JP2007526634A - 有機電子デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
1.効率は近年改善されているが、特に蛍光OLEDにおいて未だに低く、改善される必要がある。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、O、S、Se、TeまたはNRであり、
Rは、出現毎に同一であるか異なり、1〜22個の炭素原子を有する有機基(これは、OまたはN原子を介してXに結合されていてもよい)、またはOH、またはNH2であり、
R1、R2は、出現毎に同一であるか異なり、1〜40個の芳香族C原子を有する芳香族環構造または複素環式芳香族環構造(これらは、1以上のR3基により置換されていてもよい)であり、ここで、置換基R1とR2は、互いに、単環または多環の環構造を形成していてもよく、
R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、OH、N(R4)2、CN、B(R4)2、Si(R4)3、1〜22個のC原子を有する直鎖の、分岐の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(ここで、1以上の非隣接のC原子は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、−NR4−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−により置き換えられてもよく、また、1以上のH原子は、フッ素により置き換えられてもよい)、または1〜40のC原子を有するアリール、ヘテロアリール若しくはアリールオキシ基(これらは、1以上のR4基により置換されていてもよい)、またはこれらの系の2つ、3つ、若しくは4つの組み合わせであり、2以上のR3基は、互いに環構造を形成していてもよく、
R4は、出現毎に同一であるか異なり、H、または1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基であり、
nは、出現毎に、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である)の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする有機電子デバイスであって、但し、式(1)の化合物は、≧150g/モル且つ≦10,000g/モルの分子量を有し、およびデバイスは、リン光エミッタを含まず、さらに、R1およびR2のいずれも、置換または無置換のスピロビフルオレンを表さず、式(1)の化合物の吸収端が、<400nmであることを特徴とする有機電子デバイスに関する。
Arは、出現毎に同一であるか異なり、3〜24個の芳香族C原子を有する、二価の(式(2))または三価の(式(3))芳香族環構造または複素環式芳香族環構造(これらは、1以上のR3基により置換されていてもよい)であり、
mは、出現毎に同一であるか異なり、1、2または3である)。
2.対応するデバイスの安定性は、従来技術による電子輸送材料としてAIQ3を含む系と比較して向上する。
3.駆動電圧は、有意に低減される。従って、パワー効率が向上する。このことは、とりわけ、別個の電子輸送層を用いない場合にあてはまる。
4.特に、青色OLEDをより良い色純度で製造することができる。式(1)の化合物は無色であり、再吸収によってOLEDの効率と色を損なうことがない。
以下の合成を、他に示さない限り、保護ガス雰囲気下で行った。出発材料(溶媒、亜鉛、シアン化亜鉛、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、フェニルマグネシウムブロミド溶液、EDTA、1−ブロモナフタレン、4−メチル−1−ナフタレンボロン酸、n−BuLi溶液(n−ヘキサン中2.5モル溶液)、N,N−ジメチルカルバモイルクロライド、2,7−ジブロモフルオレン)を、アルドリッチ社またはABCR社から購入した。1,3,5−トリス(4−ブロモフェニル)ベンゼンを、M.プラター(Plater)等、Perkin 1 2000, 16, 2695 の方法により調製した。1,3,5−トリス[[3’−(フェニルメタノイル)フェニル]メタノイル]ベンゼンを、K.マツダ等、J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5550 の方法により調製した。(2−ブロモフェニルフェニル)メタンを、C.ブラッドシャー(Bradsher)等、J. Org. Chem. 1948, 13, 786 の方法により調製した。
2.9g(2.5mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を、2000mlのN,N−ジメチルアセトアミド中の135.8g(250mmol)の1,3,5−トリス(4’−ブロモフェニル)ベンゼン、93.9g(800mmol)のシアン化亜鉛(II)、および1.6gの亜鉛(25mmol)の懸濁液に激しく攪拌しながら加え、この混合物を100℃で6時間攪拌した。冷却後、2000mlの濃アンモニア水を、反応混合物に加えた。無色の沈殿を吸引しながらろ過し、500mlの濃アンモニア水をその都度用いて5回洗浄し、500mlの水をその都度用いて3回洗浄し、300mlのエタノールをその都度用いて3回洗浄した。続いてこれを、2000mlのエタノール中に懸濁させ、還流下で攪拌しながら洗浄した。懸濁液を冷却した後、沈殿を吸引しながらろ過し、減圧下で乾燥した。収量:84.3g(221mmol)、理論の88.4%に相当、純度98%(NMRによる)。
330mlのフェニルマグネシウムブロミド溶液(THF中1モル)を、800mlのTHF中の38.1g(100mmol)の1,3,5−トリス(4’−シアノフェニル)ベンゼンの懸濁液に、室温で、15分に渡って加えた。続いて、この混合物を室温で、さらに30分間攪拌し、および還流下で5時間攪拌した。冷却後、100mlの5NのHClと100mlのエタノールを加えて、混合物を再び、還流下で16時間加熱した。冷却後、水相を分離し、有機層を蒸発乾固した。残渣を1000mlのジクロロメタン中に溶解し、500mlの水をその都度用いて5回洗浄した。硫酸マグネシウムにて乾燥させた後に、有機層を蒸発乾固した。残渣をDMSOから(約3ml/g)7回再結晶した。昇華をT=235℃、p=5×10−5mbarで、静的真空中で行った。Tm=199℃、Tg=80℃。1,3,5−トリス(1’−(4’−ベンゾイル)フェニル)ベンゼンの収量は、32.4g(52mmol)であり、理論の52.3%に相当し、>99.9%の純度(HPLCによる)であった。
200ml(500mmol)のn−BuLi(n−ヘキサン中2.5モル溶液)を、−78℃に冷却した、2000mlのTHF中の123.6g(500mmol)の(2−ブロモフェニルフェニル)メタンの混合物に激しく攪拌しながら滴下して加え、この混合物を、15分攪拌した。この溶液を、激しく攪拌されている、−10℃に冷却した169.0g(500mmol)の2,7−ジブロモフルオレンの懸濁液に15分間に渡って加えた。反応混合物を室温にまで昇温させた後、減圧下で蒸発乾固した。はちみつ状の残渣を、2000mlの氷酢酸中に懸濁し、10mlの濃塩酸を加え、混合物を還流下で5時間加熱した。沈殿した固体を、温かい反応混合物(80℃)からろ過し、200mlの氷酢酸を用いて洗浄した。固体を、1000mlの氷酢酸から再結晶させた。収量:198.7g(407mmol)、理論の81.4%に相当。97%の純度(NMRによる)。
2000mlの氷酢酸中の195.3g(400mmol)の第1工程の生成物と238.4g(800mmol)の二クロム酸ナトリウム二水和物の懸濁液を、激しく攪拌しながらゆっくりと加熱して沸騰させ、還流下で6時間沸騰させた。冷却後、微晶質の沈殿を吸引しながらろ過し、200mlの氷酢酸をその都度用いて2回洗浄し、200mlの温水をその都度用いて10回洗浄した後、200mlのエタノールをその都度用いて3回洗浄して、減圧下で乾燥した。このようにして得られた粗生成物を、クロロベンゼンから(約4ml/g)2回再結晶した。収量:154.6g(308mmol)、理論の77.0%に相当。純度99.5%(NMRによる)。
1.37g(4.5mmol)のトリ−o−トリルホスフィンと168mg(0.75mmol)の酢酸パラジウム(II)を、100mlのジオキサン、250mlのトルエンおよび300mlの水の混合物中の37.7g(75mmol)の第2工程からの生成物、55.8g(300mmol)の4−メチルナフタレン−1−ボロン酸、78.2g(315mmol)のリン酸カリウム一水和物の激しく攪拌される懸濁液に加え、この混合物を還流下で16時間加熱した。反応混合物を冷却した後、沈殿した固体を吸引しながらろ過し、100mlのそれぞれ水とエタノールを用いて洗浄し、乾燥した。固体をソックスレー抽出機中に入れ、ガラス繊維の円筒ろ紙(ポアサイズ 0.1μm)を通して、クロロホルムを用いて抽出した。クロロホルムを100mlの体積にまで濃縮し、500mlのエタノールを加えた。生じた沈殿を吸引しながらろ過し、エタノールで洗浄した。続いて、固体をDMFから(約6ml/g)4回再結晶した。昇華を、T=345℃、p=5×10−5mbarにおいて、静的真空中で行った。Tm=329℃、Tg=139℃。電子輸送材料E3の収量は、36.9g(59mmol)であり、理論の78.7%に相当し、>99.9%の純度(HPLCによる)であった。
1.83g(6mmol)のo−トリルホスフィンと225mg(1mmol)の酢酸パラジウム(II)を、500mlのジオキサン、750mlのトルエンおよび1250mlの水の混合物中の93.0g(500mmol)の4−メチルナフタレン−1−ボロン酸、76.5ml(550mmol)の1−ブロモナフタレン、245.2g(1155mmol)のリン酸三カリウム一水和物の激しく攪拌される懸濁液に加えた。還流下で16時間沸騰させた後、続いて冷却し、有機層を分離し、シリカゲルを通してろ過し、蒸発乾固した。残渣を、500mlのエタノールで1回、攪拌しながら洗浄した。収量:126.0g(470mmol)、理論の93.9%に相当。純度97%(NMRによる)。
26.5ml(517mmol)の臭素と500mlのクロロホルムの混合物を、1000mlのクロロホルム中の126.0g(470mmol)の1−(4’−メチルナフタ−1’−イル)ナフタレンの0℃に冷却した、光保護された溶液に滴下して加えた。滴下が完了した後、混合物を室温でさらに14時間攪拌した。有機層を1000mlの飽和亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、続いて、300mlの水をその都度用いて3回洗浄した。硫酸マグネシウムにて乾燥し、蒸発させた後、ワックス状の固体を、500mlのエタノール中で2回、還流させながら攪拌することにより洗浄した。収量:123.3g(355mmol)、理論の75.5%に相当。純度98%(NMRによる)。
80ml(200mmol)のn−BuLi(n−ヘキサン中2.5モル溶液)を、1000mlのTHF中の69.5g(200mmol)の4−ブロモ−1−(4−メチルナフタ−1−イル)ナフタレンの−78℃に冷却した、激しく攪拌される懸濁液に滴下して加え、この混合物を2時間攪拌した。9.2ml(100mmol)のN,N−ジメチルカルバモイルクロライドと100mlのTHFの混合物を、この懸濁液に滴下して加えた。続いて、混合物を−78℃にて1時間攪拌した。混合物を室温にまで昇温した後、10mlの酢酸と50mlの水を加え、この混合物を蒸発乾固した。油状の残渣を100mlの沸騰アセトン中に溶解させ、500mlの酢酸を、還流下でゆっくりと加えた。冷却し、吸引しながらろ過した後、粗生成物を、アセトン/酢酸から2回、DMSOから7回再結晶した(約3ml/g)。昇華を、T=340℃、p=5×10−5mbarで、静的真空中で行った。Tm=336℃、Tg=133℃。ビス[4−(4’−メチルナフタ−1’−イル)ナフタ−1−イル]ケトンの収量は、35.5g(63mmol)で、理論の63.1%に相当し、>99.9%の純度(HPLCによる)であった。
OLEDを、WO 04/058911 に記載される一般方法(これは、個々の場合において、詳細な状況に合わせて変更する必要がある(例えば、最適な効率または色を得るための層の厚さの変化))により製造した。
正孔輸送層(HTL):20nmNaphDATA(蒸着;SynTec社から購入;4,4’,4’’−トリス(N−1−ナフチル−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン、
正孔輸送層(HTL):20nmS−TAD(蒸着;WO 99/12888 に従って調製;2,2’,7,7’−テトラキス(ジフェニルアミノ)スピロ−9,9’−ビフルオレン)、
発光層(EML):スピロ−DPVBi(WO 02/10093 に従って調製;1%のS−TAD(2,2’,7,7’−テトラキス(ジフェニルアミノ)スピロ−9,9’−ビフルオレン)をドープした、2,2’,7,7’−テトラキス(2,2’−ジフェニルビニル)スピロ−9,9’−ビフルオレン)、
電子伝導体(ETL):10nm〜50nm(正確な構造は、表1を参照のこと)(蒸着;SynTec社から購入したAIQ3;トリス(キノリナト)アルミニウム(III)、または輸送材料E1〜E4、
Ba/Al(陰極):3nmのBaの上の150nmのAl。
の場合により優れる。
Claims (14)
- 陰極、陽極、および少なくとも1つの有機層を含む電子デバイスであって、前記有機層が、式(1)
Xは、出現毎に同一であるか異なり、O、S、Se、TeまたはNRであり、
Rは、出現毎に同一であるか異なり、1〜22個の炭素原子を有する有機基(これは、OまたはN原子を介してXに結合されていてもよい)、またはOH、またはNH2であり、
R1、R2は、出現毎に同一であるか異なり、1〜40個の芳香族C原子を有する芳香族環構造または複素環式芳香族環構造(これらは、1以上のR3基により置換されていてもよい)であり、ここで、置換基R1とR2は、互いに、単環または多環の環構造を形成していてもよく、
R3は、出現毎に同一であるか異なり、H、OH、N(R4)2、CN、B(R4)2、Si(R4)3、1〜22個のC原子を有する直鎖の、分岐の若しくは環状のアルキル鎖若しくはアルコキシ鎖(ここで、1以上の非隣接のC原子は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、−NR4−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、または−O−CO−O−により置き換えられてもよく、また、1以上のH原子は、フッ素により置き換えられてもよい)、または1〜40個のC原子を有するアリール、ヘテロアリール若しくはアリールオキシ基(これらは、1以上のR4基により置換されていてもよい)、またはこれらの系の2つ、3つ、若しくは4つの組み合わせであり、2以上のR3基は、互いに環構造を形成していてもよく、
R4は、出現毎に同一であるか異なり、H、または1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基であり、
nは、出現毎に、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である)の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とし、但し、前記式(1)の化合物は、≧150g/モル且つ≦10,000g/モルの分子量を有し、および前記デバイスは、リン光エミッタを含まず、さらに、R1およびR2のいずれも、置換または無置換のスピロビフルオレンを表さず、前記式(1)の化合物の吸収端が、<400nmであることを特徴とする電子デバイス。 - 前記式(1)の化合物の吸収端が、<380nmであることを特徴とする請求項1に記載の有機電子デバイス。
- 有機エレクトロルミネセンスデバイス、有機薄膜トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機太陽電池、有機光受容体、または有機レーザーであることを特徴とする請求項1および/または2に記載の有機電子デバイス。
- 前記式(1)の化合物がアモルファスであり、該化合物のガラス転移温度Tgが、80℃を超えることを特徴とする請求項1〜3の一項以上に記載の有機電子デバイス。
- XがOを表すことを特徴とする請求項1〜4の一項以上に記載の有機電子デバイス。
- 前記式(1)の化合物が、1を超えるカルボニル基を含有することを特徴とする請求項1〜5の一項以上に記載の有機電子デバイス。
- カルボニル官能基が、直線の、分岐状の、または樹枝状の配列を有することを特徴とする請求項6に記載の有機電子デバイス。
- 前記式(1)の化合物が、例示構造1〜28から選択されることを特徴とする請求項1〜8の一項以上に記載の有機電子デバイス。
- 前記式(1)の化合物が、電子輸送層または発光層における電子輸送材料として用いられることを特徴とする請求項1〜9の一項以上に記載の有機電子デバイス。
- 前記式(1)の化合物が、電子輸送層における電子輸送材料として用いられることを特徴とする請求項10に記載の有機電子デバイス。
- 化合物Aを含む層が、少なくとも50%の該化合物から成ることを特徴とする請求項1〜11の一項以上に記載の有機電子デバイス。
- 前記式(1)の化合物を含む層が、純粋な層として、該化合物のみから成ることを特徴とする請求項12に記載の有機電子デバイス。
- エミッタが、適切な励起時に、380〜750nmに1以上の最大値を伴って可視スペクトル領域において蛍光を発することを特徴とする請求項1〜15の一項以上に記載の有機電子デバイス。
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