KR20240000559A - 유기 기능성 재료의 포뮬레이션 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 적어도 하나의 유기 기능성 재료 및 적어도 제 1 유기 용매 A를 함유하는 포뮬레이션으로서, 상기 포뮬레이션 중 적어도 하나의 유기 기능성 재료의 농도가 ≥ 15 g/ℓ이고, 포뮬레이션의 점도가 ≤ 10 mPas 인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션에 관한 것이고; 이 포뮬레이션을 사용하여 전자 디바이스, 바람직하게 전계발광 디바이스를 제조하는 방법 그리고 이 포뮬레이션을 사용하여 제조된 전자 디바이스, 바람직하게는 전계발광 디바이스에 관한 것이다.
Description
본 발명은 적어도 하나의 유기 기능성 재료 및 적어도 제 1 유기 용매 A를 함유하는 포뮬레이션으로서, 상기 포뮬레이션 중 적어도 하나의 유기 기능성 재료의 농도가 ≥ 15 g/ℓ이고, 포뮬레이션의 점도가 ≤ 8 mPas 인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션에 관한 것이고; 이 포뮬레이션을 사용하여 전자 디바이스를 제조하는 방법 그리고 이 포뮬레이션을 사용하여 제조된 전자 디바이스, 바람직하게는 전계발광 디바이스에 관한 것이다.
유기 발광 디바이스 (OLED) 는 오랫동안 진공 증착 프로세스 (vacuum deposition process) 에 의해 제작되어 왔다. 잉크젯 인쇄와 같은 다른 기술이, 비용 절약 및 스케일업 (scale-up) 가능성과 같은 그 이점들로 인해 최근 철저히 조사되었다. 다층 인쇄에 있어서의 주요 어려움 중 하나는 기판 상의 잉크의 균일한 성막을 수득하기 위하여 관련 파라미터를 식별하는 것이다. 표면 장력, 점도 또는 비점과 같은 이러한 파라미터를 트리거 (trigger) 하기 위하여, 일부 첨가제가 포뮬레이션에 첨가될 수 있다.
유기 전자 디바이스의 잉크젯 인쇄를 위해 많은 용매가 제안되었다. 하지만, 성막 및 건조 공정 동안 역할을 하는 중요한 파라미터의 수는, 용매의 선택을 매우 어렵게 만든다. 따라서, 잉크젯 인쇄에 의한 성막에 사용되는 유기 반도체를 포함하는 포뮬레이션은, 여전히 개선이 필요하다. 본 발명의 하나의 과제는, 양호한 층 특성 및 효율적인 성능을 갖는 유기 반도체 층을 형성하기 위해 제어된 성막을 가능하게 하는 유기 반도체의 포뮬레이션을 제공하는 것이다. 본 발명의 추가의 목적은, 예를 들어 잉크젯 인쇄 방법을 사용하여 기판 상에서 성막되고 건조될 때 우수한 필름 균일성을 허용함으로써 우수한 층 특성 및 효율적인 성능을 제공하는 유기 반도체의 포뮬레이션을 제공하는 것이다.
JP 2015/191792 A2 에는, 제 1 및 제 2 용매에 용해된 기능성 층의 구성 물질 또는 그의 전구체로 구성된 용질이 개시되어 있으며, 여기서 제 1 용매는 제 1 용해도 파라미터 및 제 1 비점을 갖고, 제 2 용매는 상기 제 1 용해도 파라미터보다 작은 제 2 용해도 파라미터 및 상기 제 1 비점보다 낮은 제 2 비점을 가지며, 상기 제 1 비점은 ≥ 250℃ 이고 상기 제 2 비점은 ≥ 170℃ 이며, 상기 제 2 비점과 상기 제 1 비점 사이의 차이는 ≥ 40℃ 이고 제 2 용해도 파라미터는 9.0 (cal/cm3)1/2 이하이다.
EP 2 924 083 A1 에는 용질인 제 1 성분, 280 내지 350 ℃ 의 범위의 비점을 갖고 제 1 성분을 위한 양호한 용매이고 적어도 2 개의 방향족 고리를 포함하는 방향족 탄화수소, 방향족 글리콜 에테르, 지방족 글리콜 에테르, 지방족 아세테이트, 및 지방족 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유형인 제 2 성분, 및 200 내지 300℃ 의 범위의 비점을 갖고 제 1 성분을 위한 양호한 용매이고 방향족 탄화수소, 방향족 에테르, 및 지방족 에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유형인 제 3 성분을 포함하며, 여기서 제 2 성분 및 제 3 성분을 포함하는 혼합 용매 중의 제 2 성분의 비율은 10 중량% 이상인, 기능성 층 형성을 위한 잉크가 개시되어 있다.
US 2013/256636 A1 에는 액체 코팅 방법에 의해 기능성 층을 형성하기 위한 기능 층 잉크가 개시되어 있으며, 기능성 층 재료는 거대분자 또는 저분자량 재료 및, 0.01 내지 0.05 Pa.s 의 범위의 점도를 갖는 용매 A 를 0.1 중량% 이상 및, 0.01 Pa.s 미만의 점도를 갖고 용매 A 보다 낮은 비점을 갖는 용매 B 를 함유하는 혼합 용매를 함유하고, 혼합 용매는 점도가 0.02 Pa.s 미만, 비점은 200 내지 350 ℃ 의 범위이다.
WO 2005/083814 A1 에는, 적어도 3 개의 상이한 용매 A, B 및 C 의 용매 혼합물 중에 적어도 하나의 고 분자량 성분을 함유하는 적어도 하나의 유기 반도체의 용액이 개시되어 있다. 용매 A 및 B 는 유기 반도체를 위한 양호한 용매이고, 용매 C 는 유기 반도체를 위한 불량한 용매이다.
WO 2005/112145 A1 에는 적어도 하나의 고 분자량 성분을 포함하는 적어도 하나의 유기 반도체, 및 유기 반도체를 위한 양호한 용매인 적어도 하나의 유기 용매 A, 및 유기 반도체를 위한 열악한 용매인 적어도 하나의 유기 용매 B 를 포함하며, 용매 A 및 B 의 비점 (b.p.) 에 다음이 적용되는 것을 특징으로 하는 단일상 (single-phase), 액체 조성물 (용액) 이 개시되어 있다: b.p.(A) > b.p.(B).
OLED 패널의 해상도가 증가함에 따라, 더 작은 액적 크기가 더 작은 픽셀에 채워질 필요가 있다. 이는 낮은 해상도 패널(예: 80ppi)에 비해 높은 해상도 패널(예: 200ppi)에서는 더 작은 부피만이 픽셀내에 분사될 수 있음을 나타낸다. 동일한 OLED 층 두께에 도달하려면, 더 높은 해상도에서 더 높은 잉크 농도가 필요하지만, 점도는 프린트헤드 프로세스 윈도우 내에 있어야 한다. 패널 해상도와 잉크 농도의 상관 관계는 다음 표 1에 요약되어 있다.
표 1: 패널 해상도와 잉크 농도의 상관관계
본 발명의 상기 목적들은 적어도 하나의 유기 기능성 재료 및 적어도 제 1 유기 용매 A를 함유하는 포뮬레이션으로서, 상기 포뮬레이션 중 적어도 하나의 유기 기능성 재료의 농도가 ≥ 15 g/ℓ이고, 포뮬레이션의 점도는 ≤ 10 mPas 인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션을 제공함으로써 해결된다.
본 발명자들은 놀랍게도, 본 발명의 포뮬레이션의 사용이, 효과적인 잉크 성막이 양호한 층 특성 및 성능을 갖는 기능성 재료의 균일하고 잘 정의된 유기 층을 형성할 수 있게 한다는 것을 발견하였다.
도 1 은, 기판, ITO 애노드, 정공 주입층 (HIL), 정공 수송층 (HTL), 녹색 방출 층 (G-EML), 정공 차단층 (HBL), 전자 수송층 (ETL) 및 Al 캐소드를 함유하는 디바이스의 전형적인 층 구조를 도시한다.
실시형태들의 상세한 설명
본 발명은 적어도 하나의 유기 기능성 재료 및 적어도 제 1 유기 용매 A를 함유하는 포뮬레이션으로서, 상기 포뮬레이션 중 적어도 하나의 유기 기능성 재료의 농도가 ≥ 15 g/ℓ이고, 포뮬레이션의 점도는 ≤ 10 mPas 인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션에 관한 것이다.
바람직한 실시형태
포뮬레이션 중 적어도 하나의 유기 기능성 재료의 농도는 바람직하게는 ≥ 20 g/ℓ 그리고 보다 바람직하게는 ≥ 25 g/ℓ이다.
포뮬레이션의 점도는 바람직하게 ≤ 8 mPas 이고 보다 바람직하게는 ≤ 6 mPas 이다.
제 1 유기 용매 A 의 함량은 포뮬레이션 중 유기 용매의 총량을 기준으로, 바람직하게 40 내지 99.9 부피%, 보다 바람직하게 50 내지 97 부피%, 그리고 가장 바람직하게 50 내지 95 부피% 이다.
적합한 제 1 유기 용매 A 는 바람직하게는 특히, 케톤, 에테르, 에스테르, 아미드, 예컨대 디-C1-2-알킬포름아미드, 황 화합물, 니트로 화합물, 탄화수소, 할로겐화 탄화수소 (예를 들어 염소화 탄화수소), 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 (예를 들어 나프탈렌 유도체) 및 할로겐화 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소를 포함하는 유기 용매이다.
바람직하게는, 제 1 유기 용매 A는 하기 군 중 하나로부터 선택될 수 있다: 치환 및 비치환 방향족 또는 선형 에테르, 예컨대 3-페녹시톨루엔 또는 아니솔; 치환 또는 비치환 아렌 유도체, 예컨대 시클로헥실벤젠; 치환 또는 비치환 인단, 예컨대 헥사메틸인단; 치환 및 비치환 방향족 또는 선형 케톤, 예컨대 디시클로헥실메탄온; 치환 및 비치환 복소환, 예컨대 피롤리디논, 피리딘, 피라진; 다른 플루오르화 또는 염소화 방향족 탄화수소, 치환 또는 비치환 나프탈렌, 예컨대 알킬 치환 나프탈렌, 예컨대 1-에틸 나프탈렌.
특히 바람직한 제 1 유기 용매 A는, 예를 들어, 1-에틸-나프탈렌, 2-에틸나프탈렌, 2-프로필나프탈렌, 2-(1-메틸에틸)-나프탈렌, 1-(1-메틸에틸)-나프탈렌, 2-부틸나프탈렌, 1,6-디메틸나프탈렌, 2,2'-디메틸바이페닐, 3,3'-디메틸바이페닐, 1-아세틸나프탈렌, 1,2,3,4-테트라메틸벤젠, 1,2,3,5-테트라메틸-벤젠, 1,2,4,5-테트라메틸벤젠, 1,2,4-트리클로로벤젠, 1,2-디히드로나프탈렌, 1,2-디메틸나프탈렌, 1,3-벤조디옥솔, 1,3-디이소프로필벤젠, 1,3-디메틸나프탈렌, 1,4-벤조디옥산, 1,4-디이소프로필벤젠, 1,4-디메틸나프탈렌, 1,5-디메틸테트랄린, 1-벤조티오펜, 티아나프탈렌, 1-브로모나프탈렌, 1-클로로메틸나프탈렌, 1-메톡시나프탈렌, 1-메틸나프탈렌, 2-브로모-3-브로모메틸나프탈렌, 2-브로모메틸-나프탈렌, 2-브로모나프탈렌, 2-에톡시나프탈렌, 2-이소프로필-아니솔, 3,5-디메틸-아니솔, 5-메톡시인단, 5-메톡시인돌, 5-tert-부틸-m-크실렌, 6-메틸퀴놀린, 8-메틸퀴놀린, 아세토페논, 벤조티아졸, 벤질아세테이트, 부틸페닐에테르, 시클로헥실벤젠, 데카히드로나프톨, 디메톡시톨루엔, 3-페녹시톨루엔, 디페닐에테르, 프로피오페논, 헥실벤젠, 헥사메틸인단, 이소크로만, 페닐아세테이트, 프로피오페논, 베라트롤, 피롤리디논, N,N-디부틸아닐린, 시클로헥실 헥사노에이트, 멘틸 이소발레레이트, 디시클로헥실 메탄온, 에틸 라우레이트, 에틸 데카노에이트이다.
제 1 유기 용매 A 는 비점이 150 내지 350 ℃ 의 범위, 바람직하게는 175 내지 325℃ 의 범위 그리고 가장 바람직하게는 200 내지 300℃ 의 범위이다.
적어도 하나의 제 1 유기 용매는 바람직하게는 점도가 ≤ 10 mPas, 보다 바람직하게는 ≤ 8 mPas 그리고 가장 바람직하게는 ≤ 6 mPas 이다.
제 1 유기 용매 A 의 점도는 바람직하게는 2 내지 10 mPas 의 범위, 보다 바람직하게는 2 내지 8 mPas 의 범위 그리고 가장 바람직하게는 2 내지 6 mPas 의 범위이다.
적어도 하나의 유기 기능성 재료는 제 1 유기 용매 A 에서 용해도가 ≥ 5 g/ℓ, 바람직하게 ≥ 10 g/ℓ 이다.
바람직한 제 1 유기 용매 A 및 그의 비점 (BP) 및 융점 (MP) 의 예를 하기 표 2 에 나타낸다.
표 2: 바람직한 제 1 유기 용매 A 및 그의 비점 (BP) 및 융점 (MP)
추가의 바람직한 실시형태에서, 본 출원의 포뮬레이션은 제 1 유기 용매 A와 상이한 제 2 유기 용매 B를 포함한다. 제 2 유기 용매 B 는 제 1 유기 용매 A 와 함께 사용된다.
제 2 유기 용매 B 의 함량은, 포뮬레이션 중 유기 용매의 총량을 기준으로, 바람직하게는 0.1 내지 60 부피% 의 범위, 더욱 바람직하게는 3 내지 50 부피% 의 범위 그리고 가장 바람직하게는 5 내지 50 부피% 의 범위이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, 포뮬레이션은 제 2 유기 용매 B 가 나프탈렌 유도체, 부분 수소화 나프탈렌 유도체, 예를 들면 테트라히드로나프탈렌 유도체, 완전 수소화 나프탈렌 유도체, 예를 들어 데카히드로-나프탈렌 유도체, 인단 유도체 및 완전 수소화 안트라센 유도체로부터 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 출원에서 상기 및 하기에서 사용되는 표현 "유도체" 는 코어 구조, 예를 들어 나프탈렌 코어 또는 부분/완전 수소화 나프탈렌 코어가 치환기 R 에 의해 적어도 모노-치환 또는 폴리-치환됨을 의미한다.
R 은 각각의 경우 동일하거나 상이하며,
- 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -O-, -S-, -NR1-, -CO-O-, -C=O-, -CH=CH- 또는 -C≡C- 에 의해 대체될 수도 있고, 하나 이상의 수소 원자는 F 에 의해 대체될 수 있음) 또는 4 내지 14 개의 탄소 원자를 갖고 하나 이상의 비방향족 R1 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 아릴 또는 헤테로아릴 기이고, 동일한 고리 상의 또는 2 개의 상이한 고리 상의 복수의 치환기 R1 은 함께 차례로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있으며, 이는 복수의 치환기 R1 에 의해 치환될 수도 있거나, 또는 2 개의 R 은 함께 차례로 4 내지 14 개의 탄소 원자를 갖는 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있으며, 이는 복수의 치환기 R1 에 의해 치환될 수도 있거나, 또는
- 4 내지 14 개의 탄소 원자를 갖고 하나 이상의 비방향족 R1 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 아릴 또는 헤테로아릴 기이고, 동일한 고리 상의 또는 2 개의 상이한 고리 상의 복수의 치환기 R1 은 함께 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수 있으며, 이는 복수의 치환기 R1 에 의해 치환될 수 있거나, 또는 2 개의 R 은 함께 차례로 4 내지 14 개의 탄소 원자를 갖는 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있으며, 이는 복수의 치환기 R1 에 의해 치환될 수도 있다.
더욱 바람직한 실시형태에서, 포뮬레이션은 제 2 유기 용매 B 가 나프탈렌 유도체, 테트라히드로나프탈렌 유도체 및 데카히드로나프탈렌 유도체로부터 선택되는 것을 특징으로 한다.
제 2 유기 용매 B 가 나프탈렌 유도체인 경우, 이는 바람직하게는 하기 일반식 (I) 에 따른 용매이다
식 중
R 은
- 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -O-, -S-, -NR1-, -CO-O-, -C=O-, -CH=CH- 또는 -C≡C- 에 의해 대체될 수도 있고, 하나 이상의 수소 원자는 F 에 의해 대체될 수도 있음) 또는 4 내지 14 개의 탄소 원자를 갖고 하나 이상의 비방향족 R1 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 아릴 또는 헤테로아릴 기이고, 동일한 고리 상의 또는 2 개의 상이한 고리 상의 복수의 치환기 R1 는 함께 차례로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있으며, 이는 복수의 치환기 R1 에 의해 치환될 수도 있거나, 또는
- 4 내지 14 개의 탄소 원자를 갖고 하나 이상의 비방향족 R1 라디칼에 의해 치환될 수도 있는 아릴 또는 헤테로아릴 기이고, 동일한 고리 상의 또는 2 개의 상이한 고리 상의 복수의 치환기 R1 은 함께 차례로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수 있으며, 이는 복수의 치환기 R1 에 의해 치환될 수 있거나, 또는 2 개의 R 은 함께 차례로 4 내지 14 개의 탄소 원자를 갖는 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수 있으며, 이는 복수의 치환기 R1 에 의해 치환될 수도 있고,
R1 은 각각의 경우 동일하거나 상이하며, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기, 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -O-, -S-, -CO-O-, -C=O-, -CH=CH- 또는 -C≡C- 에 의해 대체될 수도 있음) 이다.
바람직하게, R 은 6 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 환형 알킬 기 (여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -O-, -S-, -NR1-, -CO-O-, -C=O-, -CH=CH- 또는 -C≡C- 에 의해 대체될 수도 있음) 또는 6 내지 10 개의 탄소 원자를 갖고 하나 이상의 치환기 R1 에 의해 치환될 수도 있는 아릴 또는 헤테로아릴 기이고, 동일한 고리 상의 또는 2 개의 상이한 고리 상의 복수의 치환기 R1 는 함께 차례로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있으며, 이는 복수의 치환기 R1 에 의해 치환될 수 있다.
제 1 의 가장 바람직한 실시형태에서, 나프탈렌 유도체는 1-시클로헥실-나프탈렌 또는 1-페닐-나프탈렌 중 어느 일방이다.
제 2 유기 용매 B 가 테트라히드로나프탈렌 유도체인 경우, 이는 바람직하게는 하기 일반식 (II) 또는 (III) 에 따른 용매이다:
식 중, R 은 식 (I) 에 대해 위에 주어진 바와 같은 의미를 가질 수 있다.
제 2 의 가장 바람직한 실시형태에서, 테트라히드로나프탈렌 유도체는 1-페닐-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌이다.
제 2 유기 용매 B 가 데카히드로나프탈렌 유도체인 경우, 이는 바람직하게는 하기 일반식 (IV) 에 따른 용매이다
식 중, R 은 식 (I) 에 대해 위에 주어진 바와 같은 의미를 가질 수 있다.
제 3 의 가장 바람직한 실시형태에서, 데카히드로나프탈렌 유도체는 1-시클로헥실-데카히드로나프탈렌 또는 1-페닐-데카히드로-나프탈렌 중 어느 일방이다.
제 2 유기 용매 B 는 비점이 150 내지 350 ℃ 의 범위, 바람직하게는 175 내지 340℃ 의 범위, 그리고 가장 바람직하게는 200 내지 330℃ 의 범위이다.
제 2 유기 용매 B 는 바람직하게는 25 ℃ 미만의 융점을 가지며, 이것은 제 1 유기 용매 A 가 실온에서 액체임을 의미한다.
제 2 유기 용매 B 의 점도는 ≥ 10 mPas, 바람직하게는 ≥ 15 mPas, 더욱 바람직하게는 ≥ 25 mPas, 그리고 가장 바람직하게는 ≥ 50 mPas 이다.
바람직한 제 2 유기 용매 B 및 그의 비점 (BP) 및 융점 (MP) 의 예를 하기 표 3 에 나타낸다.
표 3: 바람직한 제 2 유기 용매 B 및 그의 비점 (BP) 및 융점 (MP)
본원의 포뮬레이션은 제 1 유기 용매 A 및 제 2 유기 용매 B 와는 상이한 제 3 유기 용매 C 를 적어도 포함할 수도 있다. 제 3 유기 용매 C 는 제 1 유기 용매 A 및 제 2 유기 용매 B 와 함께 사용된다.
제 3 유기 용매 C 의 함량은, 포뮬레이션 중 유기 용매의 총량을 기준으로, 바람직하게는 1 내지 40 부피%의 범위, 더욱 바람직하게는 5 내지 30 부피% 의 범위 그리고 가장 바람직하게는 10 내지 25 부피% 의 범위이다.
적합한 제 3 유기 용매 C 는, 특히 케톤, 치환 및 비치환된 방향족, 지환족 또는 선형 에테르, 에스테르, 아미드, 방향족 아민, 황 화합물, 니트로 화합물, 탄화수소, 할로겐화 탄화수소 (예를 들어, 염소화 탄화수소), 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소 (예를 들어, 나프탈렌 유도체, 피롤리디논, 피리딘, 피라진), 인단 유도체 및 할로겐화 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소를 포함하는 유기 용매가 바람직하다.
바람직하게는, 제 3 유기 용매 C는 하기 군: 지방족 탄화수소, 알킬벤젠, 시클로알킬-벤젠, 방향족 에테르, 방향족 및 비방향족 에스테르, 환형 에스테르 중 하나로부터 선택될 수 있다.
제 3 유기 용매 C 는 비점이 150 내지 300℃ 의 범위, 바람직하게는 175 내지 275℃ 의 범위, 그리고 가장 바람직하게는 200 내지 250℃ 의 범위이다. 또한, 제 3 유기 용매 C의 비점은 제 1 유기 용매 A의 비점보다 적어도 10℃ 낮고, 바람직하게는 적어도 20℃ 낮고, 보다 바람직하게는 적어도 30℃ 낮다.
제 3 유기 용매 C 의 점도는 ≤ 3.5 mPas, 바람직하게는 ≤ 2.5 mPas, 그리고 보다 바람직하게는 ≤ 2 mPas 이다.
특히 바람직한 제 3 유기 용매 C 및 그의 비점 (BP) 및 융점 (MP) 의 예를 하기 표 4 에 나타낸다.
표 4: 바람직한 제 3 유기 용매 C 및 그의 비점 (BP) 및 융점 (MP)
본 발명의 다른 바람직한 실시형태에서, 포뮬레이션은 수소 결합을 받거나 또는 줄 수 있는 기를 포함하는 용매를 함유하지 않는다. 이것은, 바람직한 실시형태에서, 본 발명의 포뮬레이션에 수소 결합을 받거나 또는 줄 수 있는 기를 포함하는 용매가 없음을 의미한다.
포뮬레이션 중의 적어도 하나의 유기 기능성 재료의 함량은 포뮬레이션의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 1.5 내지 20 중량% 의 범위, 보다 바람직하게는 2 내지 10 중량% 의 범위 그리고 가장 바람직하게는 2.5 내지 6 중량% 의 범위이다.
또한, 본 발명의 포뮬레이션은 바람직하게는 0.8 내지 10 mPas 의 범위, 보다 바람직하게는 1 내지 8 mPas 의 범위, 그리고 가장 바람직하게는 2 내지 6 mPas 의 범위의 점도를 갖는다.
본 발명에 따른 포뮬레이션 및 용매의 점도는 Discovery AR3 (Thermo Scientific) 유형의 1° 콘-플레이트 회전식 레오미터를 사용하여 측정된다. 장비를 사용하면 온도 및 전단 속도를 정밀하게 제어할 수 있다. 점도의 측정은 25.0℃ (+/- 0.2℃) 의 온도 및 500 s-1 의 전단속 도에서 수행된다.
각 샘플을 3 회 측정하고 얻어진 측정 값을 평균을 낸다.
본 발명의 포뮬레이션은 바람직하게는 10 내지 70 mN/m 범위, 더욱 바람직하게는 15 내지 50 mN/m 범위 그리고 가장 바람직하게는 20 내지 40 mN/m 범위의 표면 장력을 갖는다.
바람직하게는, 유기 용매 블렌드는 10 내지 70 mN/m 범위, 더욱 바람직하게는 15 내지 50 mN/m 범위 그리고 가장 바람직하게는 20 내지 40 mN/m 범위의 표면 장력을 포함한다.
표면 장력은 20℃ 에서 FTA (First Ten Angstrom) 1000 접촉각 고니오미터를 사용하여 측정될 수 있다. 본 방법의 세부 사항은 Roger P. Woodward, Ph.D. "Surface Tension Measurements Using the Drop Shape Method" 에 의해 공개된 First Ten Angstrom 으로부터 입수 가능하다. 바람직하게는, 수적법 (pendant drop method) 을 사용하여 표면 장력을 결정할 수 있다. 이러한 측정 기법은 벌크 액체 또는 기상에서 니들로부터 액적 (drop) 을 디스펜싱한다. 액적의 형상은 표면 장력, 중력 및 밀도 차이 사이의 관계로부터 비롯된다. 수적법을 사용하여, 표면 장력은 http://www.kruss.de/services/ education-theory/glossary/drop-shape-analysis 을 이용하여 수적(pendant drop)의 음영 이미지로부터 계산된다. 통상적으로 사용되고 상업적으로 이용가능한 고정밀 액적 형상 분석 도구, 즉 First Ten ngstrom 사의 FTA1000 을 사용하여, 모든 표면 장력 측정을 수행하였다. 표면 장력은 소프트웨어 FTA1000 에 의해 결정된다. 모든 측정은 20℃ 내지 25℃ 범위의 실온에서 수행되었다. 표준 작업 절차는, 새로운 일회용 액적 디스펜싱 시스템 (시린지 및 니들) 을 사용한 각각의 포뮬레이션의 표면 장력의 결정을 포함한다. 각각의 액적은 1 분의 지속기간에 걸친 60 회 측정으로 측정되고, 이는 나중에 평균내어진다. 각각의 포뮬레이션에 대하여, 3 개의 액적을 측정하였다. 최종 값이 상기 측정들에 대하여 평균내어진다. 도구는 주지된 표면 장력을 갖는 다양한 액체에 대하여 정기적으로 교차 체크된다.
본 발명에 따른 포뮬레이션은 전자 디바이스의 기능성 층의 제조에 이용될 수 있는 적어도 하나의 유기 기능성 재료를 포함한다. 기능성 재료는 일반적으로 전자 디바이스의 애노드와 캐소드 사이에 도입되는 유기 재료이다.
용어 유기 기능성 재료는, 특히, 유기 전도체, 유기 반도체, 유기 형광 화합물, 유기 인광 화합물, 유기 광흡수성 화합물, 유기 감광성 화합물, 유기 광감작제 및 기타 유기 광활성 화합물을 나타낸다. 따라서 용어 유기 기능성 재료는 게다가 전이 금속, 희토류, 란타나이드 및 악티나이드의 유기금속성 착물을 포함한다.
유기 기능성 재료는 형광 방출체, 인광 방출체, 호스트 재료, 매트릭스 재료, 여기자 차단 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, n-도펀트, p-도펀트, 와이드 밴드 갭 재료, 전자 차단 재료 및 정공 차단 재료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 유기 반도체가 바람직하다.
유기 기능성 재료의 바람직한 실시형태는 WO 2011/076314 A1 에 상세하게 개시되어 있으며, 이 문헌의 내용은 본원에 참조로서 원용된다.
보다 바람직한 실시형태에서, 유기 반도체는 형광 방출체 및 인광 방출체로 이루어지는 군으로부터 선택된 방출 재료이다.
유기 기능성 재료는 저분자량을 갖는 화합물, 중합체, 올리고머 또는 덴드리머일 수 있으며, 여기서 유기 기능성 재료는 또한 혼합물의 형태일 수도 있다. 따라서, 본 발명에 따른 포뮬레이션은 저분자량의 2 개 이상의 상이한 화합물, 하나의 저분자량의 화합물 및 하나의 중합체 또는 2 개의 중합체 (블렌드) 를 포함할 수도 있다.
유기 기능성 재료가 저 분자량 화합물이면, 그것은 바람직하게 분자량이 ≤ 3,000 g/mol, 보다 바람직하게는 ≤ 2,000 g/mol, 그리고 가장 바람직하게는 ≤ 1,000 g/mol 이다.
유기 기능성 재료가 중합체성 화합물이면, 그것은 바람직하게 분자량 Mw 이 ≥ 10,000 g/mol, 보다 바람직하게는 ≥ 25,000 g/mol, 그리고 가장 바람직하게는 ≥ 50,000 g/mol 이다.
여기서, 중합체의 분자량 Mw 은, 바람직하게는 10,000 내지 2,000,000 g/mol 범위, 보다 바람직하게는 25,000 내지 1,000,000 g/mol 범위 그리고 가장 바람직하게는 50,000 내지 300,000 g/mol 범위이다. 분자량 Mw 는 내부 폴리스티렌 표준에 대한 GPC (= 겔 투과 크로마토그래피) 에 의해 결정된다.
본 발명의 제 3 바람직한 실시형태에서, 본 출원의 포뮬레이션 중 적어도 하나의 유기 기능성 재료는 저분자량 화합물이다. 바람직하게는, 본 출원의 포뮬레이션에서 모든 유기 기능성 재료는 저분자량 화합물이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, 적어도 하나의 방출 재료는 저 분자량을 갖는 2 개 이상의 상이한 화합물의 혼합물이다.
유기 기능성 재료는 자주 프론티어 궤도의 특성을 통해 설명되며, 이는 아래에 보다 상세하게 설명된다. 재료의 분자 궤도, 특히 또한 최고준위 점유 분자 궤도 (HOMO) 및 최저준위 비점유 분자 궤도 (LUMO), 이의 에너지 준위, 및 최저 삼중항 상태 T1 또는 최저 여기된 단일항 상태 S1 의 에너지는, 양자 화학적 계산을 통해 추정될 수 있다. 금속이 없는 유기 물질의 이러한 특성을 계산하기 위하여, 지오메트리의 최적화가 먼저 "Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1/Charge 0/Spin Singlet" 방법을 사용하여 수행된다. 이어서, 에너지 계산이 최적화된 지오메트리를 기반으로 수행된다. 여기서 "6-31G(d)" 베이스 세트 (전하 0, 스핀 단일항) 를 이용한 "TD-SCF/DFT/디폴트 스핀/B3PW91" 방법이 사용된다. 금속-함유 화합물에 대해, 지오메트리가 "바닥 상태/Hartree-Fock/디폴트 스핀/LanL2MB/전하 0/스핀 단일항" 방법을 통해 최적화된다. 에너지 계산은 유기 물질에 대하여 위에 기재된 방법과 유사하게 수행되며, 금속 원자에 "LanL2DZ" 베이스 세트가 사용되고, 리간드에 "6-31G(d)" 베이스 세트가 사용되는 것은 상이하다. 에너지 계산은 하트리 (hartree) 단위에서 HOMO 에너지 레벨 HEh 또는 LUMO 에너지 레벨 LEh 를 제공한다. 순환 전압전류 측정 (cyclic voltammetry measurement) 을 기준으로 교정된, 전자 볼트 단위의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위는, 그로부터 아래와 같이 결정된다:
HOMO(eV) = ((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV) = ((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
본 출원의 목적을 위하여, 이들 값은 재료 각각의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위로서 간주될 것이다.
최저 삼중항 상태 T1 은, 기재된 양자 화학 계산에서 기인하는 최저 에너지를 갖는 삼중항 상태의 에너지로서 정의된다.
최저 여기된 단일항 상태 S1 은, 기재된 양자-화학적 계산에서 기인하는 최저 에너지를 갖는 여기된 단일항 상태의 에너지로서 정의된다.
여기에 설명된 방법은 사용된 소프트웨어 패키지와는 무관하며 항상 동일한 결과를 제공한다. 이러한 목적을 위해 자주 이용되는 프로그램의 예는, "Gaussian09W" (Gaussian Inc.) 및 Q-Chem 4.1 (Q-Chem, Inc.) 이다.
정공 주입 특성을 갖는 화합물, 또한 본 명세서에서 소위 정공 주입 재료는, 애노드로부터 유기층으로의 정공, 즉 양전하 (positive charge) 의 운반을 간단하게 하거나 용이하게 한다. 일반적으로, 정공 주입 재료는 애노드 준위의 영역 또는 그 위에 있는, 즉 일반적으로 적어도 -5.3 eV 인, HOMO 준위를 가진다.
정공 수송 특성을 갖는 화합물, 또한 본원에서 소위 정공 수송 재료는, 일반적으로 애노드 또는 인접한 층, 예를 들어 정공 주입 층으로부터 주입되는 정공, 즉 양전하를 수송할 수 있다. 정공 수송 재료는 일반적으로 바람직하게는 적어도 -5.4 eV 의 높은 HOMO 준위를 갖는다. 전자 디바이스의 구조에 따라, 정공 주입 재료로서 정공 수송 재료가 또한 이용될 수도 있다.
정공 주입 및/또는 정공 수송 특성을 갖는 바람직한 화합물에는, 예를 들어 트리아릴아민, 벤지딘, 테트라아릴-파라-페닐렌디아민, 트리아릴포스핀, 페노티아진, 페녹사진, 디히드로페나진, 티안트렌, 디벤조-파라-디옥신, 페녹사티인, 카르바졸, 아줄렌, 티오펜, 피롤 및 푸란 그리고 이들의 유도체, 및 또한 높은 HOMO (HOMO = 최고준위 점유 분자 궤도) 를 갖는 추가의 O-, S- 또는 N-함유 복소환이 포함된다.
전자 주입 및/또는 전자 수송 특성을 갖는 화합물은, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 옥사디아졸, 퀴놀린, 퀴녹살린, 안트라센, 벤즈안트라센, 피렌, 페릴렌, 벤즈이미다졸, 트리아진, 케톤, 포스핀 옥사이드 및 페나진 및 이들의 유도체 뿐 아니라, 트리아릴보란 및 낮은 LUMO (LUMO = 최저준위 비점유 분자 궤도) 를 갖는 추가의 O-, S- 또는 N-함유 복소환이다.
본 발명의 포뮬레이션은 바람직하게는 방출체를 포함한다. 용어 방출체 (emitter) 는, 임의의 유형의 에너지 전달에 의해 일어날 수 있는, 여기 후, 광의 방출과 함께 바닥 상태로의 방사성 천이를 가능하게 하는 재료를 나타낸다. 일반적으로, 2 가지 부류의 방출체, 즉 형광 및 인광 방출체가 알려져 있다. 용어 형광 방출체는, 여기된 단일항 상태에서 바닥 상태로의 방사성 천이가 일어나는 재료 또는 화합물을 나타낸다. 용어 인광 방출체는, 바람직하게는 전이 금속을 함유하는 발광 재료 또는 화합물을 나타낸다.
방출체는, 도펀트가 시스템에서 위에 기재된 특성을 야기하는 경우, 흔히 도펀트로 불린다. 매트릭스 재료 및 도펀트를 포함하는 시스템에서 도펀트는 혼합물에서의 비율이 더 작은 성분을 의미하는 것으로 받아들여진다. 대응하여, 매트릭스 재료 및 도펀트를 포함하는 시스템에서 매트릭스 재료는, 혼합물 중 그 비율이 보다 큰 성분을 의미하는 것으로 받아들여진다. 따라서, 용어 인광 방출체는 또한, 예를 들어 인광 도펀트를 의미하는 것으로 받아들여질 수 있다.
발광할 수 있는 화합물은, 특히 형광 방출체 및 인광 방출체를 포함한다. 이들은, 특히 스틸벤, 스틸벤아민, 스티릴아민, 쿠마린, 루브렌, 로다민, 티아졸, 티아디아졸, 시아닌, 티오펜, 파라페닐렌, 페릴렌, 프탈로시아닌, 포르피린, 케톤, 퀴놀린, 이민, 안트라센 및/또는 피렌 구조를 함유하는 화합물을 포함한다. 심지어 실온에서 삼중항 상태로부터 높은 효율로 발광할 수 있는, 즉 흔히 에너지 효율의 증가를 야기하는, 전계형광 (electrofluorescence) 대신 전계인광 (electrophosphorescence) 을 나타내는 화합물이 특히 바람직하다. 본 목적을 위해 적합한 것은 첫번째로 36 초과의 원자 번호를 갖는 중원자 (heavy atom) 를 함유하는 화합물이다. 위에 언급된 조건을 충족하는 d- 또는 f-전이 금속을 함유하는 화합물이 바람직하다. 여기서, 8 내지 10 족의 원소 (Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt) 를 함유하는 대응하는 화합물이 특히 바람직하다. 여기서 적합한 기능성 화합물은, 예를 들어 WO 02/068435 A1, WO 02/081488 A1, EP 1239526 A2 및 WO 2004/026886 A2 에 기재된 바와 같은 각종 착물이다.
형광 방출체의 역할을 할 수 있는 바람직한 화합물은, 아래에 예로서 기재된다. 바람직한 형광 방출체는, 모노스티릴아민, 디스티릴아민, 트리스티릴아민, 테트라스티릴아민, 스티릴포스핀, 스티릴 에테르 및 아릴아민의 부류로부터 선택된다.
모노스티릴아민은, 하나의 치환 또는 비치환된 스티릴기 및 적어도 하나의, 바람직하게는 방향족, 아민을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 디스티릴아민은, 2개의 치환 또는 비치환된 스티릴기 및 적어도 하나의, 바람직하게는 방향족, 아민을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 트리스티릴아민은, 3 개의 치환 또는 비치환된 스티릴기 및 적어도 하나의, 바람직하게는 방향족, 아민을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 테트라스티릴아민은, 4 개의 치환 또는 비치환된 스티릴기 및 적어도 하나의, 바람직하게는 방향족, 아민을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 스티릴 기는 특히 바람직하게는 스틸벤 (이것은 또한 추가로 치환될 수 있음) 이다. 대응하는 포스핀 및 에테르는 아민과 유사하게 정의된다. 본 발명의 의미에서 아릴아민 또는 방향족 아민은, 질소에 직접 결합된 3 개의 치환 또는 비치환된 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 이들 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 중 적어도 하나는 바람직하게는 융합된 고리 시스템, 바람직하게는 적어도 14 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 융합된 고리 시스템이다. 이의 바람직한 예는 방향족 안트라센아민, 방향족 안트라센디아민, 방향족 피렌아민, 방향족 피렌디아민, 방향족 크리센아민 또는 방향족 크리센디아민이다. 방향족 안트라센아민은 1 개의 디아릴아미노기가 바람직하게는 9-위치에서 안트라센 기에 직접적으로 결합된 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 방향족 안트라센디아민은 2 개의 디아릴아미노 기가 안트라센 기에, 바람직하게는 2,6- 또는 9,10-위치에서 직접 결합되는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 방향족 피렌아민, 피렌디아민, 크리센아민 및 크리센디아민은 이와 유사하게 정의되며, 여기서 디아릴아미노기는 바람직하게는 1-위치 또는 1,6-위치에서 피렌에 결합된다.
추가로 바람직한 형광 방출체는 특히 WO 2006/122630 에 기재된 인데노플루오렌아민 또는 인데노플루오렌디아민; 특히 WO 2008/006449 에 기재된 벤조인데노플루오렌아민 또는 벤조인데노플루오렌디아민; 및 특히 WO 2007/140847 에 기재된 디벤조인데노플루오렌아민 또는 디벤조인데노플루오렌디아민으로부터 선택된다.
형광 방출체로서 이용될 수 있는 스티릴아민 부류로부터의 화합물의 예는, 치환 또는 비치환된 트리스틸벤아민, 또는 WO 2006/000388, WO 2006/058737, WO 2006/000389, WO 2007/065549 및 WO 2007/115610 에 기재된 도펀트이다. 디스티릴벤젠 및 디스티릴바이페닐 유도체는 US 5121029 에 기재되어 있다. 추가의 스티릴아민은 US 2007/0122656 A1 에서 찾아볼 수 있다.
특히 바람직한 스티릴아민 화합물은, US 7250532 B2 에 기재된 식 EM-1 의 화합물 및 DE 10 2005 058557 A1 에 기재된 식 EM-2 의 화합물이다:
특히 바람직한 트리아릴아민 화합물은, CN 1583691 A, JP 08/053397 A 및 US 6251531 B1, EP 1957606 A1, US 2008/0113101 A1, US 2006/210830 A, WO 2008/006449 및 DE 102008035413 에 개시된 식 EM-3 내지 EM-15 의 화합물, 및 이들의 유도체이다:
형광 방출체로서 채용될 수 있는 추가의 바람직한 화합물은, 나프탈렌, 안트라센, 테트라센, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌 (DE 10 2009 005746), 플루오렌, 플루오란텐, 페리플란텐, 인데노페릴렌, 페난트렌, 페릴렌 (US 2007/0252517 A1), 피렌, 크리센, 데카시클렌, 코로넨, 테트라페닐시클로펜타디엔, 펜타페닐시클로펜타디엔, 플루오렌, 스피로플루오렌, 루브렌, 쿠마린 (US 4769292, US 6020078, US 2007/0252517 A1), 피란, 옥사졸, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 피라진, 신남 산 에스테르, 디케토피롤로피롤, 아크리돈 및 퀴나크리돈 (US 2007/0252517 A1) 의 유도체로부터 선택된다.
안트라센 화합물 중에서, 9,10-치환된 안트라센, 이를테면 예를 들어 9,10-디페닐안트라센 및 9,10-비스(페닐에티닐)안트라센이 특히 바람직하다. 1,4-비스(9'-에티닐안트라세닐)벤젠이 또한 바람직한 도펀트이다.
루브렌, 쿠마린, 로다민, 퀴나크리돈, 이를테면 예를 들어 DMQA (= N,N'-디메틸퀴나크리돈), 디시아노메틸렌피란, 이를테면 예를 들어 DCM (= 4-(디시아노에틸렌)-6-(4-디메틸아미노스티릴-2-메틸)-4H-피란), 티오피란, 폴리메틴, 피릴륨 및 티아피릴륨 염, 페리플란텐 및 인데노페릴렌의 유도체가 마찬가지로 바람직하다.
청색 형광 방출체는, 바람직하게는 폴리방향족 화합물, 이를테면 예를 들어 9,10-디(2-나프틸안트라센) 및 다른 안트라센 유도체, 테트라센, 크산텐, 페릴렌의 유도체, 이를테면 예를 들어 2,5,8,11-테트라-t-부틸페릴렌, 페닐렌, 예를 들어 4,4'-비스(9-에틸-3-카르바조비닐렌)-1,1'-바이페닐, 플루오렌, 플루오란텐, 아릴피렌 (US 2006/0222886 A1), 아릴렌비닐렌 (US 5121029, US 5130603), 비스(아지닐)이민-보론 화합물 (US 2007/0092753 A1), 비스(아지닐)메텐 화합물 및 카르보스티릴 화합물이다.
추가의 바람직한 청색 형광 방출체는, C.H. Chen 등의 : "Recent developments in organic electroluminescent materials", Macromol. Symp. 125, (1997) 1-48 및 "Recent progress of molecular organic electroluminescent materials and devices", Mat. Sci. 및 Eng. R, 39 (2002), 143-222 에 기재되어 있다.
보다 바람직한 청색 형광 방출체는 WO 2010/012328 A1 에 개시된 하기 식 (1) 의 탄화수소이다.
식 중 사용된 기호 및 인덱스에 이하가 적용된다:
Ar1, Ar2, Ar3
은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로 아릴기이고, 단, Ar2 는 안트라센, 나프타센 또는 펜타센을 나타내지 않는다;
X 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, BR2, C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, NR2, PR2, P(=O)R2 및 P(=S)R2 로부터 선택되는 기이다;
R1, R2
는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar4)2, C(=O)Ar4, P(=O)(Ar4)2, S(=O)Ar4, S(=O)2Ar4, CR2=CR2Ar4, CHO, CR3=C(R3)2, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, B(R3)2, B(N(R3)2)2, OSO2R3, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 2 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있고, 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C , Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)R3, SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자가 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들은 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있음), 또는 이들 시스템의 조합이고; 2 이상의 치환기 R1 또는 R2 는 여기서 또한 서로 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
R3 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이다;
Ar4
는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 하나 이상의 비-방향족 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 이고; 동일한 질소 또는 인 원자 상의 2 개의 라디칼 Ar 은 또한 여기에서 단일 결합 또는 브릿지 X 에 의해 서로 연결될 수도 있다;
m, n 은 0 또는 1 이고, 단 m + n = 1 이다;
p 는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이다;
Ar1, Ar2 및 X 는 여기서 함께 5-원 고리 또는 6-원 고리를 형성하고, Ar2, Ar3 및 X 는 함께 5-원 고리 또는 6-원 고리를 형성하고, 단, 식 (1) 의 화합물에서 모든 기호 X 는 5-원 고리에 결합되거나 또는 식 (1) 의 화합물에서 모든 기호 X 는 6-원 고리에 결합된다;
Ar1, Ar2 및 Ar3 기의 모든 π 전자의 합은, p = 1 인 경우 적어도 28이고, p = 2 인 경우 적어도 34이고, p = 3 인 경우 적어도 40이고, p = 4 인 경우 적어도 46이고, p = 5 인 경우 적어도 52이고, p = 6 인 경우 적어도 58 인 것을 특징으로 하며;
여기서 n = 0 또는 m = 0 은 대응하는 기 X 가 존재하지 않고 대신 수소 또는 치환기 R1 이 Ar2 및 Ar3 의 대응하는 위치에 결합된다는 것을 의미한다.
추가의 바람직한 청색-형광 발광체는 WO 2014/111269 A2 에 개시된 하기 식 (2) 의 탄화수소이다.
식 중:
Ar1 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있다;
Ar2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 6 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있다;
X1
는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, BR3, C(R3)2, C(R3)2-C(R3)2-, -C(R3)2-O-, -C(R3)2-S-, -R3C=CR3-, -R3C=N-, Si(R3)2, -Si(R3)2-Si(R3)2-, C=O, O, S, S=O, SO2, NR3, PR3 또는 P(=O)R3 이다;
R1, R2, R3
은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R4, CN, Si(R4)3, N(R4)2, P(=O)(R4)2, OR4, S(=O)R4, S(=O)2R4, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 (위에 언급된 기는 각각 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있고, 위에 언급된 기 중의 하나 이상의 CH2 기는 -R4C=CR4-, -C≡C-, Si(R4)2, C=O, C=NR4, -C(=O)O-, -C(=O)NR4-, NR4, P(=O)(R4), -O-, -S-, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 시스템이며, 이들은 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있고, 2 개 이상의 라디칼 R3 은 서로 연결될 수 있고 고리를 형성할 수 있다;
R4
는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=O)(R5)2, OR5, S(=O)R5, S(=O)2R5, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 (위에 언급된 기는 각각 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수 있고, 위에 언급된 기 중의 하나 이상의 CH2 기는 -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 시스템이며, 이들은 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수 있고, 2 개 이상의 라디칼 R4 는 서로 연결될 수 있고 고리를 형성할 수 있다;
R5 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼이고, 여기서 또한, 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 에 의해 대체될 수 있고; 여기서 둘 이상의 치환기 R5 는 서로 연결될 수 있고 고리를 형성할 수 있다;
여기서 2 개의 기 Ar1 중 적어도 하나는 10 개 이상의 방향족 고리 원자를 함유해야 한다;
여기서, 2 개의 기 Ar1 중 하나가 페닐기인 경우, 2 개의 기 Ar1 중 다른 하나는 14 개 초과의 방향족 고리 원자를 함유해서는 안된다.
보다 바람직한 청색 형광 방출체는 WO 2018/007421 A1 에 개시된 하기 식 (3) 의 탄화수소이다.
식 중 사용된 기호 및 인덱스에 이하가 적용된다:
Ar1 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 이것은 각 경우 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 식 (1) 에서 기 Ar1 중 적어도 하나는 10 개 이상의 방향족 고리 원자를 갖는다;
Ar2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있는, 6 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타낸다;
Ar3, Ar4 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다;
E 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, -BR0-, -C(R0)2-, -C(R0)2-C(R0)2-, -C(R0)2-O-, -C(R0)2-S-, -R0C=CR0-, -R0C=N-, Si(R0)2, -Si(R0)2-Si(R0)2-, -C(=O)-, -C(=NR0)-, -C(=C(R0)2)-, -O-, -S-, -S(=O)-, -SO2-, -N(R0)-, -P(R0)- 및 -P((=O)R0)- 로부터 선택되고, 2개의 기 E는 서로에 대해 cis- 또는 trans-위치에 있을 수도 있다;
R0, R1 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar5)2, C(=O)Ar5, P(=O)(Ar5)2, S(=O)Ar5, S(=O)2Ar5, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R2), SO, SO2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수도 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들은 각 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있음) 을 나타내고, 여기서 2 개의 인접한 치환기 R0 및/또는 2 개의 인접한 치환기 R1 은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있는 단환 또는 다환, 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
R2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar5)2, C(=O)Ar5, P(=O)(Ar5)2, S(=O)Ar5, S(=O)2Ar5, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있고, 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R3), SO, SO2, O, S 또는 CONR3 으로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들은 각 경우 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수도 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수도 있음) 을 나타내고, 여기서 2 개의 인접한 치환기 R2 는 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있는 단환 또는 다환, 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
R3
은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 24 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다;
Ar5 는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고, 이는 각 경우에 또한 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수도 있다;
n
은 1 내지 20 의 정수이다;
n 이 1 이고 Ar3 또는 Ar4 기 중 적어도 하나가 페닐기를 나타내는 경우, 식 (1) 의 화합물은 적어도 하나의 기 R0 또는 R1 를 갖고, 이것은 2 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기를 나타내며, 이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있다.
형광 발광체의 역할을 할 수 있는 바람직한 화합물은, 예로서 아래에 기재된다.
인광 방출체의 예는, WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 및 WO 2005/033244 에 의해 드러나 있다. 일반적으로, 인광 OLED 를 위해 종래 기술에 따라 사용되고 유기 전계 발광 분야의 당업자에게 알려진 모든 인광 착물이 적합하며, 당업자는 진보성 능력 없이 추가의 인광 착물을 사용할 수 있을 것이다.
인광 금속 착물은 바람직하게는 Ir, Ru, Pd, Pt, Os 또는 Re, 더욱 바람직하게는 Ir 을 함유한다.
바람직한 리간드는, 2-페닐피리딘 유도체, 7,8-벤조퀴놀린 유도체, 2-(2-티에닐)피리딘 유도체, 2-(1-나프틸)피리딘 유도체, 1-페닐이소퀴놀린 유도체, 3-페닐이소퀴놀린 유도체 또는 2-페닐퀴놀린 유도체이다. 모든 이러한 화합물은, 예를 들어 청색을 위해 플루오로, 시아노 및/또는 트리플루오로메틸 치환기로 치환될 수 있다. 보조 리간드는 바람직하게는 아세틸아세토네이트 또는 피콜린산이다.
특히, 식 EM-16 의 네자리 리간드를 갖는 Pt 또는 Pd 의 착물이 적합하다.
식 EM-16 의 화합물은, US 2007/0087219 A1 에 보다 상세하게 기재되어 있으며, 위의 식에서의 치환기 및 인덱스의 설명을 위해, 이 명세서는 개시 목적으로 참조된다. 또한, 확대된 고리 시스템을 갖는 Pt-포르피린 착물 (US 2009/0061681 A1) 및 Ir 착물, 예를 들어 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H, 23H-포르피린-Pt(II), 테트라페닐-Pt(II) 테트라벤조포르피린 (US 2009/0061681 A1), 시스-비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')Pt(II), 시스-비스(2-(2'-티에닐)피리디네이토-N,C3')Pt(II), 시스-비스(2-(2'-티에닐)퀴놀리네이토-N,C5')Pt(II), (2-(4,6-디플루오로페닐)-피리디네이토-N,C2')Pt(II) (아세틸아세토네이트), 또는 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')Ir(III) (= Ir(ppy)3, 녹색), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2)Ir(III) (아세틸아세토네이트) (= Ir(ppy)2 아세틸아세토네이트, 녹색, US 2001/0053462 A1, Baldo, Thompson 등의 Nature 403, (2000), 750-753), 비스(1-페닐이소퀴놀리네이토-N,C2')(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')(1-페닐이소퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III), 비스(2-(2'-벤조티에닐)피리디네이토-N,C3')이리듐(III) (아세틸아세토네이트), 비스(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디네이토-N,C2')이리듐(III) (피콜리네이트) (FIrpic, 청색), 비스(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디네이토-N,C2')Ir(III) (테트라키스(1-피라졸릴)보레이트), 트리스(2-(바이페닐-3-일)-4-tert-부틸피리딘)이리듐(III), (ppz)2Ir(5phdpym) (US 2009/0061681 A1), (45ooppz)2Ir(5phdpym) (US 2009/0061681 A1), 2-페닐피리딘-Ir 착물의 유도체, 이를테면, 예를 들어, PQIr (= 이리듐(III) 비스(2-페닐퀴놀릴-N,C2')아세틸아세토네이트), 트리스(2-페닐이소퀴놀리네이토-N,C)Ir(III) (적색), 비스(2-(2'-벤조[4,5-a]티에닐)피리디네이토-N,C3)Ir (아세틸아세토네이트) ([Btp2Ir(acac)], 적색, Adachi 등의 Appl. Phys. Lett. 78 (2001), 1622-1624).
3가 란타나이드, 이를테면 예를 들어 Tb3+ 및 Eu3+ 의 착물 (J. Kido 등의 Appl. Phys. Lett. 65 (1994), 2124, Kido 등의 Chem. Lett. 657, 1990, US 2007/0252517 A1), 또는 Pt(II), Ir(I), Rh(I) 와 말레오니트릴 디티올레이트의 인광 착물 (Johnson 등의, JACS 105, 1983, 1795), Re(I) 트리카르보닐-디이민 착물 (특히 Wrighton, JACS 96, 1974, 998), 시아노 리간드, 및 바이피리딜 또는 페난트롤린 리간드를 갖는 Os(II) 착물 (Ma 등의, Synth. Metals 94, 1998, 245) 이 마찬가지로 적합하다.
세자리 리간드를 갖는 추가의 인광 방출체는 US 6824895 및 US 10/729238 에 기재되어 있다. 적색 방출 인광 착물은 US 6835469 및 US 6830828 에서 찾아진다.
인광 도펀트로서 사용되는 특히 바람직한 화합물은, 특히 식 EM-17 의 화합물 (특히 US 2001/0053462 A1 및 Inorg. Chem. 2001, 40(7), 1704-1711, JACS 2001, 123(18), 4304-4312 에 기재됨) 및 이의 유도체이다.
유도체는 US 7378162 B2, US 6835469 B2 및 JP 2003/253145 A 에 기재되어 있다.
나아가, 식 EM-18 내지 EM-21 의 화합물 (US 7238437 B2, US 2009/008607 A1 및 EP 1348711 에 기재됨) 및 이들의 유도체가 방출체로서 이용될 수 있다.
양자점이 마찬가지로 방출체로서 이용될 수 있으며, 이러한 재료는 WO 2011/076314 A1 에 상세하게 개시되어 있다.
특히 방출 화합물과 함께, 호스트 재료로서 이용되는 화합물은, 각종 부류의 물질로부터의 재료를 포함한다.
호스트 재료는 일반적으로 이용되는 방출체 재료보다 HOMO 와 LUMO 사이의 밴드 갭이 더 크다. 또한, 바람직한 호스트 재료는 정공- 또는 전자- 수송 재료 중 어느 일방의 특성을 나타낸다. 나아가, 호스트 재료는 전자- 및 정공- 수송 특성 양자 모두를 가질 수 있다.
호스트 재료는 일부 경우에, 특히 호스트 재료가 OLED 에서 인광 방출체와 조합으로 이용되는 경우, 소위 매트릭스 재료로도 불린다.
특히 형광 도펀트와 함께 이용되는, 바람직한 호스트 재료 또는 코-호스트 (co-host) 재료는, 올리고아릴렌의 부류 (예를 들어 EP 676461 에 따른 2,2',7,7'-테트라페닐스피로바이플루오렌 또는 디나프틸안트라센), 특히 축합 방향족기를 함유하는 올리고아릴렌, 이를테면 예를 들어 안트라센, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌 (DE 10 2009 005746, WO 2009/069566), 페난트렌, 테트라센, 코로넨, 크리센, 플루오렌, 스피로플루오렌, 페릴렌, 프탈로페릴렌, 나프탈로페릴렌, 데카시클렌, 루브렌, 올리고아릴렌비닐렌 (예를 들어 EP 676461 에 따른 DPVBi = 4,4'-비스(2,2-디페닐에테닐)-1,1'-바이페닐 또는 스피로-DPVBi), 폴리포달 (polypodal) 금속 착물 (예를 들어 WO 04/081017 에 따름), 특히 8-히드록시퀴놀린의 금속 착물, 예를 들어 AlQ3 (= 알루미늄(III) 트리스(8-히드록시퀴놀린)) 또는 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)-4-(페닐페놀리놀레이토)알루미늄, 또한 이미다졸 킬레이트 (US 2007/0092753 A1) 및 퀴놀린-금속 착물, 아미노퀴놀린-금속 착물, 벤조퀴놀린-금속 착물, 정공 전도성 화합물 (예를 들어 WO 2004/058911 에 따름), 전자 전도성 화합물, 특히 케톤, 포스핀 산화물, 술폭사이드 등 (예를 들어 WO 2005/084081 및 WO 2005/084082 에 따름), 아트로프 이성질체 (atropisomer) (예를 들어 WO 2006/048268 에 따름), 보론산 유도체 (예를 들어 WO 2006/117052 에 따름) 또는 벤즈안트라센 (예를 들어 WO 2008/145239 에 따름) 로부터 선택된다.
호스트 재료 또는 코-호스트 재료의 역할을 할 수 있는 특히 바람직한 화합물은, 안트라센, 벤즈안트라센 및/또는 피렌을 포함하는, 올리고아릴렌, 또는 이러한 화합물의 아트로프 이성질체의 부류로부터 선택된다. 본 발명의 의미에서 올리고아릴렌은, 적어도 3 개의 아릴 또는 아릴렌기가 서로 결합된 화합물을 의미하는 것으로 여겨지도록 의도된다.
바람직한 호스트 재료는, 특히 식 (H-1) 의 화합물로부터 선택된다:
식 중, Ar4, Ar5, Ar6 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 선택적으로 치환될 수 있는, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기이고, p 는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고; Ar4, Ar5 및 Ar6 에서 π 전자의 합은, p = 1 인 경우 적어도 30 이고, p = 2 인 경우 적어도 36 이고, p = 3 인 경우 적어도 42 이다.
식 (H-1) 의 화합물에서, 기 Ar5 는 특히 바람직하게는 안트라센을 나타내고, 기 Ar4 및 Ar6 은 9- 및 10-위치에서 결합되고, 여기서 이러한 기들은 선택적으로 치환될 수도 있다. 매우 특히 바람직하게는, 기 Ar4 및/또는 Ar6 중 적어도 하나는 1- 또는 2-나프틸, 2-, 3- 또는 9-페난트레닐, 또는 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤즈안트라세닐로부터 선택되는 축합 아릴기이다. 안트라센계 화합물은 US 2007/0092753 A1 및 US 2007/0252517 A1 에 기재되어 있으며, 예를 들어 2-(4-메틸페닐)-9,10-디-(2-나프틸)안트라센, 9-(2-나프틸)-10-(1,1'-바이페닐)안트라센 및 9,10-비스[4-(2,2-디페닐에테닐)페닐]안트라센, 9,10-디페닐안트라센, 9,10-비스(페닐에티닐)안트라센 및 1,4-비스(9'-에티닐안트라세닐)벤젠이다. 또한, 2 개의 안트라센 단위를 함유하는 화합물 (US 2008/0193796 A1), 예를 들어 10,10'-비스[1,1',4',1'']테르페닐-2-일-9,9'-비스안트라세닐이 바람직하다.
추가의 바람직한 화합물은, 아릴아민, 스티릴아민, 플루오레세인, 디페닐부타디엔, 테트라페닐부타디엔, 시클로펜타디엔, 테트라페닐시클로펜타디엔, 펜타페닐시클로펜타디엔, 쿠마린, 옥사디아졸, 비스벤즈옥사졸린, 옥사졸, 피리딘, 피라진, 이민, 벤조티아졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이미다졸의 유도체 (US 2007/0092753 A1), 예를 들어 2,2',2"-(1,3,5-페닐렌)트리스[1-페닐-1H-벤즈이미다졸], 알다진, 스틸벤, 스티릴아릴렌 유도체, 예를 들어 9,10-비스[4-(2,2-디페닐에테닐)페닐]안트라센, 및 디스티릴아릴렌 유도체 (US 5121029), 디페닐에틸렌, 비닐안트라센, 디아미노카르바졸, 피란, 티오피란, 디케토피롤로피롤, 폴리메틴, 신남산 에스테르 및 형광 염료이다.
아릴아민 및 스티릴아민의 유도체, 예를 들어 TNB (= 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-(2-나프틸)아미노]바이페닐)이 특히 바람직하다. 금속-옥시노이드 착물, 예컨대 LiQ 또는 AlQ3 가 코-호스트로서 사용될 수 있다.
매트릭스로서 올리고아릴렌을 갖는 바람직한 화합물은, US 2003/0027016 A1, US 7326371 B2, US 2006/043858 A, WO 2007/114358, WO 2008/145239, JP 3148176 B2, EP 1009044, US 2004/018383, WO 2005/061656 A1, EP 0681019 B1, WO 2004/013073 A1, US 5077142, WO 2007/065678 및 DE 102009005746 에 기재되어 있으며, 여기서 특히 바람직한 화합물은 식 H-2 내지 H-8 에 의해 기재된다.
나아가, 호스트 또는 매트릭스로서 이용될 수 있는 화합물에는, 인광 방출체와 함께 이용되는 재료가 포함된다.
중합체에서 구조 요소로서 또한 이용될 수 있는 이러한 화합물에는, CBP (N,N-비스카르바졸릴바이페닐), 카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 WO 2008/086851 에 따름), 아자카르바졸 (예를 들어 EP1617710, EP1617711, EP 1731584 or JP2005/347160 에 따름), 케톤 (예를 들어 WO 2004/093207 또는 DE 102008033943 에 따름), 포스핀 옥사이드, 술폭사이드 및 술폰 (예를 들어 WO 2005/003253 에 따름), 올리고페닐렌, 방향족 아민 (예를 들어 US2005/0069729 에 따름), 양극성 매트릭스 재료 (예를 들어 WO 2007/137725 에 따름), 실란 (예를 들어 WO 2005/111172 에 따름), 9,9-디아릴플루오렌 유도체 (예를 들어 DE 102008017591 에 따름), 아자보롤 또는 보론산 에스테르 (예를 들어 WO 2006/117052 에 따름), 트리아진 유도체 (예를 들어 DE 102008036982 에 따름), 인돌로카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름), 인데노카르바졸 유도체 (예를 들어 DE 102009023155 및 DE 102009031021 에 따름), 디아자포스폴 유도체 (예를 들어 DE 102009022858 에 따름), 트리아졸 유도체, 옥사졸 및 옥사졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 디스티릴피라진 유도체, 티오피란 디옥사이드 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 3차 방향족 아민, 스티릴아민, 아미노-치환된 칼콘 유도체, 인돌, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 디메틸리덴 화합물, 카르보디이미드 유도체, 8-히드록시퀴놀린 유도체의 금속 착물, 이를테면 예를 들어 AlQ3 (이는 또한 트리아릴아미노페놀 리간드를 함유할 수도 있음) (US 2007/0134514 A1), 금속 착물/폴리실란 화합물, 및 티오펜, 벤조티오펜 및 디벤조티오펜 유도체가 포함된다.
바람직한 카르바졸 유도체의 예는, mCP (= 1,3-N,N-디카르바졸릴벤젠 (= 9,9'-(1,3-페닐렌)비스-9H-카르바졸)) (식 H-9), CDBP (= 9,9'-(2,2'-디메틸[1,1'-바이페닐]-4,4'-디일)비스-9H-카르바졸), 1,3-비스(N,N'-디카르바졸릴)벤젠 (= 1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠), PVK (폴리비닐카르바졸), 3,5-디(9H-카르바졸-9-일)바이페닐 및 CMTTP (식 H-10) 이다. 특히 바람직한 화합물은 US 2007/0128467 A1 및 US 2005/0249976 A1 에 개시되어 있다 (식 H-11 및 H-13).
바람직한 테트라아릴-Si 화합물은 예를 들어, US 2004/0209115, US2004/0209116, US 2007/0087219 A1 및 H. Gilman, E.A. Zuech, Chemistry & Industry (London, United Kingdom), 1960, 120 에 개시되어 있다.
특히 바람직한 테트라아릴-Si 화합물은 식 H-14 내지 H-21 로 기재된다.
인광 도펀트용 매트릭스의 제조를 위한 군 4 로부터의 특히 바람직한 화합물은, 특히 DE 102009022858, DE 102009023155, EP 652273 B1, WO 2007/063754 및 WO 2008/056746 에 개시되어 있으며, 여기서 특히 바람직한 화합물은 식 H-22 내지 H-25 로 기재된다.
본 발명에 따라 이용될 수 있고 호스트 재료의 역할을 할 수 있는 기능성 화합물에 대하여, 적어도 하나의 질소 원자를 함유하는 물질이 특히 바람직하다. 이에는, 바람직하게는 방향족 아민, 트리아진 유도체 및 카르바졸 유도체가 포함된다. 따라서, 카르바졸 유도체는 특히 놀랍게도 높은 효율을 나타낸다. 트리아진 유도체는 예상치 못하게 긴 수명의 전자 디바이스를 낳는다.
또한, 복수의 상이한 매트릭스 재료를 혼합물로서, 특히 적어도 하나의 전자 전도 매트릭스 재료 및 적어도 하나의 정공 전도 매트릭스 재료를 이용하는 것이 바람직할 수도 있다. 예를 들어 WO 2010/108579 에 기재된 바와 같이, 전하 수송 매트릭스 재료, 및 있다하더라도, 전하 수송에 유의한 정도로 관여하지 않는 전기적 비활성 매트릭스 재료의 혼합물을 사용하는 것이 마찬가지로 바람직하다.
나아가, 단일항 상태로부터 삼중항 상태로의 천이를 개선시키고, 방출체 특성을 갖는 기능성 화합물의 지지에 이용되어 이러한 화합물의 인광 특성을 개선시키는 화합물이 이용될 수 있다. 이러한 목적을 위하여, 특히 카르바졸 및 브릿지된 카르바졸 이량체 단위 (예를 들어 WO 2004/070772 A2 및 WO 2004/113468 A1 에 기재됨) 가 적합하다. 이러한 목적을 위하여, 케톤, 포스핀 옥사이드, 술폭사이드, 술폰, 실란 유도체 및 유사한 화합물 (예를 들어 WO 2005/040302 A1 에 기재됨) 이 또한 적합하다.
본원에서 n-도펀트는 환원제, 즉 전자 공여체를 의미하는 것으로 여겨진다. n-도펀트의 바람직한 예는, W(hpp)4 및 다른 전자-풍부 금속 착물 (WO 2005/086251 A2 에 따름), P=N 화합물 (예를 들어 WO 2012/175535 A1, WO 2012/175219 A1), 나프틸렌카르보디이미드 (예를 들어 WO 2012/168358 A1), 플루오렌 (예를 들어 WO 2012/031735 A1), 자유 라디칼 및 디라디칼 (예를 들어 EP1837926 A1, WO 2007/107306 A1), 피리딘 (예를 들어 EP2452946 A1, EP 2463927 A1), N-복소환 화합물 (예를 들어 WO 2009/000237 A1) 및 아크리딘 뿐만 아니라, 페나진 (예를 들어 US 2007/145355 A1) 이다.
게다가, 포뮬레이션은 기능성 재료로서 와이드 밴드 갭 재료를 포함할 수도 있다. 와이드 밴드 갭 재료는 US 7,294,849 의 개시 내용의 의미에서의 재료를 의미하는 것으로 여겨진다. 이들 시스템은 전계 발광 (electroluminescent) 디바이스들에서 특히 유리한 성능 데이터를 나타낸다.
와이드 밴드 갭 재료로서 이용되는 화합물은 2.5 eV 이상, 바람직하게는 3.0 eV 이상, 특히 바람직하게는 3.5 eV 이상의 밴드 갭을 가질 수 있다. 밴드 갭은, 특히 최고준위 점유 분자 궤도 (HOMO) 및 최저준위 비점유 분자 궤도 (LUMO) 의 에너지 준위를 이용하여 계산될 수 있다.
게다가, 포뮬레이션은 기능성 재료로서 정공 차단 재료 (HBM) 를 포함할 수도 있다. 정공 차단 재료는, 특히 이러한 재료가 방출층 또는 정공 전도층에 인접한 층의 형태로 배치되는 경우, 다층 시스템에서 정공 (양전하) 의 전달을 방지 또는 최소화하는 재료를 나타낸다. 일반적으로, 정공 차단 재료는 인접한 층에서의 정공 수송 재료보다 낮은 HOMO 준위를 갖는다. 정공 차단층은 흔히 OLED 에서 광 방출 층과 전자 수송층 사이에 배열된다.
기본적으로 임의의 공지된 정공 차단 재료가 이용될 수 있다. 본 출원의 다른 곳에 기재된 기타 정공 차단 재료 이외에, 유리한 정공 차단 재료는 금속 착물 (US 2003/0068528), 이를테면 예를 들어 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III) (BAlQ) 이다. 이러한 목적을 위하여, Fac-트리스(1-페닐피라졸레이토-N,C2)이리듐(III) (Ir(ppz)3) (US 2003/0175553 A1) 이 마찬가지로 이용된다. 페난트롤린 유도체, 이를테면 예를 들어 BCP, 또는 프탈이미드, 이를테면 예를 들어 TMPP 가 마찬가지로 이용될 수 있다.
나아가, 유리한 정공 차단 재료는 WO 00/70655 A2, WO 01/41512 및 WO 01/93642 A1 에 기재되어 있다.
나아가, 포뮬레이션은 기능성 재료로서 전자 차단 재료 (EBM) 를 포함할 수도 있다. 전자 차단 재료는, 특히 이러한 재료가 방출 층 또는 전자 전도층에 인접한 층의 형태로 배열되는 경우, 다층 시스템에서 전자의 전달을 방지 또는 최소화하는 재료를 나타낸다. 일반적으로, 전자 차단 재료는 인접한 층에서의 전자 수송 재료보다 높은 LUMO 준위를 갖는다.
기본적으로 임의의 알려진 전자 차단 재료가 이용될 수 있다. 본 출원의 다른 곳에 기재된 기타 전자 차단 재료 이외에, 유리한 전자 차단 재료는 전이-금속 착물, 예를 들어 Ir(ppz)3 (US 2003/0175553) 이다.
전자 차단 재료는 바람직하게는 아민, 트리아릴아민 및 이들의 유도체로부터 선택될 수 있다.
게다가, 포뮬레이션에서 유기 기능성 재료로서 이용될 수 있는 기능성 화합물은 바람직하게는, 이들이 저분자량 화합물인 경우, 분자량이 ≤ 3,000 g/mol, 더욱 바람직하게는 ≤ 2,000 g/mol 그리고 가장 바람직하게는 ≤ 1,500 g/mol 이다.
또한, 높은 유리 전이 온도로 구별되는 기능성 화합물이 특히 중요하다. 이와 관련하여, 포뮬레이션에서 유기 기능성 재료로서 이용될 수 있는 특히 바람직한 기능성 화합물은, DIN 51005 에 따라 결정되는, 유리 전이 온도가 ≥ 70℃, 바람직하게는 ≥ 100℃, 더욱 바람직하게는 ≥ 125℃, 그리고 가장 바람직하게는 ≥ 150℃ 인 것들이다.
포뮬레이션은 또한 유기 기능성 재료로서 중합체를 포함할 수 있다. 흔히 비교적 저분자량을 갖는, 유기 기능성 재료로서 위에 기재된 화합물은, 또한 중합체와 혼합될 수 있다. 마찬가지로, 이들 화합물을 공유결합에 의해 중합체에 포함시킬 수 있다. 이는, 특히, 반응성 이탈기, 예컨대 브롬, 요오드, 염소, 보론산 또는 보론산 에스테르에 의해, 또는 반응성 중합 가능한 기, 예컨대 올레핀 또는 옥세탄으로 치환된 화합물로, 가능하다. 이들은 대응하는 올리고머, 덴드리머 또는 중합체의 제조를 위한 단량체로서 이용될 수 있다. 여기서 올리고머화 또는 중합은 바람직하게는 할로겐 작용기 또는 보론산 작용기를 통해, 또는 중합 가능한 기를 통해 일어난다. 또한 이러한 유형의 기를 통해 중합체를 가교시킬 수 있다. 본 발명에 따른 화합물 및 중합체는 가교 또는 비(非)가교된 층으로서 이용될 수 있다.
유기 기능성 재료로서 이용될 수 있는 중합체는 흔히 위에 기재된 화합물의 맥락에서 설명된 단위 또는 구조 요소, 특히 WO 02/077060 A1, WO 2005/014689 A2 및 WO 2011/076314 A1 에 개시되고 광범위하게 열거된 것들을 함유한다. 이들은 참조에 의해 본원에 원용된다. 기능성 재료는, 예를 들어 하기 부류로부터 유래될 수 있다:
군 1: 정공 주입 및/또는 정공 수송 특성을 생성할 수 있는 구조 요소;
군 2: 전자 주입 및/또는 전자 수송 특성을 생성할 수 있는 구조 요소;
군 3: 군 1 및 군 2 와 관련하여 기재된 특성을 조합한 구조 요소;
군 4: 발광 특성을 갖는 구조 요소, 특히 인광기;
군 5: 소위 단일항 상태로부터 삼중항 상태로의 천이를 개선시키는 구조 요소;
군 6: 결과적인 중합체의 모르폴로지 (morphology) 또는 또한 방출 색상에 영향을 미치는 구조 요소;
군 7: 전형적으로 백본 (backbone) 으로서 사용되는 구조 요소.
여기서 구조 요소는 또한 다양한 기능을 가질 수도 있어, 명확한 지정이 유리할 필요는 없다. 예를 들어, 군 1 의 구조 요소는 마찬가지로 백본의 역할을 할 수도 있다.
군 1 의 구조 요소를 함유하는, 유기 기능성 재료로서 이용되는 정공 수송 또는 정공 주입 특성을 갖는 중합체는, 바람직하게는 위에 기재된 정공 수송 또는 정공 주입 재료에 대응하는 단위를 함유할 수도 있다.
군 1 의 추가의 바람직한 구조 요소는, 예를 들어 트리아릴아민, 벤지딘, 테트라아릴-파라-페닐렌디아민, 카르바졸, 아줄렌, 티오펜, 피롤 및 푸란 및 이들의 유도체, 및 높은 HOMO 를 갖는 추가의 O-, S- 또는 N-함유 복소환이다. 이러한 아릴아민 및 복소환은 바람직하게는 HOMO 가 (진공 수준에 대해) -5.8 eV 초과, 특히 바람직하게는 -5.5 eV 초과이다.
특히, 하기 식 HTP-1 의 반복 단위 중 적어도 하나를 함유하는, 정공 수송 또는 정공 주입 특성을 갖는 중합체가 바람직하다:
식 중, 기호는 하기의 의미를 갖는다:
Ar1 은, 각 경우에 상이한 반복 단위에 대하여 동일하거나 상이하게, 단일 결합, 또는 단환 또는 다환 아릴기이며, 이것은 선택적으로 치환될 수도 있다;
Ar2 는, 각 경우에 상이한 반복 단위에 대하여 동일하거나 상이하게, 단환 또는 다환 아릴기이며, 이것은 선택적으로 치환될 수도 있다;
Ar3 는, 각 경우에 상이한 반복 단위에 대하여 동일하거나 상이하게, 단환 또는 다환 아릴기이며, 이것은 선택적으로 치환될 수도 있다;
m 은 1, 2 또는 3 이다.
식 HTP-1A 내지 HTP-1C 의 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 식 HTP-1 의 반복 단위가 특히 바람직하다:
식 중, 기호는 하기의 의미를 갖는다:
Ra 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, 치환 또는 비치환된 방향족 또는 헤테로방향족기, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아르알킬, 아릴옥시, 아릴티오, 알콕시카르보닐, 실릴 또는 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 히드록실기이다;
r 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고
s 는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 이다.
특히, 하기 식 HTP-2 의 반복 단위 중 적어도 하나를 함유하는, 정공 수송 또는 정공 주입 특성을 갖는 중합체가 바람직하다:
식 중, 기호는 하기의 의미를 갖는다:
T1 및 T2 는 티오펜, 셀레노펜, 티에노[2,3-b]티오펜, 티에노[3,2-b]티오펜, 디티에노티오펜, 피롤 및 아닐린으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 기는 하나 이상의 라디칼 Rb 로 치환될 수도 있다;
Rb 는 각각의 경우에 독립적으로 할로겐, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X, -C(=O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -OH, -NO2, -CF3, -SF5, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 실릴, 카르빌 또는 히드로카르빌 기로부터 선택되며, 이것은 선택적으로 치환될 수도 있고 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자를 함유할 수도 있다;
R0 및 R00 는 각각 독립적으로 H, 또는 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 카르빌 또는 히드로카르빌기이며, 이는 선택적으로 치환될 수도 있고 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자를 함유할 수 있다;
Ar7 및 Ar8 은, 서로 독립적으로, 단환 또는 다환 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내며, 이것은 선택적으로 치환될 수도 있고, 선택적으로 인접한 티오펜 또는 셀레노펜기 중 하나 또는 둘 모두의 2,3-위치에 결합될 수도 있다;
c 및 e 는, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4 이고, 여기서 1 < c + e ≤ 6 이다;
d 및 f 는, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4 이다.
정공 수송 또는 정공 주입 특성을 갖는 중합체의 바람직한 예는 특히, WO 2007/131582 A1 및 WO 2008/009343 A1 에 기재되어 있다.
군 2 으로부터의 구조 요소를 함유하는, 유기 기능성 재료로서 이용되는 전자 주입 및/또는 전자 수송 특성을 갖는 중합체는, 바람직하게는 위에 기재된 전자 주입 및/또는 전자 수송 재료에 대응하는 단위를 함유할 수도 있다.
전자 주입 및/또는 전자 수송 특성을 갖는, 군 2 의 추가의 바람직한 구조 요소는, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 옥사디아졸, 퀴놀린, 퀴녹살린 및 페나진 및 이들의 유도체 뿐만 아니라, 트리아릴-보란 또는 낮은 LUMO 준위를 갖는 추가의 O-, S- 또는 N-함유 복소환으로부터 유도된다. 군 2 의 이들 구조 요소는 바람직하게는 (진공 수준에 대해) -2.7 eV 미만, 특히 바람직하게는 -2.8 eV 미만의 LUMO 를 갖는다.
유기 기능성 재료는 바람직하게는 정공 및 전자 이동도를 개선시키는 구조 요소 (즉 군 1 및 2 으로부터의 구조 요소) 가 서로 직접 연결된, 군 3 으로부터의 구조 요소를 함유하는 중합체일 수 있다. 이러한 구조 요소 중 일부는 여기서 방출체의 역할을 할 수 있으며, 여기서 방출 색상이, 예를 들어 녹색, 적색 또는 황색으로 시프트될 수도 있다. 따라서, 이들의 사용은, 예를 들어 원래 청색을 방출하는 중합체에 의한 다른 방출 색상 또는 브로드 밴드 방출의 생성에 유리하다.
군 4 로부터의 구조 요소를 함유하는, 유기 기능성 재료로서 이용되는 발광 특성을 갖는 중합체는, 바람직하게는 위에 기재된 방출체 재료에 대응하는 단위를 함유할 수도 있다. 인광기를 함유하는 중합체, 특히 8 내지 10 족의 원소 (Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt) 를 함유하는 대응하는 단위를 함유하는 위에 기재된 방출 금속 착물이 바람직하다.
소위 단일항 상태로부터 삼중항 상태로의 천이를 개선시키는 군 5 의 단위를 함유하는, 유기 기능성 재료로서 이용되는 중합체는, 바람직하게는 인광 화합물, 바람직하게는 위에 기재된 군 4 의 구조 요소를 함유하는 중합체의 지지에 이용될 수 있다. 여기에 중합체성 삼중항 매트릭스가 사용될 수 있다.
이러한 목적을 위하여, 특히 카르바졸 및 연결된 카르바졸 이량체 단위 (예를 들어 DE 10304819 A1 및 DE 10328627 A1 에 기재됨) 가 적합하다. 이러한 목적을 위하여, 케톤, 포스핀 옥사이드, 술폭사이드, 술폰 및 실란 유도체 및 유사한 화합물 (예를 들어 DE 10349033 A1 에 기재됨) 이 또한 적합하다. 나아가, 바람직한 구조 단위는 인광 화합물과 함께 이용되는 매트릭스 재료와 관련하여 위에 기재된 화합물에서 유도될 수 있다.
추가의 유기 기능성 재료는 바람직하게는 중합체의 모르폴로지 및/또는 방출 색상에 영향을 미치는 군 6 의 단위를 함유하는 중합체이다. 이들은, 위에 언급된 중합체 이외에, 위에 언급된 기들 중에서 고려되지 않은 적어도 하나의 추가의 방향족 또는 또 다른 공액된 구조를 갖는 것들이다. 따라서, 이들 기는 전하-캐리어 이동도, 비(非)유기금속 착물 또는 단일항-삼중항 천이에 거의 영향을 미치지 않거나 전혀 영향을 미치지 않는다.
이러한 유형의 구조 단위는 결과적인 중합체의 모르폴로지 및/또는 방출 색상에 영향을 미칠 수 있다. 그러므로, 구조 단위에 따라, 이들 중합체는 또한 방출체로서 사용될 수 있다.
따라서, 형광 OLED 의 경우, 6 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 구조 요소 또는 또한 톨란, 스틸벤 또는 비스스티릴아릴렌 유도체 단위가 바람직하며, 이들의 각각은 하나 이상의 라디칼로 치환될 수도 있다. 여기서, 1,4-페닐렌, 1,4-나프틸렌, 1,4- 또는 9,10-안트릴렌, 1,6-, 2,7- 또는 4,9-피레닐렌, 3,9- 또는 3,10-페릴레닐렌, 4,4'-바이페닐렌, 4,4"-테르페닐릴렌, 4,4'-바이-1,1'-나프틸릴렌, 4,4'-톨라닐렌, 4,4'-스틸베닐렌 또는 4,4"-비스스티릴아릴렌 유도체에서 유도된 기를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
유기 기능성 재료로서 이용되는 중합체는, 바람직하게는 흔히 백본으로서 사용되는 6 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 구조를 함유하는, 군 7 의 단위를 함유한다.
이에는, 특히 4,5-디히드로피렌 유도체, 4,5,9,10-테트라히드로피렌 유도체, 플루오렌 유도체 (예를 들어 US 5962631, WO 2006/052457 A2 및 WO 2006/118345A1 에 기재됨), 9,9-스피로바이플루오렌 유도체 (예를 들어 WO 2003/020790 A1 에 개시됨), 9,10-페난트렌 유도체 (예를 들어 WO 2005/104264 A1 에 개시됨), 9,10-디히드로페난트렌 유도체 (예를 들어 WO 2005/014689 A2 에 개시됨), 5,7-디히드로디-벤즈옥세핀 유도체, 및 시스- 및 트랜스-인데노플루오렌 유도체 (예를 들어 WO 2004/041901 A1 및 WO 2004/113412 A2 에 기재됨), 및 바이나프틸렌 유도체 (예를 들어 WO2006/063852 A1 에 기재됨), 및 추가의 단위 (예를 들어 WO 2005/056633 A1, EP 1344788 A1, WO 2007/043495 A1, WO 2005/033174 A1, WO 2003/099901 A1 및 DE 102006003710 에 개시됨) 가 포함된다.
플루오렌 유도체 (예를 들어 US 5,962,631, WO 2006/052457 A2 및 WO 2006/118345 A1 에 개시됨), 스피로바이플루오렌 유도체 (예를 들어 WO 2003/020790 A1 에 개시됨), 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 벤조티오펜 및 디벤조플루오렌기, 및 이들의 유도체 (예를 들어 WO 2005/056633 A1, EP 1344788 A1 및 WO 2007/043495 A1 에 개시됨) 로부터 선택되는 군 7 의 구조 단위가 특히 바람직하다.
본 발명을 수행하기 위하여, 위에 기재된 군 1 내지 7 의 구조 요소 중에서 하나를 넘게 함유하는 중합체가 바람직하다. 나아가, 중합체가 바람직하게는, 위에 기재된 하나의 군으로부터의 구조 요소 중 하나를 넘게 함유하는, 즉 하나의 군으로부터 선택되는 구조 요소의 혼합물을 포함하는 것이 제공될 수도 있다.
특히, 발광 특성을 갖는 적어도 하나의 구조 요소 (군 4), 바람직하게는 적어도 하나의 인광기 이외에, 부가적으로 위에 기재된 군 1 내지 3, 5 또는 6 의, 바람직하게는 군 1 내지 3 으로부터 선택되는, 추가의 구조 요소를 적어도 하나 함유하는 중합체가 특히 바람직하다.
중합체 중에 존재하는 경우, 각종 부류의 군의 비율은, 당업자에 알려져 있는 넓은 범위에 있을 수 있다. 각 경우에 위에 기재된 군 1 내지 7 의 구조 요소로부터 선택되는, 중합체 중에 존재하는 하나의 부류의 비율이, 바람직하게는 각 경우에 ≥ 5 mol%, 특히 바람직하게는 각 경우에 ≥ 10 mol% 인 경우, 놀라운 이점이 달성될 수 있다.
백색 방출 공중합체의 제조는 특히 DE 10343606 A1 에 상세하게 기재되어 있다.
용해성을 개선시키기 위하여, 중합체는 대응하는 기를 함유할 수도 있다. 바람직하게는, 반복 단위 당 평균 적어도 2 개의 비(非)방향족 탄소 원자, 특히 바람직하게는 적어도 4 개 및 특히 바람직하게는 적어도 8 개의 비방향족 탄소 원자가 존재하도록 중합체가 치환기를 함유하는 것이 제공될 수도 있고, 여기서 평균은 수 평균에 관한 것이다. 여기서 개개의 탄소 원자는 예를 들어 O 또는 S로 대체될 수 있다. 그러나, 특정 비율, 임의로 모든 반복 단위는 비-방향족 탄소 원자를 함유하는 치환기를 함유하지 않는 것이 가능하다. 여기서 장쇄 치환기는 유기 기능성 재료를 사용하여 수득될 수 있는 층에 악영향을 미칠 수 있기 때문에, 단쇄 치환기가 바람직하다. 치환기는 선형 사슬에 바람직하게는 최대 12 개의 탄소 원자, 바람직하게는 최대 8 개의 탄소 원자 및 특히 바람직하게는 최대 6 개의 탄소 원자를 함유한다.
유기 기능성 재료로서 본 발명에 따라 이용되는 중합체는, 랜덤, 교대 또는 위치규칙적 (regioregular) 공중합체, 블록 공중합체 또는 이러한 공중합체 형태의 조합일 수 있다.
추가의 실시형태에서, 유기 기능성 재료로서 이용되는 중합체는 측쇄를 갖는 비(非)공액 중합체일 수 있으며, 여기서 이러한 실시형태는 중합체를 기반으로 하는 인광 OLED 에서 특히 중요하다. 일반적으로, 인광 중합체는 비닐 화합물의 자유-라디칼 공중합에 의해 수득될 수 있으며, 이러한 비닐 화합물은 인광 방출체를 갖는 적어도 하나의 단위 및/또는 적어도 하나의 전하 수송 단위를 함유하며, 이는 특히 US 7250226 B2 에 개시되어 있다. 추가의 인광 중합체는, 특히 JP 2007/211243 A2, JP2007/197574 A2, US7250226 B2 및 JP2007/059939 A 에 기재되어 있다.
추가의 바람직한 실시형태에서, 비공액 중합체는 스페이서 단위에 의해 서로 연결되는 백본 단위를 함유한다. 백본 단위 기반의 비공액 중합체를 기반으로 하는 그러한 삼중항 방출체의 예는, 예를 들어 DE 102009023154 에 개시되어 있다.
추가의 바람직한 실시형태에서, 비공액 중합체는 형광 방출체로서 설계될 수 있다. 측쇄를 갖는 비공액 중합체를 기반으로 하는 바람직한 형광 방출체는, 측쇄에 안트라센 또는 벤즈안트라센기, 또는 이러한 기의 유도체를 함유하며, 이러한 중합체는, 예를 들어 JP 2005/108556, JP 2005/285661 및 JP 2003/338375 에 개시되어 있다.
이러한 중합체는 빈번하게 전자- 또는 정공-수송 재료로서 이용될 수 있으며, 여기서 이러한 중합체는 바람직하게는 비공액 중합체로서 설계된다.
나아가, 포뮬레이션에서 유기 기능성 재료로서 이용되는 기능성 화합물은 바람직하게는, 중합체성 화합물의 경우 분자량 Mw 이 ≥ 10,000 g/mol, 보다 바람직하게는 ≥ 25,000 g/mol 그리고 가장 바람직하게는 ≥ 50,000 g/mol 이다.
여기서, 중합체의 분자량 Mw 은, 바람직하게는 10,000 내지 2,000,000 g/mol 범위, 보다 바람직하게는 25,000 내지 1,000,000 g/mol 범위 그리고 가장 바람직하게는 50,000 내지 300,000 g/mol 범위이다. 분자량 Mw 는 내부 폴리스티렌 표준에 대한 GPC (= 겔 투과 크로마토그래피) 에 의해 결정된다.
기능성 화합물의 설명을 위하여 위에 인용된 문헌은 개시의 목적으로 참조에 의해 본 출원에 원용된다.
본 발명에 따른 포뮬레이션은 전자 디바이스의 각각의 기능성 층의 제조에 필요한 모든 유기 기능성 재료를 포함할 수도 있다. 예를 들어 정공 수송, 정공 주입, 전자 수송 또는 전자 주입 층이 정확하게 하나의 기능성 화합물로부터 구축되는 경우, 포뮬레이션은 정확하게 이러한 화합물을 유기 기능성 재료로서 포함한다. 방출층이, 예를 들어 매트릭스 또는 호스트 재료와 조합으로 방출체를 포함하는 경우, 포뮬레이션은, 유기 기능성 재료로서, 정확하게, 본 출원의 다른 부분에서 보다 상세하게 기재된 바와 같은, 매트릭스 또는 호스트 재료와 방출체의 혼합물을 포함한다.
상기 성분들 이외에, 본 발명에 따른 포뮬레이션은 추가의 첨가제 및 가공 보조제를 포함할 수도 있다. 이에는, 특히, 표면-활성 물질 (계면활성제), 윤활제 및 그리스, 점도를 개질시키는 첨가제, 전도성을 증가시키는 첨가제, 분산제, 소수성화제, 접착 촉진제, 유동 개선제, 소포제, 탈기제, 반응성 또는 비(非)반응성일 수도 있는 희석제, 충전제, 보조제, 가공 보조제, 염료, 안료, 안정화제, 증감제, 나노입자 및 억제제가 포함된다.
본 발명은 또한 전자 디바이스의 기능성 층의 제조에 채용될 수 있는 적어도 하나의 유기 기능성 재료 및 적어도 하나의 유기 용매가 혼합되는, 본 발명에 따른 포뮬레이션의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 포뮬레이션은 바람직한 전자적 또는 광전자적 컴포넌트, 예컨대 OLED 의 제조에 요구되는 바와 같이, 유기 기능성 재료가 층에 존재하는, 층 또는 다층 구조의 제조에 이용될 수 있다.
본 발명의 포뮬레이션은 바람직하게는 기판 상의 또는 기판에 적용되는 층들 중 하나 상의 기능성 층의 형성에 이용될 수 있다. 기판은 뱅크 (bank) 구조를 갖거나 갖지 않을 수 있다.
본 발명은 마찬가지로 본 발명에 따른 포뮬레이션이 표면 상에 성막, 바람직하게는 인쇄되고, 보다 바람직하게는 잉크젯 인쇄되고, 이후에 건조되는 것에서, 전자 디바이스, 바람직하게 전계 발광 디바이스의 적어도 하나의 층이 제조되는 전자 디바이스, 바람직하게는 전계 발광 디바이스의 제조 방법에 관한 것이다.
기능성 층은, 예를 들어 플러드 (flood) 코팅, 딥 코팅, 스프레이 코팅, 스핀 코팅, 스크린 인쇄, 릴리프 (relief) 인쇄, 그라비아 (gravure) 인쇄, 회전식 인쇄, 롤러 코팅, 플렉소그래피 인쇄, 오프셋 인쇄 또는 노즐 인쇄, 바람직하게는 잉크젯 인쇄에 의해, 기판 상에 또는 기판에 적용되는 층들 중 하나 상에 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 포뮬레이션을 기판 또는 이미 적용된 기능성 층에 적용시킨 후, 위에 기재된 연속상으로부터 용매를 제거하기 위하여 건조 단계가 수행될 수 있다. 바람직하게 건조는, 버블 형성을 방지하고, 균일한 코팅을 수득하기 위하여, 바람직하게는 비교적 저온에서 그리고 비교적 장기간에 걸쳐 수행될 수 있다. 여기서의 건조는 바람직하게는 10-6 mbar 내지 1 mbar 의 범위, 보다 바람직하게는 10-6 mbar 내지 10-2 mbar 의 범위, 그리고 가장 바람직하게는 10-6 mbar 내지 10-4 mbar 의 범위의 압력에서 실시될 수 있다. 건조 공정 동안, 기판의 온도는 -5℃ 로부터 40℃ 까지 달라질 수 있다.
나아가, 그 공정이, 상이하거나 동일한 기능성 층의 형성과 함께, 다수 회 반복되는 것이 제공될 수도 있다. 여기서, 예를 들어 EP 0637899 A1 에 개시된 바와 같이, 형성된 기능성 층의 가교가 일어나, 이의 용해를 방지할 수 있다.
본 발명은 또한 전자 디바이스의 제조 방법에 의해 수득 가능한 전자 디바이스에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 포뮬레이션이 표면 상에 성막, 바람직하게는 인쇄되고, 보다 바람직하게는 잉크젯 인쇄되고, 이후에 건조되는 것에서, 적어도 하나의 층이 제조되는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스, 바람직하게는 전계 발광 디바이스에 관한 것이다.
본 발명은 나아가 위에 언급된 전자 디바이스의 제조 방법에 의해 수득 가능한, 적어도 하나의 유기 기능성 재료를 포함하는 적어도 하나의 기능성 층을 갖는, 전자 디바이스에 관한 것이다.
전자 디바이스는 애노드, 캐소드 및 그 사이에 적어도 하나의 기능성 층을 포함하는 디바이스로서, 여기서 이 기능성 층이 적어도 하나의 유기 또는 유기금속 화합물을 포함하는 디바이스를 의미하는 것으로 여겨진다.
유기 전자 디바이스는, 바람직하게는 유기 전계 발광 디바이스 (OLED), 중합체성 전계 발광 디바이스 (PLED), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광기전 (OPV) 전지, 유기 광 검출기, 유기 광수용체, 유기 필드-켄치 디바이스 (O-FQD), 유기 전기 센서, 발광 전기화학 전지 (LEC) 또는 유기 레이저 다이오드 (O-레이저), 더욱 바람직하게는 유기 전계 발광 디바이스 (OLED) 또는 중합체성 전계 발광 디바이스 (PLED) 이다.
활성 성분은 일반적으로 애노드와 캐소드 사이에 도입되는 유기 또는 무기 재료 (여기서, 이러한 활성 성분은 전자 디바이스의 특성, 예를 들어 이의 성능 및/또는 이의 수명에 영향을 미치고, 이를 유지하거나 및/또는 개선시킴), 예를 들어 전하 주입, 전하 수송 또는 전하 차단 재료, 특히 방출 재료 및 매트릭스 재료이다. 따라서, 전자 디바이스의 기능성 층의 제조에 이용될 수 있는 유기 기능성 재료는 바람직하게는 전자 디바이스의 활성 성분을 포함한다.
유기 전계 발광 디바이스는 본 발명의 바람직한 실시형태이다. 유기 전계 발광 디바이스는 캐소드, 애노드 및 적어도 하나의 방출 층을 포함한다.
또한, 매트릭스와 함께 2개 이상의 삼중항 방출체들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 보다 단파의 방출 스펙트럼을 갖는 삼중항 방출체는 여기서 보다 장파의 방출 스펙트럼을 갖는 삼중항 방출체를 위한 코-매트릭스 (co-matrix) 로서의 역할을 한다.
이러한 경우에서 방출층 내 매트릭스 재료의 비율은, 형광 방출층에 있어서는 바람직하게는 50 내지 99.9 부피%, 더욱 바람직하게는 80 내지 99.5 부피% 그리고 가장 바람직하게는 92 내지 99.5 부피% 이고, 인광 방출층에 있어서는 85 내지 97 부피% 이다.
따라서, 도펀트의 비율은, 형광 방출층에 있어서는 바람직하게는 0.1 내지 50 부피%, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 20 부피% 그리고 가장 바람직하게는 0.5 내지 8 부피% 이고, 인광 방출층에 있어서는 3 내지 15 부피% 이다.
유기 전계 발광 디바이스의 방출 층은 또한 복수의 매트릭스 재료 (혼합-매트릭스 시스템) 및/또는 복수의 도펀트를 포함하는 시스템을 포함할 수도 있다. 이러한 경우에도 역시, 도펀트는 일반적으로 시스템에서 비율이 보다 작은 재료이고, 매트릭스 재료는 시스템에서 비율이 보다 큰 재료이다. 하지만, 개개의 경우에서, 시스템에서의 개개의 매트릭스 재료의 비율은 개개의 도펀트의 비율보다 더 작을 수도 있다.
혼합-매트릭스 시스템은 바람직하게는 2 또는 3 개의 상이한 매트릭스 재료, 더욱 바람직하게는 2 개의 상이한 매트릭스 재료를 포함한다. 여기서 2 개의 재료 중 하나는 바람직하게는 정공-수송 특성을 갖는 재료이고, 다른 재료는 전자-수송 특성을 갖는 재료이다. 하지만, 혼합-매트릭스 성분의 원하는 전자 수송 및 정공 수송 특성은, 또한 주로 또는 전적으로 단일 혼합-매트릭스 성분에서 조합될 수도 있으며, 여기서 추가의 혼합-매트릭스 성분(들)이 다른 기능을 이행한다. 2 개의 상이한 매트릭스 재료는 1:50 내지 1:1, 바람직하게는 1:20 내지 1:1, 더욱 바람직하게는 1:10 내지 1:1 그리고 가장 바람직하게는 1:4 내지 1:1 의 비로 존재할 수도 있다. 혼합 매트릭스 시스템들은 바람직하게는 인광 유기 전계 발광 디바이스들에서 채용된다. 혼합-매트릭스 시스템에 대한 추가의 상세들은, 예를 들어 WO 2010/108579 에서 찾아볼 수 있다.
이러한 층들 이외에, 유기 전계 발광 디바이스는 또한 추가의 층, 예를 들어 각 경우에 하나 이상의 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 여기자 차단층, 전자 차단층, 전하 생성층 (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer) 및/또는 유기 또는 무기 p/n 접합을 포함할 수도 있다. 여기서, 하나 이상의 정공 수송층이, 예를 들어 금속 산화물, 예컨대 MoO3 또는 WO3, 또는 (퍼)플루오르화 전자 결핍 방향족 화합물로 p-도핑되거나 및/또는, 하나 이상의 전자 수송층이 n-도핑될 수 있다. 마찬가지로, 예를 들어 전계 발광 디바이스에서 여기자 차단 기능을 갖거나 및/또는 전하 균형을 조절하는 중간층이, 2 개의 방출 층 사이에 도입될 수 있다. 하지만, 이들 층들의 각각은 반드시 존재할 필요가 있는 것은 아니라는 것이 지적되야 한다. 이러한 층들은 마찬가지로 위에 정의된 바와 같은, 본 발명에 따른 포뮬레이션의 사용 시 존재할 수도 있다.
본 발명의 추가 실시형태에서, 디바이스는 복수의 층을 포함한다. 여기서, 본 발명에 따른 포뮬레이션은 바람직하게는 정공 수송, 정공 주입, 전자 수송, 전자 주입 및/또는 방출 층의 제조에 이용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 적어도 3 개의 층, 그러나 바람직한 실시형태에서는 정공 주입, 정공 수송, 방출, 전자 수송, 전자 주입, 전하 차단 및/또는 전하 생성 층으로부터의 모든 상기 층을 포함하는 전자 디바이스로서, 여기서 적어도 하나의 층이 본 발명에 따라 이용되는 포뮬레이션에 의해 수득된 것인, 전자 디바이스에 관한 것이다. 층, 예를 들어 정공 수송 및/또는 정공 주입 층의 두께는, 바람직하게는 1 내지 500 nm 범위, 더욱 바람직하게는 2 내지 200 nm 범위일 수 있다.
게다가, 디바이스는 본 발명에 따른 포뮬레이션의 사용에 의해 적용되지 않는 추가의 저분자량 화합물 또는 중합체로 구축되는 층을 포함할 수도 있다. 이들은 또한 고진공에서의 저분자량 화합물의 증발에 의해 제조될 수 있다.
또한, 순수한 물질로서가 아니라, 대신에 임의의 원하는 유형의 추가의 중합체성, 올리고머성, 수지상 또는 저분자량 물질과 함께 혼합물 (블렌드) 로서 이용되는 화합물을 사용하는 것이 바람직할 수도 있다. 이것들은, 예를 들면, 전자 특성을 향상시킬 수도 있거나 또는 그들 자신이 방출할 수도 있다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 본 발명에 따른 포뮬레이션은 방출 층에서 호스트 재료 또는 매트릭스 재료로서 이용되는 유기 기능성 재료를 포함한다. 여기서 포뮬레이션은 호스트 재료 또는 매트릭스 재료 이외에, 위에 기재된 방출체를 포함할 수도 있다. 여기서 유기 전계 발광 디바이스는 하나 이상의 방출 층을 포함할 수도 있다. 복수의 방출 층이 존재하는 경우, 이들은 바람직하게는 전체적으로 백색 방출이 수득되도록, 380 nm 내지 750 nm 에서 복수의 방출 최대치를 가지며, 즉 형광 또는 인광을 일으킬 수 있는 각종 방출 화합물이 방출 층에 사용된다. 3-층 시스템이 매우 특히 바람직하고, 그 3개의 층은 청색, 녹색 및 오렌지색 또는 적색 방출을 나타낸다 (기본 구조에 대해서는, 예를 들어, WO 2005/011013 참조). 백색 방출 디바이스는, 예를 들어 LCD 디스플레이의 백라이팅으로서 또는 일반 조명 응용에 적합하다.
또한, 복수의 OLED 들은 하나가 다른 하나 위에 오게 배열되는 것이 가능하며, 이는 광 수율에 관하여 효율의 추가 증가가 달성될 수 있게 한다.
광의 커플링 아웃 (coupling-out) 을 향상시키기 위하여, OLED 들에서 광 출구 측 상의 최종 유기 층은, 예를 들면, 나노폼 (nanofoam) 의 형태일 수 있고, 이는 전반사의 비율의 감소를 초래한다.
나아가, 하나 이상의 층이 승화 프로세스에 의해 적용되며, 이때 재료가 진공 승화 장치에서, 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만, 더욱 바람직하게는 10-7 mbar 미만의 압력에서 증착에 의해 적용되는 유기 전계 발광 디바이스가 바람직하다.
나아가, 본 발명에 따른 전자 디바이스의 하나 이상의 층이 OVPD (유기 기상 증착) 프로세스에 의해 또는 캐리어-가스 승화의 도움으로 적용되며, 이때 재료가 10-5 mbar 와 1 bar 사이의 압력에서 적용되는 것이 제공될 수도 있다.
나아가, 본 발명에 따른 전자 디바이스의 하나 이상의 층이 용액으로부터, 이를테면 예를 들어 스핀 코팅에 의해, 또는 임의의 원하는 인쇄 공정, 이를테면 예를 들어 스크린 인쇄, 플렉소그래피 인쇄 또는 오프셋 인쇄, 그러나 특히 바람직하게는 LITI (광 유도 열 이미지화 (light-induced thermal imaging), 열 전사 인쇄) 또는 잉크젯 인쇄에 의해 제조되는 것이 제공될 수도 있다.
디바이스는 보통 캐소드 및 애노드 (전극들) 을 포함한다. 전극 (캐소드, 애노드) 은, 본 발명의 목적을 위하여, 매우 효율적인 전자 또는 정공 주입을 보장하기 위해 이들의 밴드 에너지가 인접한 유기 층의 밴드 에너지에 가능한 근접하게 대응하도록 선택된다.
캐소드는 바람직하게는 금속 착물, 낮은 일 함수를 갖는 금속, 금속 합금 또는 다층 구조 (예를 들어 알칼리 토금속, 알칼리 금속, 주족 금속 또는 란타노이드 (예를 들어 Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm 등) 와 같은 각종 금속을 포함함) 를 포함한다. 다층 구조의 경우, 상기 금속 이외에, 비교적 높은 일함수를 갖는 추가의 금속, 이를테면 예를 들어 Ag 및 Ag 나노와이어 (Ag NW) 가 또한 사용될 수 있고, 이러한 경우, 금속의 조합, 이를테면 예를 들어 Ca/Ag 또는 Ba/Ag 가 일반적으로 사용된다. 또한, 금속 캐소드와 유기 반도체 사이에 높은 유전 상수를 갖는 재료의 박형 중간층을 도입하는 것이 바람직할 수도 있다. 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 플루오라이드 뿐 아니라, 대응하는 산화물 (예를 들어 LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF 등) 이, 이러한 목적에 적합하다. 이러한 층의 층 두께는 바람직하게는 0.1 내지 10 nm, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 8 nm, 그리고 가장 바람직하게는 0.5 내지 5 nm 이다.
애노드는 바람직하게는 높은 일함수를 갖는 재료들을 포함한다. 애노드는 바람직하게는 진공에 대해 4.5 eV보다 더 큰 포텐셜을 갖는다. 한편, 이러한 목적으로, 예를 들면 Ag, Pt 또는 Au 와 같은 높은 리독스 포텐셜 (redox potential) 을 갖는 금속들이 적합하다. 다른 한편, 금속/금속 옥사이드 전극 (예를 들어 Al/Ni/NiOx, Al/PtOx) 가 또한 바람직할 수 있다. 일부 응용에 있어서, 전극 중 적어도 하나는 유기 재료의 조사 (O-SC) 또는 광의 커플링 아웃 (OLED/PLED, O-레이저) 을 가능하게 하기 위하여 투명해야 한다. 바람직한 구조는 투명 애노드를 사용한다. 바람직한 애노드 재료들은 여기서 전도성, 혼합 금속 옥사이드이다. ITO (indium tin oxide) 또는 IZO (indium zinc oxide) 가 특히 바람직하다. 더 나아가, 전도성 도핑된 유기 재료, 특히 전도성 도핑된 중합체, 이를테면 예를 들어 폴리(에틸렌디옥시티오펜) (PEDOT) 및 폴리아닐린 (PANI), 또는 이러한 중합체의 유도체가 바람직하다. 또한, p-도핑된 정공 수송 재료가 정공 주입층으로서 애노드에 적용되는 경우가 바람직하며, 여기서 적합한 p-도펀트는 금속 산화물, 예를 들어 MoO3 또는 WO3, 또는 (퍼)플루오르화 전자 결핍 방향족 화합물이다. 추가의 적합한 p-도펀트는 Novaled 로부터의 화합물 NDP9 또는 HAT-CN (헥사시아노헥사아자트리페닐렌) 이다. 이러한 유형의 층은 낮은 HOMO, 즉 큰 값의 HOMO 를 갖는 재료에서 정공 주입을 간단하게 한다.
일반적으로, 종래 기술에 따라 층에 사용되는 모든 재료가 추가의 층에 사용될 수 있고, 당업자는 진보성 없이 전자 디바이스에서 각각의 이러한 재료를 본 발명에 따른 재료와 조합할 수 있을 것이다.
그러한 디바이스의 수명은 물 및/또는 공기의 존재 하에서 극적으로 단축되기 때문에, 디바이스는 응용에 따라, 그 자체가 알려진 방식으로 대응하여 구조화되고, 접점들이 제공되고, 최종적으로 실링된다.
본 발명에 따른 포뮬레이션 및 이로부터 수득 가능한 전자 디바이스, 특히 유기 전계 발광 디바이스는, 다음의 놀라운 이점 중 하나 이상에 의해 종래 기술에 비해 구별된다:
1.
본 발명에 따른 포뮬레이션을 사용하여 수득 가능한 전자 디바이스는, 종래의 방법을 사용하여 수득되는 전자 디바이스와 비교하여, 매우 높은 안정성 및 매우 긴 수명을 나타낸다.
2.
본 발명에 따른 포뮬레이션은 종래의 방법을 사용하여 처리될 수 있어, 이에 의해 비용 이점이 또한 달성될 수 있다.
3.
본 발명에 따른 포뮬레이션에 이용되는 유기 기능성 재료는 어떠한 특별한 제한도 받지 않아, 본 발명의 방법이 광범위하게 이용될 수 있도록 한다.
4.
본 발명의 포뮬레이션을 사용하여 수득 가능한 코팅들은, 특히 코팅의 균일성과 관련하여, 탁월한 품질을 나타낸다.
위에 언급된 이러한 이점은 다른 전자적 특성의 저하를 수반하지 않는다.
본 발명에 설명된 실시형태들의 변형들은 본 발명의 범위내에 속한다는 것이 지적되야 한다. 본 발명에 개시된 각 특징은, 이것이 명시적으로 배재되지 않는 한, 동일한, 동등한 또는 유사한 목적에 도움이 되는 대안적인 특징으로 대체될 수 있다. 따라서, 본 발명에 개시된 각 특징은, 달리 언급되지 않는 한, 일반 계열 (generic series) 의 예로서, 또는 동등 또는 유사 특징으로서 간주되야 한다.
본 발명의 모든 특징들은, 특정 특징들 및/또는 단계들이 상호 배타적이지 않는 한, 임의의 방식으로 서로 조합될 수 있다. 이는 특히 본 발명의 바람직한 특징들에 적용된다. 동일하게, 비본질적인 조합들의 특징들은 (조합이 아니라) 따로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 다수의 특징, 및 특히 바람직한 실시형태들의 특징은, 그 자체가 진보성이 있으며, 단지 본 발명의 실시형태들의 일부로서 간주되어서는 안된다는 점이 지적되어야 한다. 이들 특징의 경우, 이제 청구되는 각각의 발명에 대한 대안으로서 또는 이에 추가적으로 독립적인 보호가 추구될 수 있다.
본 발명에 개시된 기술적 작용에 관한 교시가 추출될 수 있고 다른 예들과 조합될 수 있다.
본 발명은 작업예들을 참조하여 아래에서 보다 자세히 설명되지만, 그에 의해 한정되는 것은 아니다.
당업자는 진보성 능력을 이용할 필요 없이, 상세한 설명을 사용하여, 본 발명에 따른 추가의 전자 디바이스를 제조할 수 있을 것이며, 따라서 청구된 범위 전체에 걸쳐 본 발명을 실시할 수 있을 것이다.
작업예
A)
용액 안정성
잉크을 위한 그의 사용에 대한 용매 블렌드의 적합성을 평가하기 위해, 일련의 조건하에서 잉크를 제조하고 모니터링했다. 재료를 주어진 중량 백분율에 따라 칭량하여 5 ml 잉크를 제조할 수 있도록 하였다. 용매를 불활성 가스로 20분 동안 퍼징하고 고체에 첨가했다. 용액을 용해될 때까지 교반한 후 여과하였다. 투명한 용액을 아르곤 하에 유리병에 담아 -20℃의 냉동고에서 2주 동안 보관하였고 샘플을 실온으로 가온시킨 후 가시적인 침전에 대해 체크했다. 병행 실험에서 샘플은 냉장고(6℃)에 보관되었고 제 3 경우에 잉크가 실온에서 보관되었다. 어떠한 경우에도 침전이 관찰되지 않았다. 이는 본 발명에 따른 용매 블렌드가 장기간 안정한 OLED 잉크를 제조하는 데 이상적으로 적합함을 입증한다. 상이한 테스트된 잉크의 조성이 다음 표 5에 나와 있다. 사용된 재료의 화학 구조는 다음 표 6에 나와 있다.
표 5: 용액 안정성 연구를 위해 조제된 잉크
B)
잉크 농도 및 점도
소분자(small molecule) 및 중합체 반도체의 고농도 용액의 점도를 분석했다. 연구된 재료의 개관이 표 6에 나와 있다. 상이한 테스트된 잉크의 조성과 그의 점도 데이터가 표 7에 나와 있다.
표 6: 예에 사용된 재료
표 7: 소분자 잉크 및 그의 점도
비교예로서, 시클로헥실-벤젠 중 D1의 포화 용액을 조제하고 용액의 점도를 측정하였다. 포화 농도는 6g/ℓ이고 점도는 2.6 mPas 였다.
추가적으로, 일련의 중합체 함유 포뮬레이션이 조제되었다. 중합체 HTM-1의 구조는 WO 2016/107668 A1에 기재된 바와 같은 중합체 P2의 구조이고, 중합체 HTM-2의 구조는 WO 2016/107668 A1에 기재된 바와 같은 중합체 P1의 구조이다. 중합체 HTM-3의 합성은 다음 표 8에 나타낸 바와 같은 단량체를 사용하여 WO 2013/156130 A1에 기재되어 있다. 중합체 HTM-4의 구조는 WO 2018/104202 A1에 기재된 바와 같은 중합체 HTM-6의 구조이다. 상이한 테스트된 잉크의 조성, 포뮬레이션에 사용된 중합체 배치(polymer batch)의 분자량 및 측정된 포뮬레이션의 점도는 다음 표 9에서 확인할 수 있다.
표 8: 중합체 HTM-3 합성에 사용되는 단량체
표 9: 중합체 잉크 및 그의 점도 데이터
C) 분사 거동
분사 거동은 표 10에 나타낸 여러 잉크를 사용하여 평가되었다. 분사 평가는 10 pL Dimatix 카트리지가 장착된 Dimatix 프린터 DMP2831을 사용하여 수행되었다. 농도 ≥ 15 g/ℓ 및 나머지 낮은 점도(≤ 10 mPas)를 갖는 잉크는 적절하게 분사될 수 있음을 알 수 있다. 점도가 10 mPas보다 높으면, 잉크는 더 이상 분사 가능하지 않다.
표 10: 소분자 및 중합체 잉크와 분사 거동
Claims (23)
- 적어도 하나의 유기 기능성 재료 및 적어도 제 1 유기 용매를 함유하는 포뮬레이션으로서,
- 상기 포뮬레이션 중 상기 적어도 하나의 유기 기능성 재료의 농도가 ≥ 15 g/ℓ이고,
- 상기 포뮬레이션의 점도는 ≤ 10 mPas 인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 1 항에 있어서,
상기 포뮬레이션 중 상기 적어도 하나의 유기 기능성 재료의 농도는 ≥ 20 g/ℓ, 바람직하게는 ≥ 25 g/ℓ인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 포뮬레이션의 점도가 ≤ 8 mPas, 바람직하게 ≤ 6 mPas인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
상기 적어도 하나의 유기 기능성 재료는 분자량이 ≤ 3,000 g/mol, 바람직하게는 ≤ 2,000 g/mol 그리고 보다 바람직하게는 ≤ 1,500 g/mol인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
상기 적어도 하나의 유기 기능성 재료는 분자량 Mw 이 ≥ 10,000 g/mol, 바람직하게 ≥ 25,000 g/mol 그리고 보다 바람직하게 ≥ 50,000 g/mol인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
상기 적어도 하나의 제 1 유기 용매는 비점이 150 내지 350℃ 범위인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
상기 적어도 하나의 제 1 유기 용매는 점도가 ≤ 10 mPas, 바람직하게 ≤ 8 mPas 그리고 보다 바람직하게 ≤ 6 mPas 인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
상기 포뮬레이션은 적어도 제 2 유기 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 8 항에 있어서,
상기 제 1 유기 용매의 함량은 상기 포뮬레이션 중의 유기 용매의 총량을 기준으로 40 내지 99.9 부피% 의 범위인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,
상기 제 2 유기 용매의 함량은 상기 포뮬레이션 중의 용매의 총량을 기준으로 0.1 내지 60 부피% 의 범위인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
상기 제 2 유기 용매는 비점이 150 내지 350℃ 범위인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
상기 제 2 유기 용매는 점도가 ≥ 10 mPas, 바람직하게는 ≥ 15 mPas 그리고 더욱 바람직하게는 ≥ 25 mPas 인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
상기 포뮬레이션은 표면 장력이 10 내지 70 mN/m 범위인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 1 항 내지 제 13 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
상기 포뮬레이션 중의 상기 적어도 하나의 유기 기능성 재료의 함량이 상기 포뮬레이션의 총 중량을 기준으로 1.5 내지 20 중량% 의 범위인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 1 항 내지 제 14 항 중 하나 이상의 항에 있어서,
상기 적어도 하나의 유기 기능성 재료는 유기 전도체, 유기 반도체, 유기 형광 화합물, 유기 인광 화합물, 유기 광흡수성 화합물, 유기 감광성 화합물 (organic light-sensitive compound), 유기 광감작제 (organic photosensitisation agent) 및 다른 유기 광활성 화합물, 이를테면 전이 금속, 희토류, 란타나이드 및 악티나이드의 유기금속성 착물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 15 항에 있어서,
상기 적어도 하나의 유기 기능성 재료는 형광 방출체, 인광 방출체, 호스트 재료, 매트릭스 재료, 여기자 차단 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, n-도펀트, p-도펀트, 와이드 밴드 갭 (wide-band-gap) 재료, 전자 차단 재료 및 정공 차단 재료로 이루어지는 군으로부터 선택된 유기 반도체인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 16 항에 있어서,
상기 적어도 하나의 유기 기능성 재료가 정공 주입, 정공 수송, 방출, 전자 수송 및 전자 주입 재료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 유기 반도체인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 17 항에 있어서,
상기 적어도 하나의 유기 반도체가 정공 수송 및 방출 재료로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 17 항 또는 제 18 항에 있어서,
상기 정공 수송 재료가 중합체성 화합물이거나 또는 중합체성 화합물과 비(非)중합체성 화합물의 블렌드인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 17 항 또는 제 18 항에 있어서,
상기 적어도 하나의 방출 재료가 저 분자량을 갖는 2 개 이상의 상이한 화합물의 혼합물인 것을 특징으로 하는 포뮬레이션. - 제 1 항 내지 제 20 항 중 하나 이상의 항에 기재된 포뮬레이션의 제조 방법으로서, 상기 적어도 하나의 유기 기능성 재료 및 상기 적어도 하나의 유기 용매가 혼합되는 것을 특징으로 하는 포뮬레이션의 제조 방법.
- 전자 디바이스, 바람직하게 전계발광 디바이스의 제조 방법으로서, 제 1 항 내지 제 20 항 중 하나 이상의 항에 따른 포뮬레이션이 표면 상에 성막되고, 바람직하게는 인쇄되고, 더욱 바람직하게는 잉크젯 인쇄되고, 이후 건조되는 것에서 상기 전계발광 디바이스의 적어도 하나의 층이 제조되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 20 항 중 하나 이상의 항에 따른 포뮬레이션이 표면 상에 성막되고, 바람직하게는 인쇄되고, 더욱 바람직하게는 잉크젯 인쇄되고 이어서 건조되는 것에서 적어도 하나의 층이 제조되는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스, 바람직하게는 전계발광 디바이스.
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