JPH0830106B2 - 成形用材料 - Google Patents
成形用材料Info
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- JPH0830106B2 JPH0830106B2 JP2150684A JP15068490A JPH0830106B2 JP H0830106 B2 JPH0830106 B2 JP H0830106B2 JP 2150684 A JP2150684 A JP 2150684A JP 15068490 A JP15068490 A JP 15068490A JP H0830106 B2 JPH0830106 B2 JP H0830106B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/04—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms
- C08G61/06—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds
- C08G61/08—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds of carbocyclic compounds containing one or more carbon-to-carbon double bonds in the ring
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- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
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- G—PHYSICS
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- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
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- G—PHYSICS
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- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光学用材料として好適な成形材料に関し、
さらに詳しくは、特に、射出成形によって光学用透明基
板を成形した場合に、複屈折が小さく、ボイドやシルバ
ーストリークを発生することのない成形材料に関する。
また、本発明は、該成形材料を用いた光記録媒体に関す
る。
さらに詳しくは、特に、射出成形によって光学用透明基
板を成形した場合に、複屈折が小さく、ボイドやシルバ
ーストリークを発生することのない成形材料に関する。
また、本発明は、該成形材料を用いた光記録媒体に関す
る。
［従来の技術］ 光ディスクなどの光学用透明基板は、一般に射出成形
機により賦形されているが、その厚みは、通常、1.2mm
と比較的薄いのに対して、その直径が120〜300mmと大き
いのが特徴であり、いわゆる薄肉精密成形が必要であ
る。しかも、数μｍと極めて微少のピットや溝を正確に
転写することが重要である。
機により賦形されているが、その厚みは、通常、1.2mm
と比較的薄いのに対して、その直径が120〜300mmと大き
いのが特徴であり、いわゆる薄肉精密成形が必要であ
る。しかも、数μｍと極めて微少のピットや溝を正確に
転写することが重要である。
この用途にテトラシクロドデセン、ジシクロペンタジ
エンなどのノルボルネン系モノマーの開環重合体の水素
添加物が注目されている（特開昭60−26024号、特開昭6
4−24826号、特開昭63−317520号、欧州特許出願公開第
303246号、欧州特許出願公開第317262号など）。その理
由は、これらの水素添加物が透明性や耐熱性に優れ、低
吸水性で複屈折が小さいこと、また、高流動性で、離型
性が良好なことなど成形性に優れているからである。
エンなどのノルボルネン系モノマーの開環重合体の水素
添加物が注目されている（特開昭60−26024号、特開昭6
4−24826号、特開昭63−317520号、欧州特許出願公開第
303246号、欧州特許出願公開第317262号など）。その理
由は、これらの水素添加物が透明性や耐熱性に優れ、低
吸水性で複屈折が小さいこと、また、高流動性で、離型
性が良好なことなど成形性に優れているからである。
しかし、これらの水素添加物は、ポリカーボネートに
比較すればはるかに低い複屈折を有するが、ポリメチル
メタクリレートに比較するとまだ充分でなく、また、し
ばしば射出成形で得られた基板中に微小なボイドが発生
したり、基板表面にフラッシュといわれる曇りを生じる
現象やシルバーストリークといわれる銀色の条痕が発生
するという問題があった。
比較すればはるかに低い複屈折を有するが、ポリメチル
メタクリレートに比較するとまだ充分でなく、また、し
ばしば射出成形で得られた基板中に微小なボイドが発生
したり、基板表面にフラッシュといわれる曇りを生じる
現象やシルバーストリークといわれる銀色の条痕が発生
するという問題があった。
そこで、本発明者らは、前記欠点を解決すべく研究し
たところ、これらの水素添加物は分子量や分子量分布に
よって複屈折が異なること、また、従来の水素添加物中
には未反応モノマー、溶剤などの低揮発分が混入してお
り、これがボイドやフラッシュ等の原因であることが判
明した。また、これらの水素添加物に配合する酸化防止
剤の種類によっては、ボイドやシルバーストリークの発
生が助長されることが判明した。
たところ、これらの水素添加物は分子量や分子量分布に
よって複屈折が異なること、また、従来の水素添加物中
には未反応モノマー、溶剤などの低揮発分が混入してお
り、これがボイドやフラッシュ等の原因であることが判
明した。また、これらの水素添加物に配合する酸化防止
剤の種類によっては、ボイドやシルバーストリークの発
生が助長されることが判明した。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、複屈折が小さく、かつ、投影面積が
大きく、厚みの薄い光学用透明基板を射出成形により成
形した場合に、機械的強度の劣化がなく、ボイドやシル
バーストリーク、フラッシュなどの発生がない成形材料
を提供することにある。
大きく、厚みの薄い光学用透明基板を射出成形により成
形した場合に、機械的強度の劣化がなく、ボイドやシル
バーストリーク、フラッシュなどの発生がない成形材料
を提供することにある。
さらに、本発明の目的は、このような特性を有すると
ともに、透明性や耐熱性に優れ、低吸水性で、複屈折を
生じない成形材料を用いて透明基板を形成し、該透明基
板上に記録薄板を設けてなる光記録媒体を提供すること
にある。
ともに、透明性や耐熱性に優れ、低吸水性で、複屈折を
生じない成形材料を用いて透明基板を形成し、該透明基
板上に記録薄板を設けてなる光記録媒体を提供すること
にある。
本発明者らは、上記問題点解決のために鋭意研究した
結果、ノルボルネン系モノマーの開環重合体の水素添加
物中に含まれる揮発成分を0.3重量％以下にし、かつ、
分子量および分子量分布を制御することにより、複屈折
を小さくすることができ、ボイドやシルバーストリーク
等の発生が抑制され、また、低揮発性の酸化防止剤を添
加することにより、それらの特性を損なうことなく樹脂
の分解や劣化、着色等の問題が解決されることを見出し
た。
結果、ノルボルネン系モノマーの開環重合体の水素添加
物中に含まれる揮発成分を0.3重量％以下にし、かつ、
分子量および分子量分布を制御することにより、複屈折
を小さくすることができ、ボイドやシルバーストリーク
等の発生が抑制され、また、低揮発性の酸化防止剤を添
加することにより、それらの特性を損なうことなく樹脂
の分解や劣化、着色等の問題が解決されることを見出し
た。
さらに、このようにして得た成形材料が、光学的特性
や吸水性、耐熱性などに優れており、該成形材料で作成
した透明基板上に、光学的に記録および／または読み出
し可能な記録薄膜を設けることにより、諸特性に優れた
光記録媒体の得られることを見出した。
や吸水性、耐熱性などに優れており、該成形材料で作成
した透明基板上に、光学的に記録および／または読み出
し可能な記録薄膜を設けることにより、諸特性に優れた
光記録媒体の得られることを見出した。
本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至った
ものである。
ものである。
〔課題を解決するための手段〕 かくして、本発明によれば、ノルボルネン系モノマー
の開環重合体の水素添加物であって、該水素添加物の高
速液体クロマトグラフィーにより測定した数平均分子量
（Mn）が20,0000〜50,000、重量平均分子量（Mw）が40.
000〜80,000、分子量分布（Mw/Mn）が2.5以下であり、
かつ、該水素添加物中に含まれる揮発成分が0.3重量％
以下であることを特徴とする成形用材料が提供される。
の開環重合体の水素添加物であって、該水素添加物の高
速液体クロマトグラフィーにより測定した数平均分子量
（Mn）が20,0000〜50,000、重量平均分子量（Mw）が40.
000〜80,000、分子量分布（Mw/Mn）が2.5以下であり、
かつ、該水素添加物中に含まれる揮発成分が0.3重量％
以下であることを特徴とする成形用材料が提供される。
また、本発明によれば、前記水素添加物100重量部に
対し、酸化防止剤、好ましくは20℃における蒸気圧が10
-6Pa以下の酸化防止剤を0.01〜５重量部配合した成形用
材料が提供される。
対し、酸化防止剤、好ましくは20℃における蒸気圧が10
-6Pa以下の酸化防止剤を0.01〜５重量部配合した成形用
材料が提供される。
さらに、本発明によれば、前記成形用材料で形成した
透明基板上に、光学的に記録および／または読み出し可
能な記録薄膜を設けてなる光記録媒体が提供される。
透明基板上に、光学的に記録および／または読み出し可
能な記録薄膜を設けてなる光記録媒体が提供される。
以下、本発明の構成について詳述する。
（ノルボルネン系モノマーの開環重合体の水素添加物） 本発明のベースポリマーは、ノルボルネン系モノマー
の開環重合体の水素添加物である。
の開環重合体の水素添加物である。
該水素添加物は、高速液体クロマトグラフイーにより
測定した数平均分子量（Mn）が20,000〜50,000、重量平
均分子量（Mw）が40,000〜80,000,分子量分布（Mw/Mn）
が、2.5以下であり、かつ、該水素添加物中に含まれる
揮発分布が0.3重量％以下のものである。
測定した数平均分子量（Mn）が20,000〜50,000、重量平
均分子量（Mw）が40,000〜80,000,分子量分布（Mw/Mn）
が、2.5以下であり、かつ、該水素添加物中に含まれる
揮発分布が0.3重量％以下のものである。
数平均分子量（Mn）および重量平均分子量（Mw）が上
記範囲より大きいと、複屈折が劣り、かつ、成形性が悪
くなり、グループ転写性も不良となる。数平均分子量
（Mn）が小さいと、機械的強度が劣り、また、分子量分
布（Mw/Mn）が大きいと、複屈折が大きくなる。
記範囲より大きいと、複屈折が劣り、かつ、成形性が悪
くなり、グループ転写性も不良となる。数平均分子量
（Mn）が小さいと、機械的強度が劣り、また、分子量分
布（Mw/Mn）が大きいと、複屈折が大きくなる。
揮発成分の含有量が上記範囲より多いと、投影面積が
大きく、厚みの薄い光ディスク基板などを射出成形によ
り成形した場合に、ポイドやシルバーストリークの発生
が見られる。
大きく、厚みの薄い光ディスク基板などを射出成形によ
り成形した場合に、ポイドやシルバーストリークの発生
が見られる。
また、本発明における水素添加物は、耐熱性および射
出成形性の観点から、ガラス転移温度（Tg）が100℃以
上、好ましくは120〜200℃、さらに好ましくは130〜180
℃であることが望ましい。
出成形性の観点から、ガラス転移温度（Tg）が100℃以
上、好ましくは120〜200℃、さらに好ましくは130〜180
℃であることが望ましい。
ノルボルネン系モノマーとしては、例えば、ノルボル
ネン、ジメタノオクタヒドロナフタレン、トリメタノド
デカヒドロアントラセン、およびそれらの置換体；ジシ
クロペンタジエン、2,3−ジヒドロジシクロぺンタジエ
ン、ジメタノオクタヒドロベンゾインデン、ジメタノデ
カヒドロベンゾインデン、ジメタノデカヒドロフルオレ
ン、およびそれらの置換体等を挙げることができる。置
換基は、従来から周知のものであれば、炭化水素基、極
性基のいずれでもよく、例えば、アルキル基、アルキリ
デン基、アリール基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコ
キシカルボニル基、ピリジル基などが例示される。
ネン、ジメタノオクタヒドロナフタレン、トリメタノド
デカヒドロアントラセン、およびそれらの置換体；ジシ
クロペンタジエン、2,3−ジヒドロジシクロぺンタジエ
ン、ジメタノオクタヒドロベンゾインデン、ジメタノデ
カヒドロベンゾインデン、ジメタノデカヒドロフルオレ
ン、およびそれらの置換体等を挙げることができる。置
換基は、従来から周知のものであれば、炭化水素基、極
性基のいずれでもよく、例えば、アルキル基、アルキリ
デン基、アリール基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコ
キシカルボニル基、ピリジル基などが例示される。
これらのノルボルネン系モノマーは、それぞれ単独で
使用してもよいが、二種以上組合わせて使用することも
できる。目的とする開環重合体水素添加物のTgを100℃
以上とするためには、これらのノルボルネン系モノマー
の中でも四環体または五環体のものを使用するか、ある
いはこれらを主成分とし、二環体や三環体のモノマーと
併用することが好ましい。
使用してもよいが、二種以上組合わせて使用することも
できる。目的とする開環重合体水素添加物のTgを100℃
以上とするためには、これらのノルボルネン系モノマー
の中でも四環体または五環体のものを使用するか、ある
いはこれらを主成分とし、二環体や三環体のモノマーと
併用することが好ましい。
特に、複屈折率の点では、四環体の低級アルキル置換
体またはアルキリデン置換体、中でもエチル置換体、エ
チリデン置換体およびプロピル置換体が好ましく、とり
わけエチル置換体またはエチリデン置換体のホモポリマ
ーまたはこれを50重量％以上、好ましくは70重量％以上
重合成分として含むコポリマーが望ましい。
体またはアルキリデン置換体、中でもエチル置換体、エ
チリデン置換体およびプロピル置換体が好ましく、とり
わけエチル置換体またはエチリデン置換体のホモポリマ
ーまたはこれを50重量％以上、好ましくは70重量％以上
重合成分として含むコポリマーが望ましい。
また、共重合成分として、他のシクロオレフィン類、
例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテ
ン、シクロヘプテン、シクロオクテン、5,6−ジヒドロ
ジシクロペンタジエン等を本発明の目的を損なわない範
囲、通常、30重量％以下の範囲で用いることができる。
例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテ
ン、シクロヘプテン、シクロオクテン、5,6−ジヒドロ
ジシクロペンタジエン等を本発明の目的を損なわない範
囲、通常、30重量％以下の範囲で用いることができる。
また、分子量調節剤として、非環式オレフィンを少量
（通常、10モル％まで）用いてもよく、その中でも、特
に、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン等のα−
オレフィンが好ましい。
（通常、10モル％まで）用いてもよく、その中でも、特
に、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン等のα−
オレフィンが好ましい。
このような重合体は、たとえば、四ハロゲン化チタン
などの遷移金属化合物と有機アルミニウム化合物などの
有機金属および第三級アミンから成る触媒系を用いて、
チタン成分とモノマーとを逐次添加する方法で得ること
ができる。もちろん、他の触媒系で調製したものでも、
上記の各要件に合致するものであればよい。
などの遷移金属化合物と有機アルミニウム化合物などの
有機金属および第三級アミンから成る触媒系を用いて、
チタン成分とモノマーとを逐次添加する方法で得ること
ができる。もちろん、他の触媒系で調製したものでも、
上記の各要件に合致するものであればよい。
開環重合は、溶媒を用いなくても可能であるが、通
常、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、シクロ
ヘキサンなどの脂環族炭化水素、ジクロルエタンなどの
ハロゲン化炭化水素等の不活性有機溶媒中で実施され
る。また、通常、重合温度は、−20℃〜100℃、重合圧
力は、０〜50kg/cm2以下の範囲から選択される。
常、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、シクロ
ヘキサンなどの脂環族炭化水素、ジクロルエタンなどの
ハロゲン化炭化水素等の不活性有機溶媒中で実施され
る。また、通常、重合温度は、−20℃〜100℃、重合圧
力は、０〜50kg/cm2以下の範囲から選択される。
ノルボルネン系モノマーの開環重合体の水素添加物、
周知の水素添加触媒を使用することにより製造される。
周知の水素添加触媒を使用することにより製造される。
水添触媒としては、オレフィン化合物の水素化に際し
て一般に使用されているものであれば使用可能であり、
例えば、ウィルキンソン錯体、酢酸コバルト／トリエチ
ルアルミニウム、ニッケルアセチルアセトナート／トリ
イソブチルアルミニウム、パラジウム−カーボン、ルテ
リウム−カーボン、ニッケル−けいそう土等を挙げるこ
とができる。
て一般に使用されているものであれば使用可能であり、
例えば、ウィルキンソン錯体、酢酸コバルト／トリエチ
ルアルミニウム、ニッケルアセチルアセトナート／トリ
イソブチルアルミニウム、パラジウム−カーボン、ルテ
リウム−カーボン、ニッケル−けいそう土等を挙げるこ
とができる。
水素化反応は、触媒の種類により均一系または不均一
系で、１〜200気圧の水素圧下、０〜250℃で行なわれ
る。
系で、１〜200気圧の水素圧下、０〜250℃で行なわれ
る。
水素添加率は、耐熱劣化性、耐光劣化性などの観点か
ら、90％以上、好ましくは95％以上、特に好ましくは99
％以上とする。
ら、90％以上、好ましくは95％以上、特に好ましくは99
％以上とする。
（揮発成分の低減方法） ノルボルネン系モノマーの開環重合体の水素添加物
は、通常の方法では、0.5重量％以上の揮発成分を含む
のが一般的である。
は、通常の方法では、0.5重量％以上の揮発成分を含む
のが一般的である。
本発明の成形材料は、ノルボルネン系モノマーの開環
重合体の水素添加物であって、その中に含まれる揮発成
分が0.3重量％で以下、好ましくは0.2重量％以下、らに
好ましくは0.1重量％以下のものである。本発明におい
ては、示差熱重量測定装置（セイコー電子工業社製TG/D
TA200）を用いて、30℃から350℃までの加熱減量を求
め、その量を揮発成分の含有量とする。
重合体の水素添加物であって、その中に含まれる揮発成
分が0.3重量％で以下、好ましくは0.2重量％以下、らに
好ましくは0.1重量％以下のものである。本発明におい
ては、示差熱重量測定装置（セイコー電子工業社製TG/D
TA200）を用いて、30℃から350℃までの加熱減量を求
め、その量を揮発成分の含有量とする。
揮発成分の含有量が上記範囲より多いと、投影面積が
大きく、厚みの薄い光ディスク基板（とくに大型の光デ
ィスク基板）などを射出成形により成形した場合に、ボ
イドやシルバーストリークの発生が見られる。
大きく、厚みの薄い光ディスク基板（とくに大型の光デ
ィスク基板）などを射出成形により成形した場合に、ボ
イドやシルバーストリークの発生が見られる。
揮発分の低減方法としては、例えば、貧溶媒によるポ
リマー凝固法では、凝固を繰り返し実施する方法があ
る。直接乾燥法では、250℃以上、30Torr以下で、薄膜
乾燥機や押し出し乾燥機を用いて乾燥することが望まし
い。また、予め、ポリマーの溶媒溶液を数十％に濃縮し
た後に直接乾燥することもできる。もちろん、これらの
方法に限定されるものではない。
リマー凝固法では、凝固を繰り返し実施する方法があ
る。直接乾燥法では、250℃以上、30Torr以下で、薄膜
乾燥機や押し出し乾燥機を用いて乾燥することが望まし
い。また、予め、ポリマーの溶媒溶液を数十％に濃縮し
た後に直接乾燥することもできる。もちろん、これらの
方法に限定されるものではない。
これらの方法によって製造されたポリマー（水素添加
物）は、実質的に非晶性であり、透明性、寸法安定性、
耐熱性、吸水性に優れ、透湿性がほとんど認められな
い。
物）は、実質的に非晶性であり、透明性、寸法安定性、
耐熱性、吸水性に優れ、透湿性がほとんど認められな
い。
（酸化防止剤） 本発明において、前記水素添加物100重量部に対し
て、酸化防止剤を0.01〜５重量部の割合で配合すると、
成形加工時のポリマーの分散や着色を効果的に防止する
ことができる。
て、酸化防止剤を0.01〜５重量部の割合で配合すると、
成形加工時のポリマーの分散や着色を効果的に防止する
ことができる。
酸化防止剤として、20℃における蒸気圧が10-6Pa以
下、特に好ましくは10-8Pa以下の酸化防止剤が望まし
い。蒸気圧が10-6Paより高いものは、射出成形時に蒸発
し、金型や光ディスク基板表面を汚染する。そして、例
えば、記録薄板形成のための金属蒸着時、高真空に達し
にくくなり、また、装置内部を汚染する等の問題の他
に、蒸着金属膜の膨れや剥離といった問題も発生し易く
なる。
下、特に好ましくは10-8Pa以下の酸化防止剤が望まし
い。蒸気圧が10-6Paより高いものは、射出成形時に蒸発
し、金型や光ディスク基板表面を汚染する。そして、例
えば、記録薄板形成のための金属蒸着時、高真空に達し
にくくなり、また、装置内部を汚染する等の問題の他
に、蒸着金属膜の膨れや剥離といった問題も発生し易く
なる。
本発明で使用できる酸化防止剤としては、例えば、次
のようなものを挙げることができる。
のようなものを挙げることができる。
ヒンダードフェノール系 2,6−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、2,6−
ジ−ｔ−ブチルフェノール、４−ヒドロキシメチル−2,
6−ジ−ｔ−ブチルフェノール、2,6−ジ−ｔ−ブチル−
α−メトキシ−ｐ−ジメチル−フェノール、2,4−ジ−
ｔ−アルミフェノール、ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール、
４−ｔ−ブチル−フェノール、スチレン化フェノール、
３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、2,4−ジ
メチル−６−ｔ−ブチルフェノール、オクダデシル−３
−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート、3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルフォスフォネート−ジエチルエステル、4,
4′−ビスフェノール、4,4′−ビス−（2,6−ジ−ｔ−
ブチルフェノール）、2,2′−メチレン−ビス−（４−
メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）,2,2′−メチレン
−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、
2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−α−メチ
ルシクロヘキシルフェノール）、4,4′−メチレン−ビ
ス−（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、4,
4′−メチレン−ビス−（2,6−ジ−ｔ−ブチルフェノー
ル）、1,1′−メチレン−ビス−（2,6−ジ−ｔ−ブチル
ナフトール）、4,4′−ブチリデン−ビス−（2,6−ジ−
ｔ−ブチル−メタ−クレゾール）、2,2′−チオ−ビス
（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ジ−ｏ−
クレゾールスルフィド、2,2′−チオ−ビス−（２−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）、4,4′−チオ−ビ
ス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、4,
4′−チオ−ビス−（2,3−ジ−sec−アミルフェノー
ル）、1,1′チオ−ビス−（２−ナフトール）、ビス−
（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルベンジ
ル）スルフィド、3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルエーテル、1,6−ヘキサンジオール−ビス−
〔３−（3,5−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート〕、2,4−ビス−（ｎ−オクチルチオ）
−６−（４−ヒドロキシ−3,5−ジ−ｔ−ブチルアニリ
ノ）−1,3,5−トリアジン、2,2′−チオ−ジエチレンビ
ス［３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕2,2−チオビス〔４−メチル−
６−ｔ−ブチルフェノール）、N,N′−ヘキサメチレン
ビス（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロ
シンナマミド）、ビス（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルスルホン酸エチル）カルシウム、1,3,
5−トリメチル−2,4,6−トリス−（3,5−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジン）ベンゼン、トリエチレン
グリコール−ビス〔３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、1,3,5
−トリメチル−2,4,6−トリス（3,5−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（3,5−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシア
ヌレート、ペンタエリスリチル−テトラキス〔３−（3,
5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネー〕等 アミノフェノール系 ノルマルブチル−ｐ−アミノフェノール、ノルマルブ
チロイル−ｐ−アミノフェノール、ノルマルペラゴノイ
ル−ｐ−アミノフェノール、ノルマルラウロイル−ｐ−
アミノフェノール、ノルマルステアロイル−ｐ−アミノ
フェノール、2,6−ジ−tertブチル−α−ジメチル、ア
ミノ−ｐ−クレゾール等 ハイドロキノン系 ハイドロキノン、2,5−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノ
ン、2,5−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン、ハイドロキ
ノンメチルエーテル、ハイドロキノンモノベンジルエー
テル等 ホスファイト系 トリホスファイト、トリス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホフ
ファイト、テトラキス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）−4,4′−ビフェニレンフォスナイト、２−エチル
ヘキシルオクチルフォスファイト等 その他 ２−メルカプトベンゾチアゾール亜鉛塩、ジカテコー
ルボレート−ジ−ｏ−トリルグアニジン塩、ニッケル−
ジメチルジチオカーバメイト、ニッケル、ペンタメチレ
ンジチオカルバメート、メルカプトベンズイミダゾー
ル、２−メルカプトベンズイミダゾール亜鉛塩等 （光記録媒体） 本発明の成形材料は、通常の成形法により各種成形物
に成形できるが、特に射出成形により光ディスク基板な
どの透明基板を作成するのに適している。
ジ−ｔ−ブチルフェノール、４−ヒドロキシメチル−2,
6−ジ−ｔ−ブチルフェノール、2,6−ジ−ｔ−ブチル−
α−メトキシ−ｐ−ジメチル−フェノール、2,4−ジ−
ｔ−アルミフェノール、ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール、
４−ｔ−ブチル−フェノール、スチレン化フェノール、
３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、2,4−ジ
メチル−６−ｔ−ブチルフェノール、オクダデシル−３
−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート、3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルフォスフォネート−ジエチルエステル、4,
4′−ビスフェノール、4,4′−ビス−（2,6−ジ−ｔ−
ブチルフェノール）、2,2′−メチレン−ビス−（４−
メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）,2,2′−メチレン
−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、
2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−α−メチ
ルシクロヘキシルフェノール）、4,4′−メチレン−ビ
ス−（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、4,
4′−メチレン−ビス−（2,6−ジ−ｔ−ブチルフェノー
ル）、1,1′−メチレン−ビス−（2,6−ジ−ｔ−ブチル
ナフトール）、4,4′−ブチリデン−ビス−（2,6−ジ−
ｔ−ブチル−メタ−クレゾール）、2,2′−チオ−ビス
（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、ジ−ｏ−
クレゾールスルフィド、2,2′−チオ−ビス−（２−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）、4,4′−チオ−ビ
ス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、4,
4′−チオ−ビス−（2,3−ジ−sec−アミルフェノー
ル）、1,1′チオ−ビス−（２−ナフトール）、ビス−
（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルベンジ
ル）スルフィド、3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルエーテル、1,6−ヘキサンジオール−ビス−
〔３−（3,5−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート〕、2,4−ビス−（ｎ−オクチルチオ）
−６−（４−ヒドロキシ−3,5−ジ−ｔ−ブチルアニリ
ノ）−1,3,5−トリアジン、2,2′−チオ−ジエチレンビ
ス［３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕2,2−チオビス〔４−メチル−
６−ｔ−ブチルフェノール）、N,N′−ヘキサメチレン
ビス（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロ
シンナマミド）、ビス（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルスルホン酸エチル）カルシウム、1,3,
5−トリメチル−2,4,6−トリス−（3,5−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジン）ベンゼン、トリエチレン
グリコール−ビス〔３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、1,3,5
−トリメチル−2,4,6−トリス（3,5−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス−（3,5−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシア
ヌレート、ペンタエリスリチル−テトラキス〔３−（3,
5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネー〕等 アミノフェノール系 ノルマルブチル−ｐ−アミノフェノール、ノルマルブ
チロイル−ｐ−アミノフェノール、ノルマルペラゴノイ
ル−ｐ−アミノフェノール、ノルマルラウロイル−ｐ−
アミノフェノール、ノルマルステアロイル−ｐ−アミノ
フェノール、2,6−ジ−tertブチル−α−ジメチル、ア
ミノ−ｐ−クレゾール等 ハイドロキノン系 ハイドロキノン、2,5−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノ
ン、2,5−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン、ハイドロキ
ノンメチルエーテル、ハイドロキノンモノベンジルエー
テル等 ホスファイト系 トリホスファイト、トリス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホフ
ファイト、テトラキス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）−4,4′−ビフェニレンフォスナイト、２−エチル
ヘキシルオクチルフォスファイト等 その他 ２−メルカプトベンゾチアゾール亜鉛塩、ジカテコー
ルボレート−ジ−ｏ−トリルグアニジン塩、ニッケル−
ジメチルジチオカーバメイト、ニッケル、ペンタメチレ
ンジチオカルバメート、メルカプトベンズイミダゾー
ル、２−メルカプトベンズイミダゾール亜鉛塩等 （光記録媒体） 本発明の成形材料は、通常の成形法により各種成形物
に成形できるが、特に射出成形により光ディスク基板な
どの透明基板を作成するのに適している。
射出成形によって得られた成形物は、さらに真空蒸着
やスパッタリング等の方法によって、金属、金属酸化
物、金属窒化物、金属硫化物、金属ハロゲン化物等を目
的に応じ、単層または多層に成膜することができる。
やスパッタリング等の方法によって、金属、金属酸化
物、金属窒化物、金属硫化物、金属ハロゲン化物等を目
的に応じ、単層または多層に成膜することができる。
透明基板上に、光学的に記録および／または読み出し
可能な記録薄板を設けて、記録媒体を製造することがで
きる。
可能な記録薄板を設けて、記録媒体を製造することがで
きる。
記録薄膜（記録層）を形成する記録材料としては、公
知の任意の希土類−遷移金属アモルファス合金でよく、
例えば、Tb−Fe系合金（特公昭57−20691号）、Dy−Fe
系合金（特公昭57−20692号、Cd−Tb−Fe系合金（特開
昭56−126907号）、Cd−Tb−Dy−Fe系合金（特開昭57−
94948号、Cd−Co系合金（特開昭54−121719号）、Tb−F
e−Co系等が挙げられる。これらの希土類−遷移金属ア
モルファス層は、蒸着、スパッタリング、イオンプレー
ティング等の方法で形成するのが好ましい。このアモル
ファス層の厚さは、一般に500〜1500Åである。
知の任意の希土類−遷移金属アモルファス合金でよく、
例えば、Tb−Fe系合金（特公昭57−20691号）、Dy−Fe
系合金（特公昭57−20692号、Cd−Tb−Fe系合金（特開
昭56−126907号）、Cd−Tb−Dy−Fe系合金（特開昭57−
94948号、Cd−Co系合金（特開昭54−121719号）、Tb−F
e−Co系等が挙げられる。これらの希土類−遷移金属ア
モルファス層は、蒸着、スパッタリング、イオンプレー
ティング等の方法で形成するのが好ましい。このアモル
ファス層の厚さは、一般に500〜1500Åである。
また、相変化型記録材料を記録層としてもよく、例え
ば、Ge−Te系、Sb−Te系、In−Sb系、Ge−Sb−Te系、In
−Sb−Te系等が挙げられる。これらの相変化型の記録材
料は、蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング等
の方法で形成することが好ましい。このアモルファス層
の厚さは一般に500〜2000Åである。
ば、Ge−Te系、Sb−Te系、In−Sb系、Ge−Sb−Te系、In
−Sb−Te系等が挙げられる。これらの相変化型の記録材
料は、蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング等
の方法で形成することが好ましい。このアモルファス層
の厚さは一般に500〜2000Åである。
有機色素系記録材料も使用することができ、例えば、
メチン・ポリメチン系（ジアニン：インドロニン型、チ
アゾール型等、クロコニウム類、スクアリリウム類）
（特開昭58−173696号）：キノン類：ナフトキノン類、
アントラキノン類（特開昭59−199291、58−112793
号）；フタロシアニン系（金属フタロシアニン類）（特
開昭61−235188、59−11292号）；ジチオール系（ジチ
オール金属錯体類）（特開昭57−11090号）；その他、
テトラヒドコリン類、ジオキサン類、ジチアジン類、チ
アビリリウム類、ポルフィリン類（特開昭58−197088、
61−235188、59−78891号）等を挙げることができる。
この有機色素系記録材料の成膜後の膜厚は、一般に500
〜5000Åである。
メチン・ポリメチン系（ジアニン：インドロニン型、チ
アゾール型等、クロコニウム類、スクアリリウム類）
（特開昭58−173696号）：キノン類：ナフトキノン類、
アントラキノン類（特開昭59−199291、58−112793
号）；フタロシアニン系（金属フタロシアニン類）（特
開昭61−235188、59−11292号）；ジチオール系（ジチ
オール金属錯体類）（特開昭57−11090号）；その他、
テトラヒドコリン類、ジオキサン類、ジチアジン類、チ
アビリリウム類、ポルフィリン類（特開昭58−197088、
61−235188、59−78891号）等を挙げることができる。
この有機色素系記録材料の成膜後の膜厚は、一般に500
〜5000Åである。
また、下記のような記録材料を用いて追記型記録ディ
スクにも利用できる。
スクにも利用できる。
例えば、Te−CS2、Pb−Te−Se、Te−Ｃ、TeO2、Sb−S
e、Bi−Te等や、バブル形成等の形状変化を記録に用い
るものであってもよい。
e、Bi−Te等や、バブル形成等の形状変化を記録に用い
るものであってもよい。
また、金、白金、アルミニウム等を反射膜としてCD、
CD−ROM、レーザーディスク等にも用いることができ
る。
CD−ROM、レーザーディスク等にも用いることができ
る。
光記録媒体には、表面保護層や記録層との間に、保護
層、反射層、誘電層を設けてもよい。これら保護層等の
層形成材料としては、例えば、CdS、ZnSe、SiO2、Si、S
i3N、Si3N4、AlN、TiO2、TaO2、MgF2等の無機物、ある
いは紫外線硬化樹脂等の有機物を挙げることができる。
層、反射層、誘電層を設けてもよい。これら保護層等の
層形成材料としては、例えば、CdS、ZnSe、SiO2、Si、S
i3N、Si3N4、AlN、TiO2、TaO2、MgF2等の無機物、ある
いは紫外線硬化樹脂等の有機物を挙げることができる。
さらに、光ディスク等では単板のものと貼り合せのも
のがあり、貼り合せのものは直接貼り合せたものと、ス
ペーサーを介して貼り合わせたエアーサンドイッチ方式
のものがある。貼り合わせ方法として、溶剤、ホットメ
ルト、UV硬化型接着剤通常のの接着剤の他に、高周波、
超音波接着方法が使用されている。ここに用いられるス
ペーサーは、使用時の熱膨張や吸湿による膨張等での寸
法変化に伴う変形やディスク破損を防止するまために基
板と同系のポリマーを使用することが好ましい。高周
波、超音波接着方法が使用される場合、ここに用いられ
るスペーサーは、共重合組成を変えたり、可塑剤、炭化
水素樹脂等を添加することによって見掛け上のTgを下げ
るなどの方法や、誘電体や無機微粒子等を配合すること
によって加熱効率を上げるかまたは、それらの組み合わ
せによってより効率的に接着することができる。
のがあり、貼り合せのものは直接貼り合せたものと、ス
ペーサーを介して貼り合わせたエアーサンドイッチ方式
のものがある。貼り合わせ方法として、溶剤、ホットメ
ルト、UV硬化型接着剤通常のの接着剤の他に、高周波、
超音波接着方法が使用されている。ここに用いられるス
ペーサーは、使用時の熱膨張や吸湿による膨張等での寸
法変化に伴う変形やディスク破損を防止するまために基
板と同系のポリマーを使用することが好ましい。高周
波、超音波接着方法が使用される場合、ここに用いられ
るスペーサーは、共重合組成を変えたり、可塑剤、炭化
水素樹脂等を添加することによって見掛け上のTgを下げ
るなどの方法や、誘電体や無機微粒子等を配合すること
によって加熱効率を上げるかまたは、それらの組み合わ
せによってより効率的に接着することができる。
（用途） 本発明の成形材料は、射出成形、プレス成形、押出成
形、回転成形など一般的な熱可塑性樹脂の加工方法が可
能である。
形、回転成形など一般的な熱可塑性樹脂の加工方法が可
能である。
そして、本発明の成形材料は、光ディスク基材（基
板、ハブ、スペーサー等）レンズ、光ファイバー、発光
ダイオード用封止材、各種カバー用ガラス、窓ガラス、
アイロンの水タンク、電子レンジ用品、液晶表示用基
板、プリント基板、透明導電性シートおよびフィルム、
注射器、ピペット、アニマルゲージ、ハウジング類、フ
ィルム、ヘルメット等に用いることができる。また、光
記録媒体としては、光ディスク、CD、CD−ROM、レーザ
ーディスク、光カード、光フロッピー、光テープ等を挙
げることができる。
板、ハブ、スペーサー等）レンズ、光ファイバー、発光
ダイオード用封止材、各種カバー用ガラス、窓ガラス、
アイロンの水タンク、電子レンジ用品、液晶表示用基
板、プリント基板、透明導電性シートおよびフィルム、
注射器、ピペット、アニマルゲージ、ハウジング類、フ
ィルム、ヘルメット等に用いることができる。また、光
記録媒体としては、光ディスク、CD、CD−ROM、レーザ
ーディスク、光カード、光フロッピー、光テープ等を挙
げることができる。
［実施例］ 以下、本発明について、実施例および比較例を挙げて
具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例のみに
限定されるものではない。また、以下の実施例および比
較例において、特に断りのない限り、部および％は重量
基準である。
具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例のみに
限定されるものではない。また、以下の実施例および比
較例において、特に断りのない限り、部および％は重量
基準である。
［実施例１］ （開環重合体の製造） 窒素雰囲気下、200l反応器中に、脱水したトルエン70
部、トリエチルアルミニウム0.5部、トリエチルアミン
1.4部、および１−ヘキセン0.15部を入れた。温度を20
℃に保ちながら、エチルテトラシクロドデセン（ETD）3
0部、および四塩化チタン0.17部を１時間にわたって連
続的に反応系に添加し、重合反応を行なった。ETDと四
塩化チタンの全量を添加後、１時間反応を行なった。イ
ソプロピルアルコール／アンモニア水（0.5部/0.5部）
混合溶液を添加して反応を停止した後、500部のイソプ
ロピルアルコール中に注ぎ、凝固した。凝固した重合体
を60℃で10時間、真空乾燥し、開環重合体25.5部を得
た。収率は85％であった。
部、トリエチルアルミニウム0.5部、トリエチルアミン
1.4部、および１−ヘキセン0.15部を入れた。温度を20
℃に保ちながら、エチルテトラシクロドデセン（ETD）3
0部、および四塩化チタン0.17部を１時間にわたって連
続的に反応系に添加し、重合反応を行なった。ETDと四
塩化チタンの全量を添加後、１時間反応を行なった。イ
ソプロピルアルコール／アンモニア水（0.5部/0.5部）
混合溶液を添加して反応を停止した後、500部のイソプ
ロピルアルコール中に注ぎ、凝固した。凝固した重合体
を60℃で10時間、真空乾燥し、開環重合体25.5部を得
た。収率は85％であった。
トルエンを溶剤に用いた高速液体クロマトグラフィー
（HLC）分析（東ソー社製、HLC802Lにより、TSKgelG500
0H−G4000Hをカラムとして、温度38℃、流量1.0ml/分で
測定）で分子量（ポリスチレン換算）を測定した結果、
Mn:2.9×104、Mw:6.1×104、Mw/Mn:2.1であった。
（HLC）分析（東ソー社製、HLC802Lにより、TSKgelG500
0H−G4000Hをカラムとして、温度38℃、流量1.0ml/分で
測定）で分子量（ポリスチレン換算）を測定した結果、
Mn:2.9×104、Mw:6.1×104、Mw/Mn:2.1であった。
（水素添加物の製造） 得られた開環重合体をシクロヘキサン150部に溶解
し、500lオートクレーブ中でパラジウム／カーボン触媒
（担持量:5％）0.6部を加え、水素圧70kg/cm2、温度140
℃で４時間、水素添加反応を行なった。水素添加触媒を
濾過して除去した後、反応溶液を５等分し、各々をイソ
プロピルアルコール130部中に注ぎ凝固を行なった。そ
れぞれ得られた水素添加物を、60℃で10時間、真空乾燥
した後、シクロヘキサンに再溶解して10％の溶液とし
た。各々の溶液を、イソプロピルアルコール130部中に
注ぎ再度凝固した。前記と同様にして乾燥・凝固をもう
一度行なった後、各々得られた水素添加物を90℃で48時
間、真空乾燥した。水素添加物22.6部を得た。
し、500lオートクレーブ中でパラジウム／カーボン触媒
（担持量:5％）0.6部を加え、水素圧70kg/cm2、温度140
℃で４時間、水素添加反応を行なった。水素添加触媒を
濾過して除去した後、反応溶液を５等分し、各々をイソ
プロピルアルコール130部中に注ぎ凝固を行なった。そ
れぞれ得られた水素添加物を、60℃で10時間、真空乾燥
した後、シクロヘキサンに再溶解して10％の溶液とし
た。各々の溶液を、イソプロピルアルコール130部中に
注ぎ再度凝固した。前記と同様にして乾燥・凝固をもう
一度行なった後、各々得られた水素添加物を90℃で48時
間、真空乾燥した。水素添加物22.6部を得た。
得られた水素添加物の水素添加率は、1H−NMRスペク
トル分析により、99％以上であった。HLC分析で分子量
を測定した結果、Mnは2.9×104、Mwは6.2×104、Mw/Mn:
2.1であった。
トル分析により、99％以上であった。HLC分析で分子量
を測定した結果、Mnは2.9×104、Mwは6.2×104、Mw/Mn:
2.1であった。
DSC分析によりガラス転移温度（Tg）を測定し、揮発
分量を熱重量分析（TGA）により、窒素雰囲気下、昇温
速度10℃／分で30℃から350℃までの加熱減量として測
定した。
分量を熱重量分析（TGA）により、窒素雰囲気下、昇温
速度10℃／分で30℃から350℃までの加熱減量として測
定した。
比較のため実施例１と同様にして、重合および水素添
加を行った後、水素添加物の凝固を１回だけ行なう以外
は、上記と同様にして、水素添加物５個を得た。
加を行った後、水素添加物の凝固を１回だけ行なう以外
は、上記と同様にして、水素添加物５個を得た。
水素添加率は、99％以上、分子量は、Mnが3.0×104、
Mwは6.2×104で、Mw/Mnは2.1であった。結果を第１表に
まとめて示す。
Mwは6.2×104で、Mw/Mnは2.1であった。結果を第１表に
まとめて示す。
［実施例２］ （ペレットの製造） 実施例１と同様にして得られた揮発分含量の少ない開
環重合体の水素添加物、各100部に対して第２表に示す
酸化防止剤を加え、ヘンシェルミキサーで混合後、押出
機を用いて、230℃でペレットを作成した。
環重合体の水素添加物、各100部に対して第２表に示す
酸化防止剤を加え、ヘンシェルミキサーで混合後、押出
機を用いて、230℃でペレットを作成した。
（光ディスク基板の作成） 前記の各ペレットを用い、射出成形機（住友重機械工
業社製、DISC 5 MIII）により、樹脂温度330℃、金型温
度110℃の条件で射出成形を行ない、直径130mm、厚さ1.
2mmの光ディスク基板を成形した。光線透過率はいずれ
も90％以上であった。
業社製、DISC 5 MIII）により、樹脂温度330℃、金型温
度110℃の条件で射出成形を行ない、直径130mm、厚さ1.
2mmの光ディスク基板を成形した。光線透過率はいずれ
も90％以上であった。
この光ディスク基板について、目視検査により外観、
分子量（Mw）変化率、顕微鏡観察によるボイドの有無、
複屈折値（半径:25〜60mmの範囲）、オーブン中で、110
℃、48時間加熱した後の着色の状況（目視検査）を測定
した。結果を表２表に示した。
分子量（Mw）変化率、顕微鏡観察によるボイドの有無、
複屈折値（半径:25〜60mmの範囲）、オーブン中で、110
℃、48時間加熱した後の着色の状況（目視検査）を測定
した。結果を表２表に示した。
比較のため、実施例１における対照側と同様にして得
られた揮発分含量の多い開環重合体の水素添加物を用い
て、上記と同様にして、酸化防止剤を配合し、光ディス
ク基板を成形した。結果を表２に示した。
られた揮発分含量の多い開環重合体の水素添加物を用い
て、上記と同様にして、酸化防止剤を配合し、光ディス
ク基板を成形した。結果を表２に示した。
第２表から明らかなように、本発明の光ディスク基板
は、複屈折が小さく、ミクロボイドやシルバーストリー
クの発生がない。また、酸化防止剤を配合すると、成形
時の分子量低下がなく、長期にわたって着色が生じな
い。これに対して、揮発成分の含有量が多い対照例のも
のは、光ディスク基板の外周部にミクロボイドが発生
し、気泡を伴うこともあり、特に大型の光ディスク基板
を作成するときに重大な障害となる。
は、複屈折が小さく、ミクロボイドやシルバーストリー
クの発生がない。また、酸化防止剤を配合すると、成形
時の分子量低下がなく、長期にわたって着色が生じな
い。これに対して、揮発成分の含有量が多い対照例のも
のは、光ディスク基板の外周部にミクロボイドが発生
し、気泡を伴うこともあり、特に大型の光ディスク基板
を作成するときに重大な障害となる。
［実施例３］ 実施例１で使用した単量体（ETD）にかえて、テトラ
シクロドデセン（TCD）、メチルテトラシクロドデセン
（MTD）、ジシクロペンタジエン（DCP）、およびノルボ
ルネル（NB）を使用し、第３表に示した単量体組成に
て、実施例１と同様にして、重合、水素添加、凝固、乾
燥を行なって開環重合体の水素添加物を得た。実施例２
と同様にして、酸化防止剤（イルガノックス1010）を配
合し、光ディスク基板を成形した後、各種特性を測定し
た。結果を第３表に示した。
シクロドデセン（TCD）、メチルテトラシクロドデセン
（MTD）、ジシクロペンタジエン（DCP）、およびノルボ
ルネル（NB）を使用し、第３表に示した単量体組成に
て、実施例１と同様にして、重合、水素添加、凝固、乾
燥を行なって開環重合体の水素添加物を得た。実施例２
と同様にして、酸化防止剤（イルガノックス1010）を配
合し、光ディスク基板を成形した後、各種特性を測定し
た。結果を第３表に示した。
また、比較のために分子量または分子量分布の要件を
満たさない重合体を下記の方法により調製し、同様に評
価した。結果を第３表に併せて記載した。
満たさない重合体を下記の方法により調製し、同様に評
価した。結果を第３表に併せて記載した。
第３表中の実験番号７〜９ （実験番号７） 窒素雰囲気下で30l反応器中に、脱水したトルエン70
部、ETD30部、および１−ヘキセン0.15部をいれた。温
度が20℃に保ち、トリエチルアルミニウム0.5部、トリ
エチルアミン1.4部および四塩化チタン0.17部を添加し
重合を行なった。重合反応に伴う発熱で、触媒を添加後
２分で、反応系の温度は最高68℃まで上昇した。その
後、反応系の温度はしだいに低下した。１時間反応させ
た後、イソプロピルアルコール／アンモニア水（0.5部:
0.5部）混合溶液を添加して反応を停止した。500部のイ
ソプロピルアルコール中に注ぎ、凝固した。実施例１と
同様にして乾燥し、開環重合体11.7部を得た。収率37％
であった。
部、ETD30部、および１−ヘキセン0.15部をいれた。温
度が20℃に保ち、トリエチルアルミニウム0.5部、トリ
エチルアミン1.4部および四塩化チタン0.17部を添加し
重合を行なった。重合反応に伴う発熱で、触媒を添加後
２分で、反応系の温度は最高68℃まで上昇した。その
後、反応系の温度はしだいに低下した。１時間反応させ
た後、イソプロピルアルコール／アンモニア水（0.5部:
0.5部）混合溶液を添加して反応を停止した。500部のイ
ソプロピルアルコール中に注ぎ、凝固した。実施例１と
同様にして乾燥し、開環重合体11.7部を得た。収率37％
であった。
得られた開環重合体をシクロヘキサン110部に溶解
し、パラジウム／カーボン触媒0.3部を加え、実施例１
と同様な反応条件で水素添加を行なった。水素添加触媒
を濾過して除去した後、実施例１と同様にして、イソプ
ロピルアルコールで３回凝固し、水素添加物9.5部を得
た。水素添加率は99％以上であった。
し、パラジウム／カーボン触媒0.3部を加え、実施例１
と同様な反応条件で水素添加を行なった。水素添加触媒
を濾過して除去した後、実施例１と同様にして、イソプ
ロピルアルコールで３回凝固し、水素添加物9.5部を得
た。水素添加率は99％以上であった。
（実験番号８） 窒素雰囲気下で30l反応器中に、脱水したトルエン70
部、ETD30部、１−ヘキセン0.15部、トリエチルアルミ
ニウム0.5部およびトリエチルアミン1.4部を入れた。温
度を20℃に保ちながら、四塩化チタン0.17部を１時間に
わたって連続的に添加し、重合を行なった。四塩化チタ
ンの全量を添加後、１時間反応を行なった。実施例１と
同様にして、停止、凝固、乾燥して、開環重合体26.1部
を得た。収率は87％であった。
部、ETD30部、１−ヘキセン0.15部、トリエチルアルミ
ニウム0.5部およびトリエチルアミン1.4部を入れた。温
度を20℃に保ちながら、四塩化チタン0.17部を１時間に
わたって連続的に添加し、重合を行なった。四塩化チタ
ンの全量を添加後、１時間反応を行なった。実施例１と
同様にして、停止、凝固、乾燥して、開環重合体26.1部
を得た。収率は87％であった。
得られた開環重合体をシクロヘキサン230部に溶解
し、パラジウム／カーボン触媒0.67部を用いて、実施例
１と同様な反応条件で水素添加を行ない、さらに実施例
１と同様に後処理して、水素添加物21.7部を得た。水素
添加率は99％以上であった。
し、パラジウム／カーボン触媒0.67部を用いて、実施例
１と同様な反応条件で水素添加を行ない、さらに実施例
１と同様に後処理して、水素添加物21.7部を得た。水素
添加率は99％以上であった。
（実験番号９） １−ヘキセンを1.0部使用する以外は、実施例１と同
様にし重合を行なった結果、開環重合体は13.2部を得
た。収率44％であった。
様にし重合を行なった結果、開環重合体は13.2部を得
た。収率44％であった。
得られた開環重合体をシクロヘキサン120部に溶解
し、パラジウム／カーボン触媒0.33部を用いて、実施例
１と同様な反応条件で水素添加を行なった。実施例１と
同様に後処理して、水素添加物10.9部を得た。水素添加
率は99％以上であった。
し、パラジウム／カーボン触媒0.33部を用いて、実施例
１と同様な反応条件で水素添加を行なった。実施例１と
同様に後処理して、水素添加物10.9部を得た。水素添加
率は99％以上であった。
第３表の結果から、Mn、MwおよびMw/Mnが本発明の範
囲に入るものは、複屈折に優れ、ミクロボイドの発生も
なく、グループ（溝）転写性も良好であることがわか
る。これに対して、Mn、Mwが大きいと複屈折に劣り、か
つ、成形性が悪く、グループ転写性が不良となる。ま
た、Mnが小さいと機械的特性が劣り、Mw/Mnが大きいと
複屈折が大きくなる。
囲に入るものは、複屈折に優れ、ミクロボイドの発生も
なく、グループ（溝）転写性も良好であることがわか
る。これに対して、Mn、Mwが大きいと複屈折に劣り、か
つ、成形性が悪く、グループ転写性が不良となる。ま
た、Mnが小さいと機械的特性が劣り、Mw/Mnが大きいと
複屈折が大きくなる。
［実施例４］ ノルボルネン系モノマーとして、ETDの代わりに、シ
クロぺンタジエン三量体（3C:オクタヒドロジメタノペ
ンゾインデン）とDCPの混合モノマー（3C:DCP＝50:50）
を用いた以外は、実施例１と同様にして開環重合体およ
び水素添加物（水素添加率はほぼ100％）を得、同様に
して透明基板を製造した。なお、酸化防止剤としてIRGA
NOX 1010をポリマー100部当たり１部配合した。
クロぺンタジエン三量体（3C:オクタヒドロジメタノペ
ンゾインデン）とDCPの混合モノマー（3C:DCP＝50:50）
を用いた以外は、実施例１と同様にして開環重合体およ
び水素添加物（水素添加率はほぼ100％）を得、同様に
して透明基板を製造した。なお、酸化防止剤としてIRGA
NOX 1010をポリマー100部当たり１部配合した。
水素添加物のTgは137℃、分子量は、Mnが2.6×104、M
wが5.8×104で、Mw/Mnは2.2であった。また、揮発成分
は0.1％未満であり、透明基板の光線透過率は90％以上
であった。
wが5.8×104で、Mw/Mnは2.2であった。また、揮発成分
は0.1％未満であり、透明基板の光線透過率は90％以上
であった。
［実施例５］ 第４表に示す材料を用いて得た光ディスク基板を、ク
リーンルーム内でイソプロピルアルコールで超音波洗浄
を行なった後、フレオン蒸気で乾燥を行なった。その
後、日本真空技術社製RFマグネトロンスパッタリング装
置を用い、希土類−遷移金属アモルファス垂直磁化膜を
1000Å、その後、保護膜として酸化ケイ素膜1500Å形成
した。
リーンルーム内でイソプロピルアルコールで超音波洗浄
を行なった後、フレオン蒸気で乾燥を行なった。その
後、日本真空技術社製RFマグネトロンスパッタリング装
置を用い、希土類−遷移金属アモルファス垂直磁化膜を
1000Å、その後、保護膜として酸化ケイ素膜1500Å形成
した。
得られた光ディスクについて、各種物性試験を行な
い、その結果を第４表に示す。
い、その結果を第４表に示す。
物性測定 〈C/N比〉 光ディスクのC/N値（dB）の測定は、次の条件で行な
った。
った。
書き込みレーザーパワー 5.5mW 再生レーザーパワー 1.0mW ディスク回転数 1800rpm キャリア周波数 2MHz 印加磁界 300 Oe レーザー波長 830nm 〈耐久性試験〉 光ディスクを60℃、80％RHの恒温恒湿槽に投入し、一
定時間後のC/N値、およびソリを測定した。
定時間後のC/N値、およびソリを測定した。
〈ソリの測定〉 日本光学社製反り角自動測定器を使用してソリ（mra
d）を測定した。
d）を測定した。
〈機械強度〉 機械強度は、1mの高さから光ディスクの落下試験を行
ない、割れや欠けの有無を観察した。
ない、割れや欠けの有無を観察した。
［実施例６］ 以下の方法により、スペーサーを作成し、それを用い
てエアーサンドイッチ構造の光ディスクを製造した。
てエアーサンドイッチ構造の光ディスクを製造した。
実施例３の実験番号６で得られたMTD/NBコポリマー
（MTD:NB＝8:2,Tg＝129℃）100重量部に、酸化チタン0.
1重量部を混合し、窒素雰囲気下、220℃で30分、ニーダ
ーで混練を行なった。
（MTD:NB＝8:2,Tg＝129℃）100重量部に、酸化チタン0.
1重量部を混合し、窒素雰囲気下、220℃で30分、ニーダ
ーで混練を行なった。
得られた樹脂組成物を用い、実施例２における光ディ
スク基板の製造条件と同様にして、厚さ0.4mm、内径125
mm、外径130mmの外周スペーサー、および厚さ0.4mm、内
径15mm、外径36mmの内周スペーサーを射出成形した。
スク基板の製造条件と同様にして、厚さ0.4mm、内径125
mm、外径130mmの外周スペーサー、および厚さ0.4mm、内
径15mm、外径36mmの内周スペーサーを射出成形した。
UV硬化型エポキシ接着剤（ビスフェノールＡタイプの
エポキシ／スルホニウム塩系、硬化時間15秒）を用い、
２つのスペーサーを介し、水素化ETDポリマー（Tg＝142
℃）で形成された光ディスクの接着を行なった。
エポキシ／スルホニウム塩系、硬化時間15秒）を用い、
２つのスペーサーを介し、水素化ETDポリマー（Tg＝142
℃）で形成された光ディスクの接着を行なった。
また、超音波による接着については、２つのスペーサ
ーを介し、出力約0.8kW、発信時間0.05秒、押さ圧0.7kg
で超音波接着を行なった。
ーを介し、出力約0.8kW、発信時間0.05秒、押さ圧0.7kg
で超音波接着を行なった。
使用した透明基板の種類と耐久性試験の結果を第５表
に示す。
に示す。
なお、耐久性試験は、湿度80％、温度60℃、100時間
の条件下で密着性、吸水性、複屈折変化、変形について
行なった。
の条件下で密着性、吸水性、複屈折変化、変形について
行なった。
［実施例７］ 実施例３の実施番号４（第３表）のMTDポリマー（Tg
＝152℃）のプレス成形を行ない、幅10cm,厚さ0.6mmの
正方形の板を形成し、日本真空技術社製RFマグネトロン
スパッタリング装置を用い、In2O3／SnO2（90:10）の合
金ターゲットを用いて3000ÅのITO膜を形成した。700nm
の光線透過率は81％、比抵抗は２×10-3Ω・cmの透明導
電シートが得られた。
＝152℃）のプレス成形を行ない、幅10cm,厚さ0.6mmの
正方形の板を形成し、日本真空技術社製RFマグネトロン
スパッタリング装置を用い、In2O3／SnO2（90:10）の合
金ターゲットを用いて3000ÅのITO膜を形成した。700nm
の光線透過率は81％、比抵抗は２×10-3Ω・cmの透明導
電シートが得られた。
また、白金電極上に厚さ0.01mmの前記MTDポリマーの
キャストフィルムを形成させ、ピロール、テトラエチル
アンモニウム四フッ化ホウ酸塩のアセトニトリル溶液を
電解質溶液として電解重合を行ない、光線透過率63％、
比抵抗39Ω・cmの透明導電性フィルムを得た。
キャストフィルムを形成させ、ピロール、テトラエチル
アンモニウム四フッ化ホウ酸塩のアセトニトリル溶液を
電解質溶液として電解重合を行ない、光線透過率63％、
比抵抗39Ω・cmの透明導電性フィルムを得た。
［実施例８］ 実施例３の実験番号５（第３表）のMTD/NBポリマー
（Tg＝129℃）を用い、幅10cm,厚さ0.1cmの正方形の板
をプレス成形し、その両面に電解銅箔を280℃で熱融着
させて、高周波回路基板を作成した。
（Tg＝129℃）を用い、幅10cm,厚さ0.1cmの正方形の板
をプレス成形し、その両面に電解銅箔を280℃で熱融着
させて、高周波回路基板を作成した。
この基板の誘導率は2.2、誘導損失は4.4×10-4、剥離
強度は1kg/cmであった。
強度は1kg/cmであった。
本発明により、光学用材料として優れた性能を有する
成形材料が提供される。特に本発明の成形材料は、光学
用透明基板を射出成形により成形した場合に、機械的強
度の劣化がなく、ボイドやシルバーストリークなどの発
生がない。
成形材料が提供される。特に本発明の成形材料は、光学
用透明基板を射出成形により成形した場合に、機械的強
度の劣化がなく、ボイドやシルバーストリークなどの発
生がない。
さらに、本発明の成形材料から得た透明基板を用いて
耐久性等に優れた光記録媒体を製造することができる。
耐久性等に優れた光記録媒体を製造することができる。
フロントページの続き (72)発明者 小原 禎二 神奈川県川崎市川崎区夜光１―２―１ 日 本ゼオン株式会社研究開発センター内 (56)参考文献 特開 平２−286712（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】ノルボルネン系モノマーの開環重合体の水
素添加物であって、該水素添加物の高速液体クロマトグ
ラフィーにより測定した数平均分子量（Mn）が20,000〜
50,000、重量平均分子量（Mw）が40,000〜80,000、分子
量分布（Mw/Mn）が2.5以下であり、かつ、該水素添加物
中に含まれる揮発成分が0.3重量％以下であることを特
徴とする成形用材料。 - 【請求項２】水素添加物100重量部に対し、20℃におけ
る蒸気圧が10-6Pa以下の酸化防止剤を0.01〜５重量部配
合したものである請求項１記載の成形用材料。 - 【請求項３】請求項１または２記載の成形用材料で形成
した透明基板上に、光学的に記録および／または読み出
し可能な記録薄膜を設けてなる光記録媒体。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-162422 | 1989-06-24 | ||
| JP16242289 | 1989-06-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03109418A JPH03109418A (ja) | 1991-05-09 |
| JPH0830106B2 true JPH0830106B2 (ja) | 1996-03-27 |
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ID=15754302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2150684A Expired - Lifetime JPH0830106B2 (ja) | 1989-06-24 | 1990-06-08 | 成形用材料 |
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| EP (1) | EP0405843B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0830106B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| AU647880B2 (en) * | 1991-02-28 | 1994-03-31 | Ciba-Geigy Ag | Contact lenses made from thermoformable material |
| DE69213450T2 (de) * | 1991-06-11 | 1997-04-17 | Nippon Zeon Co | Hydrogeniertes thermoplastisches norbornen polymer, seine herstellung, und daraus geformte grundkörper für optische elemente, optische elemente und linsen |
| JPH0547034A (ja) * | 1991-08-12 | 1993-02-26 | Nippon Zeon Co Ltd | 熱可塑性飽和ノルボルネン系樹脂射出成形品、これを用いた情報媒体素子基板、及び情報媒体素子 |
| JP3291857B2 (ja) * | 1993-07-30 | 2002-06-17 | 日本ゼオン株式会社 | ノルボルネン系開環（共）重合体水素添加物、その製造方法、及びその用途 |
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| EP1731965B1 (en) * | 2005-06-10 | 2012-08-08 | Obducat AB | Imprint stamp comprising cyclic olefin copolymer |
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| EP2199855B1 (en) | 2008-12-19 | 2016-07-20 | Obducat | Methods and processes for modifying polymer material surface interactions |
| TWI719148B (zh) * | 2016-03-25 | 2021-02-21 | 日商日本瑞翁股份有限公司 | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JP7124829B2 (ja) | 2017-07-25 | 2022-08-24 | 日本ゼオン株式会社 | 積層体及び偏光板の製造方法 |
| KR20200026255A (ko) | 2017-07-25 | 2020-03-10 | 니폰 제온 가부시키가이샤 | 편광판 및 표시 장치 |
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| EP0317262B1 (en) * | 1987-11-17 | 1996-01-31 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Transparent resin material |
| JPS63218726A (ja) * | 1987-12-24 | 1988-09-12 | Nippon Zeon Co Ltd | 水素添加重合体の製造法 |
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-
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- 1990-06-21 EP EP90306807A patent/EP0405843B1/en not_active Expired - Lifetime
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