JP4991559B2 - 有機電子デバイスのための化合物 - Google Patents
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Description
2.効率はこの何年かで改善されているが、特に蛍光OLEDについては未だにかなり低く、改善される必要がある。この一つの原因は、青色エミッタとして典型的に用いられる材料の多くについての低いフォトルミネセンス量子収量であり得る。
3.芳香族アミンおよび二重結合系の双方を含む多くの青色発光化合物は熱的に不安定であり、昇華の過程でまたは蒸着の過程で分解する。結果として、これらの系を使用すると必ず大きな損失を伴い、例え使用したとしても高いレベルの技術的な複雑さを伴い、さらに連続的な長期の製造も不可能である。
4.二重結合系を含有する多くの青色発光化合物は、特に加熱時または電子励起時にトランス型立体配置からシス型立体配置への異性化を示す。シス−スチルベン誘導体が光化学的に反応してジヒドロフェナントレンを与え、これは続いて酸化的に反応してフェナントレンを与えることが知られている。これは、これらの反応生成物が反応物質とは異なる電子特性および光化学特性を有するために、デバイスのより乏しい再現性をもたらし得る。
Aは各々の例で同一であるか異なり、N、PまたはP=Oであり、
X、Yは各々の例で同一であるか異なり、それぞれ、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族系または複素芳香族系(1個以上のR1基により置換されていてもよい)であり、
Rは各々の例で同一であるか異なり、1〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3〜40個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは、1個以上のR1基により置換されていてもよい)(ここで、1個以上の非隣接のCH2基は、−R2C=CR2−、−C≡C−、P(=O)(R2)、SO、SO2、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、−O−、−S−または−CONR2−により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置き換えられていてもよい)、または芳香族系若しくは複素芳香族系(これらは5〜40個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR2基により置換されていてもよい)、またはアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基(これらは5〜40個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR2基により置換されていてもよい)、またはこれらの系の2つ、3つまたは4つの組み合わせであり、またはRは式(2)
であり、
Zは各々の例で同一であるか異なり、二価の基C(R1)2、C=O、C[=C(R1)2]、Si(R1)2、O、S=O、SO2、NR、BR1、PR1、PR1O、C(R1)2−C(R1)2、C(R1)2−NR1、C(R1)2−C(R1)2−C(R1)2、またはC(R1)2−O−C(R1)2であり、ここでZは、二重結合とは別に、同じ二重結合上のY基またはX基に、好ましくはオルト位またはペリ位で結合し、従ってさらなる環状の環系を形成し、
R1は各々の例で同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基若しくはチオアルコキシ基、または3〜40個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基若しくはチオアルコキシ基(各々の場合においてこれらは1個以上のR2基により置換されていてもよい)(ここで、1個以上の非隣接のCH2基は、−R2C=CR2−、−C≡C−、P(=O)(R2)、SO、SO2、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、−O−、−S−、または−CONR2−により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置き換えられていてもよい)、または芳香族系若しくは複素芳香族系(これらは5〜40個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR2基により置換されていてもよい)、またはアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基(これらは5〜40個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR2基により置換されていてもよい)、またはこれらの系の2つ、3つまたは4つの組み合わせであり、この基において、2個以上の置換基R1はともに単環または多環の脂肪族環系を形成していてもよく、
R2は各々の例で同一であるか異なり、H、または1〜20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基であり、
aは各々の例で同一であるか異なり、0または1であり、但し少なくとも1つの添え字は、1つの二重結合につきa=1であり、ここでa=0とは、Zに代えてR1基が二重結合およびXまたはYに結合していることを意味する)。
Xは各々の例で同一であるか異なり、二価のアリール基またはヘテロアリール基(これらは5〜25個の芳香族環原子を有し、かつ1つ、2つ、3つまたは4つのR1基により置換されていてもよい)であり、
Yは各々の例で同一であるか異なり、一価のアリール基またはヘテロアリール基(これらは5〜25個の芳香族環原子を有し、かつ1つ、2つ、3つまたは4つのR1基により置換されていてもよい)であり、
Rは各々の例で上記した式(2)の基であり、
Zは各々の例で同一であるか異なり、C(R1)2、SO2、BR1、P(R1)O、C(R1)2−C(R1)2、C(R1)2−NR1であり、
aは各々の例で0または1であり、ここで各二重結合において1つの添え字a=0であり他方の添え字a=1であり、
R1およびR2はそれぞれ上記した通り
である式(1)の化合物が好ましい。
Xは各々の例で同一であるか異なり、二価のアリール基(これは6〜16個の炭素原子を有し、かつ1つまたは2つのR1基により置換されていてもよい)であり、
Yは各々の例で同一であるか異なり、一価のアリール基(これは6〜16個の炭素原子を有し、かつ1つ、2つまたは3つのR1基により置換されていてもよい)であり、
Zは各々の例で同一であるか異なり、C(R1)2、P(R1)O、またはC(R1)2−C(R1)2であり、
R、R1、R2およびaはそれぞれ上記した通りである
式(1)の化合物が特に好ましい。
Aは各々の場合においてNであり、
Zは各々の場合において同一であるか異なり、C(R1)2、C(R1)2−C(R1)2、またはC(R1)2−NR1
である化合物である。
Aが各々の例でNまたはPであり、
Zが各々の例で同一であるか異なり、C(R1)2、C(R1)2−C(R1)2、C(R1)2−NR1、O、NR1またはPR1であり、特にO、NR1またはPR1
である化合物である。
Aは各々の例でP=Oであり、
Zは各々の例で同一であるか異なり、C(R1)2、C(R1)2−C(R1)2、C(R1)2−NR1、C=O、S=O、SO2、BR1またはPR1Oであり、特にC=O、S=O、SO2、BR1またはPR1O
である化合物である。
Aは各々の例でP=Oであり、
Zは各々の例で同一であるか異なり、C(R1)2、C(R1)2−C(R1)2、C(R1)2−NR1、C=O、S=O、SO2、またはPR1Oであり、特にC=O、S=O、SO2、またはPR1O
である化合物である。
2.対応するデバイスの安定性は従来技術による系と比較してより優れており、これは特により長い寿命において示される。このより高い安定性は、おそらく、妨げられたシス−トランス異性化の結果として生じる。というのは、異性化の可能性がある場合に形成し得るシス−スチルベン系はさらに光化学的に反応してジヒドロフェナントレン系を与え、その後、続く酸化的反応によりフェナントレン系を与えるためである。この副反応は本発明の系においては起こり得ない。
3.化合物を著しい分解を伴うことなく昇華し、蒸着により付着することができ、従って精製および処理がより容易であり、従来技術による材料よりも、特に二重結合において置換されていないスチルベン単位を含む材料よりも使用に適している。
4.本発明の化合物は調製および処理において、および電子デバイスの駆動において全く異性化を受けず、デバイスの再現性が増す。
以下に続く合成は、他に記述がない限り、保護ガス雰囲気下で行った。反応剤はアルドリッチから購入した。トリス(p−ブロモフェニル)アミンは J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4960-4968 に従って合成した。2−インデニルボロン酸は、J. Org. Chem. 2002, 67, 169-176 に従って合成し、ジエチルホスホン酸2−ブロモベンジルは、Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620(12), 2041-7 に従って合成した。
107.5g(350mmol)のジエチルホスホン酸2−ブロモベンジルおよび1000mlのDMFからなる0℃に冷却した混合物に、67.3g(700mmol)のナトリウムtert−ブトキシドを混合し、30分間撹拌する。この混合物に、1000mlのDMF中の29.6g(90mmol)のトリス(4−ホルミルフェニル)アミンを、0℃で30分に渡り混合した後、0℃でさらに4時間撹拌する。その後この混合物に、撹拌しながら250mlの2.5Nの塩酸水溶液を混合し、続いて600mlの水、その後200mlのエタノールを混合し、さらに30分間撹拌する。沈殿を吸引しながらろ過し、水/エタノール(1:1,v:v)の混合物を毎回200ml用いて2回洗浄し、エタノールを毎回200ml用いて3回洗浄し、続いて減圧下で乾燥する。その際得られた固体を160mlのDMFから再結晶し、最終的に500mlの熱エタノールから撹拌することにより抽出し、減圧下で乾燥する。
1H NMRによれば99.0%の純度で、収量は51.0g(65mmol)であり、理論の71.8%に相当する。
300mlのジエチルエーテル中の7.9g(10mmol)のトリス(4−(2−ブロモフェニルビニル)フェニル)アミンの効率よく撹拌している懸濁液に、−78℃で、14.4ml(36mmol)のn−ブチルリチウム(n−ヘキサン中2.5モル)を滴下して混合する。さらに15分間撹拌した後、冷浴を取り除き、反応混合物を室温にまで昇温させ、続いて室温でさらに3時間撹拌する。その後懸濁液に、室温で、200mlのジエチルエーテル中の7.2g(40mmol)のフルオレノンの溶液を滴下して混合し、室温でさらに14時間撹拌する。黄色の懸濁液に、10mlの酢酸および200mlの水の混合物を混合し、30分間十分に撹拌する。有機相を取り出し、500mlの水で2回洗浄し、乾燥するまで濃縮する。固体を500mlのトルエンに溶解し、1.0gのp−トルエンスルホン酸を混合し、それ以上水が分離されなくなるまで水分離器上で沸騰させる(約3時間)。冷却後、黄色溶液をシリカゲルを通してろ過し、トルエンを減圧下で除去して、残渣をDMFから3回再結晶し(10ml/g)、ジオキサンから5回再結晶する(10ml/g)。
1H NMRによれば99.9%の純度で、収量は5.1g(4.9mmol)であり、理論の49.2%に相当する。約5×10−5mbarの圧力、T=380℃で昇華をもたらした。
4,4’,4’’−トリス(スピロ(フルオレン−9,1’−インデン−2−イル)トリフェニルアミンを空気中、溶液状態で酸化させ対応するラジカルカチオンにする。これは1H NMRのフェニル−インデニル部分のスペクトルの大きな線広がりにより確認することができる。アミンへの還元を、例えばヒドラジン水和物を用いて達成することができる(1H NMRスペクトルを参照されたい)。このレドックス反応は可逆的であり、レドックスサイクルを繰り返し実行した際でも分子の分解は観察されなかった。
300mlのジエチルエーテル中の7.9g(10mmol)のトリス(4−(2−ブロモフェニルビニル)フェニル)アミンの効率よく撹拌している懸濁液に、−78℃で、14.4ml(36mmol)のn−ブチルリチウム(n−ヘキサン中2.5モル)を滴下して混合する。さらに15分間撹拌した後、冷浴を取り除き、反応混合物を室温にまで昇温させ、続いて室温でさらに3時間撹拌する。懸濁液に、室温で、200mlのジエチルエーテル中の8.4g(40mmol)の4,4’−ジメチルベンゾフェノンの溶液を滴下して混合し、室温でさらに14時間撹拌する。黄色の懸濁液に、10mlの酢酸および200mlの水の混合物を混合し、30分間十分に撹拌する。有機相を取り除き、500mlの水で2回洗浄し、濃縮して乾燥させる。固体を500mlのトルエン中に溶解し、これに1.0gのp−トルエンスルホン酸を混合し、それ以上水が分離されなくなるまで水分離器上で沸騰させる(約3時間)。冷却後、黄色の溶液をシリカゲルを通してろ過し、トルエンを減圧下で除去し、残渣をDMFから3回再結晶(10ml/g)、ジオキサンから5回再結晶(8ml/g)する。
1H NMRによれば99.9%の純度で、収量は5.9g(5.2mmol)であり、理論の51.4%に相当する。約5×10−5mbarの圧力、T=370Cで昇華をもたらした。
4,4’,4’’−トリス(1,1’−ジ−パラ−トリル−インデン−2−イル)トリフェニルアミンを空気中、溶液状態で酸化して、対応するラジカルカチオンする。これは1H NMRシグナルのフェニル−インデニル部分のスペクトルの大きな線広がりにより確認することができる。アミンへの還元を、例えばヒドラジン水和物を用いて行うことができる(1H NMRスペクトルを参照されたい)。このレドックス反応は可逆的であり、レドックスサイクルを繰り返し実行した際でも分子の分解は観察されなかった。
4,4’,4’’−トリス[5,5,10,10−ジ−スピロ−フルオレニル−5,10−ジヒドロインデノ[2,1−a]インデン−2−イル]アミンを空気中、溶液状態で酸化して、対応するラジカルカチオンする。これは1H NMRシグナルのフェニル−インデニル部分のスペクトルの大きな線広がりにより確認することができる。アミンへの還元を、例えばヒドラジン水和物を用いて行うことができる(1H NMRスペクトルを参照されたい)。このレドックス反応は可逆的であり、レドックスサイクルを繰り返し実行した際でも分子の分解は観察されなかった。
OLEDを WO 04/058911 に従う一般的な方法により製造し、これは個々のケースにおいて特定の状況に適合させた(例えば最適な効率および色を得るための層の厚さの変化)。
正孔輸送層(HTM) 20nmのNaphDATA(蒸着により付着;SynTec社、ウォルフェン、ドイツから購入;4,4’,4’’−トリス(N−1−ナフチル−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン)、
正孔輸送層(HTM) 20nmのS−TAD(蒸着により付着;WO 99/12888 に従って調製;2,2’,7,7’−テトラキス(ジフェニルアミノ)−スピロ−9,9’−ビフルオレン)、
発光層(EML) 材料、濃度および層の厚さについては表1を参照のこと、
電子伝導体(ETL) 材料および層の厚さについては表1を参照のこと、
Ba−Al(カソード) 3nmのBa、その上に150nmのAl。
Claims (22)
- (1)の化合物。
Aは各々の例で同一であるか異なり、NまたはPであり、
Xは各々の例で同一であるか異なり、二価のアリール基(これは6〜16個の炭素原子を有し、かつ1つまたは2つのR 1 基により置換されていてもよい)であり、
Yは各々の例で同一であるか異なり、一価のアリール基(これは6〜16個の炭素原子を有し、かつ1つ、2つまたは3つのR 1 基により置換されていてもよい)であり、
Rは、下記式(2)で表される基であり、
Zは各々の例で同一であるか異なり、C(R 1 ) 2 、SO 2 、BR 1 、P(R 1 )O、C(R 1 ) 2 −C(R 1 ) 2 、またはC(R 1 ) 2 −NR 1 であり、
R1は各々の例で同一であるか異なり、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、1〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基若しくはチオアルコキシ基、または3〜40個の炭素原子を有する分枝の若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基若しくはチオアルコキシ基(各々の場合においてこれらは1個以上のR2基により置換されていてもよい)(ここで、1個以上の非隣接のCH2基は、−R2C=CR2−、−C≡C−、P(=O)(R2)、SO、SO2、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、−O−、−S−、または−CONR2−により置き換えられていてもよく、かつ1個以上の水素原子はF、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置き換えられていてもよい)、または芳香族系若しくは複素芳香族系(これらは5〜40個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR2基により置換されていてもよい)、またはアリールオキシ基若しくはヘテロアリールオキシ基(これらは5〜40個の芳香族環原子を有し、かつ1個以上のR2基により置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ、3つまたは4つの組み合わせであり、この基において、2個以上の置換基R1はともに単環または多環の脂肪族環系を形成していてもよく、
R2は各々の例で同一であるか異なり、H、または1〜20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基であり、
aは各々の例で0または1であり、但し各二重結合において1つの添え字a=0であり他方の添え字a=1である(ここでa=0とは、Zに代えてR1基が二重結合とXまたはYとに結合していることを意味する)。 - 前記記号および添え字が、
Aは各々の例でNであり、
XおよびYは請求項1で定義した通りであり、
Zは各々の例で同一であるか異なり、C(R1)2、P(R1)O、またはC(R1)2−C(R1)2であり、
R、R1、R2およびaはそれぞれ請求項1に定義した通り
である請求項1に記載の化合物。 - 全ての記号Xが同じ芳香族系であることを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
- 前記芳香環系は、ベンゼンまたはナフタレンであることを特徴とする請求項3に記載の化合物。
- 前記芳香環系は、全て等しく置換されていることを特徴とする請求項3または4に記載の化合物。
- 全ての記号Yが同じ芳香族系であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記芳香環系は、ベンゼンまたはナフタレンであることを特徴とする請求項6に記載の化合物。
- 前記芳香環系は、全て等しく置換されていることを特徴とする請求項6または7に記載の化合物。
- 全ての単位Zが、同一であるようにそれぞれ選択されることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- 対称構造を有し、かつ3回回転軸を有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- 有機電子デバイスにおける請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- カソードと、アノードと、少なくとも1つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、少なくとも1つの有機層が、請求項1〜12に記載の少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 発光層の他に、正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層、および/または電子注入層を含むことを特徴とする請求項14に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物が発光体として用いられ、かつ記号AおよびZが、
Aは各々の例で窒素であり、
Zは各々の例で同一であるか異なり、C(R1)2、C(R1)2−C(R1)2、またはC(R1)2−NR1である
ことを特徴とする請求項14または15に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。 - 請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物が正孔輸送材料として用いられ、かつ記号AおよびZが、
Aは各々の例で窒素またはリンであり、
Zは各々の例で同一であるか異なり、C(R 1 ) 2 、C(R 1 ) 2 −C(R 1 ) 2 、またはC(R 1 ) 2 −NR 1 である
ことを特徴とする請求項14または15に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。 - 請求項1〜12に記載の化合物の1種以上を含む、有機電界効果トランジスタ(O−FET)。
- 請求項1〜12に記載の化合物の1種以上を含む、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)。
- 請求項1〜12に記載の化合物の1種以上を含む、有機集積回路(O−IC)。
- 請求項1〜12に記載の化合物の1種以上を含む、有機太陽電池(O−SC)。
- 請求項1〜12に記載の化合物の1種以上を含む、有機レーザダイオード(O−Laser)。
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