JP5701766B2 - 有機エレクトロルミネセント素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネセント素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5701766B2 JP5701766B2 JP2011535023A JP2011535023A JP5701766B2 JP 5701766 B2 JP5701766 B2 JP 5701766B2 JP 2011535023 A JP2011535023 A JP 2011535023A JP 2011535023 A JP2011535023 A JP 2011535023A JP 5701766 B2 JP5701766 B2 JP 5701766B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- aromatic
- atoms
- substituted
- different
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 199
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 120
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 93
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 76
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims description 52
- -1 aliphatic hydrocarbon radical Chemical class 0.000 claims description 50
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 35
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 31
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 26
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 25
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 24
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 23
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 22
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 22
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 14
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 14
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 12
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 7
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims description 3
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 3
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 3
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 45
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 44
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 32
- 239000000463 material Substances 0.000 description 31
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 22
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 12
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 9
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical class BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N 2-n-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 4
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- 150000007858 diazaphosphole derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BCIDDURGCAHERU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-4,5-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(Br)=C(Br)C=C1C BCIDDURGCAHERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCHXKBMOEZRZGD-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-bis(2-methylphenyl)benzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C PCHXKBMOEZRZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQCPBFMCBBHJPV-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-bis(4-phenylphenyl)benzene-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=C(NC=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZQCPBFMCBBHJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNZCBZJTANSNGL-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-diphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=C(NC=2C=CC=CC=2)C=1NC1=CC=CC=C1 ZNZCBZJTANSNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZIFARYSEFVLME-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-dipyridin-4-ylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=C(NC=2C=CN=CC=2)C=1NC1=CC=NC=C1 PZIFARYSEFVLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGVDODZGAORRLN-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=C(NC=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1NC1=CC=CC=C1 XGVDODZGAORRLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWGFRXKFUXRXBM-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1-n,2-n-bis(4-phenylphenyl)benzene-1,2-diamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC=1C=C(C)C(C)=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 QWGFRXKFUXRXBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTZAWJBRPNFBSD-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1-n,2-n-diphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC=1C=C(C)C(C)=CC=1NC1=CC=CC=C1 QTZAWJBRPNFBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100036305 C-C chemokine receptor type 8 Human genes 0.000 description 2
- PODHJIQSMSGBRQ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1.P(O)(O)=O Chemical compound C1=CC=CC=C1.P(O)(O)=O PODHJIQSMSGBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837299 Euglena gracilis Trans-2-enoyl-CoA reductase Proteins 0.000 description 2
- 101000716063 Homo sapiens C-C chemokine receptor type 8 Proteins 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a-tetrahydropyrene Chemical compound C1=C2CCCC(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 HQDYNFWTFJFEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetrazine Chemical compound C1=NC=NN=N1 ZFXBERJDEUDDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazine Chemical compound C1=NN=CN=N1 HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazole Chemical compound C=1C=NSN=1 UDGKZGLPXCRRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQSCJHANLJAJHN-UHFFFAOYSA-N 1-n-phenyl-2-n-(4-phenylphenyl)benzene-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC=C(NC=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1NC1=CC=CC=C1 JQSCJHANLJAJHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[f]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2C=C(NC=N3)C3=CC2=C1 USYCQABRSUEURP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;quinoxaline Chemical compound C1=CNC=N1.N1=CC=NC2=CC=CC=C21 IGHOZKDBCCFNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 2,3-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CC=C2N=NC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1NSC=C1 YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPLIMIJPIZGPIF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,4-benzoquinone Chemical compound OC1=CC(=O)C=CC1=O GPLIMIJPIZGPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 4,5,14,16-tetrazapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1(18),2,4,6,8,10(20),11(19),12,14,16-decaene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=NN=3)=C3C2=CC=NC3=N1 CPDDXQJCPYHULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXQODJUALPEONA-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1-N,2-N-bis(2-methylphenyl)benzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC2=C(C=C(C(=C2)C)C)NC3=CC=CC=C3C MXQODJUALPEONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHDUMHCGOSLLST-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1-n,2-n-bis(4-methylphenyl)benzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC(C)=C(C)C=C1NC1=CC=C(C)C=C1 FHDUMHCGOSLLST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 5,12-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4,6,8(16),9,11,13-octaene Chemical compound N1=CC=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 5,14-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CN=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 5,6-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=NN=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJTQKPNNQVLHHO-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole;1h-indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 QJTQKPNNQVLHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 Chemical compound C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000711810 Homo sapiens Spermatogenesis- and oogenesis-specific basic helix-loop-helix-containing protein 2 Proteins 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100034202 Spermatogenesis- and oogenesis-specific basic helix-loop-helix-containing protein 2 Human genes 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGRJHHLDEYYRNF-UHFFFAOYSA-N ac1lasce Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C=2C3=CC=CC=C3CC=22)=C1C1=C2CC2=CC=CC=C21 VGRJHHLDEYYRNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001499 aryl bromides Chemical class 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(N=CO3)=C3C=CC2=C1 WMUIZUWOEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- IMDXZWRLUZPMDH-UHFFFAOYSA-N dichlorophenylphosphine Chemical compound ClP(Cl)C1=CC=CC=C1 IMDXZWRLUZPMDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWNLXVXSCCLRRZ-UHFFFAOYSA-N dichlorophosphane Chemical compound ClPCl LWNLXVXSCCLRRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)C RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N truxene Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C2=C3C4=CC=CC=C4C2)=C1C1=C3CC2=CC=CC=C21 YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/657163—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom
- C07F9/657181—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom the ring phosphorus atom and, at least, one ring oxygen atom being part of a (thio)phosphonic acid derivative
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
- C07F9/65842—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring
- C07F9/65844—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring the phosphorus atom being part of a five-membered ring which may be condensed with another ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
- C07F9/65848—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which two nitrogen atoms belong to the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1055—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
以下の合成は、特に断らなければ、乾燥した溶媒内において、保護ガス雰囲気の下で実施される。使用した出発化合物は、例えば、1,4-ビス(ホスホン酸)ベンゼン(Inorganic Chemistry 1996, 35(17), 4942-4949)、N,N’-ジフェニル-1,2-ベンゼンジアミン(Organic Letters 2007, 9(7), 1339-1342)又はN-フェニル-o-フェニレンジアミン(Indian Journal of Pharmaceutical Sciences 2003, 65(2), 135-138)であり得る。
同様に、以下の化合物を得ることが出来る。
1.06g(4.75mモル)のPd(OAc)2及び14.46ml(14.46mモル)のトリ第3ブチルホスフィン(1Mトルエン溶液)を660mlのガス抜きされたトルエンに加え、混合物を5時間攪拌する。次いで、240mモルの1,2-ジブロモ-ベンゼン誘導体、505mモルのアリールアミン、及び67.22g(700nモル)のナトリウム第3ブトキシドを溶液に加え、その後、ガス抜きし、保護ガス雰囲気で140℃で10時間攪拌する。溶液を冷却した後、600mlのNH4Cl溶液と150mlの酢酸エチルを加え、相分離し、水で洗浄し、MgSO4上で乾燥し、蒸発させた。固形分をトルエンに溶解し、セライト(商標)により濾過する。粗生成物を熱ヘプタンとともに攪拌することにより洗浄する。
158mモルのN,N’-ジアリール-1,2-ベンゼンジアミンを500mlのピリジンに溶解し、0℃に冷却する。この溶液に、1000mlのトルエンに溶解された74mモルの1,2-ビス(ホスホニルクロリド)ベンゼンを0℃で滴下し、激しく攪拌し、得られた混合物を1時間攪拌し、還流下で24時間加熱する。溶媒を真空中で蒸発させ、固形分を酢酸エチル内で沸騰させることにより洗浄し、吸引濾過し、100mlの酢酸エチルにより一回洗浄し、その後、ジオキサンから再結晶させる。
例12:H4の合成
例13:H5の合成
例14:H6の合成
例15:H7の合成
例16:H8の合成
例17:H9の合成
例18:H10の合成
同様に、以下の化合物が得られる。
例29:H12の合成
例30:OLEDの製造
本発明のOLED及び従来技術のOLEDを、ここに記載した環境に適合される(層の厚さの変化及び使用した物質)、WO 04/058911に従って、一般的手順で製造される。
下記のジアミンは、例51と類似の対応するo-フェニル-エンジアミンとの反応により、対応するジブロモ芳香族化合物から製造され得る。
例56−60:ジアザホスホールズの合成
下記のジアザホスホールズは、例55と類似の対応する塩化燐との反応により、対応するジアミノ芳香族化合物から製造され得る。
1.
下記式(1)又は式(39)の少なくとも1種の化合物を含む電子デバイス。
Yは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、P(=O)、P(=S)、P、As(=O)、As(=S)、As、Sb(=O)、Sb(=S)、Sb、Bi(=O)、Bi(=S)、又はBiであり、
Arは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上のラジカルR 1 と置換されてもよい、5〜60の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
Ar 1 は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上のラジカルR 1 と置換されてもよい、5〜18の芳香環原子を有するアリール又はヘテロアリール基であり、
Xは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、CR 1 又はNであり、
Lは、単結合又は二価、三価、又は四価の基であり、
R 1 は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、N(R 3 ) 2 、C(=O)R 3 、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR 3 により置換されてもよく、また1つ又はそれ以上の非隣接CH 2 基がR 3 C=CR 3 、C≡C、Si(R 3 ) 2 、Ge(R 3 ) 2 、Sn(R 3 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 3 、P(=O)(R 3 )、SO、SO 2 、NR 3 、O、S、又はCONR 3 により置換されてもよく、1つ又はそれ以上のHがD、F、Cl、Br、I、CN、又はNO 2 により置換されてもよい、1〜40のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ又はチオアルキル基、2〜40のC原子を有するアルケニル又はアルキニル基、それぞれの場合に1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、それぞれの場合に1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、又は2つ又はそれ以上の隣接する置換基R 1 が任意に、1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよい、モノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成する、これらの系の組合せからなる群から選択される、
R 2 は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、そのそれぞれが1つ又はそれ以上のラジカルR 3 により置換されてもよく、1つ又はそれ以上の非隣接CH 2 基がR 3 C=CR 3 、C≡C、C=Oにより置換されてもよく、1つ又はそれ以上のHがD、F、Cl、Br、I、CN、又はNO 2 により置換されてもよい、1〜40のC原子を有する直鎖アルキル又は3〜40のC原子を有する分枝又は環状アルキル基、1つ又はそれ以上のラジカルR 3 により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、又はこれらの系の組合せからなる群から選択され、1,2位において相互に隣接するR 1 及びR 2 は、1つ又はそれ以上のラジカルR 3 により置換されてもよいモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を任意に形成し、
R 3 は、H、D、F、CN、1〜20のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、1つ又はそれ以上のHがD、F、Cl、Br、I、又はCNにより置換されてもよい、5〜30の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系からなる群から選択され、2つ又はそれ以上の隣接置換基R 3 は、相互にモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成し、
nは、1〜10、好ましくは1、2、3、4、5又は6であり、
mは、Lが単結合又は二価基であるならば1であり、Lが三価基であるならば2であり、Lが四価基であるならば3であり、
qは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、0又は1である。
2.
Ar 1 は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、5〜14個の芳香環原子、好ましくは5〜10個の芳香環原子、アリール又はヘテロアリール基を表し、特に好ましくは、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、フラン、チオフェン、ピロール、ナフタレン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、又はカルバゾールを表すことを特徴とする1に記載の電子デバイス。
3.
式(1)の化合物は、式(8)〜(18)の化合物から選択されることを特徴とする1又は2に記載の電子デバイス。
4.
符号YはP(=O)を表し、符合Zは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、NR 2 を表すことを特徴とする1〜3のいずれかに記載の電子デバイス。
5.
基Arは、5〜30個の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系を表し、好ましくは、それぞれの場合において、結合のダッシュ記号が式(1)における基Y又は式(39)におけるNとの結合を示す、下記式(19)〜(36)のユニットからなる群から選ばれることを特徴とする1〜4のいずれかに記載の電子デバイス。
R 2 は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、それぞれの場合において、1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよい5〜24の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系からなる群から選択され、好ましくは、そのそれぞれが1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよい、フェニル、ナフチル、ビフェニル、又はターフェニル、特に、フェニル又はビフェニルを表すことを特徴とする1〜4のいずれかに記載の電子デバイス。
7.
Ar 1 は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、5〜14の芳香環原子を有する、好ましくは5〜10の芳香環原子を有する、特に好ましくは6個の芳香環原子を有するアリール又はヘテロアリール基であり、
Yは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、P(=O)又はP(=S)であり、
Zは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、それがA又はBと式(7)の環を形成しないならば、N-R 2 であり、
Xは、CR 1 又はNを表し、最大2つの符号XがNを表し、好ましくは最大1つの符号XがNを表し、
Arは、同一か又は異なる、5〜30の芳香環原子を有する、好ましくは5〜24の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、好ましくは、芳香環又はヘテロ芳香環系のアリール又はヘテロアリール基のいずれもが10個を超える芳香環原子を含まず、
qは0であり、
nは、1、2、3、又は4、好ましくは1、2、又は3であり、
R 1 は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、CN、N(R 3 ) 2 、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR 3 により置換されてもよく、また1つ又はそれ以上の非隣接CH 2 基がR 3 C=CR 3 又はOにより置換されてもよく、1つ又はそれ以上のHがD又はFにより置換されてもよい、1〜20のC原子を有する直鎖アルキル又はアルコキシ基、3〜20のC原子を有する分枝又は環状アルキル基又はアルコキシ基、2〜20のC原子を有するアルケニル基、それぞれの場合に1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよい5〜30の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよい5〜30の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、又は2つ又はそれ以上の隣接する置換基R 1 が任意に、1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよいモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成する、これらの系の組合せからなる群から選択され、
R 2 は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、そのそれぞれが1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよく、1つ又はそれ以上のHがF又はDにより置換されてもよい、1〜10のC原子を有する直鎖アルキル基又は3〜10のC原子を有する分枝又は環状アルキル基、それぞれの場合において、1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよい5〜30の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、又はこれらの系の組合せからなる群から選択され、1,2位において相互に隣接するR 1 及びR 2 は、1つ又はそれ以上のラジカルR 3 により置換されてもよいモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成し、
他の符号又はインデックスは1に示す意味を有することを特徴とする1〜6のいずれかに記載の電子デバイス。
8.
Ar 1 は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、フラン、チオフェン、ピロール、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、及びカルバゾールから選択され、
Yは、P(=O)であり、
Zは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、それがA又はBと式(7)の環を形成しないならば、N-R 2 であり、
Xは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、CR 1 であり、
Arは、5〜24個の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、それは、それぞれの場合において、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピロール、チオフェン、フラン、ナフタレン、トリフェニレン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、インドール、ベンゾチオフェン、又はベンゾフランからなる群の1つ又はそれ以上からなり、好ましくは、それぞれの場合において、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、又はトリアジンからなる群の1つ又はそれ以上からなり、特にベンゼンンであり、
qは0であり、
nは、1又は2であり、
R 1 は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、F、CN、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR 3 により置換されてもよく、また1つ又はそれ以上のH原子がDにより置換されてもよい、1〜10のC原子、好ましくは1〜4のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜10のC原子を有する、特に好ましくは3〜5のC原子を有する分枝又は環状アルキル基、又は2〜10のC原子を有する、特に好ましくは2〜4のC原子を有するアルケニル基、それぞれの場合に1つ又はそれ以上のラジカルR 3 により置換されてもよい5〜12の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、又は2つ又はそれ以上の隣接する置換基R 1 が任意に、1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよいモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成する、これらの系の組合せからなる群から選択され、
R 2 は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、そのそれぞれが1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよい、5〜24の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系からなる群から選択され、
他の符号又はインデックスは1に示す意味を有することを特徴とする1〜7のいずれかに記載の電子デバイス。
9.
有機エレクトロルミネセント素子(OLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光検出器、有機フォトリセプタ、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電気化学セル(LEC),有機レーザーダイオード(O-レーザー)、及び有機プラスモン放出素子からなる群から選択される1〜8のいずれかに記載の電子デバイス。
10.
蛍光又は燐光発光体特に燐光発光体のためのマトリックス物質として、及び又は正孔ブロッキング層における正孔ブロッキング物質として、及び/又は電子輸送層又は電子注入層における電子注入物質として、及び/又は電子ブロッキング又は励起子ブロッキング層における電子ブロッキング物質又は励起子ブロッキング物質として、及び/又は正孔輸送層又は正孔注入層における正孔輸送物質として、式(1)又は式(8)〜(18)の化合物が用いられることを特徴とする1〜9のいずれかに記載の電子デバイス。
11.
用いられる燐光発光体は、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金、又はユーロピウム、特にイリジウム又は白金を含む化合物であることを特徴とする10に記載の電子デバイス。
12.
下記式(1’)の化合物又は下記式(39)の化合物。
Zは、同じ基Yに結合された双方の基ZがOを表わさなければ、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、N-R 2 、O、又はSであり、又は
A-Z及びB-Zは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、以下の式(7)であり、
q=0であり、
Yは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、P(=O)、As(=O)、As(=S)、Sb(=O)、Sb(=S)、Bi(=O)、又はBi(=S)であり、
Arは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上のラジカルR 1 と置換されてもよい、5〜60の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
Ar 1 は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上のラジカルR 1 と置換されてもよい、5〜16の芳香環原子を有するアリール又はヘテロアリール基であり、
Xは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、CR 1 又はNであり、
Lは、単結合又は二価、三価、又は四価の基であり、
R 1 は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO 2 、N(R 3 ) 2 、C(=O)R 3 、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR 3 により置換されてもよく、また1つ又はそれ以上の非隣接CH 2 基がR 3 C=CR 3 、C≡C、Si(R 3 ) 2 、Ge(R 3 ) 2 、Sn(R 3 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 3 、P(=O)(R 3 )、SO、SO 2 、NR 3 、O、S、又はCONR 3 により置換されてもよく、1つ又はそれ以上のHがD、F、Cl、Br、I、CN、又はNO 2 により置換されてもよい、1〜40のC原子を有する直鎖アルキル又はアルコキシ又はチオアルキル基又は3〜40のC原子を有する分枝状又は環状アルキル、アルコキシ又はチオアルキル基又は2〜40のC原子を有するアルケニル又はアルキニル基、それぞれの場合に1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、又は2つ又はそれ以上の隣接する置換基R 1 が任意に、1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよいモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成する、これらの系の組合せからなる群から選択され、
R 2 は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、そのそれぞれが1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよく、1つ又はそれ以上の非隣接CH 2 基がR 3 C=CR 3 、C≡C、C=Oにより置換されてもよく、1つ又はそれ以上のHがD、F、Cl、Br、I、CN、又はNO 2 により置換されてもよい、1〜40のC原子を有する直鎖アルキル又は3〜40のC原子を有する分枝状又は環状アルキル基、1つ又はそれ以上のR 3 により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、又はこれらの系の組合せからなる群から選択され、1,2位において相互に隣接するR 1 及びR 2 は、1つ又はそれ以上のラジカルR 3 により置換されてもよいモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成し、
R 3 は、H、D、F、CN、1〜20のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、1つ又はそれ以上のHがD、F、Cl、Br、I、又はCNにより置換されてもよい、5〜30の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系からなる群から選択され、2つ又はそれ以上の隣接置換基R 3 は、相互にモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成し、
nは、1〜10、好ましくは1、2、3、4、5又は6であり、
mは、Lが単結合又は二価基であるならば1であり、Lが三価基であるならば2であり、Lが四価基であるならば3であり、
qは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、0又は1であり、
以下の化合物は、本発明から除外される。
13.
12の化合物の電子デバイスにおける用途。
14.
アミノ基が置換されないか又はモノ置換されたオルト-ジアミノ-置換された芳香族化合物の、芳香族ホスホニルクロリド誘導体又は芳香族オリゴホスホニルクロリド誘導体との反応による、12の化合物の製造方法。
15.
12の化合物とポリマー、オリゴマー又はデンドリマー、又は式(37)又は式(38)のオリゴマー又はポリマーとの1つ又はそれ以上の結合が存在する、12の1種又はそれ以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマー、又はデンドリマー。
Claims (15)
- 下記式(1)の少なくとも1種の化合物を含む電子デバイス。
Yは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、P(=O)又はPであり、
Arは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上のラジカルR1と置換されてもよい、5〜30の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
Ar1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上のラジカルR1と置換されてもよい、5〜14の芳香環原子を有するアリール又はヘテロアリール基であり、
Lは、単結合又は二価、三価、又は四価の基であり、
R1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、F、Cl、Br、I、CN、N(R3)2、C(=O)R3、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR3により置換されてもよく、また1つ又はそれ以上の非隣接CH2基がR3C=CR3、Si(R3)2、C=O、C=NR3、NR3、O、S、又はCONR3により置換されてもよく、1つ又はそれ以上のHがD又はFにより置換されてもよい、1〜40のC原子を有する直鎖アルキル又はアルコキシ基、3〜40のC原子を有する分枝又は環状アルキル又はアルコキシ基、2〜40のC原子を有するアルケニル基、それぞれの場合に1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、それぞれの場合に1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、又は2つ又はそれ以上の隣接する置換基R1が任意に、1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよい、モノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成する、これらの系の組合せからなる群から選択される、
R2は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上のラジカルR3により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系からなる群から選択され、
R3は、H、D、F、CN、1〜20のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、1つ又はそれ以上のHがD、F、Cl、Br、I、又はCNにより置換されてもよい、5〜30の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系からなる群から選択され、2つ又はそれ以上の隣接置換基R3は、相互にモノ環状若しくはポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成し、
nは、1、2、3、4、5又は6であり、
mは、Lが単結合又は二価基であるならば1であり、Lが三価基であるならば2であり、Lが四価基であるならば3であり、
qは、0である。 - Ar1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、5〜14個の芳香環原子を有するアリール又はヘテロアリール基を表し、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、フラン、チオフェン、ピロール、ナフタレン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、又はカルバゾールからなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の電子デバイス。
- 式(1)の化合物は、式(8)〜(18)の化合物から選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載の電子デバイス。
- 符号YはP(=O)を表し、符合Zは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、N-R2を表すことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の電子デバイス。
- 基Arは、芳香環又はヘテロ芳香環系を表し、それぞれの場合において、結合のダッシュ記号が式(1)における基Yとの結合を示し、Xは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、CR1又はNである、下記式(19)〜(36)のユニットからなる群から選ばれることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の電子デバイス。
- R2は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、それぞれの場合において、1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよい5〜24の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系からなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の電子デバイス。
- R2は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、それぞれの場合において、1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよい、フェニル、ナフチル、ビフェニル、又はターフェニルからなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の電子デバイス。
- Ar1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、5〜14の芳香環原子を有するアリール又はヘテロアリール基であり、
Yは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、P(=O)であり、
Zは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、N-R2であり、
Xは、CR1又はNを表し、最大2つの符号XがNを表し、
Arは、同一か又は異なる、5〜30の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
qは0であり、
nは、1、2、3、又は4であり、
R1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、F、CN、N(R3)2、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR3により置換されてもよく、また1つ又はそれ以上の非隣接CH2基がR3C=CR3又はOにより置換されてもよく、1つ又はそれ以上のHがD又はFにより置換されてもよい、1〜20のC原子を有する直鎖アルキル又はアルコキシ基、3〜20のC原子を有する分枝又は環状アルキル又はアルコキシ基、2〜20のC原子を有するアルケニル基、それぞれの場合に1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよい5〜30の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよい5〜30の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、又は2つ又はそれ以上の隣接する置換基R1が任意に、1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよいモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成する、これらの系の組合せからなる群から選択され、
R2は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、それぞれの場合において、1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよい5〜30の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、又はこれらの系の組合せからなる群から選択され、
他の符号又はインデックスは請求項1に示す意味を有することを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の電子デバイス。 - Ar1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、フラン、チオフェン、ピロール、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、及びカルバゾールから選択され、
Yは、P(=O)であり、
Zは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、N-R2であり、
Xは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、CR1であり、
Arは、5〜24個の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、それは、それぞれの場合において、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピロール、チオフェン、フラン、ナフタレン、トリフェニレン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、インドール、ベンゾチオフェン、又はベンゾフランからなる群の1つ又はそれ以上からなり、
qは0であり、
nは、1又は2であり、
R1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、F、CN、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR3により置換されてもよく、また1つ又はそれ以上のH原子がDにより置換されてもよい、1〜10のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜10のC原子を有する分枝又は環状アルキル基、又は2〜10のC原子を有するアルケニル基、それぞれの場合に1つ又はそれ以上のラジカルR3により置換されてもよい5〜12の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、又は2つ又はそれ以上の隣接する置換基R1が任意に、1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよいモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成する、これらの系の組合せからなる群から選択され、
R2は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、そのそれぞれが1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよい、5〜24の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系からなる群から選択され、
他の符号又はインデックスは請求項1に示す意味を有することを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の電子デバイス。 - 有機エレクトロルミネセント素子(OLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光検出器、有機フォトリセプタ、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電気化学セル(LEC),有機レーザーダイオード(O-レーザー)、及び有機プラスモン放出素子からなる群から選択される請求項1〜9のいずれかに記載の電子デバイス。
- 蛍光又は燐光発光体特に燐光発光体のためのマトリックス物質として、及び又は正孔ブロッキング層における正孔ブロッキング物質として、及び/又は電子輸送層又は電子注入層における電子注入物質として、及び/又は電子ブロッキング又は励起子ブロッキング層における電子ブロッキング物質又は励起子ブロッキング物質として、及び/又は正孔輸送層又は正孔注入層における正孔輸送物質として、式(1)又は式(8)〜(18)の化合物が用いられることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の電子デバイス。
- 用いられる燐光発光体は、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金、又はユーロピウムを含む化合物であることを特徴とする請求項11に記載の電子デバイス。
- 下記式(1’)の化合物。
Zは、同じ基Yに結合された双方の基ZがOを表わさなければ、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、N-R 2 であり、
Yは、それぞれ現れるごとにP(=O)であり、
Arは、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上のラジカルR1と置換されてもよい、5〜30の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系であり、
Ar1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上のラジカルR1と置換されてもよい、5〜14の芳香環原子を有するアリール又はヘテロアリール基であり、
Lは、単結合又は二価、三価、又は四価の基であり、
R1は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、H、D、F、Cl、Br、I、CN、N(R3)2、C(=O)R3、そのそれぞれが1又はそれ以上のラジカルR3により置換されてもよく、また1つ又はそれ以上の非隣接CH2基がR3C=CR3、Si(R3)2、C=O、C=NR3、NR3、O、S、又はCONR3により置換されてもよく、1つ又はそれ以上のHがD又はFにより置換されてもよい、1〜40のC原子を有する直鎖アルキル又はアルコキシ基、又は3〜40のC原子を有する分枝又は環状アルキル又はアルコキシ基、又は2〜40のC原子を有するアルケニル基、それぞれの場合に1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基、又は2つ又はそれ以上の隣接する置換基R1が任意に、1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよいモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成する、これらの系の組合せからなる群から選択され、
R2は、それぞれ現れるごとに同一か又は異なる、1つ又はそれ以上のR3により置換されてもよい5〜60の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系、又はこれらの系の組合せからなる群から選択され、
R3は、H、D、F、CN、1〜20のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、1つ又はそれ以上のHがD、F、Cl、Br、I、又はCNにより置換されてもよい、5〜30の芳香環原子を有する芳香環又はヘテロ芳香環系からなる群から選択され、2つ又はそれ以上の隣接置換基R3は、相互にモノ環状又はポリ環状、脂肪族、芳香環又はヘテロ芳香環系を形成し、
nは、1、2、3、4、5又は6であり、
mは、Lが単結合又は二価基であるならば1であり、Lが三価基であるならば2であり、Lが四価基であるならば3であり、
qは、それぞれ現れるごとに0であり、
以下の化合物は、本発明から除外される。
- 請求項13の化合物の電子デバイスにおける使用。
- アミノ基が置換されないか又はモノ置換されたオルト-ジアミノ-置換された芳香族化合物の、芳香族ホスホニルクロリド誘導体又は芳香族オリゴホスホニルクロリド誘導体との反応による、請求項13の化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102008056688.8 | 2008-11-11 | ||
DE102008056688A DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2008-11-11 | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009022858.6 | 2009-05-27 | ||
DE102009022858A DE102009022858A1 (de) | 2009-05-27 | 2009-05-27 | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
PCT/EP2009/007406 WO2010054730A1 (de) | 2008-11-11 | 2009-10-15 | Organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012508202A JP2012508202A (ja) | 2012-04-05 |
JP5701766B2 true JP5701766B2 (ja) | 2015-04-15 |
Family
ID=41692958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011535023A Expired - Fee Related JP5701766B2 (ja) | 2008-11-11 | 2009-10-15 | 有機エレクトロルミネセント素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8865321B2 (ja) |
EP (1) | EP2344607B1 (ja) |
JP (1) | JP5701766B2 (ja) |
KR (2) | KR20110097612A (ja) |
CN (1) | CN102076813B (ja) |
TW (1) | TWI466893B (ja) |
WO (1) | WO2010054730A1 (ja) |
Families Citing this family (307)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009032922B4 (de) | 2009-07-14 | 2024-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung |
DE102009041289A1 (de) * | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009053645A1 (de) | 2009-11-17 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009041414A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009053644B4 (de) | 2009-11-17 | 2019-07-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009049587A1 (de) | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009053836A1 (de) | 2009-11-18 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009057167A1 (de) | 2009-12-05 | 2011-06-09 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
DE102010004803A1 (de) | 2010-01-16 | 2011-07-21 | Merck Patent GmbH, 64293 | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010009903A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010010481A1 (de) | 2010-03-06 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010012738A1 (de) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010013068A1 (de) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010014933A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010018321A1 (de) | 2010-04-27 | 2011-10-27 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010019306B4 (de) | 2010-05-04 | 2021-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010020044A1 (de) | 2010-05-11 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
US9273080B2 (en) | 2010-06-15 | 2016-03-01 | Merek Patent Gmbh | Metal complexes |
DE102010024335A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010024542A1 (de) | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010024897A1 (de) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010027319A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102010027317A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102010027316A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
KR101877582B1 (ko) | 2010-07-30 | 2018-07-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스 |
DE102010033548A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010045405A1 (de) | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048074A1 (de) | 2010-10-09 | 2012-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010048608A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048607A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
KR20130130757A (ko) | 2010-11-24 | 2013-12-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
KR101670964B1 (ko) | 2010-12-13 | 2016-11-09 | 삼성전자주식회사 | 고분자 및 상기 고분자를 포함한 유기 발광 소자 |
DE102011106849A1 (de) | 2010-12-15 | 2012-06-21 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe |
US9349964B2 (en) | 2010-12-24 | 2016-05-24 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode and manufacturing method thereof |
DE102012000064A1 (de) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102011011539A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
JP5996628B2 (ja) | 2011-04-04 | 2016-09-21 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
EP2695213B1 (de) | 2011-04-05 | 2019-11-13 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
EP2697226B1 (de) | 2011-04-13 | 2017-01-18 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
EP2697225B1 (de) | 2011-04-13 | 2015-10-07 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2012143079A1 (de) | 2011-04-18 | 2012-10-26 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
CN103492383B (zh) | 2011-04-18 | 2017-05-10 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
WO2012149992A1 (de) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren |
KR101970940B1 (ko) | 2011-05-05 | 2019-04-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
CN103503188B (zh) | 2011-05-05 | 2016-08-31 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
DE102012007810A1 (de) | 2011-05-16 | 2012-11-22 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
CN103619986B (zh) | 2011-06-03 | 2017-02-08 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
WO2012163471A1 (de) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
WO2013000531A1 (de) | 2011-06-28 | 2013-01-03 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
US9780311B2 (en) | 2011-07-29 | 2017-10-03 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
JP6141274B2 (ja) | 2011-08-03 | 2017-06-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
KR101967014B1 (ko) | 2011-08-10 | 2019-04-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
DE102012016192A1 (de) | 2011-08-19 | 2013-02-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR102051790B1 (ko) | 2011-08-22 | 2019-12-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스 |
CA2849087A1 (en) | 2011-09-21 | 2013-03-28 | Merck Patent Gmbh | Carbazole derivatives for organic electroluminescent devices |
WO2013056776A1 (de) | 2011-10-20 | 2013-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2782975B1 (en) | 2011-10-27 | 2018-01-10 | Merck Patent GmbH | Materials for electronic devices |
WO2013064206A1 (de) | 2011-11-01 | 2013-05-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
US10305040B2 (en) | 2011-11-17 | 2019-05-28 | Merck Patent Gmbh | Spiro dihydroacridine derivatives and the use thereof as materials for organic electroluminescence devices |
KR101921896B1 (ko) | 2011-12-12 | 2018-11-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
DE102012022880A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten |
EP2814906B1 (en) | 2012-02-14 | 2016-10-19 | Merck Patent GmbH | Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices |
JP6254107B2 (ja) | 2012-03-15 | 2017-12-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子 |
US9425401B2 (en) | 2012-03-23 | 2016-08-23 | Merck Patent Gmbh | 9,9′-spirobixanthene derivatives for electroluminescent devices |
DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
EP2872589B1 (de) | 2012-07-10 | 2017-07-26 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2872590B1 (de) | 2012-07-13 | 2018-11-14 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
JP6219388B2 (ja) | 2012-07-23 | 2017-10-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | フルオレンおよびそれらを含む有機電子素子 |
CN104488359B (zh) | 2012-07-23 | 2018-01-23 | 默克专利有限公司 | 2‑二芳基氨基芴的衍生物和含有所述2‑二芳基氨基芴衍生物的有机电子复合体 |
CN104487541B (zh) | 2012-07-23 | 2019-07-26 | 默克专利有限公司 | 化合物以及有机电致发光器件 |
JP6339071B2 (ja) | 2012-07-23 | 2018-06-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
WO2014023377A2 (de) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
KR102265997B1 (ko) | 2012-08-10 | 2021-06-16 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 물질 |
WO2014030831A1 (ko) | 2012-08-21 | 2014-02-27 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
EP2898042B1 (de) | 2012-09-18 | 2016-07-06 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2014044347A1 (de) | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
JP6250684B2 (ja) | 2012-10-11 | 2017-12-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
DE102012020167A1 (de) | 2012-10-13 | 2014-04-17 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
CN104756275B (zh) * | 2012-10-31 | 2017-03-08 | 默克专利有限公司 | 电子器件 |
DE102012021650A1 (de) | 2012-11-03 | 2014-05-08 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
WO2014072017A1 (de) | 2012-11-12 | 2014-05-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2014079532A1 (de) | 2012-11-20 | 2014-05-30 | Merck Patent Gmbh | Formulierung in hochreinem l?sungsmittel zur herstellung elektronischer vorrichtungen |
KR102173856B1 (ko) | 2012-11-30 | 2020-11-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자 |
WO2014106524A2 (de) | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2014106522A1 (de) | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
DE102013008189A1 (de) | 2013-05-14 | 2014-12-04 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
EP3027707B1 (de) | 2013-07-30 | 2019-12-11 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
KR102363484B1 (ko) | 2013-07-30 | 2022-02-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
KR102092706B1 (ko) * | 2013-09-02 | 2020-04-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 조성물, 상기 조성물을 포함하는 유기 발광 표시 장치 및 상기 유기 발광 표시 장치의 제조 방법 |
KR102310370B1 (ko) | 2013-10-02 | 2021-10-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Oled 에서의 사용을 위한 붕소 함유 화합물 |
KR101772371B1 (ko) | 2013-12-06 | 2017-08-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전자 소자 |
KR102380808B1 (ko) | 2013-12-06 | 2022-03-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 치환 옥세핀 |
KR101993129B1 (ko) | 2013-12-12 | 2019-06-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
JP6542228B2 (ja) | 2013-12-19 | 2019-07-10 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 複素環式スピロ化合物 |
DE102014102484A1 (de) * | 2014-02-26 | 2015-08-27 | Aixtron Se | Verwendung eines QCM-Sensors zur Bestimmung der Dampfkonzentration beim OVPD-Verfahren beziehungsweise in einem OVPD-Beschichtungssystem |
CN106255687B (zh) | 2014-04-30 | 2020-06-05 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
KR101730779B1 (ko) | 2014-05-05 | 2017-04-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 발광 소자용 재료 |
DE102015006708A1 (de) | 2014-06-12 | 2015-12-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102014008722A1 (de) | 2014-06-18 | 2015-12-24 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen |
CN106470997B (zh) | 2014-06-25 | 2019-06-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
WO2016012075A1 (de) | 2014-07-21 | 2016-01-28 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
DE102014012818A1 (de) | 2014-08-28 | 2016-03-03 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
EP3218368B1 (de) | 2014-11-11 | 2020-11-25 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP6459441B2 (ja) * | 2014-11-28 | 2019-01-30 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CN107001334A (zh) | 2014-12-12 | 2017-08-01 | 默克专利有限公司 | 具有可溶性基团的有机化合物 |
KR102235612B1 (ko) | 2015-01-29 | 2021-04-02 | 삼성전자주식회사 | 일-함수 금속을 갖는 반도체 소자 및 그 형성 방법 |
JP6827938B2 (ja) | 2015-01-30 | 2021-02-10 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
KR102554987B1 (ko) | 2015-02-03 | 2023-07-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
KR102543777B1 (ko) | 2015-06-10 | 2023-06-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
CN114805091A (zh) | 2015-07-22 | 2022-07-29 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
GB201513037D0 (en) | 2015-07-23 | 2015-09-09 | Merck Patent Gmbh | Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices |
WO2017016632A1 (en) | 2015-07-29 | 2017-02-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
JP6839697B2 (ja) | 2015-07-30 | 2021-03-10 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 電子素子のための材料 |
US10934292B2 (en) | 2015-08-13 | 2021-03-02 | Merck Patent Gmbh | Hexamethylindanes |
JP6786591B2 (ja) | 2015-08-14 | 2020-11-18 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体 |
WO2017036573A1 (en) | 2015-08-28 | 2017-03-09 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
DE102015013381A1 (de) | 2015-10-14 | 2017-04-20 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
EP3368520B1 (en) | 2015-10-27 | 2023-04-26 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
DE102015016016A1 (de) | 2015-12-10 | 2017-06-14 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
US20190040034A1 (en) | 2016-02-05 | 2019-02-07 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
EP3423542B1 (de) | 2016-03-03 | 2020-07-22 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TWI821807B (zh) | 2016-03-17 | 2023-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有螺聯茀結構之化合物 |
JP7444607B2 (ja) | 2016-04-11 | 2024-03-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ジベンゾフランおよび/またはジベンゾチオフェン構造を有する複素環式化合物 |
KR102385482B1 (ko) | 2016-04-29 | 2022-04-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
JP7486921B2 (ja) | 2016-06-03 | 2024-05-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイス材料 |
WO2018001990A1 (de) | 2016-06-30 | 2018-01-04 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur auftrennung von enantiomerenmischungen von metallkomplexen |
EP3481796B1 (en) | 2016-07-08 | 2021-02-17 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
JP7039549B2 (ja) | 2016-07-14 | 2022-03-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 金属錯体 |
TW201817738A (zh) | 2016-07-25 | 2018-05-16 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
KR102449937B1 (ko) | 2016-07-25 | 2022-09-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자에서 방사체로서 사용하기 위한 금속 착물 |
WO2018041769A1 (de) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Merck Patent Gmbh | Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP3512848B1 (de) | 2016-09-14 | 2020-11-18 | Merck Patent GmbH | Verbindungen mit carbazol-strukturen |
KR102468446B1 (ko) | 2016-09-14 | 2022-11-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 스피로바이플루오렌-구조를 갖는 화합물 |
JP6999655B2 (ja) | 2016-09-21 | 2022-02-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子における発光体として使用するための二核の金属錯体 |
EP3519415B1 (de) | 2016-09-30 | 2022-12-14 | Merck Patent GmbH | Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen |
TWI766884B (zh) | 2016-09-30 | 2022-06-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途 |
TWI764942B (zh) | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
EP3526227B1 (de) | 2016-10-12 | 2020-06-03 | Merck Patent GmbH | Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe |
CN109937207A (zh) | 2016-10-12 | 2019-06-25 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
CN109790192A (zh) | 2016-10-13 | 2019-05-21 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
DE102017008794A1 (de) | 2016-10-17 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
EP3532480B1 (de) | 2016-10-25 | 2020-11-25 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
KR20190079646A (ko) | 2016-11-02 | 2019-07-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
US11440925B2 (en) | 2016-11-08 | 2022-09-13 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
US11345687B2 (en) | 2016-11-09 | 2022-05-31 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TWI756292B (zh) | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
KR102580980B1 (ko) * | 2016-11-17 | 2023-09-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
TW201833118A (zh) | 2016-11-22 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
CN109996788B (zh) | 2016-11-30 | 2023-11-17 | 默克专利有限公司 | 具有戊内酰胺结构的化合物 |
US11466021B2 (en) | 2016-12-05 | 2022-10-11 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3548485B1 (de) | 2016-12-05 | 2021-01-20 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW201831468A (zh) | 2016-12-05 | 2018-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 含氮的雜環化合物 |
US11261291B2 (en) | 2016-12-22 | 2022-03-01 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
EP3560003A1 (de) | 2016-12-22 | 2019-10-30 | Merck Patent GmbH | Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen |
CN110049986A (zh) | 2017-01-04 | 2019-07-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN110198936B (zh) | 2017-01-25 | 2024-03-12 | 默克专利有限公司 | 咔唑衍生物 |
WO2018138306A1 (de) | 2017-01-30 | 2018-08-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP3577101B1 (de) | 2017-02-02 | 2021-03-03 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
TW201835075A (zh) | 2017-02-14 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN117440703A (zh) | 2017-03-01 | 2024-01-23 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
EP3589624A1 (de) | 2017-03-02 | 2020-01-08 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektronische vorrichtungen |
TW201843143A (zh) | 2017-03-13 | 2018-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有芳基胺結構之化合物 |
WO2018166934A1 (de) | 2017-03-15 | 2018-09-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TWI780134B (zh) | 2017-03-29 | 2022-10-11 | 德商麥克專利有限公司 | 芳族化合物 |
EP3609977B1 (de) | 2017-04-13 | 2024-05-29 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
WO2018197447A1 (de) | 2017-04-25 | 2018-11-01 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
KR102592391B1 (ko) | 2017-05-11 | 2023-10-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 유기붕소 착물 |
US11731990B2 (en) | 2017-05-11 | 2023-08-22 | Merck Patent Gmbh | Carbazole-based Bodipys for organic electroluminescent devices |
WO2018215318A1 (de) | 2017-05-22 | 2018-11-29 | Merck Patent Gmbh | Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen |
TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
KR20200020841A (ko) | 2017-06-23 | 2020-02-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
WO2019002198A1 (en) | 2017-06-26 | 2019-01-03 | Merck Patent Gmbh | HOMOGENEOUS MIXTURES |
WO2019002190A1 (en) | 2017-06-28 | 2019-01-03 | Merck Patent Gmbh | MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES |
CN107176963B (zh) * | 2017-07-04 | 2019-09-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种膦酰氯单体、纳滤复合膜及纳滤复合膜的制备方法 |
EP3649213B1 (de) | 2017-07-05 | 2021-06-23 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
KR102616338B1 (ko) | 2017-07-05 | 2023-12-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스용 조성물 |
TWI776926B (zh) | 2017-07-25 | 2022-09-11 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
JP7413252B2 (ja) | 2017-07-28 | 2024-01-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスに使用するためのスピロビフルオレン誘導体 |
US20200283386A1 (en) | 2017-09-08 | 2020-09-10 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
KR102665006B1 (ko) | 2017-09-12 | 2024-05-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
KR20200066647A (ko) | 2017-10-06 | 2020-06-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
KR102653073B1 (ko) | 2017-10-24 | 2024-03-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
TWI785142B (zh) | 2017-11-14 | 2022-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
TWI815831B (zh) | 2017-11-23 | 2023-09-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
KR20200090177A (ko) | 2017-11-24 | 2020-07-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
TWI820057B (zh) | 2017-11-24 | 2023-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
EP3724202B1 (de) | 2017-12-13 | 2022-08-17 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
KR20240025066A (ko) | 2017-12-15 | 2024-02-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민 |
TW201938562A (zh) | 2017-12-19 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 雜環化合物 |
JP7402800B2 (ja) | 2017-12-20 | 2023-12-21 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ヘテロ芳香族化合物 |
EP3502106B1 (en) * | 2017-12-21 | 2020-09-02 | Novaled GmbH | Triazine compounds substituted with bulky groups |
TWI811290B (zh) | 2018-01-25 | 2023-08-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
JP7422668B2 (ja) | 2018-02-13 | 2024-01-26 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 金属錯体 |
TW201938761A (zh) | 2018-03-06 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
TWI802656B (zh) | 2018-03-06 | 2023-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN111819167A (zh) | 2018-03-16 | 2020-10-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TWI828664B (zh) | 2018-03-19 | 2024-01-11 | 愛爾蘭商Udc愛爾蘭責任有限公司 | 金屬錯合物 |
EP3802520A1 (de) | 2018-05-30 | 2021-04-14 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
CN112219292A (zh) | 2018-06-07 | 2021-01-12 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
KR20210031714A (ko) | 2018-07-09 | 2021-03-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
WO2020016264A1 (en) | 2018-07-20 | 2020-01-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TWI823993B (zh) | 2018-08-28 | 2023-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
US20220069222A1 (en) | 2018-08-28 | 2022-03-03 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR20210052486A (ko) | 2018-08-28 | 2021-05-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
US20220048836A1 (en) | 2018-09-12 | 2022-02-17 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TWI826522B (zh) | 2018-09-12 | 2023-12-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
KR20210065972A (ko) | 2018-09-27 | 2021-06-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 입체 장애 함질소 헤테로방향족 화합물의 제조 방법 |
EP3856868B1 (de) | 2018-09-27 | 2023-01-25 | Merck Patent GmbH | Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind |
WO2020089138A1 (en) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2020094539A1 (de) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Merck Patent Gmbh | In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
US20220020934A1 (en) | 2018-11-06 | 2022-01-20 | Merck Patent Gmbh | 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin and 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxide derivatives and similar compounds as organic electroluminescent materials for oleds |
EP3880657A1 (de) | 2018-11-14 | 2021-09-22 | Merck Patent GmbH | Zur herstellung einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
KR20210091762A (ko) | 2018-11-15 | 2021-07-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
TW202039493A (zh) | 2018-12-19 | 2020-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
EP3911655A1 (en) | 2019-01-16 | 2021-11-24 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202043247A (zh) | 2019-02-11 | 2020-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
EP3928360A1 (de) | 2019-02-18 | 2021-12-29 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
KR20210137148A (ko) | 2019-03-12 | 2021-11-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
EP3941920B1 (de) | 2019-03-20 | 2024-03-20 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20210143247A (ko) | 2019-03-25 | 2021-11-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
EP3935063A1 (en) | 2019-04-11 | 2022-01-12 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
CN113646317A (zh) | 2019-04-15 | 2021-11-12 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
WO2021037401A1 (de) | 2019-08-26 | 2021-03-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN114341117A (zh) | 2019-09-02 | 2022-04-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202122558A (zh) | 2019-09-03 | 2021-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
EP4031546A1 (en) | 2019-09-16 | 2022-07-27 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
KR20220065801A (ko) | 2019-09-19 | 2022-05-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스 |
WO2021053046A1 (de) | 2019-09-20 | 2021-03-25 | Merck Patent Gmbh | Peri-kondensierte heterozyklische verbindungen als materialien für elektronische vorrichtungen |
US20220416172A1 (en) | 2019-10-22 | 2022-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR20220090539A (ko) | 2019-10-25 | 2022-06-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스에서 사용될 수 있는 화합물 |
CN114641482A (zh) | 2019-11-04 | 2022-06-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
WO2021110720A1 (de) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
TW202136471A (zh) | 2019-12-17 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
JP2023506572A (ja) | 2019-12-18 | 2023-02-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための芳香族化合物 |
JP2023506570A (ja) | 2019-12-19 | 2023-02-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物 |
KR20220133937A (ko) | 2020-01-29 | 2022-10-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 벤즈이미다졸 유도체 |
CN115135741A (zh) | 2020-02-25 | 2022-09-30 | 默克专利有限公司 | 杂环化合物在有机电子器件中的用途 |
WO2021175706A1 (de) | 2020-03-02 | 2021-09-10 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
WO2021185829A1 (de) | 2020-03-17 | 2021-09-23 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN115298187A (zh) | 2020-03-17 | 2022-11-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物 |
KR20220157456A (ko) | 2020-03-23 | 2022-11-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
EP4126868A1 (de) | 2020-03-24 | 2023-02-08 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
KR20220158771A (ko) | 2020-03-26 | 2022-12-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 환형 화합물 |
CN115335382A (zh) | 2020-04-02 | 2022-11-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
EP4132939B1 (de) | 2020-04-06 | 2024-01-31 | Merck Patent GmbH | Polycyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW202208594A (zh) | 2020-05-27 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
KR20230027175A (ko) | 2020-06-18 | 2023-02-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 인데노아자나프탈렌 |
EP4172164A1 (de) | 2020-06-29 | 2023-05-03 | Merck Patent GmbH | Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230028315A (ko) | 2020-06-29 | 2023-02-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
WO2022017997A1 (en) | 2020-07-22 | 2022-01-27 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US20230292596A1 (en) | 2020-08-06 | 2023-09-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202233641A (zh) | 2020-08-13 | 2022-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
CN115956074A (zh) | 2020-08-18 | 2023-04-11 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US20230295104A1 (en) | 2020-08-19 | 2023-09-21 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR20230068381A (ko) | 2020-09-18 | 2023-05-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR20230074754A (ko) | 2020-09-29 | 2023-05-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Oled에 사용하기 위한 단핵성 트리포달 여섯자리 이리듐 착물 |
TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
WO2022079068A1 (de) | 2020-10-16 | 2022-04-21 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022079067A1 (de) | 2020-10-16 | 2022-04-21 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN116601157A (zh) | 2020-11-10 | 2023-08-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硫化合物 |
WO2022117473A1 (de) | 2020-12-02 | 2022-06-09 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230118615A (ko) | 2020-12-10 | 2023-08-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
CN116724040A (zh) | 2020-12-18 | 2023-09-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮化合物 |
EP4263544A1 (de) | 2020-12-18 | 2023-10-25 | Merck Patent GmbH | Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitril-derivate als blau fluoreszierende emitter zur verwendung in oleds |
WO2022129113A1 (de) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP4274827A1 (de) | 2021-01-05 | 2023-11-15 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN116710454A (zh) | 2021-01-25 | 2023-09-05 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮化合物 |
CN116964054A (zh) | 2021-03-02 | 2023-10-27 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的化合物 |
US20240092783A1 (en) | 2021-03-18 | 2024-03-21 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
EP4079742A1 (de) | 2021-04-14 | 2022-10-26 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
EP4330239A1 (de) | 2021-04-29 | 2024-03-06 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN117279902A (zh) | 2021-04-29 | 2023-12-22 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
KR20240005791A (ko) | 2021-04-30 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 복소환 화합물 |
DE112022003409A5 (de) | 2021-07-06 | 2024-05-23 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN117980439A (zh) | 2021-09-14 | 2024-05-03 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物 |
WO2023052272A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052314A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023072799A1 (de) | 2021-10-27 | 2023-05-04 | Merck Patent Gmbh | Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023099543A1 (en) | 2021-11-30 | 2023-06-08 | Merck Patent Gmbh | Compounds having fluorene structures |
WO2023110742A1 (de) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023117835A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023117836A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023152063A1 (de) | 2022-02-09 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023161167A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023161168A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023213837A1 (de) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023247345A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
WO2023247338A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
EP4311849A1 (en) | 2022-07-27 | 2024-01-31 | UDC Ireland Limited | Metal complexes |
WO2024061942A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024061948A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024094592A2 (de) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Family Cites Families (61)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB884016A (en) * | 1958-09-16 | 1961-12-06 | American Cyanamid Co | Methods of amide synthesis |
JPS5843979A (ja) * | 1981-09-10 | 1983-03-14 | Takeda Chem Ind Ltd | セフアロスポリン化合物の製造方法 |
US4539507A (en) * | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
JPS6310792A (ja) * | 1986-03-10 | 1988-01-18 | Takeda Chem Ind Ltd | 新規セフエム化合物 |
JP2663181B2 (ja) * | 1989-10-27 | 1997-10-15 | コニカ株式会社 | 色素画像の堅牢性が改良されたハロゲン化銀写真感光材料 |
DE4111878A1 (de) | 1991-04-11 | 1992-10-15 | Wacker Chemie Gmbh | Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen |
US5151629A (en) * | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | El素子用有機発光材料及びel素子 |
EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE4436773A1 (de) | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
JP3865406B2 (ja) | 1995-07-28 | 2007-01-10 | 住友化学株式会社 | 2,7−アリール−9−置換フルオレン及び9−置換フルオレンオリゴマー及びポリマー |
DE19614971A1 (de) | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Hoechst Ag | Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19846766A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften |
US6166172A (en) | 1999-02-10 | 2000-12-26 | Carnegie Mellon University | Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes |
US6103459A (en) * | 1999-03-09 | 2000-08-15 | Midwest Research Institute | Compounds for use as chemical vapor deposition precursors, thermochromic materials light-emitting diodes, and molecular charge-transfer salts and methods of making these compounds |
EP2306495B1 (en) | 1999-05-13 | 2017-04-19 | The Trustees of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
KR100840637B1 (ko) | 1999-12-01 | 2008-06-24 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 유기 led용 인광성 도펀트로서 l2mx 형태의 착물 |
TW532048B (en) | 2000-03-27 | 2003-05-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
AU2001283274A1 (en) | 2000-08-11 | 2002-02-25 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
JP2005500806A (ja) * | 2000-09-15 | 2005-01-13 | コーリー ファーマシューティカル ゲーエムベーハー | CpGに基づく免疫アゴニスト/免疫アンタゴニストの高スループットスクリーニングのためのプロセス |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
GB0226010D0 (en) | 2002-11-08 | 2002-12-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers for use in organic electroluminescent devices |
DE10304819A1 (de) * | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2004093207A2 (de) | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
EP2236579B1 (en) | 2003-04-23 | 2014-04-09 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element and display |
EP1491568A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Semiconductive Polymers |
DE10328627A1 (de) | 2003-06-26 | 2005-02-17 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialien für die Elektrolumineszenz |
WO2005003253A2 (de) | 2003-07-07 | 2005-01-13 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
DE10337346A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
US7795801B2 (en) * | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
EP1675930B1 (de) | 2003-10-22 | 2018-05-30 | Merck Patent GmbH | Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung |
CN100536190C (zh) | 2003-11-25 | 2009-09-02 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光元件 |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
DE102004020298A1 (de) | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
US7598388B2 (en) * | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
EP1669386A1 (de) * | 2004-12-06 | 2006-06-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
CN101171320B (zh) | 2005-05-03 | 2013-04-10 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
DE102005037734B4 (de) | 2005-08-10 | 2018-02-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen |
CN101321755B (zh) | 2005-12-01 | 2012-04-18 | 新日铁化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
FR2904474B1 (fr) | 2006-07-27 | 2008-10-24 | Commissariat Energie Atomique | Diodes organiques electroluminescentes blanches a base de molecules derivees du phosphole |
KR100955993B1 (ko) * | 2006-11-09 | 2010-05-04 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자 |
US8866377B2 (en) | 2006-12-28 | 2014-10-21 | Universal Display Corporation | Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (OLED) structures |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP4183016B2 (ja) * | 2007-07-30 | 2008-11-19 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
WO2009036351A2 (en) * | 2007-09-13 | 2009-03-19 | University Of Massachusetts | Activatible dyes |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
-
2009
- 2009-10-15 EP EP09736571.2A patent/EP2344607B1/de active Active
- 2009-10-15 WO PCT/EP2009/007406 patent/WO2010054730A1/de active Application Filing
- 2009-10-15 US US13/001,731 patent/US8865321B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-15 CN CN200980125117.XA patent/CN102076813B/zh active Active
- 2009-10-15 JP JP2011535023A patent/JP5701766B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-15 KR KR1020107028316A patent/KR20110097612A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-11-06 TW TW98137828A patent/TWI466893B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-11-10 KR KR1020090108055A patent/KR101763422B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2010054730A1 (de) | 2010-05-20 |
US8865321B2 (en) | 2014-10-21 |
CN102076813B (zh) | 2016-05-18 |
KR20100053454A (ko) | 2010-05-20 |
US20110201778A1 (en) | 2011-08-18 |
KR101763422B1 (ko) | 2017-07-31 |
EP2344607A1 (de) | 2011-07-20 |
TWI466893B (zh) | 2015-01-01 |
JP2012508202A (ja) | 2012-04-05 |
CN102076813A (zh) | 2011-05-25 |
EP2344607B1 (de) | 2013-04-10 |
KR20110097612A (ko) | 2011-08-31 |
TW201033227A (en) | 2010-09-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5701766B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセント素子 | |
JP6250754B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのトリフェニレン系材料 | |
JP5774487B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセント素子用物質 | |
JP5722226B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための物質 | |
JP6570834B2 (ja) | 電子素子のための化合物 | |
JP5866288B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 | |
KR102139456B1 (ko) | 전계발광 소자용 9,9'-스피로바이잔텐 유도체 | |
JP5955834B2 (ja) | 電子素子のための材料としての架橋トリアリールアミンおよびホスフィン | |
KR20100128207A (ko) | 유기 전계발광 소자 | |
JP6223984B2 (ja) | 電子素子のための材料 | |
KR102238852B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 스피로-축합 락탐 화합물 | |
KR20110085876A (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
KR20120104246A (ko) | 전자 소자용 재료 | |
TWI754625B (zh) | 用於有機電激發光裝置之材料 | |
KR102088150B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 화합물 | |
JP6896710B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 | |
JP6386026B2 (ja) | 電子素子のための材料 | |
US20230104248A1 (en) | Polycyclic compounds for organic electroluminescent devices | |
US20230069061A1 (en) | Aromatic compounds for organic electroluminescent devices | |
JP5902097B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンスデバイス用材料 | |
US20230380285A1 (en) | Compounds comprising heteroatoms for organic electroluminescent devices | |
US20230147279A1 (en) | Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices | |
US20230157170A1 (en) | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121012 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140311 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140611 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140819 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141218 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20141226 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150120 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150218 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5701766 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |