JP2009525337A - Ｊａｋ−２調節因子としての４−アリール−２−アミノ−ピリミジン類又は４−アリール−２−アミノアルキル−ピリミジン類と使用方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ２５、及びｎ１が明細書中に定義した通りである式(Ｉ)を有する、ＪＡＫ-２のある種のピリミジン誘導体阻害剤、その薬学的に許容可能な塩、その薬学的組成物、及びその使用方法に関する。
Description
(関連出願へのクロスリファレンス)
本出願は、２００６年８月２５日出願の米国仮出願第６０／８４０４２０号、２００６年３月２３日出願の米国仮出願第６０／７８５２３９号、及び２００６年１月３０日出願の米国仮出願第６０／７６３４２６号に基づく優先権を主張する。
本出願は、２００６年８月２５日出願の米国仮出願第６０／８４０４２０号、２００６年３月２３日出願の米国仮出願第６０／７８５２３９号、及び２００６年１月３０日出願の米国仮出願第６０／７６３４２６号に基づく優先権を主張する。
(発明の分野)
本出願は、プロテインチロシンキナーゼ類の阻害剤としてのある種の４-アリール-２-アミノ-ピリジン類及び４-アリール-２-アミノアルキル-ピリジン類に関する。特に、本発明は、サイトカインレセプターシグナル伝達経路に関与するＪＡＫ-２阻害剤に関する。
本出願は、プロテインチロシンキナーゼ類の阻害剤としてのある種の４-アリール-２-アミノ-ピリジン類及び４-アリール-２-アミノアルキル-ピリジン類に関する。特に、本発明は、サイトカインレセプターシグナル伝達経路に関与するＪＡＫ-２阻害剤に関する。
(発明の背景)
ヤヌスキナーゼ(ＪＡＫ)は細胞中に偏在性に発現されるプロテインチロシンキナーゼである。ＪＡＫは細胞表面レセプターと相互作用する様々な細胞外因子によって惹起される膜シグナル伝達事象に関与している。ＪＡＫは、プロテインチロシンキナーゼドメインを欠くサイトカインレセプターの細胞質シグナル伝達カスケードを開始する。シグナル伝達カスケードは、リガンド結合のための表面レセプターのオリゴマー形成後に開始される。レセプター鎖に沿ってチロシン残基を続いてリン酸化する細胞質レセプター結合ＪＡＫがついで活性化される。これらのホスホチロシン残基は、シグナル伝達性転写因子(ＳＴＡＴ)タンパク質のような、様々なＳＨ２ドメイン含有トランスデューサータンパク質に対する標的である。ＳＴＡＴはレセプター鎖に結合した後、ＪＡＫタンパク質によってリン酸化され、二量体化し、核内に転位置する。核内において、ＳＴＡＴはサイトカイン調節遺伝子の発現を改変する。
ヤヌスキナーゼ(ＪＡＫ)は細胞中に偏在性に発現されるプロテインチロシンキナーゼである。ＪＡＫは細胞表面レセプターと相互作用する様々な細胞外因子によって惹起される膜シグナル伝達事象に関与している。ＪＡＫは、プロテインチロシンキナーゼドメインを欠くサイトカインレセプターの細胞質シグナル伝達カスケードを開始する。シグナル伝達カスケードは、リガンド結合のための表面レセプターのオリゴマー形成後に開始される。レセプター鎖に沿ってチロシン残基を続いてリン酸化する細胞質レセプター結合ＪＡＫがついで活性化される。これらのホスホチロシン残基は、シグナル伝達性転写因子(ＳＴＡＴ)タンパク質のような、様々なＳＨ２ドメイン含有トランスデューサータンパク質に対する標的である。ＳＴＡＴはレセプター鎖に結合した後、ＪＡＫタンパク質によってリン酸化され、二量体化し、核内に転位置する。核内において、ＳＴＡＴはサイトカイン調節遺伝子の発現を改変する。
哺乳動物のＪＡＫ-２は、ＪＡＫ-１、ＪＡＫ-３及びＴＹＫ-２を含むキナーゼファミリーに属している。ＪＡＫ-１、ＪＡＫ-２、及びＴＹＫ-２は偏在性に発現される一方、ＪＡＫ-３は主に造血細胞で発現される。これらのキナーゼはおよそ１１５０のアミノ酸からなり、約１２０ｋＤａから１３０ｋＤａの分子量を持つ。ＪＡＫキナーゼファミリーのアミノ酸配列は高度に保存されたドメインの存在を特徴とする。これらのドメインには、ＪＡＫホモロジー(ＪＨ)ドメイン、チロシンキナーゼ機能の原因であるＣ末端ドメイン(ＪＨ１)、機能性キナーゼと高度の類似性を示すが触媒活性を有していないチロシンキナーゼ様ドメイン(ＪＨ２)、及びレセプター結合及び非触媒性活性に重要であるＪＨ７からＪＨ３に及ぶＮ末端ドメインが含まれる。Ｎ末端ドメインの機能がよく確立されていないけれども、ＪＨ１ドメインへの調節的役割の幾らかの証拠があり、よって触媒活性を調節する。
キナーゼのＪＡＫファミリーの下流の基質にはシグナル伝達性転写因子(ＳＴＡＴ)タンパク質が含まれる。ＪＡＫ／ＳＴＡＴシグナル伝達は、多くの異常な免疫反応の媒介、例えばアレルギー、喘息、自己免疫疾患、例えば移植拒絶、関節リウマチ、筋萎縮性側索硬化症及び多発性硬化症において、並びに白血病及びリンパ腫のような固形及び血液系悪性腫瘍に関与している。
シグナル伝達性転写因子(ＳＴＡＴ)タンパク質は、ＪＡＫファミリーによって活性化される。最近の研究は、白血病の治療のために特異的阻害剤でＪＡＫファミリーキナーゼを標的とすることによってＪＡＫ／ＳＴＡＴシグナル伝達経路を調節できる可能性を示唆している(Ｓｕｄｂｅｃｋ等、Ｃｌｉｎ．Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．５：１５６９-１５８２(１９９９)を参照)。動物モデルにおいて、ＴＥＬ／ＪＡＫ-２融合タンパク質は骨髄増殖性疾患を誘導した(Ｓｃｈｗａｌｌｅｒ等、ＥＭＢＯ Ｊ．１７：５３２１-５３３３(１９９８))。造血細胞株において、ＴＥＬ／ＪＡＫ２の導入は、ＳＴＡＴ１、ＳＴＡＴ３、ＳＴＡＴ５の活性化、及びサイトカイン依存性増殖を生じた(Ｓｃｈｗａｌｌｅｒ等、ＥＭＢＯ Ｊ．１７：５３２１-５３３３(１９９８))。
ＪＡＫ／ＳＴＡＴ経路は異常な細胞増殖に関連している(Ｙｕ等、Ｊ． Ｉｍｍｕｎｏｌ． １５９：５２０６-５２１０(１９９７))。ＳＴＡＴ３、ＳＴＡＴ５、ＪＡＫ１及びＪＡＫ２は、最初はＬＣＫ過剰発現によって特徴づけられているマウスＴ細胞リンパ腫において恒常的に活性化されている。また、ＩＬ-６-媒介のＳＴＡＴ３活性化はＪＡＫの阻害によってブロックされ、アポトーシスに対する骨髄腫細胞の感作に至る(Ｃａｔｌｅｔｔ-Ｆａｌｃｏｎｅ等、Ｉｍｍｕｎｉｔｙ １０：１０５-１１５(１９９９))。
抗増殖及び抗血管新生活性に対する低分子調節のための特に魅力のある一標的はＪＡＫ-２である。蓄積された証拠によれば、ＪＡＫ／ＳＴＡＴ経路の構成的活性化は増殖因子、サイトカイン、及びホルモンに応答して、細胞増殖、生存、分化、悪性形質転換、及び血管新生を促進することが示されている。ＪＡＫ-２はまた広範囲のヒト癌、例えば前立腺、大腸、卵巣、乳癌、メラノーマ、白血病及び他の造血性悪性腫瘍においても活性化される。また、ＪＡＫ-２遺伝子の体細胞点突然変異は古典的な骨髄増殖性疾患(ＭＰＤ)に高度に、他の骨髄疾患に希に関連していることが同定されている。ＪＡＫ-２活性の構成的活性化はまた造血性悪性腫瘍において、例えば主にＴ-ＡＬＬに関連しているＴＥＬ-ＪＡＫ-２、そしてＢ-ＡＬＬ及びＣＭＬに関連しているＰＣＭ１-ＪＡＫ-２において、染色体転座によって引き起こされる。ＪＡＫ／ＳＴＡＴ経路の阻害、特にＪＡＫ-２活性の阻害は、主としてＳＴＡＴのリン酸化の阻害のために抗増殖及びアポトーシス促進効果を生じることが示されている。更に、薬理学的薬剤によるか又はドミナントネガティブなＪＡＫ-２の発現によるＪＡＫ-２活性の阻害は、細胞培養物中及びヒト腫瘍異種移植のインビボでのＳＴＡＴリン酸化を減少させることによって、腫瘍増殖をブロックし、アポトーシスを誘導する。よって、ＪＡＫ／ＳＴＡＴシグナル伝達経路は治療介入のための、十分に検証された標的経路である。
従って、キナーゼ、特にＪＡＫ-２のシグナル伝達を特異的に阻害し、調節し、及び／又はモジュレートする低分子化合物の同定は、癌に関連する疾病を治療又は予防する手段として望ましい。よって、本発明の目的は、ヒトの疾患を治療するための新しい治療剤としてのＪＡＫ-２阻害剤の同定である。
(発明の概要)
本発明は、ＪＡＫ-２を阻害するための化合物、及びＪＡＫ-２を阻害するための化合物の薬学的組成物に関する。本発明はまた本発明の化合物又はその薬学的組成物を、また他の治療法と組み合わせて用いて、ＪＡＫ-２によって少なくとも部分的に媒介される疾病の治療方法にも関する。
本発明は、ＪＡＫ-２を阻害するための化合物、及びＪＡＫ-２を阻害するための化合物の薬学的組成物に関する。本発明はまた本発明の化合物又はその薬学的組成物を、また他の治療法と組み合わせて用いて、ＪＡＫ-２によって少なくとも部分的に媒介される疾病の治療方法にも関する。
上記は本発明のある側面をまとめているだけのものであり、限定する性質のものを意図してはいない。これらの側面と他の側面及び実施態様は以下に更に十分に記載する。この明細書において言及される全ての文献はその全体が出典明示によりここに援用される。本明細書の明示的な開示と援用された文献の間に矛盾がある場合には、本明細書の明示的な開示が優先する。
(発明の詳細な説明)
本発明の第一の側面は式Ｉ：
の化合物又はその薬学的に許容可能な塩に関し、ここで、
Ｄは水素、ハロ、-ＣＦ３、ヘテロシクロアルキル又はアルキルであり；
Ｅは水素、ハロ、-ＣＦ３、ヘテロシクロアルキル又はアルキルであり；又は
Ｄ及びＥは、それらが結合している炭素原子と共に、５-７員のヘテロアリール 又は５-７員のヘテロシクロアルキルを形成し、ここで、５-７員のヘテロアリール又は５-７員のヘテロシクロアルキルはＤ及びＥが結合しているピリミジニル部分にそれぞれ縮合しており；
Ｌは結合、-Ｏ-又は-Ｎ(Ｈ)-であり；
Ｚはアルコキシ、シクロアルキル、ヘテロアリールで、アルキル、ハロ、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ２６、-Ｃ(＝Ｎ-ＯＨ)アルキル、-Ｃ(Ｏ)Ｒ８、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ３０Ｒ３０ａ、-ＣＨ２Ｒ２、-(ＣＨ２)ｎ５ＮＲ２６Ｒ２６ａ 、-ＣＦ３、-ＣＮ、-ＳＯ２Ｒ１２、-Ｓ-Ｒ１２ａ、-ＯＲ３２ａで置換されてもよいものから選択され；
Ｚ及びＲ２５は、それらが結合している炭素原子と共に、５又は６員のヘテロシクロアルキル、５又は６員のヘテロアリール、あるいは５又は６員のシクロアルキル環を形成し、ここで、５又は６員のヘテロシクロアルキル、５又は６員のヘテロアリール、及び５又は６員のシクロアルキル環は、Ｚ及びＲ２５が結合しているフェニル部分に縮合しており、５又は６員のヘテロシクロアルキル、５又は６員のヘテロアリール、あるいは５又は６員のシクロアルキル環はそれぞれオキソ、アルキル、アルコキシ及びハロから独立して選択される１、２、又は３の基で置換されていてもよく
ｎ１は０、１、２、３、又は４であり、各ｎ１は、一を越えるｎ１が存在する場合は独立して選択され；
ｎ２は０、１、２、３、又は４であり、各ｎ２は、一を越えるｎ２が存在する場合は独立して選択され；
ｎ３は０、１、２、又は３であり、各ｎ３は、一を越えるｎ３が存在する場合は独立して選択され；
ｎ４は０、１、２、３、又は４であり、各ｎ４は、一を越えるｎ４が存在する場合は独立して選択され；
ｎ５は０、１、２、３、又は４であり、各ｎ５は、一を越えるｎ５が存在する場合は独立して選択され；
ｐは０-３であり；
ｒは１-３であり；
Ｒ１は水素であり；
Ｒ２は式：
の基であり；
Ｒ７、Ｒ７'、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２及びＲ１５はそれぞれ独立して水素、アルキル、アルコキシ、又はアルコキシアルキルであり；
Ｒ８は、水素、ヒドロキシアルキル、アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシルアミノ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ７、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ７'、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルは、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ヒドロキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、低級アルコキシ、アミノ、アリールアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシ、オキソ及びハロアルキルから独立して選択される１、２、３、４又は５の基で環位が置換されていてもよく；
各Ｒ１１は、Ｒ１１が存在する場合、独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、-ＣＦ３、アルコキシ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アミノアルキル、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、オキソ、チオアルキル、アルキルチオアルキル、-(ＣＨ２)ｐ-ＯＲ１７、-ＣＮ、-Ｏ-ＣＨ２-Ｃ(Ｏ)-Ｒ１７、-Ｃ(Ｏ)Ｒ１６、-(ＣＨ２)ｐ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ１７、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ１７、-Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１５Ｒ１７、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ独立して１、２、３又は４のＲ２１で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ１２は水素又はアルキルであり；
Ｒ１２ａは水素又はアルキルであり；
Ｒ１３は、水素、ヒドロキシアルキル、アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシｌアミノ、ハロアルキル、ハロ及びヒドロキシで置換されたアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ７、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ７'、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキルｌ、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルは、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、低級アルコキシ、アミノ、アリールアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシ、オキソ及びハロアルキルから独立して選択される１、２、３、４又は５の基で環位が置換されていてもよく；シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリールアルキル、及びヘテロアリールアルキルのアルキルは独立してハロ及びヒドロキシから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよく；
Ｒ１４は結合、ヘテロシクロアルキル又はシクロアルキルであり；
Ｒ１６は、水素、ヒドロキシアルキル、アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシアミノ、ハロアルキル、ハロ及びヒドロキシで置換されたアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノアルキル、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ７、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキルｌ、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、低級アルコキシ、アミノ、アリールアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシ、オキソ及びハロアルキルから独立して選択される１、２、３、４又は５の基で環位が置換されていてもよく；シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリールアルキル、及びヘテロアリールアルキルのアルキルは、ハロ及びヒドロキシから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよく；
Ｒ１７は、水素、ヒドロキシアルキル、アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシアミノ、ハロアルキル、ハロ及びヒドロキシで置換されたアルキル、ヒドロキシアルキル、ａｌｋオキシアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノアルキル、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ７、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ７'、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルは、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、低級アルコキシ、アミノ、アリールアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシ、オキソ及びハロアルキルから独立して選択される１、２、３、４又は５の基で環位が置換されていてもよく；シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリールアルキル、及びヘテロアリールアルキルのアルキルは、ハロ及びヒドロキシから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよく；
各Ｒ２１は、Ｒ２１が存在する場合、独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルオキシ、ハロアルキル、オキソ、-ＯＲ１３、-ＮＨＳ(Ｏ)２Ｒ１７、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ１７、-Ｃ(Ｏ)Ｒ１７、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ１７、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ１５Ｒ１７、-ＮＲ１５Ｃ(Ｏ)Ｒ１７、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシ、及びヘテロアリールから選択され；Ｒ２１内のアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシ、及びヘテロアリールのそれぞれは、アルキル、低級アルコキシハロ、フェニル、ヘテロアリール及びアルキルヘテロアルキルから選択される１、２、又は３の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ２５は、アルキル、アルケニル、低級アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、-ＯＲ１２、シアノ、-Ｃ(Ｏ)Ｒ８、-ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＲ７、-ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ７、-ＳＲ７、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ７、-Ｓ(Ｏ)２ＮＲ７Ｒ８、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ８、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ８、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択され；シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリールはそれぞれ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、-ＯＲ８、-ＮＨＳ(Ｏ)２Ｒ８、シアノ、-Ｃ(Ｏ)Ｒ８、-ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＲ７、-ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ７、-ＳＲ７、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ７、-Ｓ(Ｏ)２ＮＲ７Ｒ８、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ８、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ８、-ＮＲ７'Ｃ(Ｏ)-ＣＨＲ３-ＯＲ８、-ＮＲ７'Ｃ(Ｏ)-ＣＨＲ３-ＮＲ７-Ｒ８、及び-ＮＲ７Ｃ(Ｏ)Ｒ８から独立して選択される１、２又は３の基で置換されていてもよく；
Ｒ２６は、水素、-Ｃ(Ｏ)-フェニル又はアルキルであり、-Ｃ(Ｏ)-フェニルは１、２又は３のハロで任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ２６ａは、水素、アルキル、ヘテロアリール、-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２、-Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ３２ａ、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ９、-ＳＲ９、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ３２、又は-Ｃ(Ｏ)ＮＲ３２ａＲ３２であり；
Ｒ２７及びＲ２８はそれぞれアルキル、アルケニル、ヒドロキシ、アルコキシ、及びアルコキシアルキルから独立して選択され；
Ｒ２７ａ及びＲ２８ａは、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリールカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキル-Ｏ-Ｃ(Ｏ)ヘテロシクロアルキル、-(ＣＨ２)ｎ４ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-(ＣＨ２)ｎ４-Ｃ(Ｏ)Ｒ２９、-(ＣＨ２)ｎ４ＮＲ２８Ｒ２８ａ、-(ＣＨ２)ｎ４ＮＨＲ２８ａ、-ＣＨ(フェニル)２、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ２９、-Ｃ(Ｏ)Ｒ２９、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ２９、及び-Ｃ(Ｏ)ＮＲ２９ａＲ２９から独立して選択され、Ｒ２７ａ及びＲ２８ａ内のアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキル基は、それぞれ独立して、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、フェニル、フェノキシ、アリールカルボニル、-ＣＦ３、オキソ、-ＯＣＦ３、アルコキシフェニル、及びアルキル又はハロで置換されていてもよいヘテロアリールから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ２７及びＲ２７ａは、それらが結合している窒素と共に、ヘテロシクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールを形成し、ヘテロシクロアルキルアミノ及びヘテロアリールはそれぞれ独立して１、２、３、４、又は５のＲ３１で置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ２８及びＲ２８ａは、それらが結合している窒素と共に、ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールを形成し、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールはそれぞれ１、２、３、４、又は５のＲ３１で置換されていてもよく；
Ｒ２９ａは水素又はアルキルであり；
Ｒ２９は、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；Ｒ２９内のアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキル基はそれぞれ、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、フェニル、フェノキシ、アリールカルボニル、-ＣＦ３、オキソ、-ＯＣＦ３、アルコキシフェニル、及びアルキル又はハロで置換されていてもよいヘテロアリールから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ３０ａは水素又はアルキルであり；
Ｒ３０は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリールｌ、アリールアルキル、フェノキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アリールヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；Ｒ３０内のアリール、アリールアルキル、フェノキシアルキル、シクロアルキル、アリールヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキル基はそれぞれ独立して、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、-Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ３、-ＣＦ３、-ＯＣＦ３、アルキルカルボニル、フェニル、フェノキシ、アルキルフェノキシ、ジアルキルアミノアルコキシ及びヘテロアリールから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ３１は、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、-Ｃ(Ｏ)Ｒ３０、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ３０Ｒ３０ａ、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ３０、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ３０、アミノ、ジヒドロキシアルキル、アリールカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシフェニル、フェニルアルコキシアルキル、アリールヘテロアリールアルキル、アルキルアミノ、-Ｏ-ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、オキソ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、スピロ環シクロアルキル、スピロ環ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され、Ｒ３１内のアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アリールヘテロアリールアルキル、アリールアルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキル基はそれぞれ独立して、ハロアルキル、-ＣＦ３、-ＯＣＦ３、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、-Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ３、アルキルカルボニル、任意の環位がハロで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、アルキルフェノキシ、アリールアルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ及びヘテロアリールから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ３２ａが水素、-ＯＣＦ３、-ＣＦ３、又はアルキルであり；
Ｒ３２が、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールシクロアルキル、アルコキシカルボニルアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルヒドロキシアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アリールシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ独立して、ヒドロキシ、オキソ、アルキル、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロ、-ＣＦ３、-ＯＣＦ３、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、アリール及びジアルキルアミノアルキルから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく、ヘテロアリールアルキルのアルキル部分はアミノで置換可能であり；
あるいは、Ｒ３２は、ヒドロキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシ、-ＣＦ３、ハロ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、-ＮＲ３４Ｒ３４ａ及び１、２、又は３のハロで置換されていてもよいフェニルから独立して選択される１、２、３、４、又は５の基で置換されていてもよいアルキルであり；
あるいは、Ｒ３２はアルキルアミノ又はアリールアルキルアミノであり；
Ｒ３４は水素又はアルキルであり；
Ｒ３４ａは、水素、アルキル、ヘテロアリール、アリール、アミノアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルコキシ及びアリールアルキルオキシカルボニルアルキルから選択され；ヘテロアリール、アリール、ヘテロアリールアルキル、アリールアルコキシ又はアリールアルキルオキシカルボニルアルキルはそれぞれ独立して、ヒドロキシ、オキソ、アルキル、アミノ、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、及びジアルキルアミノアルキルから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ３５は、ハロ、-(ＣＨ２)ｐＣ(Ｏ)ＯＲ１７、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；ヘテロシクロアルキル及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ、アルキル、アルコキシ、及びハロからそれぞれ独立して選択される１、２、３、４、又は５の基で置換されていてもよい。
本発明の第一の側面は式Ｉ：
Ｄは水素、ハロ、-ＣＦ３、ヘテロシクロアルキル又はアルキルであり；
Ｅは水素、ハロ、-ＣＦ３、ヘテロシクロアルキル又はアルキルであり；又は
Ｄ及びＥは、それらが結合している炭素原子と共に、５-７員のヘテロアリール 又は５-７員のヘテロシクロアルキルを形成し、ここで、５-７員のヘテロアリール又は５-７員のヘテロシクロアルキルはＤ及びＥが結合しているピリミジニル部分にそれぞれ縮合しており；
Ｌは結合、-Ｏ-又は-Ｎ(Ｈ)-であり；
Ｚはアルコキシ、シクロアルキル、ヘテロアリールで、アルキル、ハロ、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ２６、-Ｃ(＝Ｎ-ＯＨ)アルキル、-Ｃ(Ｏ)Ｒ８、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ３０Ｒ３０ａ、-ＣＨ２Ｒ２、-(ＣＨ２)ｎ５ＮＲ２６Ｒ２６ａ 、-ＣＦ３、-ＣＮ、-ＳＯ２Ｒ１２、-Ｓ-Ｒ１２ａ、-ＯＲ３２ａで置換されてもよいものから選択され；
Ｚ及びＲ２５は、それらが結合している炭素原子と共に、５又は６員のヘテロシクロアルキル、５又は６員のヘテロアリール、あるいは５又は６員のシクロアルキル環を形成し、ここで、５又は６員のヘテロシクロアルキル、５又は６員のヘテロアリール、及び５又は６員のシクロアルキル環は、Ｚ及びＲ２５が結合しているフェニル部分に縮合しており、５又は６員のヘテロシクロアルキル、５又は６員のヘテロアリール、あるいは５又は６員のシクロアルキル環はそれぞれオキソ、アルキル、アルコキシ及びハロから独立して選択される１、２、又は３の基で置換されていてもよく
ｎ１は０、１、２、３、又は４であり、各ｎ１は、一を越えるｎ１が存在する場合は独立して選択され；
ｎ２は０、１、２、３、又は４であり、各ｎ２は、一を越えるｎ２が存在する場合は独立して選択され；
ｎ３は０、１、２、又は３であり、各ｎ３は、一を越えるｎ３が存在する場合は独立して選択され；
ｎ４は０、１、２、３、又は４であり、各ｎ４は、一を越えるｎ４が存在する場合は独立して選択され；
ｎ５は０、１、２、３、又は４であり、各ｎ５は、一を越えるｎ５が存在する場合は独立して選択され；
ｐは０-３であり；
ｒは１-３であり；
Ｒ１は水素であり；
Ｒ２は式：
Ｒ７、Ｒ７'、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２及びＲ１５はそれぞれ独立して水素、アルキル、アルコキシ、又はアルコキシアルキルであり；
Ｒ８は、水素、ヒドロキシアルキル、アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシルアミノ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ７、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ７'、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルは、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ヒドロキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、低級アルコキシ、アミノ、アリールアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシ、オキソ及びハロアルキルから独立して選択される１、２、３、４又は５の基で環位が置換されていてもよく；
各Ｒ１１は、Ｒ１１が存在する場合、独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、-ＣＦ３、アルコキシ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アミノアルキル、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、オキソ、チオアルキル、アルキルチオアルキル、-(ＣＨ２)ｐ-ＯＲ１７、-ＣＮ、-Ｏ-ＣＨ２-Ｃ(Ｏ)-Ｒ１７、-Ｃ(Ｏ)Ｒ１６、-(ＣＨ２)ｐ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ１７、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ１７、-Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１５Ｒ１７、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ独立して１、２、３又は４のＲ２１で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ１２は水素又はアルキルであり；
Ｒ１２ａは水素又はアルキルであり；
Ｒ１３は、水素、ヒドロキシアルキル、アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシｌアミノ、ハロアルキル、ハロ及びヒドロキシで置換されたアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ７、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ７'、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキルｌ、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルは、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、低級アルコキシ、アミノ、アリールアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシ、オキソ及びハロアルキルから独立して選択される１、２、３、４又は５の基で環位が置換されていてもよく；シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリールアルキル、及びヘテロアリールアルキルのアルキルは独立してハロ及びヒドロキシから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよく；
Ｒ１４は結合、ヘテロシクロアルキル又はシクロアルキルであり；
Ｒ１６は、水素、ヒドロキシアルキル、アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシアミノ、ハロアルキル、ハロ及びヒドロキシで置換されたアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノアルキル、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ７、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキルｌ、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、低級アルコキシ、アミノ、アリールアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシ、オキソ及びハロアルキルから独立して選択される１、２、３、４又は５の基で環位が置換されていてもよく；シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリールアルキル、及びヘテロアリールアルキルのアルキルは、ハロ及びヒドロキシから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよく；
Ｒ１７は、水素、ヒドロキシアルキル、アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシアミノ、ハロアルキル、ハロ及びヒドロキシで置換されたアルキル、ヒドロキシアルキル、ａｌｋオキシアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノアルキル、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ７、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ７'、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルは、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、低級アルコキシ、アミノ、アリールアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシ、オキソ及びハロアルキルから独立して選択される１、２、３、４又は５の基で環位が置換されていてもよく；シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリールアルキル、及びヘテロアリールアルキルのアルキルは、ハロ及びヒドロキシから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよく；
各Ｒ２１は、Ｒ２１が存在する場合、独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルオキシ、ハロアルキル、オキソ、-ＯＲ１３、-ＮＨＳ(Ｏ)２Ｒ１７、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ１７、-Ｃ(Ｏ)Ｒ１７、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ１７、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ１５Ｒ１７、-ＮＲ１５Ｃ(Ｏ)Ｒ１７、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシ、及びヘテロアリールから選択され；Ｒ２１内のアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシ、及びヘテロアリールのそれぞれは、アルキル、低級アルコキシハロ、フェニル、ヘテロアリール及びアルキルヘテロアルキルから選択される１、２、又は３の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ２５は、アルキル、アルケニル、低級アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、-ＯＲ１２、シアノ、-Ｃ(Ｏ)Ｒ８、-ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＲ７、-ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ７、-ＳＲ７、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ７、-Ｓ(Ｏ)２ＮＲ７Ｒ８、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ８、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ８、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択され；シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリールはそれぞれ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、-ＯＲ８、-ＮＨＳ(Ｏ)２Ｒ８、シアノ、-Ｃ(Ｏ)Ｒ８、-ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＲ７、-ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ７、-ＳＲ７、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ７、-Ｓ(Ｏ)２ＮＲ７Ｒ８、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ８、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ８、-ＮＲ７'Ｃ(Ｏ)-ＣＨＲ３-ＯＲ８、-ＮＲ７'Ｃ(Ｏ)-ＣＨＲ３-ＮＲ７-Ｒ８、及び-ＮＲ７Ｃ(Ｏ)Ｒ８から独立して選択される１、２又は３の基で置換されていてもよく；
Ｒ２６は、水素、-Ｃ(Ｏ)-フェニル又はアルキルであり、-Ｃ(Ｏ)-フェニルは１、２又は３のハロで任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ２６ａは、水素、アルキル、ヘテロアリール、-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２、-Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ３２ａ、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ９、-ＳＲ９、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ３２、又は-Ｃ(Ｏ)ＮＲ３２ａＲ３２であり；
Ｒ２７及びＲ２８はそれぞれアルキル、アルケニル、ヒドロキシ、アルコキシ、及びアルコキシアルキルから独立して選択され；
Ｒ２７ａ及びＲ２８ａは、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリールカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキル-Ｏ-Ｃ(Ｏ)ヘテロシクロアルキル、-(ＣＨ２)ｎ４ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-(ＣＨ２)ｎ４-Ｃ(Ｏ)Ｒ２９、-(ＣＨ２)ｎ４ＮＲ２８Ｒ２８ａ、-(ＣＨ２)ｎ４ＮＨＲ２８ａ、-ＣＨ(フェニル)２、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ２９、-Ｃ(Ｏ)Ｒ２９、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ２９、及び-Ｃ(Ｏ)ＮＲ２９ａＲ２９から独立して選択され、Ｒ２７ａ及びＲ２８ａ内のアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキル基は、それぞれ独立して、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、フェニル、フェノキシ、アリールカルボニル、-ＣＦ３、オキソ、-ＯＣＦ３、アルコキシフェニル、及びアルキル又はハロで置換されていてもよいヘテロアリールから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ２７及びＲ２７ａは、それらが結合している窒素と共に、ヘテロシクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールを形成し、ヘテロシクロアルキルアミノ及びヘテロアリールはそれぞれ独立して１、２、３、４、又は５のＲ３１で置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ２８及びＲ２８ａは、それらが結合している窒素と共に、ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールを形成し、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールはそれぞれ１、２、３、４、又は５のＲ３１で置換されていてもよく；
Ｒ２９ａは水素又はアルキルであり；
Ｒ２９は、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；Ｒ２９内のアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキル基はそれぞれ、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、フェニル、フェノキシ、アリールカルボニル、-ＣＦ３、オキソ、-ＯＣＦ３、アルコキシフェニル、及びアルキル又はハロで置換されていてもよいヘテロアリールから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ３０ａは水素又はアルキルであり；
Ｒ３０は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリールｌ、アリールアルキル、フェノキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アリールヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；Ｒ３０内のアリール、アリールアルキル、フェノキシアルキル、シクロアルキル、アリールヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキル基はそれぞれ独立して、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、-Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ３、-ＣＦ３、-ＯＣＦ３、アルキルカルボニル、フェニル、フェノキシ、アルキルフェノキシ、ジアルキルアミノアルコキシ及びヘテロアリールから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ３１は、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、-Ｃ(Ｏ)Ｒ３０、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ３０Ｒ３０ａ、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ３０、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ３０、アミノ、ジヒドロキシアルキル、アリールカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシフェニル、フェニルアルコキシアルキル、アリールヘテロアリールアルキル、アルキルアミノ、-Ｏ-ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、オキソ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、スピロ環シクロアルキル、スピロ環ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され、Ｒ３１内のアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アリールヘテロアリールアルキル、アリールアルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキル基はそれぞれ独立して、ハロアルキル、-ＣＦ３、-ＯＣＦ３、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、-Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ３、アルキルカルボニル、任意の環位がハロで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、アルキルフェノキシ、アリールアルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ及びヘテロアリールから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ３２ａが水素、-ＯＣＦ３、-ＣＦ３、又はアルキルであり；
Ｒ３２が、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールシクロアルキル、アルコキシカルボニルアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルヒドロキシアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アリールシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ独立して、ヒドロキシ、オキソ、アルキル、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロ、-ＣＦ３、-ＯＣＦ３、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、アリール及びジアルキルアミノアルキルから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく、ヘテロアリールアルキルのアルキル部分はアミノで置換可能であり；
あるいは、Ｒ３２は、ヒドロキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシ、-ＣＦ３、ハロ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、-ＮＲ３４Ｒ３４ａ及び１、２、又は３のハロで置換されていてもよいフェニルから独立して選択される１、２、３、４、又は５の基で置換されていてもよいアルキルであり；
あるいは、Ｒ３２はアルキルアミノ又はアリールアルキルアミノであり；
Ｒ３４は水素又はアルキルであり；
Ｒ３４ａは、水素、アルキル、ヘテロアリール、アリール、アミノアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルコキシ及びアリールアルキルオキシカルボニルアルキルから選択され；ヘテロアリール、アリール、ヘテロアリールアルキル、アリールアルコキシ又はアリールアルキルオキシカルボニルアルキルはそれぞれ独立して、ヒドロキシ、オキソ、アルキル、アミノ、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、及びジアルキルアミノアルキルから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ３５は、ハロ、-(ＣＨ２)ｐＣ(Ｏ)ＯＲ１７、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；ヘテロシクロアルキル及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ、アルキル、アルコキシ、及びハロからそれぞれ独立して選択される１、２、３、４、又は５の基で置換されていてもよい。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、式ＩＩ：
の化合物に関し、ここで、Ｅ、Ｄ、Ｌ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ２５は式Ｉの化合物に対して上で定義された通りである。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、式ＩＩＩ：
の化合物に関し、ここで、Ｅ、Ｄ、Ｌ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ２５は式Ｉの化合物に対して上で定義された通りである。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、式ＩＶ：
の化合物に関し、ここで、Ｄ、Ｅ、Ｒ２５及びＲ３２は式Ｉに対して上で定義された通りであり、Ｒ２８及びＲ２８ａは、それらが結合している窒素原子と共にヘテロシクロアルキルを形成し、該ヘテロシクロアルキルは１又は２のＲ３１で置換されていてもよく、Ｒ３１は式Ｉにおいて定義した通りである。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、式Ｖ：
の化合物に関し、ここで、Ｄ、Ｅ、Ｒ２５及びＲ３２は式Ｉに対して上で定義された通りであり、Ｒ２８及びＲ２８ａは、それらが結合している窒素原子と共にヘテロシクロアルキルを形成し、該ヘテロシクロアルキルは１又は２のＲ３１で置換されていてもよく、Ｒ３１は式Ｉにおいて定義した通りである。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、式ＶＩ：
の化合物に関し、ここで、Ｄ、Ｅ、Ｒ２５及びＲ３２は式Ｉに対して上で定義された通りであり、Ｒ２８及びＲ２８ａは、それらが結合している窒素原子と共にヘテロシクロアルキルを形成し、該ヘテロシクロアルキルは１又は２のＲ３１で置換されていてもよく、Ｒ３１は式Ｉにおいて定義した通りである。
本発明の第一の側面の他の実施態様では、式ＩＶ、式Ｖ又は式ＶＩのＤ、Ｅ及びＲ２５がそれぞれ水素である。
本発明の第一の側面の他の実施態様では、式ＩＶ、式Ｖ又は式ＶＩのＲ３２はヘテロシクロアルキルである。
本発明の第一の側面の他の実施態様では、式ＩＶ、式Ｖ又は式ＶＩに対するＲ３２は、アルコキシ、ヒドロキシアミノ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノで置換されていてもよいアルキルである。
本発明の第一の側面の他の実施態様では、式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩのＲ２は、
であり、ここで、Ｒ２７ａ、Ｒ１１及びｎ２は式Ｉの化合物に対して上で定義した通りである。
本発明の第一の側面の他の実施態様では、式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩのＲ２は、
であり、ここで、Ｒ２８、Ｒ１１及びｎ２は式Ｉの化合物に対して上で定義した通りであり、Ｒ２８ａはアリールアルキル又はヘテロアリールアルキルであり、アリールアルキル又はヘテロアリールアルキルはそれぞれハロ又は低級アルキルから選択される１、２、３、４、又は５の置換基で置換されていてもよい。
本発明の第一の側面の他の実施態様では、式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩのＲ２は、
であり、ここで、Ｒ２８、Ｒ２８ａ 、Ｒ１１及びｎ２は式Ｉの化合物に対して上で定義した通りである。
本発明の第一の側面の他の実施態様では、式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩのＲ２は、
であり、ここで、Ｒ２８、Ｒ１１及びｎ２は式Ｉの化合物に対して上で定義した通りであり、Ｒ２８ａは低級アルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択される。
本発明の第一の側面の他の実施態様では、式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩのＲ２は、
であり、ここで、Ｒ１１及びｎ２は式Ｉの化合物に対して上で定義した通りであり、Ｒ２８及びＲ２８ａは、それらが結合している窒素原子と共に結合して、チアゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピリミジニル、及びピリジニルから選択される環構造を形成し、ここで、該環構造は、ハロ、低級アルキル又はアルコキシから選択される１、２、３、４又は５の置換基で置換されていてもよい。
本発明の第一の側面の他の実施態様では、式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩのＲ２は、
であり、ここで、Ｒ２７ａ、Ｒ１１及びｎ２は式Ｉの化合物に対して上で定義した通りである。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｌが結合で、Ｚが
である式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｚが
で、Ｒ２５が水素である式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｚが
で、Ｒ２５が水素で、Ｅ及びＤが水素である式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｒ２５が３位にある式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｚが
で、Ｒ２６ａが-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２である式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｚが
で、Ｒ２６ａが-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２であり、Ｒ３２が低級アルキル、シクロアルキル、ジアミノアルキル、アミノアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミノ、及びアミノで置換されていてもよいヒドロキシアルキルから選択される式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｚが
であり、Ｒ２６ａが-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２であり、Ｒ３２がシクロアルキルである式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｚが
であり、Ｒ２６ａが-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２であり、Ｒ３２が低級アルキルである式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｚが
であり、Ｒ２６ａが-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２であり、Ｒ２６が水素であり、Ｒ３２がアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され、Ｒ３２が、ヒドロキシル、オキソ、アルキル、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシアルキル又はハロから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよい式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｚが
であり、Ｒ２６ａが-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２であり、Ｒ２６は水素であり、Ｒ３２はテトラヒドロフラン、ピロリジニル又はピリミジニルから選択され、Ｒ３２は、ヒドロキシル、オキソ、アルキル、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシアルキル又はハロから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよい式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｚが
であり、Ｒ２６ａが-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２であり、Ｒ２６が水素であり、Ｒ３２が、ジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ及び-ＮＲ３４Ｒ３４ａから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよい低級アルキルであり、Ｒ３４及びＲ３４ａが式Ｉに対して上で定義した通りである式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｒ２が
である式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様では、Ｒ３２がメチルである。
本発明の第一の側面の他の実施態様では、Ｒ３２が-ＮＲ３４Ｒ３４ａで置換されたアルキルである。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｒ３２がＵ又は-ＣＨ２-Ｕであり、Ｕが、ピロリジニル、チアゾリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、シクロブチル、シクロプロピル、テトラヒドロフラニル、ピラジニル、イミダゾリル、ピペラジニル、チエニル、チエニルメチル、フラニル、フェニル、プロリンアミジル、ピリジニル、テトラヒドロナフタレン、テトラゾリル、イソインドリニル、ピラニル、シクロペンチル、及びオクタヒドロ-１Ｈ-インドリルから選択される式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｒ１１が、存在する場合、ハロ又は低級アルキルである式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｒ１１が、存在する場合、低級アルキルである式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｒ３５がヘテロシクロアルキルアルキルであり、ヘテロシクロアルキルが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル及びジオキサニルから選択される式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、ｎ２が０である式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｒ２が
である式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｒ２が
であり、Ｒ２８とＲ２８ａが、それらが結合している窒素原子と共にヘテロシクロアルキルを形成する式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第一の側面の他の実施態様は、Ｒ２５が水素である式Ｉ、ＩＩ又はＩＩＩの化合物に関する。
本発明の第二の側面は、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ又はＶＩの化合物、又はその薬学的に許容可能な塩と、薬学的に許容可能な担体、賦形剤、又は希釈剤を含有する薬学的組成物に関する。
本発明の第三の側面は、細胞においてＪＡＫ-２を阻害する方法であって、ＪＡＫ-２の阻害が望まれる細胞を、 式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ又はＶＩの化合物、又はその薬学的な塩と接触させることを含む方法に関する。
本発明の第四の側面は、細胞においてＪＡＫ-２を阻害する方法であって、ＪＡＫ-２の阻害が望まれる細胞を、 式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ又はＶＩの化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を含有する薬学的組成物と接触させることを含む方法に関する。
本発明の第五の側面は、ＪＡＫ-２を阻害することによって少なくとも部分的に媒介される疾病、疾患又は症候群を治療する方法であって、該治療を必要とする動物に、 式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ又はＶＩの化合物、又はその薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を投与することを含む方法に関する。
本発明の第六の側面は、ＪＡＫ-２を阻害することによって少なくとも部分的に媒介される疾病、疾患又は症候群を治療する方法であって、該治療を必要とする動物に、 式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ又はＶＩの化合物、又はその薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を含有する薬学的組成物を投与することを含む方法に関する。
本発明のこれらの側面において治療される疾病は、ＪＡＫ-ＳＴＡＴシグナル伝達の活性化過剰が存在する骨髄増殖性疾患、癌、心臓血管疾患、及び／又は造血異常でありうる。本発明の化合物によって治療可能であると考えられる骨髄増殖性疾患の非限定的な例には、骨髄線維症、血小板血症、真性赤血球増加症(ＰＶ)、本態性血小板血症(ＥＴ)、特発性骨髄線維症(ＩＭＦ)とも呼ばれる原発性骨髄線維症(ＡＭＭ)、及び慢性骨髄性白血病(ＣＭＬ)が含まれる。本発明の化合物によって治療可能であると考えられる癌の非限定的な例には、白血病、リンパ腫、多発性骨髄腫、前立腺癌、肺癌、乳癌、及び卵巣癌が含まれる。本発明の化合物によって治療可能であると考えられる心臓血管疾患には、鬱血性心疾患及び高血圧が含まれる。本発明の化合物によって治療可能であると考えられる造血異常の非限定的な例には、血小板増加症が含まれる。
本発明の第七の側面は、ＪＡＫ-２を阻害することによって少なくとも部分的に媒介される疾病、疾患又は症候群を治療する方法であって、動物に、外科手術、一又は複数の治療剤、血小板フェレーシス、及び放射線から選択される一又は複数の治療法と併用して、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ又はＶＩの化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法に関する。
本発明の第八の側面は、ＪＡＫ-２を阻害することによって少なくとも部分的に媒介される疾病、疾患又は症候群を治療する方法であって、動物に、外科手術、一又は複数の治療剤、血小板フェレーシス、及び放射線から選択される一又は複数の治療法と併用して、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ又はＶＩの化合物、又はその薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を含有する薬学的組成物を投与することを含む方法に関する。
骨髄増殖性疾患を治療する場合、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ又はＶＩの化合物はまた血小板フェレーシス及びインターフェロン-α；アスピリン；血小板低減薬、例えばアナグレライド；及び骨髄抑制剤(例えば放射性リン及びアルキル化剤)から選択される一又は複数の治療剤から選択される一又は複数の更なる治療と共に投与することができる。骨髄抑制剤の非限定的な例には、ヒドロキシ尿素、メルファラン、及びブスルファンが含まれる。
癌を治療する場合、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ又はＶＩの化合物は、フルダリビン、ビンブラスチン、アドリアマイシン及びシスプラチンから選択される一又は複数の化学療法剤と組み合わせて投与されうる。
略語と定義
次の略語及び用語は、全体を通して下記の意味を有する：
次の略語及び用語は、全体を通して下記の意味を有する：
本明細書で使用される場合、次の用語と語句は、それらが使用されている文脈が他の意味を示し、あるいはそれらが異なったことを意味していることが明示的に定義されている場合を除き、以下に記載する意味を一般に有するものである。
符号「-」は単結合、「＝」は二重結合、「≡」は三重結合を意味し、「
」は単結合又は二重結合を意味する。基が、その親式から離れて示される場合、基をその親構造式から分けるために、記号「
」が、理論的に切断された結合端で使用される。
化学構造が示されもしくは記載されている場合、別段の明示の定義がない限り、全ての炭素は、４の価数に適合する水素置換を有していると仮定される。例えば、以下の左手側の概略図の構造には９個の水素が存在している。その９個の水素は右手の構造中では示されている。しばしば、構造中の特定の原子は、例えば-ＣＨ２ＣＨ２-のように、置換基(明示的に定義された水素)として水素(一又は複数)を有しているとテキストの式には記載される。上述の記載法は他の複雑な構造の記述を簡潔で簡単にするために化学分野において一般的なものとして当業者には理解される。
例えば、式：
中におけるように、基「Ｒ」が、環系上に「浮遊する」ように示されている場合、別段の定義がない限り、置換基「Ｒ」は、環系の何れかの原子上に存在し得、安定な構造が形成される限り、環原子の一からの、示され、含まれ、又は明示的に定義された水素の置換が想定される。
例えば、式：
中におけるように、基「Ｒ」が、縮合環系上に浮遊するように示されている場合、別段の定義がない限り、置換基「Ｒ」は、縮合環系の何れかの原子上に存在し得、安定な構造が形成される限り、環原子の一からの、示され(例えば、上の式中では-ＮＨ-)、意味され(例えば、水素が示されていないが存在していることが理解される上記の式中におけるように)、明示的に定義された(例えば、上記式では、「Ｘ」は＝ＣＨ-に等しい)水素の置換が想定される。示されている例では、「Ｒ」基は、縮合環系の５員又は６員の環上に存在し得る。上に示した式では、ｙが例えば２である場合、２個の「Ｒ」が、環系の任意の２個の原子上に位置し得、この場合にも、それぞれ、環上での、示され、意味され、又は明示的に定義された水素の置換が想定される。
例えば、式：
中で示されているように(式中、この例では、「ｙ」は１よりも多くてもよい)、基「Ｒ」が、飽和炭素を含む環系上に存在するように示され、それぞれ、環上に現に示され、意味され、又は明示的に定義された水素が置換されていることが想定される場合、別段の定義がない限り、生じる構造が安定であるならば、２個の「Ｒ」は同じ炭素上に存在することができる。簡単な例では、Ｒがメチル基であるとき、示された環の炭素(「環状」炭素)上にジェミナルなジメチルが存在し得る。別の例では、同じ炭素上の２個のＲが、その炭素を含んで、環を形成し、例えば、次式
におけるように、示された環と共にスピロ環(「スピロシクリル」基)構造を作ることができる。
本発明の化合物に関連して「投与」とその変形(例えば化合物を「投与する」)は、化合物又は化合物のプロドラッグを治療を必要とする動物の系中に導入することを意味する。本発明の化合物又はそのプロドラッグが一又は複数の他の活性剤(例えば外科手術、放射線、及び化学療法等)と組み合わせて提供される場合、「投与」とその変形はそれぞれ本化合物又はそのプロドラッグ及び他の薬剤の同時かつ連続的な導入を含むものと理解される。
「アルキル」は、Ｃ１-Ｃ２０、より典型的にはＣ１-Ｃ１２の直鎖又は分枝状構造及びその組合せを含むものである。「低級アルキル」はＣ１-Ｃ６の直鎖又は分枝状構造及びその組合せを含むものである。例えば、「Ｃ６アルキル」は、ｎ-ヘキシル、イソ-ヘキシル、シクロブチルエチルなどを意味しうる。低級アルキル基の例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシルなどが含まれる。高級アルキルは６より多い炭素原子を含むアルキル基を意味する。本願では、アルキルは、アルカニル、アルケニル、及びアルキニル残基(及びその組合せ)を意味する；シクロヘキシルメチル、ビニル、アリル、イソプレニル等を含むものである。よって、特定数の炭素を有するアルキル残基の名が挙げられている場合、その数の炭素を有する全ての幾何異性体が包含されるものである；よって、例えば、「ブチル」又は「Ｃ４アルキル」は、ｎ-ブチル、ｓｅｃ-ブチル、イソブチル、ｔ-ブチル、イソブテニル及びブタ-２-インイル基が含まれることを意味し、例えば「プロピル」又は「Ｃ３アルキル」はそれぞれｎ-プロピル、プロペニル及びイソプロピルを含む。
「シクロアルキル」は約３から約１４の炭素原子、５から１０の炭素原子、又は５から約７の環原子を含む非芳香族単環又は多環式環系を意味する。単環式シクロアルキルの非限定的な例には、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等が含まれる。多環式シクロアルキルの非限定的な例には、１-デカリン、ノルボルニル、アダマンチル等が含まれる。シクロアルキルは縮合又は架橋環系又はスピロ環系でありうる。
「ハロ及びヒドロキシで置換されたアルキル」は、１、２、又は３のヒドロキシと、１、２、３、４、又は５のハロで置換されたアルキル基を意味する。
「アルキレン」は、炭素及び水素原子のみからなり、不飽和を含まず、１から１０の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状鎖の二価基、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ｎ-ブチレン等を意味する。アルキレンは、アルキルのサブセットで、アルキルと同じ残基を意味するが、２箇所の結合位置を有し、特に完全に飽和している。アルキレンの例には、エチレン(-ＣＨ２ＣＨ２-)、プロピレン(-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２-)、ジメチルプロピレン(-ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２-)、及びシクロヘキシルプロピレン(-ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(Ｃ６Ｈ１３))が含まれる。
「アルキリデン」は、炭素及び水素原子のみからなり、２から６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の不飽和二価基を意味し、例えば、エチリデン、プロピリデン、ｎ-ブチリデンなどである。アルキリデンは、アルキルのサブセットで、アルキルと同じ残基を意味するが、２箇所の結合位置、特に二重結合不飽和を有する。存在する不飽和には、少なくとも１個の二重結合が含まれる。
「アルキリジン」は、炭素及び水素原子のみからなり、２から１０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の不飽和二価基を意味し、例えば、プロピリド-２-イニル、ｎ-ブチリド-１-イニルなどである。アルキリジンは、アルキルのサブセットで、アルキルと同じ残基を意味するが、２個の結合位置、特に三重結合不飽和を有する。存在する不飽和は、少なくとも１個の三重結合を有する。
上記の基「アルキレン」、「アルキリデン」及び「アルキリジン」の何れかは、場合によって置換されている場合、それ自体不飽和を含むアルキル置換を含んでいてもよい。例えば、２-(２-フェニルエチニル-ブタ-３-エニル)-ナフタレン(ＩＵＰＡＣ名)は、前記の基の２位にビニル置換基を有するｎ-ブチリド-３-イニル基を含む。
「アルコキシ」又は「アルコキシル」は、「アルキル」が上に定義した通りである基Ｏ-アルキルを意味する。例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシなどが含まれる。低級アルコキシは１から６の炭素を含む基を意味する。
「置換アルコキシ」は基 -Ｏ-(置換アルキル)を意味し、アルキル基上の置換基は一般に一より多い炭素を含む(アルコキシによって定義)。置換アルコキシ基の他の例はヒドロキシアルコキシ又は-Ｏ-アルキル-ＯＨである。
「アリール」は、一価の５員から１４員の単環又は多環式環を意味し、ここで、単環式環は芳香族性で、多環式環中の環の少なくとも一つが芳香属性である。アリールは５から１０員、又は６員でありうる。アリールの代表的な非限定的例には、フェニル、ナフチルなどが含まれる。
「アリールアルキル」は、上に定義したアリール部分が、アルキレン、アルキリデン又はアルキリジン基の一つを介して親構造に結合している残基を意味する。例には、ベンジル、フェネチル、フェニルビニル、フェニルアリルなどが含まれる。該基の「アルキル」部分は１から１０の炭素であり得、他の実施態様では、１から６の炭素でありうる；後者はＣ１-６ アリールアルキルとも呼ぶことができる。基が「-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアリール」と称される場合、アリール部分はアルキレン基を介して親構造に結合する。例には、ベンジル、フェネチルなどが含まれる。
幾つかの例では、当業者には理解されるように、芳香族系上の２つの隣接する基は互いに縮合して環構造を形成することができる。縮合環構造はヘテロ原子を含んでいてもよく、一又は複数の基で置換されていてもよい。また、そのような縮合基の飽和炭素(つまり、飽和環構造)は二つの置換基を含むことができる。
「縮合多環」又は「縮合環系」とは、架橋又は縮合した環を含む多環系；すなわち、２つの環がその環構造中に１個を越える共有原子を有している場合を意味する。この出願では、縮合多環及び縮合環系は非芳香族及び芳香族系を含む。必ずしもそうではないが、典型的には、縮合多環は、例えばナフタレン又は１、２、３、４-テトラヒドロ-ナフタレンのように、隣接原子群を共有している。スピロ環系は、この定義によると縮合多環ではないが、本発明の縮合多環系はそれ自体が、縮合多環の単一の環原子を介してそれに結合するスピロ環を有していてもよい。
「ハロゲン」又は「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。「ハロアルキル」及び「ハロアリール」は一般には一又は複数のハロゲンでそれぞれ置換されたアルキル及びアリール基を意味する。「ハロアルキル」の非限定的な例には、-ＣＨ２Ｆ、-ＣＨＣｌ２又は-ＣＦ３が含まれる。
「ヘテロ原子」は、Ｏ、Ｓ、Ｎ又はＰを意味する。
「ヘテロシクリル」は、炭素原子と、窒素、リン、酸素及び硫黄から選択される１から５のヘテロ原子からなる安定な３員から１５員の環置換基を意味する。本発明の目的では、ヘテロシクリル置換基は単環式、二環式又は多環式環系であり得、これは縮合又は架橋環系並びにスピロ環系を含み得る。「ヘテロシクロアルキル」及び「ヘテロアリール」なる用語は、より広い「ヘテロシクリル」なる用語によって包含される基である。ヘテロシクリル基における窒素、リン、炭素又は硫黄原子は場合によっては様々な酸化状態まで酸化され得る。特定の例では、基-Ｓ(Ｏ)０-２-はそれぞれ-Ｓ-(スルフィド)、-Ｓ(Ｏ)-(スルホキシド)、及び-ＳＯ２-(スルホン)を意味する。簡便には、窒素、特に必ずしも排他的ではないが、環の芳香族窒素として定義されるものは、その対応するＮ-オキシド型を含むことを意味するが、特定の例では明示的にそのように定義されてはいない。よって、例えばピリジル環を有する本発明の化合物に対しては；対応するピリジル-Ｎ-オキシドは本発明の他の化合物として含まれ得ることを意味する。また、環窒素原子は場合によっては第四級化され得；環置換基は部分的に又は完全に飽和しているか又は芳香族性であり得る。ヘテロシクリル基の例には、これらに限られないが、アゼチジニル、アクリジニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾフラニル、カルバゾイル、シノリニル、ジオキソラニル、インドリジニル、ナフチリジニル、ペルヒドロアゼピニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラゾリル、テトラヒドロイソキノリル、ピペリジニル、ピペラジニル、２-オキソピペラジニル、２-オキソピペリジニル、２-オキソピロリジニル、２-オキソアゼピニル、アゼピニル、ピロリル、４-ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ジヒドロピリジニル、テトラヒドロピリジニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、トリアゾリル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、チアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリル、キヌクリジニル、イソチアゾリジニル、インドリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、キノリル、イソキノリル、デカヒドロイソキノリル、ベンズイミダゾリル、チアジアゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエリイル、チアモルホリニル、チアモルホリニルスルホキシド、チアモルホリニルスルホン、ジオキサホスホラニル、オキサジアゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、及びテトラヒドロキノリニルが含まれる。
「ヘテロシクロアルキル」は一又は複数のヘテロ原子を含む安定な４-１２員の単環式、二環式又は三環式環を意味する。
「ヘテロシクロアルキルアルキル」は、ここで定義された「アルキル」を介して親部分に結合したここで定義されたヘテロシクロアルキルを意味する。ヘテロシクロアルキルの非限定的な一例にはピペラジニルが含まれる。ヘテロシクロアルキルの他の非限定的な例にはピペラジニルが含まれる。ヘテロシクロアルキルの他の非限定的な例にはフラニルが含まれる。ヘテロシクロアルキルの他の非限定的な例にはピロリジニルが含まれる。ヘテロシクロアルキルの他の非限定的な例にはモルホリニルが含まれる。
「アミノ」は-ＮＨ２を意味する。
「アルキルアミノ」は、「アルキル」が上の定義の通りであり、親部分が窒素原子に結合している-ＮＨ(アルキル)を意味する。
「ジアルキルアミノ」は、「アルキル」が上の定義の通りであり、親部分が窒素原子に結合している -Ｎ(アルキル)２を意味する。
「ジアルキルアミノアルキル」は、「アルキル」が上の定義の通りである-(アルキル)Ｎ(アルキル)２を意味する。「ジアルキルアミノアルキル」のそのような非限定的な一例には-ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２Ｎ(ＣＨ３)２が含まれる。
「アミノアルキル」は、「アルキル」が上の定義の通りであり、親部分がアルキル基に結合している-(アルキル)ＮＨを意味する。
「アミノアルキル」は、「アルキル」が上の定義の通りであり、親部分がアルキル基に結合している-(アルキル)ＮＨ２を意味する。アミノ基はアルキル基の任意の点で結合しうる。アミノアルキルの非限定的な例には-ＣＨ(ＮＨ２)ＣＨ３が含まれる。
「フェノキシ」は、「アルキル」が上の定義の通りであり、親部分がアルキル基に結合している-アルキル-Ｏ-フェニル基を意味する。
「ヘテロアリール」は、単環及び二環式環系の環の少なくとも一つが、窒素、リン、酸素、リン及び硫黄から選択される１、２、３、４、又は５のヘテロ原子を含む５員から１２員の単環式芳香族ヘテロシクリル(ヘテロシクリルはここで定義された通り)又は二環式ヘテロシクリル環系(二環系の環の少なくとも一つが芳香族性である)を意味する。ヘテロ原子を含む環は芳香族又は非芳香族でありうる。代表的な例には、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンズジオキソリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、及びフロピリジニルが含まれる。縮合、架橋、及びスピロ部分がまたこの定義の範囲内に含まれる。
「カルボニル」は、二価である基「-Ｃ(Ｏ)-」を意味する。
「アミノカルボニル」は、親部分がアミノ基に結合した基「-Ｃ(Ｏ)-ＮＨ２」を意味する。
「アルコキシカルボニル」は、アルコキシが上で定義された通りであり、親部分がカルボニルに結合した基「-Ｃ(Ｏ)アルコキシ」を意味する。非限定的な例には-Ｃ(Ｏ)-ＯＣ(ＣＨ３)３が含まれる。
基が「-Ｃ１-Ｃ６ アルキルヘテロシクリル」を意味する場合、ヘテロシクリルは、アルキレン、アルキリデン、又はアルキリジン基の一つを介して親構造に結合している。例には、(４-メチルピペラジン-１-イル)メチル、(モルホリン-４-イル)メチル、(ピリジン-４-イル)メチル、２-(オキサゾリン-２-イル)エチル、４-(４-メチルピペラジン-１-イル)-２-ブテニルなどが含まれる。ヘテロシクリルアルキル基のヘテロシクリルと対応するアルキレン、アルキリデン、又はアルキリジン部分の双方が場合によっては置換されうる。
「ヒドロキシアルキル」は、アルキルが上で定義された通りである-アルキル-ＯＨを意味する。
「任意の(・・いてもよい)」又は「場合によっては(・・いてもよい)」とは、後に記載された事象又は環境が起こっても起こらなくてもよく、その記載が、前記の事象又は環境が起こる場合と、それが起こらない場合とを含むことを意味している。一又は複数の任意の置換基を含むものとして記載されているあらゆる分子に関して、立体的に現実的であり、及び／又は合成的に実現可能である化合物のみが含まれることは当業者には理解される。「置換されていてもよい」とは、一用語の全ての続く修飾語句を意味する。よって、例えば、「置換されていてもよいアリールアルキル」という用語においては、分子の「アルキル」部分と「アリール」部分の両方が置換され得又は置換され得ない。例示的な任意の置換基のリストは、「置換された」との定義で以下に挙げられる。
「飽和架橋環系」は、芳香族ではない二環式又は多環式環系を意味する。このような系は、そのコア構造中に分離又は共役した不飽和を含んでもよいが、芳香族又は複素芳香族環は含まない(しかし、それに芳香族置換を有していてもよい)。例えば、ヘキサヒドロ-フロ[３、２-ｂ]フラン、２、３、３ａ、４、７、７ａ-ヘキサヒドロ-１Ｈ-インデン、７-アザ-ビシクロ[２．２．１]ヘプタン、及び１、２、３、４、４ａ、５、８、８ａ-オクタヒドロ-ナフタレンは全て「飽和架橋環系」クラスに含まれる。
「スピロシクリル」又は「スピロ環」とは、別の環の特定の環炭素から生じる環を意味する。例えば、以下に示すように、橋頭原子でない飽和架橋環系(環Ｂ及びＢ')の環原子は、飽和架橋環系とそれに結合したスピロシクリル(環Ａ)とに共有される原子になることができる。スピロシクリルは、炭素環式又はヘテロ脂環式でありうる。
「置換された」アルキル、アリール及びへテロシクリルはそれぞれ、一又は複数(例えば、約５まで、又は他の例では約３まで)の水素原子が：アルキル(例えば、フルオロメチル)、アリール(例えば、４-ヒドロキシフェニル)、アリールアルキル(例えば、１-フェニル-エチル)、ヘテロシクリルアルキル(例えば、１-ピリジン-３-イル-エチル)、ヘテロシクリル(例えば、５-クロロ-ピリジン-３-イル又は１-メチル-ピリジン-４-イル)、アルコキシ、アルキレンジオキシ(例えば、メチレンジオキシ)、アミノ(例えば、アルキルアミノ及びジアルキルアミノ)、アミジノ、アリールオキシ(例えば、フェノキシ)、アリールアルキルオキシ(例えば、ベンジルオキシ)、カルボキシ(-ＣＯ２Ｈ)、カルボアルコキシ(つまり、アシルオキシ又は-ＯＣ(＝Ｏ)Ｒ)、カルボキシアルキル(つまり、エステル又は-ＣＯ２Ｒ)、カルボキサミド、ベンジルオキシカルボニルアミノ(ＣＢＺ-アミノ)、シアノ、アシル、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、チオール、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、カルバミル、アシルアミノ、及びスルホンアミドから独立して選択される置換基に置き換えられている。そして、置換された基の各置換基は置換されていてもよいが、これらの任意置換基自体は更には置換されない。よって、置換されていてもよい部分は、一又は複数の置換基を有し得るか又は有し得ないものであるが、置換基の各々は一又は複数の置換基を有し得るか又は有し得ない。しかし、置換基の置換基は置換されることはできない。
本発明の化合物の幾つかは、芳香族ヘテロシクリル系から離れてイミノ、アミノ、オキソ又はヒドロキシ置換基を有し得る。この開示の目的には、そのようなイミノ、アミノ、オキソ又はヒドロキシ置換基は、それぞれ、その対応する互変異性形態、つまり、アミノ、イミノ、ヒドロキシ又はオキソで存在し得る。
本発明の目的のための「患者」には、ヒト及び他の動物、特に哺乳動物、及び他の生物が含まれる。よって、本方法は、ヒトの治療及び獣医学的用途の両方に適用することができる。好ましい実施態様では、患者は哺乳動物であり、最も好ましい実施態様では、患者はヒトである。
「キナーゼ依存性疾患又は症状」は、一又は複数のプロテインキナーゼの活性に依存している病理状態を意味する。キナーゼは直接的又は間接的に、増殖、接着、遊走、分化及び浸潤を含む様々な細胞活動のシグナル伝達経路に関与している。キナーゼ活性に関連する疾患には、腫瘍増殖、固形腫瘍増殖を支援し、眼疾患(糖尿病性網膜症、加齢黄斑変性症など)や炎症(乾癬、関節リウマチなど)などのように過剰な局所的血管新生が関与する他の疾患に関連する病的な新血管新生が含まれる。
理論に縛られることは望まないが、ホスファターゼは、キナーゼの同族として「キナーゼ依存性疾患又は症状」においても役割を果たしうる；すなわち、キナーゼは、例えばタンパク質基質をリン酸化し、ホスファターゼは脱リン酸化する。従って、本発明の化合物は、ここに記載のキナーゼ活性を調節する一方、直接的又は間接的に、ホスファターゼ活性もまた調節しうる。この付加的な調節は、存在する場合は、関連した又は他の相互依存性キナーゼ又はキナーゼファミリーに対する本発明の化合物の活性と相乗的でありうる(又は相乗的ではない)。何れにせよ、前述したように、本発明の化合物は、異常なレベルの細胞増殖(すなわち、腫瘍増殖)、プログラム細胞死(アポトーシス)、細胞遊走及び浸潤及び腫瘍増殖に関連する血管形成を部分的に特徴とする疾患の治療に有用である。
「治療的に有効な量」は、患者に投与した場合に、疾患の徴候を軽減する本発明の化合物の量である。「治療的に有効な量」を構成する本発明の化合物の量は、化合物、疾患状態とその重篤度、治療される患者の年齢などに依存して変動しうる。治療的に有効な量は、当業者が、その人自身の知識及び本開示を考慮して常套的に決定することができる。
「癌」は、限定されないが、心臓：肉腫(血管肉腫、線維肉腫、横紋筋肉腫、脂肪肉腫)、粘液腫、横紋筋腫、線維腫、脂肪腫及び奇形腫；肺：気管支癌(扁平上皮細胞、未分化小細胞、未分化大細胞、腺癌)、歯槽(気管支)癌、気管支腺腫、肉腫、リンパ腫、軟骨腫様過誤腫(hanlartoma)、イネソテリオーマ(inesothelioma)；胃腸：食道(扁平上皮癌、腺癌、平滑筋肉腫、リンパ腫)、胃(癌、リンパ腫、平滑筋肉腫)、膵臓(腺癌、インスリノーマ、グルカゴン産生腫瘍、ガストリン産生腫瘍、カルチノイド腫瘍、ビポーマ)、小腸(腺癌、リンパ腫、カルチノイド腫瘍、カポジ肉腫、平滑筋腫、血管腫、脂肪腫、神経線維腫、線維腫)、大腸(腺癌、管状腺腫、絨毛腺腫、過誤腫、平滑筋腫)；尿生殖路：腎臓(腺癌、ウィルムス腫瘍[腎芽細胞腫]、リンパ腫、白血病)、膀胱及び尿道(扁平上皮癌、移行上皮癌、腺癌)、前立腺(腺癌、肉腫)、精巣(セミノーマ、奇形腫、胎児性癌、奇形癌、絨毛癌、肉腫、間質細胞腫、線維腫、線維腺腫、類腺腫瘍、脂肪腫)；肝臓：肝癌(肝細胞癌)、胆管癌、肝芽腫、血管肉腫、肝細胞腺腫、血管腫；骨：骨原性肉腫(骨肉腫)、線維肉腫、悪性線維性組織球腫、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、悪性リンパ腫(細網肉腫)、多発性骨髄腫、悪性巨細胞腫脊索腫、オステオクロンフローマ(osteochronfroma)(骨軟骨外骨症)、良性脊索腫、軟骨芽細胞腫、軟骨粘液線維腫、類骨腫及び巨細胞腫；神経系：頭骨(骨腫、血管腫、肉芽腫、黄色腫、変形性骨炎)、髄膜(髄膜腫、髄膜肉腫、神経膠腫症)、脳(星状細胞腫、髄芽腫、膠腫、上衣腫、胚細胞腫[松果体腫]、多形性膠芽腫、乏突起細胞腫、神経鞘腫、網膜芽細胞腫、先天性腫瘍)、脊髄神経線維腫、髄膜腫、神経膠腫、肉腫)；婦人科：子宮(子宮内膜癌)、子宮頚(子宮頚癌、腫瘍前子宮頚部異形成)、卵巣(卵巣癌[漿液性のう胞腺癌、粘液性のう胞腺癌、未分類癌]、顆粒膜卵胞膜細胞腫、セルトリライディッヒ細胞腫、未分化胚細胞腫、悪性奇形腫)、陰門(扁平上皮癌、上皮内癌、腺癌、線維肉腫、黒色腫)、膣(明細胞癌、扁平上皮癌、ブドウ状肉腫(胎児性横紋筋肉腫)、ファロピウス管(癌)；血液学的：血液(顆粒球性白血病[急性及び慢性]、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ球性白血病、骨髄増殖性疾患、多発性骨髄腫、骨髄異形成症候群)、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫[悪性リンパ腫]；皮膚：悪性黒色腫、基底細胞癌、扁平上皮癌、カポジ肉腫、黒子(moles)異形成母斑、脂肪腫、血管腫、皮膚線維腫、ケロイド、乾癬；及び副腎：神経芽細胞腫を含む細胞増殖性疾患を意味する。従って、ここに提供される「癌細胞」なる用語には、上述の症状の何れか一つを患っている細胞が含まれる。
化合物の「薬学的に許容可能な塩」は、薬学的に許容可能であり、親化合物の所望の薬理学的活性を保有している塩を意味する。適切な薬学的に許容可能な塩に関する更なる情報は、出典明示によりここに援用されるＲｅｍｉｎｇｔｏｎ'ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、１７版、Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｅａｓｔｏｎ、ＰＡ、１９８５、又は出典明示によりこれもここに援用されるＳ． Ｍ． Ｂｅｒｇｅ等、“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ、” Ｊ． Ｐｈａｒｍ． Ｓｃｉ．、１９７７；６６：１-１９に見出すことができる。
薬学的に許容可能な酸付加塩の例には、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸、並びに酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、３-(４-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１、２-エタンジスルホン酸、２-ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、４-クロロベンゼンスルホン酸、２-ナフタレンスルホン酸、４-トルエンスルホン酸、ショウノウスルホン酸、グルコヘプトン酸、４、４'-メチレンビス(３-ヒドロキシ-２-エン-１-カルボン酸)、３-フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、ｔｅｒｔ-ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸、ｐ-トルエンスルホン酸、及びサリチル酸などの有機酸で形成されるものが含まれる。
薬学的に許容可能な塩基付加塩の例には、親化合物中に存在する酸性プロトンがナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウム塩などの金属イオンによって置き換えられたときに形成されるものが含まれる。好ましい塩は、アンモニウム、カリウム、ナトリウム、カルシウム及びマグネシウム塩である。薬学的に許容可能な有機非毒性塩基から誘導される塩には、これらに限られないが、１級、２級及び３級アミン、天然に生じる置換アミンを含む置換アミン、環式アミン及び塩基性イオン交換樹脂が含まれる。有機塩基の例には、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、２-ジメチルアミノエタノール、２-ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ-エチルピペリジン、ポリアミン樹脂などが含まれる。例示的な有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリン及びカフェインである。
「プロドラッグ」は、例えば、血液中での加水分解により、インビボで転換されて(典型的には迅速に)上式の活性成分を生じる化合物を意味する。プロドラッグの一般的な例には、限定されるものではないが、カルボン酸部分を担持する活性型を有する化合物のエステル及びアミド形態が含まれる。この発明の化合物の薬学的に許容可能なエステルの例には、限定されないが、アルキル基が直鎖又は分枝鎖であるアルキルエステル(例えば、約１から約６個の炭素を有する)が含まれる。許容可能なエステルにはまたシクロアルキエステル及びアリールアルキル、例えば限定されないがベンジルが含まれる。この発明の化合物の薬学的に許容可能なアミドの例には、限定されないが、第１級アミド及び第２級及び第３級アルキルアミド(例えば、約１から約６個の炭素を有する)が含まれる。本発明の化合物のアミド及びエステルは、常法に従って調製することができる。プロドラッグについての完全な検討は、Ｔ． Ｈｉｇｕｃｈｉ及びＶ． Ｓｔｅｌｌａ、”Ｐｒｏ-ｄｒｕｇｓ ａｓ Ｎｏｖｅｌ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｓｙｓｔｅｍｓ、” Ｖｏｌ １４ ｏｆ ｔｈｅ Ａ．Ｃ．Ｓ． Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｓｅｒｉｅｓ、及びＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ Ｃａｒｒｉｅｒｓ ｉｎ Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ、Ｅｄｗａｒｄ Ｂ． Ｒｏｃｈｅ編、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、１９８７に提供されており、この双方ともあらゆる目的のためにここに援用される。
「代謝産物」は、動物又はヒト体内での代謝又は生体内変化；例えば、酸化、還元又は加水分解などによる更に極性の分子への、又はコンジュゲートへの生体内変化により生じた化合物又はその塩の分解又は最終産物を意味する(生体内変化の検討に関しては、Ｇｏｏｄｍａｎ及びＧｉｌｍａｎ、”Ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ Ｂａｓｉｓ ｏｆ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ” ８．ｓｕｐ．ｔｈ Ｅｄ．、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｇｉｌｍａｎ等(編)、１９９０参照)。ここで使用される場合、本発明の化合物又はその塩の代謝産物は、体内での化合物の生体活性型でありうる。一例では、プロドラッグは、生体活性型の代謝産物がインビボで放出されるように使用することができる。他の例では、生体活性な代謝産物は、思いがけず発見され、つまり、プロドラッグ設計自体が企てられていなかった。本発明の化合物の代謝産物の活性に関するアッセイは、本明細書を考慮すれば、当業者には分かるであろう。
本発明はまた式Ｉの化合物のＮ-オキシド誘導体及び保護された誘導体を含む。例えば、式Ｉの化合物が酸化性窒素原子を含む場合、窒素原子は当該分野でよく知られた方法によってＮ-オキシドに転化させることができる。式Ｉの化合物がヒドロキシ、カルボキシ、チオール又は窒素原子を含む任意の基を含む場合、これらの基は適切な「保護基」又は「保護性基」で保護することができる。適切な保護基の包括的なリストは、その開示が出典明示によりその全体がここに援用されるＴ．Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ． １９９１に見出すことができる。式Ｉの化合物の保護された誘導体は当該分野においてよく知られた方法によって調製することができる。
ここで使用される疾病、疾患、又は症候群を「治療する」又は「治療」は、(ｉ)ヒトにおいて疾病、疾患、又は症候群が発症することを予防し、つまり、疾病、疾患、又は症候群の臨床的症状が、疾病、疾患、又は症候群にさらされうるか又は罹りやすいが、疾病、疾患、又は症候群をまだ経験していないか又はその徴候を示していない動物において発症しないようにすること；(ｉｉ)疾病、疾患、又は症候群を阻害し、つまり、その進行を阻止すること；及び(ｉｉｉ)疾病、疾患、又は症候群を緩和し、つまり、疾病、疾患、又は症候群の後退を生じさせることを含む。当該分野で知られているように、全身対局所輸送、年齢、体重、一般的健康、性別、食事、投与時間、薬物相互作用及び症状の重篤度に対して調整が必要であり、当業者による常套的な実験により確認することができる。
当業者であれば、ある種の結晶化したタンパク質-リガンド複合体、特にＪＡＫ-２-リガンド複合体と、その対応するＸ線構造座標を、ここに記載のキナーゼの生物学的活性の理解に有用な新規の構造的情報を明らかにするために使用できることを理解するであろう。同様に、上述のタンパク質の重要な構造的特徴、特にリガンド結合部位の形状は、キナーゼの選択的調節因子を設計し又は同定する方法において、また類似の特徴を有する他のタンパク質の構造を解析するのに有用である。本発明の化合物をそのリガンド成分として有するようなタンパク質-リガンド複合体は本発明の態様である。
同様に、当業者ならば、キナーゼに結合し、その活性を調節し得る候補薬剤を同定する方法の一部としてそのような適切なＸ線品質結晶を使用することができることは理解するであろう。かかる方法は、次の態様を特徴としうる：ａ)(例えば上述の適切なＸ線品質結晶から得られたＸ線構造座標によって定義されるような)あるコンフォメーションにおけるキナーゼのリガンド結合ドメインを定める情報を、適切なコンピュータプログラム中に導入し、ここで、コンピュータプログラムがリガンド結合ドメインの三次元構造のモデルを作り出す、ｂ)コンピュータプログラムに候補薬剤の三次元構造のモデルを導入する、ｃ)候補薬剤モデルをリガンド結合ドメインのモデル上に重ね合わせる、及びｄ)候補薬剤モデルがリガンド結合ドメインに空間的に適合するかどうかを評価する。態様ａ-ｄは必ずしも上述の順序で実施される必要はない。かかる方法は、三次元構造のモデルを用いて合理的な薬剤設計を実施し、コンピュータモデル化に関連して潜在的な候補薬剤を選択することを更に伴いうる。
加えて、当業者ならば、かかる方法が、リガンド結合ドメインに空間的に適合すると決定された候補薬剤を、キナーゼ調節のための生物学的活性アッセイに用い、上記候補薬剤が該アッセイにおいてキナーゼ活性を調節するかどうかを決定することを更に伴いうることを理解するであろう。かかる方法はまたキナーゼ活性を調節すると決定された候補薬剤を、上述したもののような、キナーゼ調節によって治療可能な症状を被っている哺乳動物に投与することを含みうる。
また、当業者ならば、本発明の化合物を、キナーゼのリガンド結合ドメインを含む分子又は分子複合体と結合する試験薬剤の能力を評価する方法において使用することができることを理解するであろう。かかる方法は、次の態様を特徴としうる：ａ)キナーゼの適切なＸ線品質結晶から得られた構造座標を使用してキナーゼ結合ポケットのコンピュータモデルを作り出し、ｂ)コンピュータアルゴリズムを用いて、試験薬剤と結合ポケットのコンピュータモデルの間のフィッティング操作を実施し、ｃ)フィッティング操作の結果を解析して、試験薬剤と結合ポケットの間の関連を定量する。
上に記載した好ましい実施態様に加えて、また好ましいものは好ましい実施態様の組合せを含む実施態様である。
式Ｉ及び／又はＩＩの代表的な化合物を以下に示す。該例は単に例証のためであり、本発明の範囲を決して限定するものではない。以下の表１(パートＡ及びパートＢ)中の化合物は、当該分野で認識されている方法を使用して調製することができる。
他の実施態様では、本発明の化合物は表２の化合物から選択される：
表２
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-(４-{５-メチル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)シクロプロパン-カルボキサミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)バリナミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(３,５-ジモルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-５-メチルピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-アラニンアミド；
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-アセトアミド；
２-アミノ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-フェニルアセトアミド；
Ｎ-(４-{５-メチル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド；
３-(メチルオキシ)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロパンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-アラニンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド；
Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-プロリンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド；
Ｏ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-セリンアミド；
１-エチル-３-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}尿素；
Ｎ-エチル-４-(４-{[４-(４-{[(エチルアミノ)カルボニル]アミノ}フェニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}フェニル)-ピペラジン-１-カルボキサミド；
Ｎ〜２〜,Ｎ〜２〜-ジメチルＮ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)グリシンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-セリンアミド；
(３Ｒ)-３-ヒドロキシＮ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ブタンアミド；
(３Ｓ)-３-ヒドロキシＮ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ブタンアミド；
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(テトラヒドロフラン-２-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド；
２-ヒドロキシ２-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロパンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-プロリンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド；
Ｏ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-セリンアミド；
Ｏ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-セリンアミド；
Ｏ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-セリンアミド；及び
Ｎ-(４-{２-[(３-フルオロ-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド。
表２
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-(４-{５-メチル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)シクロプロパン-カルボキサミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)バリナミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(３,５-ジモルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-５-メチルピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-アラニンアミド；
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-アセトアミド；
２-アミノ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-フェニルアセトアミド；
Ｎ-(４-{５-メチル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド；
３-(メチルオキシ)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロパンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-アラニンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド；
Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-プロリンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド；
Ｏ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-セリンアミド；
１-エチル-３-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}尿素；
Ｎ-エチル-４-(４-{[４-(４-{[(エチルアミノ)カルボニル]アミノ}フェニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}フェニル)-ピペラジン-１-カルボキサミド；
Ｎ〜２〜,Ｎ〜２〜-ジメチルＮ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)グリシンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-セリンアミド；
(３Ｒ)-３-ヒドロキシＮ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ブタンアミド；
(３Ｓ)-３-ヒドロキシＮ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ブタンアミド；
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(テトラヒドロフラン-２-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド；
２-ヒドロキシ２-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロパンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-プロリンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド；
Ｏ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-セリンアミド；
Ｏ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-セリンアミド；
Ｏ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-セリンアミド；及び
Ｎ-(４-{２-[(３-フルオロ-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド。
他の実施態様では、本発明は表１又は表２による化合物、又はその薬学的に許容可能な塩と、薬学的に許容可能な担体、賦形剤、又は希釈剤を含有する薬学的組成物に関する。
他の実施態様では、本発明は、細胞においてＪＡＫ-２を阻害する方法において、ＪＡＫ-２の阻害が望まれる細胞を、表１又は表２による化合物又はその薬学的な塩と接触させることを含む方法に関する。
他の実施態様では、本発明は、細胞においてＪＡＫ-２を阻害する方法において、ＪＡＫ-２の阻害が望まれる細胞を、表１又は表２による化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含有する薬学的組成物と接触させることを含む方法に関する。
他の実施態様では、本発明は、ＪＡＫ-２を阻害することによって少なくとも部分的に媒介される疾病、疾患又は徴候群を治療する方法において、該治療を必要とする動物に、治療的有効量の表１又は表２による化合物又はその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法に関する。
他の実施態様では、本発明は、ＪＡＫ-２を阻害することによって少なくとも部分的に媒介される疾病、疾患又は徴候群を治療する方法において、該治療を必要とする動物に、治療的有効量の表１又は表２による化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含有する薬学的組成物を投与することを含む方法に関する。
一般的投与
ある種の他の好適な実施態様では、投与は、好ましくは経口経路によることができる。純粋な形態又は適切な製薬用組成物での本発明の化合物又はその製薬的に許容可能な塩の投与は、同様の有益性を提供するため、薬剤投与の許容される任意の方式を介して実施することができる。よって、固体、半固体、凍結乾燥パウダー、又は液体投与形態、例えば錠剤、坐薬、丸薬、柔軟で弾性的な及び硬質のゼラチンカプセル、パウダー、溶液、懸濁液、又はエアゾール等を、好ましくは、厳密な用量での単一投与に適した単位用量形態で、例えば経口的、経鼻的、非経口的(静脈内、筋内、又は皮下)、局所的、経皮的、膣内、膀胱内、嚢内、又は経腸的に投与することができる。
ある種の他の好適な実施態様では、投与は、好ましくは経口経路によることができる。純粋な形態又は適切な製薬用組成物での本発明の化合物又はその製薬的に許容可能な塩の投与は、同様の有益性を提供するため、薬剤投与の許容される任意の方式を介して実施することができる。よって、固体、半固体、凍結乾燥パウダー、又は液体投与形態、例えば錠剤、坐薬、丸薬、柔軟で弾性的な及び硬質のゼラチンカプセル、パウダー、溶液、懸濁液、又はエアゾール等を、好ましくは、厳密な用量での単一投与に適した単位用量形態で、例えば経口的、経鼻的、非経口的(静脈内、筋内、又は皮下)、局所的、経皮的、膣内、膀胱内、嚢内、又は経腸的に投与することができる。
組成物は一般的な薬学的担体又は賦形剤と活性剤として本発明の化合物を含み、加えて担体及びアジュバント等を含みうる。
アジュバントには、保存料、湿潤剤、懸濁剤、甘味料、フレーバー、香料、乳化剤、及び分散剤が含まれる。種々の抗菌剤及び抗真菌剤、例えばパラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸等により確実に微生物の作用を防止することができる。また、等張剤、例えば糖類、塩化ナトリウム等を含有していることが望ましい。注射可能な製薬的形態での長時間吸収は、例えばモノステアリン酸アルミニウム及びゼラチン等の、吸収を遅延化させる薬剤を使用することにより実施することができる。
所望されるならば、本発明の製薬用組成物は、少量の補助物質、例えば湿潤剤又は乳化剤、ｐＨ緩衝剤、酸化防止剤等、例えばクエン酸、モノラウリン酸ソルビタン、オレイン酸トリエタノールアミン、ブチル化ヒドロキシトルエン等をまた含有しうる。
製剤の選択は、様々な因子、例えば薬剤投与形式(例えば経口投与には、錠剤、丸剤又はカプセル剤の形態の製剤が好ましい)及び薬物物質のバイオアベイラビリティに依存する。最近、薬学的製剤が、表面積の増加、つまり粒径の減少によってバイオアベイラビリティを増加させることができるという原理に基づいて、バイオアベイラビリティに劣る薬剤に対して特に開発された。例えば、米国特許第４１０７２８８号は、活性物質が巨大分子の架橋マトリックスに支持された１０から１０００ｎｍの範囲のサイズの粒子を有する薬学的製剤を記載している。米国特許第５１４５６８４号は、薬剤物質が表面改質剤の存在下でナノ粒子(４００ｎｍの平均粒径)に粉砕し、ついで液体媒体中に分散させて、著しく高いバイオアベイラビリティを示す薬学的製剤を得る薬学的製剤の製造方法を記載している。
非経口的注射に適した組成物は、生理学的に許容可能な水性又は非水性の滅菌溶液、分散液、懸濁液又はエマルション、及び滅菌した注射用溶液又は分散液に再構成される滅菌パウダーを含みうる。適切な水性又は非水性担体、希釈剤、溶媒又はビヒクルの例には、水、エタノール、ポリオール(プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセロール等)、適切なそれらの混合物、植物性油(例えばオリーブ油)、及び注射可能な有機エステル、例えばオレイン酸エチルが含まれる。適切な流動性は、例えばレシチン等のコーティングの使用、分散液の場合には要求される粒子径の維持、及び界面活性剤の使用により、維持することができる。
投与の好ましい一経路は、予防的であろうとなかろうと、治療される疾患状態の重症度に応じて調節され得る一般的な毎日の用量を使用する経口投与である。
経口投与のための固形投与形態には、カプセル、錠剤、丸薬、粉剤、及び顆粒が含まれる。このような固形投与形態では、活性化合物は、少なくとも一の常套的な不活性賦形剤(又は担体)、例えばクエン酸ナトリウム又はリン酸二カルシウム、又は(ａ)フィラー又は増量剤、例えばデンプン、ラクトース、スクロース、グルコース、マンニトール、及びケイ酸、(ｂ)バインダー、例えばセルロース誘導体、デンプン、アルギナート類、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、スクロース、及びアカシアガム、(ｃ)湿潤剤、例えばグリセロール、(ｄ)崩壊剤、例えば寒天、炭酸カルシウム、ポテト又はタピオカデンプン、アルギン酸、クロスカルメロースナトリウム、ケイ酸塩錯体、及び炭酸ナトリウム、(ｅ)溶解抑制剤、例えばパラフィン、(ｆ)吸収促進剤、例えば第４級アンモニウム化合物、(ｇ)湿潤剤、例えばセチルアルコール、及びモノステアリン酸グリセロール、ステアリン酸マグネシウム等、(ｈ)吸着剤、例えばカオリン及びベントナイト、及び(ｉ)潤滑剤、例えばタルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固形ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウム、又はそれらの混合物と混合される。カプセル、錠剤、及び丸薬の場合は、投与形態は緩衝剤をまた含みうる。
上述した固形投与形態は、コーティング及びシェル、例えば腸溶性コーティング、及び当該分野でよく知られている他のものを用いて調製することができる。それらは、沈静剤を含んでよく、またこのような組成物は、遅延化された形で、腸管のある部分に活性化合物又は化合物類を放出させるようにすることもできる。使用可能な包埋組成物の例は、ポリマー物質及びロウである。活性化合物は、適切であるならば、一又は複数の上述した賦形剤と共に、マイクロカプセル化形態にすることができる。
経口投与される液体投与形態には、製薬的に許容可能なエマルション、溶液、懸濁液、シロップ、及びエリキシルが含まれる。このような投与形態は、例えば本発明の化合物又はそれらの製薬的に許容可能な塩、及び任意の製薬用アジュバントを、担体、例えば水、生理食塩水、水性デキストロース、グリセロール、エタノール等；溶解剤及び乳化剤、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１、３-ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド；油、特に綿実油、ラッカセイ油、コーン胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油及びゴマ油、グリセロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール類、及びソルビタンの脂肪酸エステル；又はこれらの物質の混合物に溶解又は分散等させ、溶液又は分散液を形成させることにより調製される。
活性化合物に加えて、懸濁液は、懸濁剤、例えばエトキシル化イソステアリルアルコール類、ポリオキシエチレンソルビトール及びソルビタンエステル、微結晶性セルロース、アルミニウムメタヒドロオキシド、ベントナイト、寒天及びトラガカント、又はこれらの物質の混合物等を含みうる。
直腸投与される組成物は、例えば、本発明の化合物と、例えば適切な非刺激性賦形剤又は担体、例えばココアバター、ポリエチレングリコール、又は通常の温度では固体状であるが、体温では液状であり、よって適切な体腔で溶解し、そこで活性成分を放出する坐薬ロウとを混合することにより調製可能な坐薬である。
本発明の化合物の局所適用のための投与形態には、軟膏、パウダー、スプレー、及び吸入剤が含まれる。活性成分は、製薬的に許容可能な担体、及び必要な場合は任意の保存料、バッファー、又は噴霧剤と、滅菌条件下で混合される。眼用調製物、眼用軟膏、パウダー、及び溶液はまたこの発明の範囲内に入ると考えられる。
圧縮ガスを用いて本発明の化合物をエアロゾール形態に分散させることができる。この目的に適した不活性ガスは窒素、二酸化炭素等である。
一般的に、意図される投与方式に応じて、製薬的に許容可能な組成物は、本発明の化合物又はその製薬的に許容可能な塩を約１重量％〜９９重量％、適切な製薬用賦形剤を９９重量％〜１重量％含む。一例では、組成物は、本発明の化合物又はその製薬的に許容可能な塩が約５重量％〜約７５重量％であり、残りが適切な製薬的に許容可能な賦形剤である。
このような投与形態を調製するための実際の方法は、当業者に知られ、又は明らかであり；例えばＲｅｍｉｎｇｔｏｎ'ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、１８版、(Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｅａｓｔｏｎ、Ｐａ．、１９９０)を参照のこと。投与される組成物は、とにかく、この発明の教唆に従い、疾患状態の治療のために治療的有効量の本発明の化合物、又はその製薬的に許容可能な塩を含む。
本発明の化合物、又はその製薬的に許容可能な塩は、使用される特定の化合物の活性、化合物の代謝安定性及び作用長さ、年齢、体重、一般的健康状態、性別、食事、投与方式及び時間、排出速度、薬剤組合せ、特定の疾患状態の重症度、及び治療を受けている患者を含む多様な要因に応じて変化するであろう、治療的有効量で投与される。本発明の化合物は、１日当たり約０．１〜１０００ｍｇの範囲の用量レベルで患者に投与することができる。約７０キログラムの体重の正常なヒトの成人の場合、例えば用量は、１日体重１キログラム当たり約０．０１〜約１００ｍｇの範囲とされる。しかしながら、使用される特定の用量は変わりうる。例えば、用量は、患者の必要性、処置される病状の重症度、及び使用される化合物の製薬的活性度を含む多くの要因に依存しうる。特定の患者への最適量の決定法は、当業者にはよく知られている。
組成物は常套的な薬学的担体又は賦形剤及び活性剤としての本発明の化合物を含み、更に他の医薬剤及び製薬剤を含みうる。本発明の組成物は、抗癌剤及び／又は、例えば外科手術、放射線及び／又は化学療法剤のような癌の治療を受けている患者に一般的に投与される他の薬剤と併用して使用できる。癌治療において式Ｉの化合物と併用して投与するのに有用であり得る化学療法剤には、アルキル化剤、白金含有剤が含まれる。
固定された用量として処方される場合、そのような併用製品は上述の投薬範囲で本発明の化合物を、その承認された投薬範囲で他の薬学的に活性な薬剤を用いる。本発明の化合物はあるいは併用製剤が不適切なときには既知の薬学的に許容可能な薬剤と連続的に使用されうる。
式Ｉの化合物を含む代表的な薬学的製剤を以下に記載する。
有用性
本発明の化合物はＪＡＫ-２阻害剤である。しかして、式Ｉの化合物は、ＪＡＫ-２活性が疾病の病理及び／又は症状に寄与する上述の疾病、特に骨髄増殖性疾患、例えば骨髄線維症、血小板血症、真性赤血球増加症(ＰＶ)、本態性血小板血症(ＥＴ)、特発性骨髄線維症(ＩＭＦ)とも呼ばれる原発性骨髄線維症(ＡＭＭ)、及び慢性骨髄性白血病(ＣＭＬ)；癌、例えば卵巣癌、子宮頸癌、乳癌、結腸直腸癌、膠芽細胞腫、前立腺、大腸、メラノーマ、白血病及び造血性悪性腫瘍を治療するのに有用である。
本発明の化合物はＪＡＫ-２阻害剤である。しかして、式Ｉの化合物は、ＪＡＫ-２活性が疾病の病理及び／又は症状に寄与する上述の疾病、特に骨髄増殖性疾患、例えば骨髄線維症、血小板血症、真性赤血球増加症(ＰＶ)、本態性血小板血症(ＥＴ)、特発性骨髄線維症(ＩＭＦ)とも呼ばれる原発性骨髄線維症(ＡＭＭ)、及び慢性骨髄性白血病(ＣＭＬ)；癌、例えば卵巣癌、子宮頸癌、乳癌、結腸直腸癌、膠芽細胞腫、前立腺、大腸、メラノーマ、白血病及び造血性悪性腫瘍を治療するのに有用である。
ＪＡＫ-２活性及び化合物によるその阻害を測定するための適切なインビトロアッセイは知られている。ＪＡＫ-２活性の測定のためのインビトロアッセイの更なる詳細については、後記する生物学的実施例の実施例１を参照のこと。
様々な癌の治療における効果の測定のアッセイは後記する生物学的実施例３、５、及び６に記載されている。
様々な癌の適切なインビボモデルが当業者には知られている。インビボアッセイの更なる詳細は、後記の生物学的実施例２及び４を参照のこと。
スクリーニング剤としての本発明の化合物の有用性
例えばＪＡＫ-２に結合する候補薬剤をスクリーニングする方法において本発明の化合物を使用するために、タンパク質を担体に結合させ、本発明の化合物をアッセイに加える。あるいは、本発明の化合物を担体に結合させ、タンパク質を加える。新規の結合剤をその中から捜し得る候補薬剤のクラスには、特異的抗体、化学ライブラリースクリーンで同定される非天然結合剤、ペプチド類似体などが含まれる。ヒト細胞に対して低毒性である候補薬剤のためのスクリーニングアッセイが特に興味深い。標識インビトロタンパク質-タンパク質結合アッセイ、電気泳動移動シフトアッセイ、タンパク質結合のためのイムノアッセイ、機能性アッセイ(リン酸化アッセイなど)などを含む幅広いアッセイを使用することができる。
例えばＪＡＫ-２に結合する候補薬剤をスクリーニングする方法において本発明の化合物を使用するために、タンパク質を担体に結合させ、本発明の化合物をアッセイに加える。あるいは、本発明の化合物を担体に結合させ、タンパク質を加える。新規の結合剤をその中から捜し得る候補薬剤のクラスには、特異的抗体、化学ライブラリースクリーンで同定される非天然結合剤、ペプチド類似体などが含まれる。ヒト細胞に対して低毒性である候補薬剤のためのスクリーニングアッセイが特に興味深い。標識インビトロタンパク質-タンパク質結合アッセイ、電気泳動移動シフトアッセイ、タンパク質結合のためのイムノアッセイ、機能性アッセイ(リン酸化アッセイなど)などを含む幅広いアッセイを使用することができる。
例えばＪＡＫ-２への候補薬剤の結合の決定は、数多くの方法で行うことができる。一例では、候補薬剤(本発明の化合物)を、例えば蛍光又は放射性部分で標識し、結合を直接決定する。例えば、ＪＡＫ-２の全て又は一部と固体担体とを付着させ、標識された薬剤(例えば、少なくとも一つの原子が検出可能な同位体で置換されている本発明の化合物)を加え、過剰な試薬を洗浄除去し、標識量が、固体担体の上に存在するかどうかを決定することにより行うことができる。当該分野で知られているように様々なブロッキング及び洗浄工程を利用することができる。
ここで使用される「標識された」なる用語は、検出可能なシグナルをもたらす化合物、例えば、放射性同位体、蛍光タグ、酵素、抗体、磁性粒子などの粒子、化学発光タグ又は特異的結合分子などで直接又は間接に標識されていることを意味する。特異的結合分子には、ビオチンとストレプトアビジン、ジゴキシンと抗ジゴキシンとなどの対が含まれる。特異的な結合メンバーでは、相補的メンバーは、上に概説したような知られている手順に従い、検出をもたらす分子で通常は標識される。標識は、直接又は間接に検出可能なシグナルをもたらしうる。
幾つかの実施態様では、成分の一方のみが標識される。例えば、ＪＡＫ-２タンパク質は、１２５Ｉを使用して、又はフルオロフォアを用いてチロシン位置を標識することができる。もしくは、一を越える成分を、異なった標識で標識することができる；例えば、タンパク質には１２５Ｉを使用し、候補薬剤にはフルオロフォアを使用する。
本発明の化合物は、更なる薬物候補をスクリーニングするための競合物質として使用することもできる。ここで使用される「生体活性剤候補」又は「薬物候補」又は文法的に同等の語句は、生体活性を試験される何らかの分子、例えば、タンパク質、オリゴペプチド、低有機分子、多糖類、ポリヌクレオチドなどを示している。これらは、核酸配列及びタンパク質配列を含む細胞増殖配列の細胞増殖表現型又は発現を直接又は間接に変化しうる。他の場合には、細胞増殖タンパク質結合及び／又は活性の改変をスクリーニングする。タンパク質結合又は活性をスクリーニングする場合には、幾つかの実施態様は、特定のタンパク質に結合することが既に知られている分子を除外する。ここに記載のアッセイの実施態様の例には、ここでは「外在」薬と称される内在的自然状態にある標的タンパク質には結合しない候補薬が含まれる。一例では、外在薬は更にＪＡＫ-２に対する抗体を除外する。
候補薬剤には、数多くの化学クラスが含まれうるが、これらは通常、約１００ダルトンを上回るが、約２５００ダルトンを下回る分子量を有する有機分子である。候補薬剤は、タンパク質との構造的相互作用に、特に水素結合及び親油性結合に必要な官能基を含み、通常は、少なくとも１個のアミン、カルボニル、ヒドロキシル、エーテル又はカルボキシル基、例えば、少なくとも２個の官能性化学基を含む。候補薬剤は往々にして１個又は複数の前記の官能基で置換されている環式炭素又は複素環構造及び／又は芳香族又はポリ芳香族構造を有する。候補薬剤はまたペプチド、糖類、脂肪酸、ステロイド、プリン、ピリミジン、誘導体、構造類似体、又はこれらの組合せを含む生体分子の中にも見出される。
候補薬剤は、合成又は天然化合物のライブラリーを含む幅広い供給源から得られる。例えば、幅広い有機化合物及び生体分子のランダムな及び方向付けられた合成に、ランダム化オリゴヌクレオチドの発現を含む数多くの手段を利用することができる。あるいは、細菌、真菌、植物及び動物抽出物の形の天然化合物のライブラリーが利用可能であり、又は容易に製造される。加えて、天然又は合成により得られたライブラリー及び化合物は、一般的な化学的、物理的及び生化学的手段により修飾することができる。既知の薬理薬剤に、アシル化、アルキル化、エステル化、アミド化などの方向付けられた又はランダムな化学修飾を施して構造類似体を製造することができる。
一例では、候補薬剤の結合を、競合結合アッセイを使用することにより決定する。この例では、競合物質は、抗体、ペプチド、結合対、リガンドなどのＩＧＦ１Ｒに結合することが知られている結合部分である。一定の状況下では、候補薬剤と結合成分との競合結合が存在し、結合成分が候補薬剤に代わる。
幾つかの実施態様では、候補薬剤を標識する。候補薬剤又は競合物質、又はその両方を初めに、存在すれば結合を可能にするのに十分な時間、ＪＡＫ-２タンパク質に加える。インキュベーションは、最適な活性を促進する温度、通常は４℃から４０℃で行うことができる。
インキュベーション時間は、活性が最適であるように選択するが、迅速な高処理スクリーニングを容易にするように最適化することもできる。通常は、０．１から１時間で十分であろう。過剰な試薬は一般には除去するか、洗浄する。ついで、第２の成分を加え、標識された成分の有無を追跡し、結合を示す。
一例では、競合物質を初めに加えた後、候補薬剤を加える。競合物質の置換は、候補薬剤がＪＡＫ-２に結合して、ＪＡＫ-２に結合し、その活性を変更しうることを示している。この実施態様では、どちらかの成分を標識することができる。よって、例えば、競合物質が標識された場合には、洗浄溶液中での標識の存在は、薬剤による置換を示す。もしくは、候補薬物が標識された場合には、担体上での標識の存在は置換を示す。
別の実施態様では、候補薬物を初めに加え、インキュベーション及び洗浄し、引き続き、競合物質を加える。競合物質による結合の不在は、候補薬物が、高い親和性でＪＡＫ-２に結合していることを示している。よって、候補薬物が標識された場合には、担体上での標識の存在は、競合物質結合の不在と共に、候補薬物がＪＡＫ-２に結合しうることを示している。
ＪＡＫ-２の結合部位を同定することが重要であることもある。このことは、様々な方法で行うことができる。一実施態様では、ＪＡＫ-２が、候補薬物に結合すると同定されたら、ＪＡＫ-２を断片化するか変更し、アッセイを繰り返して、結合のために必要な成分を同定する。
ＪＡＫ-２の活性を変更しうる候補薬物をスクリーニングすることにより、変更を試験するが、これは、前記のように候補薬物とＪＡＫ-２とを組み合わせるステップと、ＪＡＫ-２の生物学的活性の変化を決定するステップとを含む。よって、この実施態様では、候補薬物は結合し(必要でないこともあるが)、かつ、ここで定義されている生物学的活性又は生化学的活性を変更しなければならない。該方法は、細胞生存率、形態などの変更に関する細胞のインビトロスクリーニング方法とインビボスクリーニング方法との両方を含む。
もしくは、ディファレンシャルスクリーニング法を使用して、天然ＪＡＫ-２には結合するが、改変されたＪＡＫ-２には結合し得ない薬物候補を同定することができる。
陽性コントロール及び陰性コントロールをアッセイで使用することもできる。例えば、すべてのコントロール及び試験試料を少なくとも３組行い、統計的に有意な結果を得る。試料のインキュベーションは、薬物とタンパク質が結合するに十分な時間である。インキュベーションの後に、試料を、非特異的に結合している物質がなくなるまで洗浄し、結合していて通常は標識されている薬剤の量を決定する。例えば、放射標識を使用する場合、試料を、シンチレーションカウンタでカウントして、結合している化合物の量を決定することができる。
様々な他の試薬が、スクリーニングアッセイに含まれ得る。これらには、最適なタンパク質-タンパク質結合を容易にし、及び／又は非特異的又は背景相互作用を低減するために使用することができる塩、中性タンパク質、例えば、アルブミン、界面活性剤などの試薬が含まれる。プロテアーゼ阻害剤、ヌクレアーゼ阻害剤、抗菌物質などのアッセイの効率を改善等する試薬を使用することもできる。成分の混合物を、必要な結合をもたらす任意の順で加えることもできる。
当業者であれば、ある種の結晶化したタンパク質-リガンド複合体、特にＪＡＫ-２-リガンド複合体と、その対応するＸ線構造座標を、ここに記載のＪＡＫ-２キナーゼの生物学的活性の理解に有用な新規の構造的情報を明らかにするために使用できることを理解するであろう。同様に、上述のタンパク質の重要な構造的特徴、特にリガンド結合部位の形状は、ＪＡＫ-２キナーゼの選択的調節因子を設計し又は同定する方法において、また類似の特徴を有する他のタンパク質の構造を解析するのに有用である。そのような複合体のリガンドはここに記載の本発明の化合物を含みうる。
同様に、当業者ならば、ＪＡＫ-２キナーゼに結合し、その活性を調節し得る候補薬剤を同定する方法の一部としてそのような適切なＸ線品質結晶を使用することができることは理解するであろう。かかる方法は、次の態様を特徴としうる：ａ)(例えば上述の適切なＸ線品質結晶から得られたＸ線構造座標によって定義されるような)あるコンフォメーションにおけるＪＡＫ-２キナーゼのリガンド結合ドメインを定める情報を、適切なコンピュータプログラム中に導入し、ここで、コンピュータプログラムがリガンド結合ドメインの三次元構造のモデルを作り出す、ｂ)コンピュータプログラムに候補薬剤の三次元構造のモデルを導入する、ｃ)候補薬剤モデルをリガンド結合ドメインのモデル上に重ね合わせる、及びｄ)候補薬剤モデルがリガンド結合ドメインに空間的に適合するかどうかを評価する。態様ａ-ｄは必ずしも上述の順序で実施される必要はない。かかる方法は、三次元構造のモデルを用いて合理的な薬剤設計を実施し、コンピュータモデル化に関連して潜在的な候補薬剤を選択することを更に伴いうる。
加えて、当業者ならば、かかる方法が、リガンド結合ドメインに空間的に適合すると決定された候補薬剤を、ＪＡＫ-２キナーゼ調節のための生物学的活性アッセイに用い、上記候補薬剤が該アッセイにおいてＪＡＫ-２キナーゼ活性を調節するかどうかを決定することを更に伴いうることを理解するであろう。かかる方法はまたＪＡＫ-２キナーゼ活性を調節すると決定された候補薬剤を、上述したもののような、ＪＡＫ-２キナーゼ調節によって治療可能な症状を被っている哺乳動物に投与することを含みうる。
また、当業者ならば、本発明の化合物を、ＪＡＫ-２キナーゼのリガンド結合ドメインを含む分子又は分子複合体と結合する試験薬剤の能力を評価する方法において使用することができることを理解するであろう。かかる方法は、次の態様を特徴としうる：ａ)ＪＡＫ-２キナーゼの適切なＸ線品質結晶から得られた構造座標を使用してＪＡＫ-２キナーゼ結合ポケットのコンピュータモデルを作り出し、ｂ)コンピュータアルゴリズムを用いて、試験薬剤と結合ポケットのコンピュータモデルの間のフィッティング操作を実施し、ｃ)フィッティング操作の結果を解析して、試験薬剤と結合ポケットの間の関連を定量する。
特許を含むあらゆる論文及び文献の本出願における開示は、出典明示によりここに援用する。
合成手順
本発明の化合物又はその薬学的に許容可能な塩はその構造中に不斉炭素原子、酸化された硫黄原子又は第４級化窒素原子を有しうる。
本発明の化合物又はその薬学的に許容可能な塩はその構造中に不斉炭素原子、酸化された硫黄原子又は第４級化窒素原子を有しうる。
本発明の化合物及びその薬学的に許容可能な塩は、単一の立体異性体、ラセミ化合物として、また鏡像異性体及びジアステレオ異性体の混合物として存在しうる。本化合物はまた幾何異性体としても存在しうる。全てのこのような単一の立体異性体、ラセミ化合物及びこれらの混合物、及び幾何異性体が本発明の範囲内のものである。
化合物を構築する目的のための本発明の化合物の一般的な記載を考慮する場合、そのような構成によって安定な構造がつくり出されることが仮定される。すなわち、当業者ならば、安定な化合物(つまり、上掲のように、立体的に現実的で、及び／又は合成的に可能である)であるとは通常はみなされない幾つかの構成を理論的に認識できるであろう。
立体異性体のラセミ体混合物又は非ラセミ体混合物から、単一の立体異性体を調製及び／又は分離及び／又は単離する方法は、当該分野においてよく知られている。例えば、光学的に活性な(Ｒ)-及び(Ｓ)-異性体を、キラルシントン又はキラル試薬を使用して調製することができ、又は常法を使用して分離することができる。鏡像異性体(Ｒ-及びＳ-異性体)は当業者に知られている方法、例えば、結晶化により分離され得るジアステレオ異性体塩又は錯体の形成；例えば結晶化により分離され得るジアステレオ異性体誘導体の形成；鏡像異性体特異的試薬を用いた一方の鏡像異性体の選択的反応、例えば酵素的酸化又は還元、続いて変性又は未変性の鏡像異性体の分離；又はキラル環境、例えばキラル担体、例えば結合キラル配位子を有するシリカ、又はキラル溶媒の存在下におけるガス-液体又は液体クロマトグラフィーにより分離されうる。所望される鏡像異性体が、上述した分離手順の一つにより他の化学物質に転換され、更なる工程が、所望される鏡像異性体形態を遊離するために必要であることは理解される。あるいは、特定の鏡像異性体は、光学活性剤、基質、触媒又は溶媒を使用する不斉合成、又は不斉転換により、鏡像異性体を他に転換させることにより合成することができる。特定の鏡像異性体に富んだ鏡像異性体の混合物に対して、主要な成分鏡像異性体は、再結晶により(収率の損失を同時に伴い)更に富ませることができる。
また、本発明の化合物は、製薬的に許容可能な溶媒、例えば水、エタノール等との溶媒和形態並びに非溶媒和形態で存在しうる。一般に、溶媒和形態は、本発明の目的のためには非溶媒和形態と均等であると考えられる。
また、本発明は、コンビナトリアル・ケミストリーを含む標準的な有機合成技術、又は生物学的方法、例えば細菌消化、代謝、酵素転換等を使用して作製される化合物をカバーすることを意図している。
スキーム１は本発明の化合物のための一般的な合成手順を示す。本発明の化合物の合成はスキーム１の手順に限定されるものではない。当業者であれば、他の手順を本発明の化合物の合成に使用することができ、スキーム１に記載の手順はそのような手順の一つに過ぎないことが分かるであろう。以下の記載において、当業者ならば、特定の反応条件、付加される試薬、溶媒、及び反応温度を本発明の特定の化合物の合成に対して変更することができることを理解するであろう。よって、以下の実施例と組み合わせてスキーム１に示された一般的合成手順は、当業者が本発明の化合物を合成できるようにする十分な情報と指針を提供する。
式Ｉの化合物はスキーム１に従って調製することができる：
式Ｉの化合物の合成は、市販試薬から出発し、標準的な技術を用いる。標準的な鈴木カップリング反応条件を式Ａ(Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈから商業的に入手可能)のジクロロピリミジン類と式Ｂ(Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、又はＣｏｍｂｉ-Ｂｌｏｃｋｓ Ｉｎｃ．から入手可能)のボロン酸(ここで、Ｒ２５、Ｚ及びｎ１は発明の詳細な説明において定義された通りである)を式Ｃの４-置換-２-クロロピリミジンに転換するために使用することができる。式Ｄ１及びＩの化合物は、Ｃを対応するアミン類(Ｆ１、Ｆｌｕｋａから入手可能)又はアニリン類(Ｆ２、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈから入手可能)と反応させることによって生成することができる。式Ｄ１の化合物は、カルボン酸との標準的なペプチドカップリング条件を使用して又は酸塩化物との反応によって式Ｅのアミド類に更に転換することができる。例えば、Ｄ１は式ＬＧ１Ｃ(Ｏ)Ｒ４(ここで、ＬＧ１はアシル化条件下での離脱基、Ｒ４は１、２、３、４、又は５のＲ１１ 基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ１１は発明の詳細な説明において定義された通りである)の中間体と反応させて、式Ｅの化合物を生成することができる。
次の実施例は、本発明の化合物を作製する方法を更に十分に記載し、又]本発明を実施するために考慮される最良の形態を記載するものである。これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものでは決してなく、むしろ、例証目的で提示される。ここで引用される全ての文献はその全体が出典明示により援用される。一般に、各実施例は、対応する多段階合成手順を用いて以下に記載される。特定の実施例の後に、同様にして作製した化合物のリストを示す。
実施例１
Ｎ-(４-{２-[(３-アミノフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物５８)
ａ)Ｎ-(４-(２-クロロピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(Ｃ１)
２,４-ジクロロピリミジンＡ１(６５０ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ)、４-アセトアミドフェニルボロン酸Ｂ１(８２０ｍｇ、４．６ｍｍｏｌ)、ジクロル[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(４８０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、１５ｍｏｌ％)、及びトリエチルアミン(１．５ｍＬ、１１ｍｍｏｌ)をフラスコに充填した。エチレングリコールジメチルエーテル(３０ｍＬ)をフラスコに添加し、混合物にＮ２を５分間パージした。その反応混合物を８０℃で１２時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌し、その後、エーテルを加え、反応混合物を濾過した。生成物Ｃ１を、ロータリエバポレータを用いて溶媒を除去することによって単離し、更に精製しないで使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ２４８(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-(４-{２-[(３-アミノフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物５８)
ａ)Ｎ-(４-(２-クロロピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(Ｃ１)
ｂ)Ｎ-(４-{２-[(３-アミノフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(５８)
Ｃ１(５００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ)及び３-ｂｏｃ-アミノ-アニリンＦ(６８７ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ)のｎＢｕＯＨ(５ｍＬ)溶液を含むフラスコを、１８０℃の油浴中に３０分間、浸漬させた。混合物を周囲温度まで冷却し、黒色の残留物にＨＣｌとＭｅＯＨを加えた。水性層を酢酸エチルで二回洗浄した。ついで、水性層をＮａＯＨで塩基性化し、酢酸エチルで二回抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒をロータリエバポレータで除去し、生成物を、ＴＦＡ／ＣＡＮを溶離剤として用いてＨＰＬＣによって精製した。ＴＦＡ塩を水酸化ナトリウムと酢酸エチルでの抽出によって除去し、表題化合物５８を得た。
実施例２
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２,６-ジクロロベンズアミド(化合物７)
５８(６３８ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ)、塩化２,６-ジクロロベンゾイルＧ(３５０μＬ、２．４ｍｍｏｌ)、ジイソプロピルエチルアミン(１．１ｍＬ、６ｍｍｏｌ)及びＴＨＦ(５０ｍＬ)をフラスコに充填した。その反応混合物を７０℃で６時間撹拌した。粗混合物をロータリエバポレータで濃縮し、粗生成物を、ＴＦＡ／ＣＡＮを溶離剤として用いてＨＰＬＣによって精製した。表題化合物７をＣＡＮから沈殿させて分離し、エーテルで洗浄した。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７１８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、１０．２６９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．６７８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５０７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．４１９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．２１５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７５８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６０８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．５３２ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．４７２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．３８０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．３０１ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．２１６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、２．０８５ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ１９Ｃｌ２Ｎ５０２：４９２．２(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２,６-ジクロロベンズアミド(化合物７)
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７１８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、１０．２６９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．６７８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５０７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．４１９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．２１５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７５８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６０８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．５３２ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．４７２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．３８０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．３０１ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．２１６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、２．０８５ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ１９Ｃｌ２Ｎ５０２：４９２．２(ＭＨ＋)。
実施例３
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(１８)
Ｃ１(５００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ)、４-モルホリノアニリン Ｈ(５４０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ)及びｎＢｕＯＨ(１０ｍＬ)をフラスコに充填した。フラスコを１８０℃の油浴中に３０分間、浸漬させた。反応混合物を周囲温度まで冷却し、黒色の残留物をＤＭＦとＭｅＯＨに溶解させた。生成物を、溶離剤としてＴＦＡ／ＣＡＮを用いてＨＰＬＣによって精製した。ＴＦＡ塩を水酸化ナトリウムと酢酸エチルでの抽出によって除去し、表題化合物(１８)を得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５３３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４０８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８１３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７０５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９８２ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、４．６５ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．０７２ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、２．１０８ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５０２：３９０．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(１８)
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５３３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４０８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８１３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７０５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９８２ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、４．６５ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．０７２ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、２．１０８ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５０２：３９０．３(ＭＨ＋)。
実施例４
Ｎ-{１-[(２,６-ジクロロフェニル)カルボニル]ピペリジン-４-イル}-４-(４-メチル-２-チエニル)ピリミジン-２-アミン
{４-[４-(５-メチル-チオフェン-２-イル)-フェニル]-ピリミジン-２-イル}-ピペリジン-４-イル-アミン塩酸塩Ｉ(２７４ｍｇ、１ｍｍｏＬ)及びＴＥＡ(０．６９ｍＬ、５ｍｍｏ)のＤＭＦ(５ｍＬ)溶液に塩化２,６-ジクロロベンゾイルＧ(０．２１ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ)を加え、溶液を４時間撹拌した。得られた溶液に酢酸エチル(１００ｍＬ)を加え、有機層を５％のＬｉＣｌ(３×５０ｍＬ)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して残留物を得た。この残留物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、黄褐色の固形物として生成物Ｇ２(１９５ｍｇ、収率３８．９％、酢酸塩)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．２８(ｍ、１Ｈ)、７．７３(ｍ、１Ｈ)、７．５８-７．５４(ｍ、２Ｈ)、７．４８-７．４６(ｍ、１Ｈ)、７．３２(ｓ、１Ｈ)、７．２７(ｍ、１Ｈ)、７．０１(ｍ、１Ｈ)、４．４７(ｍ、１Ｈ)、４．０３(ｍ、１Ｈ)、３．３０-３．０５(ｍ、２Ｈ)、２．２５(ｓ、３Ｈ)、２．０３(ｍ、１Ｈ)、１．８８(ｍ、１Ｈ)、１．５８-１．４８(ｍ、３Ｈ)；Ｃ２１Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ４ＯＳに対するＭＳ(ＥＩ)：４４７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{１-[(２,６-ジクロロフェニル)カルボニル]ピペリジン-４-イル}-４-(４-メチル-２-チエニル)ピリミジン-２-アミン
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．２８(ｍ、１Ｈ)、７．７３(ｍ、１Ｈ)、７．５８-７．５４(ｍ、２Ｈ)、７．４８-７．４６(ｍ、１Ｈ)、７．３２(ｓ、１Ｈ)、７．２７(ｍ、１Ｈ)、７．０１(ｍ、１Ｈ)、４．４７(ｍ、１Ｈ)、４．０３(ｍ、１Ｈ)、３．３０-３．０５(ｍ、２Ｈ)、２．２５(ｓ、３Ｈ)、２．０３(ｍ、１Ｈ)、１．８８(ｍ、１Ｈ)、１．５８-１．４８(ｍ、３Ｈ)；Ｃ２１Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ４ＯＳに対するＭＳ(ＥＩ)：４４７(ＭＨ＋)。
実施例５
Ｎ-(４-{５-メチル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物５７４)
ａ)Ｎ-(４-(２-クロロ-５-メチルピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(Ｃ２)
５-メチル-２,４-ジクロロピリミジンＣ２(２．４５ｇ、１５．０ｍｍｏｌ)、４-アセトアミドフェニルボロン酸(２．９５ｇ、１６．５ｍｍｏｌ)、ジクロロ[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウムＢ１(１．２２ｇ、１．５ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％)、及びトリエチルアミン(５．２３ｍＬ、３７．５ｍｍｏｌ)をフラスコに充填した。エチレングリコールジメチルエーテル(２０ｍＬ)及びＨ２Ｏ(５ｍｌ)をフラスコに加え、混合物にＮ２ を５分間パージした。その反応混合物を９０℃で２時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌し、その後、エーテルを加え、反応混合物を濾過した。生成物Ｃ２を、ロータリエバポレータを用いて溶媒を除去することによって単離し、更に精製しないで使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ２６２(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-(４-{５-メチル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物５７４)
ａ)Ｎ-(４-(２-クロロ-５-メチルピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(Ｃ２)
ｂ)Ｎ-(４-{５-メチル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド
Ｃ２(５２３ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ)及びＨ(３９２ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ)のｎ-ＢｕＯＨ(６ｍＬ)溶液を含むフラスコを、１８０℃の油浴に３時間、浸漬させた。混合物を周囲温度まで冷却し真空濃縮した。残留物を、溶離剤として酢酸アンモニウム／ＡＣＮを用いてＨＰＬＣによって精製し、表題化合物５７４(５３１ｍｇ、６６％)を得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．２７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．３１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、７．７２ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ)、７．６６-７．６２ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、６．８８ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ)、３．７３(ｔ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、４Ｈ)、３．０１(ｔ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、４Ｈ)、２．２１ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５０２：４０４(Ｍ＋Ｈ)＋。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．２７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．３１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、７．７２ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ)、７．６６-７．６２ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、６．８８ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ)、３．７３(ｔ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、４Ｈ)、３．０１(ｔ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、４Ｈ)、２．２１ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５０２：４０４(Ｍ＋Ｈ)＋。
実施例６
Ｎ-(４-(２-(３,５-ジモルホリノフェニルアミノ)-５-メチルピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(化合物５７０)
Ｃ２(２８８ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ)及びＨ１(２６３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ)のｎ-ＢｕＯＨ(３ｍＬ)溶液を含むフラスコを、１８０℃の油浴に４時間浸漬させた。混合物を周囲温度まで冷却し、真空濃縮した。残留物を、溶離剤として酢酸アンモニウム／アセトニトリル(ＡＣＮ)を用いてＨＰＬＣによって精製し、表題化合物５７０(２０５ｍｇ、４２％)を得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．２２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．３４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、７．７２ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ)、７．６９ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ)、７．１０ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ)、６．０９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、３．７１(ｔ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、８Ｈ)、３．０３(ｔ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、８Ｈ)、２．２６ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６０３：４８９(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-(４-(２-(３,５-ジモルホリノフェニルアミノ)-５-メチルピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(化合物５７０)
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．２２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．３４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、７．７２ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ)、７．６９ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ)、７．１０ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ)、６．０９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、３．７１(ｔ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、８Ｈ)、３．０３(ｔ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、８Ｈ)、２．２６ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６０３：４８９(Ｍ＋Ｈ)＋。
実施例７
'Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド
Ｎ-(４-(２-(４-(ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(３００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ)及びＤＩＰＥＡ(２６１ｕｌ、１．５０ｍｍｏｌ)の溶液を室温にて塩化イソブチリルで処理した。１０分間の撹拌後、反応混合物を直接真空濃縮し、溶離剤ＴＦＡ／ＡＣＮのＨＰＬＣによって残留物を精製した。塩基性樹脂を使用してＴＦＡを除去し、１１１ｍｇ(４０％)の表題化合物５７２を得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ)、８．１１ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ)、８．１０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、７．７４ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ)、７．６８ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、２Ｈ)、３．６５-３．６１(ｍ、４Ｈ)、３．０８-３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．９２ｐｐｍ(ｐｅｎｔｈ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．０３ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．０１ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６０２：４５９(Ｍ＋Ｈ)＋。
'Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ)、８．１１ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ)、８．１０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、７．７４ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ)、７．６８ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、２Ｈ)、３．６５-３．６１(ｍ、４Ｈ)、３．０８-３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．９２ｐｐｍ(ｐｅｎｔｈ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．０３ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．０１ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６０２：４５９(Ｍ＋Ｈ)＋。
実施例８
(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)カルバミン酸メチル(化合物２４８)
４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-(４-モルホリノフェニル)ピリミジン-２-アミン ５５(１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ)及びＤＩＥＡ(０．４３５ｍｍｏｌ、７５μｌ)のＴＨＦ(５０ｍＬ)溶液にクロロギ酸メチル(０．３４８ｍｍｏｌ、２７μｌ)を加え、溶液を室温で２時間撹拌した。その溶液混合物を濃縮し、ＭｅＯＨで再溶解させ、逆相ＨＰＬＣを使用して精製した。逆相ＨＰＬＣから得られた生成物は遊離塩基２４８であり、３ＮのＨＣｌを使用してＨＣｌ塩に転換され、凍結乾燥させて、黄色固形物として生成物２４８(６０ｍｇ、収率４７％)を得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０６３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．９７６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５２１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１５３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８７８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６６１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．５５４ｐｐｍ(ｂｓ、２Ｈ)、７．４３２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、３．９８３ｐｐｍ(ｂｓ、４Ｈ)、３．７０７ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、４．４３５ｐｐｍ(ｂｓ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５０３ＨＣｌ：４７５．４(ＭＨ＋)。
(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)カルバミン酸メチル(化合物２４８)
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０６３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．９７６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５２１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１５３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８７８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６６１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．５５４ｐｐｍ(ｂｓ、２Ｈ)、７．４３２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、３．９８３ｐｐｍ(ｂｓ、４Ｈ)、３．７０７ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、４．４３５ｐｐｍ(ｂｓ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５０３ＨＣｌ：４７５．４(ＭＨ＋)。
実施例９
４-[４-(ジメチルアミノ)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン(６７)
ａ)４-(２-クロロピリミジン-４-イル)-Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン(Ｃ３)
Ａ１(６５０ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ)、４-(ジメチルアミノ)フェニルボロン酸Ｂ２(７９７ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ)、ジクロロ[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(４８０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、１５ ｍｏｌ％)、及びトリエチルアミン(１．５ｍＬ、１１ｍｍｏｌ)をフラスコに充填した。エチレングリコールジメチルエーテル(３０ｍＬ)をフラスコに加え、混合物にＮ２を５分間パージした。反応混合物を８０℃で１２時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌し、その後、エーテルを加えて、反応混合物を濾過した。生成物Ｃ３を、ロータリエバポレータで溶媒を除去することにより単離し、更なる精製なしに使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ２３４(Ｍ＋Ｈ)＋。
４-[４-(ジメチルアミノ)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン(６７)
ａ)４-(２-クロロピリミジン-４-イル)-Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン(Ｃ３)
ｂ)４-[４-(ジメチルアミノ)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン(６７)
Ｃ３(５００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ)、４-モルホリノアニリン(５７３ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ)及びｎＢｕＯＨ(１０ｍＬ)をフラスコに充填した。フラスコを１８０℃の油浴に３０分間、浸漬させた。その反応混合物を周囲温度まで冷却し、黒色の残留物をＤＭＦとＭｅＯＨに溶解させた。生成物を、溶離剤としてＴＦＡ／ＡＣＮを用いたＨＰＬＣによって精製した。ＴＦＡ塩を、水酸化ナトリウムと酢酸エチルでの抽出によって除去して６７の遊離塩基を得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．２４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．３３(ｄ、１Ｈ)、８．０３(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．１８(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、６．８１(ｄ、２Ｈ)、３．７２-３．７７(ｍ、４Ｈ)、３．０４-３．０８(ｍ、４Ｈ)、３．００(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２５Ｎ５０：３７６．１(ＭＨ＋)。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．２４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．３３(ｄ、１Ｈ)、８．０３(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．１８(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、６．８１(ｄ、２Ｈ)、３．７２-３．７７(ｍ、４Ｈ)、３．０４-３．０８(ｍ、４Ｈ)、３．００(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２５Ｎ５０：３７６．１(ＭＨ＋)。
実施例１０
４-[４-(３-メチル-１、２,４-オキサジアゾール-５-イル)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン(化合物３１９)
ａ) ４-(２-クロロピリミジン-４-イル)ベンゾニトリル
Ａ１(７６３ｍｇ、５．１６ｍｍｏｌ)、４-シアノフェニルボロン酸 Ｂ３(８４８ｍｇ、５．７７ｍｍｏｌ)、ジクロロ[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(３７５ｍｇ、０．４３７ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％)、及びトリエチルアミン(１．７６ｍＬ、１２．９ｍｍｏｌ)をフラスコに充填した。エチレングリコールジメチルエーテル(５．０ｍＬ)をフラスコに加え、混合物にＮ２をパージした。反応混合物を９０℃で１時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌し、その後、周囲温度まで冷却し濾過した。生成物Ｃ４を、ロータリエバポレータで溶媒を除去することにより単離し、更なる精製なしに使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ２１６(Ｍ＋Ｈ)＋。
４-[４-(３-メチル-１、２,４-オキサジアゾール-５-イル)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン(化合物３１９)
ａ) ４-(２-クロロピリミジン-４-イル)ベンゾニトリル
ｂ) ４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)ベンゾニトリル(Ｓ)
Ｃ４(４００ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ)及び４-モルフィリノアニリン(３６２ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ)の１-ブタノール(１０ｍＬ)溶液を含むフラスコを１８０℃の油浴に２時間、浸漬させた。混合物を周囲温度まで冷却し、濃縮し、粗生成物Ｓを更なる精製なしに使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ３５８(Ｍ＋Ｈ)＋。
ｃ) ４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)安息香酸
Ｓ(６００ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ)及び１０ＮのＨＣｌ(水性、２０ｍＬ)の溶液を含むフラスコを１００℃の油浴に５時間、浸漬させた。混合物を周囲温度まで冷却し、その後、５ＮのＬｉＯＨを、反応混合物がｐＨ６になるまで加えた。白色沈殿物を濾過し乾燥させて生成物Ｔを得て、更なる精製なしに使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ３７７(Ｍ＋Ｈ)＋。
ｄ)４-[４-(３-メチル-１、２,４-オキサジアゾール-５-イル)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン(３２３)
Ｔ(５７０ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ)及びＴＨＦ(１０ｍＬ)の溶液を含むフラスコに、１,１'-カルボニルジイミダゾール(４７５ｍｇ、２．９３ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を６０℃の油浴に２時間浸漬させ、その後、周囲温度まで冷却した。アセトアミドオキシム(１２０ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ)及びＮａＨ(３９ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ)のＤＭＦ(５ｍＬ)中の混合物を反応混合物に加え、その後、反応混合物を８０℃の油浴に２時間浸漬させた。ついで、反応混合物を周囲温度まで冷却し、飽和ＮＨ４Ｃｌ(水性、１０ｍＬ)で反応停止さ酢酸エチル(５０ｍＬ)で抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して残留物を得た。残留物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、生成物３１９(４９．６ｍｇ、収率８．１０％)を淡褐色固形物として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．５７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．３８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、８．２５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．４４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７５ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、３．０６ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、２．４６ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２２Ｎ６０２：４１５．０(ＭＨ＋)。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．５７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．３８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、８．２５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．４４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７５ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、３．０６ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、２．４６ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２２Ｎ６０２：４１５．０(ＭＨ＋)。
実施例１１
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-ピロリジン-１-イルアセトアミド(化合物２９２)
ａ)２-クロロ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド
４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-(４-モルホリノフェニル)ピリミジン-２-アミン(１００ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ)及びＴＨＦ(１ｍＬ)を充填したフラスコに塩化クロロアセチル(０．０２３０ｍＬ、０．２８６ｍｍｏｌ)を加えた。その溶液を周囲温度で１時間撹拌した。ついで、粗混合物を濃縮し、更なる精製なしに使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ４２４(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-ピロリジン-１-イルアセトアミド(化合物２９２)
ａ)２-クロロ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド
ｂ)Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-ピロリジン-１-イルアセトアミド(２９２)
Ｕ(１００ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ)、ジイソプロピルエチルアミン(０．２ｍＬ、１ｍｍｏｌ)、及びジメチルアセトイミド(１ｍＬ)を充填したフラスコにピロリジン(０．０２１ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を８０℃で１時間撹拌した。粗混合物をロータリエバポレータで濃縮し、生成物２９２を逆相ＨＰＬＣによって精製した。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．９０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、１０．２０ｐｐｍ(ｂｒ． ｓ、１Ｈ)、９．６４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．１１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、４．３２ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、３．８０ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、３．７０-３．６５ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、３．１９-３．０６ｐｐｍ(ｍ、６Ｈ)、２．１０-１．８６(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６０２：４５９．４(ＭＨ＋)。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．９０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、１０．２０ｐｐｍ(ｂｒ． ｓ、１Ｈ)、９．６４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．１１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、４．３２ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、３．８０ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、３．７０-３．６５ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、３．１９-３．０６ｐｐｍ(ｍ、６Ｈ)、２．１０-１．８６(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６０２：４５９．４(ＭＨ＋)。
実施例１２
３-メトキシ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド(化合物５７５)
ＤＭＡ(５ｍＬ)中の２４９(ａ)(０．１８ｇ、０．０５ｍｍｏｌ)、ＨＡＴＵ(０．４ｇ、１．１ｍｍｏｌ)、及びＤＩＥＡ(０．５ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ)の溶液に３-メトキシプロパン酸(０．１ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ)を加え、溶液を６０℃で２時間撹拌した。溶液混合物を酢酸エチルで希釈し、混合物を１０％ ＬｉＣＬ(３×)とブライン(１×)で抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空濃縮した。．生成物をシリカカラムクロマトグラフィー(溶離剤として５％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)によって精製して、白色固形物として０．１ｇの表題化合物５７５(収率４９％)を得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１０ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２５ｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７２ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．６１ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ)、３．２３ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、３．０３ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．５７ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５０３ＨＣｌ：４３４．３(ＭＨ＋)。
３-メトキシ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド(化合物５７５)
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１０ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２５ｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７２ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．６１ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ)、３．２３ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、３．０３ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．５７ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５０３ＨＣｌ：４３４．３(ＭＨ＋)。
実施例１３
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド(５７６)
ＤＭＡ(５ｍＬ)中の２４９(ａ)(５ＨＣｌ)(０．２ｇ、０．３７ｍｍｏｌ)の溶液に、１-(ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル)ピロリジン-２-カルボン酸、(ｄ、ｌ-ｂｏｃ-プロリン)(０．１ｇ、０．４６ｍｍｏｌ)、Ｈｕｎｉｇｓ塩基(０．５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ)、ＨＡＴＵ(０．２ｇ、０．５２ｍｍｏｌ)の溶液を加え、溶液をｒｔで１４時間撹拌した。得られた溶液をシリカゲルに充填し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル／ヘキサンの１０-１００％勾配)によって精製して、黄色固形物として収率７９％でＺ(１６０ｍｇ)を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ５４５(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド(５７６)
ｄ) Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ピロリジン-２-カルボキサミド(化合物５８５)
１,４-ジオキサン(５ｍＬ)及びＭｅＯＨ(５ｍＬ)中の４Ｍ ＨＣｌ中のＺ(１６０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ)溶液を含むフラスコを５０℃で１時間撹拌した。溶媒を濃縮して黄色固形物を得、これを酢酸アンモニウムバッファーを使用する逆相ＨＰＬＣによって精製して、黄色固形物として１０５ｍｇ(６８％)の５７６を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ４-ＭｅＯＤ)：８．３６(ｍ、１Ｈ)、８．１４(ｍ、２Ｈ)、７．７８(ｍ、２Ｈ)、７．６２(ｍ、２Ｈ)、７．２２(ｍ、１Ｈ)、６．９８(ｍ、２Ｈ)、４．１５(ｍ、１Ｈ)、３．８３(ｍ、４Ｈ)、３．２１(ｍ、２Ｈ)、３．１３(ｍ、４Ｈ)、２．４１(ｍ、１Ｈ)、２．０６-１．９１(ｍ、３Ｈ)；ＬＣＭＳ：Ｃ２５Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対して：４４５(Ｍ＋Ｈ)＋。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ４-ＭｅＯＤ)：８．３６(ｍ、１Ｈ)、８．１４(ｍ、２Ｈ)、７．７８(ｍ、２Ｈ)、７．６２(ｍ、２Ｈ)、７．２２(ｍ、１Ｈ)、６．９８(ｍ、２Ｈ)、４．１５(ｍ、１Ｈ)、３．８３(ｍ、４Ｈ)、３．２１(ｍ、２Ｈ)、３．１３(ｍ、４Ｈ)、２．４１(ｍ、１Ｈ)、２．０６-１．９１(ｍ、３Ｈ)；ＬＣＭＳ：Ｃ２５Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対して：４４５(Ｍ＋Ｈ)＋。
実施例１４
２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド(化合物２０８)
フラスコに２４９(ａ)(１４０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ)、Ｎ-(ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル)-アラニン(５７ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、Ｃｈｅｍ-Ｉｍｐｅｘ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌから購入)、ＨＡＴＵ(１４０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ)、ジイソプロピルエチルアミン(０．６ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ)及びＤＭＡ(５ｍＬ)を充填した。反応混合物をｒｔで１２時間撹拌した。粗混合物をロータリエバポレータで濃縮し、残留物をジオキサン中１０ｍＬのＭｅＯＨ及び５ｍＬの４Ｎ ＨＣｌに溶解させた。反応混合物を７０℃で１時間撹拌した。粗混合物をロータリエバポレータで濃縮し、最終生成物２０８を凍結乾燥した。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３８７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１２７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８２５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６７６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９３９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７４７ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．４５７ｐｐｍ(ｑ、１Ｈ)、３．０５０ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、１．８９６ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ(ＡｃＯＨ))１．２４３ｐｐｍ(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６０２：４１９．１(ＭＨ＋)。
２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド(化合物２０８)
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３８７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１２７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８２５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６７６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９３９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７４７ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．４５７ｐｐｍ(ｑ、１Ｈ)、３．０５０ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、１．８９６ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ(ＡｃＯＨ))１．２４３ｐｐｍ(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６０２：４１９．１(ＭＨ＋)。
実施例１５
Ｎ-(４-(２-(３-メトキシ４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(化合物３４１)
ａ) ４-(２-メトキシ４-ニトロフェニル)モルホリン(ＡＡ)
圧力ボトルに１-クロロ-２-メトキシ-４-ニトロベンゼン(１０．０ｇｍｇ、５３．３ｍｍｏｌ、ＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａから購入)及びモルホリン(１５ｍＬ、１７２．０ｍｍｏｌ)を充填した。。反応混合物を１２０℃で１５時間撹拌し、そのまま室温まで冷却させた。得られた固形物を２０ｍＬの酢酸エチルに懸濁させ、濾過し、２０ｍＬのｔｅｒｔ-ブチルメチルエーテルで洗浄した。８．８ｇの黄色固形物を所望生成物ＡＡとして集めた(収率６９％)。１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：７．８３(ｄｄ、１Ｈ)、７．６７(ｄ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、１Ｈ)、３．８８(ｓ、３Ｈ)、３．７１(ｍ、４Ｈ)、３．１６(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)Ｃ１１Ｈ１４Ｎ２Ｏ４：２３９(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-(４-(２-(３-メトキシ４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(化合物３４１)
ａ) ４-(２-メトキシ４-ニトロフェニル)モルホリン(ＡＡ)
ｂ) ３-メトキシ４-モルホリノアニリン
Ｐａｒｒボトルの酢酸エチル(３０ｍＬ)中のＡＡ(８．８ｇ、３７．０ｍｍｏｌ)及びメタノール(１０ｍＬ)の溶液に１ｇの１０％カーボン担持パラジウムを加えた。反応混合物を４０ＰＳＩ Ｈ２で１時間水素化し、濾過し、濃縮した。生成物ＢＢとして８．０ｇのピンク色の固形物を粗生成物として得て、更なる精製なしに使用した。ＭＳ(ＥＩ)Ｃ１１Ｈ１６Ｎ２Ｏ２：２０９(Ｍ＋Ｈ)＋。
ｃ) Ｎ-(４-(２-(３-メトキシ４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド
フラスコにＢＢ(５１ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ)、Ｎ-(４-(２-クロロピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ)及びｎＢｕＯＨ(２ｍＬ)を充填した。フラスコを１８０℃の油浴に３０分浸漬し、ついで周囲温度まで冷却した。残留物を５ｍＬの酢酸エチルに懸濁させ、１時間撹拌し、濾過し、１０ｍＬの酢酸エチルで洗浄した。５０ｍｇのオフホワイト色の粉末を表題化合物(３４１)(収率６０％)として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３３(ｓ、１Ｈ)、９．５０(ｂｒ、１Ｈ)、８．５４(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．９５(ｂｒ、１Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．４２(ｍ、２Ｈ)、３．９４(ｓ、３Ｈ)、３．７７(ｂｒ、４Ｈ)、３．４０(ｂｒ、２Ｈ)、２．１５(ｓ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ３：４２０(Ｍ＋Ｈ)＋。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３３(ｓ、１Ｈ)、９．５０(ｂｒ、１Ｈ)、８．５４(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．９５(ｂｒ、１Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．４２(ｍ、２Ｈ)、３．９４(ｓ、３Ｈ)、３．７７(ｂｒ、４Ｈ)、３．４０(ｂｒ、２Ｈ)、２．１５(ｓ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ３：４２０(Ｍ＋Ｈ)＋。
実施例１６
Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)メタンスルホンアミド(化合物３２６)
８２(５００ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ)を４ｍＬのピリジンに溶解させた。塩化メタンスルホニル(７３０μＬ、９．４ｍｍｏｌ)を、激しく撹拌したピリジン溶液に滴下して加えた。塩化スルホニルの付加は発熱性で、反応温度を有意に上昇させた。反応は８０℃に数時間維持した。冷却後、溶媒を真空下で除去し、残留物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、２００ｍｇ(収率５２％)の表題化合物(３２６)を得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４５ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７４ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、３．０５ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２１Ｈ２３Ｎ５０３Ｓ：４２６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)メタンスルホンアミド(化合物３２６)
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４５ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７４ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、３．０５ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２１Ｈ２３Ｎ５０３Ｓ：４２６(ＭＨ＋)。
実施例１７
(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)カルバミン酸メチル(化合物２４８)
ＴＨＦ(５０ｍＬ)中の４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-(４-モルホリノフェニル)ピリミジン-２-アミン ２４９(ａ)(１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ)及びＤＩＥＡ(０．４３５ｍｍｏｌ、７５μｌ)の溶液にクロロギ酸メチル(０．３４８ｍｍｏｌ、２７μｌ)を加え、溶液を室温で２時間撹拌した。溶液混合物を濃縮し、ＭｅＯＨに再溶解させ、逆相ＨＰＬＣを使用して精製した。逆相ＨＰＬＣから得られた生成物は遊離塩基２４８であり、３ＮのＨＣｌを使用してＨＣｌ塩に転化し、凍結乾燥させて、黄色固形物として生成物２４８(６０ｍｇ、収率４７％)を得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０６３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．９７６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５２１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１５３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８７８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６６１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．５５４ｐｐｍ(ｂｓ、２Ｈ)、７．４３２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、３．９８３ｐｐｍ(ｂｓ、４Ｈ)、３．７０７ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、４．４３５ｐｐｍ(ｂｓ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５０３ＨＣｌ：４７５．４(ＭＨ＋)。
(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)カルバミン酸メチル(化合物２４８)
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０６３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．９７６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５２１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１５３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８７８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６６１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．５５４ｐｐｍ(ｂｓ、２Ｈ)、７．４３２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、３．９８３ｐｐｍ(ｂｓ、４Ｈ)、３．７０７ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、４．４３５ｐｐｍ(ｂｓ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５０３ＨＣｌ：４７５．４(ＭＨ＋)。
実施例１８
(Ｓ)-３-ヒドロキシＮ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ブタンアミド(化合物３６３)
ＤＭＦ(３．０ｍＬ)中の酪酸(Ｓ)-３-ヒドロキシ(０．１８０ｇ、１．７３ｍｍｏｌ)、 ＨＡＴＵ(０．６０２ｇ、１．５８ｍｍｏｌ)、ＤＩＥＡ(１．０ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ)の溶液にＤＭＦ(１．０ｍＬ)中の４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-(４-モルホリノフェニル)ピリミジン-２-アミン(０．５００ｇ、１．４４ｍｍｏｌ)の溶液を加えた。反応混合物をｒｔで２時間撹拌した後、飽和 ＮａＨＣＯ３(１０ｍＬ、水性)でクエンチさせ、ＤＣＭ(３×)に抽出し、ブライン(１×)で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。生成物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、淡褐色の固形物として(Ｓ)-３-ヒドロキシ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ブタンアミド(０．１３６ｇ、収率２２％)を得た。(３６３)１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６)：１０．１４ (ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、４．７９(ｄ、１Ｈ)、４．１１(ｍ、１Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．４７(ｄｄ、１Ｈ)、２．３５(ｄｄ、１Ｈ))、１．１５(ｄ、３Ｈ)；Ｃ２４Ｈ２８Ｎ５０３に対するＭＳ(ＥＩ)ｍ／ｚ：４３４．３(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-３-ヒドロキシＮ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ブタンアミド(化合物３６３)
実施例１９
２-ヒドロキシ２-メチル-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド(化合物３６６)
無水ＤＭＡ(５ｍＬ)中の４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-(４-モルホリノフェニル)ピリミジン-２-アミン(１．０ｇ、２．８ ｍｏｌ)２４９(ａ)及びＤＩＰＥＡ(０．５ｍＬ、１当量)の溶液に、０℃で滴下して塩化２-アセトキシ-２-メチルプロピオニル(３ ｍｏｌ、１．０５当量、０．４４ｍＬ)を添加した。混合物を室温で２０分間撹拌した。その溶液を水とＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を真空濃縮した。残留物３６６(ａ)をＭｅＯＨ(１０ｍＬ)に懸濁させ、水(３ｍＬ)中のＬｉＯＨ-Ｈ２Ｏ(８．３ｍｍｏｌ、３当量、０．３５ｇ)溶液を加えた。反応は２０分以内に完了させた後、中和した。有機溶媒を真空除去した。残留物を精製して、淡黄色固形物として２-ヒドロキシ-２-メチル-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノ-フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド(３６６)(１．０ｇ、収率８５％)を得た。１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６)：９．８６ (ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．９４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０ｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、５．８２(ｓ、１Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．０８(ｍ、４Ｈ)、１．３８(ｓ、６Ｈ)；Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５０３ＨＣｌに対するＭＳ(ＥＩ)ｍ／ｚ：４３４．２(ＭＨ＋)。
２-ヒドロキシ２-メチル-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド(化合物３６６)
実施例２０
(Ｒ)-３-ヒドロキシ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ブタンアミド(化合物３６４)
ＤＭＦ(３．０ｍＬ)中の酪酸(Ｒ)-３-ヒドロキシ(０．１８０ｇ、１．７３ｍｍｏｌ)、ＨＡＴＵ(０．６０２ｇ、１．５８ｍｍｏｌ)、ＤＩＥＡ(１．０ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ)の溶液にＤＭＦ(１．０ｍＬ)中の４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-(４-モルホリノフェニル)ピリミジン-２-アミン(２４９(ａ))(０．５００ｇ、１．４４ｍｍｏｌ)の溶液を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、その後、飽和 ＮａＨＣＯ３(１０ｍＬ、水性)でクエンチし、ＤＣＭ(３×)に抽出し、ブライン(１×)で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶液を濃縮し、生成物を逆相ＨＰＬＣで精製して、淡褐色の固形物として(Ｒ)-３-ヒドロキシ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ブタンアミド(３６４)(０．１２９ｇ、収率２１％)を得た。１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)-ｄ６：１０．１４ (ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、４．７９(ｄ、１Ｈ)、４．１１(ｍ、１Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．４７(ｄｄ、１Ｈ)、２．３５(ｄｄ、１Ｈ)、１．１５(ｄ、３Ｈ)；Ｃ２４Ｈ２８Ｎ５０３に対するＭＳ(ＥＩ)ｍ／ｚ：４３４．３(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-３-ヒドロキシ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ブタンアミド(化合物３６４)
実施例２１
(Ｒ)-２-アミノ-３-ヒドロキシＮ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-プロパンアミド(化合物３６５)
ＤＭＡ(４ｍＬ)中の４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-(４-モルホリノフェニル)ピリミジン-２-アミン２４９(ａ)(５２１ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ)、Ｎ-ＣＢＺ-Ｄ-セリン(３５９ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ)、及びＤＩＥＡ(０．６５３ｍＬ、３．７５ｍｏｌ)の溶液にＨＡＴＵ(８５５ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ)を加え、溶液を室温で０．５時間撹拌した。過剰のＨ２Ｏを反応混合物に加えた。沈殿物を集め、ＣＨ２Ｃｌ２に再溶解させ、ＮａＨＣＯ３(水性)(２×)、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空濃縮させた。残留物をシリカカラムクロマトグラフィー(溶離剤として１％ ＭｅＯＨ／ＤＣＭ)を精製して、３-ヒドロキシ-１-(４-(２-(４-モルホリノ-フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニルアミノ)-１-オキソプロパン-２-イルカルバミン酸(Ｒ)-ベンジル３６５(ａ)(６６８ｍｇ、収率７８％)を得た。
(Ｒ)-２-アミノ-３-ヒドロキシＮ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-プロパンアミド(化合物３６５)
ＭｅＯＨ(１０ｍＬ)中の上記工程からの３-ヒドロキシ-１-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)-ピリミジン-４-イル)フェニルアミノ)-１-オキソプロパン-２-イルカルバミン酸(Ｒ)-ベンジルの撹拌溶液にＰｄ(ＯＨ)２(１３４ｍｇ)とギ酸アンモニウム(３６９ｍｇ、５．８５)を加えた。混合物を６０℃で２時間加熱し、室温まで冷却し、ＭｅＯＨで溶出させてセライトで濾過した。濾液を真空濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣ(ＴＦＡ)によって精製した。そのＴＦＡ塩を塩基性樹脂を使用して除去して(Ｒ)-２-アミノ-３-ヒドロキシＮ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド３６５(３４６ｍｇ、６８％)を得た。１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６)：９．３９ (ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９４ｐｍ(ｄ、２Ｈ)、４．９４(ｍ、１Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．６０(ｍ、２Ｈ)、３．４６(ｍ、１Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)；Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６０３に対するＭＳ(ＥＩ)ｍ／ｚ：４３５．４(ＭＨ＋)。
実施例２２
Ｎ-{４-[２-({３-[(４-エチルピペラジン-１-イル)メチル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-アセトアミド(化合物１２２)
中間体Ａ(０．５ｇ)をＴＨＦ(５ ｍｌ)に溶解させ、２０％のＨ２ＳＯ４水溶液(５ｍｌ)をついで溶液に添加した。混合物を５０℃で２時間撹拌し、ＬＣ／ＭＳ(ＭＨ＋、３３３)によってモニターした。ついで、溶液を２ＮのＮａＯＨ溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して０．３８ｇのアルデヒドＢ(収率９０％)を得た。
Ｎ-{４-[２-({３-[(４-エチルピペラジン-１-イル)メチル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-アセトアミド(化合物１２２)
フラスコにアルデヒドＢ(０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ)、ジクロロメタン(１０ｍｌ)、トリアセトキシホウ化水素ナトリウム(０．３２ｇ、１．５ｍｍｏｌ)、及び１-エチルピペラジン(０．１９ ｍｌ、１．５ｍｍｏｌ)を充填した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、ＬＣ／ＭＳで調べた。生成物１２２をロータリエバポレータでの溶媒除去によって分離した後、分取ＨＰＬＣで精製した。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．６(ｓ、１Ｈ)、８．５(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．９(ｓ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、１Ｈ)、７．３６(ｄ、１Ｈ)、７．２４(ｔ、１Ｈ)、６．８９(ｄ、１Ｈ)、３．４３(ｓ、２Ｈ)、２．４(ｂｒ、６Ｈ)、２．３(ｑ、２Ｈ)、２．１(ｓ、３Ｈ)、０．９６(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ３０Ｎ６Ｏ に対するＭＳ(ＥＩ)：４３１(ＭＨ＋)。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．６(ｓ、１Ｈ)、８．５(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．９(ｓ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、１Ｈ)、７．３６(ｄ、１Ｈ)、７．２４(ｔ、１Ｈ)、６．８９(ｄ、１Ｈ)、３．４３(ｓ、２Ｈ)、２．４(ｂｒ、６Ｈ)、２．３(ｑ、２Ｈ)、２．１(ｓ、３Ｈ)、０．９６(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ３０Ｎ６Ｏ に対するＭＳ(ＥＩ)：４３１(ＭＨ＋)。
実施例２３
２-(３-(１Ｈ-イミダゾール-１-イル)プロピルアミノ)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(化合物１４３)
フラスコにアニリン Ａ１(１００ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ)、及びＴＨＦ(１．０ｍＬ)を充填した。塩化クロロアセチル(２３μＬ、０．２９ｍｍｏｌ)を加え、混合物を周囲温度で１時間撹拌し、その後、濃縮した。生成物Ｂ１をロータリエバポレータでの溶媒除去によって分離し、更なる精製なしに使用した。
２-(３-(１Ｈ-イミダゾール-１-イル)プロピルアミノ)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(化合物１４３)
フラスコに塩化アルキルＢ１(２０ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ)、Ｎａ２ＣＯ３(３０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ)、１-(３-アミノプロピル)イミダゾール(５．６ μＬ、０．０４７ｍｍｏｌ)、及びＤＭＦ(１．０ｍＬ)を充填した。混合物を１５０℃で１時間撹拌し、その後、濃縮した。生成物１４３を逆相ＨＰＬＣによって精製して、白色固形物として９．７ｍｇ(Ｂ１から収率４０％)を得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．３５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７８-７．６３(ｍ、３Ｈ)、７．６１(ｄ、２Ｈ)、７．２２(ｄ、１Ｈ)、７．１７(ｓ、１Ｈ)、７．０５-６．９５(ｍ、２Ｈ)、４．６２(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、４．１６(ｔ、２Ｈ)、３．８７-３．７７(ｍ、４Ｈ)、３．４９(ｓ、１Ｈ)、３．３４(ｓ、１Ｈ)、３．１５-３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．６７(ｔ、２Ｈ)、２．１１-２．０１(ｍ、２Ｈ)、１．９５(ｓ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２８Ｈ３２Ｎ８Ｏ２：５１３．１(ＭＨ＋)。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．３５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７８-７．６３(ｍ、３Ｈ)、７．６１(ｄ、２Ｈ)、７．２２(ｄ、１Ｈ)、７．１７(ｓ、１Ｈ)、７．０５-６．９５(ｍ、２Ｈ)、４．６２(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、４．１６(ｔ、２Ｈ)、３．８７-３．７７(ｍ、４Ｈ)、３．４９(ｓ、１Ｈ)、３．３４(ｓ、１Ｈ)、３．１５-３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．６７(ｔ、２Ｈ)、２．１１-２．０１(ｍ、２Ｈ)、１．９５(ｓ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２８Ｈ３２Ｎ８Ｏ２：５１３．１(ＭＨ＋)。
実施例２４
Ｎ-クロロ-Ｎ-(４-(２-(３-メトキシ４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-２-(１Ｈ-テトラゾール-１-イル)アセトアミド(化合物５５４)
４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-(３-メトキシ４-モルホリノフェニル)ピリミジン-２-アミン塩酸塩：フラスコに４-(２-クロロピリミジン-４-イル)フェニルカルバミン酸ｔｅｒｔ-ブチルＡ(１２．２ｇ、４０．０ｍｍｏｌ)、３-メトキシ４-モルホリノアニリン(９．７ｇ、４０．７６ｍｍｏｌ)及び５０ｍＬのｎ-ブタノールを充填した。反応混合物をＮ２雰囲気下で１００℃にて１２時間撹拌し、その後、ついで室温まで冷却した。ジオキサン中の２５ｍＬの４Ｎ ＨＣｌを加え、反応混合物を５０℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後、濾過し、酢酸エチルで洗浄し、空気中で乾燥させて、所望の生成物として１６ｇの黄緑色固形物を得た。ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４０(ｓ、１Ｈ)、８．６０(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｓ、２Ｈ)、７．９４(ｓ、１Ｈ)、７．８４(ｄ、１Ｈ)、７．５４(ｄ、１Ｈ)、７．４１(ｄ、１Ｈ)、７．３０(ｍ、２Ｈ)、４．１０(ｍ、２Ｈ)、３．９９(ｓ、３Ｈ)、３．６０(ｂｒ、２Ｈ)、３．３９(ｍ、２Ｈ)、１．２５−１．４２(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２１Ｈ２３Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：３７８(ＭＨ＋)。
Ｎ-クロロ-Ｎ-(４-(２-(３-メトキシ４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-２-(１Ｈ-テトラゾール-１-イル)アセトアミド(化合物５５４)
フラスコに４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-(３-メトキシ４-モルホリノフェニル)ピリミジン-２-アミン塩酸塩Ｂ(４７１．０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ)、２-(１Ｈ-テトラゾール-１-イル)酢酸(２１６．０ｍｇ、１．６９ｍｍｏｌ)、ＨＡＴＵ(１２７６．０ｍｇ、３．３８ｍｍｏｌ)及び２ｍＬのＤＭＡを充填した。反応混合物を室温で２４時間撹拌し、ついで５０ｍＬの水でクエンチさせ、酢酸エチル(３×５０ｍＬ)で抽出した。組み合わせた有機物を水とついでブライン(それぞれ５０ｍＬ)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラム(酢酸エチルから酢酸エチル中１０％メタノール)で精製し、３４５．０ｍｇの所望の生成物５５４を黄色がかった粉末として得た。ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．８５(ｓ、１Ｈ)、９．５０(ｓ、１Ｈ)、９．４３(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｓ、１Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｓ、１Ｈ)、７．２０(ｍ、３Ｈ)、６．８４(ｄ、１Ｈ)、５．５６(ｓ、２Ｈ)、３．８０(ｓ、３Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、２．９４(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２５Ｎ９Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４８８(ＭＨ＋)。
実施例２５
４-[４-(１,１-ジオキシドイソチアゾリジン-２-イル)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン(化合物３７４)
アニリンＡ(３００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ)を４ｍＬの無水ピリジンに溶解させた。塩化３-クロロプロパンスルホニル(９５０ｕＬ、７．８ｍｍｏｌ)を滴下して加えた。反応混合物を８０℃まで加熱し、窒素雰囲気下で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残留物を２５ｍＬの酢酸エチルに再溶解させた。反応混合物をそれぞれ１０ｍＬ部の水、０．１ＭのＨＣｌ、及び飽和水性ＮａＣｌで一度洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。残留物をＤＭＦ(４ｍＬ)及びトリエチルアミン(１１００ｕＬ、７．９ｍｍｏｌ)中に取り込んだ。反応混合物を８０℃まで加熱し、一晩撹拌した。生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、８５ｍｇの３７４を得た。１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．７８(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．３９(ｄ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、２Ｈ)、７．２５(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．８４(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．７３(ｔ、２Ｈ)、３．６０(ｔ、２Ｈ)、２．５４(ｍ、２Ｈ)、２．４５(ｍ、２Ｈ)２．０１(ｍ、２Ｈ)；Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ３Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：４５２(ＭＨ＋)。
４-[４-(１,１-ジオキシドイソチアゾリジン-２-イル)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン(化合物３７４)
実施例２６
Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)-４-[４-(１Ｈ-テトラゾール-１-イル)フェニル]ピリミジン-２-アミン
アニリンＡ(２００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ)、アジ化ナトリウム(４５ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ)、オルトギ酸トリエチル(２８０ｕＬ、１．７ｍｍｏｌ)及び酢酸(４８０ｕＬ、８．４ｍｍｏｌ)を２５ｍＬの丸底フラスコで組み合わせた。反応混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、氷浴で更に冷却した。１．２５ｍＬの水中の６７０ｕＬの６．０Ｍ ＨＣｌの溶液を反応混合物に加えた。氷浴で５分間撹拌した後、水(２００ｕＬ)中の亜硝酸ナトリウム(５０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ)の他の溶液をゆっくりと加えた。沈殿物を濾過し、逆相ＨＰＬＣで精製して２４ｍｇの３７５を得た。１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．４０(ｄｄ、２Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．４３(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．０３(ｍ、４Ｈ)；Ｃ２１Ｈ２０Ｎ８Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４０１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)-４-[４-(１Ｈ-テトラゾール-１-イル)フェニル]ピリミジン-２-アミン
実施例２７
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]-２-フルオロ-６-ヨードベンズアミド(化合物２８９)
フラスコにＣ１(５．０ｇ、２０．２３８８ｍｍｏｌ)及び(３-アミノプロピル)-カルバミン酸-ｔ-ブチル エステル(６ｍＬ、３０．３５８２ｍｍｏｌ)を充填した。ｎ-ブタノール(４０ｍＬ)をフラスコに加え、１７５℃まで１時間加熱した。溶媒を蒸発させ、反応混合物をＬＣ／ＭＳで調べた。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。沈殿物Ｂを濾過し、更なる精製なしに使用した。ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ ３８６(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]-２-フルオロ-６-ヨードベンズアミド(化合物２８９)
フラスコにＢを充填した。ジオキサン中の４ＮのＨＣｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物をＬＣ／ＭＳで調べた。生成物Ｅを、ロータリエバポレータでの溶媒除去によって分離し、更なる精製なしに使用した。ＬＣ／ＭＳ；ｍ／ｚ ２８６(Ｍ＋Ｈ)＋。
フラスコにＥ(２５４ｍｇ、０．８９０２ｍｍｏｌ)、塩化２-フルオロ-６-ヨードベンゾイル(９０μＬ、０．６２３１ｍｍｏｌ)、テトラヒドロフラン(２５ｍＬ)、及びｎ-エチルジイソプロピルアミン(１０８μＬ、０．６２３１ｍｍｏｌ)を充填した。反応混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物をＬＣ／ＭＳで調べた。生成物２８９を、ロータリエバポレータでの溶媒除去により分離し、ＴＦＡ分取ＨＰＬＣ(１０：９０、１１分操作)で精製した。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．６４ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、８．３０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．０６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７０ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、７．３０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．２０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．１３ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．０７ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、３．３４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．０８ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．８３ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２１ＦＩＮ５０２：５３３．９(ＭＨ＋)。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．６４ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、８．３０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．０６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７０ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、７．３０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．２０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．１３ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．０７ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、３．３４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．０８ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．８３ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２１ＦＩＮ５０２：５３３．９(ＭＨ＋)。
実施例２８
Ｎ-(４-{２-[(３-{[(２,６-ジメチルフェニル)メチル]アミノ}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物５１)
フラスコにＣ１(５．０ｇ、２０．２３８８ｍｍｏｌ)及び３-アミノフェニルカルバミン酸ｔｅｒｔ-ブチル(４．６ｇ、２２．２６２７ｍｍｏｌ)を充填した。ｎ-ブタノール(４０ｍＬ)をフラスコに加え、１７５℃で４時間加熱した。溶媒を蒸発させ、反応混合物をＬＣ／ＭＳで調べた。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。沈殿物Ｄを濾過し、更なる精製なしに使用した。ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ ３２０(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[(２,６-ジメチルフェニル)メチル]アミノ}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物５１)
フラスコにＤ(４６３ｍｇ、１．４５１４ｍｍｏｌ)、ジクロロメタン／テトラヒドロフラン(２；１,１５ｍＬ)、トリアセトキシホウ化水素ナトリウム(６１５ｍｇ、２．９０２８ｍｍｏｌ)、及び２,６-ジメチルベンズアルデヒド(１９６μＬ、１．４５１４ｍｍｏｌ)を充填した。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、ＬＣ／ＭＳでモニターした。生成物５１をロータリエバポレータでの溶媒の除去によって分離し、ＴＦＡ分取ＨＰＬＣ(１０：９０、１１分操作)で精製した。１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、７．３１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．１２ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．０７ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、６．９９ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、６．３８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、５．４６ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、４．１４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、２．３６ｐｐｍ(ｓ、６Ｈ)、２．０８ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２７Ｈ２７Ｎ５０：４３８．１(ＭＨ＋)。
実施例２９
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[２-(ジメチルアミノ)エチル]ベンズアミド(化合物９)
フラスコに２,４-ジクロロピリミジン(２２．７ｇ、１５２．３８ｍｍｏｌ)、４-アセトアミドフェニルボロン酸(３０．０ｇ、１６７．６２ｍｍｏｌ)、ジクロロ[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-フェロセンパラジウム(１６．７２６ｇ、２２．８６ｍｍｏｌ、１５ ｍｏｌ％)、及びトリエチルアミン(５３ｍＬ、３８０．９５ｍｍｏｌ)を充填した。エチレングリコールジメチルエーテル(５００ｍＬ)及びＨ２Ｏ(２０ｍＬ)をフラスコに加えた。反応混合物を８０℃で４時間撹拌した。生成物である中間体Ａを、ロータリエバポレータでの溶媒の除去により分離し、ガラスカラムクロマトグラフィーを使用して精製し、酢酸エチルで溶出して、黄色固形物として３０．５ｇ(１２３．１４ｍｍｏｌ、収率８１％)の中間体Ａを得た。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[２-(ジメチルアミノ)エチル]ベンズアミド(化合物９)
密封試験管に中間体Ａ(４００ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ)及び３-アミノ安息香酸(２２２ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ)を充填した。ｎ-ブタノール(１５ｍＬ)を密封試験管に加え、１８０℃で撹拌した。反応はＬＣＭＳに従って１時間で終了し、黄色固形物として中間体Ｂを得た。中間体Ｂをロータリエバポレータに配して過剰のｎ-ブタノールを除去した。中間体Ｂを更なる精製なしに次の工程に移した。
フラスコに中間体Ｂ(２８２ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ)、ＨＡＴＵ(４６４ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ)、ＤＭＦ(１５ｍＬ)及びＤＩＥＡ(２１２μＬ、１．２２ｍｍｏｌ)を充填した。反応混合物をｒｔで撹拌し、３０分で完了させて、最終生成物(９)を得た。最終生成物を、分取ＨＰＬＣ及び酢酸アンモニウムバッファーを使用して精製し、凍結乾燥して、ＡＣＥ塩として生成物を得た(１７０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ)。１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＣＤ３ＯＤ)：８．５２３ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、８．４５ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１７６ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．８２８ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．４７５-７．４０４ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．３２６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、３．７３８ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ)、３．２４４ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ)、２．８７７ｐｐｍ(ｓ、６Ｈ)、２．１６２ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．９５５(ｓ、３Ｈ、ＡＣＥ)。ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６Ｏ２：４１９．１(ＭＨ＋)。
実施例３０
Ｎ-[５-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-２-モルホリン-４-イルフェニル]-２,６-ジクロロベンズアミド(化合物６２)
密封試験管に中間体Ａ(５００ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ)及び４-モルホリノベンゼン-１、３-ジアミン(４００ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ、Ｚｅｒｅｎｅｘ Ｌｉｍｉｔｅｄ)を充填した。ｎ-ブタノール(１５ｍＬ)を密封試験管に加え、１８０℃で撹拌した。反応はＬＣＭＳに従って１時間で終了し、黄色固形物として中間体Ｃを得た。中間体Ｃをロータリエバポレータに配して過剰のｎ-ブタノールを除去した。中間体Ｃを更なる精製なしに次の工程に移した。
Ｎ-[５-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-２-モルホリン-４-イルフェニル]-２,６-ジクロロベンズアミド(化合物６２)
フラスコに中間体Ｃ(８１６ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ)、ＴＨＦ(１００ｍＬ)、ＤＩＥＡ(７０５μＬ、４．０４ｍｍｏｌ)、及び塩化２,６-ジクロロベンゾイル(２９０μＬ、２．０２ｍｍｏｌ)を充填した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌して最終生成物６２を得た。最終生成物６２を、分取ＨＰＬＣ及びＴＦＡバッファーを使用して精製し、塩基を除去し、凍結乾燥した(１６５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、収率１４％)。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．１９４(ｓ、１Ｈ)、９．８(ｓ、１Ｈ)、９．６０７(ｓ、１Ｈ)、８．５８５(ｓ、１Ｈ)、８．４８４(ｄ、１Ｈ)、８．２３５(ｄ、２Ｈ)、７．７１１(ｄ、２Ｈ)、７．５９２(ｄ、２Ｈ)、７．４９６(ｍ、２Ｈ)、７．３５６(ｄ、１Ｈ)、７．１８３(ｄ、１Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ))、２．８９(ｔ、４Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２６Ｃｌ２Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５７９．１(ＭＨ＋)。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．１９４(ｓ、１Ｈ)、９．８(ｓ、１Ｈ)、９．６０７(ｓ、１Ｈ)、８．５８５(ｓ、１Ｈ)、８．４８４(ｄ、１Ｈ)、８．２３５(ｄ、２Ｈ)、７．７１１(ｄ、２Ｈ)、７．５９２(ｄ、２Ｈ)、７．４９６(ｍ、２Ｈ)、７．３５６(ｄ、１Ｈ)、７．１８３(ｄ、１Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ))、２．８９(ｔ、４Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２６Ｃｌ２Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５７９．１(ＭＨ＋)。
実施例３１
Ｎ-{３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-５-[(４-エチルピペラジン-１-イル)カルボニル]フェニル}-２,６-ジクロロベンズアミド(化合物６６)
密封試験管に中間体Ａ(３００ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ)及び３,５-ジアミノ安息香酸(２０４ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ)を充填した。ｎ-ブタノール(１５ｍＬ)を密封試験管に加え、１８０℃で撹拌した。反応はＬＣＭＳに従って１時間で終了し、黄色固形物として中間体Ｄを得た。中間体Ｄをロータリエバポレータに配して過剰のｎ-ブタノールを除去した。中間体Ｄを更なる精製なしに次の工程に移した。
Ｎ-{３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-５-[(４-エチルピペラジン-１-イル)カルボニル]フェニル}-２,６-ジクロロベンズアミド(化合物６６)
フラスコに中間体Ｄ(４３９ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ)、ＴＨＦ(３０ｍＬ)、ＤＭＦ(５ｍＬ)、ＤＩＥＡ(６３２μＬ、３．６３ｍｍｏｌ)、及び塩化２,６-ジクロロベンゾイル(１７４μＬ、１．２１ｍｍｏｌ)を充填した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。反応混合物を２ ＭのＮａＯＨ(１００ｍＬ)でクエンチして、酢酸エチル(３×)で抽出し、有機層を廃棄した。水性ＮａＯＨ層を濃ＨＣｌで中和した。形成された固形物を濾過によって集め、過剰な水で洗浄して、黄色固形物として中間体(２７４ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ、収率６２％)を得た。中間体Ｅを更なる精製なしに次の工程に移した。
フラスコに中間体Ｅ(２７４ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ)、ＨＡＴＵ(２９１ｍｇ、０．７６５ｍｍｏｌ)、ＤＭＦ(２５ｍＬ)、エチルピペラジン(７８μＬ、０．６１ｍｍｏｌ)及びＤＩＥＡ(１３３μＬ、０．７６５ｍｍｏｌ)を充填した。反応をｒｔで撹拌して１５分で完了させた。最終生成物６６を、分取ＨＰＬＣ及びＴＦＡバッファーを使用して精製し、塩基を除去し、凍結乾燥して生成物(１６６ｍｇ、収率５２％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．８９６(ｓ、１Ｈ)、１０．３３(ｓ、１Ｈ)、９．８８１(ｓ、１Ｈ)、８．５３３(ｄ、１Ｈ)、８．３７４(ｓ、１Ｈ)、８．２０２(ｄ、２Ｈ)、７．７７６(ｄ、２Ｈ)、７．６３６-７．６(ｍ、３Ｈ)、７．５２９(ｍ、１Ｈ)、７．４１９(ｄ、１Ｈ)、７．２９６(ｓ、１Ｈ)、３．６２８(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．４１５(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、２．４２７-２．３１４(ｍ、６Ｈ)、２．０９１(ｓ、３Ｈ)、０．９９６(ｔ、３Ｈ)。Ｃ３２Ｈ３１Ｃｌ ２Ｎ７Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：６３４．１(ＭＨ＋)。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．８９６(ｓ、１Ｈ)、１０．３３(ｓ、１Ｈ)、９．８８１(ｓ、１Ｈ)、８．５３３(ｄ、１Ｈ)、８．３７４(ｓ、１Ｈ)、８．２０２(ｄ、２Ｈ)、７．７７６(ｄ、２Ｈ)、７．６３６-７．６(ｍ、３Ｈ)、７．５２９(ｍ、１Ｈ)、７．４１９(ｄ、１Ｈ)、７．２９６(ｓ、１Ｈ)、３．６２８(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．４１５(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、２．４２７-２．３１４(ｍ、６Ｈ)、２．０９１(ｓ、３Ｈ)、０．９９６(ｔ、３Ｈ)。Ｃ３２Ｈ３１Ｃｌ ２Ｎ７Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：６３４．１(ＭＨ＋)。
実施例３２
Ｎ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物１１８)：
フラスコに中間体Ａ(２５０ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ)、ＤＭＦ(１０ｍＬ)、ＮａＨ(３０．０ｇ、１６７．６２ｍｍｏｌ)、ジクロロ[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(６０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ)、及びヨウ化メチル(９４μＬ、１．５ｍｍｏｌ)を充填した。反応混合物をｒｔで撹拌し、３０分で完了させた。反応混合物をＨ２Ｏで反応停止させ、酢酸エチル(３×)で抽出し、１０％ ＬｉＣｌ溶液(１×)、ブライン(１×)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。有機層をロータリエバポレータで除去し、黄色のゼラチンとして中間体Ｆ(２００ｍｇ、０．７６６ｍｍｏｌ)を得た。中間体Ｆは更なる精製なしに次の工程に移した。
Ｎ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物１１８)：
密封試験管に中間体Ｆ(２００ｍｇ、０．７６６ｍｍｏｌ)、無水ＤＭＡ(１５ｍＬ)、炭酸セシウム(３７４ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ)、２,２'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-１,１'-ビナフチルラセミ体(７０ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ)、及びトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(０)を充填した。反応物に５分間Ｎ２ ガスを流し、密封試験管を密封し、８０℃で一晩撹拌した。反応物を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、固形物を廃棄した。有機溶媒をロータリエバポレータで除去した。最終生成物６６を分取ＨＰＬＣ及びＴＦＡバッファーを使用して精製し、塩基を除去し、凍結乾燥して生成物(９５ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ、収率２８％)を得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４６４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５１１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．２０９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６７ｐｐｍ(ｍ 、２Ｈ)、７．５１６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３６６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９２６ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、３．７４３ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、３．２２ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、３．０４８ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ２：４０４．３(ＭＨ＋)。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４６４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５１１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．２０９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６７ｐｐｍ(ｍ 、２Ｈ)、７．５１６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３６６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９２６ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、３．７４３ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、３．２２ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、３．０４８ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ２：４０４．３(ＭＨ＋)。
実施例３３
Ｎ-(４-(２-(３-(３-モルホリノプロポキシ)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(化合物１６０)
密封試験管に中間体Ａ(５００ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ)及び３-ベンジルオキシアニリン(４０４ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ)を充填した。Ｎ-ブタノール(１５ｍＬ)を密封試験管に加え、１８０℃で撹拌した。反応をＬＣＭＳに従って１時間実施して黄色固形物として中間体Ｇを得た。中間体Ｇをロータリエバポレータに配して過剰のｎ-ブタノールを除去した。中間体Ｇは更なる精製なしに次の工程に移した。フラスコに中間体Ｇ及びＨＢｒ／酢酸(３３％、１０ｍＬ)を充填し、ｒｔで一晩撹拌した。反応が終わり、固形物を濾過によって集め、エーテルで洗浄して黄色のＨＢｒ塩固形物として中間体Ｈ(８００ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ、収率８２％)を得た。
Ｎ-(４-(２-(３-(３-モルホリノプロポキシ)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(化合物１６０)
フラスコに中間体Ｈ(２５０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ)、ＤＭＦ(１５ｍＬ)、Ｃｓ２ＣＯ３(８４７ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ)及び４-(３-クロロプロピル)モルホリン ＨＣｌ塩(１３５ｍｇ、０．６７６ｍｍｏｌ、Ａｐｉｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、Ｌｔｄ．から購入)を充填し、８０℃で一晩撹拌した。反応混合物はおよそ８５％の所望の生成物と１５％のビスアルキル化副産物を有していた。固形物を濾過し酢酸エチルで洗浄して廃棄した。濾液をロータリエバポレータで濃縮した。最終生成物を分取ＨＰＬＣ及びＴＦＡバッファーを使用して濾過し、塩基を除去し、ＨＣｌ塩に転化させ、凍結乾燥して生成物(１１５ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ、収率４６％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１１．０５８(ｓ、１Ｈ)、１０．４０３(ｓ、１Ｈ)、９．７６１(ｓ、１Ｈ)、８．５３２(ｄ、１Ｈ)、８．１５８(ｄ、２Ｈ)、７．８１(ｄ、２Ｈ)、７．６７７(ｓ、１Ｈ)、７．４-７．３４５(ｍ、２Ｈ)、７．２３１(ｔ、１Ｈ)、６．５６９(ｍ、１Ｈ)、４．０８１(ｔ、２Ｈ)、３．９６２(ｍ、２Ｈ)、３．８２(ｔ、２Ｈ)、３．４６(ｍ、２Ｈ)、３．２６７(ｍ、２Ｈ)、３．１２３(ｍ、２Ｈ)、２．２５４(ｍ、２Ｈ)、２．１０４(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２９Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４４８．３(ＭＨ＋)。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１１．０５８(ｓ、１Ｈ)、１０．４０３(ｓ、１Ｈ)、９．７６１(ｓ、１Ｈ)、８．５３２(ｄ、１Ｈ)、８．１５８(ｄ、２Ｈ)、７．８１(ｄ、２Ｈ)、７．６７７(ｓ、１Ｈ)、７．４-７．３４５(ｍ、２Ｈ)、７．２３１(ｔ、１Ｈ)、６．５６９(ｍ、１Ｈ)、４．０８１(ｔ、２Ｈ)、３．９６２(ｍ、２Ｈ)、３．８２(ｔ、２Ｈ)、３．４６(ｍ、２Ｈ)、３．２６７(ｍ、２Ｈ)、３．１２３(ｍ、２Ｈ)、２．２５４(ｍ、２Ｈ)、２．１０４(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２９Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４４８．３(ＭＨ＋)。
実施例３４
Ｎ-(４-{２-[(２-メチル-４-ピペラジン-１-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物３５)：
フラスコに５-フルオロ-２-ニトロトルエン(１ｍＬ、８．２ｍｍｏｌ)、ＤＭＦ(１５ｍＬ)、Ｂｏｃピペラジン(１．６８ｇ、９．０２ｍｍｏｌ)、及びＫ２ＣＯ３(２．２７ｇ、１６．４ｍｍｏｌ)を充填した。反応混合物を５０℃で約２５時間撹拌した。反応をＨ２Ｏで停止させ、固形物を溶液から沈殿させ、濾過によって集め、過剰のＨ２Ｏで洗浄して中間体Ｉ(１．７６５ｇ、５．４ｍｍｏｌ)を得た。中間体Ｉは更なる精製なしに次の工程に移した。フラスコに中間体 Ｉ(２９０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ)、エタノール(１８ｍＬ)、ギ酸アンモニウム(３４０ｍｇ、５．４ｍｍｏｌ)及びＰｔ／Ｓ(１０．２ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ)を充填した。反応混合物を７０℃で３時間、７８℃で４時間、撹拌した。反応混合物をセライトによっって濾過しエタノールで洗浄した。濾液を、ロータリエバポレータを用いて除去した後、酢酸エチルで処理し、Ｈ２Ｏで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。酢酸エチル層を、ロータリエバポレータを使用して濃縮して中間体Ｊを得た。
Ｎ-(４-{２-[(２-メチル-４-ピペラジン-１-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物３５)：
密封試験管に中間体Ａ(２００ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ)と中間体Ｊ(２３５ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ)を充填した。Ｎ-ブタノール(１５ｍＬ)を密封試験管に加え、１８０℃で撹拌した。反応は１時間で終わり、濃縮して過剰のｎ-ブタノールを除去した後、４ＮのＨＣｌ／ジオキサンで処理した。反応混合物をｒｔで１時間撹拌して最終生成物３５を得た。最終生成物を分取ＨＰＬＣ及び酢酸アンモニウムバッファーを使用して精製した後、塩基を除去し凍結乾燥させた(９０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、収率２７％)。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５６９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．３２３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．０２２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７１５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２７１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．１８６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．８ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、３．０２３ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、２．８４４ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、２．１７５ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、２．０７７ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．６０５ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６０：４０３．１(ＭＨ＋)。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５６９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．３２３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．０２２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７１５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２７１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．１８６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．８ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、３．０２３ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、２．８４４ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、２．１７５ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、２．０７７ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．６０５ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６０：４０３．１(ＭＨ＋)。
実施例３５
Ｎ-[４-({２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-７Ｈ-ピロロ[２、３-ｄ]ピリミジン-４-イル}アミノ)-フェニル]アセトアミド(化合物３０６)
フラスコに硫化メチル(２．１ｇ、１１．６ｍｍｏｌ)及びＴＨＦ(５０ｍＬ)を充填した。これにｍ-ＣＰＢＡ(７．９ｇ、４６ｍｍｏｌ)を加え、混合物を周囲温度で２０時間撹拌した。揮発物を真空除去した。粗混合物をＥｔＯＡｃとＤＩ Ｈ２Ｏの間で分配した。水性層をＥｔＯＡｃ(３×１５ｍＬ)で抽出した。組み合わせた有機物を１ＮのＮａＨＣＯ３(×２)、ＤＩ Ｈ２Ｏ(×２)、ブライン(×１)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。生成物(１．８ｇ、７５％)を更なる精製なしに使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ２１４(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-[４-({２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-７Ｈ-ピロロ[２、３-ｄ]ピリミジン-４-イル}アミノ)-フェニル]アセトアミド(化合物３０６)
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．１３(ｓ、１Ｈ)、９．９５(ｓ、１Ｈ)、９．０４(ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｓ、１Ｈ)、７．８６(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．５４(ｄ、２Ｈ)、６．８８-６．８２(ｍ、３Ｈ)、６．６５-６．６１(ｍ、１Ｈ)、３．７８-３．７１(ｍ、４Ｈ)、３．０５-２．９９(ｍ、４Ｈ)、２．０４(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２５Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４４４(ＭＨ＋)。
実施例３６
(Ｎ-(４-{２-[(３-{[(２,６-ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)アミノ]-５-メチルピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド)(化合物２６)
ＤＭＥ(４０ｍｌ)中の２,４-ジクロロ-５-メチルピリミジン(４．１７ｇ、２５．６ｍｍｏｌ)及び４-アセトアミドフェニルボロン酸(５．０ｇ、２７．９ｍｍｏｌ)の混合物にＥｔ３Ｎ(８．９２ｍｌ、６４．０ｍｍｏｌ)、Ｈ２Ｏ(４ｍｌ)、及びジクロロ[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(２．８１ｇ、３．４４ｍｍｏｌ、１３％)を加えた。混合物を還流下で５時間撹拌した。混合物をｒｔまで冷却した後、粗混合物を直接シリカゲルで濾過し、ＥｔＯＡｃで溶出させた。濾液を真空濃縮した。更なる精製をフラッシュクロマトグラフィーによって行って白色固形物として中間体１(５．９４ｇ、８９％)を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ２６２(Ｍ＋Ｈ)＋。
(Ｎ-(４-{２-[(３-{[(２,６-ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)アミノ]-５-メチルピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド)(化合物２６)
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７１(ｓ、１Ｈ)、１０．１６(ｓ、１Ｈ)、９．５４(ｓ、１Ｈ)、８．３４(ｓ、１Ｈ)、７．７５-７．６９(ｍ、５Ｈ)、７．６０(ｄｄ、２Ｈ)、７．５１(ｄｄ、１Ｈ)、７．３１(ｄｄ、１Ｈ)、７．０９(ｔ、１Ｈ)、６．６６(ｄｄ、１Ｈ)、２．２５(ｓ、３Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２１Ｃｌ２Ｎ５０３Ｓ：５４２．２(Ｍ＋Ｈ)＋。
実施例３７
Ｎ-(４-{６-モルホリン-４-イル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物４７)
ＤＭＥ(２０ｍｌ)中の２、４、６-トリクロロピリミジン(１．７２ｍｌ、１５ｍｍｏｌ)、４-アセトアミドフェニル-ボロン酸(１．７９ｇ、１０ｍｍｏｌ)の混合物にＥｔ３Ｎ(３．５ｍｌ、２５．０ｍｍｏｌ)、Ｈ２Ｏ(２ｍｌ)、及びジクロロ[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(１．２２ｇ、１．５ｍｍｏｌ、１５％)を加えた。その混合物を還流下で２時間撹拌した。混合物がｒｔまで冷却された後、粗混合物をシリカゲルで直接濾過し、ＥｔＯＡｃで溶出させた。濾液を真空濃縮した。更なる精製をフラッシュクロマトグラフィーによって実施して中間体Ｌ(１．９１ｇ、６８％)を白色固形物として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ２８２(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-(４-{６-モルホリン-４-イル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物４７)
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１３(ｓ、１Ｈ)、８．８７(ｓ、１Ｈ)、８．０７(ｄ、２Ｈ)、７．７０-７、６４(ｍ、４Ｈ)、６．９０(ｄ、２Ｈ)、６．７１(ｄ、１Ｈ)、３．７４-３．６８(ｍ、１２Ｈ)、３．０３(ｔ、４Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６０３：４７５(ＭＨ＋)。
実施例３８
Ｎ-[６-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)ピリジン-２-イル]-２,６-ジクロロベンズアミド(化合物２９９)
２０ｍｌのＴＨＦ中の２,６-ジアミノピリジン Ａ(９．２ｍｍｏｌ、１．０ｇ)、及びジイソプロピルエチルアミン(６．９ｍｍｏｌ、１．２ｍｌ)の混合物に、塩化２,６-ジクロロベンゾイルＢ(４．６ｍｍｏｌ、０．６７ｍｌ)を滴下して加えた。その混合物を室温で１時間撹拌し、ＬＣＭＳは、それが完了したことを示した(Ｍ＋Ｈ：２８３)。ＴＨＦを除去し、酢酸エチルで置き換えた。ついで、反応混合物を水、ブラインで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。生成物Ｃを、ロータリエバポレータでの溶媒除去によって分離し、更なる精製なしに使用した。ＬＣＭＳ：２８３(Ｍ＋Ｈ)。
Ｎ-[６-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)ピリジン-２-イル]-２,６-ジクロロベンズアミド(化合物２９９)
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．１２(ｓ、１Ｈ)、１０．２５(ｓ、１Ｈ)、９．４３(ｓ、１Ｈ)、８．５８(ｄ、１Ｈ)、８．２-８．１３(ｍ、３Ｈ)、７．９(ｔ、１Ｈ)、７．８３(ｄ、１Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．５５(ｄ、２Ｈ)、７．５２-７．４５(ｍ、２Ｈ)、２．１(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ１８Ｃｌ２Ｎ６Ｏ２ に対するＭＳ(ＥＩ)：４９３(ＭＨ＋)。
実施例３９
Ｎ-(３-(４-(４-アセトアミドフェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)フェニル)-３-(２-モルホリノエトキシ)-ベンズアミド(化合物１２３)
フラスコに２,４-ジクロロピリミジン(２２．７ｇ、１５２．３８ｍｍｏｌ)、４-アセトアミド-フェニルボロン酸(３０．０ｇ、１６７．６２ｍｍｏｌ)、ジクロロ[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-フェロセンパラジウム(１６．７２６ｇ、２２．８６ｍｍｏｌ、１５ ｍｏｌ％)、及びトリエチルアミン(５３ｍＬ、３８０．９５ｍｍｏｌ)を充填した。エチレングリコールジメチルエーテル(５００ｍＬ)とＨ２Ｏ(２０ｍＬ)をフラスコに加えた。反応混合物を８０℃で４時間撹拌した。生成物である中間体Ａを、ロータリエバポレータでの溶媒除去によって分離し、ガラスカラムクロマトグラフィーを使用して精製し、酢酸エチルで溶出させて、３０．５ｇ(１２３．１４ｍｍｏｌ、収率８１％)の中間体Ａを黄色固形物として得た。
Ｎ-(３-(４-(４-アセトアミドフェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)フェニル)-３-(２-モルホリノエトキシ)-ベンズアミド(化合物１２３)
密封試験管に中間体Ａ(４００ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ)及び３-(ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニルアミノ)アニリン(１．９９ｇ、９．５７ｍｍｏｌ)を充填した。Ｎ-ブタノール(５０ｍＬ)を密封試験管に加え、１８０℃で撹拌した。反応を、ＬＣＭＳによってモニターして、２．５時間後に停止させた。反応混合物をメタノールで希釈し、固形沈殿物を濾過して、中間体Ｂを黄色固形物として得た。フィルターパッドを酢酸エチルで洗浄し、７２％の収率であった。中間体Ｂは更なる精製なしに次の工程に進めた。
フラスコに中間体Ｂ(１５９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ)、塩化３-(２-モルホリノエトキシ)ベンゾイル(１６９ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ)、及びピリジン(８ｍＬ)を充填した。反応混合物を窒素下でＲＴにて撹拌した。反応は１時間後に完了した。最終生成物１２３を、分取ＨＰＬＣ及びトリフルオロ酢酸バッファー、ついでメタノール中のフリーベースの水酸化物を使用して精製した。ついで、濾液を濃縮した後、黄色の油を凍結乾燥させた。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０６(ｓ、ｂｒ、２Ｈ)、９．６６５(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．５１２(ｄ、１Ｈ)、８．５０２(ｓ、１Ｈ)、８．４４０(ｄ、２Ｈ)、７．７５５(ｄ、２Ｈ)、７．５８２(ｍ、２Ｈ)、７．４８３(ｍ、２Ｈ)、７．３７５(ｄ、１Ｈ)、７．２８７(ｍ、２Ｈ)、７．１６３(ｄ、１Ｈ)、４．１８８(ｍ、２Ｈ)、３．５９５(ｍ、４Ｈ)、３．１７４(ｍ、４Ｈ)、２．７３２(ｍ、２Ｈ)、２．０８３(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３１Ｈ３２Ｎ６Ｏ４に対するＭＳ(ＥＩ)：５５３(ＭＨ＋)。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０６(ｓ、ｂｒ、２Ｈ)、９．６６５(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．５１２(ｄ、１Ｈ)、８．５０２(ｓ、１Ｈ)、８．４４０(ｄ、２Ｈ)、７．７５５(ｄ、２Ｈ)、７．５８２(ｍ、２Ｈ)、７．４８３(ｍ、２Ｈ)、７．３７５(ｄ、１Ｈ)、７．２８７(ｍ、２Ｈ)、７．１６３(ｄ、１Ｈ)、４．１８８(ｍ、２Ｈ)、３．５９５(ｍ、４Ｈ)、３．１７４(ｍ、４Ｈ)、２．７３２(ｍ、２Ｈ)、２．０８３(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３１Ｈ３２Ｎ６Ｏ４に対するＭＳ(ＥＩ)：５５３(ＭＨ＋)。
実施例４０
４-[４-(メチルアミノ)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン(化合物１２４)
フラスコに２,４-ジクロロピリミジン(８１０ｍｇ、５．５ｍｍｏｌ)、４-(ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル(メチル)アミノ)フェニルボロン酸 Ｂ(４．９３ｇ、１５ｍｍｏｌ)、ジクロロ[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(５９０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ、１５ ｍｏｌ％)、トリエチルアミン(１．８ｍＬ、１３ｍｍｏｌ)、及び水(２ｍＬ)を充填した。エチレングリコールジメチルエーテル(５．０ｍＬ)をそのフラスコに加え、混合物にＮ２をパージした。反応混合物を９０℃で１時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌し、その後に、周囲温度まで冷却し、濾過した。生成物Ｃを、ロータリエバポレータでの溶媒の除去によって分離し、更なる精製なしに使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ３１９(Ｍ＋Ｈ)＋。
４-[４-(メチルアミノ)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン(化合物１２４)
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９２-９．９９ｐｐｍ(ｂｓ、１Ｈ)、８．２０-８．２９(ｂｓ、１Ｈ)、８．０２(ｄ、２Ｈ)、７．５２-７．６８(ｂｓ、２Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．０４-７．１７(ｂｓ、１Ｈ)、６．６７(ｄ、２Ｈ)、３．７１-３．８２(ｂｓ、４Ｈ)、３．１４-３．２４(ｂｓ、４Ｈ)、２．７８(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２１Ｈ２３Ｎ５０：３６２．１(ＭＨ＋)。
実施例４１
２,６-ジクロロ-Ｎ-{３-[(４-{[３-クロロ-４-(メチルオキシ)フェニル]オキシ}ピリミジン-２-イル)アミノ]フェニル}-ベンズアミド(化合物３０４)
フラスコに２,４-ジクロロピリミジン(５００ｍｇ、３．４ｍｍｏｌ)、２-クロロ-４-メトキシフェノール(５８０ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ)、及びジイソプロピルエチルアミン(１．２ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ)を充填した。ジメチルホルムアミド(２０ｍＬ)をフラスコに加え、混合物を７０℃で１５時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、その混合物をジクロロメタン２Ｘ及び５％ のＬｉＣＬ ３Ｘで抽出した。粗生成物Ｂを、ロータリエバポレータで溶媒を除去することにより分離し、得られた褐色の油を更なる精製なしに使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ２７２(Ｍ＋Ｈ)＋。
２,６-ジクロロ-Ｎ-{３-[(４-{[３-クロロ-４-(メチルオキシ)フェニル]オキシ}ピリミジン-２-イル)アミノ]フェニル}-ベンズアミド(化合物３０４)
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７(ｓ、１Ｈ)、９．６５(ｓ、１Ｈ)、８．３６(ｄ、１Ｈ)、７．７７(ｓ、１Ｈ)、７．５８-７．４７(ｍ、３Ｈ)、７．３６-７．２８(ｍ、３Ｈ)、７．２３(ｄ、１Ｈ)、７．０４-６．９８(ｍ、２Ｈ)、６．４７(ｄ、１Ｈ)、３．８３(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２４Ｈ１７Ｃｌ３Ｎ４Ｏ３：５１４．８(ＭＨ-)。
実施例４２
(３Ｓ)-１-(２-ヒドロキシエチル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピロリジン-３-カルボキサミド(化合物５１０)
ＤＭＡ(１０ｍＬ)中の２４９(ａ)(３００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ)の溶液に、ＤＭＡ(１０ｍＬ)中の(Ｓ)-１-(ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル)ピロリジン-３-カルボン酸(３５０ｇ、１．６ｍｍｏｌ)、ジイソプロピル-エチルアミン(０．５ｍＬ、２．７ｍｍｏｌ)、及びＨＡＴＵ(６００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ)の溶液を加え、その溶液を室温で１５時間撹拌した。溶液を酢酸エチル(１００ｍＬ)で希釈し、１０％のＬｉＣｌ(２Ｘ)とブラインで洗浄した。得られた溶液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して残留物を得、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(３：１ 酢酸エチル／ヘキサン)によって精製した。Ｂｏｃ中間体を固形物として分離した(３４０ｍｇ、収率７８％)。ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ ５４５(Ｍ＋Ｈ)＋。Ｂｏｃ中間体を含むフラスコを、ジオキサン(１０ｍＬ)及びジクロロメタン(１０ｍＬ)中の４ＮのＨＣｌに溶解させ、混合物を室温で１５時間撹拌した。中間体Ｃを濾過後に黄色固形物として分離し、精製なしに使用した。
(３Ｓ)-１-(２-ヒドロキシエチル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピロリジン-３-カルボキサミド(化合物５１０)
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２８-７．２７(ｍ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、４．４７(ｂｒ １Ｈ)、３．７６-３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．４９(ｔ、２Ｈ)、３．０６-３．０３(ｍ、４Ｈ)、２．９１(ｔ、１Ｈ)、２．７０-２．６５(ｍ、１Ｈ)、２．５８-２．５６(ｍ、１Ｈ)、２．５４-２．４９(ｍ、４Ｈ)、１．９９(ｔ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６Ｏ３：４８９．２(ＭＨ＋)。
実施例４３
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-７Ｈ-ピロロ[２、３-ｄ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物３２９)
無水トルエン(１５ｍｌ)中の２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-３、７-ジヒドロ-４Ｈ-ピロロ[２、３-ｄ]ピリミジン-４-オンＡ(３１２ｍｇ、１ｍｍｏｌ)、オキシ臭化リン(７１７ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ)、及びジイソプロピルエチルアミン(１３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ)の混合物をＮ２下で還流させて一晩加熱した。その混合物を室温まで冷却し、固形物を濾過し、飽和ＮａＨＣＯ３、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。溶媒を真空で除去して黒色固形物として生成物４-ブロモ-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)-７Ｈ-ピロロ[２、３-ｄ]ピリミジン-２-アミンＢ(２８４ｍｇ、７６％)を得た。これは清浄で更なる精製をしないでそのまま使用した。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-７Ｈ-ピロロ[２、３-ｄ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物３２９)
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ)：８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．１２(ｄ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、６．７０(ｄ、１Ｈ)、３．８５(ｔ、４Ｈ)、３．０９(ｔ、４Ｈ)、２．１７(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２４Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４２９(ＭＨ＋)。
実施例４４
２-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド(化合物３６７)
２-メチル-２-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニルカルバモイル)ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルの調製
テフロン撹拌機とガス入口を備えたオーブン乾燥５０ｍｌ丸底フラスコに乾燥窒素を流し、室温まで冷却させた。そのフラスコに４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-(４-モルホリノフェニル)ピリミジン-２-アミン五塩酸塩(１当量、０．５２ｇ、０．９６３１ｍｍｏｌ)と無水ジメチルアセトアミド(１５ ｍｌ)を充填した。混合物を１０分間撹拌して、アミンを完全に溶解させた。．ジイソプロピルエチルアミン(１０当量、１．２４ｇ、１．６７ ｍｌ、９．６３１ｍｍｏｌ)を一ロットで加え、反応混合物を５分間撹拌した。１-(ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル)-２-メチルピロリジン-２-カルボン酸(４当量、３．８５２ｍｍｏｌ、０．８８３ｇ、Ｆｌｕｋａ-Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈから購入)を一ロットで反応混合物に加え、ついで２-(７-アザ-１Ｈ-ベンゾトリアゾール-１-イル)-１,１、３、３-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(ＨＡＴＵ、４当量、３．８５２ｍｍｏｌ、１．４６４ｇ、Ｏａｋｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓから購入)を加えた。反応混合物を室温で撹拌し、反応の進行をＬＣ／ＭＳによってモニターした。７２時間後、反応混合物を酢酸エチル(２０ｍｌ)で急冷し、分液漏斗に移した。反応フラスコを酢酸エチル(２０ｍｌ)で更にすすぎ、分液漏斗に移し、振盪させ、層を分離させた。水性層を酢酸エチル(３×５０ｍｌ)で更に洗浄した。組み合わせた酢酸エチル溶液を冷水(２×５０ｍｌ)と塩化ナトリウム飽和溶液(２×５０ｍｌ)で洗浄した。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させてオレンジ色の油を得た。得られた粗物質を、３：１の酢酸エチル-ヘキサンを使用するシリカ相フラッシュクロマトグラフィー(４５ｍｍ×２５０ｍｍ)によって精製して、白色固形物として０．１４７ｇの２-メチル-２-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニルカルバモイル)-ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルを白色固形物(収率２７％)として得た。１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)１０．０１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．４５(ｂｒ ｓ １Ｈ)、８．１９(ｄ、１Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．４６(ｄ、２Ｈ)、６．７４(ｄ、１Ｈ)、６．６６(ｄ、２Ｈ)、６．２８(ｄ、２Ｈ)、３．６７(ｍ、４Ｈ)、３．４０(ｍ、１Ｈ)、３．３０(ｍ、１Ｈ)、２．２９(ｍ、４Ｈ)、１．７６(ｍ、１Ｈ)、１．６４(ｍ、１Ｈ)、１．５８(ｓ、３Ｈ)、１．５４(ｍ、１Ｈ)、１．４０(ｓ、９Ｈ)。Ｃ３１Ｈ３８Ｎ６Ｏ４に対するＭＳ(ＥＩ)：５５９(Ｍ＋)。
２-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド(化合物３６７)
２-メチル-２-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニルカルバモイル)ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチルの調製
２-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミドの調製
２-メチル-２-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル-カルバモイル)ピロリジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチル(０．１４０ｇ、０．２５０ｍｍｏｌ)を、酢酸エチル(５ ｍｌ)及びメタノール(１ｍｌ)の混合物に溶解させた。ついで１,４-ジオキサン(０．６２５ ｍｌ、２．５ｍｍｏｌ、１０当量、Ｓｉｇｍａ-Ａｌｄｒｉｃｈから購入)中の４Ｍの塩化水素を５-１０分かけて滴下して加えた。添加が完了したところで、反応混合物を室温で撹拌し、反応の進行をＬＣ／ＭＳによってモニターした。１６時間後、１,４-ジオキサン(０．３１２ｍｌ、１．２５ｍｍｏｌ、５当量)中の更なる４Ｍの塩化水素を加えた。全体で４８時間後に反応が完了し、得られたスラリーを濾過した。反応フラスコを酢酸エチルで洗浄し、生成物の完全な転換を担保した。得られた固形物を酢酸エチル(３×１０ｍｌ)とジエチルエーテル(２×２５ ｍｌ)で洗浄し、減圧下で乾燥させて、０．０６１ｍｇの２-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド３６７をその塩酸塩(収率５３％)として得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．８８(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、１Ｈ)、７．８０(ｂｒ ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３７(ｄ、２Ｈ)、５．２６(ｂｒ ｓ、３Ｈ)、３．７２(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．２７(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．８０(ｍ 、１Ｈ)、２．７０(ｍ、１Ｈ)、２．０１(ｍ、１Ｈ)、１．７６(ｍ、１Ｈ)、１、６４(ｍ、１Ｈ)、１．５４(ｍ、１Ｈ)、１．３８(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５９(ＭＨ＋)。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．８８(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、１Ｈ)、７．８０(ｂｒ ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３７(ｄ、２Ｈ)、５．２６(ｂｒ ｓ、３Ｈ)、３．７２(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．２７(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．８０(ｍ 、１Ｈ)、２．７０(ｍ、１Ｈ)、２．０１(ｍ、１Ｈ)、１．７６(ｍ、１Ｈ)、１、６４(ｍ、１Ｈ)、１．５４(ｍ、１Ｈ)、１．３８(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５９(ＭＨ＋)。
実施例４５
２-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド(化合物３６０)
テフロン撹拌機とガス入口を備えたオーブン乾燥５０ｍｌ丸底フラスコに乾燥窒素を流し、室温まで冷却させた。そのフラスコに４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-(４-モルホリノフェニル)ピリミジン-２-アミン五塩酸塩(１当量、０．４ｇ、０．７５６ｍｍｏｌ)と無水ジメチルアセトアミド(１５ ｍｌ)を充填した。混合物を１０分間撹拌して、アミンを完全に溶解させた。．ジイソプロピルエチルアミン(１０当量、０．９７７ｇ、１．３１ ｍｌ、７．５６１ｍｍｏｌ)を一ロットで加え、反応混合物を５分間撹拌した。Ｎ-Ｂｏｃ-Ｄ-プロリン(４当量、３．２０４ｍｍｏｌ、０．６５ｇ、Ｆｌｕｋａ-Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈから購入)を一ロットで反応混合物に加え、ついで２-(７-アザ-１Ｈ-ベンゾトリアゾール-１-イル)-１,１、３、３-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(ＨＡＴＵ、４当量、３．０２４ｍｍｏｌ、１．１４９ｇ、Ｏａｋｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓから購入)を加えた。反応混合物を室温で撹拌し、反応の進行をＬＣ／ＭＳによってモニターした。７２時間後、反応混合物を酢酸エチル(２０ｍｌ)で急冷し、分液漏斗に移した。反応フラスコを酢酸エチル(２０ｍｌ)で更にすすぎ、分液漏斗に移し、振盪させ、層を分離させた。水性層を酢酸エチル(３×５０ｍｌ)で更に洗浄した。組み合わせた酢酸エチル溶液を塩化物溶液(２×５０ｍｌ)で洗浄した。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させてオレンジ色の油を得た。得られた粗物質を、３：１の酢酸エチル-ヘキサンを使用するシリカ相フラッシュクロマトグラフィー(４５ｍｍ×２５０ｍｍ)によって精製して、白色固形物として０．３９ｇの(２Ｒ)-２-{[(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アミノ]カルボニル}ピロリジン-１-カルボン酸１,１-ジメチルエチルを得た(収率９４％)。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２６(ｂｒ ｓ 、１Ｈ)、９．３８(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)＜ ７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、４．２２(ｍ、１Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．４３(ｍ、１Ｈ)、３．３４(ｍ、１Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．２０(ｍ、１Ｈ)、１．９０(ｍ、１Ｈ)、１．８１(ｍ、１Ｈ)＜ １．４０(ｓ、３Ｈ)、１．２７(ｓ、６Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３６Ｎ６Ｏ４に対するＭＳ(ＥＩ)：５４５(ＭＨ＋)。
２-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド(化合物３６０)
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２６(ｂｒ ｓ 、１Ｈ)、９．３８(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)＜ ７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、４．２２(ｍ、１Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．４３(ｍ、１Ｈ)、３．３４(ｍ、１Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．２０(ｍ、１Ｈ)、１．９０(ｍ、１Ｈ)、１．８１(ｍ、１Ｈ)＜ １．４０(ｓ、３Ｈ)、１．２７(ｓ、６Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３６Ｎ６Ｏ４に対するＭＳ(ＥＩ)：５４５(ＭＨ＋)。
(２Ｒ)-２-{[(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アミノ]カルボニル}ピロリジン-１-カルボン酸１,１-ジメチルエチル(０．３８ｇ、０．６９８ｍｍｏｌ)を、酢酸エチル(１０ｍｌ)及びメタノール(２ ｍｌ)混合物に溶解させた。ついで１,４-ジオキサン(１．７５ｍｌ、６．９８ｍｍｏｌ、１０当量、Ｓｉｇｍａ-Ａｌｄｒｉｃｈから購入)中の４Ｍの塩化水素を ５-１０分かけて滴下形式で加えた。添加が完了したところで、反応混合物を室温で撹拌し、反応の進行をＬＣ／ＭＳによってモニターした。１６時間後、１,４-ジオキサン(０．８７、１．２５ｍｍｏｌ、５当量)中の更なる４Ｍの塩化水素を加えた。全体で４８時間後に反応が完了し、得られたスラリーを濾過した。反応フラスコを酢酸エチルで洗浄し、生成物の完全な転換を担保した。得られた固形物を酢酸エチル(３×１０ｍｌ)と、ついでジエチルエーテル(３×２５ ｍｌ)で洗浄し、減圧下で乾燥させて、０．２６４ｍｇの２-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド(収率６８％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．４３(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、１０．０７(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、８．７３(ｄ、１Ｈ)、８．５７(ｄ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．９１(ｄ、２Ｈ)、７．９８(ｄ、２Ｈ)、７．７１(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、７．４８(ｄ、１Ｈ)、４．４８(ｍ、１Ｈ)、４．０８(ｓ、４Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．４２(ｍ、１Ｈ)、３．３６(ｍ、１Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．２２(ｍ １Ｈ)、１．９０(ｍ、２Ｈ)、１．８２(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４４５(ＭＨ＋)。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．４３(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、１０．０７(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、８．７３(ｄ、１Ｈ)、８．５７(ｄ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．９１(ｄ、２Ｈ)、７．９８(ｄ、２Ｈ)、７．７１(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、７．４８(ｄ、１Ｈ)、４．４８(ｍ、１Ｈ)、４．０８(ｓ、４Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．４２(ｍ、１Ｈ)、３．３６(ｍ、１Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．２２(ｍ １Ｈ)、１．９０(ｍ、２Ｈ)、１．８２(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４４５(ＭＨ＋)。
実施例４６
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[(１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル)メチル]ベンズアミド(化合物８３)
７．９グラム(１１．０４ｍｍｏｌ、１．９当量)のＰＬ-ＴＦＰ樹脂(供給源：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ)を計量して圧力チューブに入れた。６０ｍｌのＤＣＭを加えた。２ｇ(５．７４ｍｍｏｌ)の３-(４-(３-アセトアミドフェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)安息香酸を１５ｍｌのＤＭＦに溶解させ、１０分後、この溶液を圧力チューブに加えた。ジメチルアミノピリジン(４．４１ｍｍｏｌ、．６当量、供給源：Ａｃｒｏｓ)を固形物として圧力チューブに加え、ついで１、３-ジイソプロピルカルボジイミド(３３．０８ｍｍｏｌ、４．５当量、供給源：Ａｃｒｏｓ)を加えた。圧力チューブを密封し、反応物を一晩垂直式シェーカーに配した。樹脂を濾過した後、ＤＭＦで三回、ついでＴＨＦで三回、ついでＤＣＭで三回洗浄した。ついで樹脂を真空によって一晩乾燥させた。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[(１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル)メチル]ベンズアミド(化合物８３)
上で調製した３００ｍｇの樹脂(充填＝０．６ｍｍｏｌ／ｇ、．１８ｍｍｏｌ)を１ｄｒａｍのバイアルに加えた。２ｍｌのＤＭＡを加えた。ＤＭＡに溶解させた１ｍｌの(１-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-２-イル)メタンアミン(０．１２ｍｍｏｌ、０．６７当量)をバイアルに加えた。反応物を室温で一晩撹拌した。反応物を濾過し、４ｍｌのＭｅＯＨで二回洗浄した。その溶液を更にＨＰＬＣによって精製して、(３-(４-(４-アセトアミドフェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)-Ｎ-((１-メチル-１Ｈ-ベンゾ[ｄ]イミダゾール-２-イル)メチル)ベンズアミド ８３(１０．２ｍｇ、１７％)を得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、９．０１(ｔ、１Ｈ)、８．５２(ｔ、２Ｈ)、８．１７-８．１９(ｍ、２Ｈ)、７．９１-７．９３(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．５０-７．５９(ｍ、３Ｈ)、７．３９-７．４３(ｍ、２Ｈ)、７．１６-７．２６(ｍ、２Ｈ)、４．８０(ｄ、２Ｈ)、３．８６(ｓ、３Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２５Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４９２．４(ＭＨ＋)。
１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、９．０１(ｔ、１Ｈ)、８．５２(ｔ、２Ｈ)、８．１７-８．１９(ｍ、２Ｈ)、７．９１-７．９３(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．５０-７．５９(ｍ、３Ｈ)、７．３９-７．４３(ｍ、２Ｈ)、７．１６-７．２６(ｍ、２Ｈ)、４．８０(ｄ、２Ｈ)、３．８６(ｓ、３Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２５Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４９２．４(ＭＨ＋)。
実施例４７
Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)-４-{４-[(プロピルアミノ)メチル]フェニル} ピリミジン-２-アミン(化合物２８３)
フラスコに２,４-ジクロロピリミジン(１．５ｇ、１０ｍｍｏｌ)、４-ホルミルフェニルボロン酸(１．６５ｇ、１１ｍｍｏｌ)、ジクロロ[１,１'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-フェロセンパラジウム(７３１ｍｇ、１ｍｍｏｌ、１０ｍｏｌ％)、及びトリエチルアミン(２．６ｍＬ、１５ｍｍｏｌ)を充填した。エチレングリコールジメチルエーテル(５０ｍＬ)及びＨ２Ｏ(２ｍＬ)をフラスコに加えた。反応混合物を８０℃で４時間撹拌した。その生成物である中間体Ａを、ロータリエバポレータでの溶媒の除去によって分離し、ガラスカラムクロマトグラフィーを使用して精製し、酢酸エチルで溶離させて、黄色固形物として １．０ｇ(４．５８ｍｍｏｌ、収率４６％)の中間体Ａを得た。
Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)-４-{４-[(プロピルアミノ)メチル]フェニル} ピリミジン-２-アミン(化合物２８３)
フラスコに中間体Ａ(１５０ｍｇ、０．６６８ｍｍｏｌ)、トリアセトキシホウ化水素ナトリウム(２２０ｍｇ、１．０３２ｍｍｏｌ)、プロピルアミン(６３μｌ、０．７５６ｍｍｏｌ)を充填した。ジクロロメタン(５０ｍＬ)をフラスコに加え、反応混合物を室温で４８時間撹拌した。反応を２ＮのＮａＯＨで停止させ、酢酸エチルで抽出し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒をロータリエバポレータを使用して除去して黄色固形物(１４０ｍｇ、０．５３６ｍｍｏｌ、収率８０％)として中間体Ｂを得た。中間体Ｂは更なる精製なしに続けた。
密封試験管に中間体Ｂ(１４０ｍｇ、０．５３６ｍｍｏｌ)及び４-モルホリノアニリン(９５ｍｇ、０．５３６ｍｍｏｌ)を充填した。ｎ-ブタノール(１５ｍＬ)を密封試験管に加え、１８０℃で撹拌した。ＬＣＭＳによって１時間反応を行わせ、２８３を黄色固形物として得た。化合物２８３を分取ＨＰＬＣ及びＴＦＡバッファーを使用して精製した。化合物２８３は遊離のものであり、ＨＣｌ塩に転化させ、凍結乾燥させた(２０ｍｇ、０．４５５ｍｍｏｌ)。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：９．９３(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．３９６(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、８．６０７(ｄ、１Ｈ)、８．２３３(ｄ、２Ｈ)、７．９０５(ｄ、２Ｈ)、７．７６７(ｄ、２Ｈ)、７．５７１-７．４９４(ｍ、３Ｈ)、４．２２６(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．９９８(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．４３６(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．８６５(ｍ、２Ｈ)、１．７０８(ｍ、２Ｈ)、０．９１４(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２９Ｎ５Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４０４．４(ＭＨ＋)。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：９．９３(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．３９６(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、８．６０７(ｄ、１Ｈ)、８．２３３(ｄ、２Ｈ)、７．９０５(ｄ、２Ｈ)、７．７６７(ｄ、２Ｈ)、７．５７１-７．４９４(ｍ、３Ｈ)、４．２２６(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．９９８(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．４３６(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．８６５(ｍ、２Ｈ)、１．７０８(ｍ、２Ｈ)、０．９１４(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２９Ｎ５Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４０４．４(ＭＨ＋)。
実施例４８
Ｎ-[(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)メチル]アセトアミド(化合物２８２)
２０ｍｌの丸底フラスコにおいて、[０２２３] ３６ｍｇ(１ｍｍｏｌ)の化合物Ａを５ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、０．５ ｍｌのトリエチルアミンを加えた。それを氷浴中で冷却し、１０ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)の塩化アセチルを加え、３０分撹拌した。化合物２８２を沈殿させ、Ｗａｔｅｒｓの分取カラムで精製した。収量４０ｍｇ(９０％)。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ)：１１．２０-１１．２２(ｂ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、２Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．８０(ｄ、２Ｈ)、７．５０(ｄ、２Ｈ)、７．４５(ｓ、１Ｈ)、７．２０(ｄ、１Ｈ)、７．０５-７．１０(ｂ、１Ｈ)、４．４０-４．４４(ｂ、２Ｈ)、３．９０(ｔ、４Ｈ)、３．４０(ｔ、４Ｈ)、２．０１(ｓ、３Ｈ)；Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４０４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)メチル]アセトアミド(化合物２８２)
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ)：１１．２０-１１．２２(ｂ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、２Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．８０(ｄ、２Ｈ)、７．５０(ｄ、２Ｈ)、７．４５(ｓ、１Ｈ)、７．２０(ｄ、１Ｈ)、７．０５-７．１０(ｂ、１Ｈ)、４．４０-４．４４(ｂ、２Ｈ)、３．９０(ｔ、４Ｈ)、３．４０(ｔ、４Ｈ)、２．０１(ｓ、３Ｈ)；Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４０４(ＭＨ＋)。
実施例４９
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２,４-ジクロロフェニル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物１８０)
１ｍｌのバイアルにＮ-(４-{２-[(４-ピペラジン-１-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド(３８．８５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ)、２,４-ジクロロベンズアルデヒド(３５０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、２０当量、供給源：Ａｌｄｒｉｃｈ)及び１ｍｌのＤＭＦを加えた。この混合物にトリアセトキシホウ化水素ナトリウム(１０６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、５当量)を加えた。その混合物を室温で一晩撹拌した。ＬＣ／ＭＳで決定して反応が完了したところで、０．１ｍｌの２ＭのＨＣｌを加えた。残留物を逆相ＨＰＬＣ(酢酸アンモニウム／ＡＣＮ)で精製して、Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２,４-ジクロロフェニル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド １８０(２０．２ｍｇ、３７％)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、９．１０(ｔ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、２Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．９４-７．９１(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、１Ｈ)、７．６９-７．５７(ｍ、４Ｈ)、７．４８-７．３９(ｍ、２Ｈ)、４．５８(ｄ、６Ｈ)、２．５０(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２８Ｃｌ２Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５４８．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２,４-ジクロロフェニル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物１８０)
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、９．１０(ｔ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、２Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．９４-７．９１(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、１Ｈ)、７．６９-７．５７(ｍ、４Ｈ)、７．４８-７．３９(ｍ、２Ｈ)、４．５８(ｄ、６Ｈ)、２．５０(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２８Ｃｌ２Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５４８．５(ＭＨ＋)。
実施例５０
５-フルオロ-Ｎ〜４〜-[２-(メチルオキシ)フェニル]-Ｎ〜２〜-[３-(メチルオキシ)フェニル] ピリミジン-２,４-ジアミン(化合物３０６)
丸底フラスコに２,４-ジクロロ-５-フルオロピリミジン(０．８４ｇ、５ｍｍｏｌ)、２-メトキシルアニリン(０．６１ｇ、５ｍｍｏｌ)及びジオキサン(５ｍＬ)を充填した。反応混合物を８５℃で一晩加熱した。反応を冷却させ、アセトニトリル／水で希釈し、３０分撹拌し、濾過した。集めた固形物をアセトニトリル／水に再懸濁させ、撹拌し、濾過して、２-クロロ-５-フルオロ-Ｎ-(２-メトキシフェニル)ピリミジン-４-アミン(０．９ｇ、収率７０％)を得た。密封試験管に２-クロロ-５-フルオロ-Ｎ-(２-メトキシフェニル)ピリミジン-４-アミン(２５４ｍｇ)、３-メトキシアニリン(５００ｍｇ、４当量)及びジオキサン(５ｍＬ)を加えた。混合物を１３０℃で一晩加熱した。反応混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を濃縮し；残留物を、ジクロロメタンとアセトニトリルの１：１混合物で粉砕した後、濾過して、白色固形物(１５０ｍｇ)として表題生成物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．１６(ｓ、１Ｈ)、８．３７(ｓ、１Ｈ)、８．０９(ｓ、１Ｈ)、７．８８(ｄ、１Ｈ)、７．２６(ｔ、２Ｈ)、７．２２-７．１６(ｍ、２Ｈ)、７．１２-７．０８(ｍ、１Ｈ)、７．０８-６．９３(ｍ、２Ｈ)、３．８１(ｓ、３Ｈ)、３．６２(ｓ、３Ｈ)。Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ４Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：３４１(ＭＨ＋)。
５-フルオロ-Ｎ〜４〜-[２-(メチルオキシ)フェニル]-Ｎ〜２〜-[３-(メチルオキシ)フェニル] ピリミジン-２,４-ジアミン(化合物３０６)
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．１６(ｓ、１Ｈ)、８．３７(ｓ、１Ｈ)、８．０９(ｓ、１Ｈ)、７．８８(ｄ、１Ｈ)、７．２６(ｔ、２Ｈ)、７．２２-７．１６(ｍ、２Ｈ)、７．１２-７．０８(ｍ、１Ｈ)、７．０８-６．９３(ｍ、２Ｈ)、３．８１(ｓ、３Ｈ)、３．６２(ｓ、３Ｈ)。Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ４Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：３４１(ＭＨ＋)。
実施例５１
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-７Ｈ-ピロールｏ[２、３-ｄ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アセトアミド(化合物３２９)
Ｎ２をパージしたＮ,Ｎ-ジメチルアセトアミド(５ｍＬ)中の１(０．２５ｇ、１ｍｍｏｌ)、４-(４-エチルピペラジン-１-イル)アニリン(０．２３ｇ、１．１ｍｍｏｌ)、炭酸セシウム(０．５ｇ、１．５ｍｍｏｌ)、２,２'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-１,１'-ビナフチルラセミ体(９５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ)の溶液を含むフラスコに、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(０)(０．１４ｇ、０．１５ｍｍｏｌ)を加えた。この反応をＮ２下で９０℃まで１６時間加熱した。この時点で反応物を濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。カラムは酢酸エチルで溶離させて不純物を除去し、ついで８５：１０：５(酢酸エチル ／メタノール／メタノール中の７Ｍアンモニア)で所望の生成物を溶離させた。得られた固形物を先ずアセトン(５ｍＬ)中で、ついでエーテル(１０ｍＬ)中で超音波で分解し、黄色固形物として中間体２(０、２３ｇ、収率４８％)を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ４１７(ＭＨ＋)。２(０．２３ｇ、０．４５ｍｍｏｌ)を含むフラスコにジオキサン(５ｍＬ)中の４Ｎ ＨＣｌを加え、５０℃で４時間加熱した。冷却した溶液に２Ｎの水酸化ナトリウム水溶液(１０ｍＬ)を加え、得られた沈殿物を濾過し、乾燥させて、黄色固形物として３(０．２ｇ、収率９９％)を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ３７５(Ｍ＋Ｈ)＋。３(０．３ｇ、０．８ｍｍｏｌ)、フェニル酢酸(０．１２５ｍＬ、１ｍｍｏｌ)、トリエチルアミン(０．９７ｍＬ、７ｍｍｏｌ)、及びＤＭＦ(５ｍＬ)を含むフラスコにＯ-(７-アザベンゾトリアゾール-１-イル)-Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(ＨＡＴＵ)(０．４６ｇ、１．２ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した後、５％の塩化リチウム水溶液(１００ｍＬ)で希釈し、酢酸エチル(３×５０ｍＬ)で抽出した。組み合わせた有機層を５％の重炭酸ナトリウム水溶液、塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(９８：２ 酢酸エチル／メタノール)によって精製して、オフホワイトの固形物として化合物３２９(０．２５ｇ、収率６３％)を得た。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-７Ｈ-ピロールｏ[２、３-ｄ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アセトアミド(化合物３２９)
実施例５２
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロブチルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド(化合物６６２)
クロロピリミジン(１)(０．２８ｇ、０．６４ｍｍｏｌ)及び４-(４-アミノフェニル)ピペラジン-１-カルボン酸ｔｅｒｔ-ブチル(０．１８ｇ、０．６ｍｍｏｌ)のｎ-ブタノール(５ｍｌ)溶液を密封試験管内で１８０℃で７時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物をメタノール(５ｍｌ)に溶解させ、室温で１時間、ＨＣｌ(３ｍｌ、ジオキサン中４Ｍ)で処理した。濃縮後、残留物をＨ２Ｏ(２００ｍＬ)に溶解させ、ｐＨを１ＮのＮａＯＨを用いて約８-９に調節した。水性層をＣＨ２Ｃｌ２(２×１０ｍｌ)で抽出し、組み合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(８５：１５ 酢酸エチル／メタノール)によって精製して、２(０．２６ｇ、６９％)を得た。Ｃ３３Ｈ３５Ｎ７０３：５７８(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロブチルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド(化合物６６２)
実施例５３
Ｎ-エチル-４-[４-({４-[４-(Ｄ-プロリルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]ピペラジン-１-カルボキサミド(化合物６６３)
ＤＭＦ(４ｍｌ)中の２(０．５８ｇ、１ｍｍｏｌ)の撹拌溶液に室温でイソシアン酸エチル(３ｍＬ)を加えた。３０分の撹拌後、混合物をＨ２Ｏ(５ｍＬ)及びＣＨ２Ｃｌ２(５ｍＬ)で希釈した。分離した水性層をＣＨ２Ｃｌ２(３×５ｍＬ)で抽出した。組み合わせた抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(９８：２ 酢酸エチル／メタノール)によって精製して４(０．４６ｇ、７１％)を得た。Ｃ３６Ｈ４０Ｎ８０４：６４９(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-エチル-４-[４-({４-[４-(Ｄ-プロリルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]ピペラジン-１-カルボキサミド(化合物６６３)
２-{[２-(ジメチルアミノ)エチル]オキシ}-３-(４-エチルピペラジン-１-イル)アニリン
ＤＭＡ(５ｍｌ)中の２-(ジエチルアミノ)エタノール(０．５９ｇ、５ｍｍｏｌ)の溶液に水素化ナトリウム(０．２４ｇ、１０ｍｍｏｌ)を一度で加えた。１５分後、２-ブロモ-４-ニトロアニリン(１．１ｇ、５ｍｍｏｌ)を加え、内容物を４時間撹拌した。水(５０ｍｌ)を反応混合物に加え、クロロホルムをついで添加した。有機層を分離し、飽和重炭酸ナトリウムとついでブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、油に濃縮した。その油をメタノールに溶解させ、ＨＣｌガスで飽和させた。得られた溶液を濃縮し、ジエチルエステルを加えた。得られた沈殿物をエーテルで洗浄し、乾燥させて、０．８ｇの２-[(２-ブロモ-４-ニトロフェニル)オキシ]-Ｎ,Ｎ-ジエチルエタンアミン塩酸塩を固形物として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ３１８(Ｍ＋Ｈ)＋。
ＤＭＡ中の２-[(２-ブロモ-４-ニトロフェニル)オキシ]-Ｎ,Ｎ-ジエチルエタンアミン塩酸塩(０．５ｇ、１．４ｍｍｏｌ)、Ｐｄ(ｄｂａ)２(０．１９２ｇ、０２１ｍｍｏｌ)、ＢＩＮＡＰ(０．１３９ｇ、０．２１ｍｍｏｌ)、１-エチルピペラジン(０．１８２ｇ、１．６８ｍｍｏｌ)、及び炭酸セシウム(０．９１ｇ、２．８ｍｍｏｌ)の混合物を８０℃で撹拌しながら７２時間加熱した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加え、相を分離し、溶媒を真空下で除去し、残留物を酢酸エチル／メタノールを用いたシリカクロマトグラフィーにかけて、０．３２ｇのＮ,Ｎ-ジエチル-２-{[２-(４-エチルピペラジン-１-イル)-４-ニトロフェニル]オキシ}エタンアミンを得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ３５１(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ,Ｎ-ジエチル-２-{[２-(４-エチルピペラジン-１-イル)-４-ニトロフェニル]オキシ}エタンアミン(０．２８０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ)のメタノール(１０ｍｌ)溶液に１０％ Ｐｄ／Ｃを加え、周囲温度で２時間、水素雰囲気下で撹拌した。反応混合物をセライトパッドを通して濾過し真空濃縮した。残留物をメタノールに取り上げ、 エーテル／ＨＣｌを加え、塩酸塩(０．２７０ｍｇ)を沈殿させた。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ３２１(Ｍ＋Ｈ)＋。
実施例５４
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(３-(ベンジルオキシ)-４-モルホリノ-フェニルアミノ)-ピリミジン-４-イル)フェニル)-ピロリジン-２-カルボキサミド(化合物３７６)
Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(３-(ベンジルオキシ)-４-モルホリノ-フェニルアミノ)-ピリミジン-４-イル)フェニル)-ピロリジン-２-カルボキサミドを、実施例３と類似した形で合成した。ここで、４-モルホリノアニリンを３-(ベンジルオキシ)-４-モルホリノアニリンで置換して、表題化合物を得た。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(３-(ベンジルオキシ)-４-モルホリノ-フェニルアミノ)-ピリミジン-４-イル)フェニル)-ピロリジン-２-カルボキサミド(化合物３７６)
Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(３-(ベンジルオキシ)-４-モルホリノ-フェニルアミノ)-ピリミジン-４-イル)フェニル)-ピロリジン-２-カルボキサミドを、実施例３と類似した形で合成した。ここで、４-モルホリノアニリンを３-(ベンジルオキシ)-４-モルホリノアニリンで置換して、表題化合物を得た。
３-(ベンジルオキシ)-４-モルホリノアニリン
４-(２-(ベンジルオキシ)-４-ニトロフェニル)モルホリン：フラスコに２-クロロ-５-ニトロフェノール(３．５ｇ、２０．２ｍｍｏｌ)、炭酸カリウム(４．０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ)、臭化ベンジル(２．９ｍＬ、２４．２４ｍｍｏｌ、)及びアセトニトリル(２５ｍＬ)を充填した。反応混合物を室温で１２時間、Ｎ２雰囲気下で撹拌し、その後、反応混合物をセライトパッドを通して濾過し、酢酸エチル(５０ｍＬ)で洗浄した。生成物をロータリエバポレータでの溶媒の除去により分離し、更なる精製なしに使用した。ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３)：７．８０(ｍ、２Ｈ)、７．２７−７．５８(ｍ、６Ｈ)、５．２４(ｓ、２Ｈ)。Ｃ１３Ｈ１０ＣｌＮＯ３に対するＭＳ(ＥＩ)：２６４(ＭＨ＋)。
実施例５５
(Ｓ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(３-メチル-４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド(化合物３８４)を、実施例３と類似した形で合成した。ここで、４-モルホリノアニリンを３-メチル-４-モルホリノアニリンで置換して、表題化合物を得た。
(Ｓ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(３-メチル-４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド(化合物３８４)を、実施例３と類似した形で合成した。ここで、４-モルホリノアニリンを３-メチル-４-モルホリノアニリンで置換して、表題化合物を得た。
３-メチル-４-モルホリノアニリン
２-フルオロ-５-ニトロトルエン(３．０ｍＬ、２０．２３８８ｍｍｏｌ)をフラスコに充填した。過剰量のモルホリン(１０ｍＬ)をフラスコに加え、４０℃で６時間加熱した。反応混合物を ＬＣ／ＭＳで検査した。水を反応混合物に加え、中間体１である沈殿物を濾過し、更なる精製なしに使用した。ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ ２２３(Ｍ＋Ｈ)＋。
水素化フラスコに中間体１(１．０ｇ、４．４２０９ｍｍｏｌ)とパラジウム／カーボン(２００ｍｇ)を充填した。エチルアルコール(５０ｍＬ)をフラスコに加え、水素化法を使用した。反応混合物をＬＣ／ＭＳで検査した。反応混合物をセライトプラグを通して濾過し、メタノールで洗浄した。生成物３-メチル-４-モルホリノアニリンを、ロータリエバポレータでの溶媒の除去により分離し、更なる精製なしに使用した。ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ １９７(Ｍ＋Ｈ)＋。
実施例５６
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２-クロロ-６-フルオロ-３-(メチルオキシ)ベンズアミド(化合物４９)を、実施例２と類似した形で合成した。ここで、塩化ベンゾイルを塩化２-クロロ-３-メトキシ-６-フルオロベンゾイル(ＪＲＤ Ｆｌｕｒｏｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ)で置換して、表題化合物を得た。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２-クロロ-６-フルオロ-３-(メチルオキシ)ベンズアミド(化合物４９)を、実施例２と類似した形で合成した。ここで、塩化ベンゾイルを塩化２-クロロ-３-メトキシ-６-フルオロベンゾイル(ＪＲＤ Ｆｌｕｒｏｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ)で置換して、表題化合物を得た。
実施例５７
Ｎ-(４-{２-[(３-クロロ-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物２９６)を、実施例３と類似した形で合成した。ここで、アニリンを３-クロロ-４-モルホリノアニリン(Ｐｆａｌｔｚ ａｎｄ Ｂａｕｅｒ、Ｉｎｃ．)で置換して、表題化合物を得た。
Ｎ-(４-{２-[(３-クロロ-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物２９６)を、実施例３と類似した形で合成した。ここで、アニリンを３-クロロ-４-モルホリノアニリン(Ｐｆａｌｔｚ ａｎｄ Ｂａｕｅｒ、Ｉｎｃ．)で置換して、表題化合物を得た。
実施例５８
Ｎ-(４-{２-[(３-ブロモ-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物３１５)を、実施例３と類似した形で合成した。ここで、アニリンを３-ブロモ-４-モルホリノアニリン(Ｒｙａｎ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、Ｉｎｃ．)で置換して、表題化合物を得た。
Ｎ-(４-{２-[(３-ブロモ-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物３１５)を、実施例３と類似した形で合成した。ここで、アニリンを３-ブロモ-４-モルホリノアニリン(Ｒｙａｎ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、Ｉｎｃ．)で置換して、表題化合物を得た。
実施例５９
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノ-３-(トリフルオロメチル)-フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)-フェニル)-ピロリジン-２-カルボキサミドを、実施例３と類似した形で合成した。ここで、アニリンを３-トリフルオロメチル-４-モルホリノアニリン(Ｚｅｒｅｎｅｘ Ｌｉｍｉｔｅｄ)で置換して、表題化合物を得た。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノ-３-(トリフルオロメチル)-フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)-フェニル)-ピロリジン-２-カルボキサミドを、実施例３と類似した形で合成した。ここで、アニリンを３-トリフルオロメチル-４-モルホリノアニリン(Ｚｅｒｅｎｅｘ Ｌｉｍｉｔｅｄ)で置換して、表題化合物を得た。
実施例６０
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(３-フルオロ-４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ピロリジン-２-カルボキサミドを、実施例３と類似した形で合成した。ここで、アニリンを３-フルオロ-４-モルホリノアニリン(Ａｓｔａｔｅｃｈ、Ｉｎｃ．)で置換して、表題化合物を得た。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(３-フルオロ-４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ピロリジン-２-カルボキサミドを、実施例３と類似した形で合成した。ここで、アニリンを３-フルオロ-４-モルホリノアニリン(Ａｓｔａｔｅｃｈ、Ｉｎｃ．)で置換して、表題化合物を得た。
実施例６１
Ｎ-[４-(２-{[３-(１、３-ジオキサン-２-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミドを、実施例３と類似した形で合成した。ここで、アニリンを３-(１、３-ジオキサン-２-イル)アニリン(Ｏａｋｗｏｏｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｉｎｃ．)で置換して、表題化合物を得た。
Ｎ-[４-(２-{[３-(１、３-ジオキサン-２-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミドを、実施例３と類似した形で合成した。ここで、アニリンを３-(１、３-ジオキサン-２-イル)アニリン(Ｏａｋｗｏｏｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｉｎｃ．)で置換して、表題化合物を得た。
実施例６２
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-５-(トリフルオロメチル)ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミドを実施例５と類似した形で合成した。ここで、ピリミジンを５-トリフルオロメチル-２,４-ジクロロピリミジン(Ａｓｔａｔｅｃｈ、Ｉｎｃ．)で置換して表題化合物を得た。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-５-(トリフルオロメチル)ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミドを実施例５と類似した形で合成した。ここで、ピリミジンを５-トリフルオロメチル-２,４-ジクロロピリミジン(Ａｓｔａｔｅｃｈ、Ｉｎｃ．)で置換して表題化合物を得た。
先の実施例に示したものと同じ又は類似の方法を使用して、以下に示す次の化合物を作製した。当業者であれば、次の化合物を得るために上記合成手順において必要な変更及び／又は置換をなすことができるであろう。
Ｎ-(４-{２-[(３-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物２１)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．５１１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５０４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１５４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７６ｐｐｍ(ｄ、３Ｈ)、７．３４３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．２１５-７．１５３ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、６．５８４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、３．７７５ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、３．１４ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、２．０９４ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５０２：３９０．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-ピペリジン-１-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物２２)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４６６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４９７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７６５ｐｐｍ(ｄ、３Ｈ)、７．３３７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．１１９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、６．５５３ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、３．１７６ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、２．０９２ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．６５８ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、１．５７１ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５０：３８８．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド(化合物３３)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２６９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３１７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４１１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．０８９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７４３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６３８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２４３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９０８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．０４８ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．３５０ｐｐｍ(ｑ、２Ｈ)、２．０７ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．０２７ｐｐｍ(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２４Ｈ２８Ｎ６０：４１７．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-ピペリジン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物３４)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．５３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４８１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１３５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７６ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、ｌ ７．３２５ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．１７８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．０２５ｐｐｍ(ｂｒ ｄ、２Ｈ)、２．５９ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、２．０９４ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、２．０８ｐｐｍ(ｂｒ ｄ、２Ｈ)、１．５４-１．４３９ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５０：３８８．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２,６-ジクロロベンズアミド(化合物１７)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７１８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、１０．２６９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．６７８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５０７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．４１９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．２１５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７５８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６０８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．５３２ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．４７２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．３８０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．３０１ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．２１６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、２．０８５ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ１９Ｃｌ２Ｎ５０２：４９２．２(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[(４-エチルピペラジン-１-イル)カルボニル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド(化合物８)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＭＥＯＤ)：８．４５５ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１５ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、７．７６-７．７ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、７．４３５ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．３１１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、３．８３２ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．１３ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．０１６ｐｐｍ(ｑ、２Ｈ)、２．１６２ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．９７５ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ、ＡＣＥ)、１．２９９ｐｐｍ(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２８Ｎ６０２：４４５．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２-フルオロベンズアミド(化合物１０)：１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)１０．４０(ｓ、１Ｈ)、１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．６６(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．４１(ｓ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｍ、１Ｈ)、７．５８(ｍ、１Ｈ)、７．４８(ｍ、１Ｈ)、７．３７(ｍ、３Ｈ)、７．２８(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ４４２(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２-フルオロ-６-ヨードベンズアミド(化合物１１)：１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)１０．６５(ｓ、１Ｈ)、１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．６７(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．４１(ｓ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｍ、３Ｈ)、７．４１(ｍ、３Ｈ)、７．２８(ｍ、３Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ５６７(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２-ブロモベンズアミド(化合物２３)：１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)１０．４８(ｓ、１Ｈ)、１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．６６(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．４２(ｓ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、３Ｈ)、７．５５(ｍ、２Ｈ)、７．４５(ｍ、２Ｈ)、７．３６(ｍ、１Ｈ)、７．３７(ｄ、１Ｈ)、７．２５(ｍ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ５０２、５０３、５０４、５０５(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-３-フルオロベンズアミド(化合物２４)：１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)１０．３３(ｓ、１Ｈ)、１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．６９(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．４４(ｓ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．８５(ｍ、１Ｈ)、７．７９(ｍ、１Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６１(ｍ、１Ｈ)、７．５０(ｍ、１Ｈ)、７．３６(ｍ、１Ｈ)、７．２９(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ４４２(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２,６-ジメチルベンズアミド(化合物１２)：１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)１０．３７(ｓ、１Ｈ)、１０．２０(ｓ、１Ｈ)、８．５５(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．２２(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．３６(ｄ、２Ｈ)、７．２２(ｍ、３Ｈ)、７．１２(ｄ、２Ｈ)、２．３３(ｓ、６Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ４５２(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]ピリジン-４-カルボキサミド(化合物１４)：１Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)１０．５９(ｓ、１Ｈ)、１０．３４(ｓ、１Ｈ)、９．７１(ｓ、１Ｈ)、８．８０(ｄｄ、２Ｈ)、８．５０(ｍ、２Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．９０(ｄｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．５１(ｍ、１Ｈ)、７．３７(ｄ、１Ｈ)、７．３１(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ４２５(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２、３、４、５、６-ペンタフルオロベンズアミド(化合物１５)： １Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)１０．９７(ｓ、１Ｈ)、１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．７５(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．３３(ｓ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．５５(ｍ、１Ｈ)、７．３８(ｄ、１Ｈ)、７．３２(ｔ、１Ｈ)、７．２４(ｄ、１Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ５１４(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]-２,６-ジクロロベンズアミド(化合物１)： １Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)１０．１５(ｓ、１Ｈ)、８．６８(ｔ、１Ｈ)、８．２７(ｄ、１Ｈ)、８．０４(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．４９(ｄ、２Ｈ)、７．４１(ｍ、１Ｈ)、７．１３(ｔ、１Ｈ)、７．０６(ｄ、１Ｈ)、３．４１(ｍ、２Ｈ)、３．３０(ｍ、２Ｈ)、２．０６(ｓ、３Ｈ)、１．８０(ｍ、２Ｈ)。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ４５８(Ｍ＋Ｈ)＋。
２,６-ジクロロ-Ｎ-(３-{[４-(２,４-ジクロロフェニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}プロピル)ベンズアミド(化合物２)： １Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)８．６３(ｓ、１Ｈ)、８．３６(ｄ、１Ｈ)、７．７３(ｓ、１Ｈ)、７．５８(ｄ、１Ｈ)、７．５２(ｄ、１Ｈ)、７．４７(ｍ、２Ｈ)、７．４０(ｍ、２Ｈ)、６．７９(ｄ、２Ｈ)、３．３７(ｍ、２Ｈ)、３．２７(ｍ、２Ｈ)、１．７５(ｔ、２Ｈ)。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ４７１(Ｍ＋Ｈ)＋。
４-(２,４-ジクロロフェニル)-Ｎ-{３-[(２-ピペリジン-１-イルエチル)オキシ]フェニル}ピリミジン-２-アミン(化合物１９)： １Ｈ ＮＭＲ(ＤＭＳＯ-ｄ６)９．７９(ｓ、１Ｈ)、８．５８(ｄ、１Ｈ)、７．７７(ｄ、１Ｈ)、７．６８(ｄ、１Ｈ)、７．５８(ｍ、２Ｈ)、７．２４(ｄ、１Ｈ)、７．１０(ｍ、２Ｈ)、６．５０(ｄｄ、１Ｈ)、３．９８(ｔ、２Ｈ)、２．６０(ｔ、２Ｈ)、２．４７(ｍ、４Ｈ)、１．４６(ｍ、４Ｈ)、１．３６(ｍ、２Ｈ)。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ４４３(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-(３-{[４-(４-アミノフェニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}プロピル)-２,６-ジクロロベンズアミド(化合物６)：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：ｄ ８．７６-８．７９(ｍ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、６．０Ｈｚ、１Ｈ)、７．９４-８．０６(ｍ、３Ｈ)、７．５６(ｍ． １Ｈ)、７．５２-７．５１(ｍ、１Ｈ)、７．５０(ｓ、２Ｈ)、７．４３-７．５２(ｍ、２Ｈ)、７．３６-７．４２(ｍ、１Ｈ)、７．２２-７．３４(ｂｓ、１Ｈ)、３．４４-３．６４(ｂｓ、２Ｈ)、３．３２-３．４０(ｍ、２Ｈ)、１．０２-１．５２(ｂｓ、２Ｈ)。ＬＣ／ＭＳ ＭＨ＝４１６。
２,６-ジクロロ-Ｎ-(３-{[４-(２、３-ジヒドロ-１-ベンゾフラン-６-イル)ピリミジン-２-イル]アミノ}-プロピル)ベンズアミド(化合物４)：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：ｄ ８．７２４(ｔ、５．６Ｈｚ、１Ｈ)、８．２９(ｄ、５．６ Ｈｚ、１Ｈ)、８．４１-８．１８(ｂｓ、１Ｈ)、７．９２-８．１５(ｂｓ、１Ｈ)、７．４９-７．５２(ｍ、２Ｈ)、７．４１-７．４５(ｍ、２Ｈ)、７．１４-７．２３(ｂｓ、１Ｈ)、６．８８(ｄ、８．４Ｈｚ、１Ｈ)、４．６１-４．６５(ｍ、２Ｈ)、３．６２-３．９３(ｂｓ、１Ｈ)、３．３９-３．５１(ｂｓ、１Ｈ)、３．３３-３．３６(ｍ、２Ｈ)、３．２３-３．２７(ｍ、２Ｈ)、１．８０-１．８７(ｂｓ、２Ｈ)。ＬＣ／ＭＳ ＭＨ＝４４３。
２,６-ジクロロ-Ｎ-[３-({４-[４-(ジメチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]-ベンズアミド(化合物３)： １Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：ｄ ８．６６(ｔ、５．６Ｈｚ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、５．２ Ｈｚ、１Ｈ)、７．９５(ｄ、８．８ Ｈｚ、２Ｈ)、７．４７-７．４９(ｍ、２Ｈ)、７．３８-７．４２(ｍ、１Ｈ)、６．９５-６．９７(ｍ、２Ｈ)、６．７２-６．７５(ｍ、２Ｈ)、３．３７-３．４３(ｍ、２Ｈ)、３．２６-３．３２(ｍ、２Ｈ)、２．９６(ｓ、６Ｈ)、１．７９(ｔ、６．８Ｈｚ、２Ｈ)。ＬＣ／ＭＳ Ｍ-Ｈ＝４４２。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]-５-メチルピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２,６-ジクロロベンズアミド(化合物２５)：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６)ｄ １０．６７(ｓ、１Ｈ)、１０．１５(ｓ、１Ｈ)、９．５７(ｓ、１Ｈ)、８．３８(ｓ、１Ｈ)、８．１６(ｓ、１Ｈ)、７．７２(ｓ、４Ｈ)、７．６０-７．５０(ｍ、４Ｈ)、７．２６-７．２３(ｍ、２Ｈ)、２．２６(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＬＣＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ２２Ｃｌ２Ｎ５Ｏ２：５０６(Ｍ＋Ｈ)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]-５-フルオロピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２,６-ジクロロベンズアミド(化合物２８)：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６)ｄ １０．７２(ｓ、１Ｈ)、１０．２５(ｓ、１Ｈ)、９．７８(ｓ、１Ｈ)、８．５９(ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ)、８．３２(ｓ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ)、７．６１-７．５８(ｍ、２Ｈ)、７．５１(ｄｄ、Ｊ＝８．８、６．８Ｈｚ、１Ｈ)、７．４４(ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ)、７．２８(ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ)、７．２３(ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＬＣＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ１８Ｃｌ２ＦＮ５Ｏ２：５１０(Ｍ＋Ｈ)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{[２-(４-エチルピペラジン-１-イル)-２-オキソエチル]オキシ}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物６４)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４４５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４５７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６８６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２９９ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９２２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、４．７６ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、３．４６５ｐｐｍ(ｂｓ、４Ｈ)、２．４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．３１ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、２．０９１ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．０２ｐｐｍ(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６０３：４７５．４(ＭＨ＋)。
１-エチル-３-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)尿素(化合物２５０・ＨＣｌ)(化合物２５０)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０６４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３０５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４８３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１０５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８３２ｐｐｍ(ｂｄ、２Ｈ)、７．６０３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．５４ｐｐｍ(ｂｓ、２Ｈ)、７．４３１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．５５ｐｐｍ(ｂｓ、１Ｈ)、３．８９ｐｐｍ(ｂｓ、４Ｈ)、３．４２６ｐｐｍ(ｂｓ、４Ｈ)、３．１５ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、１．０８ｐｐｍ(ｔ、３Ｈ))；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６０２ＨＣｌ：４１９．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-[６-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-２,６-ジクロロベンズアミド(化合物３０１)： １Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．５５(ｓ、１Ｈ)、１０．５(ｓ、１Ｈ)、１０．２(ｓ、１Ｈ)、９．３２(ｓ、１Ｈ)、８．６８(ｄ、１Ｈ)、８．６(ｓ、１Ｈ)、８．４(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、１Ｈ)、７．６２-７．５(ｍ、３Ｈ)、２．０３(ｓ、３Ｈ)；Ｃ２３Ｈ１７Ｃｌ２Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４９４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(モルホリン-４-イルメチル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド(化合物２３２)： １Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３(ｓ、１Ｈ)、９．６(ｓ、１Ｈ)、８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｔ、４Ｈ)、７．３５(ｄ、１Ｈ)、７．４７(ｄ、１Ｈ)、７．２３(ｄ、２Ｈ)、３．５８(ｔ、４Ｈ)、３．４(ｓ、２Ｈ)、２．３３(ｔ、４Ｈ)、２．１(ｓ、３Ｈ)；Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４０４(ＭＨ＋)。
４-(１Ｈ-インドール-５-イル)-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン(化合物２５４)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．３５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４１ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．９４ｐｐｍ(ｄｄ、１Ｈ)、７．７１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．５０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．４４ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．３３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、６．５７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、３．７５ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．０５ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２４Ｈ２５Ｎ５０２：３７２．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(３-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物７９)： １Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４９ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．４０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、７．７７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．７０ｐｐｍ(ｄ、３Ｈ)、７．４５ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．２０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．０４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２４Ｈ２５Ｎ５０２：３９０．１(ＭＨ＋)。
４-[４-(メチルオキシ)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン(化合物２５２)： １Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．０８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、６．９２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．８４ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、３．７４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．０４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２４Ｈ２５Ｎ５０２：３６３．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-ピペラジン-１-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物３１２)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．５５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、７．３５ｐｐｍ(ｄｄ、２Ｈ)、７．２０ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、６．６３(ｄｄ、１Ｈ)、３．３８(ｍ、４Ｈ)、３．２５(ｍ、４Ｈ)、２．１３ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２４Ｎ６Ｏ：３８９．１(ＭＨ＋)。
２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-２-フェニル-アセトアミド(化合物５７３)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．９３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、１０．１８(ｓ、１Ｈ)、９．０８ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、８．５８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．９８-７．８８ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．８２-７．７５ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．６０-７．４０ｐｐｍ(ｍ、６Ｈ)、７．３０ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、５．５２-５．４６(ｍ、１Ｈ)、４．１０(ｔ、４Ｈ)、３．５７(ｔ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２８Ｈ２８Ｎ６Ｏ２：４８１．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-アラニンアミド(化合物５７７)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３８７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１２７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８２５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６７６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９３９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７４７ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．４５７ｐｐｍ(ｑ、１Ｈ)、３．０５０ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、１．８９６ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ(ＡｃＯＨ))、１．２４３ｐｐｍ(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６０２：４１９．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)バリンアミド(化合物５７５)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３９０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４９ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１２４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８１５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６８６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９３９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７４７ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．１４７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、３．０５１ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、１．９５３ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、１．８６４ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ(ＡｃＯＨ))、０．９４３ｐｐｍ(ｄ、３Ｈ)、０．８７１ｐｐｍ(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ３０Ｎ６０２：４４６．２(ＭＨ＋)。
２-(ジメチルアミノ)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-アセトアミド(化合物１９７)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．００１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３８４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８３６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６７３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９３９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７４５ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．１１４ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、３．０４９ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．２９０ｐｐｍ(ｓ、６Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２４Ｈ２８Ｎ６０２：４３２．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル]ピペラジン-１-イル}フェニル)-アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物５７８)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：)：１０．２０８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３５８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４３３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１０６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７４１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６４８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２６２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９０９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．０５０ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．５９５ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．２１２ｐｐｍ(ｓ、６Ｈ)、２．１７２ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、２．０９１ｐｐｍ(ｍ、５Ｈ)、０．８４３ｐｐｍ(ｓ、６Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２９Ｈ３９Ｎ７０：５０２．２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド(化合物５７６)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１０６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．１０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、６．９２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、６．７８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、３．６７ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、３．５８ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、３．３９-３．３４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．０２-３．０８ｐｐｍ(Ｍ、４Ｈ)、２．１０ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２７Ｈ３０Ｎ８Ｏ ４８２．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-(シクロプロパンカルボニル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド(化合物３４９)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４１ｐｐｍ、(ｓ、１Ｈ)、８．４４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．８３ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、３．６２ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、３．１５ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、３．０３ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、２．０２-２．０５ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、０．７４-０．７６ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｏ２：４５６．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[(４-フェニルピペラジン-１-イル)カルボニル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド(化合物７８)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．８３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、８．０５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、７．９５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、７．８７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．７５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３８-７．４３(ｍ、２Ｈ)、７．２０-７．２４２(ｍ、２Ｈ)、７．０２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)６．９５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、６．８１ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、３．６８-３．８８ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、３．４４-３．６５ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、３．０２-３．１１ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２９Ｈ２８Ｎ６０２：４９２．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-アラニンアミド(化合物５７８)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．１３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．８９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．３５ｐｐｍ(ｄ、３Ｈ)、８．２０ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８５ｐｐｍ(ｄ、４Ｈ)、７．４９ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、７．４３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、４．１４ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、３．９６ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．４０ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、１．５０ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６０２：４１９(ＭＨ＋)。
(Ｎ-(４-{５-メチル-２-[(３-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル-アセトアミド)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１７(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．３８(ｓ、１Ｈ)、７．８４(ｓ、１Ｈ)、７．７２(ｓ、４Ｈ)、７．０９(ｄ、２Ｈ)、６．５１(ｄｄ、１Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０７(ｔ、４Ｈ)、２．２６(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５０２：４０４．３(Ｍ＋Ｈ)＋。
(Ｎ-(４-{６-メチル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アセトアミド)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１８(ｓ、１Ｈ)、９．３１(ｓ、１Ｈ)、８．０９(ｄ、２Ｈ)、７．７４-７、７０(ｍ、４Ｈ)、７．１９(ｓ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０４(ｔ、４Ｈ)、２．３８(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５０２：４０４．３(Ｍ＋Ｈ)＋。
(Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-５-(トリフルオロメチル)ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３)：８．６６(ｓ、１Ｈ)、７．６５-７．５９(ｍ、４Ｈ)、７．５１(ｄ、２Ｈ)、７．３３(ｄ、２Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．８７(ｔ、４Ｈ)、３．１４(ｔ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６０３：４５８．１(Ｍ＋Ｈ)＋。
(Ｎ-(４-{２-[(３-アミノフェニル)アミノ]-５-メチルピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１４(ｓ、１Ｈ)、９．１９(ｓ、１Ｈ)、８．３３(ｄ、１Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄｄ、２Ｈ)、７．０３(ｔ、１Ｈ)、６．９４(ｄｄ、１Ｈ)、６．８７(ｔ、１Ｈ)、６．１７-６．１４(ｍ、１Ｈ)、４．９２(ｓ、２Ｈ)、２．２３(ｓ、３Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ１９Ｈ１９Ｎ５０：３３４．０(Ｍ＋Ｈ)＋。
(Ｎ-(４-{２-[(３-アミノフェニル)アミノ]-５-フルオロピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２６(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．５４(ｄ、１Ｈ)、８．０４(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．０３(ｓ、１Ｈ)、６．９５-６．９１(ｍ、２Ｈ)、６．２０(ｄ、１Ｈ)、５．００(ｓ、２Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ１８Ｈ１６ＦＮ５０：３３８．３(Ｍ＋Ｈ)＋。
(Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-５-フルオロピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２６(ｓ、１Ｈ)、９．４５(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．０２(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．５９(ｄ、２Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、３．３５(ｂｓ、４Ｈ)、３．０７(ｂｓ、４Ｈ)、２．５０(ｑ、２Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)、１．０４(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２４Ｈ２７ＦＮ６０：４３５．３(Ｍ＋Ｈ)＋。
(Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]-５-メチルピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２,６-ジメチルベンズアミド)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３２(ｓ、１Ｈ)、１０．１５(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．３７(ｓ、１Ｈ)、８．２９(ｓ、１Ｈ)、７．７６-７．７０(ｍ、４Ｈ)、７．４２-７．４１(ｍ、１Ｈ)、７．２５-７．１７(ｍ、３Ｈ)、７．１１(ｄ、２Ｈ)、２．２９(ｓ、６Ｈ)、２．２６(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５０２：４６６．３(Ｍ＋Ｈ)＋。
(Ｎ-(４-{２-[(３,５-ジモルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-５-フルオロピリミジン-４-イル}フェニル)-アセトアミド)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２７(ｓ、１Ｈ)、９．４５(ｓ、１Ｈ)、８．５８(ｄ、１Ｈ)、８．０７(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．０６(ｓ、２Ｈ)、６．１７(ｓ、１Ｈ)、３．７５(ｔ、８Ｈ)、３．１０(ｔ、８Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ２９ＦＮ６０３：４９３．４(Ｍ＋Ｈ)＋。
(Ｎ-{４-[２-(１Ｈ-インダゾール-６-イルアミノ)-５-メチルピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１２．８０(ｓ、１Ｈ)、１０．１８(ｓ、１Ｈ)、９．７２(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．３７(ｄ、１Ｈ)、７．９０(ｓ、１Ｈ)、７．７７-７．７０(ｍ、４Ｈ)、７．５９(ｄ、１Ｈ)、７．２８(ｄｄ、１Ｈ)、２．２７(ｓ、３Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２０Ｈ１８Ｎ６０：３５９．３(Ｍ＋Ｈ)＋。
(Ｎ-{４-[２-(１Ｈ-インドール-５-イルアミノ)-５-メチルピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．９０(ｓ、１Ｈ)、１０．１５(ｓ、１Ｈ)、９．２１(ｓ、１Ｈ)、８．３２(ｄ、１Ｈ)、８．００(ｄ、１Ｈ)、７．７２(ｄｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄｄ、２Ｈ)、７．３６(ｄｄ、１Ｈ)、７．２８-７．２５(ｍ、２Ｈ)、６．３３(ｔ、１Ｈ)、２．２２(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２１Ｈ１９Ｎ５０：３５８．３(Ｍ＋Ｈ)＋。
(Ｎ-(４-{５-フルオロ-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アセトアミド)：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２６(ｓ、１Ｈ)、９．４８(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．０２(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６１(ｄ、２Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０３(ｔ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２２ＦＮ５０２：４０８．３(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-(４-{５-メチル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４１(ｓ、１Ｈ)、９．２８(ｓ、１Ｈ)、８．３１(ｄ、１Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６６-７．６２(ｍ、４Ｈ)、６．８９(ｄ、２Ｈ)、３．７３(ｂｓ、４Ｈ)、３．０２(ｂｓ、４Ｈ)、２．２２(ｓ、３Ｈ)、１．８５-１．７９(ｍ、１Ｈ)、０．８４-０．８１(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２７Ｎ５０２：４３０(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-(１Ｈ-インダゾール-５-イルアミノ)-５-メチルピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１２．８８(ｓ、１Ｈ)、１０．１６(ｓ、１Ｈ)、９．４９(ｓ、１Ｈ)、８．３７(ｓ、１Ｈ)、８．２９(ｄ、１Ｈ)、７．９７(ｓ、１Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．５９(ｄｄ、１Ｈ)、７．４４(ｄ、１Ｈ)、２．２４(ｓ、３Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２０Ｈ１８Ｎ６０：３５９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３,５-ジモルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４８(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．３２(ｄ、１Ｈ)、７．１２(ｄ、２Ｈ)、６．１７(ｓ、１Ｈ)、３．７５(ｔ、４Ｈ)、３．１１(ｔ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６０３：４７５(ＭＨ＋)。
４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}ベンゾニトリル：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．６０(ｓ、１Ｈ)、８．５７(ｄ、１Ｈ)、８．３２(ｄ、２Ｈ)、８．０３(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．４４(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)、；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２１Ｈ１９Ｎ５０：３５８(ＭＨ＋)。
４-(４-フルオロフェニル)-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４６(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．２２(ｄｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．３８(ｔ、２Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄｄ、２Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)、；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２０Ｈ１９ＦＮ４０：３５８．３(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)-４-(４-ピリミジン-５-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．５０(ｓ、１Ｈ)、９．２６(ｓ、２Ｈ)、９．２４(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．３２(ｄ、２Ｈ)、８．０２(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．４４(ｓ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｔ、４Ｈ)、３．０６(ｔ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２４Ｈ２２Ｎ６０：４１１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)-４-[４-(ピリジン-２-イルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４２(ｓ、１Ｈ)、９．３３(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．２３(ｄｄ、１Ｈ)、８．０９(ｄｄ、２Ｈ)、７．８６(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．６５-７．６１(ｍ、１Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、６．９６-６．９０(ｍ、３Ｈ)、６．８４-６．８１(ｍ、１Ｈ)。３．７５(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２４Ｎ６０：４２５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)-４-[４-(ピリジン-３-イルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３３(ｓ、１Ｈ)、８．８１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．６３-７．６０(ｍ、１Ｈ)、７．３２(ｄｄ、１Ｈ)、７．２３(ｄ、１Ｈ)、７．１９(ｄｄ、２Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２４Ｎ６０：４２５(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｄ-アラニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．３１(ｓ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、４．０９-４．０４(ｍ、１Ｈ)、３．７７-３．７３(ｍ、１Ｈ)、３．６７-３．６１(ｍ、４Ｈ)、３．０９-３．０３(ｍ、４Ｈ)、２．９２(ｔ、２Ｈ)、２．１０-２．０３(ｍ、１Ｈ)、１．８５-１．７７(ｍ、１Ｈ)、１．７１-１．６４(ｍ、２Ｈ)、１．１９(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２８Ｈ３４Ｎ８０２：５１５(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｌ-アラニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．３４(ｓ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、４．０６-４．０１(ｍ、１Ｈ)、３．７７-３．７３(ｍ、１Ｈ)、３．６７-３．６１(ｍ、４Ｈ)、３．０９-３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．９２(ｔ、２Ｈ)、２．１０-２．０３(ｍ、１Ｈ)、１．８５-１．７７(ｍ、１Ｈ)、１．７１-１．６４(ｍ、２Ｈ)、１．１８(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２８Ｈ３４Ｎ８０２：５１５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(ピペラジン-１-イルアセチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．２８(ｓ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．７６-３．７３(ｍ、１Ｈ)、３．６９-３．５９(ｍ、４Ｈ)、３．１９(ｓ、２Ｈ)、３．１０-３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．９１(ｔ、２Ｈ)、２．８１(ｂｓ、４Ｈ)、２．４４(ｂｓ、４Ｈ)、２．１０-２．０４(ｍ、１Ｈ)、１．８５-１．７７(ｍ、１Ｈ)、１．７１-１．６４(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ３１Ｈ３９Ｎ９０２：５７０(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-アラニンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４３(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．８０(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．３１(ｄ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、３．８２-３．７８(ｍ、４Ｈ)、３．６６-３．６２(ｍ、４Ｈ)、３．０９-３．０３(ｍ、４Ｈ)、２．９７-２．９０(ｍ、１Ｈ)、１．３９(ｄ、３Ｈ)、１．０３(ｄ、６Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２７Ｈ３３Ｎ７０２：４８８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｄ-アラニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-アラニンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．３３(ｓ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、４．１３-４．０７(ｍ、１Ｈ)、３．７０-３．５９(ｍ、５Ｈ)、３．１１-３．０１(ｍ、４Ｈ)、１．２７(ｄ、３Ｈ)、１．２１(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ３２Ｎ８０２：４８９(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(テトラヒドロフラン-３-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)-ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．８９(ｔ、１Ｈ)、３．７４-３．６９(ｍ、４Ｈ)、３．６７-３．６３(ｍ、４Ｈ)、３．４５-３．３７(ｍ、１Ｈ)、３．０９-３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．９０(ｔ、２Ｈ)、２．０８-１．９９(ｍ、３Ｈ)、１．８４-１．７６(ｍ、１Ｈ)、１．７０-１．６４(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ３０Ｈ３５Ｎ７０３：５４２(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(テトラヒドロフラン-２-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)-ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、４．７２(ｄｄ、１Ｈ)、３．８２-３．７２(ｍ、３Ｈ)、３．６９-３．５８(ｍ、４Ｈ)、３．０８-３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．９１(ｔ、２Ｈ)、２．１１-１．９９(ｍ、３Ｈ)、１．８８-１．７９(ｍ、３Ｈ)、１．７１-１．６６(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ３０Ｈ３５Ｎ７０３：５４２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{５-クロロ-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３０(ｓ、１Ｈ)、９．６７(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｓ、１Ｈ)、７．８２(ｓ、４Ｈ)、７．５９(ｄ、２Ｈ)、６．９０(ｄｄ、２Ｈ)、３．８４(ｄｄ、１Ｈ)、３．７４-３．７２(ｍ、４Ｈ)、３．０４-３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．９７(ｔ、２Ｈ)、２．１５-２．０９(ｍ、１Ｈ)、１．８６-１．７９(ｍ、１Ｈ)、１．７５-１．６９(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２７ＣｌＮ６０２：４７９(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(２-(ピロリジン-１-イル)アセチル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ピロリジン-２-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７５-３．７１(ｍ、１Ｈ)、３．６９-３．５９(ｍ、４Ｈ)、３．０７-３．０１(ｍ、４Ｈ)、２．９１(ｔ、２Ｈ)、２．５０(ｔ、４Ｈ)、２．４８(ｓ、２Ｈ)、２．１１-２．０２(ｍ、１Ｈ)、１．８６-１．７８(ｍ、１Ｈ)、１．７２-１．６３(ｍ、６Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ３１Ｈ３８Ｎ８０２：５５５(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(２-モルホリノアセチル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ピロリジン-２-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．７４-３．６９(ｍ、３Ｈ)、３．６１-３．５７(ｍ、６Ｈ)、３．１９(ｓ、２Ｈ)、３．１１-３．０９(ｍ、２Ｈ)、３３．０４-３．０１(ｍ、２Ｈ)、２．９０(ｔ、２Ｈ)、２．４１(ｂｓ、４Ｈ)、２．１１-２．０２(ｍ、１Ｈ)、１．８４-１．７６(ｍ、１Ｈ)、１．７０-１．６３(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ３１Ｈ３８Ｎ８０３：５７１(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[２-(メチルオキシ)エチル]-３、４-ジヒドロ-２Ｈ-１,４-ベンゾオキサジン-７-イル}アミノ)-ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．２５(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．２８-７．２５(ｍ、２Ｈ)、７．１７(ｄｄ、１Ｈ)、６．６８(ｄ、１Ｈ)、４．１５(ｔ、２Ｈ)、３．７２(ｄｄ、１Ｈ)、３．５２(ｔ、２Ｈ))、３．４１-３．３６(ｍ、４Ｈ)、３．２７(ｓ、３Ｈ)、２．９０(ｔ、２Ｈ)、２．１０-２．０１(ｍ、１Ｈ)、１．８４-１．７５(ｍ、１Ｈ)、１．７０-１．６３(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６０３：４７５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２Ｒ)-テトラヒドロフラン-２-イルカルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、４．７２(ｄｄ、１Ｈ)、３．８２-３．７２(ｍ、３Ｈ)、３．６９-３．５８(ｍ、４Ｈ)、３．０８-３．０３(ｍ、４Ｈ)、２．９０(ｔ、２Ｈ)、２．１１-１．９８(ｍ、３Ｈ)、１．８８-１．７５(ｍ、３Ｈ)、１．７０-１．６５(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ３０Ｈ３５Ｎ７０３：５４２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２Ｓ)-テトラヒドロフラン-２-イルカルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)-アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、４．７２(ｄｄ、１Ｈ)、３．８２-３．７２(ｍ、３Ｈ)、３．６９-３．５８(ｍ、４Ｈ)、３．０８-３．０３(ｍ、４Ｈ)、２．９１(ｔ、２Ｈ)、２．０９-１．９８(ｍ、３Ｈ)、１．８８-１．７５(ｍ、３Ｈ)、１．７０-１．６３(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ３０Ｈ３５Ｎ７０３：５４２(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-(１、２、３、４-テトラヒドロキノリン-６-イルアミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１７(ｓ、１Ｈ)、９．０５(ｓ、１Ｈ)、８．３８(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄｄ、２Ｈ)、７．８４-７．８１(ｍ、２Ｈ)、７．２９(ｓ、１Ｈ)、７．２１-７．１８(ｍ、２Ｈ)、６．４０(ｄ、１Ｈ)、５．３６(ｓ、１Ｈ)、３．７２(ｄｄ、１Ｈ)、３．１５(ｔ、２Ｈ)、２．９０(ｔ、２Ｈ)、２．６７(ｔ、２Ｈ)、２．１０-２．０１(ｍ、１Ｈ)、１．８４-１．７６(ｍ、３Ｈ)、１．６９-１．６３(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２４Ｈ２６Ｎ６０：４１５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．０６(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．６５(ｍ、４Ｈ)、７．４２-７．２４(ｍ、６Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、５．０４(ｓ、２Ｈ)、２．０４(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２２Ｎ４Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４１１(ＭＨ＋)。
４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-[４-(フェニルオキシ)フェニル]ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．４３-７．３７(ｍ、３Ｈ)、７．２６-７．１５(ｍ、３Ｈ)、７．０７-６．９５(ｍ、３Ｈ)。Ｃ２２Ｈ１８Ｎ４Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：３５５(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(フェニルオキシ)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．６４(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８５(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３８-７．３２(ｍ、３Ｈ)、７．１０-７．０３(ｍ、３Ｈ)、６．９７(ｄ、１Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２０Ｎ４Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：３９７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{[２-(メチルオキシ)エチル]アミノ}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１８(ｓ、１Ｈ)、９．０８(ｓ、１Ｈ)、８．３８(ｄ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．４３(ｄ、２Ｈ)、７．１９(ｄ、１Ｈ)、６．５８(ｄ、２Ｈ)、５．２０(ｔ、１Ｈ)、３．４３(ｔ、２Ｈ)、３．２５(ｓ、３Ｈ)、３．１６(ｔ、２Ｈ)、２．０４(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２１Ｈ２３Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：３７８(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[(ピリジン-４-イルメチル)オキシ]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．４３(ｓ、１Ｈ)、８．６０(ｓ、２Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７９-７．７２(ｍ、４Ｈ)、７．４３(ｄ、１Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．０１(ｄ、２Ｈ)、５．０８(ｓ、１Ｈ)、２．０３(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２１Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４１２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-シクロヘキシルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．５３(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．７８-７．７０(ｍ、４Ｈ)、７．３５(ｄ、１Ｈ)、７．１８(ｄ、１Ｈ)、２．４３-２．４０(ｍ、１Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)、１．８２-１．６８(ｍ、４Ｈ)、１．４２-１．２０(ｍ、６Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２６Ｎ４Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：３８７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[(テトラヒドロフラン-２-イルメチル)アミノ]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．１８(ｓ、１Ｈ)、８．３９(ｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．４５(ｄ、２Ｈ)、７．２０(ｄ、１Ｈ)、６．６０(ｄ、２Ｈ)、５．２３(ｔ、１Ｈ)、４．０２-３．９７(ｍ、１Ｈ)、３．８０-３．７７(ｍ、１Ｈ)、３．６５-３．６０(ｍ、１Ｈ)、３．０８-３．００(ｍ、２Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)、２．００-１．８０(ｍ、３Ｈ)、１．６２-１．５７(ｍ、１Ｈ)。Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４０４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[(フェニルメチル)アミノ]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．１７(ｓ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．４４-７．２７(ｍ、５Ｈ)、７．２２-７．１７(ｍ、２Ｈ)、６．５７(ｄ、２Ｈ)、６．００(ｔ、１Ｈ)、４．２５(ｄ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２３Ｎ５Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４１０(ＭＨ＋)。
[４-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル] 酢酸エチル：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．５３(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．７８-７．７０(ｍ、４Ｈ)、７．３２(ｄ、１Ｈ)、７．１７(ｄ、２Ｈ)、４．０５(ｑ、２Ｈ)、３．４５(ｓ、２Ｈ)、１．３５(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２２Ｈ２２Ｎ４Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：３９１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-クロロ-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２５(ｓ、１Ｈ)、９．７３(ｓ、１Ｈ)、８．５５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、８．０５(ｓ、１Ｈ)、７．８０-７．７０(ｍ、３Ｈ)、７．３７(ｄ、２Ｈ)、７．２０(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｔ、４Ｈ)、２．９５(ｔ、４Ｈ)、２．０５(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２２Ｈ２２ＣｌＮ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４２５(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｌ-セリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．５０(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｓ、１Ｈ)、７．３７-７．３０(ｍ、２Ｈ)、６．９０(ｄ、１Ｈ)、３．８２(ｓ、３Ｈ)、３．７２(ｔ、４Ｈ)、３．６０-３．５７(ｍ、２Ｈ)、３．４３(ｔ、１Ｈ)、２．９２(ｔ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-(１Ｈ-テトラｚｏｌ-１-イル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．９０(ｓ、１Ｈ)、９．４７(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、５．５８(ｓ、２Ｈ)、３．７７(ｔ、４Ｈ)、３．０３(ｔ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５８(ＭＨ＋)。
(３Ｓ)-３-ヒドロキシ-Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]ブタンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．４８(ｓ、１Ｈ)、８．４８(ｓ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｓ、１Ｈ)、７．３１(ｄ、２Ｈ)、６．８８(ｄ、１Ｈ)、４．８０(ｓ、１Ｈ)、４．１５- ４．０７(ｍ、１Ｈ)、３．８１(ｓ、３Ｈ)、３．７５(ｔ、４Ｈ)、２．９６(ｔ、４Ｈ)、２．４４-２．３７(ｍ、２Ｈ)、１．１４(ｄ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６４(ＭＨ＋)。
(３Ｒ)-３-ヒドロキシ-Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．４８(ｓ、１Ｈ)、８．４８(ｓ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｓ、１Ｈ)、７．３１(ｄ、２Ｈ)、６．８８(ｄ、１Ｈ)、４．８０(ｓ、１Ｈ)、４．１５-４．０７(ｍ、１Ｈ)、３．８３(ｓ、３Ｈ)、３．７５(ｔ、４Ｈ)、２．９６(ｔ、４Ｈ)、２．４４-２．３７(ｍ、２Ｈ)、１．１４(ｄ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２、５-ジヒドロ-１Ｈ-ピロール-２-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｓ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｓ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、６．０２-５．９８(ｍ、１Ｈ)、５．９３-５．８９(ｍ、１Ｈ)、４．６０(ｓ、１Ｈ)、３．８２(ｓ、２Ｈ)、３．７５(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-[(２Ｓ)-ピロリジン-２-イル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．８６(ｓ、１Ｈ)、１０．１０(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、９．２８(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．５５(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．９５-７．８５(ｍ、４Ｈ)、７．７０(ｓ、２Ｈ)、７．４５(ｄ、１Ｈ)、４．１０(ｔ、４Ｈ)、３．８３-３．７８(ｍ、２Ｈ)、３．７３(ｔ、４Ｈ)、３．２５-３．１８(ｍ、１Ｈ)、３．０３-２．９５(ｍ、２Ｈ)、２．２０-２．１０(ｍ、１Ｈ)、２．００-１．８０(ｍ、２Ｈ)、１．６８-１．５６(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５９(ＭＨ＋)。
２、３-ジヒドロキシ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９５(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．９０(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２５(ｓ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、５．９５(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、４．９５(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、４．０８(ｔ、１Ｈ)、３．７８-３．６０(ｍ、６Ｈ)、３．０３(ｔ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３６(ＭＨ＋)。
１-{４-[２-({４-[４-(Ｎ,Ｎ-ジメチルグリシル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-３-エチル尿素：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３７(ｓ、１Ｈ)、９．１９(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｄ、１Ｈ)、８．０３(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．５８(ｄ、２Ｈ)、７．２３(ｄ、２Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、６．７５(ｔ、１Ｈ)、３．５８(ｔ、４Ｈ)、３．６０(ｔ、３Ｈ)、３．１５-３．００(ｍ、８Ｈ)、２．１８(ｓ、６Ｈ)、１．０５(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０３(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(Ｎ,Ｎ-ジメチルグリシル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-３-(メチルオキシ)プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７３-３．５８(ｍ、６Ｈ)、３．２４(ｓ、３Ｈ)、３．１４-３．００(ｍ、６Ｈ)、２．６０(ｔ、３Ｈ)、２．２０(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１８(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(Ｎ,Ｎ-ジメチルグリシル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２６(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７０-３．５８(ｍ、４Ｈ)、３．１０-３．００(ｍ、６Ｈ)、２．２０(ｓ、６Ｈ)、１．８４-１．８０(ｍ、１Ｈ)、０．８３-０．８０(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５００(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(Ｎ,Ｎ-ジメチルグリシル)ピペラジン-１-イル]フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１８(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１２-８．０５(ｍ、３Ｈ)、７．８０-７．６８(ｍ、３Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９９(ｄ、２Ｈ)、２Ｈ)、３．７０-３．６０(ｍ、４Ｈ)、３．２８(ｓ、２Ｈ)、３．１４-３．００(ｍ、４Ｈ)、２．３５-２．２０(ｍ、８Ｈ)、１．６４-１．５８(ｍ、２Ｈ)、０．９５-０．８８(ｍ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０２(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(Ｎ,Ｎ-ジメチルグリシル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｎ２,Ｎ２-ジメチルグリシンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．００(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．６５-３．５７(ｍ、４Ｈ)、３．２３(ｓ、２Ｈ)、３．１２-３．００(ｍ、６Ｈ)、２．２８(ｓ、６Ｈ)、２．２０(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(Ｎ,Ｎ-ジメチルグリシル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-アラニンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．８５(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７０-３．５７(ｍ、４Ｈ)、３．５０(ｑ、１Ｈ)、３．１８-３．００(ｍ、６Ｈ)、１．８３(ｓ、６Ｈ)、１．２１(ｄ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０３(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(Ｎ,Ｎ-ジメチルグリシル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３０(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．９７(ｔ、１Ｈ)、３．８２-３．７０(ｍ、３Ｈ)、３．６７-３．６０(ｍ、４Ｈ)、３．２２-３．１７(ｍ、１ Ｈ)、３．１２-３．００(ｍ、４Ｈ)、２．３５(ｓ、６Ｈ)、２．１２-２．０５(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３０(ＭＨ＋)。
(２Ｒ)-Ｎ-{４-[２-({４-[４-(Ｎ,Ｎ-ジメチルグリシル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９５(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．８８(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、４．４４-４．４１(ｍ、１Ｈ)、４．０２-３．９８(ｍ、１Ｈ)、３．８５-３．８０(ｍ、１Ｈ)、３．６８-３．５７(ｍ、４Ｈ)、３．１８-３．００(ｍ、６Ｈ)、２．２０(ｓ、６Ｈ)、２．０５-１．８５(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３０(ＭＨ＋)。
(２Ｓ)-Ｎ-{４-[２-({４-[４-(Ｎ,Ｎ-ジメチルグリシル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９５(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．８８(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、４．４５-４．４２(ｍ、１Ｈ)、４．０２-３．９８(ｍ、１Ｈ)、３．８５-３．８０(ｍ、１Ｈ)、３．７０-３．５７(ｍ、４Ｈ)、３．２０(ｓ、２Ｈ)、３．１０-３．００(ｍ、６Ｈ)、２．２２(ｓ、６Ｈ)、２．０５-１．８５(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(６-モルホリン-４-イルピリジン-３-イル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．３８(ｓ、１Ｈ)、１０．１０(ｓ、２Ｈ)、９．０３(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．７５(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．６０(ｄ、２Ｈ)、８．３０-８．２０(ｍ、３Ｈ)、７．８５(ｄ、２Ｈ)、７．５５(ｄ、２Ｈ)、４．４８-４．４２(ｍ、１Ｈ)、３．８２-３．７０(ｍ、８Ｈ)、３．３７-３．２０(ｍ、２Ｈ)、２．４３-２．４０(ｍ、１Ｈ)、２．１０-１．９５(ｍ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４６(ＭＨ＋)。
１-ヒドロキシ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-シクロペンタンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９５(ｓ、１Ｈ)、９．４５(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．９５(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．０５-６．９５(ｍ、２Ｈ)、５．６８(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、３．８０-３．７０(ｍ、４Ｈ)、３．１５-３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．１０-１．９７(ｍ、３Ｈ)、１．８７-１．６８(ｍ、５Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６０(ＭＨ＋)。
２-ヒドロキシ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９５(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．９０(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、５．７５(ｔ、１Ｈ)、４．０３(ｄ、２Ｈ)、３．７８-３．７０(ｍ、４Ｈ)、３．１０-３．００(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４０６(ＭＨ＋)。
３-クロロ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピリジン-４-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．６８(ｓ、１Ｈ)、１１．００(ｓ、１Ｈ)、９．４３(ｓ、２Ｈ)、８．８３(ｓ、１Ｈ)、８．７０(ｄ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．６５(ｍ、３Ｈ)、７．３２(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(Ｎ,Ｎ-ジメチルグリシル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、２Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７８-３．５７(ｍ、５Ｈ)、３．１５-３．００(ｍ、６Ｈ)、２．９３(ｔ、２Ｈ)、２．１８(ｓ、６Ｈ)、２．０８-２．００(ｍ、１Ｈ)、１．９３-１．８８(ｍ、１Ｈ)、１．９０-１．８０(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１８(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、９．１８(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｄ、２Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７７(ｔ、４Ｈ)、３．０７(ｔ、４Ｈ)、２．１６(ｑ、２Ｈ)、１．１０(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４０４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-ピリジン-３-イルアセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．９０(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｓ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．８８(ｄ、２Ｈ)、７．７３-７．４５(ｍ、５Ｈ)、７．３２(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７７(ｔ、４Ｈ)、３．０３(ｔ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピリミジン-５-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．８２(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、９．３１(ｓ、２Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．９７(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７７(ｔ、４Ｈ)、３．０３(ｔ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(モルホリン-４-イルメチル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２５(ｓ、１Ｈ)、９．６２(ｓ、１Ｈ)、８．５(ｄ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．９４(ｓ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６２(ｄ、１Ｈ)、７．３６(ｄ、１Ｈ)、７．２６(ｔ、１Ｈ)、６．９(ｄ、１Ｈ)、３．６(ｔ、４Ｈ)、３．４５(ｓ、２Ｈ)、２．３９(ｔ、４Ｈ)、２．１(ｓ、３Ｈ)、１．８６(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ２ に対するＭＳ(ＥＩ)：４０４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(１、３-ジオキサン-２-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．６８(ｓ、１Ｈ)、８．５(ｄ、１Ｈ)、８．３２(ｓ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．５８(ｄ、１Ｈ)、７．３９(ｄ、１Ｈ)、７．２８(ｔ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、１Ｈ)、５、５２(ｓ、１Ｈ)、４．２(ｄｄ、２Ｈ)、４．０(ｔ、２Ｈ)、２．１(ｓ、３Ｈ)、２．０５(ｍ、１Ｈ)、１．５(ｄｄ、１Ｈ)。Ｃ２２Ｈ２２Ｎ４Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：３９１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(６-アミノピリジン-２-イル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、８．９３(ｓ、１Ｈ)、８．５５(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．５７(ｄ、１Ｈ)、７．４５-７．４(ｍ、２Ｈ)、６．１２(ｄ、１Ｈ)、５．７８(ｓ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。Ｃ１７Ｈ１６Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：３２１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(６-アミノピリミジン-４-イル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２５(ｓ、１Ｈ)、９．７２(ｓ、１Ｈ)、８．６(ｄ、１Ｈ)、８．２-８．１５(ｍ、３Ｈ)、７．８(ｄ、２Ｈ)、７．５２(ｄ、１Ｈ)、７．４２(ｓ、１Ｈ)、６．８(ｂｒ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。Ｃ１６Ｈ１５Ｎ７Ｏ に対するＭＳ(ＥＩ)：３２２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)-４-キノリン-６-イルピリミジン-２-アミン：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．５７(ｓ、１Ｈ)、９．０(ｄ、１Ｈ)、８．８(ｓ、１Ｈ)、８．５８(ｄ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、２Ｈ)、８．１８(ｄ、１Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｑ、１Ｈ)、７．５１(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｔ、４Ｈ)、３．０７(４Ｈ)。Ｃ２３Ｈ２１Ｎ５Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：３８４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)-４-キノキサリン-６-イルピリミジン-２-アミン：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．６(ｓ、１Ｈ)、９．０４(ｄ、２Ｈ)、８．８８(ｓ、１Ｈ)、８．６３(ｄ、１Ｈ)、８．６(ｄ、１Ｈ)、８．２７(ｄ、１Ｈ)、７．７(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｔ、４Ｈ)、３．０６(ｔ、４Ｈ)。Ｃ２２Ｈ２０Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：３８５(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-５-メチルピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-アラニンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．２５(ｓ、１Ｈ)、８．３(ｓ、１Ｈ)、７．７(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．６(ｄ、２Ｈ)、６．８５(ｄ、２Ｈ)、３．５(ｑ、１Ｈ)、３．０３(ｔ、４Ｈ)、２．５(ｔ、４Ｈ)、２．３５(ｑ、２Ｈ)、２．２１(ｓ、３Ｈ)、１．２３(ｄ、３Ｈ)、１．０２(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２６Ｈ３３Ｎ７Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４６０．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-５-メチルピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２７(ｓ、１Ｈ)、９．２５(ｓ、１Ｈ)、８．３(ｓ、１Ｈ)、７．８(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．６１(ｄ、２Ｈ)、６．８６(ｄ、２Ｈ)、３．７３(ｍ、１Ｈ)、３．０３(ｔ、４Ｈ)、２．９(ｔ、２Ｈ)、２．５(ｔ、４Ｈ)、２．３６(ｑ、２Ｈ)、２．２(ｓ、３Ｈ)、２．１-２．０(ｍ、１Ｈ)、１．８５-１．７５(ｍ、１Ｈ)、１．６７(ｐ、２Ｈ)、１．０２(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ３５Ｎ７Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４８６(ＭＨ＋)。
Ｎ-エチル-４-{４-[(４-{４-[(テトラヒドロフラン-２-イルカルボニル)アミノ]フェニル}ピリミジン-２-イル)アミノ]フェニル}ピペラジン-１-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９３(ｓ、１Ｈ)、９．４(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８８(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、６．６(ｔ、１Ｈ)、４．４３(ｔ、１Ｈ)、４．０(ｑ、１Ｈ)、３．８６(ｑ、１Ｈ)、３．４２(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｐ、２Ｈ)、３．０１(ｔ、４Ｈ)、２．２７-２．１７(ｍ、１Ｈ)、２．０６-１．９７(ｍ、１Ｈ)、１．８８(ｐ、２Ｈ)、１．０２(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ３３Ｎ７Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５１６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-１Ｈ-イミダゾール-４-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１２．７６(ｂｒ、１Ｈ)、１０．１２(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、８．０１(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｓ、２Ｈ)、７．７(ｄ、２Ｈ)、７．３(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２３Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４４２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-１Ｈ-ピロール-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)： １Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)： １１．７５(ｓ、１Ｈ)、１０．０(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．９２(ｄ、２Ｈ)、７．７(ｄ、２Ｈ)、７．３(ｄ、１Ｈ)、７．１２(ｓ、１Ｈ)、７．０(ｓ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、６．２(ｄ、１Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２４Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４４１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-１Ｈ-イミダゾール-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１３．２(ｂｒ、１Ｈ)、１０．６５(ｓ、１Ｈ)、９．４(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、８．０４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．４-７．２(ｍ、３Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２３Ｎ７Ｏ２ に対するＭＳ(ＥＩ)：４４２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-２-(２-(ピリジン-３-イル)エチルアミノ)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．００(ｓ、１Ｈ)、８．９２(ｄ、１Ｈ)、８．６４(ｄ、１Ｈ)、８．３５(ｄ、１Ｈ)、８．１７-８．１４(ｍ、３Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６１(ｄ、２Ｈ)、７．２２(ｄ、１Ｈ)、７．００(ｄ、２Ｈ)、３．８９-３．７９(ｍ、４Ｈ)、３．３３-３．２１(ｍ、２Ｈ)、３．１５-３．０７(ｍ、４Ｈ)、１．９２(ｓ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５１０．４(ＭＨ＋)。
２-(３-(４-メチルピペラジン-１-イル)プロピルアミノ)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニル-アミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．３６(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６１(ｄ、２Ｈ)、７．２２(ｄ、１Ｈ)、６．９９(ｄ、２Ｈ)、３．８７-３．８１(ｍ、４Ｈ)、３．６８(ｓ、２Ｈ)、３．１３-３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．９８-２．８８(ｍ、２Ｈ)、２．８２-２．６２(ｍ、８Ｈ)、２．３９(ｓ、３Ｈ)、１．９３(ｓ、３Ｈ)、１．８９-１．７９(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５１２．６(ＭＨ＋)。
２-(１-メチルピペリジン-４-イルアミノ)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)-ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．３５(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６１(ｄ、２Ｈ)、７．２２(ｄ、１Ｈ)、６．９９(ｄ、２Ｈ)、３．８７-３．８１(ｍ、４Ｈ)、３．４７(ｓ、２Ｈ)、３．１５-３．０９(ｍ、４Ｈ)、３．０６-２．９５(ｍ、２Ｈ)、２．６９-２．５５(ｍ、１Ｈ)、２．３９(ｓ、３Ｈ)、２．３８-２．２２(ｍ、２Ｈ)、２．０３-１．９３(ｍ、２Ｈ)、１．９０(ｓ、２Ｈ)、１．６３-１．４３(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５４５．２(ＭＨ＋)。
２-(２-アミノ-２-オキソエチルアミノ)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．２７(ｄ、１Ｈ)、８．０４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．５３(ｄ、２Ｈ)、７．１３(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、４．５４(ｓ、２Ｈ)、３．７９-３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．３９(ｓ、２Ｈ)、３．０６-３．００(ｍ、４Ｈ)、１．８６(ｓ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４６２．１(ＭＨ＋)。
２-モルホリノ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．７８-３．７０(ｍ、４Ｈ)、３．６９-３．６１(ｍ、４Ｈ)、３．０８-３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．５６-２．４６(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４７５．３(ＭＨ＋)。
２-((２-アミノエチル)(メチル)アミノ)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)-ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．３６(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６２(ｄ、２Ｈ)、７．２２(ｄ、１Ｈ)、７．００(ｄ、２Ｈ)、３．８９-３．８１(ｍ、４Ｈ)、３．５１(ｓ、２Ｈ)、３．１４-３．０７(ｍ、４Ｈ)、３．０３-３．９６(ｍ、２Ｈ)、２．９４-２．８８(ｍ、２Ｈ)、２．６７(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ３１Ｎ７０２：４６２．４(ＭＨ＋)。
２-(１Ｈ-ピラゾール-５-イルアミノ)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)-フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．３５(ｄ、２Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６１(ｄ、２Ｈ)、７．４０(ｓ、１Ｈ)、７．２１(ｄ、１Ｈ)、６．９９(ｄ、２Ｈ)、５．６９(ｓ、１Ｈ)、３．９５(ｓ、２Ｈ)、３．８６-３．８０(ｍ、４Ｈ)、３．１４-３．０７(ｍ、４Ｈ)、１．９６(ｓ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４７１．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-２-(ピペラジン-１-イル)-アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３９(ｓ、１Ｈ)、９．５３(ｓ、１Ｈ)、８．８７(ｓ、２Ｈ)、８．４８(ｄ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、１Ｈ)、７．８０(ｄ、２Ｈ)、７．１０(ｄ、２Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．０４(ｄ、２Ｈ)、３．８２-３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．３２-３．２４(ｍ、２Ｈ)、３．１９-３．０９(ｍ、４Ｈ)、３．０８-３．０２(ｍ、２Ｈ)、２．９５(ｓ、２Ｈ)、２．７９(ｓ、２Ｈ)、１．９６(ｓ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４７４．２(ＭＨ＋)。
２-(２-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニルアミノ)-２-オキソエチルアミノ)プロパン酸(Ｓ)-ベンジル：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ)：８．２５(ｄ、２Ｈ)、８．０１(ｄ、２Ｈ)、７．６１(ｄ、２Ｈ)、７．５１(ｄ、２Ｈ)、７．３０-７．０８(ｍ、５Ｈ)、７．１２(ｄ、１Ｈ)、６．９０(ｄ、２Ｈ)、５．１５-５．０５(ｍ、２Ｈ)、３．７８-３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．４３(ｑ、１Ｈ)、３．３３(ｄ、２Ｈ)、３．０５-２．９７(ｍ、４Ｈ)、１．２８(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５６７．２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-２-(ピリミジン-４-イル-アミノ)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ)：１０．９０(ｓ、１Ｈ)、９．６３(ｓ、１Ｈ)、９．１８(ｄ、２Ｈ)、８．７８(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｓ、１Ｈ)、８．２６(ｄ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．８２-７．６８(ｍ、４Ｈ)、７．３６(ｄ、１Ｈ)、７．１１(ｄ、２Ｈ)、６．８４(ｓ、１Ｈ)、５．１６(ｓ、２Ｈ)、３．８３-３．７７(ｍ、４Ｈ)、２．５４-２．４７(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４８３．２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-２-(ピペリジン-１-イル)-アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．９８(ｓ、１Ｈ)、９．８４(ｓ、１Ｈ)、９．６５(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．９０-７．７０(ｍ、４Ｈ)、７．３６(ｄ、１Ｈ)、７．１１(ｄ、２Ｈ)、４．１２-４．０７(ｍ、２Ｈ)、３．８７-３．７７(ｍ、４Ｈ)、３．６２-３．４２(ｍ、２Ｈ)、３．２３-３．１３(ｍ、４Ｈ)、２．５１(ｓ、２Ｈ)、１．９４-１．６４(ｍ、６Ｈ)、１．４５-１．３８(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４７３．４(ＭＨ＋)。
２-(エチルアミノ)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７８(ｓ、１Ｈ)、９．４５(ｓ、１Ｈ)、８．８７(ｓ、２Ｈ)、８．４８(ｄ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．７１(ｄ、２Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．０４(ｄ、２Ｈ)、４．０４-３．９７(ｍ、２Ｈ)、３．８２-３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．１９-３．０２(ｍ、６Ｈ)、１．１２(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４３３．３(ＭＨ＋)。
２-(１Ｈ-イミダゾール-１-イル)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．８７(ｓ、１Ｈ)、９．５６(ｓ、１Ｈ)、９．１１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．３２(ｄ、１Ｈ)、７．０５(ｄ、２Ｈ)、５．２６(ｓ、２Ｈ)、３．８２-３．７２(ｍ、４Ｈ)、３．１８-３．０８(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４５６．３(ＭＨ＋)。
４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)安息香酸：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．５６(ｓ、１Ｈ)、８．５５(ｄ、１Ｈ)、８．２７(ｄ、２Ｈ)、８．０９(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．４１(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．８０-３．７２(ｍ、４Ｈ)、３．１１-３．０３(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：３７７．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-２-(フェニルアミノ)-アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２９(ｓ、１Ｈ)、９．５９(ｓ、１Ｈ)、８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７９(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．３３(ｄ 、１Ｈ)、７．１９-７．００(ｍ、４Ｈ)、６．７０-６．５０(ｍ、３Ｈ)、３．９６-３．８８(ｍ、４Ｈ)、３．２２-３．１２(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４８１．１(ＭＨ＋)。
４-(４-(５-メチル-１、３、４-オキサジアゾール-２-イル)フェニル)-Ｎ-(４-モルホリノフェニル)-ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．５３(ｓ、１Ｈ)、８．５４(ｄ、１Ｈ)、８．３５(ｄ、２Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．４０(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、１Ｈ)、３．７６-３．７０(ｍ、４Ｈ)、３．０６-３．００(ｍ、４Ｈ)、２．５９(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４１５．３(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-４-(４-(４-(４-(２-アミノプロパンアミド)フェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)フェニル)-Ｎ-エチルピペラジン-１-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、６．５９(ｔ、１Ｈ)、３．５４-３．４６(ｍ、１Ｈ)、３．４４-３．３６(ｍ、４Ｈ)、３．１２-２．９７(ｍ、６Ｈ)、１．２４(ｄ、３Ｈ)、１．０２(ｔ、２Ｈ)、０．９５(ｔ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４８７．１(ＭＨ-)。
(Ｒ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-(４-((Ｒ)-ピロリジン-２-カルボニル)ピペラジン-１-イル)フェニル-アミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．９７-３．９２(ｍ、１Ｈ)、３．７２-３．５８(ｍ、４Ｈ)、３．５１-３．４２(ｍ、２Ｈ)、３．１４-２．９９(ｍ、４Ｈ)、２．６８-２．６２(ｍ、１Ｈ)、２．１２-２．００(ｍ、１Ｈ)、１．７４-１．７０(ｍ、１Ｈ)、１．７０-１．５６(ｍ、２Ｈ)、１．２４(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５１３．２(ＭＨ-)。
(Ｒ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-(４-((Ｓ)-ピロリジン-２-カルボニル)ピペラジン-１-イル)フェニル-アミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、４．６５(ｔ、１Ｈ)、３．８９-３．８１(ｍ、１Ｈ)、３．７５-３．５８(ｍ、３Ｈ)、３．５４-３．２８(ｍ、２Ｈ)、３．１５-２．９８(ｍ、４Ｈ)、２．７２-２．５８(ｍ、１Ｈ)、２．０６-１．９７(ｍ、２Ｈ)、１．７４-１．５４(ｍ、２Ｈ)、１．２４(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５１５．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｌ-アラニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-アラニンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．５７(ｄｄ、１Ｈ)、３．６８-３．５８(ｍ、４Ｈ)、３．４６(ｄｄ、１Ｈ)、３．１２-２．９８(ｍ、４Ｈ)、１．２３(ｄ、３Ｈ)、１．１２(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４８９．４(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-(４-((Ｓ)-２-アミノプロパノイル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)-ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．１７(ｓ、２Ｈ)、３．１２-３．０７(ｍ、１Ｈ)、３．０５-２．９８(ｍ、１Ｈ)、２．７０-２．６４(ｍ、４Ｈ)、２．３６-２．２８(ｍ、４Ｈ)、１．２３(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５４４．４(ＭＨ＋)。
３、３、３-トリフルオロ２-ヒドロキシ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４２(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．５７(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、７．３１(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、４．８３-４．７４(ｍ、１Ｈ)、３．７８-３．７０(ｍ、４Ｈ)、３．０９-３．０１(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４７４．３(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-２-ヒドロキシ-２-メチル-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．７２(ｓ、１Ｈ)、９．３４(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、５．６６(ｓ、１Ｈ)、４．２１-４．１３(ｍ、１Ｈ)、３．７２(ｑ、１Ｈ)、３．１５(ｄ、３Ｈ)、３．１２-３．０２(ｍ、４Ｈ)、１．８０-１．７２(ｍ、１Ｈ)、１．５９-１．５１(ｍ、１Ｈ)、１．３２(ｓ、３Ｈ)、０．８２(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４４８．４(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-２-ヒドロキシ-２-メチル-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)-フェニル)ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．７２(ｓ、１Ｈ)、９．３４(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、５．６６(ｓ、１Ｈ)、４．２１-４．１３(ｍ、１Ｈ)、３．７２(ｑ、１Ｈ)、３．１９-３．１１(ｄ、３Ｈ)、３．０７-３．０２(ｍ、４Ｈ)、１．８１-１．７１(ｍ、１Ｈ)、１．６０-１．５０(ｍ、１Ｈ)、１．３２(ｓ、３Ｈ)、０．８２(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４４８．１(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-２-メトキシ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０７(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９０(ｄ、２Ｈ)、３．８９(ｑ、１Ｈ)、３．７５-３．６７(ｍ、４Ｈ)、３．３０(ｓ、３Ｈ)、３．０４-２．９６(ｍ、４Ｈ)、１．３１(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４３４．３(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-２-メトキシ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０７(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９０(ｄ、２Ｈ)、３．８９(ｑ、１Ｈ)、３．７５-３．６７(ｍ、４Ｈ)、３．３０(ｓ、３Ｈ)、３．０４-２．９６(ｍ、４Ｈ)、１．３１(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４３４．３(ＭＨ＋)。
１-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-シクロペンタンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．７８-３．７０(ｍ、４Ｈ)、３．０８-３．００(ｍ、４Ｈ)、２．１０-２．００(ｍ、２Ｈ)、１．８６-１．７５(ｍ、２Ｈ)、１．７４-１．６２(ｍ、２Ｈ)、１．６０-１．５０(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４５９．４(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-２-ヒドロキシ-３、３-ジメチルＮ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．８３(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、５．８５(ｄ、１Ｈ)、３．７８-３．７０(ｍ、４Ｈ)、３．４７(ｑ、１Ｈ)、３．０９-３．０１(ｍ、４Ｈ)、０．９７(ｄ、９Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４６２．４(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-２-シクロヘキシル-２-ヒドロキシ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９１(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、５．７６(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、３．８５(ｄ、１Ｈ)、３．７７-３．６９(ｍ、４Ｈ)、３．１０-３．０２(ｍ、４Ｈ)、１．８０-１．５１(ｍ、６Ｈ)、１．３０-１．０２(ｍ、５Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４８８．１(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-２-シクロヘキシル-２-ヒドロキシ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９１(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、５．７６(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、３．８５(ｄ、１Ｈ)、３．７７-３．６９(ｍ、４Ｈ)、３．０７-２．９８(ｍ、４Ｈ)、１．７８-１．５０(ｍ、６Ｈ)、１．２５-１．００(ｍ、５Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４８８．１(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-２-ヒドロキシ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９５(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．９０(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、５．８７(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、４．２３-４．１５(ｍ、１Ｈ)、３．７９-３．７１(ｍ、４Ｈ)、３．０８-３．００(ｍ、４Ｈ)、２．５１(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４２０．４(ＭＨ＋)。
１-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-シクロブタンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．７９-３．７１(ｍ、４Ｈ)、３．０９-３．００(ｍ、４Ｈ)、２．００-１．８５(ｍ、４Ｈ)、１．８４-１．７６(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４４５．４(ＭＨ＋)。
４-(４-(３-メチル-１、２,４-オキサジアゾール-５-イル)フェニル)-Ｎ-(４-モルホリノフェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．５７(ｓ、１Ｈ)、８．５７(ｄ、１Ｈ)、８．３９(ｄ、２Ｈ)、８．２６(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．４４(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７８-３．７２(ｍ、４Ｈ)、３．０９-３．０３(ｍ、４Ｈ)、２．４６(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４１５．０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-２-フェニルアセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４５(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．３８-７．３３(ｍ、３Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．６９(ｓ、２Ｈ)、３．１０-３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．３５(ｑ、３ Ｈ)、１．８９(ｓ、２Ｈ)、１．０３(ｔ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４９３．１(ＭＨ＋)。
１-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ピロリジン-２-オン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．２６(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．３６(ｄ、１Ｈ)、７．２５(ｄ、２Ｈ)、３．９２-３．８４(ｍ、５Ｈ)、３．８２-３．７４(ｍ、１Ｈ)、３．７４-３．６０(ｍ、１Ｈ)、３．４２-３．３０(ｍ、４Ｈ)、３．０６-３．０２(ｍ、１Ｈ)、２．１６-２．０６(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４１６．１(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-２-ヒドロキシ３-メチル-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９０(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．９０(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、５．７６(ｄ、１Ｈ)、３．８６(ｄｄ、１Ｈ)、３．７８-３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．０８-３．０２(ｍ、４Ｈ)、０．９６(ｄ、３Ｈ)、０．８７(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４４８．３(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-２-ヒドロキシ３-メチル-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９０(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．９０(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、５．７６(ｄ、１Ｈ)、３．８６(ｄｄ、１Ｈ)、３．７８-３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．０８-３．０２(ｍ、４Ｈ)、０．９６(ｄ、３Ｈ)、０．８７(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４４８．３(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(シクロブタンカルボニル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．６３-３．５６(ｍ、２Ｈ)、３．４３-３．３７(ｍ、３Ｈ)、３．１８(ｄ、１Ｈ)、３．０７-２．９８(ｍ、４Ｈ)、２．２５-２．０２(ｍ、４Ｈ)、１．９８-１．８３(ｍ、１Ｈ)、１．８２-１．７０(ｍ、１Ｈ)、１．２３(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５００．２(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-(４-ピバロイルピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７３-３．６７(ｍ、４Ｈ)、３．５２-４．４２(ｍ、１Ｈ)、３．０８-３．０２(ｍ、４Ｈ)、１．２５(ｓ、３Ｈ)、１．２３(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５０２．４(ＭＨ＋)。
４-[４-(エチルアミノ)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：９．２０２(ｓ、１Ｈ)、８．３(ｄ、２Ｈ)、７．９４８(ｄ、２Ｈ)、７．６８９(ｑ、２Ｈ)、７．１３４(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、６．６５７(ｄ、２Ｈ)、６．２８５(ｔ、１Ｈ)、３．７５４(ｔ、４Ｈ)、３．１３２-３．１１３(ｍ、２Ｈ)、３．０４(ｔ、４Ｈ)、１．１８７(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２２Ｈ２５Ｎ５Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：３７６．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-(フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２３３(ｓ、１Ｈ)、９．６３(ｓ、１Ｈ)、８．５１３(ｄ、１Ｈ)、８．１４７(ｄ、２Ｈ)、７．８５４(ｄ、２Ｈ)、７．７７４(ｄ、２Ｈ)、７．３６２-７．３０５(ｍ、３Ｈ)、６．９６１(ｔ、１Ｈ)、２．０９８(ｓ、３Ｈ)。Ｃ１８Ｈ１６Ｎ４Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：３０５．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[(４-エチルピペラジン-１-イル)カルボニル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２３６(ｓ、１Ｈ)、９．８８９(ｓ、１Ｈ)、８．５４９(ｄ、１Ｈ)、８．１６７-８．１３４(ｍ、２Ｈ)、７．９３-７．９０３(ｍ、２Ｈ)、７．７８２(ｄ、２Ｈ)、７．４１８-７．３６９(ｍ、３Ｈ)、３．５０９(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．３７８-２．３２４(ｍ、６Ｈ)、２．０９７(ｓ、３Ｈ)、１．０２５(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４４５．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(モルホリン-４-イルカルボニル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２３７(ｓ、１Ｈ)、９．８２３(ｓ、１Ｈ)、８．５４１(ｄ、１Ｈ)、８．１５２(ｄ、２Ｈ)、８．０２６(ｔ、１Ｈ)、７．８４７(ｄ、１Ｈ)、７．７７２(ｄ、２Ｈ)、７．３９２(ｍ、２Ｈ)、６．９９６(ｄ、１Ｈ)、３．７６-３．３６(ｂｒ ｓ、８Ｈ)、２．０９４(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２３Ｈ２３Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４１８．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(３-(２-(ジメチルアミノ)エトキシ)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．４７１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、１０．４２(ｓ、１Ｈ)、９．８１６(ｓ、１Ｈ)、８．５３４(ｄ、１Ｈ)、８．１５８(ｄ、２Ｈ)、７．８０４(ｄ、２Ｈ)、７．７(ｔ、１Ｈ)、７．４１３-７．３８３(ｍ、２Ｈ)、７．２９(ｔ、１Ｈ)、６．６３６(ｍ、１Ｈ)、４．３８１(ｔ、２Ｈ)、３．５３１(ｑ、２Ｈ)、２．８８３(ｄ、６Ｈ)、２．１０６(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２２Ｈ２５Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：３９２．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．５３２(ｓ、１Ｈ)、９．４０７(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)８．１８９(ｄ、２Ｈ)、７．９８２(ｍ、４Ｈ)、７．７-７．５４(ｍ、５Ｈ)、７．３２５(ｄ、１Ｈ)、６．９５９(ｄ、２Ｈ)、３．７４７(ｔ、４Ｈ)、３．０５４(ｔ、４Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２５Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５２．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(メチルオキシ)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２２２(ｓ、１Ｈ)、９．４３３(ｓ、１Ｈ)、８．４５５(ｓ、１Ｈ)、８．１２１(ｄ、２Ｈ)、７．７２５(ｑ、４Ｈ)、７．２９３(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、３．７３９(ｓ、３Ｈ)、２．０９３(ｓ、３Ｈ)。Ｃ１９Ｈ１８Ｎ４Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：３３５(ＭＨ＋)。
４-(４-クロロフェニル)-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：９．４８８(ｓ、１Ｈ)、８．５１４(ｄ、１Ｈ)、８．１８５(ｄ、２Ｈ)、７．６６５-７．６０６(ｑ、４Ｈ)、７．３５４(ｄ、１Ｈ)、６．９１８(ｄ、２Ｈ)、３．７５７(ｔ、４Ｈ)、３．０４８(ｔ、４Ｈ)。Ｃ２０Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：３６７(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２３５(ｓ、１Ｈ)、９．６３３(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｔ、１Ｈ)、７．３６９(ｄ、２Ｈ)、７．２０９(ｔ、１Ｈ)、６．５３５(ｑ、１Ｈ)、３．７７(ｓ、３Ｈ)、２．０９２(ｓ、３Ｈ)。Ｃ１９Ｈ１８Ｎ４Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：３３５(ＭＨ＋)。
１-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-３-(フェニル-メチル)尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：９．３４７(ｓ、１Ｈ)、９(ｓ、１Ｈ)、８．４１４(ｄ、１Ｈ)、８．０６７(ｄ、２Ｈ)、７．６８８(ｄ、２Ｈ)、７．５８３(ｄ、２Ｈ)、７．３５１-７．３１(ｍ、４Ｈ)、７．２３７(ｄ、２Ｈ)、６．９４３(ｄ、２Ｈ)、６．８３１(ｔ、１Ｈ)、４．３３(ｄ、２Ｈ)、３．７４２(ｔ、４Ｈ)、３．０４４(ｔ、４Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８１．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２Ｓ)-ピロリジン-２-イルメチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２３１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．３７６(ｓ、１Ｈ)、８．４４３(ｄ、１Ｈ)、８．１３４(ｄ、２Ｈ)、７．８４８(ｄ、２Ｈ)、７．６６３(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９３６(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、１Ｈ)、３．５０５(ｍ、１Ｈ)、３．０８-２．８９(ｍ、６Ｈ)、２．６４(ｍ、２Ｈ)、２．３７４(ｍ、１Ｈ)、２．０６９(ｍ、１Ｈ)、１．９３８-１．６４８(ｍ、９Ｈ)、１．４５２(ｍ、１Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３８Ｎ８Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５２７．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２、３-ジヒドロ-１Ｈ-イソインドール-１-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１１．３４５(ｓ、１Ｈ)、１０．３２６(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．５２５(ｓ、１Ｈ)、９．４７９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４７４(ｄ、１Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．７９９(ｄ、２Ｈ)、７．７-７．６２７(ｍ、３Ｈ)、７．４６９-７．４１５(ｍ、３Ｈ)、７．３２３(ｄ、１Ｈ)、７．０２５(ｄ、２Ｈ)、５．６８８(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、４．５７８(ｍ、２Ｈ)、３．７５７(ｓ、４Ｈ)、３．１０５(ｓ、４Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４９２．５８(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-ピペラジン-１-イルアセチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：９．９３８(ｓ、１Ｈ)、９．４１２(ｓ、１Ｈ)、８．４５６(ｄ、１Ｈ)、７．１３５(ｄ、２Ｈ)、７．８８６(ｄ、２Ｈ)、７．６９１(ｄ、２Ｈ)、７．３０４(ｄ、１Ｈ)、６．９７５(ｄ、２Ｈ)、４．４５(ｍ、１Ｈ)、４．０１(ｑ、１Ｈ)、３．８７８(ｑ、１Ｈ)、３．７０５(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．５９２(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．１４８(ｓ、２Ｈ)、３．１(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．０２(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、２．７１９(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．３５４(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．２１(ｍ、１Ｈ)、２．０２１(ｍ、１Ｈ)、１．８６２(ｍ、２Ｈ)。Ｃ３１Ｈ３８Ｎ８Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５７１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(４-クロロ-１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-３-イル)メチル]ピペラジン-１-イル}-フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２１５(ｓ、１Ｈ)、９．３６３(ｓ、１Ｈ)、８．４３９(ｄ、１Ｈ)、８．１３１(ｄ、２Ｈ)、７．９０１(ｓ、１Ｈ)、７．８４１(ｄ、２Ｈ)、７．６５１(ｄ、２Ｈ)、７．２８６(ｄ、１Ｈ)、６．９１６(ｄ、２Ｈ)、３．８０２(ｓ、３Ｈ)、３．７(ｍ、１Ｈ)、３．４７(ｓ、２Ｈ)、３．０４８(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．９２(ｔ、２Ｈ)、２．５６８(ｔ、４Ｈ)、２．０８(ｍ、１Ｈ)、１．８１６(ｍ、１Ｈ)、１．６９１(ｍ、２Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３４ＣｌＮ９Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５７２．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-ヒドロキシエチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．１７６(ｓ、１Ｈ)、９．９２７(ｓ、１Ｈ)、８．３７４(ｄ、１Ｈ)、８．０６５(ｄ、２Ｈ)、７．７７３(ｄ、２Ｈ)、７．５８７(ｄ、２Ｈ)、７．２１９(ｄ、１Ｈ)、６．８５７(ｄ、２Ｈ)、４．３９６(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、３．７１５(ｔ、１Ｈ)、３．４６８(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．９９６-２．９５４(ｍ、６Ｈ)、２．８７３(ｔ、２Ｈ)、２．７４(ｓ、１Ｈ０、２．３６８(ｔ、２Ｈ)２．３６９(ｔ、２Ｈ)２．３６８(ｔ、２Ｈ)、２．０３８(ｍ、１Ｈ)、１．７４９(ｍ、１Ｈ)、１．６１(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３３Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８８．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(１-メチル-１Ｈ-ピロール-２-イル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．１９４(ｓ、１Ｈ)、９．３４９(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８２２(ｄ、２Ｈ)、７．６３６(ｄ、２Ｈ)、７．２６７(ｄ、１Ｈ)、７．０７６(ｓ、１Ｈ)、６．９０２(ｄ、２Ｈ)、６．７５(ｓ、１Ｈ)、３．７３８(ｍ、１Ｈ)、３．７０１(ｓ、３Ｈ)、３．５５３(ｓ、２Ｈ)、３．３０６(ｍ、４Ｈ)、３．０３１(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．８９２(ｔ、２Ｈ)、２．７２８(ｓ、１Ｈ)、２．０５４(ｍ、１Ｈ)、１．８０３(ｍ、１Ｈ)、１．６４７(ｍ、２Ｈ)。Ｃ３１Ｈ３６Ｎ８Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５３８．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２Ｒ)-ピロリジン-２-イルメチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：８．３１９-８．２５１(ｍ、３Ｈ)、７．８６(ｄ、２Ｈ)、７．６３６(ｄ、２Ｈ)、７．５６(ｄ、１Ｈ)、７．２８２(ｄ、２Ｈ)、４．４７９(ｔ、１Ｈ)、４．１０６(ｍ、１Ｈ)、３．５１４(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．４９６-３．３０３(ｍ、１１Ｈ)、． ２．２５２(ｍ、１Ｈ)、２．３４２(ｍ、１Ｈ)、２．１９-２．０９４(ｍ、６Ｈ)、１．８３５(ｍ、１Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３６Ｎ８Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５２８．５(ＭＨ＋)。
(２Ｓ、３ａＳ、７ａＳ)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-オクタヒドロ-１Ｈ-インドール-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．８５７(ｓ、１Ｈ)、９．８４(ｓ、１Ｈ)、９．７１４(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５３１(ｄ、１Ｈ)、８．２０７(ｍ、３Ｈ)、７．８１６(ｄ、４Ｈ)、７．４２(ｄ、１Ｈ)、４．４４８(ｍ、１Ｈ)、３．８７４(ｔ、４Ｈ)、３．６８１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、３．３２２(ｔ、４Ｈ)、２．５０４(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｍ、１Ｈ)、１．９１３(ｍ、１Ｈ)、１．６１５(ｍ、４Ｈ)、１．３７１-１．２５９(ｍ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ３４Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４９９．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-シクロプロパン-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．４７６(ｓ、１Ｈ)、９．３８３(ｓ、１Ｈ)、８．４４３(ｄ、１Ｈ)、８．１２３(ｄ、２Ｈ)、７．７６８(ｄ、２Ｈ)、７．６８６(ｄ、２Ｈ)、７．２７９(ｄ、１Ｈ)、６．９４６(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０４６(ｔ、４Ｈ)、１．８２４(ｍ、１Ｈ)、０．８２９(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２５Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４１６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(ジメチルアミノ)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３８(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、９．９２(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．８５(ｄ、２Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．９２(ｄ、２Ｈ)、７．７９(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｓ、２Ｈ)、７．４２(ｄ、１Ｈ)、 ３．１０(ｓ、６Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３４８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-クロロフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド： １Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３０(ｓ、１Ｈ)、９．８８(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．４１(ｄ、２Ｈ)、７．３７(１Ｈ)、２．１０(ｓ、３)。ＭＳ(ＥＩ)：３３９(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(１Ｈ-ピロール-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２６(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．７８(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．９２(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．５４(ｄ、２Ｈ)、７．３８(ｄ、１Ｈ)、７．３１(ｍ、２Ｈ)、６．２４(ｍ、２Ｈ)。２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３７０(ＭＨ＋)。
１-[４-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-ピペリジン-４-カルボン酸エチル：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２５(ｓ、１Ｈ)、９．４９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、４Ｈ０、７．３０(ｄ、１Ｈ)、４．１０(ｑ、２Ｈ)、３．５６(ｄ、２Ｈ)、２．８６(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．９７(ｂｒ ｄ、２Ｈ)、１．３５(ｍ、２Ｈ)、１．３０(ｍ、２Ｈ)、０．８８(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６０(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-フェニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２８(ｓ、１Ｈ)、９．６８(ｂｒ ｓ １Ｈ)、９．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｂｒ ｓ １Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．３５(ｄ、１Ｈ)、７．２８(ｔ、２Ｈ)、７．０８(ｄ、２Ｈ)、６．８８(ｔ、１Ｈ)、３．４５(ｂｒ ｓ、８Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[(２Ｒ、６Ｓ)-２,６-ジメチルモルホリン-４-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２８(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、１Ｈ)、７．８０(ｂｒ ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３７(ｄ、２Ｈ)、３．６９(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．５４(ｄ、２Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)、１．１６(ｓ、３Ｈ)、１．１４(ｓ、３Ｈ)ＭＳ(ＥＩ)：４１８(ＭＨ＋)。
４-アミノ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-テトラヒドロ-２Ｈ-チオピラン-４-カルボキサミド １,１-ジオキシド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．０６(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．９７(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９、２９(ｓ、２Ｈ０)、８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．９４(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、１Ｈ)、７．５８(ｓ、１Ｈ)、７．４７(ｄ、１Ｈ)、５．３２(ｂｒ ｓ、３Ｈ)、３．９９(ｓ、４Ｈ)、３．４８(ｍ、４Ｈ)、３．３８(ｍ、４Ｈ)、２．８４(ｍ、２Ｈ)、２．４６(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２３(ＭＨ＋)。
(２Ｒ)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-ピペラジン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３３(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、１０．３１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５８(ｄ、１Ｈ)、８．２２(ｄ、２Ｈ)、７．９４(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．５３(ｄ、１Ｈ)、４．５５(ｄ、１Ｈ)、４．０８(ｓ、５Ｈ)、３．５４(ｓ、５Ｈ)、３．４３(ｍ、２Ｈ)、３．２８(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６０(ＭＨ＋)。
２-アミノ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-１、２、３、４-テトラヒドロナフタレン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．１０(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、１０．０７(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、、８．８９(ｄ、２Ｈ)、８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．９８(ｄ、２Ｈ)、７．９２(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．４８(ｄ、１Ｈ)、７．１０(ｍ、４Ｈ)、６．１０(ｂｒ ｓ、３Ｈ)、４．４０(ｓ、４Ｈ)、３．７０(ｄ、１Ｈ)、３．５０(ｓ、４Ｈ)、３．３９(ｄ、４Ｈ)、２．８９(ｍ、１Ｈ)、２．７１(ｍ、１Ｈ)、２．１(ｍ、１Ｈ)、１．２６(ｍ、１Ｈ)、１．１７(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２１(ＭＨ＋)。
４-アミノ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．８５(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．８５(ｂｒ ｓ 、１Ｈ)、８．９７(ｓ、２Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．９４(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２)、７．４３(ｄ、２Ｈ)、４．３９(ｂｒ ｓ、３Ｈ)、３．９４(ｓ、４Ｈ)、３．８７(ｄ、４Ｈ)、３．７２(ｍ、４Ｈ)、２．４５(ｍ、２Ｈ)、１．９７(ｄ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７５(ＭＨ＋)。
(４Ｓ)-４-ヒドロキシＮ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．３８(ｓ、１Ｈ)、１０．２５(ｍ、１Ｈ)、１０．３１(ｓ、１Ｈ)、８．８４(ｍ、１Ｈ)、８．５７(ｄ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．９３(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．４９(ｄ、１Ｈ)、６．６２(ｍ、１Ｈ)、４．５０(ｓ、１Ｈ)、４．０６(ｓ、４Ｈ)、３．５３(ｓ、４Ｈ)、３．４２(ｍ、１Ｈ)＜ ３．１７(ｍ、１Ｈ)、２．４５(ｔ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６１(ＭＨ＋)。
１-アセチル-４-アミノ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)ピペリジン-４-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．７２(ｓ、１Ｈ)、８．５１(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄｄ、２Ｈ)、８．１２(ｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、１Ｈ)、７．００(ｄｄ、１Ｈ)、７．３９(ｄ、１Ｈ)、７．１７(ｄ、１Ｈ)、４．１５(ｄ、１Ｈ)、３．７０(ｍ、４Ｈ)、３．６８(ｄ、１Ｈ)、４．４１(ｍ、４Ｈ)、３．４１(ｍ、４Ｈ)、３．０１(ｍ、１Ｈ)、２．９３(ｍ、４Ｈ)、２．０２(ｓ、３Ｈ)、１．９８(ｍ、１Ｈ)、１．８４(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１６(ＭＨ＋)。
Ｏ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-セリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．５１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．９９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５５(ｄ、１Ｈ)、８．５０(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．８８(ｍ、４Ｈ)、７．４６(ｄ、１Ｈ)、５．１９(ｂｒ ｓ、３Ｈ)、４．３６ Ｍ、１Ｈ)、４．０２(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．８８(ｍ、１Ｈ)、３．４６ ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．３３(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４９(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(２,６-ジメチルモルホリン-４-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３０(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．８３(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．８１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．３９(ｄ、１Ｈ)、４．１０(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．５６(ｄ、２Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)、１．１８(ｓ、３Ｈ)、１．７１(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４１８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-ピペリジン-１-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３２(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．８９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．９４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、４Ｈ)、７．４０(ｄ、１Ｈ)、３．４５(Ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．３６(６Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３８８(ＭＨ＋)。
Ｏ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-セリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．５１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．９９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５５(ｄ、１Ｈ)、８．５０(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．８８(ｍ、４Ｈ)、７．４６(ｄ、１Ｈ)、５．１９(ｂｒ ｓ、３Ｈ)、４．３６ Ｍ、１Ｈ)、４．０２(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．８８(ｍ、１Ｈ)、３．４６ ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．３３(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４９(ＭＨ＋)。
(２Ｒ)-２-{[(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アミノ]カルボニル}ピロリジン-１-カルボン酸１,１-ジメチルエチル：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２６(ｂｒｓ 、１Ｈ)、９．３８(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、４．２２(ｍ、１Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．４３(ｍ、１Ｈ)、３．３４(ｍ、１Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．２０(ｍ、１Ｈ)、１．９０(ｍ、１Ｈ)、１．８１(ｍ、１Ｈ)、１．４０(ｓ、３Ｈ)、１．２７(ｓ、６Ｈ)。(ＭＳ(ＥＩ)４：５４５(ＭＨ＋)。
４-[４-(メチルスルホニル)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．６２(ｓ、１Ｈ)、８．５９(ｄ、１Ｈ)、８．３９(ｄ、２Ｈ)、８．０９(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．４５(ｄ、１Ｈ)、７．０(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、３．８１-３．７１(ｍ、４Ｈ)、３．２９(ｓ、３Ｈ)、３．０４-３．１４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４１１(ＭＨ＋)。
４-[３-(メチルスルホニル)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．６０(ｓ、１Ｈ)、８．７２(ｓ、１Ｈ)、８．５７(ｄ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、１Ｈ)、７．８５(ｄ、１Ｈ)、７．６６(ｄ、１Ｈ)、７．４６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、１Ｈ)、３．８１-３．７１(ｍ、４Ｈ)、３．３１(ｓ、３Ｈ)、３．０-３．１１(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４１１(ＭＨ＋)。
４-[４-(メチルチオ)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．０９(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．４０(ｄ、２Ｈ)、７．３１(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．７９-３．６９(ｍ、４Ｈ)、３．１-３．０(ｍ、４Ｈ)、２．５５(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３７９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-ブロモ-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．７２(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．２７(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８１-７．７１(ｍ、３Ｈ)、７．４２-７．３２(ｍ、１Ｈ)、７．１８(ｄ、１Ｈ)、３．７８-３．６９(ｍ、４Ｈ)、２．９７-２．８７(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６９(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-{[２-(ジエチルアミノ)エチル]オキシ}-３-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]-アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．５４(ｓ、１Ｈ)、７、３６-７．２６(ｍ、２Ｈ)、６、８８(ｄ、１Ｈ)、４．０２-３．９２(ｍ、２Ｈ)、２．８１-２．７１(ｍ、２Ｈ)、２．５９-２．４９(ｍ、４Ｈ)、２．４５-２．３５(ｍ、２Ｈ)、１．０４(ｔ、３Ｈ)、０．９８(ｔ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３３(ＭＨ＋)。
Ｎ２,Ｎ２-ジメチルＮ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)グリシンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９９(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．６３-３．５９(ｍ、４Ｈ)、３．２５(ｓ、３Ｈ)、３．１１(ｓ、２Ｈ)、３．１０-３．０５(ｍ、２Ｈ、３．０４-２．９９(ｍ、２Ｈ)、２．６５(ｔ、２ｈ)、２．２９(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-シクロブタン-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９９(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．３２(ｍ、１Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．２４(ｍ、２Ｈ)、２．１２(ｍ、２Ｈ)、１．９３(ｍ、１Ｈ)、１．８２(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アゼチジン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１０(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．０９(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２４(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、３．７１(ｍ、４Ｈ)、３．６１(ｍ、１Ｈ)、３．５２(ｍ、４Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピペリジン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２４(ｄ、１Ｈ)、６．９０(ｄ、２Ｈ)、３．７２(ｍ、４Ｈ)、３．４１(ｍ、４Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．８３(ｍ、１Ｈ)、２．６２(ｍ、１Ｈ)、１．５８(ｍ、２Ｈ)、１．３７(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピペリジン-４-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１２(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．３７(ｍ、１Ｈ)、３．０３(ｍ、４Ｈ)、３．００(ｍ、１Ｈ)、２．５０(ｍ、２Ｈ)、２．４７(ｍ、１Ｈ)、１．７３(ｍ、２Ｈ)、１．５４(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５９(ＭＨ＋)。
２-(メチルオキシ)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０５(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．０９(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、４．０２(ｓ、２Ｈ)、３．７２(ｍ、４Ｈ)、３．３８(ｓ、３Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４２０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピペリジン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．８５(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、９．３１(ｓ、１Ｈ)、８．３６(ｄ、１Ｈ)、８．０４(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６０(ｄ、２Ｈ)、７．２１(ｄ、１Ｈ)、６．８７(ｄ、２Ｈ)、３．６７(ｍ、４Ｈ)、３．２１(ｍ、１Ｈ)、２．９８(ｍ、４Ｈ)、２．９３(ｍ、１Ｈ)、２．４７(ｍ、１Ｈ)、１．７０(ｍ、２Ｈ)、１．３７(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)２：４５９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)グリシンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．６２(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．３２(ｍ、２Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４０５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)フラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４４(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．９８(ｍ、１Ｈ)、７．９３(ｍ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３９(ｄ、１Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、６．７４(ｄ、１Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３：４４２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９１(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｄ、１Ｈ)、８．０９(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２２(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、４．４１(ｄｄ、１Ｈ)、３．９６(ｑ、１Ｈ)、３．８３(ｑ、１Ｈ)、３．７２(ｍ、４Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．１９(ｍ、１Ｈ)、１．９９(ｍ、１Ｈ)、１．８８(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４６(ＭＨ＋)。
５-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-ピラジン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．９０(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、９．１７(ｓ、１Ｈ)、８．７１(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．３１(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．７１(ｍ、４Ｈ)、３．０３(ｍ、４Ｈ)、２．６２(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６８(ＭＨ＋)。
２-(エチルオキシ)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９４(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．８０(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、４．０５(ｓ、２Ｈ)、３．７２(ｍ、４Ｈ)、３．５５(ｑ、２Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)、１．１７(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-(フェニルオキシ)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３７(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３１(ｍ、３Ｈ)、６．９８(ｍ、４Ｈ)、４．７５(ｓ、２Ｈ)、３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８２(ＭＨ＋)。
４-[(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アミノ]-４-オキソブタン酸メチル：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２８(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．６０(ｓ、３Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．６５(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１５(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．３３(ｔ、２Ｈ)、１．６３(ｑ、２Ｈ)、０．９３(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４１８(ＭＨ＋)。
２-(２-メチルフェニル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４４(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｍ、２Ｈ)、７．１６(ｍ、３Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、６Ｈ)、３．０３(ｍ、４Ｈ)、２．３１(ｍ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-シクロペンタン-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１４(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．８０(ｍ、１Ｈ)、１．８７(ｍ、２Ｈ)、１．７２(ｍ、４Ｈ)、１．５５(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４４(ＭＨ＋)。
(２Ｓ)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アゼチジン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８６(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、４．３２(ｔ、１Ｈ)、３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．６２(ｍ、１Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．５８(ｍ、１Ｈ)、２．２９(ｍ、１Ｈ)、０．９９(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３１(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[(３Ｒ)-３-(ジメチルアミノ)ピロリジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．１９(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．５６(ｄ、２Ｈ)、７．２２(ｄ、１Ｈ)、６．５３(ｄ、２Ｈ)、３．７２(ｍ、１Ｈ)、３．４１(ｍ、１Ｈ)、３．３３(ｍ、１Ｈ)、３．２２(ｍ、１Ｈ)、３．０２(ｍ、１Ｈ)、２．９０(ｍ、２Ｈ)、２．７８(ｍ、１Ｈ)、２．２０(ｓ、６Ｈ)、２．０５(ｍ、２Ｈ)、１．７５(ｍ、２Ｈ)、１．６６(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７２(ＭＨ＋)。
４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-{４-[(３Ｒ)-３-(ジメチルアミノ)ピロリジン-１-イル]フェニル}-ピリミジン-２-アミン：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．９９(ｓ、１Ｈ)、８．２５(ｓ、１Ｈ)、７．８７(ｄ、２Ｈ)、７．５７(ｄ、２Ｈ)、７．０５(ｄ、１Ｈ)、６．６３(ｄ、２Ｈ)、６．５２(ｄ、２Ｈ)、５．７０(ｓ、２Ｈ)、３．４１(ｍ、１Ｈ)、３．３１(ｍ、１Ｈ)、３．２１(ｍ、１Ｈ)、３．０１(ｍ、１Ｈ)、２．７７(ｍ、１Ｈ)、２．２０(ｓ、６Ｈ)、２．１５(ｍ、１Ｈ)、１．７７(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３７５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[(３Ｒ)-３-(ジメチルアミノ)ピロリジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-３-(メチルオキシ)プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．１９(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．５８(ｄ、２Ｈ)、７．２３(ｄ、１Ｈ)、６．５４(ｄ、２Ｈ)、３．６３(ｔ、２Ｈ)、３．４１(ｍ、１Ｈ)、３．２５(ｍ、３Ｈ)、３．２１(ｍ、１Ｈ)、３．０１(ｍ、１Ｈ)、２．７７(ｍ、１Ｈ)、２．５９(ｔ、２Ｈ)、２．５２(ｍ、１Ｈ)２．２０(ｓ、６Ｈ)、２．１３(ｍ、１Ｈ)、１．７９(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６１(ＭＨ＋)。
１-エチル-３-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)-アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．７６(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｄ、１Ｈ)、８．０４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．５４(ｄ、２Ｈ)、７．２３(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、６．２６(ｔ、１Ｈ)、３．５９(ｍ、４Ｈ)、３．５６(ｑ、２Ｈ)、３．２３(ｓ、３Ｈ)、３．１４(ｍ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、２Ｈ)、３．０１(ｍ、２Ｈ)、２．６１(ｔ、２Ｈ)、１．０６(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０４(ＭＨ＋)。
３-(メチルオキシ)-Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)-アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．６０(ｍ、８Ｈ)、３．２５(ｓ、３Ｈ)、３．２３(ｓ、３Ｈ)、３．０８(ｍ、２Ｈ)、３．０１(ｍ、２Ｈ)、２．６１(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１９(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(３-ヒドロキシプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｄｄ、１Ｈ)、３．６６(ｔ、２Ｈ)、３．６２(ｍ、４Ｈ)、３．０９(ｍ、２Ｈ)、３．０３(ｍ、２Ｈ)、２．９１(ｔ、２Ｈ)、２．５２(ｍ、２Ｈ)、２．０５(ｍ、１Ｈ)、１．７９(ｍ、１Ｈ)、１．６６(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-アラニンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．５９(ｍ、４Ｈ)、３．５７(ｔ、２Ｈ)、３．４６(ｍ、１Ｈ)、３．２３(ｓ、３Ｈ)、３．０７(ｍ、２Ｈ)、３．０２(ｍ、２Ｈ)、２．６１(ｔ、２Ｈ)、１．２４(ｄ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｄｄ、１Ｈ)、３．６０(ｍ、４Ｈ)、３．５６(ｔ、２Ｈ)、３．２３(ｓ、３Ｈ)、３．０８(ｍ、２Ｈ)、３．０３(ｍ、２Ｈ)、２．９１(ｔ、２Ｈ)、２．６１(ｔ、２Ｈ)、２．１７(ｍ、１Ｈ)、１．８０(ｍ、１Ｈ)、１．６７(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３０(ＭＨ＋)。
Ｎ-２-,Ｎ-２-ジメチルＮ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)グリシンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９８(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．１１(ｓ、２Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．２９(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１８(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．７１(ｍ、１Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．９０(ｔ、２Ｈ)、２．０５(ｍ、１Ｈ)、１．８０(ｍ、１Ｈ)、１．６６(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-３-フェニル-プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１２(ｓ、１Ｈ)、９．３１(ｓ、１Ｈ)、８．３７(ｄ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．６０(ｄ、２Ｈ)、７．２１(ｍ、５Ｈ)、７．１２(ｍ、１Ｈ)、６．８３(ｄ、２Ｈ)、３．６７(ｍ、４Ｈ)、２．９８(ｍ、４Ｈ)、２．８６(ｔ、２Ｈ)、２．６１(ｔ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-フェニル-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４４(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３４(ｍ、４Ｈ)、７．２６(ｍ、２Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．６９(ｍ、２Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]-２-フルオロ-６-ヨードベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)： １０．１６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．６４ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、８．３０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．０６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７０ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、７．３０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．２０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．１３ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．０７ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、３．３４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．０８ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．８３ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２１ＦＩＮ５０２：５３３．９(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２,６-ジフルオロベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、１０．１２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．７０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．３９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．１２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６１ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．４７ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．４０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．２７ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ１９Ｆ２Ｎ５０２：４６０(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２、４、５-トリフルオロベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、１０．２９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．７１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．３６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．２０ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８７ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．７５ｐｐｍ(ｄ、３Ｈ)、７．５１ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．３７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ１８Ｆ３Ｎ５０２：４７８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、１０．２１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．６７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．４７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．１３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、８．００ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．７５ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．５８ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、７．４８ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．３７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．２９ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２１Ｎ５０２：４２４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-３,５-ジフルオロベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、１０．２０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．７０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．４１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．２１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７３ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、７．５５ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．３７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．２９ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、２．０８ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ１９Ｆ２Ｎ５０２：４６８．０(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２-クロロ-６-フルオロ-４-メチルベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、１０．２０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．６９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．４１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．２１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．５０ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．３７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｍ、８Ｈ)、２．３８ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、２．０８ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ２１ＣｌＦＮ５０２：４９０．０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[(２,６-ジメチルフェニル)メチル]アミノ}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、７．３１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．１２ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．０７ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、６．９９ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、６．３８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、５．４６ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、４．１４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、２．３６ｐｐｍ(ｓ、６Ｈ)、２．０８ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２７Ｈ２７Ｎ５０：４３８．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(３-{２-[(３-アミノフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)チオフェン-２-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)： １０．６６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、１０．２８ｐｐｍ(ｓ、ｂｒ、２Ｈ)、１０．１０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．７４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．６３ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．２５ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．９４ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、７．７５ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．５５ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．４５ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．２６ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、６．９７ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２１Ｈ１７Ｎ５０２Ｓ：３８８．０(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-１-メチルピペリジン-４-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．８４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．６０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４９ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．２９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．２０ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３６ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．１８ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、２．８４ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、２．３１ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、２．１７ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．８７ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、１．７２ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２８Ｎ５０２：４４５(ＭＨ＋)。
４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-[３-(モルホリン-４-イルスルホニル)フェニル]ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)： ９．９４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．７６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．９８ｐｐｍ(ｄ、ｄＨ)、７．９０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．５７ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、６．６５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、５．８１ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、３．６４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．９０ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２０Ｈ２１Ｎ５０３Ｓ：４１２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[(２-フルオロフェニル)メチル]アミノ}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４５ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．４３ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．２９ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．１６ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、６．９９ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、６．２１ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、４．３３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２２ ＦＮ５Ｏ：４２８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-アミノフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．１３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、６．９４ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、６．２０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、５．０１ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、２．１０ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ１８Ｈ１７ＩＮ５０：３２０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[(４-フルオロフェニル)メチル]アミノ}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４５ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３７ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．３１ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、７．２１ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、６．９７ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、６．２３ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、４．４８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２３Ｎ５０：４１０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[(３-フルオロフェニル)メチル]アミノ}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４５ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３３ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．１９ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、６．９９ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、６．３２ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、６．２０ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、４．３０ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２２ＦＮ５０：４２８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[(４-フルオロフェニル)メチル]アミノ}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４５ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３９ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．３０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．２１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、７．１３ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ)、６．９６ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、６．２２ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２２ＦＮ５０：４２８(ＭＨ＋)。
４-[４-({４-[４-(ブタノイルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-Ｎ-エチルピペラジン-１-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、６．５９ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、３．４３ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、３．０７ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、３．０２ｐｐｍ(ｔ、４Ｈ)、２．３４ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ)、１．６３ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、１．０２ｐｐｍ(ｔ、３Ｈ)、０．９８ｐｐｍ(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２７Ｈ３３Ｎ７０２：４８８(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-ピペラジン-１-イルアセチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７２ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、３．５９ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、３．１３ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．０１ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、２．６７ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．３３ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、１．６３ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、０．９３ｐｐｍ(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ３０Ｈ３８Ｎ８０２：５４３(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｌ-アラニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７９ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、３．６２ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．０６ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．３３ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ)、１．９１ｐｐｍ(ｂｒ． ｓ、２Ｈ)、１．６３ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、１．０９ｐｐｍ(ｄ、３Ｈ)、０．９３ｐｐｍ(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２７Ｈ３３Ｎ７０２：４８８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｌ-プロリルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．８５ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、３．６２ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．０４ｐｐｍ(ｍ、５Ｈ)、２．６２ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、２．３４ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ)、２．００ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、１．６２ｐｐｍ(ｍ、６Ｈ)、０．９３ｐｐｍ(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２９Ｈ３５Ｎ７０２：５１４(ＭＨ＋)。
(３Ｒ)-１-(２-ヒドロキシエチル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピロリジン-３-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、４．５０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、３．７５ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．４９ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、３．０５ｐｐｍ(ｍ、６Ｈ)、２．９１ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、２．６７ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、２．５６ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、１．９８ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６０３：４８９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-フルオロ-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．６９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７９ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．５２ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．３７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．０３ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、３．７４ｐｐｍ(ｍ、５Ｈ)、３．１４ｐｐｍ(ｂｒ．ｓ、１Ｈ)、２．９５ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．９１ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、２．０６ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、１．８０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、１．６６ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２７ＦＮ６０２：４６３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-フルオロ-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-アラニンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．６９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７９ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．５４ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．３７ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．３７ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．０３ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、３．７４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．４７ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、２．９５ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、１．２３ｐｐｍ(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２３Ｈ２５ＦＮ６０２：４３７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-メチル-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．３２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、３．７３ｐｐｍ(ｍ、５Ｈ)、３．０８ｐｐｍ(ｂｒ．ｓ．、１Ｈ)、２．９０ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ)、２．８０ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．２７ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、２．０６ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、１．８０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、１．６６ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６０２：４５９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-メチル-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-アラニンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６４ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．３２ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．０２ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、３．７３ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．４６ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、２．８０ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．２８ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、１．２３ｐｐｍ(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２４Ｈ２８Ｎ６０２：４３３(ＭＨ＋)。
１-ヒドロキシ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３９ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．９４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２９ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、６．８１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、３．７４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．０５ｐｐｍ(ｍ．、４Ｈ)、１．１８ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、１．００ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２４Ｈ２５Ｎ５０３：４３２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-(４-クロロ-２,６-ジメチルフェニルスルホニル)ピペラジン-１-イル)フェニル-アミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｍ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｓ、１Ｈ)、７．７１(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｍ、２Ｈ)、７．５７(ｓ、１Ｈ)、７．２７(ｍ、１Ｈ)、６．９３(ｍ、２Ｈ)、３．４１(ｍ、４Ｈ)、３．１５(ｍ、４Ｈ)、２．５３(ｓ、３Ｈ)、２．３７(ｓ、３Ｈ)、２．０６(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５９１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-(２-(ピペラジン-１-イル)アセチル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．９６(ｔ、１Ｈ)、３．７５(ｍ、５Ｈ)、３．６０(ｍ、２Ｈ)、３．３２(ｍ、１Ｈ)、３．１９(ｍ、１Ｈ)、３．１２(ｓ、２Ｈ)、３．１０(ｍ、２Ｈ)、３．０１(ｍ、２Ｈ)、２．６８(ｍ、４Ｈ)、２．３２(ｍ、４Ｈ)、２．１０(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５７１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-ピバロイルピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３０(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．９６(ｔ、１Ｈ)、３．７４(ｍ、６Ｈ)、３．１９(ｍ、２Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．１０(ｑ、２Ｈ)、１．２３(ｓ、９Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２９(ＭＨ＋)。
１-エチル-３-(４-(５-メチル-２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)尿素：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．２４(ｓ、１Ｈ)、８．８７(ｓ、１Ｈ)、８．２９(ｓ、１Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．５９(ｍ、２Ｈ)、７．５３(ｍ、２Ｈ)、６．８８(ｄ、２Ｈ)、６．４１(ｍ、１Ｈ)、３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．１２(ｍ、２Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．２３(ｓ、３Ｈ)、１．０６(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３３(ＭＨ＋)。
３-メトキシＮ-(４-(５-メチル-２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１７(ｓ、１Ｈ)、９．３０(ｓ、１Ｈ)、８．３１(ｓ、１Ｈ)、７．７４(ｍ、２Ｈ)、７．６６(ｍ、４Ｈ)、６．９０(ｍ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．６４(ｔ、２Ｈ)、３．２６(ｓ、３Ｈ)、３．０３(ｍ、４Ｈ)、２．５９(ｍ、２Ｈ)、２．２２(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-(エチルスルホニル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．３６(ｍ、４Ｈ)、３．１２(ｍ、４Ｈ)、２．４８(ｍ、２Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)、１．２２(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８１(ＭＨ＋)。
４-(４-(４-(４-アセトアミドフェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)フェニル)-Ｎ-エチルピペラジン-１-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、６．５７(ｄ、１Ｈ)、３．５０(ｍ、２Ｈ)、３．３９(ｍ、４Ｈ)、２．９９(ｍ、４Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)、１．００(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)モルホリン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．８７(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｓ、１Ｈ)、８．０４-８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．８１-７．９３(ｄ、２Ｈ)、７．６０-７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｓ、１Ｈ)、６．８５-６．９９(ｄ、２Ｈ)、４．０８-４．６９(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、４．００-４．０７(ｄ、１Ｈ)、３．８５-３．９４(ｄ、１Ｈ)、３．７２(ｓ、３Ｈ)、３．５１-３．６３(ｄ、１Ｈ)、２．５８-２．８０(ｍ、３Ｈ)、１．８６(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-β-アラニンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３８(ｓ、１Ｈ)、１０．６５(ｄ、１Ｈ)、８．０７-８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．７２-７．８１(ｄ、２Ｈ)、７．６２-７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｓ、１Ｈ)、６．８９-６．９８(ｄ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４１９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)フェニルアラニンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４２-８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．０９-８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．８１(ｄ、２Ｈ)、７．６４-７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．２３-７．３２(ｍ、６Ｈ)、７．１６-７．２２(ｍ、２Ｈ)、６．９０-６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．７１-３．７８(ｍ、４Ｈ)、３．５７-３．６３(ｍ、１Ｈ)、３．０２-３．０８(ｍ、４Ｈ)、２．９８-３．０２(ｍ、１Ｈ)、２．７１-２．７９(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９５(ＭＨ＋)。
Ｎ２-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-グリシンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｓ、１Ｈ)、８．０９-８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．７８-７．８６(ｄ、２Ｈ)、７．６５-７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｓ、１Ｈ)、６．９０-７．００(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｓ、４Ｈ)、３．０５(ｓ、４Ｈ)、２．３３(ｓ、３Ｈ)、１．９２(ｓ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４１９(ＭＨ＋)。
２-シクロペンチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１３(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４２-８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．０７-８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７３-７．７９(ｄ、２Ｈ)、７．６５-７．７１(ｄ、２Ｈ)、７．２５-７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９０-６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．７１-３．７７(ｍ、４Ｈ)、３．０２-３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．３３-２．３７(ｄ、２Ｈ)、２．２０-２．３０(ｍ、１Ｈ)、１．７１-１．８２(ｍ、２Ｈ)、１．４８-１．６６(ｍ、４Ｈ)、１．１４-１．２５(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５８(ＭＨ＋)。
６-(メチルオキシ)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)ピリジン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５０(ｓ、１Ｈ)、９．４４(ｓ、１Ｈ)、８．８０-８．８３(ｄ、１Ｈ)、８．４４-８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．２４-８．２８(ｍ、１Ｈ)、８．１５-８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．９２-７．９７(ｄ、２Ｈ)、７．６７-７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．３０-７．３４(ｄ、１Ｈ)、６．９３-７．０２(ｍ、３Ｈ)、３．９４-３．９６(ｓ、３Ｈ)、３．７２-３．７９(ｍ、４Ｈ)、３．０４-３．１１(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８３(ＭＨ＋)。
Ｎ,Ｎ-ジメチルＮ'-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ブタンジアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｓ、１Ｈ)、８．０５-８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．７１-７．７９(ｄ、２Ｈ)、７．６１-７．７１(ｄ、２Ｈ)、７．２６-７．３１(ｄ、１Ｈ)、６．８９-７．００(ｄ、２Ｈ)、３．６８-３．７９(ｍ、４Ｈ)、３．０２-３．０８(ｍ、４Ｈ)、３．００(ｓ、３Ｈ)、２．８２(ｓ、３Ｈ)、２．５６-２．６６(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７５(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-モルホリン-４-イル-３-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ} ピリミジン-４-イル)-フェニル]-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３１(ｓ、１Ｈ)、９．９４(ｓ、１Ｈ)、８．５３-８．５７(ｄ、１Ｈ)、８．４８(ｓ、１Ｈ)、８．１４-８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．９３-７．９８(ｍ、１Ｈ)、７．８２-７．８８(ｄ、２Ｈ)、７．５６-７．６１(ｄ、１Ｈ)、７．４２-７．４６(ｄ、１Ｈ)、３．７９-３．８６(ｍ、１Ｈ)、３．６７-３．７５(ｍ、４Ｈ)、２．９３-３．００(ｍ、２Ｈ)、２．７９-２．８６(ｍ、４Ｈ)、２．０５-２．１７(ｍ、１Ｈ)、１．７９-１．８９(ｍ、１Ｈ)、１．６５-１．７５(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１３(ＭＨ＋)。
３-(メチルオキシ)-Ｎ-[４-(２-{[４-モルホリン-４-イル-３-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．９４(ｓ、１Ｈ)、８．５３-８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．４７(ｓ、１Ｈ)、８．１３-８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．９４-８．００(ｄ、１Ｈ)、７．７６-７．８１(ｄ、１Ｈ)、７．５６-７．６２(ｄ、１Ｈ)、７．４１-７．４５(ｄ、１Ｈ)、３．６７-３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．６０-３．６７(ｍ、２Ｈ)、３．３５(ｓ、３Ｈ)、２．８０-２．８６(ｄ、４Ｈ)、２．５７-２．６３(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル]ピペラジン-１-イル}フェニル)-アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-５-オキソ-Ｌ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３４(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４３-８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．１２-８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．９４(ｓ、１Ｈ)、７．７７-７．８１(ｄ、２Ｈ)、７．６２-７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２６-７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．８８-６．９４(ｄ、２Ｈ)、４．２０-４．２６(ｍ、１Ｈ)、３．０２-３．０８(ｍ、４Ｈ)、２．５７-２．６４(ｍ、４Ｈ)、２．２１(ｓ、６Ｈ)、２．１７(ｓ、２Ｈ)、２．１０(ｓ、２Ｈ)、１．８９(ｓ、４Ｈ)、０．８４(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５７１(ＭＨ＋)。
(２Ｒ)-Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９４(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４３-８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．０９-８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．８５-７．９０(ｄ、２Ｈ)、７．６５-７．７１(ｄ、１Ｈ)、６．９２-６．９８(ｄ、２Ｈ)、４．３９-４．４８(ｍ、１Ｈ)、３．９５-４．０５(ｍ、１Ｈ)、３．７９-３．８９(ｍ、１Ｈ)、３．５２-３．６４(ｍ、６Ｈ)、３．３２(ｓ、１Ｈ)、３．２３(ｓ、２Ｈ)、２．９８-３．１１(ｍ、４Ｈ)、２．５８-２．６５(ｍ、２Ｈ)、２．１５-２．２５(ｍ、１Ｈ)、１．９６-２．０７(ｍ、１Ｈ)、１．８３-１．９３(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３１(ＭＨ＋)。
(２Ｓ)-Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９４(ｓ、１Ｈ０、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４２-８．４７(ｄ、２Ｈ)、８．０９-８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．８４-７．９１(ｄ、２Ｈ)、７．６４-７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．２７-７．３７(ｄ、１Ｈ)、６．９３-６．９９(ｄ、２Ｈ)、４．４０-４．４７(ｍ、１Ｈ)、３．９５-４．０５(ｍ、１Ｈ)、３．８０-３．８９(ｍ、１Ｈ)、３．５３-３．６５(ｍ、６Ｈ)、３．３２(ｓ、１Ｈ)、３．２３(ｓ、２Ｈ)、２．９８-３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．５９-２．６５(ｍ、２Ｈ)、２．１５-２．２７(ｍ、１Ｈ)、１．９５-２．０７(ｍ、１Ｈ)、１．８３-１．９３(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３１(ＭＨ＋)。
(２Ｒ、４Ｓ)-４-ヒドロキシＮ-(４-(２-(４-(４-(３-メトキシプロパノイル)ピペラジン-１-イル)フェニル-アミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ピロリジン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４２-８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．０９-８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．８０-７．８６(ｄ、２Ｈ)、７．６５-７．７１(ｄ、２Ｈ)、７．２７-７．３１(ｄ、１Ｈ)、６．９３-６．９８(ｄ、１Ｈ)、４．２０-４．２６(ｍ、１Ｈ)、３．８８-３．９４(ｍ、１Ｈ)、３．５３-３．６４(ｍ、６Ｈ)、３．１７(ｓ、１Ｈ)、２．９９-３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．８９-２．９３(ｍ、１Ｈ)、２．７７-２．８４(ｍ、１Ｈ)、２．５８-２．６４(ｍ、３Ｈ)、１．９９-２．０７(ｍ、２Ｈ)、１．７３-１．８３(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５４６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-フルオロ-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．０７(ｓ、１Ｈ)、９．８９(ｓ、１Ｈ)、８．４６-８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．０８-８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．７４-７．９１(ｍ、３Ｈ)、７．４７-７．５７(ｄ、１Ｈ)、７．３５-７．４１(ｄ、１Ｈ)、６．９８-７．０８(ｍ、１Ｈ)、３．７０-３．８２(ｍ、５Ｈ)、２．８７-３．０３(ｍ、５Ｈ)、２．０１-２．１６(ｍ、１Ｈ)、１．９２(ｓ、２Ｈ)、１．７５-１．８７(ｍ、１Ｈ)、１．６１-１．７４(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３０(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４２-８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．０９-８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．７４-７．８０(ｄ、２Ｈ)、７．６４-７．７１(ｄ、２Ｈ)、７．２７-７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９２-７．００(ｄ、２Ｈ)、３．９２-３．９９(ｍ、１Ｈ)、３．６８-３．８４(ｍ、４Ｈ)、３．５３-３．６４(ｍ、５Ｈ)、３．３２(ｓ、１Ｈ)、３．２３(ｓ、２Ｈ)、３．１６-３．２２(ｍ、１Ｈ)、２．９８-３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．５９-２．６５(ｍ、１Ｈ)、２．０６-２．１５(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-３-ピリジン-３-イルプロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．３９-８．５１(ｍ、３Ｈ)、８．０８-８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．６４-７．７６(ｍ、５Ｈ)、７．２５-７．３５(ｍ、２Ｈ)、６．９１-６．９８(ｄ、２Ｈ)、３．７２-３．７７(ｍ、４Ｈ)、３．０１-３．０８(ｍ、４Ｈ)、２．９１-２．９８(ｍ、２Ｈ)、２．６５-２．７５(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(３-(４-(４-アセトアミドフェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)フェニル)-２-クロロベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４９７(ｓ、１Ｈ)、１０．２０１(ｓ、１Ｈ)、９．６６８(ｓ、１Ｈ)、８．５０５(ｄ、１Ｈ)、８．５０５(ｄ、１Ｈ)、８．４２７(ｓ、１Ｈ)、８．２２３(ｄ、２Ｈ)、７．７４８(ｄ、２Ｈ)、７．５９(ｍ、２Ｈ)、７．４７７(ｍ、３Ｈ)、７．３７４(ｄ、１Ｈ)、７．２５３(ｍ、２Ｈ)、２．０８３(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(３-(４-(４-アセトアミドフェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)フェニル)-２-メチルベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２８４(ｄ、２Ｈ)、９．６２２(ｓ、１Ｈ)、８．４８７(ｍ、２Ｈ)、８．２３５(ｄ、２Ｈ)、７．７４９(ｄ、２Ｈ)、７．３５２(ｍ、８Ｈ)、２．０８４(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(３-(４-(４-アセトアミドフェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)フェニル)-２,４-ジクロロベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５３３(ｓ、１Ｈ)、１０．１９８(ｓ、１Ｈ)、９．６８７(ｓ、１Ｈ)、８．５０６(ｄ、１Ｈ)、８．４０６(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．２２０(ｄ、２Ｈ)、７．７８７(ｄ、１Ｈ)、７．７４７(ｄ、２Ｈ)、７．６５９(ｄ、１Ｈ)、７．５９１(ｄ、１Ｈ)、７．４６４(ｄ、１Ｈ)、７．３７７(ｄ、１Ｈ)、７．２４７(ｍ、２Ｈ)、２．０８５(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(３-(４-(４-アセトアミドフェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)フェニル)-２、５-ジクロロベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５１０(ｓ、１Ｈ)、１０．１９８(ｓ、１Ｈ)、９．６９６(ｓ、１Ｈ)、８．５０７(ｓ、１Ｈ)、８．３８９(ｓ、１Ｈ)、８．２２０(ｄ、２Ｈ)、７．７４４(ｍ、３Ｈ)、７．６１７(ｍ、２Ｈ)、７．４８７(ｄ、１Ｈ)、７．３７９(ｄ、１Ｈ)、７．２８２(ｍ、２Ｈ)、２．０８１(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(３-(４-(４-アセトアミドフェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)フェニル)-２-クロロ-６-フルオロ-３-メトキシベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７２６(ｓ、１Ｈ)、１０．２０４(ｓ、１Ｈ)、９．７０９(ｓ、１Ｈ)、８．５０９(ｄ、１Ｈ)、８．４０２(ｓ、１Ｈ)、８．２１７(ｄ、２Ｈ)、７．７４３(ｄ、２Ｈ)、７．４８８(ｄ、１Ｈ)、７．３８６(ｍ、２Ｈ)、７．２８２(ｍ、２Ｈ)、７．２２１(ｄ、１Ｈ)、３．９０４(ｓ、３Ｈ)、２．０８２(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(３-(４-(４-アセトアミドフェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)フェニル)-２、３-ジクロロベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．６(ｓ、１Ｈ)、１０．２(ｓ、１Ｈ)、９．７(ｓ、１Ｈ)、８．５(ｄ、１Ｈ)、８．４(ｓ、１Ｈ)、８．２(ｄ、２Ｈ)、７．８(ｍ、３Ｈ)、７．６(ｄ、１Ｈ)、７．５(ｍ、２Ｈ)、７．４(ｄ、１Ｈ)、７．２(ｍ、２Ｈ)、２．０８１(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９２(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(ピロリジン-２-カルボニル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)-ピリミジン-４-イル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４７６(ｓ、１Ｈ)、９．４０６(ｓ、１Ｈ)、８．４４８(ｄ、１Ｈ)、８．１２４(ｄ、２Ｈ)、７．７６７(ｍ、４Ｈ)、７．２８７(ｄ、１Ｈ)、６．９７７(ｄ、２Ｈ)、３．８５(ｍ、１Ｈ)、３．６５(ｍ、４Ｈ)、３．０(ｍ、４Ｈ)、２．９５(ｍ、１Ｈ)、２．６(ｍ、１Ｈ)、２．０(ｍ、１Ｈ)、１．８(ｍ、１Ｈ)、１．６１３(ｍ、３Ｈ)、０．８４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-(２-(ピペラジン-１-イル)アセチル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４８０(ｓ、１Ｈ)、９．３９９(ｓ、１Ｈ)、８．４４７(ｄ、１Ｈ)、８．１２４(ｄ、２Ｈ)、７．７６９(ｄ、２Ｈ)、７．６９２(ｄ、２Ｈ)、７．２８５(ｄ、１Ｈ)、６．９７５(ｄ、２Ｈ)、３．１７０(ｍ、２Ｈ)、３．５９２(ｍ、２Ｈ)、３．１３４(ｓ、２Ｈ)、３．０９９(ｍ、２Ｈ)、３．０２８(ｍ、２Ｈ)、２．６９４(ｍ、４Ｈ)、２．３３１(ｍ、４Ｈ)、０．８４２(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５４１(ＭＨ＋)。
４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．５(ｓ、１Ｈ)、８．５(ｄ、１Ｈ)、８．２(ｄ、２Ｈ)、８．１５(ｓ、１Ｈ)、８(ｄ、２Ｈ)、７．７(ｄ、１ｈ)、７．５(ｓ、１Ｈ)、７．４(ｄ、１Ｈ)、６．９(ｄ、１Ｈ)、４．８(ｍ、４ｈ)、３．０(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３７６(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(ピロリジン-２-カルボニル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＭｅＯＤ)：８．３５５(ｄ、１Ｈ)、８．１１４(ｄ、２Ｈ)、７．１７７(ｄ、２Ｈ)、７．６３９(ｄ、２Ｈ)、７．２１７(ｄ、１Ｈ)、７．０２８(ｄ、２Ｈ)、４．３９４(ｍ、１Ｈ)、３．７９７(ｍ、２Ｈ)、３．６９２(ｍ、２Ｈ)、３．１３７(ｍ、４Ｈ)、３．１(ｍ、１Ｈ)、２．４１０(ｍ、１Ｈ)、１．９９２(ｍ、２Ｈ)、１．８２７(ｍ、２Ｈ)、０．９８１(ｍ、２Ｈ)、０．８５(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１２(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(２-アミノプロパノイル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ)：８．３５７(ｄ、１Ｈ)、８．１１６(ｄ、２Ｈ)、７．７１８(ｄ、２Ｈ)、７．６４２(ｄ、２Ｈ)、７．２２１(ｄ、１Ｈ)、７．０３３(ｄ、２Ｈ)、４．１(ｍ、１Ｈ)、３．８５(ｍ、１Ｈ)、３．７(ｍ、４Ｈ)、３．２(ｍ、４Ｈ)、１．８(ｍ、１Ｈ)、１．４(ｄ、３Ｈ)、０．９(ｍ、２Ｈ)、０．８５(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８６(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(２-アミノプロパノイル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ)：８．４(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．８(ｄ、２Ｈ０、７．６(ｄ、２Ｈ)、７．２(ｄ、１Ｈ)、７．０(ｄ、２Ｈ)、４．０(ｍ、１Ｈ)、３．７(ｍ、４Ｈ)、３．２(ｍ、４Ｈ)、１．８(ｍ、１Ｈ)、１．３(ｄ、３Ｈ)、０．９(ｍ、２Ｈ)、０．８５(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８６(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(４-(４-アセチルピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-ピロリジン-２-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９３(ｓ、１Ｈ)、９．４１１(ｓ、１Ｈ)、８．４５２-８．４３９(ｄ、１Ｈ)、８．１３６-８．１４４(ｄ、２Ｈ)、７．８４９-７．８２８((ｄ、２Ｈ)、７．６９０-７．６８８(ｄ、２Ｈ)、７．３０２-７．２８９(ｄ、１Ｈ)、６．９７１-６．９４８(ｄ、２Ｈ)、３．７４３(ｍ、１Ｈ)、３．５８８(ｍ、４Ｈ)、３．０８５-３．０１６(ｍ、４Ｈ)、２．９０５(ｔ、２Ｈ)、２．０４６(ｓ、３Ｈ)、１．８０８(ｍ、１Ｈ)、１．６６３(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８６(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(２-メトキシアセチル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ピロリジン-２-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９８(ｓ、１Ｈ)、９．４１４(ｓ、１Ｈ)、８．４５２(ｄ、１Ｈ)、８．１３６(ｄ、２Ｈ)、７．８５０(ｄ、２Ｈ)、７．６９１(ｄ、２Ｈ)、７．３０２(ｄ、１Ｈ)、６．９７０(ｄ、２Ｈ)、４．１３６(ｓ、２Ｈ)、３．７４４(ｍ、１Ｈ)、３．５９９-３．５３５(ｍ、４Ｈ)、３．３０２(ｓ、３Ｈ)、３．０７８(ｍ、４Ｈ)、２．９０５(ｔ、２Ｈ)、２．０７９(ｍ、１Ｈ)、１．７９１(ｍ、１Ｈ)、１．６４６((ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{１-[４-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]ピロリジン-３-イル}アセトアミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．２０(ｓ、１Ｈ)、８．６０(ｓ、１Ｈ)、８．１５-８．２０(ｍ、３Ｈ)、７．７９-７．８６(ｍ、４Ｈ)、７．２０(ｓ、１Ｈ)、６．５８(ｄ、２Ｈ)、４．３９(ｍ、１Ｈ)、３．４３(ｍ、１Ｈ)、３．２３(ｍ、１Ｈ)、３．１０(ｍ、１Ｈ)、２．１８(ｍ、１Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)、１．８５(ｍ、１Ｈ)、１．８０(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３１(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(３-オキソピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｓ、１Ｈ)、８．０６(ｄ、２Ｈ)、８．０２(ｓ、１Ｈ)、７．６５−７．８０(ｍ、４Ｈ)、７．２５(ｓ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．６４(ｓ、２Ｈ)、３．３５−３．４０(ｍ、４Ｈ)、２．０５(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４０３(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-Ｎ-メチルグリシン酸エチル：ＭＳ(ＥＩ)：４２０(ＭＨ＋)。
１-[４-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]ピペリジン-３-カルボン酸エチル：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４０(ｓ、１Ｈ)、１０．００(ｓ、２Ｈ)、８．６５(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．５０−７．６２(ｍ、４Ｈ)、７．４０(ｄ、１Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、２．００(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３６２(ＭＨ＋)。
１-[４-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]ピペリジン-３-カルボン酸エチル：ＭＳ(ＥＩ)：４６０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{ビス[２-(メチルオキシ)エチル]アミノ}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：Ｃ２４Ｈ２９Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４３６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(モルホリン-４-イルスルホニル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５Ｏ４Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：４５４(ＭＨ＋)。
３-ヒドロキシ３-メチル-Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]ブタンアミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０４(ｓ、１Ｈ)、９．４６(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｓ、１Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、１Ｈ)、３．７９(ｓ、３Ｈ)、３．６８(ｍ、４Ｈ)、２．８９(ｍ、４Ｈ)、２．４４(ｓ、２Ｈ)、１．２３(ｓ、６Ｈ)。Ｃ２６Ｈ３１Ｎ５Ｏ４に対するＭＳ(ＥＩ)：４７８(ＭＨ＋)。
１-メチル-Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-プロリンアミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０(ｓ、１Ｈ)、９．４４(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６２(ｓ、１Ｈ)、７．３０(ｍ、２Ｈ)、６．８１(ｄ、１Ｈ)、３．８０(ｓ、３Ｈ)、３．６８(ｍ、４Ｈ)、２．８５−３．１０(ｍ、６Ｈ)、２．３７ ２．４８(ｍ、５Ｈ)、２．２０(ｍ、１Ｈ)、１．８０(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４８９(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-アラニンアミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．４０(ｓ、１Ｈ)、１０．１０(ｓ、１Ｈ)、８．５７(ｄ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、２Ｈ)、８．０２(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｍ、３Ｈ)、７．４７(ｍ、２Ｈ)、４．１５(ｍ、１Ｈ)、３．９５−４．１０(ｍ、７Ｈ)、３．５８(ｍ、４Ｈ)、１．４８(ｄ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２８Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４４９(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-シクロプロパンカルボキサミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４５(ｓ、１Ｈ)、９．４３(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｓ、１Ｈ)、７．１５(ｍ、２Ｈ)、６．８４(ｄ、１Ｈ)、３．８０(ｓ、３Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、２．９６(ｍ、４Ｈ)、２．５２(ｍ、２Ｈ)、０．８０(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２７Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４４６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-ブタンアミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１８(ｓ、１Ｈ)、９．４３(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１７(ｍ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｓ、１Ｈ)、７．２５(ｍ、２Ｈ)、６．８４(ｄ、１Ｈ)、３．８０(ｓ、３Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、２．９６(ｍ、４Ｈ)、２．３５(ｑ、２Ｈ)、１、６２(ｍ、２Ｈ)、０．９２(ｑ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２９Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４４８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)ブタンアミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１８(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｄ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２４(ｓ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．６０(ｍ、６Ｈ)、３．２１(ｓ、３Ｈ)、３．０−３．０９(ｍ、４Ｈ)、２．６０(ｑ、２Ｈ)、２．３５(ｍ、２Ｈ)、１、６０(ｍ、２Ｈ)、０．９５(ｑ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ３４Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５０３(ＭＨ＋)。
Ｏ-メチル-Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｌ-セリンアミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．６０(ｓ、１Ｈ)、１０．１(ｓ、１Ｈ)、８．６０(ｓ、１Ｈ)、８．５５(ｍ、２Ｈ)、８．２０(ｍ、２Ｈ)、７．９８(ｓ、１Ｈ)、７．９０(ｄ、２Ｈ)、７．８０(ｓ、１Ｈ)、７．４８(ｍ、２Ｈ)、４．３５(ｍ、１Ｈ)、４．０４(ｍ、５Ｈ)、３．９８(ｓ、３Ｈ)、３．８５(ｍ、４Ｈ)、３．６０(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２５Ｈ３０Ｎ６Ｏ４に対するＭＳ(ＥＩ)：４７９(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-プロリンアミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．５７(ｓ、１Ｈ)、１０．２５(ｂｒ、１Ｈ)、１０．０６(ｓ、１Ｈ)、８．７６(ｂｒ、１Ｈ)、８．６０(ｄ、１Ｈ)、８．２２(ｄ、２Ｈ)、８．０５(ｓ、１Ｈ)、７．８７(ｍ、３Ｈ)、７．５０(ｍ、２Ｈ)、４．１８−４．５２(ｍ、５Ｈ)、４．０８(ｍ、２Ｈ)、３．９９(ｓ、３Ｈ)、３．６２(ｍ、４Ｈ)、３．３０(ｍ、２Ｈ)、１．９５(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４７５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)シクロプロパンカルボキサミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４５(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｓ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、３．６０(ｍ、６Ｈ)、３．２２(ｓ、３Ｈ)、３．０−３．１１(ｍ、４Ｈ)、６．６２(ｑ、２Ｈ)、０．８２(ｍ、(４Ｈ)。Ｃ２８Ｈ３２Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５０１(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(ピペリジン-４-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)-ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．４０(ｓ、１Ｈ)、１０．０(ｍ、１Ｈ)、９．９６(ｓ、１Ｈ)、９．１１(ｂｒ ｄ、１Ｈ)、８．７-８．８(ｍ、２Ｈ)、８．５５(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｍ、４Ｈ)、７．５９(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、７．４５(ｄ、１Ｈ)、４．４８(ｍ、１Ｈ)、３．４-３．５(ｍ、４Ｈ)、３．２５-３．３０(ｍ、４Ｈ)３．０-３．１(ｍ、１Ｈ)、２．９-３．０(ｍ、２Ｈ)、２．４-２．５(ｍ、１Ｈ)、１．９-２．０(ｍ、３Ｈ)、１．７-１．９(ｍ、４Ｈ)；Ｃ３１Ｈ３８Ｎ８Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５５５(ＭＨ＋)。
３-(メチルオキシ)-Ｎ-{４-[２-({４-[４-(ピペリジン-４-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４９(ｓ、１Ｈ)、９．９３(ｓ、１Ｈ)、９．０７(ｍ、１Ｈ)、８．７２(ｍ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８５(ｄ、２Ｈ)、７．７９(ｄ、２Ｈ)、７．５６(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、７．４２(ｄ、１Ｈ)、３．６１(ｔ、２Ｈ)、３．３-３．５(ｍ、４Ｈ)、３．２-３．３０(ｍ、５Ｈ)３．０-３．１(ｍ、１Ｈ)、２．８５-３．０(ｍ、２Ｈ)、２．５９(ｔ、２Ｈ)、１．７-１．９(ｍ、４Ｈ)；Ｃ３０Ｈ３７Ｎ７Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５４４(ＭＨ＋)。
１-エチル-３-{４-[２-({４-[４-(ピペリジン-４-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)-ピリミジン-４-イル]フェニル}尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９６(ｓ、１Ｈ)、９．２０(ｓ、１Ｈ)、８．９３(ｍ、１Ｈ)、８．６５(ｍ、１Ｈ)、８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．０９(ｄ、２Ｈ)、７．７９(ｍ、２Ｈ)、７．５８(ｄ、２Ｈ)、７．４１(ｍ、３Ｈ)、６．５１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、３．２-３．４(ｍ、６Ｈ)、３．１３(ｑ、２Ｈ)３．０-３．１(ｍ、１Ｈ)、２．９-３．０(ｍ、２Ｈ)、１．７-１．９(ｍ、４Ｈ)、１．０６(ｔ、３Ｈ)；Ｃ２９Ｈ３６Ｎ８Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５２９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、６．５７(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、３．７０(ｍ、４Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)２．６０(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、２．２８(ｂｒ ｓ、６Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．２３(ｓ、６Ｈ)；Ｃ２９Ｈ３７Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５１６(ＭＨ＋)。
２-(メチルオキシ)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-エタンスルホンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３９(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３１(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．６７(ｔ、２Ｈ)３．４３(ｔ、２Ｈ)、３．１８(ｓ、３Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)；Ｃ２３Ｈ２７Ｎ５Ｏ４Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：４７０(ＭＨ＋)。
３-(メチルオキシ)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロパン-１-スルホンアミド：Ｃ２４Ｈ２９Ｎ５Ｏ４Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：４８４(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(テトラヒドロフラン-２-イルメチル)ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．７７(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１９(ｄ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、１Ｈ)、７．８８-７．８６(ｍ、１Ｈ)、７．７６(ｓ、１Ｈ)、７．７４(ｓ、１Ｈ)、７．４３-７．３８(ｍ、３Ｈ)、４．０１-３．９８(ｍ、１Ｈ)、３．８１-３．７６(ｍ、２Ｈ)、３．６５-３．６２(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．８５-１．８０(ｍ、３Ｈ)、１．６４-１．６１(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３２．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[３-(２-オキソピロリジン-１-イル)プロピル]ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．７８(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．４９(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｔ、１Ｈ)、８．１９(ｄｄ、２Ｈ)、７．８７-７．８４(ｍ、１Ｈ)、７．７６(ｓ、１Ｈ)、７．７４(ｓ、１Ｈ)、７．４０-７．３８(ｍ、３Ｈ)、３．２７-３．２３(ｍ、６Ｈ)、２．２２(ｔ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．９６-１．８８(ｍ、２Ｈ)、１．７３-１．７０(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７３．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[(３ｓ、５ｓ、７ｓ)-トリシクロ-[３．３．１．１￣３、７￣]デカ-１-イル]ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．７３(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．３５(ｓ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．８４-７．８１(ｍ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．５５(ｓ、１Ｈ)、７．３９-７．３１(ｍ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．６７(ｍ、１５Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８２．６(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[２-(メチルオキシ)エチル]-ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．７７(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．４６(ｄ、２Ｈ)、８．１９(ｄ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、１Ｈ)、７．８８-７．８５(ｍ、１Ｈ)、７．７７(ｓ、１Ｈ)、７．７５(ｓ、１Ｈ)、７．４３-７．３９(ｍ、３Ｈ)、３．４８-３．４１(ｍ、４Ｈ)、３．２９-３．２７(ｍ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４０６．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(１、３-チアゾリジン-３-イルカルボニル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．８４(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．１９-８．１２(ｍ、３Ｈ)、７．９０-７．８７(ｍ、１Ｈ)、７．７７-７．７５(ｍ、２Ｈ)、７．４３-７．３８(ｍ、２Ｈ)、７．１１(ｄ、１Ｈ)、４．６４(ｍ、２Ｈ)、３．７７(ｍ、２Ｈ)、３．０６(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４２０．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[(４-ピリジン-２-イルピペラジン-１-イル)カルボニル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．８３(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１４-８．１１(ｍ、３Ｈ)、８．０４(ｔ、１Ｈ)、７．８９-７．８６(ｍ、１Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．５７-７．５３(ｍ、１Ｈ)、７．４３-７．３９(ｍ、２Ｈ)、７．０３-７．０１(ｍ、１Ｈ)、６．８３(ｄ、１Ｈ)、６．６９-６．６６(ｍ、１Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．４９(ｍ、４Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９４．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-{[２-(メチルオキシ)フェニル]-メチル}ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｓ、１Ｈ)、８．８０(ｄ、１Ｈ)、８．５３-８．４９(ｍ、２Ｈ)、８．１９(ｄｄ、２Ｈ)、７．９４-７．９１(ｍ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．５２-７．４９(ｍ、１Ｈ)、７．４４-７．３９(ｍ、１Ｈ)、７．２６-７．１９(ｍ、２Ｈ)、６．９９(ｄｄ、１Ｈ)、６．９３-６．８９(ｍ、１Ｈ)、４．４６(ｄ、２Ｈ)、３．８４(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６８．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-{[３-(メチルオキシ)フェニル]-メチル}ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｓ、１Ｈ)、８．９７(ｔ、１Ｈ)、８．５３-８．４９(ｍ、２Ｈ)、８．２０-８．１８(ｍ、２Ｈ)、７．９３-７．９０(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．４８-７．４６(ｍ、１Ｈ)、７．４３-７．３９(ｍ、１Ｈ)、７．２７-７．２３(ｍ、１Ｈ)、６．９２-６．９０(ｍ、２Ｈ)、６．８３-６．８０(ｍ、１Ｈ)、４．４７(ｄ、２Ｈ)、３．７１(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６８．４(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[(２-フルオロフェニル)メチル]-ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｓ、１Ｈ)、８．９７(ｔ、１Ｈ)、８．５３-８．４９(ｍ、２Ｈ)、８．１９-８．１７(ｍ、２Ｈ)、７．９３-７．９０(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．５０-７．４７(ｍ、１Ｈ)、７．４３-７．３７(ｍ、２Ｈ)、７．３２-７．２９(ｍ、１Ｈ)、７．２２-７．１６(ｍ、２Ｈ)、４．４０(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５６．４(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[(４-フルオロフェニル)メチル]-ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｓ、１Ｈ)、９．００(ｔ、１Ｈ)、８．５３-８．５０(ｍ、２Ｈ)、８．１９-８．１７(ｍ、２Ｈ)、７．９０-７．８８(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．４７-７．３６(ｍ、４Ｈ)、７．１９-７．１３(ｍ、２Ｈ)、４．４７(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５６．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(３、３-ジメチルブチル)-ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．７６(ｓ、１Ｈ)、８．５３-８．５１(ｄ、１Ｈ)、８．４１(ｓ、１Ｈ)、８．３３(ｔ、１Ｈ)、８．１８-８．１７(ｍ、２Ｈ)、７．８８-７．８５(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３９-７．３７(ｍ、２Ｈ)、３．３０-３．２６(ｍ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)、１．４８-１．４４(ｍ、２Ｈ)、０．９４(ｓ、９Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３２．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(チオモルホリン-４-イルカルボニル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．８２(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１５-８．２０(ｍ、２Ｈ)、７．９９(ｔ、１Ｈ)、７．８５-７．８２(ｍ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．４１-７．３７(ｍ、２Ｈ)、６．９８-６．９６(ｍ、１Ｈ)、３．８８(ｍ、４Ｈ)、３．６０９ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３４．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(２-チエニルメチル)ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｓ、１Ｈ)、９．０９(ｔ、１Ｈ)、８．５３-８．５０(ｍ、２Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．８９-７．８６(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．４４-７．３８(ｍ、３Ｈ)、７．０３(ｍ、１Ｈ)、６．９８-６．９６(ｍ、１Ｈ)、４．６４(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４４．４(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[３-(ジメチルアミノ)-プロピル]ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｓ、１Ｈ)、８．７４(ｍ、１Ｈ)、８．５５-８．５０(ｍ、２Ｈ)、８．２１-８．１８(ｍ、２Ｈ)、７．９５-７．８７(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．４５-７．４０(ｍ、２Ｈ)、３．０５(ｓ、２Ｈ)、２．７５(ｓ、６Ｈ)、２．５５-２．５４(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．２５-１．２１(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３３．４(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[２-(２-クロロフェニル)エチル]ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．７７(ｓ、１Ｈ)、８．５４-８．５１(ｍ、２Ｈ)、８．４４(ｍ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．８８-７．８６(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．４５-７．３６(ｍ、４Ｈ)、７．２８-７．２５(ｍ、２Ｈ)、３．５５-３．５０(ｍ、２Ｈ)、３．０１-２．９８(ｍ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８６．８(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-{[２-(トリフルオロメチル)-フェニル]メチル}ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．８１(ｓ、１Ｈ)、９．０７(ｔ、１Ｈ)、８．５３-８．４９(ｍ、２Ｈ)、８．１９-８．１７(ｍ、２Ｈ)、７．９６-７．９４(ｍ、１Ｈ)、７．７５-７．７２(ｍ、２Ｈ)、７．５５-７．３９(ｍ、６Ｈ)、４．６８(ｄ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０６．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-{[３-(トリフルオロメチル)-フェニル]メチル}ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、９．１０(ｔ、１Ｈ)、８．５３-８．４９(ｍ、２Ｈ)、８．１９-８．１７(ｍ、２Ｈ)、７．９４-７．９１(ｍ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６８-７．５８(ｍ、３Ｈ)、７．４８-７．３９(ｍ、３Ｈ)、４．５８(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０６．４(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-{[４-(トリフルオロメチル)-フェニル]メチル}ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、９．１０(ｔ、１Ｈ)、８．５２(ｍ、２Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．９１-７．８９(ｍ、１Ｈ)、７．７５-７．６９(ｍ、４Ｈ)、７．５５(ｄ、２Ｈ)、７．４９-７．３８(ｍ、３Ｈ)、４．５８(ｄ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０６．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[(２,４-ジフルオロフェニル)-メチル]ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｓ、１Ｈ)、８．９８(ｔ、１Ｈ)、８．５２(ｍ、２Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．９１-７．８９(ｍ、１Ｈ)、７．５４(ｄ、２Ｈ)、７．４７-７．３８(ｍ、４Ｈ)、７．２７-７．２２(ｍ、１Ｈ)、７．０９-７．０４(ｍ、１Ｈ)、４．４８(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７４．４(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-エチル-Ｎ-メチルベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７６-７．７４(ｍ、２Ｈ)、７．４０-７．３２(ｍ、３Ｈ)、６．９４(ｍ、２Ｈ)、３．２８-３．２４(ｍ、２Ｈ)、２．９４(ｍ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．１５-１．０８(ｍ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３９０．４(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-({４-[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｓ、１Ｈ)、９．０４(ｔ、１Ｈ)、８．５２(ｍ、２Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．９１-７．８８(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．４８-７．３９(ｍ、４Ｈ)、７．３４-７．３２(ｍ、２Ｈ)、４．５１(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２２．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[(４-アセチルピペラジン-１-イル)カルボニル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．８２(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｔ、１Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、８．１４-８．１２(ｍ、２Ｈ)、７．８４-７．８４(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．４０-７．３８(ｍ、２Ｈ)、３．５３-３．４４(ｍ、８Ｈ)、２．０９(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５９．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(シクロプロピルメチル)-ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７７(ｓ、１Ｈ)、８．５３-８．５０(ｍ、２Ｈ)、８．４８(ｄ、１Ｈ)、８．１９(ｄｄ、２Ｈ)、７．８６-７．８４(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．４１-７．３８(ｍ、２Ｈ)、３．１７-３．１４(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．０６(ｍ、１Ｈ)、０．４５-０．４２(ｍ、２Ｈ)、０．２５-０．２３(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４０２．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[２-(２-フルオロフェニル)エチル]ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．７７(ｓ、１Ｈ)、８．５４-８．５１(ｍ、２Ｈ)、８．４４(ｍ、１Ｈ)、８．２０-８．１７(ｍ、２Ｈ)、７．８８-７．８６(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．４０-７．２６(ｍ、４Ｈ)、７．１８-７．１３(ｍ、２Ｈ)、３．５２-３．４９(ｍ、２Ｈ)、２．９２-３．８８(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７０．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(ピロリジン-１-イルカルボニル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７８(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．２０-８．１２(ｍ、４Ｈ)、７．８３(ｄ、１Ｈ)、７．７６-７．７３(ｍ、２Ｈ)、７．３９-７．３５(ｍ、２Ｈ)、３．５０-３．４０(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．９５-１．８０(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４０２．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[(４-ピリミジン-２-イルピペラジン-１-イル)カルボニル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．８３(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、２Ｈ)、８．３９(ｄ、１Ｈ)、８．１４-８．１２(ｍ、２Ｈ)、８．０４(ｔ、１Ｈ)、７．８９-７．８７(ｍ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、１Ｈ)、７．４３-７．３８(ｍ、２Ｈ)、７．０３-７．０１(ｍ、１Ｈ)、６．６７(ｔ、２Ｈ)、３．８１(ｍ、４Ｈ)、３．７３(ｍ、４Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９５．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(９Ｈ-フルオレン-２-イルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｔ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．５９-７．５６(ｍ、２Ｈ)、７．３７-７．２５(ｍ、４Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．９２(ｓ、２Ｈ)、３．６０(ｓ、２Ｈ)、３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．５６(ｍ、４Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５６７．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(３-メチル-２-チエニル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、６．８５(ｄ、１Ｈ)、３．６３(ｓ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．５６(ｍ、４Ｈ)、２．１７(ｓ、３Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９９．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(５-エチルフラン-２-イル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、６．１８(ｄ、１Ｈ)、６．０１(ｄ、１Ｈ)、３．４８(ｓ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．６２-２．５６(ｍ、６Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．１６(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９７．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(３-{[４-(１,１-ジメチルエチル)フェニル]オキシ}フェニル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．４２-７．３８(ｍ、２Ｈ)、７．３３(ｔ、１Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．０８(ｄ、１Ｈ)、６．９７-６．８６(ｍ、６Ｈ)、３．５２(ｓ、２Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．５２(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．２７(ｓ、９Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：６２７．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(３-チエニルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．５１-７．４５(ｍ、１Ｈ)、７．３５(ｄ、１Ｈ)、７．２９-７．２５(ｍ、１Ｈ)、７．０８-７．０４(ｍ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、３．５３(ｓ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．５２(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８５．６(ＭＨ＋)。
４-({４-[４-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-フェニル]ピペラジン-１-イル}メチル)安息香酸メチル：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．９４(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．５０(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．８５(ｓ、３Ｈ)、３．６１(ｓ、２Ｈ)、３．０９(ｍ、４Ｈ)、２．５４(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３７．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルチオ)プロピル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．３４(ｍ、４Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．３９(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、２．０３(ｍ、３Ｈ)、１．７５-１．６８(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７７．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(４-{[３-(ジメチルアミノ)プロピル]オキシ}フェニル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２６-７．２１(ｍ、３Ｈ)、６．９２-６．８７(ｍ、４Ｈ)、３．９７(ｔ、２Ｈ)、３．４４(ｍ、６Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．３７(ｔ、２Ｈ)、２．１６(ｓ、６Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．８７-１．８２(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５８０．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{２-[(フェニルメチル)オキシ]エチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．３８-７．２６(ｍ、６Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、４．５０(ｓ、２Ｈ)、３．５９(ｍ、３Ｈ)、３．０７(ｍ、３Ｈ)、２．５８(ｍ、６Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２３．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２-クロロキノリン-３-イル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３-８．０９(ｍ、３Ｈ)、７．９６(ｄ、１Ｈ)、７．８３-７．７９(ｍ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、１Ｈ)、７．６９-７．６５(ｍ、３Ｈ)、７．２６(ｄ、２Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７８(ｓ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、４Ｈ)、２．６９(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５６５．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２,２'-ビチエン-５-イルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)-ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．４９(ｄｄ、１Ｈ)、７．２７-７．２５(ｍ、２Ｈ)、７．１５(ｄ、１Ｈ)、７．０９-７．０７(ｍ、１Ｈ)、６．９６-６．９２(ｍ、３Ｈ)、３．７３(ｓ、２Ｈ)、３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．５９(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５６７．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[４-(２-チエニル)フェニル]メチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６６-７．６２(ｍ、４Ｈ)、７．５４-７．５０(ｍ、２Ｈ)、７．３８(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．１５-７．１３(ｍ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．５４(ｓ、２Ｈ)、３．０９(ｍ、４Ｈ)、２．５５-２．５２(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５６１．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(４-シアノフェニル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．５６(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．６３(ｓ、２Ｈ)、３．１０-３．０８(ｍ、４Ｈ)、２．５４-２．５２(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０４．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[２、５-ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]-アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９５-６．９０(ｍ、４Ｈ)、６．８１-６．７８(ｍ、１Ｈ)、３．７４(ｓ、３Ｈ)、３．７０(ｓ、３Ｈ)、３．５０(ｓ、２Ｈ)、３．０９(ｍ、４Ｈ)、２．５５(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３９．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２,２-ジフェニルエチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６５-７．５９(ｍ、６Ｈ)、７．５０-７．４６(ｍ、４Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．２１(ｄ、２Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、４．４５(ｔ、１Ｈ)、３．６１(ｔ、２Ｈ)、３．０９(ｍ、４Ｈ)、２．５４(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５６９．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(１Ｈ-ピロール-２-イルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７１(ｓ、１Ｈ)、１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、６．６５-６．６３(ｍ、１Ｈ)、５．９４-５．９０(ｍ、２Ｈ)、３．４４(ｓ、２Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．４８(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６８．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-プロピルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．２７(ｍ、４Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)、１．８０(ｓ、２Ｈ)、１．４８(ｍ、２Ｈ)、０．８８(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３１．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-ブチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．３１(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．８７(ｍ、２Ｈ)、１．４４(ｍ、２Ｈ)、１．３０(ｍ、２Ｈ)、０．９０(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４５．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロプロピルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．０８(ｍ、４Ｈ)、２．５８(ｍ、４Ｈ)、２．２２(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．８６(ｓ、１Ｈ)、０．４９(ｍ、２Ｈ)、０．０９(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４３．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-ペンタノイルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．６０(ｍ、４Ｈ)、３．０７(ｍ、２Ｈ)、３．０２(ｍ、２Ｈ)、２．３５(ｔ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．４９(ｍ、２Ｈ)、１．３１(ｍ、２Ｈ)、０．８９(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７３．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(ピリジン-２-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．６２(ｄ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．９５(ｔ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．６１(ｄ、１Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．８２(ｔ、２Ｈ)、３．５７(ｔ、２Ｈ)、３．１８(ｔ、２Ｈ)、３．０６(ｔ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９４．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(ピリジン-３-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．６８(ｍ、２Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．５１(ｍ、１Ｈ)、７．２８(ｄ、２Ｈ)、３．８０(ｍ、２Ｈ)、３．４９(ｍ、２Ｈ)、３．１８(ｍ、２Ｈ)、３．０９(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９４．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(ピリジン-４-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．６９(ｄ、２Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．４４(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．７９(ｍ、２Ｈ)、３．４１(ｍ、２Ｈ)、３．１８(ｍ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９４．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(１Ｈ-ピラゾール-４-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．６８(ｍ、４Ｈ)、７．２８(ｄ、２Ｈ)、６．９７(ｄ、３Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．１１(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８３．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(１-アセチルピペリジン-４-イル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．６５(ｍ、４Ｈ)、３．０２(ｍ、８Ｈ)、２．６２(ｍ、１Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．９９(ｓ、３Ｈ)、１．６６(ｍ、２Ｈ)、１．５６(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５４２．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-(２-シクロプロピルアセチル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．５４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．５９(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．３０(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、０．９７(ｍ、１Ｈ)、０．４５(ｍ、２Ｈ)、０．１４(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７１．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．５８(ｍ、６Ｈ)、３．２３(ｓ、３Ｈ)、３．０８(ｍ、２Ｈ)、３．０２(ｍ、２Ｈ)、２．６２(ｔ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７５．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-{[２-(メチルオキシ)エチル]オキシ}アセチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)-ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、１Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、４．２０(ｓ、２Ｈ)、３．５８(ｍ、６Ｈ)、３．４７(ｍ、２Ｈ)、３．２５(ｓ、３Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０５．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-(２-(ピリジン-３-イル)アセチル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｍ、３Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｍ、１Ｈ)、７．３４(ｍ、１Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、１Ｈ)、３．８３(ｓ、２Ｈ)、３．７０(ｍ、２Ｈ)、３．６３(ｍ、２Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０８．６(ＭＨ＋)。
(２Ｒ、４Ｓ)-４-ヒドロキシ-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(３-メトキシプロパノイル)ピペラジン-１-イル)フェニル-アミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ピロリジン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４８(ｄ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．３９(ｄｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｍ、３Ｈ)、７．２８(ｍ、３Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．５９(ｍ、４Ｈ)、３．０１(ｍ、４Ｈ)、２．８６(ｔ、２Ｈ)、２．７３(ｔ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２２．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(１、３-チアゾール-２-イルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)-ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．４５(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、１Ｈ)、７．６０(ｓ、１Ｈ)、７．３１(ｄ、１Ｈ)、７．２１(ｄ、１Ｈ)、７．１２(ｔ、１Ｈ)、６．５５(ｄｄ、１Ｈ)、３．９０(ｓ、２Ｈ)、３．１７(ｍ、４Ｈ)、２．６６(ｍ、４Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８６．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-５-オキソ-Ｌ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３３(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．９３(ｓ、１Ｈ)、７．７９(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、４．２３(ｄｄ、１Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．３５(ｍ、１Ｈ)、２．２１(ｍ、２Ｈ)、２．０２(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５９．５(ＭＨ＋)。
(３Ｓ)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピロリジン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７５(ｓ、１Ｈ)、９．８４(ｓ、１Ｈ)、９．３４(ｍ、１Ｈ)、９．１４(ｍ、１Ｈ)、８．５１(ｄ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、３Ｈ)、７．４１(ｄ、２Ｈ)、３．９３(ｍ、４Ｈ)、３．８２(ｍ、６Ｈ)、３．３６(ｍ、２Ｈ)、３．２４(ｍ、１Ｈ)、２．３３-２．２４(ｍ、１Ｈ)、２．１１-２．０４(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４５．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-スレオニンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．５３(ｓ、１Ｈ)、１０．１１(ｓ、１Ｈ)、８．５１(ｄ、１Ｈ)、８．３１(ｄ、２Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．８６(ｔ、３Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．４４(ｄ、２Ｈ)、４．０１(ｍ、６Ｈ)、３．４８(ｍ、４Ｈ)、１．１８(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４９．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(Ｎ,Ｎ-ジエチル-β-アラニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)-ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．０９(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．５８(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．８１(ｔ、２Ｈ)、２．６６-２．５５(ｍ、６Ｈ)、１．９３(ｓ、３Ｈ)、０．９９(ｔ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１６．７(ＭＨ＋)。
Ｎ１-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-グルタムアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、２Ｈ)、８．１１(ｄ、３Ｈ)、７．８０(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、２Ｈ)、６．９２(ｄ、３Ｈ)、３．７２(ｍ、４Ｈ)、３．３２(ｍ、１Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)、１．９３(ｓ、２Ｈ)、１．８２(ｓ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７６．６(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-１-エチル-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ピロリジン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．９０(ｍ、２Ｈ)、２．６５(ｍ、２Ｈ)、２．４３(ｍ、３Ｈ)、１．９８(ｍ、６Ｈ)、１．０３(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７３．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-ノルバリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．５０(ｓ、１Ｈ)、１０．１５(ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｍ、３Ｈ)、８．２４(ｄ、２Ｈ)、７．９４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｍ、３Ｈ)、７．５１(ｄ、２Ｈ)、４．０８(ｍ、４Ｈ)、３．６７(ｄ、１Ｈ)、１．９７(ｍ、４Ｈ)、１．４３(ｍ、２Ｈ)、１．１９(ｍ、２Ｈ)、０．９４(ｍ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４７．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-ノルロイシンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．５５(ｓ、１Ｈ)、１０．１９(ｓ、１Ｈ)、８．５７(ｄ、２Ｈ)、８．２６(ｄ、１Ｈ)、８．０１(ｍ、４Ｈ)、７．８０(ｍ、３Ｈ)、７．５３(ｄ、２Ｈ)、４．０５(ｍ、４Ｈ)、３．６８(ｄ、１Ｈ)、１．９２(ｍ、４Ｈ)、１．３６(ｍ、４Ｈ)、１．１９(ｍ、２Ｈ)、０．９９(ｄ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６１．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-アロイソロイシンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．３２(ｓ、１Ｈ)、１０．０１(ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｄ、２Ｈ)、８．４４(ｄ、３Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｍ、３Ｈ)、７．４６(ｄ、２Ｈ)、４．０２(ｍ、４Ｈ)、３．５６(ｄ、１Ｈ)、１．９９(ｍ、４Ｈ)、１．６３(ｍ、１Ｈ)、１．１７(ｍ、２Ｈ)、１．００(ｄ、３Ｈ)、０．９１(ｄ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６１．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-ロイシンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．３２(ｓ、１Ｈ)、９．９７(ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｄ、２Ｈ)、８．４５(ｄ、３Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｍ、３Ｈ)、７．４６(ｄ、２Ｈ)、４．０２(ｍ、４Ｈ)、３．５７(ｄ、１Ｈ)、１．９９(ｍ、４Ｈ)、１．９１(ｍ、１Ｈ)、１．７１(ｔ、２Ｈ)、１．１７(ｔ、３Ｈ)、０．９５(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６１．６(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(２-エチルフェニル)ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．８５(ｄ、２Ｈ)、８．５９(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２ Ｈ)、７．９３(ｍ、１Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．５７(ｄ、１Ｈ)、７．４６(ｔ、１Ｈ)、７．４０(ｄ、１Ｈ)、７．３０-７．３４(ｍ、２Ｈ)、７．２４-７．２７(ｍ、２Ｈ)、２．６２-２．６７(ｍ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)、１．１３-１．７(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２５Ｎ５Ｏ２ に対するＭＳ(ＥＩ)：４５２．５８(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(フェニルメチル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、８．９８-９．０１(ｔ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．５０(ｓ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．９(ｄｄ、１Ｈ)、７．７６(ｓ、１Ｈ)、７．７４(ｓ、１Ｈ)、７．４７(ｄ、１Ｈ)、７．３９-７．４３(ｍ、２Ｈ)、７．４３(ｓ、２Ｈ)、７．３４(ｄ、２Ｈ)、７．２３-７．２５(ｍ、１Ｈ)、４．５０( ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２３Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４３８．４８(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[(４-シクロペンチルピペラジン-１-イル)カルボニル] フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．８２(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｓ、２Ｈ)、８．０５(ｓ、１Ｈ)、７．８１(ｄｄ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．３８(ｔ、２Ｈ)、６．９５(ｄ、１Ｈ)、２．８９(ｓ、２Ｈ)、２．７３(ｓ、２Ｈ)、２．３４-２．４５(ｍ、５Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、２．７３-２．７５(ｍ、２Ｈ)、１．５２-１．５９(ｍ、２Ｈ)、１．４６-１．５０(ｍ、２Ｈ)、１．２７-１．３３(ｍ、２Ｈ)：Ｃ２８Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８５．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[(４-ピラジン-２-イルピペラジン-１-イル)カルボニル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１７(ｓ、１Ｈ)、９．８４(ｓ、１Ｈ)、８．５４(ｄ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、８．０６-８．１０(ｍ、２Ｈ)、７．８６-７．８８(ｍ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．４２(ｄ、１Ｈ)、７．３９(ｄ、１Ｈ)、７．０２-７．０４(ｍ、１Ｈ)、３．６９(ｍ、４Ｈ)、３．５７(ｍ、４Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２６Ｎ８Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４９５．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[４-(３-クロロフェニル)ピペラジン-１-イル]カルボニル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．８４(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄｄ、２Ｈ)、８．０６４(ｔ、１Ｈ)、７．８５-７．８７(ｍ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．３９-７．４３(ｍ、２Ｈ)、７．２２(ｔ、１Ｈ)、７．０１-７．０３(ｍ、１Ｈ)、６．９６(ｔ、１Ｈ)、６．９０(ｄｄ、１Ｈ)、６．８１(ｄｄ、１Ｈ)、３．７６(ｍ、４Ｈ)、３．５２(ｍ、４Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５２８．１(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[(１-メチル-１Ｈ-ベンゾイミダゾール-２-イル)メチル]ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、９．０１(ｔ、１Ｈ)、８．５２(ｔ、２Ｈ)、８．１７-８．１９(ｍ、２Ｈ)、７．９１-７．９３(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．５０-７．５９(ｍ、３Ｈ)、７．３９-７．４３(ｍ、２Ｈ)、７．１６-７．２６(ｍ、２Ｈ)、４．８０(ｄ、２Ｈ)、３．８６(ｓ、３Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２５Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４９２．４(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-プロピルベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ． １Ｈ)、９．７７(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．４６(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｔ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．８３-７．８６(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３８-７．４０(ｍ、３Ｈ)、３．２１-３．２６(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．５２-１．５８(ｍ、２Ｈ)、０８９-０．９３(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：３９０．７(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-シクロプロピルベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ １Ｈ)、９．７７(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．４７(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．８２-７．８５(ｍ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．３９(ｄ、１Ｈ)、７．３６-７．３７(ｍ、２Ｈ)、２．８４-２．８９(ｍ、１Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、０．６９-０．７３(ｍ、２Ｈ)、０．５６-０．６０(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２２Ｈ２１Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：３８８．７(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[(３-フルオロフェニル)-メチル]ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、９．０４(ｔ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．５０(ｓ、１Ｈ)、８．１７-８．２０(ｍ、２Ｈ)、７．９０-７．９３(ｍ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．４６-７．５０(ｍ、１Ｈ)、７．３６-７．４３(ｍ、３Ｈ)、７．０８-７．１９(ｍ、３Ｈ)、４．５１(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２２ＦＮ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５６．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(ナフタレン-１-イルメチル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｓ、１Ｈ)、９．０３(ｔ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、２Ｈ)、８．１５-８．２３(ｍ、３Ｈ)、７．９５-７．９７(ｍ、１Ｈ)、７．９０-７．９３(ｍ、１Ｈ)、７．８５-７．８７(ｄｄ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．５５-７６０(ｍ、２Ｈ)、７．４８-７．５０(ｍ、３Ｈ)、７．３８-７．４２(ｍ、２Ｈ)、４．９７(ｄ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ２５Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８８．６(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[２-(ジメチルアミノ)エチル]-Ｎ-メチルベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、８．００(ｄ、１Ｈ)、７．８２(ｓ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３５-７．３９(ｍ、２Ｈ)６．９３(ｄ、１Ｈ)、３．３９-３．４１９(ｍ、２Ｈ)、２．９４(ｓ、３Ｈ)、２．２１(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、６Ｈ)、１．９５(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４３３．７(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[(２-メチルフェニル)-メチル]ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｔ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．５０(ｓ、１Ｈ)、８．１７-８．１９(ｍ、２Ｈ)、７．９０-７．９０(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．４５-７．５０(ｓ、１Ｈ)、７．３９-７．４３(ｍ、２Ｈ)、７．２５-７．２７(１Ｈ)、７．１４-７．１８(ｍ、３Ｈ)、４．４７(ｄ、２Ｈ)、２．３４(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２５Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５２．６(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[(３-クロロフェニル)メチル]-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２５(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、９．０５(ｔ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．５０(ｓ、１Ｈ)、８．１７-８．２０(ｍ、２Ｈ)、７．９１-７．９４(ｍ、１Ｈ)、７．６０(ｓ、１Ｈ)、７．４０(ｓ、１Ｈ)、７．４６-７．４８(ｍ、１Ｈ)、７．４３(ｄ、１Ｈ)、７．３６-７．４０(ｍ、３Ｈ)、７．３０-７．３２(ｍ、２Ｈ)、４．９５(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２２ＣｌＮ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７２．８(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(２-フェニルエチル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７８(ｓ、１Ｈ)、８．５１-８．５３(ｍ、２Ｈ)、８．４６(ｓ、１Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．８５-７．８８(ｍ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．３７-７．３８(ｍ、３Ｈ)、７．２７-７．３２(ｍ、４Ｈ)、７．１９-７．２３(ｍ、１Ｈ)、３．４７-３．５２(ｍ、２Ｈ)、２．８４-２．８８(ｍ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２５Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５２．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[(４-メチルピペラジン-１-イル)カルボニル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．８２(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１２-８．１５(ｍ、２Ｈ)、８．０４(ｓ、１Ｈ)、７．８０-７．８２(ｍ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．３６-７．４０(ｍ、２Ｈ)、６．９４-６．９６(ｍ、１Ｈ)、２．９４(ｓ、２Ｈ)、２．７８(ｓ、２Ｈ)、２．３７(ｓ、２Ｈ)、２．２７(ｓ、２Ｈ)、２．１８(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２６Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４３１．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[４-(２-フルオロフェニル)ピペラジン-１-イル]カルボニル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．８４(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、８．０８(ｍ、１Ｈ)、７．８５(ｄ、１Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．３９-７．４３(ｍ、２Ｈ)、７．０５-７．１７(ｍ、２Ｈ)、６．９９-７．０５(ｍ、４Ｈ)、３．８１(ｓ、２Ｈ)、３．５５(ｓ、２Ｈ)、３．０９(ｓ、２Ｈ)、２．９８(ｓ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２７ＦＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５１１．７(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[２-(フェニルオキシ)エチル]-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｓ、１Ｈ)、８．６５(ｔ、１Ｈ)、８．２(ｄ、２Ｈ)、８．５０(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、８．９(ｄ、２Ｈ)、７．８８-７．９０(ｍ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．３８-７．４５(ｍ、３Ｈ)、７．２７-７．３０(ｍ、２Ｈ)、６．９１-６．９８(ｍ、３Ｈ)、４．１１-４．１４(ｍ、２Ｈ)、３．６３-３．７８(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２５Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４６８．４(ＭＨ＋)。
１-{[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]カルボニル}-ピペリジン-４-カルボン酸メチル：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．８２(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．９７(ｔ、１Ｈ)、７．８６-７．８８(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３６-７．７０(ｍ、２Ｈ)、６．９４-６．９６(ｍ、１Ｈ)、３．６１(ｓ、３Ｈ)、３．３０-３．３６(ｍ、２Ｈ)、２．７７-３．２９(ｍ、２Ｈ)、２．６５-２．７０(ｍ、１Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．９９-２．１９(ｍ、２Ｈ)、１．７９-１．８８(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２７Ｎ５Ｏ４に対するＭＳ(ＥＩ)：４７４．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-({４-[３-(メチルオキシ)フェニル]ピペラジン-１-イル}カルボニル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．８３(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、８．０４(ｍ、１Ｈ)、７．８６-７．８９(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３９-７．４３(ｍ、２Ｈ)、７．１２(ｔ、１Ｈ)、７．００-７．０３(ｍ、１Ｈ)、６．５３(ｄｄ、１Ｈ)、６．４７(ｔ、１Ｈ)、６．４０(ｄｄ、１Ｈ)、３．７８-３．８０(ｍ、２Ｈ)、３．７１(ｓ、３Ｈ)、３．２０-３．２４(ｍ、２Ｈ)、３．１２-３．１９(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３０Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５２３．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-{２-[２-(メチルオキシ)フェニル]-エチル}ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７８(ｓ、１Ｈ)、８．５２-８．５３(ｍ、１Ｈ)、８．４５(ｓ、２Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．８８(ｓ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３８-７．３９(ｍ、３Ｈ)、７．１７-７．２３(ｍ、２Ｈ)、６．９７(ｄ、１Ｈ)、６．８７(ｔ、１Ｈ)、３．７８(ｓ、３Ｈ)、３．４５-３．４７(ｍ、２Ｈ)、２．８４-２．８７(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４８２．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(１、３-ジヒドロ-２Ｈ-イソインドール-２-イルカルボニル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)-フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．８２(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１６(ｓ、１Ｈ)、８．１２-８．１４(ｍ、２Ｈ)、７．９４-７．９７(ｍ、１Ｈ)、７．７４(ｓ、１Ｈ)、７．７２(ｓ、１Ｈ)、７．３９-７．４５(ｍ、３Ｈ)、７．２７-７．３２(ｍ、１Ｈ)、７．２６(ｄ、２Ｈ)、７．１９-７．２１(ｍ、１Ｈ)、７．８９(ｓ、２Ｈ)、４．８２(ｓ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２３Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５０．７(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(ビフェニル-４-イルメチル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、９．０４(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、２Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｍ、４Ｈ)、７．３５-７．５０(ｍ、８Ｈ)、４．５５(ｓ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３２Ｈ２７Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５１４．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[４-(フェニルカルボニル)ピペラジン-１-イル]カルボニル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２５(ｓ、１Ｈ)、９．８３(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、８．０４(ｓ、１Ｈ)、７．８６(ｄ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．４４(ｍ、５Ｈ)、７．３９(ｄ、２Ｈ)、７．００(ｄ、１Ｈ)、３．５６(ｍ、８Ｈ)２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ２８Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５２１．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-({４-[４-(メチルオキシ)フェニル]ピペラジン-１-イル}カルボニル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．８３(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｍ、２Ｈ)、８．０５(ｍ、１Ｈ)、７．８６(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３７-７．４３(ｍ、２Ｈ)、７．０１(ｍ、１Ｈ)、６．９０(ｍ、２Ｈ)、６．８２(ｍ、２Ｈ)、３．７７(ｍ、２Ｈ)、３．６８(ｓ、３Ｈ)、３．５３(ｍ、２Ｈ)、３．０８(ｍ、２Ｈ)、２．９７(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３０Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５２３．７(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-メチル-Ｎ-{[２-(メチルオキシ)-フェニル]メチル}ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、８．３７(ｍ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｍ、３Ｈ)、７．３９(ｄ、２Ｈ)、７．２５-７．３２(ｍ、２Ｈ)、７．１４-７．１８(ｍ、１Ｈ)、７．０４(ｍ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、４．５７(ｄ、２Ｈ)、３．７６(ｄ、３Ｈ)、２．８８(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４８２．７(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[(２-フルオロフェニル)メチル]-Ｎ-メチルベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．０８(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｍ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、８．０１(ｍ、１Ｈ)、７．８９(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３８(ｍ、４Ｈ)、７．２１(ｍ、２Ｈ)、７．０１(ｍ、１Ｈ)、４．６７(ｄ、２Ｈ)、２．９１(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２４ＦＮ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７０．６(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(２-ピリジン-２-イルエチル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７８(ｓ、１Ｈ)、８．５１-８．５４(ｍ、３Ｈ)、８．４６(ｓ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．８６-７．８８(ｍ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６９-７．７３(ｍ、１Ｈ)、７．３７-７．４０(ｍ、３Ｈ)、７．３１(ｍ、１Ｈ)、７．２１-７．２４(ｍ、１Ｈ)、３．６１-３．６６(ｍ、２Ｈ)、３．０２(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２４Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５３．６(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(ピリジン-２-イルメチル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．８１(ｓ、１Ｈ)、９．０６(ｍ、１Ｈ)、８．５２(ｍ、２Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．９１(ｍ、１Ｈ)、７．７３-７．７９(ｍ、３Ｈ)、７．５１(ｄ、１Ｈ)、７．４０(ｍ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．２５-７．２７(ｍ、１Ｈ)、４．５９(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４３９．８(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(ピリジン-３-イルメチル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７８(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．４５(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、８．２５(ｄ、１Ｈ)、７．１８(ｄ、３Ｈ)、７．８２-７．８５(ｍ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、３Ｈ)、７．３５-７．４１(ｍ、４Ｈ)、４．２５(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４３８．６(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(ピリジン-４-イルメチル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、９．０８(ｔ、１Ｈ)、８．５０-８．５４(ｍ、４Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．９２(ｄ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．４９(ｄ、１Ｈ)、７．４２(ｔ、１Ｈ)、７．４０(ｄ、１Ｈ)、７．３１(ｄ、２Ｈ)、４．５１(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４３８．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-メチル-Ｎ-(フェニルメチル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．８１(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．４６(ｄ、２Ｈ)、７．２３-７．４６(ｍ、８Ｈ)、７．２１(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、７．０２(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、４．５６(ｄ、２Ｈ)、２．９５(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２５Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５２．７(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-シクロペンチルベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７５(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．４５(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、８．２５(ｄ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、１Ｈ)７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３５-７．４２(ｍ、３Ｈ)、４．２２-４．２７(ｍ、１Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．８８-１．９３(ｍ、２Ｈ)、１．７０(ｍ、２Ｈ)、１．４９-１．５９(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２５Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４１６．８(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[(２-クロロフェニル)メチル]-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、９．００(ｔ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．５０(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．９３(ｄ、１Ｈ)、７．６３(ｄ、２Ｈ)、７．５２(ｄ、１Ｈ)、７．２８-７．４８(ｍ、６Ｈ)、４．５６(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２２ＣｌＮ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７３．０(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[(４-クロロフェニル)メチル]-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｓ、１Ｈ)、９．０２(ｔ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．５０(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．９０(ｄ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．４６(ｄ、１Ｈ)、７．４１(ｍ、２Ｈ)、７．３８(ｓ、２Ｈ)、７．３６(ｍ、２Ｈ)、４．４８(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２２ ＣｌＮ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７３．１(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(フラン-２-イルメチル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７８(ｓ、１Ｈ)、８．９１(ｔ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．４８(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．８８(ｄ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．５８(ｍ、１Ｈ)、７．４４(ｄ、１Ｈ)、７．３７-７．４１(ｍ、２Ｈ)、６．４１(ｍ、１Ｈ)、６．２８(ｄｄ、１Ｈ)、４．４８(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２１Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４２８．６(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-{[４-(メチルオキシ)フェニル]-メチル}ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７７(ｓ、１Ｈ)、８．９２(ｔ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．４９(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．８８(ｄ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．４５(ｄ、１Ｈ)、７．３７-７．４１(ｍ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、２Ｈ)、６．８９(ｄ、２Ｈ)、４．４２(ｄ、２Ｈ)、３．７２(ｓ、３Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２５Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４６８．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-({４-[２-(メチルオキシ)フェニル]ピペラジン-１-イル}カルボニル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．８２(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、８．０６(ｓ、１Ｈ)７．８６(ｄ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．４０(ｍ、２Ｈ)、７．０１(ｄ、１Ｈ)、６．５９(ｍ、２Ｈ)、６．８８(ｓ、２Ｈ)、３．７８(ｓ、３Ｈ)、３．５５(ｍ、２Ｈ)、３．０３(ｍ、２Ｈ)、２．９４(ｓ、２Ｈ)、２．７９(ｓ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３０Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５２３．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[３-(メチルオキシ)プロピル]-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７６(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．４６(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、８．４０(ｔ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．８５-７．８８(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３８-７．４０(ｍ、３Ｈ)、３．４０(ｍ、２Ｈ)、３．３０(ｍ、２Ｈ)、３．２４(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．７４-１．８０(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４２０．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[(２Ｒ、６Ｓ)-２,６-ジメチルモルホリン-４-イル]カルボニル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．８１(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．９９(ｍ、１Ｈ)、７．８６(ｄ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．３７-７．４１(ｍ、２Ｈ)、６．９８(ｄ、１Ｈ)、２．９４(ｓ、２Ｈ)、２．７９(ｓ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．９６(ｓ、１Ｈ)、１．１６(ｍ、３Ｈ)、０．９９(ｍ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２７Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４４５．５(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-[(６-クロロピリジン-３-イル)メチル]ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７９(ｓ、１Ｈ)、９．０６(ｔ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．４９(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．９１(ｍ、２Ｈ)、７．８１(ｄｄ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．４９(ｄ、１Ｈ)、７．４１-７．４６(ｍ、２Ｈ)、７．３９(ｄ、１Ｈ)、４．５０(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２１ＣｌＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７４．１(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-ブチルベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、８．０２(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、７．７８(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．３９(ｄ、１Ｈ)、７．３５(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、３．２６(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．６２(ｍ、２Ｈ)、１．３２(ｍ、２Ｈ)、１．０８(ｍ、３Ｈ)。Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４０４．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[４-(２-クロロフェニル)ピペラジン-１-イル]カルボニル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．８３(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．９０(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、７．８５(ｄ、１Ｈ)、７．７６(ｄ ２Ｈ)、７．３８-７．４３(ｍ、３Ｈ)、７．２８(ｍ、１Ｈ)、７．１３(ｄｄ、１Ｈ)、７．０７(ｄｄ、１Ｈ)、７．０３(ｍ、１Ｈ)、３．８１(ｍ、４Ｈ)、３．５８(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５２８．１(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-エチル-Ｎ-[２-(メチルオキシ)エチル]ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．８０(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．９９(ｍ、２Ｈ)、７．８２(ｍ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．３９(ｄ、２Ｈ)、７．３６(ｄ、２Ｈ)、６．９２(ｄ、１Ｈ)、３．５７(ｍ、２Ｈ)、３．１２(ｍ、２Ｈ)、２．９４(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．１０(ｍ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２７Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４３４．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(フェニルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．３５(ｄ、４Ｈ)、７．２７(ｄ、２Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．５４(ｓ、２Ｈ)、３．９(ｍ、４Ｈ)、２．５３(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ３０Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４７９．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(５-メチル-３-フェニルイソオキサゾール-４-イル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)-アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．９３-７．９６(ｍ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．５０-７．５３(ｍ、３Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．４３(ｓ、２Ｈ)、３．０９(ｍ、４Ｈ)、２．５６(ｍ、４Ｈ)、２．４８(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３３Ｈ３３Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５６０．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(５-メチル-１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-４-イル)メチル]ピペラジン-１-イル}-フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．５６(ｓ、１Ｈ)、７．５３(ｄ、４Ｈ)、７．４０-７．４５(ｍ、１Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．４３(ｓ、２Ｈ)、３．０９(ｍ、４Ｈ)、２．５６(ｍ、４Ｈ)、２．３１(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３３Ｈ３４Ｎ８Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５５９．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２-フェニル-１、３-チアゾール-４-イル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．９４(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．５７(ｓ、１Ｈ)、７．４８-７．５３(ｍ、３Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、１Ｈ)、３．７３(ｓ、２Ｈ)、３．１１(ｍ、４Ｈ)、２．６５(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３２Ｈ３１Ｎ７ＯＳに対するＭＳ(ＥＩ)：５６２．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[６-(フェニルオキシ)ピリジン-３-イル]メチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、８．０７(ｄ、１Ｈ)、７．８１(ｄｄ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．４３(ｔ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．１９-７．２３(ｍ、１Ｈ)、７．１４(ｄ、２Ｈ)、７．０１(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．２１(ｓ、２Ｈ)、３．０８(ｍ、４Ｈ)、２．４８(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３４Ｈ３３Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５７２．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロヘキシルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．４７(ｍ、４Ｈ)、２．１３(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．７６(ｄ、２Ｈ)、１．６５(ｍ、３Ｈ)、１．４９-１．５４(ｍ、１Ｈ)、１．１２-１．１７(ｍ、３Ｈ)、０８０-０．８９(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２９Ｈ３６Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４８５．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(１Ｓ、４Ｓ)-ビシクロ[２．２．１]ヘプタ-５-エン-２-イルメチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)-アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、６．１４-６．１６(ｍ、１Ｈ)、５．９５-５．９７(ｍ、１Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．７９(ｄ、２Ｈ)、２．４５(ｍ、４Ｈ)、２．３２-２．３９(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．９５-１．９９(ｍ、１Ｈ)、１．８１-１．８７(ｍ、１Ｈ)、１．３１(ｍ、１Ｈ)、１．２３(ｍ、１Ｈ)、０．５１(ｍ、１Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４９５．７(ＭＨ＋)
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-ペンチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．５５(ｍ、４Ｈ)、２．３０７(ｔ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．４３-１．４９(ｍ、２Ｈ)、１．２２-１．３４(ｍ、４Ｈ)、０．８８(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３４Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４５９．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２-クロロフェニル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．５４(ｄｄ、１Ｈ)、７．４５(ｄｄ、１Ｈ)、７．２９-７．３９(ｍ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．６４(ｓ、２Ｈ)、３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．６０(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２９ＣｌＮ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５１４．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[３,５-ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、６．５１(ｄ、２Ｈ)、６．３９(ｔ、１Ｈ)、３．７５(ｓ、６Ｈ)、３．４６(ｓ、２Ｈ)、３．０９(ｍ、４Ｈ)、２．６１(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ． ３Ｈ)。Ｃ３１Ｈ３４Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５３９．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(４-フルオロフェニル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．３６-７．３９(ｍ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、２Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．５１(Ｓ、２Ｈ)、３．０８(ｍ、４Ｈ)、２．２８(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２９ＦＮ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４９７．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(１-メチル-１Ｈ-ピロール-２-イル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、６．６８(ｔ、１Ｈ)、５．８８-５．９１(ｍ、２Ｈ)、３．６１(ｓ、２Ｈ)、３．４(ｓ、３Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．５８(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ３１Ｎ７Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４８２．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[５-(３-クロロフェニル)フラン-２-イル]メチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]-アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７２-７．７６(ｍ、３Ｈ)、７．６３-７．６６(ｍ、３Ｈ)、７．４５(ｔ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．０６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、６．４８(ｄ、１Ｈ)、３．６４(ｓ、２Ｈ)、３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．６０(ｍ、４Ｈ)、２０．９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３３Ｈ３１ＣｌＮ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５８０．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[４-フルオロ-２-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]-アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．８４-７．８８(ｍ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．５４-７．７２(ｍ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．６６(ｓ、２Ｈ)、３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．５６(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ２８Ｆ４Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５６５．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[４-(１Ｈ-イミダゾール-１-イル)フェニル]メチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．２５(ｔ、１Ｈ)、７．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、３Ｈ)、７．６１-７．６７(ｍ、４Ｈ)、７．４８(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．１１(ｔ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．５８(ｓ、２Ｈ)、３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．５５(ｍ、４Ｈ)、２０．９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３２Ｈ３２Ｎ８Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５４５．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[２、５-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]-アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１７(ｓ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、８．００(ｄ、１Ｈ)、７．８９(ｄ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．７９(ｓ、２Ｈ)、３．１２(ｍ、４Ｈ)、２．６０(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３１Ｈ２８Ｆ６Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：６１５．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２,６-ジメチルフェニル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．２４(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．００-７．０８(ｍ、３Ｈ)、６．９０(ｄ、２Ｈ)、３．５０(ｓ、２Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．５４(ｍ、４Ｈ)、２．３７(ｓ、６Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３１Ｈ３４Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５０７．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２、３-ジメチルフェニル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ ２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．０１-７．０９(ｍ、３Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、３．４５(ｓ、２Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．５３(ｍ、４Ｈ)、２．２４(ｄ、６Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３１Ｈ３４Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５０７．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[２,４-ビス(エチルオキシ)フェニル]メチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．１９(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、６．４７-６．５１(ｍ、２Ｈ)、３．９７-４．０４(ｍ、４Ｈ)、３．４６(ｓ、２Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．５２(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．３０-１．３５(ｍ、６Ｈ)。Ｃ３３Ｈ３８Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５６７．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[３-(エチルオキシ)フェニル]メチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．２４(ｔ、１Ｈ)、７．１１-７．１９(ｍ、３Ｈ)、７．０２-７．０９(ｍ、３Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、３．９６-４．００(ｍ、２Ｈ)、３．４０(ｓ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．５９(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．３２-１．３８(ｍ、３Ｈ)。Ｃ３１Ｈ３４Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５２３．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(３-メチルブタノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．０４(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)３．６７(ｍ、４Ｈ)、３．０６(ｍ、２Ｈ)、３．０２(ｍ、２Ｈ)、２．２４(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．９７-２．０９(ｍ、１Ｈ)、０．９２(ｄ、６Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７３．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロブチルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．５９(ｍ、２Ｈ)、３．４６(ｍ、２Ｈ)、３．３９(ｔ、１Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．１１-２．２３(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．８９-１．９２(ｍ、１Ｈ)、１．７２-１．７８(ｍ、１Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３０Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７０．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロペンチルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．６３(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．９８(ｍ、１Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．７４-２．０９(ｍ、２Ｈ)、１．５１-１．７２(ｍ、６Ｈ)。Ｃ２８Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８５．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[２-(メチルオキシ)フェニル]カルボニル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．４２(ｍ、１Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、７．２２(ｄｄ、１Ｈ)、７．１０(ｄ、１Ｈ)、７．０２(ｍ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．８１(ｓ、３Ｈ)、３．７７(ｍ、２Ｈ)、３．２７(ｍ、２Ｈ)、３．１２(ｍ、２Ｈ)、３．０１(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３０Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５２３．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２-メチルフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．３０-７．３６(ｍ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、２Ｈ)、７．１９-７．２４(ｍ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．８２(ｍ、２Ｈ)、３．２８(ｍ、２Ｈ)、３．１６(ｍ、２Ｈ)、３．００(ｍ、２Ｈ)、２．２５(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３０Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５０７．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(４-{[２-(メチルオキシ)フェニル]メチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４６(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｓ、１Ｈ)、７．３６(ｄ、１Ｈ)、７．３２(ｄ、１Ｈ)、７．２１(ｍ、２Ｈ)、７．１０(ｔ、１Ｈ)、６．９８(ｍ、２Ｈ)、６．５５(ｄ、１Ｈ)、３．８０(ｓ、３Ｈ)、３．５４(ｓ、２Ｈ)、３．１６(ｍ、４Ｈ)、２．５７(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５０９．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[(２Ｒ、６Ｓ)-２,６-ジメチルモルホリン-４-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．４４(ｓ、１Ｈ)、１０．０７(ｓ、１Ｈ)、８．７４(ｓ、１Ｈ)、８．５７(ｄ、１Ｈ)、８．２１(ｓ、２Ｈ)、７．９０(ｍ、４Ｈ)、７．７３(ｓ、２Ｈ)、７．４８(ｄ、１Ｈ)、４．４９(ｍ、１Ｈ)、４．２４(ｍ、２Ｈ)、４．０２(ｍ、１Ｈ)、３．５７(ｍ、３Ｈ)、３．２９(ｍ、２Ｈ)、１．９９(ｍ、４Ｈ)、１．１８(ｍ、７Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７３．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-５-オキソ-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３３(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．９３(ｓ、１Ｈ)、７．７９(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、４．２３(ｍ、１Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．３５(ｍ、１Ｈ)、２．２１(ｍ、２Ｈ)、２．０３(ｍ、１Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４５９．５(ＭＨ＋)。
Ｎ１-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-アスパルトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．７１(ｓ、１Ｈ)、１０．０９(ｓ、１Ｈ)、８．９４(ｓ、３Ｈ)、８．５８(ｄ、１Ｈ)、８．２３(ｄ、２Ｈ)、７．９１(ｍ、４Ｈ)、７．７３(ｓ ｂｒ、２Ｈ)、７．４９(ｄ、１Ｈ)、４．５２(ｍ、４Ｈ)、４．０５(ｍ、５Ｈ)、３．３３(ｄ、１Ｈ)、３．２９(ｄ、１Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２７Ｎ７Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４６２．５(ＭＨ＋)。
Ｎ１-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-グルタムアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３５(ｓ、１Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、６．７７(ｓ、１Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．３７(ｔ、１Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、１．８８(ｍ、２Ｈ)、１．７０(ｍ、１Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２９Ｎ７Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４７６．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-スレオニンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．２６(ｓ、１Ｈ)、９．８９(ｓ、１Ｈ)、８．５４(ｄ、１Ｈ)、８．３１(ｓ、２Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．８６(ｄ、３Ｈ)、７．４４(ｍ、３Ｈ)、４．１１(ｍ、２Ｈ)、３．９６(ｍ、４Ｈ)、３．３９(ｍ、４Ｈ)、１．２３(ｄ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２８Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４４９．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-クロロ-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．４３(ｓ、１Ｈ)、９．９９(ｓ、１Ｈ)、８．５５(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、８．０３(ｓ、１Ｈ)、７．８９(２Ｈ)、７．７１(ｄｄ、１Ｈ)、７．４６(ｄ、２Ｈ)、７．２０(ｄ、１Ｈ)、４．４９(ｍ、１Ｈ)、３．７６(ｍ、４Ｈ)、３．２８(ｍ、２Ｈ)、２．９６(ｍ、４Ｈ)、１．９７(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７９．９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-クロロ-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．５５(ｓ、１Ｈ)、１０．１５(ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、８．０１(ｓ、１Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．７１(ｄｄ、１Ｈ)、７．４９(ｄ、２Ｈ)、７．２３(ｄ、１Ｈ)、４．５１(ｍ、１Ｈ)、３．７６(ｍ、４Ｈ)、３．２９(ｍ、２Ｈ)、２．９７(ｍ、４Ｈ)、１．９７(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７９．９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-ロイシンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．４１(ｓ、１Ｈ)、１０．０５(ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．６０(ｍ、３Ｈ)、８．２５(ｄ、２Ｈ)、７．９６(ｍ、３Ｈ)、７．６９(ｍ、２Ｈ)、７．４７(ｄ、１Ｈ)、４．１４(ｍ、１Ｈ)、４．０４(ｍ、４Ｈ)、３．５７(ｍ、４Ｈ)、１．７１(ｍ、２Ｈ)、１．１９(ｍ、１Ｈ)、１．００(ｓ、６Ｈ)。Ｃ２６Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４６１．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-イソロイシンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．４１(ｓ、１Ｈ)、１０．１０(ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．４７(ｍ、２Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．９２(ｍ、３Ｈ)、７．７３(ｍ、２Ｈ)、７．４７(ｄ、１Ｈ)、４．１２(ｍ、４Ｈ)、３．５７(ｍ、４Ｈ)、１．６５(ｍ、２Ｈ)、１．１８(ｍ、２Ｈ)、１．００(ｄ、３Ｈ)、０．８９(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２６Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４６１．５(ＭＨ＋)。
(２Ｒ)-２-アミノ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-ブタンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．５７(ｓ、１Ｈ)、１０．２０(ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｍ、３Ｈ)、８．２４(ｍ、２Ｈ)、７．９７(ｍ、４Ｈ)、７．８２(ｓ、１Ｈ)、７．５４(ｓ、１Ｈ)、４．０５(ｍ、５Ｈ)、１．９６(ｍ、４Ｈ)、１．１０(ｍ、５Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４３３．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-アミノフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)チオフェン-２-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５５(ｄ、１Ｈ)、８．２３(ｄ、２Ｈ)、８．０９(ｄｄ、１Ｈ)、７．９６-７．９１(ｍ、５Ｈ)、７．５３(ｍ、１Ｈ)、７．４５(ｄ、１Ｈ)、７．３２-７．２５(ｍ、３Ｈ)、６．７４(ｂｒ ｓ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３８８．０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(３-{[４-(４-アミノフェニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}フェニル)-２,６-ジクロロベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７(ｓ、１Ｈ)、９．６７(ｓ、１Ｈ)、８．３７-８．３５(ｍ、２Ｈ)、８．０１(ｄ、２Ｈ)、７．６１-７．５８(ｍ、２Ｈ)、７．５１-７．４９(ｍ、１Ｈ)、７．４４(ｄｔ、１Ｈ)、７．３１-７．２２(ｍ、３Ｈ)、６．６９(ｄ、２Ｈ)、５．９５(ｂｒ、２Ｈ))；ＭＳ(ＥＩ)：４５０．０(ＭＨ＋)。
４-{[２-クロロ-４-(メチルオキシ)フェニル]オキシ}-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．３１(ｄ、１Ｈ)、７．３３-７．２３(ｍ、４Ｈ)、７．０２(ｄｄ、１Ｈ)、７．００(ｂｒ ｄ、２Ｈ)、６．４１(ｄ、１Ｈ)、３．８３(ｓ、３Ｈ)、３．７３-３．７１(ｍ、４Ｈ)、２．９８-２．９６(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４１２．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-({２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}オキシ)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２(ｓ、１Ｈ)、９．９２(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．３３(ｄ、１Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．４２(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、７．１７(ｄ、２Ｈ)、７．１０(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、６．５０(ｄ、１Ｈ)、３．８６(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．２４(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４０６．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｄ-アラニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-３-(メチルオキシ)プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３(ｓ、１Ｈ)、９．６１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．１６-８．１２(ｍ、４Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．１２(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、４．４７-４．４４(ｍ、１Ｈ)、３．８０(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．６４(ｔ、２Ｈ)、３．６４(ｓ、３Ｈ)、３．０７(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．６０(ｔ、２Ｈ)、１．３４(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５０４．２(ＭＨ＋)。
３-(メチルオキシ)-Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｌ-プロリルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．５４(ｍ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．７１(ｄ、２Ｈ)、７．３１(ｄ、１Ｈ)、７．０４(ｂｒ ｄ、２Ｈ)、４．６８(ｍ、１Ｈ)、４．０７(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．６４(ｔ、２Ｈ)、３．２５(ｓ、３Ｈ)、３．１７(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．６０(ｔ、２Ｈ)、２．４３-２．３９(ｍ、２Ｈ)、１．９４-１．８１(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５３０．２(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロブチルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５(ｓ、１Ｈ)、９．６０(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７８-７．７６(ｍ、４Ｈ)、７．３４(ｍ、１Ｈ)、７．１３(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．７０(ｍ、１Ｈ)、３．５４(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．４１(ｍ、１Ｈ)、３．１６(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．２３-２．０８(ｍ、３Ｈ)、１．９５-１．７４(ｍ、３Ｈ)、０．８４-０．８３(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４９７．２(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５(ｓ、１Ｈ)、９．６９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、４Ｈ)、７．３６(ｄ、２Ｈ)、７．２３(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、３．７６(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．２５(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．９４(ｓｅｐｔｅｔ、１Ｈ)、１．８４(ｐ、１Ｈ)、１．０３(ｄ、６Ｈ)、０．８４-０．８３(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８５．１(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-Ｎ-{３-[(４-{４-[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]フェニル}ピリミジン-２-イル)-アミノ]フェニル}ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７(ｓ、１Ｈ)、１０．５(ｓ、１Ｈ)、９．７４(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．４０(ｓ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６１-７．５９(ｍ、２Ｈ)、７．５３-７．４９(ｍ、１Ｈ)、７．４７-７．４５(ｍ、１Ｈ)、７．３９(ｄ、１Ｈ)、７．３１-７．２２(ｍ、２Ｈ)、１．８３(ｐ、１Ｈ)、０．８３-０．８１(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５１８．１(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-Ｎ-(３-{[４-(１Ｈ-インドール-５-イル)ピリミジン-２-イル]アミノ}フェニル)ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．３(ｓ、１Ｈ)、１０．７(ｓ、１Ｈ)、９．５６(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｓ、１Ｈ)、８．３９(ｄ、１Ｈ)、８．３１(ｓ、１Ｈ)、７．９６(ｄｄ、１Ｈ)、７．５４-７．５２(ｍ、２Ｈ)、７．４６-７．４１(ｍ、３Ｈ)、７．３７-７．３４(ｍ、２Ｈ)、７．２１(ｄ、２Ｈ)、６．４８-６．４８(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７４．０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-アミノフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-モルホリン-４-イルアセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．０(ｓ、１Ｈ)、１０．４(ｂｒ、２Ｈ)、９．８９(ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．２３(ｄ、２Ｈ)、７．８２-７．７９(ｍ、３Ｈ)、７．６２(ｂｒ、１Ｈ)、７．４４(ｄ、１Ｈ)、７．３４(ｂｒ、１Ｈ)、６．８(ｂｒ、１Ｈ)、４．２４(ｓ、２Ｈ)、３．９６-３．８４(ｍ、８Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４０５．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-フェニルピリミジン-２-イル)ベンゼン-１、３-ジアミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．５１(ｄ、１Ｈ)、８．１９-８．１６(ｍ、２Ｈ)、７．５７-７．５３(ｍ、３Ｈ)、７．３７-７．３６(ｄ、１Ｈ)、７．１０(ｔ、１Ｈ)、７．００-６．９１(ｍ、２Ｈ)、６．２２-６．２０(ｍ、１Ｈ)、５．００(ｓ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：２６３．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)-２-クロロフェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２,６-ジクロロベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７(ｓ、１Ｈ)、１０．３(ｓ、１Ｈ)、９．７８(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．１３-８．１２(ｍ、１Ｈ)、７．９３(ｓ、１Ｈ)、７．７１(ｄ、１Ｈ)、７．３０-７．２１(ｍ、５Ｈ)、７．３０-７．２１(ｍ、２Ｈ)、７．１１(ｄ、１Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２７．９(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-Ｎ-{３-[(４-フェニルピリミジン-２-イル)アミノ]フェニル}ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７(ｓ、１Ｈ)、９．７６(ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．３９(ｓ、１Ｈ)、８．２６-８．２３(ｍ、２Ｈ)、７．６１-７．５９(ｍ、２Ｈ)、７．５５-７．４８(ｍ、５Ｈ)、７．４４(ｄ、１Ｈ)、７．３１-７．２４(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４３７．０(ＭＨ＋)。
４-(２,４-ジクロロフェニル)-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．５９(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、７．８０(ｄ、１Ｈ)、７．６６(ｄ、１Ｈ)、７．６３-７．５８(ｍ、３Ｈ)、７．００(ｄ、１Ｈ)、６．８８(ｄ、２Ｈ)、３．７４-３．７２(ｍ、４Ｈ)、３．０４-３．０１(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４０１．０(ＭＨ＋)。
４-(２,４-ジクロロフェニル)-Ｎ-{３-[(４-エチルピペラジン-１-イル)カルボニル]フェニル}ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０(ｓ、１Ｈ)、８．６２(ｄ、１Ｈ)、７．９２(ｓ、１Ｈ)、７．８２(ｄ、１Ｈ)、７．７６(ｄｄ、１Ｈ)、７．７０-７．６８(ｍ、１Ｈ)、７．６２-７．５９(ｍ、１Ｈ)、７．３４(ｔ、１Ｈ)、７．１３(ｄ、１Ｈ)、６．９６-６．９４(ｍ、１Ｈ)、３．５９(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．３２(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、２．３７(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、２．３０(ｑ、２Ｈ)、２．２２(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、０．９９(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４５６．０(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-Ｎ-(３-{[４-(２,４-ジクロロフェニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}フェニル)ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７(ｓ、１Ｈ)、９．８９(ｓ、１Ｈ)、８．５９(ｄ、１Ｈ)、８．１４-８．１３(ｍ、１Ｈ)、７．８０(ｄ、１Ｈ)、７．７７(ｄ、１Ｈ)、７．５９-７．４８(ｍ、５Ｈ)、７．３２-７．２３(ｍ、２Ｈ)、７．１４(ｄ、１Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５０４．９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(２-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．３(ｓ、１Ｈ)、９．６１(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、１Ｈ)、８．１９(ｄ、１Ｈ)、７．７９(ｄ、１Ｈ)、７．５０(ｄ、２Ｈ)、７．４８-７．４４(ｍ、１Ｈ)、７．２２(ｔｄ、１Ｈ)、７．１４(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．７５-３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．０６-３．０３(ｍ、４Ｈ)、１．６９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３９０．１(ＭＨ＋)。
４-[３-(メチルオキシ)フェニル]-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４５(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、７．７３-７．６６(ｍ、４Ｈ)、７．４５(ｔ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．１３-７．１０(ｍ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．８６(ｓ、３Ｈ)、３．７５-３．３５(ｍ、４Ｈ)、２．５１-２．５０(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３６３．１(ＭＨ＋)。
４-(２、３-ジヒドロ-１,４-ベンゾジオキシン-６-イル)-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｄ、１Ｈ)、７．６９-７．６４(ｍ、４Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、６．９９(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、４．３３-４．３０(ｍ、４Ｈ)、３．７５-３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．０６-３．０３(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：３９１．１(ＭＨ＋)。
３-(メチルオキシ)-Ｎ-{４-[２-({４-[４-(ピペラジン-１-イルアセチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)-ピリミジン-４-イル]フェニル}プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２(ｓ、１Ｈ)、９．４３(ｓ、１Ｈ)、８．７９(ｂｒ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、３．６４(ｔ、２Ｈ)、３．５９(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．２５(ｓ、３Ｈ)、３．２２(ｂｒ ｍ、８Ｈ)、３．１３(ｂｒ ｍ、４Ｈ)、３．０７(ｂｒ ｍ、４Ｈ)、２．６０(ｔ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５５９．３(ＭＨ＋)。
Ｎ２,Ｎ２-ジメチルＮ-[４-(２-{[４-(４-Ｌ-プロリルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]グリシンアミド・１．３ＡｃＯＨ：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．００(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．９０(ｍ、１Ｈ)、３．６４(ｍ、４Ｈ)、３．１１(ｓ、２Ｈ)、３．１０-２．９８(ｍ、５Ｈ)、２．６６(ｍ、１Ｈ)、２．２９(ｓ、６Ｈ)、２．０７-１．９９(ｍ、１Ｈ)、１．８９(ｓ、４Ｈ)、１．７３-１．５４(ｍ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２９Ｈ３６Ｎ８０２：５２９．２(ＭＨ＋)。
Ｎ２,Ｎ２-ジメチルＮ-[４-(２-{[４-(４-Ｄ-プロリルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]グリシンアミド・１．４ＡｃＯＨ：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．００(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．９７(ｍ、１Ｈ)、３．６４(ｍ、４Ｈ)、３．１２(ｓ、２Ｈ)、３．１１-３．０(ｍ、５Ｈ)、２．７０(ｍ、１Ｈ)、２．２９(ｓ、６Ｈ)、２．０７-１．９９(ｍ、１Ｈ)、１．９０(ｓ、４Ｈ)、１．７５-１．５５(ｍ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２９Ｈ３６Ｎ８０２：５２９．２(ＭＨ＋)。
２-(ジメチルアミノ)-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(２-(ピペラジン-１-イル)アセチル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド・３ＡｃＯＨ：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、１Ｈ)、３．７１(ｍ、２Ｈ)、３．５９(ｍ、２Ｈ)、３．１５(ｓ、２Ｈ)、３．１２(ｓ、２Ｈ)、３．１０(ｍ、２Ｈ)、３．０２(ｍ、２Ｈ)、２．７１(ｍ、４Ｈ)、２．３５(ｍ、４Ｈ)、２．２９(ｓ、６Ｈ)、１．８４(ｓ、９Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ３０Ｈ３９Ｎ９０２：５５８．５(ＭＨ＋)。
[(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)メチル]カルバミン酸１,１-ジメチルエチル：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３)：８．２０-８．２２(ｂ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、１Ｈ)、７．５０(ｄ、２Ｈ)、７．２５(ｓ、１Ｈ)、７．２３(ｄ、２Ｈ)、７．０５(ｄ、２Ｈ)、５．０１(ｄ、１Ｈ)、４．４０-４．４４(ｂ、２Ｈ)、３．９０(ｔ、４Ｈ)、３．２０(ｔ、４Ｈ)、１．５０(ｓ、９Ｈ)；Ｃ２６Ｈ３１Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４６２(ＭＨ＋)。
４-(４-(アミノメチル)フェニル)-Ｎ-(４-モルホリノフェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ)：１０．１０-１０-２０(ｂ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．８０(ｄ、２Ｈ)、７．６０(ｄ、２Ｈ)、７．５０(ｄ、２Ｈ)、７．４５(ｄ、１Ｈ)、７．２０-７．２２(ｂ、２Ｈ)、４．４０-４．４４(ｂ、２Ｈ)、３．９０(ｔ、４Ｈ)、３．２０(ｔ、４Ｈ)；Ｃ２１Ｈ２３Ｎ５Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：３６２(ＭＨ＋)。
４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}安息香酸メチル：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３)：８．４５(ｓ、１Ｈ)、８．２０-８．３０(ｍ、４Ｈ)、７．６５(ｄ、１Ｈ)、７．２５(ｄ、２Ｈ)、７．１５(ｄ、２Ｈ)、６．８５(ｄ、１Ｈ)、４．０１(ｓ、３Ｈ)、３．９０(ｔ、４Ｈ)、３．２０(ｔ、４Ｈ)、；Ｃ２２Ｈ２２Ｎ４Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：３９１(ＭＨ＋)。
１-{４-[２-({４-[４-(２,２-ジメチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-３-エチル尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．５０-９．４５(ｂ、１Ｈ)、８．８０(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｓ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．７０(ｍ、４Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．０５(ｄ、２Ｈ)、、６．０１(ｄ、１Ｈ)、４．０１(ｑ、２Ｈ)、３．９０(ｍ、２Ｈ)、３．２０(ｍ、６Ｈ)、１．２０(ｓ、９Ｈ)、１．１０(ｔ、３Ｈ)；Ｃ２８Ｈ３５Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５０２(ＭＨ＋)。
１-{４-[２-({４-[４-(シクロブチルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-３-エチル尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４５(ｓ、１Ｈ)、８．８０(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｓ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．７０(ｍ、４Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．０５(ｄ、２Ｈ)、、６．０１(ｄ、１Ｈ)、３．８０(ｍ、４Ｈ)、３．５０(ｑ、２Ｈ)、３．４０(ｍ、４Ｈ)、３．３０(ｍ、１Ｈ)、３．２０(ｍ、６Ｈ)、１．１０(ｔ、３Ｈ)；Ｃ２８Ｈ３３Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５００(ＭＨ＋)。
１-エチル-３-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４５(ｓ、１Ｈ)、８．８０(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｓ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．７０(ｍ、４Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．０５(ｄ、２Ｈ)、、６．０１(ｄ、１Ｈ)、３．８０(ｍ、４Ｈ)、３．３０(ｑ、２Ｈ)、３．２０(ｍ、４Ｈ)、３．１０(ｍ、１Ｈ)、１．２０(ｍ、６Ｈ)、１．１０(ｔ、３Ｈ)；Ｃ２７Ｈ３３Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８８(ＭＨ＋)。
Ｎ-エチル-４-(４-{[４-(４-{[(エチルアミノ)カルボニル]アミノ}フェニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}-フェニル)ピペラジン-１-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４５(ｓ、１Ｈ)、８．８０(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｍ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．７０(ｍ、４Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．０５(ｄ、２Ｈ)、６．５０(ｓ、１Ｈ)、６．２０(ｄ、１Ｈ)、３．４０-３．５０(ｍ、４Ｈ)、３．００-３．１５(ｍ、８Ｈ)、１．１０-１．２０(ｍ、６Ｈ)；Ｃ２６Ｈ３２Ｎ８Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８９(ＭＨ＋)。
１-エチル-３-[４-(２-{[４-(４-Ｌ-プロリルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０-１０．２５(ｂ、１Ｈ)、９．４５(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｍ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．６０(ｍ、６Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．００-６．９０(ｍ、２Ｈ)、３．８０-３．８１(ｍ、１Ｈ)、３．７０-３．６５(ｍ、４Ｈ)、３．２０-３．２５(ｍ、２Ｈ)、３．１５-３．１０(ｍ、４Ｈ)、１．６０-１．５０(ｍ、６Ｈ)、１．１０-１．２０(ｍ、３Ｈ)；Ｃ２８Ｈ３４Ｎ８Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５１５(ＭＨ＋)。
１-[４-(２-{[４-(４-Ｌ-アラニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-３-エチル-尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．７０-９．６５(ｂ、１Ｈ)、９．２５(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｍ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．６０(ｍ、４Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．００-６．９０(ｍ、２Ｈ)、６．８０-６．７５(ｍ、１Ｈ)、３．８０-３．８１(ｍ、１Ｈ)、３．７０-３．６５(ｍ、４Ｈ)、３．６０-３．５５(ｂ、２Ｈ)、３．２５-３．２０(ｍ、６Ｈ)、、１．１０-１．２０(ｍ、６Ｈ)；Ｃ２６Ｈ３２Ｎ８Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８９(ＭＨ＋)。
１-エチル-３-{４-[２-({４-[４-(ピペラジン-１-イルアセチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ４-ＭｅＯＨ)：８．４０(ｍ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．６０(ｍ、４Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．００-６．９０(ｍ、２Ｈ)、３．８０-３．８１(ｍ、４Ｈ)、３．３０-３．１０(ｍ、１６Ｈ)、２．８０-２．９０(ｍ、４Ｈ)、１．２０(ｔ、３Ｈ)；Ｃ２９Ｈ３７Ｎ９Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５４４(ＭＨ＋)。
１-エチル-３-[４-(２-{[４-(４-Ｄ-プロリルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０-１０．２５(ｂ、１Ｈ)、９．４０-９．３５(ｂ、１Ｈ)、９．２０(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｍ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．６０(ｍ、４Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．００-６．９０(ｍ、２Ｈ)、６．８０-６．７５(ｂ、１Ｈ)、３．８０-３．８１(ｍ、１Ｈ)、３．７０-３．６５(ｍ、４Ｈ)、３．２０-３．２５(ｍ、２Ｈ)、３．１５-３．１０(ｍ、４Ｈ)、１．６０-１．５０(ｍ、６Ｈ)、１．１０-１．２０(ｍ、３Ｈ)；Ｃ２８Ｈ３４Ｎ８Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５１５(ＭＨ＋)。
１-[４-(２-{[４-(４-Ｄ-アラニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-３-エチル-尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．００-１０．９０(ｂ、１Ｈ)、９．２５(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｍ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．６０(ｍ、４Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．００-６．９０(ｍ、２Ｈ)、６．８０-６．７５(ｍ、１Ｈ)、３．８０-３．８１(ｍ、１Ｈ)、３．７０-３．６５(ｍ、４Ｈ)、３．６０-３．５５(ｂ、２Ｈ)、３．２５-３．２０(ｍ、６Ｈ)、、１．１０-１．２０(ｍ、６Ｈ)；Ｃ２６Ｈ３２Ｎ８Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８９(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(２-エトキシアセチル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)-フェニル)ピロリジン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０-１０．２５(ｂ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．６０(ｍ、４Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．００-６．９０(ｍ、２Ｈ)、４．２０(ｓ、２Ｈ)、３．８０-３．８１(ｍ、２Ｈ)、３．７０-３．６５(ｍ、１Ｈ)、３．２０-３．２５(ｍ、２Ｈ)、３．２５-２．８５(ｍ、６Ｈ)、２．２０(ｍ、１Ｈ)、１．８０-１．６０(ｍ、６Ｈ)、１．２０(ｔ、３Ｈ)；Ｃ２９Ｈ３５Ｎ７Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５３０(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-ホルミルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３)：１０．１０-１０．００(ｂ、１Ｈ)、８．３０(ｄ、２Ｈ)、８．０５(ｓ、１Ｈ)、８．００(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．６０(ｍ、４Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．００-６．９０(ｍ、２Ｈ)、６．１０-６．００(ｂ、１Ｈ)、４．２０(ｍ、１Ｈ)、３．８０-３．６０(ｍ、４Ｈ)、３．２０-３．２５(ｍ、６Ｈ)、２．２０(ｍ、２Ｈ)、１．９０-１．８０(ｍ、２Ｈ)；Ｃ２６Ｈ２９Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[４-(ジメチルアミノ)ブタノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０-１０．２５(ｂ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．６０(ｍ、４Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．００-６．９０(ｍ、２Ｈ)、４．２０(ｍ、１Ｈ)、３．８０-３．６０(ｍ、４Ｈ)、３．２０-３．２５(ｍ、６Ｈ)、２．９０-２．８５(ｍ、４Ｈ)、２．４０(ｓ、３Ｈ)、２．３０-２．２２(ｍ、２Ｈ)、２．２０(ｍ、３Ｈ)、２．０５(ｓ、３Ｈ)、１．９０-１．８０(ｍ、２Ｈ)；Ｃ３１Ｈ４０Ｎ８Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５５７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(３-アミノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-２-フェノキシアセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４１(ｓ、１Ｈ)、１２．４(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．．５６(ｓ、１Ｈ)、８．１９(ｓ、１ｈ)、７．９７-７．８２(ｍ、３Ｈ)、７．６１-７．２６(ｍ、５Ｈ)、７．０７-７．０２(ｍ、３Ｈ)、６．９８(ｍ、１Ｈ)、４．７９(ｓ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４１２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-アセチルピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ４-ＭｅＯＨ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｍ、１Ｈ)、８．１２(ｍ、２Ｈ)、７．７５(ｍ、２Ｈ)、７．６８(ｍ、２Ｈ)、７．２７(ｍ、１Ｈ)、３．７２(ｍ、４Ｈ)、６．９４(ｍ、２Ｈ)、３．５８(ｍ、４Ｈ)、３．０９(ｍ、２Ｈ)、３．０２(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、２．０３(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(３-アミノ-２、４、５、６-テトラフルオロフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ４-ＭｅＯＨ)：８．２６(ｍ、１Ｈ)、８．０７(ｍ、２Ｈ)、７．８２(ｍ、２Ｈ)、７．４１(ｍ、１Ｈ)、２．１８(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３９２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：Ｃ２２Ｈ２４Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：３８９(ＭＨ＋)。
１-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)シクロプロパン-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２７(ｓ １Ｈ)、１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．２３(ｍ、３Ｈ)、８．６０(ｍ、１Ｈ)、８．０９(ｍ、２Ｈ)、７．９５(ｍ、３Ｈ)、７．７９(ｍ、２Ｈ)、７．５４(ｍ、１Ｈ)、４．１１(ｍ、４Ｈ)、３．６５(ｍ、４Ｈ)、１．７１(ｍ、２Ｈ)、１．４２(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３１(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)インドリン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１８(ｓ、１Ｈ)、９．５０(ｍ、１Ｈ)、８．４３(ｍ、１Ｈ)、８．０８(ｍ、２Ｈ)、７．９２(ｍ、２Ｈ)、７．８４(ｍ、２Ｈ)、７．３１(ｍ、１Ｈ)、７．１０-６．８８(ｍ、４Ｈ)、６．６１(ｍ、２Ｈ)、６．０７(ｍ、１Ｈ)、４．４２(ｍ、１Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．１８-２．９９(ｍ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３４(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．９５(ｔ、１Ｈ)、３．８２-３．６９(ｍ、７Ｈ)、３．２５-３．１６(ｍ、１Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)、２．１３-２．０６(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-２-(ピリジン-３-イル)-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５３(ｓ、１Ｈ)、９．３４(ｓ、１Ｈ)、８．５４(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．３３(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、３Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３７(ｍ、１Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７６-３．７３(ｍ、６Ｈ)、３．０６-３．０３(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６７(ＭＨ＋)。
１-(４-(２-(４-(４-(３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル)ピペラジン-１-イル)フェニル-アミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-３-エチル尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３３(ｓ、１Ｈ)、９．００(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．０４(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．５５(ｄ、２Ｈ)、７．２３(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、６．３９(ｔ、１Ｈ)、３．１７-３．０８(ｍ、１０Ｈ)、２．８５(ｓ、６Ｈ)、２．７４(ｓ、４Ｈ)、１．０８-１．０４(ｍ、９Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３１(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ピロリジン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１２．６４(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．６９-７．６３(ｍ、４Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．８９(ｄ、２Ｈ)、３．３０-３．２３(ｍ、１Ｈ)、３．１５(ｄ、２Ｈ)、３．１０-３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．６２-２．５８(ｍ、４Ｈ)、２．３４-２．２８(ｍ、１Ｈ)、２．２１(ｓ、６Ｈ)、２．１８(ｓ、２Ｈ)、２．１０(ｓ、２Ｈ)、１．８２-１．６４(ｍ、４Ｈ)、０．８４(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５５７(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．８０(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．８９(ｄ、２Ｈ)、３．４９-３．４３(ｍ、１Ｈ)、３．０５-３．０１(ｍ、４Ｈ)、２．６２-２．５８(ｍ、４Ｈ)、２．１９(ｓ、６Ｈ)、２．１５(ｓ、２Ｈ)、２．０７(ｓ、２Ｈ)、１．２１(ｄ、３Ｈ)、０．８２(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-(３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-３-メトキシプロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３１(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．６３(ｔ、２Ｈ)、３．３４(ｓ、４Ｈ)、３．２５(ｓ、３Ｈ)、３．１３(ｓ、４Ｈ)、２．８４(ｓ、６Ｈ)、２．７４(ｓ、４Ｈ)、２．６０(ｔ、２Ｈ)、１．０５(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５４６(ＭＨ＋)。
２-(ジメチルアミノ)-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９８(ｓ、１Ｈ)、９．３３(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．８１(ｄ、２Ｈ)、７．６２(ｄ、２Ｈ)、７．２４(ｄ、１Ｈ)６．８８(ｄ、２Ｈ)、３．０９(ｓ、２Ｈ)、３．０５-３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．６０-２．４５(ｍ、４Ｈ)、２．２７(ｓ、６Ｈ)、２．２０(ｓ、６Ｈ)、２．１５(ｓ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、２Ｈ)、０．８２(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５４５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-(３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ブチルアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１８(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．１２(ｓ、４Ｈ)、３．０７(ｓ、４Ｈ)、２．８４(ｓ、６Ｈ)、２．７３(ｓ、４Ｈ)、２．３１(ｔ、２Ｈ)、１．６６-１．５８(ｍ、２Ｈ)、１．０３(ｓ、６Ｈ)、０．９１(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３０(ＭＨ＋)。
(３Ｓ、７Ｓ)-７-(ヒドロキシメチル)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)キヌクリジン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２５(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．６５-３．５８(ｍ、２Ｈ)、３．４５-３．３７(ｍ、３Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)、２．９４-２．８８(ｍ、３Ｈ)、２．７１-２．６７(ｍ、１Ｈ)、２．１７(ｓ、１Ｈ)、１．６８-１．６３(ｍ、２Ｈ)、１．５０-１．４６(ｍ、１Ｈ)、１．２７-１．２１(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１５(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(３-エトキシ４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-ピロリジン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．４５(ｓ、１Ｈ)、１０．０４(ｓ、１Ｈ)、８．５９(ｄ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、２Ｈ)、７．４９(ｄ、１Ｈ)、７．４４-７．４１(ｍ、２Ｈ)、７．３２(ｓ、１Ｈ)、７．１９(ｓ、１Ｈ)、４．５１-４．４５(ｍ、２Ｈ)、４．２８-４．２５(ｍ、４Ｈ)、４．０９-４．０１(ｍ、４Ｈ)、３．６８-３．５２(ｍ、３Ｈ)、３．３３-３．２３(ｍ、２Ｈ)、２．４９-２．４２(ｍ、１Ｈ)、２．０３-１．９１(ｍ、３Ｈ)、１．４９(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８９(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-モルホリン-４-イル-３-[(フェニルメチル)オキシ]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．５７(ｓ、１Ｈ)、１０．１７(ｓ、１Ｈ)、８．５９(ｄ、１Ｈ)、８．２３(ｄ、２Ｈ)、８．０９(ｓ、１Ｈ)、７．９０(ｍ、３Ｈ)、７．５９(ｍ、２Ｈ)、７．４８(ｍ、５Ｈ)、５．３４(ｓ、２Ｈ)、４．５１(ｍ、４Ｈ)、４．０６(ｍ、５Ｈ)、３．２９(ｍ、３Ｈ)、１．９８(ｍ、３Ｈ)。Ｃ３２Ｈ３４Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５５１．７(ＭＨ＋)。
４-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-ピペラジン-１-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．８８(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｓ、１Ｈ)、８．０６(ｄ、１Ｈ)、７．６６(ｍ、３Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．５３(ｍ、８Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、３．３２(ｍ、３Ｈ)。Ｃ２６Ｈ３１Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７４．６(ＭＨ＋)。
１-[３-(ジメチルアミノ)プロピル]-３-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３４(ｓ、１Ｈ)、９．２２(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．５７(ｄ、２Ｈ)、７．２４( ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、６．６６(ｔ、１Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．１７(ｍ、２Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．９０(ｔ、２Ｈ)、２．６２(ｓ、６Ｈ)、１．７８(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２６Ｈ３３Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７６．６(ＭＨ＋)。
１-[３-(メチルオキシ)プロピル]-３-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３(ｓ、１Ｈ)、８．８７(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．５５(ｄ、２Ｈ)、７．２４(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、６．３７(ｔ、１Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．３８(ｄ、２Ｈ)、３．２５(ｓ、３Ｈ)、３．１５(ｍ、２Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、１．６８(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２５Ｈ３０Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４６３．６(ＭＨ＋)。
１-(２-モルホリン-４-イルエチル)-３-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３４(ｓ、１Ｈ)、９．００(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．１７(ｓ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．５５(ｄ、２Ｈ)、７．２４(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、６．２５(ｔ、１Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．６０(ｍ、４Ｈ)、３．２２(ｍ、２Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．４０(ｍ、５Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３３Ｎ７Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５０４．５(ＭＨ＋)。
１-[２-(ジメチルアミノ)エチル]-３-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３３(ｓ、１Ｈ)、９．０６(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．２１(ｓ、１Ｈ)、８．０４(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．５５(ｄ、２Ｈ)、７．２３(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、６．３３(ｔ、１Ｈ)、３．７４(ｄ、４Ｈ)、３．２１(ｍ 、２Ｈ)、３．０５(ｍ、１Ｈ)、２．３８(ｔ、２Ｈ)、２．１２(ｓ、６Ｈ)。Ｃ２５Ｈ３１Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４６２．５(ＭＨ＋)。
１-エチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．５３(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．８５(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、１Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．２１(ｍ、１Ｈ)、３．０９(ｍ、４Ｈ)、２．６５(ｍ、１Ｈ)、２．５４(ｍ、２Ｈ)、２．３５(ｍ、１Ｈ)、２．１４(ｍ、１Ｈ)、１．７９(ｍ、３Ｈ)、１．０８(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７３．６(ＭＨ＋)。
１-(２-ヒドロキシエチル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８１(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、１Ｈ)、５．０５(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．７５(ｍ、２Ｈ)、２．６３(ｍ、１Ｈ)、２．４０(ｍ、２Ｈ)、２．１８(ｍ、２Ｈ)、１．８０(ｍ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４８９．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル]ピペラジン-１-イル}フェニル)-アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３９(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７９(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．９４(ｔ、１Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．１５(ｍ、８Ｈ)、２．８０(ｍ、９Ｈ)、２．０９(ｍ、２Ｈ)、１．０３(ｓ、７Ｈ)。Ｃ３２Ｈ４３Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５５８．７(ＭＨ＋)。
(２Ｒ)-Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル]ピペラジン-１-イル}-フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．８８(ｓ、１Ｈ)、９．３４(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｓ、１Ｈ)、８．３８(ｓ、１Ｈ)、８．００(ｓ、１Ｈ)、７．５６(ｍ、２Ｈ)、７．２２(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、４．４３(ｍ、１Ｈ)、４．００(ｍ、１Ｈ)、３．８６(ｍ、１Ｈ)、３．０５(ｍ、７Ｈ)、２．６０(ｍ、７Ｈ)、２．２０(ｍ、１０Ｈ)、０．８５(ｓ、６Ｈ)。Ｃ３２Ｈ４３Ｎ７Ｏ２。Ｃ３２Ｈ４３Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５５８．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル]ピペラジン-１-イル}フェニル)-アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４７(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９０(ｄ、２Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．６１(ｍ、４Ｈ)、２．２１(ｓ、６Ｈ)、２．１７(ｓ、２Ｈ)、２．１０(ｓ、２Ｈ)、１．９０(ｓ、１Ｈ)、１．８２(ｍ、１Ｈ)、０．８４(ｍ、９Ｈ)。Ｃ３１Ｈ４１Ｎ７Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５２８．６(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル)ピペラジン-１-イル)フェニル-アミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９５(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８８(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、４．４４(ｔ、１Ｈ)、４．０１(ｍ、１Ｈ)、３．８５(ｍ、１Ｈ)、３．１４(ｍ、６Ｈ)、２．８６(ｓ、６Ｈ)、２．７７(ｍ、４Ｈ)、２．２１(ｍ、２Ｈ)、２．０１(ｍ、２Ｈ)、１．９０(ｍ、２Ｈ)、１．０５(ｓ、６Ｈ)。Ｃ３２Ｈ４３Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５５８．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-(ピペリジン-４-カルボニル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)-フェニル)テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３５(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｓ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．９６(ｍ、１Ｈ)、３．７３(ｍ、３Ｈ)、３．６２(ｍ、４Ｈ)、３．２０(ｍ、１Ｈ)、３．０４(ｍ、５Ｈ)、２．７９(ｍ、１Ｈ)、２．６２(ｔ、２Ｈ)、２．１１(ｍ、２Ｈ)、２．７９(ｍ、３Ｈ)、１．５５(ｍ、３Ｈ)。Ｃ３１Ｈ３７Ｎ７Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５５６．６(ＭＨ＋)。
１-(１-メチルエチル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９８(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．１４(ｍ、１Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．８１(１Ｈ)、２．５４(ｍ、２Ｈ)、２．０８(ｍ、１Ｈ)、１．７７(ｍ、１Ｈ)、１．７５(ｍ、２Ｈ)、１．０５(ｍ、６Ｈ)。Ｃ２８Ｈ３４Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８７．６(ＭＨ＋)。
１-エチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９５(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８５(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．２０(ｍ、１Ｈ)、３．０７(ｍ、５Ｈ)、２．６４(ｍ、１Ｈ)、２．５４(ｍ、１Ｈ)、２．３５(ｍ、１Ｈ)、２．１４(ｍ、１Ｈ)、１．７９(ｍ、３Ｈ)、１．０８(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７３．５(ＭＨ＋)。
２-(２-フルオロフェニル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５０(ｓ、１Ｈ)、９．３２(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、１Ｈ)、７．４１(ｍ 、１Ｈ)、７．３４(ｍ、１Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、７．１８(ｍ、２Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７９(ｓ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２６ＦＮ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８４．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピリジン-４-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．７６(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．８２(ｄ、２Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．９６(ｓ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３２(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２４Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５３．５(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(５-メチル-２-(４-(４-((１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)-フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ピロリジン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、９．２５(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．３１(ｓ、１Ｈ)、７．８１-７．５８(ｍ、６Ｈ)、７．０９-６．７６(ｂｒ ｍ、３Ｈ)、３．７９(ｍ、３Ｈ)、３．６６(ｓ、３Ｈ)、３．０２-２．９２(ｍ、４Ｈ)、２．２０(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｍ、２Ｈ)、２．００(ｍ、１Ｈ)、１．８２(ｍ、１Ｈ)、１．７０(ｍ、１Ｈ)、１２．４(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５５２(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(５-メチル-２-(４-(４-((１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、９．２４(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．３１(ｓ、１Ｈ)、７．８０(ｄ、２Ｈ)、７．６６-７．６９(ｍ、４Ｈ)、７．０９(ｓ、１Ｈ)、６．８５(ｍ、２Ｈ)、６．７６(ｓ、１Ｈ)、３．８０(ｍ、３Ｈ)、３．６６(ｍ、３Ｈ)、３．００(ｍ、４Ｈ)、２．９５(ｍ、４Ｈ)、２．２２(ｓ、３Ｈ)、１．２４(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２６(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(５-メチル-２-(４-(４-((１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル)メチル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：)：１０．２０(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、９．２４(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．３１(ｓ、１Ｈ)、７．７９(ｄ、２Ｈ)、７．６７-７．５８(ｍ、４Ｈ)、７．０９(ｓ、１Ｈ)、６．８６(ｍ、２Ｈ)、６．７６(ｓ、１Ｈ)、３．８０(ｍ、３Ｈ)、３．６６(ｍ、３Ｈ)、３．０１(ｍ、４Ｈ)、２．９５(ｍ、４Ｈ)、２．２２(ｓ、３Ｈ)、１．２３(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ３５Ｎ９Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５２６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-７Ｈ-ピロロ[２、３-ｄ]ピリミジン-４-イル}-アミノ)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．１４(ｓ、１Ｈ)、９．８７(ｓ、１Ｈ)、９．１５(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｓ、１Ｈ)、８．０４(ｓ、１Ｈ)、７．８０-７．７３(ｍ、１Ｈ)、７．７０-７．６３(ｍ、２Ｈ)、７．２５-７．１８(ｍ、２Ｈ)、６．８９-６．８１(ｍ、３Ｈ)、６．６７-６．６４(ｍ、１Ｈ)、３．７７-３．７１(ｍ、４Ｈ)、３．０４-２．９８(ｍ、４Ｈ)、２．０６(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２５Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４４４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(２-メチル-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３６(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．３４(ｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．３９(ｄ、２Ｈ)、７．０５(ｂｒ ｄ、２Ｈ)、３．８０(ｓ、４Ｈ)、３．２２(ｓ、４Ｈ)、２．２１(ｓ、３Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-ピロリジン-１-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３３(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．７２(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７、６９(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、３．３７(ｍ、４Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)、２．０３(ｓ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３７４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(ｊｉエチルアミノ)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３４(ｂｒ ｓ)、９．９９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、８．０６(ｄ、２Ｈ)、７．７９(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．４４(ｄ、１Ｈ)、３．４９(ｑ、４Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)、１．０５(ｄｔ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３７６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-アゼパン-１-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３４(ｂｒ ｓ)、９．９９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、８．０６(ｄ、２Ｈ)、７．７９(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．４４(ｄ、１Ｈ)、３．５４(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．９１(ｍ、２Ｈ)、１．７０(ｍ、２Ｈ)、１．６４(ｍ、４Ｈ)、１．４４(ｍ、２Ｈ)、１．３７(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４０２(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[メチル(２-フェニルエチル)アミノ]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル} アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３４(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．９５(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５４(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．９８(ｍ、１Ｈ)、７．７９(ｄ、２Ｈ)、７．４３(ｄ、１Ｈ)、７．３１(ｍ、３Ｈ)、７．２３(ｍ、４Ｈ)、３．７１(ｍ、２Ｈ)、３．１３(ｍ、２Ｈ)、２．１０(ｓ、１Ｈ)、１．９９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(１,４-ジオキサ-８-アザスピロ[４．５]デカ-８-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル] アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３４(ｂｒ ｓ)、９．９９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、８．０６(ｄ、２Ｈ)、７．７９(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．４４(ｄ、１Ｈ)、３．９０(ｓ、４Ｈ)、２．７０(ｔ、４Ｈ)、(２．１０(ｓ、３Ｈ)、１．７６(ｔ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(２-オキソピペリジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３２(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．８６(ｂｒ ｓ １Ｈ)、８．５１(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．８５(ｔ、４Ｈ)、７．４０(ｄ、１Ｈ)、７．２２(ｄ、２Ｈ)、３．５９(ｍ、２Ｈ)、２．３８(ｔ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．８５(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４０２(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(２-メチルピペリジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｓ、１Ｈ)、８．２７(ｓ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｓ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、３．４１(ｍ、３Ｈ)、１．６０(ｍ、６Ｈ)、０．８８(ｄ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４０２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-バリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．５１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、１０．１６(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５７(ｓ、１Ｈ)、８．４８(ｍ、２Ｈ)、８．２０(ｍ、２Ｈ)、７．９３(ｍ、３Ｈ)、７．７８(ｍ、１Ｈ)、７．５０(ｓ、１Ｈ)、５．４５(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、４．０７(ｓ、４Ｈ)、３．５３(ｓ、４Ｈ)、３．３５(ｍ、１Ｈ)、２．２５(ｍ、１Ｈ)、１．０３(ｍ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-バリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．５１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、１０．１６(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５７(ｓ、１Ｈ)、８．４８(ｍ、２Ｈ)、８．２０(ｍ、２Ｈ)、７．９３(ｍ、３Ｈ)、７．７８(ｍ、１Ｈ)、７．５０(ｓ、１Ｈ)、５．４５(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、４．０７(ｓ、４Ｈ)、３．５３(ｓ、４Ｈ)、３．３５(ｍ、１Ｈ)、２．２５(ｍ、１Ｈ)、１．０３(ｍ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４７(ＭＨ＋)。
２-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アラニンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．６８(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、１０．０２(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｍ、２Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．９５(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｍ、１Ｈ)、７．４７(ｄ、１Ｈ)、５．２０(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、４．０１(ｓ、４Ｈ)、３．４４(ｓ、４Ｈ)、１．６６(６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)トリプトファンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．３７(ｓ、１Ｈ)、１０．０７(ｓ、１Ｈ)、１０．０３(ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、２Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．９１(ｄ、２Ｈ)、(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、１Ｈ)、７．６６(１Ｈ)、７．４６(ｄ、１Ｈ)、７．３５(ｄ、１Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、７．０７(ｔ、１Ｈ)、６．９５(ｔ、１Ｈ)、４．７０(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、４．３４(ｍ、１Ｈ)、４．０３(ｓ、４Ｈ)、３．４９(ｓ、４Ｈ)、３．３６(ｄｑ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．４３(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、１０．０７(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、８．７３(ｄ、１Ｈ)、８．５７(ｄ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．９１(ｄ、２Ｈ)、７．９８(ｄ、２Ｈ)、７．７１(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、７．４８(ｄ、１Ｈ)、４．４８(ｍ、１Ｈ)、４．０８(ｓ、４Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．４２(ｍ、１Ｈ)、３．３６(ｍ、１Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．２２(ｍ １Ｈ)、１．９０(ｍ、２Ｈ)、１．８２(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-１、２、３、４-テトラヒドロ-イソキノリン-１-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．３０(ｂｒ ｄ、１Ｈ)、１０．０４(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．３９(ｓ、３Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．９０(ｍ、２Ｈ)、７．８７(ｍ、２Ｈ)、７．６７(ｍ、３Ｈ)、７．４７(ｄ、１Ｈ)、５．００(ｂｒ ｓ、３Ｈ)、４．６５(ｓ、１Ｈ)、４．２０(ｍ、２Ｈ)、４．０３(ｓ、４Ｈ)、３．９７(ｍ、１Ｈ)、３．９４(ｍ、２Ｈ)、３．８０(ｍ、１Ｈ)、３．４９(ｓ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０７(ＭＨ＋)。
Ｏ-(１,１-ジメチルエチル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)-Ｌ-セリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１２．１１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、１０．６５(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、１０．１２(ｓ、１Ｈ)、９．６０(ｓ、１Ｈ)、８．５８(ｄ、１Ｈ)、８．２３(ｄ、２Ｈ)、７．９５(ｄ、２Ｈ)、、７．７９(ｓ、１Ｈ)、７．５６(ｄ、１Ｈ)、７．４９(ｄ、１Ｈ)、７．３１(ｓ、２Ｈ)、５．１４(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、４．０６(ｓ、４Ｈ)、３．７９(ｍ、１Ｈ)、３．５４(ｓ、４Ｈ)、３．４５(ｍ、１Ｈ)、３．１５(ｑ、１Ｈ)、１．２１(ｓ、９Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９１(ＭＨ＋)。
３-アミノ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)： １０．８９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．９２(ｂｒ ｓ 、１Ｈ)、８．８３(ｓ、２Ｈ)、８．５５(ｄ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．９４(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、１Ｈ)、７．５３(ｓ、１Ｈ)、７．４３(ｄ、１Ｈ)、４．３０(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、４．２１(ｄ、１Ｈ)、４．０７(ｄ、１Ｈ)、４．０５(ｍ、１Ｈ)、４．０２(ｍ、１Ｈ)、３．９７(ｓ、４Ｈ)、３．４２(ｓ、４Ｈ)、２．７９(ｍ、１Ｈ)、２．２８(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６１(ＭＨ＋)。
(２Ｒ)-２-{[(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アミノ]カルボニル}ピペラジン-１,４-ジカルボン酸ビス(１,１-ジメチルエチル)：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、８．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、４．５１(ｍ、１Ｈ)、３．９０(ｍ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．６６(ｔ、４Ｈ)、３．０４(ｔ、４Ｈ)、１．４１(ｓ、３Ｈ)、１．３３(ｓ、９Ｈ)、１．１７(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：６６０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[２-(２-フルオロフェニル)アセチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｍ、３Ｈ)、７．１６(ｍ、２Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、３．８０(ｓ、２Ｈ)、３．６９(ｍ、２Ｈ)、３．６３(ｍ、２Ｈ)、３．０９(ｍ、２Ｈ)、３．０４(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２５．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[２-(２-メチルフェニル)アセチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、７．１２(ｍ、４Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｓ、２Ｈ)、３．６５(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．２０(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２１．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[２-(３-フルオロフェニル)アセチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．３５(ｍ、１Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、７．０８(ｍ、３Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．８１(ｓ、２Ｈ)、３．６４(ｍ、４Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２５．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(３-チエニルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｍ、１Ｈ)、７．２５(ｍ、２Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、３．６８(ｍ、４Ｈ)、３．１１(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９９．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(６-クロロピリジン-３-イル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｍ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．９８(ｄｄ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、１Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、３．７８(ｍ、２Ｈ)、３．４８(ｍ、２Ｈ)、３．１７(ｍ、２Ｈ)、３．０８(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２９．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(３-メチルフラン-２-イル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．６８(ｍ、５Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、６．５２(ｄ、１Ｈ)、３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．１１(ｍ、４Ｈ)、２．１７(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９７．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(３-フルオロ-２-メチルフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：Ｃ３０Ｈ２９ＦＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５２５．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(イミダゾール-４-イル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：Ｃ２６Ｈ２６Ｎ８Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８３．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２-メトキシピリジン-３-イル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．２６(ｄｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５-７．６７(ｍ、５Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、７．０９(ｄｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．９０(ｓ、３Ｈ)、３．７７(ｍ、２Ｈ)、３．２９(ｍ、２Ｈ)、３．１４(ｍ、２Ｈ)、３．０４(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２４．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(４-フルオロ-３-メチルフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：Ｃ３０Ｈ２９ＦＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５２５．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(ナフタレン-２-イルスルホニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．２２(ｄｄ、２Ｈ)、８．０９(ｄｄ、３Ｈ)、７．８２-７．７１(ｍ、５Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．８９(ｄ、２Ｈ)、３．１４(ｍ、４Ｈ)、３．１１(ｍ、４Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５７９．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(キノリン-８-イルスルホニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、９．１０(ｄｄ、１Ｈ)、８．５６(ｄｄ、１Ｈ)、８．４２(ｍ、２Ｈ)、８．３４(ｄｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７９(ｍ、１Ｈ)、７．７３(ｍ、３Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９０(ｄ、２Ｈ)、３．４５(ｍ、４Ｈ)、３．０８(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５８０．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[４-(１,１-ジメチルエチル)フェニル]スルホニル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｍ、４Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、３．１６(ｍ、４Ｈ)、３．０１(ｍ、４Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)、１．３２(ｓ、９Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５８５．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[５-ブロモ-２-(メチルオキシ)フェニル]スルホニル}ピペラジン-１-イル)フェニル]-アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．０９(ｄｄ、２Ｈ)、７．８４(ｍ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、２Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．９２(ｓ、３Ｈ)、３．２７(ｍ、４Ｈ)、３．１１(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２９ＢｒＮ６Ｏ４Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：６３８．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(フェニルメチル)スルホニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．４２(ｍ、５Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、４．５０(ｓ、２Ｈ)、３．２０(ｍ、４Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５４３．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[３-(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１８-８．０８(ｍ、４Ｈ)、８．０２(ｓ、１Ｈ)、７．９７(ｄ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、４Ｈ)、３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５９７．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２-メチルフェニル)スルホニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．０９(ｄｄ、２Ｈ)、７．８５(ｄｄ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６７-７．５９(ｍ、３Ｈ)、７．４７(ｍ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．１７(ｍ、４Ｈ)、３．１３(ｍ、４Ｈ)、２．６１(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５４３．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(３-フルオロフェニル)スルホニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄｄ、２Ｈ)、７．７３(ｍ、３Ｈ)、７．６７-７．６２(ｍ、５Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．１４(ｍ、４Ｈ)、３．０８(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５４７．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２,４-ジフルオロフェニル)スルホニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：Ｃ２８Ｈ２６Ｆ２Ｎ６Ｏ３Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：５６５．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-({４-[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}-アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４７(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｓ、１Ｈ)、７．４８(ｄｄ、２Ｈ)、７．３３(ｍ、３Ｈ)、７．２２(ｍ、１Ｈ)、７．１３(ｍ、１Ｈ)、６．５６(ｄｄ、１Ｈ)、３．５７(ｓ、２Ｈ)、３．１６(ｍ、４Ｈ)、２．５４(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５６３．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{４-[(１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４５(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．５８(ｓ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．２５(ｄｄ、１Ｈ)、７．１５-７．０９(ｍ、２Ｈ)、６．７７(ｄ、１Ｈ)、６．５６(ｄｄ、１Ｈ)、３．６８(ｓ、３Ｈ)、３．５８(ｓ、２Ｈ)、３．１２(ｍ、４Ｈ)、２．５４(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８３．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-({２-[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}-アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４７(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６４-７．６２(ｍ、２Ｈ)、７．４４-７．３６(ｍ、４Ｈ)、７．２３(ｄｄ、１Ｈ)、７．１４(ｍ、１Ｈ)、６．５５(ｄｄ、１Ｈ)、３．６２(ｓ、２Ｈ)、３．１６(ｍ、４Ｈ)、２．５７(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５６３．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{４-[(３-クロロフェニル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．４４-７．３８(ｍ、４Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、４．４８(ｓ、２Ｈ)、３．２７(ｍ、４Ｈ)、３．０９(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１４．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(２、３-ジヒドロキシプロピル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．４６(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｓ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．２２(ｄ、１Ｈ)、７．１３(ｍ、１Ｈ)、６．５６(ｄｄ、１Ｈ)、３．６７(ｓ、２Ｈ)、３．１４(ｍ、５Ｈ)、２．６０(ｍ、４Ｈ)、２．４５(ｍ、１Ｈ)、２．３０(ｍ、１Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６３．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(１、３-ベンゾジオキソール-５-イルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４６(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｍ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６２(ｓ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．２３(ｄｄ、１Ｈ)、７．１２(ｔ、１Ｈ)、６．９０-６．８５(ｍ、２Ｈ)、６．７９(ｍ、１Ｈ)、６．５５(ｄｄ、１Ｈ)、５．９９(ｓ、２Ｈ)、３．４４(ｓ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、４Ｈ)、２．５２(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２３．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(ピリジン-２-イルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４７(ｓ、１Ｈ)、８．５２-８．４９(ｍ、２Ｈ)、８．１３(ｍ、２Ｈ)、７．８１-７．７２(ｍ、３Ｈ)、７．６３(ｓ、１Ｈ)、７．５０(ｄ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．３０-７．２１(ｍ、２Ｈ)、７．１３(ｔ、１Ｈ)、６．５７(ｄｄ、１Ｈ)、３．６７(ｓ、２Ｈ)、３．１７(ｍ、４Ｈ)、２．６０(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８０．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(ピリジン-３-イルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４７(ｓ、１Ｈ)、８．５４(ｄ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、２Ｈ)、８．１２(ｍ、２Ｈ)、７．７８-７．７３(ｍ、３Ｈ)、７．６３(ｓ、１Ｈ)、７．４０-７．３７(ｍ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．２３(ｄ、１Ｈ)、７．１３(ｔ、１Ｈ)、６．５５(ｄｄ、１Ｈ)、３．５８(ｓ、２Ｈ)、３．１６(ｍ、４Ｈ)、２．５５(ｍ、４Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８０．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(ピリジン-４-イルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４７(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄｄ、２Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｓ、１Ｈ)、７．３８(ｄｄ、２Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．２３(ｄ、１Ｈ)、７．１３(ｔ、１Ｈ)、６．５６(ｄｄ、１Ｈ)、３．５９(ｓ、２Ｈ)、３．１８(ｍ、４Ｈ)、２．５６(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８０．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(１Ｈ-ピロール-２-イルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４５(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｍ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６１(ｓ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．２１(ｄ、１Ｈ)、７．１２(ｔ、１Ｈ)、６．６４(ｍ、１Ｈ)、６．５５(ｄｄ、１Ｈ)、５．９２(ｍ、２Ｈ)、３．４６(ｓ、２Ｈ)、３．１４(ｍ、４Ｈ)、２．５１(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６８．６(ＭＨ＋)。
４-[４-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-Ｎ-(フェニルメチル)-ピペラジン-１-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．６２(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．４８(ｄｄ、２Ｈ)、７．２８-７．２１(ｍ、３Ｈ)、７．００(ｄ、２Ｈ)、６．９４(ｔ、１Ｈ)、４．４１(ｓ、２Ｈ)、３．６０(ｍ、４Ｈ)、３１０(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２２．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(４-{[２-(メチルオキシ)フェニル]カルボニル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．５０(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｓ、１Ｈ)、７．４１(ｍ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、７．２３(ｄｄ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、１Ｈ)、７．１０(ｄ、１Ｈ)、７．０１(ｔ、１Ｈ)、６．５９(ｄｄ、１Ｈ)、３．７９(ｓ、３Ｈ)、３．２１(ｍ、４Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２３．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(１Ｈ-ピラゾール-４-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１３．２２(ｓ、１Ｈ)、１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、３Ｈ)、７．７６(ｄ、３Ｈ)、７．６６(ｓ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、７．１７(ｔ、１Ｈ)、６．５９(ｄｄ、１Ｈ)、３．７８(ｍ、４Ｈ)、３．２０(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８３．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(３-ピリジン-３-イルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．５０(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、２Ｈ)、８．３９(ｄｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄｄ、２Ｈ)、７．３４-７．２４(ｍ、３Ｈ)、７．１５(ｔ、１Ｈ)、６．５８(ｄｄ、１Ｈ)、３．６１(ｍ、４Ｈ)、３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．８６(ｔ、２Ｈ)、２．７４(ｔ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２２．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．５０(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｓ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、１Ｈ)、６．５９(ｄｄ、１Ｈ)、３．６３(ｍ、４Ｈ)、３．５８(ｔ、２Ｈ)、３．２３(ｓ、３Ｈ)、３．１２(ｍ、４Ｈ)、２．６３(ｔ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７５．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(４-{２-[(４-フルオロフェニル)オキシ]アセチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｓ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、７．１９-７．１０(ｍ、３Ｈ)、６．９６(ｍ、２Ｈ)、６．６０(ｄｄ、１Ｈ)、４．８８(ｓ、２Ｈ)、３．６４(ｍ、４Ｈ)、３．１７(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５４１．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(シクロブチルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．５０(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｓ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２４(ｄ、１Ｈ)、７．１５(ｔ、１Ｈ)、６．５８(ｄｄ、１Ｈ)、３．６１(ｍ、２Ｈ)、３．４８(ｍ、２Ｈ)、３．４１(ｔ、１Ｈ)、３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．１８(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)１．９２(ｍ、２Ｈ)、１．７５(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７１．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(ピリジン-４-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．６９(ｄｄ、２Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｓ、１Ｈ)、７．４５(ｄｄ、２Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、１Ｈ)、６．６０(ｄ、１Ｈ)、３．８１(ｍ、２Ｈ)、３．４３(ｍ、２Ｈ)、３．２７(ｍ、２Ｈ)、３．１４(ｍ、２Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９４．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(ピリジン-２-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．５０(ｓ、１Ｈ)、８．６１(ｄ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．９５(ｔ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．５０(ｔ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、１Ｈ)、６．６０(ｄ、１Ｈ)、３．８４(ｍ、２Ｈ)、３．５９(ｍ、２Ｈ)、３．２６(ｍ、２Ｈ)、３．１４(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９４．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{４-[(２-メチルフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．４９(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｓ、１Ｈ)、７．３４-７．１６(ｍ、７Ｈ)、６．５９(ｄ、１Ｈ)、３．８４(ｍ、２Ｈ)、３．２８(ｍ、２Ｈ)、３．２５(ｍ、２Ｈ)、３．０６(ｍ、２Ｈ)、２．２４(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０７．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(２,２-ジメチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｓ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、１Ｈ)、６．５９(ｄ、１Ｈ)、３．７２(ｍ、４Ｈ)、３．１３(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．２３(ｓ、９Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７３．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(ピリジン-３-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．６７(ｍ、２Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｍ、２Ｈ)、７．９０(ｍ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｓ、１Ｈ)、７．５０(ｍ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２９(ｄｄ、１Ｈ)、７．１７(ｔ、１Ｈ)、６．６０(ｄｄ、１Ｈ)、３．８２(ｍ、２Ｈ)、３．５０(ｍ、２Ｈ)、３．２９(ｍ、２Ｈ)、３．１６(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９４．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｓ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２６(ｄｄ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、１Ｈ)、６．６０(ｄｄ、１Ｈ)、３．６６(ｍ、４Ｈ)、３．１１(ｍ、４Ｈ)、２．９０(ｍ、１Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．０３(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５９．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３２(ｓ、１Ｈ)、９．４８(ｓ、１Ｈ)、８．４８(ｄ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｓ、１Ｈ)、７．３２(ｄ、１Ｈ)、７．２９(ｄｄ、１Ｈ)、６．８７(ｄ、１Ｈ)、３．９５(ｔ、２Ｈ)、３．８１(ｓ、３Ｈ)、３．７８(ｍ、２Ｈ)、３．７１(ｍ、４Ｈ)、３．２９-３．１７(ｍ、１Ｈ)、２．９１(ｍ、４Ｈ)、２．１３-２．０７(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７６．５(ＭＨ＋)。
(２Ｒ)-Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)-フェニル]テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９４(ｓ、１Ｈ)、９．４８(ｓ、１Ｈ)、８．４８(ｄ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｓ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．３０(ｄｄ、１Ｈ)、６．８７(ｄ、１Ｈ)、４．４３(ｄｄ、１Ｈ)、４．０１(ｍ、１Ｈ)、３．８６(ｍ、１Ｈ)、３．８１(ｓ、３Ｈ)、３．７２(ｍ、４Ｈ)、２．９１(ｍ、４Ｈ)、２．２２-２．１９(ｍ、１Ｈ)、２．０３-１．９８(ｍ、１Ｈ)、１．８９(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７６．４(ＭＨ＋)。
(２Ｓ)-Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)-フェニル]テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９４(ｓ、１Ｈ)、９．４８(ｓ、１Ｈ)、８．４８(ｄ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｓ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．３０(ｄｄ、１Ｈ)、６．８７(ｄ、１Ｈ)、４．４３(ｄｄ、１Ｈ)、４．０１(ｍ、１Ｈ)、３．８６(ｍ、１Ｈ)、３．８１(ｓ、３Ｈ)、３．７２(ｍ、４Ｈ)、２．９１(ｍ、４Ｈ)、２．２４-２．１９(ｍ、１Ｈ)、２．０３-１．９８(ｍ、１Ｈ)、１．８９(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７６．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２-フルオロフェニル)スルホニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８５-７．７７(ｍ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．５６-７．４６(ｍ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．１８-３．１６(ｍ、８Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５４７．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{４-[(３,５-ジクロロフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｍ、３Ｈ)、７．６４(ｓ、１Ｈ)、７．５４(ｄ、２Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、１Ｈ)、６．６０(ｄｄ、１Ｈ)、３．７９(ｍ、２Ｈ)、３．４６(ｍ、２Ｈ)、３．２６(ｍ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５６２．５(ＭＨ＋)。
３-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ(ピリミジン-４-イル)フェニルアミノ)-３-オキソプロパン酸エチル：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４６(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７１(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、４．１１(ｑ、２Ｈ)、３．７２(ｍ、２Ｈ)、３．３７(ｍ、４Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)、１．１９(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-イソブチリルピペラジン-１-イル)ペニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３０(ｓ、１Ｈ)、９．４３(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｍ、２Ｈ)、３．９６(ｔ、１Ｈ)、３．７６(ｍ、２Ｈ)、３．６３(ｍ、４Ｈ)、３．１９(ｍ、２Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．９３(ｍ、１Ｈ)、２．１０(ｍ、２Ｈ)、１．０２(ｄ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-(シクロブタンカルボニル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３０(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．９６(ｔ、１Ｈ)、３．７６(ｍ、３Ｈ)、３．５９(ｍ、２Ｈ)、３．４１(ｍ、３Ｈ)、３．１９(ｍ、１Ｈ)、３．０３(ｍ、４Ｈ)、２．４１(ｍ、６Ｈ)、１．９０(ｍ、１Ｈ)、１．７５(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２７(ＭＨ＋)。
Ｎ-エチル-４-(４-(４-(４-(テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド)フェニル)ピリミジン-２-イル-アミノ(フェニル)ピペラジン-１-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３０(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、６．５９(ｔ、１Ｈ)、３．９６(ｔ、１Ｈ)、３．７５(ｍ、３Ｈ)、３．４２(ｍ、４Ｈ)、３．１９(ｍ、１Ｈ)、３．０５(ｍ、６Ｈ)、２．１０(ｑ、２Ｈ)、１．０２(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-((Ｒ)-２-アミノプロパノイル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３１(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．９６(ｄｄ、１Ｈ)、３．８９(ｍ、１Ｈ)、３．７６(ｍ、４Ｈ)、３．６３(ｍ、４Ｈ)、３．１８(ｍ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｍ、２Ｈ)、１．１３(ｄ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-((Ｓ)-２-アミノプロパノイル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３１(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．９６(ｔ、１Ｈ)、３．８５(ｑ、１Ｈ)、３．７６(ｍ、３Ｈ)、３．６３(ｍ、４Ｈ)、３．１９(ｍ、１Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．１０(ｍ、２Ｈ)、１．１１(ｄ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-((Ｒ)-ピロリジン-２-カルボニル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３１(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．９７(ｍ、２Ｈ)、３．７６(ｍ、３Ｈ)、３．６４(ｍ、４Ｈ)、３．１９(ｍ、１Ｈ)、３．０６(ｍ、６Ｈ)、２．７３(ｍ、１Ｈ)、２．０９(ｍ、２Ｈ)、１．６７(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５４２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-((Ｓ)-ピロリジン-２-カルボニル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３１(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．９６(ｔ、１Ｈ)、３．８６(ｍ、１Ｈ)、３．７６(ｍ、３Ｈ)、３．６４(ｍ、４Ｈ)、３．１８(ｍ、１Ｈ)、３．０５(ｍ、６Ｈ)、２．６４(ｍ、１Ｈ)、２．１０(ｍ、１Ｈ)、２．００(ｍ、１Ｈ)、１．６２(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５４２(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-(１Ｈ-ベンゾイミダゾール-６-イルアミノ)-５-メチルピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２５(ｓ、１Ｈ)、８．９７(ｓ、１Ｈ)、８．７８(ｓ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．８６(ｄ、２Ｈ)、７．８０(ｄ、２Ｈ)、６．９６(ｓ、１Ｈ)、６．７８(ｄｄ、２Ｈ)、２．４４(ｓ、３Ｈ)、２．１１(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２０Ｈ１８Ｎ６０：３５９．３(Ｍ＋Ｈ)＋。
４-(４-フラン-２-イルフェニル)-Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４６(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．２２(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄｄ、１Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３７(ｄ、１Ｈ)、７．１２(ｔ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、６．６６(ｄｄ、１Ｈ)、３．７５(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２４Ｈ２２Ｎ４０２：３９９．３(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-(４-モルホリン-４-イルフェニル)-４-[４-(ピリミジン-２-イルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０１(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．５６(ｄ、２Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄｄ、２Ｈ)、７．９５(ｄｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９６-６．９２(ｍ、３Ｈ)、３．７５(ｔ、４Ｈ)、３．０６(ｔ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２４Ｈ２３Ｎ７０：４２６．３(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-５-メチルピリミジン-４-イル)フェニル]-シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４０(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｂｓ、１Ｈ)、９．３０(ｓ、１Ｈ)、８．３０(ｓ、１Ｈ)、７．２３-７．７０(ｍ、２Ｈ)、７．６５-７．６２(ｍ、３Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、３．７０-３．５０(ｂｓ、２Ｈ)、３．２１-２．８７(ｍ、８Ｈ)、２．２０(ｓ、３Ｈ)、１．８０(ｐ、１Ｈ)、１．１８(ｂｓ、３Ｈ)、０．８１(ｄ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２４Ｈ２３Ｎ７０：４５７．４(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４８(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．０９(ｂｓ、４Ｈ)、２．６０-２．３５(ｍ、６Ｈ)、１．８３(ｐ、１Ｈ)、１．０６(ｔ、３Ｈ)、０．８４-０．８２(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６０：４４３．４(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-(４-{２-[(３,５-ジモルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-５-メチルピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｎ２,Ｎ２-ジメチルグリシンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０４(ｓ、１Ｈ)、９．２５(ｓ、１Ｈ)、８．３７(ｓ、１Ｈ)、７．８１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．１２(ｓ、２Ｈ)、６．１１(ｓ、１Ｈ)、３．７３(ｔ、８Ｈ)、３．２０(ｂｓ、２Ｈ)、３．０６(ｔ、８Ｈ)、２．３４(ｓ、６Ｈ)、２．２８(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２９Ｈ３７Ｎ７０３：５３２．４(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ２,Ｎ２-ジメチル-Ｎ-(４-{５-メチル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)グリシンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４３(ｓ、１Ｈ)、９．２８(ｓ、１Ｈ)、８．３３(ｓ、１Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｄ、２Ｈ)、６．８８(ｄ、２Ｈ)、３．７３(ｔ、４Ｈ)、３．３５(ｂｓ、２Ｈ)、３．０１(ｔ、４Ｈ)、２．６５(ｓ、６Ｈ)、２．２１(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ３０Ｎ６０２：４４７．４(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-(４-{５-メチル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１５(ｓ、１Ｈ)、９．２８(ｓ、１Ｈ)、８．３２(ｓ、１Ｈ)、７．８２-７．７９(ｍ、２Ｈ)、７．６４(ｔ、４Ｈ)、６．８８(ｄ、２Ｈ)、３．７５-３．７２(ｔ、５Ｈ)、３．０１(ｔ、４Ｈ)、２．９１(ｔ、２Ｈ)、２．２２(ｓ、３Ｈ)、２．１１-２．０２(ｍ、１Ｈ)、１．８４-１．７５(ｍ、１Ｈ)、１．７０-１．６３(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６０２：４５９．４(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２５(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．８０-３．７７(ｍ、１Ｈ)、３．６５-３．４１(ｍ、４Ｈ)、３．０８-３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．９６-２．８９(ｍ、３Ｈ)、２．１３-２．０８(ｍ、１Ｈ)、１．８４-１．７８(ｍ、１Ｈ)、１．７３-１．６８(ｍ、２Ｈ)、１．０２(ｄ、６Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２９Ｈ３５Ｎ７０２：５１４．４(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２,２-ジメチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．８５(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３１(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、４．４０-４．３４(ｍ、１Ｈ)、３．７０(ｔ、４Ｈ)、３．３２-３．２５(ｍ、２Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)、２．４４-２．３８(ｍ、１Ｈ)、２．０５-１．９４(ｍ、３Ｈ)、１．２３(ｓ、９Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ３０Ｈ３７Ｎ７０２：５２８．４(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロブチルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７４-３．７０(ｍ、１Ｈ)、３．６０-３．４６(ｍ、４Ｈ)、３．０４-３．００(ｍ、４Ｈ)、２．９１(ｔ、２Ｈ)、２．２２-２．０２(ｍ、６Ｈ)、１．９５-１．８７(ｍ、１Ｈ)、１．８２-１．７３(ｍ、２Ｈ)、１．７０-１．６４(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ３０Ｈ３５Ｎ７０２：５２６．２(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-エチル-４-[４-({４-[４-(Ｄ-プロリルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-ピペラジン-１-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、６．５９(ｔ、１Ｈ)、３．７４-３．７１(ｍ、１Ｈ)、３．４２(ｔ、４Ｈ)、３．１０-３．０５(ｍ、２Ｈ)、３．０１(ｔ、４Ｈ)、２．９１(ｔ、２Ｈ)、２．２２(ｓ、３Ｈ)、２．０９-２．０２(ｍ、１Ｈ)、１．８４-１．７６(ｍ、１Ｈ)、１．７０-１．６３(ｍ、２Ｈ)、１．０２(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２８Ｈ３４Ｎ８０２：５１５．５(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｄ-プロリルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．９２-３．８９(ｍ、１Ｈ)、３．７５-３．７１(ｍ、１Ｈ)、３．６５-３．５９(ｍ、４Ｈ)、３．０９-２．９８(ｍ、５Ｈ)、２．９１(ｔ、２Ｈ)、２．６９-２．６３(ｍ、１Ｈ)、２．０９-２．０２(ｍ、２Ｈ)、１．８４-１．７６(ｍ、１Ｈ)、１．７０-１．５４(ｍ、５Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ３０Ｈ３６Ｎ８０２：５４１．４(Ｍ＋Ｈ)＋。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｌ-プロリルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．９２-３．８９(ｍ、１Ｈ)、３．７５-３．７１(ｍ、１Ｈ)、３．６５-３．５９(ｍ、４Ｈ)、３．０９-２．９８(ｍ、５Ｈ)、２．９１(ｔ、２Ｈ)、２．６９-２．６３(ｍ、１Ｈ)、２．０９-２．０２(ｍ、２Ｈ)、１．８４-１．７６(ｍ、１Ｈ)、１．７０-１．５６(ｍ、５Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ３０Ｈ３６Ｎ８０２：５４１．４(Ｍ＋Ｈ)＋。
１-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９３(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．１２(ｍ、１Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．９５(ｍ、１Ｈ)、２．３６(ｍ、４Ｈ)２．１７(ｍ、１Ｈ)、１．８０(ｍ、３Ｈ)；Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５９(ＭＨ＋)。
１-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピペリジン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９７(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８５(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．９２(ｍ、１Ｈ)、２．６０(ｄｄ、１Ｈ)、２．１６(ｓ、３Ｈ)２．０３(ｍ、１Ｈ)、１．７６(ｍ、２Ｈ)、１．６０(ｍ、３Ｈ)、１．２５(ｍ、１Ｈ)；Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７３(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(ピペリジン-４-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２５(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．３６(ｓ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．６４(ｍ、４Ｈ)、３．１７(ｍ、２Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．９３(ｍ、１Ｈ)、２．８１(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)１．６０-１．７５(ｍ、４Ｈ)；Ｃ２８Ｈ３３Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５００(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-ピリジン-４-イルアセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５３(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．５３(ｄ、２Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．９５(ｄ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３５(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、６Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６７(ＭＨ＋)。
２-(３-フルオロフェニル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４４(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｍ、１Ｈ)、８．０９(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．３５(ｍ、１Ｈ)、７．２４(ｍ、１Ｈ)、７．１５(ｄ、２Ｈ)、７．０７(ｍ、１Ｈ)、６．９０(ｄ、２Ｈ)、３．７１(ｍ、６Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８４(ＭＨ＋)。
３-(４-クロロフェニル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３５(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｍ、３Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．９２(ｔ、２Ｈ)、２．６７(ｔ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１５(ＭＨ＋)。
２-(３-クロロフェニル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４７(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．４３(ｓ、１Ｈ)、７．３２(ｍ、４Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、６Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５００(ＭＨ＋)。
２-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-３-フェニル-プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１２(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．０９(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２５(ｍ、４Ｈ)、７．１７(ｍ、２Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)、２．９９(ｍ、１Ｈ)、２．８１(ｍ、１Ｈ)、２．６４(ｍ、１Ｈ)、１．１２(ｄ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９４(ＭＨ＋)。
トランス-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-フェニル-シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５３(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｍ、３Ｈ)、７．２１(ｍ、３Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．３９(ｍ、１Ｈ)、２．１１(ｍ、１Ｈ)、１．５３(ｍ、１Ｈ)、１．４２(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９２(ＭＨ＋)。
２-(４-フルオロフェニル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４４(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．３８(ｍ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、７．１８(ｄｄ、２Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７１(ｍ、４Ｈ)、３．６９(ｓ、２Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８４(ＭＨ＋)。
３-(２-クロロフェニル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．４５(ｄｄ、１Ｈ)、７．４０(ｄｄ、１Ｈ)、７．２５(ｍ、３Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、６Ｈ)、２．７０(ｔ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１５(ＭＨ＋)。
３-(３-クロロフェニル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｍ、５Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．９４(ｔ、２Ｈ)、２．６９(ｔ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１５(ＭＨ＋)。
３-(２-フルオロフェニル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３５(ｔ、１Ｈ)、７．２６(ｄ、２Ｈ)、７．１１(ｍ、２Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．９５(ｔ、２Ｈ)、２．６８(ｔ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９８(ＭＨ＋)。
Ｎα,Ｎα-ジメチルＮ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-フェニルアラニンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０４(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．０９(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２４(ｍ、５Ｈ)、７．１７(ｍ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．４８(ｄｄ、１Ｈ)、３．０６(ｍ、５Ｈ)、２．８６(ｄｄ、１Ｈ)、２．４９(ｓ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２３(ＭＨ＋)。
２-(２-クロロフェニル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５４(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．４６(ｍ、２Ｈ)、７．３３(ｍ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．８９(ｓ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５００(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-ピリジン-２-イル-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５１(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．４１(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｍ、３Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．３９(ｄ、１Ｈ)、７．２６(ｍ、２Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．８７(ｓ、２Ｈ)、３．７１(ｍ、４Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６７(ＭＨ＋)。
２-(４-クロロフェニル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４７(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．３９(ｍ、４Ｈ)、７．２６(ｍ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．７０(ｓ、２Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５００(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-{４-[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５０(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．４７(ｄ、２Ｈ)、７．３５(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、６Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５５０(ＭＨ＋)。
２-[２-(メチルオキシ)フェニル]-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３４(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｍ、３Ｈ)、７．００(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｍ、３Ｈ)、３．７７(ｓ、３Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．６７(ｓ、２Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９６(ＭＨ＋)。
２-[３-(メチルオキシ)フェニル]-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４４(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｍ、２Ｈ)、６．９３(ｍ、４Ｈ)、６．８２(ｄｄ、１Ｈ)、３．７４(ｍ、７Ｈ)、３．５５(ｓ、２Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９６(ＭＨ＋)。
２-[４-(メチルオキシ)フェニル]-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３８(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｍ、３Ｈ)、６．９３(ｍ、４Ｈ)、３．７４(ｍ、７Ｈ)、３．６０(ｓ、２Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-アラニンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．４８(ｍ、１Ｈ)、２．３５(ｑ、２Ｈ)、１．８６(ｂｒ ｓ、８Ｈ)、１．２４(ｄ、３Ｈ)、１．０３(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(Ｎ,Ｎ-ジメチルグリシル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．６８(ｍ、４Ｈ)、３．１０(ｓ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．１８(ｓ、６Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-３-(メチルオキシ)プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．６３(ｔ、２Ｈ)、３．２５(ｓ、３Ｈ)、３．０９(ｍ、４Ｈ)、２．６０(ｔ、２Ｈ)、２．５８(ｍ、６Ｈ)、１．０５(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６１(ＭＨ＋)。
(２Ｒ)-２-アミノ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-フェニルエタンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８０(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．４９(ｄ、２Ｈ)、７．３４(ｔ、２Ｈ)、７．２６(ｍ、２Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、４．５６(ｓ、１Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８１(ＭＨ＋)。
Ｎ'２',Ｎ'２'-ジメチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)-Ｄ-アラニンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０２(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．２１(ｑ、１Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．２５(ｓ、６Ｈ)、１．１９(ｄ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４７(ＭＨ＋)。
１-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９４(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．７６(ｍ、４Ｈ)、３．１２(ｍ、１Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．９５(ｍ、１Ｈ)、２．３６(ｓ、３Ｈ)、２．３０(ｍ、１Ｈ)、２．１８(ｍ、１Ｈ)、１．７８(ｍ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５９(ＭＨ＋)。
Ｎ'２',Ｎ'２'-ジメチルＮ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)-Ｌ-アラニンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０３(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．２１(ｑ、１Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．２５(ｓ、６Ｈ)、１．１９(ｄ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-１-フェニル-シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．０９(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．４０(ｍ、４Ｈ)、７．２８(ｍ、２Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、１．７４(ｄｄ、２Ｈ)、１．１５(ｄｄ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４９２(ＭＨ＋)。
２-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-ブタンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１２(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．４６(ｑ、１Ｈ)、１．６５(ｍ、１Ｈ)、１．４１(ｍ、１Ｈ)、１．１０(ｄ、３Ｈ)、０．８７(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３２(ＭＨ＋)。
(２Ｓ)-１-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アゼチジン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．８８(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．５６(ｔ、１Ｈ)、３．３６(ｍ、１Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．９３(ｑ、１Ｈ)、２．３３(ｓ、３Ｈ)、２．３０(ｍ、１Ｈ)、２．１２(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４５(ＭＨ＋)。
２、４、６-トリクロロ-Ｎ-(３-{[４-(４-メチル-２-チエニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}プロピル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．６８(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．２４(ｄ、１Ｈ)、７．７２-７．７０(ｍ、３Ｈ)、７．２９(ｓ、１Ｈ)、７．１７(ｔ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、１Ｈ)、３．３７-３．３５(ｍ、２Ｈ)、３．２８-３．２７(ｍ、２Ｈ)、２．２２(ｓ、３Ｈ)、１．７７(ｂｒ ｔ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５７．０(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２,２-ジメチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}シクロプロパンカルボキサミド：ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２９Ｈ３４Ｎ６Ｏ２：４９９(ＭＨ＋)
４-{４-[(４-{４-[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]フェニル}ピリミジン-２-イル)アミノ]フェニル}-Ｎ-エチルピペラジン-１-カルボキサミド：ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２７Ｈ３１Ｎ７Ｏ２：４８６(ＭＨ＋)
Ｎ-[３-({４-[３、４-ビス(メチルオキシ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]-２,６-ジクロロベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．６７(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．２６(ｄ、１Ｈ)、７．６９-７．６７(ｍ、２Ｈ)、７．４９-７．３５(ｍ、３Ｈ)、７．１４-７．０９(ｍ、２Ｈ)、７．０３(ｄ、１Ｈ)、３．８２(ｓ、３Ｈ)、３．８０(ｓ、３Ｈ)、３．４２(ｍ、２Ｈ)、３．３２(ｍ、２Ｈ)、１．８０(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６１．２(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-Ｎ-[３-({４-[(４-モルホリノ-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-２-イル}アミノ)-プロピル]ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．８５(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．６３(ｔ、１Ｈ)、７．６９(ｄ、１Ｈ)、７．４８(ｄ、２Ｈ)、７．４４(ｄ、１Ｈ)、７．４２(ｓ、１Ｈ)、７．３７-７．３３(ｍ、１Ｈ)、６．８１(ｄ、２Ｈ)、６．５９(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、５．８３(ｄ、１Ｈ)、３．６７-３．６５(ｍ、４Ｈ)、３．２３-３．２０(ｍ、４Ｈ)、２．９７-２．９４(ｍ、４Ｈ)、１．７０(ｔ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０１．２(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-Ｎ-(３-{[４-(２、３-ジヒドロ-１,４-ベンゾジオキシン-６-イル)-５-フルオロピリミジン- ２-イル]アミノ}プロイピル)ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．６２(ｔ、１Ｈ)、８．２９(ｄ、１Ｈ)、７．４９-７．４２(ｍ、４Ｈ)、７．３７-７．３３(ｍ、１Ｈ)、７．１５(ｔ、１Ｈ)、６．９４-６．９２(ｍ、１Ｈ)、４．２７-４．２１(ｍ、４Ｈ)、３．３３-３．２２(ｍ、４Ｈ)、１．７４(ｔ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４７７．１(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-Ｎ-{３-[(４-{３-[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}ピリミジン-２-イル)アミノ]プロピル}ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．６８(ｔ、１Ｈ)、８．３１(ｄ、１Ｈ)、８．０１-７．９５(ｍ、２Ｈ)、７．４９-７．３８(ｍ、５Ｈ)、７．２３(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、７．１０(ｄ、１Ｈ)、３．４３(ｍ、２Ｈ)、３．３３-３．２９(ｍ、４Ｈ)、２．１４(ｓ、６Ｈ)、１．８２(ｔ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４６０．２(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-Ｎ-[３-({４-[３-(１-メチルエチル)フェニル]ピリミジン- ２-イル}アミノ)-プロピル]-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．６６(ｔ、１Ｈ)、８．３１(ｄ、１Ｈ)、７．９５-７．８８(ｍ、２Ｈ)、７．５５(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、７．４５-７．４３(ｍ、２Ｈ)、７．４０-７．３４(ｍ、３Ｈ)、７．２０(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、３．３０(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．２９-３．２５(ｍ、２Ｈ)、２．９２(ｓｅｐｔｅｔ、１Ｈ)、１．７８(ｍ、２Ｈ)、１．１８(ｄ、６Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４４３．０(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-Ｎ-{３-[(４-{４-[(１-メチルエチル)オキシ]フェニル}ピリミジン-２-イル)アミノ]プロピル}-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．６８(ｔ、１Ｈ)、８．２５(ｄ、１Ｈ)、８．０３(ｄ、２Ｈ)、７．４９-７．４７(ｍ、２Ｈ)、７．４２-７．３８(ｍ、１Ｈ)、７．１０(ｔ、１Ｈ)、７．０３(ｄ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、４．６９(ｓｅｐｔｅｔ、１Ｈ)、３．４２(ｍ、２Ｈ)、３．３０(ｍ、２Ｈ)、１．８０(ｔ、２Ｈ)、１．２７(ｄ、６Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４５９．０(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[３-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン- ２-イル}アミノ)プロピル]-２,６-ジクロロベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１(ｓ、１Ｈ)、８．７０(ｔ、１Ｈ)、８．３３-８．２７(ｍ、２Ｈ)、７．７０(ｍ、２Ｈ)、７．４９-７．４６(ｍ、２Ｈ)、７．４２-７．３７(ｍ、２Ｈ)、７．３７(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、７．０１(ｄ、１Ｈ)、３．４３(ｍ、４Ｈ)、２．０２(ｓ、３Ｈ)、１．９７(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５８．２(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-Ｎ-[３-({４-[(Ｅ)-２-フェニルエテニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．７１(ｔ、１Ｈ)、８．２７(ｄ、１Ｈ)、７．７６(ｄ、１Ｈ)、７．６７-７．６５(ｍ、２Ｈ)、７．５１-７．４９(ｍ、２Ｈ)、７．４４-７．３４(ｍ、４Ｈ)、７．１２-７．０６(ｍ、２Ｈ)、６．７２(ｄ、１Ｈ)、３．３６(ｍ、２Ｈ)、３．３３(ｍ、２Ｈ)、１．８１(ｔ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４２７．０(ＭＨ＋)。
(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)カルバミン酸フェニル：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．５９(ｄ、１Ｈ)、７．９０(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、１Ｈ)、７．４４-７．４０(ｍ、２Ｈ)、７．２８-７．２０(ｍ、５Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、６．６２(ｄ、２Ｈ)、５．９０(ｓ、２Ｈ)、３．７４-３．７２(ｍ、４Ｈ)、３．１３-３．１１(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６８．１(ＭＨ＋)。
(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-カルバミン酸フェニルメチル：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．５５(ｄ、１Ｈ)、７．８５(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、１Ｈ)、７．３３-７．３０(ｍ、５Ｈ)、７．１３(ｄ、２Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、６．６２(ｄ、２Ｈ)、５．８８(ｓ、２Ｈ)、５．８８(ｓ、２Ｈ)、３．７４-３．７１(ｍ、４Ｈ)、３．１１-３．０９(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４２８．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２,２-ジメチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-３-(メチルオキシ)プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７１-３．６９(ｍ、４Ｈ)、３．６５(ｔ、２Ｈ)、３．２５(ｓ、３Ｈ)、３．０６-３．０３(ｍ、４Ｈ)、２．５９(ｔ、２Ｈ)、１．２３(ｓ、９Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１７．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロブチルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-３-(メチルオキシ)プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．６５-３．６０(ｍ、４Ｈ)、３．４７-３．３７(ｍ、４Ｈ)、３．２５(ｓ、３Ｈ)、３．０３-３．０２(ｍ、３Ｈ)、２．６０(ｔ、２Ｈ)、２．２１-２．０７(ｍ、４Ｈ)、１．９４-１．８７(ｍ、１Ｈ)、１．７８-１．７３(ｍ、１Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１５．２(ＭＨ＋)。
３-(メチルオキシ)-Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)-ピリミジン-４-イル]フェニル}プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．６５-３．６２(ｍ、６Ｈ)、３．２５(ｓ、３Ｈ)、３．０８-３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．９２(ｍ、１Ｈ)、２．５９(ｔ、２Ｈ)、１．０２(ｄ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０３．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-エチル-４-(４-{[４-(４-{[３-(メチルオキシ)プロパノイル]アミノ}フェニル)ピリミジン-２-イル]-アミノ}フェニル)ピペラジン-１-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、６．５９(ｔ、１Ｈ)、３．６４(ｔ、２Ｈ)、３．４３(ｍ、４Ｈ)、３．２５(ｓ、３Ｈ)、３．１０-３．０３(ｍ、６Ｈ)、２．６１(ｔ、２Ｈ)、１．０２(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０４．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-２-フェニル-アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４５(ｓ、１Ｈ)、９．３６(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．３８-７．３３(ｍ、３Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．６９(ｓ、２Ｈ)、３．１０-３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．３５(ｑ、３ Ｈ)、１．８９(ｓ、２Ｈ)、１．０３(ｔ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４９３．１(ＭＨ＋)。
１-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ピロリジン-２-オン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．２６(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．３６(ｄ、１Ｈ)、７．２５(ｄ、２Ｈ)、３．９２-３．８４(ｍ、５Ｈ)、３．８２-３．７４(ｍ、１Ｈ)、３．７４-３．６０(ｍ、１Ｈ)、３．４２-３．３０(ｍ、４Ｈ)、３．０６-３．０２(ｍ、１Ｈ)、２．１６-２．０６(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４１６．１(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-(４-(シクロブタンカルボニル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)-ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．６３-３．５６(ｍ、２Ｈ)、３．４３-３．３７(ｍ、３Ｈ)、３．１８(ｄ、１Ｈ)、３．０７-２．９８(ｍ、４Ｈ)、２．２５-２．０２(ｍ、４Ｈ)、１．９８-１．８３(ｍ、１Ｈ)、１．８２-１．７０(ｍ、１Ｈ)、１．２３(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５００．２(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-(４-ピバロイルピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７３-３．６７(ｍ、４Ｈ)、３．５２-４．４２(ｍ、１Ｈ)、３．０８-３．０２(ｍ、４Ｈ)、１．２５(ｓ、３Ｈ)、１．２３(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：５０２．４(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-２-ヒドロキシ３-メチル-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)-フェニル)ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９０(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．９０(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、５．７６(ｄ、１Ｈ)、３．８６(ｄｄ、１Ｈ)、３．７８-３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．０８-３．０２(ｍ、４Ｈ)、０．９６(ｄ、３Ｈ)、０．８７(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４４８．３(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-２-ヒドロキシ３-メチル-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)-フェニル)ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９０(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．９０(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、５．７６(ｄ、１Ｈ)、３．８６(ｄｄ、１Ｈ)、３．７８-３．７３(ｍ、４Ｈ)、３．０８-３．０２(ｍ、４Ｈ)、０．９６(ｄ、３Ｈ)、０．８７(ｄ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４４８．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロプロピルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}-Ｄ-アラニンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．１７(ｓ、１Ｈ)、１０．０４(ｓ、１Ｈ)、８．５８(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｓ、２Ｈ)、８．１１-８．０９(ｍ、２Ｈ)、７．９６-７．８２(ｍ、３Ｈ)、７．７６-７．６５(ｍ、１Ｈ)、７．４５(ｄ、１Ｈ)、４．０５(ｔ、４Ｈ)、３．７５-３．７０(ｍ、１Ｈ)、３．５０(ｔ、４Ｈ)、２．１０-２．００(ｍ、１Ｈ)、１．４５(ｄ、３Ｈ)、０．８２-０．７２(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８６(ＭＨ＋)。
(２Ｓ)-２-アミノ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-フェニルエタンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．７３(ｓ、１Ｈ)、１０．０８(ｓ、１Ｈ)、８．９９(ｓ、ｂｒ、３Ｈ)、８．５８(ｓ、１Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．９６-７．８３(ｍ、３Ｈ)、７．７６-７．６５(ｍ、３Ｈ)、７．４５-７．４０(ｍ、３Ｈ)、５．４０(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、３．８５(ｓ、ｂｒ、４Ｈ)、３．５０(ｓ、ｂｒ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８１(ＭＨ＋)。
２-アミノ-２-(４-クロロフェニル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．８０(ｓ、１Ｈ)、１０．００(ｓ、１Ｈ)、９．００(ｓ、２Ｈ)、８．５７(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．９５-７．８３(ｍ、４Ｈ)、７．８０-７．６０(ｍ、３Ｈ)、７．５８(ｄ、２Ｈ)、７．４３(ｄ、１Ｈ)、５．５０(ｓ、１Ｈ)、４．００(ｔ、４Ｈ)、３．５０(ｔ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)モルホリン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．６０(ｓ、１Ｈ)、１０．２０(ｓ、１Ｈ)、１０．００(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．５８(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．９５-７．８８(ｍ、３Ｈ)、７．６０-７．２０(ｍ、４Ｈ)、４．４２-４．３０(ｍ、２Ｈ)、４．０５-３．９０(ｍ、２Ｈ)、３．８５-３．７０(ｍ、４Ｈ)、３．６０-３．４５(ｍ、４Ｈ)、３．２５-３．１０(ｍ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６１(ＭＨ＋)。
１-エチル-３-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)-３-(メチルオキシ)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．９０(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｓ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．５６(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、２Ｈ)、６．８３(ｄ、１Ｈ)、６．３６(ｔ、１Ｈ)、３．８０(ｓ、３Ｈ)、３．１２(ｑ、２Ｈ)、２．９８(ｓ、ｂｒ、４Ｈ)、２．５８(ｓ、ｂｒ、４Ｈ)、２．４２(ｑ、２Ｈ)、１．０８-１．００(ｍ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)-３-(メチルオキシ)フェニル]アミノ} ピリミジン-４-イル)-フェニル]-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．２３(ｓ、１Ｈ)、１１．０５(ｓ、１Ｈ)、１０．１８(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、１０．００(ｓ、１Ｈ)、８．７５(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．５７(ｄ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．８５(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｓ、１Ｈ)、７．４４(ｄ、１Ｈ)、７．３３(ｄｄ、１Ｈ)、７．０３(ｄ、１Ｈ)、４．５５-４．５０(ｍ、１Ｈ)、３．８２(ｓ、３Ｈ)、３．８０-３．６０(ｍ、４Ｈ)、３．３５-３．０５(ｍ、７Ｈ)、２．５０-２．４５(ｍ、２Ｈ)、２．０２-１．９５(ｍ、３Ｈ)、１．３０(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０２(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)-３-(メチルオキシ)フェニル]アミノ} ピリミジン-４-イル)-フェニル]アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｓ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．８０-７．６０(ｍ、３Ｈ)、７．３３(ｄ、２Ｈ)、６．８５(ｄ、１Ｈ)、３．８０(ｓ、３Ｈ)、２．９０(ｓ、ｂｒ、４Ｈ)、２．３５(ｑ、２Ｈ)、２．０５(ｓ、４Ｈ)、１．９５(ｓ、３Ｈ)、１．００(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４７(ＭＨ＋)。
１-(２,６-ジクロロフェニル)-３-(３-{[４-(４-メチル-２-チエニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}プロピル)-尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．２６(ｄ、１Ｈ)、８．０２(ｂｒ、１Ｈ)、７．７１(ｓ、１Ｈ)、７．４８(ｄ、２Ｈ)、７．３１(ｓ、１Ｈ)、７．２６(ｔ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、１Ｈ)、６．９９(ｄ、１Ｈ)、６．３９(ｔ、１Ｈ)、３．３８(ｔ、２Ｈ)、３．１５(ｔ、２Ｈ)、２．２１(ｓ、３Ｈ)、１．６５(ｍ、２Ｈ)。Ｃ１９Ｈ１９Ｃｌ２Ｎ５ＯＳに対するＭＳ(ＥＩ)：４３６(ＭＨ＋)
１-[２-フルオロ-５-(トリフルオロメチル)フェニル]-３-(３-{[４-(４-メチル-２-チエニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}プロピル)尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．６５(ｄ、２Ｈ)、８．２３(ｓ、１Ｈ)、７．７(ｓ、１Ｈ)、７．４(ｔ、１Ｈ)、７．３８-７．１５(ｍ、３Ｈ)、７．０(ｓ、１Ｈ)、６．８(ｔ、１Ｈ)、３．３８(ｔ、２Ｈ)、３．２(ｔ、２Ｈ)、２．２１(ｓ、３Ｈ)、１．７５(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２０Ｈ１９Ｆ４Ｎ５ＯＳに対するＭＳ(ＥＩ)：４５４(ＭＨ＋)
２,６-ジクロロ-Ｎ-[３-({４-[４-(ジメチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]-ベンゼンスルホンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．１６(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｔ、１Ｈ)、７．９４(ｄ、２Ｈ)、７．５８(ｄ、２Ｈ)、７．４８(ｔ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｔ、６．７６(ｄ、２Ｈ)３．２８(ｍ、２Ｈ)、３．０２２．９６(ｍ、８Ｈ)、１．６８(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２１Ｈ２３Ｃｌ２Ｎ５Ｏ２Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：４８０(ＭＨ＋)
Ｎ-[３-({４-[４-(ジメチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]-２,６-ジフルオロベンゼンスルホンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．２５(Ｔ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、１Ｈ)、７．９４(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｍ、１Ｈ)、７．２４(ｔ、２Ｈ)、６．９８(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｔ、１Ｈ)、６．７６(ｄ、２Ｈ)、３．３３(ｔ、２Ｈ)、３．０(ｔ、２Ｈ)、２．９８(ｓ、６Ｈ)、１．６８(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２１Ｈ２３Ｆ２Ｎ５Ｏ２Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：４４８(ＭＨ＋)
Ｎ-[３-({４-[４-(ジメチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]ナフタレン-２-スルホンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．４２(ｂｒ、１Ｈ)、８．１５-８．０６(ｍ、３Ｈ)、８．０２(ｄ、１Ｈ)、７．９４(ｄ、２Ｈ)、７．８(ｄｄ、１Ｈ)、７．７４-７．６２(ｍ、３Ｈ)、６．９６(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｔ、１Ｈ)、６．７４(ｄ、２Ｈ)、３．３(ｔ、２Ｈ)、２．９８(ｓ、６Ｈ)、２．８３(ｔ、２Ｈ)、１．６３(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２７Ｎ５Ｏ２Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：４６２(ＭＨ＋)
Ｎ-[３-({４-[４-(ジメチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]-３、４-ビス(メチルオキシ)ベンゼンスルホンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．１７(ｄ、１Ｈ)、７．９４(ｄ、２Ｈ)、７．４６(ｔ、１Ｈ)、７．３４(ｄｄ、１Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、７．０６(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｔ、１Ｈ)、６．７６(ｄ、２Ｈ)、３．８(ｓ、６Ｈ)、３．３(ｔ、２Ｈ)、２．９８(ｓ、６Ｈ)、２．８(ｔ、２Ｈ)、１．６５(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２３Ｈ２９Ｎ５Ｏ４Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：４７２(ＭＨ＋)
３-クロロ-Ｎ-[３-({４-[４-(ジメチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]プロパン-１-スルホンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．２(ｓ、１Ｈ)、７．９８(ｄ、２Ｈ)、７．２(ｔ、１Ｈ)、７．０(ｔ、２Ｈ)、６．８-６．７(ｍ、２Ｈ)、３．７(ｔ、２Ｈ)、３．１-２．９(ｍ、１０Ｈ)、２．０５(ｔ、２Ｈ)、１．７(ｍ、２Ｈ)、１．２(ｍ、２Ｈ)。Ｃ１８Ｈ２６ＣｌＮ５Ｏ２Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：４１２(ＭＨ＋)
Ｎ-[３-({４-[４-(ジメチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]プロパン-１-スルホンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．２(ｄ、１Ｈ)、７．９６(ｄ、２Ｈ)、７．０-６．９５(ｍ、３Ｈ)、６．７６(ｄ、２Ｈ)、３．３８(ｔ、２Ｈ)、３．０-２．９(ｍ、１０Ｈ)、１．７５(ｔ、２Ｈ)、１．６(ｑ、２Ｈ)、０．９５(ｔ、３Ｈ)。Ｃ１８Ｈ２７Ｎ５Ｏ２Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：３７８(ＭＨ＋)。
(３-{[４-(２,４-ジクロロフェニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}プロピル)カルバミン酸メチル：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．４(ｄ、１Ｈ)、７．７５(ｓ、１Ｈ)、７．６３-７．５５(ｍ、２Ｈ)、７．３５(ｔ、１Ｈ)、７．１２(ｔ、１Ｈ)、６．８(ｄ、１Ｈ)、３．５(ｓ、３Ｈ)、３．２８(ｔ、２Ｈ)、３．０３(ｔ、２Ｈ)、１．６５(ｍ、２Ｈ)。Ｃ１５Ｈ１６Ｃｌ２Ｎ４Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：３５５(ＭＨ＋)。
(３-{[４-(２,４-ジクロロフェニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}プロピル)-カルバミン酸１-メチルエチル：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．３８(ｄ、１Ｈ)、７．７５(ｓ、１Ｈ)、７．６３-７．５５(ｍ、２Ｈ)、７．３５(ｔ、１Ｈ)、７．０(ｔ、１Ｈ)、６．８(ｄ、１Ｈ)、４．７２(ｍ、１Ｈ)、３．２８(ｑ、２Ｈ)、３．０(ｑ、２Ｈ)、１．６５(ｐ、２Ｈ)、１．１２(ｄ、６Ｈ)。Ｃ１７Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ４Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：３８３(ＭＨ＋)。
(３-{[４-(２,４-ジクロロフェニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}プロピル)カルバミン酸フェニルメチル：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．２(ｂｒ、１Ｈ)、７．８(ｄ、１Ｈ)、７．６６(ｂｒ、１Ｈ)、７．６(ｄｄ、１Ｈ)、７．４-７．２８(ｍ、５Ｈ)、７．０４(ｂｒ、１Ｈ)、５．０(ｓ、２Ｈ)、３．４(ｔ、２Ｈ)、３．１(ｔ、２Ｈ)、１．７(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２１Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ４Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４３１(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({[３-(３-クロロフェニル)イソオキサゾール-５-イル]メチル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-ヘニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１８(ｓ、１Ｈ)、８．３７(ｄ、１Ｈ)、８．０６(ｄ、２Ｈ)、７．９２(ｔ、１Ｈ)、７．８８-７．８２(ｍ、２Ｈ)、７．７(ｄ、２Ｈ)、７．５６-７．４８(ｍ、２Ｈ)、７．２(ｄ、１Ｈ)、７．０(ｓ、１Ｈ)、４．７(ｓ、２Ｈ)、２．０５(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２２Ｈ１８ＣｌＮ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４２０(ＭＨ＋)。
４-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)ピペリジン-１-カルボン酸エチル： １Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１８(ｓ、１Ｈ)、８．３(ｄ、１Ｈ)、８．０４(ｄ、２Ｈ)、７．７(ｄ、２Ｈ)、７．１３(ｄ、１Ｈ)、７．０６(ｄ、１Ｈ)、４．０５(ｑ、３Ｈ)、３．９５(ｂｒ、２Ｈ)、２．９６(ｂｒ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)、１．９(ｂｒ、２Ｈ)、１．４(ｑ、２Ｈ)、１．２(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２０Ｈ２５Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：３８４(ＭＨ＋)。
４-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)ピペリジン-１-カルボン酸１,１-ジメチルエチル：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１８(ｓ、１Ｈ)、８．３(ｄ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．７(ｄ、２Ｈ)、７．２(ｂｒ、１Ｈ)、７．１(ｄ、１Ｈ)、３．９２(ｂｒ、３Ｈ)、２．９(ｂｒ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)、１．８７(ｂｒ、２Ｈ)、１．４６-１．３６(ｍ、１１Ｈ)。Ｃ２２Ｈ２９Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４１２(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-(３,５-ジアミノ-１Ｈ-１、２,４-トリアゾール-１-イル)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２８(ｓ、１Ｈ)、８．７(ｄ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．７(ｄ、１Ｈ)、７．５８(ｓ、２Ｈ)、２．０３(ｓ、３Ｈ)。Ｃ１４Ｈ１４Ｎ８Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：３１１(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({５-[(４-エチルピペラジン-１-イル)カルボニル]ピリジン-２-イル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-ヘニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２６(ｓ、１Ｈ)、１０．１２(ｓ、１Ｈ)、８．６(ｄ、１Ｈ)、８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．３６(ｄ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．９(ｄｄ、１Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．５４(ｄ、１Ｈ)、２．４６-２．３２(ｍ、６Ｈ)、２．１(ｓ、３Ｈ)、１．０(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２７Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４４６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-シアノフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｄ、２Ｈ)、８．６(ｄ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、８．０６(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、４Ｈ)、７．５(ｄ、１Ｈ)、２．０５ ９ｓ、３Ｈ)。Ｃ１９Ｈ１５Ｎ５Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：３３０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１４(ｓ、１Ｈ)、８．８２(ｓ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、１Ｈ)、７．７２ ９ｄ、２Ｈ)、７．６２(ｄ、２Ｈ)、７．５３(ｄ、２Ｈ)、６．９７-６．９２(ｍ、２Ｈ)、６．９(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０２(ｔ、４Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２３Ｈ２４Ｎ４Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：３８９(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-５-メチルピリミジン-４-イル)フェニル]-３-(メチルオキシ)プロパンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１８(ｓ、１Ｈ)、９．２５(ｓ、１Ｈ)、８．３(ｓ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｄ、２Ｈ)、７．６１(ｄ、２Ｈ)、６．８６(ｄ、２Ｈ)、３．６４(ｔ、２Ｈ)、３．２５(ｓ、３Ｈ)、３．０３(ｔ、４Ｈ)、２．６(ｔ、２Ｈ)、２．３８(ｂｒ、２Ｈ)、２．２(ｓ、３Ｈ)、１．０３(ｔ、３Ｈ)。Ｃ７２Ｈ３４Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７５(ＭＨ＋)。
１-(４-(４-(４-アセトアミドフェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)フェニル)ピペリジン-４-イルカルバミン酸ｔｅｒｔ-ブチル：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．４３(ｓ、１Ｈ)、８．０８(ｍ、２Ｈ)、７．７４(ｍ、２Ｈ)、７．６２(ｍ、２Ｈ)、７．２３(ｍ、１Ｈ)、６．９８(ｍ、３Ｈ)、３．７７(ｍ、２Ｈ)、３．６３(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．８０(ｍ、２Ｈ)、１．４９(ｍ、２Ｈ)、１．３０(ｓ、９Ｈ)。Ｃ２８Ｈ３４Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５０３(ＭＨ＋)。
４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-(４-(４-アミノピペリジン-１-イル)フェニル)ピリミジン-２-アミン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．１９(ｓ、１Ｈ)、８．３(ｍ、１Ｈ)、７．８７(ｍ、２Ｈ)、７．６３(ｍ、２Ｈ)、７．１４(ｍ、１Ｈ)、６．９２(ｍ、２Ｈ)、６．６２(ｍ、２Ｈ)、５．７４(ｍ、２Ｈ)、３．５７(ｍ、２Ｈ)、２．６７(ｍ、２Ｈ)、１．８１(ｍ、２Ｈ)、１．３８(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２１Ｈ２４Ｎ６に対するＭＳ(ＥＩ)：３６１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(１-(４-(４-(４-アセトアミドフェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)フェニル)ピペリジン-４-イル)-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２６(ｓ、１Ｈ)、９．３４(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１(ｄ、２Ｈ)、７．８５(ｄ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．６７(ｍ、１Ｈ)、３．５５(ｍ、２Ｈ)、２．７２(ｔ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．８８-１．７６(ｍ、５Ｈ)、１．４８(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４４５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-(シクロプロパンカルボニル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)-フェニル)シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．８２(ｍ、２Ｈ)、３．６１(ｍ、２Ｈ)、３．２５-２．９９(ｍ、４Ｈ)、２．０４(ｍ、１Ｈ)、１．８３(ｍ、１Ｈ)、０．８９-０．６８(ｍ、８Ｈ)。Ｃ２８Ｈ３０Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-イソブチリルピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９４(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３１(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、４．４２(ｍ、１Ｈ)、３．９９(ｍ、１Ｈ)、３．８５(ｍ、１Ｈ)、３．６２(ｍ、４Ｈ)、３．０８(ｍ、２Ｈ)、３．０２(ｍ、２Ｈ)、２．９２(ｍ、１Ｈ)２．２１(ｍ、１Ｈ)、２．０１(ｍ、１Ｈ)、２．７３(ｍ、２Ｈ)、１．０３(ｄ、６Ｈ)。Ｃ２９Ｈ３４Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５１５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-(シクロブタンカルボニル)ピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９４(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、４．４３(ｍ、１Ｈ)、３．９９(ｍ、１Ｈ)、３．８４(ｍ、１Ｈ)、３．５９(ｍ、２Ｈ)、３．４３(ｍ、２Ｈ)、３．０１(ｍ、４Ｈ)、２．２８-１．６９(ｍ、１０Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３４Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５２７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-(２-(４-(４-ピバロイルピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９５(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８８(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、４．４３(ｍ、１Ｈ)、４．０(ｍ、１Ｈ)、３．８４(ｍ、１Ｈ)、３．７(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．２２(ｍ、１Ｈ)、２．０２(ｍ、１Ｈ)、１．８６(ｍ、２Ｈ)、１．２３(ｓ、９Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３６Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５２９(ＭＨ＋)。
Ｎ-シクロプロピル-４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．５１(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．５８(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、７．９６(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３９(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．７６(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．８９(ｍ、１Ｈ)、０．７１(ｍ、２Ｈ)、０．６０(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４１６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(２-メトキシエチル)-４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．５１(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．６８(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．２３(ｄ、２Ｈ)、８．００(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．４０(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．４７(ｍ、４Ｈ)、３．２８(ｓ、３Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３４(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-ｎ-{３-[(４-ピリジン-３-イルピリミジン-２-イル)アミノ]プロピル}-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．２５(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．６８-８．６６(ｍ、２Ｈ)、８．３７(ｍ、２Ｈ)、７．４９-７．４７(ｍ、３Ｈ)、７．４２-７．３８(ｍ、１Ｈ)、７．３２(ｍ、１Ｈ)、７．２１-７．２０(ｍ、１Ｈ)、３．４４(ｍ、２Ｈ)、３．２９(ｍ、２Ｈ)、１．８２(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４０２．０(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-ｎ-(３-{[４-(４-メチル-３、４-ジヒドロ-２ｈ-１,４-ベンゾオキサジン-７-イル)ピリミジン-２-イル]アミノ}プロピル)ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．６９(ｔ、１Ｈ)、８．１８(ｄ、１Ｈ)、７．５８(ｄｄ、１Ｈ)、７．５１-７．４０(ｍ、４Ｈ)、７．０２-６．９７(ｍ、２Ｈ)、６．７３(ｄ、１Ｈ)、４．２５-４．２３(ｍ、２Ｈ)、３．４１(ｍ、２Ｈ)、３．３２-３．２９(ｍ、４Ｈ)、２．９１(ｓ、３Ｈ)、１．８１(ｔ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４７２．３(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-ｎ-(３-{[４-(２、３-ジヒドロ-１,４-ベンゾジオキシン-６-イル)-６-メチル-ピリミジン-２-イル]アミノ}プロピル)ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．６８(ｔ、１Ｈ)、７．６２-７．５９(ｍ、２Ｈ)、７．５１-７．４９(ｍ、２Ｈ)、７．４４-７．４０(ｍ、１Ｈ)、７．０２(ｔ、１Ｈ)、６．９７-６．９２(ｍ、２Ｈ)、４．３０-４．２８(ｍ、４Ｈ)、３．４４-３．４３(ｍ、２Ｈ)、３．３２-３．２９(ｍ、２Ｈ)、２．２７(ｓ、３Ｈ)、１．８０(ｔ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４７３．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[(２,６-ジクロロフェニル)カルボニル]アミノ}プロピル)-アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)モルホリン-４-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．６９(ｍ、２Ｈ)、８．３３(ｄ、１Ｈ)、８．１８(ｍ、１Ｈ)、７．６０(ｍ、２Ｈ)、７．５１-７．４９(ｍ、２Ｈ)、７．４４-７．３４(ｍ、２Ｈ)、７．２０(ｍ、１Ｈ)、７．０１(ｄ、１Ｈ)、３．６２-３．６１(ｍ、４Ｈ)、３．４３(ｍ、６Ｈ)、３．３２(ｍ、２Ｈ)、１．８３(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２９．１(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-ｎ-{３-[(４-{４-[(シクロプロピルカルボニル)アミノ]-フェニル}ピリミジン-２-イル)アミノ]プロピル}ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４(ｓ、１Ｈ)、８．７２(ｔ、１Ｈ)、８．３６-８．３３(ｍ、２Ｈ)、７．７３(ｍ、２Ｈ)、７．５１-７．３９(ｍ、４Ｈ)、７．２４(ｍ、１Ｈ)、７．０３(ｄ、１Ｈ)、３．４５(ｍ、２Ｈ)、３．３３(ｍ、４Ｈ)、１．８４-１．７８(ｍ、２Ｈ)、０．８１-０．７８(ｍ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４８４．０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[(２,６-ジクロロフェニル)カルボニル]アミノ}プロピル)-アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)チオフェン-２-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４(ｓ、１Ｈ)、８．７２(ｔ、１Ｈ)、８．４４(ｔ、１Ｈ)、８．３７(ｄ、１Ｈ)、８．０５(ｓ、１Ｈ)、７．９０-７．８１(ｍ、３Ｈ)、７．５０-７．３９(ｍ、４Ｈ)、７．２５-７．２３(ｍ、２Ｈ)、７．０７(ｄ、１Ｈ)、３．４７(ｍ、２Ｈ)、３．３４(ｍ、２Ｈ)、１．８５(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５２６．０(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-ｎ-(３-{[４-(４-{[ｎ-(２-モルホリン-４-イルエチル)グリシル]-アミノ}フェニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}プロピル)ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．７２(ｔ、１Ｈ)、８．３５-８．３２(ｍ、２Ｈ)、７．８２-７．７５(ｍ、２Ｈ)、７．５１-７．４０(ｍ、４Ｈ)、７．２２(ｓ、１Ｈ)、７．０５(ｄ、１Ｈ)、３．５６(ｍ、４Ｈ)、３．４５(ｍ、２Ｈ)、３．３０(ｍ、３Ｈ)、２．６４(ｍ、２Ｈ)、２．４１-２．３５(ｍ、８Ｈ)、１．８４(ｂｒ ｓ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５８６．１(ＭＨ＋)。
１-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-エタノン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．２６-８．２４(ｍ、２Ｈ)、８．１２-８．１０(ｍ、２Ｈ)、７．３０(ｓ、１Ｈ)、７．６４-７．６２(ｍ、２Ｈ)、７．３１(ｄ、１Ｈ)、７．００-６．９８(ｍ、２Ｈ)、３．８２-３．８０(ｍ、４Ｈ)、３．１２-３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．６４(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３７５．１(ＭＨ＋)。
(１ｅ)-１-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)エタノンオキシム：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．４(ｓ、１Ｈ)、９．８２(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．５５(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．８５-７．８２(ｍ、４Ｈ)、７．４５(ｄ、１Ｈ)、７．３６(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、４．６９(ｂｒ、１Ｈ)、３．９１(ｍ、４Ｈ)、３．３４(ｍ、４Ｈ)、２．２１(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：３８８．１(ＭＨ-)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロプロピルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}-アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-２-フェニルアセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４(ｓ、１Ｈ)、９．４３(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３３-７．２０(ｍ、２Ｈ)、７．０７(ｓ、２Ｈ)、６．９７-６．９５(ｍ、４Ｈ)、３．８２(ｍ、４Ｈ)、３．６７(ｓ、２Ｈ)、３．０３(ｍ、４Ｈ)、２．０７(ｍ、１Ｈ)、０．７５-０．６９(ｍ． ４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５３３．２(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]-２-ブロモベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４２ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、８．２９ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．０６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．７０ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６５ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．３９ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、７．１２ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．０７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、３．３３ｐｐｍ(ｂｒ． ｍ、２Ｈ)、３．３１ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、２．０７ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．８１ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２２ＢｒＮ５０２：４６８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]-２-フルオロベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．３７ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、８．３０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．０６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７０ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６１ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．５０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．２６ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．１６ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．０８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、３．４１ｐｐｍ(ｂｒ． ｍ、２Ｈ)、３．３３ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、２．０８ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．８１ｐｐｍ(ｂｒ． ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２２ＦＮ５０２：４０８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)プロピル]-２-クロロベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４５ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、８．２８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．０４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．４７ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．４１ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．３５ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．１３ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)。７．０６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、３．４２ｐｐｍ(ｂｒ． ｍ、２Ｈ)、３．２９ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、２．０５ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．７８ｐｐｍ(ｂｒ ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２２ＢｒＮ５０２：４６８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(モルホリン-４-イルスルホニル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、１０．１２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．７４ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．５８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．２１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．９３ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．７６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６０ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、７．４７ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．３０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、３．６４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．９０ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．１０ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５０４Ｓ：４５４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[(シクロヘキシルメチル)アミノ]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３０ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．１７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、６．９４ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、６．２２ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、５．５６ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、２．８７ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、１．８５ｐｐｍ(ｂｒ ｄ、２Ｈ)、１．６９ｐｐｍ(ｂｒ ｍ、２Ｈ)、１．６４ｐｐｍ(ｂｒ ｍ、１Ｈ)、１．１９ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、０．９４ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２９Ｎ５０：４１６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[(５-ブロモ-２-フルオロフェニル)メチル]アミノ}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４５ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．５５ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．４７ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．３１ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．２０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．０５ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．００ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、６．２８ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、６．２２ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、４．３２ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２５Ｈ２１ＢｒＦＮ５０：５０７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{[(２、５-ジメチルフェニル)メチル]アミノ}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２０ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．３３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４５ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７３ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．３０ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、７．１６ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．０６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９７ｐｐｍ(ｍ、３Ｈ)、６．２３ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、５．９９ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、４．１７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、２．２８ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、２．２１ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)、２．０８ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２７Ｈ２７Ｎ５０：４３８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３、４-ジモルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４３ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４６ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７４ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、７．３４ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、７．２９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、６．８８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、３．７５ｐｐｍ(ｍ、８Ｈ)、３．１５ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．０５ｐｐｍ(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．０９ｐｐｍ(ｓ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６０３：４７５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(ピリジン-３-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４７ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．６７ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、８．４４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．８９ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．７６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．５１ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．８０ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、３．４９ｐｐｍ(ｓ、２Ｈ)、３．１３ｐｐｍ(ｂｒ ｄ、４Ｈ)、１．８３ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、０．８４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ３０Ｈ２９Ｎ７０２：５２０(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１６ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９６ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．６３ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．０５ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．９２ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、２．３３ｐｐｍ(ｔ、１Ｈ)、１．６３ｐｐｍ(ｍ、２)、１．０２ｐｐｍ(ｄ、６Ｈ)、０．９３ｐｐｍ(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２８Ｈ３４Ｎ６０２：４８７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２,２-ジメチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１５ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７７ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．７０ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、３．０５ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．３３ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ)、１．６３ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、１．２３ｐｐｍ(ｓ、９Ｈ)、０．９３ｐｐｍ(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２９Ｈ３６Ｎ６０２：５０１(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロブチルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}ブタンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２８ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、９．４１ｐｐｍ(ｓ、１Ｈ)、８．４４ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、８．１１ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．７９ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．６８ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、７．２８ｐｐｍ(ｄ、１Ｈ)、６．９５ｐｐｍ(ｄ、２Ｈ)、３．５９ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、３．４６ｐｐｍ(ｍ、２Ｈ)、３．４０ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、３．０２ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、２．３５ｐｐｍ(ｔ、２Ｈ)、２．１４ｐｐｍ(ｍ、４Ｈ)、１．９１ｐｐｍ(ｍ、１Ｈ)、１．７５ｐｐｍ( ｍ、１Ｈ)、１．６３ｐｐｍ(ｍ ２Ｈ)、０．９３ｐｐｍ(ｔ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)Ｃ２９Ｈ３４Ｎ６０２：４９９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピリジン-２-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．９１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．７８(ｄ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、２Ｈ)、８．１７(ｍ、４Ｈ)、７．６９(ｍ、２Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、６．８０(ｓ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．０６(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２４Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５３．５(ＭＨ＋)。
２-ヒドロキシ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３９(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｓ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．９１(ｄ、２Ｈ)、７．１７(ｍ、３Ｈ)、７．５３(ｔ、１Ｈ)、７．３４(ｓ、２Ｈ)７．２０(ｄ、１Ｈ)、７．０７(ｍ、３Ｈ)、３．９１(ｍ、４Ｈ)、３．１２(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２５Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４６８．５(ＭＨ＋)。
３-(メチルオキシ)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４９(ｓ、２Ｈ)、８．１９(ｍ、３Ｈ)、７．９７(ｍ、３Ｈ)、７．５５(ｍ、２Ｈ)、７．５０(ｍ、３Ｈ)、７．２０(ｄｄ、３Ｈ)、３．８６(ｍ、８Ｈ)、３．７７(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４８２．６(ＭＨ＋)。
４-(メチルオキシ)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３５(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｓ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．９８(ｍ、４Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３１(ｄ、１Ｈ)、７．０９(ｄ、２Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．８３(ｓ、３Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４８２．６(ＭＨ＋)。
４-クロロ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．５８(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４６(ｓ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、８．０１(ｄ、２Ｈ)、７．９５(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｍ、４Ｈ)、７．３２(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８７．０(ＭＨ＋)。
(２Ｒ)-Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９５(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｓ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｓ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、４．４４(ｔ、２Ｈ)、４．００(ｍ、２Ｈ)、３．８５(ｍ、２Ｈ)、２．４１(ｍ、４Ｈ)、２．２０(ｍ、２Ｈ)、２．０２(ｍ、２Ｈ)、１．８８(ｍ、２Ｈ)、１．０５(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７３．６(ＭＨ＋)。
(２Ｓ)-Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９４(ｓ、１Ｈ、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｓ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｓ、１Ｈ)、６．９９(ｄ、２Ｈ)、４．４３(ｍ、２Ｈ)、３．９９(ｍ、２Ｈ)、３．８６(ｍ、２Ｈ)、２．４３(ｍ、２Ｈ)、２．２２(ｍ、２Ｈ)、２．０２(ｍ、２Ｈ)、１．８８(ｍ、３Ｈ)、１．０５(ｍ、５Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７３．６(ＭＨ＋)。
１-(２-ヒドロキシエチル)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}-フェニル)-Ｌ-プロリンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３１(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．８１(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、５．０５(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、３．７４(ｍ、４Ｈ)、３．５９(ｍ、１Ｈ)、３．４９(ｍ、１Ｈ)、３．２３(ｍ、２Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．７７(ｍ、１Ｈ)、２．６３(ｍ、１Ｈ)、２．４１(ｍ、１Ｈ)、２．１６(ｍ、１Ｈ)、１．８０(ｍ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４８９．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)チオフェン-２-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４７(ｓ、１Ｈ)、９．４５(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｓ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、８．０８(ｓ、１Ｈ)、７．９２(ｍ、３Ｈ)、７．７０(ｓ、２Ｈ)、７．３２(ｓ、１Ｈ)、７．２６(ｔ、１Ｈ)、６．９９(ｓ、２Ｈ)、３．７６(ｍ、４Ｈ)、３．０９(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２３Ｎ５Ｏ２Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：４５８．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．３１(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｓ、１Ｈ)、８．１４(ｍ、２Ｈ)、７．７９(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、３．９６(ｔ、１Ｈ)、３．７６(ｍ、３Ｈ)、３．１９(ｍ、１Ｈ)、３．０９(ｍ、４Ｈ)、２．５５(ｍ、４Ｈ)、２．４２(ｍ、２Ｈ)、２．１０(ｍ、２Ｈ)、１．０５(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７３．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[４-(４-ニコチノイルピペラジン-１-イル)フェニルアミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-フェニルアセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．８(ｄ、２Ｈ)、８．４０(ｓ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．８０(ｄ、１Ｈ)、７．６０-７．２(ｍ、１０Ｈ)、７．１-６．９０(ｍ、５Ｈ)、３．８０-３．６０(ｍ、４Ｈ)、３．７(ｓ、２Ｈ)３．２０-３．２５(ｍ、４Ｈ)；Ｃ３４Ｈ３１Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５７０(ＭＨ＋)。
３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-Ｎ-(ジフェニルメチル)ベンズアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．７８(ｓ、１Ｈ)、９．２４(ｄ、１Ｈ)、８．５２(ｄ、１Ｈ)、８．３９(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、７．９５(ｄ、１Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．５３(ｄ ｔ、１Ｈ)、７．３９-７．４３(ｍ、３Ｈ)、７．３８(ｄ、３Ｈ)、７．３２-７．３６(ｍ、４Ｈ)、７．２４-７．２８(ｍ、２Ｈ)、６．４３(ｄ、１Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３２Ｈ２７Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５１４．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-メチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．３５(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．４５(ｍ、４Ｈ)、２．２２(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４０３．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(フェニルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．７３-７．７９(ｍ、５Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、３．７８(ｍ、２Ｈ)、３．４８(ｍ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４９３．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-シクロペンチルアセチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｓ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．６０(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．３７(ｄ、２Ｈ)、２．１５(ｍ、１Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．６１-１．７８(ｍ、２Ｈ)、１．５３-１．５９(ｍ、２Ｈ)、１．４６-１．５２(ｍ、２Ｈ)、１．０９-１．７７(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２９Ｈ３４Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４９９．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロヘキシルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．６１(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．６２-１．７０(ｍ、６Ｈ)、１．２６-１．３８(ｍ、５Ｈ)。Ｃ２９Ｈ３４Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４９９．２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２-クロロフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ． ２Ｈ)、７．５６(ｄ、１Ｈ)、７．４１-７．４９(ｍ、３Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．８１(ｍ、２Ｈ)、３．２８(ｍ、２Ｈ)、３．１６(ｍ、２Ｈ)、３．０５(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５２７．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(３-フルオロフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．５３(ｍ、１Ｈ)、７．２７-７．３５(ｍ、４Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．７７(ｍ、２Ｈ)、３．４６(ｍ、２Ｈ)、３．１６(ｍ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２７ＦＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５１１．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(３-フルオロ-４-メチルフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．３８(ｍ、１Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、７．１８(ｄ、１Ｈ)、６．５６(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、２Ｈ)、３．４９(ｍ、２Ｈ)、３．１４(ｍ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、２Ｈ)、２．２８(ｄ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ２９ＦＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５２５．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(３、４-ジクロロフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｓ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｍ、３Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．４５(ｄｄ、１Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．７７(ｍ、２Ｈ)、３．４７(ｍ、２Ｈ)、３．１６(ｍ、２Ｈ)、３．０７(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２６Ｃｌ２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５６２．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(３,５-ジクロロフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．５４(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．７７(ｍ、２Ｈ)、３．４５(ｍ、２Ｈ)、３．１７(ｍ、２Ｈ)、３．０８(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２６Ｃｌ２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５６２．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[３-(メチルオキシ)フェニル]カルボニル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．３８(ｔ、１Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、７．０４(ｄｄ、１Ｈ)、６．９５-６．９９(ｍ、４Ｈ)、３．７９(ｓ、３Ｈ)、３．７７(ｍ、２Ｈ)、３．４７(ｍ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、２Ｈ)、３．０６(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３０Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５２３．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(４-クロロフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．５３(ｄ、２Ｈ)、７．４９(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．７７(ｍ、２Ｈ)、３．４７(ｍ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、２Ｈ)、３．０６(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５２７．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(４-メチルフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４)ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．３４(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｍ、３Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．７５(ｍ、２Ｈ)、３．５１(ｍ、２Ｈ)、３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．３６(ｓ、３Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３０Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５０７．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(１-メチル-１Ｈ-ピロール-２-イル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、６．９２(ｔ、１Ｈ)、６．３７(ｄｄ、１Ｈ)、６．０５(ｄｄ、１Ｈ)、３．７６(ｍ、４Ｈ)、３．６９(ｓ、３Ｈ)、３．１１(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、Ｃ２８Ｈ２９Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４９６．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(フラン-２-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｄ、１Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、７．０４(ｄ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、６．６６(ｄｄ、１Ｈ)、３．８２(ｍ、４Ｈ)、３．１４(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２６Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４８３．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{２-[(４-フルオロフェニル)オキシ]アセチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、７．１２(ｍ、２Ｈ)、６．９４-６．９９(ｍ、４Ｈ)、４．８７(ｓ、２Ｈ)、３．６１(ｍ、４Ｈ)、３．１３(ｍ、２Ｈ)、３．０６(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ２９ＦＮ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５４１．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(３-メチルフェニル)スルホニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：Ｃ２９Ｈ３０Ｎ６Ｏ３Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：５４３．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(フェニルスルホニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．８０(ｍ、１Ｈ)、７．７８(ｄ、１Ｈ)、７．７４-７．７７(ｍ、２Ｈ)、７．７０-７．７３(ｍ、２Ｈ)、７．６７-７．６９(ｍ、１Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９０(ｄ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、４Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２６Ｎ６Ｏ３Ｓ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５２９．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-チエニルスルホニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｍ、３Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄｄ、１Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．３３(ｄｄ、１Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．１９(ｍ、４Ｈ)、３．０７(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２６Ｎ６Ｏ３Ｓ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５３５．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(４-フルオロフェニル)スルホニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．８７(ｍ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．５３(ｍ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、４Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２７ＦＮ６Ｏ３Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：５４７．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-{[４-(メチルオキシ)フェニル]スルホニル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：Ｃ２９Ｈ３０Ｎ６Ｏ４Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：５５９．９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(４-クロロフェニル)スルホニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．７２-７．８２(ｄ、６Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ３Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：５６３．９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(３-クロロフェニル)スルホニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．８５(ｍ、１Ｈ)、７．７６-７．８１(ｍ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、３Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、３．１４(ｍ、４Ｈ)、３．０９(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ３Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：５６４０(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(ビフェニル-４-イルスルホニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．９６(ｄ、２Ｈ)、７．８６(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｄ、２Ｈ)、７．５１-７．５５(ｍ、２Ｈ)、７．４６(ｍ、１Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、３．１８(ｍ、４Ｈ)、３．０８(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３４Ｈ３２Ｎ６Ｏ３Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：６０５．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(ナフタレン-１-イルスルホニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．７２(ｄ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．３３(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、１Ｈ)、８．０９(ｄ、２Ｈ)、７．７４-７．７９(ｍ、１Ｈ)、７．７３(ｄ、２Ｈ)、７．６２-７．７０(ｍ、２Ｈ)、７．６４(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．８８(ｄ、２Ｈ)、３．２１(ｍ、４Ｈ)、３．０９(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３２Ｈ３０Ｎ６Ｏ３Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：５７９．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{４-[(２-クロロフェニル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４６(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｓ ｂｒ、１Ｈ)、７．３６(ｄｄ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．２０-７．２７(ｍ、２Ｈ)、７．１３(ｔ、１Ｈ)、６．９２-７．００(ｍ、２Ｈ)、６．５５(ｄ、１Ｈ)、３．５４(ｓ、２Ｈ)、３．１６(ｍ、４Ｈ)、２．５７(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２９ＣｌＮ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５１３．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(４-{[３-(メチルオキシ)フェニル]メチル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４６(ｓ、１Ｈ)、８．４８(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６２(ｓ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．２２-７．２７(ｍ、２Ｈ)、７．１３(ｔ、１Ｈ)、６．１９(ｍ、２Ｈ)、６．８３(ｄ、１Ｈ)、６．５５(ｄ、１Ｈ)、３．７４(ｓ、３Ｈ)、３．５２(ｓ、２Ｈ)、３．１６(ｍ、４Ｈ)、２．５５(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５０９．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(３-メチルブチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４７(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｓ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．１９(ｄ、１Ｈ)、７．１３(ｔ、１Ｈ)、６．５５(ｄ、１Ｈ)、３．１５(ｍ、４Ｈ)、２．５４(ｍ、４Ｈ)、２．３４(ｔ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．５７-１．６２(ｍ、１Ｈ)、１．３４-１．４０(ｍ、２Ｈ)、０．９０(ｄ、６Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３４Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４５９．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(２、３-ジヒドロ-１,４-ベンゾジオキシン-６-イルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：Ｃ３１Ｈ３２Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５３７．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(シクロプロピルメチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４７(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｓ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．１９(ｄ、１Ｈ)、７．１３(ｔ、１Ｈ)、６．５６(ｄ、１Ｈ)、３．１７(ｍ、４Ｈ)、２．６０(ｍ、４Ｈ)、２．２４(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、０．８８(ｍ、１Ｈ)、０．４７-０．５１(ｍ、２Ｈ)、０．１１-０．１３(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４４３．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{４-[３-(メチルチオ)プロピル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４７(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｓ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．２０(ｄ、１Ｈ)、７．１４(ｔ、１Ｈ)、６．５６(ｄ、１Ｈ)、３．１５(ｍ、４Ｈ)、２．５６(ｍ、４Ｈ)、２．４１(ｔ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、２．０６(ｓ、３Ｈ)、１．７１-１．７８(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２６Ｈ３２Ｎ６ＯＳに対するＭＳ(ＥＩ)：４７７．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{４-[(４-{[３-(ジメチルアミノ)プロピル]オキシ}フェニル)メチル]ピペラジン-１-イル}-フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４６(ｓ、１Ｈ)、８．４８(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６２(ｓ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．２３(ｍ ３Ｈ)、７．１３(ｔ、１Ｈ)、６．８８(ｄ、２Ｈ)、６．５５(ｄ、１Ｈ)、３．９７(ｔ、２Ｈ)、３．４６(ｓ、２Ｈ)、３．１４(ｍ、４Ｈ)、２．５５(ｍ、４Ｈ)、２．３４(ｔ、２Ｈ)、２．１４(ｓ、６Ｈ)、２．１０(ｓ、３Ｈ)、１．８０-１．８５(ｍ、２Ｈ)。Ｃ３４Ｈ４１Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５８０．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-({３-[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}-アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４７(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｓ、１Ｈ)、７．４７(ｔ、１Ｈ)、７．４１(ｄ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、２Ｈ)、７．２２-７．２８(ｍ、２Ｈ)、７．１３(ｔ、１Ｈ)、６．５６(ｄｄ、１Ｈ)、３．６２(ｓ、２Ｈ)、３．１６(ｍ 、４Ｈ)、２．５６(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ２９Ｆ３Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５６３．７(ＭＨ＋)。
４-[４-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-Ｎ-フェニルピペラジン-１-カルボキサミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．６３(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．４８(ｄ、２Ｈ)、７．２１-７．２８(ｍ、３Ｈ)、７．００(ｄ、２Ｈ)、６．９４(ｔ、１Ｈ)、３．６１(ｍ、４Ｈ)、３．１１(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２９Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５０８．６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(４-プロパノイルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｓ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、１Ｈ)、６．５９(ｄｄ、１Ｈ)、３．６２(ｍ、４Ｈ)、３．１３(ｍ、４Ｈ)、２．３５-２．３９(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．０２(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４４５．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(フェニルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４８(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｓ、１Ｈ)、７．４１-７．４７(ｍ、５Ｈ)、７．３１(ｄ、１Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．１４(ｔ、１Ｈ)、６．５６(ｄｄ、１Ｈ)、３．７８(ｍ、２Ｈ)、３．４８(ｍ、２Ｈ)、３．２７(ｍ、２Ｈ)、３．１２(ｍ、２Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４９３．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(２-フェニルアセチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２５(ｓ、１Ｈ)、９．５０(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｓ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．３０(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｍ、３Ｈ)、７．２２(ｍ、１Ｈ)、７．１５(ｔ、１Ｈ)、６．５６(ｄｄ、１Ｈ)、３．７９(ｓ、２Ｈ)、３．６６(ｍ、４Ｈ)、３．１１(ｍ、２Ｈ)、３．０５(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３０Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５０７．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(シクロペンチルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．５２(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．７１(ｓ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２４(ｄ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、１Ｈ)、６．５９(ｄｄ、１Ｈ)、３．６６(ｍ、４Ｈ)、３．１３(ｍ、４Ｈ)、３．００-３．０７(ｍ、１Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．８０(ｍ、２Ｈ)、１．５１-１．７１(ｍ、６Ｈ)。Ｃ２８Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８５．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(２-ピリジン-３-イルアセチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．４３-８．４６(ｍ、２Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．６３-７．６７(ｍ、２Ｈ)、７．３２-７．３５(ｍ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、１Ｈ)、６．５９(ｄｄ、１Ｈ)、３．８４(ｓ、２Ｈ)、３．７３(ｍ、２Ｈ)、３．６６(ｍ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、４Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２９Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５０８．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(２-シクロペンチルアセチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｓ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、１Ｈ)、６．５９(ｄｄ、１Ｈ)、３．６１(ｍ、４Ｈ)、３．１２(ｍ、４Ｈ)、２．３９(ｄ、２Ｈ)、２．１１-２．１９(ｍ、１Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．７２-７．７８(ｍ、２Ｈ)、１．５２-１．５９(ｍ、２Ｈ)、１．４７-１．５２(ｍ、２Ｈ)、１．０９-１．１８(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２９Ｈ３４Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４９９．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{４-[(２-クロロフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．５０(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｓ、１Ｈ)、７．５６(ｄ、１Ｈ)、７．４２-７．５０(ｍ、３Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、１Ｈ)、６．５９(ｄｄ、１Ｈ)、３．７９(ｍ、２Ｈ)、３．５０(ｍ、２Ｈ)、３．２４(ｍ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５２７．９(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{４-[(４-クロロフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６６(ｓ、１Ｈ)、７．５３(ｄ、２Ｈ)、７．４９(ｄ、２Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、７．１７(ｔ、１Ｈ)、６．５９(ｄｄ、１Ｈ)、３．７９(ｍ、２Ｈ)、３．５０(ｍ、２Ｈ)、３．２４(ｍ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５２８．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{４-[(３、４-ジクロロフェニル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．４９(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｍ、４Ｈ)、７．６０(ｓ、１Ｈ)、７．４６(ｄｄ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、７．１７(ｔ、１Ｈ)、６．５９(ｄｄ、１Ｈ)、３．７９(ｍ、２Ｈ)、３．５０(ｍ、２Ｈ)、３．２４(ｍ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２９Ｈ２６Ｃｌ２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５６２．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-{４-[(１-メチル-１Ｈ-ピロール-２-イル)カルボニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２３(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７５(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｓ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、７．１７(ｔ、１Ｈ)、６．９２(ｍ、１Ｈ)、６．５９(ｄｄ、１Ｈ)、６．３７(ｄｄ、１Ｈ)、６．０５(ｍ、１Ｈ)、３．８０(ｍ、４Ｈ)、３．６９(ｓ、３Ｈ)、３．１９(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２９Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５０．７(ＭＨ＋)。
Ｎ２,Ｎ２-ジメチルＮ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]グリシンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０(ｓ、１Ｈ)、９．４８(ｓ、１Ｈ)、８．４８(ｄ、１Ｈ)、８．１５(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６５(ｓ、１Ｈ)、７．２９-７．３３(ｍ、２Ｈ)、６．８６(ｄ、１Ｈ)、３．８１(ｓ、３Ｈ)、３．７２(ｍ、４Ｈ)、３．１１(ｓ、２Ｈ)、２．９２(ｍ、４Ｈ)、２．２９(ｓ、６Ｈ)。Ｃ２５Ｈ３０Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４６３．８(ＭＨ＋)。
３-(メチルオキシ)-Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]プロパンアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４６(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｓ、１Ｈ)、７．２６-７．３０(ｍ、２Ｈ)、６．８４(ｄ、１Ｈ)、３．７９(ｓ、３Ｈ)、３．７０(ｍ、４Ｈ)、３．６１(ｔ、２Ｈ)、３．２３(ｓ、３Ｈ)、２．８９(ｍ、４Ｈ)、２．５７(ｔ、２Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２９Ｎ５Ｏ４に対するＭＳ(ＥＩ)：４６４．８(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(２-クロロフェニル)スルホニル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１９(ｓ、１Ｈ)、９．３８(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、８．００(ｄｄ、１Ｈ)、７．６８-７．７４(ｍ、４Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．５８(ｍ、１Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、６．９１(ｄ、２Ｈ)、３．１５(ｍ、４Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２７ＣｌＮ６Ｏ３Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：５６３．９(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(シクロプロピルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．５２(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．７１(ｓ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、７．１７(ｔ、１Ｈ)、６．６０(ｄｄ、１Ｈ)、３．５６(ｍ、２Ｈ)、３．６５(ｍ、２Ｈ)、３．２０(ｍ、２Ｈ)、３．１３(ｍ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、２．０４(ｍ、１Ｈ)、０．７７-０．４９(ｍ、４Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５７．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({３-[４-(２-シクロプロピルアセチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２４(ｓ、１Ｈ)、９．５１(ｓ、１Ｈ)、８．５０(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｓ、１Ｈ)、７．３４(ｄ、１Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、７．１６(ｔ、１Ｈ)、６．５８(ｄｄ、１Ｈ)、３．６２(ｍ、４Ｈ)、３．１３(ｍ、４Ｈ)、２．３２(ｄ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、０．９９(ｍ、１Ｈ)、０．４５(ｍ、２Ｈ)、０．１４(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３０Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７７．５(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[３-(４-{[３-(メチルオキシ)フェニル]カルボニル}ピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４８(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、９．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｄ、２Ｈ)、７．６２(ｓ、１Ｈ)、７．３５(ｔ、１Ｈ)、７．３１(ｄ、１Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、７．１４(ｔ、１Ｈ)、７．０１(ｍ、１Ｈ)、６．９７(ｍ、２Ｈ)、６．５６(ｄｄ、１Ｈ)、３．７６(ｓ、３Ｈ)、３．７３(ｍ、２Ｈ)、３．４７(ｍ、２Ｈ)、３．１４(ｍ、４Ｈ)、２．０７(ｓ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３０Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５２３．７(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２,２-ジメチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．７４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．７０(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)、１．２３(ｓ、９Ｈ)、Ｃ２７Ｈ３２Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７３．４(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-Ｎ-(３-(４-(２、３-ジヒドロベンゾ[ｂ][１,４]ジオキシン-６-イル)ピリミジン-２-イルアミノ)プロピル)ベンズアミド：(４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３)：８．１６(ｂｒ、１Ｈ)、８．０−８．８(ｍ、２Ｈ)、７．２６(ｍ、４Ｈ)、６．８２(ｄ、１Ｈ)、６．７５(ｂｒ、１Ｈ)、５．４(ｔ、１Ｈ)、４．２９(ｍ、４Ｈ)、３．６８(ｍ、２Ｈ)、３．５６(ｍ、２Ｈ)、１．９２(ｍ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５９(ＭＨ＋)。
１-(４-(４-(４-アセトアミドフェニル)ピリミジン-２-イルアミノ)フェニル)ピペリジン-３-カルボン酸：Ｃ２４Ｈ２５Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４３２(ＭＨ＋)。
(２-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニルアミノ)-２-オキソエチル)カルバミン酸ｔｅｒｔ-ブチルメチル：Ｃ２８Ｈ３４Ｎ６Ｏ４に対するＭＳ(ＥＩ)：５１９(ＭＨ＋)。
４-(２-(４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル-カルバミン酸ｔｅｒｔ-ブチル：Ｃ２７Ｈ３４Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７５(ＭＨ＋)。
２-(ジメチルアミノ)-Ｎ-(４-(２-(４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)アセトアミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４１(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、１Ｈ)、７．８５(ｄ、２Ｈ)、７．６３(ｆ、２Ｈ)、７．４６(ｄ、１Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、６．８３−６．９２(ｍ、２Ｈ)、３．１１(ｍ、４Ｈ)、２．５１(ｍ、４Ｈ)、２．３７(ｑ、２Ｈ)、２．３６(ｓ、６Ｈ)、２．２６(ｓ、２Ｈ)、１．０５(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４６０(ＭＨ＋)。
４-(４-アミノフェニル)-Ｎ-(４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル)ピリミジン-２-アミン：Ｃ２２Ｈ２６Ｎ６に対するＭＳ(ＥＩ)：３７５(ＭＨ＋)。
１-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニルアミノ)-１-オキソ-３-フェニルプロパン-２-イルカルバミン酸(Ｓ)-ｔｅｒｔ-ブチル：Ｃ３４Ｈ３８Ｎ６Ｏ４に対するＭＳ(ＥＩ)：５９５(ＭＨ＋)。
１-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニルアミノ)-１-オキソ-３-フェニルプロパン-２-イルカルバミン酸(Ｒ)-ｔｅｒｔ-ブチル：Ｃ３４Ｈ３８Ｎ６Ｏ４に対するＭＳ(ＥＩ)：５９５(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-３-フェニルプロパンアミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．４０(ｓ、１Ｈ)、１０．２０(ｓ、１Ｈ)、８．４３−８．６２(ｍ、３Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．９１(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｍ、２Ｈ)、７．２０−７．３８(ｍ、４Ｈ)、４．１０(ｍ、４Ｈ)、３．６３(ｍ、２Ｈ)、３．４０−３．５７(ｍ、６Ｈ)、３．２０(ｍ、１Ｈ)、ＭＳ(ＥＩ)：４９５(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-３-フェニルプロパンアミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．４０(ｓ、１Ｈ)、１０．２０(ｓ、１Ｈ)、８．４３−８．６２(ｍ、３Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．９１(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｍ、２Ｈ)、７．２０−７．３８(ｍ、４Ｈ)、４．１０(ｍ、４Ｈ)、３．６３(ｍ、２Ｈ)、３．４０−３．５７(ｍ、６Ｈ)、３．２０(ｍ、１Ｈ)、ＭＳ(ＥＩ)：４９５(ＭＨ＋)。
(Ｓ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-３-メチルブタンアミド：Ｃ２７Ｈ３５Ｎ７Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４７４(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-２-アミノ-Ｎ-(４-(２-(４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)-３-メチルブタンアミド：Ｃ２７Ｈ３５Ｎ７Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４７４(ＭＨ＋)。
１-エチル-３-(４-(２-(３-メトキシ４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)尿素：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．４１(ｓ、１Ｈ)、８．７５(ｓ、１Ｈ)、８．４２(ｄ、１Ｈ)、８．１０(ｄ、２Ｈ)、７．６４(ｓ、１Ｈ)、７．５４(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｍ、２Ｈ)、６．８５(ｄ、１Ｈ)、６．２１(ｂｒ、１Ｈ)、３．７９(ｓ、３Ｈ)、３．７０(ｍ、４Ｈ)、３．１１(ｑ、２Ｈ)、２．８９(ｍ、４Ｈ)、１．０６(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４４９(ＭＨ＋)。
(Ｒ)-Ｎ-(４-(２-(４-モルホリノフェニルアミノ)ピリミジン-４-イル)フェニル)ピペリジン-２-カルボキサミド：ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．３６(ｓ、１Ｈ)、１０．０(ｓ、１Ｈ)、９．４(ｄ、１Ｈ)、８．８４(ｍ、１Ｈ)、８．５７(ｄ、１Ｈ)、８．２(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｍ、４Ｈ)、７．６(ｂｒ、１Ｈ)、７．４(ｄ、１Ｈ)、４．０(ｍ、４Ｈ)、３．８２(ｍ、１Ｈ)、３．４２(ｍ、４Ｈ)、３．２３(ｍ、１Ｈ)、２．９４(ｍ、１Ｈ)、２．３(ｍ、１Ｈ)、１．８２(ｍ、１Ｈ)、１．５４−１．９２(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４５８(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}-５-メチルピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１(ｓ、１Ｈ)、９．２３(ｓ、１Ｈ)、８．３１(ｓ、１Ｈ)、７．６-７．７(ｍ、６Ｈ)、６．８７(ｄ、２Ｈ)、３．０４(ｍ、４Ｈ)、２．４８(ｍ、４Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．３６(ｑ、２Ｈ)、２．２(ｓ、３Ｈ)、２．０８(ｓ、３Ｈ)、１．０３(ｓ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４３１(ＭＨ＋)。
４-{４-[(４-{４-[(Ｎ,Ｎ-ジメチルグリシル)アミノ]フェニル}ピリミジン-２-イル)アミノ]フェニル}-Ｎ-エチルピペラジン-１-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０(ｓ、１Ｈ)、９．４(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８２(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２７(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．４２(ｍ、４Ｈ)、３．１２(ｓ、２Ｈ)、３．０６(ｑ、２Ｈ)、３．０２(ｍ、４Ｈ)、２．３(ｓ、６Ｈ)、１．１１(ｔ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０３(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２,２-ジメチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｎ２,Ｎ２-ジメチルグリシンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０(ｓ、１Ｈ)、９．４(ｓ、１Ｈ)、８．４４(ｄ、１Ｈ)、８．１１(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、３．７(ｍ、４Ｈ)、３．１６(ｓ、２Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．３１(ｓ、６Ｈ)、１．２(ｓ、９Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１６(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロブチルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｎ２,Ｎ２-ジメチルグリシンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０(ｓ、１Ｈ)、９．４(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．５６-３．６２(ｍ、４Ｈ)、３．１(ｓ、２Ｈ)、２．９９-３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．３１(ｓ、６Ｈ)、１．８-２．２５(ｍ、７Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５１４(ＭＨ＋)。
Ｎ２,Ｎ２-ジメチルＮ-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)-ピリミジン-４-イル]フェニル}グリシンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０(ｓ、１Ｈ)、９．４(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．５８-３．６７(ｍ、４Ｈ)、３．１１(ｓ、２Ｈ)、２．９９-３．１０(ｍ、４Ｈ)、２．９２(ｍ、１Ｈ)、２．２９(ｓ、６Ｈ)、１．０２(ｄ、６Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０２(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(シクロプロピルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｎ２,Ｎ２-ジメチルグリシンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０(ｓ、１Ｈ)、９．４(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｄ、１Ｈ)、８．１４(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２６(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．８(ｍ、２Ｈ)、３．６(ｍ、２Ｈ)、３．１８(ｍ、４Ｈ)、３．０７(ｍ、２Ｈ)、２．２８(ｓ、６Ｈ)、２．０２(ｍ、１Ｈ)、０．７８(ｍ、４Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０１(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｄ-アラニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｎ２,Ｎ２-ジメチルグリシンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０(ｓ、１Ｈ)、９．４(ｓ、１Ｈ)、８．５５(ｄ、１Ｈ)、８．２３(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．７１(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．８(ｍ、２Ｈ)、３．８４(ｑ、１Ｈ)、３．６２(ｍ、４Ｈ)、３．１２(ｓ、２Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．３１(ｓ、６Ｈ)、１．１２(ｄ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｌ-アラニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｎ２,Ｎ２-ジメチルグリシンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０(ｓ、１Ｈ)、９．４(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．８４(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．２８(ｄ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、３．８(ｍ、２Ｈ)、３．８４(ｑ、１Ｈ)、３．６２(ｍ、４Ｈ)、３．１２(ｓ、２Ｈ)、３．０５(ｍ、４Ｈ)、２．３１(ｓ、６Ｈ)、１．１２(ｄ、３Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：５０４(ＭＨ＋)。
２,６-ジクロロ-Ｎ-(３-{[４-(４-フルオロフェニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}プロピル)ベンズアミド： １Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：８．７０５(ｔ、１Ｈ)、８．３５４(ｄ、１Ｈ)、７．１３６(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、７．５１５(ｄ、２Ｈ)、７．５(ｄ、２Ｈ)、７．４２５(ｍ、１Ｈ)、７．３４(ｔ、２Ｈ)、７．２６(ｔ、１Ｈ)、７．１４(ｄ、１Ｈ)、３．４５６(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．３５５(ｍ、２Ｈ)、１．８２７(ｔ、２Ｈ)。ＭＳ(ＥＩ)：４２０．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[({１-[(２,６-ジクロロフェニル)カルボニル]アゼチジン-３-イル}メチル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１１．０３１(ｓ、１Ｈ)、８．３４４(ｄ、１Ｈ)、８．１３７(ｄ、２Ｈ)、７．８３９(ｄ、２Ｈ)、７．６２１(ｄ、２Ｈ)、７．５３１(ｍ、１Ｈ)、７．４５(ｔ、１Ｈ)、７．１４６(ｄ、１Ｈ)、４．１５７(ｍ、１Ｈ)、３．８６７(ｔ、２Ｈ)、３．６２６-３．５５６(ｍ、３Ｈ)、２．８４２(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、１．７２５(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２３Ｈ２１Ｃｌ２Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７０．２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(３-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．５１１(ｓ、１Ｈ)、８．５０４(ｄ、１Ｈ)、８．１５４(ｄ、２Ｈ)、７．７６(ｄ、３Ｈ)、７．３４３(ｄ、１Ｈ)、７．２１５-７．１５３(ｍ、２Ｈ)、６．５８４(ｄ、１Ｈ)、３．７７５(ｔ、４Ｈ)、３．１４(ｔ、４Ｈ)、２．０９４(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：３９０．１(ＭＨ＋)。
Ｎ-[３-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)シクロヘキシル]-２,６-ジクロロベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ)：８．２５(ｄ、１Ｈ)、８．０８(ｄ、２Ｈ)、７．７(ｄ、２Ｈ)、７．４５-７．３５(ｍ、３Ｈ)、７．０５(ｄ、１Ｈ)、４．０５(ｍ、２Ｈ)、２．５(ｍ、１Ｈ)、２．１(ｍ、３Ｈ)、２．０５(ｓ、３Ｈ)、１．５(ｍ、１Ｈ)、１．３(ｍ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２５Ｃｌ２Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４９８．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({[４-(４-メチルピペラジン-１-イル)フェニル]メチル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．１９２(ｓ、１Ｈ)、８．２９４(ｄ、１Ｈ)、８．０６２(ｄ、２Ｈ)、７．７１３(ｄ、２Ｈ)、７．６５３(ｔ、１Ｈ)、７．２８５(ｂｒ ｄ、２Ｈ)、７．０９(ｄ、１Ｈ)、６．９５３(ｄ、２Ｈ)、４．４８５(ｄ、２Ｈ)、３．３(ｂｒ ｓ、８Ｈ)、２．８２７(ｓ、３Ｈ)、２．０７９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２８Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４１７．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)フェニル]-２,６-ジクロロベンズアミド １Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．６６(ｓ、１Ｈ)、１０．３２４(ｓ、１Ｈ)、９．６３８(ｓ、１Ｈ)、８．５０１(ｄ、１Ｈ)、８．１４４(ｄ、２Ｈ)、７．７８２(ｍ、４Ｈ)、７．６５(ｄ、２Ｈ)、７．５９７(ｄ、２Ｈ)、７．４９８(ｍ、１Ｈ)、７．３４９(ｄ、１Ｈ)、２．１１(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ１９Ｃｌ２Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４９２(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-(ピペリジン-４-イルアミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．１８４(ｓ、１Ｈ)、８．２８８(ｄ、１Ｈ)、８．０４４(ｄ、２Ｈ)、７．７１(ｄ、２Ｈ)、７．０４９(ｔ、２Ｈ)、３．８(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、２．９６２(ｄ、２Ｈ)、２．０７７(ｓ、３Ｈ)、１．８３８(ｂｒ ｄ、２Ｈ)、１．３７２-１．３３４(ｍ、２Ｈ)。Ｃ１７Ｈ２１Ｎ５Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：３１２．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({１-[(２,６-ジクロロフェニル)カルボニル]ピペリジン-４-イル}アミノ)ピリミジン-４-イル]-フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．１７１(ｓ、１Ｈ)、８．３１２(ｄ、１Ｈ)、８．０６７(ｄ、２Ｈ)、７．７１ ９ｄ、２Ｈ)、７．５８４-７．５４６(ｍ、２Ｈ)、７．４６１(ｔ、１Ｈ)、７．２４６(ｄ、１Ｈ)、７．０９３(ｄ、１Ｈ)、４．４６８(ｍ、１Ｈ)、４．１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、３．２５-３．０５(ｍ、２Ｈ)、２．０７７(ｓ、３Ｈ)、２．０５(ｍ、１Ｈ)、１．９１５(ｂｒ ｓ、１Ｈ０、１．５８-１．５３２(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２３Ｃｌ２Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８５．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[(２-ヒドロキシエチル)オキシ]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２１１(ｓ、１Ｈ)、９．４３(ｓ、１Ｈ)、８．４５５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５４-７．６９(ｍ、４Ｈ)、７．２９２(ｄ、１Ｈ)、６．９３(ｍ、２Ｈ)、４．８６５(ｔ、１Ｈ)、３．９７(ｔ、２Ｈ)、３．７１５(ｑ、２Ｈ)、２．０９(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２０Ｈ２０Ｎ４Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：３６５．１(ＭＨ＋)。
１-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-３-フェニル尿素：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：９．３７１(ｓ、１Ｈ)、８．９８６(ｓ、１Ｈ)、８．７９５ ９ｓ、１Ｈ)、８．４３６(ｄ、１Ｈ)、８．１２１(ｄ、２Ｈ)、７．６９７(ｄ、２Ｈ)、７．６３３(ｄ、２Ｈ)、７．４９(ｄ、２Ｈ)、７．３２１-７．２６５(ｍ、３Ｈ)、７．０１４-６．９２８(ｔ ｄ、３Ｈ)、３．７５８(ｔ、４Ｈ)、３．０６３(ｔ、４Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２６Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４６７．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-[５-({４-[４-(アセチルアミノ)フェニル]ピリミジン-２-イル}アミノ)-２-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]-２,６-ジクロロベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２２４(ｓ、１Ｈ)、９．６２３(ｄ、２Ｈ)、８．６(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、８．４８(ｄ、１Ｈ)、８．２３７(ｄ、２Ｈ)、７．７３５(ｄ、２Ｈ)。７．５９８(ｄ、２Ｈ)、７．５２１(ｍ、２Ｈ)、７．３５(ｄ、１Ｈ)、７．１８１(ｄ、１Ｈ)、３．３６(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．８７７(ｔ、４Ｈ)、２．３４４(ｑ、２Ｈ)、２．０７１(ｓ、３Ｈ)、１．００５(ｔ、３Ｈ)。Ｃ３１Ｈ３１Ｃｌ２Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：６０４．３(ＭＨ＋)。
１-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-３-(フェニルメチル)尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ)：８．０８２(ｔ、３Ｈ)、７．５３(ｄ、２Ｈ)、７．４２２(ｍ、３Ｈ)、７．２３６(ｍ、４Ｈ)、７．１５９(ｍ、１Ｈ)、７．０３７(ｄ、２Ｈ)、４．３２(ｓ、２Ｈ)、３．９７１(ｄ、２Ｈ)、３．６０８(ｄ、２Ｈ)、３．１９５(ｔ、２Ｈ)、３．１２６(ｄ、２Ｈ)、３．０４５(ｔ、２Ｈ)、１．３(ｔ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３３Ｎ７Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５０８．４(ＭＨ＋)。
Ｎ２,Ｎ２-ジメチルＮ-{４-[２-({４-[４-(ピリジン-３-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}グリシンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：９．９９４(ｓ、１Ｈ)、９．４１８(ｓ、１Ｈ)、８．６６７(ｍ、２Ｈ)、８．４５４(ｄ、１Ｈ)、８．１２７(ｄ、２Ｈ)、７．９０７-７．８２７(ｍ ｄ、３Ｈ)、７．７(ｄ、２Ｈ)、７．５１３(ｍ、１Ｈ)、７．２９８(ｄ、１Ｈ)、６．９８(ｄ、２Ｈ)、３．７９９(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．４８９(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．１７９(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、３．１１３(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．２８９(ｓ、６Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３２Ｎ８Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５３７．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-(３-フルオロ-４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．６７１(ｓ、１Ｈ)、９．４５２(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．０４５(ｔ、１Ｈ)、７．７５８(ｄ、１Ｈ)、７．６５６(ｄ、２Ｈ)、７．４６(ｄ、１Ｈ)、７．１２(ｑ、１Ｈ)、６．９３２(ｄ、２Ｈ)、３．７４９(ｔ、４Ｈ)、３．０５２(ｔ、４Ｈ)、１．８１３(ｍ、１Ｈ)、０．８４７(ｄ、４Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２４ＦＮ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４３４．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)シクロプロパンカルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：７．８５１(ｄ、１Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．４５２(ｂｒ ｄ、２Ｈ)、７．２８５(ｄ、２Ｈ)、７．０９１(ｄ、１Ｈ)、７．７６３(ｄ、１Ｈ)、６．６８８(ｄ、２Ｈ)、６．２９１(ｂｒ ｓ、１Ｈ)、３．６６８(ｓ、３Ｈ)、３．５６１(ｓ、２Ｈ)、２．９４６(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．５(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、１．４１３(ｍ、１Ｈ)、０．５４１(ｍ、２Ｈ)、０．３(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２９Ｈ３２Ｎ８Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：５０９．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｌ-アラニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２１２(ｓ、１Ｈ)、９．４０７(ｓ、１Ｈ)、８．４４９(ｄ、１Ｈ)、８．１２１(ｄ、２Ｈ)、７．７３２(ｄ、２Ｈ)、７．６９８(ｄ、２Ｈ)、７．２８２(ｄ、１Ｈ)、６．９７８(ｄ、２Ｈ)、３．８０４(ｑ、１Ｈ)、３．６２１(ｍ、４Ｈ)、３．０３７(ｂｒ ｍ、４Ｈ)、２．０９１(ｓ、３Ｈ)、１．８６４(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、１．１０(ｄ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２９Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４６０．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｌ-プロリルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２３４(ｓ、１Ｈ)、９．４０９(ｓ、１Ｈ)、８．４４９(ｄ、１Ｈ)、８．１２１(ｄ、２Ｈ)、７．７５７(ｄ、２Ｈ)、７．６９９(ｄ、２Ｈ)、７．２８２(ｄ、１Ｈ)、６．９７９(ｄ、２Ｈ)、３．８４９(ｍ、１Ｈ)、３．６１９(ｍ、４Ｈ)、２．９９２(ｍ、６Ｈ)、２．６２５(ｍ、１Ｈ)、２．０９２(ｓ、３Ｈ)、１．９８６(ｍ、１Ｈ)、１．６８５-１．５３６(ｍ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３１Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８６．２(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｄ-アラニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２２(ｓ、１Ｈ)、９．４０６(ｓ、１Ｈ)、８．４４９(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７５５(ｄ、２Ｈ)、７．６９７(ｄ、２Ｈ)、７．２８２(ｄ、１Ｈ)、６．９７８(ｄ、２Ｈ)、３．７９１(ｑ、１Ｈ)、３．６２１(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．０８１(ｂｒ ｄ、４Ｈ)、２．０９１(ｓ、３Ｈ)、１．７０９(ｂｒ ｓ、２Ｈ)、１．０９６(ｄ、３Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２９Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４６０．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｄ-プロリルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２１１(ｓ、１Ｈ)、９．４０７(ｓ、１Ｈ)、８．４４９(ｄ、１Ｈ)、８．１２１(ｄ、２Ｈ)、７．７５４(ｄ、２Ｈ)、７．６９８(ｄ、２Ｈ)、７．２８２(ｄ、１Ｈ)、６．９７９(ｄ、２Ｈ)、３．８７２(ｔ、１Ｈ)、３．６２１(ｍ、４Ｈ)、３．０８２-２．９７９(ｍ、６Ｈ)、２．６５６(ｍ、１Ｈ)、２．０９１(ｓ、３Ｈ)、２．０１３(ｍ、２Ｈ)、１．６７６-１．５２２(ｍ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３１Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４８６．４(ＭＨ＋)。
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-ピペラジン-１-イルアセチル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：１０．２１９(ｓ、１Ｈ)、９．４０１(ｓ、１Ｈ)、８．４４８(ｄ、１Ｈ)、８．１２１(ｄ、２Ｈ)、７．７５４(ｄ、２Ｈ)、７．６９４(ｄ、２Ｈ)、７．２８１(ｄ、１Ｈ)、６．９７７(ｄ、２Ｈ)、３．７０７(ｔ、２Ｈ)、３．５９(ｔ、２Ｈ)、３．３１９(ｓ、２Ｈ)、３．１(ｔ、２Ｈ)、３．０１８(ｔ、２Ｈ)、２．７０２(ｓ、４Ｈ)、２．３３６(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、２．０９０(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ３４Ｎ８Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：５１５．２(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｌ-アラニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：９．９３８(ｓ、１Ｈ)、９．４１７(ｓ、１Ｈ)、８．４５７(ｄ、１Ｈ)、８．１３５(ｄ、２Ｈ)、７．８８５(ｄ、２Ｈ)、７．６９３(ｄ、２Ｈ)、７．３０５(ｄ、１Ｈ)、６．９７６(ｄ、２Ｈ)、４．４３６(ｑ、１Ｈ)、３．９９１(ｑ、１Ｈ)、３．８７８-３．７６１(ｑ ｑ、４Ｈ)、３．６２２(ｂｒ ｓ、４Ｈ)、３．０８３(ｂｒ ｄ、４Ｈ)、２．２２２(ｍ、１Ｈ)、２．０１９(ｍ、１Ｈ)、１．９１３(ｍ、２Ｈ)、１．８４３(ｂｒ ｓ、２Ｈ)。Ｃ２８Ｈ３３Ｎ７Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５１６．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｌ-プロリルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：９．９４５(ｓ、１Ｈ)、９．４１９(ｓ、１Ｈ)、８．４５８(ｄ、１Ｈ)、８．１３５(ｄ、２Ｈ)、７．８８７(ｄ、２Ｈ)、７．６９６(ｄ、２Ｈ)、７．３０６(ｄ、１Ｈ)、６．９７８(ｄ、２Ｈ)、４．４５２(ｑ、１Ｈ)、４．０１１(ｑ、１Ｈ)、３．８６１(ｑ、２Ｈ)、３．６３３(ｍ、４Ｈ)、３．０８４-２．９６８(ｍ、６Ｈ)、２．６２(ｍ、１Ｈ)、２．１９１(ｍ、１Ｈ)、２．００２(ｍ、２Ｈ)、１．８９７(ｍ、２Ｈ)、１．６９１-１．５４４(ｍ、３Ｈ)。Ｃ３０Ｈ３５Ｎ７Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５４２．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｄ-アラニルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)：９．９４５(ｓ、１Ｈ)、９．４１８ ９ｓ、１Ｈ)、８．４５７(ｄ、１Ｈ)、８．１３５(ｄ、２Ｈ)、７．８８７(ｄ、２Ｈ)、７．６９４(ｄ、２Ｈ)、７．３０５(ｄ、１Ｈ)、６．９７６(ｄ、２Ｈ)、４．４５２(ｑ、１Ｈ)、４．０２８(ｑ、１Ｈ)、３．８７８-３．７６８(ｍ、２Ｈ)、３．６３３(ｍ、４Ｈ)、３．０８３(ｂｒ ｄ、４Ｈ)、２．２０９(ｍ、１Ｈ)、２．００２(ｍ、１Ｈ)、１．８６２(ｍ、３Ｈ)、１．１(ｄ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ３３Ｎ７Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５１６．３(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-Ｄ-プロリルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-テトラヒドロフラン-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ)。９．９５４(ｓ、１Ｈ)、９．４２１(ｓ、１Ｈ)、８．４５８(ｄ、１Ｈ)、８．１３６(ｄ、２Ｈ)、７．８８９(ｄ、２Ｈ)、７．６９７(ｄ、２Ｈ)、７．３０６(ｄ、１Ｈ)、６．９７８(ｄ、２Ｈ)、４．４５４(ｑ、１Ｈ)、４．０２８(ｑ、１Ｈ)、３．８８９(ｍ、２Ｈ)、３．６４５(ｍ、４Ｈ)、３．０８３-２．９８５(ｍ、６Ｈ)、２．６６９(ｍ、１Ｈ)、２．２０９(ｍ、１Ｈ)、２．００２(ｍ、２Ｈ)、１．８７９(ｍ、２Ｈ)、１．６８１-１．５４８(ｍ、３Ｈ)、Ｃ３０Ｈ３５Ｎ７Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：５４２．３(ＭＨ＋)。
(２,６-ジクロロフェニル)(４-(４-(４-メチルチオフェン-２-イル)ピリミジン-２-イルアミノ)ピペリジン-１-イル)メタノン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．２８(ｄ、１Ｈ)、７．７２(ｍ、１Ｈ)、７．５７(ｍ、２Ｈ)、７．４７(ｍ、１Ｈ)、７．３２(ｓ、１Ｈ)、７．２７(ｍ、１Ｈ)、７．０１(ｍ、１Ｈ)、４．４５(ｍ、１Ｈ)、４．０３(ｍ、１Ｈ)、３．２８-３．０５(ｍ、３Ｈ)、２．４５(ｓ、３Ｈ)、２．０３-１．８０(ｍ、２Ｈ)、１．５９-１．４８(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４４７(ＭＨ＋)。
(２,６-ジクロロフェニル)(４-(４-(ピリジン-３-イル)ピリミジン-２-イルアミノ)ピペリジン-１-イル)-メタノン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．２８(ｂｒ． ｓ、１Ｈ)、８．６９(ｍ、１Ｈ)、８．４１(ｍ、２Ｈ)、７．５９-７．５２(ｍ、２Ｈ)、７．４６(ｍ、２Ｈ)、７．２５(ｄ、１Ｈ)、４．４６(ｍ、１Ｈ)、４．１４(ｍ、１Ｈ)、３．３２-３．１０(ｍ、３Ｈ)、２．０６-１．８９(ｍ、２Ｈ)、１．６３-１．５４(ｍ、３Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４２８(ＭＨ＋)。
(２,６-ジクロロフェニル)(４-(４-(５-メチルチオフェン-２-イル)ピリミジン-２-イルアミノ)ピペリジン-１-イル)メタノン：１Ｈ-ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：８．２４(ｄ、１Ｈ)、７．７０(ｍ、１Ｈ)、７．５７(ｍ、２Ｈ)、７．４７(ｍ、１Ｈ)、７．２４(ｍ、１Ｈ)、７．００(ｍ、１Ｈ)、６．８８(ｍ、１Ｈ)、４．４５(ｍ、１Ｈ)、４．０２(ｍ、１Ｈ)、３．２８-３．０５(ｍ、３Ｈ)、２．４７(ｓ、３Ｈ)、２．０３-１．８０(ｍ、２Ｈ)、１．５７-１．５０(ｍ、２Ｈ)；ＭＳ(ＥＩ)：４４７(ＭＨ＋)。
１-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-１Ｈ-ピロール-２-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．９９(ｓ、１Ｈ)、９．３９(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１３(ｄ、２Ｈ)、７．９０(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．０９-７．０８(ｍ、１Ｈ)、７．０５(ｔ、１Ｈ)、６．９７(ｄ、２Ｈ)、６．１３-６．１１(ｍ、１Ｈ)、３．９０(ｓ、３Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２６Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５５(ＭＨ＋)。
３-フルオロ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピリジン-４-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．９６(ｓ、１Ｈ)、９．４３(ｓ、１Ｈ)、８．７９(ｓ、１Ｈ)、８．６２(ｄ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．８８(ｄ、２Ｈ)、７．７６-７．６７(ｍ、２Ｈ)、７．３２(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、６．５６(ｓ、１Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２３ＦＮ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４７１(ＭＨ＋)。
６-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピリジン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．６１(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、９．０３(ｄ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．２３(ｄｄ、１Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．９５(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．４５(ｄ、１Ｈ)、７．３１(ｄ、１Ｈ)、６．９４(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)、２．５７(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ２６Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４６７(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピリダジン-４-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．９８(ｓ、１Ｈ)、９．６７(ｓ、１Ｈ)、９．５２(ｄ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．２１(ｄ、２Ｈ)、８．１６-８．１４(ｍ、１Ｈ)、７．９６(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３３(ｄ、２Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２３Ｎ７Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５４(ＭＨ＋)。
２-シクロプロピル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．０９(ｓ、１Ｈ)、９．４５(ｓ、１Ｈ)、８．４５(ｄ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７８(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．３０(ｄ、１Ｈ)、７．００(ｓ、２Ｈ)、３．７６(ｓ、４Ｈ)、３．０９(ｓ、４Ｈ)、２．２５(ｄ、２Ｈ)、１．１２-１．０２(ｍ、１Ｈ)、０．５０-０．４８(ｍ、２Ｈ)、０．２２-０．２０(ｍ、２Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２７Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４３０(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)イソオキサゾール-５-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．９９(ｓ、１Ｈ)、９．４２(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．１９(ｄ、２Ｈ)、７．９５(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．３３-７．３１(ｍ、２Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、６．５５(ｓ、１Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２２Ｎ６Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４４３(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ピリジン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．６９(ｓ、１Ｈ)、９．４１(ｓ、１Ｈ)、９．１４(ｓ、１Ｈ)、８．７９(ｄ、１Ｈ)、８．４７(ｄ、１Ｈ)、８．３４-８．３１(ｍ、１Ｈ)、８．２０(ｄ、２Ｈ)、７．９７(ｄ、２Ｈ)、７．７０(ｄ、２Ｈ)、７．６７-７．５８(ｍ、１Ｈ)、７．３３(ｄ、１Ｈ)、６．９５(ｄ、２Ｈ)、３．７８(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)。Ｃ２６Ｈ２４Ｎ６Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４５３(ＭＨ＋)。
４-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-ベンズアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．４２(ｓ、１Ｈ)、９．５３(ｓ、１Ｈ)、８．４７(ｓ、１Ｈ)、８．１７(ｄ、２Ｈ)、７．９８(ｄ、２Ｈ)、７．９１(ｄ、２Ｈ)、７．７２(ｓ、２Ｈ)、７．３７(ｄ、３Ｈ)、７．０５(ｓ、２Ｈ)、３．７８(ｓ、４Ｈ)、３．１４(ｓ、４Ｈ)、２．４０(ｓ、３Ｈ)。Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５Ｏ２に対するＭＳ(ＥＩ)：４６６(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-プロリンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１１．５５(ｓ、１Ｈ)、１１．１５(ｓ、１Ｈ)、１０．１６(ｓ、２Ｈ)、８．７４(ｓ、１Ｈ)、８．５２(ｓ、１Ｈ)、８．２３(ｄ、２Ｈ)、７．８９(ｄ、２Ｈ)、７．６７(ｄ、２Ｈ)、７．４８(ｓ、１Ｈ)、７．１１(ｄ、２Ｈ)、４．５０(ｓ、ｂｒ、１Ｈ)、３．８１(ｄ、２Ｈ)、３．５７(ｄ、２Ｈ)、３．２８-３．１１(ｍ、８Ｈ)、２．０５-１．９２(ｍ、３Ｈ)、１．３０(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２７Ｈ３３Ｎ７Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４７２(ＭＨ＋)。
Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-ブタンアミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．２５(ｓ、１Ｈ)、９．３７(ｓ、１Ｈ)、８．４３(ｓ、１Ｈ)、８．１２(ｄ、２Ｈ)、７．７７(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．２９(ｓ、１Ｈ)、６．９３(ｄ、２Ｈ)、３．０８(ｓ、４Ｈ)、２．４２-２．３０(ｍ、４Ｈ)、１．６８-１．５８(ｍ、２Ｈ)、１．０５(ｔ、３Ｈ)、０．９３(ｔ、３Ｈ)。Ｃ２６Ｈ３２Ｎ６Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４４５(ＭＨ＋)。
１-エチル-３-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]尿素：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：９．３２(ｓ、１Ｈ)、８．８５(ｓ、１Ｈ)、８．４０(ｄ、１Ｈ)、８．０５(ｄ、２Ｈ)、７．６８(ｄ、２Ｈ)、７．５４(ｄ、２Ｈ)、７．２３(ｄ、１Ｈ)、６．９２(ｄ、２Ｈ)、６．３６(ｔ、１Ｈ)、３．１８-３．０５(ｍ、６Ｈ)、２．５４(ｔ、４Ｈ)、２．４６-２．３８(ｍ、２Ｈ)、１．０９-１．０２(ｍ、６Ｈ)。Ｃ２５Ｈ３１Ｎ７Ｏに対するＭＳ(ＥＩ)：４４６(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)フラン-３-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．１７(ｓ、１Ｈ)、９．４６(ｓ、１Ｈ)、８．４７-８．４３(ｍ、２Ｈ)、８．１８(ｄ、２Ｈ)、７．９１(ｄ、２Ｈ)、７．８３(ｄ、１Ｈ)、７．７０(ｓ、２Ｈ)、７．３２(ｓ、１Ｈ)、７．０３-６．９５(ｍ、３Ｈ)、３．７６(ｓ、４Ｈ)、３．０９(ｓ、４Ｈ)。Ｃ２５Ｈ２３Ｎ５Ｏ３に対するＭＳ(ＥＩ)：４４２(ＭＨ＋)。
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-１、３-チアゾール-４-カルボキサミド：１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、ｄ６-ＤＭＳＯ)：１０．６１(ｓ、１Ｈ)、９．４０(ｓ、１Ｈ)、９．３０(ｄ、１Ｈ)、８．５６(ｄ、１Ｈ)、８．４６(ｄ、１Ｈ)、８．１６(ｄ、２Ｈ)、８．０６(ｄ、２Ｈ)、７．６９(ｄ、２Ｈ)、７．３２(ｄ、１Ｈ)、６．９６(ｄ、２Ｈ)、６．５６(ｓ、１Ｈ)、３．７４(ｔ、４Ｈ)、３．０５(ｔ、４Ｈ)。Ｃ２４Ｈ２２Ｎ６Ｏ２Ｓに対するＭＳ(ＥＩ)：４５９(ＭＨ＋)。
当業者であれば、上述した合成実施例に基づいて、化合物の残りが添付の特許請求の範囲に記載された発明の範囲内に入るようにすることができるであろう。
生物学的アッセイ
アッセイ実施例１
ＡＴＰ加水分解によるＪＡＫ-２キナーゼ活性の測定
ＪＡＫ-２キナーゼ活性を、ルシフェラーゼに基づく化学発光を用いての残りのＡＴＰの定量によってＡＴＰのペプチド基質依存性加水分解をモニターすることによって測定した。化合物の評価では、ＤＭＳＯに溶解させた０．５μｌの化合物を、アッセイバッファー(２０ｍＭ ＨＥＰＥＳ ｐＨ７．５、１０ｍＭのＭｇＣｌ２、０．０３％のＴｒｉｔｏｎ及び１ｍＭのＤＴＴ)に溶解させた１０μｌのＪＡＫ-２に加えた。室温で３０分間のプレインキュベーション後、１０μｌのＡＴＰとアッセイバッファー中の基質ペプチドのポリ-Ｇｌｕ-Ｔｙｒの添加により反応を開始させた。最終の酵素、ＡＴＰ、及びペプチド濃度はそれぞれ３ｎＭ、１μＭ、及び２μＭであった。室温で６０分間のインキュベーション後、１０μｌのキナーゼ-Ｇｌｏ(Ｐｒｏｍｅｇａ)を添加し、Ｖｉｃｔｏｒリーダー(Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ)で化学発光を測定することにより、反応の進行を定量した。化合物を省いた反応を、反応の進行の最大値を決定するために使用した。反応から化合物と酵素を省いて、反応の進行がゼロの場合と決定した。
アッセイ実施例１
ＡＴＰ加水分解によるＪＡＫ-２キナーゼ活性の測定
ＪＡＫ-２キナーゼ活性を、ルシフェラーゼに基づく化学発光を用いての残りのＡＴＰの定量によってＡＴＰのペプチド基質依存性加水分解をモニターすることによって測定した。化合物の評価では、ＤＭＳＯに溶解させた０．５μｌの化合物を、アッセイバッファー(２０ｍＭ ＨＥＰＥＳ ｐＨ７．５、１０ｍＭのＭｇＣｌ２、０．０３％のＴｒｉｔｏｎ及び１ｍＭのＤＴＴ)に溶解させた１０μｌのＪＡＫ-２に加えた。室温で３０分間のプレインキュベーション後、１０μｌのＡＴＰとアッセイバッファー中の基質ペプチドのポリ-Ｇｌｕ-Ｔｙｒの添加により反応を開始させた。最終の酵素、ＡＴＰ、及びペプチド濃度はそれぞれ３ｎＭ、１μＭ、及び２μＭであった。室温で６０分間のインキュベーション後、１０μｌのキナーゼ-Ｇｌｏ(Ｐｒｏｍｅｇａ)を添加し、Ｖｉｃｔｏｒリーダー(Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ)で化学発光を測定することにより、反応の進行を定量した。化合物を省いた反応を、反応の進行の最大値を決定するために使用した。反応から化合物と酵素を省いて、反応の進行がゼロの場合と決定した。
アッセイ実施例２
ＡＴＰ加水分解によるＪＡＫ-３キナーゼ活性の測定
酵素反応を１８０分間実施し、酵素、ＡＴＰ、及びペプチド濃度をそれぞれ３０ｎＭ、２μＭ、及び４μＭとした以外はＪＡＫ-２(アッセイ実施例１参照)と同様にしてＪＡＫ-３をアッセイした。
ＡＴＰ加水分解によるＪＡＫ-３キナーゼ活性の測定
酵素反応を１８０分間実施し、酵素、ＡＴＰ、及びペプチド濃度をそれぞれ３０ｎＭ、２μＭ、及び４μＭとした以外はＪＡＫ-２(アッセイ実施例１参照)と同様にしてＪＡＫ-３をアッセイした。
生物学的活性
表１中の化合物はＪＡＫ-２に対して１０μＭ未満の阻害活性を有していることを定量した。他の本発明のより好ましい化合物はＪＡＫ-２に対して１００ｎＭ未満の阻害活性を有している。当業者であれば、特定の化合物の阻害活性を試験するために本明細書の開示と当該分野で知られていることを使用することができる。
表１中の化合物はＪＡＫ-２に対して１０μＭ未満の阻害活性を有していることを定量した。他の本発明のより好ましい化合物はＪＡＫ-２に対して１００ｎＭ未満の阻害活性を有している。当業者であれば、特定の化合物の阻害活性を試験するために本明細書の開示と当該分野で知られていることを使用することができる。
薬学的組成物の実施例
次は式Ｉの化合物を含む代表的な薬学的製剤である。
次は式Ｉの化合物を含む代表的な薬学的製剤である。
錠剤製剤
次の成分を密に混合し、単一分割錠に成型する。
次の成分を密に混合し、単一分割錠に成型する。
カプセル製剤
次の成分を密に混合し、ハードシェルのゼラチンカプセル中に充填する。
次の成分を密に混合し、ハードシェルのゼラチンカプセル中に充填する。
懸濁液製剤
次の成分を混合して経口投与のための懸濁液を形成する。
次の成分を混合して経口投与のための懸濁液を形成する。
注射用製剤
次の成分を混合して注射用製剤を形成する。
次の成分を混合して注射用製剤を形成する。
水を除く上記成分の全てを組合せ、撹拌しながら６０℃から７０℃に加熱する。ついで、６０℃の十分な量の水を激しく撹拌しながら加えて成分を乳化させ、ついで全体で１００ｇになるように水を加える。
座薬製剤
全重量２．５ｇの座薬は、本発明の化合物をＷｉｔｅｐｓｏｌ(登録商標)Ｈ-１５(植物性飽和脂肪酸のトリグリセリド類；Ｒｉｃｈｅｓ-Ｎｅｌｓｏｎ、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ)と混合することによって調製され、次の組成を有する。
全重量２．５ｇの座薬は、本発明の化合物をＷｉｔｅｐｓｏｌ(登録商標)Ｈ-１５(植物性飽和脂肪酸のトリグリセリド類；Ｒｉｃｈｅｓ-Ｎｅｌｓｏｎ、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ)と混合することによって調製され、次の組成を有する。
上記発明は明瞭性と理解の目的のために例証と実施例を用いてある程度詳細に記載した。本発明は様々な特定の好ましい実施態様及び技術を参照して記載した。しかしながら、本発明の精神と範囲内にある限り、多くの変形及び変更をなすことができることが理解されなければならない。変化と改変を添付の特許請求の範囲内で実施することができることは当業者には明らかであろう。従って、上記の記載は例証のためであり限定を意図するものではないと理解されなければならない。
従って、本発明の範囲は、上記記載を参照しないで決定されるべきであり、次の添付の特許請求の範囲を、かかる特許請求の範囲が含む均等物の全範囲と共に参照して決定されなければならない。
Claims (61)
- 式Ｉ：
[上式中、
Ｄは水素、ハロ、-ＣＦ３、ヘテロシクロアルキル又はアルキルであり；
Ｅは水素、ハロ、-ＣＦ３、ヘテロシクロアルキル又はアルキルであり；又は
Ｄ及びＥは、それらが結合している炭素原子と共に、５-７員のヘテロアリール 又は５-７員のヘテロシクロアルキルを形成し、ここで、５-７員のヘテロアリール又は５-７員のヘテロシクロアルキルはＤ及びＥが結合しているピリミジニル部分にそれぞれ縮合しており；
Ｌは結合、-Ｏ-又は-Ｎ(Ｈ)-であり；
Ｚはアルコキシ、シクロアルキル、ヘテロアリールで、アルキル、ハロ、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ２６、-Ｃ(＝Ｎ-ＯＨ)アルキル、-Ｃ(Ｏ)Ｒ８、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ３０Ｒ３０ａ、-ＣＨ２Ｒ２、-(ＣＨ２)ｎ５ＮＲ２６Ｒ２６ａ 、-ＣＦ３、-ＣＮ、-ＳＯ２Ｒ１２、-Ｓ-Ｒ１２ａ、-ＯＲ３２ａで置換されてもよいものから選択され；
Ｚ及びＲ２５は、それらが結合している炭素原子と共に、５又は６員のヘテロシクロアルキル、５又は６員のヘテロアリール、あるいは５又は６員のシクロアルキル環を形成し、ここで、５又は６員のヘテロシクロアルキル、５又は６員のヘテロアリール、及び５又は６員のシクロアルキル環は、Ｚ及びＲ２５が結合しているフェニル部分に縮合しており、５又は６員のヘテロシクロアルキル、５又は６員のヘテロアリール、あるいは５又は６員のシクロアルキル環はそれぞれオキソ、アルキル、アルコキシ及びハロから独立して選択される１、２、又は３の基で置換されていてもよく
ｎ１は０、１、２、３、又は４であり、各ｎ１は、一を越えるｎ１が存在する場合は独立して選択され；
ｎ２は０、１、２、３、又は４であり、各ｎ２は、一を越えるｎ２が存在する場合は独立して選択され；
ｎ３は０、１、２、又は３であり、各ｎ３は、一を越えるｎ３が存在する場合は独立して選択され；
ｎ４は０、１、２、３、又は４であり、各ｎ４は、一を越えるｎ４が存在する場合は独立して選択され；
ｎ５は０、１、２、３、又は４であり、各ｎ５は、一を越えるｎ５が存在する場合は独立して選択され；
ｐは０-３であり；
ｒは１-３であり；
Ｒ１は水素であり；
Ｒ２は次の基：
の一から選択され；
又はＲ２は次の基：
の一から選択され；
Ｒ２の式(ｄ)中の環Ｘは、環Ｘが結合したフェニル部分の二つの炭素原子に縮合した５又は６員の不飽和複素環であり、環Ｘは１又は２の窒素原子を含み；
Ｒ７、Ｒ７'、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２及びＲ１５はそれぞれ独立して水素、アルキル、アルコキシ、又はアルコキシアルキルであり；
Ｒ８は、水素、ヒドロキシアルキル、アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシルアミノ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ７、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ７'、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルは、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ヒドロキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、低級アルコキシ、アミノ、アリールアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシ、オキソ及びハロアルキルから独立して選択される１、２、３、４又は５の基で環位が置換されていてもよく；
各Ｒ１１は、Ｒ１１が存在する場合、独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、-ＣＦ３、アルコキシ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アミノアルキル、アミノアルコキシ、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルコキシ、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、オキソ、チオアルキル、アルキルチオアルキル、-(ＣＨ２)ｐ-ＯＲ１７、-ＣＮ、-Ｏ-ＣＨ２-Ｃ(Ｏ)-Ｒ１７、-Ｃ(Ｏ)Ｒ１６、-(ＣＨ２)ｐ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ１７、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ１７、-Ｓ(Ｏ)２ＮＲ１５Ｒ１７、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、アリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ独立して１、２、３又は４のＲ２１で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ１２は水素又はアルキルであり；
Ｒ１２ａは水素又はアルキルであり；
Ｒ１３は、水素、ヒドロキシアルキル、アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシｌアミノ、ハロアルキル、ハロ及びヒドロキシで置換されたアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ７、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ７'、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキルｌ、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルは、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、低級アルコキシ、アミノ、アリールアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシ、オキソ及びハロアルキルから独立して選択される１、２、３、４又は５の基で環位が置換されていてもよく；シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリールアルキル、及びヘテロアリールアルキルのアルキルは独立してハロ及びヒドロキシから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよく；
Ｒ１４は結合、ヘテロシクロアルキル又はシクロアルキルであり；
Ｒ１６は、水素、ヒドロキシアルキル、アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシアミノ、ハロアルキル、ハロ及びヒドロキシで置換されたアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノアルキル、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ７、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキルｌ、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、低級アルコキシ、アミノ、アリールアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシ、オキソ及びハロアルキルから独立して選択される１、２、３、４又は５の基で環位が置換されていてもよく；シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリールアルキル、及びヘテロアリールアルキルのアルキルは、ハロ及びヒドロキシから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよく；
Ｒ１７は、水素、ヒドロキシアルキル、アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシアミノ、ハロアルキル、ハロ及びヒドロキシで置換されたアルキル、ヒドロキシアルキル、ａｌｋオキシアルキルアミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノアルキル、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＯＲ７、-(ＣＨ２)ｒ-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ７'、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルは、それぞれ独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、低級アルコキシ、アミノ、アリールアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシ、オキソ及びハロアルキルから独立して選択される１、２、３、４又は５の基で環位が置換されていてもよく；シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリールアルキル、及びヘテロアリールアルキルのアルキルは、ハロ及びヒドロキシから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよく；
各Ｒ２１は、Ｒ２１が存在する場合、独立して、アルキル、アルケニル、低級アルキニル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキルオキシ、ハロアルキル、オキソ、-ＯＲ１３、-ＮＨＳ(Ｏ)２Ｒ１７、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ１７、-Ｃ(Ｏ)Ｒ１７、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ１７、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ１５Ｒ１７、-ＮＲ１５Ｃ(Ｏ)Ｒ１７、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシ、及びヘテロアリールから選択され；Ｒ２１内のアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシ、及びヘテロアリールのそれぞれは、アルキル、低級アルコキシハロ、フェニル、ヘテロアリール及びアルキルヘテロアルキルから選択される１、２、又は３の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ２５は、アルキル、アルケニル、低級アルキル、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、-ＯＲ１２、シアノ、-Ｃ(Ｏ)Ｒ８、-ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＲ７、-ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ７、-ＳＲ７、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ７、-Ｓ(Ｏ)２ＮＲ７Ｒ８、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ８、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ８、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択され；シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリールはそれぞれ、アルキル、アルケニル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、-ＯＲ８、-ＮＨＳ(Ｏ)２Ｒ８、シアノ、-Ｃ(Ｏ)Ｒ８、-ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)ＯＲ７、-ＣＨ２ＮＨＣ(Ｏ)Ｒ７、-ＳＲ７、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ７、-Ｓ(Ｏ)２ＮＲ７Ｒ８、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ８、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ７Ｒ８、-ＮＲ７'Ｃ(Ｏ)-ＣＨＲ３-ＯＲ８、-ＮＲ７'Ｃ(Ｏ)-ＣＨＲ３-ＮＲ７-Ｒ８、及び-ＮＲ７Ｃ(Ｏ)Ｒ８から独立して選択される１、２又は３の基で置換されていてもよく；
Ｒ２６は、水素、-Ｃ(Ｏ)-フェニル又はアルキルであり、-Ｃ(Ｏ)-フェニルは１、２又は３のハロで任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ２６ａは、水素、アルキル、ヘテロアリール、-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２、-Ｃ(Ｏ)ＮＨＲ３２ａ、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ９、-ＳＲ９、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ３２、又は-Ｃ(Ｏ)ＮＲ３２ａＲ３２であり；Ｒ２７及びＲ２８はそれぞれアルキル、アルケニル、ヒドロキシ、アルコキシ、及びアルコキシアルキルから独立して選択され；
Ｒ２７ａ及びＲ２８ａは、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリールカルボニルアルキル、アリールオキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキル-Ｏ-Ｃ(Ｏ)ヘテロシクロアルキル、-(ＣＨ２)ｎ４ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-(ＣＨ２)ｎ４-Ｃ(Ｏ)Ｒ２９、-(ＣＨ２)ｎ４ＮＲ２８Ｒ２８ａ、-(ＣＨ２)ｎ４ＮＨＲ２８ａ、-ＣＨ(フェニル)２、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ２９、-Ｃ(Ｏ)Ｒ２９、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ２９、及び-Ｃ(Ｏ)ＮＲ２９ａＲ２９から独立して選択され、Ｒ２７ａ及びＲ２８ａ内のアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキル基は、それぞれ独立して、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、フェニル、フェノキシ、アリールカルボニル、-ＣＦ３、オキソ、-ＯＣＦ３、アルコキシフェニル、及びアルキル又はハロで置換されていてもよいヘテロアリールから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ２７及びＲ２７ａは、それらが結合している窒素と共に、ヘテロシクロアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールを形成し、ヘテロシクロアルキルアミノ及びヘテロアリールはそれぞれ独立して１、２、３、４、又は５のＲ３１で置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ２８及びＲ２８ａは、それらが結合している窒素と共に、ヘテロシクロアルキル又はヘテロアリールを形成し、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリールはそれぞれ１、２、３、４、又は５のＲ３１で置換されていてもよく；
Ｒ２９ａは水素又はアルキルであり；
Ｒ２９は、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；Ｒ２９内のアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキル基はそれぞれ、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、フェニル、フェノキシ、アリールカルボニル、-ＣＦ３、オキソ、-ＯＣＦ３、アルコキシフェニル、及びアルキル又はハロで置換されていてもよいヘテロアリールから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ３０ａは水素又はアルキルであり；
Ｒ３０は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリールｌ、アリールアルキル、フェノキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アリールヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；Ｒ３０内のアリール、アリールアルキル、フェノキシアルキル、シクロアルキル、アリールヘテロアリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキル基はそれぞれ独立して、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、-Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ３、-ＣＦ３、-ＯＣＦ３、アルキルカルボニル、フェニル、フェノキシ、アルキルフェノキシ、ジアルキルアミノアルコキシ及びヘテロアリールから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ３１は、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、-Ｃ(Ｏ)Ｒ３０、-Ｃ(Ｏ)ＮＲ３０Ｒ３０ａ、-Ｃ(Ｏ)ＯＲ３０、-Ｓ(Ｏ)２Ｒ３０、アミノ、ジヒドロキシアルキル、アリールカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシフェニル、フェニルアルコキシアルキル、アリールヘテロアリールアルキル、アルキルアミノ、-Ｏ-ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ、オキソ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、スピロ環シクロアルキル、スピロ環ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され、Ｒ３１内のアリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アリールヘテロアリールアルキル、アリールアルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキル基はそれぞれ独立して、ハロアルキル、-ＣＦ３、-ＯＣＦ３、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、-Ｃ(Ｏ)ＯＣＨ３、アルキルカルボニル、任意の環位がハロで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、アルキルフェノキシ、アリールアルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルコキシ及びヘテロアリールから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ３２ａが水素、-ＯＣＦ３、-ＣＦ３、又はアルキルであり；
Ｒ３２が、アリール、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールシクロアルキル、アルコキシカルボニルアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルヒドロキシアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アリールシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ独立して、ヒドロキシ、オキソ、アルキル、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロ、-ＣＦ３、-ＯＣＦ３、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、アリール及びジアルキルアミノアルキルから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく、ヘテロアリールアルキルのアルキル部分はアミノで置換可能であり；
あるいは、Ｒ３２は、ヒドロキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシ、-ＣＦ３、ハロ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル、-ＮＲ３４Ｒ３４ａ及び１、２、又は３のハロで置換されていてもよいフェニルから独立して選択される１、２、３、４、又は５の基で置換されていてもよいアルキルであり；
あるいは、Ｒ３２はアルキルアミノ又はアリールアルキルアミノであり；
Ｒ３４は水素又はアルキルであり；
Ｒ３４ａは、水素、アルキル、ヘテロアリール、アリール、アミノアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルコキシ及びアリールアルキルオキシカルボニルアルキルから選択され；ヘテロアリール、アリール、ヘテロアリールアルキル、アリールアルコキシ又はアリールアルキルオキシカルボニルアルキルはそれぞれ独立して、ヒドロキシ、オキソ、アルキル、アミノ、ヒドロキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、及びジアルキルアミノアルキルから選択される１、２、３、４、又は５の基で任意の環位が置換されていてもよく；
Ｒ３５は、ハロ、-(ＣＨ２)ｐＣ(Ｏ)ＯＲ１７、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され；ヘテロシクロアルキル及びヘテロシクロアルキルアルキルはそれぞれ、アルキル、アルコキシ、及びハロからそれぞれ独立して選択される１、２、３、４、又は５の基で置換されていてもよい。]の化合物又はその薬学的に許容可能な塩。 - 式ＩＩ：
を有する請求項１に記載の化合物。 - 式ＩＩＩ：
を有する請求項１に記載の化合物。 - Ｒ２が
である請求項１に記載の化合物。 - Ｒ２が
であり、ここで、Ｒ２８ａがアリールアルキル又はヘテロアリールアルキルであり、該アリールアルキル又はヘテロアリールアルキルはそれぞれハロ及び低級アルキルから選択される１、２、３、４、又は５の置換基で置換されていてもよい請求項１に記載の化合物。 - Ｒ２が、
である請求項１に記載の化合物。 - Ｒ２が、
であり、ここで、Ｒ２８ａが低級アルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択される請求項１に記載の化合物。 - Ｒ２が
であり、ここで、Ｒ１１及びｎ２は式Ｉの化合物に対して上で定義した通りであり、Ｒ２８及びＲ２８ａは、それらが結合している窒素原子と共に結合して、チアゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピリミジニル、及びピリジニルから選択される環構造を形成し、ここで、該環構造は、ハロ、低級アルキル又はアルコキシから選択される１、２、３、４又は５の置換基で置換されていてもよい請求項１に記載の化合物。 - Ｒ２が
である請求項１に記載の化合物。 - Ｌが結合で、Ｚが
である請求項１に記載の化合物。 - Ｌが結合で、Ｚが
で、Ｒ２５が水素である請求項１に記載の化合物。 - Ｌが結合であり、Ｚが
で、Ｒ２５が水素であり、Ｅ及びＤが水素である請求項１に記載の化合物。 - Ｒ２５が３位にある請求項１に記載の化合物。
- Ｌが結合であり、Ｚが
で、Ｒ２６ａが-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２である請求項１に記載の化合物。 - Ｌが結合であり、Ｚが
で、Ｒ２６ａが-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２であり、Ｒ３２が低級アルキル、シクロアルキル、ジアミノアルキル、アミノアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミノ、及びアミノで置換されていてもよいヒドロキシアルキルから選択される請求項１に記載の化合物。 - Ｌが結合であり、Ｚが
であり、Ｒ２６ａが-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２であり、Ｒ３２がシクロアルキルである請求項１に記載の化合物。 - Ｌが結合であり、Ｚが
であり、Ｒ２６ａが-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２であり、Ｒ３２が低級アルキルである請求項１に記載の化合物。 - Ｌが結合であり、Ｚが
であり、Ｒ２６ａが-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２であり、Ｒ２６が水素であり、Ｒ３２が、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキル、及びヘテロシクロアルキルアルキルから選択され、Ｒ３２が、ヒドロキシル、オキソ、アルキル、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシアルキル及びハロから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよい請求項１に記載の化合物。 - Ｌが結合であり、Ｚが
であり、Ｒ２６ａが-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２であり、Ｒ２６が水素であり、Ｒ３２が、ジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ及び-ＮＲ３４Ｒ３４ａから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよい低級アルキルである請求項１に記載の化合物。 - Ｚが
であり、Ｒ２６ａが-Ｃ(Ｏ)Ｒ３２であり、Ｒ２６が水素であり、Ｒ３２がテトラヒドロフラン、ピロリジニル又はピリミジニルから選択され、Ｒ３２は、ヒドロキシル、オキソ、アルキル、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシアルキル及びハロから選択される１、２、３、４又は５の基で置換されていてもよい請求項１に記載の化合物。 - Ｒ２が
である請求項１に記載の化合物。 - Ｒ３２がメチルである請求項１に記載の化合物。
- Ｒ３２が-ＮＲ３４Ｒ３４ａで置換されたアルキルである請求項１に記載の化合物。
- Ｒ３２がメチルである請求項３に記載の化合物。
- Ｒ３２がメチルである請求項２に記載の化合物。
- Ｒ３２がＵ又は-ＣＨ２-Ｕであり、Ｕが、ピロリジニル、チアゾリジニル、モルホリニル、アゼチジニル、シクロブチル、シクロプロピル、テトラヒドロフラニル、ピラジニル、イミダゾリル、ピペラジニル、チエニル、チエニルメチル、フラニル、フェニル、プロリンアミジル、ピリジニル、テトラヒドロナフタレン、テトラゾリル、イソインドリニル、ピラニル、シクロペンチル、及びオクタヒドロ-１Ｈ-インドリルから選択される請求項１に記載の化合物。
- Ｒ１１が、存在する場合、ハロ又は低級アルキルである請求項１に記載の化合物。
- Ｒ１１が、存在する場合、低級アルキルである請求項１に記載の化合物。
- Ｒ３５がヘテロシクロアルキルアルキルであり、該ヘテロシクロアルキルが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル及びジオキサニルから選択される請求項１に記載の化合物。
- ｎ２が０である請求項１に記載の化合物。
- Ｒ２が
である請求項１に記載の化合物。 - Ｒ２が
であり、Ｒ２８とＲ２８ａが、それらが結合している窒素原子と共にヘテロシクロアルキルを形成する請求項１に記載の化合物。 - 式ＩＶ：
を有し、ここで、Ｒ２８及びＲ２８ａが、それらが結合している窒素原子と共にヘテロシクロアルキルを形成し、該ヘテロシクロアルキルは１又は２のＲ３１で置換されていてもよい請求項１に記載の化合物。 - Ｄ、Ｅ及びＲ２５がそれぞれ水素である請求項３３に記載の化合物。
- Ｒ３２がヘテロシクロアルキルである請求項３３に記載の化合物。
- Ｒ３２が、アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノで置換されていてもよいアルキルである請求項３３に記載の化合物。
- 式Ｖ：
を有し、ここで、Ｒ２８及びＲ２８ａが、それらが結合している窒素原子と共にヘテロシクロアルキルを形成し、該ヘテロシクロアルキルは１又は２のＲ３１で置換されていてもよい請求項１に記載の化合物。 - Ｄ、Ｅ及びＲ２５がそれぞれ水素である請求項３７に記載の化合物。
- Ｒ３２がヘテロシクロアルキルである請求項３７に記載の化合物。
- Ｒ３２が、アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノで置換されていてもよいアルキルである請求項３７に記載の化合物。
- 式ＶＩ：
を有し、ここで、Ｒ２８及びＲ２８ａが、それらが結合している窒素原子と共にヘテロシクロアルキルを形成し、該ヘテロシクロアルキルは１又は２のＲ３１で置換されていてもよい請求項１に記載の化合物。 - Ｄ、Ｅ及びＲ２５がそれぞれ水素である請求項４１に記載の化合物。
- Ｒ３２がヘテロシクロアルキルである請求項４１に記載の化合物。
- Ｒ３２が、アルコキシ、ヒドロキシ、アミノ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノで置換されていてもよいアルキルである請求項４１に記載の化合物。
- から選択される請求項１に記載の化合物。
- Ｎ-[４-(２-{[４-(４-エチルピペラジン-１-イル)フェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ-(４-{５-メチル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)シクロプロパン- カルボキサミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)バリナミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[(１-メチル-１Ｈ-イミダゾール-２-イル)メチル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(３,５-ジモルホリン-４-イルフェニル)アミノ]-５-メチルピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-アラニンアミド；
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-アセトアミド；
２-アミノ-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-２-フェニルアセトアミド；
Ｎ-(４-{５-メチル-２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド；
３-(メチルオキシ)-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロパンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-アラニンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(ジメチルアミノ)-２,２-ジメチルプロピル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-アセトアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド；
Ｎ-[４-(２-{[３-(メチルオキシ)-４-モルホリン-４-イルフェニル]アミノ}ピリミジン-４-イル)フェニル]-Ｄ-プロリンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)テトラヒドロフラン-３-カルボキサミド；
Ｏ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-セリンアミド；
１-エチル-３-{４-[２-({４-[４-(２-メチルプロパノイル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}尿素；
Ｎ-エチル-４-(４-{[４-(４-{[(エチルアミノ)カルボニル]アミノ}フェニル)ピリミジン-２-イル]アミノ}フェニル)-ピペラジン-１-カルボキサミド；
Ｎ〜２〜,Ｎ〜２〜-ジメチルＮ-(４-{２-[(４-{４-[３-(メチルオキシ)プロパノイル]ピペラジン-１-イル}フェニル)アミノ]-ピリミジン-４-イル}フェニル)グリシンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-セリンアミド；
(３Ｒ)-３-ヒドロキシＮ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ブタンアミド；
(３Ｓ)-３-ヒドロキシＮ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)ブタンアミド；
Ｎ-{４-[２-({４-[４-(テトラヒドロフラン-２-イルカルボニル)ピペラジン-１-イル]フェニル}アミノ)ピリミジン-４-イル]フェニル}-Ｄ-プロリンアミド；
２-ヒドロキシ２-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロパンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)プロリンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-プロリンアミド；
Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド；
Ｏ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｌ-セリンアミド；
Ｏ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-セリンアミド；
Ｏ-メチル-Ｎ-(４-{２-[(４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-セリンアミド；及び
Ｎ-(４-{２-[(３-フルオロ-４-モルホリン-４-イルフェニル)アミノ]ピリミジン-４-イル}フェニル)-Ｄ-プロリンアミド
から選択される請求項１に記載の化合物。 - 請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩と、薬学的に許容可能な担体、賦形剤、又は希釈剤を含有する薬学的組成物。
- 細胞においてＪＡＫ-２を阻害する方法であって、ＪＡＫ-２の阻害が望まれる細胞を、 請求項１に記載の化合物、又はその薬学的な塩と接触させることを含む方法。
- 細胞においてＪＡＫ-２を阻害する方法であって、ＪＡＫ-２の阻害が望まれる細胞を、 請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を含有する薬学的組成物と接触させることを含む方法。
- ＪＡＫ-２を阻害することによって少なくとも部分的に媒介される疾病、疾患又は症候群を治療する方法であって、該治療を必要とする動物に、 請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を投与することを含む方法。
- ＪＡＫ-２を阻害することによって少なくとも部分的に媒介される疾病、疾患又は症候群を治療する方法であって、該治療を必要とする動物に、 請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を含有する薬学的組成物を投与することを含む方法。
- 請求項４５に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩と薬学的に許容可能な担体、賦形剤、又は希釈剤を含有する薬学的組成物。
- 請求項４６に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩と薬学的に許容可能な担体、賦形剤、又は希釈剤を含有する薬学的組成物。
- ＪＡＫ-２を阻害することによって少なくとも部分的に媒介される疾病、疾患又は症候群を治療する方法であって、該治療を必要とする動物に、請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を含有する薬学的組成物を投与することを含む方法。
- 治療される疾病、疾患又は症候群が、ＪＡＫ-ＳＴＡＴシグナル伝達の活性化過剰が存在する骨髄増殖性疾患、癌、心臓血管疾患、及び／又は造血異常である請求項５４に記載の方法。
- 骨髄増殖性疾患が、骨髄線維症、血小板血症、真性赤血球増加症、本態性血小板血症、原発性骨髄線維症、及び慢性骨髄性白血病から選択される請求項５５に記載の方法。
- 癌が、白血病、リンパ腫、多発性骨髄腫、前立腺癌、肺癌、乳癌、及び卵巣癌から選択される請求項５５に記載の方法。
- 心臓血管疾患が、鬱血性心疾患及び高血圧から選択される請求項５５に記載の方法。
- 造血異常が、血小板増加症である請求項５５に記載の方法。
- ＪＡＫ-２を阻害することによって少なくとも部分的に媒介される疾病、疾患又は症候群を治療する方法であって、動物に、外科手術、一又は複数の治療剤、血小板フェレーシス、及び放射線から選択される一又は複数の治療法と併用して、請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法。
- ＪＡＫ-２を阻害することによって少なくとも部分的に媒介される疾病、疾患又は症候群を治療する方法であって、動物に、外科手術、一又は複数の治療剤、血小板フェレーシス、及び放射線から選択される一又は複数の治療法と併用して、請求項１に記載の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を含有する薬学的組成物を投与することを含む方法。
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