CN1922930A - 有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通过使用通式(I)的电子传输材料，有机电子器件特别是电致荧光器件的改进。

Description

有机电子器件
本发明公开特定化合物在有机电子器件中的用途。
在许多不同的最广义上归于电子工业的应用场合中，有机半导体已经成为现实有一段时间了，或者在不久的将来预期会发生。能够在可见光谱区发光的半导体有机化合物的应用正开始引入市场，例如用于有机电致发光器件(OLEDs)。对于含OLEDs的简单器件已经引入了市场，如具有“有机显示器”的先锋汽车收音机、先锋和SNMD的移动电话和柯达的数字式摄象机所证实。该类型其他产品正准备引入市场。有机太阳能电池(O-SCs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机薄膜晶体管(O-TFTs)，有机集成电路(O-ICs)，有机光放大器或者有机激光器二极管(O-lasers)在研究阶段取得了充分地进展，将来可以实现至关重要的进展。
有机电致发光器件(OLEDs)的一般结构例如公开在US 4,539,507，US 5,151,629，EP 0676461，WO 98/27136和WO 04/058911中，其中这些器件通常由多个层组成。有机太阳能电池(例如WO 98/48433，WO 94/05045)，有机场效应晶体管(例如US 5705826，US 5596208，WO 00/42668)，有机薄膜晶体管，有机集成电路(例如WO 95/31833，WO 99/10939)，有机光放大器或者有机激光器二极管(例如WO 98/03566)具有类似的通用结构。
然而，仍有相当多的问题迫切要求改进：
1.最近几年中已经改进了效率，但仍太低，特别是在发荧光的OLEDs中，必须改进。
2.所述工作电压和工作电流相当的高，特别是在发荧光的OLEDs中，因此必须进一步减少以改善功率效率。这至关重要，特别是对于移动式应用。
3.所述电子器件的使用寿命仍很短，意谓着至今仅仅可以实现简单的商业应用。
4.对于许多应用场合，如下所述，需要比使用现有技术中的材料获得的电子传输层更厚的电子传输层，因为目前这些材料的电荷载流子迁移率不够。
5.大多数使用的电子导体AlQ3具有许多的缺点，这在以下详述。
对于许多应用场合，希望能够使用相对厚的电子传输材料层。这具有的优点是因此减少乃至完全抑制短路的出现。此外，这特别适合如果在显示器中使用蓝色荧光和红色磷光和绿色磷光OLEDs组合的场合。因为所述磷光OLEDs通常具有厚的层状结构，所述蓝色荧光的OLED必须包含厚的电子传输层以使不同的OLEDs具有相同的总厚度。然而，由于所述现有技术的电子传输化合物的电子迁移率对于该目的不够充分，这在实践中仍是不可能的。
使用AlQ3作为电子导体的电致发光器件已经公开于1983的US4,539,507中；从那以后AlQ3在大多数OLEDs中用作电子传输材料。在上述提到的应用场合中，它在所述发光层中用作电子传输材料。然而，AlQ3具有许多缺点：它不能进行蒸气沉积而不留下残余物，因为它在升华温度下部分分解，这显示出主要的问题，特别是对于生产装置。这样的结果是蒸气沉积源必须连续提纯或者改变。此外，AlQ3的分解产物会进入所述OLED，其中它们引起寿命缩短并减少量子和功率效率。实际关键的缺点是AlQ3的高吸湿性。在正常情况下合成和贮藏时，除8-羟基喹啉配位体以外，每个络合分子AlQ3还包含一个水分子(H.Schmidbaur et al.，Naturforsch.1991，46b，901-911)，所述的水分子极其难以除去。对于在OLEDs中使用，因此AlQ3必须在复杂的多步升华方法中以复杂的方式进行提纯，随后在绝水保护性气氛下贮藏和处理。此外，已经观察到各别AlQ3批次质量存在大的变化和差的储藏稳定性(S.Karg，E-MRS Conference 30.5.00-2.6.00，Strasbourg)。另外，AlQ3具有低的电子迁移率，这导致较高的电压和因此较低的功率效率。为了防止显示器中的短路，如上所述的，希望增加所述层的厚度；对于AlQ3这是不可能的，由于低的电荷载流子迁移率，结果导致电压增加。其它的电子导体的电荷载流子迁移率(US 4,539,507)同样太低而不能以其建造相对厚的层，其中所述OLED的寿命甚至比利用AlQ3的OLED的寿命更差。另外非常不利的因素证明是AlQ3的固有颜色(在固态时呈黄色)，这特别是在蓝色OLEDs中由于再吸收和弱的再发射导致彩色偏移。在本发明中仅仅可以制造蓝色OLEDs，同时效率有相当大的减少及色彩锁定有相当大的偏差。使用AlQ3另外的缺点是对于空穴的不稳定性(Z.Popovic et al.，Proceedings of SPIE 1999，3797，310-315)，在长期使用时总是导致元件的问题。尽管存在所述的缺点，但迄今为止AlQ3还是代表了满足OLEDs电子传输材料各种要求的最好的折衷方案。同样迄今为止还没有发现令人满意的用于其他提到应用场合的电子传输材料。
在OLEDs中使用特定的酮已经详细公开于文献中(例如JP6192654或者JP 406100857)中。然而，在该文献中使用的化合物存在缺点，即，它们具有固有的颜色，这特别是在蓝色OLEDs的情况下，导致由于再吸收引起的彩色偏移或者至少效率的减少。因此已知的化合物与用于蓝色OLEDs的AlQ3相比没有优点。因为对于OLEDs的工业生产优选的是对于所有的颜色使用相同的电子导体，所以对于其它的发光颜色这些化合物也不代表是AlQ3可用的备选方案。
因此仍旧需要导致有机电子器件良好效率，同时具有长寿命的电子传输材料。令人惊讶地，现在发现包含特定化合物—以下提到—作为电子传输材料的有机电子器件具有相对于所述现有技术显著的改进。这些材料能够得到高效率同时得到长寿命，这对于现有技术的材料而言是不可能的。另外，已经发现所述工作电压与AlQ3情况相比较可以进一步显著减少，这相应较高的功率效率，而且可以使用厚的电子传输层，这减少了短路频率或者防止短路，伴随有如上所述的其他优点。
本发明涉及一种包括阴极，阳极和至少一种有机层的有机电子器件，特征在于所述有机层包含至少一种通式(1)的化合物，
Figure A20058000549700081
通式(1)
其中以下适用于使用的符号：
X  在每一次出现中相同或者不同的是O，S，Se，Te或者NR；
R在每一次出现中，相同或者不同的是具有1-22个碳原子的有机基，所述的有机基也可以经由O或者N原子结合到X，或者OH或者NH2；
R1，R2在每一次出现中，相同或者不同的是具有1-40个芳香碳原子的芳香或者杂芳族环系，所述的环系可被一个或多个基团R3取代，其中所述取代基R1和R2彼此可以形成单或者多核环体系；
R3在每一次出现中，相同或者不同的是H，OH，N(R4)2，CN，B(R4)2，Si(R4)3，具有1-22个碳原子的直链、支链或者环烷基或者烷氧基链，其中另外，一个或多个非相邻的C原子可以被-R4C＝CR4-，-C≡C-，Si(R4)2，Ge(R4)2，Sn(R4)2，-NR4-，-O-，-S-，-CO-，-CO-O-，-O-CO-O-取代，和其中一个或多个H原子可以被氟取代，或者具有1-40个碳原子的芳基，杂芳基或者芳氧基基团，也可以由一个或多个R4基团取代，或者这些体系2，3或者4个的组合；在本发明中两个或多个基团R3也可以彼此形成环系；
R4在每一次出现中，相同或者不同的是H，或者具有1-20个碳原子的脂族或者芳烃基团；
n在每一次出现中是1，2，3，4，5，6，7，8，9或者10；
条件是所述通式(1)的化合物的分子量≥150g/mol但≤10,000g/mol，而且所述器件不包含磷光发光体；而且条件是R1和R2都不代表取代或者未取代的螺二芴，特征在于所述通式(1)的化合物的吸收边缘＜400纳米。
对于本发明的目的，吸收边缘的意思如下：如果拐点切线处于该化合物100纳米厚度层的单线态吸收光谱(即S0→S1跃迁)之间的最大波长吸收谱带的较长的波长外侧，则确定拐点切线与横坐标的交点，得到的波长给出所述化合物的吸收边缘。
通式(1)化合物的吸收边缘优选＜380纳米。
对于本发明的目的，芳香或者杂芳族环系的意思是不仅仅包含芳香或者杂芳族基团的体系，但是其中两个或多个芳香或者杂芳族基团也可以被短的非芳香单元(优选＜10％的非H原子，特别优选＜5％的非H原子)比如sp3-杂化的C，N或者O原子间断。因此例如体系比如9，9-二芳基芴，三芳胺等等同样认为是用于本发明目的的芳香体系。
对于本发明目的，其中另外单个H原子或者CH2基团可被上述提到基团取代的C1-C22-烷基，特别优选意思是如下的基团：甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，2-甲基丁基，正戊基，仲戊基，环戊基，正己基，环己基，正庚基，环庚基，正辛基，环辛基，2-乙基己基，三氟甲基，五氟乙基，2，2，2-三氟乙基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，环戊烯基，己烯基，环己烯基，庚烯基，环庚烯基，辛烯基，环辛烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基或者辛炔基。C1-C22-烷氧基特别优选意思是甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或者2-甲基丁氧基。C1-C40芳香或者杂芳族环系，在每一情况下也可以由上述提到的基团R3取代，特别认为意思是来源于如下的基团：苯，萘，亚联苯基，三联亚苯基，芴，二氢菲，四氢芘，顺式的或者反式的茚并芴，呋喃，苯并呋喃，异苯并呋喃，二苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩，异苯并噻吩，二苯并噻吩，吡咯，吲哚，异吲哚，咔唑，吡啶，喹啉，异喹啉，吖啶，菲啶，苯并-5，6-喹啉，苯并-6，7-喹啉，苯并-7，8-喹啉，吩噻嗪，吩噁嗪，吡唑，吲唑，咪唑，苯并咪唑，萘并咪唑，菲并咪唑，吡啶并咪唑，吡嗪并咪唑，喹喔啉并咪唑，噁唑，苯并噁唑，萘并噁唑，蒽并噁唑，菲并噁唑，异噁唑，1，2-噻唑，1，3-噻唑，苯并噻唑，哒嗪，苯并哒嗪，嘧啶，苯并嘧啶，喹喔啉，吡嗪，二氮蒽，萘啶，氮杂咔唑，苯并咔啉，菲绕啉，1，2，3-***，1，2，4-***，苯并***，1，2，3-噁二唑，1，2，4-噁二唑，1，2，5-噁二唑，1，3，4-噁二唑，1，2，3-噻二唑，1，2，4-噻二唑，1，2，5-噻二唑，1，3，4-噻二唑，1，3，5-三嗪，1，2，4-三嗪，1，2，3-三嗪，四唑，1，2，4，5-四嗪，1，2，3，4-四嗪，1，2，3，5-四嗪，嘌呤，蝶啶，吲嗪和苯并噻二唑。
对于本发明的目的，电子器件优选是有机电致发光器件(有机发光二极管，OLEDs)，有机薄膜晶体管(O-TFTs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机太阳能电池(O-SCs)，有机光感受器或者有机激光器(O-lasers)，特别是有机电致发光器件。
优选的有机电子器件，特征在于所述通式(1)的化合物是无定形的，所述化合物的玻璃化转变温度Tg大于80℃，特别优选大于100℃，特别是大于130℃。
特别优选的有机电子器件，特征在于X代表O或者NR，特别是O。
非常特别优选的有机电子器件，特征在于所述通式(1)的化合物仅由元素碳，氢和氧组成。
为了达到吸收边缘＜400纳米，优选的是基团R1和R2不包含具有三个或更多稠合苯单元的稠合芳香环系，即例如不包含蒽，嵌二萘，菲，茈等等。因此优选最多两个稠合的苯单元。然而，这不排除这些基团可以包含具有三个或更多稠环稠合的杂芳族环系，例如菲绕啉，吖啶等等。
也可以优选的是通式(1)的化合物包含多于一个羰基。在这种情况下，在所述分子中羰基的布置可以是直链或者同样可以是支链，或者它们也可以布置为树状结构。进一步优选化合物具有树状结构。而且优选1，3，5-三取代的苯。在这种情况下，所述基团例如R1那么代表两个或多个羰基官能之间的桥联基团。
通式(1)优选的化合物是通式(2)-(4)的化合物：
      通式(2)                                 通式(3)                             通式(4)
其中R2和R3具有如上所述相同的含义，以下适合使用的其他符号和标记：
Ar在每一次出现中，相同或者不同的是具有3-24个芳香碳原子的二价(通式(2))或者三价(通式(3))的芳香或者杂芳族环系，这可被一个或多个基团R3取代；
m在每一次出现中，相同或者不同的是1，2或者3。
在本发明中m＝2或者m＝3表示经由基团R2的两个或三个羰基官能的直键。
通式(1)或者通式(2)-(4)的优选化合物例子是以下的实施例1-28：
Figure A20058000549700131
Figure A20058000549700151
优选使用通式(1)的化合物作为电子传输层或者发光层的电子传输材料。所述通式(1)的化合物特别优选用作电子传输层的电子传输材料。电子传输材料是在所述电子器件中显著地传导电子的材料。
而且优选有机电子器件，特征在于所述层包含由至少50％，优选至少80％该化合物组成的化合物，非常特别优选仅仅由通式(1)化合物组成的化合物作为纯材料层。然而，使用通式(1)化合物和其他化合物的混合物同样是优选的。在本发明中所述其他化合物可以是有机的或者无机的，例如掺杂有非贵金属比如碱和/或碱土金属，或者掺杂有有机金属化合物比如，Co(Cp)2或者Ni(Cp)2。
特别是，然而在用于发光层时，少量的所述通式(1)化合物同样是优选的，已经具有足够的电子传导性。
除包括所述通式(1)化合物的层之外，所述有机电子器件也可以包含其他的层。这些例如可以是：空穴注入层，空穴传输层，发光层，空穴阻挡层，电子传输层和/或电子注入层。在有机电致发光器件中必须含有至少一个发光层。然而，在这一点上应该指出上述提到的每一层不必都存在。
本发明优选的方面是在荧光发光层和所述阴极之间包括至少一个电子传输层的本发明有机电致发光器件，特征在于所述电子传输材料包含至少一种通式(1)化合物。
所述电子传输层的层厚度优选为5-500纳米，特别优选为10-100纳米，非常特别优选20-70纳米。
进一步优选的有机电致发光器件，特征在于所述发光层一经适当的激发在可见光谱区发荧光，在380纳米-750纳米之间有一个或多个峰值。在本发明中也可以优选的是所述发光体具有多个不同的发光峰值，因此导致总的白色发光。
进一步优选有机电子器件，特征在于通过升华方法涂敷一个或多个层。在低于10-5毫巴压力下，优选10-6毫巴以下，特别优选10-7毫巴以下，在本发明中将所述材料在真空升华装置中进行蒸气沉积。
同样优选有机电子器件，特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者通过载气升华作用涂敷一个或多个层。在本发明中在10-5毫巴-1巴之间压力下施加。
进一步优选的有机电子器件，特征在于从溶液比如通过旋涂，或者通过任何希望的印刷方法比如丝网印刷，胶版印刷或者平板印刷制造一个或多个层，但是特别优选LITI(光引发热敏成像，热溶移印)或者喷墨印刷。
相对于现有技术上面描述的发光器件具有以下令人惊讶的优点：
1.与根据现有技术包含AlQ3作为电子传输材料的器件相比较，本发明相应器件的效率增加。
2.与根据现有技术包含AlQ3作为电子传输材料的器件相比较，本发明相应器件的稳定性增加。
3.所述工作电压显著减少。因此所述功率效率增加。这特别是对于如果没有使用另外电子传输层的情况。
4.特别是，因为所述通式(1)的化合物是无色的，没有由于再吸收和再发光损害OLED色彩的效率，因此可以制造更好色彩纯度的蓝色OLEDs。
5.因为所述通式(1)的化合物通常没有吸湿性，与AlQ3相比较，因此它们可以更容易用复杂性不高的技术处理。
6.因为所述通式(1)的化合物具有比现有技术电子传输材料比如AlQ3较高的电荷-载流子迁移率，因此可以使用厚的电子传输层。如上面已经描述的，这对于防止短路是重要的，特别是对于在显示器中荧光和磷光OLEDs组合的情况更是必要的，因为所述磷光OLEDs的较大的层厚度必须通过厚的荧光OLEDs电子传输层均衡。
本发明申请本文以及以下另外的例子涉及，特别是有机发光二极管和相应的显示器。尽管所述描述是有限的，但对于本领域普通技术人员在不需要其他创造性劳动的情况下，同样可以使用通式(1)的化合物用于其它有关的器件，例如有机太阳能电池，有机薄膜晶体管，有机场效应晶体管或者有机激光器二极管。
实施例：
除非另外指出，以下合成在保护性的气氛下进行。所述原材料(溶剂，锌，氰化锌，四(三苯基膦)钯(O)，苯基溴化镁溶液，乙二胺四乙酸，1-溴萘，4-甲基-1-萘硼酸，正己烷中的2.5摩尔正丁基锂溶液，N，N-二甲基氨基甲酰氯，2，7-二溴芴酮)从ALDRICH或者ABCR购买。1，3，5-三(4-溴苯基)苯通过M.Plater et al.，Perkin 12000，16，2695中的方法制备；1，3，5-三[[3′-(苯基甲酰氧(基))苯基]甲酰氧基]苯通过K.Matsuda et al.，J.Am.Chem.Soc.1995，117，5550中的方法制备；(2-溴苯基苯基)甲烷通过C.Bradsher et al.，J.Org.Chem.1948，13，786中的所述制备。
合成实施例1：1，3，5-三(1′-(4′-苯甲酰基)苯基)苯(电子传输材料E1)
第一步：
2.9g(2.5mmol)四(三苯基膦)钯(O)在强烈搅拌下加入到135.8g(250mmol)的1，3，5-三(4′-溴苯基)苯，93.9g(800mmol)的氰化锌(II)和1.6g锌(25mmol)在2000ml的N，N-二甲基乙酰胺的悬浮液中，所述混合物在100℃搅拌16小时。冷却之后，2000ml浓氨水加入到所述反应混合物中。用抽吸过滤去无色沉淀，每一次用500ml浓氨水洗涤五次，每一次用500ml水洗涤三次，每一次用300ml乙醇洗涤三次。随后悬浮在2000ml乙醇中，在回流下通过搅拌洗涤。在所述悬浮液冷却之后，用抽吸过滤去所述沉淀，并在减压下干燥。产率：84.3g(221mmol)，相当于理论值的88.4％，纯度98％(根据核磁共振测定)。
1H-NMR(CDCl3)：δ[ppm]＝8.14(s，3H)，7.84(d，6H)，7.61(d，6H).
第二步：
330ml的苯基溴化镁溶液(在THF中1.0摩尔)在室温下15分钟之内加入到38.1g(100mmol)的1，3，5-三(4′-苯腈)苯的800ml THF的悬浮液中。随后所述混合物在室温下搅拌另外的30分钟，在回流下搅拌5小时。冷却之后，加入100ml的5N HCl和100ml的乙醇，所述混合物在回流下再一次加热16小时。冷却之后，分离去水相，将所述有机相蒸发到干燥。所述残余物溶解在1000ml的二氯甲烷中，每一次用500ml水洗涤五次。用硫酸镁干燥之后，将所述有机相蒸发到干燥。所述残余物从二甲基亚砜(约3ml/g)中七次重结晶。在T＝235℃，p＝5×10-5mbar静态真空下进行升华。Tm＝199℃，Tg＝80℃.1，3，5-三(1′-(4′-苯甲酰基)苯基)苯的产率为32.4g(52mmol)，相当于理论值的52.3％，纯度＞99.9％(根据高压液相色谱法测定)。
1H-NMR(CDCl3)：δ[ppm]＝7.96(d，6H)，7.94(s，3H)，7.87(d，6H)，7.83(d，6H)，7.62(dd，3H)，7.51(dd，6H).
E1的吸收边缘在351纳米。吸收边缘的确定显示于图1中。
合成实施例2：1，3，5-三[(3′-苯甲酰基)苯甲酰基]苯(电子传输材料E2)
通过K.Matsuda等人(参见上面)的步骤得到20.0g的1，3，5-三[(3′-苯甲酰基)苯甲酰基]苯，纯度约95％，溶解在500ml的二氯甲烷中，与500ml的0.5摩尔乙二胺四乙酸四钠盐水溶液剧烈地搅拌以除去痕量Cr(III)。分离去所述有机相，用300ml蒸馏水洗涤五次。用硫酸镁干燥之后，蒸发所述有机相，随后在硅胶上进行色谱分离(洗脱液二氯甲烷∶正己烷，3∶1)。在T＝330℃，p＝5×10-5mbar静态真空下进行升华。不能确定得到的玻璃状化合物的Tm和Tg。产率为14.3g，纯度＞99.9％(根据高压液相色谱法测定)。
E2的吸收边缘为291纳米。
合成实施例3：电子传输材料E3
Figure A20058000549700202
第一步：
200ml(500mmol)的正丁基锂(在正己烷中2.5摩尔溶液)在强烈搅拌下逐滴地加入到123.6g(500mmol)的(2-溴苯基苯基)甲烷在2000mlTHF中的冷却到-78℃的混合物中，所述混合物搅拌15分钟。在15分钟内将该溶液加入到剧烈搅拌的169.0g(500mmol)的2，7-二溴芴酮的冷却到-10℃的悬浮液中。在所述反应混合物升温到室温之后，在减压下蒸发到干燥。蜂蜜状残余物悬浮在2000ml冰醋酸中，加入10ml浓盐酸，在回流下加热混合物5小时。从所述加热的反应混合物(80℃)中过滤去沉淀固体，用200ml的冰醋酸洗涤。从1000ml冰醋酸中再次重结晶固体。产率为198.7g(407mmol)，相当于理论值的81.4％，纯度97％(根据核磁共振测定)。
1H-NMR(CDCl3)：δ[ppm]＝7.63(d，2H)，7.47(dd，2H)，7.39(br.d，2H)，7.21(dd，2H)，7.11(d，2H)，6.96(dd，2H)，6.42(br.d，2H)，4.48(s，2H).
第二步：
来自第一步骤的195.3g(400mmol)产品和238.4g(800mmol)重铬酸钠二水合物在2000ml冰醋酸中的悬浮液在强烈搅拌下缓慢加热到沸腾，并在沸腾下回流6小时。冷却之后，用抽吸过滤去微晶沉淀，每一次用200ml冰醋酸洗涤两次，每一次用200ml温水洗涤十次，然后每一次用200ml乙醇洗涤三次，在减压下干燥。以这种方法得到的粗产品从氯苯(约4ml/g)中重结晶两次。产率为154.6g(308mmol)，相当于理论值的77.0％，纯度99.5％(根据核磁共振测定)。
1H-NMR(CDCl3)：δ[ppm]＝8.45(d，2H)，7.69(d，2H)，7.52(d，2H)，7.44(dd，2H)，7.32(dd，2H)，6.97(s，2H)，6.53(d，2H).
第三步骤：
1.37g(4.5mmol)的三邻甲苯基膦，以及168mg(0.75mol)的乙酸钯(II)加入到剧烈搅拌的来自第二步骤37.7g(75mmol)产品，55.8g(300mmol)的4-甲基萘-1-硼酸，78.2g(315mmol)的磷酸钾一水化物在100ml二噁烷，250ml甲苯和300ml水的混合物中的悬浮液中，所述混合物在回流下加热16小时。在所述反应混合物冷却之后，用抽吸过滤去沉淀固体，用水和乙醇各自100ml洗涤并干燥。将所述固体放置在Soxhlett提取器中，用氯仿通过玻璃纤维抽提套管(孔径大小0.1μm)提取。所述氯仿浓缩到100ml体积，加入500ml的乙醇。用抽吸过滤去得到的沉淀并用乙醇洗涤。所述固体随后从DMF(约6ml/g)中重结晶四次。在T＝345℃，p＝5×10-5mbar静态真空下进行升华。Tm＝329℃，Tg＝139℃.电子传输材料E3的产率为36.9g(59mmol)，相当于理论值的78.7％，纯度＞99.9％(根据高压液相色谱法测定)。
1H-NMR(TCE-d2)：δ[ppm]＝8.34(m，2H)，8.06(d，2H)，8.00(d，2H)，7.71(d，2H)，7.61(d，2H)，7.49(dd，2H)，7.41(m，4H)，7.32(d，2H)，7.25(d，2H)，7.23(d，2H)，7.02(s，2H)，6.87(m，2H)，2.68(s，6H).
E3的吸收边缘为383纳米。
合成实施例4：双[4-(4′-甲基萘-1′-基)萘-1-基]酮
Figure A20058000549700221
第一步：
在回流下煮沸16h之后，随后冷却，分离去所述有机相，通过硅胶过滤并蒸发到干燥。通过搅拌用500ml乙醇洗涤所述残余物一次。产率为126.0g(470mmol)，相当于理论值的93.9％，纯度97％(根据核磁共振测定)。
1H-NMR(CDCl3)：δ[ppm]＝8.09(d，1H)，7.93(d，2H)，7.59-7.39(m，8H)，7.30-7.25(m，2H)，2.80(s，3H).
第二步：
26.5ml(517mmol)溴和500ml氯仿的混合物逐滴地加入到126.0g(470mmol)的1-(4′-甲基萘-1′-基)萘的1000ml氯仿的冷却到0℃的防光溶液中。当加入完成时，在室温下搅拌混合物另外14小时。用1000ml饱和的亚硫酸钠水溶液洗涤所述有机相，随后每一次用300ml水洗涤三次。用硫酸镁干燥之后蒸发，在回流下在500ml乙醇中搅拌洗涤蜡状固体两次。产率为123.3g(355mmol)，相当于理论值的75.5％，纯度98％(根据核磁共振测定)。
1H-NMR(CDCl3)：δ[ppm]＝8.35(d，1H)，8.10(d，1H)，7.88(d，1H)，7.58(dd，1H)，7.51(dd，1H)，7.44-7.28(m，7H)，2.80(s，3H).
第三步骤：
80ml(200mmol)的正丁基锂(2.5摩尔的正己烷溶液)逐滴地加入到剧烈搅拌的69.5g(200mmol)的4-溴代-1-(4-甲基萘-1-基)萘在1000mlTHF冷却到-78℃的悬浮液中，所述混合物搅拌2小时。9.2ml(100mmol)的N，N-二甲基氨基甲酰氯和100ml的THF混合物逐滴地加入到该悬浮液中。所述混合物在-78℃随后搅拌1小时。在所述混合物升温到室温之后，加入10ml乙酸和50ml水，所述混合物蒸发到干燥。所述油性的残余物溶解在100ml沸腾的丙酮中，在回流下缓慢加入500ml乙酸。冷却之后用抽吸过滤去，所述粗产品从丙酮/乙酸中重结晶粗产品两次，从二甲基亚砜(约3ml/g)中重结晶七次。在T＝340°C，p＝5×10-5mbar静态真空下进行升华。Tm＝336℃，Tg＝133℃。双[4-(4′-甲基萘-1′-基)萘-1-基]酮的产率为35.5g(63mmol)，相当于理论值的63.1％，纯度＞99.9％(根据高压液相色谱法测定)。
1H-NMR(CDCl3)：δ[ppm]＝8.79(d，2H)，8.14(d，2H)，7.86(d，2H)，7.64-7.34(m，18H)，2.84(s，6H).
E4的吸收边缘为396纳米。
有机电致发光器件的制造
确通过公开于WO04/058911中一般的方法制造，在个别情况所述的方法必须进行改造以适应特定的环境(例如层厚度变化以实现最佳效率或者色彩)。
以下实施例中列出了不同的OLEDs结果。为了更好的可比较性，除了电子传输层以外，使用的所述基本结构，材料和层厚度是相同的。类似上述提到一般的方法制造具有以下结构的OLEDs。
空穴注入层(HIL)60nm PEDOT(从水中旋转涂敷；从H.C.Starck购买；聚(3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩)
空穴传输层(HTL)20纳米的NaphDATA(蒸气沉积；从SynTec购买；4，4′，4″-三(N-1-萘基-N-苯基氨基)三苯胺
空穴传输层(HTL)20纳米的S-TAD(蒸气沉积；根据WO99/12888制备；2，2′，7，7′-四(二苯胺)螺-9，9′-二芴)
发光层(EML)螺-DPVBi(根据WO02/10093制备，用1％的S-TAD(2，2′，7，7′-四(二苯胺)螺-9，9’-二芴)掺杂2，2′，7，7’-四(2，2’-二苯基乙烯基)螺-9，9’-二芴)
电子导体(ETL)10纳米-50纳米(精确的结构见表1中的实施例)(蒸气沉积；AlQ3从SynTec SynTec购买；三(羟基喹啉)铝(III)或者电子传输材料E1-E4
Ba/Al(阴极)3纳米Ba，上部150纳米Al。
通过标准方法表征这些还没有优化的OLEDs；为了该目的，确定电致发光光谱，由电流-电压-明亮度特性线计算的效率(以cd/A测定)，作为明亮度函数的功率效率(以lm/w测定)，及确定所述寿命。所述寿命定义为在恒电流密度10mA/cm2下所述OLED初始的明亮度下降到一半时的时间。对于所述电子传输层，对于每一材料单独优化所述层厚度。然而，为更好的对比，同样示意了与E1和E2层厚度直接可比的较大的AlQ3层厚度。
表1表明一些实施例的结果，同样表明了在每一情况下包括层厚度的ETL的组成。作为电子传输材料，所述ETLs例如包含化合物E1-E4。使用的对比例是包含根据现有技术的AlQ3作为电子导体的OLEDs。
为更好的清楚起见，使用的物质的结构式显示如下：
Figure A20058000549700251
表1：
 实施例   EML   ETL   最大效率(cd/A)   功率效率@100cd/m2(lm/W)   CIE(x，y)   在10mA/cm2下的寿命(h)
 实施例1(对比)   S-DPVBi：1％S-TAD(30nm)   AlQ3(20nm)   4.3   1.9   0.17/0.23   640
 实施例2(对比)   S-DPVBi：1％S-TAD(30nm)   AlQ3(40nm)   3.4   1.6   0.17/0.29   610
 实施例3   S-DPVBi：1％S-TAD(30nm)   E1(20nm)   4.6   2.7   0.17/0.22   1020
 实施例4   S-DPVBi：1％S-TAD(30nm)   E1(40nm)   4.8   2.6   0.17/0.23   960
 Example 5   S-DPVBi：1％S-TAD(30nm)   E2(20nm)   4.7   2.5   0.17/0.23   850
 实施例6   S-DPVBi：1％S-TAD(30nm)   E2(40nm)   5.0   2.5   0.17/0.24   810
 实施例7   S-DPVBi：1％S-TAD(30nm)   E3(20nm)   4.2   2.1   0.17/0.22   750
 实施例8   S-DPVBi：1％S-TAD(30nm)   E3(40nm)   4.1   2.0   0.17/0.23   710
 实施例9   S-DPVBi：1％S-TAD(30nm)   E4(20nm)   5.2   2.9   0.17/0.22   1180
 实施例10   S-DPVBi：1％S-TAD(30nm)   E4(40nm)   5.1   2.7   0.17/0.23   1090
所有的OLEDs显示源于荧光发光体S-DPVBi的蓝色发光。在其中所述电子导体AlQ3被本发明电子导体E1-E4取代的器件中得到较高的光度效率。在本发明中因为达到特定明亮度需要的电压同样很低，因此得到良好的功率效率。所述寿命从约650h增加到大于1100h。特别是，对于相同层厚度的ETL，与标准电子导体AlQ3相比较，利用本发明的电子传输材料得到更好的寿命和色彩。
总起来说，从表1显而易见，根据新颖设计原则制造的OLEDs在较低电压下具有较高的效率和更长的寿命。

Claims (14)

1.一种包括阴极，阳极和至少一个有机层的电子器件，特征在于所述有机层包含至少一个通式(1)的化合物，
通式(1)
其中以下适用于使用的符号：
X在每一次出现中相同或者不同的是O，S，Se，Te或者NR；
R在每一次出现中相同或者不同的是具有1-22个碳原子的有机基团，所述的有机基团也可经由O或者N原子结合到X，或者是OH或者NH2；
R1，R2在每一次出现中相同或者不同的是具有1-40个芳香碳原子的芳香或者杂芳族环系，所述的环系可被一个或多个基团R3取代，其中所述取代基R1和R2彼此可形成单或者多环体系；
R3在每一次出现中相同或者不同的是H，OH，N(R4)2，CN，B(R4)2，Si(R4)3，具有1-22个碳原子的直链，支链或者环烷基或者烷氧基链，其中另外，一个或多个非相邻的C原子可被-R4C＝CR4-，-C≡C-，Si(R4)2，Ge(R4)2，Sn(R4)2，-NR4-，-O-，-S-，-CO-，-CO-O-或-O-CO-O-取代，和其中一个或多个H原子可被氟取代，或者是具有1-40个碳原子的芳基，杂芳基或者芳氧基，也可由一个或多个R4基团取代，或者是这些体系2，3或者4个的组合；在本发明中两个或多个取代基R3也可彼此形成环系；
R4在每一次出现中相同或者不同的是H，或者是具有1-20个碳原子的脂族或者芳烃基团；
n在每一次出现中是1，2，3，4，5，6，7，8，9或者10；
条件是所述通式(1)的化合物的分子量≥150g/mol但≤10,000g/mol，而且所述器件不包含磷光发光体；另外的条件是R1和R2都不代表取代或者未取代的螺二芴，
特征在于所述通式(1)的化合物的吸收边缘＜400纳米。
2.根据权利要求1的有机电子器件，特征在于通式(1)化合物的吸收边缘＜380纳米。
3.根据权利要求1和/或2的有机电子器件，特征在于它们是有机电致发光器件，有机薄膜晶体管，有机场效应晶体管，有机太阳能电池，有机光感受器或者有机激光器。
4.根据权利要求1-3一项或多项的有机电子器件，特征在于通式(1)的化合物是无定形的，而且所述化合物的玻璃化转变温度Tg大于80℃。
5.根据权利要求1-4一项或多项的有机电子器件，特征在于X代表O。
6.根据权利要求1-5一项或多项的有机电子器件，特征在于通式(1)的化合物包含多于一个的羰基。
7.根据权利要求6的有机电子器件，特征在于所述羰基官能(团)具有直链，支链或者枝晶的结构。
8.根据权利要求1-7一项或多项的有机电子器件，特征在于通式(1)的化合物选自通式(2)-(4)的化合物，
            通式(2)                            通式(3)                              通式(4)
其中R2和R3具有如权利要求1描述的相同的含义，以下适合使用的其他符号和标记：
Ar在每一次出现中相同或者不同的是具有3-24个芳香碳原子的二价(通式(2)中)或者三价(通式(3)中)的芳香或者杂芳族环系，可被一个或多个基团R3取代；
m在每一次出现中相同或者不同的是1，2或者3。
9.根据权利要求1-8一项或多项的有机电子器件，特征在于通式(1)的化合物选自结构1-28的实施例。
10.根据权利要求1-9一项或多项的有机电子器件，特征在于通式(1)的化合物用作电子传输层或者发光层的电子传输材料。
11.根据权利要求10的有机电子器件，特征在于所述通式(1)的化合物用作电子传输层的电子传输材料。
12.根据权利要求1-11一项或多项的有机电子器件，特征在于所述包括化合物A的层由至少50％的该化合物组成。
13.根据权利要求12的有机电子器件，特征在于所述包括通式(1)化合物的层仅由该化合物组成作为纯材料层。
16.根据权利要求1-15一项或多项的有机电子器件，特征在于它们是有机电致发光器件，其中所述发光体一经适当的激发就在可见光谱区发荧光，在380纳米-750纳米之间有一个或多个峰值。
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