CN109963857A - 作为用于有机电致发光器件(oled)的材料的双苯并呋喃稠合的2,8-二氨基茚并[1,2-b]芴衍生物和相关化合物 - Google Patents
作为用于有机电致发光器件(oled)的材料的双苯并呋喃稠合的2,8-二氨基茚并[1,2-b]芴衍生物和相关化合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及作为用于有机电致发光器件(OLED)的材料的双苯并呋喃稠合的2,8‑二氨基茚并[1,2‑b]芴衍生物和相关的式(1)化合物。
Description
本发明涉及一种式(1)化合物、所述化合物在电子器件中的用途、以及包含式(1)化合物的电子器件。本发明还涉及用于制备式(1)化合物的方法和包含一种或多种式(1)化合物的制剂。
用于电子器件的功能化合物的开发目前是深入研究的主题。特别地，目的是开发这样的化合物，利用所述化合物可以实现电子器件在一个或多个相关方面的性能改进，例如，在器件的功率效率和寿命以及发射光的颜色坐标方面。
根据本发明，术语电子器件尤其是指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机电致发光器件(OLED)。
特别关注的是提供用于最后提到的称为OLED的电子器件中的化合物。OLED的一般结构和功能原理是本领域技术人员已知的，并且描述于例如US 4539507中。
关于OLED的性能数据，仍然需要进一步改进，特别是考虑到广泛的商业用途，例如在显示器件中或作为光源。在这方面特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及所实现的色值。特别地，在发蓝光的OLED的情况下，在器件的寿命和效率方面存在改进的潜力。
用于实现所述改进的一个重要起点是在电子器件中使用的发光体化合物和主体化合物的选择。
从现有技术已知的蓝色荧光发光体是多种化合物，特别是含有一个或多个稠合芳基基团和/或茚并芴基团的芳基胺。其实例是例如根据WO 2008/006449的苯并茚并芴胺，和例如根据WO 2007/140847的二苯并茚并芴胺。最近，含有稠合二苯并呋喃基团的芳基胺已被用作OLED中的材料，例如在US 2016/0204355中。
然而，在蓝色发光OLED的情况下所实现的寿命、效率和色值方面，关于这种类型的化合物仍然需要进一步改进。更具体地，需要用于OLED的深蓝色荧光发光体，其在颜色深度和窄发光带方面表现出非常好的颜色性能，并且同时在OLED的寿命、效率和工作电压方面仍表现出良好的性能。
因此，本发明是基于提供如下化合物的技术目的，所述化合物适用于电子器件如OLED，其可以用作蓝色发光体，用作基质材料和/或用作空穴传输材料，并且其适于真空处理和/或溶液处理。
在对用于电子器件的新型化合物的研究中，现已出乎意料地发现，如下文所定义的式(1)化合物出色地适合用于电子器件。特别地，它们实现了上述技术目的中的一个或多个，优选全部：提供具有发射光的深蓝色颜色坐标的OLED，提供具有长寿命的OLED和提供在有机溶剂中具有良好溶解性的化合物。
因此，本发明涉及式(1)化合物，
其中以下适用于所用的符号和标记：
Z是CR、N，或者当Z与基团V键合或与基团E键合时，Z是C；
V是CR1、N，或者当V与基团Z键合或与基团E键合或者当V与基团-NAr1Ar2键合时，V是C；并且其中在式(1)中的包含一些基团V的每个6元环中，两个相邻基团V代表式(V-1)的基团，
其中虚线键指示与所述式(1)结构的键合；
E在每次出现时相同地或不同地选自-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C＝CR0-、-R0C＝N-、-Si(R0)2-、-Si(R0)2-Si(R0)2-、Ge(R0)2、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-Se-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-，优选-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-R0C＝CR0-、-Si(R0)2-和-Si(R0)2-Si(R0)2-，更优选-C(R0)2-和-Si(R0)2-；并且两个基团E可以相对于彼此处于顺式或反式位置；
X在每次出现时相同地或不同地选自-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-BR0-、Si(R0)2、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-；
W是CR或N；
R、R0、R1在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R2)、SO、SO2、O、S或CONR2代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R2取代，其中两个相邻取代基R和/或两个相邻取代基R0和/或两个相邻取代基R1可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R2取代；
Ar1、Ar2在每次出现时相同地或不同地选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R2取代；这里Ar1和Ar2也可通过基团E0彼此连接并形成式(E0-1)的基团，
其中虚线键指示与所述式(1)结构的键合；
E0在每次出现时相同地或不同地是单键、N(R0)、O、S、C(R0)2、C(R0)2-C(R0)2、C(R0)＝C(R0)、Si(R0)2或B(R0)；
R2在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R3)、SO、SO2、O、S或CONR3代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个相邻取代基R2可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R3取代；
R3在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；
Ar在每次出现时相同地或不同地选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R3取代。
关于式(1)，基团E与包含V或Z的相邻6元环之间的键合可以发生在这些6元环的每个自由位置。因此，应理解，基团E可以相对于彼此处于顺式或反式位置，如上文在基团E的定义中所提及的。
在本发明意义上的相邻取代基是与彼此直接连接的原子键合或与同一原子键合的取代基。
此外，化学基团的以下定义适用于本申请的目的：
在本发明意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子，优选6至40个芳族环原子，更优选6至20个芳族环原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明的说明书中例如在芳族环原子数量或所存在的杂原子方面指出了其它优选特征，则适用这些优选特征。
此处芳基基团或杂芳基基团是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合(增环)的芳族或杂芳族的多环化合物，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上的稠合(增环)的芳族或杂芳族多环化合物由两个或更多个彼此稠合的简单的芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上述基团取代并且可经由任何期望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明定义的芳氧基基团是指经由氧原子键合的如上文所定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子，优选6至40个C原子，更优选6至20个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在是指以下体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如是sp3杂化的C、Si、N或O原子，sp2杂化的C或N原子，或者sp杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团经由单键彼此连接的体系也被认为是在本发明意义上的芳族或杂芳族环系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系。
在每种情况下还可被如上文所定义的基团取代并且可经由任何期望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中个别的H原子或CH2基团还可被上文在所述基团定义下提及的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
出于本申请的目的，两个或更多个基团可与彼此形成环的表述旨在尤其是指两个基团通过化学键彼此连接。这由以下方案说明：
然而，此外，上述表述也旨在是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二基团键合在所述氢原子所键合的位置，从而成环。这由以下方案说明：
根据一个优选的实施方式，式(1)中包含V的6元环与包含Z的6元环之间的键处于对位。
根据一个优选的实施方式，式(1)化合物选自式(1-1)至(1-6)的化合物，
其中符号E、X、V、W、Z、Ar1和Ar2具有与上文相同的含义。
根据一个非常优选的实施方式，式(1-1)至(1-6)的化合物选自式(1-1a)至(1-6b)的化合物，
其中符号X、Z、W、R0、Ar1和Ar2具有与上文相同的含义。
在式(1-1a)至(1-6b)中，式(1-1a)至(1-3a)和(1-1b)至(1-3b)是优选的。
根据一个非常特别优选的实施方式，式(1)化合物选自式(1-1c)至(1-6d)的化合物，
其中符号X、R0、Ar1和Ar2具有与上文相同的含义。
在式(1-1c)至(1-6d)中，式(1-1c)至(1-3c)和(1-1d)至(1-3d)是优选的。
优选地，基团X在每次出现时相同地或不同地选自O和S。更优选地，X在每次出现时代表O。
优选地，R0在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中在每种情况下一个或多个H原子可被F代替，或具有5至25个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，其中两个相邻取代基R0可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R2取代。
当两个相邻取代基R0形成单环或多环的脂族环系或芳族环系时，优选形成下列环：
其中虚线键指示与桥接基团E相邻的6元环，其中E是-C(R0)2-。
根据另一个优选的实施方式，R0在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中在每种情况下一个或多个H原子可被F代替。
根据一个优选的实施方式，式(1)、(1-1)至(1-6)、(1-1a)至(1-6a)和(1-1b)至(1-6b)的化合物含有至少一个基团R、R0、R1或R2，所述基团R、R0、R1或R2代表具有2至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团。
根据一个优选的实施方式，基团Ar1和Ar2在每次出现时相同地或不同地选自苯、萘、蒽、菲、联苯、三联苯、芴、苯并芴、螺二芴、顺式或反式茚并芴、顺式或反式苯并茚并芴、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、咔唑、吲哚并咔唑和茚并咔唑，其在每种情况下可被一个或多个基团R2取代；其中Ar1和Ar2也可通过基团E0彼此连接。
更优选地，基团Ar1和Ar2在每次出现时相同地或不同地选自苯、萘、联苯、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑，其在每种情况下可被一个或多个基团R2取代；其中Ar1和Ar2也可通过基团E0彼此连接。
如上所述，Ar1和Ar2也可通过基团E0彼此连接，使得基团-NAr1Ar2对应于如上所述的式(E0-1)的基团。在这种情况下，式(E0-1)的基团优选选自下式(E0-2)至(E0-13)的基团，
其中虚线键指示与所述式(1)结构的键合；
其中基团E0和R0具有与上文相同的含义；并且
其中式(E0-2)至(E0-13)的基团可在每个自由位置被取代基R2取代。
优选地，E0在每次出现时相同地或不同地是单键、N(R0)、O、S、C(R0)2或C(R0)2-C(R0)2，更优选是单键、O、S或C(R0)2。
合适基团-NAr1Ar2的实例是例如下式(N-1)至(N-130)的基团，
其中式(N-1)至(N-130)的基团可在每个自由位置被取代基R2进一步取代。
根据一个优选的实施方式，基团R和R1在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个、优选1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至20个、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至25个、优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，其中两个相邻取代基R和/或两个相邻取代基R1可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R2取代；
根据一个优选的实施方式，R2在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个、优选1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至20个、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至25个、优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，其中两个相邻取代基R2可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R3取代；
根据一个优选的实施方式，Ar是具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R3取代。
以下化合物是式(1)化合物的实例：
所述式(1)化合物可以通过有机化学的已知方法或反应步骤来制备。
用于制备所述式(1)化合物的优选方法在下文以方案1至方案3示出：
方案1
为此，使用在许多情况下可商购获得的原料进行双偶联反应，例如Suzuki偶联反应，由此获得化合物I(参见上文)。化合物I含有官能团E*，它能够进行闭环，形成桥接基团E，从而获得化合物II。随后，将反应性基团Y*引入化合物II中，例如通过溴化，或通过溴化和随后的硼化。随后进行双胺化反应，更优选选自Buchwald-Hartwig胺化反应，由此将两个芳基氨基基团引入化合物中。
在方案2中使用类似的方法。
方案2
在方案3中，以如下两个步骤获得化合物I：
方案3
上文示意性指出的方法的细节可以从工作例中获得。
如果需要，本领域技术人员将能够偏离上文示意性指出的方法或对它们进行修改以获得所述式(1)化合物。这在本领域技术人员的普通能力范围内进行。
因此，本申请涉及用于制备式(1)化合物的方法，其特征在于它包括至少一种金属催化的偶联反应和至少一种闭环反应。
这里金属催化的偶联反应优选是过渡金属催化的偶联反应，特别优选Suzuki反应。
上述根据本发明的化合物，特别是被反应性离去基团例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可以用作单体以制备相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物。合适的反应性离基基团是例如溴，碘，氯，硼酸，硼酸酯，胺，分别含有末端C-C双键或三键的烯基或炔基基团，环氧乙烷，氧杂环丁烷，进行环加成反应例如1,3-偶极环加成的基团，例如二烯或叠氮化物、羧酸衍生物、醇和硅烷。
因此，本发明还涉及如下的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其包含一种或多种式(1)化合物，其中与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的一个或多个键可位于式(1)中被R、R1或R2取代的任何期望的位置。取决于所述式(1)化合物的连接，所述化合物是低聚物或聚合物的侧链的一部分，或者是主链的一部分。在本发明意义上的低聚物是指由至少三个单体单元构建的化合物。在本发明意义上的聚合物是指由至少十个单体单元构建的化合物。根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。根据本发明的低聚物或聚合物可以是线性的、支化的或树枝状的。在以线性方式连接的结构中，式(1)的单元可直接地相互连接，或者可经由二价基团相互连接，例如经由取代或未取代的烷亚基基团，经由杂原子或经由二价的芳族或杂芳族基团连接。在支化的和树枝状的结构中，三个或更多个式(1)的单元可以例如经由三价或多价基团连接，例如经由三价或多价的芳族或杂芳族基团连接，以得到支化的或树枝状的低聚物或聚合物。
如上文关于式(1)化合物所述的相同优选特征适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(1)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使根据本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。合适且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 00/22026的)，螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 06/061181的)，对苯亚基(例如根据WO 1992/18552的)，咔唑(例如根据WO 04/070772或WO 2004/113468的)，噻吩(例如根据EP 1028136的)，二氢菲(例如根据WO 2005/014689或WO 2007/006383的)，顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412的)，酮(例如根据WO 2005/040302的)，菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066的)，或者多个这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还包含其它单元，例如发光的(发荧光的或发磷光的)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO 2007/068325的)或者发磷光的金属络合物(例如根据WO 2006/003000的)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些单元。
根据本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的性能，特别是长寿命、高效率和良好的颜色坐标。
根据本发明的聚合物和低聚物通常通过一种或多种类型的单体的聚合来制备，其中的至少一种单体导致在所述聚合物中产生式(1)的重复单元。合适的聚合反应是本领域技术人员已知的并且描述于文献中。特别合适且优选的导致C-C或C-N连接的聚合反应是以下反应：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
可通过这些方法进行聚合的方式和可随后从反应介质中分离出聚合物并提纯的方式是本领域技术人员已知的，并且详细地描述于文献中，例如WO 2003/048225、WO 2004/037887和WO 2004/037887中。
为了从液相处理根据本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散液或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂是例如甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，二氯苯，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯***，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及一种制剂，特别是溶液、分散液或乳液，其包含至少一种式(1)化合物或至少一种含有至少一个式(1)单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子，和至少一种溶剂，优选有机溶剂。可以制备这种类型的溶液的方式是本领域技术人员已知的，并且例如描述于WO 2002/072714、WO 2003/019694和其中引用的文献中。
所述式(1)化合物适用于电子器件，特别是在有机电致发光器件(OLED)中。取决于取代，所述化合物用于各种功能和层中。
所述式(1)化合物可以以任何功能用于有机电致发光器件中，例如作为空穴传输材料，作为基质材料，作为发光材料或作为电子传输材料。
因此，本发明还涉及所述式(1)化合物在电子器件中的用途。这里的电子器件优选选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)，特别优选有机电致发光器件(OLED)。
本发明还涉及一种电子器件，其包含至少一种式(1)化合物。所述电子器件优选选自上述器件。特别优选包括阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其特征在于至少一个有机层包含至少一种式(1)化合物。
除了阴极、阳极和发光层之外，所述有机电致发光器件还可包括另外的层。这些层在每种情况下例如选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层(IDMC 2003,台湾；Session 21OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer(具有电荷产生层的多光子有机EL器件))和/或有机或无机p/n结。
有机电致发光器件的层的顺序优选如下：阳极-空穴注入层-空穴传输层-发光层-电子传输层-电子注入层-阴极。并非所有的所述层都需要存在，并且可以另外存在其它的层，例如邻近发光层的阳极侧的电子阻挡层，或邻近发光层的阴极侧的空穴阻挡层。
根据本发明的有机电致发光器件可包括多个发光层。在这种情况下，这些发光层特别优选总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，总体上导致白色发光，即在发光层中使用能够发荧光或发磷光并且发射蓝光、绿光、黄光、橙光或红光的各种发光化合物。特别优选三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层中的至少一个优选包含至少一种式(1)化合物并且其中所述三个层显示蓝色、绿色、黄色、橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO 2005/011013)。应当注意，对于白光的产生，单独使用的在宽波长范围内发光的发光体化合物来代替多种有色发光的发光体化合物也可以是合适的。可替选地和/或另外地，根据本发明的化合物也可以存在于空穴传输层中或存在于这种类型的有机电致发光器件中的另一个层中。各个发光层可以彼此直接相邻，或者它们可以通过非发光层彼此隔开。根据本发明的一个优选的实施方式，发白光的OLED是所谓的串联式OLED，即OLED中存在两个或更多个完整的OLED层顺序，其中所述OLED层顺序在每种情况下包括空穴传输层、发光层和电子传输层，所述层各自通过电荷产生层彼此隔开。
所述式(1)化合物优选用于发光层中。所述式(1)化合物特别适合用作发光化合物或用作发光层中的基质材料。
根据本发明的化合物特别适合用作发蓝光的发光体化合物或用作用于发蓝光的发光体化合物的基质化合物。
如果根据本发明的化合物用作发光层中的发光化合物，则优选将其与一种或多种基质材料组合使用。这里的基质材料是指存在于发光层中，优选作为主要组分，并且在器件工作时不发光的材料。
发光化合物在发光层混合物中的比例为0.1％至50.0％，优选0.5％至20.0％，特别优选1.0％至10.0％。相应地，一种或多种基质材料的比例为50.0％至99.9％，优选80.0％至99.5％，特别优选90.0％至99.0％。
出于本申请的目的，如果化合物是从气相施加的，则以％表示的比例的说明是指体积％，并且如果化合物是从溶液施加的，则以％表示的比例的说明是指重量％。
如果根据本发明的化合物被用作基质材料，则它可以与所有已知的发光化合物组合使用。它优选与下面指出的优选的发光化合物，特别是下面指出的优选的荧光化合物组合使用。
如果所述式(1)化合物作为基质材料与磷光发光体组合用于发光层中，则所述磷光发光体优选选自下面指出的磷光发光体的实施方式。在这种情况下，在发光层中还优选存在一种或多种其它的基质材料。
这种类型的所谓的混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。这里的两种材料之一优选是具有空穴传输特性的材料，而另一种材料是具有电子传输特性的材料。所述式(1)化合物优选代表具有空穴传输特性的材料。
然而，混合基质组分的所需电子传输特性和空穴传输特性也可以主要地或完全地组合在单个混合基质组分中，其中一种或多种其它混合基质组分满足其它功能。这里两种不同的基质材料可以1:50至1:1、优选1:20至1:1、特别优选1:10至1:1并且非常特别优选1:4至1:1的比率存在。混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。关于混合基质体系的更精确的信息尤其在申请WO 2010/108579中给出。
可以与根据本发明的化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料，选自下文关于磷光发光化合物指出的优选基质材料或关于荧光发光化合物的优选基质材料，这取决于在混合基质体系中使用何种类型的发光化合物。
根据本发明的化合物也可以用于除发光层之外的层中，例如作为空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中的空穴传输材料。
如果所述式(1)化合物用作例如空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则所述化合物可以以纯物质，即以100％的比例用于空穴传输层中，或者它可以与一种或多种其它化合物组合使用。根据一个优选的实施方式，包含式(1)化合物的有机层然后另外地包含一种或多种p型掺杂剂。根据本发明使用的优选的p型掺杂剂是有机电子受体化合物，其能够氧化混合物中的一种或多种其它化合物。
p型掺杂剂的特别优选的实施方式是WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600和WO 2012/095143中公开的化合物。
在这种情况下，还优选电子器件在阳极与发光层之间具有多个空穴传输层。可发生这样的情况：所有这些层都包含式(1)化合物，或者仅其个别层包含式(1)化合物。
如果式(1)化合物用作空穴传输材料，则优选其在HOMO和LUMO能级之间具有大的间隔。此外优选其不含氨基基团作为取代基。此外优选其在芳族环上绝对不含任何取代基，即R1和R2等于H或D，特别优选等于H。
所述式(1)化合物还可以用作电子传输层、空穴阻挡层或电子注入层中的电子传输化合物。为此目的，优选所述式(1)化合物含有一种或多种选自缺电子杂芳基基团的取代基，例如三嗪、嘧啶或苯并咪唑。
通常优选的用作根据本发明的有机电致发光器件中的相应功能材料的材料类别如下所示。
合适的磷光发光化合物特别是如下的化合物，其在适当激发时发光，优选在可见区发光，并且另外含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子。所使用的磷光发光化合物优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
所有发光的铱、铂或铜络合物都被认为是在本发明意义上的磷光化合物。
申请WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742公开了上述磷光发光化合物的实例。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光器件领域中的技术人员已知的所有磷光络合物都适合用于根据本发明的器件中。本领域技术人员还能够在不付出创造性劳动的情况下将其它磷光络合物与根据本发明的化合物组合用于OLED中。
除了根据本发明的化合物之外，优选的荧光发光体选自芳基胺类别。在本发明意义上的芳基胺是指含有三个直接键合至氮的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选的实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9位键合的化合物。芳族蒽二胺是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10位键合的化合物。与此类似地定义芳族的芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1位或在1,6位键合。其它优选的发光体是茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847的，和WO 2010/012328中公开的含有稠合芳基基团的茚并芴衍生物。同样优选WO 2012/048780和WO 2013/185871中公开的芘芳基胺。同样优选WO 2014/037077中公开的苯并茚并芴胺，尚未公布的EP 13000012.8中公开的苯并芴胺和尚未公布的EP13004921.6中公开的茚并芴。
除了根据本发明的化合物之外，优选的荧光发光化合物描绘于下表中：
与荧光发光化合物组合使用的优选基质材料选自如下的类别：低聚芳亚基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082)，阻转异构体(例如根据WO 2006/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239)。特别优选的基质材料选自如下的类别：包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘的低聚芳亚基或这些化合物的阻转异构体，低聚芳亚基乙烯亚基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下的类别：包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘的低聚芳亚基或这些化合物的阻转异构体。在本发明意义上的低聚芳亚基旨在是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。
与所述式(1)化合物组合用于发光层中的特别优选的基质材料描绘于下表中。
如可用于根据本发明的有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中或电子传输层中的合适的电荷传输材料是例如Y.Shirota等,Chem.Rev.(化学评论)2007,107(4),953-1010中所公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
除了所述式(1)化合物之外，可用于根据本发明的电致发光器件中的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的优选空穴传输材料的实例是茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896)，EP 1661888中公开的胺衍生物，六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806)，含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569)，WO 95/09147中公开的胺衍生物、单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449)，二苯并茚并芴胺(例如根据WO07/140847)，螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577)，芴胺(例如根据尚未公布的申请EP 12005369.9、EP 12005370.7和EP 12005371.5)，螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216)和二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001)。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，所述金属合金或多层结构包含不同金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。同样合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构的情况下，除所述金属之外，还可使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。也可以优选在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于这个目的的是例如碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，羟基喹啉锂(LiQ)可用于这个目的。这个层的层厚度优选是0.5至5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。一方面，适于这个目的的是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以利于有机材料的辐射(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED、O-激光器)。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选的是氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选的是导电性掺杂有机材料，特别是导电性掺杂聚合物。
所述器件被适当地(取决于应用)结构化，提供接触点并最后被密封，因为根据本发明的器件的寿命在水和/或空气存在下缩短。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件的特征在于，借助于升华方法涂覆一个或多个层，其中在真空升华装置中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初始压力在此处也可更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的特别例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此结构化(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何期望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，需要可溶性的式(1)化合物。可通过所述化合物的合适取代实现高的溶解性。
为制造根据本发明的有机电致发光器件，还优选从溶液施加一个或多个层并通过升华方法施加一个或多个层。
根据本发明，包含一种或多种根据本发明的化合物的电子器件可用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用(例如光疗)中的光源。
合成例
合成方案：
化合物Ia
将2,5-二溴-对苯二甲酸二乙酯(20g，53mmol)、二苯并呋喃-1-硼酸(29g，137mmol)和单水合磷酸三钾(48.5g，160mmol)加入到水/甲苯/二烷(1:1:1，0.5L)中。将溶液用氩气饱和。加入乙酸钯(II)(118mg，0.5mmol)和三邻甲苯基膦(480mg，1.6mmol)，并且将反应混合物回流16小时。冷却至室温后，加入甲苯(500mL)，并且有机相用水(3×500mL)洗涤，然后减压浓缩。通过从甲苯/乙醇中重结晶来纯化残余物。产率：22.2g(40mol；76％)。
以类似方式，可以获得以下化合物：
化合物Ic-A
将2-溴-5-氯-对苯二甲酸二乙酯(60.5g，0.24mol，CAS:340148-60-9)、二苯并呋喃-1-频哪醇硼酸酯(78.5g，0.27mol)和单水合磷酸三钾(223.4g，0.97mol)加入到水/甲苯/二烷(1:1:1，1L)中。将溶液用氩气饱和。加入乙酸钯(II)(547mg，2.4mmol)和三邻甲苯基膦(2.2g，7.3mmol)，并且将反应混合物回流16小时。冷却至室温后，加入甲苯(500mL)，并且有机相用水(3×500mL)洗涤，然后减压浓缩。通过从甲苯/乙醇中重结晶来纯化残余物。产率：65.5g(0.19mol；72％)。
化合物IIa
将稀释在0.5L THF中的21g(38mmol)的Ia加入到37.5g(40mmol)氯化铈(III)和200ml THF中，并且将混合物搅拌30分钟并冷却至0℃。在0℃下向反应混合物中滴加101ml(304mol)甲基氯化镁(3M，于THF中)。使反应混合物升温至室温。16小时后，在0℃下加入800ml饱和氯化铵水溶液。加入乙酸乙酯(2×300mL)，将合并的有机相用水(2×300mL)洗涤并减压浓缩。通过在乙醇中搅拌来纯化残余物。产率：18.6g(35.3mmol，93％)。
以类似方式，可以获得以下化合物：
化合物IIIa
将18.4g(34mmol)的IIa溶解在750mL甲苯中，并加入5g大孔树脂15。使用Dean-Stark装置将反应混合物回流16小时。冷却至室温后，通过过滤除去大孔树脂并且减压浓缩有机相。通过从乙醇和庚烷/甲苯中多次重结晶来纯化残余物。
产率：12.2g(25mmol；73％)。
以类似方式，可以获得以下化合物：
化合物IV
将IIIa(12.5g，25mmol)悬浮在0.5L氯仿中。滴加含溴(9g，56mmol)的350ml氯仿。在室温下搅拌反应混合物。16小时后，加入20ml饱和氯化铵水溶液，并且将混合物搅拌15分钟。加入水(1L)，用水(3×500mL)洗涤有机相，并且减压浓缩合并的有机相。通过从氯仿和甲苯中多次重结晶来纯化残余物。
产率：12.0g(19mmol；73％)
以类似方式，可以获得以下化合物：
化合物Va
将IVa(10g，15mmol)、二苯基胺(5.5g，32mmol)和叔丁醇钠(4.4g，46mmol)混合在500mL甲苯中。加入乙酸钯(II)(0.37g，0.45mmol)和四氟硼酸三叔丁基(0.26g，0.9mmol)，并且将反应混合物回流16小时。冷却至室温后，加入200mL水并用水(3×200mL)洗涤有机相。将合并的有机相减压浓缩。通过从甲苯中多次重结晶并且最后通过升华来纯化残余物。产率：8.3g(10mmol，67％)。
以类似方式，可以获得以下化合物：
OLED器件的制造
OLED器件的制造可以根据WO 04/05891在调整膜厚度和层顺序的情况下进行。
基底预处理：
具有结构化ITO(50nm，氧化铟锡)的玻璃板可以涂覆有20nm PEDOT:PSS(聚(3,4-乙亚基二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸盐，CLEVIOSTM P VP AI 4083，来自德国贺利氏贵金属有限公司(Heraeus Precious Metals GmbH Germany)，从水基溶液旋涂)，以形成在其上制造OLED器件的基底。
所述OLED器件主要具有以下层结构：
-基底，
-ITO(50nm)，
-缓冲物(20nm)，
-空穴注入层(HTL1 95％、HIL 5％)(20nm)，
-空穴传输层(HTL)(参见表1)，
-包含至少一种基质材料(H)和至少一种对应于式(1)化合物的荧光发光化合物(D)的发光层(EML)(参见表1)，
-电子传输层(ETL)(20nm)，
-电子注入层(EIL)(3nm)，
-阴极。
阴极通常由厚度为100nm的铝层形成。表1中示出了可行的堆叠顺序的一个实例。用于OLED制造的合适材料的实例呈现于表2中。
可以在真空室中通过热气相沉积来施加所有材料。发光层通常由至少一种基质材料(主体材料＝H)和发光掺杂剂(发光体＝D)组成，所述发光掺杂剂通过共蒸发以一定体积比例与所述一种或多种基质材料混合。这里诸如H:D(97％:3％)的表述是指材料H以97体积％的比例存在于所述层中，而D以3％的比例存在于所述层中。类似地，电子传输层也可以由两种或更多种材料的混合物组成。
从溶液处理的器件实施例：OLED的制造
基于溶液的OLED的制造已经在文献中多次描述，例如在WO 2004/037887和WO2010/097155中。针对下文描述的情况(层厚度变化，材料)调整所述方法。
本发明的材料组合以下列层顺序使用：
-基底，
-ITO(50nm)，
-空穴注入层HIL(20nm)，
-空穴传输层(HTL)(20nm)，
-发光层(EML)(30nm)，
-空穴阻挡层(HBL)(10nm)，
-电子传输层(ETL)(40nm)，
-阴极(Al)(100nm)。
涂覆有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板用作基底。在惰性气氛中经由旋涂施加空穴注入层。为此，将空穴传输的可交联聚合物和p型掺杂剂盐溶解在甲苯中。相应的材料例如描述于WO 2016/107668、WO 2013/081052和EP 2325190中。这些溶液的固体含量为约6mg/ml，如果这样的话，通过旋涂实现20nm的层厚度。所述层在惰性气体气氛中通过旋涂施加，并通过在加热板上在200℃下加热30分钟进行干燥。将空穴传输层和发光层施加到这些涂覆的玻璃板上。
空穴传输层是表3中所示结构的聚合物，其根据WO2013156130合成。将所述聚合物溶解在甲苯中，使得溶液通常具有约5g/l的固体含量，如果这样的话，通过旋涂实现对于器件典型的20nm的层厚度。所述层在惰性气体气氛中通过旋涂施加，所述惰性气体气氛在本例中为氩气，并通过在220℃下加热30分钟进行干燥。
发光层由基质材料(主体材料)1和发光掺杂剂(发光体)D1组成。两种材料在发光层中以92重量％H1和8重量％D1的比例存在。将用于发光层的混合物溶解在甲苯中。这些溶液的固体含量为约9mg/ml，如果这样的话，则通过旋涂实现对于器件典型的40nm的层厚度。所述层在惰性气体气氛中通过旋涂施加，并通过在170℃下加热10分钟进行干燥。
在本例中使用的材料示于表3中。
用于空穴阻挡层和电子传输层的材料同样在真空室中通过热气相沉积施加，并示于表4中。空穴阻挡层由ETM1组成。电子传输层由两种材料ETM1和ETM2组成，它们通过共蒸发以各自50％的体积比例相互混合。
通过对厚度为100nm的铝层的热蒸发形成阴极。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，记录电致发光谱，在假定朗伯发光特性下从电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)计算作为发光密度函数的电流效率(以cd/A计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)。记录在1000cd/m2的发光密度下的电致发光谱，并且从该数据计算CIE 1931 x和y颜色坐标。术语在1000cd/m2下的EQE表示在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。
各种OLED的性能总结在表5中。实施例V01是比较例，而E1至E4示出含有本发明材料的OLED的性能。
表5示出，当用作荧光蓝色发光体时，使用根据本发明的材料产生相比于现有技术的改进，特别是在效率方面。
Claims (14)
1.一种式(1)化合物，
其中以下适用于所用的符号和标记：
Z在每次出现时相同地或不同地是CR或N；或者当Z与基团V键合或与基团E键合时，Z是C；
V在每次出现时相同地或不同地是CR1或N；或者当V与基团Z键合、与基团E键合或与基团-NAr1Ar2键合时，V是C；并且在式(1)中的包含基团V的每个6元环中，两个相邻基团V代表式(V-1)的基团，
其中虚线键指示与所述式(1)结构的键合；
E在每次出现时相同地或不同地选自-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C＝CR0-、-R0C＝N-、-Si(R0)2-、-Si(R0)2-Si(R0)2-、Ge(R0)2、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-Se-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-；并且两个基团E可以相对于彼此处于顺式或反式位置；
X在每次出现时相同地或不同地选自-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-BR0-、Si(R0)2、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-；
W在每次出现时相同地或不同地是CR或N；
R、R0、R1在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R2)、SO、SO2、O、S或CONR2代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R2取代，其中两个相邻取代基R和/或两个相邻取代基R0和/或两个相邻取代基R1可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R2取代；
Ar1、Ar2在每次出现时相同地或不同地选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R2取代；这里Ar1和Ar2也可通过基团E0彼此连接并形成式(E0-1)的基团，
其中虚线键指示与所述式(1)结构的键合；
E0在每次出现时相同地或不同地是单键、N(R0)、O、S、C(R0)2、C(R0)2-C(R0)2、C(R0)＝C(R0)、Si(R0)2或B(R0)；
R2在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R3)、SO、SO2、O、S或CONR3代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个相邻取代基R2可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R3取代；
R3在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；
Ar在每次出现时相同地或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R3取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于它选自式(1-1)至(1-6)的化合物，
其中符号E、X、V、W、Z、Ar1和Ar2具有与权利要求1中相同的含义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于X选自O或S。
4.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于E选自-C(R0)2-或-Si(R0)2-。
5.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述式(1)化合物选自式(1-1a)至(1-6b)的化合物，
其中符号X、Z、W、R0、Ar1和Ar2具有与权利要求1中相同的含义。
6.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于它选自式(1-1c)至(1-6d)的化合物，
其中符号X、R0、Ar1和Ar2具有与权利要求1中相同的含义。
7.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团Ar1和Ar2在每次出现时相同地或不同地选自苯、萘、蒽、菲、联苯、三联苯、芴、苯并芴、螺二芴、顺式或反式茚并芴、顺式或反式苯并茚并芴、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、咔唑、吲哚并咔唑和茚并咔唑，其在每种情况下可被一个或多个基团R2取代；其中Ar1和Ar2也可通过基团E0彼此连接，其中E0具有与权利要求1中相同的含义。
8.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团Ar1和Ar2在每次出现时相同地或不同地选自苯、萘、联苯、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩和咔唑，其在每种情况下可被一个或多个基团R2取代；其中Ar1和Ar2也可通过基团E0彼此连接，其中E0具有与权利要求1中相同的含义。
9.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R0在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中在每种情况下一个或多个H原子可被F代替，或具有5至25个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，其中两个相邻取代基R0可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R2取代。
10.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R0在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中在每种情况下一个或多个H原子可被F代替。
11.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其中与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的一个或多个键可位于式(1)中被R或R1取代的任何期望的位置。
12.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求11所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子和至少一种溶剂。
13.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求11所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离激元发光器件。
14.根据权利要求13所述的电子器件，其是有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求11所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子被用作荧光发光体或用作用于荧光发光体的基质材料或用作空穴传输材料。
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