JP2005538999A - スピロビフルオレン誘導体、それらの調製とその用途 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
本発明は一般式(II)を有するスピロビフルオレン誘導体(ここでは以下スピロビフルオレン誘導体をSBFとも称する。)、該化合物の調製方法及びその使用に関し特に分子エレクトロニクス分野における使用に関する。
スピロビフルオレン類は、有機化学の分野ではよく知られたスピロ‐化合物類であり[(9,9’−スピロビ[9H−フルオレン])]、一般的には下記式(I)により示される:
本発明の対象は、SBF誘導体、特に下記の一般式(II)を有するベンゾイル誘導体である:
本発明は、式(II)のSBF誘導体、すなわち少なくとも1つの置換基がA−C=Oであるスピロ化合物、この際Aは芳香族基又は置換された芳香族基を示し、縮合してもよく、この際ヘテロ原子を含んでもよく、少なくとも1つのR基を有してもよい。尚、この際RはR=H(水素)又は、脂肪族基である。好ましくは、Aはハロゲン、アルキル基好ましくは炭素数1〜6のアルキル[C1−6(アルキル)]、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、−SH、−SC[炭素数1〜6のアルキル]、アルコキシ、ニトロ、シアノ、−COOH、−COOC[炭素数1〜4のアルキル]、−NH2、−NC(炭素数1〜4のアルキル)2、ベンジル及びベンゾイルの群より選ばれた少なくとも一つの基により置換された芳香族基である。
式(III)の化合物:
化合物(VIIIa)はL=N=H(水素)であって、かつ2位のK及び2’位のMはA−C=Oであり、この際A=フェニル及びR=H(水素)である;
化合物(VIIIb)はL=M=H(水素)であって、かつ2位のK及び7’位のNはA−C=Oであり、この際、A=フェニル及びR=H(水素)である;
化合物(IX)はL=M=N=H(水素)であって、かつ2位のKはA−C=Oであり、この際、A=フェニル及びR=p−tert−ブチルである;
化合物(Xa)はL=N=H(水素)であって、かつ2位のK及び2’位のMはA−C=Oであり、この際、A=フェニル及びR=p−tert−Buである;
化合物(Xb)はL=M=H(水素)であって、かつ2位のK及び7’位のNはA−C=Oであり、この際、A=フェニル及びR=p−tert−Buである;
本発明の分子のいくつかは、軸不斉を有するため、対応する光学異性体は混合物又は純粋化合物のいずれかとして本発明の範囲に含まれる。
試薬と器具:二硫化炭素(CS2)、ジクロロメタン(CH2Cl2)カルロ エルバ;三塩化アルミニウム(AlCl3 フルカ);塩化ベンゾイル(PhCOCl)アルドリッチ;塩化tert−ブチル−ベンゾイルアルドリッチ;塩化アセチル(MeCOCl)フルカ;塩化チオニル(SOCl2)メルク;tert−ブチルベンゼン(t−BuBz)ランカスター;IR:Perkin−Elmer 298、Shimadzu 470;NMR:Bruker AC 200。
全てのカルボニル化合物(4−(ニトロ)ベンゾイルクロライド、2−フロイルカルボニルクロライド、4−(フルオロ)ベンゾイルクロライド、4−(メトキシ)ベンゾイルクロライド、ペンタフルオロベンゾイルクロライド、2−チエニルカルボニルクロライド)はランカスターシンセシスリミテッド製であった。
酸塩化物(1.90mmol)をジクロロメタン20ml中に溶解させて、攪拌しながら15℃に冷却し、そして微粉状のAlCl3無水物(2.05mmol)274mgを添加する。
酸塩化物(3.48mmol)をジクロロメタン20ml中に溶解させて、攪拌しながら15℃に冷却し、そして微粉状のAlCl3無水物(5.21mmol)695mgを添加する。
ベンゾイルクロライド0.9g(6.32mmol)をジクロロメタン20ml中に溶解させて、攪拌しながら15℃に冷却し、そして微粉状のAlCl3無水物(22.12mmol)2.95gを添加する。
2−ベンゾイル−9,9’−スピロビフルオレン(VII)(C32H20O):
4−(ニトロ)ベンゾイルクロライド352mg(1.90mmol)をジクロロメタン20ml中に溶解させて、攪拌しながら15℃に冷却し、そして微粉状のAlCl3無水物(2.05mmol)274mgを添加する。
2−フロイルカルボニルクロライド454mg(1.90mmol)をジクロロメタン20ml中に溶解させて、攪拌しながら15℃に冷却し、そして微粉状のAlCl3無水物(2.05mmol)274mgを添加する。
4−(フルオロ)ベンゾイルクロライド301mg(1.90mmol)をジクロロメタン20ml中に溶解させて、攪拌しながら15℃に冷却し、そして微粉状のAlCl3無水物(2.05mmol)274mgを添加する。
4−(p−メトキシ)ベンゾイルクロライド323mg(1.90mmol)をジクロロメタン20ml中に溶解させて、攪拌しながら15℃に冷却し、そして微粉状のAlCl3無水物(2.05mmol)274mgを添加する。
ペンタフルオロベンゾイルクロライド473mg(1.90mmol)をジクロロメタン20ml中に溶解させて、攪拌しながら15℃に冷却し、そして微粉状のAlCl3無水物(2.05mmol)274mgを添加する。
ジクロロメタン20ml及びベンゾイルクロライド0.98g(6.95mmol)を、パイレックス(登録商標)製の容器250mlに攪拌しながら入れる。その混合物を15℃に冷却し、そして微粉状のAlCl3無水物(6.95mmol)0.93gを添加する。その後20mlのジクロロメタンに溶解させた9,9’−スピロビフルオレン(I)(3.16mmol)1.0gの溶液を30分間攪拌した状態で滴下して加える。反応混合物は室温まで加熱され、2時間還流される。残留物には50gの水及び氷並びに2N HCl溶液20mlを添加する。水相はCH2Cl2(3×20ml)で抽出する。混合有機相は、過剰のNa2CO3溶液20mlで処理し、水(20ml)で洗浄し、固形の残留物2.1gを得るまで乾燥及び濃縮する。生成物は溶離液としてヘキサン:CH2Cl2 60:40を用いてシリカクロマトグラフィーによって2つのフラクションを得る、第1のフラクションでは2,2’−ジベンゾイル−9,9’−スピロビフルオレン(VIIIa及びVIIIbの混合物)0.86g(52%)が、ガラス状の液体として得られ最終的には凝固してロウ状の固体となる。また第2のフラクションでは融点260−261℃の2−ベンゾイル−9,9’−スピロビフルオレン(VII)0.46g(35%)を得る。
2,2’−ジベンゾイル−9,9’−スピロビフルオレン(VIIIa及びVIIIbの混合物)(C39H24O2):
ペンタフルオロベンゾイルクロライド870mg(3.48mmol)をジクロロメタン20ml中に溶解させて、攪拌しながら15℃に冷却し、そして微粉状のAlCl3無水物(5.21mmol)695mgを添加する。
チオフェン2−カルボニルクロライド510mg(3.48mmol)をジクロロメタン20ml中に溶解させて、攪拌しながら15℃に冷却し、そして微粉状のAlCl3無水物(5.21mmol)695mgを添加する。
4−(フルオロ)ベンゾイルクロライド551mg(3.48mmol)をジクロロメタン20ml中に溶解させて、攪拌しながら15℃に冷却し、そして微粉状のAlCl3無水物(5.21mmol)695mgを添加する。
ジクロロメタン20ml及びt−ブチル−ベンゾイルクロライド1.37g(6.95mmol)を、パイレックス(登録商標)製の容器250mlに攪拌しながら加える。その混合物を15℃に冷却し、そして微粉状のAlCl3無水物(6.95mmol)0.93gを添加する。その後9,9’−スピロビフルオレン(I)(3.16mmol)1.0gを20mmlのジクロロメタンに溶解させた溶液を30分間攪拌した状態で滴下して加える。反応混合物は室温まで2時間還流しながら加熱する。
2―(4−tert−ブチル)−ベンゾイル−9,9’−スピロビフルオレン(IX)(C36H28O):
a)2,2’−ジアセチル−9,9’−スピロビフルオレンの調製
微粉状のAlCl3無水物(22.12mmol)2.95gを9,9’−スピロビフルオレン(3.16mmol)1.0gを溶解させた二硫化炭素20mlに添加する。CH3COCl(6.32mmol)0.5gを、二硫化炭素20mlに攪拌しながら10分間(10’)滴下する。そして反応混合物を1時間還流し、ロータヴェイパー(Rotavapor)で乾燥させる。それは氷50g及びHCl 2N 25mlで分解し有機相をジクロロメタンで抽出する;有機抽出物を再度混合し、水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶離液としてCH2Cl2へキサン 40:60混合物を用いる液体クロマトグラフィーにより2,2’−ジアセチル−9,9’−スピロビフルオレン(C29H20O2;MW=400.48;収率80%)(m.p=255−257℃)を得るための精製が行われる。
臭素(11.68mmol)0.6ml並びに次いで上述のように調製された2,2’−ジアセチル−9,9’−スピロビフルオレン及びTHF(テトラヒドロフラン)数滴を0℃において、NaOH溶液(水20ml中に1.5g)に攪拌しながら滴下する。還流後、溶液を4時間攪拌する;そして色が消えるまで薄黄色の溶液をNa2S2O3の飽和溶液で処理する。希塩酸(3N)で酸性化させた後、ロータヴェイパーーによってTHFを除去し、水相を何度かCH2Cl2で抽出する;抽出物を合わせて水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。カラムによる精製(溶離液 AcOEt:CHCl3=10%)の後、スピロビフルオレンの2,2’−ジカルボン酸420mgを水のような透明結晶状の形で得る。m.p.352℃。
DMF3滴を、SOCl2(275mmol)20ml中の上述のように調製した(5mmol)にSBF(COOH)2 2gを含む溶液に添加し、混合物を4時間還流させる。冷却後、過剰のチオニルクロライドを減圧下で取り除き;石油エーテル(30〜50℃)を添加し、真空蒸留を行って未精製の酸塩化物SBF(COCl)2を得る。(C27H14Cl2O2;MW=441.32;収率:約60%)
(d)2,2’−ジ−(4−tert−ブチル)−ベンゾイル−9,9’−スピロビフルオレンの調製
15℃において(水−氷浴)AlCl3無水物(133.3、4.98mmol)0.66gは、ジクロロメタン20ml中の上述(MW=441.32;2.27mmol)で調製されたSBF(COCl)21gに加えられる。t−ブチルベンゼン0.77ml(MW=316.4、4.98mmol)は30分間攪拌した状態で滴下し、RTに達するために混合物を静置する。そして反応混合物を還流し、さらに2時間攪拌を続ける。混合物は水及び氷をもって分解され、希釈HClで処理し、ジクロロメタンで有機相は抽出する。有機抽出物を再度混合して、炭酸ナトリウムで処理し、そして水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させる。カラムクロマトグラフィーにより溶離液として40%のジクロロメタン−ヘキサンの混合を用いて2,2’−ジ−(4−tert−ブチル)−ベンゾイル−9,9’−スピロビフルオレンを得る。
非プロトン性溶媒は、典型的に、N、N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、又はテトラヒドロフランを、通常の手法によって乾燥させる。ある量の支持電解質、典型的には、過塩素酸テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロホウ酸又は過塩素酸リチウムを、通常の手法によって乾燥させ、前記溶媒に加えて、0.1Mの溶液を得る。選択された化合物を、窒素雰囲気下で、0.1M〜0.1mM、分割されたセルのカソード部中の電解液に加え、好ましくは0.01M〜0.5mM、特に好ましくは1mMとする。カソードとしての網状ガラス性炭素(RVC)電極、及び、参照電極としてのカルメロ電極を配置する。セルのアノード部においては、ゲル化した電解液によってカソード部から分けられているアノードとして白金ガーゼを、置く。標準電位E○(vsSCE)よりも0.2Vだけ負のd.d.p.を印加する。
無水物を得るために12時間、600℃で前処理したアルミナ(リーデル デ ハエン(Riedel de Haen))をN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)(リーデル デ ハエン(Riedel de Haen))の一部に加える。次いでDMFを、減圧下、27℃を越えない温度で2度蒸留する。前もって室温、真空下、24時間で乾燥させた大量の過塩素酸テトラエチルアンモニウム Et4NClO4(Fluka)を、0.1Mの濃度でDMFに加える。9,9’−スピロビフルオレン−2,2’−ジ―(4−tert−ブチル)−ベンゾイル(VIa及びVIbの混合物)を窒素雰囲気下で、分割された電解セルのカソード部中の電解液に加え0.001Mの濃度とする。架橋構造を有するガラス状の炭素電極及び飽和カロメル参照電極(SCE)を、2つの区画に分割されたセルのカソード部中に置く。適度にゲル化された電解液によってカソード部から分けられたアノード部には、過塩素酸テトラエチルアンモニウム 過塩素酸 Et4NClO4(Fluka)5gを含むN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)(リーデル デ ハエン(Riedel de Haen))20mlの溶液を、沸点までもたらして徐々に加えて、メチルセルロース(BDH ケミカルズ)1gを徐々に加え;攪拌しながら約5分間沸騰を維持し、そして一方、熱いうちにゲル化している溶液をPtネットワークアノードが含むアノード部に注ぐ。−1.6Vのd.d.p.を電極間に印加する。
1. Haas G. and Prelog V., Helv. Chim. Acta (1969) 52, pp.1202−1218.
2. Aviram A., J. Am. Chem. Soc. (1988) 110, pp. 5687−92.
3. “Molecular Electronics: science and technology” Aviram A. and Ratner M. editors, Annals of the New York Academy of Science, Vol.1852 (1998)
4. Gore P. H., Chem. Rev. (1955), 55, pp. 229−271.
5. “Organic Electrochemistry”, Lund H. and Hammerich O. Eds., Marcel Dekker Inc. NY, 4a Ed., (2001).
6. “Electrochemical methods”, Bard A.J. and Faulkner L.R., Wiley, New York. ll ed. (2001), p. 3. 1
7. Laquindanum J. G., Katz H. E., Dodabalapur A. and Lovinger A. J., J. Am. Chem. Soc., (1996) 118, pp. 11331−11332.:
Claims (27)
- 前記Aが芳香族基、ヘテロ原子を含む芳香族基、縮合した芳香族基、ヘテロ原子を含む縮合した芳香族及び対応する誘導体から選ばれた請求項1記載のスピロビフルオレン誘導体及び対応するラジカルアニオン。
- 前記Aが下記の誘導体:フェニル、ビフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、2−チエニル、2−フリル、2−ピロリル、3−チエニル、3−フリル、3−ピロリル、9−アントリル、ビフェニレニル、ペリレニル、フラ−レニル、及び対応する誘導体の群中から選ばれた請求項1記載のスピロビフルオレン誘導体及び対応するラジカルアニオン。
- 前記Rが直鎖状、分枝鎖状、又は環状の脂肪族C1−Cnであって、nは0以上の正の整数であり、好ましくは、炭素数1〜18(C1−C18)、さらに好ましくは、炭素数1〜6(C1−C6)である請求項1記載のスピロビフルオレン誘導体及び対応するラジカルアニオン。
- 前記Aが、少なくとも一つのR’基により置換され、この際R’が水素、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、−SH、−SC[炭素数1〜6のアルキル]、アルコキシ、ニトロ、シアノ、−COOH、−COOC[炭素数1〜4のアルキル]、−NH2、−NC[炭素数1〜4のアルキル]2、ベンジル及びベンゾイルの群より選ばれた請求項1記載のスピロビフルオレン誘導体及び対応するラジカルアニオン。
- 前記Aが芳香族基、ヘテロ原子を含む芳香族基、縮合した芳香族基、ヘテロ原子を含む縮合した芳香族基及び対応する誘導体から選ばれた請求項6〜9記載のスピロビフルオレン誘導体及び対応するラジカルアニオン。
- 前記Aがフェニル、ビフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、2−チエニル、2−フリル、2−ピロリル、3−チエニル、3−フリル、3−ピロリル、9−アントリル、ビフェニレニル、ペリレニル、フラ−レニル、及び対応する誘導体の群中から選ばれた請求項6〜9記載のスピロビフルオレン誘導体及び対応するラジカルアニオン。
- L=M=N=H(水素)であって、かつ2位のKがA−C=Oであり、A=フェニル及びR=H(水素)である請求項1記載のスピロビフルオレン誘導体及び対応するラジカルアニオン。
- L=N=H(水素)であって、かつ2位のK及び2’位のMはA−C=Oであり、A=フェニル及びR=H(水素)である請求項1記載のスピロビフルオレン誘導体及び対応するラジカルアニオン。
- L=M=H(水素)であって、かつ2位のK及び7’位のNはA−C=Oであり、A=フェニル及びR=H(水素)である請求項1記載のスピロビフルオレン誘導体及び対応するラジカルアニオン。
- L=M=N=H(水素)であって、かつ2位のKはA−C=Oであり、A=フェニル及びR=p−tert−ブチルである請求項1記載のスピロビフルオレン誘導体及び対応するラジカルアニオン。
- L=N=H(水素)であって、かつ2位のK及び2’位のMはA−C=Oである。この際、A=フェニル及びR=p−tert−ブチルである請求項1記載のスピロビフルオレン誘導体及び対応するラジカルアニオン。
- L=M=H(水素)であって、かつ2位のK及び7’位のNはA−C=Oであり、この際、A=フェニルでR=p−tert−ブチルであるスピロビフルオレン誘導体及び対応するラジカルアニオン。
- 光学異性体の混合物である請求項1〜17記載のスピロビフルオレン誘導体及び対応するラジカルアニオン。
- 光学純粋度性形態である請求項1〜17記載のスピロビフルオレン誘導体及び対応するラジカルアニオン。
- 下記の段階:
官能基を有さないSBFを出発物質(式(I))として用い、
10℃〜還流の反応温度にて、好ましくはCH2Cl2およびCS2から選ばれる溶媒中で、好ましくはAlCl3、AlBr3,FeCl3から選ばれ、特に好ましくはAlCl3であるルイス酸の存在下で、Aが芳香族基であるA−C=OClを前記SBFに付加する、
を有する、請求項1記載のスピロビフルオレン誘導体の調製方法。 - 請求項1記載のスピロビフルオレン誘導体の調製方法であって、
酸塩化物として官能基が付与されたSBFであるSBF(COCl)x(前記xは1以上の整数であり、かつ前記SBF上に得られる置換基の数に等しい)を中間体として用い、
次いで、前記酸塩化物を、Aが芳香族基であるA−Hと結合させ、
前記酸塩化物は、SBF、SBF(COOH)xの対応するカルボン酸から調製され、これらのカルボン酸は、対応するアセチル誘導体であるSBF(COCH3)xから順番に得られ、ここでxは両方の場合とも上記と同様の定義である、調製方法。 - 9,9’−スピロビ[9H−フルオレン]−2,−カルボニルクロライド。
- 9,9’−スピロビ[9H−フルオレン]−2,2’,7−トリカルボニルトリクロライド。
- 9,9’−スピロビ[9H−フルオレン]−2,2’,7−7’−テトラカルボニルテトラクロライド。
- 請求項1〜24のいずれか1項に記載のSBF誘導体に対応するラジカルアニオンを調製するための電気化学的方法であって、
ラジカルアニオンに変換される前記誘導体を、0.1M〜0.1mM、好ましくは0.01M〜0.5mM、特に好ましくは約1mMの濃度で、同様に無水の支持電解質を含有する無水の非プロトン性溶媒に添加して、前記支持電解質の濃度を1M〜0.01M、好ましくは0.2M〜0.05M、特に好ましくは約0.1Mとし、
次いで、混合物を電解セル中に入れ、電極間にd.d.p.を印加して、所望のラジカルアニオンを得ることを特徴とする、電気化学的方法。 - 電子デバイス、特にエレクトロルミネセンス、分子レベルの計算システム(molecular−based computational systems)、OLED、分子スイッチングの部品、非線形光学用部品、分子レベルの計算システム、電界効果トランジスタ、負性微分抵抗(negative differential resistabce (NDR))を有する半導体であって、
前記システムが、その表面に配置された、請求項1〜24のいずれか1項に記載の少なくとも1つの化合物を含む膜又はコーティングの少なくとも1つの層を有する要素を含む、電子デバイス。 - 分子エレクトロニクス、特にエレクトロルミネセンス、分子レベルの計算システム、OLED、分子スイッチングの部品、非線形光学用部品、分子レベルの計算システム、電界効果トランジスタ及び負性微分抵抗を有する半導体用のシステム用の部品における、請求項1〜24のいずれか1項に記載の化合物の使用。
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