TWI499653B - 新穎之含氮雜環衍生物及使用其之有機電致發光構件 - Google Patents

新穎之含氮雜環衍生物及使用其之有機電致發光構件 Download PDF

Info

Publication number
TWI499653B
TWI499653B TW100130092A TW100130092A TWI499653B TW I499653 B TWI499653 B TW I499653B TW 100130092 A TW100130092 A TW 100130092A TW 100130092 A TW100130092 A TW 100130092A TW I499653 B TWI499653 B TW I499653B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituent
carbon atoms
organic
mmol
Prior art date
Application number
TW100130092A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201141992A (en
Inventor
Hiroshi Yamamoto
Masahide Matsuura
Mineyuki Kubota
Masahiro Kawamura
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32984572&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=TWI499653(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Idemitsu Kosan Co filed Critical Idemitsu Kosan Co
Publication of TW201141992A publication Critical patent/TW201141992A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI499653B publication Critical patent/TWI499653B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/20—Two benzimidazolyl-2 radicals linked together directly or via a hydrocarbon or substituted hydrocarbon radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

新穎之含氮雜環衍生物及使用其之有機電致發光構件
本發明係有關新穎之含氮雜環衍生物，使用該含氮雜環衍生物之有機電致發光(EL)元件用材料、含有該含氮雜環衍生物之有機電致發光元件，特別是關於可作為有機EL元件之構成成分使用之含氮雜環衍生物及使用該含氮雜環衍生物之有機電致發光元件用材料、此含氮雜環衍生物用於有機化合物層之至少一層，可達成低電壓但是高亮度、高發光效率之有機EL元件。
使用有機物質之有機電致發光(EL)元件可被期待作為固體發光型之廉價之大面積全彩顯示元件使用，且研究正蓬勃發展。一般EL元件係由發光層及夾著該層之一對對向電極所構成。發光係將電場施加於兩電極間時，由陰極側注入電子，由陽極側注入電洞。此電子在發光層中與電洞再結合，產生激發狀態，由激發狀態返回基底狀態時，能量以光的形態釋放的現象。
以往之有機EL元件之驅動電壓比無機發光二極體高，且發光亮度或發光效率也較低。特性劣化明顯，無法到達實用階段。最近之有機EL元件漸漸改良，但是仍需要低電壓，高發光亮度、高發光效率者。
為了解決這些問題，例如美國專利第5645948號說明書中揭示以具有苯並咪唑結構之化合物作為發光材料使用的元件，此元件在電壓9V時，產生200nit之亮度。另外，日本特開2002-38141號公報揭示具有苯並咪唑環及蒽骨架之化合物。但是仍需要比使用這些化合物之有機EL元件更高發光亮度及高發光效率者。
本發明係解決前述問題而完成者，本發明提供可作為有機EL元件之構成成分使用之新穎含氮雜環衍生物，此含氮雜環衍生物作為有機EL元件用材料用於有機化合物層中之至少一層，可提供低電壓但高亮度、高發光效率之有機EL元件。
本發明人等為了達成前述目的，而精心研究結果發現，具有特定之基與苯並咪唑鍵結之結構的含氮雜環衍生物為新穎之化合物，此化合物作為有機EL元件用材料用於有機化合物層中之至少一層，可達成低電壓，高亮度化及高發光效率。本發明係依此見解所完成者。
換言之，本發明之含氮雜環衍生物，其特徵係以下述一般式(I)、(II)或(III)表示，
(式中R為氫原子、可具有取代基之碳數6～60之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1～20之烷基或可具有取代基之碳數1～20之烷氧基，n為0～4之整數，R1 為可具有取代基之碳數6～60之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1～20之烷基或碳數1～20之烷氧基，R2 及R3 係分別獨立之氫原子、可具有取代基之碳數6～60之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1～20之烷基或可具有取代基之碳數1～20之烷氧基，L為可具有取代基之碳數6～60之伸芳基、可具有取代基之伸吡啶基、可具有取代基之伸喹啉基或可具有取代基之伸芴基，Ar1 為可具有取代基之碳數6～60之伸芳基、可具有取代基之伸吡啶基或可具有取代基之伸喹啉基，Ar2 為可具有取代基之碳數6～60之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1～20之烷基或碳數1～20之烷氧基，Ar3 為可具有取代基之碳數6～60之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1～20之烷基、可具有取代基之碳數1～20之烷氧基，或-Ar1 -Ar2 係表示之基(但是Ar1 及Ar2 係分別與前述相同)。
本發明係提供由上述本發明之含氮雜環衍生物所構成之有機EL元件用材料。
本發明係提供一種有機電致發光元件，其係具有被挾於一對之電極間，具有含發光層中之至少一層之有機化合物層的有機EL元件，其特徵係該有機化合物層中之至少一層含有上述本發明之含氮雜環衍生物。
實施發明之最佳形態
本發明之含氮雜環衍生物(以下有時稱為本發明化合物)係以上述一般式(I)、(II)或(III)表示者。
一般式(I)～(III)中，R為氫原子、可具有取代基之碳數6～60之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1～20之烷基或可具有取代基之碳數1～20之烷氧基。
前述碳數6～60之芳基較佳為碳數6～40之芳基，更佳為碳數6～20之芳基，具體例如有例如有苯基、萘基、蒽基、菲基、丁省基、基、芘基、聯苯基、聯三苯基、甲苯基、第三丁基苯基、(2-苯基丙基)苯基、熒蒽基、芴基、螺芴所構成之一價基、全氟苯基、全氟萘基、全氟蒽基、全氟聯苯基、9-苯基蒽所構成之一價基、9-(1'-萘基)蒽所構成之一價基、9-(2'-萘基)蒽所構成之一價基、6-苯基所構成之一價基、9-[4-(二苯基胺基)苯基]蒽所構成之一價基等，較理想為苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、9-(10-苯基)蒽基、9-[10-(1'-萘基)]蒽基、9-[10-(2'-萘基)]蒽基等。
碳數1～20之烷基理想為碳數1～6之烷基，具體而言，例如有甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等，及三氟甲基等之鹵烷基，碳數3以上者可為具有直鏈、環狀或支鏈者。
碳數1～20之烷氧基理想為碳數1～6之烷氧基，具體而言，例如有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等，碳數3以上者可為具有直鏈、環狀或支鏈者。
R所示之各基的取代基例如有鹵原子、可具有取代基之碳數1～20之烷基、可具有取代基之碳數1～20之烷氧基、可具有取代基之碳數6～40之芳氧基、可具有取代基之碳數6～40之芳基或可具有取代基之碳數3～40之雜芳基等。
鹵原子例如有氟、氯、溴、碘等。
碳數1～20之烷基、碳數1～20之烷氧基、碳數6～40之芳基例如有錢述相同者。
碳數6～40之芳氧基，例如有苯氧基、聯苯氧基等。
碳數3～40之雜芳基例如有吡咯基、呋喃基、噻嗯基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯並呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒苯基、噁二唑基、***基等。
n為0～4之整數，n為0～2之整數。
一般式(I)中，R1 為可具有取代基之碳數6～60之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1～20之烷基或碳數1～20之烷氧基。
這些各基之具體例之理想的碳數及取代基係與前述R所說明相同。
一般式(II)及(III)中，R2 及R3 係分別獨立之氫原子、可具有取代基之碳數6～60之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1～20之烷基或可具有取代基之碳數1～20之烷氧基。
這些各基之具體例之理想的碳數及取代基係與前述R所說明者相同。
一般式(I)～(III)中，L為可具有取代基之碳數6～60之伸芳基、可具有取代基之伸吡啶基、可具有取代基之伸喹啉基或可具有取代基之伸芴基。
碳數6～60之伸芳基理想為碳數6～40之伸芳基，更理想為碳數6～20之伸芳基，具體而言，由前述R所說明之芳基中去除1個氫原子所形成之二價基。L所示之各基之取代基係與前述R所說明者相同。
L理想為選自
所成群之基。
一般式(I)中，Ar1 為可具有取代基之碳數6～60之伸芳基、可具有取代基之伸吡啶基或可具有取代基之伸喹啉基。Ar1 及Ar2 所示之各基之取代基係與前述R所說明者相同。
Ar1 為選自下述一般式(1)～(10)表示之縮合環基中任一之基。
一般式(1)～(10)中，各縮合環為鹵原子、可具有取代基之碳數1～20之烷基、可具有取代基之碳數1～20之烷氧基、可具有取代基之碳數6～40之芳氧基、可具有取代基之碳數6～40之芳基或可具有取代基之碳數3～40之雜芳基所構成之連結基所連結，該連結基為多數時，該連結基彼此可相同。這些各基之具體例係與前述相同。
一般式(10)中，L’為單鍵、或選自
所成群之基。
Ar1 所示之一般式(3)為選自下述一般式(11)～(25)表示之縮合環基。
一般式(11)～(25)中，各縮合環為鹵原子、可具有取代基之碳數1～20之烷基、可具有取代基之碳數1～20之烷氧基、可具有取代基之碳數6～40之芳氧基、可具有取代基之碳數6～40之芳基或可具有取代基之碳數3～40之雜芳基所構成之連結基所連結，該連結基為多數時，該連結基彼此可相同。這些各基之具體例係與前述相同。
一般式(I)中，Ar2 為可具有取代基之碳數6～60之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1～20之烷基或碳數1～20之烷氧基。
這些各基之具體例之理想的碳數及取代基係與前述R所說明者相同。
一般式(II)及(III)中，Ar3 為可具有取代基之碳數6～60之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1～20之烷基、可具有取代基之碳數1～20之烷氧基，或-Ar1 -Ar2 係表示之基(但是Ar1 及Ar2 係分別與前述相同)。
這些各基之具體例之理想的碳數及取代基係與前述R所說明者相同。
Ar3 為選自下述一般式(21)～(30)表示之縮合環基中任一之基。
一般式(21)～(30)中，各縮合環為鹵原子、可具有取代基之碳數1～20之烷基、可具有取代基之碳數1～20之烷氧基、可具有取代基之碳數6～40之芳氧基、可具有取代基之碳數6～40之芳基或可具有取代基之碳數3～40之雜芳基所構成之連結基所連結，該連結基為多數時，該連結基彼此可相同。這些各基之具體例係與前述相同。
一般式(30)中，L'係與前述相同。
一般式(21)～(30)中，R'為氫原子、可具有取代基之碳數1～20之烷基、可具有取代基之碳數6～40之芳基或可具有取代基之碳數3～40之雜芳基。這些各基之具體例係與前述相同。
Ar3 所示之一般式(23)為選自下述一般式(41)～(63)表示之縮合環基。
一般式(41)～(63)中，各縮合環為鹵原子、可具有取代基之碳數1～20之烷基、可具有取代基之碳數1～20之烷氧基、可具有取代基之碳數6～40之芳氧基、可具有取代基之碳數6～40之芳基或可具有取代基之碳數3～40之雜芳基所構成之連結基所連結，該連結基為多數時，該連結基彼此可相同。這些各基之具體例係與前述相同。R'係與前述相同。
Ar2 及Ar3 係選自分別獨立之
所成群之基。
本發明之以一般式(I)～(III)表示之新穎含氮雜環衍生物之具體例如下數，但是本發明不受這些例示之化合物所限定。
下述中，HAr係一般式(I)～(III)之
上述具體例中，特別理想者為(1-1)、(1-5)、(1-7)、(2-1)、(3-1)、(4-2)、(4-6)、(7-2)、(7-7)、(7-8)、(7-9)、(9-7)。
本發明之一般式(I)、(II)或(III)表示含氮雜環衍生物，可作為有機電致發光元件用材料使用。
有機EL元件之有機化合物層之至少一層中含有本發明之含氮雜環衍生物，可得到比以往更低電壓、更高亮度及更高效率之發光。
本發明之含氮雜環衍生物用於有機EL元件之發光帶域、發光層及/或電子傳輸層(電子注入層)較佳。特別是本發明之含氮雜環衍生物作為電子注入材料及/或電子傳輸材料使用較佳。含有電子注入材料及/或電子傳輸材料之層含有還原性摻雜劑較佳。
發光帶域係指含有將電場施加於有機EL元件時，會發光之發光材料之整個部分。目前，有機EL元件一般係具有由具有不同功能或功用之材料所構成之各薄膜經層合所成的構造，發光材料大部分僅存在於被稱為發光層之有機薄膜層中。此時發光層相當於發光帶域。關於發光層、電子傳輸層、電子注入材料如下述。
以下，說明本發明之有機EL元件。
本發明之有機EL元件係具有被挾於一對之電極間，且含有發光層之至少一層之有機化合物層的有機EL元件，其特徵係該有機化合物層之至少一層中含有前述本發明之以一般式(I)、(II)及(III)表示之含氮雜環衍生物中之至少一種。
本發明之有機EL元件係有機化合物層中至少一層含有前述本發明化合物者，其元件構成例如有
陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極型
陽極/發光層/電洞注入層/陰極型
陽極/電洞注入層/發光層/陰極型
陽極/發光層/陰極型等，但不受此限定。
本發明之有機EL元件中，本發明化合物作為構成發光層及/或電子注入層之材料使用較理想。元件構成中，不一定需要電洞注入層或電子注入層，但是具有這些層之元件具有提高發光性能之優點。上述電洞注入層、發光層、電子注入層可以混合的形態挾於一對電極間。為了使各構成成分安定，可使用高分子化合物等之黏結劑，製作混合層。
此處以陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極型為例說明本發明之有機EL元件。本發明之有機EL元件以基板支撐較佳。此基板無特別限定，可使用習知有機EL元件慣用的基板，例如可使用玻璃、透明塑膠、石英等所構成的基板。
此有機EL元件之陽極理想為使用以功函數較大(4eV以上)之金屬、合金、電傳導性化合物或其混合物為電極物質者。這種電極物質之具體例有Au等之金屬、CuI、ITO、SnO2 、ZnO等之導電性透明材料。將這些電極物質以蒸鍍法或濺鍍法等方法形成薄膜，可製作陽極。由陽極側取得發光時，穿透率大於10%較佳，電極之薄片電阻為數百Ω/□以下較佳。陽極之膜厚係因材料而異，通常為10nm～1μm，較佳為10～200nm之範圍。
陰極可使用以功函數較小(4eV以下)之金屬、合金、電傳導性化合物及其混合物為電極物質者。這種電極物質之具體列有鈉、鈉-鉀合金、鎂、鎂-銀合金、鋰、鎂/銅混合物、鎂-銦合金、Al/Al2 O3 、銦、鋁-鋰合金等。將這些電極物質以蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜可製作該陰極。陰極之薄片電阻為數百Ω/□以下較佳，膜厚通常為10～500nm，理想為50～200nm。為了使發光穿透，因此有機EL元件之陽極或陰極其中之一為透明或半透明時，可提高發光效率。
構成本發明之有機EL元件之發光層的發光材料可使用上述本發明化合物。本發明化合物作為發光材料使用時，本發明化合物可單獨或與公知之發光材料併用。本發明化合物用於發光層以外時，對於發光層之發光材料無特別限定，可選擇使用公知之發光材料中任意者。這種發光材料例如可使用多環縮合芳香族化合物、苯并噁唑系、苯并噻唑系、苯并咪唑系等之螢光增白劑、金屬螯合化合物、二苯乙烯基苯系化合物等之薄膜形成性佳之化合物。上述多環縮合芳香族化合物例如含有蒽、萘、菲、芘、、苝骨架之縮合環發光物質或含有約8個縮合環之其他縮合環發光物質等。具體而言，可使用1，1，4，4-四苯基-1，3-丁二烯、4，4'-(2，2-二苯基乙烯基)聯苯等。此發光層可由這些發光材料之一種或兩種以上所構成之一層所構成或層合一種與該發光層不同之其他化合物所構成之發光層者。
本發明之有機EL元件之電洞注入層係由電洞傳達化合物所構成，具有將由陽極注入之電洞傳達至發光層的功能，此電洞注入層存在於陽極與發光層之間，可以低電場施加使大量之電洞注入於發光層中。而且，由陰極或電子注入層注入發光層的電子因存在於發光層與電洞注入層之間之電子的障壁，因而累積於發光層內之界面，提高發光效率等，可得到發光性能優異之元件。用於這種電洞注入層之電洞傳達化合物被配置於被施加電場之2個電極間，由陽極注入電洞時，可將電洞正確傳達至發光層，例如施加104 ～106 V/cm之電場時，至少具有10-6 c㎡/V‧秒之電洞移動度者為佳。此電洞傳達化合物只要具有前述理想特性者，則無特別限定，可任意選用以往光傳導材料中，常作為電洞之電荷注入‧傳輸材料使用者，或用於有機EL元件之電洞注入層之公知物質。
前述電洞傳達化合物例如有銅酞菁、N，N，N'，N'-四苯基-4，4'-二胺基苯、N，N'-二苯基-N，N'-(3-甲基苯基)-4，4'-二胺基聯苯(TPDA)、2，2-雙(4-二-對甲苯胺基苯基)丙烷、1，1-雙(4-二-對甲苯胺基苯基)環己烷、N，N，N'，N'-四對甲苯基-4，4'-二胺基聯苯等。也可使用Si、SiC、CdS等之無機物半導體之結晶、非結晶材料。此電洞注入層可由這些電洞注入材料之1種或2種以上所構成之1層所構成，或層合與該電洞注入層不同之其他化合物所構成之電洞注入層者。
本發明之有機EL元件之電子注入層係由電子注入材料所構成，具有將由陰極注入之電子傳達至發光層的功能。本發明之有機EL元件中，上述本發明化合物作為電子注入材料使用較佳。用於電子注入層以外時，對於電子注入材料無特別限定，可任意選用以往公知之電子注入材料化合物。
本發明之有機EL元件之理想的實施形態，例如有在傳輸電子之區域或在陰極與有機化合物層之界面區域含有還原性摻雜劑之元件。本發明中，在本發明化合物中含有還原性摻雜劑之有機EL元件較佳。還原性摻雜劑係定義為可將電子傳輸性化合物還原之物質。因此，只要具有一定還原性者皆可使用，例如選自鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬之氧化物、鹼金屬之鹵化物、鹼土金屬之氧化物、鹼土金屬之鹵化物、稀土金屬之氧化物、稀土金屬之鹵化物、鹼金屬之有機錯合物、鹼土金屬之有機錯合物及稀土金屬之有機錯合物所成群中之至少一種的物質較佳。
理想之還原性摻雜劑為功函數2.9eV以下者，具體例選自Na(功函數：2.36eV)、K(功函數：2.28eV)、Rb(功函數：2.16eV)及Cs(功函數：1.95eV)所成群中之一種或兩種以上之鹼金屬或，選自Ca(功函數：2.9eV)、Sr(功函數：2.0～2.5eV)及Ba(功函數：2.52eV)所成群中之一種或兩種以上之鹼土金屬。
其中較理想之還原性摻雜劑為選自K、Rb及Cs所成群之一種或兩種以上之鹼金屬，更理想為Rb或Cs，最理想為Cs。這些鹼金屬之還原能力高，少量添加於電子注入區域，可提高有機EL元件之發光亮度或達到長壽命。功函數2.9eV以下之還原性摻雜劑理想為2種以上之鹼金屬之組合，特別是含有Cs之組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na、K之組合。組合Cs可有效發揮還原能力，添加於電子注入區域，可提高有機EL元件之發光亮度或達成長壽命化。除鹼金屬外，使用選自鹼金屬硫化物、鹼土金屬硫化物、鹼金屬鹵化物及鹼土金屬鹵化物所成群之一種或兩種以上之金屬化合物，也可得到相同的效果，或使用鹼金屬有機錯合物、鹼土金屬有機錯合物也可得到相同的效果。
本發明之有機EL元件還可在陰極與有機層之間可設置以絕緣體或半導體、無機化合物所構成之電子注入層。設置此電子注入層可有效防止漏電流，提高電子注入性。這種絕緣體例如可使用選自鹼金屬硫化物、鹼土金屬硫化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物所成群之一種或兩種以上之金屬化合物。電子注入層為這些之金屬化合物所構成時，可進一步提高電子注入性。理想之鹼金屬硫化物之具體例有Li2 O、Lio、Na2 S、Na2 Se及NaO。理想之鹼土金屬硫化物例如有CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。理想之鹼金屬之鹵化物例如有LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。理想之鹼土金屬之鹵化物例如有CaF2 、BaF2 、SrF2 、MgF2 及BeF2 等之氟化物或氟化物以外之鹵化物。
構成電子注入層之半導體例如含有選自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及zn所成群之一種或兩種以上之元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等之一種單獨或二種以上之組合。構成電子注入層之無機化合物為微結晶或非晶質之絕緣性薄膜較佳。電子注入層為這些無機化合物所構成時，可形成更均質之薄膜，因此，可減少暗點等之像素缺陷。這種無機化合物例如有上述鹼金屬硫化物、鹼土金屬硫化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。
將本發明化合物或其他電子注入材料例如以真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、鑄膜法、LB法等公知之薄膜化法製成薄膜，可形成本發明之有機EL元件之電子注入層。電子注入層之膜厚無特別限制，通常為5nm～5μm。此電子注入層可以這些電子注入材料之一種單獨或二種以上所構成之一層所構成，或層合由另外的化合物所構成之2層以上之電子注入層者。無機物之p型-Si、p型-SiC之電洞注入材料、n型α-Si、n型α-SiC之電子注入材料，可作為構成電子注入層之電子注入材料使用。具體而言，例如國際專利公開第WO90/05998號公報所揭示之無機半導體等。
其次，說明本發明之有機EL元件的製作方法。於玆說明例如陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極型之有機EL元件之製作方法。首先，藉由蒸鍍或濺鍍等方法在適當之基板上形成厚度1μm以下，理想為10～200nm之所要的電極物質，例如由陽極用物質所構成之薄膜作為陽極。接著此陽極上依序形成由各構成材料所構成之薄膜，經層合EL元件構成要素之電洞注入層、發光層、電子注入層來製造。此處所用之薄膜形成方法例如有前述旋轉塗佈法、鑄膜法、蒸鍍法等，但是從易取得均質膜，且不易產生針孔等觀點而言，使用真空蒸鍍法較佳。此薄膜化採用真空蒸鍍法時，其蒸鍍條件係因使用之化合物的種類、分子堆積膜之目的之結晶構造或再結合構造等而異，但一般理想條件為蒸鍍源溫度50～400℃，真空度10-6 ～10-3 Pa、蒸鍍速度0.01～50nm/秒、基板溫度-50～300℃、膜厚5nm～5μm的範圍。這些層形成後，例如藉由蒸鍍或濺鍍等方法在這些層上形成由陰極用物質所構成，膜厚1μm以下，理想為50～200nm之薄膜，作為陰極，可得到所要的有機EL元件。製作此有機EL元件時，也可以相反製作順序來製作，例如陰極、電子注入層、發光層、電洞注入(輸送)層、陽極之順序。
製作在一對電極間挾著混合電洞注入層、發光層、電子注入層之形態之陽極/發光層/陰極型之有機EL元件的方法，例如在適當之基板上，形成由陽極用物質所構成之薄膜，然後塗佈由電洞注入材料、發光材料、電子注入材料及聚乙烯咔唑、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚酯及聚醚等之黏結劑等所構成的溶液，或以此溶液藉由浸漬塗佈法形成薄膜，作為發光層(或發光帶域)，其上形成由陰極用物質所構成之薄膜者。製作後之發光層上再真空蒸鍍一種為發光層或電子注入層之材料的元件材料後，其上可形成由陰極用物質所構成之薄膜。
對於上述製得之有機EL元件施加直流電壓時，若以陽極為+、陰極為-之極性，外加3～50 V的電壓時，可觀測到發光。又，以相反極性即使外加電壓也不會產生電流，完全不發光。外加交流電壓時，僅在陽極為+、陰極為-的狀態時，可觀測到發光。此時，外加之交流波形可為任意波形。
本發明之有機EL元件係將本發明之含氮雜環衍生物用於有機化合物層，特別是電子注入層，可改善含有本發明化合物之有機化合物層與電極(特別是陰極)之間的附著性。
依據如上述製作之本發明之有機EL元件時，可達成高亮度且高發光效率。
以下使用合成例、實施例更詳細說明本發明，但是本發明不受這些合成例、實施例所限定。
合成例1：化合物(1-7)之合成
(1)2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑之合成
將4-溴苯甲酸3.0g(15mmol)懸浮於1，2-二氯乙烷30ml中，然後添加氯化甲硫醯2.7g(23mmol)、N，N-二甲基甲醯胺3滴，以約50℃加熱攪拌1小時30分鐘，直到原料之苯甲酸消失為止。反應結束後，餾去溶媒、過多之氯化甲硫醯，將得到之酸氯溶解於N-甲基吡咯烷酮30ml中，添加N-苯基-1，2-苯二胺2.8g(15mmol)，室溫下攪拌1晚。反應結束後，添加水，將析出之固體過濾，以水洗淨，減壓乾燥得到4-溴-N-(2-苯胺基苯基)苯並醯胺5.2g。
此苯並醯胺減壓(約20mmHg)下，以約300℃加熱攪拌30分鐘。反應結束後，溶解於二氯甲烷，藉由矽凝膠色譜分析純化，得到2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑3.5g(收率80%)。
(2)2-[4-(10-萘-2-基-蒽-9-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑咪唑(化合物1-7)之合成
將(1)製得之2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑4.0g(11mmol)、10-萘-2-基-蒽-9-硼酸4.0g(11mmol)、四(三苯基膦)鈀0.27g溶解於1，2-二甲氧基乙烷40ml，添加2.0M碳酸鈉水溶液18ml，加熱回流7小時。反應結束後，經過濾，將所得之結晶以水、甲醇洗淨得到5.1g(收率78%)之黃白色固體。此固體以質譜(MS)分析的結果為目的物，對於分子量572.23之m/e(測定值)=572。
合成例2：化合物(4-2)之合成
(1)2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑之合成
將除了使用3-溴苯甲酸取代合成例1之(1)之4-溴苯甲酸外，同樣操作，得到2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑3.8g(收率81%)。
(2)2-[3-(10-萘-2-基-蒽-9-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(化合物4-2)之合成
除了使用(1)製得之2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑取代合成例1之(2)之2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑外，同樣操作得到3.7g(收率74%)之黃白色固體。此固體以質譜(MS)分析結果為目的物，對於分子量572.23之m/e=572。
合成例3：化合物(1-1)之合成
(1)2-(4-碘苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑之合成
將4-碘苯甲酸5.0g(20mmol)懸浮於1，2-二氯乙烷50ml中，然後添加N，N-二甲基甲醯胺3滴。再添加氯化甲硫醯3.6g(20mmol)加熱回流2小時。接著餾去溶媒，將殘渣溶解於N-甲基吡咯烷酮50ml中，添加N-苯基-1，2-苯二胺3.7g(20mmol)，室溫下攪拌5小時。反應結束後，添加水，將析出之固體過濾，水洗後，在以甲醇洗淨，得到粗4-碘-N-(2-苯胺基苯基)苯並醯胺8.0g。
將(1)製得之2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑4.5g(11mmol)及對甲苯磺酸一水合物0.57g(3mmol)分散於二甲苯45ml中，加熱回流3小時。反應結束後，放置冷卻，添加5%碳酸鉀水溶液及甲苯，萃取有機層。有機層使用5%碳酸鉀水溶液、食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。餾去溶媒所得之生成物以己烷洗淨，得到2-(4-碘苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑3.9g(收率91%)。
(2)1-苯基-2-[4-(10-苯基-蒽-9-基)苯基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(化合物1-1)之合成
除了使用10-苯基蒽-9-硼酸取代合成例1之(2)之10-萘-2-基-蒽-9-硼酸，使用2-(4-碘苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑取代合成例1之(2)之2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑外，同樣操作得到目的化合物(1-1)(收率59%)。此物質以MS分析結果為目的物，對於分子量522.21之m/e=522。
合成例4：化合物(2-1)之合成
(1)2-(4-碘苯基)-1-甲基-1H-苯並咪唑之合成
將4-碘苯甲酸10.0g(41mmol)懸浮於1，2-二氯乙烷100ml中，然後添加N，N-二甲基甲醯胺3滴。再添加氯化甲硫醯7.3g(61mmol)加熱回流2小時。接著餾去溶媒，將殘渣溶解於N-甲基吡咯烷酮100ml中，冰冷狀態下，添加N-甲基-1，2-苯二胺5.0g(41mmol)，室溫下攪拌5小時。反應結束後，添加水，將析出之固體過濾，所得之固體中添加乙酸乙酯及水，萃取有機層。有機層使用5%碳酸鉀水溶液、水、食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。餾去溶媒得到粗4-碘-N-(2-甲胺基苯基)苯並醯胺與粗N-(2-胺苯基)-4-碘-N-甲基苯並醯胺之混合物11g。
將製得之混合物11g(31mmol)及對甲苯磺酸一水合物1.75g(9mmol)分散於二甲苯100ml中，加熱回流7小時。反應結束後，放置冷卻，添加5%碳酸鉀水溶液及甲苯，萃取有機層。有機層使用5%碳酸鉀水溶液、水、食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。餾去溶媒所得之褐色油使用矽膠柱質譜儀(展開溶媒：己烷/乙酸乙酯=3/1)純化，得到目的之2-(4-碘苯基)-1-甲基-1H-苯並咪唑2.7g(收率20%)。
(2)1-甲基-2-[4-(10-萘-2-基-蒽-9-基)苯基]-1H-苯並咪唑(化合物2-1)之合成
除了使用使用2-(4-碘苯基)-1-甲基-1H-苯並咪唑取代合成例1之(2)之2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑外，同樣操作得到目的化合物(2-1)(收率33%)。此物質以MS分析結果為目的物，對於分子量510.21之m/e=510。
合成例5：化合物(3-1)之合成
(1)2-硝基-N-吡啶基苯胺之合成
氮氣氛下，將2-硝基苯胺15.0g(109mmol)、2-溴吡啶17.2g(109mmol)、碘化銅2.06g(10.9mmol)、碳酸鉀30g(218mmol)以160℃加熱攪拌9小時。將反應溶液冷卻至室溫，使用乙酸乙酯稀釋，然後過濾。將濾液濃縮使用矽膠柱質譜儀純化，得到2-硝基-N-吡啶基苯胺6.30g(收率27%)。
(2)2-(2-吡啶基胺基)-4'-溴苯醯苯胺之合成
將(1)製得之2-硝基-N-吡啶基苯胺6.3g(10.9mmol)溶解於四氫呋喃50ml中，氮氣氛下，室溫攪拌，將亞硫酸氫鈉26g(146mmol)/水90ml之溶液滴下。再添加甲醇5ml，攪拌3小時。接著添加乙酸乙酯50ml，添加碳酸氫鈉5.0g(59.5mmol)/水50ml之溶液。再將4-溴苯醯氯6.6g(30.0mmol)/乙酸乙酯20ml之溶液滴下，室溫下攪拌5小時。將析出之固體過濾，以水、甲醇洗淨，得到2-(2-吡啶基胺基)-4'-溴苯醯苯胺5.5g(收率51%)。
(3)1-(2-吡啶基)-2-(4-溴苯基)-1H-苯並咪唑之合成
將(2)所得之2-(2-吡啶基胺基)-4'-溴苯醯苯胺5.5g(15.0mmol)懸浮於二甲苯60ml中，添加對甲苯磺酸一水合物0.86g(4.5mmol)，加熱回流8小時的狀態下進行共沸脫水。反應溶液冷卻至室溫，餾去溶媒。所得之固體溶解於乙酸乙酯中，依序以水、10%碳酸鉀水溶液、飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓餾去溶媒得到1-(2-吡啶基)-2-(4-溴苯基)-1H-苯並咪唑3.5g(收率67%)。
(4)2-[4-(10-萘-2-基-蒽-9-基)苯基]-1-(2-吡啶基)-1H-苯並咪唑(化合物3-1)之合成
將(3)所得之1-(2-吡啶基)-2-(4-溴苯基)-1H-苯並咪唑3.5g(10mmol)、10-萘-2-基-蒽-9-硼酸4.2g(12.1mmol)、四(三苯基膦)鈀0.23g(0.20mmol)溶解於1，2-二甲氧基乙烷60ml，添加2.0M碳酸鈉水溶液30ml，加熱回流8小時。反應結束後，過濾製得之結晶以水、甲醇、甲苯洗淨，得到5.0g(收率86%)之綠白色固體。此固體以MS分析的結果為目的物，對於分子量573.22之m/e=573。
合成例6：化合物(4-6)之合成
(1)2-(5-溴吡啶-3-基)-1-苯基-1H-苯並咪唑之合成
將除了使用5-溴吡啶甲酸取代合成例1之(1)之5-溴苯甲酸外，同樣操作，得到2-(5-溴吡啶甲酸-3-基)-1-苯基-1H-苯並咪唑5.93g(收率49%)。
(2)2-[5-(10-萘-2-基-蒽-9-基)-吡啶-3-基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(化合物4-6)之合成
除了使用2-(5-溴吡啶甲酸-3-基)-1-苯基-1H-苯並咪唑取代合成例1之(2)之2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯並咪唑外，同樣操作得到目的之化合物(4-6)(收率36%)。此物以MS分析結果，對於目的物之分子量573.22之m/e=573。
合成例7：化合物(7-2)之合成
(1)4-溴-2-硝基二苯胺之合成
氮氣氛下，將2，5-二溴硝基苯10g(35.6mmol)、乙酸鈉8.8g(107mmol)、苯胺6.6g(71mmol)以160℃加熱攪拌9小時。將反應溶液冷卻至室溫，使用乙酸乙酯稀釋，然後過濾。將濾液濃縮使用矽膠柱質譜儀純化，得到4-溴-2-硝基二苯胺9.9g(收率63%)。
(2)5-溴-2-苯基胺基苯醯苯胺之合成
將(1)製得之4-溴-2-硝基二苯胺9.9g(33.8mmol)溶解於四氫呋喃75ml中，氮氣氛下，室溫攪拌，將亞硫酸氫鈉30g(170mmol)/水100ml之溶液滴下。再添加甲醇10ml，攪拌3小時。接著添加乙酸乙酯75ml，添加碳酸氫鈉5.7g(67.8mmol)/水60ml之溶液。再將苯醯氯4.8g(34mmol)/乙酸乙酯25ml之溶液滴下，室溫下攪拌5小時。使用乙酸乙酯萃取，依序以水、10%碳酸鉀水溶液、飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓餾去溶媒得到5-溴-2-苯基胺基苯醯苯胺5.6g(收率45%)。
(3)5-溴-1，2-二苯基-1H-苯並咪唑之合成
將(2)所得之5-溴-2-苯基胺基苯醯苯胺5.6g(15mmol)懸浮於二甲苯60ml中，添加對甲苯磺酸一水合物0.88g(4.6mmol)，加熱回流5小時的狀態下進行共沸脫水。反應溶液冷卻至室溫，餾去溶媒。所得之固體以甲醇洗淨，得到5-溴-1，2-二苯基-1H-苯並咪唑2.5g(收率46%)。
(4)1，2-二苯基-5-(10-萘-2-基-蒽-9-基)-1H-苯並咪唑(化合物7-2)之合成
將(3)所得之5-溴-1，2-二苯基-1H-苯並咪唑2.5g(7.1mmol)、10-萘-2-基-蒽-9-硼酸3.0g(8.5mmol)、四(三苯基膦)鈀0.16g(0.14mmol)溶解於1，2-二甲氧基乙烷60ml中，添加2.0M碳酸鈉水溶液30ml，加熱回流8小時。反應結束後，過濾製得之結晶以水、甲醇、甲苯洗淨，得到2.0g(收率49%)之綠白色固體。此固體以MS分析的結果為目的物，對於分子量572.23之m/e=572。
合成例8：化合物(9-7)之合成
(1)(4-溴苯基)-(2-硝基苯)胺之合成
氬氣氛下，將2-硝基苯10g(49.5mmol)、乙酸鈉13g(163mmol)、4-溴苯胺10g(59mmol)以180℃加熱攪拌8小時。將反應溶液冷卻至室溫，使用乙酸乙酯稀釋，然後過濾。將濾液濃縮，殘渣使用甲醇洗淨得到(4-溴苯基)-(2-硝基苯)胺3.8g之橙色結晶(收率22%)。
(2)N-[2-(4-溴苯基胺基)苯基]苯醯苯胺之合成
將(1)製得之(4-溴苯基)-(2-硝基苯)胺3.8g(13mmol)溶解於四氫呋喃30ml中，氬氣氛下，室溫攪拌，將亞硫酸氫鈉11g(64mmol)/水30ml之溶液滴下。攪拌5小時後，添加乙酸乙酯20ml，添加碳酸氫鈉2.2g(26mmol)/水20ml之溶液。再將苯醯氯2.5g(18mmol)/乙酸乙酯10ml之溶液滴下，室溫下攪拌1小時。使用乙酸乙酯萃取，依序以10%碳酸鉀水溶液、水、飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓餾去溶媒得到N-[2-(4-溴苯基胺基)苯基]苯醯苯胺2.1g(收率45%)。
(3)1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯並咪唑之合成
將(2)所得之N-[2-(4-溴苯基胺基)苯基]苯醯苯胺2.1g(5.7mmol)懸浮於二甲苯30ml中，添加對甲苯磺酸一水合物0.6g(2.9mmol)，加熱回流3小時的狀態下進行共沸脫水。放置冷卻後，反應溶液中添加乙酸乙酯、二氯甲烷、水，濾除不溶物。由母液中萃取有機層，使用水、飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓餾去溶媒。殘渣使用矽膠柱質譜儀純化，得到1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯並咪唑之微粉紅之白色結晶1.0g(收率52%)。
(4)1-[4-(10-萘-2-基-蒽-9-基)苯基]-2-苯基-1H-苯並咪唑(化合物9-7)之合成
將(3)所得之1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯並咪唑之微粉紅之白色結晶1.0g(2.9mmol)、10-萘-2-基-蒽-9-硼酸1.1g(3.1mmol)、四(三苯基膦)鈀0.1g(0.09mmol)溶解於1，2-二甲氧基乙烷15ml及甲苯2ml中，添加2.0M碳酸鈉水溶液5ml，加熱回流7小時。反應結束後，過濾製得之結晶以水、甲醇洗淨，得到1.45g(收率89%)之乳白色固體。此固體以MS分析的結果為目的物，對於分子量572.23之m/e=572。
合成例9：化合物(4-5)之合成
(1)6-溴-2'-(N-苯胺基)-甲基吡啶醯苯胺之合成
將6-溴甲基吡啶酸5.1g(25mmol)懸浮於1，2-二氯乙烷70ml中，然後添加氯化甲硫醯4.2g(35mmol)，再添加N，N-二甲基甲醯胺3滴，加熱回流4小時。反應結束後，餾去溶媒得到6-溴甲基吡啶醯氯。
將N-苯基-1，2-苯二胺4.4g(24mmol)溶解於N-甲基吡咯烷酮30ml中，冰冷狀態下，將6-溴甲基吡啶醯氯/N-甲基吡咯烷酮10ml滴下。室溫下攪拌4小時。反應結束後，將反應溶液注入水400ml中，然後攪拌。所得之固體過濾，以水、甲醇洗淨，減壓下乾燥得到6-溴-2'-(N-苯胺基)-甲基吡啶醯苯胺4.5g(49mmol)。
(2)2-(6-溴吡啶基-2-基)-1-苯基-1H-苯並咪唑之合成
將(1)所得之6-溴-2'-(N-苯胺基)-甲基吡啶醯苯胺4.5g(12mmol)懸浮於二甲苯50ml中，添加對甲苯磺酸一水合物0.70g(3.7mmol)，加熱回流6小時的狀態下進行共沸脫水。反應溶液冷卻至室溫後，餾去溶媒。所得之固體溶解於乙酸乙酯中，依序以水、10%碳酸鉀水溶液、飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓餾去溶媒得到2-(6-溴吡啶基-2-基)-1-苯基-1H-苯並咪唑3.0g(收率70%)。
(3)2-[6-(10-萘-2-基-蒽-9-基)吡啶基-2-基]-1-苯基-1H-苯並咪唑(化合物4-5)之合成
將(2)所得之2-(6-溴吡啶基-2-基)-1-苯基-1H-苯並咪唑3.0g(8.6mmol)、10-萘-2-基-蒽-9-硼酸3.6g(10mmol)、四(三苯基膦)鈀0.20g(0.17mmol)溶解於1，2-二甲氧基乙烷60ml中，添加2.0M碳酸鈉水溶液30ml，氬氣氛下加熱回流8小時。反應結束後，過濾製得之固體以水、甲醇、甲苯洗淨，得到2.0g(收率41%)之綠白色固體。此固體以MS分析的結果為目的物，對於分子量573.22之m/e=573。
合成例10：化合物(11-1)之合成
(1)2-甲基吡啶酸[2-(4-溴苯基胺基)苯基]醯胺之合成
將(4-溴苯基)-(2-硝基苯基)胺5.0g(17mmol)溶解於四氫呋喃50ml中，添加連二亞硫酸鈉15g(86mmol)溶解於水60ml之水溶液。接著添加甲醇10ml，室溫下攪拌3小時。溶液之顏色(橙色)幾乎消失時，添加水，使用乙酸乙酯萃取。有機層以硫酸鈉充分乾燥後，餾去溶媒得到苯二胺。將所得之苯二胺溶解於乙酸乙酯150ml中，萃取之有機層中添加吡啶5.4g(68mmol)、2-甲基吡啶酸氯‧鹽酸鹽3.6g(23mmol)、4-二甲基胺基吡啶(DMPA)觸媒量，室溫下攪拌3小時，放置1晚。反應結束後添加水，將析出的固體過濾，使用水、甲醇充分洗淨，得到白色固體之2-甲基吡啶酸醯胺3.8g(收率60%)。
(2)1-(4-溴苯基)-2-吡啶-2-基-1H-苯並咪唑之合成
將上述2-甲基吡啶酸醯胺3.8g(10mmol)在減壓下(約20mmHg)以約300℃加熱攪拌30分鐘。反應結束後，溶解於二氯甲烷中，使用矽膠柱質譜儀純化，得到1-(4-溴苯基)-2-吡啶-2-基-1H-苯並咪唑2.5g(收率69%)。
(3)1-[4-(10-萘-2-基-蒽-9-基)苯基]-2-甲基-1H-苯並咪唑(化合物11-1)之合成
將1-(4-溴苯基)-2-吡啶-2-基-1H-苯並咪唑1.2g(3.4mmol)、10-萘-2-基-蒽-9-硼酸1.2g(3.4mmol)、四(三苯基膦)鈀0.10g溶解於1，2-二甲氧基乙烷15ml中，添加2.0M碳酸鈉水溶液6ml，加熱回流7小時。反應結束後，將析出的固體溶解於二氯甲烷中，水洗後，以硫酸鎂乾燥。餾去溶媒所得之生成物使用矽膠柱質譜儀(二氯甲烷-乙酸乙酯)純化，得到1.2g(收率61%)之黃白色固體。此固體以MS分析的結果為目的物，對於分子量573.22之m/e=573。
合成例11：化合物(12-2)之合成
(1)N-[2-(4-溴苯基胺基)苯基]乙醯胺之合成
將(4-溴苯基)-(2-硝基苯基)胺8.0g(30mmol)溶解於四氫呋喃80ml中，添加連二亞硫酸鈉24g(0.14mmol)溶解於水100ml之水溶液。接著添加甲醇10ml，室溫下攪拌3小時。溶液之顏色(橙色)幾乎消失時，添加水，使用乙酸乙酯萃取。有機層以硫酸鈉充分乾燥後，餾去溶媒得到苯二胺。將所得之苯二胺溶解於乙酸乙酯150ml中，萃取之有機層中添加吡啶3.0g(38mmol)、醋酐1.8g(18mmol)、4-二甲基胺基吡啶(DMPA)觸媒量，室溫下攪拌3小時，放置1晚。反應結束後添加水，將析出的固體過濾，使用水、甲醇充分洗淨，得到白色固體之苯並醯胺4.1g(收率49%)。
(2)1-(4-溴苯基)-2-甲基-1H-苯並咪唑之合成
將上述苯並醯胺4.1g(13mmol)在減壓下(約20mmHg)以約300℃加熱攪拌30分鐘。反應結束後，溶解於二氯甲烷中，使用矽膠柱質譜儀純化，得到1-(4-溴苯基)-2-甲基-1H-苯並咪唑3.8g(收率97%)。
(3)1-[4-(10-萘-2-基-蒽-9-基)苯基]-2-甲基-1H-苯並咪唑(化合物12-2)之合成
將1-(4-溴苯基)-2-甲基-1H-苯並咪唑3.3g(11mmol)、10-萘-2-基-蒽-9-硼酸4.0g(11mmol)、四(三苯基膦)鈀0.27g溶解於1，2-二甲氧基乙烷40ml中，添加2.0M碳酸鈉水溶液20ml，加熱回流7小時。反應結束後，將析出的固體溶解於二氯甲烷中，水洗後，以硫酸鈉乾燥。餾去溶媒所得之生成物使用矽膠柱質譜儀(二氯甲烷-乙酸乙酯)純化，得到2.9g(收率49%)之黃白色固體。此固體以MS分析的結果為目的物，對於分子量510.21之m/e=510。
合成例12：化合物(14-7)之合成
(1)5'-溴-2'-(N-苯基胺基)乙醯胺之合成
將4-溴-2-硝基苯胺4.5g(15mmol)溶解於四氫呋喃40ml中，氮氣氛下，室溫攪拌，添加亞硫酸氫鈉13.4g(77mmol)/水45ml之溶液。再添加甲醇4ml，攪拌3小時。接著添加乙酸乙酯40ml，添加碳酸氫鈉2.6g(31mmol)/水30ml之溶液。攪拌30分鐘後，使用乙酸乙酯萃取。除去水層，有機層以水、飽和食鹽水洗淨後，使用硫酸鎂乾燥。過濾之溶液中添加吡啶2.4g(31mmol)、醋酐2.0g(19mmol)，室溫下攪拌5小時。使用乙酸乙酯萃取，依序以10%碳酸鉀水溶液、飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓餾去溶媒得到5'-溴-2'-(N-苯基胺基)乙醯胺3.6g(收率77%)。
(2)5-溴-2-甲基-苯基-1H-苯並咪唑之合成
將(1)製得之5'-溴-2'-(N-苯基胺基)乙醯胺3.6g(12mmol)懸浮於二甲苯30ml中，添加對甲苯磺酸一水合物0.68g(3.6mmol)，加熱回流5小時的狀態下進行共沸脫水。反應溶液冷卻至室溫後，餾去溶媒。所得之固體溶解於乙酸乙酯中，依序以水、10%碳酸鉀水溶液、飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓餾去溶媒得到5-溴-2-甲基-苯基-1H-苯並咪唑3.0g(收率90%)。
(3)2-甲基-5-(10-萘-2-基-蒽-9-基)-1-苯基-1H-苯並咪唑(化合物14-7)之合成
將(2)所得之5-溴-2-甲基-苯基-1H-苯並咪唑3.0g(11mmol)、10-萘-2-基-蒽-9-硼酸4.5g(13mmol)、四(三苯基膦)鈀0.25g(0.22mmol)溶解於1，2-二甲氧基乙烷60ml中，添加2.0M碳酸鈉水溶液30ml，氬氣氛下，加熱回流8小時。反應結束後，將過濾所得的固體使用水、甲醇甲苯分洗淨，得到綠白色固體。此固體以甲苯再結晶，得到黃綠色固體2.0g(收率37%)。此固體以MS分析的結果為目的物，對於分子量510.21之m/e=510。
合成例13：化合物(15-8)之合成
(1)4-溴-N-甲基-2-硝基苯胺之合成
N-甲基-2-硝基苯胺5.0g(33mmol)、N-溴琥珀醯亞胺5.9g(33mmol)中添加乙酸60ml，加熱回流7小時。反應結束後，將反應溶液注入500ml水中，將析出之固體過濾。所得之固體溶解於乙酸乙酯中，以無水硫酸鎂乾燥。過濾後，減壓餾去溶媒，室溫下減壓乾燥得到4-溴-N-甲基-2-硝基苯胺7.1g(收率93%)。
(2)4'-溴-N-甲基-2'-硝基苯醯苯胺之合成
將(1)製得之4-溴-N-甲基-2-硝基苯胺6.8g(29mmol)溶解於吡啶20ml中，再添加苯醯氯5.0g(35mmol)，氬氣氛下，以90℃加熱攪拌7小時。反應結束後，添加乙酸乙酯20ml，以10% HCl、10% K2 CO3 、飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥。過濾後，減壓餾去溶媒，殘渣使用矽膠柱質譜儀(己烷：乙酸乙酯=初期10：1→中途為2：1)純化，得到綠白色固體之4'-溴-N-甲基-2'-硝基苯醯苯胺9.5g(收率96%)。
(3)4'-溴-N-甲基-2'-胺基苯醯苯胺之合成
將(2)所得之4'-溴-N-甲基-2'-硝基苯醯苯胺9.5g(28mmol)溶解於四氫呋喃100ml中，氬氣氛下，室溫攪拌，添加亞硫酸氫鈉25g(0.14mmol)/水90ml之溶液。再添加甲醇10ml，攪拌3小時。接著添加乙酸乙酯100ml，添加碳酸氫鈉12g(0.14mmol)/水125ml之溶液。攪拌1小時後，使用乙酸乙酯萃取。除去水層，有機層以10% K2 CO3 水溶液、飽和食鹽水洗淨後，使用硫酸鎂乾燥。過濾後，減壓餾去溶媒得到白色固體之4'-溴-N-甲基-2'-胺基苯醯苯胺7.8g(收率90%)。
(4)5'-溴-1-甲基-2-苯基-1H-苯並咪唑之合成
將(3)所得之4'-溴-N-甲基-2'-胺基苯醯苯胺7.8g(26mmol)懸浮於二甲苯50ml中，添加對甲苯磺酸一水合物1.5g(7.7mmol)，加熱回流7小時。反應結束後過濾。所得之固體溶解於二氯甲烷，以10% K2 CO3 水溶液、飽和食鹽水洗淨後，使用硫酸鎂乾燥，減壓餾去溶媒。濾液使用10% K2 CO3 水溶液、飽和食鹽水洗淨後，以硫酸鎂乾燥，減壓餾去溶媒。所得之2種殘渣混合，再使用矽膠柱質譜儀純化，得到白色固體之5'-溴-1-甲基-2-苯基-1H-苯並咪唑6.50g(收率89%)。
(5)1-甲基-5-(10-萘-2-基-蒽-9-基)-2-苯基-1H-苯並咪唑(化合物15-8)之合成
將(4)所得之5'-溴-1-甲基-2-苯基-1H-苯並咪唑1.5g(5.6mmol)、10-萘-2-基-蒽-9-硼酸2.3g(5.6mmol)、四(三苯基膦)鈀0.12g(0.11mmol)溶解於1，2-二甲氧基乙烷60ml，添加2.0M碳酸鈉水溶液30ml，氬氣氛下加熱回流8小時。反應結束後，過濾製得之固體以水、甲醇、甲苯洗淨，得到綠白色固體。此固體以甲苯再結晶得到黃綠色固體2.0g(收率74%)。此固體以MS分析的結果為目的物，對於分子量510.21之m/e=510。
合成例14：化合物(16-2)之合成
(1)5'-溴-2'-(N-苯基胺基)-甲基吡啶醯苯胺之合成
將甲基吡啶酸2.3g(19mmol)懸浮於1，2-二氯乙烷30ml中，然後添加氯化甲硫醯3.1g(26mmol)，再添加N，N-二甲基甲醯胺3滴，加熱回流3小時。反應結束後，減壓餾去溶媒得到甲基吡啶基氯。將4-溴-2-硝基苯基胺5.0g(17mmol)溶解於四氫呋喃40ml中，氮氣氛下，室溫攪拌，添加亞硫酸氫鈉14.9g(85mmol)/水50ml之溶液。再添加甲醇4ml，攪拌3小時。接著添加乙酸乙酯40ml，添加碳酸氫鈉2.9g(34mmol)/水30ml之溶液。攪拌30分鐘後，使用乙酸乙酯萃取。除去水層，有機層以水、飽和食鹽水洗淨後，使用硫酸鎂乾燥。過濾之溶液中添加吡啶2.7g(40mmol)，再將甲基吡啶基氯/乙酸乙酯之溶液滴下，室溫下攪拌5小時。使用乙酸乙酯萃取，依序以10%碳酸鉀水溶液、飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥。減壓餾去溶媒得到5'-溴-2'-(N-苯基胺基)-甲基吡啶醯苯胺3.1g(收率49%)。
(2)5'-溴-1-苯基-2-(6-吡啶基)-1H-苯並咪唑之合成
將(1)所得之5'-溴-2'-(N-苯基胺基)-甲基吡啶醯苯胺3.1g(8.4mmol)懸浮於二甲苯30ml中，添加對甲苯磺酸一水合物0.48g(2.5mmol)，加熱回流5小時的狀態下進行共沸脫水。反應溶液冷卻至室溫後，餾去溶媒。所得之固體溶解於乙酸乙酯中，依序以水、10%碳酸鉀水溶液、飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，減壓餾去溶媒得到5'-溴-1-苯基-2-(6-吡啶基)-1H-苯並咪唑2.0g(收率69%)。
(3)5-(10-萘-2-基-蒽-9-基)-1-苯基-2-(2-吡啶基)-1H-苯並咪唑之合成
將(2)所得之5'-溴-1-苯基-2-(6-吡啶基)-1H-苯並咪唑2.0g(5.8mmol)、10-萘-2-基-蒽-9-硼酸2.2g(6.3mmol)、四(三苯基膦)鈀0.13g(0.11mmol)溶解於1，2-二甲氧基乙烷30ml中，添加2.0M碳酸鈉水溶液15ml，氬氣氛下加熱回流8小時。反應結束後，過濾製得之固體以水、甲醇、甲苯洗淨，得到2.0g(收率61%)之綠白色固體。此固體以MS分析的結果為目的物，對於分子量573.22之m/e=573。
實施例1(製作一種將本發明化合物用於電子注入層之有機EL元件)
將25mm×75mm×1.1mm厚之含ITO透明電極的玻璃基板(ZIOMATIC公司製)置於異丙醇中進行超音波清洗5分鐘後，以UV臭氧清洗30分鐘。將清洗後之含透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板架上，首先在形成透明電極線側之面上，以電阻加熱蒸鍍形成膜厚60nm之N，N'-雙(N，N'-二苯基-4-胺基苯基)-N，N-二苯基-4，4'-二胺基-1，1'-聯苯膜(以下簡稱為「TPD232膜」)，以覆蓋上述透明電極。該TPD 232膜具有電洞注入層之功能。其次在TPD232膜上，以電阻加熱蒸鍍形成膜厚20nm之4，4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯膜(NPD膜)。該NPD膜具有電洞注入層之功能。該NPD膜上再以電阻加熱蒸鍍形成厚度40nm之4'，4"-雙(2，2-二苯基乙烯基)-9，10-二苯基蒽(以下簡稱為「DPVDPAN」)膜。此DPVDPAN膜具有發光層的功能。此DPVDPAN膜上以蒸鍍形成膜厚10nm之化合物(1-7)膜。此化合物(1-7)膜具有電子注入層的功能。然後將化合物(1-7)與Li(Li源：SAYESGETTER公司製)進行二元蒸鍍，將化合物(1-7)：Li膜以成膜速度1.5/秒：1/分形成膜厚10nm之電子注入層(或陰極)。此化合物(1-7)：Li膜上蒸鍍金屬Al形成膜厚130nm之金屬陰極，製得有機EL元件。
實施例2
除了使用化合物(4-2)取代實施例1之化合物(1-7)外，同樣製作有機EL元件。
實施例3～8(製作一種將本發明化合物用於電子注入層之有機EL元件)
將25mm×75mm×1.1mm厚之含ITO透明電極的玻璃基板(ZIOMATIC公司製)置於異丙醇中進行超音波清洗5分鐘後，以UV臭氧清洗30分鐘。將清洗後之含透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板架上，首先在形成透明電極線側之面上，以電阻加熱蒸鍍形成膜厚60nm之TPD232膜，以覆蓋上述透明電極。此TPD 232膜具有電洞注入層的功能。在此TPD232膜上，以電阻加熱蒸鍍形成膜厚20nm之NPD膜。此NPD膜具有電洞傳輸層之功能。此NPD膜上蒸鍍形成膜厚比40：2之苯乙烯基衍生物DPVDPAN與下述苯乙烯基胺S1(離子電勢Ip=5.3eV，能隙Eg=2.8eV)膜，作為藍色系發光層。此膜上形成膜厚20nm之表1化合物膜，作為電子傳輸層。然後形成1mm之LiF(Li源：SAYESGETTER公司製)膜。此薄膜上蒸鍍150nm之金屬Al形成金屬陰極，製得有機EL元件。
比較例1
除使用Alq(8-羥基喹啉之Al錯合物)取代實施例1之化合物(1-7)外，同樣製作有機EL元件。
比較例2
除使用美國專利第5645948號公報說明書所記載之下述化合物A取代實施例1之化合物(1-7)外，同樣製作有機EL元件。
比較例3
除使用日本特開2002-38141號公報所記載之下述化合物B取代實施例1之化合物(1-7)外，同樣製作有機EL元件。
(有機EL元件之評價)
以下表1所記載之外加直流電壓的條件，測定上述實施例1～8及比較例1～2之有機EL元件之發光亮度、發光效率及色度，然後觀察發光色。對於實施例1～8及比較例1～2所得之有機EL元件，以初期亮度500nit測定亮度減半壽命。其結果如表1所示。
如表1之結果得知以一般式(I)～(III)表示之化合物用於電子注入層，可製造極高之發光亮度及發光效率的元件。特別是以一般式(II)、(III)表示之化合物用於電子傳輸層之元件，可得到低電壓，且高發光亮度，另外，將一般式(I)～(III)之R1 、R2 或R3 中導入烷基或吡啶基的化合物用於電子傳輸層之元件，也可得到低電壓，且高發光亮度。
產業上之利用性
依據本發明時，將本發明之含氮雜環衍生物用於有機EL元件之有機化合物層中之至少一層，可得到低電壓，高亮度及高發光效率之有機EL元件。

Claims (10)

  1. 一種含氮雜環衍生物，其特徵係以下述一般式(I)表示， (式中，R為氫原子、可具有取代基之碳數6~60之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1~20之烷基或可具有取代基之碳數1~20之烷氧基，n為0~4之整數，R1 為可具有取代基之碳數6~60之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1~20之烷基(但是排除丙基)或碳數1~20之烷氧基，L為可具有取代基之碳數6~60之伸芳基、可具有取代基之伸吡啶基、可具有取代基之伸喹啉基或可具有取代基之伸芴基，Ar1 為下述一般式(1)、(2)、(4)~(21)及(25) (式中，各環基可具有由鹵原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數6~40之芳氧基、或碳數6~40之芳基所構成之取代基，該取代基為複數時，彼此可相同或相異，L’為單鍵、或選自 所成群之基團)Ar2 為可具有取代基之碳數6~60之芳基、可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1~20之烷基或碳數1~20之烷氧基，前述R及R1 可具有之取代基係分別獨立為鹵原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數6~40之芳氧基、碳數6~40之芳基或碳數3~40之雜芳基，L、Ar1 及Ar2 可具有之取代基係分別獨立為鹵原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數6~40之芳氧基或碳數6~40之芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項之含氮雜環衍生物，其中L為選自 所成群之基團。
  3. 如申請專利範圍第1項之含氮雜環衍生物，其中Ar2 為選自 所成群之基團。
  4. 一種有機電致發光元件用材料，其特徵係由申請專利範圍第1項之一般式(I)表示含氮雜環衍生物所構成。
  5. 一種有機電致發光元件，其係具有被挾於一對電極間之含發光層之至少一層之有機化合物層的有機EL元件，其特徵係該有機化合物層之至少一層中含有如申請專利範圍第1項之含氮雜環衍生物。
  6. 如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中前述含氮雜環衍生物主要含於發光帶域中。
  7. 如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中前述含氮雜環衍生物主要含於發光層中。
  8. 如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中前述含氮雜環衍生物作為電子注入材料及/或電子傳輸材料使用。
  9. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光元件，其中前述含有電子注入材料及/或電子傳輸材料之層含有還原 性摻雜劑。
  10. 如申請專利範圍第9項之有機電致發光元件，其中前述還原性摻雜劑為選自鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬之氧化物、鹼金屬之鹵化物、鹼土金屬之氧化物、鹼土金屬之鹵化物、稀土金屬之氧化物、稀土金屬之鹵化物、鹼金屬之有機錯合物、鹼土金屬之有機錯合物及稀土金屬之有機錯合物所成群中之至少一種的物質。
TW100130092A 2003-03-13 2004-02-02 新穎之含氮雜環衍生物及使用其之有機電致發光構件 TWI499653B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003067847 2003-03-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201141992A TW201141992A (en) 2011-12-01
TWI499653B true TWI499653B (zh) 2015-09-11

Family

ID=32984572

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW093102315A TWI363054B (en) 2003-03-13 2004-02-02 Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
TW100130092A TWI499653B (zh) 2003-03-13 2004-02-02 新穎之含氮雜環衍生物及使用其之有機電致發光構件
TW100130093A TWI485137B (zh) 2003-03-13 2004-02-02 新穎之含氮雜環衍生物及使用其之有機電致發光構件

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW093102315A TWI363054B (en) 2003-03-13 2004-02-02 Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100130093A TWI485137B (zh) 2003-03-13 2004-02-02 新穎之含氮雜環衍生物及使用其之有機電致發光構件

Country Status (7)

Country Link
US (2) US7851071B2 (zh)
EP (3) EP2174933B1 (zh)
JP (3) JP4185097B2 (zh)
KR (3) KR100998838B1 (zh)
CN (3) CN1784388B (zh)
TW (3) TWI363054B (zh)
WO (1) WO2004080975A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11581487B2 (en) 2017-04-26 2023-02-14 Oti Lumionics Inc. Patterned conductive coating for surface of an opto-electronic device
US11985841B2 (en) 2020-12-07 2024-05-14 Oti Lumionics Inc. Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating

Families Citing this family (278)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7867629B2 (en) * 2003-01-10 2011-01-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same
KR100998838B1 (ko) * 2003-03-13 2010-12-06 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규한 질소 함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기전기발광 소자
JP4528013B2 (ja) * 2004-04-01 2010-08-18 三井化学株式会社 アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
JP4864697B2 (ja) * 2004-04-07 2012-02-01 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20060269782A1 (en) * 2005-05-25 2006-11-30 Eastman Kodak Company OLED electron-transporting layer
JP4986451B2 (ja) * 2005-06-30 2012-07-25 信一郎 礒部 マーキング剤
CN101223145A (zh) * 2005-07-11 2008-07-16 出光兴产株式会社 具有吸电子性取代基的含氮杂环衍生物以及使用其的有机电致发光元件
WO2007007464A1 (ja) * 2005-07-11 2007-01-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007039406A (ja) * 2005-08-05 2007-02-15 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8674138B2 (en) 2005-10-21 2014-03-18 Lg Chem. Ltd. Binaphthalene derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same
US20070104977A1 (en) * 2005-11-07 2007-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2007149941A (ja) * 2005-11-28 2007-06-14 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007153778A (ja) * 2005-12-02 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007086695A1 (en) 2006-01-27 2007-08-02 Lg Chem. Ltd. New anthracene derivatives, preparation method thereof and organic light emitting diode using the same
JPWO2007099802A1 (ja) * 2006-02-23 2009-07-16 出光興産株式会社 赤色系有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007099872A1 (ja) * 2006-02-23 2007-09-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20080007160A1 (en) * 2006-02-28 2008-01-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device using fluoranthene derivative and indenoperylene derivative
CN101410380A (zh) * 2006-03-27 2009-04-15 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件
CN101410382A (zh) * 2006-03-27 2009-04-15 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件
JP5432523B2 (ja) * 2006-05-11 2014-03-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101444141A (zh) * 2006-05-11 2009-05-27 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
JPWO2008015949A1 (ja) * 2006-08-04 2009-12-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4942448B2 (ja) * 2006-10-13 2012-05-30 三井化学株式会社 アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
JP5294872B2 (ja) * 2006-11-20 2013-09-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100989467B1 (ko) * 2006-12-06 2010-10-22 주식회사 엘지화학 신규한 플루오렌 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
TWI502049B (zh) * 2006-12-28 2015-10-01 Semiconductor Energy Lab 有機化合物及合成有機化合物與蒽衍生物之方法
EP2113954A1 (en) 2007-02-19 2009-11-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR20090128427A (ko) 2007-02-28 2009-12-15 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 소자
TWI373987B (en) * 2007-03-07 2012-10-01 Sony Corp Organic electroluminescent device and display device
US8278819B2 (en) * 2007-03-09 2012-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and display
US20080241588A1 (en) * 2007-03-09 2008-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and display
JP5312824B2 (ja) 2007-04-12 2013-10-09 東ソー株式会社 フェニル基置換１，３，５−トリアジン化合物、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子
US8541111B2 (en) * 2007-05-21 2013-09-24 Sony Corporation Organic electroluminescent device and display apparatus
CN101414661B (zh) * 2007-10-17 2011-11-16 中国科学院理化技术研究所 有机电子传输和/或空穴阻挡材料及其合成方法和用途
KR101528241B1 (ko) * 2007-12-07 2015-06-15 삼성디스플레이 주식회사 방향족 복소환 화합물, 이를 포함한 유기막을 구비한 유기발광 소자 및 상기 유기발광 소자의 제조 방법
WO2009081857A1 (ja) * 2007-12-21 2009-07-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009084543A1 (ja) 2007-12-27 2009-07-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009084544A1 (ja) * 2007-12-27 2009-07-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101250405B (zh) * 2008-02-26 2011-01-19 南京大学 一种新型巯基荧光探针及其应用
JP5491383B2 (ja) * 2008-03-19 2014-05-14 出光興産株式会社 アントラセン誘導体、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5748948B2 (ja) 2008-10-03 2015-07-15 東ソー株式会社 １，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、及びこれを構成成分とする有機電界発光素子
JP2010092960A (ja) * 2008-10-06 2010-04-22 Sony Corp 有機電界発光素子および表示装置
JP5629970B2 (ja) * 2008-11-14 2014-11-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101257695B1 (ko) * 2008-12-24 2013-04-24 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009012346B4 (de) 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US20120104380A1 (en) 2009-06-22 2012-05-03 Merck Patent Gmbh Conducting formulation
WO2011015265A2 (en) 2009-08-04 2011-02-10 Merck Patent Gmbh Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons
DE102009042680A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2011040607A1 (ja) * 2009-10-02 2011-04-07 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5968786B2 (ja) 2009-12-22 2016-08-10 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネッセンス配合物
WO2011076323A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Formulations comprising phase-separated functional materials
WO2011076326A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Electroluminescent functional surfactants
KR20120115338A (ko) 2009-12-23 2012-10-17 메르크 파텐트 게엠베하 중합체성 결합제를 포함하는 조성물
JP5840621B2 (ja) 2009-12-23 2016-01-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機半導体化合物を含む組成物
EP2525425B1 (en) 2010-01-15 2014-10-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
KR101153910B1 (ko) 2010-02-19 2012-06-07 덕산하이메탈(주) 인돌 유도체를 핵심으로 하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP6246468B2 (ja) 2010-03-11 2017-12-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 治療および化粧品におけるファイバー
JP2013522816A (ja) 2010-03-11 2013-06-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 発光ファイバー
JP2011222831A (ja) 2010-04-12 2011-11-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2559078A1 (en) 2010-04-12 2013-02-20 Merck Patent GmbH Composition having improved performance
CN102844902B (zh) 2010-04-12 2016-06-08 默克专利有限公司 用于制备有机电子器件的组合物和方法
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5944380B2 (ja) 2010-05-27 2016-07-05 メルク パテント ゲーエムベーハー 量子ドットを含む組成物
SG185680A1 (en) 2010-05-27 2012-12-28 Merck Patent Gmbh Formulation and method for preparation of organic electronic devices
US9105847B2 (en) * 2010-06-24 2015-08-11 Joled Inc. Organic EL display and method of manufacturing the same
JP2013539584A (ja) 2010-07-26 2013-10-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 量子ドットおよびホスト
EP2599142A1 (en) 2010-07-26 2013-06-05 Merck Patent GmbH Nanocrystals in devices
KR101466150B1 (ko) * 2010-12-31 2014-11-27 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
WO2012110178A1 (en) 2011-02-14 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Device and method for treatment of cells and cell tissue
JP2012195054A (ja) 2011-03-14 2012-10-11 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9923152B2 (en) 2011-03-24 2018-03-20 Merck Patent Gmbh Organic ionic functional materials
WO2012152366A1 (en) 2011-05-12 2012-11-15 Merck Patent Gmbh Organic ionic compounds, compositions and electronic devices
CN103563113A (zh) 2011-06-01 2014-02-05 默克专利股份有限公司 混杂双极性tft
KR101511168B1 (ko) * 2011-06-16 2015-04-10 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2013013754A1 (en) 2011-07-25 2013-01-31 Merck Patent Gmbh Copolymers with functionalized side chains
KR101474797B1 (ko) 2011-08-08 2014-12-19 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2013024872A1 (ja) * 2011-08-18 2013-02-21 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102062319B1 (ko) * 2011-10-04 2020-01-03 가부시키가이샤 제이올레드 유기 전계발광 소자
JP2013093541A (ja) 2011-10-06 2013-05-16 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
CN103858249B (zh) 2011-10-06 2017-10-17 默克专利有限公司 有机电致发光器件
JP2013084732A (ja) 2011-10-07 2013-05-09 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置
JP2013118349A (ja) 2011-11-02 2013-06-13 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP2013103918A (ja) 2011-11-15 2013-05-30 Udc Ireland Ltd 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置
DE102012022880A1 (de) 2011-12-22 2013-06-27 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
JP5978843B2 (ja) 2012-02-02 2016-08-24 コニカミノルタ株式会社 イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP6118034B2 (ja) 2012-02-06 2017-04-19 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
WO2013135352A1 (de) 2012-03-15 2013-09-19 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtungen
JP6006008B2 (ja) * 2012-06-14 2016-10-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 化合物、有機電界発光素子並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
EP2890221A4 (en) 2012-08-24 2016-09-14 Konica Minolta Inc TRANSPARENT ELECTRODE, ELECTRONIC DEVICE AND METHOD FOR PRODUCING THE TRANSPARENT ELECTRODE
CN104756275B (zh) 2012-10-31 2017-03-08 默克专利有限公司 电子器件
EP3378857B1 (de) 2012-11-12 2021-03-24 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6363090B2 (ja) 2012-11-30 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
EP2941470B1 (de) 2013-01-03 2018-09-05 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
CN104884572B (zh) 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
US20150340627A1 (en) 2013-01-03 2015-11-26 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102030388B1 (ko) * 2013-01-08 2019-10-10 에스에프씨주식회사 두 개의 나프틸기를 포함하는 비대칭 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102030584B1 (ko) * 2013-01-08 2019-10-10 에스에프씨주식회사 헤테로아릴 치환기를 갖는 페닐기를 포함하는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102051952B1 (ko) * 2013-01-08 2019-12-04 에스에프씨주식회사 헤테로아릴 치환기를 갖는 나프틸기를 포함하는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102030587B1 (ko) * 2013-01-09 2019-10-10 에스에프씨주식회사 두 개의 나프틸기를 포함하는 비대칭 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102090707B1 (ko) * 2013-02-25 2020-03-19 삼성디스플레이 주식회사 파이렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP2983222A4 (en) 2013-03-29 2016-09-28 Konica Minolta Inc MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENTS, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY DEVICE AND LIGHTING DEVICE
EP2980876B1 (en) 2013-03-29 2019-05-08 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, lighting device and display device
JP6314599B2 (ja) 2013-03-29 2018-04-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス用化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、それを具備した照明装置及び表示装置
WO2015014429A1 (de) 2013-07-29 2015-02-05 Merck Patent Gmbh Elekrolumineszenzvorrichtung
EP3028318A1 (de) 2013-07-29 2016-06-08 Merck Patent GmbH Elektrooptische vorrichtung und deren verwendung
KR102202756B1 (ko) 2013-07-30 2021-01-13 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
US20160164002A1 (en) 2013-07-30 2016-06-09 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP3077382B1 (de) 2013-12-06 2018-12-26 Merck Patent GmbH Substituierte oxepine
CN105793387B (zh) 2013-12-06 2019-04-30 默克专利有限公司 含有包含丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯单元的聚合物粘结剂的组合物
WO2015165563A1 (de) 2014-04-30 2015-11-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
WO2016034262A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
JP6457069B2 (ja) * 2014-10-27 2019-01-23 エルジー・ケム・リミテッド 有機電界発光素子
EP3241248A1 (de) 2014-12-30 2017-11-08 Merck Patent GmbH Formulierungen und elektronische vorrichtungen
US20180006237A1 (en) 2015-01-30 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2016120007A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Formulations with a low particle content
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3093288A1 (en) * 2015-05-12 2016-11-16 Novaled GmbH Organic light-emitting diode comprising different matrix compounds in the first and second electron transport layer
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016155866A1 (en) 2015-03-30 2016-10-06 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10808170B2 (en) 2015-06-12 2020-10-20 Merck Patent Gmbh Esters containing non-aromatic cycles as solvents for OLED formulations
EP3323159B1 (en) 2015-07-15 2023-01-04 Merck Patent GmbH Composition comprising organic semiconducting compounds
TWI697485B (zh) * 2015-07-21 2020-07-01 日商捷恩智股份有限公司 含唑啉環的化合物、含有其的電子輸送/注入層用材料、使用其的有機電致發光元件、顯示裝置及照明裝置
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102599157B1 (ko) 2015-08-14 2023-11-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 페녹사진 유도체
US11046884B2 (en) 2015-08-28 2021-06-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
US10361381B2 (en) 2015-09-03 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180090362A (ko) 2015-12-10 2018-08-10 메르크 파텐트 게엠베하 비-방향족 사이클을 함유하는 케톤을 포함하는 제형
KR20180095854A (ko) 2015-12-15 2018-08-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 제형을 위한 용매로서의 방향족기를 함유하는 에스테르
KR20180095028A (ko) 2015-12-16 2018-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형
CN108431143A (zh) 2015-12-16 2018-08-21 默克专利有限公司 含固体溶剂的制剂
JP6788314B2 (ja) 2016-01-06 2020-11-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
CN108603107B (zh) 2016-02-05 2022-08-26 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3417033B1 (en) 2016-02-17 2021-02-24 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
JP6659067B2 (ja) * 2016-02-18 2020-03-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102065817B1 (ko) * 2016-06-02 2020-01-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20190019138A (ko) 2016-06-16 2019-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
JP2019523998A (ja) 2016-06-17 2019-08-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
CN109563402B (zh) 2016-08-04 2022-07-15 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
EP3532565B1 (en) 2016-10-31 2021-04-21 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
WO2018077662A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US11302870B2 (en) 2016-11-02 2022-04-12 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP3538535A1 (en) 2016-11-08 2019-09-18 Merck Patent GmbH Compounds for electronic devices
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
WO2018104202A1 (en) 2016-12-06 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Preparation process for an electronic device
WO2018108760A1 (en) 2016-12-13 2018-06-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
CN109996828A (zh) 2016-12-22 2019-07-09 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN110088925A (zh) 2016-12-22 2019-08-02 默克专利有限公司 包含至少两种有机功能化合物的混合物
CN108264486B (zh) * 2016-12-30 2020-11-13 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种新颖的咪唑类化合物及其制备和电致发光器件
CN108264487A (zh) * 2016-12-30 2018-07-10 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种新颖的咪唑类化合物及其应用
CN108264504A (zh) * 2016-12-30 2018-07-10 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种新颖的有机发光化合物和包含它的有机发光器件
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
US20200013960A1 (en) 2017-02-02 2020-01-09 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR20190126097A (ko) 2017-03-01 2019-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018178136A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Printing method for an organic light emitting diode (oled)
KR102632027B1 (ko) 2017-04-10 2024-01-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
US11649249B2 (en) 2017-04-25 2023-05-16 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
JP7330898B2 (ja) 2017-05-03 2023-08-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20200022010A (ko) 2017-06-26 2020-03-02 메르크 파텐트 게엠베하 균질 혼합물
US20200136045A1 (en) 2017-06-28 2020-04-30 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
TWI813576B (zh) 2017-07-03 2023-09-01 德商麥克專利有限公司 具有低含量苯酚類雜質的調配物
TWI786143B (zh) 2017-07-03 2022-12-11 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置及其產製方法
US11993572B2 (en) 2017-07-05 2024-05-28 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
EP4186898A1 (de) 2017-07-05 2023-05-31 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische verbindungen
WO2019016184A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Merck Patent Gmbh FORMULATION OF AN ORGANIC FUNCTIONAL MATERIAL
TWI779067B (zh) 2017-07-28 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7250773B2 (ja) 2017-09-08 2023-04-03 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
US11832513B2 (en) 2017-11-23 2023-11-28 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI838352B (zh) 2017-11-24 2024-04-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2019115573A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
EP3724175A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Merck Patent GmbH Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
US20210036245A1 (en) 2017-12-20 2021-02-04 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
CN109962166B (zh) * 2017-12-25 2022-06-07 固安鼎材科技有限公司 有机电致发光器件及其制备方法
KR102478677B1 (ko) * 2017-12-29 2022-12-16 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 이용한 유기 발광 표시 장치
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
JP7247231B2 (ja) 2018-02-26 2023-03-28 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20220332724A1 (en) 2018-05-30 2022-10-20 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
EP3807367B1 (en) 2018-06-15 2023-07-19 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI837167B (zh) 2018-08-28 2024-04-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US20220069222A1 (en) 2018-08-28 2022-03-03 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN112639052A (zh) 2018-09-12 2021-04-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20210056432A (ko) 2018-09-24 2021-05-18 메르크 파텐트 게엠베하 과립형 재료의 제조 방법
EP3873887A1 (en) 2018-10-31 2021-09-08 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
CN112930606A (zh) 2018-11-06 2021-06-08 默克专利有限公司 用于形成电子器件的有机元件的方法
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230080974A1 (en) 2019-02-18 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
JP7390739B2 (ja) 2019-03-07 2023-12-04 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 核生成抑制コーティングを形成するための材料およびそれを組み込んだデバイス
JP2022527591A (ja) 2019-04-11 2022-06-02 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
CN114342103A (zh) 2019-09-19 2022-04-12 默克专利有限公司 两种主体材料的混合物和包含所述混合物的有机电致发光器件
US20230002416A1 (en) 2019-11-04 2023-01-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
CN111170993B (zh) * 2020-01-08 2020-12-22 上海传勤新材料有限公司 一种含有氮原子杂环的有机电子材料及其制备方法和应用
EP4118695B1 (de) 2020-03-11 2024-05-01 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszierende vorrichtung
EP4118696B1 (de) 2020-03-11 2023-12-20 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszierende vorrichtung
TW202200529A (zh) 2020-03-13 2022-01-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
EP4126884A1 (en) 2020-03-23 2023-02-08 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
EP4139971A1 (en) 2020-04-21 2023-03-01 Merck Patent GmbH Emulsions comprising organic functional materials
TW202210606A (zh) 2020-05-29 2022-03-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
CN115867426A (zh) 2020-06-23 2023-03-28 默克专利有限公司 生产混合物的方法
TW202216952A (zh) 2020-07-22 2022-05-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電發光裝置之材料
CN115885599A (zh) 2020-07-22 2023-03-31 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN112552270B (zh) * 2020-11-16 2022-10-25 南京高光半导体材料有限公司 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件
TW202237797A (zh) 2020-11-30 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN116635491A (zh) 2020-12-08 2023-08-22 默克专利有限公司 油墨体系和用于喷墨印刷的方法
EP4320648A1 (en) 2021-04-09 2024-02-14 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TW202309243A (zh) 2021-04-09 2023-03-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN117099507A (zh) 2021-04-09 2023-11-21 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN117355364A (zh) 2021-05-21 2024-01-05 默克专利有限公司 用于连续纯化至少一种功能材料的方法和用于连续纯化至少一种功能材料的装置
CN117730638A (zh) 2021-08-02 2024-03-19 默克专利有限公司 通过组合油墨进行的印刷方法
WO2023036976A1 (en) 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20240075872A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20240075888A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4265247A1 (en) * 2022-04-22 2023-10-25 Université Paris Cité Compounds inducing production of proteins by immune cells
WO2023208899A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
TW202411366A (zh) 2022-06-07 2024-03-16 德商麥克專利有限公司 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法
CN118202815A (zh) 2022-06-24 2024-06-14 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
CN118235543A (zh) 2022-06-24 2024-06-21 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20240034107A (ko) 2022-09-05 2024-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024126635A1 (en) 2022-12-16 2024-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2024132892A1 (en) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201202203A (en) * 2003-03-13 2012-01-16 Idemitsu Kosan Co Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1174493A (en) * 1967-05-10 1969-12-17 Manufactures J R Bottu New Benzimidazoles and process for their preparation
US4331671A (en) * 1981-01-09 1982-05-25 Sterling Drug Inc. 5-(Pyridinyl)-1H-benzimidazoles and 1-hydroxy-6-(pyridinyl)-1H-benzimidazoles and their cardiotonic use
DE3465990D1 (en) * 1983-08-12 1987-10-15 Ciba Geigy Ag Process for the production of substituted benzimidazoles
GB8709448D0 (en) * 1987-04-21 1987-05-28 Pfizer Ltd Heterobicyclic quinoline derivatives
DE68925634T2 (de) 1988-11-21 1996-08-22 Mitsui Toatsu Chemicals Lichtemittierendes Element
JPH0772181B2 (ja) * 1989-06-26 1995-08-02 株式会社大塚製薬工場 ベンズイミダゾール誘導体
JPH04273849A (ja) * 1991-02-27 1992-09-30 Nissan Chem Ind Ltd フッ素含有化合物
DK40192D0 (da) * 1992-03-26 1992-03-26 Neurosearch As Imidazolforbindelser, deres fremstilling og anvendelse
DE4430861A1 (de) * 1994-08-31 1996-03-07 Merck Patent Gmbh Heterocyclyl-benzoylguanidine
US6022978A (en) * 1996-06-11 2000-02-08 Pfizer Inc. Benzimidazole derivatives
US5645948A (en) * 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
GB9702524D0 (en) * 1997-02-07 1997-03-26 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
JP3266573B2 (ja) * 1998-04-08 2002-03-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4105429B2 (ja) 1998-04-08 2008-06-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6124463A (en) * 1998-07-02 2000-09-26 Dupont Pharmaceuticals Benzimidazoles as corticotropin release factor antagonists
JP4120059B2 (ja) * 1998-09-24 2008-07-16 コニカミノルタホールディングス株式会社 新規ベンゾイミダゾール化合物、その製造法および用途
EP1140802B1 (de) * 1998-12-16 2004-03-17 Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG Substituierte aryl- und heteroarylamidinderivate, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel
JP2003528802A (ja) * 1999-04-02 2003-09-30 ニューロゲン コーポレイション Ｎ−ベンゾイミダゾリルメチル−及びｎ−インドリルメチル−ベンズアミド並びにｃｒｆ調節物質としてのそれらの使用
DE19950898A1 (de) * 1999-10-22 2001-04-26 Aventis Pharma Gmbh Heterocyclisch substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
JP4105358B2 (ja) * 2000-03-07 2008-06-25 富士フイルム株式会社 ベンズイミダゾール誘導体、発光素子材料及び発光素子
SE9904045D0 (sv) * 1999-11-09 1999-11-09 Astra Ab Compounds
JP2001288172A (ja) * 2000-03-31 2001-10-16 Fuji Photo Film Co Ltd 有機発光素子材料、新規ヘテロ環化合物、およびそれらを用いた有機発光素子
US20020037427A1 (en) * 2000-03-31 2002-03-28 Toshiki Taguchi Organic light emitting device material, amine compound, heterocyclic compound and organic light emitting devices using the same
ES2261437T3 (es) * 2000-07-05 2006-11-16 Astellas Pharma Inc. Derivados de propano-1,3-diona.
EP1175128B1 (en) * 2000-07-17 2010-09-22 FUJIFILM Corporation Light emitting element and azole compound
JP4712232B2 (ja) * 2000-07-17 2011-06-29 富士フイルム株式会社 発光素子及びアゾール化合物
US20030232860A1 (en) * 2000-07-18 2003-12-18 Hironori Harada Medicine comprising dicyanopyridine derivative
JP2002038141A (ja) * 2000-07-28 2002-02-06 Fuji Photo Film Co Ltd 新規縮合へテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
JP4590072B2 (ja) * 2000-08-02 2010-12-01 パナソニック株式会社 ベンゾイミダゾール誘導体
JP4344494B2 (ja) * 2000-08-24 2009-10-14 富士フイルム株式会社 発光素子及び新規重合体子
JP2002124385A (ja) * 2000-10-19 2002-04-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
HN2001000224A (es) * 2000-10-19 2002-06-13 Pfizer Compuestos de imidazol condensado con arilo o heteroarilo como agentes anti - inflamatorios y analgesicos.
US6747405B2 (en) * 2000-11-28 2004-06-08 Demitsu Kosan Co., Ltd. Organic EL display device having conductive color changing layers
JP2002231452A (ja) * 2000-11-28 2002-08-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ表示装置及びその製造方法
DE10111842A1 (de) * 2001-03-13 2002-09-19 Boehringer Ingelheim Pharma Antithrombotische Carbonsäureamide, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
EP1390340B1 (en) * 2001-04-24 2017-03-01 Massachusetts Institute Of Technology Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
US6998487B2 (en) * 2001-04-27 2006-02-14 Lg Chem, Ltd. Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR100691543B1 (ko) * 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP4239463B2 (ja) * 2002-04-09 2009-03-18 大正製薬株式会社 ３−トリフルオロメチルアニリド誘導体
BR0309200A (pt) * 2002-04-12 2005-02-22 Pfizer Uso de ligandos receptores ep4 no tratamento de doenças envolvidas com a il-6
US6908935B2 (en) * 2002-05-23 2005-06-21 Amgen Inc. Calcium receptor modulating agents

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201202203A (en) * 2003-03-13 2012-01-16 Idemitsu Kosan Co Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11581487B2 (en) 2017-04-26 2023-02-14 Oti Lumionics Inc. Patterned conductive coating for surface of an opto-electronic device
US11985841B2 (en) 2020-12-07 2024-05-14 Oti Lumionics Inc. Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating

Also Published As

Publication number Publication date
KR100998838B1 (ko) 2010-12-06
JP2008303211A (ja) 2008-12-18
EP2174932A3 (en) 2011-09-21
TW201141992A (en) 2011-12-01
WO2004080975A1 (ja) 2004-09-23
KR20100009589A (ko) 2010-01-27
EP2174933A2 (en) 2010-04-14
CN101812021B (zh) 2012-12-26
EP2174933A3 (en) 2011-09-21
EP1602648A4 (en) 2008-06-11
EP2174933B1 (en) 2019-04-03
KR101020350B1 (ko) 2011-03-08
CN101503393B (zh) 2015-08-19
US7851071B2 (en) 2010-12-14
KR20100054170A (ko) 2010-05-24
CN101812021A (zh) 2010-08-25
US20100193773A1 (en) 2010-08-05
US8097349B2 (en) 2012-01-17
CN1784388A (zh) 2006-06-07
CN1784388B (zh) 2012-02-22
TWI363054B (en) 2012-05-01
CN101503393A (zh) 2009-08-12
JP5572134B2 (ja) 2014-08-13
JP5166961B2 (ja) 2013-03-21
EP1602648B1 (en) 2013-04-17
JP4185097B2 (ja) 2008-11-19
EP1602648A1 (en) 2005-12-07
EP2174932A2 (en) 2010-04-14
JP2012009880A (ja) 2012-01-12
TW200423816A (en) 2004-11-01
US20060147747A1 (en) 2006-07-06
KR20050107620A (ko) 2005-11-14
TW201202203A (en) 2012-01-16
EP2174932B1 (en) 2019-07-03
KR101036391B1 (ko) 2011-05-23
TWI485137B (zh) 2015-05-21
JPWO2004080975A1 (ja) 2006-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI499653B (zh) 新穎之含氮雜環衍生物及使用其之有機電致發光構件
JP5154569B2 (ja) 新規なフルオレン誘導体およびこれを用いた有機電子素子
JP5583349B2 (ja) 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子
KR101398711B1 (ko) 질소 함유 복소환 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자
JP5253378B2 (ja) 新規なアントラセン誘導体、その製造方法、およびそれを用いた有機電子素子
KR20180068861A (ko) 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JPWO2005097756A1 (ja) 含窒素複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201406733A (zh) 具有以吡啶基所取代之***環構造之化合物及有機電致發光元件
KR101321988B1 (ko) 방향족 유도체 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
TW201300504A (zh) 雜環化合物及包括該化合物之有機發光裝置
JP2011051985A (ja) ヘテロ環化合物及び有機発光素子
KR101883772B1 (ko) 벤지이미다졸 유도체 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR101779769B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Expiration of patent term of an invention patent