JP2015097293A - ポリマー材料表面相互作用を変えるための方法及びプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
Yp−X−CF2CF2O(CF2F2O)m(CF2O)nCF2CF2−X−Yp
ここで、Xは脂肪族ウレタン構造ブロック、Yは(メタ)アクリレート、pは1又は2に等しい。コポリマーのPFPE部分の分子量は1500−2000g/molであり、比m/nは1.5から2.5である。
基板レジストは純粋なアクリレートベースレジスト、又は二つのタイプのポリマーからの組み合わされた材料物性を有するアクリレート及びビニルエーテルのハイブリッドレジストであってよい。アクリレート及びビニルエーテルを含むハイブリッドは、ラジカル重合で形成された共重合されたアクリレート及びビニルエーテルのネットワーク、及びカチオン重合で形成されたビニルエーテルのネットワークの双方からなる。アクリレート/ビニルエーテルハイブリッド内で形成されたネットワークは、ビニルエーテルがフリーラジカル重合及びカチオン重合の双方を起こす性能に起因して、より高度に共有結合されたアクリレート/エポキシドハイブリッドに匹敵する[Decker、Decker]。基板レジストは、様々なアクリルオキシ官能化シロキサンを含んでよい。これらは、ヒドロキシ終端ポリジメチルシロキサンを、例えば以下の図で例示される3−メタクリルオキシプロピルジメチルクロロシラン等、様々なアクリルオキシシランでシラン化することによって典型的に調製される、フリーラジカル重合可能なシロキサンである。
Zonyl(登録商標)FSO 100のアクリル酸エステルは、ヒドロキシ鎖終端フッ素化Zonyl(登録商標)FSO 100(Mw〜725g/mol、19F及び1H NMR分析から(CF2CF2)x、n〜4及び(CH2CH2O)y、n〜8)から調製された[Perrierら]。ジクロロメタン30mL内でのZonyl(登録商標)FSO 100(5.0グラム、6.9mmol)及び塩化アクリロイル(0.75グラム、8.3mmol)の溶液に対して、トリエチルアミン(0.3mL)が添加され、混合物は0℃で4時間攪拌され、その後周囲温度まで加熱され、さらに12時間攪拌された。反応に対して酢酸エチル50mLが添加され、混合物は30mLのNaHCO3の飽和水溶液で2回抽出された。有機層はMgSO4上で乾燥され、低圧下で濃縮され、黄色いオイル状のアクリル化Zonyl(登録商標)FSO 100エステルを与えた(収率90%)。1H NMR(400MHz、CDCl3):δ6.43ppm(1H、dd、CH2=CH−)、6.15ppm(1H、dd、CH2=CH−)、5.83ppm(1H、dd、CH2=CH−)、4.31ppm(2H、m、COO−CH2−)、3.6−3.8ppm(32H、m、O−CH2−CH2−O)、2.43ppm(2H、m、COO−CH2−CF2−)
基板レジストは純粋なアクリレートベースレジスト、又は、アクリレート及びビニルエーテル、若しくはアクリレート及びエポキシドを含む二つのタイプのポリマーから組み合わされた材料物性を有するハイブリッドレジストであってよい。
組成物1(「IPS50」と呼ばれる)は、およそ0.25重量%のフッ素系界面活性剤Y−X−CF2CF2O(CF2F2O)m(CF2O)nCF2CF2−X−Yを含む純粋なアクリレートベースIPS配合物であり、ここでXは短い線形ウレタンブロックコポリマー鎖であり、Yはメタクリレート基である。
組成物2(「IPS70/95」と呼ばれる)は、およそ1重量%のZonyl(登録商標)FSO 100誘導体を含むアクリレート/エポキシド−ハイブリッドIPS配合物である。
組成物3(「IPS105」と呼ばれる)は、およそ1重量%のフッ素系界面活性剤Y2−X−CF2CF2O(CF2F2O)m(CF2O)nCF2CF2−X−Y2を含むアクリレート/エポキシド−ハイブリッドIPS配合物であり、ここでXは長い分岐ウレタンブロックコポリマー鎖であり、Yはアクリレート基である。
組成物4(「IPS110」と呼ばれる)は、およそ0.8重量%のフッ素系界面活性剤Y2−X−CF2CF2O(CF2F2O)m(CF2O)nCF2CF2−X−Y2を含むアクリレート/エポキシド−ハイブリッドIPS配合物であり、ここでXは長い分岐ウレタンブロックコポリマー鎖であり、Yはアクリレート基であり、Zonyl(登録商標)FSO 100のアクリル酸エステルが0.6重量%である。
組成物5(「IPS102」と呼ばれる)は、およそ1重量%のフッ素系界面活性剤Y2−X−CF2CF2O(CF2F2O)m(CF2O)nCF2CF2−X−Y2を含む純粋なアクリレートベースIPS配合物であり、ここでXは長い分岐ウレタンブロックコポリマー鎖であり、Yはアクリレート基である。
基板レジスト1(「SR20/47」と呼ばれる)は、官能化シロキサンを含まない純粋なアクリレートベース基板レジスト配合物である。
基板レジスト2組成物(「SR02」と呼ばれる)は、官能化シロキサンを含む純粋なアクリレートベース基板レジスト配合物である。
基板レジスト3組成物(「SR35」と呼ばれる)は、官能化シロキサンを含む純粋なアクリレートベース基板レジスト配合物である。
図1a及び1bに示されるような2つの材料アセンブリ1及び14は、各々、図2に説明される2段階の方法を成功させるための本質的な必要条件であるとみなされてよい。ここで、第1の段階は図2a−2cで説明され、第2の段階は図2d−2fで説明される。図2aにおいて、シリコン、石英、ニッケル又は他の金属、合金、又は場合によってはポリマー材料等の材料からなるスタンプ又はテンプレート10は、マイクロメートル又はナノメートルのオーダーの高さ及び幅を有する、リブ、溝、凸部、又は凹部を含む、パターン形成された表面9を有する。テンプレート表面9は通常、ただし必須ではないが、固着防止層8を備える。テンプレート10は、試験片1の表面6と接触する固着防止層8の表面で配置される。1−40barの圧力が印加されテンプレート10及び試験片1を共に加圧する。レジスト5はテンプレート表面9のキャビティを充填し、テンプレート固着防止層8とレジスト表面6との間の界面の界面エネルギーを最小化するために、フッ素系界面活性剤は表面6近傍で支配的に集まる。
改良されたインプリントプロセスの材料として必要な要求を満たし、高い複製忠実度を示し、使用に際して工業的に容易かつ適切である、幾つかのIPS及び基板レジスト配合物が評価された。IPS表面(図2c又は2dにおける13)のさらなる非固着処理なしに2段階プロセス(図2に概略的に示される)において様々な配合物が使用されてよく、結果的にプラズマ処理及び/又はさらなる薄膜でのコーティング等、外部プロセスの必要性を回避する。
1)第1列及び第2列は、疎水性非固着Niテンプレート又はスタンプに関するデータを示す(図2aの表面8)。
2)第3列から第7列は、様々な配合物をシリコンウェハ上にスピンコーティングすることによって調製された、例えば3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート等の接着促進剤で前処理された、様々なIPSレジスト、IPS102、IPS105、IPS110、IPS50、及びIPS70/95の接触角を示す。結果として得られるフィルムの厚みは600〜1200nmと測定された。フッ素系界面活性剤の存在に起因して、硬化後表面は顕著な疎水性を示す。
グループ1は元々のNiテンプレートの表面、幾つかの硬化されたIPSレジスト組成物、及びそれらの界面を特徴付けるパラメータを示す(図2aの表面8、及び硬化後の図1a及び2aの表面6に相当する)。パターン形成されたNiスタンプ表面は、分散力成分γdにより支配される低い表面エネルギーによって特徴付けられる。
グループ2から5において示されるパラメータは、幾つかのIPSレジスト組成物及び幾つかの基板レジスト組成物の界面を表す。各グループは、1つのIPSレジストと1つ又は2つの基板レジストとの界面を表す。この値は、表面、及び硬化後の図2c及び2dの表面13と図1b及び2dの表面19との間の界面を表す。基板レジストの計算された表面エネルギーは、IPSレジストを含む界面活性剤の表面エネルギーと比較して有意に大きい。
IPSレジストIPS70/95の1.5μm厚みのフィルムは、厚さ125μmのポリカーボネートフィルム上にスピンコーティングされた。2段階インプリントプロセスは図2に従って実行された。非固着処理されたNiスタンプ1はポリマーフィルムに対して60秒間30barの圧力で押し付けられ、レジストは図2bに説明されるようなフォトン放射で90秒間硬化された。露出時間の間印加された圧力は、30barに保持された。その後、Niスタンプは硬化されたIPSから取り外された。完全に硬化されたIPSレジストを備えたポリカーボネートフィルムを含むIPSは、第2のインプリントプロセスで塗布された(図2d)。SR02基板レジストは、接着性改良のための接着促進剤として使用される3−(トリメトキシシリル)プロピルアクリレートで前処理されたシリコンウェハ上に50nmの厚みでスピンコーティングされた。第2のインプリントは、30秒間のフォトン放射で上述のように実行された(図2e)。離型後、硬化された基板レジストはAFM観察された。図3aは、図3aの説明文で与えられる使用されたNiスタンプパターンの寸法で、基板レジスト表面(図2fにおける表面22)の像を示す。
Niスタンプ2でのインプリントは、第2のインプリント段階において基板レジストとして厚み1μmのSR20/47フィルムを用いて、例1の記載に従って、及び(第2のインプリント段階において)フォトン放射時間60秒で実施された。図3bは、図3bの説明文中に与えられた、使用されたNiスタンプパターンの寸法を有する基板レジスト表面の像を示す。
Niスタンプ3でのインプリントは、例1の記載に従って実施された。しかしながら、塗布された基板レジスト(SR02)は70nmの厚みであった。図3cは、図3cの説明文中に与えられた、使用されたNiスタンプパターンの寸法を有する基板レジスト表面の像を示す。
Niスタンプ3でのインプリントは、第1のインプリント段階においてIPSレジストとして厚み1μmのIPS110フィルムを用いて、例3の記載に従って実施された。図3dは、図3dの説明文中に与えられた、使用されたNiスタンプパターンの寸法を有する基板レジスト表面の像を示す。
Niスタンプ1でのインプリントは、第1のインプリント段階においてIPSレジストとして厚み1.5μmのIPS105フィルムを用いて、例1の記載に従って実施された。図3eは、図3eの説明文中に与えられた、使用されたNiスタンプパターンの寸法を有する基板レジスト表面の像を示す。
より小さな構造サイズを示すNiスタンプ4でのインプリントが、例5の記載に従って実施された。図3fは、図3fの説明文中に与えられた、使用されたNiスタンプパターンの寸法を有する基板レジスト表面の像を示す。
より大きなパターンを示すNiスタンプ5でのインプリントが、第1のインプリント段階においてIPSとして厚み1.5μmのIPS50フィルムを用いて、及び第2のインプリント段階において基板レジストとして厚み1μmのSR20/47フィルムを用いて、双方のインプリント段階においてフォトン放射時間60秒で、例1の記載に従って実施された。図3gは、図3gの説明文中に与えられた、使用されたNiスタンプパターンの寸法を有する基板レジスト表面の像を示す。
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5 光重合性レジスト
6、9 表面
8 固着防止層
10 テンプレート
Yp−X−CF2CF2O(CF2 CF2O)m(CF2O)nCF2CF2−X−Yp
ここで、Xは脂肪族ウレタン構造ブロック、Yは(メタ)アクリレート、pは1又は2に等しい。コポリマーのPFPE部分の分子量は1500−2000g/molであり、比m/nは1.5から2.5である。
組成物1(「IPS50」と呼ばれる)は、およそ0.25重量%のフッ素系界面活性剤Y−X−CF2CF2O(CF2 CF2O)m(CF2O)nCF2CF2−X−Yを含む純粋なアクリレートベースIPS配合物であり、ここでXは短い線形ウレタンブロックコポリマー鎖であり、Yはメタクリレート基である。
組成物3(「IPS105」と呼ばれる)は、およそ1重量%のフッ素系界面活性剤Y2−X−CF2CF2O(CF2 CF2O)m(CF2O)nCF2CF2−X−Y2を含むアクリレート/エポキシド−ハイブリッドIPS配合物であり、ここでXは長い分岐ウレタンブロックコポリマー鎖であり、Yはアクリレート基である。
組成物4(「IPS110」と呼ばれる)は、およそ0.8重量%のフッ素系界面活性剤Y2−X−CF2CF2O(CF2 CF2O)m(CF2O)nCF2CF2−X−Y2を含むアクリレート/エポキシド−ハイブリッドIPS配合物であり、ここでXは長い分岐ウレタンブロックコポリマー鎖であり、Yはアクリレート基であり、Zonyl(登録商標)FSO 100のアクリル酸エステルが0.6重量%である。
組成物5(「IPS102」と呼ばれる)は、およそ1重量%のフッ素系界面活性剤Y2−X−CF2CF2O(CF2 CF2O)m(CF2O)nCF2CF2−X−Y2を含む純粋なアクリレートベースIPS配合物であり、ここでXは長い分岐ウレタンブロックコポリマー鎖であり、Yはアクリレート基である。
Claims (19)
- 固着防止スタンプからIPSにパターンを転写するために、及び基板レジスト表面上部にパターンを転写するためのテンプレートとしてのパターン形成されたIPSの使用のために、2段階インプリント法に適用可能である、光硬化性IPS材料を提供する方法であって、
重合を開始する性能を有する光開始剤又は触媒、重合可能な単官能又は多官能モノマー、及び、硬化の際レジストに共有結合する性能を有する官能基によって完全に又は部分的に終端されたフッ素系界面活性剤、を含む方法。 - ペルフルオロ化フッ素系界面活性剤の濃度が0%から30%の範囲であり、前記フッ素系界面活性剤は表面活性であり、これはフッ素系界面活性剤の濃度が表面/界面領域の近傍で有意に高いこと、材料が付着仕事量が低いことによって特徴付けられること、及び界面エネルギーを無視できないことを意味する、請求項1に記載の方法。
- 硬化されていないIPS材料が、重合可能な単官能又は多官能アクリレートベースモノマー、及び少なくとも一つのフリーラジカル光開始剤を含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 硬化されていないIPSレジスト配合物はハイブリッドであり、重合可能な単官能又は多官能アクリレートモノマー、重合可能な単官能又は多官能エポキシド、及び少なくとも一つのフリーラジカル光開始剤並びに少なくとも一つのカチオン性光開始剤を含み、それに対するフォトン放射により重合されたアクリレート及びエポキシドの相互貫入ネットワークを含むハイブリッド材料が形成される、請求項1又は2に記載の方法。
- 硬化されていないIPSレジスト配合物はハイブリッドであり、重合可能な単官能又は多官能アクリレートモノマー、重合可能な単官能又は多官能ビニルエーテル、及び少なくとも一つのフリーラジカル光開始剤並びに少なくとも一つのカチオン性光開始剤を含み、それに対するフォトン放射により共重合されたアクリレート及びビニルエーテル並びにビニルエーテルの両方の相互貫入ネットワークを含むハイブリッド材料が形成される、請求項1又は2に記載の方法。
- フッ素系界面活性剤がYp−X−CF2CF2O(CF2F2O)m(CF2O)nCF2CF2−X−Yp構造を有するPFPEコポリマーであり、Xは脂肪族ウレタンブロック、Yはアクリレート又はメタアクリレート、m及びnは整数であり、pは1、2、又は3に等しく、コポリマーのPFPE部分の分子量は800−2500g/molである、請求項1又は2に記載の方法。
- Xは脂肪族コポリマーブロックであり、材料はアクリレート及びエポキシド、又はアクリレート及びビニルエーテルの相互貫入ネットワークを含むハイブリッドである、請求項1、2、4、5、及び6に記載の方法。
- 前記フッ素系界面活性剤が、以下の構造を有するzonyl(登録商標) FSO 100のアクリル酸エステルである、請求項1又は2に記載の方法:
- 前記フッ素系界面活性剤が、硬化材料に共有結合されるzonyl(登録商標) FSO 100、又はzonyl(登録商標) FSO 100の誘導体である、請求項1又は2に記載の方法。
- IPS/基板レジスト界面の付着仕事量が65mJ/m2未満(好ましくは30mJ/m2未満)であり、ポリマー型/複製界面の界面エネルギーは1mJ/m2より大きい(好ましくは4mJ/m2よりも大きい)、請求項1から9の何れか一項に記載の方法。
- 分子がナノインプリントリソグラフィー用途において使用される、請求項1から10の何れか一項に記載の方法。
- 表面処理されていないスタンプからIPSにパターンを転写するために、及び基板レジスト表面上部にパターンを転写するためのテンプレートとしてのパターン形成されたIPSの使用のために、2段階インプリント法に適用可能である、光硬化性IPS材料を提供する方法であって、
重合を開始する性能を有する光開始剤又は触媒、重合可能な単官能又は多官能アクリレート、エポキシド、又はビニル、及び、硬化の際レジストに共有結合する性能を有するアクリロイル基、エポキシ基、又はビニル基によって完全に又は部分的に終端されたシロキサン、を含む方法。 - ケイ素含有分子の濃度が40重量%よりも高く、IPS/基板レジスト界面の付着仕事量が65mJ/m2未満(好ましくは30mJ/m2未満)であり、ポリマー型/複製界面の界面エネルギーは1mJ/m2より大きい(好ましくは4mJ/m2よりも大きい)、請求項12に記載の方法。
- スタンプからIPSにパターンを転写するために、及び基板レジスト表面上部にパターンを転写するためのテンプレートとしてのパターン形成されたIPSの使用のために、2段階インプリント法に適用可能である、光硬化性基板レジストを提供する方法であって、
重合を開始する性能を有する光開始剤又は触媒、重合可能な単官能又は多官能モノマー、及び、硬化の際レジストに共有結合する性能を有する官能基によって完全に又は部分的に終端されたシロキサン誘導体及びポリジメチルシロキサン、を含む方法。 - 硬化されていない基板レジスト配合物が、重合可能な単官能又は多官能(メタ)アクリレートベースモノマー、及び少なくとも一つのフリーラジカル光開始剤を含む、請求項14に記載の方法。
- 硬化されていない基板レジスト配合物はハイブリッドであり、重合可能な単官能又は多官能(メタ)アクリレートモノマー、重合可能な単官能又は多官能エポキシド、及び少なくとも一つのフリーラジカル光開始剤並びに少なくとも一つのカチオン性光開始剤を含み、それに対するフォトン放射により重合された(メタ)アクリレート及びエポキシドの相互貫入ネットワークを含むハイブリッド材料が形成される、請求項14に記載の方法。
- 硬化されていない基板レジスト配合物はハイブリッドであり、重合可能な単官能又は多官能(メタ)アクリレートモノマー、重合可能な単官能又は多官能ビニルエーテル、及び少なくとも一つのフリーラジカル光開始剤並びに少なくとも一つのカチオン性光開始剤を含み、それに対するフォトン放射により共重合された(メタ)アクリレート及びビニルエーテル並びにビニルエーテルの両方の相互貫入ネットワークを含むハイブリッド材料が形成される、請求項14に記載の方法。
- 硬化されていない基板レジスト配合物が、硬化の際ハイブリッド材料内で(メタ)アクリレート、エポキシド、又はビニルエーテルネットワークに共有結合され、かつ以下の構造を示すポリジメチルシロキサンの誘導体を含む、請求項14に記載の方法:
- 基板レジストがナノインプリントリソグラフィー用途で使用される、請求項14から18の何れか一項に記載の方法。
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