KR20140091774A - 광학부재의 제조방법 및 그것을 위한 자외선 경화형 수지 조성물의 사용 - Google Patents

광학부재의 제조방법 및 그것을 위한 자외선 경화형 수지 조성물의 사용 Download PDF

Info

Publication number
KR20140091774A
KR20140091774A KR20147018055A KR20147018055A KR20140091774A KR 20140091774 A KR20140091774 A KR 20140091774A KR 20147018055 A KR20147018055 A KR 20147018055A KR 20147018055 A KR20147018055 A KR 20147018055A KR 20140091774 A KR20140091774 A KR 20140091774A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
meth
acrylate
ultraviolet
optical substrate
resin composition
Prior art date
Application number
KR20147018055A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101542524B1 (ko
Inventor
다이스케 고바야시
하야토 모토하시
유이치로 마츠오
Original Assignee
니폰 가야꾸 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=48140618&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20140091774(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 filed Critical 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤
Publication of KR20140091774A publication Critical patent/KR20140091774A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101542524B1 publication Critical patent/KR101542524B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D151/00—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D151/08—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
    • B32B7/04—Interconnection of layers
    • B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10009—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets
    • B32B17/10018—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising only one glass sheet
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10009—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets
    • B32B17/10036—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the number, the constitution or treatment of glass sheets comprising two outer glass sheets
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10165—Functional features of the laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10339—Specific parts of the laminated safety glass or glazing being colored or tinted
    • B32B17/10348—Specific parts of the laminated safety glass or glazing being colored or tinted comprising an obscuration band
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/10706—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer being photo-polymerized
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/10743—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing acrylate (co)polymers or salts thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/30—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
    • B32B37/12—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
    • B32B37/12—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
    • B32B37/1207—Heat-activated adhesive
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
    • B32B37/14—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by the properties of the layers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B38/00—Ancillary operations in connection with laminating processes
    • B32B38/0008—Electrical discharge treatment, e.g. corona, plasma treatment; wave energy or particle radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/062—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/12—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements by surface treatment, e.g. by irradiation
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
    • B32B37/12—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
    • B32B2037/1253—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives curable adhesive
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2255/00—Coating on the layer surface
    • B32B2255/26—Polymeric coating
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2309/00—Parameters for the laminating or treatment process; Apparatus details
    • B32B2309/02—Temperature
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2309/00—Parameters for the laminating or treatment process; Apparatus details
    • B32B2309/08—Dimensions, e.g. volume
    • B32B2309/10—Dimensions, e.g. volume linear, e.g. length, distance, width
    • B32B2309/105—Thickness
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2309/00—Parameters for the laminating or treatment process; Apparatus details
    • B32B2309/60—In a particular environment
    • B32B2309/68—Vacuum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2310/00—Treatment by energy or chemical effects
    • B32B2310/08—Treatment by energy or chemical effects by wave energy or particle radiation
    • B32B2310/0806—Treatment by energy or chemical effects by wave energy or particle radiation using electromagnetic radiation
    • B32B2310/0831—Treatment by energy or chemical effects by wave energy or particle radiation using electromagnetic radiation using UV radiation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2333/00—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof
    • B32B2333/04—Polymers of esters
    • B32B2333/12—Polymers of methacrylic acid esters, e.g. PMMA, i.e. polymethylmethacrylate
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2457/00—Electrical equipment
    • B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2457/00—Electrical equipment
    • B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
    • B32B2457/208—Touch screens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2203/318—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for the production of liquid crystal displays
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
    • C09J2301/416—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components use of irradiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2433/00—Presence of (meth)acrylic polymer
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/13338—Input devices, e.g. touch panels
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31938—Polymer of monoethylenically unsaturated hydrocarbon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Lining Or Joining Of Plastics Or The Like (AREA)
  • Optical Elements Other Than Lenses (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Position Input By Displaying (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

본 발명은 (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물을 사용해서, 적어도 1개가 차광부를 가지는 광학기재인 적어도 2개의 광학기재를 부착된 광학부재의 제조방법으로서, 특정한 (공정 1)∼(공정 3)을 가지는 광학부재의 제조방법, 당해 제조방법에 의해 수득되는 광학부재, 당해 제조방법을 위한 (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물의 사용, 및, 당해 자외선 경화형 수지 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법에 의해, 광학기재에 대한 대미지가 적고, 생산성이 양호해서, 경화성 및 밀착성이 좋은 부착 광학부재, 예를 들면, 차광부를 가지는 광학기재를 가지는 터치패널 또는 표시체 유닛 등을 제조할 수 있고, 차광부에서의 수지의 경화도가 높고, 신뢰성이 높은 광학부재를 얻을 수 있다.

Description

광학부재의 제조방법 및 그것을 위한 자외선 경화형 수지 조성물의 사용{METHOD FOR PRODUCING OPTICAL MEMBER AND USE OF ULTRAVIOLET RAY CURED RESIN COMPOSITION FOR SAME}
본 발명은 차광부를 가지는 광학기재와 다른 광학기재를 부착하고, 광학부재를 제조하는 방법 및 그것을 위한 자외선 경화형 수지 조성물의 사용에 관한 것이다.
최근, 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 유기EL 디스플레이 등의 표시장치의 표시화면에, 터치패널을 부착하고, 화면입력을 가능하게 한 표시장치가 널리 이용되고 있다. 이 터치패널은 투명전극이 형성된 글래스판 또는 수지제 필름이 아주 작은 틈을 두고 마주 향해서 부착되어 있고, 필요에 따라서, 그 터치면 상에, 글래스 또는 수지제의 투명보호판을 부착한 구조를 가지고 있다.
터치패널에 있어서의 투명전극이 형성된 글래스판 또는 필름과, 글래스 또는 수지제의 투명보호판의 부착, 또는, 터치패널과 표시체 유닛의 부착에는 양면 점착시트를 사용하는 기술이 있다. 그렇지만, 양면 점착시트를 사용하면 기포가 발생하기 쉽다는 문제가 있었다. 양면 점착시트를 대신하는 기술로서, 유연성이 있는 자외선 경화형 수지 조성물로 그것들을 부착하는 기술이 제안되고 있다.
한편, 투명보호판에는 표시화상의 콘트라스트를 향상시키기 위해서 최외(最外)의 가장자리에 대상(띠형상)의 차광부가 형성되어 있다. 차광부가 형성된 투명보호판을 자외선 경화형 수지 조성물로 부착했을 경우, 그 차광부에 의해 자외선 경화형 수지 중 그 차광부의 그늘이 되는 차광영역에 충분한 자외선이 도달하지 않고, 그 차광영역의 수지의 경화가 불충분해진다. 수지의 경화가 불충분하게 되면, 차광부 부근의 표시화상에 있어서의 표시얼룩 등의 문제가 발생한다.
차광영역에 있어서의 수지의 경화를 향상시키는 기술로서, 특허문헌 1에서는 유기 과산화물을 자외선 경화형 수지에 함유시키고, 자외선 조사후에 가열하는 것에 의해, 차광영역의 수지를 경화하는 기술이 개시되어 있다. 그렇지만, 가열공정은 액정표시장치 등에 대미지를 주는 것이 우려된다. 또, 수지를 충분하게 경화시키기 위해서 통상 60분간 이상의 가열공정을 필요로 하기 때문에, 생산성이 떨어진다는 문제가 있었다. 또, 특허문헌 2에서는 차광부의 형성면의 바깥 측면측에서 자외선을 조사하고, 차광영역의 수지를 경화하는 기술이 개시되어 있다. 그렇지만, 액정표시장치의 형상에 따라서는 측면으로부터 자외선을 조사하기 어렵기 때문에, 그 방법에는 제한이 있었다. 또, 특허문헌 3에서는 양이온 중합성의 자외선 경화형 수지의 지효성(遲效性)을 이용한 기술이 개시되어 있지만, 경화 후의 수지는 유연성이 떨어지는 것이었다.
일본특허 제4711354호 일본 공개특허공보 2009-186954호 일본 공개특허공보 2010-248387호
본 발명은 광학기재에 대한 대미지가 적고, 또한, 생산성이 양호해서, 경화성 및 밀착성이 좋은 터치패널 또는 표시체 유닛 등의 광학부재를 얻을 수 있고, 차광부에서의 수지의 경화도가 높고, 신뢰성이 높은 광학부재를 얻을 수 있는 자외선 경화형 수지 조성물을 사용한 광학부재의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 연구한 결과, 자외선 경화형 수지 조성물을 사용해서, 차광부를 가지는 광학기재와 다른 광학기재를 특정한 공정을 가지는 방법으로 제조하는 것에 의해, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견이고, 본 발명을 완성했다. 즉, 본 발명은 하기 (1)∼(10)에 관한 것이다.
(1) 부착되는 적어도 하나의 광학기재가 차광부를 가지며, 또한, 하기 공정 1∼공정 3을 가지는 적어도 2개의 광학기재가 부착된 광학부재의 제조방법:
공정 1: 적어도 하나의 광학기재에 대해서, 우레탄(메트)아크릴레이트, 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트 및 (메트)아크릴레이트모노머로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물을 도포해서, 도포층을 형성하고, 그 도포층에, 자외선을 조사하는 것에 의해, 그 도포층에서의 광학기재측에 존재하는 경화부분과, 광학기재측과 반대측에 존재하는 미경화 부분을 가지는 경화물층을 가지는 광학기재를 얻는 공정,
공정 2: 공정 1에서 수득된 광학기재의 경화물층의 미경화 부분에 대해서, 다른 광학기재를 부착하거나, 또는, 공정 1에 의해 수득된 다른 광학기재의 경화물층의 미경화 부분을 부착하는 공정,
공정 3: 부착된 광학기재에서의 미경화 부분을 가지는 경화물층에, 차광부를 가지는 광학기재를 통해서 자외선을 조사해서, 그 경화물층을 경화시키는 공정.
(2) 상기 (1)에서, 상기 (메트)아크릴레이트(A)로서,
(i) 우레탄(메트)아크릴레이트 또는 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트의 적어도 어느 한쪽, 및,
(ii) (메트)아크릴레이트모노머의 양자를 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물인 광학부재의 제조방법.
(3) 상기 (1)에서, 상기 (메트)아크릴레이트(A)로서,
(i) 폴리C2-C4알킬렌글리콜, 디이소시아네이트 및 하이드록시C2-C4알킬(메트)아크릴레이트의 반응에 의해 수득되는 우레탄(메트)아크릴레이트, 및,
(ii) (메트)아크릴레이트모노머의 양자를 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물인 광학부재의 제조방법.
(4) 상기 (2) 또는 (3)에서, 우레탄(메트)아크릴레이트의 중량평균 분자량이 7000∼25000인 광학부재의 제조방법.
(5) 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에서, 광중합 개시제(B)로서, 아실포스핀옥사이드 화합물을 함유하는 광학부재의 제조방법.
(6) 상기 (5)에서, 아실포스핀옥사이드 화합물이 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일페닐에톡시포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 및 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸포스핀옥사이드로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 하나의 화합물인 광학부재의 제조방법.
(7) 상기 (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 기재된 광학부재의 제조방법에 의해 광학부재를 제조하기 위한, 우레탄(메트)아크릴레이트, 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트 및 (메트)아크릴레이트모노머로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물의 사용.
(8) 상기 (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 기재된 광학부재의 제조방법에 사용하기 위한, 우레탄(메트)아크릴레이트, 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트 및 (메트)아크릴레이트모노머로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
(9) 부착되는 적어도 하나의 광학기재가 차광부를 가지며, 또한, 하기 공정 1∼공정 3을 가지는 적어도 2개의 광학기재가 부착된 광학부재의 제조방법에 사용하기 위한, (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하며, 또한 그 광중합 개시제(B)가 아실포스핀옥사이드 화합물인 자외선 경화형 수시 조성물의 사용:
공정 1: 적어도 하나의 광학기재에 대해서, (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물을 도포해서, 도포층을 형성하고, 그 도포층에, 자외선을 조사하는 것에 의해, 그 도포층에서의 광학기재측에 존재하는 경화부분과, 광학기재측과 반대측에 존재하는 미경화 부분을 가지는 경화물층을 가지는 광학기재를 얻는 공정,
공정 2: 공정 1에서 수득된 광학기재의 경화물층의 미경화 부분에 대해서, 다른 광학기재를 부착하거나, 또는, 공정 1에 의해 수득된 다른 광학기재의 경화물층의 미경화 부분을 부착하는 공정,
공정 3: 부착된 광학기재에서의 미경화 부분을 가지는 경화물층에, 차광부를 가지는 광학기재를 통해서, 자외선을 조사해서, 그 경화물층을 경화시키는 공정.
(10) 부착되는 적어도 하나의 광학기재가 차광부를 가지며, 또한, 하기 공정 1∼공정 3을 가지는 적어도 2개의 광학기재가 부착된 광학부재의 제조방법에 의해 광학부재를 제조하기 위한, (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하며, 또한 그 광중합 개시제(B)가 아실포스핀옥사이드 화합물인 자외선 경화형 수지 조성물:
공정 1: 적어도 하나의 광학기재에 대해서, (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물을 도포해서, 도포층을 형성하고, 그 도포층에, 자외선을 조사하는 것에 의해, 그 도포층에서의 광학기재측에 존재하는 경화부분과, 광학기재측과 반대측에 존재하는 미경화 부분을 가지는 경화물층을 가지는 광학기재를 얻는 공정,
공정 2: 공정 1에서 수득된 광학기재의 경화물층의 미경화 부분에 대해서, 다른 광학기재를 부착하거나, 또는, 공정 1에 의해 수득된 다른 광학기재의 경화물층의 미경화 부분을 부착하는 공정,
공정 3: 부착된 광학기재에서의 미경화 부분을 가지는 경화물층에, 차광부를 가지는 광학기재를 통해서, 자외선을 조사해서, 그 경화물층을 경화시키는 공정.
또, 본 명세서에 있어서는 하기 (a1)∼(a9)의 발명에 대해서도 본 발명의 설명 또는 참고를 위해 기재한다.
(a1) 부착되는 적어도 하나의 광학기재가 차광부를 가지며, 또한, 하기 공정 1∼공정 3을 가지는 적어도 2개의 광학기재가 부착된 광학부재의 제조방법:
공정 1: 적어도 하나의 광학기재에 대해서, (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물을 도포해서, 도포층을 형성하고, 그 도포층에, 자외선을 조사하는 것에 의해, 그 도포층에 있어서의 광학기재측에 존재하는 경화부분과, 광학기재측과 반대측에 존재하는 미경화 부분을 가지는 경화물층을 가지는 광학기재를 얻는 공정,
공정 2: 공정 1에서 수득된 광학기재의 경화물층의 미경화 부분에 대해서, 다른 광학기재를 부착하거나, 또는, 공정 1에 의해 수득된 다른 광학기재의 경화물층의 미경화 부분을 부착하는 공정,
공정 3: 부착된 광학기재에 있어서의 미경화 부분을 가지는 경화물층에, 차광부를 가지는 광학기재를 통해서, 자외선을 조사해서, 그경화물층을 경화시키는 공정.
(a2) 상기 (a1) 및 상기 (1) 내지 (6) 중 어느 하나에서, 상기 공정 1에 있어서의 자외선 조사량이 5∼200mJ/㎠인 광학부재의 제조방법.
(a3) 상기 (a1), (a2) 및 상기 (1) 내지 (6) 중 어느 하나에서, 공정 1에 있어서, 자외선을 조사할 때에, 상기 도포층의 광학기재측과 반대측의 표면에 산소 또는 오존을 내뿜는 광학부재의 제조방법.
(a4) 상기 (a1) 내지 (a3) 및 상기 (1) 내지 (6) 중 어느 하나에서, 상기 광학기재가 차광부를 가지는 투명 글래스기판, 차광부를 가지는 투명 수지기판, 차광부와 투명전극이 형성되어 있는 글래스기판, 액정 표시유닛, 플라즈마 표시유닛 및 유기EL 표시유닛으로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 하나의 표시체 유닛인 광학부재의 제조방법.
(a5) 상기 (a1) 내지 (a4) 및 상기 (1) 내지 (6) 중 어느 하나에서, 한쪽의 광학기재가 차광부를 가지는 보호기재이고, 그것과 부착되는 다른 광학기재가 터치패널 또는 터치패널을 가지는 표시체 유닛이고, 적어도 2개의 광학기재가 부착된 광학부재가 차광부를 가지는 보호기재를 가지는 터치패널 또는 그것을 가지는 표시체 유닛이고, 공정 1에 있어서, 차광부를 가지는 보호기재의 어느 하나의 면, 또는, 터치패널의 터치면의 어느 한쪽, 또는, 그 양자에, 상기의 자외선 경화형 수지 조성물을 도포하는 광학부재의 제조방법.
(a6) 상기 (a1) 내지 (a4) 및 상기 (1) 내지 (6) 중 어느 하나에서, 한쪽의 광학기재가 차광부를 가지는 광학기재이고, 그것과 부착되는 다른 광학기재가 표시체 유닛이이고, 적어도 2개의 광학기재가 부착된 광학부재가 차광부를 가지는 광학기재를 가지는 표시체 유닛이고, 공정 1에 있어서, 차광부를 가지는 광학기재의 차광부가 형성된 면, 또는, 표시체 유닛의 표시면의 어느 한쪽, 또는, 그 양자에, 상기의 자외선 경화형 수지 조성물을 도포하는 광학부재의 제조방법.
(a7) 상기 (a6)에서, 차광부를 가지는 광학기재가 표시체 유닛에서의 표시화면을 보호하기 위한 보호기재이거나, 또는, 터치패널이고, 공정 1에 있어서, 보호기재의 차광부를 가지는 측의 면, 또는, 터치패널의 터치면과는 반대의 기재면, 및, 표시체 유닛의 표시면의 어느 한쪽, 또는, 그 양자에, 상기의 자외선 경화형 수지 조성물을 도포하는 광학부재의 제조방법.
(a8) 상기 (a1) 내지 (a7) 및 상기 (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 기재된 광학부재의 제조방법에 의해 광학부재를 제조하기 위한, (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물의 사용.
(a9) 상기 (a1) 내지 (a7) 및 상기 (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 기재된 광학부재의 제조방법에 사용하기 위한, (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
본 발명에 의하면, 광학기재에 대한 대미지가 적으며, 또한, 생산성이 양호해서, 경화성 및 밀착성이 좋은 부착 광학부재, 예를 들면, 차광부를 가지는 광학기재를 가지는 터치패널 또는 동표시체 유닛 등을 얻을 수 있다. 또, 차광부에서의 수지의 경화도가 높고, 차광부 부근에 있어서의 표시화상의 표시얼룩 등의 문제가 발생하지 않고, 신뢰성이 높은 광학부재를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 제조방법의 실시형태의 하나(제1 실시형태)를 나타내는 공정도이다.
도 2는 본 발명의 제조방법의 다른 실시형태의 하나(제2 실시형태)를 나타내는 공정도이다.
도 3은 비교예 1에 따른 제조공정을 나타내는 공정도이다.
도 4는 본 발명에 의해 수득되는 광학부재의 개략도이다.
우선, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물을 사용하는 광학부재의 제조방법에 대해서 설명한다.
본 발명의 광학부재의 제조방법에 있어서는, 부착되는 광학기재의 적어도 하나가 차광부를 가지며, 또한, 하기 (공정 1)∼(공정 3)에 의해, 적어도 2개의 광학기재를 부착하는 것을 특징으로 한다.
(공정 1) 적어도 하나의 광학기재에 대해서, (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물을 도포해서, 도포층을 형성하고, 그 도포층에, 자외선을 조사하는 것에 의해, 그 도포층에 있어서의 광학기재측(도포층의 하부측)에 존재하는 경화부분(이하, 「경화물층의 경화부분」 또는 단순하게 「경화부분」이라고 말한다. )과, 광학기재측과 반대측(도포층의 상부측, 통상은 대기측)에 존재하는 미경화 부분(이하, 「경화물층의 미경화 부분」 또는 단순하게 「미경화 부분」이라고 말한다. )를 가지는 경화물층을 가지는 광학기재를 얻는 공정.
(공정 2) 공정 1에서 수득된 광학기재의 경화물층의 미경화 부분에 대해서, 다른 광학기재를 부착하거나, 또는, 공정 1에 의해 수득된 다른 광학기재의 경화물층의 미경화 부분을 부착하는 공정.
(공정 3) 부착된 광학기재에 있어서의 미경화 부분을 가지는 경화물층에, 차광부를 가지는 광학기재를 통해서, 자외선을 조사하고, 그 경화물층을 경화시키는 공정.
이하에, 공정 1∼공정 3을 경유하는 본 발명의 광학부재의 제조방법의 구체적인 실시형태에 대해서, 액정 표시유닛과 차광부를 가지는 투명기판을 부착하는 경우를 예로 들어, 도면을 참조하면서 설명한다.
(제1 실시형태)
도 1은 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물을 사용하는 광학부재의 제조방법의 제1 실시형태를 나타내는 공정도이다.
이 제1 실시형태는 액정 표시유닛(1)과 차광부를 가지는 투명기판(2)을 부착하는 것에 의해 광학부재(차광부를 가지는 액정 표시유닛)를 얻는 방법이다.
액정 표시유닛(1)은 전극을 형성한 한 쌍의 기판 사이에 액정재료가 봉입된 것에 편광판, 구동용 회로, 신호입력 케이블 및 백라이트 유닛이 구비된 것을 말한다.
차광부를 가지는 투명기판(2)은 글래스판, 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)판, 폴리카보네이트(PC)판 또는 지환식 폴리올레핀폴리머(COP)판 등의 투명기판(3)의 부착면의 표면 상에, 흑색프레임상의 차광부(4)가 형성된 것이다.
여기에서, 차광부(4)는 테이프의 첩부나 도료의 도포 또는 인쇄 등에 의해 형성되어 있다.
(공정 1)
우선, 도 1(a)에 나타나 있는 바와 같이, (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물을, 액정 표시유닛(1)의 표시면과 차광부를 가지는 투명기판(2)의 차광부가 형성되어 있는 면의 각각의 표면에 도포한다. 도포방법으로서는 슬릿 코터, 롤 코터, 스핀 코터, 스크린인쇄법 등을 들 수 있다. 여기에서, 액정 표시유닛(1)과 차광부를 가지는 투명기판(2)의 표면에 도포하는 자외선 경화형 수지 조성물은 동일할 수도 있고, 다른 자외선 경화형 수지 조성물을 사용할 수도 있다.통상은 양자가 동일한 자외선 경화형 수지 조성물인 것이 바람직하다.
각 자외선 경화형 수지의 경화물의 막두께는 부착한 후의 수지 경화물층(7)이 50∼500㎛, 바람직하게는 50∼350㎛, 더 바람직하게는 100∼350㎛이 되도록 조정된다. 여기에서, 차광부를 가지는 투명기판(2)의 표면 상에 존재하는 자외선 경화형 수지의 경화물층의 막두께는 그 막두께에도 따르지만, 통상, 액정 표시유닛(1)의 표면 상에 존재하는 자외선 경화형 수지의 경화물층의 막두께와 동일 정도이거나, 또는 그것보다도 두꺼운 것이 바람직하다. 후기하는 공정 3에 있어서, 자외선을 조사한 후도, 미경화의 상태로 남아 있는 부분을 최소한으로 해서, 경화 불량의 우려를 없애기 위해서이다.
도포 후의 자외선 경화형 수지 조성물층(5)에 자외선(8)을 조사해서, 도포층의 하부측(자외선 경화형 수지 조성물에서 보아 액정 표시유닛측 또는 투명기판측)에 존재하는 경화부분(도에서는 미표시)과 도포층의 상부측(액정 표시유닛측과 반대측 또는 투명기판측과 반대측)(대기 중에서 실시할 때는 대기측)에 존재하는 미경화 부분(도에서는 미표시)을 가지는 경화물층(6)을 얻는다. 이 때의 자외선의 조사량은 5∼200mJ/㎠가 바람직하고, 특히 바람직하게는 10∼100mJ/㎠이다. 조사량이 너무 적으면, 최종적으로 부착한 광학부재의 차광영역에 있는 수지의 경화도가 불충분하게 될 우려가 있고, 조사량이 너무 많으면 미경화 부분이 적어지고, 액정 표시유닛(1)과 차광부를 가지는 투명기판(2)의 부착이 불량이 될 우려가 있다. 자외∼근자외의 자외선 조사에 사용하는 광원에 대해서는, 자외∼근자외의 광선을 조사하는 램프라면 광원의 종류는 상관없다. 예를 들면, 저압, 고압 혹은 초고압 수은등, 메탈핼라이드 램프, (펄스)크세논 램프,또는 무전극 램프 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서 「미경화」란 경화가 전혀 진행되고 있지 않거나, 경화의 진행이 적고, 도포 당초와 동일 정도의 유동성을 가지며, 용제에 의해 씻겨질 수 있는 상태를 나타내는 것으로 한다.
공정 1에 있어서, 자외선의 조사는 통상 대기 중에서, 도포층의 상부측 표면(자외선 경화형 수지 조성물에서 보아, 액정 표시유닛측과 반대측 또는 투명기판측과 반대측)(통상 대기측면)에서 조사하는 것이 바람직하다. 또, 진공으로 한 후에 경화 저해성의 기체를 도포층의 상부표면에 분무하면서 자외선의 조사를 실시해도 상관없다. 대기 중에서 수지 조성물을 경화했을 경우에는 액정 표시유닛측과 반대측 또는 투명기판측과 반대측은 대기측이 된다.
자외선 조사 시에, 자외선 경화형 수지층(도포층) 표면에 산소 또는 오존을 내뿜는 것에 의해, 미경화 부분의 상태나 미경화 부분의 막두께를 조정할 수 있다.
즉, 도포층의 표면에 산소 또는 오존을 내뿜는 것에 의해, 그 표면에 있어서, 자외선 경화형 수지 조성물의 경화의 산소저해가 발생하기 때문에, 그 표면의 미경화를 확실하게 하거나, 또, 미경화 부분의 막두께를 두껍게 할 수 있다.
(공정 2)
다음에, 미경화 부분 상호간이 대향하는 형태에서, 도 1(b)에 나타나 있는 바와 같이, 액정 표시유닛(1)과 차광부를 가지는 투명기판(2)을 부착한다. 부착은 대기 중 및 진공 중의 어느 것일 수 있다.
여기에서, 부착 시에 기포가 발생하는 것을 방지하기 위해서는 진공 중에서 부착하는 것이 호적하다.
이렇게, 액정 표시유닛 및 투명기판의 각각에 경화부분 및 미경화 부분을 가지는 자외선 경화형 수지의 경화물을 얻고 나서 부착하면, 접착력의 향상을 기대 할 수 있다.
(공정 3)
다음에, 도 1(c)에 나타나 있는 바와 같이 투명기판(2) 및 액정 표시유닛(1)을 부착해서 얻은 광학부재에, 차광부를 가지는 투명기판(2)측으로부터 자외선(8)을 조사해서, 자외선 경화형 수지 조성물층(도포층)을 경화시킨다.
자외선의 조사량은 약 100∼4000mJ/㎠가 바람직하고, 특히 바람직하게는 200∼3000mJ/㎠ 정도이다. 자외∼근자외의 광선조사에 의한 경화에 사용하는 광원에 대해서는 자외∼근자외의 광선을 조사하는 램프라면 광원의 종류는 묻지 않는다. 예를 들면, 저압, 고압혹은 초고압 수은등, 메탈핼라이드 램프, (펄스)크세논 램프, 또는 무전극 램프 등을 들 수 있다.
이렇게 해서, 도 4에 나타내는 바와 같은 광학부재를 얻을 수 있다.
(제2 실시형태)
도 2는 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물을 사용하는 광학부재의 제조방법의 제2 실시형태를 나타내는 공정도이다.
또, 상기한 제1 실시형태에 있어서의 구성부재와 동일한 부재에 대해서는 도면 중에서 동일한 부호를 붙이고, 그 설명은 여기에서는 반복하지 않는다.
(공정 1)
우선, 도 2(a)에 나타나 있는 바와 같이, (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물을 액정 표시유닛(1)의 표면에 도포했다. 그 후에 자외선 경화형 수지 조성물층(5)에 자외선(8)을 조사해서, 도포층의 하부측(상기자외선 경화형 수지 조성물로부터 보아서 투명기판측)에 존재하는 경화부분과, 도포층의 상부측(투명기판측과 반대측)에 존재하는 미경화 부분을 가지는 경화물층(6)을 얻는다.
(공정 2)
다음에, 도 2(b)에 나타나 있는 바와 같이, 수득된 경화물층(6)의 미경화 부분과 차광부를 가지는 투명기판(2) 상의 차광부가 형성된 면이 대향하는 형태로, 액정 표시유닛(1)과 차광부를 가지는 투명기판(2)을 부착한다. 부착은 대기 중 및 진공 중의 어느 것일 수 있다.
(공정 3)
다음에, 도2(c)에 나타나 있는 바와 같이 투명기판(2) 및 액정 표시유닛(1)을 부착해서 얻은 광학부재에, 차광부를 가지는 투명기판(2)측으로부터 자외선(8)을 조사해서, 자외선 경화형 수지 조성물의 미경화 부분을 가지는 경화물층(6)을 경화시킨다.
이렇게 해서, 도 4에 나타내는 광학부재를 얻을 수 있다.
(제3 실시형태)
상기 제1 실시형태, 제2 실시형태에 부가해서, 다음과 같은 변형된 제3 실시형태에 의해 본 발명의 광학부재를 제조해도 상관없다.
(공정 1)
우선, 자외선 경화형 수지 조성물을 차광부를 가지는 투명기판(2) 상의 차광부(4)가 형성된 면에 도포한 후, 수득된 도포층(자외선 경화형 수지 조성물층(5))에 자외선(8)을 조사해서, 도포층의 하부측(상기 자외선 경화형 수지 조성물에서 보아 투명기판측)에 존재하는 경화부분과 도포층의 상부측(투명기판측과 반대측)에 존재하는 미경화 부분을 가지는 경화물층(6)을 얻는다.
(공정 2)
다음에, 수득된 경화물층의 미경화 부분과 액정 표시유닛(1)의 표시면이 대향하는 형태로 액정 표시유닛(1)과 차광부를 가지는 투명기판(2)을 부착한다.　부착은 대기　중 및 진공　중의 어느 것일 수 있다.
(공정 3)
다음에, 투명기판(2) 및 액정 표시유닛(1)을 부착해서 얻은 광학부재에, 차광부를 가지는 투명기판(2)측으로부터 자외선(8)을 조사해서, 자외선 경화형 수지 조성물의 미경화 부분을 가지는 경화물층(6)을 경화시킨다.
이렇게 해서, 도4에 나타난 광학부재를 얻을 수 있다.
상기 각 실시형태는 본 발명의 광학부재의 제조방법의 실시형태의 몇 가지를 하나의 구체적인 광학기재예로 설명한 것이다. 각 실시형태에서는 액정 표시유닛 및 차광부를 가지는 투명기판을 사용해서 설명했지만, 본 발명의 제조방법에 있어서는 액정 표시유닛 대신에 광학기재로서 후술하는 각종부재를 사용할 수 있고, 투명기판에 대해서도, 광학기재로서 후술하는 각종부재를 사용할 수 있다.
그 뿐만 아니라, 액정 표시유닛 및 투명기판 등의 광학기재로서는 이들 각종기재에, 추가로, 다른 광학기재층(예를 들면, 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물층으로 부착된 필름 또는 기타의 광학기재층)을 적층한 것을 사용해도 상관없다.
또, 제1 실시형태의 항에서 기재한 자외선 경화형 수지 조성물의 도포방법, 수지 경화물의 막두께, 자외선 조사 시의 조사량 및 광원, 및, 자외선 경화형 수지층 표면에 산소 또는 오존을 내뿜는 것에 의한 미경화 부분의 막두께 조정방법 등은 모두, 상기 실시형태에만 적용되는 것이 아니고, 본 발명에 포함되는 모든 제조방법에도 적용할 수 있다.
상기 액정 표시유닛도 포함해서, 상기의 제1∼제3 실시형태에서 제조할 수 있는 광학부재의 구체적 상태를 하기에 나타낸다.
(i) 차광부를 가지는 광학기재가 차광부를 가지는 투명 글래스기판, 차광부를 가지는 투명수지기판, 및 차광부와 투명전극이 형성되어 있는 글래스기판으로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 하나의 광학기재이고, 그것과 부착되는 광학기재가 액정 표시유닛, 플라즈마 표시유닛 및 유기EL 표시유닛으로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 하나의 표시체 유닛이고, 수득되는 광학부재가 그 차광부를 가지는 광학기재를 가지는 표시체 유닛인 형태.
(ii) 한쪽의 광학기재가 차광부를 가지는 보호기재이고, 그것과 부착되는 다른 광학기재가 터치패널 또는 터치패널을 가지는 표시체 유닛이고, 적어도 2개의 광학기재가 부착된 광학부재가 차광부를 가지는 보호기재를 가지는 터치패널 또는 그것을 가지는 표시체 유닛인 형태.
이 경우, 공정 1에 있어서는, 차광부를 가지는 보호기재의 차광부가 형성된 면, 또는, 터치패널의 터치면의 어느 한쪽의 면 또는 그 양자에, 상기의 자외선 경화형 수지 조성물을 도포하는 것이 바람직하다.
(iii) 한쪽의 광학기재가 차광부를 가지는 광학기재이고, 그것과 부착되는 다른 광학기재가 표시체 유닛이고, 적어도 2개의 광학기재가 부착된 광학부재가 차광부를 가지는 광학기재를 가지는 표시체 유닛인 형태.
이 경우, 공정 1에 있어서, 차광부를 가지는 광학기재의 차광부가 형성된 측의 면, 또는, 표시체 유닛의 표시면의 어느 한쪽, 또는, 그 양자에, 상기의 자외선 경화형 수지 조성물을 도포하는 것이 바람직하다.
차광부를 가지는 광학기재의 구체예로서는 예를 들면, 차광부를 가지는 표시화면용의 보호판, 또는, 차광부를 가지는 보호기재를 형성한 터치패널 등을 들 수 있다.
차광부를 가지는 광학기재의 차광부가 형성된 측의 면이란, 예를 들면, 차광부를 가지는 광학기재가 차광부를 가지는 표시화면용의 보호판일 때는, 그 보호판의 차광부가 형성된 측의 면이다. 또, 차광부를 가지는 광학기재가 차광부를 가지는 보호기재를 가지는 터치패널일 때에는, 차광부를 가지는 보호기재는 차광부를 가지는 면이 터치패널의 터치면에 부착되는 점에서, 차광부를 가지는 광학기재의 차광부가 형성된 측의 면이란, 그 터치패널의 터치면과는 반대의 터치패널의 기재면을 의미한다.
차광부를 가지는 광학기재의 차광부는 광학기재의 어느 부분에 있을 수 있지만, 통상 투명판상 또는 시트상의 광학기재의 주위에, 프레임상으로 제작되고, 그 폭은 0.5∼10mm 정도이고, 바람직하게는 1∼8mm 정도, 더 바람직하게는 2∼8mm 정도이다.
다음에, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 대해서 설명한다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유한다. 또, 임의성분으로서 광학용으로 사용하는 자외선 경화형 수지 조성물에 첨가 가능한 기타 성분을 함유할 수 있다.
또, 「광학용으로 사용하는 자외선 경화형 수지 조성물에 첨가 가능」이란 경화물의 투명성을 광학용으로 사용할 수 없을 정도로 저하시키는 첨가물이 포함되지 않는 것을 의미한다.
본 발명에 사용하는 자외선 경화형 수지 조성물에서, 경화 후의 두께가 200㎛가 되는 경화물의 시트를 제작했을 때, 그 시트의 400∼800nm의 파장광에서의 바람직한 평균 투과율은 적어도 90%이다.
그 자외선 경화형 수지 조성물의 조성비율로서는 그 자외선 경화형 수지 조성물의 총량에 대해서, (메트)아크릴레이트(A)가 25∼90중량%, 광중합 개시제(B)가 0.2∼5중량%, 기타 성분이 잔부이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서, 광중합 개시제(B)로서는 통상 사용되고 있는 광중합 개시제는 모두 사용할 수 있다. 그것들 중에서, 바람직한 중합개시제의 하나로서, 아실포스핀옥사이드를 들 수 있다. 아실포스핀옥사이드를 사용하면, 경화부분과 미경화 부분의 양쪽을 가지는 경화물층을 더욱 좋게 형성할 수 있다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서의 (메트)아크릴레이트(A)로서는 특별하게 한정되지 않지만, 우레탄(메트)아크릴레이트, 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트 및 (메트)아크릴레이트모노머로 이루어지는 그룹에서 선택되는 어느 하나를 사용하는 것이 바람직하다. 더 바람직하게는 (i) 우레탄(메트)아크릴레이트 또는 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트의 적어도 어느 한쪽, 및, (ii) (메트)아크릴레이트모노머의 양자를 포함하는 형태이다.
또, 본 명세서에 있어서 「(메트)아크릴레이트」란 메타크릴레이트 및 아크릴레이트의 어느 한쪽 또는 양자를 의미한다. 「(메트)아크릴산」 등에 대해서도 동일하다.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트는 다가 알코올, 폴리이소시아네이트 및 하이드록시기 함유 (메트)아크릴레이트의 3자를 반응시키는 것에 의해 수득된다.
다가 알코올로서는 예를 들면, 네오펜틸글리콜, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올 및 1,6-헥산디올 등의 탄소수 1∼10의 알킬렌글리콜; 트리메틸올프로판 및 펜타에리스리톨 등의 트리올; 트리사이클로데칸디메틸올 및 비스-[하이드록시메틸]-사이클로헥산 등의 환상골격을 가지는 알코올 등; 및, 이들 다가 알코올과 다염기산(예를 들면, 숙신산, 프탈산, 헥사하이드로 무수프탈산, 테레프탈산, 아디프산, 아젤라익산 및 테트라하이드로 무수프탈산 등)과의 반응에 의해 수득되는 폴리에스테르폴리올; 다가 알코올과 ε-카프로락톤과의 반응에 의해 수득되는 카프로락톤알코올; 폴리카보네이트폴리올(예를 들면, 1,6-헥산디올과 디페닐카보네이트와의 반응에 의해 수득되는 폴리카보네이트디올 등); 또는, 폴리에테르폴리올(예를 들면, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜 및 에틸렌옥사이드 변성 비스페놀A 등) 등을 들 수 있다. 다른(A)성분과의 상용성의 관점에서, 상기 다가 알코올로서는 폴리프로필렌글리콜이 바람직하고, 기재에의 밀착성의 관점으로부터 중량평균 분자량이 2000 이상의 폴리프로필렌글리콜이 특히 바람직하다. 이 때의 중량평균 분자량의 상한은 특별하게 한정되지 않지만, 10000 이하가 바람직하고, 5000 이하가 더 바람직하다.
유기 폴리이소시아네이트로서는 예를 들면, 이소포론디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 또는 디사이클로펜타닐이소시아네이트 등을 들 수 있다.
또한, 하이드록시기 함유 (메트)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 하이드록시 프로필 (메트)아크릴레이트 및 하이드록시부틸(메트)아크릴레이트 등의 하이드록시C2∼C4알킬(메트)아크릴레이트; 디메틸올사이클로헥실모노(메트)아크릴레이트; 하이드록시카프로락톤(메트)아크릴레이트; 및, 하이드록시기 말단 폴리알킬렌글리콜(메트)아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트를 얻기 위한 상기 반응은 예를 들면, 아래와 같이 해서 실시한다. 즉, 다가 알코올의 수산기 1당량에 대한 유기 폴리이소시아네이트의 이소시아네이트기가 바람직하게는 1.1∼2.0당량, 더욱 바람직하게는 1.1∼1.5당량이 되도록, 상기 다가 알코올과 상기 유기 폴리이소시아네이트를 혼합하고, 바람직하게는 70∼90℃에서, 반응시키는 것에 의해 우레탄올리고머를 합성한다. 이어서, 수득된 우레탄올리고머의 이소시아네이트기 1당량에 대해서 하이드록시(메트)아크릴레이트 화합물의 수산기가 바람직하게는 1∼1.5당량이 되도록, 수득된 우레탄올리고머와 하이드록시(메트)아크릴레이트 화합물을 혼합하고, 70∼90℃에서 반응시키는 것에 의해, 목적으로 하는 우레탄(메트)아크릴레이트를 얻을 수 있다.
상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 중량평균 분자량으로서는 7000∼25000 정도가 바람직하고, 10000∼20000이 더 바람직하다. 중량평균 분자량이 7000보다 작으면 수축이 커질 우려가 있고, 중량평균 분자량이 25000보다 크면 경화성이 부족하게 될 우려가 있다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서의 우레탄(메트)아크릴레이트에 대해서는 1종만을 사용할 수도 있고, 또, 2종 이상을 임의인 비율로 혼합해서 사용할 수도 있다. 우레탄(메트)아크릴레이트의 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물 중에 있어서의 중량비율은 통상 20∼80중량%, 바람직하게는 30∼70중량%이다.
상기 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트는 폴리이소프렌 분자의 말단 또는 측쇄에 (메트)아크릴로일기를 가지는 화합물이다. 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트는 예를 들면, 「UC-203」(KURARAY CO., LTD.)에서 입수할 수 있다. 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트는 폴리스티렌 환산의 수평균 분자량이 10000∼50000이 바람직하고, 25000 ∼45000 정도가 더 바람직하다.
상기 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트의 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물 중에 있어서의 중량비율은 통상 20∼80중량%, 바람직하게는 30∼70중량%이다.
상기 (메트)아크릴레이트모노머로서는 호적하게는 분자 중에 1개의 (메트)아크릴로일기를 가지는 (메트)아크릴레이트를 사용할 수 있다.
여기에서, (메트)아크릴레이트모노머란, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트, 하기 에폭시(메트)아크릴레이트 및 상기 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트를 제외한 (메트)아크릴레이트를 나타낸다.
분자 중에 1개의 (메트)아크릴로일기를 가지는 (메트)아크릴레이트로서는 구체적으로는, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 이소아밀(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 세틸(메트)아크릴레이트, 이소미리스틸(메트)아크릴레이트 및 트리데실(메트)아크릴레이트 등의 탄소수 5∼20의 알킬(메트)아크릴레이트; 벤질(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, 페닐글리시딜(메트)아크릴레이트, 트리사이클로데칸(메트)아크릴레이트, 디사이클로펜테닐아크릴레이트, 디사이클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 디사이클로펜타닐(메트)아크릴레이트, 1-아다만틸아크릴레이트, 2-메틸-2-아다만틸아크릴레이트, 2-에틸-2-아다만틸아크릴레이트, 1-아다만틸메타크릴레이트, 폴리프로필렌옥사이드 변성 노닐페닐(메트)아크릴레이트 및 디사이클로펜타디엔옥시에틸(메트)아크릴레이트 등의 환상골격을 가지는 (메트)아크릴레이트; 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트 및 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트 등의 수산기를 가지는 탄소수 1∼5의 알킬(메트)아크릴레이트; 에톡시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트 및 폴리프로필렌옥사이드 변성 노닐페닐(메트)아크릴레이트 등의 폴리알킬렌글리콜(메트)아크릴레이트; 및, 에틸렌옥사이드 변성 페녹시화 인산(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 부톡시화 인산(메트)아크릴레이트 및 에틸렌옥사이드 변성 옥틸옥시화 인산(메트)아크릴레이트 등의 인산(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
분자 중에 1개의 (메트)아크릴로일기를 가지는 (메트)아크릴레이트로서는 그 중에서도, 탄소수 10∼20의 알킬(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 이소스테아릴(메트)아크릴레이트, 디사이클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트 및 폴리프로필렌옥사이드 변성 노닐페닐(메트)아크릴레이트로 이루어지는 그룹에서 선택되는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 특히, 수지의 유연성의 관점으로부터, 탄소수 10∼20의 알킬(메트)아크릴레이트, 디사이클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌옥사이드 변성 노닐페닐(메트)아크릴레이트 및 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트로 이루어지는 그룹에서 선택되는 화합물, 더 바람직하게는 탄소수 10∼20의 알킬(메트)아크릴레이트, 더 바람직하게는 라우릴(메트)아크릴레이트를 사용하는 것이 바람직하다.
한편, 글래스로의 밀착성을 향상시키는 관점으로부터는, 상기 (메트)아크릴레이트모노머로서 수산기를 가지는 탄소수 1∼5의 알킬(메트)아크릴레이트, 및 아크릴로일모르폴린의 적어도 하나를 사용하는 것이 바람직하고, 아크릴로일모르폴린을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
상기 (메트)아크릴레이트모노머로서 탄소수 10∼20의 알킬(메트)아크릴레이트, 및, 수산기를 가지는 탄소수 1∼5의 알킬(메트)아크릴레이트 또는 아크릴로일모르폴린의 양자를 함유하는 것이 바람직하고, 라우릴(메트)아크릴레이트 및 아크릴로일모르폴린의 양자를 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은 본 발명의 특성을 손상하지 않는 범위에서, (메트)아크릴로일기를 1개 가지는 (메트)아크릴레이트 이외의 다관능 (메트)아크릴레이트모노머를 함유할 수 있다.
예를 들면, 트리사이클로데칸디메틸올디(메트)아크릴레이트, 디옥산글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 알킬렌옥사이드 변성 비스페놀A형 디(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 하이드록시피발산 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트 및 에틸렌옥사이드 변성 인산 디(메트)아크릴레이트 등의 2관능 (메트)아크릴레이트; 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올옥탄트리(메트)아크릴레이트 등의 트리메틸올C2∼C10알칸트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판폴리에톡시트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판폴리프로폭시트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판폴리에톡시폴리프로폭시트리 (메트)아크릴레이트 등의 트리메틸올C2∼C10알칸폴리알콕시트리(메트)아크릴레이트, 트리스[(메트)아크로일옥시에틸]이소시아누레이트, 펜타에리스리톨트리(메트)아크릴레이트, 및, 에틸렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트 및 프로필렌 옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트 등의 알킬렌 옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트 등의 3관능 (메트)아크릴레이트; 및, 펜타에리스리톨폴리에톡시테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨폴리프로폭시테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등의 4관능 이상의 (메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 상기 다관능 (메트)아크릴레이트를 병용하는 경우에는 경화 수축을 억제하기 위해서, 2관능의 (메트)아크릴레이트를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서는 이들 (메트)아크릴레이트모노머 성분에 대해서는, 1종만을 사용할 수 있고, 또, 2종 이상을 임의인 비율로 혼합해서 사용할 수도 있다. (메트)아크릴레이트모노머의 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물 중에 있어서의 중량비율은 통상 5∼70중량%, 바람직하게는 10∼50중량%이다. 5중량%보다 적으면 경화성이 부족하게 될 우려가 있고, 70 중량%보다 많으면 수축이 커질 우려가 있다.
그 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서의 (i) 우레탄(메트)아크릴레이트 또는 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트의 적어도 어느 한쪽, 및, (ii) (메트)아크릴레이트모노머의 양자를 포함하는 상태에 있어서는, (i) 및 (ii)의 양자의 합계 함량이 그수지 조성물의 총량에 대해서, 통상, 25∼90중량%, 바람직하게는 40∼90중량%, 더 바람직하게는 40∼80중량%이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에는 본 발명의 특성을 손상하지 않는 범위에서, 상기 (메트)아크릴레이트(A)로서 에폭시(메트)아크릴레이트를 사용할 수 있다.
에폭시(메트)아크릴레이트는 경화성의 향상이나 경화물의 경도나 경화속도를 향상시키는 기능이 있다. 에폭시(메트)아크릴레이트로서는 글리시딜에테르형 에폭시 화합물과, (메트)아크릴산을 반응시키는 것에 의해 수득된 것이라면 어느 것이나 사용할 수 있다.
바람직하게 사용되는 에폭시(메트)아크릴레이트를 얻기 위한 글리시딜에테르형 에폭시 화합물로서는 비스페놀A 또는 그 알킬렌 옥사이드 부가체의 디글리시딜에테르, 비스페놀F 또는 그 알킬렌옥사이드 부가체의 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀A 또는 그 알킬렌옥사이드 부가체의 디글리시딜에테르, 수소 첨가 비스페놀F 또는 그 알킬렌옥사이드 부가체의 디글리시딜에테르, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 부탄디올디글리시딜에테르, 헥산디올디글리시딜에테르, 사이클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 및, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
에폭시(메트)아크릴레이트는 이들 글리시딜에테르형 에폭시 화합물과, (메트)아크릴산을 하기와 같은 조건으로 반응시키는 것에 의해 수득된다.
글리시딜에테르형 에폭시 화합물의 에폭시기 1당량에 대해서, (메트)아크릴산을 0.9∼1.5몰, 더 바람직하게는 0.95∼1.1몰의 비율로 그것들을 반응시킨다. 반응온도는 80∼120℃가 바람직하고, 반응시간은 10∼35시간 정도이다. 반응을 촉진시키기 위해서, 예를 들면, 트리페닐포스핀, TAP, 트리에탄올아민 및 테트라에틸암모늄클로라이드 등의 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 또, 반응 중, 중합을 방지하기 위해서 중합금지제로서 예를 들면, 파라메톡시페놀 및 메틸하이드로퀴논 등을 사용할 수도 있다.
본 발명에 있어서 호적하게 사용할 수 있는 에폭시(메트)아크릴레이트로서는 비스페놀A형의 에폭시 화합물에서 수득된, 비스페놀A형 에폭시(메트)아크릴레이트를 들 수 있다. 본 발명에 있어서 사용할 수 있는 에폭시(메트)아크릴레이트의 중량평균 분자량은 500∼10000이 바람직하다.
에폭시(메트)아크릴레이트의 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물 중에서의 중량비율은 통상 1∼80중량%, 바람직하게는 5∼30중량%이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에서의 (메트)아크릴레이트(A)의 함유비율로서는 자외선 경화형 수지 조성물의 총량에 대해서, 25∼90중량%, 바람직하게는 40∼90중량%이며, 더 바람직하게는 40∼80중량%이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서, (메트)아크릴레이트(A)로서, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트 상기 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트 및 상기 (메트)아크릴레이트모노머로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 하나를 함유하는 것이 바람직하고; 상기 우레탄(메트)아크릴레이트의 함유비율이 20∼80중량%, 바람직하게는 30∼70중량%이고; 상기 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트의 함유비율이 20∼80중량%, 바람직하게는 30∼70중량%이고; 상기 (메트)아크릴레이트모노머의 함유비율이 5∼70중량%, 바람직하게는 10∼50중량%일 때, 더 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서, (메트)아크릴레이트(A)로서, 상기 우레탄(메트)아크릴레이트 또는 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트를 함유하고, 그 함유비율이 20∼80중량%, 바람직하게는 30∼70중량%이며, 또한, (메트)아크릴레이트(A)로서 상기 (메트)아크릴레이트모노머를 함유하고, 그 함유비율이 5∼70중량%, 바람직하게는 10∼50중량%일 때, 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물에 함유되는 광중합 개시제(B)로서는 공지의 광중합 개시제라면 모두 사용할 수 있다.
광중합 개시제(B)로서는 아실포스핀옥사이드 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 자외선 경화형 수지 조성물에 아실포스핀옥사이드를 함유시킴으로써, 수지 경화물층의 투명성의 향상을 기대할 수 있기 때문이다. 아실포스핀옥사이드 화합물의 구체예로서는 예를 들면, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일페닐에톡시포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 및 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸포스핀옥사이드를 들 수 있다.
도포 후의 자외선 경화형 수지에 자외선을 조사해서, 경화부분과 미경화 부분을 가지는 경화물층을 얻을 때의, 미경화 부분의 형성하기 용이함 및 수지 경화물층의 투명성의 관점으로부터, 광중합 개시제(B)로서는 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드가 특히 바람직하다.
아실포스핀옥사이드 화합물 이외의 광중합 개시제(B)로서 사용할 수 있는 화합물로서는 예를 들면, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤(IRGACURE(등록상표, 이하 동일)184; BASF사), 2-하이드록시-2-메틸-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판올올리고머(Esacure ONE; Lambert사), 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온(IRGACURE 2959; BASF사), 2-하이드록시-1-{4-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]-페닐}-2-메틸-프로판-1-온(IRGACURE 127; BASF사), 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논(IRGACURE 651; BASF사), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(DAROCUR(등록상표)1173; BASF사), 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(IRGACURE 907; BASF사), 옥시-페닐-아세틱애시드 2-[2-옥소-2-페닐-아세톡시-에톡시]-에틸에스테르와 옥시-페닐-아세틱애시드 2-[2-하이드록시-에톡시]-에틸에스테르의 혼합물(IRGACURE 754; BASF사), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노 페닐)-부탄-1-온, 2-클로로티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤, 및, 이소프로필티오크산톤 등을 들 수 있다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서는, 이것들 광중합 개시제(B)는 1종 또는 2종 이상을 임의인 비율로 혼합해서 사용할 수 있다. 광중합 개시제(B)의 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물 중에서의 중량비율은 통상 0.2∼5중량%, 바람직하게는 0.3∼3중량%이다. 5중량%보다 많으면, 경화부분과 미경화 부분의 양쪽을 가지는 경화물층을 제조할 때에, 미경화 부분을 형성할 수 없거나, 수지 경화물층의 투명성이 나빠지거나 할 우려가 있다. 또, 광중합 개시제(B)이 너무 적으면, 수지 조성물을 충분하게 경화시킬 수 없다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 상기 (메트)아크릴레이트(A) 및 상기 광중합 개시제(B) 이외에, 기타 성분으로서, 하기하는 광중합개시 보조제, 후기하는 화학식(1)의 구조를 가지는 화합물, 후기하는 유연화 성분, 및, 후기하는 첨가제 등을 포함할 수 있다. 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 총량에 대한 그 기타 성분의 함유비율은 그 총량으로부터, 상기 (메트)아크릴레이트(A) 및 상기 광중합 개시제(B)의 합계량을 감소시킨 잔부이다. 구체적으로는 그 기타 성분의 총량으로, 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 총량에 대해서 0∼74.8중량%, 바람직하게는 5∼70중량% 정도이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서는 상기 기타 성분의 하나로서, 광중합개시 보조제가 될 수 있는 아민류 등을 상기의 광중합 개시제(B)와 병용할 수도 있다. 사용할 수 있는 아민류 등으로서는 벤조산 2-디메틸아미노에틸에스테르, 디메틸아미노아세토페논, p-디메틸아미노벤조산에틸에스테르 또는 p-디메틸아미노벤조산이소아밀 에스테르 등을 들 수 있다. 그 아민류 등의 광중합개시 보조제를 사용하는 경우, 본 발명의 접착용 수지 조성물중의 함유량은 통상 0.005∼5중량%, 바람직하게는 0.01∼3중량%이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에는, 필요에 따라, 화학식(1)의 구조를 가지는 화합물을 함유시킬 수 있다.
Figure pat00001
상기 식에서, n은 0∼40의 정수, m은 10∼50의 정수를 나타낸다. R1 및 R2는 각각 동일할거나, 다를 수 있다. R1 및 R2는 탄소수 1∼18의 알킬기, 탄소수 1∼18의 알케닐기, 탄소수 1∼18의 알키닐기, 탄소수 5∼18의 아릴기이다.
화학식(1)의 구조를 가지는 화합물은 예를 들면, NOF CORPORATION의 UNISAFE PKA-5017(제품명, 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜알릴부틸에테르) 등으로 입수할 수 있다.
화학식(1)의 구조를 가지는 화합물을 사용할 때의 자외선 경화형 수지 조성물 중에 있어서의 중량비율은 통상 10∼80중량%, 바람직하게는 10∼70중량%이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에는 필요에 따라서 상기 이외의 유연화 성분을 사용할 수 있다. 본 발명에 있어서의 상기 이외의 유연화 성분으로서는 자외선 경화형 수지에 있어서 통상 사용되고 있는 공지의 유연화 성분 및 가소제를 사용할 수 있다. 사용할 수 있는 유연화 성분의 구체예로서는 상기 (메트)아크릴레이트 또는 후기하는 화학식(1)의 구조를 가지는 화합물을 제외한 폴리머 또는 올리고머, 프탈산 에스테르류, 인산 에스테르류, 글리콜에스테르류, 시트르산 에스테르류, 지방족 이염기산 에스테르류, 지방산 에스테르류, 에폭시계 가소제, 피마자유류, 테르펜계 수소첨가 수지 등을 들 수 있다. 상기 폴리머 또는 올리고머의 예로서는 폴리이소프렌 골격, 폴리부타디엔 골격 또는 크실렌 골격을 가지는 폴리머 또는 올리고머 및 그 에스테르화물을 예시할 수 있고, 경우에 따라서, 폴리부타디엔 골격을 가지는 폴리머 또는 올리고머 및 그 에스테르화물을 사용하는 것이 바람직하다. 폴리부타디엔 골격을 가지는 폴리머 또는 올리고머 및 그 에스테르화물의 구체예로서는 부타디엔호모폴리머, 에폭시 변성 폴리부타디엔, 부타디엔-스티렌렌덤코폴리머, 말레산 변성 폴리부타디엔 및 말단 수산기 변성 액상 폴리부타디엔을 들 수 있다.
이러한 유연화 성분을 사용하는 경우의 자외선 경화형 수지 조성물 중에서의 중량비율은 통상 10∼80중량%, 바람직하게는 10∼70중량%이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물에는 필요에 따라서 산화방지제, 유기용제, 커플링제, 중합금지제, 레벨링제, 대전방지제, 표면윤활제, 형광증백제, 광안정제(예를 들면, 힌더드아민 화합물 등), 충전제 등의 첨가제를 추가로 첨가할 수 있다.
산화방지제의 구체예로서는 예를 들면, BHT, 2,4-비스-(n-옥틸티오)-6-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 펜타에리스리틸ㆍ테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, N,N-헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시-하이드로신남아미드), 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 트리스-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)-이소시아누레이트, 옥틸화 디페닐아민, 2,4-비스[(옥틸티오)메틸-O-크레졸, 이소옥틸-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 및, 디부틸하이드록시톨루엔 등을 들 수 있다.
유기용제의 구체예로서는 예를 들면, 메탄올, 에탄올 및 이소프로필알코올 등의 알코올류, 디메틸 설폰, 디메틸설폭사이드, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 톨루엔 및 크실렌 등을 들 수 있다.
커플링제로서는 실란커플링제, 티타늄계 커플링제, 지르코늄계 커플링제, 알루미늄계 커플링제 등을 들 수 있다.
실란커플링제의 구체예로서는 예를 들면, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-머캅토프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)3-아미노프로필메틸트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, N-(2-(비닐벤질아민)에틸)3-아미노프로필트리메톡시실란 염산염, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 및, 3-클로로프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
티타늄계 커플링제의 구체예로서는 예를 들면, 이소프로필(N-에틸아미노에틸아미노)티타네이트, 이소프로필트리이소스테아로일티타네이트, 티타늄디(디옥틸필로포스페이트)옥시아세테이트, 테트라이소프로필디(디옥틸포스파이트)티타네이트, 및, 네오알콕시트리(p-N-(β-아미노에틸)아미노페닐)티타네이트 등을 들 수 있다.
지르코늄계 커플링제 및 알루미늄계 커플링제의 구체예로서는 예를 들면, Zr-아세틸아세토네이트, Zr-메타크릴레이트, Zr-프로피오네이트, 네오알콕시지르코네이트, 네오알콕시트리스네오데카노일지르코네이트, 네오알콕시트리스(도데카노일)벤젠설포닐지르코네이트, 네오알콕시트리스(에틸렌디아미노에틸)지르코네이트, 네오알콕시트리스(m-아미노페닐)지르코네이트, 암모늄지르코늄카보네이트, Al-아세틸아세토네이트, Al-메타크릴레이트, 및, Al-프로피오네이트 등을 들 수 있다.
중합금지제의 구체예로서는 파라메톡시페놀 및 메틸하이드로퀴논 등을 들 수 있다.
광안정제의 구체예로서는 예를 들면, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜알코올, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜알코올, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜(메트)아크릴레이트(ADEKA CORPORATION., 제품명 LA-82), 테트라키스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,2,3,4-부탄테트라카르복시산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디놀 및 3,9-비스(2-하이드록시-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸과의 혼합 에스테르화물, 데칸2산 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1-운데칸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)카보네이트, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜메타크릴레이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1-[2-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시]에틸]-4-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시]-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐-(메트)아크릴레이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐]메틸]부틸말로네이트, 데칸2산 비스(2,2,6,6-테트라메틸-1(옥틸옥시)-4-피페리디닐)에스테르, 1,1-디메틸에틸 하이드로퍼옥사이드와 옥탄의 반응생성물, N,N',N",N"'-테트라키스-(4,6-비스-(부틸-(N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노)-트리아진-2-일)-4,7-디아자데칸-1,10-디아민, 디부틸아민ㆍ1,3,5-트리아진ㆍN,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜-1,6-헥사메틸렌디민과 N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)부틸아민의 중축합물, 폴리[[6-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)아미노-1,3,5-트리아진-2,4-디일][(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노]헥사메틸렌[(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노]], 숙신산 디메틸과 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올의 중합물, 2,2,4,4-테트라메틸-20-(β-라우릴옥시카르보닐)에틸-7-옥사-3,20-디아자스피로[5ㆍ1ㆍ11ㆍ2]헤네이코산-21-온, β-알라닌, N,-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)-도데실에스테르/테트라데실에스테르, N-아세틸-3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)피롤리딘-2,5-디온, 2,2,4,4-테트라메틸-7-옥사-3,20-디아자디스피로[5,1,11,2]헤네이코산-21-온, 2,2,4,4-테트라메틸-21-옥사-3,20-디아자디사이클로-[5,1,11,2]-헤네이코산-20-프로판산 도데실에스테르/테트라데실에스테르, 프로판 디오익 애시드, [(4-메톡시페닐)-메틸렌]-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)에스테르, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀의 고급 지방산 에스테르, 1,3-벤젠디카복시아미드, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐) 등의 힌더드 아민계 화합물, 옥타벤존 등의 벤조페논계 화합물, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀, 2-(2-하이드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-[2-하이드록시-3-(3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미드-메틸)-5-메틸페닐]벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3,5-디-tert-펜틸페닐)벤조트리아졸, 메틸3-(3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-5-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트와 폴리에틸렌글리콜의 반응생성물, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-도데실-4-메틸페놀 등의 벤조트리아졸계 화합물, 2,4-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트 등의 벤조에이트계, 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5-[(헥실)옥시]페놀 등의 트리아진계 화합물 등을 들 수 있다. 특히 바람직한 광안정제는 힌더드 아민계 화합물이다.
충전제의 구체예로서는 예를 들면, 결정 실리카, 용융 실리카, 알루미나, 지르콘, 규산칼슘, 탄산칼슘, 탄화규소, 질화규소, 질화붕소, 지르코니아, 포스터라이트, 스테아타이트, 스피넬, 티타니아 및 탈크 등의 분체 또는 이것들을 구형화한 비드 등을 들 수 있다.
상기의 필요에 따라 첨가되는 첨가제의 자외선 경화형 수지 조성물의 총량에 대한 함량은 상기 첨가제의 총계로 0∼3중량% 정도이다. 그 첨가제를 사용하는 경우, 각종 첨가제의 상기 조성물의 총량에 대한 함유비율은 0.01∼3중량%, 바람직하게는 0.01∼1중량%, 더 바람직하게는 0.02∼0.5중량%이다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 상기 (메트)아크릴레이트(A), 광중합 개시제(B), 추가로, 필요에 따라서, 상기 기타 성분을 상온∼80℃에서 혼합 용해해서 얻을 수 있다. 또, 필요에 따라서 불순물을 여과 등의 조작에 의해 제거할 수 있다.
본 발명의 접착용 수지 조성물은 도포성을 생각하고, 25℃의 점도가 300∼15000mPaㆍs의 범위가 되도록, 성분의 배합비를 적당하게 조절하는 것이 바람직하다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 상기 (공정 1)∼(공정 3)에 의해, 적어도 하나가 차광부를 가지는 광학기재인 적어도 2개의 광학기재를 부착하고, 광학부재를 제조하는 방법에 사용된다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물의 경화 수축률은 3.0% 이하인 것이 바람직하고, 2.0% 이하인 것이 특히 바람직하다. 이에 따라 자외선 경화형 수지 조성물이 경화할 때에, 수지 경화물에 축적되는 내부응력을 저감시킬 수 있고, 기재와 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물로 이루어지는 층과의 계면에 변형이 발생하는 것을 유효하게 방지 할 수 있다.
또, 글래스 등의 기재가 얇은 경우에는, 경화 수축률이 큰 경우에는 경화 시의 휨이 커지기 때문에, 표시성능에 큰 악영향을 미치게 한다. 당해 관점에서 경화 수축률은 적은 것이 바람직하다.
*본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물은 400nm∼800nm의 파장영역에서의 투과율이 90% 이상인 것이 바람직하다. 당해 투과율이 90% 미만인 경우, 광이 투과되기 어렵고, 그 경화물을 표시장치에 사용했을 경우에 표시화상의 시인성이 저하되어 버릴 우려가 있기 때문이다.
또, 경화물의 400∼450nm의 파장영역에서의 투과율이 높으면, 표시화상의 시인성의 향상을 더 한층 기대할 수 있다. 그 때문에 당해 400∼450nm의 파장영역에서의 투과율이 90% 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 제조방법에 사용하는 (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물에 대해서, 몇 가지의 바람직한 상태를 하기에 기재한다. 각 성분의 함유량에 있어서의 「중량%」는 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 총량에 대한 함유비율을 나타낸다.
(A1) 상기 (19)에서, 상기 (메트)아크릴레이트(A)가 우레탄(메트)아크릴레이트, 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트 및 (메트)아크릴레이트모노머로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트인 자외선 경화형 수지 조성물.
(A2) 상기 (19) 또는 (A1)에서, 상기 (메트)아크릴레이트(A)로서,
(i) 우레탄(메트)아크릴레이트 또는 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트의 적어도 어느 한쪽, 및,
(ii) (메트)아크릴레이트모노머의 양자를 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물.
(A3) 상기 (19) 또는 (A1)에서, 상기 (메트)아크릴레이트(A)로서,
(i) 폴리C2-C4알킬렌글리콜, 디이소시아네이트 및 하이드록시C2-C4알킬(메트)아크릴레이트의 반응에 의해 수득되는 우레탄(메트)아크릴레이트, 및,
(ii)(메트)아크릴레이트모노머의 양자를 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물.
(A4) 상기 (A1) 내지 (A3) 중 어느 하나에서, 우레탄(메트)아크릴레이트의 중량평균 분자량이 7000∼25000인 자외선 경화형 수지 조성물.
(A5) 상기 (A1) 내지 (A4) 중 어느 하나에서, (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물에 있어서, 광중합 개시제(B)로서 아실포스핀옥사이드 화합물을 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물, 또는, 광중합 개시제(B)로서 아실포스핀옥사이드 화합물을 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물.
(A6) 상기 (A5)에서, 아실포스핀옥사이드 화합물이 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일페닐에톡시포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드 및 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸포스핀옥사이드로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 하나의 화합물인 자외선 경화형 수지 조성물.
(A7) (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물이 (A)성분 및 (B)성분 이외에, 추가로 기타 성분을 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물, 또는, 상기 (A1) 내지 (A6) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물.
(A8) 상기 (A7)에서, (메트)아크릴레이트(A)가 25∼90중량%, 광중합 개시제(B)이가 0.2∼5중량%, 기타 성분이 잔부인 자외선 경화형 수지 조성물.
(A9) 상기 (8)에서, (메트)아크릴레이트(A)로서, (i) 우레탄(메트)아크릴레이트 또는 폴리이소프렌(메트)아크릴레이트 적어도 한쪽을 20∼80중량% 및 (ii) (메트)아크릴레이트모노머를 5∼70중량% 포함하고, 양자의 합계가 40∼90중량%인 자외선 경화형 수지 조성물.
(A10) 상기 (A7) 내지 (A9) 중 어느 하나에서, 기타 성분으로서, 화학식(1)의 화합물을 10∼80중량% 포함하는 자외선 경화형 수지 조성물.
(A11) 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물의 경화 수축률이 3% 이하인 (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물, 또는, 상기 상기 (A1) 내지 (A10) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물.
(A12) 200㎛의 두께의 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물의 시트의 광투과율이 400∼450nm의 파장역에서의 평균 투과율이 적어도 90%이며, 또한, 400∼800nm의 파장역에서의 평균 투과율이 적어도 90%인, (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물, 또는, 상기 상기 (A1) 내지 (A11) 중 어느 하나에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물은 상기 (공정 1)∼(공정 3)에 의해, 복수의 광학기재를 부착해서 광학부재를 제조하기 위한 접착제로서 호적하게 사용할 수 있다.
본 발명의 광학부재의 제조방법에 있어서 사용하는 광학기재로서는 투명판, 시트, 터치패널 및 표시체 유닛 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서 「광학기재」란 표면에 차광부를 가지지 않는 광학기재와, 표면에 차광부를 가지는 광학기재의 양자를 의미한다. 본 발명의 광학부재의 제조방법에서는 복수 사용되는 광학기재 중 적어도 하나가, 차광부를 가지는 광학기재이다.
상기의 차광부를 가지는 광학기재에서의 차광부의 위치는 특별하게 한정되지 않는다. 바람직한 형태로서는, 그 광학기재의 주변부에, 폭 0.05∼20mm, 바람직하게는 0.05∼10mm 정도, 더 바람직하게는 0.1∼6mm 정도의 폭을 가지는 대상(띠형상)의 차광부가 형성되는 경우를 들 수 있다. 광학기재 상의 차광부는 테이프의 첩부나 도료의 도포 또는 인쇄 등에 의해 형성할 수 있다.
본 발명에 사용하는 광학기재의 재질로서는 다양하는 재료를 사용할 수 있다. 구체적으로는 PET, PC, PMMA, PC와 PMMA의 복합체, 글래스, COC, COP 및 아크릴수지 등의 수지를 들 수 있다. 본 발명에 사용하는 광학기재, 예를 들면 투명판 또는 시트로서는 편광판 등의 필름 또는 시트를 복수 적층한 시트 또는 투명판; 적층하지 않는 시트 또는 투명판; 및, 무기 글래스로 제작된 투명판(무기 글래스판 및 그 가공품, 예를 들면 렌즈, 프리즘, ITO글래스) 등을 사용할 수 있다.
또, 본 발명에 사용하는 광학기재는 상기한 편광판 등의 외에, 터치패널(터치패널 입력센서) 또는 하기의 표시체 유닛 등의 복수의 기능판 또는 시트로 이루어지는 적층체(이하, 「기능성 적층체」라고 언급하기도 한다. )를 포함한다.
본 발명에 사용하는 광학기재로서 사용할 수 있는 시트로서는 아이콘 시트, 화장 시트 및 보호시트를 들 수 있다. 본 발명의 광학부재의 제조방법에 사용할 수 있는 판(투명판)로서는 화장판 및 보호판을 들 수 있다. 이것들의 시트 또는 판의 재질로서는 상기 투명판 또는 시트의 재질로서 열거한 것을 적용할 수 있다.
본 발명에 사용하는 광학기재로서 사용할 수 있는 터치패널의 표면의 재질로서는 글래스, PET, PC, PMMA, PC와 PMMA의 복합체, COC 및 COP를 들 수 있다.
투명판 또는 시트 등의 판상 또는 시트상의 광학기재의 두께는 특별히 제한되지 않고, 통상은, 5㎛ 정도에서 5cm 정도, 바람직하게는 10㎛ 정도에서 10mm 정도, 더 바람직하게는 50㎛∼3mm 정도의 두께이다.
본 발명의 제조방법으로 수득되는 바람직한 광학부재로서는 차광부를 가지는 판상 또는 시트상의 투명 광학기재와, 상기 기능성 적층체가 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물로 부착된 광학부재를 들 수 있다.
또, 본 발명의 제조방법에 있어서, 광학기재의 하나로서 액정표시장치 등의 표시체 유닛을 사용하고, 다른 광학기재로서 광학기능재료를 사용하는 것에 의해, 광학기능재료가 붙어 있는 표시체 유닛(이하, '표시패널' 이라고도 한다.)을 제조할 수 있다. 상기의 표시체 유닛으로서는 예를 들면, 글래스에 편광판을 부착해서 이루어지는 LCD, 유기 또는 무기EL 디스플레이, EL조명, 전자 페이퍼, 및, 플라즈마 디스플레이 등의 표시장치를 들 수 있다. 또, 광학기능재료로서는 아크릴판, PC판, PET판 및 PEN판 등의 투명 플라스틱판, 강화유리, 및, 터치패널 입력센서를 들 수 있다.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물을 광학기재를 부착하기 위한 접착제로서 사용하는 경우, 경화물의 굴절율이 1.45∼1.55일 때, 표시화상의 시인성이 더욱 향상하기 때문에, 더 바람직하다.
경화물의 굴절율이 당해 범위내이면, 광학기재로서 사용되는 기재와의 굴절율의 차이를 저감시킬 수 있고, 광의 난반사를 억제해서 광손실을 저감시키는 것이 가능하게 된다.
본 발명의 제조방법에서 수득되는 광학부재의 바람직한 형태로서는 하기 (i)∼(vii)를 들 수 있다.
(i) 차광부를 가지는 광학기재와 상기 기능성 적층체를 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물을 사용해서 부착한 광학부재.
(ii) 상기 (i)에서, 차광부를 가지는 광학기재가 차광부를 가지는 투명 글래스기판, 차광부를 가지는 투명수지기판, 및, 차광부와 투명전극이 형성되어 있는 글래스기판으로 이루어지는 그룹에서 선택되는 광학기재이고, 기능성 적층체가 표시체 유닛 또는 터치패널인 광학부재.
(iii) 상기 (ii)에서, 표시체 유닛이 액정 표시유닛, 플라즈마 표시유닛 및 유기EL 표시유닛 중 어느 하나인 광학부재.
(iv) 차광부를 가지는 판상 또는 시트상의 광학기재를 터치패널의 터치면측의 표면에 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물을 사용해서 부착한 터치패널(또는 터치패널 입력센서).
(v) 차광부를 가지는 판상 또는 시트상의 광학기재를 표시체 유닛의 표시화면 상에 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물의 경화물을 사용해서 부착한 표시 패널.
(vi) 상기 (v)에서, 차광부를 가지는 판상 또는 시트상의 광학기재가 표시체 유닛의 표시화면을 보호하기 위한 보호기재 또는 터치패널인 표시 패널.
(vii) 상기 (i) 내지 (vi)중 어느 한 항에서, 자외선 경화형 수지 조성물이 상기 (A1) 내지 (A12) 중 어느 한 항에 기재된 자외선 경화형 수지 조성물인 광학부재, 터치패널 또는 표시 패널.
본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물을 사용해서, 상기 공정 1∼3에 기재된 방법으로, 상기의 각 광학기재로부터 선택되는 복수의 광학기재를 부착하는 것에 의해, 본 발명의 광학부재가 수득된다. 상기 공정 1에 있어서, 자외선 경화형 수지 조성물은 부착하는 2개의 광학기재에 있어서의, 경화물층을 통해서 대향하는 면의 한쪽에만 도포할 수도 있고, 양쪽의 면에 도포할 수도 있다.
예를 들면, 상기 기능성 적층체가 터치패널 또는 표시체 유닛인 상기 (ii)에 기재된 광학부재의 경우, 공정 1에 있어서, 차광부를 가지는 보호기재의 어느 한쪽 면, 바람직하게는 차광부가 형성된 면, 및, 터치패널의 터치면 또는 표시체 유닛의 표시면의 어느 한쪽에만 그수지 조성물을 도포할 수도 있고, 그 양쪽에 도포할 수도 있다.
또, 표시체 유닛의 표시화면을 보호하기 위한 보호기재 또는 터치패널을 표시체 유닛과 부착한 상기 (vi)의 광학부재의 경우, 공정 1에 있어서, 보호기재의 차광부가 형성된 면 또는 터치패널의 터치면과는 반대의 기재면, 및, 표시체 유닛의 표시면의 어느 한쪽에만 그수지 조성물을 도포할 수도 있고, 그 양쪽에 도포할 수도 있다.
본 발명의 제조방법에 의해 수득된 표시체 유닛과 차광부를 가지는 광학기재를 포함하는 표시패널 등의 광학부재는 예를 들면, 텔레비젼, 소형 게임기, 휴대전화, PC 등의 전자기기에 편입시킬 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이것들 실시예에 의해 전혀 제한되는 것이 아니다.
자외선 경화형 수지 조성물의 조제
우레탄아크릴레이트(폴리프로필렌글리콜(분자량 3000), 이소포론디이소시아네이트 및 2-하이드록시에틸아크릴레이트의 3성분을 몰비 1:1.3:2로 반응시켜서 수득된 반응물) 45중량부, UNISAFE PKA-5017(폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜알릴부틸에테르, NOF CORPORATION) 25중량부, ACMO(아크릴로일모르폴린, KOHJIN Co., Ltd.) 10중량부, LA(라우릴아크릴레이트, OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD.) 20중량부, SPEEDCURE TPO(2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, LAMBSON사) 0.5중량부를 가열 혼합해서 조제했다(자외선 경화형 수지 조성물A).
수득된 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물A를 사용해서 이하의 평가를 실시했다.
실시예 1
도 1(a)에 나타낸 바와 같이, 면적이 3.5인치의 액정 표시유닛(1)의 표시면, 및, 차광부(4)(폭 5mm)을 가지는 투명 글래스기판(2)의 차광부가 형성된 면에, 조제한 자외선 경화형 수지 조성물A를, 각각의 막두께가 125㎛가 되도록 도포했다. 이어서, 수득된 각각의 도포층(5)에, 초고압 수은램프(TOSCURE(등록상표, 이하 동일) 752, HARISON TOSHIBA LIGHTING Corporation)로, 대기측에서 적산광량 20mJ/㎠의 자외선(8)을 조사하고, 도포층의 하부측(표시체 유닛측 또는 투명기판측)에 존재하는 경화부분과 대기측(도포층의 상부측)에 존재하는 미경화 부분을 가지는 경화물층(6)을 형성했다.
이어서, 미경화 부분(미도시)이 대향하는 형태에서, 도 1(b)에 나타나 있는 바와 같이, 액정 표시유닛(1)과 차광부를 가지는 투명기판(2)을 부착했다. 마지막으로, 도 1(c)에 나타나 있는 바와 같이, 초고압 수은램프(TOSCURE752, HARISON TOSHIBA LIGHTING Corporation)로, 차광부를 가지는 글래스기판(2)측으로부터 적산광량 2000mJ/㎠의 자외선(8)을 경화물층(6)에 조사하는 것에 의해 수지 경화물층을 경화시키고, 본 발명의 광학부재(차광부를 가지는 투명 글래스기판을 가지는 액정 표시유닛)을 제작했다.
실시예 2
도 2(a)에 나타낸 바와 같이, 액정 표시유닛(1)의 표시면에, 조제한 자외선 경화형 수지 조성물A를, 그 막두께가 250㎛가 되도록 도포했다. 이어서, 수득된 도포층(5)에, 초고압 수은램프(TOSCURE752, HARISON TOSHIBA LIGHTING Corporation)로, 대기측에서 적산광량 20mJ/㎠의 자외선(8)을 조사하고, 도포층의 하부측(표시체 유닛측)에 존재하는 경화부분과 도포층의 상부측(대기측)에 존재하는 미경화 부분을 가지는 경화물층(6)을 형성했다.
이어서, 액정 표시유닛의 표시면 상의 도포층의 미경화 부분(미도시)과 차광부를 가지는 투명 글래스기판(2)의 차광부(4)가 형성된 면이 대향하는 형태에서, 도 2(b)에 나타나 있는 바와 같이, 액정 표시유닛(1)과 차광부(4)(폭 5mm)를 가지는 투명기판(2)을 부착했다. 마지막으로, 도 2(c)에 나타나 있는 바와 같이, 초고압 수은램프(TOSCURE752, HARISON TOSHIBA LIGHTING Corporation)로, 차광부를 가지는 글래스기판(2)측으로부터 적산광량 2000mJ/㎠의 자외선(8)을 수지 경화물층(6)에 조사하는 것에 의해 수지 경화물층을 경화시키고, 본 발명의 광학부재를 제작했다.
비교예 1
도 3(a)에 나타낸 바와 같이, 액정 표시유닛(1)의 표시면, 및, 차광부(4)(폭5mm)를 가지는 투명 글래스기판(2)의 차광부가 형성된 면의 각각에, 조제한 자외선 경화형 수지 조성물A를, 각각의 막두께가 125㎛가 되도록 도포했다.
이어서, 도 3(b)에 나타나 있는 바와 같이, 자외선 경화형 수지 조성물A의 도포층(5)이 대향하는 형태에서, 액정 표시유닛(1)과 차광부(4)를 가지는 투명기판(2)을 부착했다. 마지막으로, 도 3(c)에 나타나 있는 바와 같이, 초고압 수은램프(TOSCURE752, HARISON TOSHIBA LIGHTING Corporation)로, 차광부를 가지는 글래스기판(2)측으로부터 적산광량 2000mJ/㎠의 자외선(8)을 그 수지 조성물A의 도포층(5)에 조사하는 것에 의해 그 수지 조성물A를 경화시키고, 비교예 1의 광학부재를 제작했다.
(경화도 측정)
수득된 광학부재로부터 투명기판을 제거해서, 차광부에 의해 차광된 차광영역에 있는 수지 경화물층을 이소프로필알코올로 세정했다. 이에 따라 미경화의 수지 조성물은 제거된다. 그 후에 차광영역에 있는 수지 경화물층의 경화상태를 확인하는 것에 의해, 경화도를 측정했다. 경화도의 평가는 하기의 기준에 의거해 서 실시했다.
경화도:
○ 경화(미경화의 수지 조성물이 제거된 형적을 확인할 수 없다. )
△ 반경화(경화물이 잔존하고 있지만, 미경화의 수지 조성물이 제거된 형적도 확인할 수 있다. )
× 전혀 경화되어 있지 않다(경화물이 전혀 잔존하지 않고 있다. )
Figure pat00002

상기 결과에서, 본 발명의 제조방법에 의해 제작된 광학부재에 있어서는, 보호기판에 있는 차광부에 의해 자외선이 차광되어 있어도, 그 차광영역에 있는 수지 경화물층은 높은 경화도를 가지고 있었다.
또, 상기에서 수득된 본 발명의 자외선 경화형 수지 조성물A를 사용해서 이하의 평가를 실시했다.
(경화성)
두께 1mm의 슬라이드 글래스 2장을 준비하고, 그 중 1장에 수득된 자외선 경화형 수지 조성물A를 막두께가 200㎛가 되도록 도포했다. 그 도포면에 다른 쪽의 슬라이드 글래스를 부착했다. 글래스 넘어로 고압 수은등(80W/cm, 무오존)으로 적산광량 2000mJ/㎠의 자외선을 그 수지 조성물에 조사했다. 경화물의 경화상태를 확인한 바, 완전하게 경화하고 있었다.
(경화 수축률)
불소계 이형제를 도포한 두께 1mm의 슬라이드 글래스 2장을 준비하고, 그 중 1장의 이형제 도포면에, 수득된 자외선 경화형 수지 조성물을 막두께가 200㎛가 되도록 도포했다. 그 후에 2장의 슬라이드 글래스를, 각각의 이형제 도포면이 서로 마주 보도록 부착했다. 글래스 넘어로 고압 수은등(80W/cm, 무오존)으로 적산광량 2000mJ/㎠의 자외선을 그 수지 조성물에 조사하고, 그 수지 조성물을 경화시켰다. 그 후에 2장의 슬라이드글래스를 박리하고, 막비중 측정용의 경화물을 제작했다.
JIS K7112 B법에 준거해서, 경화물의 비중(DS)을 측정했다. 또, 25℃에서의 자외선 경화형 수지 조성물의 액비중(DL)을 측정했다. DS 및 DL의 측정결과로부터, 다음 식에 의해 경화 수축률을 산출한 바, 2.0% 미만이었다.
경화 수축률(%) = (DS-DL)÷DS×100
(접착성)
두께 0.8mm의 슬라이드글래스와 두께 0.8mm의 아크릴판을 준비하고, 한쪽에 수득된 자외선 경화형 수지 조성물A를 막두께가 200㎛가 되도록 도포한 후, 그 도포면에 다른 쪽을 부착했다. 슬라이드글래스 넘어로, 고압 수은등(80W/cm, 무오존)으로 적산광량 2000mJ/㎠의 자외선을 그 수지 조성물에 조사하고, 그 수지 조성물을 경화시키고, 접착성 평가용 샘플을 제작했다. 이것을, 85℃, 85% RH 환경하, 250시간 방치했다. 그 평가용 샘플에 있어서, 육안으로 슬라이드글래스 또는 아크릴판의 수지 경화물로부터의 박리를 확인했지만, 박리는 없었다.
(유연성)
수득된 자외선 경화형 수지 조성물A를 충분히 경화시키고, JIS K7215에 준거하는 방법에 의해, 듀로미터 경도계(타입E)를 사용해서 듀로미터E경도를 측정하고, 유연성을 평가했다. 더 구체적으로는, 자외선 경화형 수지 조성물A를 막두께가 1cm가 되도록 원주상의 형에 유입하고, 자외선을 조사해서 그 수지 조성물을 충분하게 경화시켰다. 수득된 경화물의 경도를 듀로미터 경도계(타입E)으로 측정했다. 그 결과, 측정값은 10 미만으로, 유연성에 우수했다.
(투명성)
불소계 이형제를 도포한 두께 1mm의 슬라이드글래스 2장을 준비하고, 그 중 1장의 이형제 도포면에, 수득된 자외선 경화형 수지 조성물을 경화후의 막두께가 200㎛가 되도록 도포했다.그 후에 2장의 슬라이드글래스를 각각의 이형제 도포면이 서로 마주 보도록 부착했다. 글래스넘어로, 고압 수은등(80W/cm, 무오존)으로 적산광량 2000mJ/㎠의 자외선을 그 수지 조성물에 조사하고, 그 수지 조성물을 경화시켰다. 그 후에 2장의 슬라이드글래스를 박리하고, 투명성 측정용의 경화물을 제작했다. 수득된 경화물의 투과성에 대해서는, 분광광도계(U-3310, Hitachi High-Technologies Corporation)를 사용해서, 400∼800nm 및 400∼450nm의 파장영역에서의 투과율을 측정했다. 그 결과, 400∼800nm의 투과율은 90% 이상이며, 또한, 400∼450nm의 투과율도 90% 이상이었다.
1: 액정 표시유닛
2: 차광부를 가지는 투명기판
3: 투명기판
4: 차광부
5: 자외선 경화형 수지 조성물의 도포층
6: 미경화 부분을 가지는 경화물층
7: 수지 경화물층
8: 자외선

Claims (2)

  1. 부착되는 적어도 하나의 광학기재가 차광부를 가지며, 또한, 하기 공정 1∼공정 3을 가지는 적어도 2개의 광학기재가 부착된 광학부재의 제조방법에 사용하기 위한, 우레탄(메트)아크릴레이트, 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트 및 (메트)아크릴레이트모노머로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물:
    공정 1: 적어도 하나의 광학기재에 대해서, 우레탄(메트)아크릴레이트, 폴리이소프렌 골격을 가지는 (메트)아크릴레이트 및 (메트)아크릴레이트모노머로 이루어지는 그룹에서 선택되는 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물을 도포해서, 도포층을 형성하고, 그 도포층에, 자외선을 조사하는 것에 의해, 그 도포층에서의 광학기재측에 존재하는 경화부분과, 광학기재측과 반대측에 존재하는 미경화 부분을 가지는 경화물층을 가지는 광학기재를 얻는 공정,
    공정 2: 공정 1에서 수득된 광학기재의 경화물층의 미경화 부분에 대해서, 다른 광학기재를 부착하거나, 또는, 공정 1에 의해 수득된 다른 광학기재의 경화물층의 미경화 부분을 부착하는 공정,
    공정 3: 부착된 광학기재에서의 미경화 부분을 가지는 경화물층에, 차광부를 가지는 광학기재를 통해서 자외선을 조사해서, 그 경화물층을 경화시키는 공정.
  2. 부착되는 적어도 하나의 광학기재가 차광부를 가지며, 또한, 하기 공정 1∼공정 3을 가지는 적어도 2개의 광학기재가 부착된 광학부재의 제조방법에 의해 광학부재를 제조하기 위한, (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하며, 또한 그 광중합 개시제(B)가 아실포스핀옥사이드 화합물인 자외선 경화형 수지 조성물:
    공정 1: 적어도 하나의 광학기재에 대해서, (메트)아크릴레이트(A) 및 광중합 개시제(B)를 함유하는 자외선 경화형 수지 조성물을 도포해서, 도포층을 형성하고, 그 도포층에, 자외선을 조사하는 것에 의해, 그 도포층에서의 광학기재측에 존재하는 경화부분과, 광학기재측과 반대측에 존재하는 미경화 부분을 가지는 경화물층을 가지는 광학기재를 얻는 공정,
    공정 2: 공정 1에서 수득된 광학기재의 경화물층의 미경화 부분에 대해서, 다른 광학기재를 부착하거나, 또는, 공정 1에 의해 수득된 다른 광학기재의 경화물층의 미경화 부분을 부착하는 공정,
    공정 3: 부착된 광학기재에서의 미경화 부분을 가지는 경화물층에, 차광부를 가지는 광학기재를 통해서, 자외선을 조사해서, 그 경화물층을 경화시키는 공정.
KR1020147018055A 2011-10-21 2012-10-19 광학부재의 제조를 위한 자외선 경화형 수지 조성물 KR101542524B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2011-231465 2011-10-21
JP2011231465 2011-10-21
PCT/JP2012/006711 WO2013057958A1 (ja) 2011-10-21 2012-10-19 光学部材の製造方法及びそのための紫外線硬化型樹脂組成物の使用

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020137034550A Division KR101496698B1 (ko) 2011-10-21 2012-10-19 광학부재의 제조방법 및 그것을 위한 자외선 경화형 수지 조성물의 사용

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20140091774A true KR20140091774A (ko) 2014-07-22
KR101542524B1 KR101542524B1 (ko) 2015-08-06

Family

ID=48140618

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147018055A KR101542524B1 (ko) 2011-10-21 2012-10-19 광학부재의 제조를 위한 자외선 경화형 수지 조성물
KR1020137034550A KR101496698B1 (ko) 2011-10-21 2012-10-19 광학부재의 제조방법 및 그것을 위한 자외선 경화형 수지 조성물의 사용
KR1020147006259A KR101802252B1 (ko) 2011-10-21 2012-10-19 광학부재의 제조방법 및 그것을 위한 자외선 경화형 수지 조성물의 사용

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020137034550A KR101496698B1 (ko) 2011-10-21 2012-10-19 광학부재의 제조방법 및 그것을 위한 자외선 경화형 수지 조성물의 사용
KR1020147006259A KR101802252B1 (ko) 2011-10-21 2012-10-19 광학부재의 제조방법 및 그것을 위한 자외선 경화형 수지 조성물의 사용

Country Status (9)

Country Link
US (2) US20140248498A1 (ko)
EP (1) EP2769997B1 (ko)
JP (11) JP5411394B2 (ko)
KR (3) KR101542524B1 (ko)
CN (8) CN104626668B (ko)
HK (8) HK1190742A1 (ko)
MY (1) MY170060A (ko)
TW (9) TW201531491A (ko)
WO (1) WO2013057958A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180099459A (ko) * 2017-02-27 2018-09-05 데쿠세리아루즈 가부시키가이샤 화상 표시 장치 및 그 제조 방법

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101542524B1 (ko) * 2011-10-21 2015-08-06 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 광학부재의 제조를 위한 자외선 경화형 수지 조성물
JP5935337B2 (ja) * 2012-01-16 2016-06-15 日立化成株式会社 液状光硬化性樹脂組成物、光学部材、画像表示用装置及びその製造方法
EP2680252B1 (en) * 2012-01-25 2020-06-24 Dexerials Corporation Method of manufacturing an image display device
JP5304922B1 (ja) * 2012-05-09 2013-10-02 デクセリアルズ株式会社 画像表示装置の製造方法
KR102213491B1 (ko) * 2013-09-09 2021-02-08 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 광학 부재의 제조 방법 및 그것에 이용하는 자외선 경화형 수지 조성물
JP2015147916A (ja) * 2014-02-10 2015-08-20 日本化薬株式会社 タッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物、それを用いた貼り合せ方法及び物品
JP6388023B2 (ja) * 2014-03-10 2018-09-12 三菱ケミカル株式会社 画像表示装置構成用積層体の製造方法
JP2015214594A (ja) * 2014-05-07 2015-12-03 昭和電工株式会社 重合性組成物、重合物、光学用粘着シート、画像表示装置およびその製造方法
JP6722584B2 (ja) 2014-06-11 2020-07-15 日本化薬株式会社 タッチパネル用紫外線硬化型樹脂組成物、それを用いた貼り合せ方法及び物品
JP6499406B2 (ja) * 2014-06-30 2019-04-10 日本化薬株式会社 光学部材の製造方法及びそれに用いる硬化性樹脂組成物
WO2016021517A1 (ja) * 2014-08-06 2016-02-11 日本化薬株式会社 光学部材の製造方法及びそれに用いる硬化性樹脂組成物
JP6257088B2 (ja) * 2014-10-31 2018-01-10 信越ポリマー株式会社 静電容量式３次元センサ及びその製造方法
JP6456166B2 (ja) * 2015-01-30 2019-01-23 三菱電機株式会社 画像表示装置及びその製造方法
EP3303057A1 (en) 2015-06-04 2018-04-11 3M Innovative Properties Company Methods of bonding hardware to vehicular glass
KR102036278B1 (ko) * 2015-07-21 2019-10-25 주식회사 엘지화학 광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름
JP6700004B2 (ja) 2015-08-04 2020-05-27 デクセリアルズ株式会社 光学部材の製造方法
JP6539348B2 (ja) * 2015-08-11 2019-07-03 富士フイルム株式会社 積層フィルムの製造方法および積層フィルムの製造装置
CN105462373A (zh) * 2015-12-30 2016-04-06 曲少春 一种防紫外线的涂料及其制备方法
WO2017183500A1 (ja) * 2016-04-18 2017-10-26 日東電工株式会社 液晶表示装置
JP2018115084A (ja) * 2017-01-17 2018-07-26 日立化成株式会社 合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物、カバーフィルム付合わせガラス用中間膜、合わせガラス及び合わせガラスの製造方法
JP2018115085A (ja) * 2017-01-17 2018-07-26 日立化成株式会社 合わせガラス中間膜用光硬化性樹脂組成物、カバーフィルム付合わせガラス用中間膜、合わせガラス、及び、合わせガラスの製造方法
JP6834609B2 (ja) * 2017-03-07 2021-02-24 デクセリアルズ株式会社 画像表示装置の製造方法
CN108977102B (zh) * 2017-06-01 2021-03-09 株式会社有泽制作所 双面粘接片材、3d液晶面板及其制造方法
JP6360605B1 (ja) * 2017-08-30 2018-07-18 リンテック株式会社 表示体の製造方法
KR102210938B1 (ko) * 2017-11-28 2021-02-01 주식회사 엘지화학 부착력이 우수한 도파관 엣지 차광용 조성물
KR102395708B1 (ko) * 2017-12-28 2022-05-09 주식회사 엘지화학 대전방지성 점착제 조성물, 보호 필름, 편광판 및 디스플레이 장치
CN108485589A (zh) * 2018-04-18 2018-09-04 东莞市新懿电子材料技术有限公司 一种抗紫外线的uv胶及其制备方法
CN108845697A (zh) * 2018-06-15 2018-11-20 东莞市平波电子有限公司 一种压感电容屏
CN111239873A (zh) * 2018-11-29 2020-06-05 宁波长阳科技股份有限公司 一种高遮光性复合板及其制备方法
JP7257815B2 (ja) * 2019-02-21 2023-04-14 ダイセル・オルネクス株式会社 ウレタン（メタ）アクリレート、これを含む活性エネルギー線硬化性組成物、及びその硬化物
JP7181601B2 (ja) * 2019-04-09 2022-12-01 協立化学産業株式会社 光硬化型接着剤組成物
JP7233786B2 (ja) * 2019-04-09 2023-03-07 協立化学産業株式会社 光硬化型接着剤組成物
CN111212538B (zh) * 2020-02-03 2021-05-07 Oppo广东移动通信有限公司 壳体加工方法、壳体及电子设备
JP7184843B2 (ja) * 2020-04-30 2022-12-06 デクセリアルズ株式会社 光学部材の製造方法
CN111650765A (zh) * 2020-05-09 2020-09-11 中国电子科技集团公司第五十五研究所 一种提高显示基板组水胶贴合可靠性和良品率的方法
KR20220097640A (ko) 2020-12-30 2022-07-08 삼성디스플레이 주식회사 수지 조성물 및 수지 조성물로부터 형성된 접착층을 포함하는 표시 장치

Family Cites Families (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3981762A (en) * 1972-08-03 1976-09-21 Usm Corporation Method for bonding resin film to metal
JPS63112608A (ja) * 1986-10-31 1988-05-17 Denki Kagaku Kogyo Kk 紫外線硬化性組成物
US4814215A (en) * 1986-11-07 1989-03-21 The B. F. Goodrich Company Adhesive composition, process, and product
DE3879742D1 (de) 1987-04-14 1993-05-06 Ciba Geigy Ag Klebstoffe.
JP2965645B2 (ja) * 1990-08-29 1999-10-18 富士通株式会社 液晶パネルの製造方法
JPH04368913A (ja) 1991-06-18 1992-12-21 Ricoh Co Ltd フイルム型液晶表示セル
JPH06184267A (ja) * 1992-12-17 1994-07-05 Mitsui Toatsu Chem Inc 密着性に優れた光硬化型樹脂組成物
JP3321718B2 (ja) 1993-04-01 2002-09-09 鈴木総業株式会社 液晶表示装置における光錯乱防止構造の製造方法
ATE183438T1 (de) * 1995-12-19 1999-09-15 Andre Couttenier Verfahren zur herstellung einer verbundscheibe und vorrichtung zur anwendung dieses verfahrens
JP3035700B2 (ja) * 1996-06-14 2000-04-24 大八化学工業株式会社 硬化性組成物
JPH10176142A (ja) * 1996-12-18 1998-06-30 Toagosei Co Ltd シアノアクリレート系接着剤組成物
JPH11152451A (ja) 1997-11-21 1999-06-08 Showa Denko Kk 粘着性付与方法および接着方法
JPH11254608A (ja) 1998-01-12 1999-09-21 Showa Denko Kk 樹脂積層物及びその製造方法
JP2000113530A (ja) * 1998-10-02 2000-04-21 Jsr Corp 情報記録担体の製造方法および情報記録担体
JP3905661B2 (ja) 1999-02-25 2007-04-18 株式会社クラレ 面光源素子の製造方法
JP2001222017A (ja) * 1999-05-24 2001-08-17 Fujitsu Ltd 液晶表示装置及びその製造方法
JP2001174639A (ja) * 1999-12-17 2001-06-29 Toppan Printing Co Ltd ホログラム反射板及びそれを用いた反射型液晶表示装置
JP4134559B2 (ja) * 2002-01-15 2008-08-20 岩崎電気株式会社 表示板用ガラス基板のシール材の硬化装置
JP2004077887A (ja) * 2002-06-18 2004-03-11 Sony Corp 表示装置および表示装置を有する電子機器
JP2004230776A (ja) 2003-01-31 2004-08-19 Lintec Corp クリーニング用貼着シート
JP4148171B2 (ja) * 2004-03-24 2008-09-10 ウシオ電機株式会社 ディスプレイパネルの貼り合わせ装置
JP2006078735A (ja) * 2004-09-09 2006-03-23 Seiko Epson Corp 電気光学装置及びその製造方法、並びに電子機器
JP2007056162A (ja) * 2005-08-25 2007-03-08 Toagosei Co Ltd 半硬化工程を含む成型品製造用の光硬化性組成物
EP1959417A4 (en) * 2005-12-05 2009-11-11 Seiko Instr Inc DISPLAY AND DISPLAY MANUFACTURING METHOD
EP2051227B1 (en) 2006-07-14 2014-09-10 Dexerials Corporation Resin composition and display apparatus
JP4621189B2 (ja) * 2006-10-02 2011-01-26 昭和電工株式会社 Ｆｒｐ防水層用ラジカル重合性遮熱塗料、それを用いた遮熱層の形成方法及びｆｒｐ防水・遮熱構造体
JP5680813B2 (ja) 2006-10-31 2015-03-04 日立化成株式会社 画像表示用装置のための光学フィルター及び画像表示用装置
JP2008129159A (ja) 2006-11-17 2008-06-05 Hitachi Chem Co Ltd 保護板付き画像表示装置の製造方法
JP5057137B2 (ja) * 2006-11-17 2012-10-24 日立化成工業株式会社 保護板付き画像表示装置の製造方法
JP2010133987A (ja) * 2007-03-12 2010-06-17 Toagosei Co Ltd 光学フィルム積層体及びそれを用いた表示装置
CN101652803B (zh) * 2007-04-03 2015-02-04 迪睿合电子材料有限公司 图像显示装置的制造方法
KR101702248B1 (ko) 2007-04-03 2017-02-03 데쿠세리아루즈 가부시키가이샤 화상 표시 장치의 제조 방법
JP2009186954A (ja) 2007-04-04 2009-08-20 Sony Chemical & Information Device Corp 画像表示装置の製造方法
KR101445897B1 (ko) 2007-04-04 2014-09-29 데쿠세리아루즈 가부시키가이샤 화상 표시 장치의 제조 방법
JP2009186958A (ja) 2007-04-09 2009-08-20 Sony Chemical & Information Device Corp 画像表示装置
JP5401824B2 (ja) * 2007-04-09 2014-01-29 デクセリアルズ株式会社 画像表示装置
JP2009186957A (ja) 2007-04-09 2009-08-20 Sony Chemical & Information Device Corp 樹脂組成物及び表示装置
JP5470735B2 (ja) 2007-04-10 2014-04-16 デクセリアルズ株式会社 画像表示装置の製造方法
US7924362B2 (en) * 2007-04-20 2011-04-12 Via Optronics, Llc Bezelless display system having a display assembly with an overlay including a transparent section optically bonded to a display region with an optical layer that includes a pre-cured adhesive preform
JP2008303343A (ja) * 2007-06-11 2008-12-18 Toray Ind Inc 活性エネルギー線硬化組成物、及びそれを用いたディスプレイ用フィルター並びにディスプレイ
JP2009001654A (ja) * 2007-06-21 2009-01-08 Nippon Kayaku Co Ltd 光硬化型透明接着剤組成物
JP5291973B2 (ja) 2007-07-17 2013-09-18 デクセリアルズ株式会社 表示装置の製造方法
JP2009186962A (ja) 2007-07-17 2009-08-20 Sony Chemical & Information Device Corp 表示装置の製造方法
JP4711354B2 (ja) 2007-07-17 2011-06-29 ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 画像表示装置の製造方法
WO2009011373A1 (ja) 2007-07-17 2009-01-22 Sony Chemical & Information Device Corporation 画像表示装置及びその製造方法
JP5343391B2 (ja) 2007-07-17 2013-11-13 デクセリアルズ株式会社 樹脂組成物及び画像表示装置
WO2009054168A1 (ja) * 2007-10-22 2009-04-30 Sharp Kabushiki Kaisha 表示装置及びその製造方法
JP5151419B2 (ja) * 2007-11-28 2013-02-27 東亞合成株式会社 光硬化型粘接着剤製造用の光硬化型組成物及び光硬化型粘接着シート
JP2009163234A (ja) * 2007-12-14 2009-07-23 Toyobo Co Ltd 熱収縮性ラベルおよびその製造方法
US8859634B2 (en) * 2007-12-27 2014-10-14 Bridgestone Corporation Adherent resin composition
TW200942562A (en) 2007-12-28 2009-10-16 Du Pont Actinically curable adhesive composition
US20130284360A1 (en) 2007-12-28 2013-10-31 E I Du Pont De Nemours And Company Actinically curable adhesive composition
JP5457644B2 (ja) * 2008-06-03 2014-04-02 昭和電工株式会社 低温硬化性樹脂組成物、それを用いた塗膜形成方法、樹脂モルタル及び繊維強化樹脂
JP5382403B2 (ja) 2008-06-04 2014-01-08 日立化成株式会社 光学用樹脂組成物及びこの組成物を用いた光学用樹脂材料並びに画像表示用装置
TWI485214B (zh) * 2008-09-05 2015-05-21 Kyoritsu Chemical Co Ltd And a photohardenable resin composition for bonding an optical functional material
JP2010079098A (ja) * 2008-09-26 2010-04-08 Fujifilm Corp ハードコートフィルム、偏光板、及び画像表示装置
EP2346044A4 (en) * 2008-11-05 2013-04-24 Nippon Kayaku Kk UV-CURABLE RESIN COMPOSITION FOR OPTICAL PLATES AND HARDENED PRODUCTS THEREOF
EP2194081B1 (de) * 2008-12-02 2011-09-07 Sika Technology AG Hydroxyaldimin enthaltende Polyurethanzusammensetzung
JP2010224094A (ja) * 2009-03-23 2010-10-07 Seiko Epson Corp 電気光学装置の製造方法
JP2010248387A (ja) 2009-04-16 2010-11-04 Sekisui Chem Co Ltd 光学部材用光硬化性樹脂組成物、接着剤、及び、タッチパネル
CN102667892B (zh) * 2009-10-16 2015-05-20 迪睿合电子材料有限公司 显示装置及其制造方法、以及透明树脂填充剂
EP2330151A1 (en) * 2009-12-04 2011-06-08 Cytec Surface Specialties, S.A. IR_shielding radiation curable compositions
JP5550357B2 (ja) 2010-01-15 2014-07-16 株式会社ジャパンディスプレイ フロントウインドウ付き表示装置
JP2011190421A (ja) 2010-03-17 2011-09-29 Hitachi Kasei Polymer Co Ltd 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物
JP5755419B2 (ja) 2010-08-27 2015-07-29 協立化学産業株式会社 光学表示体又はタッチセンサー貼り合せ用光硬化型接着組成物及びこれを用いて貼り合わせた光学表示体又はタッチセンサー
JP2012073533A (ja) * 2010-09-29 2012-04-12 Shibaura Mechatronics Corp 貼合装置及び貼合方法
JP2012131847A (ja) * 2010-12-20 2012-07-12 Toray Advanced Film Co Ltd 活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物、粘着剤シート及び表示装置
TWI465534B (zh) 2010-12-31 2014-12-21 Eternal Materials Co Ltd 可光固化之黏著組合物
CN103493119B (zh) 2011-04-22 2015-12-02 夏普株式会社 显示装置
KR101785731B1 (ko) * 2011-06-28 2017-11-16 엘지디스플레이 주식회사 접착제 조성물, 이를 포함하는 표시장치 및 그 제조방법
KR101374374B1 (ko) * 2011-08-11 2014-03-17 제일모직주식회사 점착제 조성물, 점착필름, 그 제조방법 및 이를 이용한 디스플레이 부재
JP5331271B1 (ja) * 2011-10-21 2013-10-30 日本化薬株式会社 光学部材の製造方法及びそのための紫外線硬化型樹脂組成物の使用
KR101542524B1 (ko) 2011-10-21 2015-08-06 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 광학부재의 제조를 위한 자외선 경화형 수지 조성물
JP5994618B2 (ja) * 2012-12-14 2016-09-21 デクセリアルズ株式会社 光硬化性樹脂組成物及びそれを用いた画像表示装置の製造方法
JP5542997B1 (ja) * 2013-07-26 2014-07-09 トーヨーカネツソリューションズ株式会社 搬送装置
JPWO2015046471A1 (ja) * 2013-09-27 2017-03-09 デンカ株式会社 積層体およびその製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180099459A (ko) * 2017-02-27 2018-09-05 데쿠세리아루즈 가부시키가이샤 화상 표시 장치 및 그 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
JP6076395B2 (ja) 2017-02-08
TWI486363B (zh) 2015-06-01
HK1208242A1 (en) 2016-02-26
JP2015157940A (ja) 2015-09-03
KR101802252B1 (ko) 2017-11-28
CN104628899A (zh) 2015-05-20
HK1208244A1 (en) 2016-02-26
TWI609893B (zh) 2018-01-01
JP2015206044A (ja) 2015-11-19
JP2015199962A (ja) 2015-11-12
JP2015206046A (ja) 2015-11-19
KR20140063529A (ko) 2014-05-27
CN104626668B (zh) 2017-05-31
US20140248498A1 (en) 2014-09-04
HK1208239A1 (en) 2016-02-26
TWI571681B (zh) 2017-02-21
JP6027519B2 (ja) 2016-11-16
JP6118366B2 (ja) 2017-04-19
JP2019147956A (ja) 2019-09-05
HK1208245A1 (en) 2016-02-26
EP2769997B1 (en) 2017-04-26
JP6568567B2 (ja) 2019-08-28
CN104559906A (zh) 2015-04-29
EP2769997A1 (en) 2014-08-27
CN104629573B (zh) 2016-09-14
CN103635493A (zh) 2014-03-12
JP2015187734A (ja) 2015-10-29
TW201527332A (zh) 2015-07-16
CN104629674A (zh) 2015-05-20
TW201437239A (zh) 2014-10-01
TW201331683A (zh) 2013-08-01
CN104629573A (zh) 2015-05-20
KR20140068947A (ko) 2014-06-09
JP2018076508A (ja) 2018-05-17
TW201531493A (zh) 2015-08-16
JP6180460B2 (ja) 2017-08-16
TW201527333A (zh) 2015-07-16
TW201529614A (zh) 2015-08-01
HK1208246A1 (en) 2016-02-26
TW201527334A (zh) 2015-07-16
TWI609894B (zh) 2018-01-01
JP2014076661A (ja) 2014-05-01
US20150224756A1 (en) 2015-08-13
HK1208243A1 (en) 2016-02-26
JP5411394B2 (ja) 2014-02-12
JPWO2013057958A1 (ja) 2015-04-02
JP2015206045A (ja) 2015-11-19
WO2013057958A1 (ja) 2013-04-25
KR101496698B1 (ko) 2015-02-27
EP2769997A4 (en) 2015-07-15
CN104626668A (zh) 2015-05-20
TW201531492A (zh) 2015-08-16
US10179445B2 (en) 2019-01-15
CN104628899B (zh) 2017-07-11
JP6326390B2 (ja) 2018-05-16
JP6174624B2 (ja) 2017-08-02
JP2015221894A (ja) 2015-12-10
KR101542524B1 (ko) 2015-08-06
JP5745708B1 (ja) 2015-07-08
CN103635493B (zh) 2015-01-28
CN104531044A (zh) 2015-04-22
CN104629613A (zh) 2015-05-20
HK1190742A1 (en) 2014-07-11
HK1208202A1 (en) 2016-02-26
JP6118367B2 (ja) 2017-04-19
MY170060A (en) 2019-07-02
TWI644934B (zh) 2018-12-21
TW201531491A (zh) 2015-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101542524B1 (ko) 광학부재의 제조를 위한 자외선 경화형 수지 조성물
KR101493251B1 (ko) 광학부재의 제조방법 및 그것을 위한 자외선 경화형 수지 조성물의 사용
WO2015119245A1 (ja) タッチパネル用紫外線硬化型接着剤組成物、それを用いた光学部材の製造方法、硬化物及びタッチパネル
CN106459726B (zh) 触控面板用紫外线固化型树脂组合物、使用了该组合物的贴合方法和物品
CN106459725B (zh) 触控面板用紫外线固化型树脂组合物、使用了该组合物的贴合方法和物品
WO2015190552A1 (ja) タッチパネル用紫外線硬化型樹脂組成物、それを用いた貼り合せ方法及び物品
KR102213491B1 (ko) 광학 부재의 제조 방법 및 그것에 이용하는 자외선 경화형 수지 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A107 Divisional application of patent
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180628

Year of fee payment: 4