JPH08100172A - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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- JPH08100172A JPH08100172A JP6236622A JP23662294A JPH08100172A JP H08100172 A JPH08100172 A JP H08100172A JP 6236622 A JP6236622 A JP 6236622A JP 23662294 A JP23662294 A JP 23662294A JP H08100172 A JPH08100172 A JP H08100172A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】有機ＥＬ素子の発光、保存安定性の改善。
【構成】正孔輸送材料として、一般式１の新規なアミン
化合物を用いる。 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は同一でも異なってもよく、水素、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、置換または無置換の
アリール基を、Ｒ4 は水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基または塩素を表す。またＡ1は以下のＡ、
Ｂ、Ｃ、ＤまたはＥの構造を有する置換基を表す。 別の正孔輸送材料として化合物から選定された２種類以
上を含む材料を用いる。
化合物を用いる。 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は同一でも異なってもよく、水素、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、置換または無置換の
アリール基を、Ｒ4 は水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基または塩素を表す。またＡ1は以下のＡ、
Ｂ、Ｃ、ＤまたはＥの構造を有する置換基を表す。 別の正孔輸送材料として化合物から選定された２種類以
上を含む材料を用いる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、各種の表示装置として
広範囲に利用される発光素子であって、低い印加電圧、
高輝度、かつ安定性にも優れた有機電界発光素子（有機
ＥＬ素子）に関するものである。
広範囲に利用される発光素子であって、低い印加電圧、
高輝度、かつ安定性にも優れた有機電界発光素子（有機
ＥＬ素子）に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電界発光素子は自己発光のために液晶素
子にくらべて明るく、鮮明な表示が可能であるため古く
から多くの研究者によって研究されてきた。現在実用レ
ベルに達した電界発光素子としては無機材料のＺｎＳを
用いた素子がある。しかし、この様な無機の電界発光素
子は発光のための印加電圧として２００Ｖ以上が必要で
広く使用されるには至っていない。
子にくらべて明るく、鮮明な表示が可能であるため古く
から多くの研究者によって研究されてきた。現在実用レ
ベルに達した電界発光素子としては無機材料のＺｎＳを
用いた素子がある。しかし、この様な無機の電界発光素
子は発光のための印加電圧として２００Ｖ以上が必要で
広く使用されるには至っていない。
【０００３】これに対して有機材料を用いた電界発光素
子である有機ＥＬ素子は、従来実用的なレベルからはほ
ど遠いものであったが、１９８７年にコダック社のＣ．
Ｗ．Ｔａｎｇらによって開発された積層構造素子により
その特性が飛躍的に進歩した。彼らは蒸着膜の構造が安
定で電子を輸送することの出来る蛍光体と、正孔を輸送
することの出来る有機物を積層し、両方のキャリヤーを
蛍光体中に注入して発光させることに成功した。これに
よって有機ＥＬ素子の発光効率が向上し、１０Ｖ以下の
電圧で１０００ｃｄ／ｍ2 以上の発光が得られる様にな
った。その後多くの研究者によってその特性向上のため
の研究が行われ、現在では１００００ｃｄ／ｍ2 以上の
発光特性が得られている。
子である有機ＥＬ素子は、従来実用的なレベルからはほ
ど遠いものであったが、１９８７年にコダック社のＣ．
Ｗ．Ｔａｎｇらによって開発された積層構造素子により
その特性が飛躍的に進歩した。彼らは蒸着膜の構造が安
定で電子を輸送することの出来る蛍光体と、正孔を輸送
することの出来る有機物を積層し、両方のキャリヤーを
蛍光体中に注入して発光させることに成功した。これに
よって有機ＥＬ素子の発光効率が向上し、１０Ｖ以下の
電圧で１０００ｃｄ／ｍ2 以上の発光が得られる様にな
った。その後多くの研究者によってその特性向上のため
の研究が行われ、現在では１００００ｃｄ／ｍ2 以上の
発光特性が得られている。
【０００４】この様な有機ＥＬ素子の基本的な発光特性
はすでに十分実用範囲にあり、現在その実用化を妨げて
いる最も大きな原因は、（１）その駆動時の発光特性の
安定性の不足、（２）保存安定性の不足にある。ここで
言う駆動時の劣化とは素子に電流を印加して駆動した時
に発光輝度が低下したり、ダークスポットと呼ばれる発
光しない領域が発生したり、素子の短絡により破壊が起
こる現象を言い、保存時の安定性とは作製した素子を保
存しているだけでも発光特性が低下する現象をいう。
はすでに十分実用範囲にあり、現在その実用化を妨げて
いる最も大きな原因は、（１）その駆動時の発光特性の
安定性の不足、（２）保存安定性の不足にある。ここで
言う駆動時の劣化とは素子に電流を印加して駆動した時
に発光輝度が低下したり、ダークスポットと呼ばれる発
光しない領域が発生したり、素子の短絡により破壊が起
こる現象を言い、保存時の安定性とは作製した素子を保
存しているだけでも発光特性が低下する現象をいう。
【０００５】本発明者らはこの様な有機ＥＬ素子の発光
の安定性、保存安定性に関する問題点を解決するためそ
の劣化の機構を検討した。その結果、特性劣化の大きな
原因の一つがその正孔輸送層にあることが分かった。即
ち、正孔輸送層として一般に利用される（化５：略称Ｔ
ＰＤ）、（化６：略称ＴＰＡＣ）の様な正孔輸送材料
は、（１）湿度、温度、電流により結晶化して薄膜形状
が一様でなくなる、（２）正孔輸送層が通電により変質
する、（３）基板、発光層との付着性が悪くなるなどの
変化を起こし、それによって発光特性が著しく劣化する
ことが分かった。
の安定性、保存安定性に関する問題点を解決するためそ
の劣化の機構を検討した。その結果、特性劣化の大きな
原因の一つがその正孔輸送層にあることが分かった。即
ち、正孔輸送層として一般に利用される（化５：略称Ｔ
ＰＤ）、（化６：略称ＴＰＡＣ）の様な正孔輸送材料
は、（１）湿度、温度、電流により結晶化して薄膜形状
が一様でなくなる、（２）正孔輸送層が通電により変質
する、（３）基板、発光層との付着性が悪くなるなどの
変化を起こし、それによって発光特性が著しく劣化する
ことが分かった。
【０００６】
【化５】
【０００７】
【化６】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題はこの様
な知見に基づき、発光安定性、保存安定性に優れた有機
ＥＬ素子を実現出来る新しい正孔輸送材料を提供するこ
とにある。この様な正孔輸送材料の具備しなければなら
ない条件としては、（１）優れた正孔輸送能力を持つこ
と、（２）熱的に安定で、ガラス状態が安定であるこ
と、（３）薄膜を形成出来ること、（４）電気的、化学
的に安定であること、等を挙げることが出来る。
な知見に基づき、発光安定性、保存安定性に優れた有機
ＥＬ素子を実現出来る新しい正孔輸送材料を提供するこ
とにある。この様な正孔輸送材料の具備しなければなら
ない条件としては、（１）優れた正孔輸送能力を持つこ
と、（２）熱的に安定で、ガラス状態が安定であるこ
と、（３）薄膜を形成出来ること、（４）電気的、化学
的に安定であること、等を挙げることが出来る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この目的を達成するため
に、本発明者らはＩＴＯ電極、正孔輸送層、発光層およ
びマグネシュウム／銀電極からなる有機ＥＬ素子を試作
し、新たに合成した数多くの正孔輸送材料の評価をおこ
なった。発光層としてはおもに電子輸送層を兼ねるアル
ミキノリン３量体を用いた。上記正孔輸送層の材料とし
て、（化７）、（化８）で記述されるアミン化合物を使
用した。
に、本発明者らはＩＴＯ電極、正孔輸送層、発光層およ
びマグネシュウム／銀電極からなる有機ＥＬ素子を試作
し、新たに合成した数多くの正孔輸送材料の評価をおこ
なった。発光層としてはおもに電子輸送層を兼ねるアル
ミキノリン３量体を用いた。上記正孔輸送層の材料とし
て、（化７）、（化８）で記述されるアミン化合物を使
用した。
【００１０】
【化７】
【００１１】
【化８】 ただし、（化７）におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は同一でも
異なっていてもよく、水素 原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、置換または無置換のアリール基を表
し、Ｒ4 は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、または塩素原子を表す。また、Ａ1 は以下の構造を
有する置換基を表す。
異なっていてもよく、水素 原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、置換または無置換のアリール基を表
し、Ｒ4 は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、または塩素原子を表す。また、Ａ1 は以下の構造を
有する置換基を表す。
【００１２】
【化９】 また、（化８）におけるＲ5 、Ｒ6 は同一でも異なって
いてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、置換または無置換のアリール基を表し、Ｒ 7 は水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、または塩
素原子を表す。また、Ａ2 は以下の構造を有する置換基
を表す。
いてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、置換または無置換のアリール基を表し、Ｒ 7 は水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、または塩
素原子を表す。また、Ａ2 は以下の構造を有する置換基
を表す。
【００１３】
【化１０】
【００１４】
【作用】本発明は、上記のような正孔輸送材料を使用し
た結果、それらが優れた正孔輸送能力を有しているばか
りでなく良好な薄膜を形成し、さらに熱的にも安定であ
ることが分かった。さらに、基板および発光層との付着
性が向上することがわかった。この結果、優れた発光安
定性、保存安定性を有する有機ＥＬ素子が実現できるこ
とが明らかになり、表示素子として広範囲に利用するこ
とができた。
た結果、それらが優れた正孔輸送能力を有しているばか
りでなく良好な薄膜を形成し、さらに熱的にも安定であ
ることが分かった。さらに、基板および発光層との付着
性が向上することがわかった。この結果、優れた発光安
定性、保存安定性を有する有機ＥＬ素子が実現できるこ
とが明らかになり、表示素子として広範囲に利用するこ
とができた。
【００１５】
（実施例１）以下、本発明の実施例について、合成につ
いての第１の実施例と素子についての第２の実施例とに
分けて説明する。本発明の（化１）で示されるアミン化
合物は、新規な化合物であり、これらは相当するトリフ
ェニルベンジジン化合物とジハロゲン化物との縮合反
応、あるいは、相当するジアミノ化合物のＮ，Ｎ’−ジ
アセチル体と相当する４’−ハロゲン化ビフェニルアセ
トアニリド化合物との縮合反応による生成物を加水分解
した後、相当するハロゲン化アリールと縮合反応するこ
とにより合成することができる。これらの縮合反応はウ
ルマン反応として知られる方法である。
いての第１の実施例と素子についての第２の実施例とに
分けて説明する。本発明の（化１）で示されるアミン化
合物は、新規な化合物であり、これらは相当するトリフ
ェニルベンジジン化合物とジハロゲン化物との縮合反
応、あるいは、相当するジアミノ化合物のＮ，Ｎ’−ジ
アセチル体と相当する４’−ハロゲン化ビフェニルアセ
トアニリド化合物との縮合反応による生成物を加水分解
した後、相当するハロゲン化アリールと縮合反応するこ
とにより合成することができる。これらの縮合反応はウ
ルマン反応として知られる方法である。
【００１６】また、本発明の（化２）で示されるアミン
化合物は新規な化合物であり、これらは、相当するハロ
ゲン化ビフェニリルジフェニルアミン化合物と相当する
ジアミン化合物とを縮合させることにより合成すること
ができる。あるいはまた相当するハロゲン化ビフェニリ
ルジフェニルアミン化合物とアミド化合物との縮合反応
による生成物を加水分解して得られるトリアミン化合物
を相当するジハロゲン化物と縮合させることによって
も、合成することができる。これらの縮合反応はウルマ
ン反応として知られる方法である。
化合物は新規な化合物であり、これらは、相当するハロ
ゲン化ビフェニリルジフェニルアミン化合物と相当する
ジアミン化合物とを縮合させることにより合成すること
ができる。あるいはまた相当するハロゲン化ビフェニリ
ルジフェニルアミン化合物とアミド化合物との縮合反応
による生成物を加水分解して得られるトリアミン化合物
を相当するジハロゲン化物と縮合させることによって
も、合成することができる。これらの縮合反応はウルマ
ン反応として知られる方法である。
【００１７】これらの化合物の同定は、元素分析、赤外
吸収スペクトル測定により行い、さらに溶媒による再結
晶法、真空昇華法により精製し、純度を９９．８％以上
とした。純度の確認は薄層クロマトグラフィースキャナ
ー、熱重量測定、示差熱分析、融点測定により行った。
融点、分解点は正孔輸送層の熱安定性の目安となり、ガ
ラス転移点はガラス状態の安定性の目安となる。
吸収スペクトル測定により行い、さらに溶媒による再結
晶法、真空昇華法により精製し、純度を９９．８％以上
とした。純度の確認は薄層クロマトグラフィースキャナ
ー、熱重量測定、示差熱分析、融点測定により行った。
融点、分解点は正孔輸送層の熱安定性の目安となり、ガ
ラス転移点はガラス状態の安定性の目安となる。
【００１８】（合成実施例）アセトアニリド２０．０ｇ
（０．１５モル）と４，４’−ジヨードビフェニル６
５．０ｇ（０．１６モル）、無水炭酸カリウム２２．１
ｇ（０．１６モル）、銅粉２．１６ｇ（０．０３４モ
ル）、ニトロベンゼン３５ｍｌを混合し、１９０〜２０
５℃で１０時間反応させた。反応生成物をトルエン２０
０ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。
これをカラムクロマトにより精製して（担体；シリカゲ
ル、溶離液；トルエン／酢酸エチル＝６／１）、Ｎ−
（４’−ヨード−４−ビフェニリル）アセトアニリド４
０．２ｇ（収率６４．８％）を得た。融点は、１３５．
０〜１３６．０℃であった。
（０．１５モル）と４，４’−ジヨードビフェニル６
５．０ｇ（０．１６モル）、無水炭酸カリウム２２．１
ｇ（０．１６モル）、銅粉２．１６ｇ（０．０３４モ
ル）、ニトロベンゼン３５ｍｌを混合し、１９０〜２０
５℃で１０時間反応させた。反応生成物をトルエン２０
０ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。
これをカラムクロマトにより精製して（担体；シリカゲ
ル、溶離液；トルエン／酢酸エチル＝６／１）、Ｎ−
（４’−ヨード−４−ビフェニリル）アセトアニリド４
０．２ｇ（収率６４．８％）を得た。融点は、１３５．
０〜１３６．０℃であった。
【００１９】次に４、４’−ジアミノ−１，１’−ジフ
ェニルエーテル１２．０ｇ（０．０６モル）を氷酢酸１
００ｍｌに溶解し、４０℃で無水酢酸１３．５ｇ（０．
１３モル）を滴下した。滴下後４５℃で２時間反応し、
反応液を氷水７００ｍｌ中へ注加して、析出した結晶を
ろ過、水洗、乾燥した。この結晶をメタノール１６０ｍ
ｌで再結晶し、４，４’−ジアセトアミド−１，１’−
ジフェニルエーテル１３．４ｇ（収率；７８．３％）を
得た。融点は２３１．０〜２３１．５℃であった。
ェニルエーテル１２．０ｇ（０．０６モル）を氷酢酸１
００ｍｌに溶解し、４０℃で無水酢酸１３．５ｇ（０．
１３モル）を滴下した。滴下後４５℃で２時間反応し、
反応液を氷水７００ｍｌ中へ注加して、析出した結晶を
ろ過、水洗、乾燥した。この結晶をメタノール１６０ｍ
ｌで再結晶し、４，４’−ジアセトアミド−１，１’−
ジフェニルエーテル１３．４ｇ（収率；７８．３％）を
得た。融点は２３１．０〜２３１．５℃であった。
【００２０】続いて４，４’−ジアセトアミド−１，
１’−ジフェニルエーテル７．１１ｇ（０．０２５モ
ル）、Ｎ−（４’−ヨード−４−ビフェニリル）アセト
アニリド２２．７ｇ（０．０５５モル）、無水炭酸カリ
ウム７．６０ｇ（０．０５５モル）及び銅粉０．７０ｇ
（０．０１１モル）、ニトロベンゼン１０ｍｌを混合
し、１８５〜１９５℃で８時間反応させた。反応生成物
をトルエン５００ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去後、
濃縮してオイル状物とした。オイル状物はイソアミルア
ルコール６０ｍｌに溶解し、水１ｍｌ、８５％水酸化カ
リウム１．８ｇ（０．０２７モル）を加え、１３０℃で
加水分解した。水蒸気蒸留でイソアミルアルコールを留
去後、トルエン２５０ｍｌで抽出し、水洗、乾燥して濃
縮した。濃縮物はカラムクロマトにより精製して（担
体；シリカゲル、溶離液；トルエン／酢酸エチル＝１／
１）、４，４’−ビス（４’−アニリノ−４−ビフェニ
リルアミノ）−１，１’−ジフェニルエーテル８．９３
ｇ（収率５２．０％）を得た。融点は２８５．５〜２８
６．５℃であった。
１’−ジフェニルエーテル７．１１ｇ（０．０２５モ
ル）、Ｎ−（４’−ヨード−４−ビフェニリル）アセト
アニリド２２．７ｇ（０．０５５モル）、無水炭酸カリ
ウム７．６０ｇ（０．０５５モル）及び銅粉０．７０ｇ
（０．０１１モル）、ニトロベンゼン１０ｍｌを混合
し、１８５〜１９５℃で８時間反応させた。反応生成物
をトルエン５００ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去後、
濃縮してオイル状物とした。オイル状物はイソアミルア
ルコール６０ｍｌに溶解し、水１ｍｌ、８５％水酸化カ
リウム１．８ｇ（０．０２７モル）を加え、１３０℃で
加水分解した。水蒸気蒸留でイソアミルアルコールを留
去後、トルエン２５０ｍｌで抽出し、水洗、乾燥して濃
縮した。濃縮物はカラムクロマトにより精製して（担
体；シリカゲル、溶離液；トルエン／酢酸エチル＝１／
１）、４，４’−ビス（４’−アニリノ−４−ビフェニ
リルアミノ）−１，１’−ジフェニルエーテル８．９３
ｇ（収率５２．０％）を得た。融点は２８５．５〜２８
６．５℃であった。
【００２１】さらに、４，４’−ビス（４’−アニリノ
−４−ビフェニリルアミノ）−１，１’−ジフェニルエ
ーテル６．８７ｇ（０．０１モル）、ヨードベンゼン２
４．５ｇ（０．１２モル）、無水炭酸カリウム６．０８
ｇ（０．０４４モル）、銅粉０．５１ｇ（０．００８モ
ル）を混合し、１９５〜２１０℃で１６．５時間反応さ
せた。反応生成物をトルエン１００ｍｌで抽出し、不溶
分をろ別除去、濃縮後、ｎ−ヘキサン３５０ｍｌを加え
て、粗結晶を取り出した。粗結晶は、カラムクロマトに
より精製して（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／
ｎ−ヘキサン＝３／４）、４，４’−ビス（４’−ジフ
ェニルアミノ−４−ビフェニリルアニリノ）−１，１’
−ジフェニルエーテル４．０６ｇ（収率；４１．０％）
を得た。融点は１７５．０〜１７６．５℃であった。
−４−ビフェニリルアミノ）−１，１’−ジフェニルエ
ーテル６．８７ｇ（０．０１モル）、ヨードベンゼン２
４．５ｇ（０．１２モル）、無水炭酸カリウム６．０８
ｇ（０．０４４モル）、銅粉０．５１ｇ（０．００８モ
ル）を混合し、１９５〜２１０℃で１６．５時間反応さ
せた。反応生成物をトルエン１００ｍｌで抽出し、不溶
分をろ別除去、濃縮後、ｎ−ヘキサン３５０ｍｌを加え
て、粗結晶を取り出した。粗結晶は、カラムクロマトに
より精製して（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／
ｎ−ヘキサン＝３／４）、４，４’−ビス（４’−ジフ
ェニルアミノ−４−ビフェニリルアニリノ）−１，１’
−ジフェニルエーテル４．０６ｇ（収率；４１．０％）
を得た。融点は１７５．０〜１７６．５℃であった。
【００２２】（実施例２）次に、これらを実際に有機Ｅ
Ｌ素子として評価し、その素子の発光特性、発光特性の
安定性、保存安定性を検討した。有機ＥＬ素子は、図１
に示すように、ガラス基板１上に透明電極２としてＩＴ
Ｏ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔輸送層
３、電子輸送層兼発光層４、Ｍｇ／Ａｇ電極５の順に蒸
着して作製した。まず、充分に洗浄したガラス基板（Ｉ
ＴＯ電極は成膜済み）、正孔輸送材、電子輸送性発光材
として精製したアルミキノリン３量体を蒸着装置にセッ
トした。１０-6ｔｏｒｒまで排気した後、０．１ｎｍ／
秒の速度で正孔輸送層を蒸着した。膜厚は５０ｎｍとし
た。アルミキノリン３量体の蒸着は同じく０．１ｎｍ／
秒の速度で行い、その膜厚は５０ｎｍとした。Ｍｇ／Ａ
ｇ電極は０．４ｎｍ／秒の速度で行いその厚さを１００
ｎｍとした。これらの蒸着はいずれも真空を破らずに連
続して行った。また膜厚は水晶振動子によってモニター
した。素子作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の取り出し
を行い、引続き特性測定を行った。
Ｌ素子として評価し、その素子の発光特性、発光特性の
安定性、保存安定性を検討した。有機ＥＬ素子は、図１
に示すように、ガラス基板１上に透明電極２としてＩＴ
Ｏ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔輸送層
３、電子輸送層兼発光層４、Ｍｇ／Ａｇ電極５の順に蒸
着して作製した。まず、充分に洗浄したガラス基板（Ｉ
ＴＯ電極は成膜済み）、正孔輸送材、電子輸送性発光材
として精製したアルミキノリン３量体を蒸着装置にセッ
トした。１０-6ｔｏｒｒまで排気した後、０．１ｎｍ／
秒の速度で正孔輸送層を蒸着した。膜厚は５０ｎｍとし
た。アルミキノリン３量体の蒸着は同じく０．１ｎｍ／
秒の速度で行い、その膜厚は５０ｎｍとした。Ｍｇ／Ａ
ｇ電極は０．４ｎｍ／秒の速度で行いその厚さを１００
ｎｍとした。これらの蒸着はいずれも真空を破らずに連
続して行った。また膜厚は水晶振動子によってモニター
した。素子作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の取り出し
を行い、引続き特性測定を行った。
【００２３】得られた素子の発光特性は１００ｍＡ／ｃ
ｍ2 の電流を印加した場合の発光輝度で定義した。ま
た、発光の安定性は２００ｃｄ／ｍ2 の発光が得られる
電流を連続で印加し、その時の発光輝度の変化を測定し
た。発光の寿命を輝度が半分の１００ｃｄ／ｍ2 になる
までの時間と定義した。保存安定性は室温、乾燥空気中
に一定時間素子を放置後、２０ｍＡ／ｃｍ2 の電流を印
加し、輝度が初期発光特性の半分になるまでの時間で定
義した。
ｍ2 の電流を印加した場合の発光輝度で定義した。ま
た、発光の安定性は２００ｃｄ／ｍ2 の発光が得られる
電流を連続で印加し、その時の発光輝度の変化を測定し
た。発光の寿命を輝度が半分の１００ｃｄ／ｍ2 になる
までの時間と定義した。保存安定性は室温、乾燥空気中
に一定時間素子を放置後、２０ｍＡ／ｃｍ2 の電流を印
加し、輝度が初期発光特性の半分になるまでの時間で定
義した。
【００２４】本発明の正孔輸送材料の評価のために発光
層としてアルミキノリン３量体を用いたが、むろん本発
明では発光層の材料として各種の希土類錯体、オキサジ
アゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレンなどの各
種の材料を用いることが出来る。また、発光層にキナク
リドンやクマリンなどのドーパントを添加することによ
りさらに高性能の有機ＥＬ素子を作製することが出来
る。さらに電子輸送層、発光層、正孔輸送層の３層から
なる有機ＥＬ素子とすることもできる。また、本発明の
正孔輸送材料と適当な電子輸送材料とを組み合わせるこ
とにより、正孔輸送層を発光層として用いることもでき
る。
層としてアルミキノリン３量体を用いたが、むろん本発
明では発光層の材料として各種の希土類錯体、オキサジ
アゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレンなどの各
種の材料を用いることが出来る。また、発光層にキナク
リドンやクマリンなどのドーパントを添加することによ
りさらに高性能の有機ＥＬ素子を作製することが出来
る。さらに電子輸送層、発光層、正孔輸送層の３層から
なる有機ＥＬ素子とすることもできる。また、本発明の
正孔輸送材料と適当な電子輸送材料とを組み合わせるこ
とにより、正孔輸送層を発光層として用いることもでき
る。
【００２５】この様な検討の結果、正孔輸送材料が１３
０℃以上の融点、３００℃以上の分解点を有する場合に
は優れた発光の安定性、保存安定性が得られることが分
かった。
０℃以上の融点、３００℃以上の分解点を有する場合に
は優れた発光の安定性、保存安定性が得られることが分
かった。
【００２６】この発明になる正孔輸送材料は単独で用い
ることも出来るが、２種類以上を積層したり、共蒸着法
などで蒸着して混合状態で用いることができる。また、
本発明の正孔輸送材を従来の正孔輸送材であるＴＰＡＣ
やＴＰＤとの共蒸着によって使用することができる。２
種類以上を同時蒸着して用いるとしばしばその結晶化を
おこし難くする効果がある。
ることも出来るが、２種類以上を積層したり、共蒸着法
などで蒸着して混合状態で用いることができる。また、
本発明の正孔輸送材を従来の正孔輸送材であるＴＰＡＣ
やＴＰＤとの共蒸着によって使用することができる。２
種類以上を同時蒸着して用いるとしばしばその結晶化を
おこし難くする効果がある。
【００２７】（素子実施例１）充分に洗浄したガラス基
板（ＩＴＯ電極は成膜済み）、正孔輸送剤としてアミン
化合物（１）（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝Ｈ、Ｒ3 ＝Ｈ、Ｒ4 ＝
Ｈ、Ａ1 ＝（Ａ））、電子輸送性発光材として精製した
アルミキノリン３量体を蒸着装置にセットした。０．１
ｎｍ／秒の速度で化合物（１）を５０ｎｍの厚さで蒸着
した。なお膜厚は水晶振動子によってモニターした。ア
ルミキノリンの蒸着は同じく０．１ｎｍ／秒の速度で行
い、その膜厚は５０ｎｍとした。Ｍｇ／Ａｇ電極は０．
４ｎｍ／秒の速度で行い、その厚さを１００ｎｍとし
た。これらの蒸着はいずれも真空を破らずに連続して行
った。素子作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の取り出し
を行い、引続き特性測定を行った。発光特性は３１００
ｃｄ／ｍ2 、発光の寿命は５８０Ｈｒ、保存安定性は２
１００Ｈｒであった。
板（ＩＴＯ電極は成膜済み）、正孔輸送剤としてアミン
化合物（１）（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝Ｈ、Ｒ3 ＝Ｈ、Ｒ4 ＝
Ｈ、Ａ1 ＝（Ａ））、電子輸送性発光材として精製した
アルミキノリン３量体を蒸着装置にセットした。０．１
ｎｍ／秒の速度で化合物（１）を５０ｎｍの厚さで蒸着
した。なお膜厚は水晶振動子によってモニターした。ア
ルミキノリンの蒸着は同じく０．１ｎｍ／秒の速度で行
い、その膜厚は５０ｎｍとした。Ｍｇ／Ａｇ電極は０．
４ｎｍ／秒の速度で行い、その厚さを１００ｎｍとし
た。これらの蒸着はいずれも真空を破らずに連続して行
った。素子作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の取り出し
を行い、引続き特性測定を行った。発光特性は３１００
ｃｄ／ｍ2 、発光の寿命は５８０Ｈｒ、保存安定性は２
１００Ｈｒであった。
【００２８】比較のために正孔輸送材として（化３：略
称ＴＰＤ）、（化４：略称ＴＰＡＣ）を用いて同じ条件
で有機ＥＬ素子を作製しその特性を調べた。ＴＰＤでの
発光特性、発光の寿命特性、保存安定性はそれぞれ、２
２００ｃｄ／ｍ2 、２２０Ｈｒ、４６０Ｈｒであった。
一方、ＴＰＡＣでの発光特性、発光の寿命特性、保存安
定性はそれぞれ、２５００ｃｄ／ｍ2 、２８０Ｈｒ、５
６０Ｈｒであった。このことから本発明になるアミン化
合物（１）を用いた有機ＥＬ素子は発光寿命、保存安定
性に優れていることが分かった。
称ＴＰＤ）、（化４：略称ＴＰＡＣ）を用いて同じ条件
で有機ＥＬ素子を作製しその特性を調べた。ＴＰＤでの
発光特性、発光の寿命特性、保存安定性はそれぞれ、２
２００ｃｄ／ｍ2 、２２０Ｈｒ、４６０Ｈｒであった。
一方、ＴＰＡＣでの発光特性、発光の寿命特性、保存安
定性はそれぞれ、２５００ｃｄ／ｍ2 、２８０Ｈｒ、５
６０Ｈｒであった。このことから本発明になるアミン化
合物（１）を用いた有機ＥＬ素子は発光寿命、保存安定
性に優れていることが分かった。
【００２９】（素子実施例２）素子実施例１と同様の方
法でそれぞれ、アミン化合物（２）（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2＝
ｐ- ＣＨ3 、Ｒ3 ＝ｐ- ＣＨ3 、Ｒ4 ＝Ｈ、Ａ1 ＝
（Ａ））、（３）（Ｒ1 ＝ｐ- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ｒ2 ＝ｐ
- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ｒ3 ＝Ｈ、Ｒ4 ＝Ｈ、Ａ1 ＝
（Ａ））、（４）（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝ｐ- ＣＨ3 、Ｒ3
＝ｐ- ＯＣＨ3 、Ｒ4 ＝Ｈ、Ａ1 ＝（Ｂ））、（５）
（Ｒ1 ＝ｐ- ＣＨ3 、Ｒ2 ＝Ｈ、Ｒ3 ＝ｐ- ｎ- Ｃ4 Ｈ
9 、Ｒ4 ＝Ｈ、Ａ1 ＝（Ｂ））、（６）（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ
2 ＝Ｈ、Ｒ3 ＝Ｈ、Ｒ4＝Ｈ、Ａ1 ＝（Ｃ））、（７）
（Ｒ1 ＝ｐ- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ｒ2 ＝ｐ- ｔ- Ｃ4Ｈ9 、
Ｒ3 ＝ｐ- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ｒ4 ＝Ｈ、Ａ1 ＝（Ｃ））、
（８）（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝ｐ- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ｒ3 ＝ｐ
- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ａ1 ＝（Ｄ））、（９）（Ｒ1 ＝ｐ-
Ｃ6 Ｈ5 、Ｒ2 ＝ｐ- ＣＨ3 、Ｒ3 ＝ｐ- ＣＨ3 、Ｒ4
＝Ｈ、Ａ1＝（Ｅ））、（１０）（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝ｐ-
ＯＣＨ3 、Ｒ3 ＝Ｈ、Ｒ4 ＝Ｃ１、Ａ1 ＝（Ｅ））を
正孔輸送材として使用した有機ＥＬ素子を作製し、その
特性を評価した。その結果を図２に示す。
法でそれぞれ、アミン化合物（２）（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2＝
ｐ- ＣＨ3 、Ｒ3 ＝ｐ- ＣＨ3 、Ｒ4 ＝Ｈ、Ａ1 ＝
（Ａ））、（３）（Ｒ1 ＝ｐ- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ｒ2 ＝ｐ
- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ｒ3 ＝Ｈ、Ｒ4 ＝Ｈ、Ａ1 ＝
（Ａ））、（４）（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝ｐ- ＣＨ3 、Ｒ3
＝ｐ- ＯＣＨ3 、Ｒ4 ＝Ｈ、Ａ1 ＝（Ｂ））、（５）
（Ｒ1 ＝ｐ- ＣＨ3 、Ｒ2 ＝Ｈ、Ｒ3 ＝ｐ- ｎ- Ｃ4 Ｈ
9 、Ｒ4 ＝Ｈ、Ａ1 ＝（Ｂ））、（６）（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ
2 ＝Ｈ、Ｒ3 ＝Ｈ、Ｒ4＝Ｈ、Ａ1 ＝（Ｃ））、（７）
（Ｒ1 ＝ｐ- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ｒ2 ＝ｐ- ｔ- Ｃ4Ｈ9 、
Ｒ3 ＝ｐ- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ｒ4 ＝Ｈ、Ａ1 ＝（Ｃ））、
（８）（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝ｐ- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ｒ3 ＝ｐ
- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ａ1 ＝（Ｄ））、（９）（Ｒ1 ＝ｐ-
Ｃ6 Ｈ5 、Ｒ2 ＝ｐ- ＣＨ3 、Ｒ3 ＝ｐ- ＣＨ3 、Ｒ4
＝Ｈ、Ａ1＝（Ｅ））、（１０）（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝ｐ-
ＯＣＨ3 、Ｒ3 ＝Ｈ、Ｒ4 ＝Ｃ１、Ａ1 ＝（Ｅ））を
正孔輸送材として使用した有機ＥＬ素子を作製し、その
特性を評価した。その結果を図２に示す。
【００３０】このことから本発明になるアミン化合物
（２）〜（１０）を用いた有機ＥＬ素子は発光寿命、保
存安定性に優れていることが分かった。
（２）〜（１０）を用いた有機ＥＬ素子は発光寿命、保
存安定性に優れていることが分かった。
【００３１】（素子実施例３）素子実施例１と同様の方
法でそれぞれ、アミン化合物（１１）（Ｒ5 ＝Ｈ、Ｒ 6
＝Ｈ、Ｒ7 ＝Ｈ、Ａ2 ＝（Ｆ））、（１２）（Ｒ5 ＝
Ｈ、Ｒ6 ＝Ｈ、Ｒ7 ＝ｐ- ＯＣＨ3 、Ａ2 ＝（Ｆ））、
（１３）（Ｒ5 ＝ｐ- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ｒ6 ＝ｐ-ｔ- Ｃ
4 Ｈ9 、Ｒ7 ＝Ｈ、Ａ2 ＝（Ｆ））、（１４）（Ｒ5 ＝
Ｈ、Ｒ6 ＝Ｈ、Ｒ 7 ＝Ｈ、Ａ2 ＝（Ｇ））、（１５）
（Ｒ5 ＝ｐ- ＣＨ3 、Ｒ6 ＝ｐ- ＣＨ3 、Ｒ 7 ＝Ｈ、Ａ
2 ＝（Ｇ））、（１６）（Ｒ5 ＝Ｈ、Ｒ6 ＝ｐ- Ｃ6 Ｈ
5 、Ｒ7 ＝Ｈ、Ａ2 ＝（Ｇ））、（１７）（Ｒ5 ＝ｐ-
ＣＨ3 、Ｒ6 ＝ｐ- Ｃ6 Ｈ5 、Ｒ7 ＝Ｈ、Ａ2 ＝
（Ｈ））、（１８）（Ｒ5 ＝ｍ- ＣＨ3 、Ｒ6 ＝Ｈ、Ｒ
7 ＝Ｃｌ、Ａ 2 ＝（Ｈ））、（１９）（Ｒ5 ＝ｐ- ＣＨ
3 、Ｒ6 ＝ｍ- ＣＨ3 、Ｒ7 ＝Ｈ、Ａ 2 ＝（Ｉ））、
（２０）（Ｒ5 ＝ｍ- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ｒ6 ＝ｍ- ＯＣＨ
3 、Ｒ7＝Ｈ、Ａ2 ＝（Ｉ））を正孔輸送材として使用
した有機ＥＬ素子を作製し、その特性を評価した。その
結果を図３に示す。
法でそれぞれ、アミン化合物（１１）（Ｒ5 ＝Ｈ、Ｒ 6
＝Ｈ、Ｒ7 ＝Ｈ、Ａ2 ＝（Ｆ））、（１２）（Ｒ5 ＝
Ｈ、Ｒ6 ＝Ｈ、Ｒ7 ＝ｐ- ＯＣＨ3 、Ａ2 ＝（Ｆ））、
（１３）（Ｒ5 ＝ｐ- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ｒ6 ＝ｐ-ｔ- Ｃ
4 Ｈ9 、Ｒ7 ＝Ｈ、Ａ2 ＝（Ｆ））、（１４）（Ｒ5 ＝
Ｈ、Ｒ6 ＝Ｈ、Ｒ 7 ＝Ｈ、Ａ2 ＝（Ｇ））、（１５）
（Ｒ5 ＝ｐ- ＣＨ3 、Ｒ6 ＝ｐ- ＣＨ3 、Ｒ 7 ＝Ｈ、Ａ
2 ＝（Ｇ））、（１６）（Ｒ5 ＝Ｈ、Ｒ6 ＝ｐ- Ｃ6 Ｈ
5 、Ｒ7 ＝Ｈ、Ａ2 ＝（Ｇ））、（１７）（Ｒ5 ＝ｐ-
ＣＨ3 、Ｒ6 ＝ｐ- Ｃ6 Ｈ5 、Ｒ7 ＝Ｈ、Ａ2 ＝
（Ｈ））、（１８）（Ｒ5 ＝ｍ- ＣＨ3 、Ｒ6 ＝Ｈ、Ｒ
7 ＝Ｃｌ、Ａ 2 ＝（Ｈ））、（１９）（Ｒ5 ＝ｐ- ＣＨ
3 、Ｒ6 ＝ｍ- ＣＨ3 、Ｒ7 ＝Ｈ、Ａ 2 ＝（Ｉ））、
（２０）（Ｒ5 ＝ｍ- ｔ- Ｃ4 Ｈ9 、Ｒ6 ＝ｍ- ＯＣＨ
3 、Ｒ7＝Ｈ、Ａ2 ＝（Ｉ））を正孔輸送材として使用
した有機ＥＬ素子を作製し、その特性を評価した。その
結果を図３に示す。
【００３２】このことから本発明になるアミン化合物
（１１）〜（２０）を用いた有機ＥＬ素子は発光寿命、
保存安定性に優れていることが分かった。
（１１）〜（２０）を用いた有機ＥＬ素子は発光寿命、
保存安定性に優れていることが分かった。
【００３３】（素子実施例４）素子実施例１と同様の方
法で、アミン化合物（１）と（１４）を共蒸着し、正孔
輸送層として使用した有機ＥＬ素子を作製し、その特性
を評価した。発光特性は２４３０ｃｄ／ｍ2 、発光の寿
命は１１１０Ｈｒ、保存安定性は４８００Ｈｒであっ
た。その結果から本発明になるアミン化合物（１）と
（１４）の共蒸着によって形成された正孔輸送層を用い
た有機ＥＬ素子は発光寿命、保存安定性に優れているこ
とが分かった。
法で、アミン化合物（１）と（１４）を共蒸着し、正孔
輸送層として使用した有機ＥＬ素子を作製し、その特性
を評価した。発光特性は２４３０ｃｄ／ｍ2 、発光の寿
命は１１１０Ｈｒ、保存安定性は４８００Ｈｒであっ
た。その結果から本発明になるアミン化合物（１）と
（１４）の共蒸着によって形成された正孔輸送層を用い
た有機ＥＬ素子は発光寿命、保存安定性に優れているこ
とが分かった。
【００３４】
【発明の効果】以上の様に本発明は、新規なアミン化合
物を用いたことを特徴とする電界発光素子であり、本発
明の材料を用いることにより、従来の有機ＥＬ素子の最
も大きな問題点であった発光安定性、保存安定性を格段
に改良したＥＬ素子を実現することができる。
物を用いたことを特徴とする電界発光素子であり、本発
明の材料を用いることにより、従来の有機ＥＬ素子の最
も大きな問題点であった発光安定性、保存安定性を格段
に改良したＥＬ素子を実現することができる。
【図１】本発明の一実施例における電界発光素子の構成
を示す部分断面拡大斜視図
を示す部分断面拡大斜視図
【図２】本発明の一実施例における正孔輸送層としてア
ミン化合物を用いた電界発光素子の特性を示す一覧図
ミン化合物を用いた電界発光素子の特性を示す一覧図
【図３】本発明の一実施例における正孔輸送層としてア
ミン化合物を用いた電界発光素子の特性を示す一覧図
ミン化合物を用いた電界発光素子の特性を示す一覧図
１ ガラス基板 ２ 透明電極 ３ 正孔輸送層 ４ 電子輸送層兼発光層 ５ Ｍｇ／Ａｇ電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村 上 睦 明 神奈川県川崎市多摩区東三田３丁目10番１ 号 松下技研株式会社内 (72)発明者 富 山 裕 光 茨城県つくば市御幸が丘５番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内 (72)発明者 伊 原 郁 子 茨城県つくば市御幸が丘５番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式で記述されるアミン化合物を
用いたことを特徴とする電界発光素子。 【化１】 ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は同一でも異なっていてもよ
く、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置
換または無置換のアリール基を表し、Ｒ4 は水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、または塩素原子を
表す。また、Ａ1は以下の構造を有する置換基を表す。 【化２】 - 【請求項２】 下記一般式で記述されるアミン化合物を
用いたことを特徴とする電界発光素子。 【化３】 ただし、Ｒ5 、Ｒ6 は同一でも異なっていてもよく、水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換また
は無置換のアリール基を表し、Ｒ7 は水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、または塩素原子を表す。
また、Ａ2 は以下の構造を有する置換基を表す。 【化４】 - 【請求項３】 電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層
および電極を有することを特徴とする請求項１または２
記載の電界発光素子。 - 【請求項４】 電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層
および電極を有し、上記正孔輸送層として、請求項１ま
たは２記載のアミン化合物のうちから選定された少なく
とも２種類を含む材料を用いたことを特徴とする電界発
光素子。 - 【請求項５】 電子輸送層が発光層を兼ねていることを
特徴とする請求項３または４記載の電界発光素子。 - 【請求項６】 正孔輸送層が発光層を兼ねていることを
特徴とする請求項３または４記載の電界発光素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23662294A JP3274939B2 (ja) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | 電界発光素子 |
| DE1994612567 DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1994-10-31 | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
| EP19940117206 EP0650955B1 (en) | 1993-11-01 | 1994-10-31 | Amine compound and electro-luminescence device comprising same |
| US08/332,726 US5639914A (en) | 1993-11-01 | 1994-11-01 | Tetraaryl benzidines |
| US08/738,326 US5707747A (en) | 1993-11-01 | 1996-10-25 | Amine compound and electro-luminescence device comprising same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23662294A JP3274939B2 (ja) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08100172A true JPH08100172A (ja) | 1996-04-16 |
| JP3274939B2 JP3274939B2 (ja) | 2002-04-15 |
Family
ID=17003368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23662294A Expired - Lifetime JP3274939B2 (ja) | 1993-11-01 | 1994-09-30 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3274939B2 (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6376694B1 (en) | 1998-07-09 | 2002-04-23 | Chisso Corporation | Silole derivatives and organic electroluminescent element containing the same |
| US6376106B1 (en) | 1997-12-16 | 2002-04-23 | Chisso Corporation | Diaminonaphthalene derivative and organic electroluminescent device using the same |
| WO2002085822A1 (fr) | 2001-04-19 | 2002-10-31 | Tdk Corporation | Compose destine a un element organique electroluminescent (el) et element organique el |
| JP2003229282A (ja) * | 2003-01-09 | 2003-08-15 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機アクティブｅｌ発光装置 |
| US6617053B2 (en) | 2000-08-04 | 2003-09-09 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device containing dithiafulvene derivative |
| US6696182B2 (en) | 2000-09-07 | 2004-02-24 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device comprising dipyridylthiophene derivative |
| US6806643B2 (en) | 2001-05-10 | 2004-10-19 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Light-emitting body, light emitting device and light-emitting display |
| US6902832B2 (en) | 2000-07-07 | 2005-06-07 | Chisso Corporation | Charge-transporting material containing diazapentacene derivative, luminescent material, and organic electroluminescent element employing these |
| WO2005075451A1 (ja) * | 2004-02-09 | 2005-08-18 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | アミノジベンゾジオキシン誘導体及びそれを用いた有機電界発光素子 |
| EP1731585A2 (en) | 1998-12-25 | 2006-12-13 | Konica Corporation | Electroluminescent material and electroluminescent element |
| JP2007526634A (ja) * | 2004-02-20 | 2007-09-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイス |
| US7592475B2 (en) | 2002-06-29 | 2009-09-22 | Dongwoo Fine-Chem Co., Ltd. | Branched alpha-cyanostilbene fluorophores |
| US7623101B2 (en) | 2001-02-27 | 2009-11-24 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Light emitting device and light emitting system |
| JPWO2013161437A1 (ja) * | 2012-04-25 | 2015-12-24 | 国立大学法人九州大学 | 発光材料および有機発光素子 |
-
1994
- 1994-09-30 JP JP23662294A patent/JP3274939B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6376106B1 (en) | 1997-12-16 | 2002-04-23 | Chisso Corporation | Diaminonaphthalene derivative and organic electroluminescent device using the same |
| US6376694B1 (en) | 1998-07-09 | 2002-04-23 | Chisso Corporation | Silole derivatives and organic electroluminescent element containing the same |
| EP1731585A2 (en) | 1998-12-25 | 2006-12-13 | Konica Corporation | Electroluminescent material and electroluminescent element |
| US6902832B2 (en) | 2000-07-07 | 2005-06-07 | Chisso Corporation | Charge-transporting material containing diazapentacene derivative, luminescent material, and organic electroluminescent element employing these |
| US6617053B2 (en) | 2000-08-04 | 2003-09-09 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device containing dithiafulvene derivative |
| US6696182B2 (en) | 2000-09-07 | 2004-02-24 | Chisso Corporation | Organic electroluminescent device comprising dipyridylthiophene derivative |
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| WO2002085822A1 (fr) | 2001-04-19 | 2002-10-31 | Tdk Corporation | Compose destine a un element organique electroluminescent (el) et element organique el |
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| US7423382B2 (en) | 2001-05-10 | 2008-09-09 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Light-emitting body, light emitting device and light-emitting display |
| US7592475B2 (en) | 2002-06-29 | 2009-09-22 | Dongwoo Fine-Chem Co., Ltd. | Branched alpha-cyanostilbene fluorophores |
| JP2003229282A (ja) * | 2003-01-09 | 2003-08-15 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機アクティブｅｌ発光装置 |
| WO2005075451A1 (ja) * | 2004-02-09 | 2005-08-18 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | アミノジベンゾジオキシン誘導体及びそれを用いた有機電界発光素子 |
| JP2007526634A (ja) * | 2004-02-20 | 2007-09-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイス |
| JPWO2013161437A1 (ja) * | 2012-04-25 | 2015-12-24 | 国立大学法人九州大学 | 発光材料および有機発光素子 |
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|---|---|
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