CN103694241A - Pci-32765的新晶型a及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供PCI-32765的新晶型A及其制备方法。所述晶型A，其特征在于X射线粉末衍射图在2theta值为5.2°±0.2°、17.6°±0.2°、22.1°±0.2°、19.3°±0.2°、22.4°±0.2°、20.8°±0.2°、16.2°±0.2°、18.1°±0.2°、18.9°±0.2°、23.0°±0.2°处具有特征峰。

Description

PCI-32765的新晶型A及其制备方法
所属技术领域
本发明涉及化学医药领域，特别是涉及PCI-32765的新晶型及其制备方法。 
背景技术
PCI-32765（式Ⅰ所示的化合物）是由美国生物制药公司（Pharmacyclics）开发，2013年11月13日美国食品药品管理局已批准作为套细胞淋巴癌的单个治疗药物。该化合物（Ibrutinib）是一种靶向制剂，可选择性地抑制布鲁顿酪氨酸激酶(BTK)，该酶是至少三种关键B-细胞生存机制的重要介质。布鲁顿酪氨酸激酶的这种多重作用可以使其指挥B-细胞恶性肿瘤进行入淋巴组织，使肿瘤细胞能够接触必要的微环境而得以生存。美国食品药品管理局（FDA）已授予该化合物（Ibrutinib）“突破性”地位用于治疗两种B-细胞恶性肿瘤。该化合物的化学名称为1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮，结构如下所示： 
Figure BDA0000424003820000011
发明内容
本发明提供一种PCI-32765的新晶型，本发明中命名为晶型A。 
更进一步的，本发明提供的晶型A，其特征在于，其X射线粉末衍射图在2theta值为5.2°±0.2°、17.6°±0.2°、22.1°±0.2°处具有特征峰。 
更进一步的，本发明提供的晶型A，其特征还在于，其X射线粉末衍射图在2theta值为19.3°±0.2°、22.4°±0.2°、20.8°±0.2°、16.2°±0.2°、18.1°±0.2°、18.9°±0.2°、23.0°±0.2°处具有特征峰，如图1所示。 
更进一步的，本发明提供的晶型A，其特征在于，其差示扫描量热法（DSC）分析在加热至130.8℃附近开始出现吸热峰，如图2所示。 
更进一步的，本发明公开的晶型A，在加热至120℃时，具有约0.5%的重量损失梯度，其热重分析图（TGA）如图3所示。 
更进一步的，本发明提供的晶型A的制备方法，其特征在于，其制备方法包括如下步骤：将1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮的粉末溶于异丙醇和正庚烷的混合溶剂中，得到澄清溶液，在室温条件下搅拌析晶，得到晶型A。 
更进一步的，所述异丙醇和正庚烷的混合溶剂，其特征在于，异丙醇与正庚烷的比例介于1：1到1：20之间，更优选比例介于1：1到1：10之间。 
附图说明
图1为PCI-32765的晶型A的X射线粉末衍射图（图1PCI-32765的晶型A的XRPD图） 
图2为PCI-32765的晶型A的差示扫描量热图（图2PCI-32765的晶型A的DSC图） 
图3为PCI-32765的晶型A的热重分析图（图3PCI-32765的晶型A的TGA图） 
具体实施方式
以下将通过具体实施例进一步阐述本发明，但并不用于限制本发明的保护范围。本领域技术人员可在权利要求范围内对制备方法和使用仪器作出改进，这些改进也应视为本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。 
下述实施例中，除非另有说明，所述的试验方法通常按照常规条件或制造厂商建议的条件实施；所示的原料、试剂均可通过市售购买的方式获得。 
本发明所述的X射线粉末衍射图在Panalytical Empyrean X射线粉末衍射仪上采集。本发明所述的X射线粉末衍射的方法参数如下： 
X射线反射参数：CuKa 
Figure BDA0000424003820000031
1.540598；
Figure BDA0000424003820000032
1.544426 
Kα2/Kα1强度比例：0.50 
电压：45仟伏特（kV) 
电流：40毫安培（mA) 
发散狭缝：自动 
扫描模式：连续 
扫描范围：自3.0至40.0度 
取样步长：0.013度 
每步测量时间：78.795秒/步 
本发明所述的差示扫描量热（DSC）分析图在TA Q2000上采集。本发明所述的差示扫描量热（DSC）分析的方法参数如下： 
温度范围：室温-300℃ 
扫描速率：10℃/min 
保护气体：氮气50mL/min 
本发明所述的热重分析（TGA）图在TA Q5000上采集。本发明所述的热重分析（TGA）的方法参数如下： 
温度范围：室温-320℃ 
扫描速率：10℃/min 
保护气体：氮气60mL/min 
实施例1： 
PCI-32765的晶型A的晶型A的制备方法： 
将513mg1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮(PCI-32765)固体溶解于15mL异丙醇和正庚烷体积比为2：3的混合溶剂中，得到的澄清溶液。在室温条件下，混悬搅拌该溶液24小时，收集固体即得晶型A。 
得到的晶型A，其X射线粉末衍射图（XRPD）如图1所示，其特征在于，在2theta值为5.2°、17.6°、22.1°、19.3°、22.4°、20.8°、16.2°、18.1°、18.9°、23.0°处具有特征峰。 

Claims (7)

1.一种PCI-32765的晶型A，其特征在于，其X-射线衍射图中在2theta值为5.2°±0.2°、17.6°±0.2°、22.1°±0.2°处具有特征峰。 
2.根据权利要求1所述的晶型A，其特征还在于，其X-射线衍射图中在2theta值为19.3°±0.2°、22.4°±0.2°、20.8°±0.2°、16.2°±0.2°、18.1°±0.2°、18.9°±0.2°、23.0°±0.2°处具有特征峰。 
3.根据权利要求1所述的晶型A，其特征在于，其X-射线衍射（XRPD）图基本上与图1一致。 
4.根据权利要求1所述的晶型A，其特征在于，图2所示的差示扫描量热(DSC）曲线。 
5.根据权利要求1所述的晶型A，其特征在于，图3所示的热重分析(TGA)曲线。 
6.一种PCI-32765的晶型A的制备方法，其特征在于，将1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮(PCI-32765)的粉末溶于异丙醇和正庚烷的混合溶剂中，得到澄清溶液，在室温条件下搅拌析晶，得到晶型A。 
7.根据权利要求6所述的异丙醇和正庚烷的混合溶剂，其特征在于，异丙醇和正庚烷的比例介于1：1到1：20之间，更优选比例介于1：1到1：10之间。 
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