JPS63112608A - 紫外線硬化性組成物 - Google Patents
紫外線硬化性組成物Info
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- JPS63112608A JPS63112608A JP25815786A JP25815786A JPS63112608A JP S63112608 A JPS63112608 A JP S63112608A JP 25815786 A JP25815786 A JP 25815786A JP 25815786 A JP25815786 A JP 25815786A JP S63112608 A JPS63112608 A JP S63112608A
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はガラスの接着に適する紫外線硬化性組成物を提
供するものである。
供するものである。
（従来の技術）
紫外線硬化型接着剤においてガラスへの接着強度を改良
する方法は幾つかある。例えばシランカップリング剤を
用いる方法（特開昭５９−１６６５７３）或いは酸性リ
ン酸エステルを含む重合性モノマーを用いる方法（特願
昭６１−８０２５９ ）などがある。
する方法は幾つかある。例えばシランカップリング剤を
用いる方法（特開昭５９−１６６５７３）或いは酸性リ
ン酸エステルを含む重合性モノマーを用いる方法（特願
昭６１−８０２５９ ）などがある。
（発明が解決しようとする問題点）
シランカップリング剤は接着剤に添加した場合は、常態
でのガラスへの密着性を改善する効果よりも、耐湿性等
の耐久性を改良する効果が大きい。
でのガラスへの密着性を改善する効果よりも、耐湿性等
の耐久性を改良する効果が大きい。
又酸性リン酸エステルは少量でガラスへの密着性を改善
する効果が極めて大きいが、長期間高温に曝されると硬
化した樹脂が激しく着色してくる欠点があった。
する効果が極めて大きいが、長期間高温に曝されると硬
化した樹脂が激しく着色してくる欠点があった。
即ちガラス１の密着性を改善し、長期間高温に曝されて
も着色の激しくない紫外線硬化樹脂が望まれている。
も着色の激しくない紫外線硬化樹脂が望まれている。
（問題点を解決する方法）
本発明は５重量％以上の下記（１）式で示される酸性（
メタ）アクリレート１種以上とラジカル重合性モノマー
及び光開始剤を必須成分としてなる紫外線硬化性組成物
である。
メタ）アクリレート１種以上とラジカル重合性モノマー
及び光開始剤を必須成分としてなる紫外線硬化性組成物
である。
式中、Ｒ，は水素又はメチル基、Ｒ２はエチレン、プロ
ピレン又は他のグリコール残基、Ｒ１は炭素数１以上の
アルキレン基である。
ピレン又は他のグリコール残基、Ｒ１は炭素数１以上の
アルキレン基である。
この組成物は高温での着色性の小さいガラスへの密着性
への良い接着剤として有用である。
への良い接着剤として有用である。
本発明に用いられる酸性（メタ）アクリレートは、水酸
基を有する（メタ）アクリレートと二塩基酸又はその無
水物より得られる。水酸基を有する（メタ）アクリレー
トとしては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールモノ （メタ）アクリレート、ジプ
ロピレングリコールモノ （メタ）アクリレート等が用
いられ、二塩基酸としてはマロン酸、コハク酸、グルタ
ル酸、アジピン酸等が用いられる。
基を有する（メタ）アクリレートと二塩基酸又はその無
水物より得られる。水酸基を有する（メタ）アクリレー
トとしては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールモノ （メタ）アクリレート、ジプ
ロピレングリコールモノ （メタ）アクリレート等が用
いられ、二塩基酸としてはマロン酸、コハク酸、グルタ
ル酸、アジピン酸等が用いられる。
水酸基を有する（メタ）アクリレートと二塩基酸より酸
性（メタ）アクリレートを合成するには一般に用いられ
る方法で二塩基酸を大過剰下、パラトルエンスルホン酸
ソータ等のエステル化触媒を用い脱水半エステル化を行
なえばよい。酸性（メタ）アリレートは全組成物に５重
量％以上でガラスへの密着性が改良されるが、好ましく
は約１０〜約４０重量％以上の使用が望ましい。
性（メタ）アクリレートを合成するには一般に用いられ
る方法で二塩基酸を大過剰下、パラトルエンスルホン酸
ソータ等のエステル化触媒を用い脱水半エステル化を行
なえばよい。酸性（メタ）アリレートは全組成物に５重
量％以上でガラスへの密着性が改良されるが、好ましく
は約１０〜約４０重量％以上の使用が望ましい。
本発明に用いられるラジカル重合性モノマーとしては各
種のアクリレート又はメタアクリレートモノマーが好適
であるが、不飽和ポリエステル類、スチレン等の芳香族
ビニルモノマー類等でも良い。
種のアクリレート又はメタアクリレートモノマーが好適
であるが、不飽和ポリエステル類、スチレン等の芳香族
ビニルモノマー類等でも良い。
アクリレート又はメタアクリレートモノマーとしては、
アルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（
メタ）アクリレート、フェノキシアルキル（メタ）アク
リレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラハ
イドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジシクロペン
タジェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエ
ーテルモノ（メタ）アクリレート、ポリウレタンモノ
（メタ）アクリレート等のモノ （メタ）アクリレート
類、ポリエステルジ（メタ）アクリレート、ポリエステ
ルポリ （メタ）アクリレート、エポキシポリ（メタ）
アクリレート、ポリウレタンポリ （メタ）アクリレー
ト、ブタジェン変性ポリ （メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ （メタ）アクリレート等のポ
リ （メタ）アクリレートがあげられる。本発明の組成
物中、重合性ビニルモノマーは約５０〜約９５重量％含
むことが好ましい。
アルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（
メタ）アクリレート、フェノキシアルキル（メタ）アク
リレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラハ
イドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジシクロペン
タジェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエ
ーテルモノ（メタ）アクリレート、ポリウレタンモノ
（メタ）アクリレート等のモノ （メタ）アクリレート
類、ポリエステルジ（メタ）アクリレート、ポリエステ
ルポリ （メタ）アクリレート、エポキシポリ（メタ）
アクリレート、ポリウレタンポリ （メタ）アクリレー
ト、ブタジェン変性ポリ （メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ （メタ）アクリレート等のポ
リ （メタ）アクリレートがあげられる。本発明の組成
物中、重合性ビニルモノマーは約５０〜約９５重量％含
むことが好ましい。
又光重合開始剤は種々公知である。例えばベンゾフェノ
ン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、アセトフェノン、プ
ロピオフェノン、キサントン、ベンゾイン、ベンゾイン
アルキルエーテル、ベンジルベンツアルデヒド、ベンジ
ルジメチルケタール、ナフトキノン、アントラキノン、
アゾビスイソブチロニトリル、２，４．７−トリニトロ
フルオレノン等があげられる。光重合開始剤は本発明の
組成物巾約０．０１〜約５重量％含むことが好ましい。
ン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、アセトフェノン、プ
ロピオフェノン、キサントン、ベンゾイン、ベンゾイン
アルキルエーテル、ベンジルベンツアルデヒド、ベンジ
ルジメチルケタール、ナフトキノン、アントラキノン、
アゾビスイソブチロニトリル、２，４．７−トリニトロ
フルオレノン等があげられる。光重合開始剤は本発明の
組成物巾約０．０１〜約５重量％含むことが好ましい。
ガラス用の接着剤として最近は大型ガラスの積層あるい
は光学的に歪を嫌うガラス部品の接着等歪を起し難い接
着剤が要求されている。歪を起さない為には接着剤の硬
化収縮率が小さく硬化物が軟らかく柔軟である事が望ま
しい。この為にラジカル重合性モノマーとして、重合性
２重結合あたりの分子量が例えば５００以上の大きなも
のを使うか、非反応性の増量剤として例えばポリプロピ
レングリコールのような可塑剤を用いる事が好ましい。
は光学的に歪を嫌うガラス部品の接着等歪を起し難い接
着剤が要求されている。歪を起さない為には接着剤の硬
化収縮率が小さく硬化物が軟らかく柔軟である事が望ま
しい。この為にラジカル重合性モノマーとして、重合性
２重結合あたりの分子量が例えば５００以上の大きなも
のを使うか、非反応性の増量剤として例えばポリプロピ
レングリコールのような可塑剤を用いる事が好ましい。
本発明の硬化性組成物には更に必要により種々の化合物
を加える事が出来る。例えばシラン力・７プリング剤、
チタンカップリング剤等のカップリング剤、未加硫ゴム
を含む各種溶解性ポリマー、有機・無機充填剤、染料等
があげられる。
を加える事が出来る。例えばシラン力・７プリング剤、
チタンカップリング剤等のカップリング剤、未加硫ゴム
を含む各種溶解性ポリマー、有機・無機充填剤、染料等
があげられる。
（実施例）
次に本発明を実施例を用いて説明する。
実施例１
数平均分子量が８００であるポリプロピレングリコール
モノメタアクリレート（日本油脂社製ＰＰ−８００８）
１００重量部にベンジルジメチルケタール０．２重量部
を加え６０ ’Ｃにて１時間加熱攪拌して溶解した液に
、β−メタクリロイルエチルハイドロゲンサクシネート
（新中村化学社製ＮＫエステルＳＡ）を表１に示す量添
加した。得られた紫外線硬化性組成物に２ｍ Ｗ ／
ｅｌｌ！の紫外線を３０分間照射する事により硬化物及
びガラスとガラスの接着試験片を作製し、硬化収縮率、
硬度及びガラスの接着強度を測定した。結果を表１に示
す。
モノメタアクリレート（日本油脂社製ＰＰ−８００８）
１００重量部にベンジルジメチルケタール０．２重量部
を加え６０ ’Ｃにて１時間加熱攪拌して溶解した液に
、β−メタクリロイルエチルハイドロゲンサクシネート
（新中村化学社製ＮＫエステルＳＡ）を表１に示す量添
加した。得られた紫外線硬化性組成物に２ｍ Ｗ ／
ｅｌｌ！の紫外線を３０分間照射する事により硬化物及
びガラスとガラスの接着試験片を作製し、硬化収縮率、
硬度及びガラスの接着強度を測定した。結果を表１に示
す。
なおガラスの接着試験は２０ｍＸ２（Ｉｎで厚み３１１
のガラス２枚を樹脂厚み３１ｍで接着し引張速度１ｕ＋
／１１ｉｎにて引張り強度を測定した。
のガラス２枚を樹脂厚み３１ｍで接着し引張速度１ｕ＋
／１１ｉｎにて引張り強度を測定した。
実施例２
２−ヒドロキシプロピルアクリレート１３０ｇとイソホ
ロンジイソシアネート２２３ｇとジブチルチンジラウレ
ート０．１ｇをフラスコ中で８０℃６時間加熱混合し、
更に数平均分子量３０００のポリプロピレングリコール
１５００ｇを添加し更に８０℃８時間加熱混合し、赤外
分光吸収でＮ Ｇ Ｏが完全に消失したことを確認して
、平均分子量約３７００のウレタンジアクリレートを得
た。
ロンジイソシアネート２２３ｇとジブチルチンジラウレ
ート０．１ｇをフラスコ中で８０℃６時間加熱混合し、
更に数平均分子量３０００のポリプロピレングリコール
１５００ｇを添加し更に８０℃８時間加熱混合し、赤外
分光吸収でＮ Ｇ Ｏが完全に消失したことを確認して
、平均分子量約３７００のウレタンジアクリレートを得
た。
このウレタンアクリレートに前述のＮＫエステルＳＡを
添加し実施例１と同様に試験した。結果を表２に示す。
添加し実施例１と同様に試験した。結果を表２に示す。
実施例３
実施例１から本発明の酸性（メタ）アクリレート１０重
量部添加した系と酸性（メタ）アクリレートの代りにメ
タアクリロイルエチルアシッドホスフェート（酸性リン
酸エステル）を２重量部添加した系で、各々硬化物を作
成し１５０℃１０時間の耐熱試験を行った。酸性リン酸
エステル添加の系は全て茶褐色に変色したが、本発明の
系は僅かに黄変したのみであった。
量部添加した系と酸性（メタ）アクリレートの代りにメ
タアクリロイルエチルアシッドホスフェート（酸性リン
酸エステル）を２重量部添加した系で、各々硬化物を作
成し１５０℃１０時間の耐熱試験を行った。酸性リン酸
エステル添加の系は全て茶褐色に変色したが、本発明の
系は僅かに黄変したのみであった。
表１
表２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ５重量％以上の下記（ I ）式で示される酸性（メタ）
アクリレート１種以上、ラジカル重合性モノマー及び光
開始剤を必須成分としてなる紫外線硬化性組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１は水素又はメチル基、Ｒ＿２はエチレン、
プロピレン又は他のグリコール残基、Ｒ＿３は炭素数１
以上のアルキレン基である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25815786A JPS63112608A (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 紫外線硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25815786A JPS63112608A (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 紫外線硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63112608A true JPS63112608A (ja) | 1988-05-17 |
Family
ID=17316320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25815786A Pending JPS63112608A (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 紫外線硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63112608A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04248820A (ja) * | 1991-01-25 | 1992-09-04 | Sekisui Chem Co Ltd | 粘着テープの製造方法及び粘着テープ |
| FR2944023A1 (fr) * | 2009-04-01 | 2010-10-08 | Chryso | Procede de preparation de superplastifiants. |
| WO2017195752A1 (ja) * | 2016-05-09 | 2017-11-16 | 日立化成株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、光硬化性塗料、及び硬化物 |
| JP2018076508A (ja) * | 2011-10-21 | 2018-05-17 | 日本化薬株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4927303A (ja) * | 1972-07-05 | 1974-03-11 | ||
| JPS57143367A (en) * | 1981-02-28 | 1982-09-04 | Sony Corp | Photo-setting coating film composition |
| JPS5930681A (ja) * | 1982-08-13 | 1984-02-18 | フアナツク株式会社 | ワ−ク着脱用ロボツト |
-
1986
- 1986-10-31 JP JP25815786A patent/JPS63112608A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4927303A (ja) * | 1972-07-05 | 1974-03-11 | ||
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| WO2010112750A3 (fr) * | 2009-04-01 | 2010-11-25 | Chryso | Procédé de préparation de superplastifiants |
| US10144672B2 (en) | 2009-04-01 | 2018-12-04 | Chryso | Method for preparing a superplasticizer |
| JP2018076508A (ja) * | 2011-10-21 | 2018-05-17 | 日本化薬株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
| WO2017195752A1 (ja) * | 2016-05-09 | 2017-11-16 | 日立化成株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、光硬化性塗料、及び硬化物 |
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