정성, 전자-광학 특성 등과 같은 특성을 조정할 수 있다.
본 발명에 따른 중합체는 일반적으로 하나 이상의 유형의 단량체의 중합으로 제조되고, 이 중 하나 이상의 단량체는 중합체에서 화학식 (1) 의 단위체를 형성한다. 원칙적으로 다수의 상응하는 중합 반응이 있다. 그러나, C-C 또는 C-N 연결을 형성하는 소수의 유형은 여기서 특히 성공적이라고 판명되었다:
(A) 스즈키 (SUZUKI) 중합;
(B) 야마모토 (YAMAMOTO) 중합;
(C) 스틸 (STILLE) 중합;
(D) 하트위그-부흐발트 (HQRTWIG-BUCHWALD) 중합.
중합이 이러한 방법으로 수행될 수 있는 방법 및 중합체가 반응 매질로부터 분리되고 정제되는 방법은 예를 들어 DE 10249723 A1 에 상세히 기재되어 있다.
본 발명에 따른 중합체에서 화학식 (1) 의 구조 단위체를 형성하는 단량체는 9- 및/또는 10-위치에서 적절하게 치환되고, 상기 단량체 단위체가 중합체에 혼입되도록 하는 3,6-위치 (또는 존재하는 경우, Y 의 적합한 위치) 에서 적합한 관능기를 가지는 페난트렌 유도체이다.
중합체에서 화학식 (1) 의 단위체를 형성하는 단량체는 신규하고, 따라서 이와 같이 본 발명의 표제 물질이다.
따라서, 본 발명은 또한 2 개의 관능기 A 가 동일하거나 상이하게 C-C 또는 C-N 연결 반응의 조건 하에서 공중합되는 것을 특징으로 하고, 여기서, 기타 기호 및 지수는 화학식 (1) 에 관한 바와 같이 동일한 의미를 가지는 화학식 (2) 의 화합물에 관한 것이다:
[화학식 (2)]
Figure 112008016737837-pct00008
.
A 는 바람직하게는 Cl, Br, I, O-토실레이트, O-트리플레이트, O-SO2R2, B(OR2)2 및 Sn(R2)3 에서, 특히 바람직하게는 Br, I 및 B(OR2)2 (여기서, R2 는 상기와 같은 동일한 의미를 가지고, 2 개 이상의 라디칼 R2 는 또한 서로 고리계를 형성할 수 있음) 에서 선택된다.
C-C 연결 반응은 바람직하게는 스즈키 커플링, 야마모토 커플링 및 스틸 커플링의 군에서 선택되고; C-N 연결 반응은 바람직하게는 하트위그-부흐발트 커플링이다.
화학식 (2) 의 2관능성 단량체성 화합물에 대해서, 화학식 (1) 의 구조 단위체에 대한 상기와 같이 동일하게 적용되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 중합체를 순물질로서가 아니라, 대신에 임의의 원하는 추가의 중합체성, 올리고머성, 수지상 또는 저분자량 물질과 함께 블렌드로서 사용되는 것이 바람직할 수 있다. 이는, 예를 들어, 전자 특성을 향상시키거나, 단일항 상태에서 삼중항 상태로의 전이에 영향을 미치거나, 그 자체로 단일항 또는 삼중항 상태로부터 발광할 수 있다. 그러나, 예를 들어 형성된 중합체 필름의 형태 또는 중합체 용액의 점도에 영향을 주기 위해서, 전자적으로 비활성인 물질은 또한 적절하다. 따라서, 본 발명은 또한 이러한 유형의 블렌드에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 용매 중 본 발명에 따른 하나 이상의 중합체 또는 블렌드를 포함하는 용액 및 제형물에 관한 것이다. 중합체 용액이 제조될 수 있는 방법은 예를 들어 WO 02/072714 A1, WO 03/019694 A2 및 거기에 인용된 문헌에 기재되어 있다. 이러한 용액을 사용하여, 예를 들어 표면-코팅 방법 (에를 들어, 스핀 코팅) 또는 프린팅 방법 (예를 들어, 잉크-젯 프린팅) 에 의해 중합체 박층을 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 중합체는 PLED 에서 사용될 수 있다. 이는 캐소드, 애노드, 방출층 및 임의의 추가 층, 예컨대 바람직하게는 정공-주입층 및 임의로 정공-주입층 및 방출층 간의 계층 (interlay) 을 포함한다. PLED 가 제조될 수 있는 방법은 일반적인 방법으로서 DE 10304819 A1 에 상세히 기재되어 있고, 이는 각각의 경우에 대해 상응하게 조정되어야 한다.
상기와 같이, 본 발명에 따른 중합체는 이러한 방식으로 제조된 PLED 또는 디스플레이에서 전계발광 물질로서 매우 특히 적합하다.
본 발명의 목적에서, 전계발광 물질은 PLED 에서 활성층으로서 사용될 수 있는 물질을 의미한다. 활성층은 상기 층이 전기장의 적용시 발광할 수 있고/있거나 (발광층) 양전하 및/또는 음전하의 주입 및/또는 수송을 향상시키는 (전하-주입층 또는 전하-수송층) 것을 의미한다. 이는 또한 정공-주입층 및 방출층 간의 계층일 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 PLED 에서, 특히 전계발광 물질로서 본 발명에 따른 중합체의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 활성층이 하나 이상인 PLED 에 관한 것이고, 여기서, 상기 활성층 중 하나 이상은 본 발명에 따른 하나 이상의 중합체를 포함한다. 예를 들어, 활성층은 발광층 및/또는 수송층 및/또는 전하-주입층 및/또는 계층일 수 있다.
본 발명에 따른 중합체는 가장 최근의 선행 기술로서 본원에서 언급되는 WO 03/020790 A2 및 WO 02/077060 A1 에 기재된 폴리스피로비플루오렌 및 폴리플루오렌에 비해서 다음과 같은 놀라운 이점을 가진다:
(1) 본 발명에 따른 중합체 (다른 점에서 동일하거나 유사한 조성물) 가 적용시 더욱 높은 발광 효율성을 가진다는 것을 발견하였다. 이는 특히 청색 방출을 나타내는 공중합체에 적용된다. 더욱 낮은 에너지 소비로 동일한 휘도가 달성될 수 있기 때문에 매우 중요하고, 이는 특히 배터리에 의존하는 이동 적용 (휴대폰, 호출기, PDA 등용 디스플레이) 에서 매우 중요하다. 반대로, 더욱 높은 휘도는 동일한 에너지 소비로 달성되고, 이는 예를 들어 조명 적용에서 흥미로울 수 있다.
(2) 또한, 놀랍게도, 직접 비교에서, 본 발명에 따른 중합체가 특히 녹색- 및 청색-방출 PLED 의 경우에서 작동 수명이 더욱 장기적이라는 것을 다시 발견하였다.
(3) 본 발명에 따른 중합체는 또한 용해도 행동 (예를 들어 소정의 농도에서의 겔화 온도, 소정의 농도에서의 점도) 에 대해 알려진 중합체와 동등하거나, 일부 경우에는 광범위한 용매의 용해도가 더욱 양호하여, 예를 들어 프린팅 기술에 의해 용액으로부터 처리하는데 적합하거나 더욱더 적합하다.
(4) 색의 접근성 및 성취성은 선행 기술에 비해 본 발명에 따른 중합체의 경우에 동등하거나 더욱 양호하다. 특히, 청색-방출 중합체의 경우에, 향상된 색 위치 및 더욱 포화된 청색 방출이 관찰된다.
(5) 본 발명에 따른 중합체는 전자-전도성 공단량체의 사용 없이도 양호한 전자 전도체이다. 선행 기술에 따른 다수의 전자 전도체가 고품질 적용에 대해 충분히 안정하지 않기 때문에 중합체에서의 전자-전도성은 달성하기 곤란하였다.
(6) 화학식 (1) 의 신규 중합체 골격은 그 자체로 진청색 방출을 생성하기 때문에, 이어서 중합체에서 청색 방출을 생성하는 특정 방출 단위체를 용이하게 도입할 수 있다. 이로써, 중합체에서 전하-수송 및 방출 특성을 용이하게 분리할 수 있다. 안정한 중합체를 수득하기 위해서 이는 필요하다. 그러나, 이는 중합체 골격 그 자체가 항상 동시에 방출되기 때문에 곤란할 수 있다.
본 출원의 본문 및 하기 실시예는 PLED 및 상응하는 디스플레이에 관한 본 발명에 따른 중합체 또는 블렌드의 용도에 관한 것이다. 본 기재내용의 이러한 제한에도 불구하고, 당업자는, 추가의 진보성 없이, 다른 전자 장치, 예를 들면, 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 태양 전지 (O-SC) 또는 유기 레이져 다이오드 (O-lasers) 에 추가 용도로 본 발명의 중합체를 사용하고, 단지 약간의 적용을 할 수 있다.
이와 같이, 본 발명은 상응하는 장치에서의 본 발명에 따른 중합체의 용도 및 그들 자체의 이러한 장치에 관한 것이다.
본 발명은 실시예를 참고하여 이하에 더욱 상세히 설명되지만, 이에 제한되지 않는다.
실시예 1:
3,6- 디브로모 -9,10-디메틸페난트렌의 합성
a) 3,6-디브로모-9,10-디히드록시-9,10-디메틸-9,10-디히드로페난트렌의 합성
Figure 112008016737837-pct00009
34.3 g (94 mmol) 의 3,6-디브로모페난트렌-9,10-퀴논을 아르곤 하에 -10 ℃에서 600 ml의 건조 THF 에 현탁시키고, 141 ml (282 mmol) 의 메틸마그네슘 클로라이드 (THF 중 2 몰랄 용액) 을 내부 온도가 0 ℃를 초과하지 않는 속도로 적가하였다. 이어서, 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 50 ml의 빙초산을 빙 냉각하면서 배치에 첨가하고, 상기 배치를 에틸 아세테이트로 희석시켰다. 염화나트륨 포화 용액으로 2 회 세척한 후, 혼합물을 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 제거하여, 추가의 정제 없이 다음 단계에서 사용될 생성물을 수득하였다.
b) 3,6-디브로모-9-케토-10,10-디메틸-9,10-디히드로페난트렌의 합성
Figure 112008016737837-pct00010
132.8 g (294 mmol) 의 3,6-디브로모-9,10-디히드록시-9,10-디메틸-9,10-디히드로페난트렌을 아르곤 하에서 420 ml의 아세트산 및 210 ml의 트리플루오로아세트산에 현탁시키고, 3 시간 동안 환류 하에 교반하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 석션으로 여과하고, 잔류물을 물 및 메탄올로 세척하고, 톨루엔에 용해시키고, 용액을 실리카 겔을 통해 여과하고, 용매를 제거하여, 추가의 정제 없이 다음 단계에서 사용될 생성물을 수득하였다.
c) 3,6-디브로모-9-히드록시-10,10-디메틸-9,10-디히드로페난트렌의 합성
Figure 112008016737837-pct00011
2.16 g (57 mmol) 의 수소화 리튬 알루미늄을 가열하여 건조된 플라스크에 도입하였다. 100 ml의 THF 를 빙냉각하면서 첨가하였다. 이어서, 150 ml의 THF 중 43.4 g (114 mmol) 의 3,6-디브로모-9-케토-10,10-디메틸-9,10-디히드로페난트렌을 적가한 후, 혼합물을 환류하였다. 상기 혼합물을 밤새 실온으로 냉각시킨 후, 2 ml의 물을 조심스럽게 첨가하였다. 15 분 동안 교반한 후, 2 ml의 15 % NaOH 를 첨가하고, 상기 혼합물을 15 분 동안 교반하고, 6 ml의 물을 적가하고, 상기 혼합물을 15 분 동안 교반하였다. 생성된 고체를 석션으로 여과하고, THF 로 세척하고, 용매를 여과액으로부터 제거하여, 추가의 정제 없이 다음 단계에서 사용될 생성물을 수득하였다.
d) 3,6-디브로모-9,10-디메틸페난트렌의 합성
Figure 112008016737837-pct00012
43.4 g (113 mmol) 의 3,6-디브로모-9-히드록시-10,10-디메틸-9,10-디히드로페난트렌을 610 ml의 아세트산에 현탁시켰다. 아세트산 중 780 mg의 요오드 및 3.5 ml의 HBr 을 첨가하고, 현탁액을 환류하였다. 혼합물을 밤새 교반하면서 냉각시켰다. 석션으로 잔류물을 여과하고 물 및 메탄올로 세척하여 생성물을 수득하였다.
실시예 2:
3,6- 디브로모 -9,10- 비스(4-tert-부틸페닐)페난트렌의 합성
Figure 112008016737837-pct00013
메틸마그네슘 클로라이드 대신에 4-tert-부틸-페닐마그네슘 클로라이드를 사용하여 실시예 1 과 유사하게 합성을 수행했다. 톨루엔 및 클로로벤젠으로부터 재결정화를 반복하여 생성물을 정제하였다.
실시예 3:
중합체의 합성
WO 03/048225 에 기재된 바와 같이 스즈키 커플링에 의해 중합체를 합성하였다. 합성된 중합체 P1 내지 P3 의 조성을 표 1 에 나타낸다. 또한, 중합체에서 화학식 (1) 의 단위체를 생성하는 단량체 M1 및 M2 대신에, 단량체 M4 및/또는 M5 를 포함하는 비교 중합체 C1 및 C2 를 합성하였다. 상기 비교 중합체의 조성을 표 1 에 나타낸다.
실시예 4:
PLED 의 제조
PLED 에 사용하기 위해 중합체를 연구하였다. PLED 는 각각의 경우에 2 층 시스템, 즉 기판/ITO/PEDOT/중합체/캐소드이었다. PEDOT 는 폴리티오펜 유 도체 (H. C. Starck, Goslar 사제 Baytron P) 였다. 모든 경우에 사용된 캐소드는 Ba/Ag (Aldrich) 였다. PLED 가 제조되는 방법은 WO 04/037887 및 거기에 인용된 문헌에 기재되어 있다.
실시예 5 내지 9:
장치 예
PLED 에서 중합체 P1 내지 P3 의 사용시 수득된 결과를 표 1 에 나타낸다. 또한, 비교 중합체 C1 내지 C2 를 사용하여 수득된 전계발광 결과를 나타낸다.
[표 1]
본 발명에 따른 중합체 및 비교 중합체를 사용한 장치 결과
Figure 112008016737837-pct00014

Claims (27)

  1. 5 몰% 이상의 하기 화학식 (1) 의 단위체를 포함하는 중합체:
    [화학식 (1)]
    Figure 112013031276007-pct00015
    (식 중, 사용된 기호 및 지수는 다음과 같은 의미를 가짐:
    R 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 사슬 (여기서, 이는 R1 으로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 C 원자는 =N-R1, -O-, -S-, -O-CO-O-, -CO-O-, -CR1=CR1- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I 또는 CN 으로 대체될 수 있음), 또는 탄소수 2 내지 40 의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이는 하나 이상의 라디칼 R1 으로 치환될 수 있음) 이고; 2 개의 라디칼 R 은 또한 서로 단일- 또는 다-환형, 방향족 또는 지방족 고리계를 형성할 수 있고;
    Y 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 탄소수 2 내지 40 의 2 가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 이는 비치환되거나 하나 이상의 라디칼 R1 으로 치환될 수 있고;
    R1 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, 탄소수 1 내지 22 의 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 사슬 (여기서, 하나 이상의 비인접 C 원자는 =N-R2, -O-, -S-, -O-CO-O-, -CO-O-, -CR2=CR2- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I 또는 CN 으로 대체될 수 있음), 탄소수 5 내지 40 의 아릴, 헤테로아릴, 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기 (여기서, 이는 하나 이상의 비방향족 라디칼 R2 로 치환될 수 있음) 또는 F, Cl, Br, I, CN, N(R2)2, Si(R2)3 또는 B(R2)2 이고; 여기서 2 개 이상의 라디칼 R1 은, 서로 고리계를 형성할 수 있거나, R 과 함께 고리계를 형성할 수 있거나, 또는 서로 고리계를 형성할 수 있고 또한 R 과 함께 고리계를 형성할 수 있고;
    R2 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, H, 또는 탄소수 1 내지 20 의 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;
    m 은 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 0, 1 또는 2 이고;
    대시 결합은 중합체 중 연결을 나타냄).
  2. 제 1 항에 있어서, 콘쥬게이트되거나 부분 콘쥬게이트된 중합체인 것을 특징으로 하는 중합체.
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 의 단위체 이외에 정공-주입성, 정공-수송성, 또는 정공-주입성 및 -수송성을 증가시키는 추가의 구조 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 중합체로서, 상기 추가의 구조 성분이 트리아릴아민, 벤지딘, 테트라아릴-파라-페닐렌디아민, 트리아릴포스핀, 페노티아진, 페녹사진, 디히드로페나진, 티안트렌, 디벤조-파라-디옥신, 페녹사티인, 카르바졸, 아줄렌, 티오펜, 피롤 및 푸란 유도체, 및 HOMO 가 높은 추가의 O-, S- 또는 N-함유 헤테로사이클의 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 중합체.
  5. 제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 의 단위체 이외에 전자-주입성, 전자-수송성, 또는 전자-주입성 및 -수송성을 증가시키는 추가의 구조 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 중합체로서, 상기 추가의 구조 성분이 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 옥사디아졸, 퀴놀린, 퀴녹살린 및 페나진 유도체, 및 트리아릴보란 및 LUMO 가 낮은 추가의 O-, S- 또는 N-함유 헤테로사이클의 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 중합체.
  6. 제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 의 단위체 이외에 추가의 구조 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 중합체로서, 상기 추가의 구조 성분이 제 4 항 또는 제 5 항에 따른 각각의 단위체의 조합을 가지는 것을 특징으로 하는 중합체.
  7. 제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 의 단위체 이외에 추가의 구조 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 중합체로서, 상기 추가의 구조 성분이 전계형광 대신에 전계인광이 수득될 수 있는 정도로 방출 특성을 변경시키는 것을 특징으로 하는 중합체.
  8. 제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 의 단위체 이외에 단일항 상태에서 삼중항 상태로의 전이를 향상시키는 추가의 구조 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 중합체로서, 상기 추가의 구조 성분이 카르바졸 및 가교된 카르바졸 이량체 단위체, 케톤, 포스핀 옥시드, 술폭시드, 술폰 및 실란 유도체의 부류에서 선택되는 것을 특징으로 하는 중합체.
  9. 제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 의 단위체 이외에 중합체의 형태, 중합체의 방출색, 또는 중합체의 형태 및 방출색에 영향을 미치는 추가의 구조 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 중합체로서, 상기 추가의 구조 성분이 1,4-페닐렌, 1,4-나프틸렌, 1,4- 또는 9,10-안트릴렌, 1,6-, 2,7- 또는 4,9-피레닐렌, 3,9- 또는 3,10-페릴레닐렌, 4,4'-비페닐릴렌, 4,4"-테르페닐릴렌, 4,4'-비-1,1'-나프틸릴렌, 4,4'-톨라닐렌, 4,4'-스틸베닐렌 또는 4,4"-비스스티릴아릴렌 유도체의 부류에서 선택되는 것을 특징으로 하는 중합체.
  10. 제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 의 단위체 이외에 통상적으로 골격으로서 사용되는 추가의 구조 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 중합체로서, 상기 추가의 구조 성분이 4,5-디히드로피렌 유도체, 4,5,9,10-테트라히드로피렌 유도체, 플루오렌 유도체, 9,9'-스피로비플루오렌 유도체, 9,10-디히드로페난트렌 유도체, 5,7-디히드로디벤조옥세핀 유도체 및 시스- 및 트랜스-인데노플루오렌 유도체의 부류에서 선택되는 것을 특징으로 하는 중합체.
  11. 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항, 제 5 항 및 제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 의 단위체의 비율이 10 몰% 이상인 것을 특징으로 하는 중합체.
  12. 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항, 제 5 항 및 제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 의 단위체 이외에, 제 4 항, 제 5 항, 제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 상이한 부류로부터의 2 이상의 구조 단위체를 포함하는 것을 특징으로 하는 중합체.
  13. 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항, 제 5 항 및 제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 이러한 구조 단위체 중 하나가 정공-전도성 단위체의 군에서 선택되고 다른 구조 단위체가 방출 단위체의 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 중합체.
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항, 제 5 항 및 제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 의 단위체가 페난트렌 단위체의 9,10-위치에서 대칭적으로 치환되는 것을 특징으로 하는 중합체.
  18. 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항, 제 5 항 및 제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 스즈키 (SUZUKI) 중합, 야마모토 (YAMAMOTO) 중합, 스틸 (STILLE) 중합 또는 하트위그-부흐발트 (HARTWIG-BUCHWALD) 중합에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 중합체.
  19. 2 개의 관능기 A 가 동일하거나 상이하고 C-C 또는 C-N 연결 반응의 조건 하에서 공중합되는 것을 특징으로 하고; 다른 기호 및 지수는 제 1 항에 지시된 바와 같은 동일한 의미를 가지는 하기 화학식 (2) 의 화합물:
    [화학식 (2)]
    Figure 112013031276007-pct00016
    .
  20. 제 19 항에 있어서, A 가 Cl, Br, I, O-토실레이트, O-트리플레이트, O-SO2R2, B(OR2)2 및 Sn(R2)3 (여기서, R2 는 제 1 항에 지시된 바와 같은 동일한 의미를 가지고, 2 개 이상의 라디칼 R2 는 또한 서로 고리계를 형성할 수 있음) 에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  21. 제 19 항 또는 제 20 항에 있어서, C-C 연결 반응이 스즈키 커플링, 야마모토 커플링 및 스틸 커플링의 군에서 선택되거나 C-N 연결 반응이 하트위그-부흐발트 커플링인 것을 특징으로 하는 화합물.
  22. 중합체성 물질, 올리고머성 물질, 수지상 물질 및 저분자량 물질로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 물질과 제 1 항에 따른 하나 이상의 중합체의 블렌드.
  23. 하나 이상의 용매 중 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항, 제 5 항 및 제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 중합체 또는 제 22 항에 따른 블렌드를 포함하는 용액 및 제형물.
  24. 삭제
  25. 하나 이상의 활성층이 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항, 제 5 항 및 제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 중합체 또는 제 22 항에 따른 블렌드를 포함하는 것을 특징으로 하는 활성층이 하나 이상인 유기 전자 부품.
  26. 제 25 항에 있어서, 중합체성 발광 다이오드 (PLED), 유기 집적회로 (O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (OFET), 유기 박막 트랜지스터 (OTFT), 유기 태양전지 (O-SC) 또는 유기 레이저 다이오드 (O-laser) 인 것을 특징으로 하는 유기 전자 부품.
  27. 제 25 항에 있어서, 중합체성 발광 다이오드인 것을 특징으로 하는 유기 전자 부품.
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