CN101142170B - 芳香族胺衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有特定结构的新的芳香族胺衍生物以及有机电致发光元件，所述有机电致发光元件中，在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层中单独或者作为混合物的成分含有上述芳香族胺衍生物。根据本发明可以提供发光亮度高、耐热性高且高温保存性优异、寿命长的有机电致发光元件以及实现这种有机电致发光元件的芳香族胺衍生物。
Description
技术领域
本发明涉及一种芳香族胺衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光(EL)元件，特别涉及一种发光亮度高、耐热性高且高温保存性优异且寿命长的有机电致发光元件以及实现这种有机电致发光元件的芳香族胺衍生物。
背景技术
使用了有机物质的有机EL元件可用作壁挂型电视机的平板发光元件和显示器的背光灯等光源，对它的开发也非常活跃。
有机材料的电致发光现象是1963年由Pope等人在蒽单晶中观测到的(J.Chem.Phys.38(1963)2042)，而1965年Helfinch和Schneider通过使用注入效率好的溶液电极系，成功地观测到了比较强的注入型EL(Phys.Rev.Lett.14(1965)229)。如此后文献中所公开，已有人进行了由共轭性有机基质物质和具有稠合苯环的共轭性有机活性化剂形成有机发光性物质的研究，其中作为有机基质物质的例子可列举萘、蒽、菲、并四苯、芘、苯并芘、
苉、咔唑、芴、联苯、三联苯、三苯醚、二卤代联苯、反-二苯乙烯和1，4-二苯基丁二烯等，作为活性化剂的例子可列举蒽、并四苯和并五苯等。但是，这些有机发光性物质都作为具有超过1μm厚度的单一层存在，发光时需要高电场。因此，有人进行了用真空蒸镀法形成薄膜元件的研究(例如Thin Solid Films94(1982)171)。然而，薄膜化虽然有助于降低驱动电压，可是尚不能获得具有可实际应用的高亮度的元件。
因此，Tang等人研究了在阳极和阴极之间将两个非常薄的膜(空穴输送层和发光层)用真空蒸镀法层叠形成的EL元件，从而在低驱动电压下实现了高亮度(非专利文献1或者专利文献1)。之后，对用于空穴输送层和发光层的有机化合物的开发进行了数十年，结果实现了具有实用水平的寿命和发光效率。该结果，有机EL元件由汽车立体声、手提电话的显示器等开始了实际的应用。
但是，在实际应用方面，发光亮度、相对于长期使用的时效劣化的耐久性不足，要求进一步提高。特别在考虑应用于全色显示器等时，相对于R、G、B各种颜色，要求以300cd/m2以上的高亮度达到数千小时以上的半衰期。实现这种要求时特别困难的是蓝色发光。对于蓝色发光而言，由于发光层的能级较大，为2.8eV以上，位于空穴输送层和发光层之间的注入空穴时的能量势垒大，所以外加到界面上的电场强度大，用以往的空穴输送层难以稳定地进行空穴的注入，需要进行改善。
另外，如果将有机EL元件装载在车上，则在100℃以上的高温保存性能方面存在问题。即使在以往的空穴输送层也被指出玻璃转化温度低的问题，虽然曾试图仅将该玻璃转化温度改善为100℃以上来解决问题，但效果并不充分，尚不能在高温下实现良好的保存性能。此外，由于空穴输送层和发光层的相互作用产生激态络合物(exciplex)，因此还存在元件亮度劣化的问题。
专利文献1：美国专利4356429号说明书
非专利文献1：Appl.Phys.Lett.51(1987)913
发明内容
本发明是为了解决上述课题而提出的，目的是提供发光亮度高、耐热性高且寿命长的有机EL元件以及实现这种有机EL元件的芳香族胺衍生物。
本发明者等为了实现上述目的，进行了反复专心研究，结果发现把下述通式(1)表示的新的芳香族胺衍生物用作有机EL元件用材料时，可以提高发光亮度、耐热性、寿命，至此完成了本发明。
即，本发明提供了下述通式(1)-(4)中的任一式表示的芳香族胺衍生物。
(通式(1)-(4)中，Ar1-Ar7分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数5-40的芳基或者取代或未取代的环原子数5-40的杂环基，它们各自相同或不同。但是，不存在Ar1、Ar2、Ar3和Ar4表示的各基团中的取代基含有乙烯基的情况。
R1-R22和A1-A3分别独立地表示氢原子、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数6-50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基羰基、被取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、卤原子、氰基、硝基、羟基或者羧基。
n是3-6的整数，m是2-5的整数。
x、y和z是0-3的整数，在2以上时，A1-A3分别相同或不同。
其中，通式(1)中R1和R2、R3和R4的至少一个组合彼此结合而形成取代或未取代的环，通式(2)中R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10的至少一个组合彼此结合而形成取代或未取代的环，通式(3)中R11和R12、R12和R13、R14和R15、R15和R16的至少一个组合彼此结合而形成取代或未取代的环，通式(4)中R17和R18、R18和R19、R20和R21、R21和R22的至少一个组合彼此结合而形成取代或未取代的环。)
另外，本发明提供一种有机EL元件，其中在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层中单独或者作为混合物的成分含有上述芳香族胺衍生物。
发明效果
本发明的芳香族胺衍生物以及使用该芳香族胺衍生物的有机EL元件，发光亮度高，耐热性高且高温保存性优异，寿命长。
附图说明
图1是表示在合成实施例3中得到的化合物(5)的1H-NMR光谱的图。
具体实施方式
本发明的芳香族胺衍生物可用下述通式(1)-(4)中的任一式表示。
通式(1)-(4)中，Ar1-Ar7分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数5-40的芳基或者取代或未取代的环原子数5-40的杂环基，它们各自相同或不同。但是，不存在Ar1、Ar2、Ar3和Ar4表示的各基团中的取代基含有乙烯基的情况。
另外，Ar1-Ar7的取代或未取代的环碳原子数5-40的芳基优选为被芳基、烷基、烷氧基、芳烷基、芳氧基、芳硫基或者烷氧基羰基取代或者未取代的环碳原子数5-40的芳基，作为这些基团的具体例，可列举下述R1-R22、A1-A3中说明的基团。
作为Ar1-Ar7的芳基和杂环基，可列举例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩
嗪基、2-吩
嗪基、3-吩
嗪基、4-吩
嗪基、10-吩嗪基、2-
唑基、4-唑基、5-
唑基、2-
二唑基、5-
二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
其中，优选苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、吡啶基、芘基、
基、荧蒽基、芴基。
通式(1)-(4)中，R1-R22和A1-A3分别独立地表示氢原子、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数6-50的芳烷基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基羰基、被取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基取代的氨基、取代或未取代的甲硅烷基、卤原子、氰基、硝基、羟基或者羧基。
作为上述R1-R22和A1-A3的取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基，可列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯-4-基、对联三苯-3-基、对联三苯-2-基、间联三苯-4-基、间联三苯-3-基、间联三苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-非绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩
嗪基、2-吩
嗪基、3-吩
嗪基、4-吩
嗪基、10-吩
嗪基、2-
唑基、4-
唑基、5-
唑基、2-二唑基、5-
二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
其中，优选苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芘基、
基、荧蒽基、芴基。
作为上述R1-R22和A1-A3的取代或未取代的碳原子数1-50的烷基，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基(ノルボルニル)等。
上述R1-R22和A1-A3的取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基是用-OY表示的基团，作为Y的例子，可以举出与上述烷基中说明的基团相同的例子。
作为上述R1-R22和A1-A3的取代或未取代的环碳原子数6-50的芳烷基的例子，可列举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
上述R1-R22和A1-A3的取代或未取代的环碳原子数5-50的芳氧基是用-OY’表示的基团，作为Y’的例子，可以举出与上述Ar2-Ar4的芳基中说明的基团相同的例子。
上述R1-R22和A1-A3的取代或未取代的环碳原子数5-50的芳硫基是用-SY’表示的基团，作为Y’的例子，可以举出与上述Ar2-Ar4的芳基中说明的基团相同的例子。
上述R1-R22和A1-A3的取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基羰基是用-COOY表示的基团，作为Y的例子，可以举出与上述烷基中说明的基团相同的例子。
作为上述R1-R22和A1-A3的被取代或未取代的环碳原子数5-50的芳基取代的氨基中的芳基的例子，可以举出与上述Ar1-Ar7的芳基中列举的基团相同的例子。
作为上述R1-R22和A1-A3的甲硅烷基，可列举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基等。
作为上述R1-R22和A1-A3的卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
另外，作为上述通式(1)-(4)中各基团的取代基，可列举碳原子数1-10的烷基(甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基等)、碳原子数1-10的烷氧基(甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环碳原子数5-40的芳基、被环碳原子数5-40的芳基取代的氨基、氰基、硝基、卤原子等，其中优选碳原子数1-10的烷基和碳原子数1-10的烷氧基，更优选碳原子数1-6的烷基，特别优选甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基。
通式(1)中，n是3-6的整数，优选为3-5的整数。
通式(2)-(4)中，m分别是2-5的整数，优选为2-4的整数。
通式(2)-(4)中，x、y和z是0-3的整数，在2以上时，A1-A3分别相同或不同。
通式(1)中，R1和R2、R3和R4的至少一个组合彼此结合而形成取代或未取代的环，通式(2)中R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10的至少一个组合彼此结合而形成取代或未取代的环，通式(3)中R11和R12、R12和R13、R11和R15、R15和R16的至少一个组合彼此结合而形成取代或未取代的环，通式(4)中R17和R18、R18和R19、R20和R21、R21和R22的至少一个组合彼此结合而形成取代或未取代的环。
作为这样的环，可列举例如环丁烷、环戊烷、环己烷、金刚烷、降冰片烷等环碳原子数4-12的环烷烃；环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯、环辛烯等环碳原子数4-12的环烯烃；环戊二烯、环己二烯、环庚二烯、环辛二烯等环碳原子数5-12的环二烯；苯、萘、菲、蒽、芘、
苊烯(acenaphthylene)等环碳原子数6-50的芳香族环；咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、吡啶等环原子数5-50的杂环等，其中优选五元环和六元环，特别优选五元环。另外，作为取代基可列举与上述相同的基团。
特别优选通式(1)中R1和R2的至少一个组合彼此结合形成取代或未取代的五元环或者六元环，通式(2)中R5和R6、和/或、R6和R7的至少一个组合彼此结合形成取代或未取代的五元环或者六元环，通式(3)中R11和R12和/或、R12和R13的至少一个组合彼此结合形成取代或未取代的五元环或者六元环，通式(4)中R17和R18、和/或、R18和R19的至少一个组合彼此结合形成取代或未取代的五元环或者六元环。
本发明的上述通式(1)表示的芳香族胺衍生物优选为下述通式(1-a)、(1-b)或者(1-c)表示的芳香族胺衍生物。
(式中，Ar8-Ar19分别与上述Ar1-Ar4相同，R23-R40分别与上述R1-R1相同，这些基团的具体例和优选的基团也可列举相同的基团。但是，不存在Ar8-Ar19表示的各基团中的取代基含有乙烯基的情况。)
本发明的上述通式(2)表示的芳香族胺衍生物优选为下述通式(2-a)、(2-b)或者(2-c)表示的芳香族胺衍生物。
(式中，Ar20-Ar25分别与上述Ar5-Ar6相同，R41-R58分别与上述R5-R10相同，这些基团的具体例和优选的基团也可列举相同的基团。)
本发明的上述通式(3)表示的芳香族胺衍生物优选为下述通式(3-a)、或者(3-b)表示的芳香族胺衍生物。
(式中，Ar26-Ar27分别与上述Ar7相同，R59-R68分别与上述R11-R16相同，这些基团的具体例和优选的基团也可列举相同的基团。)
本发明的上述通式(4)表示的芳香族胺衍生物优选为下述通式(4-a)或者(4-b)表示的芳香族胺衍生物。
(式中， R69-R78分别与上述R17-R22相同，这些基团的具体例和优选的基团也可列举相同的基团。)
本发明的芳香族胺衍生物优选用作有机EL元件用材料，更优选用作有机EL元件用空穴输送材料或者有机EL元件用掺杂材料。
本发明通式(1)-(4)表示的芳香族胺衍生物的具体例如下所示，但是并不限于这些列举化合物。
下面，对本发明的芳香族胺衍生物的制备方法进行说明。
本发明通式(1)表示的芳香族胺衍生物的制备方法没有特别限制，可以用公知的方法制备，例如，可以用在日本化学会第84春季年会3E1-33(2004)(木村真等)中报导的方法、在J.Am.Chem.Soc.，126 6987-6995(2004)(Josemon Jacob等)中记载的方法衍生出稠合型低聚芴化合物。
接着，将稠合型低聚芴化合物卤化，合成稠合型低聚芴的卤素衍生物。作为用于卤化的试剂，例如，当用于卤化的卤原子是溴时，可列举溴、NBS(N-溴代琥珀酰亚胺)、KBr，KBrO3，AlBr3，PBr3，SbBr3，FeBr2，PyHBrCl2，Bu1NBr3等，优选为溴、NBS。用于卤化的卤原子是溴以外的原子时，可列举在这些例子中，将溴置换为相应的卤原子的试剂。
另外，卤化优选在四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、醋酸、吡啶、二甲基甲酰胺(DMF)等有机溶剂或硫酸中进行。此外，反应体系中，可以加入过氧化苯甲酰(BPO)、2，2’-偶氮二异丁腈(AIBN)，间氯过苯甲酸(mCPBA)等过氧化物或重金属盐，也可以进行光照射。
卤化时的反应温度通常是室温～150℃，优选为室温～100℃，反应时间通常是1-120小时，优选为6-18小时。
接着，将上述卤素衍生物用二芳胺进行氨基化，制备芳香族胺。该氨基化时，优选使用过渡金属作为催化剂。
作为该过渡金属，可列举例如锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、钯(Pd)、钼(Mo)、铑(Rh)、钌(Ru)、钒(V)、铬(Cr)、铂(Pt)或者铱(Ir)等，其中，还优选Ni、Pd、Pt、Cu，更优选为Pd、Cu。
这些过渡金属，除了可以将过渡金属单体作为微粉末等使用以外，还优选作为过渡金属络合物或者过渡金属化合物等使用。
下面，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件中，在阴极和阳极间挟持有至少含有发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层中单独或者作为混合物的成分含有本发明的芳香族胺衍生物。
本发明的有机EL元件中，上述有机薄膜层优选具有空穴输送层，并且该空穴输送层中单独或者作为混合物的成分含有本发明的芳香族胺衍生物。另外，优选上述空穴输送层中将本发明的芳香族胺衍生物作为主成分含有。
此外，本发明的有机EL元件中，优选上述发光层中单独或者作为混合物的成分含有本发明的芳香族胺衍生物。另外，优选上述发光层中作为掺杂材料含有本发明的芳香族胺衍生物。
本发明的芳香族胺衍生物特别优选用于进行蓝色系发光的有机EL元件。
本发明中，作为有机薄膜层为多层型的有机EL元件，可列举由(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层/阴极)、(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)等结构层叠形成的元件。
上述多层中，除了本发明的芳香族胺衍生物以外，也可以根据需要使用公知的发光材料、掺杂材料、空穴注入材料和电子注入材料。有机EL元件通过使上述有机薄膜层构成为多层结构，可以防止由于猝灭引起的亮度和寿命的降低。如果需要，可将发光材料、掺杂材料、空穴注入材料和电子注入材料组合使用。另外，也可以使用掺杂材料提高发光亮度和发光效率、获得红色或蓝色的发光。另外，空穴注入层、发光层、电子注入层也可以分别由二层以上的层结构形成。此时，在空穴注入层的情况下，把从电极注入空穴的层称为空穴注入层，把接受来自空穴注入层的空穴并将空穴输送至发光层的层称为空穴输送层。同样，在电子注入层的情况下，把从电极注入电子的层称为电子注入层，把接受来自电子注入层的电子并将电子输送至发光层的层称为电子输送层。这些层可根据材料的能量水平、耐热性、与有机层或金属电极的密合性等各种因素选择使用。
作为可与本发明的芳香族胺衍生物一起用于发光层的基质材料或掺杂材料，可列举例如萘、菲、红荧烯、蒽、并四苯、芘、苝、
十环烯、蔻、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴、9，10-二苯基蒽、9，10-二(苯基-乙炔基)蒽、1，4-二(9’-乙炔基蒽基)苯等稠合聚芳族化合物及其衍生物；三(8-羟基喹啉)铝、二(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基酚根合(phenylphenolinato))铝等有机金属络合物；三芳基胺衍生物、苯乙烯胺衍生物、茋衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、
嗪酮(oxazone)衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并
唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等，但不限定于此。
作为空穴注入材料，优选具有输送空穴的能力、具有从阳极注入空穴的效果、相对于发光层或者发光材料的优异的空穴注入效果、能防止在发光层中产生的激发子移动到电子注入层或电子注入材料上而且薄膜形成能力优异的化合物。具体地，可列举酞菁衍生物、萘菁(naphthalocyanine)衍生物、卟啉衍生物、
唑、
二唑、***、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、腙、酰基腙、聚芳基烷烃、茋、丁二烯、联苯胺型三苯基胺、苯乙烯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺等及其衍生物，以及聚乙烯咔唑、聚硅烷和导电性高分子等高分子材料，但不限定于此。
可以在本发明的有机EL元件中使用的空穴注入材料中，更有效的空穴注入材料为芳香族叔胺衍生物以及酞菁衍生物。
作为芳香族叔胺衍生物，可列举例如三苯胺、三甲苯胺、甲苯基二苯基胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-二(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基-环己烷等或者具有这些芳香族叔胺骨架的低聚物或聚合物，但不限定于此。
作为酞菁(Pc)衍生物，可列举例如H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物以及萘菁衍生物，但不限定于此。
另外，本发明的有机EL元件中，优选在发光层和阳极之间形成含有这些芳香族叔胺衍生物和/或酞菁衍生物的层、例如上述空穴输送层或者空穴注入层。
作为电子注入材料，优选具有输送电子的能力、具有从阴极注入电子的效果、相对于发光层或者发光材料的优异的电子注入效果、能防止在发光层中产生的激发子移动到空穴注入层而且薄膜形成能力优异的化合物。具体地，可列举芴酮、蒽醌二甲烷、二苯酚合苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮等及其衍生物，但不限定于此。另外，通过将电子接受物质加入空穴注入材料中、将电子供给物质加入电子注入材料，也可以增强其敏感性。
在本发明的有机EL元件中，更有效的电子注入材料为金属配位化合物以及具有氮原子的五元环衍生物。
作为上述金属配位化合物，可列举例如8-羟基喹啉锂、二(8-羟基喹啉)锌、二(8-羟基喹啉)铜、二(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、二(10-羟基苯并[h]喹啉根合)铍、二(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、二(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、二(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚根合)镓、二(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚根合)铝、二(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚根合)镓，但不限定于此。
作为上述具有氮原子的五元环衍生物，优选例如
唑、噻唑、
二唑、噻二唑、***衍生物。具体地，可列举2，5-二(1-苯基)-1，3，4-
唑、二甲基POPOP、2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-二(1-苯基)-1，3，4-
二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-
二唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-
二唑、1，4-二[2-(5-苯基
二唑基)]苯、1，4-二[2-(5-苯基二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-二[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-***、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-***和1，4-二[2-(5-苯基***基)]苯等，但不限定于此。
在本发明的有机EL元件中，在有机薄膜层的任何一层中，除了上述芳香族胺衍生物以外，还可以在同一层中含有发光材料、掺杂材料、空穴注入材料以及电子注入材料中的至少一种。另外，为了提高由本发明得到的有机EL元件相对于温度、湿度、氛围气体等的稳定性，也可以在元件表面设置保护层，或者用硅酮油、树脂等保护元件整体。
作为本发明的有机EL元件的阳极中使用的导电性材料，适合的是具有大于4eV的功函数的材料，可使用碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯及其合金、用于ITO基板、NESA基板的氧化锡、氧化铟等氧化金属、以及聚噻吩和聚吡咯等有机导电树脂。作为用于阴极的导电性物质，适合的是具有小于4eV的功函数的材料，可使用镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝、氟化锂及其合金，但不限定于此。作为合金，代表例可列举镁/银、镁/铟、锂/铝等，但不限定于此。合金的比率可根据蒸镀源的温度、氛围气体、真空度等进行控制，来选择合适的比率。如果需要，阳极和阴极也可以由二层以上的层结构形成。
本发明的有机EL元件中，为了有效地进行发光，希望至少一个表面在元件的发光波长区域呈现足够的透明度。另外，还希望基板是透明的。透明电极可使用上述的导电性材料，用蒸镀或溅射等方法按照确保规定的透光性的方式进行设定。希望发光面的电极的光透过率为10％以上。基板只要是具有机械强度、热强度，具有透明性的即可，没有限制，有玻璃基板和透明性树脂薄膜。作为透明性树脂薄膜，可列举聚乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩丁醛、尼龙、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺和聚丙烯等。
本发明有机EL元件各层的形成可以适用真空蒸镀、溅射、等离子体、离子电镀等干式成膜法和旋涂、浸渍、流动涂布法等湿式成膜法中的任何一种方法。膜厚没有特别限制，但是需要设定为适当的膜厚。膜厚过厚时，为了获得一定的光输出而需要很大的外加电压，效率低。膜厚过薄时，由于产生针孔等，即使外加电场也不能获得充分的发光亮度。通常的膜厚适合范围是5nm-10μm，更优选10nm-0.2μm的范围。
在湿式成膜法的情况下，使形成各层的材料溶解或者分散于乙醇、氯仿、四氢呋喃、二氧六环等适合的溶剂中后形成薄膜，该溶剂也可以是任何一种。另外，无论哪个有机薄膜层，都可以使用适当的树脂和添加剂，以便提高成膜性、防止膜中形成针孔。作为可以使用的树脂，可列举聚苯乙烯、聚碳酸酯、多芳基化合物、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘树脂及其共聚物、聚N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂、聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂。另外，作为添加剂，可列举抗氧化剂、紫外线吸收剂、增塑剂等。
本发明的有机EL元件可以用于壁挂型电视机的平板显示器等平板发光元件、复印机、打印机、液晶显示器的背面光源或者测量仪器类等的光源、显示板、标记灯等中。另外，本发明的材料不仅可用于有机EL元件中，还可在电子照相感光体、光电转换元件、太阳能电池、摄象传感器等领域中使用。
实施例
下面，利用实施例更加详细地说明本发明，但是本发明并不限于这些实施例。
合成实施例1(化合物(2)的合成)
通过以下反应路线合成化合物(2)。
(1-1)中间体1的合成
在氩气流下在1L三口烧瓶中加入2，5-二溴对苯二甲酸甲酯35g(0.1mol)、硼酸苯酯27g(0.22mol)、四三苯基膦化钯(0)5.7g(5mmol)、甲苯200ml、碳酸钠32g(0.3mol)/水150ml，加热回流8小时。反应结束后，将有机层水洗，用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器馏出溶剂。将得到的粗晶体用乙醇重结晶，获得目标的27g中间体1(白色晶体，收率80％)。
(1-2)中间体2的合成
在1L烧瓶中加入17g(0.05mol)中间体1、80％硫酸200ml，在180℃下加热搅拌3小时。反应结束后，将硫酸进行分液，加入二氯甲烷，然后用碳酸氢钠水溶液进行洗涤。用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器馏出溶剂，获得反应粗生成物。用柱色谱法(硅胶(己烷溶剂)∶醋酸乙酯＝95∶5)进行精制，获得目标的10g中间体2(灰色晶体，收率70％)。
(1-3)中间体3的合成
在1L烧瓶中加入10g(0.035mol)中间体2、肼一水合物8.8ml(0.175mol)、二甘醇300ml，在200℃下加热搅拌2小时。反应结束后，加入水，滤出析出物。将反应粗生成物用己烷∶氯仿进行再沉淀，获得目标的4.5g中间体3(淡褐色固体，收率50％)。
(1-4)中间体4的合成
在氩气流下在300mL三口烧瓶中加入4g(0.015mol)中间体3、叔丁醇钾9g(0.08mol)、二甲基亚砜(DMSO)100ml，将反应体系冷却至5℃。接着，慢慢地滴加碘化甲烷11g(0.08mol)，然后搅拌一夜。反应结束后，加入水，用醋酸乙酯萃取有机层并用饱和食盐水进行洗涤。用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器馏出溶剂，获得反应粗生成物。用柱色谱法(硅胶(己烷溶剂)∶醋酸乙酯＝95∶5)进行精制，获得目标的4.6g中间体4(白色晶体，收率95％)。
(1-5)中间体5的合成
在200mL烧瓶中加入3.1g(10mmol)中间体5、氯仿20ml。接着，慢慢地滴加溴3.2g(20mmol)，在室温下搅拌2小时。反应结束后，向反应液中加入硫代硫酸钠水溶液，将有机层进行分液，用水、饱和食盐水洗涤。用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器馏出溶剂。将得到的粗晶体用乙醇重结晶，获得目标的3.7g中间体5(白色晶体，收率80％)。
(1-6)化合物(2)的合成
在氩气流下在带有冷凝管的300ml三口烧瓶中加入4.7g(10mmol)中间体5、N-苯基萘-1-胺5.5g(25mmol)、醋酸钯0.03g(1.5mol％)、三叔丁基膦0.06g(3mol％)、叔丁醇钠2.4g(25mmol)、干燥甲苯100ml，然后在100℃下加热搅拌一夜。反应结束后，滤出析出的晶体，用甲苯50ml、甲醇100ml进行洗涤，获得淡黄色粉末6.7g。测量得到的化合物的FD-MS(场解离质谱)，结果，相对于C56H44N2＝744，获得m/z＝744，所以鉴定为是化合物(2)(收率90％)。
合成实施例2(化合物(13)的合成)
通过以下反应路线合成化合物(13)。
(2-1)中间体6的合成
在氩气流下在3L三口烧瓶中加入2，7-二溴芴32g(0.1mol)、叔丁醇钾27g(0.24mol)、500ml DMSO，将反应体系冷却至5℃。接着，慢慢地滴加碘化甲烷34g(0.24mol)，然后搅拌一夜。反应结束后，加入水，用醋酸乙酯萃取有机层并用饱和食盐水进行洗涤。用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器馏出溶剂，获得反应粗生成物。用柱色谱法(硅胶(己烷溶剂)∶醋酸乙酯＝95∶5)进行精制，获得目标的34g中间体6(白色晶体，收率98％)。
(2-2)中间体7的合成
在氩气流下在3L三口烧瓶中加入35g(0.1mol)中间体6、四氢呋喃(THF)1L，冷却至-65℃。接着，慢慢地加入正丁基锂220ml(0.22mol，1mol/l(己烷))。将反应液在-70℃下搅拌6小时，然后在-65℃下慢慢地加入硼酸三异丙醇酯45g(0.24mol)，在-70℃下搅拌1小时后，在室温下搅拌一夜。反应结束后，向反应液中加入稀盐酸，使pH＝3并将有机层进行分液，用饱和食盐水洗涤。用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器馏出溶剂。加入醋酸乙酯，滤出得到的晶体，用己烷洗涤3次，获得目标的20g中间体7(白色晶体，收率70％)。
(2-3)中间体8的合成
在氩气流下在1L三口烧瓶中加入14g(0.05mol)中间体7、2-溴苯甲酸乙酯25g(0.11mol)、四三苯基膦化钯(0)2.8g(5mmol)、甲苯200ml、碳酸钠16g(0.15mol)/水150ml，加热回流8小时。反应结束后，将有机层水洗，用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器馏出溶剂。将得到的粗晶体用乙醇重结晶，获得目标的12g中间体8(白色晶体，收率50％)。
(2-4)中间体9的合成
在1L三口烧瓶中加入12g(0.025mol)中间体8、80％硫酸200ml，在180℃下加热搅拌3小时。反应结束后，将硫酸进行分液，加入二氯甲烷，然后用碳酸氢钠水溶液进行洗涤。用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器馏出溶剂，获得反应粗生成物。用柱色谱法(硅胶(己烷溶剂)∶醋酸乙酯＝95∶5)进行精制，获得目标的6.2g中间体9(灰色晶体，收率60％)。
(2-5)中间体10的合成
在500mL烧瓶中加入6g(0.015mol)中间体10、肼一水合物4ml(0.075mol)、二甘醇100ml，在200℃下加热搅拌2小时。反应结束后，加入水，滤出析出物。将反应粗生成物用己烷：氯仿进行再沉淀，获得目标的2.9g中间体10(淡褐色固体，收率50％)。
(2-6)中间体11的合成
在氩气流下在300mL三口烧瓶中加入2.9g(7.5mmol)中间体10、叔丁醇钾3.8g(40mol)、100ml DMSO，将反应体系冷却至5℃。接着，慢慢地滴加碘化甲烷5.6g(40mol)，然后搅拌一夜。反应结束后，加入水，用醋酸乙酯萃取有机层并用饱和食盐水进行洗涤。用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器馏出溶剂，获得反应粗生成物。用柱色谱法(硅胶(己烷溶剂)∶醋酸乙酯＝95∶5)进行精制，获得目标的3.0g中间体11(白色晶体，收率90％)。
(2-7)中间体12的合成
在200mL烧瓶中加入2.2g(5mmol)中间体11、氯仿20ml。接着，慢慢地滴加溴1.6g(10mmol)，在室温下搅拌2小时。反应结束后，向反应液中加入硫代硫酸钠水溶液，将有机层进行分液，用水、饱和食盐水洗涤。用硫酸镁干燥后，用旋转蒸发器馏出溶剂。将得到的粗晶体用乙醇重结晶，获得目标的2.1g中间体12(白色晶体，收率70％)。
(2-8)化合物(13)的合成
在氩气流下在带有冷凝管的300ml三口烧瓶中加入6.0g(10mmol)中间体12、N-苯基萘-1-胺5.5g(25mmol)、醋酸钯0.03g(1.5mol％)、三叔丁基膦0.06g(3mol％)、叔丁醇钠2.4g(25mmol)、干燥甲苯100ml，然后在100℃下加热搅拌一夜。反应结束后，滤出析出的晶体，用甲苯50ml、甲醇100ml进行洗涤，获得淡黄色粉末7.3g。测量得到的化合物的FD-MS，结果，相对于C65H52N2＝860，获得m/z＝860，所以鉴定为是化合物(13)(收率85％)。
合成实施例3(化合物(5)的合成)
在氩气流下在带有冷凝管的300ml三口烧瓶中加入4.7g(10mmol)中间体5、双(2-萘基)胺6.7g(25mmol)、醋酸钯0.03g(1.5mol％)、三叔丁基膦0.06g(3mol％)、叔丁醇钠2.4g(25mmol)、干燥甲苯100ml，然后在100℃下加热搅拌一夜。反应结束后，滤出析出的晶体，用甲苯50ml、甲醇100ml进行洗涤，获得淡黄色粉末6.7g(收率80％)。测量得到的化合物的1H-NMR和FD-MS，鉴定为是化合物(5)。另外，1H-NMR光谱(参考图1和表1)地使用Brucker社制DRX-500(二重氯甲烷溶剂)测量的。此外，得到的化合物在甲苯溶液中测量的最大吸收波长是410nm，最大荧光波长是428nm。
表1
| 峰编号 | 位置 | 高度 |
| (ppm) | (％) | |
| 1 | 0.08 | 71.55 |
| 2 | 1.26 | 15.86 |
| 3 | 2.06 | 13.96 |
| 4 | 2.12 | 77.87 |
| 5 | 2.34 | 11.48 |
| 6 | 7.13 | 23.07 |
| 7 | 7.15 | 23.61 |
| 8 | 7.31 | 39.56 |
| 9 | 7.36 | 22.93 |
| 10 | 7.37 | 45.22 |
| 11 | 7.38 | 51.93 |
| 12 | 7.39 | 87.14 |
| 13 | 7.39 | 81.02 |
| 14 | 7.39 | 62.22 |
| 15 | 7.40 | 54.30 |
| 16 | 7.40 | 77.62 |
| 17 | 7.42 | 29.66 |
| 18 | 7.52 | 63.93 |
| 19 | 7.59 | 49.00 |
| 20 | 7.61 | 43.63 |
| 21 | 7.66 | 36.06 |
| 22 | 7.68 | 34.43 |
| 23 | 7.70 | 74.43 |
| 24 | 7.77 | 64.64 |
| 25 | 7.79 | 100.00 |
| 26 | 7.81 | 48.39 |
实施例1
(1)有机EL元件的制造
在25mm×75mm×1.1mm大小的玻璃基板上设置由膜厚130nm的铟锡氧化物组成的透明电极。在该玻璃基板上用异丙醇进行超声波洗涤，并照射紫外线和臭氧进行洗涤。
接着，将该带有透明电极的玻璃基板装在真空蒸镀装置的蒸镀槽内的基板架上，同时将真空槽内的真空度减压为1×10-3Pa，然后在以下蒸镀条件下，在阳极(透明电极)层上依次层叠空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极层，制作有机EL元件。
空穴注入层：(材料)N’，N”-双[4-(二苯基氨基)苯基]-N’，N”-二苯基联苯基-4，4’-二胺；蒸镀条件2nm/秒钟；膜厚60nm
空穴输送层：(材料)上述化合物(2)；蒸镀条件2nm/秒钟；膜厚20nm
发光层：作为基质材料使用10-(4-(萘-1-基)苯基)-9-(萘-3-基)蒽，蒸镀条件为2nm/秒钟；作为掺杂剂使用四(2-萘基)-4，4’-二氨基茋，蒸镀条件0.2nm/秒钟。将这些同时蒸镀。膜厚40nm(基质材料∶掺杂剂的重量比＝40∶2)
电子输送层：(材料)三(8-羟基喹啉)铝；蒸镀条件2nm/秒钟；膜厚20nm
电子注入层：(材料)氟化锂；蒸镀条件0.1nm/秒钟；膜厚1nm
阴极层：(材料)铝；蒸镀条件2nm/秒钟；膜厚200nm
(2)有机EL元件的评价
对得到的元件进行通电试验，结果在电压6.5V下发光亮度为500cd/m2，并确认发光色是蓝色。另外，在初始发光亮度为500cd/m2的条件下进行恒电流驱动，结果10％亮度减少时间是100小时。得到的结果示于表2中。此外，将该元件在85℃下保存500小时，结果没有观察到驱动电压的变化。
实施例2-5(有机EL元件的制备)
除了在实施例1中，使用表2记载的材料代替化合物(2)作为空穴输送层的材料以外，相同地制作有机EL元件。
对得到的元件与实施例1相同地进行评价，结果如表2所示全部观察到蓝色发光，发光亮度为450-510cd/m2，10％亮度减少时间是90-110小时。此外，将这些元件在85℃下保存500小时，结果没有观察到驱动电压的变化。
比较例1-3(有机EL元件的制备)
除了在实施例1中，使用下述材料代替化合物(2)作为空穴输送层的材料以外，相同地制作有机EL元件。
比较例1：化合物(A)N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺
比较例2：化合物(B)N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基联苯胺
比较例3：化合物(C)4，4-双(N，N’-二苯基氨基)-三联苯
对得到的元件与实施例1相同地进行评价，结果如表2所示全部观察到蓝色发光，发光亮度为380-430cd/m2，10％亮度减少时间是50-60小时。此外，将这些元件在85℃下保存500小时，结果驱动电压变化了1V以上。
表2
| 空穴输送材料 | 驱动电压(V) | 发光色 | 发光亮度(cd/m2) | 10％亮度减少时间(小时) | 85℃(500小时)保存后电压变化 | |
| 实施例1 | (2) | 6.5 | 蓝色 | 500 | 100 | 没有变化 |
| 实施例2 | (6) | 6.5 | 蓝色 | 510 | 110 | 没有变化 |
| 实施例3 | (13) | 6.5 | 蓝色 | 490 | 90 | 没有变化 |
| 实施例4 | (30) | 6.5 | 蓝色 | 480 | 100 | 没有变化 |
| 实施例5 | (36) | 6.5 | 蓝色 | 450 | 90 | 没有变化 |
| 比较例1 | (A) | 6.5 | 蓝色 | 400 | 50 | 1V |
| 比较例2 | (B) | 6.5 | 蓝色 | 430 | 60 | 1V |
| 比较例3 | (C) | 6.5 | 蓝色 | 380 | 50 | 2V |
实施例6
(1)有机EL元件的制造
在25mm×75mm×1.1mm大小的玻璃基板上设置膜厚130nm的由铟锡氧化物组成的透明电极。在该玻璃基板上用异丙醇进行超声波洗涤，照射紫外线和臭氧进行洗涤。
接着，将该带有透明电极的玻璃基板装在真空蒸镀装置的蒸镀槽内的基板架上，同时将真空槽内的真空度减压为1×10-3Pa，然后在以下蒸镀条件下，在阳极(透明电极)层上依次层叠空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极层，制作有机EL元件。
空穴注入层：(材料)N’，N”-双[4-(二苯基氨基)苯基]-N’，N”-二苯基联苯基-4，4’-二胺；蒸镀条件2nm/秒钟；膜厚60nm
空穴输送层：(材料)N，N，N’，N’-四(4-联苯基)-4，4’-联苯胺；蒸镀条件2nm/秒钟；膜厚20nm
发光层：作为基质材料使用10-(4-(萘-1-基)苯基)-9-(萘-3-基)蒽，蒸镀条件2nm/秒钟；作为掺杂剂使用上述化合物(31)；蒸镀条件0.1nm/秒钟。将这些同时蒸镀。膜厚40nm(基质材料∶掺杂剂的重量比＝40∶2)
电子输送层：(材料)三(8-羟基喹啉)铝；蒸镀条件2nm/秒钟；膜厚20nm
电子注入层：(材料)氟化锂；蒸镀条件0.1nm/秒钟；膜厚1nm
阴极层：(材料)铝；蒸镀条件2nm/秒钟；膜厚200nm
(2)有机EL元件的评价
对得到的元件进行通电试验，结果在电压6.5V下发光亮度为900cd/m2，并确认发光色是蓝色。另外，在初始亮度为2000cd/m2的条件下进行恒电流驱动，结果50％亮度减少时间是3000小时。此外，将该元件在85℃下保存500小时，结果没有观察到驱动电压的变化。
比较例4(有机EL元件的制备)
除了在实施例1中，使用1，6-双(二苯基氨基)芘代替化合物(31)作为发光层的材料以外，与实施例6相同地制作有机EL元件。
对得到的元件与实施例1相同地进行评价，结果观察到蓝色发光，发光亮度为800cd/m2，50％亮度减少时间为500小时，较短。此外，将该元件在85℃下保存500小时，结果没有观察到驱动电压变化。
因此，可知将本发明的芳香族胺衍生物用作掺杂剂时，可以显著提高半衰期。
工业上的可利用性
如以上所详细说明，本发明的芳香族胺衍生物以及使用该芳香族胺衍生物的有机EL元件，发光亮度高，耐热性高且高温保存性优异，寿命长。
因此，作为车载用等元件的实用性高，且适于实用。
Claims (7)
1.一种芳香族胺衍生物，其结构如下述通式(1-a)、(1-b)、(1-c)、(2-a)、(2-b)、(2-c)、(3-a)、(3-b)、(4-a)
(4-b)所示，
式中，Ar8-Ar27各自独立地表示选自如下各项基团的芳基：苯基、萘基、联苯基、菲基、芘基、基和芴基，所述芳基任选被甲基、乙基、正丙基、异丙基、含有5至40个环碳原子的芳基或氰基取代；
R23-R78各自独立地表示氢原子、苯基、萘基、联苯基、菲基、芘基、
基、甲基、乙基、丙基、异丙基或甲硅烷基。
2.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其是有机电致发光元件用材料。
3.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其是有机电致发光元件用空穴输送材料。
4.根据权利要求1所述的芳香族胺衍生物，其是有机电致发光元件用掺杂材料。
5.一种有机电致发光元件，其中，在阴极和阳极间挟持有至少包含发光层的由一层或多层组成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层中单独或者作为混合物的成分含有权利要求1-4中任一项记载的芳香族胺衍生物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有空穴输送层，该空穴输送层中单独或者作为混合物的成分含有权利要求1记载的芳香族胺衍生物。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层中单独或者作为混合物的成分含有权利要求1记载的芳香族胺衍生物。
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