JP6659067B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器に関する。
一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。
また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
有機ＥＬ素子における課題として、主に発光効率及び寿命の向上を得ることがある。このような課題を解決しようとする発明として、例えば、特許文献１、２に、層間のエネルギー関係を規定した有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。
特開２００６−１７２７６２号公報 特許第５２３８８８９号公報
本願発明者らの更なる検討により、特許文献１〜２に開示された発明には、更なる改善の余地があることが判明した。
そこで、本発明の課題は、発光効率が高く寿命がより向上した有機ＥＬ素子及び該有機ＥＬ素子を備えた電子機器を提供することにある。
本発明者らは、前記課題を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、発光層と陰極との間に用いる電子輸送層が、特定の２種以上の化合物を含み、かつそれらの化合物が特定の電子移動度を有することにより、上記課題を解決し得ることを見出した。
本発明の一態様は、下記［１］〜［４］の通りである。
［１］陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が少なくとも下記化合物（１）及び下記化合物（２）を含み、化合物（１）及び化合物（２）が下記式（Ａ）を満たすことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
化合物（１）の電子移動度＞化合物（２）の電子移動度＞１０−７ｃｍ２／Ｖｓ・・（Ａ）
化合物（１）：下記式（Ｉ）、（II）及び(III)で表される化合物から選ばれる化合物

［式中、Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
Ａｒ５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
ＨＡｒ１は、下記式（ａ）で表される基である。

Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又は−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基である。Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。］
［式中、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
Ａｒ５及びＡｒ６は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｒ１〜Ｒ８は前記と同じである。
ＨＡｒ２及びＨＡｒ３は、それぞれ独立に、下記式（ｂ）で表される基である。

（式中、Ａｒ７およびＡｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のへテロアリール基である。
Ｘ４〜Ｘ６は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ０である。ただし、少なくとも１つは、Ｎである。
Ｒ０は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。Ｒ０が複数ある場合、同一でも異なっていても良い。）］

化合物（２）：下記式（IＶ）で表される化合物及び下記式（Ｖ）で表される化合物から選ばれる化合物

［式中、Ａｒ５、Ａｒ６、Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ前記と同じである。
Ｌ４は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
ＨＡｒ４は、下記式（ａ）又は（ｃ）で表される基である。

（Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ前記と同じである。）］

［式中、Ａｒ９〜Ａｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、又は、下記式（ｄ）〜（ｌ）で表される芳香族炭化水素化合物及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロ芳香族化合物から選ばれる１つ又は複数が互いに連結してなる基から選ばれる一価の残基である。複数が互いに連結してなる場合、連結する単位は同じでも異なっていても良い。

（式中、Ｒは、水素原子、フッ素原子、シアノ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。）
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ０である。ただし、少なくとも１つは、Ｎである。
Ｒ０は、前記と同じである。］
［２］上記［１］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
本発明の有機ＥＬ素子は、高い発光効率及び長い寿命を有する。このため、各種電子機器として有用である。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の構成を示す概略図である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」、「ヘテロアリーレン基」及び「複素環基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、

及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、

及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。

［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］
また、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましいが、特にこれらに制限されるものではない。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
本明細書中、好ましいとする態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）は、他のあらゆる態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）と任意に組み合わせることができ、また、好ましいとする態様（より好ましい態様、更に好ましい態様、特に好ましい態様を含む。）の組み合わせはより好ましいと言える。
［有機ＥＬ素子］
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が少なくとも下記化合物（１）及び下記化合物（２）を含み、化合物（１）及び化合物（２）が下記式（Ａ）を満たすことを特徴とする。
化合物（１）の電子移動度＞化合物（２）の電子移動度＞１０−７ｃｍ２／Ｖｓ・・（Ａ）
有機ＥＬ素子の電子輸送層において、電子注入・輸送性（電子移動度）の高い化合物を単独で用いると、駆動電圧が低下する反面、発光層に電子が蓄積して発光を阻害（励起子との相互作用による励起子の失活）したり、電子が正孔と再結合する前に発光層を突き抜ける結果、発光効率が低下する。また、発光層に隣接する正孔輸送層の電子による劣化が促進され、有機ＥＬ素子の寿命が短くなる。そこで陰極からの電子注入性を維持できて電子輸送性がやや低い化合物を混合することで、発光層への電子蓄積が緩和され、発光効率と寿命が向上する。
本発明においては、上記式（Ａ）を満たすように、電子輸送性に差がある２つの化合物（１）、化合物（２）を用い、かつ化合物（１）、化合物（２）の電子移動度を１０−７ｃｍ２／Ｖｓとすることにより、発光効率と寿命が向上する。
式（Ａ）において、化合物（１）の電子移動度が、化合物（２）の電子移動度の２倍以上であると好ましく、５倍以上であるとより好ましく、１０倍以上であるとさらに好ましい。
また、下記式（Ｂ）を満たすことにより、さらに発光効率と寿命が向上する。
化合物（１）の電子親和力（Ａｆ１）＜化合物（２）の電子親和力（Ａｆ２）・・（Ｂ）
さらに、前記化合物（１）の電子移動度＞１０−４ｃｍ２／Ｖｓであることにより、さらに発光効率と寿命が向上する。
本発明において、前記発光層と、前記化合物（１）及び前記化合物（２）を含む電子輸送層とが隣接していると好ましく、より発光効率と寿命が向上する。
本発明において、前記電子輸送層が前記化合物（１）と前記化合物（２）とを含むと好ましい。
また、前記化合物（１）と化合物（２）の割合が、質量比で１：９〜９：１であると好ましく、２：８〜８：２であるとさらに好ましい。
化合物（１）：下記式（Ｉ）、（II）及び(III)で表される化合物から選ばれる化合物

［式中、Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
Ａｒ５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
ＨＡｒ１は、下記式（ａ）で表される基である。

Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又は−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基である。Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。］

［式中、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
Ａｒ３及びＡｒ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｒ１〜Ｒ８は前記と同じである。
ＨＡｒ２及びＨＡｒ３は、それぞれ独立に、下記式（ｂ）で表される基である。

（式中、Ａｒ７およびＡｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のへテロアリール基である。
Ｘ４〜Ｘ６は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ０である。ただし、少なくとも１つは、Ｎである。
Ｒ０は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。Ｒ０が複数ある場合、同一でも異なっていても良い。）］
化合物（２）：下記式（IＶ）で表される化合物及び下記式（Ｖ）で表される化合物から選ばれる化合物

［式中、Ａｒ５、Ａｒ６、Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ前記と同じである。
Ｌ４は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
ＨＡｒ４は、下記式（ａ）又は（ｃ）で表される基である。

（Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ前記と同じである。）］

［式中、Ａｒ９〜Ａｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、又は、下記式（ｄ）〜（ｌ）で表される芳香族炭化水素化合物及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロ芳香族化合物から選ばれる１つ又は複数が互いに連結してなる基から選ばれる一価の残基である。複数が互いに連結してなる場合、連結する単位は同じでも異なっていても良い。

（式中、Ｒは、水素原子、フッ素原子、シアノ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。）
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ０である。ただし、少なくとも１つは、Ｎである。
Ｒ０は、前記と同じである。］
式（Ｉ）〜（Ｖ）、（ａ）〜（ｌ）において、Ｒ、Ｒ０、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１５及びＲ１０１〜Ｒ１０３が示す炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基及びペンチル基（いずれも異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ−ブチル基が特に好ましい。
式（Ｉ）〜（IV）、（ａ）及び（ｃ）において、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１５が示す環形成炭素数３〜２０（好ましくは３〜６、より好ましくは５又は６）のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
式（Ｉ）〜（IV）、（ａ）及び（ｃ）において、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１５が示す炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０、より好ましくは１〜６）のアルコキシ基としては、アルキル基部位が前記炭素数１〜２０のアルキル基であるアルコキシ基が挙げられる。好ましいアルコキシ基の具体例としては、アルキル基部位が、前記好ましいアルキル基であるものが挙げられる。
式（Ｉ）〜（IV）、（ａ）及び（ｃ）において、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１５が示す環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１０）のアリールオキシ基としては、アリール基部位が、後述するＲ０の環形成炭素数６〜３０のアリール基であるものが挙げられる。好ましいアリールオキシ基の具体例としては、アリール基部位が、後述の好ましいアリール基であるものが挙げられる。
式（Ｉ）〜（IV）、（ａ）及び（ｃ）において、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１５が示す炭素数１〜２０（好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６）のアルキルチオ基としては、アルキル基部位が前記炭素数１〜２０のアルキル基であるアルコキシ基が挙げられる。好ましいアルキルチオ基の具体例としては、アルキル基部位が、前記好ましいアルキル基であるものが挙げられる。
式（Ｉ）〜（IV）、（ａ）及び（ｃ）において、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１５が示す環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１０）のアリールチオ基としては、アリール基部位が、後述するＲ０の環形成炭素数６〜３０のアリール基であるものが挙げられる。好ましいアリールチオ基の具体例としては、アリール基部位が、後述の好ましいアリール基であるものが挙げられる。
式（Ｉ）〜（IV）、（ａ）及び（ｃ）において、Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１５が示す「−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基」としては、具体的には、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられる。
これら置換シリル基において、アルキル基部位の炭素数は、それぞれ、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６である。アリール基部位の環形成炭素数は、それぞれ、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２４、さらに好ましくは６〜１８、特に好ましくは６〜１０である。
これらの中でも、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基が好ましく、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリトリルシリル基がより好ましい。
式（Ｉ）〜（IV）、（ａ）〜（ｃ）において、Ｒ０、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ１０１〜Ｒ１０３及びＡｒ５〜Ａｒ８が示す環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１０）のアリール基は、縮合環であっても非縮合環であってもよい。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
式（Ｉ）〜(IV)及び（ａ）〜（ｃ）において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１５及びＡｒ５〜Ａｒ８が示す環形成原子数５〜３０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１２）のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜４個、さらに好ましくは１〜３個のヘテロ原子を含む。該へテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子が挙げられ、窒素原子、酸素原子が好ましい。
該ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基などが挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、フェナントロリニル基、キナゾリニル基が好ましい。
式（Ｉ）〜(IV)において、Ｌ１〜Ｌ４が示す環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１８、さらに好ましくは６〜１０）のアリーレン基としては、前記アリール基から水素原子を１つ除いてなる２価の基が挙げられる。これらの中でも、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基、９位に置換基を２つ有するフルオレニレン基が好ましく、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、９，９−ジメチル−２，７−フルオレニレン基、９，９−ジフェニル−２，７−フルオレニレン基がより好ましい。
式（Ｉ）〜(IV)において、Ｌ１〜Ｌ４が示す環形成原子数５〜３０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１２）のヘテロアリーレン基としては、前記アリール基から水素原子を１つ除いてなる２価の基が挙げられる。これらの中でも、ピリジニレン基が好ましく、２，５−ピリジニレン基、２，６−ピリジニレン基が好ましい。
式（Ｖ）において、Ａｒ９〜Ａｒ１１が示す環形成原子数５〜３０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１２）のヘテロ芳香族化合物は、少なくとも１個、好ましくは１〜５個、より好ましくは１〜４個、さらに好ましくは１〜３個のヘテロ原子を含む。該へテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子が挙げられ、窒素原子、酸素原子が好ましい。
該ヘテロ芳香族化合物としては、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン、イミダゾピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インドール、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、インダゾール、ベンズイソキサゾール、ベンズイソチアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、９−フェニルカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロレン、フェナジニン、フェノチアジン、フェノキサジン及びキサンテンなどが挙げられる。これらの中でも、ピリジン、イミダゾピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジニン、トリアジン、ベンズイミダゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、９−フェニルカルバゾール、フェナントロリン、キナゾリンが好ましい。
前記式(Ｖ)において、Ａｒ９〜Ａｒ１１の少なくとも一つが、下記式から選ばれる基であると好ましい。
（式中、Ｘ７は、Ｓ又はＯである。Ｌ５及びＬ６は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
ｎ１は、１〜３の整数、ｎ２は、１〜３の整数である。）
前記Ｌ５及びＬ６の示す環形成炭素数６〜３０のアリーレン基としては、式（Ｉ）〜（IV）において、Ｌ１〜Ｌ４が示すアリーレン基と同様の具体例が挙げられ、好ましい炭素数及び具体例も同様である。
前記式(Ｖ)において、Ａｒ９が、下記式から選ばれる基であり、Ｘ１がＣＲ０であり、Ｘ２及びＸ３がＮであると好ましい。

（式中、Ｘ７、Ｌ５及びＬ６、ｎ１、ｎ２は、前記と同じである。）
前記化合物（２）が、前記化合物（Ｖ）で表される化合物から選ばれる化合物であると好ましい。
前記式（Ｖ）が、下記式(Ｖ−１)又は下記式(Ｖ−２)で表されると好ましい。

（式中、Ａｒ９〜Ａｒ１１、Ｒ０は、前記と同じである。）

（式中、Ａｒ９〜Ａｒ１１は、前記と同じである。）
前記式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物の具体例を以下に挙げるが、これらに制限されるものではない。なお、下記式における破線は、結合手を示す。
・式（Ｉ）の化合物の例示
式（Ｉ）において、上記（Ｉ−１）で表される構造としては、以下の例が挙げられる。
式（Ｉ）において、上記（Ｉ−２）で表される構造としては、以下の例が挙げられる。
・式（II）の化合物の例示
式（II）において、上記（II−１）で表される構造としては、上記（Ｉ−１）と同様の例が挙げられる。
式（II）において、上記（II−２）で表される構造としては、以下の例が挙げられる。
・式(III)の化合物の例示
式(III)において、上記(III−１)で表される構造としては、以下の例が挙げられる。
式(III)において、上記(III−２)で表される構造としては、上記（II−２）と同様の例が挙げられる。
・式（IV）の化合物の例示
式（IV）において、上記（IV−１）で表される構造としては、上記（III−１）と同様の例が挙げられる。
式（IV）の上記（IV−２）において、ＨＡｒ４が、式（ａ）で表される場合の上記（IV−２）で表される構造としては、上記（Ｉ−２）と同様の例が挙げられる。
式（IV）の上記（IV−２）において、ＨＡｒ４が、式（ｃ）で表される場合の上記（IV−２）で表される構造としては、以下の例が挙げられる。
・式（Ｖ）の化合物の例示
本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層／電子輸送層
（ｂ）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層／電子輸送層
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層／電子輸送層
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
図１に、本発明の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット（有機薄膜層）１０とを有する。発光ユニット１０は、蛍光ホスト材料と蛍光ドーパント材料を含む少なくとも１つの蛍光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入層／正孔輸送層６などを形成してもよく、発光層５と陰極４との間に電子注入層／電子輸送層７を形成している。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
なお、本明細書において、蛍光ドーパント材料と組み合わされたホスト材料を蛍光ホスト材料と称し、燐光ドーパント材料と組み合わされたホスト材料を燐光ホスト材料と称する。蛍光ホスト材料と燐光ホスト材料は、分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、蛍光ホスト材料とは、蛍光ドーパント材料を含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、燐光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。燐光ホスト材料についても同様である。
（基板）
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板などが挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などを原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォンなどを原料として用いてなるものを挙げることができる。
（陽極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅などが挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選択される。
（陰極）
陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金などが使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（又はα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、さらに好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ以上であると発光層の形成が容易であり、５０ｎｍ以下であると駆動電圧の上昇が避けられる。
（電子輸送層）
発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と定義することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
本発明において、電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、上記で説明したとおりである。
電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは１ｎｍ〜１００ｎｍである。有機ＥＬ素子の電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）の２層構造である場合、第１電子輸送層の膜厚は、好ましくは５〜６０ｎｍ、より好ましくは１０〜４０ｎｍであり、第２電子輸送層の膜厚は、好ましくは１〜２０ｎｍ、より好ましくは１〜１０ｎｍである。
また、電子輸送層に隣接して設けることができる電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニドなどで構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌなどが挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２などのフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物などの一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポットなどの画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物などが挙げられる。
このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ〜１５ｎｍ程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の電子供与性ドーパント材料を含有していても好ましい。
（正孔輸送層）
発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、１０〜２００ｎｍであるのが好ましい。正孔輸送層が、第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）の２層構造である場合、第１正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５０〜１５０ｎｍ、より好ましくは５０〜１１０ｎｍであり、第２正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは５〜３０ｎｍである。
本発明の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層又は第１正孔輸送層の陽極側にアクセプター材料を含有する層を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
（スペース層）
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
（障壁層）
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、発光層と正孔輸送層との間に設けられる層である。また、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層であり、発光層と電子輸送層との間に設けられる層である。
トリプレット障壁層は、後述するように、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント材料以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
［電子機器］
本発明の化合物を用いて得られる有機ＥＬ素子は、発光効率がさらに改善されている。このため、有機ＥＬパネルモジュールなどの表示部品；テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータなどの表示装置；照明、車両用灯具の発光装置、などの電子機器に使用できる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性（アクセプター）化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を成膜した。
この化合物ＨＩ膜上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（化合物ＨＴ−１）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。
第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（化合物ＨＴ−２）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト材料として下記化合物ＢＨと、蛍光発光ドーパント材料としての下記化合物ＢＤとを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。発光層内における化合物ＢＤの濃度は４．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
そして、この発光層成膜に続けて下記化合物（１−１）と化合物（２−１）を質量比 ５：５で用い膜厚２５ｎｍで成膜した。この化合物１膜は電子輸送層として機能する。
次に、ＬｉＦを電子注入層として成膜速度０．１オングストローム／ｓｅｃで膜厚を１ｎｍとした。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子は、下記層構成を有している。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ−１（８０ｎｍ）／ＨＴ−２（１０ｎｍ）／ＢＨ：ＢＤ（２５ｎｍ：４質量％）／化合物（１−１）：化合物（２−１）（質量比５：５）（２５ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
実施例２〜６及び比較例１〜５
実施例１において、電子輸送層に用いる化合物（１）及び（２）を表２に記載の化合物に変えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１〜６及び比較例１〜５の電子輸送層で用いた化合物を以下に示す。
これらの化合物の電子移動度及び電子親和力を以下に示す。
＜素子性能の評価＞
得られた有機ＥＬ素子について、下記評価を行った。結果を表２に示す。
（１）駆動電圧（Ｖ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
（２）外部量子効率（ＥＱＥ；％）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。
得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、外部量子効率（ＥＱＥ）（単位：％）を算出した。
（３）寿命の測定
電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２において駆動した際に輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間（ＬＴ９５）を測定した。
１ 有機エレクトロルミネッセンス素子
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 正孔注入層／正孔輸送層
７ 電子注入層／電子輸送層
１０ 発光ユニット

Claims (11)

  1. 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が少なくとも下記化合物（１）及び下記化合物（２）を含み、化合物（１）及び化合物（２）が下記式（Ａ）を満たすことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    化合物（１）の電子移動度＞化合物（２）の電子移動度＞１０−７ｃｍ２／Ｖｓ・・（Ａ）
    化合物（１）：下記式（Ｉ）で表される化合物

    ［式中、Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
    Ａｒ５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
    ＨＡｒ１は、下記式（ａ）で表される基である。

    Ｒ１〜Ｒ８及びＲ１１〜Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又は−Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表される基である。Ｒ１０１〜Ｒ１０３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。］

    化合物（２）：下記式（ＩＶ）で表される化合物及び下記式（Ｖ）で表される化合物から選ばれる化合物

    ［式中、Ａｒ５、Ａｒ６、Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ前記と同じである。
    Ｌ４は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
    ＨＡｒ４は、下記式（ａ）又は（ｃ）で表される基である。

    （Ｒ１１〜Ｒ１５は、それぞれ前記と同じである。）］

    ［式中、Ａｒ９〜Ａｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、又は、下記式（ｄ）〜（ｌ）で表される芳香族炭化水素化合物及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロ芳香族化合物から選ばれる１つ又は複数が互いに連結してなる基から選ばれる一価の残基である。複数が互いに連結してなる場合、連結する単位は同じでも異なっていても良い。

    （式中、Ｒは、水素原子、フッ素原子、シアノ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。）
    Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ０である。ただし、少なくとも１つは、Ｎである。
    Ｒ０は、前記と同じである。］
  2. 前記化合物（１）及び化合物（２）が、下記式（Ｂ）を満たす請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    化合物（１）の電子親和力（Ａｆ１）＜化合物（２）の電子親和力（Ａｆ２）・・（Ｂ）
  3. 前記化合物（１）の電子移動度＞１０−４ｃｍ２／Ｖｓである、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 前記式（Ｖ）において、Ａｒ９〜Ａｒ１１の少なくとも一つが、下記式から選ばれる基である、請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （式中、Ｘ７は、Ｓ又はＯである。Ｌ５及びＬ６は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基である。
    ｎ１は、１〜３の整数、ｎ２は、１〜３の整数である。）
  5. 前記式（Ｖ）が、下記式（Ｖ−１）で表される、請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （式中、Ａｒ９〜Ａｒ１１、Ｒ０は、前記と同じである。）
  6. 前記式（Ｖ）が、下記式（Ｖ−２）で表される、請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （式中、Ａｒ９〜Ａｒ１１は、前記と同じである。）
  7. 前記式（Ｖ）において、Ａｒ９が、下記式から選ばれる基であり、Ｘ１がＣＲ０であり、Ｘ２及びＸ３がＮである、請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （式中、Ｘ７、Ｌ５及びＬ６、ｎ１、ｎ２は、前記と同じである。）
  8. 前記化合物（２）が、前記化合物（Ｖ）で表される化合物から選ばれる化合物である、請求項１〜３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 前記化合物（１）と化合物（２）の割合が、質量比で１：９〜９：１である、請求項１〜８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 前記発光層と、前記化合物（１）及び前記化合物（２）を含む電子輸送層とが隣接していることを特徴とする、請求項１〜９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 請求項１〜１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
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