JPS6041077B2 - １，２‐ジアミノシクロヘキサン異性体のシス白金（２）錯体 - Google Patents
１，２‐ジアミノシクロヘキサン異性体のシス白金（２）錯体Info
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- JPS6041077B2 JPS6041077B2 JP51106509A JP10650976A JPS6041077B2 JP S6041077 B2 JPS6041077 B2 JP S6041077B2 JP 51106509 A JP51106509 A JP 51106509A JP 10650976 A JP10650976 A JP 10650976A JP S6041077 B2 JPS6041077 B2 JP S6041077B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
- C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１，２−ジアミノシクロヘキサン異性体のシ
ス白金（ロ）錯体に関する。
ス白金（ロ）錯体に関する。
さらに詳しくは、一般式
〔式中、１，２ージアミノシクロヘキサンの立体配位は
、トランス一ｄ一またはトランス−１一であり、Ｒ，，
Ｒ２は同一のハロゲンか、またはＰｔ（ロ）と環状とな
ってもしくは （ただしＲ３は＞ＣＱもしくは＞ ＣＨＣＨ３）を形成してもよい〕で示される１，２ージ
アミノシクロヘキサン異性体（シストランス−ｄ−また
はトランス一１−）のシス白金（ロ）錯体に関する。
、トランス一ｄ一またはトランス−１一であり、Ｒ，，
Ｒ２は同一のハロゲンか、またはＰｔ（ロ）と環状とな
ってもしくは （ただしＲ３は＞ＣＱもしくは＞ ＣＨＣＨ３）を形成してもよい〕で示される１，２ージ
アミノシクロヘキサン異性体（シストランス−ｄ−また
はトランス一１−）のシス白金（ロ）錯体に関する。
従来、抗腫場作用を有する化合物として、１，２ージア
ミノシクロヘキサンの白金（日）錯体は公知であるが、
これらは該鉛体の原料となる１，２ージアミノシクロヘ
キサンにＣＩＳ−、ＵａｎＳ−ｄ−、ｔＱｎｓ−１−の
３種の異性体が混在しているため、これを原料とする白
金（ロ）鍵体生成物は１，２−ジアミノシクロヘキサン
の幾何学的異性体であるｃｉｓ体と、ｔ紅ｎｓ体の光学
的異性体であるＶａ船−ｄ−、ｏａ船−１一の３種の異
性体の混合物である。
ミノシクロヘキサンの白金（日）錯体は公知であるが、
これらは該鉛体の原料となる１，２ージアミノシクロヘ
キサンにＣＩＳ−、ＵａｎＳ−ｄ−、ｔＱｎｓ−１−の
３種の異性体が混在しているため、これを原料とする白
金（ロ）鍵体生成物は１，２−ジアミノシクロヘキサン
の幾何学的異性体であるｃｉｓ体と、ｔ紅ｎｓ体の光学
的異性体であるＶａ船−ｄ−、ｏａ船−１一の３種の異
性体の混合物である。
これまで報告されている１，２−ジアミノシクロヘキサ
ンの白金（０）の鍔体の抗腫擬作用はいずれも１，２−
ジアミノシクロヘキサンの２〜３種の異性体が混在した
白金（０）鍵体で試験されてものである。本発明者らは
、先に本発明者の一人と他の共同発明者によって発明さ
れた、１，２ージアミノシクロヘキサン（以下、１，２
一ｄａｃと略称）異性体の分離精製方法（持関階５２一
１１１乳４号公報）に従って単離した、１，２−ｄａｃ
の３つの異性体（ｃｉｓ、Ｖａ旧−ｄ−、ｔ鼠ｎｓ−１
−）を原料とし、これとＣＩ、Ｂｒなどのハロゲン、有
機二塩基酸またはピリミジンと白金（Ｄ）との混合配位
子鐙体を始めて製造した。
ンの白金（０）の鍔体の抗腫擬作用はいずれも１，２−
ジアミノシクロヘキサンの２〜３種の異性体が混在した
白金（０）鍵体で試験されてものである。本発明者らは
、先に本発明者の一人と他の共同発明者によって発明さ
れた、１，２ージアミノシクロヘキサン（以下、１，２
一ｄａｃと略称）異性体の分離精製方法（持関階５２一
１１１乳４号公報）に従って単離した、１，２−ｄａｃ
の３つの異性体（ｃｉｓ、Ｖａ旧−ｄ−、ｔ鼠ｎｓ−１
−）を原料とし、これとＣＩ、Ｂｒなどのハロゲン、有
機二塩基酸またはピリミジンと白金（Ｄ）との混合配位
子鐙体を始めて製造した。
さらにこれらの錯体についての抗腫湯性について研究し
、これらの鏡体において１，２−船ｃの立体配位の違い
によって抗腫場性に差がみられ、その強さは、鍔体の１
，２−舷ｃが、ｃｉｓ体＞ｔｒａｎｓ−ｄ−体＞ｔ的ｎ
ｓ−】一体であることを見し、出した。以下、本発明に
ついて詳細に説明する。
、これらの鏡体において１，２−船ｃの立体配位の違い
によって抗腫場性に差がみられ、その強さは、鍔体の１
，２−舷ｃが、ｃｉｓ体＞ｔｒａｎｓ−ｄ−体＞ｔ的ｎ
ｓ−】一体であることを見し、出した。以下、本発明に
ついて詳細に説明する。
本発明における１，２−麓ｃ異性体のシス白金（Ｄ）鉛
体、即ち、一般式（式中、１，２− 船ｃの立体配位、Ｒ．，Ｒ２は前記と同じである）で示
される１，２−船ｃ異性体（ｃｉｓ、ｔｒａｍ−ｄ−、
ｔｒａｎｓ−１−）のシス白金（０）銭体は次の方法に
よって得ることができる。
体、即ち、一般式（式中、１，２− 船ｃの立体配位、Ｒ．，Ｒ２は前記と同じである）で示
される１，２−船ｃ異性体（ｃｉｓ、ｔｒａｍ−ｄ−、
ｔｒａｎｓ−１−）のシス白金（０）銭体は次の方法に
よって得ることができる。
原料として、１，２一船ｃ（ｃｉｓ体、ｔｍｎｓ−ｄ一
体またはＶａｎｓーーー体）（これらの製法は、後記に
参考例として述べる）を用いる。
体またはＶａｎｓーーー体）（これらの製法は、後記に
参考例として述べる）を用いる。
この３種の１，２−ｄａｃは、特開昭５２−１１１５４
４号公報における１，２−舷ｃのＮｉ錯体の性質の違い
によて分離精製する方法によって製造することができる
。
４号公報における１，２−舷ｃのＮｉ錯体の性質の違い
によて分離精製する方法によって製造することができる
。
即ち、市販の１，２一触ｃｏ．２２モルとＮｉＣ１２・
母ＬＯＯ．１１モルを無水メタノール中、室温で糟梓し
、その沈殿物からｃｉｓ−１，２−ｄａｃが得られる。
母ＬＯＯ．１１モルを無水メタノール中、室温で糟梓し
、その沈殿物からｃｉｓ−１，２−ｄａｃが得られる。
炉液に磯ＨＣＩを加え、１５％ＮａＯＨでＰＨ４．２〜
４．５に調製して得られた汝数安物からｔねｎｓ−ｄ，
１−１，２一触ｃが得られる。ｔｒａ船一ｄ，１−１，
２−ｄａｃは−舷ｃはｄ−酒石酸により常法によってｔ
Ｑｎｓ−ｄ−１，２一畝ｃ，ｔＱｎｓ‐１−１，２一ｄ
ａｃに分割する。以上の過程により得られた１，２−ｄ
ａｃのｃｉｓ体、【ねｎｓ−ｄ一体、ｔｒａｎｓ−１一
体が出発原料である。該１，２一船ｃ（ｃｉｓ体、Ｖａ
船−ｄ一体またはｔｒａｎｓーーー体）と当モルの均Ｍ
（０）Ｘ（ただし、ＸはＣＩ，Ｂｒなどのハロゲンを示
す）を水に溶解し、５〜３５ｏｏ（好ましくは室温）で
反応（約３〜４雛時間、好ましくは１幼時間）させるこ
とにより、式（１）（１？ ２−他ｃの 立体配位はｃｉｓ，ｔＱｎｓ−ｄ−またはｔｒａ船一１
−）で示されるシス白金（０）鍔体の粗結晶が得られる
。
４．５に調製して得られた汝数安物からｔねｎｓ−ｄ，
１−１，２一触ｃが得られる。ｔｒａ船一ｄ，１−１，
２−ｄａｃは−舷ｃはｄ−酒石酸により常法によってｔ
Ｑｎｓ−ｄ−１，２一畝ｃ，ｔＱｎｓ‐１−１，２一ｄ
ａｃに分割する。以上の過程により得られた１，２−ｄ
ａｃのｃｉｓ体、【ねｎｓ−ｄ一体、ｔｒａｎｓ−１一
体が出発原料である。該１，２一船ｃ（ｃｉｓ体、Ｖａ
船−ｄ一体またはｔｒａｎｓーーー体）と当モルの均Ｍ
（０）Ｘ（ただし、ＸはＣＩ，Ｂｒなどのハロゲンを示
す）を水に溶解し、５〜３５ｏｏ（好ましくは室温）で
反応（約３〜４雛時間、好ましくは１幼時間）させるこ
とにより、式（１）（１？ ２−他ｃの 立体配位はｃｉｓ，ｔＱｎｓ−ｄ−またはｔｒａ船一１
−）で示されるシス白金（０）鍔体の粗結晶が得られる
。
この粗結晶のものは、加熱した塩酸溶液（たとえば、０
．１ＮのＨＣＩ溶液）から再結晶することができる。再
結晶するに当って、ｃｉｓ体とｔｒａｎｓ体では必要な
０．１ＮＨＣＩの容量に顕著な差がある。ｃｉｓ−１，
２−舷ｃシス白金（Ｄ）銭体１夕を再結晶するには約３
００泌の０．１ＮＨＣｉが必要であり、Ｕａ船−１，２
一ｄａｃシス白金（０）銭体１夕を再結晶するには２０
００の‘の０．１ＮＨＣＩを必要とする。次に式（１）
で示される化合物に水を加えて沸騰溶解し、２倍モル当
量の硝酸銀溶液を加え、階所で２〜３時間蝿拝し、冷後
、炉液が透明となるまで炉週をくりかえし、減圧下濃縮
する。
．１ＮのＨＣＩ溶液）から再結晶することができる。再
結晶するに当って、ｃｉｓ体とｔｒａｎｓ体では必要な
０．１ＮＨＣＩの容量に顕著な差がある。ｃｉｓ−１，
２−舷ｃシス白金（Ｄ）銭体１夕を再結晶するには約３
００泌の０．１ＮＨＣｉが必要であり、Ｕａ船−１，２
一ｄａｃシス白金（０）銭体１夕を再結晶するには２０
００の‘の０．１ＮＨＣＩを必要とする。次に式（１）
で示される化合物に水を加えて沸騰溶解し、２倍モル当
量の硝酸銀溶液を加え、階所で２〜３時間蝿拝し、冷後
、炉液が透明となるまで炉週をくりかえし、減圧下濃縮
する。
ついで、この濃縮物に有機二塩基酸（たとえばシュウ酸
、マロン酸、メチルマロン酸など）を式（１）で示され
る化合物に対して当モル量加え、一夜室温で放置後、再
び減圧下濃縮することにより、式（０）〔１，２ージア
ミノシクロヘキサンはｃｉｓ，ｔｒａ船−ｄ−，ｔｒａ
ｎｓ−１−，Ｒ．，Ｒ２はＰｔ（０）と環状となっても
しくは （Ｒ３は＞Ｃ比もしくは＞ＣＨＣＨ３）〕で示されるシ
ス白金（０）鏡体の結晶性沈殿物を得ることができる。
、マロン酸、メチルマロン酸など）を式（１）で示され
る化合物に対して当モル量加え、一夜室温で放置後、再
び減圧下濃縮することにより、式（０）〔１，２ージア
ミノシクロヘキサンはｃｉｓ，ｔｒａ船−ｄ−，ｔｒａ
ｎｓ−１−，Ｒ．，Ｒ２はＰｔ（０）と環状となっても
しくは （Ｒ３は＞Ｃ比もしくは＞ＣＨＣＨ３）〕で示されるシ
ス白金（０）鏡体の結晶性沈殿物を得ることができる。
また、式（１）で示される化合物０．０１モルと硝酸銀
０．０２モルとの水溶液を暗室中室温で３時間額拝し、
１時間０℃に保ち炉適する。この炉液に２ＭＮａＯＨに
溶解した０．０１モルのウラシル水溶液を加え、州を７
〜８に調節し、３？○前後１週間以上放置後、約８時間
０℃に冷却するとウラシルと（１，２−ジアミノシクロ
ヘキサンはｃｉｓ、ｔのｎｓ−ｄ−、Ｖａｎｓ−１）の
錯体が得られる。一般にピリミジンと白金（０）との鍔
体は「プラチナブルー」として知られているが、ここで
得られている化合物を含め化学構造式は明らかでない。
本発明における１，２一岬ｃ異性体（ｃｉｓ、Ｕａ的−
ｄ−、Ｕａｍ−１−）のシス白金（Ｄ）銭体は、後記に
おいて実験データを示す如く、マウスの実験種場Ｌ１２
１０，Ｐ斑８および腹水型ＳＩ８船に対して活性があり
、腹湯の化学療法に有用である。本発明におけるシス白
金（ｎ）鍔体は力侮セル剤、散剤、錠剤、注射剤として
、経口、筋肉内、静脈内に投与される。投与量は約１〜
４００増／ｋ９／日である。次に、本発明の１，２−舷
ｃの異性体のシス白金（０）錆体の代表的なものについ
ての製法および代表的な鏡体についての毒性と抗腫場性
についての実験を実施例として、また、本発明のシス白
金（０）鍔体を製造するための原料として利用する１，
２一舷ｃの異性体の調整法を参考例としてそれぞれ以下
に示す。
０．０２モルとの水溶液を暗室中室温で３時間額拝し、
１時間０℃に保ち炉適する。この炉液に２ＭＮａＯＨに
溶解した０．０１モルのウラシル水溶液を加え、州を７
〜８に調節し、３？○前後１週間以上放置後、約８時間
０℃に冷却するとウラシルと（１，２−ジアミノシクロ
ヘキサンはｃｉｓ、ｔのｎｓ−ｄ−、Ｖａｎｓ−１）の
錯体が得られる。一般にピリミジンと白金（０）との鍔
体は「プラチナブルー」として知られているが、ここで
得られている化合物を含め化学構造式は明らかでない。
本発明における１，２一岬ｃ異性体（ｃｉｓ、Ｕａ的−
ｄ−、Ｕａｍ−１−）のシス白金（Ｄ）銭体は、後記に
おいて実験データを示す如く、マウスの実験種場Ｌ１２
１０，Ｐ斑８および腹水型ＳＩ８船に対して活性があり
、腹湯の化学療法に有用である。本発明におけるシス白
金（ｎ）鍔体は力侮セル剤、散剤、錠剤、注射剤として
、経口、筋肉内、静脈内に投与される。投与量は約１〜
４００増／ｋ９／日である。次に、本発明の１，２−舷
ｃの異性体のシス白金（０）錆体の代表的なものについ
ての製法および代表的な鏡体についての毒性と抗腫場性
についての実験を実施例として、また、本発明のシス白
金（０）鍔体を製造するための原料として利用する１，
２一舷ｃの異性体の調整法を参考例としてそれぞれ以下
に示す。
実施例 １
ｃｌｓ−ジクロロ（ｃｊｓ−１，２−船ｃ）白金（ｍの
製法ｃｌｓ−ジアミノシクロヘキサン５夕とＫ２（Ｐｔ
Ｃ１４）１８夕を水溶液中華溢で約１劫時間反応させる
と黄色針状結晶が析出する。
製法ｃｌｓ−ジアミノシクロヘキサン５夕とＫ２（Ｐｔ
Ｃ１４）１８夕を水溶液中華溢で約１劫時間反応させる
と黄色針状結晶が析出する。
沈殿を炉取し、沸騰した０．１ＮＨＣ１３６そより再結
晶する。収量１２夕。ｍ．ｐ．＞３０ぴ○実施例 ２ ｃｌｓージクロロ（ｔねｎｓ−ｄ−１，２一ｄａｃ）白
金（０）、ｃｉｓ−、ジクロロ（ｔｒａｍーーー１，２
一舷ｃ）白金（Ｄ）の製法実施例１において、ｃｉｓ−
ジクロロ（ｃｉｓ一１，２−舷ｃ）の代りに、ｔＱｎｓ
−ｄ−１，２一ｄａｃ、Ｖａ的−１一１，２−ｄａｃを
原料として用いる他は実施例１と同様の方法で反応させ
、原料に相当する白金（０）鏡体を合成し、沸騰した０
．１ＮＨＣ１２５そから再結晶する。
晶する。収量１２夕。ｍ．ｐ．＞３０ぴ○実施例 ２ ｃｌｓージクロロ（ｔねｎｓ−ｄ−１，２一ｄａｃ）白
金（０）、ｃｉｓ−、ジクロロ（ｔｒａｍーーー１，２
一舷ｃ）白金（Ｄ）の製法実施例１において、ｃｉｓ−
ジクロロ（ｃｉｓ一１，２−舷ｃ）の代りに、ｔＱｎｓ
−ｄ−１，２一ｄａｃ、Ｖａ的−１一１，２−ｄａｃを
原料として用いる他は実施例１と同様の方法で反応させ
、原料に相当する白金（０）鏡体を合成し、沸騰した０
．１ＮＨＣ１２５そから再結晶する。
収量はいずれも１３夕。ｍ．Ｐ．はいずれも＞３０び０
実施例 ３ ｃｉｓ−オギザラート（ｃｉｓ−１，２一ｄａｃ）白金
（０）の製法ｃｌｓ−ジクロロ（ｃｉｓ−１，２−舷ｃ
）白金（Ｄ）３夕に水５００の；を加えて沸騰させて溶
解し、これに２倍モル量のＡｇＮ０３２．６夕を加えて
階所で２〜３時間鷹拝し、袷後炉液が透明となるまで炉
週をくりかえす（東洋炉紙舷．皮使用）。
実施例 ３ ｃｉｓ−オギザラート（ｃｉｓ−１，２一ｄａｃ）白金
（０）の製法ｃｌｓ−ジクロロ（ｃｉｓ−１，２−舷ｃ
）白金（Ｄ）３夕に水５００の；を加えて沸騰させて溶
解し、これに２倍モル量のＡｇＮ０３２．６夕を加えて
階所で２〜３時間鷹拝し、袷後炉液が透明となるまで炉
週をくりかえす（東洋炉紙舷．皮使用）。
炉液を減圧下、約１００のとまで濃縮した後、この液に
シュウ酸カリウム１．３夕を加えて８時間室温で放置し
た後、この液を再び減圧にて濃縮すると白色の結晶性沈
殿物を生ずる。水溶液中から再結晶し、収量は１．５夕
である。白色機状結晶。ｍ．ｐ．＞３００００実施例
４■ ｃｉｓーオギザラート（Ｖａｎｓ−１−１，２一
礎ｃ）白金（０）、■ ｃｉｓ−オギザラート（Ｕａｎ
ｓ−ｄ−１，２−舷ｃ）白金（０）、■ ｃｉｓ−マロ
ナート（ｃｉｓ−１，２−ｄａｃ）白金（〇）、■ ｃ
ｉｓーマロナート（ｔｒａｎｓ一１−１，２−船ｃ）白
金（０）■ ｃｊｓ−マロナート（ｔｒａｎｓ−ｄ−１
，２一船ｃ）白金（Ｄ）■ ｃｉｓーメチルマロナート
（ｃｉｓ−１−１，２一船ｃ）白金（０）■ ｃｉｓー
メチルマロナート（ｔ鷺ｎｓーーー１，２一舷ｃ）白金
（ロ）■ ｃｉｓーメチルマロナート（ｔｒａｎｓ−ｄ
−１，２一船ｃ）白金（ロ）の製法。
シュウ酸カリウム１．３夕を加えて８時間室温で放置し
た後、この液を再び減圧にて濃縮すると白色の結晶性沈
殿物を生ずる。水溶液中から再結晶し、収量は１．５夕
である。白色機状結晶。ｍ．ｐ．＞３００００実施例
４■ ｃｉｓーオギザラート（Ｖａｎｓ−１−１，２一
礎ｃ）白金（０）、■ ｃｉｓ−オギザラート（Ｕａｎ
ｓ−ｄ−１，２−舷ｃ）白金（０）、■ ｃｉｓ−マロ
ナート（ｃｉｓ−１，２−ｄａｃ）白金（〇）、■ ｃ
ｉｓーマロナート（ｔｒａｎｓ一１−１，２−船ｃ）白
金（０）■ ｃｊｓ−マロナート（ｔｒａｎｓ−ｄ−１
，２一船ｃ）白金（Ｄ）■ ｃｉｓーメチルマロナート
（ｃｉｓ−１−１，２一船ｃ）白金（０）■ ｃｉｓー
メチルマロナート（ｔ鷺ｎｓーーー１，２一舷ｃ）白金
（ロ）■ ｃｉｓーメチルマロナート（ｔｒａｎｓ−ｄ
−１，２一船ｃ）白金（ロ）の製法。
いずれも実施例３の方法に準じて反応を行い、再結晶す
ることにより■〜■の錆体を得た。
ることにより■〜■の錆体を得た。
ｍ．ｐ．はいずれも＞３００ｑｏ実施例 ５
ウラシルとｃｉｓ−〔白金（０）−ｃｌｓ‐１，２−舷
ｃ〕の錯体の製法ｃｌｓージクロ。
ｃ〕の錯体の製法ｃｌｓージクロ。
（ｃｊｓ−１，２−船ｃ）白金（Ｄ）３夕とＡｇＮ０３
２．６夕を１００の‘の水溶液中で暗室中、室温で３時
間燈拝し、１時間０℃に保つ。塩化銀を炉過し、残留溶
液の小量を取って０．１ＭＨＣＩを加えて過剰の銀の存
在を試験する。このようにして得たｃｉｓ−（ジアコ１
，２一舷ｃ）白金（ロ）硝酸塩に２．０ＭＮａＯＨを加
え中和する。次にこの液に１．７７夕のウラシルを１０
０の‘の水に熔解し、２０ＭＮａＯＨでｐＨ９．０に調
整した溶液を混合し、ｐＨを７〜８に調節する。溶液に
栓をし、アルミホイルで遮光した３７００１週間以上反
応させ、約８時間０℃に冷却し、エタノールを加えると
淡微黄色沈殿物が得られる。収量０．７夕。ｍ．ｐ．＞
３００℃。実施例 ６ ■ ウラシルとｃｉｓ−〔白金（０）−ｔｒａｎｓ−１
−１，２一舷ｃ〕の錯体、■ ウラシルとｃｉｓ−〔白
金（ロ）−ｔｒａｍ−ｄ一１，２−舷ｃ〕の鍔体の製法
。
２．６夕を１００の‘の水溶液中で暗室中、室温で３時
間燈拝し、１時間０℃に保つ。塩化銀を炉過し、残留溶
液の小量を取って０．１ＭＨＣＩを加えて過剰の銀の存
在を試験する。このようにして得たｃｉｓ−（ジアコ１
，２一舷ｃ）白金（ロ）硝酸塩に２．０ＭＮａＯＨを加
え中和する。次にこの液に１．７７夕のウラシルを１０
０の‘の水に熔解し、２０ＭＮａＯＨでｐＨ９．０に調
整した溶液を混合し、ｐＨを７〜８に調節する。溶液に
栓をし、アルミホイルで遮光した３７００１週間以上反
応させ、約８時間０℃に冷却し、エタノールを加えると
淡微黄色沈殿物が得られる。収量０．７夕。ｍ．ｐ．＞
３００℃。実施例 ６ ■ ウラシルとｃｉｓ−〔白金（０）−ｔｒａｎｓ−１
−１，２一舷ｃ〕の錯体、■ ウラシルとｃｉｓ−〔白
金（ロ）−ｔｒａｍ−ｄ一１，２−舷ｃ〕の鍔体の製法
。
実施例５と同様の方法で行い、■，■の錆体とを得た。
ｍ．ｐ．はいずれも＞３００ｏｏ。実施例１〜６で得ら
れた化合物の構造式、元素分析値を表１に要約した。実
施例５〜６の元素素分析は構造式不明のため記載しなか
った。次に上記実施例において得られた白金（０）鍔体
の赤外部吸収スペクトルについて説明するとｃ１ｓージ
クロロ（ｃｉｓ−１，２一船ｃ）白金（Ｄ）は３２４５
，３１９３，３１１８ｃの‐１に３本のしＮ＆、１５６
９肌‐１に６ＮＨ２，７６０肌‐１にきＮＨ２にもとす
く吸収帯を示す。
れた化合物の構造式、元素分析値を表１に要約した。実
施例５〜６の元素素分析は構造式不明のため記載しなか
った。次に上記実施例において得られた白金（０）鍔体
の赤外部吸収スペクトルについて説明するとｃ１ｓージ
クロロ（ｃｉｓ−１，２一船ｃ）白金（Ｄ）は３２４５
，３１９３，３１１８ｃの‐１に３本のしＮ＆、１５６
９肌‐１に６ＮＨ２，７６０肌‐１にきＮＨ２にもとす
く吸収帯を示す。
ｃｉｓ−ジクロロ（ｔｒａｎｓ−１−１，２−雌ｃ）白
金（０）およびｃｉｓージクロロ（ｔｒａｎｓ−ｄ−１
，２一ｄａｃ）白金（Ｄ）はともに３２６７，３１８５
，３１０４ｃの‐１にしＮ比，１５６４弧‐１に６ＮＨ
２，７５６伽‐１にきＮＨ２にもとずく吸収帯を示す。
ｃｉｓージクロロ（ｃｉｓ一１，２一ｄａｃ）白金（ロ
）とｃｉｓ−ジクロロ（口ａｎｓーーー１，２−舷ｃ）
白金（０）およびｃｉｓ−ジクロロ（ｔｒａｎｓ−ｄ一
１，２−礎ｃ）白金（０）との区別は８００〜１０００
弧‐１領域のしｃ−ｃおよび／またはきＣＱの吸収帯か
ら明らかである。ｃｉｓージクロロ（ｔｒａｎｓ−１一
１，２−舷ｃ）白金（ロ）およびｃｉｓ−ジクロロ（ｔ
ｒａ船一ｄ一１，２−船ｃ）白金（０）は８００〜１０
００仇‐１領域において９２０８４９肌‐１に２本の吸
収帯を示すのみである。これに対してｃｉｓ−ジクロロ
（ｃｉｓ一１，２一ｄａｃ）白金（０）は９８４，９４
０，９１４，８８５，８４９，８１８肌‐１に６本の吸
収帯を示すのが特徴であり、これは錆体の対称性がｃｉ
ｓ−ジクロロ（ｔｒａｎｓ−１一１，２一ｄａｃ）白金
（ロ）およびｃｉｓ−ジクロロ（ｔｒａｎｓ−ｄ−１，
２−ｄａｃ）白金（０）の方がｃｉｓージクロロ（ｃｉ
ｓ−１，２一舷ｃ）白金（ロ）より高いのと理論的に一
致している。ｃｉｓ−オギサラート（ｃｉｓ一１，２−
ｄａｃ）白金（０）、ｃｉｓーマロナート（ｃｉｓ一１
，２一ｄａｃ）白金（ロ）、ｃｉｓ−メチルマロナート
（ｃｉｓ−１，２一増ｃ）白金（Ｄ）のいずれもアミノ
基、カルボニル基にもとず〈吸収帯を示す。シュウ酸、
マロン酸、メチルマロン酸のｔｒａｎｓ−１−１，２−
およびｔｒａｎＳ−ｄ−１，２一ｄａｃの対応する白金
（０）錯体も同様にアミノ基およびカルボニル基にもと
ずく吸収帯を示す。さらに上記実施例における生成物の
電子スペクトル（表−２）について説明するとｃｉｓー
ジクロロ（ｃｉｓ−１，２−ｄａｃ）白金（日）は３９
ＫＫに吸収極大を、２磯Ｋおよび３７ＫＫにＳｈｏ山ｄ
ｅｒを有する電子スペクトルによって特徴ずけられる。
金（０）およびｃｉｓージクロロ（ｔｒａｎｓ−ｄ−１
，２一ｄａｃ）白金（Ｄ）はともに３２６７，３１８５
，３１０４ｃの‐１にしＮ比，１５６４弧‐１に６ＮＨ
２，７５６伽‐１にきＮＨ２にもとずく吸収帯を示す。
ｃｉｓージクロロ（ｃｉｓ一１，２一ｄａｃ）白金（ロ
）とｃｉｓ−ジクロロ（口ａｎｓーーー１，２−舷ｃ）
白金（０）およびｃｉｓ−ジクロロ（ｔｒａｎｓ−ｄ一
１，２−礎ｃ）白金（０）との区別は８００〜１０００
弧‐１領域のしｃ−ｃおよび／またはきＣＱの吸収帯か
ら明らかである。ｃｉｓージクロロ（ｔｒａｎｓ−１一
１，２−舷ｃ）白金（ロ）およびｃｉｓ−ジクロロ（ｔ
ｒａ船一ｄ一１，２−船ｃ）白金（０）は８００〜１０
００仇‐１領域において９２０８４９肌‐１に２本の吸
収帯を示すのみである。これに対してｃｉｓ−ジクロロ
（ｃｉｓ一１，２一ｄａｃ）白金（０）は９８４，９４
０，９１４，８８５，８４９，８１８肌‐１に６本の吸
収帯を示すのが特徴であり、これは錆体の対称性がｃｉ
ｓ−ジクロロ（ｔｒａｎｓ−１一１，２一ｄａｃ）白金
（ロ）およびｃｉｓ−ジクロロ（ｔｒａｎｓ−ｄ−１，
２−ｄａｃ）白金（０）の方がｃｉｓージクロロ（ｃｉ
ｓ−１，２一舷ｃ）白金（ロ）より高いのと理論的に一
致している。ｃｉｓ−オギサラート（ｃｉｓ一１，２−
ｄａｃ）白金（０）、ｃｉｓーマロナート（ｃｉｓ一１
，２一ｄａｃ）白金（ロ）、ｃｉｓ−メチルマロナート
（ｃｉｓ−１，２一増ｃ）白金（Ｄ）のいずれもアミノ
基、カルボニル基にもとず〈吸収帯を示す。シュウ酸、
マロン酸、メチルマロン酸のｔｒａｎｓ−１−１，２−
およびｔｒａｎＳ−ｄ−１，２一ｄａｃの対応する白金
（０）錯体も同様にアミノ基およびカルボニル基にもと
ずく吸収帯を示す。さらに上記実施例における生成物の
電子スペクトル（表−２）について説明するとｃｉｓー
ジクロロ（ｃｉｓ−１，２−ｄａｃ）白金（日）は３９
ＫＫに吸収極大を、２磯Ｋおよび３７ＫＫにＳｈｏ山ｄ
ｅｒを有する電子スペクトルによって特徴ずけられる。
ｃｌｓージク。口（ｔｒａｎｓ−１−１，２−ｄａｃ）
白金（ロ）およびｃｉｓ−ジクロロ（ｔｒａｎｓ−ｄ−
１，２一ｄａｃ）白金（０）はｃｉｓ−ジクロロ（ｃｉ
ｓ−１，２一ｄａｃ）白金（０）とほとんど同じ電子ス
ペクトルを示し、これらを電子スペクトルから区別する
ことは出来ない。ｃｉｓ−オギザラート（ｃｉｓ−１，
２−ｄａｃ）白金（ロ）は電子スペクトルにおいて３１
ＫＫ，３蛇Ｋ，４眺ＫにいずれもＳｈｏ山ｄｅｒを示す
が吸収極大は示さない。
白金（ロ）およびｃｉｓ−ジクロロ（ｔｒａｎｓ−ｄ−
１，２一ｄａｃ）白金（０）はｃｉｓ−ジクロロ（ｃｉ
ｓ−１，２一ｄａｃ）白金（０）とほとんど同じ電子ス
ペクトルを示し、これらを電子スペクトルから区別する
ことは出来ない。ｃｉｓ−オギザラート（ｃｉｓ−１，
２−ｄａｃ）白金（ロ）は電子スペクトルにおいて３１
ＫＫ，３蛇Ｋ，４眺ＫにいずれもＳｈｏ山ｄｅｒを示す
が吸収極大は示さない。
ｃｉｓーマロナート（ｃｉｓ−１，２一ｄａｃ）白金（
Ｄ）とｃｉｓ−メチルロナート（ｃｉｓ−１，２一風ｃ
）白金（０）はほとんど同一のスペクトルを与える。す
なわち、ｃｉｓ−マロナート（ｃｉｓ−１，２‐船ｃ）
白金（ｎ）は３１ＫＫ，４巡ＫにＳｈｏｕｌｄｅｒを示
し、吸収極大は示さない。表１ １，２−ソァミノシク
ロヘキサン異性体の白金〔Ｕ〕錯体表１ １，２−ジァ
ミノシク。へキサン異性体の白金〔Ｄ〕錯体 く続き）
泰一２ １，２−ジァミノシク。へキサン異性体の白金
ｍ）錯体の電子スペクトル※：ｓｈｏｕｌｄｅｒ ※
※：Ｚｏタｓ実施例 ７ 急性毒性試験（ＬＤ５ｏ） ｄｄＮマウスにおけるＬＤ則を下表に要約する。
Ｄ）とｃｉｓ−メチルロナート（ｃｉｓ−１，２一風ｃ
）白金（０）はほとんど同一のスペクトルを与える。す
なわち、ｃｉｓ−マロナート（ｃｉｓ−１，２‐船ｃ）
白金（ｎ）は３１ＫＫ，４巡ＫにＳｈｏｕｌｄｅｒを示
し、吸収極大は示さない。表１ １，２−ソァミノシク
ロヘキサン異性体の白金〔Ｕ〕錯体表１ １，２−ジァ
ミノシク。へキサン異性体の白金〔Ｄ〕錯体 く続き）
泰一２ １，２−ジァミノシク。へキサン異性体の白金
ｍ）錯体の電子スペクトル※：ｓｈｏｕｌｄｅｒ ※
※：Ｚｏタｓ実施例 ７ 急性毒性試験（ＬＤ５ｏ） ｄｄＮマウスにおけるＬＤ則を下表に要約する。
薬剤は０．３％ＣＭＣに懸濁し、マウス当り０．５の【
腹腔内投与した。実施例 ８ マウスの実験腫傷Ｌ１２１０，Ｐ３８８に対する抗腫場
性ＣＤＦ，マウスにＬ１２１０（移植細胞数はマウス当
り１ぴ個）、Ｐ３８８（移植細胞数はマウス当り１ぴ個
）を腹腔内に投与後第１日目と第５日副こ薬剤を腹腔内
投与する。
腹腔内投与した。実施例 ８ マウスの実験腫傷Ｌ１２１０，Ｐ３８８に対する抗腫場
性ＣＤＦ，マウスにＬ１２１０（移植細胞数はマウス当
り１ぴ個）、Ｐ３８８（移植細胞数はマウス当り１ぴ個
）を腹腔内に投与後第１日目と第５日副こ薬剤を腹腔内
投与する。
効果判定は平均生存期間の延長ＩＬＳ％（薬剤投与群の
平均生存日数／対照群の平均生存日数）でみた。
平均生存日数／対照群の平均生存日数）でみた。
Ｌ１２１０では１２０％以上、Ｐ３８８では１２５％以
上を有効とした。結果を表一３に示す。表−３ １，２
‐ソァミノシクｏヘキサン異性体の白金皿錆体の抗祁賜
性（Ｌ１２１０，ｐ３８８）く注）※：Ｌ１２１０
※※：Ｐ３８８ Ｐ：有効実施例 ９マウス実験腫場
腹水型ＳＩ８０Ａに対する抗腫場性ｄｄＮマウスに腹水
タイプのＳａｒｃｏｍａ１８０Ａを腹腔内に投与し、第
１日目〜第５日目まで連日薬剤を腹腔内投与し、腹水を
探り腫湯の生長率（薬剤役＊＊与群／対照群）で判定し
た。
上を有効とした。結果を表一３に示す。表−３ １，２
‐ソァミノシクｏヘキサン異性体の白金皿錆体の抗祁賜
性（Ｌ１２１０，ｐ３８８）く注）※：Ｌ１２１０
※※：Ｐ３８８ Ｐ：有効実施例 ９マウス実験腫場
腹水型ＳＩ８０Ａに対する抗腫場性ｄｄＮマウスに腹水
タイプのＳａｒｃｏｍａ１８０Ａを腹腔内に投与し、第
１日目〜第５日目まで連日薬剤を腹腔内投与し、腹水を
探り腫湯の生長率（薬剤役＊＊与群／対照群）で判定し
た。
−：１００〜６６％、十：６５〜４１％、什：４０〜１
１％、川：１０〜０％を判定規準とした。
１％、川：１０〜０％を判定規準とした。
結果を表一４に示す。表‐４ １，２‐ジァミノシク。
へキサン異性体の白金皿錯体の抗腫傷性Ｓａｒｃｏｍａ
１８０Ａ（腹水型）参考例市販（東京化成）の１，２
一ｄａｃ２５夕（０．２２モル）のメタノール（１６０
の‘）溶液に、ＮｉＣ１２・８Ｌ０２６夕（０．１１モ
ル）のメタノール（４４０叫）溶液を加え、室温で２時
間縄拝して反応させる。
１８０Ａ（腹水型）参考例市販（東京化成）の１，２
一ｄａｃ２５夕（０．２２モル）のメタノール（１６０
の‘）溶液に、ＮｉＣ１２・８Ｌ０２６夕（０．１１モ
ル）のメタノール（４４０叫）溶液を加え、室温で２時
間縄拝して反応させる。
析出する黄色耽でんを炉取し、メタノールでよく洗液し
、風乾するとＮｉ（ｃｉｓ−船ｃ）２ＣＩ２７．９夕を
得る。炉液に磯一日ＣＩ３５の‘を加えてから１５％−
ＮａＯＨでｐＨ４．２〜４．５に調整し、析出する青紫
色の次でんを炉取し、水でよく洗淡し、風乾するとＮｉ
（ｔｒａｎｓ−船ｃ）２（日２０）２・ＣＩ２１８．１
夕を得る。上記黄色のＮｉ（ｃｉｓ‐ｄａｃ）２ＣＩ２
を細‐比Ｓ０４１５の‘に溶かし、減圧濃縮し、ヱタノ
ール８０の‘を加えて無色の沈でんを析出させる。これ
を炉取し、エタノールでよく洗い、風乾すればｃｊＳ−
船Ｃ・比Ｓ０４８．４夕を得る。これを少量の水に溶か
し、大過剰の２５％−ＮａＯＨを加えてｃｉｓ−独ｃを
遊離させ、クロロホルムで抽出する。このク。ロホルム
溶液をＫ２Ｃ０３で乾燥してから減圧蒸留すれば無色の
液体としてｃｉｓ−ｄａｃを３．２多得る。Ｒｆ＝０．
５８、ｂｐ，３９〜４１０。／２脚Ｈｇ。上記紫色のＮ
ｉ（ｔｒａｎｓ−ｄａｃ）（日２０）２ＣＩ２に洲−Ｈ
Ｃ１３０叫を加え、減圧濃縮し、エタノール１５０の‘
およびァセトン１５０の‘を加えて無色の沈でんを析出
させる。
、風乾するとＮｉ（ｃｉｓ−船ｃ）２ＣＩ２７．９夕を
得る。炉液に磯一日ＣＩ３５の‘を加えてから１５％−
ＮａＯＨでｐＨ４．２〜４．５に調整し、析出する青紫
色の次でんを炉取し、水でよく洗淡し、風乾するとＮｉ
（ｔｒａｎｓ−船ｃ）２（日２０）２・ＣＩ２１８．１
夕を得る。上記黄色のＮｉ（ｃｉｓ‐ｄａｃ）２ＣＩ２
を細‐比Ｓ０４１５の‘に溶かし、減圧濃縮し、ヱタノ
ール８０の‘を加えて無色の沈でんを析出させる。これ
を炉取し、エタノールでよく洗い、風乾すればｃｊＳ−
船Ｃ・比Ｓ０４８．４夕を得る。これを少量の水に溶か
し、大過剰の２５％−ＮａＯＨを加えてｃｉｓ−独ｃを
遊離させ、クロロホルムで抽出する。このク。ロホルム
溶液をＫ２Ｃ０３で乾燥してから減圧蒸留すれば無色の
液体としてｃｉｓ−ｄａｃを３．２多得る。Ｒｆ＝０．
５８、ｂｐ，３９〜４１０。／２脚Ｈｇ。上記紫色のＮ
ｉ（ｔｒａｎｓ−ｄａｃ）（日２０）２ＣＩ２に洲−Ｈ
Ｃ１３０叫を加え、減圧濃縮し、エタノール１５０の‘
およびァセトン１５０の‘を加えて無色の沈でんを析出
させる。
これを炉取し、エタノールーアセトンでよく洗い、風乾
すればｔｒａりｓ−ｄａｃ．汎ＣＩ １４．６夕を得る
。これをｃｉｓ−体と同様にして遊離させると無色の液
体としてＵａｎｓ−船ｃを５．３夕を得る。Ｒｆ＝０．
４５，ｂｐ．４１〜４が０／２側Ｈｇ。Ｒｆはシリカゲ
ルを用いたＴＬＣで、エタノール：テトラヒドロフラン
：ジェチルアミン：水＝６：３：１：１濃液を展開液と
した。次に、ｔｒａｎｓ体からｄ，１の分割はｔｒａｎ
ｓ−１，２一触ｃ５．３のこ水１０の‘を加え９０００
加熱溶解し、ｄ−酒石酸３．３夕、氷酢酸２．０叫をす
こしずつ加え、０℃、約１観音間冷却すると｛ｔｒａｎ
ｓ−１−１，２一船ｃ日２｝｛ｄ−酒石酸｝が得られる
。
すればｔｒａりｓ−ｄａｃ．汎ＣＩ １４．６夕を得る
。これをｃｉｓ−体と同様にして遊離させると無色の液
体としてＵａｎｓ−船ｃを５．３夕を得る。Ｒｆ＝０．
４５，ｂｐ．４１〜４が０／２側Ｈｇ。Ｒｆはシリカゲ
ルを用いたＴＬＣで、エタノール：テトラヒドロフラン
：ジェチルアミン：水＝６：３：１：１濃液を展開液と
した。次に、ｔｒａｎｓ体からｄ，１の分割はｔｒａｎ
ｓ−１，２一触ｃ５．３のこ水１０の‘を加え９０００
加熱溶解し、ｄ−酒石酸３．３夕、氷酢酸２．０叫をす
こしずつ加え、０℃、約１観音間冷却すると｛ｔｒａｎ
ｓ−１−１，２一船ｃ日２｝｛ｄ−酒石酸｝が得られる
。
水で再結晶し、収量は２．５４夕である。元素分析値
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
理論値 ４５．４９ ７．７４ １０．７４実測値
４５．４５ ７．６３ １０．６０〔Ｑ〕容＝十
１２．〆（１％日２０）これを少量を水に溶かし、１．
５夕のＫＯＨを加えてｔｒａｎＳ−１一１，２一ｄａｃ
を遊離ご手早くエーテルで抽出する。
４５．４５ ７．６３ １０．６０〔Ｑ〕容＝十
１２．〆（１％日２０）これを少量を水に溶かし、１．
５夕のＫＯＨを加えてｔｒａｎＳ−１一１，２一ｄａｃ
を遊離ご手早くエーテルで抽出する。
エーテルをとばし、Ｎ２気流中城圧蒸留すれば無色の液
体としてｔｒａｎｓ−１−１，２−ｄａｃ２．３９が得
られる。ｂ．ｐ．４１〜４２ｑｏ／２肋Ｈｇ。ｔｒａｎ
Ｓ−１−１，２−ｄａｃを分離した母液にｄ−酒石酸４
．９夕を加え、ｔｒａｎｓ−１一体を分離したときと様
の操作で｛Ｕａｎｓ−ｄ−１，２一船ｃ馬｝｛ｄ−酒石
酸・Ｈ｝２・比０２．３夕を得る。
体としてｔｒａｎｓ−１−１，２−ｄａｃ２．３９が得
られる。ｂ．ｐ．４１〜４２ｑｏ／２肋Ｈｇ。ｔｒａｎ
Ｓ−１−１，２−ｄａｃを分離した母液にｄ−酒石酸４
．９夕を加え、ｔｒａｎｓ−１一体を分離したときと様
の操作で｛Ｕａｎｓ−ｄ−１，２一船ｃ馬｝｛ｄ−酒石
酸・Ｈ｝２・比０２．３夕を得る。
元素分析値Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％理論値 ３８．８５
６．５４ ６．５１実測値 ３８．８９ ６．
５３ ６．４８〔Ｑ〕姿＝十２５‐８０（１％日２〇
）以下再び同様の方法でけａｎｓ−ｄ−１，２−ｄａｃ
２１夕を得る。
６．５４ ６．５１実測値 ３８．８９ ６．
５３ ６．４８〔Ｑ〕姿＝十２５‐８０（１％日２〇
）以下再び同様の方法でけａｎｓ−ｄ−１，２−ｄａｃ
２１夕を得る。
ｂ．ｐ．４１〜４才○／２柳Ｈｇ。
第１図乃至第８図は、次に示す各１，２−ジアミノシク
ロヘキサン（１，２一ｄａｃ）異性体のシス白金（０）
鍔体の赤外部吸収スペクトルを示す（ＫＢｒ）。 第１図シスージクロロ（シスー１，２−舷ｃ）白金（０
）、第２図シス−ジクロロ（トランス−１−１，２−ｄ
ａｃ）白金（０）、第３図シス−オギザラート（シスー
１，２一触ｃ）白金（Ｄ）、第４図シスーオギザラート
（トランス−１一１，２−ｄａｃ）白金（ｎ）、第５図
シスーマロナート（シス−１，２−ｄａｃ）白金（ロ）
、第６図シスーマロナート（トランス−１一１，２−ｄ
ａｃ）白金（０）、第７図シスーメチルマロナート（シ
スー１，２一ｄａｃ）白金（０）、第８図シスーメチル
マロナート（トランス−１−１，２一ｄａｃ）白金（０
）、第９図は、シス−ジクロロ（シスー１，２−礎ｃ）
白金（０）〔Ｐｔ（ｃｉｓ−ｄａｃ）ＣＩ２〕、シスー
オギザラート（シスー１，２−他ｃ）白金（０）〔Ｐｔ
（ｃｉｓ−ｄａｃ）ＯＸ〕、シスーマロナート（シス−
１，２−礎ｃ）白金（０）〔Ｐｔ（ｃｉｓ−ｄａｃ）ｍ
ａｌ〕の電子スペクトル（水溶液）を示す。 第１０図は、シスージクロロ（トランス−１一１，２一
ｄａｃ）白金（０）〔Ｐｔ（ｏａｎｓ−１−船ｃ）ＣＩ
２〕、シスーオギザラート（トランス−１−１，２一触
ｃ）白金（ロ）〔Ｐｔ（ｔｒａｎｓ一触ｃ）ＯＸ〕、シ
ス−マロナート（トランスーーー１，２−ｄａｃ）白金
（０）〔Ｐｔ（口ａ聡−１−ｄａｃ）ｍａｌ〕の電子ス
ペクトルを示す。紅 ＊ 鼠 ＊ 紅 火 樋 寸 ＊ 晒 い ＊ 健 ＊ 恩 Ｘ 瓦 べ 多つ図 茨‘。
ロヘキサン（１，２一ｄａｃ）異性体のシス白金（０）
鍔体の赤外部吸収スペクトルを示す（ＫＢｒ）。 第１図シスージクロロ（シスー１，２−舷ｃ）白金（０
）、第２図シス−ジクロロ（トランス−１−１，２−ｄ
ａｃ）白金（０）、第３図シス−オギザラート（シスー
１，２一触ｃ）白金（Ｄ）、第４図シスーオギザラート
（トランス−１一１，２−ｄａｃ）白金（ｎ）、第５図
シスーマロナート（シス−１，２−ｄａｃ）白金（ロ）
、第６図シスーマロナート（トランス−１一１，２−ｄ
ａｃ）白金（０）、第７図シスーメチルマロナート（シ
スー１，２一ｄａｃ）白金（０）、第８図シスーメチル
マロナート（トランス−１−１，２一ｄａｃ）白金（０
）、第９図は、シス−ジクロロ（シスー１，２−礎ｃ）
白金（０）〔Ｐｔ（ｃｉｓ−ｄａｃ）ＣＩ２〕、シスー
オギザラート（シスー１，２−他ｃ）白金（０）〔Ｐｔ
（ｃｉｓ−ｄａｃ）ＯＸ〕、シスーマロナート（シス−
１，２−礎ｃ）白金（０）〔Ｐｔ（ｃｉｓ−ｄａｃ）ｍ
ａｌ〕の電子スペクトル（水溶液）を示す。 第１０図は、シスージクロロ（トランス−１一１，２一
ｄａｃ）白金（０）〔Ｐｔ（ｏａｎｓ−１−船ｃ）ＣＩ
２〕、シスーオギザラート（トランス−１−１，２一触
ｃ）白金（ロ）〔Ｐｔ（ｔｒａｎｓ一触ｃ）ＯＸ〕、シ
ス−マロナート（トランスーーー１，２−ｄａｃ）白金
（０）〔Ｐｔ（口ａ聡−１−ｄａｃ）ｍａｌ〕の電子ス
ペクトルを示す。紅 ＊ 鼠 ＊ 紅 火 樋 寸 ＊ 晒 い ＊ 健 ＊ 恩 Ｘ 瓦 べ 多つ図 茨‘。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、１，２−ジアミノシクロヘキサンの立体配位
はシス、トランス−ｄ−またはトランス−ｌ−であり、
Ｒ＿１，Ｒ＿２はＰｔ（II）と環状となつて▲数式、化
学式、表等があります▼もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＿３は ■ＣＨ＿２もしくは■ＣＨＣＨ＿３）を形成してもよい
〕で示される１，２−ジアミノシクロヘキサン異性体（
シス、トランス−ｄ−またはトランス−ｌ−）のシス白
金（II）錯体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51106509A JPS6041077B2 (ja) | 1976-09-06 | 1976-09-06 | １，２‐ジアミノシクロヘキサン異性体のシス白金（２）錯体 |
| US05/924,320 US4169846A (en) | 1976-09-06 | 1978-07-13 | Cis-platinum (ii) complex of trans-l-1,2-diaminocyclohexane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51106509A JPS6041077B2 (ja) | 1976-09-06 | 1976-09-06 | １，２‐ジアミノシクロヘキサン異性体のシス白金（２）錯体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5331648A JPS5331648A (en) | 1978-03-25 |
| JPS6041077B2 true JPS6041077B2 (ja) | 1985-09-13 |
Family
ID=14435386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51106509A Expired JPS6041077B2 (ja) | 1976-09-06 | 1976-09-06 | １，２‐ジアミノシクロヘキサン異性体のシス白金（２）錯体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4169846A (ja) |
| JP (1) | JPS6041077B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0413831Y2 (ja) * | 1985-09-18 | 1992-03-30 | ||
| WO2009096487A1 (ja) | 2008-01-30 | 2009-08-06 | The University Of Tokushima | オキサリプラチンリポソーム製剤からなる抗腫瘍効果増強剤及び当該リポソーム製剤を含有する抗腫瘍剤 |
| WO2009139343A1 (ja) | 2008-05-12 | 2009-11-19 | 静岡県 | 抗腫瘍剤、キット及び癌治療方法 |
| WO2010131460A1 (ja) | 2009-05-12 | 2010-11-18 | 大鵬薬品工業株式会社 | テガフール・ギメラシル・オテラシルカリウム配合剤及びオキサリプラチンを含有する抗腫瘍剤 |
| US20200346417A1 (en) * | 2017-11-17 | 2020-11-05 | 3M Innovative Properties Company | Multicellular structure comprising interconnected cells |
Families Citing this family (123)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5829957B2 (ja) | 1977-09-12 | 1983-06-25 | 喜徳 喜谷 | 新規な白金錯体 |
| JPS6034958B2 (ja) * | 1978-09-02 | 1985-08-12 | 喜徳 喜谷 | 新規白金錯体 |
| JPS55130992A (en) * | 1979-03-31 | 1980-10-11 | Yoshinori Kitani | Novel platinum complex |
| US4284579A (en) * | 1979-07-17 | 1981-08-18 | The United States Of America As Represented By The Of The Department Of Health & Human Services | (N-Phosphonacetyl-L-aspartato)(1,2-diaminocyclchexane)platinum(II) or alkali metal salt |
| US4283342A (en) * | 1980-01-31 | 1981-08-11 | University Of Delaware | Anticancer agents and methods of manufacture |
| US4325950A (en) * | 1980-02-19 | 1982-04-20 | The Research Corporation Of The University Of Hawaii | Platinum caffeine chloride anion complex and method |
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| Publication number | Publication date |
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| JPS5331648A (en) | 1978-03-25 |
| US4169846A (en) | 1979-10-02 |
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