KR20060127138A

KR20060127138A - 유기 전자 장치

Info

Publication number: KR20060127138A
Application number: KR1020067016642A
Authority: KR
Inventors: 안야 게르하르트; 호르스트 페슈트베버; 필립 슈퇴쎌
Original assignee: 메르크 파텐트 게엠베하
Priority date: 2004-02-20
Filing date: 2005-02-18
Publication date: 2006-12-11
Also published as: CN1922929A; WO2005084082A1; KR101175959B1; JP2007527116A; EP1716725A1; WO2005084081A1; US20070170419A1; EP1716724A1; JP2007526634A; CN100482023C; US20070164273A1; DE102004008304A1; KR20060133584A; CN1922930A; JP5253739B2; US7776455B2; US7838126B2

Abstract

본 발명은 도식 1 에서 나타나는 바와 같은 화학식 (1) 내지 (4) 의 전자 수송 물질의 사용에 의한, 유기 전자 장치, 특히 형광 전계발광 장치의 개선에 관한 것이다.

Description

유기 전자 장치 {ORGANIC ELECTRONIC DEVICES}

본 발명은 유기 전자 장치 내의 특정 화합물의 신규 용도를 기재한다.

유기 반도체의 사용이 얼마 동안 현실성을 가지거나 또는 가까운 미래에 널리 전자공학 산업에 속하는 것으로 생각할 수 있는 수많은 상이한 용도가 기대된다. 가시 스펙트럼 영역에서 광 방출이 가능한 반도체 유기 화합물의 사용이, 예를 들어 유기 전계발광 장치에서 막 시장에 도입되고 있다. OLED 를 함유하는 간단한 장치는, "유기 디스플레이" 를 갖는 Pioneer 사의 자동차 라디오, Pioneer 사 및 SNMD 사의 이동전화 및 Kodak 사의 디지털 카메라에 의해 확인되는 바와 같이, 이미 시장에 도입되었다. 게다가 이러한 유형의 제품들이 막 도입되고 있다. 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 광학 증폭자 또는 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 가 연구 단계에서 잘 향상되고, 미래에 주요 중요성을 달성할 수 있을 것이다.

유기 전계발광 장치 (OLED) 의 일반 구조는, 예를 들어 US 4,539,507, US 5,151,629, EP 0676461, WO 98/27136 및 WO 04/058911 에서 기재되고, 여기서 이러한 장치는 일반적으로 다수의 층으로 이루어진다. 유기 태양 전지 (예를 들어, WO 98/48433, WO 94/05045), 유기 전계-효과 트랜지스터 (예를 들어, US 5705826, US 5596208, WO 00/42668), 유기 박막 트랜지스터, 유기 집적 회로 (예를 들어, WO 95/31833, WO 99/10939), 유기 광학 증폭자 또는 유기 레이저 다이오드 (예를 들어, WO 98/03566) 이 유사한 일반 구조를 갖는다.

그러나, 여전히 시급한 개선을 필요로 하는 상당한 문제가 있다:

1. 특히 형광 OLED 에서, 효율이 최근 몇년간 개선되긴 했지만 여전히 너무 낮아, 개선되어야만 한다.

2. 특히 형광 OLED 에서, 작동 전압 및 작동 전류가 상당히 높고, 그러므로 전력 효율을 개선하기 위해서 더욱 감소되어야만 한다. 이것은 특히 이동성 용도에 있어서 주요한 중요성이다.

3. 전자 장치의 작동 수명이 여전히 짧고, 이것은 지금까지는 단지 상업적으로 단순한 용도를 달성하는 것이 가능하였다는 것을 의미한다.

4. 많은 용도에 있어서, 현재까지 사용되는 물질의 전하-운반체 이동성이 부적절하므로, 이러한 물질을 사용하여 달성될 수 있는 것보다 더 얇은 전자수송층이 요구된다.

5. 최대로 사용되는 전자 전도체, AlQ₃ 이 다양한 불리한 점을 가지고 있고, 이것은 하기에 상술된다.

많은 용도를 위해, 비교적 얇은 층의 전자수송 물질을 사용할 수 있는 것이 바람직할 수 있다. 이것은 짧은 회로의 발생이, 그에 의해 감소할 수 있거나 또는 심지어 완전히 방지될 수 있다는 장점을 가질 것이다. 게다가, 이것은 특히 디스플레이 내의 형광 청색 및 인광 적색 및 녹색 OLED 의 조합이 사용되는 경우 적용된다. 인광 OLED 가 일반적으로 더 두꺼운 층 구조를 가지므로, 다양한 OLED 가 동일한 두께를 가지기 위해서는 형광 청색 OLED 가 더 두꺼운 전자수송층을 포함해야만 한다. 그러나, 종래 기술에 따른 전자수송 화합물의 전자 이동성이 본 목적을 위해 불충분하므로, 여전히 실행이 가능하지 않다.

전자 전도체로서 AlQ₃ 을 사용하는 형광 전계발광 장치는 이미 얼마 동안 알려져 있고, 이미 1993 년에 US 4,539,507 에 기재되어 있다; 그 이후 AlQ₃ 은 대부분의 OLED 내의 전자수송 물질로서 사용되어 왔다. 상기 언급한 용도에서, 그것은 방출층 내의 전자수송 물질로서 사용된다. 그러나, AlQ₃ 은 수많은 불리한 점을 갖는다: 이것은 승화 온도에서 부분적으로 분해되므로 잔기의 이탈 없이 증착되지 않으며, 이것이 특히 제조 공장에 대해 주요 문제점을 나타낸다. 이것은 증착 공급원이 계속적으로 정제되거나 교체되어야만 하는 결과를 갖는다. 게다가, AlQ₃ 의 분해 산물이 OLED 에 들어가면, 수명을 짧게 하고, 양자 및 전력 효율을 감소시키는데 기여한다. 결정적인 실행의 불리한 점은 AlQ₃ 의 높은 검습성이다. 정상 조건하에서 합성 및 저장되는 AlQ₃ 은 여전히 히드록시퀴놀린 리간드 외에, 복합체 분자 당 하나의 물 분자를 함유하는데 (H. Schmidbaur et al., Z. Naturforsch. 1991, 46b, 901-911), 이것은 제거하기가 매우 어렵다. OLED 에 사용하기 위해, AlQ₃ 은 그러므로 복합적, 다단계 승화 공정에서 복잡한 방법으로 정제되어야만 하고, 이어서 물을 배재한 보호-가스 분위기에서 저장 및 취급해야한다. 게다가, 개개의 AlQ₃ 배치의 질에 있어서 많은 변이 및 불충분한 저장 안정성이 관찰되었다 (S. Karg, E-MRS Conference 30.5.00-2.6.00, Strasburg). 또한, AlQ₃ 은 낮은 전자 이동성을 가지고, 이것은 더 높은 전압, 그러므로 더 낮은 동력 효율을 야기한다. 디스플레이 내에서 짧은 회로를 방지하기 위해서는, 층 두께를 증가시키는 것이 바람직할 것이다; 이것은 낮은 전하-운반체 이동성 및 전압의 결과적 증가를 가지는 AlQ₃ 으로는 불가능하다. 이것과 함께, 비교적 두꺼운 층을 쌓아 올리기 위한 다른 전자 전도체의 전하-운반체 이동성 (US 4,539,507) 은 마찬가지로 너무 낮고, OLED 의 수명은 AlQ₃ 의 사용시보다 훨씬 더 열악하다. 또다른 매우 비호의적인 요소는, 특히 청색 OLED 에서 재-흡수 및 약한 재-방출때문에 색조 이동을 야기할 수 있는 AlQ₃ 의 고유 색상 (고체 상태에서 황색) 임이 알려졌다. 여기서 고려할만한 효율의 감소 및 색조 위치의 이동을 갖는 청색 OLED 를 제조하는 것이 단지 가능하다. AlQ₃ 의 사용의 추가적 불리한 점은 정공에 대한 불안정성 (Z. Popovic et al ., Proceedings of SPIE 1999, 3797, 310-315) 으로, 이것은 장기간 사용시 성분 내에서 항상 문제를 야기할 수 있다.

상기 불리한 점에도 불구하고, AlQ₃ 은 OLED 내의 전자수송 물질의 다양한 필요성에 대해서 현재까지 여전히 최고의 절충안을 나타낸다. 만족스러운 전자 수송 물질은 마찬가지로 언급된 다른 적용에 대해 현재까지 발견되지 않았다.

그러므로 유기 전자 장치에서 양호한 효율 및 동시에 긴 수명을 야기하는 전자수송 물질에 대한 요구가 계속된다. 놀랍게도 이제 특정 화합물 - 하기 언급할 것임 - 을 전자수송 물질로서 포함하는 유기 전자 장치가 종래 기술에 비해 뛰어난 개선점을 가진다는 것이 발견되고 있다. 이러한 물질은 고효율 및 긴 수명을 동시에 얻을 수 있고, 이것은 종래 기술에 따른 물질로는 불가능한 것이다. 게다가, 작동 전압이 부가적으로 뚜렷하게 감소될 수 있는 것을 발견하였고, 이것은 더 높은 동력 효율에 상응하고, 또한 더 두꺼운 전자수송층이 사용될 수 있고, 이것은 짧은 회로의 주파수를 감소시키거나, 방지시키고, 이미 상기 언급된 추가의 장점을 가져온다.

본 발명은 유기층이 화학 구조 단위 Y=X (식 중, 사용된 기호에 대해 하기를 적용함) 를 함유하는 하나 이상의 정의된 화합물 A 를 포함하는 것을 특징으로 하는, 캐소드, 애노드 및 하나 이상의 유기층을 포함하는 유기 전자 장치에 관한 것이다:

Y 는 각 경우 동일 또는 상이하게, P, As, Sb, Bi, S, Se 또는 Te 이고;

X 는 각 경우 동일 또는 상이하게, O, S, Se, Te 또는 NR 이고;

R 은 각 경우 동일 또는 상이하게, 1 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 유기 라디칼 또는 OH 또는 NH₂ 이고;

단 화합물 A 는 분자량이 150 g/mol 이상 10,000 g/mol 이하이고, 장치는 인광 방출제를 포함하지 않고; 또한 단 하기 화합물은 본 발명에서 배재됨:

상기 및 하기 사용되는 기호 "=" 는 루이스 기호법의 의미에 있어서 이중 결합을 나타낸다.

본 발명의 목적을 위해, "정의된 화합물" 은 이전에 기재된 조성 및 구조를 갖는 화합물을 의미하는 것으로 여겨질 것이다. 그러므로, 중합체 또는 일반적으로 분자량 분포를 갖는 화합물을 의미하는 것으로 여겨지지 않는다. 그러나, 유기 물질의 사용시에 항상 발생하는 바와 같은 비교적 적은 비율의 불순물은, "정의된 화합물" 이라는 용어로 평가절하해서는 안된다.

화학식 (1) 내지 (4) (도식 1) 의 화합물 A 를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 장치가 바람직하다.

(도식 1)

[식 중 사용된 기호는 다음과 같은 의미를 가짐:

Y 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 화학식 (1) 및 (3) 에서 P, As, Sb 또는 Bi 이고, 화학식 (2) 및 (4) 에서 S, Se 또는 Te 이고;

X 는 각 경우 동일 또는 상이하게, NR⁴, O, S, Se 또는 Te 이고;

R¹, R², R³ 은 각 경우 동일 또는 상이하게, N(R⁴)₂, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지된 또는 시클릭 알킬기 (이것은 R⁵ 로 치환될 수 있거나, 또한 미치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH₂ 기는 -R⁶C=CR⁶-, -C≡C-, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, -O-, -S-, -NR⁶- 또는 -CONR⁶- 로 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO₂ 로 치환될 수 있고; 다수의 라디칼 R¹, R² 및/또는 R³ 은 여기서 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있음);

또는 1 내지 40 개의 방향족 탄소 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족계 (이것은 하나 이상의 라디칼 R⁵ 로 치환될 수 있고, 여기서 다수의 치환기 R¹, R² 및/또는 R³ 은 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있음);

또는 2 가 기 -Z- 를 통해 결합된, 1 내지 40 개의 방향족 탄소 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족계 (여기서 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br 또는 I 로 치환될 수 있고, 또는 이것은 하나 이상의 라디칼 R⁴ 로 치환될 수 있고; 다수의 치환기 R¹, R² 및/또는 R³ 은 여기서 추가의 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 정의할 수 있음) 이고;

R⁴ 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 1 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지된 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시 쇄 (여기서 또한 하나 이상의 비인접 탄소 원자는 -R⁶C=CR⁶-, -C≡C-, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, -NR⁶-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-O- 로 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 불소로 치환될 수 있음) 이거나, 또는 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 아릴, 헤테로아릴 또는 아릴옥시기 (이것은 또한 하나 이상의 라디칼 R⁶ 으로 치환될 수 있음), 또는 OH, NH₂, NH(R⁵) 또는 N(R⁵)₂ 이고;

R⁵ 는 각 경우 동일 또는 상이하게, R⁴ 또는 CN, B(R⁶)₂ 또는 Si(R⁶)₃ 이고;

R⁶ 은 각 경우 동일 또는 상이하게, H 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;

Z 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 공액된 라디칼 (이것은 바람직하게는 2 개의 다른 치환기와 공액되고, 여기서 Y=X 기와 방향족 라디칼을 연결시키는 Z 의 원자 수가 바람직하게는 짝수이고, 하나 이상의 탄소 원자는 라디칼 R⁵ 또는 할로겐으로 치환될 수 있음) 이고;

단 화합물 A 는 분자량이 150 g/mol 초과 10,000 g/mol 미만이고; 게다가 단 하기 화합물은 본 발명에서 배재됨]:

본 발명의 목적을 위해, 방향족 또는 헤테로방향족계는 오직 방향족 또는 헤테로방향족기를 필수적으로 함유하지는 않으나, 2 개 이상의 방향족 또는 헤테로방향족기가 또한 예를 들어 sp³-혼성 C, N 또는 O 원자와 같은 짧은 비방향족 단위 (바람직하게는 H 이외의 원자의 10% 미만) 에 의해 삽입될 수 있는 계를 의미하는 것으로 여겨진다. 그러므로, 예를 들어 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민 등과 같은 계가 또한 본 용도의 목적을 위한 방향족 계인 것으로 여겨져야만 한다.

본 발명의 목적을 위해, C₁- 내지 C₂₂-알킬기 (여기서, 또한, 개개의 H 원자 또는 CH₂ 기는 상기 언급한 기로 치환할 수 있음) 는 특히 바람직하게는 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, 시클로헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 또는 옥티닐을 의미하는 것으로 여겨진다. C₁- 내지 C₂₂-알콕시기는 특히 바람직하게는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미하는 것으로 여겨진다. C₁-C₄₀ 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이것은, 또한 각 경우 상기 언급한 라디칼 R³ 으로 치환될 수 있음) 는 특히 벤젠, 나프탈렌, 비페닐렌, 테르페닐렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 푸린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유도된 기를 의미하는 것으로 여겨진다.

본 발명의 목적을 위해, 전자 장치는 바람직하게는 유기 전계발광 장치 (유기 발광 다이오드, OLED), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광수용체 또는 유기 레이저 (O-레이저), 특히 유기 전계발광 장치이다.

특히 바람직한 것은, Y 가 P 또는 S 를 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 전자 장치이다.

또한 특히 바람직한 것은, X 가 O 를 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 전자 장치이다.

또한 특히 바람직한 것은, 라디칼 R¹, R² 및/또는 R³ 중 하나 이상이 방향족 또는 헤테로방향족계를 나타내고, 특히 라디칼 R¹, R² 및/또는 R³ 중 2 개 이상이 방향족 또는 헤테로방향족계를 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 전자 장치이다.

라디칼 R¹, R² 및/또는 R³ 중 하나가 알킬기를 나타내는 경우, 이것이 Y=X 기에 대한 α-위치에서 수소 원자를 가지지 않는 것이 바람직하다. 이것은 상기 위치에서 양자의 증가된 산성, 그러므로 증가된 반응성 때문이다. 그러므로, 바람직한 알킬기는 예를 들어 tert-부틸, 아다만틸, 노르보르닐 등이다.

더욱 특히 바람직한 것은 화학식 (1), (2), (3) 및 (4) 의 단위를 함유하는 화합물이 오직 탄소, 수소, 산소 및 인 또는 황 원소로만 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 전자 장치이다.

또한 화합물 A 가 하나 초과의 단위 Y=X 또는 하나 초과의 화학식 (1) 내지 (4) 의 단위를 함유하는 것이 바람직할 수 있다. 그러면 기 R¹ 또는 R² 또는 R³ 은 또한 2 개 이상의 단위 Y=X 를 가교할 수 있다.

화학식 (1) 내지 (4) 의 특히 적합한 화합물은 평면 구조를 갖지 않는 화합물인 것으로 증명되었다. 특히, 상응하는 치환기 R¹, R² 및/또는 R³ 은 또한 평면으로부터 전체 구조의 편향을 확실하게 할 수 있다. 이것은 특히, 치환기 R¹, R², R³ 및/또는 R⁴ 중 하나 이상이, 결과적으로 대략 4 면체, 또는 질소의 경우에, 피라미드형 결합 기하학성을 갖게 되는, 하나 이상의 sp³-혼성 탄소, 규소, 게르마늄 및/또는 질소 원자를 함유하는 경우이다.

평면으로부터 뚜렷한 편향을 달성하기 위해서, 하나 이상의 sp³-혼성 원자는 2 급, 3 급 또는 4 급 원자가 되는 것이 바람직하고, 특히 바람직하게는 3 급 또는 4 급 원자이고, 탄소, 규소 또는 게르마늄의 경우 더욱 특히 바람직하게는 4 급 원자이다.

2 급, 3 급 또는 4 급 원자는 수소가 아닌 각각 2 개, 3 개 또는 4 개의 치환기를 갖는 원자를 의미하는 것으로 여겨진다.

또한 바람직한 것은 라디칼 R¹ 내지 R⁴ 중 하나 이상 중에, 9,9'-스피로비플루오렌 유도체 (바람직하게는 2- 및/또는 2,7- 및/또는 2,2'- 및/또는 2,2',7- 및/또는 2,2',7,7'-위치를 통해 결합됨), 9,9-디치환된 플루오렌 유도체 (바람직하게는 2- 및/또는 2,7-위치를 통해 결합됨), 6,6- 및/또는 12,12-디- 또는 테트라치환된 인데노플루오렌 유도체, 트립티센 유도체 (바람직하게는 9- 및/또는 10-위치를 통해 결합됨), 디히드로페난트렌 유도체 (바람직하게는 2- 및/또는 2,7-위치를 통해 결합됨), 또는 헥사아릴벤젠 유도체 (바람직하게는 방향족 고리(들)상의 p-위치를 통해 결합됨) 를 함유하는 화합물이다.

특히 바람직한 것은 라디칼 R¹ 내지 R⁴ 중 하나 이상 중에, 9,9'-스피로비플루오렌 유도체를 함유하는 화합물이다.

더욱 바람직한 구현예에서, 치환기 R¹, R² 및/또는 R³ 중 하나 이상은 아릴-아릴 축에 대한 회전 때문에 비-평면 구조를 갖는 비아릴 화합물이다. 이것은, 특히 하나 이상의 아릴기, 바람직하게는 둘 다가, 아릴-아릴 결합에 대해 오르토- 위치에서 치환되는, 예를 들어 오르토-결합된 비페닐 또는 1,1'-비나프틸인 경우이다.

더욱 바람직한 것은 수지상 구조를 갖는 화합물이다. 또한 바람직한 것은 1,3,5-트리치환된 벤젠이다.

적합한 구조의 예는 하기 예 1 내지 52 이다:

바람직한 것은 전자수송 물질로서의 화합물 A 의 사용이다. 전자수송 물질은 전자 장치 내에서 두드러지게 전자를 전도하는 물질이다.

또한 바람직한 것은, 50 % 이상, 바람직하게는 80 % 이상의 상기 화합물로 이루어진 화합물 A, 더욱 특히 바람직하게는 순수한 층으로서 오직 화합물 A 로만 이루어진 것을 포함하는 층을 특징으로 하는 유기 전자 장치이다. 그러나, 화합물 A 및 추가 화합물의 혼합물의 사용이 또한 바람직할 수 있다. 여기서 추가 화합물은 유기 또는 무기, 예를 들어 비-귀금속 (예를 들어 알칼리 및/또는 알칼리 토금속) 으로, 또는 유기금속 화합물 (예를 들어 Co(Cp)₂ 또는 Ni(Cp)₂) 로 도핑된 화합물일 수 있다.

또한 바람직한 것은, 화합물 A 가 비결정질이고 화합물 A 의 유리 전이 온도 T_g 가 100℃ 초과, 특히 바람직하게는 130℃ 초과, 특히 160℃ 초과인 것을 특징으로 하는 유기 전자 장치이다.

화합물 A 를 포함하는 층에 더해서, 유기 전자 장치는 또한 추가 층을 포함할 수 있다. 이것은, 예를 들어: 정공주입층, 정공수송층, 방출층, 정공차단층, 전자수송층 및/또는 전자주입층일 수 있다. 그러나, 상기 층 각각이 필수적으로 존재해야할 필요가 없다는 점을 지적해야만 한다. 유기 전계발광 장치에서, 방출층이 필수적으로 존재한다.

본 발명의 바람직한 측면은, 전자수송 물질이 하나 이상의 화합물 A 를 포함하는 것을 특징으로 하는, 형광 방출층과 캐소드 사이에 하나 이상의 전자수송층을 포함하는 본 발명에 따른 유기 전계발광 장치이다.

전자수송층의 두께는 바람직하게는 5 내지 500 nm, 특히 바람직하게는 10 내지 100 nm, 더욱 특히 바람직하게는 20 내지 70 nm 이다.

여기서 본 발명에 따른 전자수송 물질이 공지된 전자수송 물질 (예를 들어, AlQ₃) 에 비해서 더 높은 전하-운반체 유동성을 가지고, 이것이 더 큰 층 두께의 상기 물질이 결과적으로 사용될 수 있으므로 기술적 장점을 나타낸다는 것이 관찰되었다.

본 발명의 더욱 바람직한 측면은, 방출층이 하나 이상의 형광 방출제 및 하나 이상의 전자수송 물질을 포함하고, 전자수송 물질이 하나 이상의 화합물 A 를 포함하는 것을 특징으로 하는, 본 발명에 따른 유기 전계발광 장치이다. 여기서 층 내의 호스트로서 화합물 A 가 큰 비율로 절대적으로 존재해야할 필요는 없다. 적은 비율의 화합물 A 라도 방출층의 전자-전도성을 뚜렷하게 개선할 수 있다.

또한 하나 이상의 화합물 A 를 포함하는 전자수송층 및 하나 이상의 화합물 A 를 포함하는 방출층 둘 다 (동일 또는 상이할 수 있음) 가, 유기 전계발광 장치 내에 존재하는 것이 바람직할 수 있다.

화합물 A 를 포함하는 방출층이 유기 전계발광 장치 내의 전자주입층 또는 캐소드에 별도의 전자수송층의 사용 없이 직접적으로 인접하는 것이 더욱 바람직할 수 있다. 마찬가지로 화합물 A 를 포함하는 방출층이 유기 전계발광 장치 내의 정공주입층에 직접적으로 인접하는 것이 바람직할 수 있다.

더욱 바람직한 것은 방출제(들) 가 적합한 여기시에 380 nm 내지 750 nm 사이에서 하나 이상의 최대값을 갖는 가시 스펙트럼 영역에서 형광을 내는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 장치이다. 또한 여기서 방출제가 다수의 상이한 방출 최대값을 가져, 백색 방출이 전반적으로 야기되는 것이 바람직할 수 있다.

더욱 바람직한 것은 하나 이상의 층이 승화 공정에 의해 코팅되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 장치이다. 여기서 물질은 진공 승화 유닛 내에서, 10^-5 mbar 미만, 바람직하게는 10^-6 mbar 미만, 특히 바람직하게는 10^-7 mbar 미만의 압력에서 증착된다.

마찬가지로 바람직한 것은 하나 이상의 층이, OVPD (유기 기상 증착) 공정 또는 운반-가스 승화의 도움에 의해 코팅되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 장치이다. 여기서 물질은 10^-5 mbar 내지 1 bar 사이의 압력에서 적용된다.

더욱 바람직한 것은 하나 이상의 층이 예를 들어 임의의 바람직한 인쇄 공정, 예를 들어 스크린 인쇄, 플렉소그래프 인쇄 또는 오프셋 인쇄, 그러나 특히 바람직하게는 LITI (광유도 열 이미지화, 열전사 인쇄) 또는 잉크-젯 인쇄에 의해 또는, 스핀 코팅에 의해 용액으로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 장치이다.

상기에 기재된 방출 장치는 종래기술에 비하여 다음과 같은 놀라운 장점을 갖는다:

1. 상응하는 장치의 효율은 전자수송 물질로서 AlQ₃ 을 포함하는 종래 기술에 따른 시스템과 비교하여 증가된다.

2. 상응하는 장치의 안정성은 전자수송 물질로서 AlQ₃ 을 포함하는 종래 기술에 따른 시스템과 비교하여 증가된다.

3. 작동 전압이 두드러지게 감소된다. 동력 효율이 결과적으로 증가된다. 이것은 특히, 별도의 전자수송층이 사용되지 않는 경우에 적용된다.

4. 특히, 화합물 A 가 무색이고 재흡수 및 재방출 때문에 OLED 의 효율 및 색조를 악화시키지 않으므로 청색 OLED 를 더 나은 색조 순도로 제조할 수 있다.

5. 화합물 A 가 일반적으로 검습성이지 않으므로, AlQ₃ 과 비교하여 더욱 쉽고 기술적으로 덜 복잡하게 제조할 수 있다.

6. 화합물 A 가, 예를 들어 AlQ₃ 과 같은 종래기술에 따른 전자수송 물질보다 더 높은 전하-운반체 이동성을 가지므로, 더 두꺼운 전자수송층을 사용할 수 있다. 이것은, 이미 상기 기재된 바와 같이, 인광 OLED 의 더 큰 층 두께가 형광 OLED 의 더 두꺼운 전자수송층에 의해 보상되어야만 하므로, 짧은 회로를 방지하기 위해 중요하며, 또한 특히 장치 내의 형광 및 인광 OLED 의 조합을 위해 필수적이다.

본 출원 명세서 및 또한 하기 추가의 실시예는, 특히 유기발광 다이오드 및 상응하는 디스플레이에 관한 것이다. 명세서의 이러한 제약에도 불구하고, 당업자에게는 추가의 진보성 없이, 화합물 A 또는 화학식 (1) 내지 (4) 의 화합물을 또한 관련된 장치, 예를 들어 유기 태양 전지, 유기 박막 트랜지스터, 유기 전계-효과 트랜지스터 또는 유기 레이저 다이오드에 사용하는 것이 가능하다.

다르게 명시되지 않는다면, 하기 합성을 보호-가스 분위기하에서 수행하였다. 원료는 ALDRICH 또는 ABCR 사로부터 구입하였다 (용매, 마그네슘, n-BuLi, 인 트리클로라이드, 티오닐 클로라이드). 2,2'-비스(디페닐포스피노일)-1,1'-비나프틸 (H. Takaya et al ., Organic Synthesis 1989, 67, 20) 을 문헌 방법에 따라 제조하고, 하기 기재되는 바와 같이 정제하였다. 비스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)페닐포스핀 옥시드 (E1) 및 비스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)술폭시드 (E3) 를 WO 05/003253 에 기재된 바와 같이 합성하였다.

합성예 1: rac -2,2'- 비스 ( 디페닐포스피노일 )-1,1'- 비나프틸 ( E2 )

상기 언급한 절차에 의해서 수득된 2,2'-비스(디페닐포스피노일)-1,1'-비나프틸을 다음과 같이 정제하였다: 먼저, 50 g 의 미정제 생성물을 속슬렛 (Soxhlett) 추출기에 넣고, 유리-섬유 추출 골무 (구멍 크기 0.1 ㎛) 를 통해 클로로포름으로 추출하였다. 클로로포름을 부피 100 ml 로 농축시키고, 500 ml 의 에탄올을 첨가하였다. 결과 침전물을 흡입하여 여과제거하고, 에탄올로 세척하였다. 이어서 침전물을 매 번 환류하에서 1000 ml 의 에틸 아세테이트와 함께 교반하여 5 회 세척하였다. 승화를 정적 진공 중, T = 325 ℃, p = 5 × 10^-5 mbar 에서 수행하였다. T_m = 308 ℃, T_g = 138 ℃. 순수 2,2'-비스(디페닐포스피노일)-1,1'-비나프틸의 수율은, (HPLC 에 따라) 순도 99.9 % 초과로 37.3 g 이었다.

합성예 2: 트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)포스핀 옥시드 ( E4 )

가열하여 건조시킨 14.10 g (580 mmol) 의 마그네슘 및 1500 ml 의 THF, 300 ml 의 디메톡시에탄 및 4.8 ml (50 mmol) 의 1,2-디클로로메탄의 혼합물 중의 197.65 g (500 mmol) 의 2-브로모-9,9'-스피로비플루오렌의 용액으로부터 상응하는 그리너드 (Grignard) 시약의 용액을 제조하였다. 200 ml 의 THF 중의 12.2 ml (140 mmol) 의 인 트리클로라이드의 혼합물을 30 분 기간에 걸쳐 20 ℃ 에서 상기 그리너드 시약에 적가하였다. 이어서 혼합물을 환류하에서 추가 3 시간 동안, 상온에서 16 시간 동안 교반하였다. 5 ml 의 물 첨가 후에, 반응 혼합물을 회 전 증발기 (1 mbar, 90 ℃) 에서 건조상태로 증발시켰다. 잔류물을 1000 ml 의 디클로로메탄 중에 취하고, 500 ml 의 물로 3 회 세척하였다. 21 ml 의 과산화수소 (35 중량%) 및 80 ml 의 물의 혼합물을 격렬하게 교반하면서 디클로로메탄 상에 적가하였다. 24 시간 동안의 교반 후에, 수성 상을 분리 제거하였다. 유기 상을 매번 500 ml 의 물로 3 회 세척한 다음, 부피 200 ml 로 농축시켰다. 1000 ml 의 에탄올의 첨가 후에, 마이크로결정형 침전물을 흡입하여 여과제거하고, 200 ml 의 에탄올으로 세척하였다. 정제를 DMSO (약 10 ml/g) 로부터 반복된 재결정화에 의해 수행하였다. 마지막으로, 결정 격자 중에 포함된 DMSO 를 제거하기 위해 생성물을 1000 ml 의 NMP 중에 용해시키고, 1000 ml 의 에탄올의 첨가에 의해 100 ℃ 에서 침전시켰다. 승화를 정적 진공 중, T = 445 ℃, p = 5 × 10^-5 mbar 에서 수행하였다. T_m = 433 ℃, T_g = 137 ℃. 트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)포스핀 옥시드의 수율은, (HPLC 에 따라) 순도 99.9 % 초과로 이론의 54.6% 에 상응하는, 76.0 g (76 mmol) 이었다.

¹H-NMR (CDCl₃): δ[ppm] = 7.80 (d, 3H), 7.73 (dd, 6H), 7.64 (dd, 3H), 7.35 (dd, 3H), 7.28 (dd, 6H), 7.13 (dd, 3H), 7.09 (dd, 6H), 7.02 (dd, 6H), 6.69 (d, 3H), 6.55 (d, 6H).

³¹P{¹H}-NMR (CDCl₃): δ[ppm] = 31.6 (s).

OLED 의 제조:

WO 05/003253 에 기재된 바와 같은 일반적인 방법에 의해 OLED 를 제조하였으며, 이것을 특정 상황 (예를 들어 적정 효율 또는 색조를 달성하기 위한 층-두께 변화) 에 대한 개개의 경우에 적용해야 하였다.

다양한 OLED 에 대한 결과를 하기 실시예에 나타낸다. 방출층 및 전자수송층으로부터 떨어진 기본 구조 및 층 두께는, 더 나은 상용성을 위해 동일하게 하였다. 다음과 같은 구조를 갖는 OLED 를 상기 언급한 일반적인 방법과 유사하게 제조하였다:

정공주입층 (HIL) 60 nm PEDOT (물로부터 스핀-코팅됨; H.C. Starck 로부터 구입; 폴리(3,4-에틸렌디옥시-2,5-티오펜))

정공수송층 (HTL) 20 nm NaphDATA (증착됨; SynTec 로부터 구입; 4,4',4''-트리스(N-1-나프틸-N-페닐아미노)트리페닐아민)

정공수송층 (HTL) 20 nm S-TAD (증착됨; WO 99/12888 에 기재된 바와 같이 제조됨; 2,2',7,7'-테트라키스(디페닐아미노)스피로-9,9'-비플루오렌)

방출층 (EML) 30 nm - 40 nm (정확한 구조, 표 1 의 실시예 참조)

전자 전도체 (ETC) 10 nm - 50 nm (정확한 구조, 표 1 의 실시예 참조) (증착됨: AlQ₃ 를 SynTec 로부터 구입; 트리스(퀴놀리네이토)알루미늄(III)) 또는 비스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)페닐포스핀 옥시드) (미공개 출원 DE 10330761.3 에 따라 합성됨))

Ba/Al (캐소드) 상부에 3 nm Ba, 150 nm Al.

이들 여전히 비적정화된 OLED 는 표준 방법에 의해 특징화시켰다; 이러한 목적을 위해, 전계발광 스펙트럼, 효율 (cd/A 로 측정됨), 전류-전압-밝기 특성선 (IUL 특성선) 으로부터 계산된, 밝기의 함수로서의 동력 효율 (Im/W 로 측정됨), 및 수명을 측정하였다. 수명은 일정 전류 밀도 10 mA/cm² 에서 OLED 의 초기 밝기가 절반으로 떨어진 후의 시간으로 정의된다. 전자수송층에 대해서, 층 두께는 각각의 물질에 대해 개별적으로 적정화된다. 그러나, 더 나은 비교를 위해, E1 내지 E4 의 층 두께와 직접적으로 비교할 수 있는 더 큰 AlQ₃ 층 두께를 또한 나타낸다.

표 1 은, 또한 각 경우에서 제시되는 층 두께를 포함하는 ETC 의 조성과 함께, 일부 실시예에 대한 결과를 나타낸다. ETC 는 예를 들어, 전자수송 물질로서 화합물 E1 비스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)페닐포스핀 옥시드 또는 다른 전자수송 물질 E2 내지 E4 를 포함한다. 대안적으로는 또는 부가적으로는, 이러한 물질은 또한 방출층 내에 사용된다. 사용되는 비교예는 종래 기술에 따른 전자 전도체로서 AlQ₃ 을 포함하는 OLED 이다. 더욱 명확하게 하기 위해, 사용되는 전자수송 화합물의 상응하는 구조식을 하기에 제시한다:

또한, 사용되는 방출제 (또는 방출층의 추가 성분) 의 구조를 하기에 제시한다:

모든 OLED 는 형광 방출제 EM1 내지 EM7 로부터의 청색 방출을 나타낸다. 여기서 전자 전도체 AlQ₃ 을 본 발명에 따른 전자 전도체로 대체한 장치에서 더 높은 광도 효율이 수득된다. 여기서 또한 특정 밝기를 달성하기 위해 필요한 전압이 낮으므로, 매우 양호한 동력 효율이 달성된다. 게다가 수명이 증가한다.

특히, 효율, 동력 효율, 수명 및 색조가, 동일한 층 두께의 ETC 에 대해, 표준 전자 전도체 AlQ₃ 을 갖는 것보다 본 발명에 따른 전자수송 물질을 사용하는 것이 더욱 양호하다.

요약하면, 신규 디자인 원리에 따라 제조된 OLED 는, 표 1 에서 손쉽게 볼 수 있듯이, 더 낮은 전압에서 더 높은 효율 및 더 긴 수명을 갖는다고 언급할 수 있다.

Claims

유기층이 화학 구조 단위 Y=X (식 중, 사용된 기호에 대해 하기를 적용함) 를 함유하는 하나 이상의 정의된 화합물 A 를 포함하는 것을 특징으로 하는, 캐소드, 애노드 및 하나 이상의 유기층을 포함하는 전자 장치:

Y 는 각 경우 동일 또는 상이하게, P, As, Sb, Bi, S, Se 또는 Te 이고;

X 는 각 경우 동일 또는 상이하게, O, S, Se, Te 또는 NR 이고;

R 은 각 경우 동일 또는 상이하게, 1 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 유기 라디칼 또는 OH 또는 NH₂ 임;

단 화합물 A 는 분자량이 150 g/mol 이상 10,000 g/mol 이하이고, 장치는 인광 방출제를 포함하지 않고; 또한 단 하기 화합물은 본 발명에서 배재됨:
제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 내지 (4) (도식 1) 의 화합물 A 를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 장치:

(도식 1)

[식 중 사용된 기호는 다음과 같은 의미를 가짐:

Y 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 화학식 (1) 및 (3) 에서 P, As, Sb 또는 Bi 이고, 화학식 (2) 및 (4) 에서 S, Se 또는 Te 이고;

X 는 각 경우 동일 또는 상이하게, NR⁴, O, S, Se 또는 Te 이고;

R¹, R², R³ 은 각 경우 동일 또는 상이하게, N(R⁴)₂, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지된 또는 시클릭 알킬기 (이것은 R⁵ 로 치환될 수 있거나, 또한 미치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 -CH₂- 기는 -R⁶C=CR⁶-, -C≡C-, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, C=O, C=S, C=Se, C=NR⁶, -O-, -S-, -NR⁶- 또는 -CONR⁶- 로 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO₂ 로 치환될 수 있고; 다수의 라디칼 R¹, R² 및/또는 R³ 은 여기서 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있음);

또는 1 내지 40 개의 방향족 탄소 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족계 (이것은, 하나 이상의 라디칼 R⁵ 로 치환될 수 있고, 여기서 다수의 치환기 R¹, R² 및/또는 R³ 은 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있음);

또는 2 가 기 -Z- 를 통해 결합된, 1 내지 40 개의 방향족 탄소 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족계 (여기서 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br 또는 I 로 치환될 수 있거나, 이것은 하나 이상의 라디칼 R⁵ 로 치환될 수 있고; 다수의 치환기 R¹, R² 및/또는 R³ 은 여기서 추가의 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 정의할 수 있음) 이고;

R⁴ 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 1 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지된 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시 쇄 (여기서 또한 하나 이상의 비인접 탄소 원자는 -R⁶C=CR⁶-, -C≡C-, Si(R⁶)₂, Ge(R⁶)₂, Sn(R⁶)₂, -NR⁶-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O- 또는 -O-CO-O- 로 치환될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 불소로 치환될 수 있음) 이거나, 또는 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 아릴, 헤테로아릴 또는 아릴옥시기 (이것은 또한 하나 이상의 라디칼 R⁶ 으로 치환될 수 있음), 또는 OH, NH₂, NH(R⁵) 또는 N(R⁵)₂ 이고;

R⁵ 는 각 경우 동일 또는 상이하게, R⁴ 또는 CN, B(R⁶)₂ 또는 Si(R⁶)₃ 이고;

R⁶ 은 각 경우 동일 또는 상이하게, H 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;

Z 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 공액된 라디칼 (여기서 하나 이상의 탄소 원자는 라디칼 R⁵ 또는 할로겐으로 치환될 수 있음) 임];

단 화합물 A 는 분자량이 150 g/mol 초과 10,000 g/mol 미만이고; 또한 단 하기 화합물은 본 발명에서 배재됨:
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, Y 가 P 또는 S 를 나타내는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, X 가 O 를 나타내는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 라디칼 R¹, R² 및/또는 R³ 중 하나 이상이 방향족 또는 헤테로방향족계를 나타내는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 A 가 하나 초과의 단위 Y = X 또는 하나 초과의 화학식 (1) 내지 (4) 의 단위를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 장치.
제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 내지 (4) 의 화합물이 평면 구조를 갖지 않는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 7 항에 있어서, 치환기 R¹, R², R³ 및/또는 R⁴ 중 하나 이상이 하나 이상의 sp³-혼성 탄소, 규소, 게르마늄 및/또는 질소 원자를 함유하는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 8 항에 있어서, 하나 이상의 sp³-혼성 원자가 2 급, 3 급 또는 4 급 원자인 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 9 항에 있어서, 하나 이상의 sp³-혼성 원자가 4 급 원자인 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 라디칼 R¹ 내지 R⁴ 중 하나 이상 중에, 9,9'-스피로비플루오렌 유도체, 9,9-디치환된 플루오렌 유도체, 6,6- 및/또는 12,12-디- 또는 테트라치환된 인데노플루오렌 유도체, 트립티센 유도체, 디히드로페난트렌 유도체 또는 헥사아릴벤젠 유도체가 존재하는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 11 항에 있어서, 라디칼 R¹ 내지 R⁴ 중 하나 이상 중에, 9,9'-스피로비플루오렌 유도체가 존재하는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 7 항에 있어서, 비평면 라디칼 R¹ 또는 R² 또는 R³ 이 비아릴기를 나타내는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 내지 (4) 의 화합물이 구조의 예 1 내지 52 로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 A 가 비결정질이고, 화합물 A 의 유리 전이 온도 T_g 가 100℃ 초과인 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 A 가 전자수송 물질로서 사용되는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 A 를 포함하는 층이 50 % 이상의 상기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 17 항에 있어서, 화합물 A 를 포함하는 층이 순수한 층으로서 오직 상기 화합물로만 이루어진 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 전계발광 장치, 유기 박막 트랜지스터, 유기 전계-효과 트랜지스터, 유기 태양 전지, 유기 광수용체 또는 유기 레이저인 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서, 추가 층이 화합물 A 를 포함하는 층에 더해 존재하는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 20 항에 있어서, 상기 추가 층이 정공주입층, 정공수송층, 방출층, 정공차단층, 전자수송층 및/또는 전자주입층으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 화합물 A 를 포함하는 하나 이상의 전자수송층이 형광 방출층과 캐소드 사이에 존재하는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서, 방출층이 하나 이상의 형광 방출제 및 하나 이상의 전자수송 물질을 포함하고, 전자수송 물질이 하나 이상의 화합물 A 를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 23 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 화합물 A 를 포함하는 전자수송층 및 하나 이상의 화합물 A 를 포함하는 방출층 둘 다 (동일 또는 상이할 수 있음) 가 존재하는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 A 를 포함하는 방출층이 별도의 전자수송층을 사용하지 않고 전자주입층 또는 캐소드에 직접적으로 인접하는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 25 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 A 를 포함하는 방출층이 정공주입층에 직접적으로 인접하는 것을 특징으로 하는 전자 장치.
제 1 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서, 방출제(들) 가 적합한 여기시에 380 nm 내지 750 nm 사이에서 하나 이상의 최대값을 갖는 가시 스펙트럼 영역에서 형광을 내는 유기 전계발광 장치인 것을 특징으로 하는 전자 장치.