JPWO2006100896A1 - 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
有機材料の電界発光現象は、1963年にポープ(Pope)らによってアントラセン単結晶で観測され(J.Chem.Phys.38(1963)2042) 、1965年にヘルフリッヒ(Helfinch)とシュナイダー(Schneider)は注入効率の良い溶液電極系を用いることにより比較的強い注入型ELの観測に成功している(Phys.Rev.Lett.14(1965)229) 。それ以来報告されている様に、共役の有機ホスト物質と縮合ベンゼン環を持つ共役の有機活性化剤とで有機発光性物質を形成した研究が行われ、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、ピレン、ベンゾピレン、クリセン、ピセン、カルバゾール、フルオレン、ビフェニル、ターフェニル、トリフェニレンオキサイド、ジハロビフェニル、トランスースチルベン及び1,4−ジフェニルブタジエン等が有機ホスト物質の例として示され、アントラセン、テトラセン及びペンタセン等が活性化剤の例として挙げられた。しかしこれらの有機発光性物質はいずれも1μmを越える厚さを持つ単一層として存在し、発光には高電界が必要であった。このため、真空蒸着法による薄膜素子の研究が進められた(例えばThin Solid Films 94(1982)171) 。しかし、薄膜化は駆動電圧の低減には有効であったが、実用レベルの高輝度の素子を得るには至らなかった。
そこでタン(Tang)らは、陽極と陰極との間に2つの極めて薄い膜(正孔輸送層と発光層)を真空蒸着で積層したEL素子を考案し、低い駆動電圧で高輝度を実現した(非特許文献1もしくは特許文献1)。その後、正孔輸送層と発光層に用いる有機化合物の開発が十数年間進められた結果、実用化レベルの寿命と発光効率が達成された。その結果、有機EL素子は、カーステレオ、携帯電話の表示部などから実用化が開始されている。
また、有機EL素子を車搭載することを前提とした場合、100℃以上の高温保存性能に問題があることが指摘されている。この際も従来の正孔輸送層においてはガラス転移温度が低いことが指摘されており、これを100℃以上に改良することのみで対応しようとしたが、不十分であり高温における良好な保存性能は未だ実現していなかった。さらに、正孔輸送層と発光層との相互作用としてエキサイプレックスが生じて、素子の輝度が劣化するという問題もあった。
すなわち、本発明は、下記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される芳香族アミン誘導体を提供するものである。
R1 〜R22及びA1 〜A3 は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基又はカルボキシル基である。
nは3〜6の整数、mは2〜5の整数である。
x、y及びzは、0〜3の整数であり、2以上の場合、A1 〜A3 はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ただし、一般式(1)においてR1 とR2 及びR3 とR4 の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成し、一般式(2)においてR5 とR6 、R6 とR7 、R8 とR9 及びR9 とR10の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成し、一般式(3)においてR11とR12、R12とR13、R14とR15及びR15とR16の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成し、一般式(4)においてR17とR18,R18とR19、R20とR21、R21とR22の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成している。)
また、Ar1 〜Ar7 の置換もしくは無置換の核炭素数5〜40のアリール基が、アリール基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基又はアルコキシカルボニル基で置換されているか、もしくは無置換の核炭素数5〜40のアリール基であると好ましく、これら各基の具体例としては、下記R1 〜R22及びA1 〜A3 で説明するものが挙げられる。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピリジニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基である。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基である。
前記R1 〜R22及びA1 〜A3 のの置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアラルキル基の例としては、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1−ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベンジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル基、p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、o−ブロモベンジル基、p−ヨードベンジル基、m−ヨードベンジル基、o−ヨードベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、o−ヒドロキシベンジル基、p−アミノベンジル基、m−アミノベンジル基、o−アミノベンジル基、p−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、o−ニトロベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
前記R1 〜R22及びA1 〜A3 の置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリールチオ基は−SY’と表され、Y’の例としては前記Ar2 〜Ar4 のアリール基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1 〜R22及びA1 〜A3 の置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基は−COOYで表される基であり、Yの例としては、前記アルキル基で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記R1 〜R22及びA1 〜A3 の置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基におけるアリール基の例としては前記Ar1 〜Ar7 のアリール基で挙げたものと同様の例が挙げられる。
前記R1 〜R22及びA1 〜A3 のシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。
前記R1 〜R22及びA1 〜A3 のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
一般式(2)〜(4)において、それぞれmは2〜5の整数であり、2〜4であると好ましい。
一般式(2)〜(4)において、x、y及びzは、0〜3の整数であり、2以上の場合、A1 〜A3 はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
このような環としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の核炭素数4〜12のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の核炭素数4〜12のシクロアルケン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の核炭素数5〜12のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の核炭素数6〜50の芳香族環、イミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン等の核原子数5〜50の複素環などが挙げられ、これらの中でも5員環及び6員環が好ましく、5員環が特に好ましい。また、置換基としては前記と同様のものが挙げられる。
特に、一般式(1)においてR1 とR2 の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の5員環もしくは6員環を形成し、一般式(2)においてR5 とR6 及び/又は、R6 とR7 の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の5員環もしくは6員環を形成し、一般式(3)においてR11とR12及び/又は、R12とR13の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の5員環もしくは6員環を形成し、一般式(4)においてR17とR18及び/又は、R18とR19の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の5員環もしくは6員環を形成していると好ましい。
本発明の一般式(1)〜(4)で表される芳香族アミン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
本発明の一般式(1)で示される芳香族アミン誘導体の製造方法は、特に限定されず公知の方法で製造すればよく、例えば、日本化学会第84春季年会 3E1−33(2004)(木村真ら)にて報告された方法、J.Am.Chem.Soc.,126 6987−6995(2004)(Josemon Jacobら)に記載された方法で縮合型オリゴフルオレン化合物を誘導する。
続いて、縮合型オリゴフルオレン化合物をハロゲン化して、縮合型オリゴフルオレンのハロゲン誘導体を合成する。ハロゲン化に用いられる試薬としては、例えば、ハロゲン化に用いるハロゲン原子が臭素である場合には、臭素、NBS(N−ブロモスクシンイミド)、KBr,KBrO3 ,AlBr3 ,PBr3 ,SbBr3 ,FeBr2 ,PyHBrCl2 ,Bu4 NBr3 等が挙げられ、好ましくは臭素、NBSである。ハロゲン化に用いるハロゲン原子が臭素以外の場合には、これらの例において、臭素を該当するハロゲン原子に置き換えたものが挙げられる。
ハロゲン化する際の、反応温度は、通常室温〜150℃であり、室温〜100℃が好ましく、反応時間は、通常1〜120時間であり、6〜18時間が好ましい。
この遷移金属としては、例えば、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、モリブデン(Mo)、ロジウム(Rh)、ルテニウム(Ru)、バナジウム(V)、クロム(Cr)、白金(Pt)又はイリジウム(Ir)等が挙げられ、これらの中でも、Ni、Pd、Pt、Cuが好ましく、Pd、Cuがさらに好ましい。
それらの遷移金属は、遷移金属単体を微粉末等として用いる他、遷移金属錯体又は遷移金属化合物等として用いられると好ましい。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、本発明の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する。
本発明の有機EL素子は、前記有機薄膜層が正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が、本発明の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有すると好ましい。さらに、前記正孔輸送層が、主成分として本発明の芳香族アミン誘導体を含有すると好ましい。
また、本発明の有機EL素子は、前記発光層が本発明の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有すると好ましい。さらに、前記発光層が、ドーピング材料として本発明の芳香族アミン誘導体を含有すると好ましい。
本発明の芳香族アミン誘導体は、特に青色系発光する有機EL素子として好ましい。
前記複数層には、必要に応じて、本発明の芳香族アミン誘導体に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機EL素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−(4−メチルフェニル)−1,1’−フェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−(4−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−(メチルフェニル)−N,N’−(4−n−ブチルフェニル)−フェナントレン−9,10−ジアミン、N,N−ビス(4−ジ−4−トリルアミノフェニル)−4−フェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明の有機EL素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン誘導体及び/又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又は正孔注入層を形成してなると好ましい。
前記金属錯体化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチル−8−キノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(o−クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(2−ナフトラート)ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記含窒素五員誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサゾール、ジメチルPOPOP、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−チアゾール、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル) 1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキサジアゾリル) ]ベンゼン、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキサジアゾリル) −4−tert−ブチルベンゼン]、2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル) −1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−チアジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルチアジアゾリル) ]ベンゼン、2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル) −1,3,4−トリアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−トリアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルトリアゾリル) ]ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機EL素子の陽極に使用される導電性材料としては、4eVより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、4eVより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる。
アルゴン気流下1L三口フラスコに、2,5−ジブロモテレフタル酸メチルエステル35g(0.1mol)、フェニルボロン酸27g(0.22mol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)5.7g(5mmol)、トルエン200mL、炭酸ナトリウム32g(0.3mol)/水150mLを加え、8時間加熱還流した。反応終了後、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターを溶媒を留去した。得られた粗結晶をエタノールで再結晶し、目的とする中間体1を27g(白色結晶、収率80%)得た。
(1−2)中間体2の合成
1Lフラスコに、中間体1 17g(0.05mol)、80%硫酸200mLを加え、180℃で3時間加熱攪拌した。反応終了後、硫酸を分液し、塩化メチレンを加えた後、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターを溶媒を留去し、反応粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル(ヘキサン溶媒):酢酸エチル=95:5)にて精製し、目的とする中間体2 10g(灰色結晶、収率70%)を得た。
(1−3)中間体3の合成
1Lフラスコに、中間体2 10g(0.035mol)、ヒドラジン一水和物8.8mL(0.175mol)、ジエチレングリコール300mLを加え、200℃で2時間加熱攪拌した。反応終了後、水を加え、析出物をろ別した。反応粗生成物をヘキサン:クロロホルムで再沈し、目的とする中間体3 4.5g(淡褐色固体、収率50%)を得た。
アルゴン気流下300mL三口フラスコに、中間体3 4g(0.015mol)、t−ブトキシカリウム9g(0.08mol)、ジメチルスルフォキシド(DMSO)100mLを加え、反応系を5℃に冷却した。続いて、ヨウ化メチル11g(0.08mol)をゆっくり滴下した後、一晩攪拌した。反応終了後、水を加え、有機層を酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターを溶媒を留去し、反応粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル(ヘキサン溶媒):酢酸エチル=95:5)にて精製し、目的とする中間体4 4.6g(白色結晶、収率95%)を得た。
(1−5)中間体5の合成
200mLフラスコに、中間体5 3.1g(10mmol)、クロロホルム20mLを加えた。続いて、臭素3.2g(20mmol)をゆっくりと滴下し、室温にて2時間攪拌した。反応終了後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、有機層を分液し、水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後ロータリーエバポレーターを溶媒を留去した。得られた粗結晶をエタノールで再結晶し、目的とする中間体5 3.7g(白色結晶、収率80%)を得た。
(1−6)化合物(2)の合成
アルゴン気流下冷却管付き300mL三口フラスコ中に、中間体5 4.7g(10mmol)、N−フェニルナフタレン−1−アミン 5.5g(25mmol)、酢酸パラジウム0.03g(1.5mol%)、トリ−t−ブチルホスフィン0.06g(3mol%)、t−ブトキシナトリウム2.4g(25mmol)、乾燥トルエン100mLを加えた後、100℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン50mL、メタノール100mLにて洗浄し、淡黄色粉末6.7gを得た。得られた化合物のFD−MS(フィールドディソプーションマススペクトル)を測定したところ、C56H44N2 =744に対し、m/Z=744が得られたことから、化合物(2)と同定した(収率90%)。
アルゴン気流下3L三口フラスコに、2,7−ジブロモフルオエレン32g(0.1mol)、t−ブトキシカリウム27g(0.24mol)、DMSO 500mLを加え、反応系を5℃に冷却した。続いて、ヨウ化メチル34g(0.24mol)をゆっくり滴下した後、一晩攪拌した。反応終了後、水を加え、有機層を酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターを溶媒を留去し、反応粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル(ヘキサン溶媒):酢酸エチル=95:5)にて精製し、目的とする中間体6 34g(白色結晶、収率98%)を得た。
(2−2)中間体7の合成
アルゴン気流下3L三口フラスコに、中間体6 35g(0.1mol)、テトラヒドロフラン(THF)1Lを加え、−65℃まで冷却した。続いて、n−ブチルリチウム220mL(0.22mol,1mol/L(ヘキサン))をゆっくりと加えた。反応液を−70℃で6時間攪拌した後、ボロン酸トリイソプロポキシド45g(0.24mol)を−65℃でゆっくりと加え、−70℃で1時間攪拌した後、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液に希塩酸を加え、pH=3にして有機層を分液し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターを溶媒を留去した。酢酸エチルを加え、得られた結晶をろ別し、ヘキサンで3回洗浄し、目的とする中間体7 20g(白色結晶、収率70%)を得た。
(2−3)中間体8の合成
アルゴン気流下1L三口フラスコに、中間体7 14g(0.05mol)、2−ブロモ安息香酸エチルエステル25g(0.11mol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)2.8g(5mmol)、トルエン200mL、炭酸ナトリウム16g(0.15mol)/水150mLを加え、8時間加熱還流した。反応終了後、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターを溶媒を留去した。得られた粗結晶をエタノールで再結晶し、目的とする中間体8 12g(白色結晶、収率50%)を得た。
1Lフラスコに、中間体8 12g(0.025mol)、80%硫酸200mLを加え、180℃で3時間加熱攪拌した。反応終了後、硫酸を分液し、塩化メチレンを加えた後、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターを溶媒を留去し、反応粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル(ヘキサン溶媒):酢酸エチル=95:5)にて精製し、目的とする中間体9 6.2g(灰色結晶、収率60%)を得た。
(2−5)中間体10の合成
500mLフラスコに、中間体10 6g(0.015mol)、ヒドラジン一水和物4mL(0.075mol)、ジエチレングリコール100mLを加え、200℃で2時間加熱攪拌した。反応終了後、水を加え、析出物をろ別した。反応粗生成物をヘキサン:クロロホルムで再沈し、目的とする中間体10 2.9g(淡褐色固体、収率50%)を得た。
(2−6)中間体11の合成
アルゴン気流下300mL三口フラスコに、中間体10 2.9g(7.5mmol)、t−ブトキシカリウム3.8g(40mol)、DMSO 100mLを加え、反応系を5℃に冷却した。続いて、ヨウ化メチル5.6g(40mol)をゆっくり滴下した後、一晩攪拌した。反応終了後、水を加え、有機層を酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターを溶媒を留去し、反応粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル(ヘキサン溶媒):酢酸エチル=95:5)にて精製し、目的とする中間体11 3.0g(白色結晶、収率90%)を得た。
200mLフラスコに、中間体11 2.2g(5mmol)、クロロホルム20mLを加えた。続いて、臭素1.6g(10mmol)をゆっくりと滴下し、室温にて2時間攪拌した。反応終了後、反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、有機層を分液し、水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後ロータリーエバポレーターを溶媒を留去した。得られた粗結晶をエタノールで再結晶し、目的とする中間体12 2.1g(白色結晶、収率70%)を得た。
(2−8)化合物(13)の合成
アルゴン気流下冷却管付き300mL三口フラスコ中に、中間体12 6.0g(10mmol)、N−フェニルナフタレン−1−アミン5.5g(25mmol)、酢酸パラジウム0.03g(1.5mol%)、トリ−t−ブチルホスフィン0.06g(3mol%)、t−ブトキシナトリウム2.4g(25mmol)、乾燥トルエン100mLを加えた後、100℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン50mL、メタノール100mLにて洗浄し、淡黄色粉末7.3gを得た。得られた化合物のFD−MSを測定したところ、C65H52N2 =860に対し、m/Z=860が得られたことから、化合物(13)と同定した(収率85%)。
アルゴン気流下冷却管付き300mL三口フラスコ中に、中間体5 4.7g(10mmol)、ビス(2−ナフチル)アミン6.7g(25mmol)、酢酸パラジウム0.03g(1.5mol%)、トリ−t−ブチルホスフィン0.06g(3mol%)、t−ブトキシナトリウム2.4g(25mmol)、乾燥トルエン100mLを加えた後、100℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン50mL、メタノール100mLにて洗浄し、淡黄色粉末6.7gを得た(収率80%)。得られた化合物の 1H−NMR及びFD−MSを測定し化合物(5)と同定した。なお、 1H−NMRスペクトル(図1及び表1参照)は、Brucker社製DRX−500(重塩化メチレン溶媒)を使用して測定した。また、得られた化合物についてトルエン溶液中で測定した最大吸収波長は410nm、最大蛍光波長は428nmであった。
(1)有機EL素子の製造
25×75×1.1mmサイズのガラス基板上に、膜厚130nmのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板にイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、紫外線及びオゾンを照射して洗浄した。
次いで、この透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の蒸着槽内の基板ホルダーに装着するとともに、真空槽内の真空度を1×10-3Paに減圧した後、以下の蒸着条件で、陽極(透明電極)層上に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極層を順次積層して、有機EL素子を作製した。
正孔注入層:(材料)N',N''−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]−N',N''−ジフェニルビフェニル−4,4’−ジアミン;蒸着条件2nm/sec;膜厚60nm
正孔輸送層:(材料)上記化合物(2);蒸着条件2nm/sec;膜厚20nm
発光層:ホスト材料として10−(4−(ナフチレン−1−イル)フェニル)−9−(ナフチレン−3−イル)アントラセン;蒸着条件2nm/secとドーパントとしてテトラキス(2−ナフチル)−4,4’−ジアミノスチルベン;蒸着条件0.2nm/secで同時蒸着;膜厚40nm(ホスト材料:ドーパントの重量比=40:2)
電子輸送層:(材料)トリス(8−ヒドロキシキノリノ)アルミニウム;蒸着条件2nm/sec;膜厚20nm
電子注入層:(材料)フッ化リチウム;蒸着条件0.1nm/sec;膜厚1nm
陰極層:(材料)アルミニウム;蒸着条件2nm/sec;膜厚200nm
(2)有機EL素子の評価
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧6.5Vにて発光輝度が500cd/m2 であり、発光色は青色であることを確認した。また、初期発光輝度を500cd/m2 として定電流駆動させたところ、10%輝度減少時間は100時間であった。得られた結果を表2に示す。また、この素子を85℃で500時間保存したところ、駆動電圧に変化が見られなかった。
実施例1において、正孔輸送層の材料として化合物(2)の代わりに表2に記載の材料を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子について実施例1と同様にして評価したところ、表2に示すように全て青色発光が観察され、発光輝度は450〜510cd/m2 であり、10%輝度減少時間は90〜110時間であった。また、これらの素子を85℃で500時間保存したところ、駆動電圧に変化が見られなかった。
実施例1において、正孔輸送層の材料として化合物(2)の代わりに下記材料を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
比較例1:化合物(A) N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン
比較例2:化合物(B) N,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン
比較例3:化合物(C) 4,4−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−テルフェニル 得られた素子について実施例1と同様にして評価したところ、表2に示すように全て青色発光が観察され、発光輝度は380〜430cd/m2 であり、10%輝度減少時間は50〜60時間であった。また、これらの素子を85℃で500時間保存したところ、駆動電圧は1V以上変化した。
(1)有機EL素子の製造
25×75×1.1mmサイズのガラス基板上に、膜厚130nmのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板にイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、紫外線及びオゾンを照射して洗浄した。
次いで、この透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の蒸着槽内の基板ホルダーに装着するとともに、真空槽内の真空度を1×10-3Paに減圧した後、以下の蒸着条件で、陽極(透明電極)層上に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極層を順次積層して、有機EL素子を作製した。
正孔注入層:(材料)N',N''−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]−N',N''−ジフェニルビフェニル−4,4’−ジアミン;蒸着条件2nm/sec;膜厚60nm
正孔輸送層:(材料)N,N,N',N’−テトラキス(4−ビフェニル)−4,4’−ベンジジン;蒸着条件2nm/sec;膜厚20nm
発光層:ホスト材料として10−(4−(ナフチレン−1−イル)フェニル)−9−(ナフチレン−3−イル)アントラセン;蒸着条件2nm/secとドーパントとして上記化合物(31);蒸着条件0.1nm/secを同時蒸着;膜厚40nm(ホスト材料:ドーパントの重量比=40:2)
電子輸送層:(材料)トリス(8−ヒドロキシキノリノ)アルミニウム;蒸着条件2nm/sec;膜厚20nm
電子注入層:(材料)フッ化リチウム;蒸着条件0.1nm/sec;膜厚1nm
陰極層:(材料)アルミニウム;蒸着条件2nm/sec;膜厚200nm
(2)有機EL素子の評価
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧6.5Vにて発光輝度が900cd/m2 であり、発光色は青色であることを確認した。また、初期発光輝度を2000cd/m2 として定電流駆動させたところ、50%輝度減少時間は3000時間であった。また、この素子を85℃で500時間保存したところ、駆動電圧に変化が見られなかった。
実施例1において、発光層の材料として化合物(31)の代わりに1,6−ビス(ジフェニルアミノ)ピレンを用いた他は、実施例6と同様に有機EL素子を作製した。
得られた素子について実施例1と同様にして評価したところ、青色発光が観察され、発光輝度は800cd/m2 であり、50%輝度減少時間は500時間と短かった。また、この素子を85℃で500時間保存したところ、駆動電圧に変化が見られなかった。
したがって、本発明の芳香族アミン誘導体をドーパントとして使用すると、著しく半減寿命が向上することが分かる。
Claims (13)
- 下記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される芳香族アミン誘導体。
R1 〜R22及びA1 〜A3 は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基又はカルボキシル基である。
nは3〜6の整数、mは2〜5の整数である。
x、y及びzは、0〜3の整数であり、2以上の場合、A1 〜A3 はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ただし、一般式(1)においてR1 とR2 及びR3 とR4 の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成し、一般式(2)においてR5 とR6 、R6 とR7 、R8 とR9 及びR9 とR10の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成し、一般式(3)においてR11とR12、R12とR13、R14とR15及びR15とR16の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成し、一般式(4)においてR17とR18,R18とR19、R20とR21、R21とR22の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成している。) - 前記Ar1 〜Ar7 の置換もしくは無置換の核炭素数5〜40のアリール基が、アリール基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基又はアルコキシカルボニル基で置換されているか、もしくは無置換の核炭素数5〜40のアリール基である請求項1に記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記一般式(1)においてR1 とR2 の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の5員環もしくは6員環を形成し、一般式(2)においてR5 とR6 及び/又は、R6 とR7 の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の5員環もしくは6員環を形成し、一般式(3)においてR11とR12及び/又は、R12とR13の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の5員環もしくは6員環を形成し、一般式(4)においてR17とR18及び/又は、R18とR19の少なくとも1つの組み合わせは互いに結合して置換もしくは無置換の5員環もしくは6員環を形成している請求項1に記載の芳香族アミン誘導体。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項1に記載の芳香族アミン誘導体。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料である請求項1に記載の芳香族アミン誘導体。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用ドーピング材料である請求項1に記載の芳香族アミン誘導体。
- 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも1層が、請求項1に記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が、請求項1に記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、請求項1に記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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