JP2000113530A - 情報記録担体の製造方法および情報記録担体 - Google Patents

情報記録担体の製造方法および情報記録担体

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JP2000113530A JP10281309A JP28130998A JP2000113530A JP 2000113530 A JP2000113530 A JP 2000113530A JP 10281309 A JP10281309 A JP 10281309A JP 28130998 A JP28130998 A JP 28130998A JP 2000113530 A JP2000113530 A JP 2000113530A
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acrylate
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light
manufactured
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孝志 宇加地
Hideaki Takase
英明 高瀬
Takao Yashiro
隆郎 八代
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Japan Fine Coatings Co Ltd
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JSR Corp
Japan Fine Coatings Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 少なくとも一方に情報記録層を有する2
枚のディスクを貼り合わせて情報記録担体を製造する方
法において、ラジカル重合性光硬化性樹脂組成物を2枚
のディスクで挟んだ後、該ディスクの外周端部及び/又
は内周端部から紫外線を照射し、硬化接着させることを
特徴とする情報記録担体の製造方法。 【効果】 ディスク基板や情報記録層の透明性に関係な
く、2枚のディスクを短時間でかつ効率よく貼り合わせ
ることができ、高品質の情報記録担体が工業的に有利に
得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は少なくとも一方に情
報記録層を有する2枚のディスクを貼り合わせて情報記
録担体を製造する方法に関し、更に詳しくは、ディスク
の基板や情報記録層の透明性に関係なく、2枚のディス
クを短時間で効率良く貼り合わせることができ、耐久性
に優れた情報記録担体の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】DVDに代表される情報記録担体は、通
常、少なくとも一方に情報記録層を有する2枚のディス
クを、接着剤を用いて貼り合わせることにより製造され
ている。2枚のディスクのうち一方が光透過性である場
合には、接着剤として通常ラジカル重合性光硬化性樹脂
組成物が用いられ、当該ラジカル重合性光硬化性樹脂組
成物を2枚のディスクで挟み、次いで光透過性ディスク
側から当該ディスク平面に垂直方向に光を照射して当該
組成物を硬化させ、接着させる方法が採られている。
【0003】一方、2枚のディスクがともに光透過性で
ない場合、あるいは光透過性が極めて小さい場合には、
通常接着剤として、ホットメルト型接着剤やカチオン重
合開始剤により重合する遅硬性光硬化性組成物が用いら
れている。かかるホットメルト型接着剤を用いたディス
クの製造においては、通常、熱溶融した該接着剤を2枚
のディスクの一方、または両方に塗布し、溶融温度に保
持したまま、これら2枚のディスクを張り合わせ、冷却
し、接着剤を固化させる方法が用いられている。また、
遅硬性のカチオン重合性光硬化性組成物を用いたディス
クの製造においては、通常、それぞれのディスクに遅硬
性カチオン重合性光硬化性樹脂組成物を塗布後、当該組
成物塗布面に光を照射して半硬化させた後、2枚のディ
スクを重ね、当該組成物のカチオン重合性光開始剤によ
る暗反応を利用して、更に硬化を完了させる方法が採用
されている。
【0004】
【課題を解決するための手段】しかし、このようなホッ
トメルト型接着剤を用いた場合には、接着剤を溶融させ
たのち固化させるという工程を経るため、加熱・冷却・
固化の過程にともなう、基板の熱変形や、基板と接着剤
の熱膨張率の違いにより生じる歪みなどが無視できな
く、安定した品質の情報記録担体を高い生産効率で製造
することに問題があった。また、接着剤がホットメルト
型であるが故に、貼り合わせたディスクをそのホットメ
ルト接着剤の溶融温度近くまで加熱すると接着剤が融け
出し、ディスク形状を損なうと言った重大な問題を有し
ている。一方、遅硬性のカチオン重合性光硬化性樹脂を
用いる場合においても、遅硬性カチオン重合性光開始剤
の硬化反応の完了には通常数分から10分間程度の時間
が必要であり、情報記録担体の単位時間当たりの生産性
はラジカル重合性光硬化性樹脂組成物を利用した場合の
数十分の1である。また、数分間から10分間もの間、
2枚のディスクを完全に固定しておかなければ一定の品
質のものは得られず、特殊な固定装置が必要であるとい
う問題もある。
【0005】従って、本発明の目的は2枚のディスクが
光透過性か非透過性かにかかわらず、高品質な情報記録
担体を短時間で効率良く製造する方法を提供することに
ある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者は、接着剤とし
て硬化速度の高いラジカル重合性光硬化性樹脂組成物を
用い、光の照射を2枚のディスクの外周端部及び/又は
内周端部から行えば、速やかで、かつ一定の硬度に硬化
するため、一定かつ高品質の情報記録担体が工業的に極
めて有利に製造できることを見出し、本発明を完成し
た。
【0007】すなわち、本発明は、少なくとも一方に情
報記録層を有する2枚のディスクを貼り合わせて情報記
録担体を製造する方法において、ラジカル重合性光硬化
性樹脂組成物を2枚のディスクで挟んだ後、該ディスク
の外周端部及び/又は内周端部から光を照射し、硬化接
着させることを特徴とする情報記録担体の製造方法を提
供するものである。
【0008】
【発明の実施の形態】本発明方法に用いる2枚のディス
クは、その一方又は両方が情報記録層を有するディスク
である。かかる情報記録層を有するディスクは、公知慣
用のプラスチック製基板の片面に記録情報に対応する凹
凸を設け、そこに光反射皮膜層を積層したものである。
あるいは、プラスチック基板上に色素を含有する記録層
に光反射皮膜層を積層した書き込み可能な光情報記録担
体である。ここでプラスチック製基板のプラスチックと
しては例えばアクリル、ポリカーボネート、アモルファ
スポリオレフィン樹脂などの熱可塑性合成樹脂が挙げら
れる。
【0009】この皮膜としては、記録情報の読み取りに
採用される可視光線を高率で反射して的確に前記凹凸を
確認できるものが好ましく、例えばアルミニウム、ニッ
ケル、銀、金或いは窒化珪素、炭化珪素などが挙げられ
る。
【0010】本発明で用いるディスクは、所定の大きさ
・形状・厚みとなる、例えば音・映像等の再生情報に対
応する溝が彫刻されたスタンパに、前記基板となる素材
を注型してから、そこに光反射性の皮膜を積層すること
により得ることができる。この積層は、一般的には、溝
が設けられた前記基板の溝面に、前記金属を所定厚みと
なる様に蒸着させ金属薄膜を形成すること(ピット形
成)により行うことができる。この様にして前記溝と皮
膜とが一体化した情報記録層が形成される。また書き込
み可能な光情報記録担体の場合には、基板に物理的な凹
凸を設ける代わりに、シアニン系やフタロシアニン系色
素等の有機色素化合物を含有する記録層を形成し、この
記録層の上に前述した方法と同様の方法によって金属薄
膜からなる反射層が形成される。
【0011】本発明においては、2枚のディスクの情報
記録層にそれぞれ個別の或いは連続した情報が記録され
たものが好ましい。
【0012】接着剤として用いられるラジカル重合性光
硬化性樹脂組成物としては、オリゴマー、反応性希釈
剤、ラジカル重合性光開始剤及び添加剤を含有する組成
物が好ましい。
【0013】ここでオリゴマーとしては、ウレタン(メ
タ)アクリレート類等が挙げられる。
【0014】ウレタン(メタ)アクリレートは、ポリオ
ール化合物、ポリイソシアネート化合物および水酸基含
有(メタ)アクリレート化合物を反応させて得られる。
【0015】用いられるポリオール化合物としては、ポ
リエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリ
カーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオー
ル、分子中に2個以上の水酸基を有する脂肪族炭化水
素、分子中に2個以上の水酸基を有する脂環式炭化水
素、分子中に2個以上の水酸基を有する不飽和炭化水素
等が用いられる。これらのポリオールは単独で用いるこ
とも、2種類以上併用することもできる。
【0016】上記ポリエーテルポリオールとしては、脂
肪族ポリエーテルポリオール、脂環式ポリエーテルポリ
オール、芳香族ポリエーテルポリオールを挙げることが
できる。
【0017】ここで、脂肪族ポリエーテルポリオールと
しては、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリヘ
キサメチレングリコール、ポリヘプタメチレングリコー
ル、ポリデカメチレングリコール、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリトール、トリメチロールプロパ
ン、およびトリメチロールプロパンのエチレンオキサイ
ド付加トリオール、トリメチロールプロパンのプロピレ
ンオキサイド付加トリオール、トリメチロールプロパン
のエチレンオキサイドとプロピレンオキサイド付加トリ
オール、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付
加テトラオール、ジペンタエリスリトールのエチレンオ
キサイド付加ヘキサオール等のアルキレンオキサイド付
加ポリオール等の多価アルコール、あるいは2種類以上
のイオン重合性環状化合物を開環重合させて得られるポ
リエーテルポリオール等が挙げられる。
【0018】脂環式ポリエーテルポリオールとしては、
例えば水添ビスフェノールAのアルキレンオキシド付加
ジオール、水添ビスフェノールFのアルキレンオキシド
付加ジオール、1,4−シクロヘキサンジオールのアル
キレンオキシド付加ジオール等が挙げられる。
【0019】芳香族ポリエーテルポリオールとしては、
例えばビスフェノールAのアルキレンオキシド付加ジオ
ール、ビスフェノールFのアルキレンオキシド付加ジオ
ール、ハイドロキノンのアルキレンオキシド付加ジオー
ル、ナフトハイドロキノンのアルキレンオキシド付加ジ
オール、アントラハイドロキノンのアルキレンオキシド
付加ジオール等が挙げられる。
【0020】上記ポリエーテルポリオールの市販品とし
ては、例えば脂肪族ポリエーテルポリオールとしては、
PTMG650、PTMG1000、PTMG2000
(以上、三菱化学(株)製)、PPG1000、EXE
NOL1020、EXENOL2020、EXENOL
3020、EXENOL4020(以上、旭硝子(株)
製)、PEG1000、ユニセーフDC1100、ユニ
セーフDC1800、ユニセーフDCB1100、ユニ
セーフDCB1800(以上、日本油脂(株)製)、P
PTG1000、PPTG2000、PPTG400
0、PTG400、PTG650、PTG2000、P
TG3000、PTGL1000、PTGL2000
(以上、保土谷化学工業(株)製)、Z−3001−
4、Z−3001−5、PBG2000、PBG200
0B(以上、第一工業製薬(株)製)、TMP30、P
NT4グリコール、EDA P4、 EDA P8(以
上、日本乳化剤(株)製)、クオドロール(旭電化
(株)製)が挙げられる。芳香族ポリエーテルポリオー
ルとしてはユニオールDA400、DA700、DA1
000、DB400(以上、日本油脂(株)製)等を挙
げることができる。
【0021】また、上記ポリエステルポリオールは、多
価アルコールと多塩基酸とを反応させて得られる。ここ
で、多価アルコールとしては、エチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ポリ
テトラメチレングリコール、1,4−ブタンジオール、
1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオー
ル、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、1,4−シクロヘキサ
ンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、
1,2−ビス(ヒドロキシエチル)シクロヘキサン、
2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、3−メ
チル−1,5−ペンタンジオール、1,9−ノナンジオ
ール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、トリメチロールプロパ
ンのエチレンオキシド付加体、トリメチロールプロパン
のプロピレンオキシド付加体、トリメチロールプロパン
のエチレンオキシドとプロピレンオキシドの付加体、ソ
ルビトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、アルキレンオキシド付加ポリオール等が挙げら
れる。また、多塩基酸としては、例えばフタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、フマル酸、アジ
ピン酸、セバシン酸、等を挙げることができる。これら
のポリエステルポリオールの市販品としては、クラポー
ルP1010、クラポールP2010、PMIPA、P
KA−A、PKA−A2、PNA−2000(以上、
(株)クラレ製)等を使用することができる。
【0022】また、上記ポリカーボネートポリオールと
しては、例えば式(1)で示されるポリカーボネートジ
オールが挙げられる。
【0023】
【化1】
【0024】(式中、R1 は炭素数2〜20のアルキレ
ン基、(ポリ)エチレングリコール残基、(ポリ)プロ
ピレングリコール残基、(ポリ)テトラメチレングリコ
ール残基を表し、mは1〜30の整数である。)
【0025】R1 の具体例としては、次の化合物から両
末端水酸基を除いた残基、すなわち1,4−ブタンジオ
ール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキ
サンジメタノール、1、7−ヘプタンジオール、1,8
−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリ
コール、テトラプロピレングリコール等から水酸基を除
いた残基が挙げられる。該ポリカーボネートポリオール
としては、市販品として、DN−980、DN−98
1、DN−982、DN−983(以上、日本ポリウレ
タン工業(株)製)、PC−8000(PPG社製)、
PNOC1000、PNOC2000、PMC100、
PMC2000(以上、(株)クラレ製)、プラクセル
CD−205、CD−208、CD−210、CD−
220、CD−205PL、CD−208PL、CD−
210PL、CD−220PL、CD−205HL、C
D−208HL、CD−210HL、CD−220H
L、CD−210T、CD−221T(以上、ダイセル
化学工業(株)製)等を使用することができる。
【0026】上記ポリカプロラクトンポリオールとして
は、εーカプロラクトンを例えば、エチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ポリプロピレングリコール、テトラメチレングリコー
ル、ポリテトラメチレングリコール、1,2−ポリブチ
レングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノー
ル、1,4−ブタンジオール等のジオールに付加反応さ
せて得られるポリカプロラクトンジオールが挙げられ
る。これらの市販品としては、プラクセル 205、2
05AL、212、212AL、220、220AL
(以上、ダイセル化学工業(株)製)等を使用すること
ができる。
【0027】分子中に2個以上の水酸基を有する脂肪族
炭化水素としては、エチレングリコール、プロピレング
リコール、テトラメチレングリコール、1,4−ブタン
ジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサ
ンジオール、1、7−ヘプタンジオール、1,8−オク
タンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチル
グリコール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオ
ール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メ
チル−1,8−オクタンジオール、ヒドロキシ末端水添
ポリブタジエン、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等が挙げられ
る。
【0028】分子中に2個以上の水酸基を有する脂環式
炭化水素としては、例えば1,4−シクロヘキサンジオ
ール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,2−
ビス(ヒドロキシエチル)シクロヘキサン、ジシクロペ
ンタジエンのジメチロール化合物、トリシクロデカンジ
メタノール等が挙げられる。
【0029】分子中に2個以上の水酸基を有する不飽和
炭化水素としては、例えばヒドロキシ末端ポリブタジエ
ン、ヒドロキシ末端ポリイソプレン等が挙げられる。
【0030】さらにまた、上記以外のポリオールとして
は、例えばβ−メチル−δ−バレロラクトンジオール、
ひまし油変性ジオール、ポリジメチルシロキサンの末端
ジオール化合物、ポリジメチルシロキサンカルビトール
変性ジオール等が挙げられる。
【0031】これらのポリオール化合物の好ましい数平
均分子量は50〜15000、特に好ましくは100〜
8000である。
【0032】また、上記ポリイソシアネート化合物とし
てはジイソシアネート化合物が好ましく、例えば2,4
−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソ
シアネート、1,3−キシリレンジイソシアネート、
1,4−キシリレンジイソシアネート、1,5−ナフタ
レンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネー
ト、p−フェニレンジイソシアネート、3,3´−ジメ
チル−4,4´−ジフェニルメタンジイソシアネート、
4,4´−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3
´−ジメチルフェニレンジイソシアネート、4,4´−
ビフェニレンジイソシアネート、1,6−ヘキサンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、2,2,
4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ビス
(2−イソシアネートエチル)フマレート、6−イソプ
ロピル−1,3−フェニルジイソシアネート、4−ジフ
ェニルプロパンジイソシアネート、リジンジイソシアネ
ート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添キ
シリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジ
イソシアネート等が挙げられる。これらのうち、特に
2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレン
ジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジ
イソシアネート等が好ましい。これらのジイソシアネー
トは単独または2種類以上を組み合わせて用いることが
できる。
【0033】水酸基含有(メタ)アクリレートはエステ
ル残基に水酸基を有する(メタ)アクリレートであり、
例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2
−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒド
ロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−
3−フェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、
1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、2
−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリロイルホスフェー
ト、4−ヒドロキシシクロヘキシル(メタ)アクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールモノ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、
トリメチロールエタンジ(メタ)アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエ
リスリトールペンタ(メタ)アクリレート、あるいは下
記構造式(2)で表される(メタ)アクリレート等が挙
げられ、
【0034】
【化2】
【0035】〔式中、R2 は水素原子またはメチル基を
示し、nは1〜15、好ましくは1〜4の整数を示
す〕、さらにアルキルグリシジルエーテル、アリルグリ
シジルエーテル、グリシジル(メタ)アクリレート等の
グリシジル基含有化合物と(メタ)アクリル酸との付加
反応により得られる化合物も挙げることができる。これ
らのうち、特に2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ
ート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等が好まし
い。
【0036】ウレタン(メタ)アクリレートの合成方法
は特に制限されないが、例えば次の(i)〜(iii )の
方法に従って行われる。 (i)(b)ポリイソシアネートおよび(c)水酸基含
有(メタ)アクリレートを反応させ、次いで(a)ポリ
オールの順に反応させる方法。 (ii)(a)ポリオール、(b)ポリイソシアネート、
(c)水酸基含有(メタ)アクリレートを一括に仕込ん
で反応させる方法。 (iii )(a)ポリオールおよび(b)ポリイソシアネ
ートを反応させ、次いで(c)水酸基含有(メタ)アク
リレートを反応させる方法。
【0037】ウレタン(メタ)アクリレートの合成にお
いては通常、ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、ナフ
テン酸亜鉛、ジラウリル酸ジ−n−ブチルスズ、トリエ
チルアミン、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オ
クタン、1,4−ジアザ−2−メチルビシクロ〔2.
2.2〕オクタン等のウレタン化触媒を、反応物の総量
100重量部に対して0.01〜1重量部用いて反応を
行うのが好ましい。この反応における反応温度は、通常
0〜90℃、好ましくは10〜80℃である。
【0038】ウレタン(メタ)アクリレートの好ましい
数平均分子量は、400〜40000であり、特に60
0〜20000であることが好ましい。
【0039】酸性希釈剤としては、一分子中に(メタ)
アクリロイル基を少なくとも一個有する(メタ)アクリ
レート化合物が挙げられる。これらの成分としては、
(メタ)アクリロイル基を一つだけ有する単官能化合物
と二つ以上有する多官能化合物の何れの化合物を用いて
もよく、適当な比率で併用してもよい。
【0040】上記単官能化合物としては、例えばメチル
(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、
プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)
アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、アミル
(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレー
ト、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メ
タ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、
ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アク
リレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチ
ル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)
アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル
(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレー
ト、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メ
タ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、オ
クタデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)
アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリ
レート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキ
シジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ベンジ
ル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アク
リレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ポ
リエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ
プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メト
キシエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、エ
トキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエトキシ
エチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレング
リコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレ
ングリコール(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジ
エニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メ
タ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリ
レート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、ボ
ルニル(メタ)アクリレート、イソボルニ ル(メタ)
アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジ
メチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルア
ミノエチル(メタ)アクリレート、7−アミノ−3,7
−ジメチルオクチル(メタ)アクリレート、(メタ)ア
クリロイルモルホリン、2−(メタ)アクリロイルオキ
シエチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエ
チルヘキサヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイル
オキシプロピルフタル酸、2−(メタ)アクリロイルオ
キシプロピルテトラヒドロフタル酸、2−(メタ)アク
リロイルオキシプロピルヘキサヒドロフタル酸、2−
(メタ)アクリロイルオキシエチルコハク酸、トリフル
オロエチル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロ
ピル(メタ)アクリレート、ヘキサフルオロプロピル
(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メ
タ)アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)
アクリレート、モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシ
エチル〕ホスフェート、モノ〔2−(メタ)アクリロイ
ルオキシエチル〕ジフェニルホスフェート、モノ〔2−
(メタ)アクリロイルオキシプロピル〕ホスフェート、
下記式(3)〜(5)で表される化合物を挙げることが
できる。
【0041】
【化3】
【0042】〔式中、R3 は炭素数2〜6のアルキレン
基またはヒドロキシアルキレン基を示し、R4 は水素原
子またはメチル基を示し、R5 は水素原子または炭素数
1〜12のアルキル基を示し、pは0〜20の整数を示
す。〕
【0043】
【化4】
【0044】〔式中、R6 は水素原子またはメチル基を
示し、R7 は炭素数2〜8のアルキレン基を示し、qは
0〜8の整数を示す。〕
【0045】
【化5】
【0046】〔式中、R8 は水素原子またはメチル基を
示し、R9 は炭素数2〜8のアルキレン基を示し、rは
0〜8の整数を示し、R10およびR11は水素原子、炭素
数1〜6のアルキル基を示す。〕
【0047】これらの市販品としては、アロニックス
M101、M102、M110、M111、M113、
M114、M117、M120、M152、M154、
M5300、M5400、M5500、M5600(以
上、東亞合成(株)製)、KAYARAD TC−11
0S、R−128H、R629、R644(以上、日本
化薬(株)製)、IPAA、AIB、SBAA、TB
A、IAAA、HEXA、CHA、NOAA、IOA
A、INAA、LA、TDA、MSAA、CAA、HD
AA、LTA、STA、ISAA−1、ODAA、ND
AA、IBXA、ADAA、TCDA、2−MTA、D
MA、ビスコート #150、#150D、#155、
#158、#160、#190、#190D、#19
2、#193、#220、#320、#2311HP、
#2000、#2100、#2150、#2180、M
TG(以上、大阪有機化学工業(株)製)、NKエステ
ル M−20G、M−40G、M−90G、M−230
G、CB−1、SA、S、AMP−10G、AMP−2
0G、AMP−60G、AMP−90G、A−SA、N
LA(以上、新中村化学工業(株)製)、ACMO
((株)興人製)、ライトアクリレート IA−A、L
−A、S−A、BO−A、EC−A、MTG−A、DP
M−A、PO−A、P−200A、THF−A、IB−
XA、HOA−MS、HOA−MPL、HOA−MP
E、HOA−HH、IO−A、BZ−A、NP−EA、
NP−10EA、HOB−A、FA−108、エポキシ
エステルM−600A、ライトエステルP−M(以上、
共栄社化学(株)製)、FA−511、FA−512
A、FA−513A(以上、日立化成工業(株)製)、
AR−100、MR−100、MR−200、MR−2
60(以上、大八化学(株)製)、JAMP−100、
JAMP−514、JPA−514(以上、城北化学
(株)製)等が挙げられる。
【0048】また、上記多官能化合物としては、例えば
ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、エチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ
(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ
(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メ
タ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、
トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポ
リプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキ
シピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリ
レート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレー
ト、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリオキシエチル(メ
タ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリオキシ
エチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン
トリオキシプロピル(メタ)アクリレート、トリメチロ
ールプロパンポリオキシエチル(メタ)アクリレート、
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジ
(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、エチ
レンオキシド付加ビスフェノールAジ(メタ)アクリレ
ート、エチレンオキシド付加ビスフェノールFジ(メ
タ)アクリレート、プロピレンオキシド付加ビスフェノ
ールAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付
加ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、トリシク
ロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ビスフ
ェノールAジエポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフ
ェノールFジエポキシジ(メタ)アクリレート、ビス
〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ホスフェー
ト、ビス〔2−(メタ)アクリロイルオキシプロピル〕
ホスフェート、トリス〔2−(メタ)アクリロイルオキ
シエチル〕ホスフェート等が挙げられる。
【0049】これらの市販品としては、SA−100
2、SA−2006、SA−2007、SA−410
0、 SA−5001、SA−6000、SA−760
0、SA−8000、SA−9000(以上、三菱化学
(株)製)、ビスコート #195、#195D、#2
14HP、#215、#215D、#230、#230
D、#260、#295、#295D、#300、#3
10HP、#310HG、#312、#335HP、#
335D、#360、GPT、#400、V#540、
#700、GPT(以上、大阪有機化学工業(株)
製)、KAYARADMANDA、R−526、NPG
DA、PEG400DA、R−167、HX−220、
HX−620、R−551、R−712、R−604、
R−684、GPO−303、TMPTA、THE−3
30、TPA−320、TPA−330、PET−3
0、RP−1040、T−1420、DPHA、D−3
10、D−330、DPCA−20、DPCA−30、
DPCA−60、DPCA−120(以上、日本化薬
(株)製)、アロニックス M−210、M−208、
M−215、M−220、M−225、M−233、M
−240、M−245、M−260、M−270、M−
305、M−309、M−310、M−315、M−3
20、M−350、M−360、M−400、M−40
8、M−450(以上、東亞合成(株)製)、SR−2
12、SR−213、SR−355(以上、サートマー
社製)、SP−1506、SP−1507、SP−15
09、SP−1519−1、SP−1563、SP−2
500、VR60、VR77、VR90(以上、昭和高
分子(株)製)、ライトエステルP−2M(以上、共栄
社化学(株)製)、ビスコート3PA(大阪有機化学工
業(株)製)、EB−169、EB−179、EB−3
603、R−DX63182(以上、ダイセルUCB
(株)製)等が挙げられる。
【0050】反応性希釈剤としては、アクリル基を含む
化合物以外のラジカル重合性化合物を含むことができ
る。このような化合物としては、N−ビニルピロリド
ン、N−ビニルカプロラクタム、酢酸ビニル、プロピオ
ン酸ビニル、スチレン、ジビニルベンゼン、不飽和ポリ
エステル等を挙げることができる。上記不飽和ポリエス
テルはラジカル重合性不飽和二重結合を有するジカルボ
ン酸とアルコール類のエステルであり、ラジカル重合性
不飽和二重結合を有するジカルボン酸としては無水マレ
イン酸、イタコン酸、フマル酸を挙げることができ、ア
ルコール類としては、メタノール、エタノール、n−プ
ロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、n−
ブチルアルコール、iso−ブチルアルコール、sec
−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、n
−ヘキサノール、シクロヘキサノール、2−エチルヘキ
シルアルコール等の一価アルコール;エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等
の(ポリ)エチレングリコール類;プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコー
ル等の(ポリ)プロピレングリコール類;1,6−ヘキ
サンジオール等の二価アルコール;グリセリン、トリメ
チロールプロパン等の三価アルコール等が挙げられる。
【0051】光重合開始剤としては、例えば、2,2−
ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2
−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−
1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケ
トン、3−メチルアセトフェノン、2,2−ジメトキシ
−2−フェニルアセトフェノン、キサントン、フルオレ
ノン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノ
ン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−メチルア
セトフェノン、ベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェ
ノン、4,4′−ジメトキシベンゾフェノン、4,4′
−ジアミノベンゾフェノン、ベンゾインエチルエーテ
ル、ベンゾインプロピルエーテル、ミヒラーズケトン、
ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフ
ェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−
オン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ
−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキ
シエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピ
ル)ケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フ
ェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン、2,
4,6−トリメチルベンゾイルフェニルフォスフィネー
ト、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォ
スフィンオキシド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ
−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オ
ン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,
4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド、メチルベ
ンゾイルホルメート、チオキサントン、ジエチルチオキ
サントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロ
ロチオキサントン、オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチ
ル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパ
ノン]等が挙げられる。
【0052】これらの市販品としては、IRGACUR
E184、261、369、819、907、CGI−
403、819、1700、1800、1850、Da
rocur 953、1116、1664、2273、
2959、ZL13331(以上、チバスペシャルティ
ケミカルス(株)製)、Lucirin TPO、LR
8893(以上、BASF社製)、ユベクリルP36
(UCB社製)、VICURE55(アクゾ社製)、E
SACURE KIP100F、KIP150(LAM
BERTI社製)、KAYAKUREI TX、QT
X、DETX、BMS(以上、日本化薬(株)製)等を
挙げることができる。
【0053】また、添加剤としては、エポキシ樹脂、ポ
リアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタ
ジエン、クロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、
ペンタジエン誘導体、SBS(スチレン/ブタジエン/
スチレンブロック共重合体)、SBSの水添物、SIS
(スチレン/イソプレン/スチレンブロック共重合
体)、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、フッ素系
オリゴマー、シリコーン系オリゴマー、ポリスルフィド
系オリゴマー等を配合することができる。
【0054】さらに上記以外の各種塗料添加剤、例えば
酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、老化防止剤、シ
ランカップリング剤、消泡剤、レベリング剤、帯電防止
剤、界面活性剤、保存安定剤、熱重合禁止剤、可塑剤、
濡れ性改良剤等を必要に応じて配合することもできる。
例えば、酸化防止剤としては、Irganox 24
5、259、565、1010、1035、1076、
1081、1098、1222、1330(以上、チバ
スペシャルティケミカルズ(株)製)等が挙げられる。
【0055】紫外線吸収剤としてはベンゾトリアゾール
系、トリアジン系の紫外線吸収剤が挙げられ、市販品と
しては、Tinuvin P、234、320、32
6、327、328、213、400(以上、チバスペ
シャルティケミカルズ(株)製)、Sumisorb
110、130、140、220、250、300、3
20、340、350、400(以上、住友化学工業
(株)製)等が挙げられる。
【0056】光安定剤としては、Tinuvin 14
4、292、622LD(以上、チバスペシャルティケ
ミカルズ(株)製)サノールLS440、LS770
(以上、三共(株)製)、Sumisorb TM−0
61(住友化学工業(株)製)等が挙げられる。
【0057】老化防止剤としてはフェノール系老化防止
剤、アリルアミン系老化防止剤、ケトンアミン系系老化
防止剤等が挙げられ、それらの市販品としてはAnti
gene W、S、P、3C 、6C、RD−G、F
R、AW(以上、住友化学工業(株)製)等が挙げられ
る。シランカップリング剤としては、γ−メルカプトプ
ロピルメチルモノメトキシシラン、γ−メルカプトプロ
ピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルモノエト
キシシラン、γ−メルカプトプロピルジエトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β−
メルカプトエチルモノエトキシシラン、β−メルカプト
エチルトリエトキシシラン、β−メルカプトエチルトリ
エトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミ
ノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノ
エチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ
−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキ
シルプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシル
プロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポ
キシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−
クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−クロロプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−メタアクリロイルオキ
シプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これら
の市販品としては、サイラエースS310、S311、
S320、S321、S330、S510、S520、
S530、S610、S620、S710、S810
(以上、チッソ(株)製)、SH6062、AY43−
062、SH6020、SZ6023、SZ6030、
SH6040、SH6076、SZ6083(以上、東
レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製)、KBM4
03、KBM503、KBM602、KBM603、K
BM803、KBE903(以上、信越シリコーン
(株)製)等が挙げられる。
【0058】消泡剤としては、フローレンAC−20
2、AC−300、AC−303、AC−326F、A
C−900、AC−1190、AC−2000(以上、
共栄社油脂(株)製)を例とするSi原子やF原子を含
まない有機共重合体、フローレンAC−901、AC−
950、AC−1140、AO−3、AO−4OH(以
上、共栄社油脂(株)製)、FS1265、SH20
0、SH5500、SC5540、SC5570、F−
1、SD5590(以上、東レ・ダウコーニング・シリ
コーン(株)製)等のシリコン系消泡剤、メガファック
F−142D、F−144D、F−178K、F−17
9、F−815(以上、大日本インキ化学工業(株)
製)等のフッ素原子含有消泡剤等が挙げられる。
【0059】レベリング剤としては、ポリフローNo.
7、No.38、No.50E、S、75、No.7
5、No.77、No.90、No.95、No.30
0、No.460、ATF、KL−245(以上、共栄
社油脂(株)製)等が挙げられる。
【0060】紫外線硬化性樹脂組成物としては、常温で
液状であるものが好ましいが、塗布性の点から2〜4,
000mPa ・s が好ましく、特に10〜2,000mPa
・sが好ましい。
【0061】また、ラジカル重合性光硬化性樹脂組成物
は、ディスクの外周端部及び/又は内周端部から光を照
射したときに、速やかに硬化する必要性から360nm以
上450nm以下の波長の光の吸光度が12.0以下であ
るのが好ましく、10.0以下であるのがより好まし
く、9.0以下であるのが特に好ましい。なお、ここで
吸光度は1cm厚のセルを用いて測定した値である。
【0062】ラジカル重合性光硬化性樹脂組成物を2枚
のディスクで挟むには、当該組成物を一方又は両方のデ
ィスクの片面に塗布し、当該塗布面を貼り合わせればよ
い。組成物の塗布法は特に限定されず、例えばスピンコ
ーター、ロールコーター、スクリーン印刷法等により行
われる。塗布膜の厚みとしては1〜200μmが好まし
く、特に10〜100μmが好ましい。
【0063】次に、挟みこんだ2枚のディスクの外周端
部及び/又は内周端部から紫外線を照射して(図1参
照)硬化接着を行う。外周端部から照射するのが、装置
サイズの観点から好ましいが、装置形状によってはこの
限りではない。光源としては高圧水銀灯、メタルハライ
ドランプ、キセノン灯、紫外線レーザー等が用いられ、
特に320nm〜450nmの波長のランプ、もしくはレー
ザーを用いることが好ましい。
【0064】光照射は、1箇所から行ってもよいが、2
箇所以上から行うのが好ましく、特に2〜6箇所の外周
端部から行うのが効率的である。更に、照射に際し、2
枚のディスクは回転させるのが、均一かつ効率的に硬化
させるうえでより好ましい(図1参照)。
【0065】光照射のより好ましい具体例としては、2
枚のディスクを回転させながら当該ディスクの外周端部
の2箇所以上から光ビームを照射する方法が挙げられ
る。
【0066】本発明の方法により得られる情報記録担体
としては、特にDVD(デジタルビデオ(又はバーサタ
イル)ディスク)、MO(光磁気ディスク)、PD(相
変化光ディスク)等の光ディスクに代表される高密度情
報記録担体が挙げられる。
【0067】
【実施例】次に実施例を挙げて、本発明を更に詳細に説
明するが、本発明は何らこれに限定されるものではな
い。
【0068】実施例1 (1)ラジカル重合性光硬化性樹脂液(1)の製造:攪
拌機を備えた反応容器にイソホロンジイソシアネート
9.15重量%、ジラウリル酸ジ−n−ブチル錫0.0
3重量%、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール
0.01重量%を仕込み、5〜10℃に冷却した。攪拌
しながら温度が30℃以下に保たれるように2−ヒドロ
キシエチルアクリレート4.77重量%を滴下した。滴
下終了後、30℃で1時間反応させた。次に、数平均分
子量1,000のポリテトラメチレングリコール20.
6重量%を加え、50〜70℃で2時間反応を続け、残
留イソシアネートが0.1重量%以下になった時を反応
終了とし、ウレタンアクリレートを得た。引き続き、攪
拌容器中にビスフェノールA型エポキシジアクリレート
18.75重量%、フェノキシエチルアクリレート1
0.9重量%、テトラエチレングリコールジアクリレー
ト16.0重量%、4−ヒドロキシブチルアクリレート
18.70重量%、及び2,4,6−トリメチルベンゾ
イルジフェニルホスフィンオキシド0.1重量%、γ−
メルカプト−n−プロピルトリメトキシシラン1.0重
量%を添加し、50℃で1時間攪拌、溶解させ、25℃
での粘度が750mPa・s の透明な樹脂液体(1)を得
た。この組成物の360nm以上450nm以下の波長の光
の吸光度は1.72であった。
【0069】(2)光学情報記録担体の製造:厚さ100n
m のスパッタアルミニウム層付の直径12cm、厚さ0.
6mmのポリカーボネート製ディスク基板を2枚準備し、
一方の基板のアルミニウム面側に樹脂液体(1)を塗布
して、直ちに他方のディスク基板をそのアルミニウム面
を内側にして重ね合わせ、ディスクを回転させて余剰の
樹脂液体を排除しつつ、該樹脂液体の厚みを50μmに
調整した。貼り合わせた基板の樹脂液体面と同一水準面
にメタルハライドランプを設置し、基板断面に照度50
0mW/cm2 にて、基板を回転しながら30秒間紫外線
を照射して、該樹脂液体(1)を硬化し、光学情報記録
担体を製造した。
【0070】比較例1 (1)遅効性カチオン重合性光硬化性樹脂液(2)の製
造:攪拌機を備えた反応容器に、脂環式エポキシ化合物
である旭電化工業(株)製アデカオプトマーKRM21
10、水添ビスフェノールAジグリシジルエーテル化合
物である共栄社(株)製エポライト4000、ポリオキ
シプロピレングリセリルエーテルである三洋化成工業
(株)製サンニックストリオールGP250をそれぞれ
58.8重量%、19.0重量%、20.0重量%加
え、40℃で1時間攪拌したのち、オニウム塩型のカチ
オン性光開始剤であるアデカオプトマーSP−170
(旭電化工業(株)製)を2.0重量%、さらに有機変
性ポリシロキサン化合物であるグラノール400(共栄
社化学工業(株)製)を0.2重量%を添加し、さらに
40℃で1時間攪拌、溶解させ、25℃での粘度が41
0mPa・s の透明な樹脂液体(2)を得た。 (2)光学情報記録担体の製造:実施例1と同様のスパ
ッタアルミニウム層付のポリカーボネート製ディスク基
板を2枚準備し、それぞれの基板のアルミニウム面側に
樹脂液体(2)を25μmの厚さに塗布したのち、その
上面からメタルハライドランプを樹脂液体(2)の表面
で照度500mW/cm2 にて1分間照射したのち、2枚
のディスク基板を樹脂液体層を内側にして重ね合わせ、
静置した。静置後一分毎に2枚のディスク基板を剥離さ
せて接着強度を評価したところ、静置後7分目までは容
易に2枚のディスク基板を剥離させることができた。
【0071】従って、本発明方法によれば、2枚のディ
スクが光非透過性であっても従来法の場合に比べ、14
分の1の短時間で製造可能である。
【0072】
【発明の効果】本発明によればディスク基板や情報記録
層の透明性に関係なく、2枚のディスクを短時間でかつ
効率よく貼り合わせることができ、高品質の情報記録担
体が工業的に有利に得られる。
【図面の簡単な説明】
【図1】2枚のディスクの外周端部から紫外線照射する
方法の概略図である。
【図2】2枚のディスクの外周端部から紫外線照射した
場合の断面概略図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高瀬 英明 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 八代 隆郎 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 Fターム(参考) 5D029 RA30 5D121 AA07 FF03 FF13 FF18 GG02 GG28

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 少なくとも一方に情報記録層を有する2
    枚のディスクを貼り合わせて情報記録担体を製造する方
    法において、ラジカル重合性光硬化性樹脂組成物を2枚
    のディスクで挟んだ後、該ディスクの外周端部及び/又
    は内周端部から光を照射し、硬化接着させることを特徴
    とする情報記録担体の製造方法。
  2. 【請求項2】 ラジカル重合性光硬化性樹脂組成物が、
    360nm以上450nm以下の波長の吸光度が12.0以
    下の組成物である請求項1記載の製造方法。
  3. 【請求項3】 ラジカル重合性光硬化性樹脂組成物が、
    オリゴマー、反応性希釈剤、ラジカル重合性光開始剤及
    び添加剤を含有する組成物である請求項1又は2記載の
    製造方法。
  4. 【請求項4】 請求項1〜3記載の製造方法により製造
    された情報記録担体。
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